乙二肟衍生物及有害生物防除剂.pdf

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摘要
申请专利号:

CN201280066322.5

申请日:

2012.11.19

公开号:

CN104039144A

公开日:

2014.09.10

当前法律状态:

授权

有效性:

有权

法律详情:

授权|||实质审查的生效IPC(主分类):A01N 37/34申请日:20121119|||公开

IPC分类号:

A01N37/34; A01P7/02; A01P7/04; C07C259/14

主分类号:

A01N37/34

申请人:

组合化学工业株式会社; 庵原化学工业株式会社

发明人:

福本俊一郎; 志镰大介; 永田俊浩; 加藤克也; 川本启; 小松正明; 松田武; 伊藤诚祐

地址:

日本东京都

优先权:

2011.11.30 JP 2011-261804

专利代理机构:

中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 11038

代理人:

吴宗颐

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内容摘要

本发明提供具有优异的有害生物防除效果的乙二肟衍生物或其盐或含有它们作为有效成分的有害生物防除剂。[解决手段]本发明的有害生物防除剂的特征在于含有通式[I]表示的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分(式中,X表示氰基或氨基甲酰基,R1表示C1~C8烷基、C3~C6环烷基C1~C6烷基等,R2表示氢原子、C1~C8烷基、C3~C6环烷基C1~C6烷基等)。

权利要求书

1.  有害生物防除剂,其特征在于,含有通式[I]表示的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分,

式中,
X表示氰基或氨基甲酰基,
R1表示C1~C8烷基、C2~C6烯基、C2~C6炔基、C3~C6环烷基、C3~C6环烷基C1~C6烷基、C1~C6卤代烷基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基、氰基C1~C6烷基或可被选自取代基组α的1个以上取代基取代的苯基C1~C6烷基,
R2表示氢原子、C1~C8烷基、C2~C6烯基、C2~C6炔基、C3~C6环烷基、C3~C6环烷基C1~C6烷基、C1~C6卤代烷基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基、氰基C1~C6烷基或可被选自取代基组α的1个以上取代基取代的苯基C1~C6烷基,
“取代基组α”为:
卤原子、C1~C6烷基、C1~C6卤代烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6卤代烷氧基、硝基或氰基。

2.
  通式[I']表示的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐,

式中,
X'表示氰基或氨基甲酰基,
R1'表示C3~C8烷基、C2~C6烯基、C2~C6炔基、C3~C6环烷基、C3~ C6环烷基C1~C6烷基、C2~C6卤代烷基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基、氰基C1~C6烷基或可被选自取代基组α的1个以上取代基取代的苯基C1~C6烷基,
R2'表示氢原子、C1~C8烷基、C2~C6烯基、C2~C6炔基、C3~C6环烷基、C3~C6环烷基C1~C6烷基、C1~C6卤代烷基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基、氰基C1~C6烷基或可被选自取代基组α的1个以上取代基取代的苯基C1~C6烷基,
“取代基组α”:
卤原子、C1~C6烷基、C1~C6卤代烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6卤代烷氧基、硝基或氰基。

3.
  权利要求1所述的有害生物防除剂,其为杀虫剂。

4.
  有害生物的防除方法,其使用有效成分量的权利要求2所述的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐。

5.
  权利要求4所述的有害生物的防除方法,其使用乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐作为杀虫剂。

说明书

乙二肟衍生物及有害生物防除剂
技术领域
本发明涉及新的乙二肟衍生物或其盐、以及特征在于含有该衍生物或其盐作为有效成分的有害生物防除剂。
背景技术
以往,作为与本发明的乙二肟衍生物类似的化合物相关的文献,例如,已知有专利文献1。
但是,专利文献1虽然公开了乙二肟衍生物,但一侧的氧上的取代基局限于甲磺酰基等磺酰基,本发明的乙二肟衍生物并未被公开。而且也没有公开这些乙二肟衍生物对有害生物的防除效果。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:EP-795551号公报
发明内容
发明要解决的课题
对有用作物使用的有害生物防除剂施用于土壤或茎叶,可期待其为在低剂量下即可显示出充分的有害生物防除效果的药剂。另外,对化学物质的安全性、对环境的影响的要求日益增高,期望开发出更安全的有害生物防除剂。而且,近年来,由于常年使用杀虫剂或杀螨剂等有害生物防除剂,逐渐出现了对该有害生物防除剂具有抵抗性的有害生物,因此,难以完全防除有害生物。另外,即便使用了毒性高的有害生物防除剂,在对作业者的安全性等方面也存在问题。
在这种情况下,本发明的课题提供了解决以往的有害生物防除剂存在的如上所述的问题、而且安全性、防除效果等优异的有害生物防 除剂。
解决课题的手段
本发明人等为了开发具有上述理想特性的有害生物防除剂,合成了各种乙二肟衍生物,对其生理活性进行了深入研究。其结果发现,下述通式[I]表示的乙二肟衍生物对有害生物、以及具有抵抗性的有害生物显示出防除效果,特别是对以褐飞虱(Nilaparvata lugens)、灰飞虱(Laodelphax striatella)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、棉蚜(Aphis gossypii)等为代表的半翅目害虫显示出非常高的防除(杀虫)效果,至此完成了本发明。
即,本发明具有以下述为特征的要旨。
(1)有害生物防除剂,其特征在于,含有通式[I]表示的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分,
[化1]

式中,
X表示氰基或氨基甲酰基,
R1表示C1~C8烷基、C2~C6烯基、C2~C6炔基、C3~C6环烷基、C3~C6环烷基C1~C6烷基、C1~C6卤代烷基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基、氰基C1~C6烷基或可被选自取代基组α的1个以上取代基取代的苯基C1~C6烷基,
R2表示氢原子、C1~C8烷基、C2~C6烯基、C2~C6炔基、C3~C6环烷基、C3~C6环烷基C1~C6烷基、C1~C6卤代烷基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基、氰基C1~C6烷基或可被选自取代基组α的1个以上取代基取代的苯基C1~C6烷基,
“取代基组α”为:
卤原子、C1~C6烷基、C1~C6卤代烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6卤代烷氧基、硝基或氰基。
(2)通式[I']表示的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐,
[化2]

