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1、10申请公布号CN104245689A43申请公布日20141224CN104245689A21申请号201380021504522申请日20130426201210245220120427JP201221369320120927JPC07D403/12200601A01N43/71320060171申请人住友化学株式会社地址日本东京都72发明人吉本祐也有森贞幸松崎雄一74专利代理机构中科专利商标代理有限责任公司11021代理人陈平54发明名称四唑啉酮化合物及其作为杀虫剂的用途57摘要本发明提供一种对于防治害虫具有优异的功效的化合物。一种式1的四唑啉酮化合物其中,R1表示C6C16芳基、C1C。
2、12烷基、或C3C12环烷基等,所述每一种任选被取代;R2、R3、R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1C3烷基等;R6表示C1C6烷基、C3C6环烷基、卤素原子、C1C6卤代烷基、C2C6烯基、C1C6烷氧基、或C1C6卤代烷氧基等;R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、或C1C4烷基等;X表示氧原子或硫原子;并且R10表示C1C6烷基等显示出对害虫优异的防治功效。30优先权数据85PCT国际申请进入国家阶段日2014102386PCT国际申请的申请数据PCT/JP2013/0628752013042687PCT国际申请的公布数据WO2013/162072EN2013103。
3、151INTCL权利要求书9页说明书575页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书9页说明书575页10申请公布号CN104245689ACN104245689A1/9页21一种式1的四唑啉酮化合物其中R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C6C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C1C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C3C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C3C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2C12炔基、任选具有一个或多个。
4、选自P组中的原子或基团的C2C12酰基或者氢原子条件是当所述C6C16芳基、所述C1C12烷基、所述C3C12环烷基、所述C2C12烯基、所述C3C12环烯基、所述C2C12炔基或所述C2C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同;R2和R3相互独立地表示氢原子、C1C3烷基、C1C3卤代烷基、C2C12烷氧基羰基、羟基羰基、或卤素原子;R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1C3烷基;R6表示C1C6烷基、C3C6环烷基、卤素原子、C1C6卤代烷基、C2C6烯基、C1C6烷氧基、C1C6烷硫基、C2C6炔基、硝基、氰基、任选具。
5、有C1C6烷基的氨基羰基、C2C6卤代烯基、C2C6卤代炔基、C3C6卤代环烷基、C1C6卤代烷氧基、C1C6卤代烷硫基、C3C6环烷氧基、C3C6卤代环烷氧基、C3C6环烷硫基、C3C6烯氧基、C3C6炔氧基、C3C6卤代烯氧基、C3C6卤代炔氧基、C3C6烯硫基、C3C6炔硫基、C3C6卤代烯硫基、C3C6卤代炔硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、C2C6酰氧基、C2C6酰硫基、C2C6烷氧基羰基、羟基、硫醇基、氨基、C1C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3C9三烷基甲硅烷基、C5C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1C4烷基磺酰基、C1C4卤代烷基磺酰基、C1C4烷基亚磺酰基、C1C4卤代烷基亚磺。
6、酰基、C2C5烷氧基烷基、或C2C5烷硫基烷基;R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C3C5环烷基、C3C5卤代环烷基、C1C4烷氧基或C1C4卤代烷氧基;R10表示C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C2C6烯基、C2C6卤代烯基、C2C6烷氧基烷基、C3C6环烷基或C3C6卤代环烷基;并且X表示氧原子或硫原子;P组由下列各项组成的组卤素原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C2C6烯基、C2C6卤代烯基、C2C6炔基、C2C6卤代炔基、C3C6环烷基、C3C6卤代环烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C3C6。
7、环烷氧基、C3C6卤代环烷氧基、C3C6环烷硫基、C3C6烯氧基、C3C6炔氧基、C3C6卤代烯氧基、C3C6卤代炔氧基、C3C6烯硫基、C3C6炔硫基、C3C6卤代烯硫基、C3C6卤代炔硫基、C2C6酰基、C2C6卤代权利要求书CN104245689A2/9页3酰基、C2C6酰氧基、C2C6酰硫基、羟基羰基、甲酰基、C2C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、C6C16芳基、C6C16卤代芳基、C6C16芳氧基、C6C16卤代芳氧基、C6C16芳硫基、C6C16卤代芳硫基、C7C18芳烷基、C7C18卤代芳烷基、C7C18芳基烷氧基、C7C18卤代芳基烷氧基、硫醇基、五氟硫烷基、C3C12三烷基甲。
