所属技术领域
本发明属于化学农药激素类，涉及到化合物邻-取代苯(烷)硫基苯甲酸在植物 生长调节剂方面的应用，可用作生根促进剂。
背景技术
植物生长调节剂已发展成为农药中的一大类。植物生长调节剂可调控作物生长 使其增产、增收、提高品质；而且植物生长调节剂用量小，污染少，不存在抗药性 问题，因此，植物生长调节剂的研究倍受研究者的关注。
但是，目前常见的生根促进剂仅有吲哚乙酸、吲哚丁酸、萘乙酸等少数几种， 品种少，而且合成较复杂、价格较贵、使用安全性相对欠缺，不能满足农业生产的 要求和环境保护对绿化、人工造林的要求。因此，对价格便宜、药效高、使用安全 性好的新型生根促进剂非常需要，尤其在沙漠化治理、植树造林、花草移植等方面。
发明内容：
本发明的目的是提供一种邻-取代苯(烷)硫基苯甲酸植物生长调节剂，价格便 宜、容易合成，具有药效高、成本低、使用安全方便等特点。
本发明是有效量的通式为(I)的化合物组成的组合物，应用于植物生长调节 剂：
式中X＝H，卤素、烷氧基、NO2、烷基等；n＝0，1，2。
上述组合物包括农业上可以接受的载体，例如粘土、硅藻土、水、烃类等。该 组合物的制备通过常规简单粉碎和搅拌或溶解即可。
上述有效量的化合物可以是它的盐如钾盐、钠盐、季胺盐等。本发明用作生根 剂时，先成盐再用水做溶剂，
本发明的应用是用适量的本发明组合物常规方法浸种，所说的量可选用活性成 分0.1～30ppm，配成水溶液。
本发明具有很好的植物生长调节活性，生根活性特别明显，可用作生根促进剂， 特别是可用来浸种。使用方便。本发明具有用量少、药效高、合成容易、成本低、 使用安全方便等特点。
具体实施方式
实施例1：
1、合成方法[Bauer，Wolfgang；Langer，Manfred；Rch，kuno，Ger Offen.DE3723079 (1989)；V.M.Rodionov，B.M.Bogoslovskii and Z.S.Kazakova；Zhur.Obshchei Khim.(J. Gen.Chem.)18，1898-1900(1948)；F.Hoffmann，La Roche & Co.A，-G；Belg. 6435，242；H.Apitzsch，Ber.，46，3091-3103]
(1)邻-取代苯硫基苯甲酸(I，n＝0)的合成：
将0.01mol的取代苯硫酚、0.012mol的邻氯苯甲酸、50mL四氢萘和0.024mol 氢氧化锂(含一分子结晶水)加入到反应瓶中，在190℃左右反应，用分水器去除 反应生成的水，8小时后停止反应，冷却至100℃，加入50mL水，分层。水层用盐 酸酸化至PH值为2，析出大量固体，过滤得产品，用乙醇重结晶得纯品。部分化合 物(I)的物理常数见表1。
(2)邻-取代苯烷硫基苯甲酸(I，n＝1)的合成：
将0.01mol的硫代水杨酸和0.01mol的无水碳酸钠溶于50mL乙醇和10mL水 中，然后加入溶有0.01mol取代苄氯的热乙醇溶液(10mL)，在沸水浴上加热1小 时，静置，冷却，再加入20mL水，过滤。将滤液酸化，析出大量固体，过滤得粗 品，用乙醇重结晶得纯品。部分化合物(I)的物理常数见表1。
表1部分化合物(I)的物理常数 序号 X N 熔点(℃) 收率(％) 生物活性数据 (10ppm浓度下 的促进活性，％) Ia 4-Cl 0 230-235 50.0 75.0 Ib 4-OCH3 0 227-228 76.2 93.9 Ic 2，5-Cl2 0 222-225 73.4 68.4 Ia 4-F 0 171-173 59.7 129.6 Id 2，5-(CH3)2 0 171-174 55.5 42.9 Ie 4-NH2 0 200-204 52.4 109.2 If H 0 149-153 50.6 233.0 Ig 4-Pr-i 0 148-152 56.9 104.1 Ih 2，4-Et2 0 113-115 60.2 104.0 Ii 4-Pr-n 0 160-165 75.2 39.3 Ij 4-Me 0 224-227 58.2 57.1 Ik 4-Bu-t 0 189-195 51.0 114.3 Il 4-Br 0 247-250 51.9 92.9 Im 4-Cl 1 220-222 85.0 221.4 In 2-Cl 1 192-194 89.8 23.2 Io 3-Cl 1 192-194 86.2 -6.72 Ip 3，4-Cl2 1 190-192 90.8 -4.8 Iq 2，4-Cl2 1 214-216 89.2 60.7 Ir 2，6-Cl2 1 217-218 84.2 56.7 Is 2-F 1 185-187 97.3 54.1 It 4-F 1 203-205 85.9 38.7 Iu 4-NO2 1 210-212 93.4 67.5 Iv 4-Pr-i 1 182-184 88.3 67.4 Iw 4-Me 1 192-194 89.1 51.9 Ix 4-Br 1 233-235 75.9 -10.7
“-”表示抑制作用，下同.