式中,
X'表示氰基或氨基甲酰基,
R1'表示C3~C8烷基、C2~C6烯基、C2~C6炔基、C3~C6环烷基、C3~C6环烷基C1~C6烷基、C2~C6卤代烷基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基、氰基C1~C6烷基或可被选自取代基组α的1个以上取代基取代的苯基C1~C6烷基,
R2'表示氢原子、C1~C8烷基、C2~C6烯基、C2~C6炔基、C3~C6环烷基、C3~C6环烷基C1~C6烷基、C1~C6卤代烷基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基、氰基C1~C6烷基或可被选自取代基组α的1个以上取代基取代的苯基C1~C6烷基,
“取代基组α”为:
卤原子、C1~C6烷基、C1~C6卤代烷基、C1~C6烷氧基、C1~C6卤代烷氧基、硝基或氰基。
(3)上述(1)所述的有害生物防除剂,为杀虫剂。
(4)有害生物的防除方法,其使用有效成分量的上述(2)所述的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐。
(5)上述(4)所述的有害生物的防除方法,其使用乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐作为杀虫剂。
发明效果
本发明在农业园艺领域中对广泛的有害生物显示出优异的防除效果,另外,还可以防除具有抵抗性的有害生物,特别是对以褐飞虱、灰飞虱、白背飞虱(Sogatella furcifera)、黑尾叶蝉、棉蚜、烟粉虱(Bemisia tabaci)等为代表的半翅目害虫显示出卓越的效果。
具体实施方式
说明本说明书中记载的符号和用语。
本发明中,有害生物防除剂是指农业园艺领域、家畜和宠物等动物、家用或防疫用的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂等。
本发明中,卤原子表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
本发明中,只要没有特殊限定,C1~C6烷基表示碳数1~6的直链或支链的烷基,例如可举出:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、异戊基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、异己基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基或1-乙基-1-甲基丙基等基团。
本发明中,只要没有特殊限定,C1~C8烷基表示碳数1~8的直链或支链的烷基,除了例如上述C1~C6烷基中所例示的以外,还可举出:正庚基、1-甲基己基、5-甲基己基、4,4-二甲基戊基、正辛基、1-甲基庚基、6-甲基庚基或5,5-二甲基己基等基团。
本发明中,只要没有特殊限定,C3~C8烷基表示碳数3~8的直链或支链的烷基,例如可举出:正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、异戊基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、异己基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基或1-乙基-1-甲基丙基、正庚基、1-甲基己基、5-甲基己基、4,4-二甲基戊基、正辛基、1-甲基庚基、6-甲基庚基或5,5-二甲基己基等基团。
本发明中,只要没有特殊限定,C2~C6烯基表示碳数2~6的直链或支链的烯基,例如可举出:乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯 基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1,3-丁二烯-2-基、1-己烯基、1-丙基-2-丙烯基、2-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-乙基-2-丁烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-4-戊烯基、1-乙基-3-丁烯基、4-甲基-1-戊烯-2-基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、4-甲基-1-戊烯-3-基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1,5-己二烯基、1,4-己二烯-2-基或2,4-己二烯基等基团。
本发明中,只要没有特殊限定,C2~C6炔基表示碳数2~6的直链或支链的炔基,例如可举出:乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-己炔基、1-(正丙基)-2-丙炔基、2-己炔基、1-乙基-2-丁炔基、3-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、5-己炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、4-甲基-1-戊炔-3-基、1,1-二甲基-2-丁炔基或2,2-二甲基-3-丁炔基等基团。
本发明中,只要没有特殊限定,C3~C6环烷基表示碳数3~6的环烷基,例如可举出:环丙基、环丁基、环戊基或环己基等基团。
本发明中,只要没有特殊限定,C3~C6环烷基C1~C6烷基表示环烷基部分和烷基部分为如上述定义的(C3~C6环烷基)-(C1~C6烷基)基,例如可举出环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基 等基团。
本发明中,只要没有特殊限定,C1~C6烷氧基是指烷基部分为如上述定义的(C1~C6烷基)-O-基团,例如可举出:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基或异己氧基等基团。
本发明中,只要没有特殊限定,C1~C6卤代烷基是指可被相同或不同的1~13个卤原子、优选1~5个卤原子取代的碳数1~6的直链或支链的烷基,例如可举出:二氟甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基或1,1,2,3,3,3-六氟丙基等基团。
本发明中,只要没有特殊限定,C2~C6卤代烷基是指可被相同或不同的1~13个卤原子、优选1~5个卤原子取代的碳数2~6的直链或支链的烷基,例如可举出:2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基或1,1,2,3,3,3-六氟丙基等基团。
本发明中,只要没有特殊限定,C1~C6卤代烷氧基是指卤代烷基部分为如上述定义的(C1~C6卤代烷基)-O-基团,例如可举出:氯甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基等基团。
本发明中,只要没有特殊限定,C1~C6烷氧基C1~C6烷基是指烷基部分和烷氧基部分为如上述定义的(C1~C6烷氧基)-(C1~C6烷基)-基团,例如可举出:甲氧基甲基、乙氧基甲基、异丙氧基甲基、戊氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基或2-丁氧基乙基等基团。
本发明中,只要没有特殊限定,苯基C1~C6烷基是指烷基部分具有上述含义的可被苯基取代的碳数1~6的烷基,例如可举出:戊基、1-苯基乙基或2-苯基乙基等。
予以说明,上述苯基C1~C6烷基可被选自取代基组α的1个以上取代基取代。
本发明中,只要没有特殊限定,氰基C1~C6烷基是指烷基部分具 有上述含义的可被氰基取代的碳数1~6的烷基,例如可举出:氰基甲基或1-氰基丁基等。
作为具有通式[I]的乙二肟衍生物和具有通式[I']的乙二肟衍生物所包括的化合物,可举出组合上述各种取代基的化合物,从药效方面考虑优选的化合物如下所述。
·X为氰基、R1为正丙基、异丙基或正丁基、R2为氢、正丙基或异丙基的化合物。
·X为氨基甲酰基、R1为正丙基或异丙基、R2为氢、正丙基或异丙基的化合物。
·X为氰基、R1为2-丙炔基或2-丙烯基、R2为正丙基或异丙基的化合物。
所谓农业上可接受的盐,在具有上述通式的本发明的乙二肟衍生物所包括的化合物中,当羟基或氨基等存在于其结构中时,是指它们与金属或有机碱形成的盐或与无机酸或有机酸形成的盐,作为金属,可举出钠或钾等碱金属、或者镁或钙等碱土金属,作为有机碱,可举出三乙胺或二异丙胺等。另外,作为无机酸,可举出盐酸、氢溴酸或硫酸等,作为有机酸,可举出甲酸、乙酸、甲磺酸、4-甲苯磺酸或三氟甲磺酸等。
接着,具有上述通式的本发明乙二肟衍生物所包括的化合物中的代表性化合物的例子记载于表1~表12中。但是,本发明所包括的化合物并不限定于这些化合物。另外,表中的化合物番号(编号)参照下文中的记载。
予以说明,在本发明的乙二肟衍生物所包括的化合物中,有时根据取代基的种类的不同而存在E-型和Z-型的几何异构体的情况,本发明包括这些E-型、Z-型、或者以任意比例含有E-型和Z-型的混合物。
本说明书的表中的下述缩写分别表示如下所示的各基团。