8、硅烷基、C5C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1C6烷基磺酰基、C1C6卤代烷基磺酰基、C6C16芳基磺酰基、C6C16卤代芳基磺酰基、C1C6烷基亚磺酰基、C1C6卤代烷基亚磺酰基、C6C16芳基亚磺酰基、C6C16卤代芳基亚磺酰基、任选具有C1C6烷基或C6C12芳基的氨基磺酰基、和任选具有C1C6烷基的氨基羰基。2根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中R2、R3、R4和R5表示氢原子;R10表示甲基;并且X表示氧原子。3根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C6C16芳基条件是当所述C6C16芳基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所。
9、述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同;R2、R3、R4和R5表示氢原子;R10表示甲基;并且X表示氧原子。4根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C1C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C3C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C3C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2C12酰基条件是当所述C1C12烷基、所述C3C12环烷基、所述C2C12烯基、所述C3C。
10、12环烯基、所述C2C12炔基或所述C2C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同;R2、R3、R4和R5表示氢原子;R10表示甲基;并且X表示氧原子。5根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中R1表示由式2表示的基团其中R11表示卤素原子、氢原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C2C6烯基、C2C6卤代烯基、C2C6炔基、C2C6卤代炔基、C3C6环烷基、C3C6卤代环烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C3C6环烷氧基、C3C6卤代环烷氧基、C3C6环权利要求书CN104245689A3。
11、/9页4烷硫基、C3C6烯氧基、C3C6炔氧基、C3C6卤代烯氧基、C3C6卤代炔氧基、C3C6烯硫基、C3C6炔硫基、C3C6卤代烯硫基、C3C6卤代炔硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、C2C6酰氧基、C2C6酰硫基、羟基羰基、甲酰基、C2C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、C6C16芳基、C6C16卤代芳基、C6C16芳氧基、C6C16卤代芳氧基、C6C16芳硫基、C6C16卤代芳硫基、C7C18芳烷基、C7C18卤代芳烷基、C7C18芳基烷氧基、C7C18卤代芳基烷氧基、硫醇基、五氟硫烷基、C3C12三烷基甲硅烷基、C5C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1C6烷基磺酰基、C1C6卤代烷基磺。
12、酰基、C6C16芳基磺酰基、C6C16卤代芳基磺酰基、C1C6烷基亚磺酰基、C1C6卤代烷基亚磺酰基、C6C16芳基亚磺酰基、C6C16卤代芳基亚磺酰基、任选具有C1C6烷基或C6C12芳基的氨基磺酰基、或任选具有C1C6烷基的氨基羰基;并且R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或卤素原子;R2、R3、R4和R5表示氢原子;R7、R8和R9相互独立地表示氢原子或氟原子;R10表示甲基;并且X表示氧原子。6根据权利要求5所述的四唑啉酮化合物,其中R6表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C1C2烷硫基、C2C3炔基、C1C3卤代烷。
13、氧基、C1C2卤代烷硫基或C1C4烷基氨基;R7、R8和R9相互独立地表示氢原子;R11表示卤素原子、氢原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、硝基或氰基。7根据权利要求6所述的四唑啉酮化合物,其中R6表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C2C3炔基或C1C3卤代烷氧基;R11表示卤素原子、氢原子、C1C3烷基、C1C3卤代烷基、C1C3烷氧基、C1C3卤代烷氧基、C1C3烷硫基、C1C3卤代烷硫基、硝基或氰基。8根据权利要求6所述的四唑。
14、啉酮化合物,其中R6表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;R11表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或氟原子。9根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中R1表示由式2表示的基团其中R11表示卤素原子、氢原子、C1C3烷基、C1C3卤代烷基、C1C3烷氧基、C1C3卤代烷氧基、C1C3烷硫基、C1C3卤代烷硫基、硝基或氰基;R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或卤素原子;权利要求书CN104245689A4/9页5R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9相互独立地表示氢原子;R6表示C1C3烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、。