2.生物活性测试
化合物(I)在生物活性方面明显促进离体黄瓜子叶生根，对根伸长和根鲜重 也有促进作用。用它的钾盐或钠盐配制的药液浸种黄瓜种子促进初生根伸长和根鲜 重增加。化合物(I)有效浓度较低，使用安全。
(1)实验方法：
黄瓜子叶生根法：选用黄瓜种子(Cucumis Sativns L.)津研4号，浸种2小时后 播于0.7％琼脂上，26℃暗室培养72小时，摘取子叶备用。取10片子叶放在直径6cm 培养皿中，内有一张滤纸片和30ml待试液，26℃暗室培养5天，测叶柄基部生根， 第6天测根长和根鲜重。
黄瓜浸种试验：配制不同浓度化合物(I)钾盐或钠盐药液，精选黄瓜种子浸 泡2小时，放在铺有湿滤纸的培养皿中，26℃暗室培养3天以后测定结果。
对所合成的化合物按上述方法进行了植物生长调节活性的测试，实验结果见表 1；对其中测试结果好的化合物进行了更详细的生物测试，测试结果见表2、表3、 表4、表5和表6(以Im为例，对照物为吲哚丁酸)。
表2不同浓度的Im和IBA(吲哚丁酸)对黄黄瓜子叶生根的影响 处理(ppm) 生根数/10片子叶 促进生根％ 0 17.4 Im 0.01 24.3 39.7 0.05 29.0 66.7 0.1 26.0 75.4 0.5 33.0 89.7 1.0 28.5 63.8 IBA 0.01 22.8 31.0 0.05 25.3 45.4 0.1 29.5 69.5 0.5 34.8 100.0 1.0 33.8 94.3
表3不同浓度Im和IBA对离体黄瓜子叶根鲜重的影响 处理(ppm) 根鲜重mg/10片子叶 促进根鲜重增加％ 0 22.8 Im 0.01 41.0 42.4 0.05 38.8 34.7 0.1 36.8 27.8 0.5 35.2 22.2 1.0 32.9 14.2 IBA 0.01 32.8 13.9 0.05 37.5 30.2 0.1 37.6 30.6 0.5 54.3 88.5 1.0 53.4 85.4
表4不同浓度的Im和IBA对离体黄瓜子叶根伸长的影响 处理(ppm) 根长mm/10片子叶 促进根伸长％ 0 10.3 Im 0.01 11.5 11.7 0.05 12.9 25.2 0.1 12.2 18.5 0.5 10.5 1.9 1.0 8.0 -22.3 IBA 0.01 10.7 3.9 0.05 10.6 2.9 0.1 7.5 -2.7 0.5 9.7 -5.8 1.0 7.5 -27.2
表2-4的实验结果表明Im促进黄瓜子叶生根，根鲜重和根长增加。Im和吲 哚丁酸在较低实验浓度范围内促进生根数和根鲜重增加活性相近，较高浓度 (0.5～1ppm)的吲哚丁酸促进生根数和根鲜重增加高于Im活性。但在实验浓度范 围内Im促进根伸长活性明显高于相同浓度吲哚丁酸的活性。
表5Im钾盐浸种后5天对黄瓜初生根伸长的影响 处理(ppm) 平均根长(mm) 促进伸长百分数％ 0 68.5 0.1 69.1 0.9 1.0 67.2 1.9 10.0 84.8 23.8 20.0 80.4 17.4
表6Im钠盐浸种后3天对黄瓜初生根生长的影响 处理(ppm) 根长 根鲜重 长度(mm) 促进％ 重量(g) 促进％ 0 37.1 0.250 0.1 39.5 6.5 0.297 18.8 1.0 46.5 25.3 0.300 20.0 10.0 48.6 31.0 0.310 24.0 20.0 45.4 22.4 0.300 20.0
表5和表6的试验结果表明用10～20ppm的Im钾盐和钠盐浸种，可促进黄瓜 初生根的生长。
在农业生产实践中浸种简单易行，Im易于应用。