另外,例如,下述缩写分别表示以下的含义。
5-CF3:在5位上取代有三氟甲基
3-Cl-5-CF3:在3位上取代有氯原子、5位上取代有三氟甲基
2,6-(Cl)2:在2位和6位上取代有氯原子
[表1]

[表2]

[表3]

[表4]

[表5]

[表6]

[表7]

[表8]

[表9]

[表10]

[表11]

[表12]

本发明中的上述通式表示的乙二肟衍生物可根据以下所示的制备方法制备,但并不限定于这些方法。
以下,例如“通式[II]表示的化合物”、“式[II]表示的化合物”、“化合物[II]”表示相同含义。
[制备方法1]
在上述通式表示的乙二肟衍生物中,通式[VI]表示的化合物可根 据例如以下的方法制备。
[化3]

(式中,R1表示与上述相同的含义,R3表示C1~C8烷基、C2~C6烯基、C2~C6炔基、C3~C6环烷基、C3~C6环烷基C1~C6烷基、C1~C6卤代烷基、C1~C6烷氧基C1~C6烷基、氰基C1~C6烷基或可被选自取代基组α的1个以上取代基取代的苯基C1~C6烷基,E表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰基、甲磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基等离去基)。
(工序1-1)
化合物[IV]可通过将化合物[II]和化合物[III]在适当的溶剂中、在适当的碱的存在下反应来制备。予以说明,化合物[II]可基于《有机化学杂志》(Journal of Organic Chemistry)2000年,第65卷,4号,第1139页~第1143页所述的方法制备。
本反应中使用的化合物[III]的使用量相对于化合物[II]1当量,通常在1~5当量的范围内适宜选择即可,优选1~2当量。
作为可用于本反应的溶剂,例如可举出:乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃等醚类;N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮或N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类;二甲亚砜或环丁砜等硫化合物类;乙腈或丙腈等腈类;己烷或庚烷等脂族烃类;苯、 甲苯或二甲苯等芳族烃类;1,2-二氯乙烷或氯苯等卤代烃类;水;或它们的混合溶剂。溶剂的量相对于化合物[II]1摩尔,通常为0.1~50升,优选0.2~3.0升。
作为可在本反应中使用的碱,例如可举出:氢氧化钠或氢氧化钾等碱金属的氢氧化物类、碳酸钠或碳酸钾等碱金属的碳酸盐类、碳酸氢钠或碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类;氢化钠或氢化钾等金属氢化物类;或者三乙胺或1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯等有机碱类等。碱的使用量相对于化合物[II]1当量,通常在1~10当量的范围内适宜选择即可,优选1~5当量。
本反应的反应温度通常为从-20℃至反应体系的回流温度的任意温度,优选为-10℃~100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同,通常为1~48小时的范围。
反应结束后,将反应混合物注入水中,进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作,由此可分离出化合物[IV]。分离出的化合物[IV]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进行进一步精制。
(工序1-2)
化合物[VI]可通过将化合物[IV]和化合物[V]在适当的溶剂中、在适当的碱的存在下反应来制备。
本反应中使用的化合物[V]的使用量相对于化合物[IV]1当量,通常在1~5当量的范围内适宜选择即可,优选1~2当量。
作为可用于本反应的溶剂和碱,可举出与上述(工序1-1)中说明的相同的溶剂和碱。溶剂的量相对于化合物[IV]1摩尔,通常为0.1~50升,优选为0.2~3.0升。碱的使用量相对于化合物[IV]1当量,通常在1~10当量的范围内适宜选择即可,优选1~5当量。
本反应的反应温度通常为从-20℃至反应体系的回流温度的任意温度,优选-10℃~100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同,通常为1~48小时的范围。
反应结束后,将反应混合物注入水中,进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作,由此可分离出化合物[VI]。分离出的化合物[VI]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进行进一步精制。
(工序2)
在R1=R3时,化合物[VI]可通过将化合物[II]和化合物[III]在适当的溶剂中、在适当的碱的存在下反应,在不经由化合物[IV]的情况下通过1个阶段来制备。
本反应中使用的化合物[III]的使用量相对于化合物[II]1当量,通常在2~10当量的范围内适宜选择即可,优选2~5当量。
作为可用于本反应的溶剂和碱,可举出与上述(工序1-1)中说明的相同的溶剂和碱。溶剂的量相对于化合物[II]1摩尔,通常为0.1~50升,优选为0.2~3.0升。碱的使用量相对于化合物[II]1当量,通常在2~20当量的范围内适宜选择即可,优选2~10当量。
本反应的反应温度通常为从-20℃至反应体系的回流温度的任意温度,优选-10℃~100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同,通常为1~48小时的范围。
反应结束后,将反应混合物注入水中,进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作,由此可分离出化合物[VI]。分离出的化合物[VI]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进行进一步精制。
[制备方法2]
在上述通式表示的乙二肟衍生物中,通式[VIII]表示的化合物可根据例如以下的方法制备。
[化4]