15、C1C3烷氧基或C1C3卤代烷氧基;R10表示甲基;并且X表示氧原子。10根据权利要求9所述的四唑啉酮化合物,其中R11表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或氟原子;R6表示甲基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基。11根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中R6表示C3C6环烷基、C2C6烯基、C2C6卤代烯基、C2C6炔基、C2C6卤代炔基、C3C6卤代环烷基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C3C6环烷氧基、C3C6卤代环烷氧基、C3C6环烷硫基、C3C6烯氧基、C3C6炔氧基、C3C6卤代烯氧基、C3C6卤代炔氧基、C3C6烯硫基、C3C6。
16、炔硫基、C3C6卤代烯硫基、C3C6卤代炔硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、C2C6酰氧基、C2C6酰硫基、C2C6烷氧基羰基、羟基、硫醇基、氨基、C1C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3C9三烷基甲硅烷基、C5C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1C4烷基磺酰基、C1C4卤代烷基磺酰基、C1C4烷基亚磺酰基、C1C4卤代烷基亚磺酰基、C2C5烷氧基烷基、C2C5烷硫基烷基或任选具有C1C6烷基的氨基羰基。12根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中R1表示由式3表示的基团其中R31表示C1C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷。
17、硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、硝基或氰基;R30、R32、R33和R34相互独立地表示氢原子或卤素原子;R2、R3、R4和R5相互独立地表示氢原子;R6表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C1C2烷硫基、C2C3炔基、C1C3卤代烷氧基、C1C2卤代烷硫基或C1C4烷基氨基;R7、R8和R9相互独立地表示氢原子;R10表示甲基;并且X表示氧原子。13根据权利要求12所述的四唑啉酮化合物,其中R6表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C2C3炔基或C1C3卤代烷氧基;R31表示C。
18、1C3烷氧基、卤素原子、氢原子、C1C3烷基、C1C3卤代烷基、C1C3卤代烷氧基、C1C3烷硫基、C1C3卤代烷硫基、硝基或氰基。14根据权利要求12所述的四唑啉酮化合物,其中权利要求书CN104245689A5/9页6R6表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;R31表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;R30、R32、R33和R34相互独立地表示氢原子或氟原子。15根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中R1表示由式4表示的基团其中R35、R36、R37、R38和R39相互独立地表示氢原子、C1C6烷氧基、卤素原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、。
19、C1C6卤代烷硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、C3C4环烷基、C3C4环烷氧基、硝基或氰基;R2、R3、R4和R5相互独立地表示氢原子;R6表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C1C2烷硫基、C2C3炔基、C1C3卤代烷氧基、C1C2卤代烷硫基或C1C4烷基氨基;R7、R8和R9相互独立地表示氢原子;R10表示甲基;并且X表示氧原子。16根据权利要求15所述的四唑啉酮化合物,其中R6表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C2C3炔基或C1C3卤代烷氧基;并且R35、R36、R37。
20、、R38和R39相互独立地表示氢原子、C1C3烷氧基、卤素原子、C1C3烷基、C1C3卤代烷基、C1C3卤代烷氧基、C1C3烷硫基、C1C3卤代烷硫基、硝基或氰基。17根据权利要求15所述的四唑啉酮化合物,其中R6表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;R35、R36、R37、R38和R39相互独立地表示氢原子、甲氧基、乙氧基、卤素原子、甲基或乙基。18一种用于防治害虫的试剂,所述试剂包含根据权利要求1至17中任一项所述的四唑啉酮化合物。19一种用于防治害虫的方法,所述方法包括将有效量的根据权利要求1至17中任一项所述的四唑啉酮化合物施用至植物或土壤。20根据权利要求1至17中任一项所。
21、述的四唑啉酮化合物的用于防治害虫的用途。21一种由式5表示的四唑啉酮化合物权利要求书CN104245689A6/9页7其中R21表示卤素原子、氢原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、硝基或氰基;R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且R26表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C1C2烷硫基、C2C3炔基、C1C3卤代烷氧基、C1C2卤代烷硫基或C1C4烷基氨基。22根据权利要求21所述的四唑啉酮化合物,其中R2。