(式中,R1和R2表示与上述相同的含义)
化合物[VIII]可通过将化合物[VII]与过氧化氢水溶液在适当的碱的存在下反应来制备。另外,也可以添加适当的催化剂来制备。
过氧化氢水溶液的使用量相对于化合物[VII]1摩尔,在1.0~20.0摩尔的范围内适宜选择即可,优选1.0~6.0摩尔。
本反应也可根据需要使用溶剂,作为可以使用的溶剂,例如可举出:甲醇、乙醇或丙醇等醇类;氯仿或二氯甲烷等卤代烃类;二甲亚砜或环丁砜等硫化合物类;水或它们的混合溶剂。溶剂的量相对于化合物[VII]1摩尔,通常为0.1~50升,优选0.2~3升。
作为可在本反应中使用的碱,例如可举出:氢氧化钠或氢氧化钾等碱金属的氢氧化物盐、碳酸钠或碳酸钾等碱金属的碳酸盐类或碳酸氢钠或碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类等。碱的使用量相对于化合物[VII]1当量,通常在0.1~10当量的范围内适宜选择即可,优选0.1~2当量。
作为可在本反应中使用的催化剂,例如可举出四正丁基硫酸氢铵、四正丁基溴化铵或四正丁基氯化铵等季铵盐等。催化剂的使用量相对于化合物[VII]1当量,通常在0.01~0.5当量的范围内适宜选择即可,优选0.01~0.1当量。
本反应的反应温度通常为从-50℃至反应体系的回流温度的任意温度,优选0℃~100℃的温度范围。
本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同,通常为1~48小时的范围。
反应结束后,将反应混合物注入水中,进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作,由此可分离出化合物[VIII]。分离出的化合物[VIII]根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进行进一步精制。
本发明的有害生物防除剂的特征在于,含有上述通式[I]表示的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。本发明的有害生物防除剂代表性地为杀虫剂。
在上述通式[I]表示的乙二肟衍生物中,通式[I']表示的乙二肟衍生物为新的化合物,根据需要,可以以其盐的形式适用于有害生物的 防除方法、特别是适用作杀虫剂。
本发明的有害生物防除剂可根据需要含有农药制剂中通常使用的添加成分(载体)。
作为该添加成分,可举出:固体载体或液体载体等载体、表面活性剂、粘合剂或增粘剂、增稠剂、着色剂、铺展剂、展着剂、防冻剂、抗凝固剂、崩解剂、抗分解剂等,此外,可根据需要,将防腐剂和/或植物片等用于添加成分。
这些添加成分既可以使用1种,也可以组合使用2种以上。以下,说明上述添加成分。
作为固体载体,例如可举出:叶蜡石粘土、高岭土粘土、硅石粘土、滑石粉、硅藻土、沸石、膨润土、酸性白土、活性白土、凹凸棒石黏土、蛭石、珍珠岩、浮石、白碳黑(合成硅酸、合成硅酸盐等)、二氧化钛等矿物系载体;木粉、玉米杆、核桃壳、果实核、稻壳、锯屑、麦麸、豆粉、粉末纤维素、淀粉、糊精、糖类等植物性载体;碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠、氯化钾等无机盐类载体;聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、脲醛树脂等高分子载体等。
作为液体载体,例如可举出:甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、环己醇等一元醇类;乙二醇、二甘醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等多元醇类;丙烯类二醇醚等多元醇衍生物类;丙酮、丁酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮、异佛尔酮等酮类;乙醚、二噁烷、溶纤剂、二丙醚、四氢呋喃等醚类;正构烷烃、环烷烃、异构烷烃、煤油、矿物油等脂族烃类;甲苯、C9-C10烷基苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘、高沸点芳族烃等芳族烃类;二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类;乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯类;γ-丁内酯等内酯类;二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-烷基吡咯烷酮等酰胺类;乙腈等腈类;二甲亚砜等硫化合物类;大豆油、菜籽油、棉籽油、椰子油、蓖麻油等植物油;水等。
作为表面活性剂,没有特别限制,优选为在水中进行凝胶化或显示出溶胀性的物质,例如可举出:山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚甲醛缩合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段聚合物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酰胺、聚氧乙烯脂肪酸双苯基醚、聚亚烷基苄基苯基醚、聚氧亚烷基苯乙烯基苯基醚、乙炔二醇、聚氧亚烷基加成的乙炔二醇、聚氧乙烯醚型有机硅、酯型有机硅、氟系表面活性剂、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯氢化蓖麻油等非离子表面活性剂;烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐、脂肪酸盐、聚羧酸盐、N-甲基-脂肪酸肌氨酸盐、树脂酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸盐等阴离子型表面活性剂;
月桂胺盐酸盐、硬脂胺盐酸盐、油胺盐酸盐、硬脂胺乙酸盐、硬脂基氨基丙胺乙酸盐、烷基三甲基氯化铵、烷基二甲基苯扎氯铵等烷基胺盐等阳离子表面活性剂;
二烷基二氨基乙基甜菜碱、烷基二甲基苄基甜菜碱等甜菜碱型、二烷基氨基乙基甘氨酸、烷基二甲基苄基甘氨酸等氨基酸型等的两性表面活性剂等。
作为粘合剂和增粘剂,例如可举出:羧甲基纤维素或其盐、糊精、水溶性淀粉、黄原胶、瓜尔胶、蔗糖、聚乙烯吡咯烷酮、阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸钠、平均分子量6000~20000的聚乙二醇、平均分子量10万~500万的聚环氧乙烷、天然磷脂(例如脑磷脂酸、卵磷脂等)等。
作为增稠剂,例如可举出:黄原胶、瓜尔胶、羧甲基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、羧乙烯基聚合物、丙烯酸系聚合物、淀粉衍生物、多 糖类等水溶性高分子;高纯度膨润土、白碳黑等无机微粉等。
作为着色剂,例如可举出:氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝之类的无机颜料;茜素染料、偶氮染料、金属酞菁染料之类的有机染料等。
作为铺展剂,例如可举出:有机硅系表面活性剂、纤维素粉末、糊精、加工淀粉、聚氨基羧酸螯合物、交联聚乙烯基吡咯烷酮、马来酸和苯乙烯类、甲基丙烯酸的共聚物、多元醇的聚合物和二羧酸酐形成的半酯、聚苯乙烯磺酸的水溶性盐等。
作为展着剂,例如可举出:二烷基磺基琥珀酸钠、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯等各种表面活性剂;石蜡、萜烯、聚酰胺树脂、聚丙烯酸盐、聚氧乙烯、蜡、聚乙烯基烷基醚、烷基苯酚甲醛缩合物、合成树脂乳剂等。
作为防冻剂,例如可举出:乙二醇、二甘醇、丙二醇、甘油等多元醇类等。
作为抗凝固剂,例如可举出:淀粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等多糖类;聚乙烯基吡咯烷酮、白碳黑、酯胶、石油树脂等。
作为崩解剂,例如可举出:三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、硬脂酸金属盐、纤维素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯的共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚氨基羧酸螯合物、磺化苯乙烯-异丁烯-马来酸酐共聚物、淀粉-聚丙烯腈接枝共聚物等。
作为抗分解剂,例如可举出:沸石、生石灰、氧化镁等干燥剂;苯酚系、胺系、硫系、磷酸类等抗氧化剂;水杨酸系、二苯甲酮类等紫外线吸收剂等。
在本发明的有害生物防除剂中,含有上述添加成分时,它们的含有比例,按质量基准计,载体通常为5~95%、优选20~90%的范围,表面活性剂通常为0.1%~30%、优选0.5~10%的范围,其它添加剂通常为0.1~30%、优选0.5~10%的范围。
本发明的有害生物防除剂可以制剂化成粉剂、粉粒剂(粉末-颗粒剂)、粒剂、可湿性粉剂(水和剂)、水溶剂、水分散性颗粒剂、片剂、Jumbo制剂、乳剂、油性剂、液体制剂、流动剂、乳剂、微乳剂、 悬乳剂、微量撒布剂、微囊剂、烟雾剂、气溶胶、诱饵剂(baiting agent)、糊剂等任意剂型来使用。
这些制剂在实际使用时,可直接使用,或用水等稀释剂稀释成规定浓度后使用。含有本发明化合物的各种制剂或其稀释物的施用,通常可以采用一般采用的施用方法,即,撒布(例如喷雾、飞雾、雾化、撒粉、颗粒散布、水面施用、用手套箱施用等)、土壤施用(例如混入、灌注等)、表面施用(例如涂布、粉末包衣、覆盖等)、浸渍、毒饵、烟雾施用等来进行。另外,也可以在饲料中混合上述有效成分而给予家畜,以防除其排泄物中的害虫、特别是有害昆虫的产生、生长。
本发明的有害生物防除剂中的有效成分的配合比例可根据需要适当选择。例如:
制成粉剂、粉粒剂等时,有效成分的含量为0.01~20%(质量)、优选0.05~10%(质量)的范围,
制成粒剂等时,有效成分的含量为0.1~30%(质量)、优选0.5~20%(质量)的范围,
制成可湿性粉剂、可分散性颗粒剂等时,有效成分的含量为1~70%(质量)、优选5~50%(质量)的范围,
制成水溶剂、液体制剂等时,有效成分的含量为1~95%(质量)、优选10~80%(质量)的范围,
制成乳剂等时,有效成分的含量为5~90%(质量)、优选10~80%(质量)的范围,
制成油剂等时,有效成分的含量为1~50%(质量)、优选5~30%(质量)的范围,
制成流动剂等时,有效成分的含量为5~60%(质量)、优选10~50%(质量)的范围,
制成乳剂、微乳剂、悬乳剂等时,有效成分的含量为5~70%(质量)、优选10~60%(质量)的范围,
制成片剂、诱饵剂、糊剂等时,有效成分的含量为1~80%(质量)、 优选5~50%(质量)的范围,
制成烟雾剂等时,有效成分的含量为0.1~50%(质量)、优选1~30%(质量)的范围,
制成气溶胶等时,有效成分的含量为0.05~20%(质量)、优选0.1~10%(质量)的范围。
这些制剂稀释成适当的浓度后撒布,或直接施用。
本发明的有害生物防除剂的施用,在用稀释剂稀释后使用时,一般以0.1~5000ppm的有效成分浓度实施,直接使用该制剂时的每单位面积的施用量,按有效成分化合物计,每1ha使用0.1~5000g,但并不限定于此。
予以说明,本发明的有害生物防除剂,单独使用本发明化合物作为有效成分是充分有效的,但也可以根据需要与其它肥料、农药,例如杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、协同剂、杀菌剂、抗病毒剂、引诱剂、除草剂、植物生长调节剂等混用、并用,这种情况下有时显示出更优异的效果。
下面,例示可以混合或并用的公知的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、协同剂化合物,但并不限定于这些例子。
1.乙酰胆碱酯酶抑制剂:
(1A)氨基甲酸酯类化合物:棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(Oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb);
(1B)有机磷类化合物:乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二胺磷(diamidafos)、二嗪磷(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、DSP、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、地虫硫磷(fonofos)、噻唑磷(fosthiazate)、丁硫环磷(fosthietan)、庚烯磷(Heptenophos)、Isamidofos、氯唑磷(isazophos)、甲基异柳磷(isofenphos-methyl)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(Omethoate)、亚砜磷(Oxydemeton-methyl)、异亚砜磷(Oxydeprofos)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、司替罗磷(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、虫线 磷(thionazin)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、蚜灭磷(vamidothion)、除线磷(dichlofenthion)、Imicyafos、水胺硫磷(isocarbophos)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、吡氟硫磷(flupyrazofos)
2.GABA受体(氯离子通道)抑制剂
(2A)环二烯有机氯类化合物:氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、γ-BHC;
(2B)苯基吡唑类化合物:乙酰虫腈(acetoprol)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、RZI-02-003(代码)、丁烯氟虫腈(flufiprole);
3.钠通道调节剂
(3A)拟除虫菊酯类化合物:氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)[包括d-顺式-反式、d-反式]、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、Es-生物烯丙菊酯(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)[包括β-型]、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)[包括γ-型,λ-型]、氯氰菊酯(cypermethrin)[包括α-型,β-型,θ-型,ζ-型]、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)[包括(1R)-反式异构体]、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯[包括tau-]、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)[包括(1R)-反式异构体]、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊素(pyrethrine)、苄呋菊酯(resmethrin)、RU15525(代码)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI8901(代码)、 氟胺氰菊酯(fluvalinate)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、Heptafluthrin;
(3B)DDT类化合物:DDT、甲氧滴滴涕(methoxychlor)
4.烟碱性乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂
(4A)新烟碱类化合物:啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam);
(4B)尼古丁类化合物:硫酸烟碱(nicotine-sulfate)
5.烟碱性乙酰胆碱受体别构激活剂
多杀霉素类化合物:乙基多杀霉素(spinetoram)、多杀霉素(spinosad);
6.氯离子通道活化剂
阿维菌素类、米尔倍霉素类化合物:阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin),弥拜菌素(milbemectin),伊维菌素(ivermectin),浏阳霉素(polynactins)
7.保幼激素类物质
苯虫醚(diofenolan)、烯虫乙酯(Hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、甲醚菊酯(methothrin)、苯氧威(fenoxycarb)、吡丙醚(pyriproxyfen)
8.非特异性(多作用点)抑制剂
1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、DCIP、二溴乙烷(ethylene dibromide)、溴甲烷(methyl bromide)、氯化苦(chloropicrin)、硫酰氟(sulfuryl fluoride)
9.摄食抑制剂