22、1表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;R26表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;并且R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或氟原子。23一种由式6表示的四唑啉酮化合物其中R42表示C1C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、硝基或氰基;R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或卤素原子;R46表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C1C2烷硫基、C2C3炔基、C1C3卤代烷氧基、C1C2卤代烷硫基或C。
23、1C4烷基氨基。24根据权利要求23所述的四唑啉酮化合物,其中R42表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;R46表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;并且R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或氟原子。25一种由式7表示的四唑啉酮化合物其中R53表示C1C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、硝基或氰基;R51、R52、R54和R55相互独立地表示氢原子或卤素原子;R56表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧权利要求书。
24、CN104245689A7/9页8基、C1C2烷硫基、C2C3炔基、C1C3卤代烷氧基、C1C2卤代烷硫基或C1C4烷基氨基。26根据权利要求25所述的四唑啉酮化合物,其中R53表示甲氧基、乙氧基、卤素原子、甲基或乙基;R56表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基。27一种由式8表示的四唑啉酮化合物其中R27表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C1C2烷硫基、C2C3炔基、C1C3卤代烷氧基、C1C2卤代烷硫基或C1C4烷基氨基;R28表示甲基或氢原子;A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、C1C3烷氧基甲基、C1C3烷硫基甲基、C1C6。
25、酰氧基甲基、C1C6烷基磺酰氧基甲基、C1C6卤代烷基磺酰氧基甲基、C6C16芳基磺酰氧基甲基、C6C16卤代芳基磺酰氧基甲基、C1C6烷基氨基甲基、具有杂环基的甲基条件是所述杂环基包含一个或多个氮原子作为成环原子并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接、甲酰基或C2C6烷氧基羰基。28根据权利要求27所述的四唑啉酮化合物,其中R27表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;并且A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、C1C3烷氧基甲基、C1C6烷基磺酰氧基甲基、C6C16芳基磺酰氧基甲基、甲酰基或C2C6烷氧基羰基。29根据权利要求27所。
26、述的四唑啉酮化合物,其中R27表示甲基、乙基、卤素原子、三氟甲基或甲氧基;并且A表示甲基、氯甲基或溴甲基。30根据权利要求27所述的四唑啉酮化合物,其中R27表示C2C3烷基、C3C4环烷基、C2C3烯基、C2C3烷氧基、C1C2烷硫基、C2C3炔基、C1C3卤代烷氧基、C1C2卤代烷硫基或C1C4烷基氨基。31一种由式9表示的吡唑化合物其中R211表示卤素原子、氢原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷权利要求书CN104245689A8/9页9氧基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、硝基或氰基;R221、R231、R241和R2。
27、51相互独立地表示氢原子或卤素原子;R261表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C1C2烷硫基、C2C3炔基、C1C3卤代烷氧基、C1C2卤代烷硫基或C1C4烷基氨基;并且L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCL、CONHBR或CONHOH。32根据权利要求31所述的吡唑化合物,其中R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;并且R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子。33一种由式。
28、10表示的吡唑化合物其中R421表示C1C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、硝基或氰基;R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;R461表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C1C2烷硫基、C2C3炔基、C1C3卤代烷氧基、C1C2卤代烷硫基或C1C4烷基氨基;并且L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCL、CONHBR或C。