吡蚜酮(pymetrozine)、氟啶虫酰胺(flonicamid)
10.螨成长控制剂
四螨嗪(clofentezine)、氟螨嗪(diflovidazin)、噻螨酮 (Hexythiazox)、乙螨唑(etoxazole)
11.破坏昆虫肠内膜的微生物
BT试剂:球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)、苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis)、Bt抗虫蛋白(Bt crop proteins)(Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb,Cry34/35Ab1)、日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtillis)
12.ATP生物合成酶抑制剂
丁醚脲(diafenthiuron);
有机锡化合物:三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin oxide);
炔螨特(propargite)、三氯杀螨砜(tetradifon)
13.解偶联剂
溴虫腈(chlorfenapyr)、DNOC
14.烟碱性乙酰胆碱通道阻滞剂
杀蚕毒素类化合物:杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap)
15.壳多糖生物合成抑制剂(0型)
苯甲酰基脲类化合物:双二氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(Hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)、啶蜱脲(fluazuron)
16.壳多糖生物合成抑制剂(1型)
噻嗪酮(buprofezin)
17.蜕皮抑制剂(以双翅目为对象)
灭蝇胺(cyromazine)
18.蜕皮激素激动剂(蜕皮促进剂)
二酰基肼类化合物:环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(Halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide);
19.奥克巴胺激动剂
双甲脒(amitraz)
20.线粒体电子传递类(复合物III)抑制剂
氟蚁腙(Hydramethylnon)、灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)
21.线粒体电子传递类(复合物II)抑制剂
丁氟螨酯(cyflumetofen)、腈吡螨酯(cyenopyrafen)、Pyflubumide
22.线粒体电子传递类(复合物I)抑制剂
METI杀螨剂:喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、达螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad);
其它:鱼藤酮(rotenone)
23.钠通道抑制剂
茚虫威(indoxacarb)、氰氟虫腙(metaflumizon)
24.脂质生物合成抑制剂
特窗酸(Tetronic and Tetramic acid)类杀虫/杀螨剂:螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)
25.线粒体电子传递类(复合物IV)抑制剂
磷化铝(aluminium phosphide)、磷化氢(phosphine)、磷化锌(Zinc phosphide)、石灰氮(calcium cyanide)
26.神经抑制(作用机制不明)剂
联苯肼酯(bifenazate)
27.顺乌头酸酶抑制剂
氟乙酸钠盐(sodium fluoroacetate)
28.协同剂
增效醚(piperonyl butoxide)、DEF
29.兰尼碱受体调节剂
氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)
30.其它(作用不明)的化合物
印楝素(azadirachtin)、磺胺螨酯(amidoflumet)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、CL900167(代码)、冰晶石(cryolite)、三氯杀螨醇(dicofol)、环虫腈(dicyclanil)、遍地克(dienochlor)、消螨通(dinobuton)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、fluensulfone、嘧虫胺(flufenerim)、磺菌胺(flusulfamide)、水黄皮素(karanjin)、威百亩(metham)、烯虫酯(methoprene)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、啶虫醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、sulcofuron-sodium、氟虫胺(sulfluramid)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、Flupyradifurone、Flometoquin、IKI-3106(代码)、Afidopyropen、Rescalure、NA-85(代码)
31.昆虫病原性丝状菌、杀线虫微生物
蚕白僵菌(Beauveria bassiana)、纤细白僵菌(Beauveria tenella)、蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecanii)、细脚拟青霉(Pacilimyces tenuipes)、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroceus)、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)、瘤捕单顶孢(Monacrosporium phymatophagum)、穿刺巴斯德芽菌(Pasteuria penetrans)
32.性信息素
(Z)-11-十六碳烯醛、(Z)-11-十六碳烯基=乙酸酯、夜蛾性诱剂A(litlure-A)、夜蛾性诱剂B(litlure-B)、Z-13-二十碳烯-10-酮、(Z,E)-9,12-十四碳二烯基=乙酸酯、(Z)-9-十四碳烯-1-醇、(Z)-11-十四烯基=乙酸酯、(Z)-9,12-十四碳二烯基=乙酸酯、(Z,E)-9,11-十四碳二烯基=乙酸酯
下面,例示可以混合或并用的公知的杀菌剂或病害防除剂化合物,但并不限定于这些例子。
1.核酸生物合成抑制剂
酰基丙氨酸化合物:苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、呋霜灵(furalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M);
噁唑烷酮类化合物:噁霜灵(Oxadixyl);
丁内酯类化合物:Clozylacon、呋酰胺(Ofurace);
羟基-(2-氨基)嘧啶类化合物:乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、二嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol);
异噁唑类化合物:噁霉灵(Hymexazol);
异噻唑酮类化合物:辛噻酮(Octhilinone);
羧酸类化合物:喹菌酮(Oxolinic acid)
2.有丝分裂和细胞分裂抑制剂
苯并咪唑类化合物:苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、噻菌灵(thiabendazole);
硫菌灵类化合物:硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl);
N-苯基氨基甲酸酯类化合物:乙霉威(diethofencarb);
甲苯酰胺类化合物:苯酰菌胺(Zoxamide);
苯基脲类化合物:戊菌隆(pencycuron);
吡啶基甲基苯甲酰胺类化合物:氟吡菌胺(fluopicolide)
3.呼吸抑制剂
嘧啶胺类化合物:氟嘧菌胺(diflumetorim);