29、ONHOH。34根据权利要求33所述的吡唑化合物,其中R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;并且R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子。35一种由式11表示的吡唑化合物其中R531表示C1C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、硝基或氰基;R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;权利要求书CN104245689A9/9页10R561表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素。
30、原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C1C2烷硫基、C2C3炔基、C1C3卤代烷氧基、C1C2卤代烷硫基或C1C4烷基氨基;并且L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCL、CONHBR或CONHOH。36根据权利要求35所述的吡唑化合物,其中R531表示甲氧基、乙氧基、卤素原子、甲基或乙基;并且R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基、甲氧基。权利要求书CN104245689A101/575页11四唑啉酮化合物及其作为杀虫剂的用途0001本申请要求2012年4月27日提交的日本专利申请号2012。
31、102452和2012年9月27日提交的2012213693的优先权和权益,所述日本专利申请的全部内容通过引用结合在本文中。技术领域0002本发明涉及四唑啉酮化合物及其用途。背景技术0003迄今为止,已经广泛开发了多种用于防治害虫的药物并且其提供了实践中的用途,但是,在一些情况下,这些药物不能发挥足够的功效。0004此外,作为具有四唑啉酮环的化合物,已知由下式A表示的化合物00050006参见专利文献1。0007引用清单0008专利文献0009专利文献1WO1999/05139小册子发明内容0010本发明的一个目的是提供一种对于防治害虫具有优异的功效的化合物。0011本发明的发明人已经深入地研。
32、究以寻找对于防治害虫具有优异的功效的化合物,并且作为结果发现了下式I的四唑啉酮化合物对于防治害虫具有优异的功效,因此完成了本发明。0012具体地,本发明包括下列1至36。00131一种式1的四唑啉酮化合物0014说明书CN104245689A112/575页120015其中0016R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C6C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C1C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C3C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C3C12环烯基、任选具有一个或多。
33、个选自P组中的原子或基团的C2C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2C12酰基或者氢原子条件是当所述C6C16芳基、所述C1C12烷基、所述C3C12环烷基、所述C2C12烯基、所述C3C12环烯基、所述C2C12炔基或所述C2C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同;0017R2和R3相互独立地表示氢原子、C1C3烷基、C1C3卤代烷基、C2C12烷氧基羰基、羟基羰基、或卤素原子;0018R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1C3烷基;0019R6表示0020C1C6烷基、C3C6环烷基、卤素原子、C1。
34、C6卤代烷基、C2C6烯基、C1C6烷氧基、C1C6烷硫基、C2C6炔基、硝基、氰基、任选具有C1C6烷基的氨基羰基、0021C2C6卤代烯基、C2C6卤代炔基、C3C6卤代环烷基、C1C6卤代烷氧基、C1C6卤代烷硫基、C3C6环烷氧基、C3C6卤代环烷氧基、C3C6环烷硫基、C3C6烯氧基、C3C6炔氧基、C3C6卤代烯氧基、C3C6卤代炔氧基、C3C6烯硫基、C3C6炔硫基、C3C6卤代烯硫基、C3C6卤代炔硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、C2C6酰氧基、C2C6酰硫基、C2C6烷氧基羰基、羟基、硫醇基、氨基、C1C6烷基氨基、五氟硫烷基PENTAFLUOROSURFURANYL、。
35、C3C9三烷基甲硅烷基、C5C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1C4烷基磺酰基、C1C4卤代烷基磺酰基、C1C4烷基亚磺酰基、C1C4卤代烷基亚磺酰基、C2C5烷氧基烷基、或C2C5烷硫基烷基;0022R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C3C5环烷基、C3C5卤代环烷基、C1C4烷氧基或C1C4卤代烷氧基;0023R10表示C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C2C6烯基、C2C6卤代烯基、C2C6烷氧基烷基、C3C6环烷基或C3C6卤代环烷基;并且0024X表示氧原子或硫原子;0025P组由下列各项组成的组卤素原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C2C。
36、6烯基、C2C6卤代烯基、C2C6炔基、C2C6卤代炔基、C3C6环烷基、C3C6卤代环烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C3C6环烷氧基、C3C6卤代环烷氧基、C3C6环烷硫基、C3C6烯氧基、C3C6炔氧基、C3C6卤代烯氧基、C3C6卤代炔氧基、C3C6烯硫基、C3C6炔硫基、C3C6卤代烯硫基、C3C6卤代炔硫基、C2C6酰基、C2C6说明书CN104245689A123/575页13卤代酰基、C2C6酰氧基、C2C6酰硫基、羟基羰基、甲酰基、C2C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、C6C16芳基、C6C16卤代芳基、C6C16芳氧基、C6C1。