甲酰胺类化合物:麦锈灵(benodanil)、氟酰胺(flutolanil)、灭锈胺(mepronil)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、甲呋酰胺(fenfuram)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(Oxycarboxin)、噻呋菌胺(thifluzamide)、bixafen、呋吡菌胺(furametpyr)、isopyrazam、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、啶酰菌胺(boscalid)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、Isofetamid、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr);
甲氧基丙烯酸酯类化合物:嘧菌酯(azoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin);
甲氧基氨基甲酸酯类化合物:吡菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、氯啶菌酯(triclopyricarb);
氧亚氨基乙酸酯类化合物:醚菌酯(kresoxim-methyl)、肟菌酯(trifloxystrobin);
氧亚氨基乙酰胺类化合物:醚菌胺(dimoxystrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(Orysastrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin);
噁唑烷二酮类化合物:噁唑菌酮(famoxadone);
二氢二噁嗪类化合物:氟嘧菌酯(fluoxastrobin);
咪唑啉酮类化合物:咪唑菌酮(fenamidone);
苄基氨基甲酸酯类化合物:pyribencarb;
氰基咪唑类化合物:氰霜唑(cyazofamid);
氨磺酰基三唑类化合物:吲唑磺菌胺(amisulbrom);
二硝基苯基巴豆酸类化合物:乐杀螨(binapacryl)、二硝巴豆酸甲酯(meptyldinocap)、二硝巴豆酸酯(dinocap);
2,6-二硝基苯胺类化合物:氟啶胺(fluazinam);
嘧啶酮腙类化合物:嘧菌腙(ferimzone);
三苯基锡类化合物:TPTA、TPTC、TPTH;
噻吩甲酰胺类化合物:硅噻菌胺(silthiofam);
三唑并嘧啶胺类化合物:ametoctradin
4.氨基酸和蛋白质合成抑制剂
苯胺基嘧啶类化合物:嘧菌环胺(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil);
烯醇吡喃糖醛酸(Enopyranuronic acid)类抗生素:灭瘟素(blasticidin-S)、米多霉素(mildiomycin);
己吡喃葡糖基(Hexopyranosyl)类抗生素:春雷霉素(kasugamycin);
吡喃葡糖基类抗生素:链霉素(streptomycin);
四环素类抗生素:土霉素(Oxytetracycline)
5.信号传导抑制剂
喹啉类化合物:苯氧喹啉(quinoxyfen);
喹唑啉类化合物:丙氧喹啉(proquinazid);
苯基吡咯类化合物:拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil);
二甲酰胺类化合物:乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin);
6.脂质和细胞膜合成抑制剂
硫代磷酸酯类化合物:敌瘟磷(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、吡菌磷(pyrazophos);
二噻烷类化合物:稻瘟灵(isoprothiolane);
芳族烃类化合物:联苯(biphenyl)、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl);
1,2,4-噻二唑类化合物:土菌灵(etridiazole);
氨基甲酸酯类化合物:碘丙炔基正丁氨基甲酸酯(iodocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochloride)、硫菌威 (prothiocarb);
肉桂酰胺类化合物:烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph);
缬氨酰胺氨基甲酸酯类化合物:苯噻菌胺酯(benthiavalicarb-isopropyl)、异丙菌胺(iprovalicarb)、valifenalate;
扁桃酰胺类化合物:双炔酰菌胺(mandipropamid);
枯草芽孢杆菌和杀菌性脂肽生产物:枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)(菌株:QST713)
7.固醇生物合成抑制剂
哌嗪类化合物:嗪氨灵(triforine);
吡啶类化合物:啶斑肟(pyrifenox);
嘧啶类化合物:氯苯嘧啶醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol);
咪唑类化合物:抑霉唑(imazalil)、噁咪唑富马酸盐(Oxpoconazole-fumarate)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪酰胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole);
三唑类化合物:氧环唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、精烯唑醇(diniconazole-M)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(Hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、灭菌唑(triticonazole)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、唑喹菌酮(quinconazole);
吗啉类化合物:aldimorph、十二环吗啉(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph);
哌啶类化合物:苯锈啶(fenpropidin)、病花灵(piperalin);
螺缩酮胺类化合物:螺环菌胺(spiroxamine);
羟基苯胺类化合物:环酰菌胺(fenhexamid);
硫代氨基甲酸酯类化合物:稗草畏(pyributicarb);
烯丙胺类化合物:萘替芬(naftifine)、特比萘芬(terbinafine)
8.葡聚糖合成抑制剂
吡喃葡糖基类抗生素:有效霉素(validamycin);
肽基吡啶核苷酸化合物:多抗菌素(polyoxin)
9.黑色素合成抑制剂
异苯并呋喃酮类化合物:四氯苯酞(phthalide);
吡咯并喹啉类化合物:咯喹酮(pyroquilon);
三唑苯并噻唑类化合物:三环唑(tricyclazole);
甲酰胺类化合物:环丙酰菌胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet);
丙酰胺类化合物:稻瘟酰胺(fenoxanil)
10.植物病害抵抗性诱导剂
苯并噻二唑类化合物:活化酯(acibenzolar-S-methyl);
苯并异噻唑类化合物:烯丙苯噻唑(probenazole);
噻二唑甲酰胺类化合物:噻酰菌胺(tiadinil)、异噻菌胺(isotianil);
天然物:昆布多糖(laminarin)
11.作用性不明和多作用点的化合物
铜化合物:氢氧化铜(copper hydroxide)、二辛酸铜(copper dioctanoate)、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜(copper sulfate)、氧化亚铜(cuprous oxide)、喹啉铜(Oxine-copper)、波尔多液(Bordeaux mixture)、壬基酚磺酸铜(copper nonyl phenol sulphonate);
硫化合物:硫(sulfur);
二硫代氨基甲酸酯类化合物:福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、丙森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(Zineb)、福美锌(Ziram)、硫杂灵(cufraneb);
邻苯二甲酰亚胺类化合物:克菌丹(captan)、灭菌丹(folpet)、敌菌丹(captafol);
氯腈类化合物:百菌清(chlorothalonil);
磺酰胺类化合物:苯氟磺胺(dichlofluanid)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid);