37、6卤代芳氧基、C6C16芳硫基、C6C16卤代芳硫基、C7C18芳烷基、C7C18卤代芳烷基、C7C18芳基烷氧基、C7C18卤代芳基烷氧基、硫醇基、五氟硫烷基、C3C12三烷基甲硅烷基、C5C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1C6烷基磺酰基、C1C6卤代烷基磺酰基、C6C16芳基磺酰基、C6C16卤代芳基磺酰基、C1C6烷基亚磺酰基、C1C6卤代烷基亚磺酰基、C6C16芳基亚磺酰基、C6C16卤代芳基亚磺酰基、任选具有C1C6烷基或C6C12芳基的氨基磺酰基、和任选具有C1C6烷基的氨基羰基。00262根据1所述的四唑啉酮化合物,其中0027R2、R3、R4和R5表示氢原子;0028R10表示甲。
38、基;并且0029X表示氧原子。00303根据1所述的四唑啉酮化合物,其中0031R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6C16芳基条件是当所述C6C16芳基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同;0032R2、R3、R4和R5表示氢原子;0033R10表示甲基;并且0034X表示氧原子。00354根据1所述的四唑啉酮化合物,其中0036R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C1C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C3C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2C12烯基、任选具有一。
39、个或多个选自P组中的原子或基团的C3C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2C12酰基条件是当所述C1C12烷基、所述C3C12环烷基、所述C2C12烯基、所述C3C12环烯基、所述C2C12炔基或所述C2C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同;0037R2、R3、R4和R5表示氢原子;0038R10表示甲基;并且0039X表示氧原子。00405根据1所述的四唑啉酮化合物,其中0041R1表示由式2表示的基团00420043其中0044R11表示卤素原子。
40、、氢原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C2C6烯基、C2C6卤代烯说明书CN104245689A134/575页14基、C2C6炔基、C2C6卤代炔基、C3C6环烷基、C3C6卤代环烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C3C6环烷氧基、C3C6卤代环烷氧基、C3C6环烷硫基、C3C6烯氧基、C3C6炔氧基、C3C6卤代烯氧基、C3C6卤代炔氧基、C3C6烯硫基、C3C6炔硫基、C3C6卤代烯硫基、C3C6卤代炔硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、C2C6酰氧基、C2C6酰硫基、羟基羰基、甲酰基、C2C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、C6C16芳基。
41、、C6C16卤代芳基、C6C16芳氧基、C6C16卤代芳氧基、C6C16芳硫基、C6C16卤代芳硫基、C7C18芳烷基、C7C18卤代芳烷基、C7C18芳基烷氧基、C7C18卤代芳基烷氧基、硫醇基、五氟硫烷基、C3C12三烷基甲硅烷基、C5C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1C6烷基磺酰基、C1C6卤代烷基磺酰基、C6C16芳基磺酰基、C6C16卤代芳基磺酰基、C1C6烷基亚磺酰基、C1C6卤代烷基亚磺酰基、C6C16芳基亚磺酰基、C6C16卤代芳基亚磺酰基、任选具有C1C6烷基或C6C12芳基的氨基磺酰基、或任选具有C1C6烷基的氨基羰基;并且0045R12、R13、R14和R15相互独立地表示。
42、氢原子或卤素原子;0046R2、R3、R4和R5表示氢原子;0047R7、R8和R9相互独立地表示氢原子或氟原子;0048R10表示甲基;并且0049X表示氧原子。00506根据5所述的四唑啉酮化合物,其中0051R6表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C1C2烷硫基、C2C3炔基、C1C3卤代烷氧基、C1C2卤代烷硫基或C1C4烷基氨基;0052R7、R8和R9相互独立地表示氢原子;0053R11表示卤素原子、氢原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C2C6酰基、C。
43、2C6卤代酰基、硝基或氰基。00547根据6所述的四唑啉酮化合物,其中0055R6表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C2C3炔基或C1C3卤代烷氧基;0056R11表示卤素原子、氢原子、C1C3烷基、C1C3卤代烷基、C1C3烷氧基、C1C3卤代烷氧基、C1C3烷硫基、C1C3卤代烷硫基、硝基或氰基。00578根据6所述的四唑啉酮化合物,其中0058R6表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;0059R11表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;0060R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或氟原子。00619根据1所述的。
44、四唑啉酮化合物,其中0062R1表示由式2表示的基团0063说明书CN104245689A145/575页150064其中0065R11表示卤素原子、氢原子、C1C3烷基、C1C3卤代烷基、C1C3烷氧基、C1C3卤代烷氧基、C1C3烷硫基、C1C3卤代烷硫基、硝基或氰基;0066R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或卤素原子;0067R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9相互独立地表示氢原子;0068R6表示C1C3烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C1C3烷氧基或C1C3卤代烷氧基;0069R10表示甲基;并且0070X表示氧原子。007110根据9所述的四唑啉酮化合物,其。
45、中0072R11表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;0073R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或氟原子;0074R6表示甲基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基。007511根据1所述的四唑啉酮化合物,其中0076R6表示C3C6环烷基、C2C6烯基、C2C6卤代烯基、C2C6炔基、C2C6卤代炔基、C3C6卤代环烷基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C3C6环烷氧基、C3C6卤代环烷氧基、C3C6环烷硫基、C3C6烯氧基、C3C6炔氧基、C3C6卤代烯氧基、C3C6卤代炔氧基、C3C6烯硫基、C3C6炔硫基、C3C6卤代烯硫基、C3C6卤代炔硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、。
46、C2C6酰氧基、C2C6酰硫基、C2C6烷氧基羰基、羟基、硫醇基、氨基、C1C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3C9三烷基甲硅烷基、C5C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1C4烷基磺酰基、C1C4卤代烷基磺酰基、C1C4烷基亚磺酰基、C1C4卤代烷基亚磺酰基、C2C5烷氧基烷基、C2C5烷硫基烷基或任选具有C1C6烷基的氨基羰基。007712根据1所述的四唑啉酮化合物,其中0078R1表示由式3表示的基团00790080其中0081R21表示C1C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、硝基或氰基。
47、;0082R30、R32、R33和R34相互独立地表示氢原子或卤素原子;0083R2、R3、R4和R5相互独立地表示氢原子;0084R6表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C1C2烷硫基、C2C3炔基、C1C3卤代烷氧基、C1C2卤代烷硫基或C1C4烷基氨基;0085R7、R8和R9相互独立地表示氢原子;0086R10表示甲基;并且说明书CN104245689A156/575页160087X表示氧原子。008813根据12所述的四唑啉酮化合物,其中0089R6表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1。
48、C3烷氧基、C2C3炔基或C1C3卤代烷氧基;0090R31表示C1C3烷氧基、卤素原子、氢原子、C1C3烷基、C1C3卤代烷基、C1C3卤代烷氧基、C1C3烷硫基、C1C3卤代烷硫基、硝基或氰基。009114根据12所述的四唑啉酮化合物,其中0092R6表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;0093R31表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;0094R30、R32、R33和R34相互独立地表示氢原子或氟原子。009515根据1所述的四唑啉酮化合物,其中0096R1表示由式4表示的基团00970098其中0099R35、R36、R37、R38和R39相互独立地表示氢原子、C1C6烷氧基、。
49、卤素原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6卤代烷硫基、C2C6酰基、C2C6卤代酰基、C3C4环烷基、C3C4环烷氧基、硝基或氰基;0100R2、R3、R4和R5相互独立地表示氢原子;0101R6表示C1C3烷基、C3C4环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C1C2烷硫基、C2C3炔基、C1C3卤代烷氧基、C1C2卤代烷硫基或C1C4烷基氨基;0102R7、R8和R9相互独立地表示氢原子;0103R10表示甲基;并且0104X表示氧原子。010516根据15所述的四唑啉酮化合物,其中0106R6表示C1C3烷基、C3C4。
50、环烷基、卤素原子、C1C3卤代烷基、C2C3烯基、C1C3烷氧基、C2C3炔基或C1C3卤代烷氧基;并且0107R35、R36、R37、R38和R39相互独立地表示氢原子、C1C3烷氧基、卤素原子、C1C3烷基、C1C3卤代烷基、C1C3卤代烷氧基、C1C3烷硫基、C1C3卤代烷硫基、硝基或氰基。010817根据15所述的四唑啉酮化合物,其中0109R6表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;0110R35、R36、R37、R38和R39相互独立地表示氢原子、甲氧基、乙氧基、卤素原子、甲基或乙基。011118一种用于防治害虫的试剂,所述试剂包含根据1至17中任一项所述的四唑啉酮化合物。。