胍类化合物:双胍辛乙酸盐(guazatine)、双胍辛胺(iminoctadine-albesilate)、培福朗(iminoctadine-triacetate)、多果定(dodine);
其它化合物:敌菌灵(anilazine)、二氰蒽醌(dithianon)、霜脲氰(cymoxanil)、三乙膦酸(fosetyl)(铝,钙,钠)、磷酸和盐(phosphorous acid and salts)、叶枯酞(tecloftalam)、咪唑嗪(triazoxide)、磺菌胺(flusulfamide)、哒菌酮(diclomezine)、磺菌威(methasulfocarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、苯菌酮(metrafenone)、碳酸氢钾(potassium bicarbonate)、碳酸氢钠(sodium bicarbonate)、BAF-045(代码)、BAG-010(代码)、苯噻硫氰(benthiazole)、溴硝丙二醇(bronopol)、香芹酮(carvone)、灭螨蜢(chinomethionat)、棉隆(dazomet)、DBEDC、咪菌威(debacarb)、双氯芬(dichlorophen)、野燕枯(difenzoquat-methyl sulfate)、二甲基二硫醚(dimethyl disulfide)、二苯胺(diphenylamine)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、氟氯菌核利(flumetover)、氟酰亚胺(fluoroimide)、flutianil、呋喃甲酸(furancarboxylic acid)、威百亩(metam)、代森钠(nabam)、纳他霉素(natamycin)、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、邻苯基苯酚(O-phenylphenol)、噁嗪唑(Oxazinylazole)、硫酸羟喹啉(Oxyquinoline sulfate)、叶 枯净(phenazine oxide)、代森福美锌(polycarbamate)、pyriofenone、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、银(silver)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、tebufloquin、甲磺菌胺(tolnifanide)、水杨菌胺(trichlamide)、矿物油(mineral oils)、有机油(Organic oils)、tolprocarb、oxathiapiprolin;
下面,例示可以混合或并用的公知的除草剂或植物成长调节剂,但并不限定于这些例子。
A1.乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂型除草剂
(A1-1)芳氧基苯氧基丙酸类化合物:炔草酸(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、diclofop-P-methyl、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、氟吡禾灵(Haloxyfop)、吡氟乙禾灵(Haloxyfop-etotyl)、高效氟吡甲禾灵(Haloxyfop-P)、噁唑酰草胺(metamifop)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、噻唑禾草灵(fenthiaprop-ethyl);
(A1-2)环己二酮类化合物:禾草灭(alloxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、噻草酮(cycloxydim)、环苯草酮(profoxydim)、稀禾定(sethoxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、三甲苯草酮(tralkoxydim);
(A1-3)苯基吡唑啉类化合物:氯氨吡啶酸(aminopyralid)、唑啉草酯(pinoxaden);
B.乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂型除草剂
(B-1)咪唑啉酮类化合物:咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)(包括与胺等的盐)、咪唑烟酸(imazapyr)(包括异丙胺等的盐)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr);
(B-2)嘧啶基氧基苯甲酸类化合物:双草醚(bispyribac-sodium)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、pyrimisulfan、triafamone;
(B-3)磺酰基氨基羰基三唑啉酮类化合物:氟唑磺隆(flucarbazone-sodium)、thiencarbazone(包括钠盐、甲酯等)、丙苯磺隆钠(propoxycarbazone-sodium)、丙苯磺隆钠盐(procarbazone-sodium)、iofensulfuron-sodium;
(B-4)磺酰基脲类化合物:酰嘧磺隆(amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨基嘧磺隆(foramsulfuron)、氯吡嘧磺隆(Halosulfuron-methyl)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、甲基碘磺隆钠盐(iodosulfulon-methyl-sodium)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron-sodium)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(Orthosulfamuron)、propyrisulfuron、metazosulfuron、氟吡磺隆(flucetosulfuron);
(B-5)三唑嘧啶类化合物:氯甲酯磺草胺(cloransulam-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、五氟磺草胺(penoxsulam)、啶磺草胺(pyroxsulam);
C1.光化学系统II(Photosystem II)中的光合成抑制剂型除草剂(1)
(C1-1)苯基氨基甲酸酯类化合物:甜菜安(desmedipham)、甜菜宁(phenmedipham);
(C1-2)哒嗪酮类化合物:氯草敏(chloridazon)、溴草敏(brompyrazon);
(C1-3)三嗪类化合物:莠灭净(ametryn)、莠去净(atrazine)、氰草津(cyanazine)、敌草净(desmetryne)、异戊净(dimethametryn)、甘草津(eglinazine-ethyl)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、扑灭津(propazine)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、草达津(trietazine);
(C1-4)三嗪酮类化合物:苯嗪草酮(metamitron)、嗪草酮(metribuzin);
(C1-5)三唑啉酮类化合物:氨唑草酮(amicarbazone);
(C1-6)尿嘧啶类化合物:除草定(bromacil)、环草定(lenacil)、特草定(terbacil);
C2.光化学系统II(Photosystem II)中的光合成抑制剂型除草剂(2)
(C2-1)酰胺类化合物:甲氯酰草胺(pentanochlor)、敌稗(propanil);
(C2-2)脲类化合物:氯溴隆(chlorbromuron)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、噁唑隆(dimefuron)、敌草隆(diuron)、磺噻隆(ethidimuron)、非草隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、利谷隆(linuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、溴谷隆(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、环草隆(siduron)、丁噻隆(tebuthiuron)、吡喃隆(metobenzuron);
C3.光化学系统II(Photosystem II)中的光合成抑制剂型除草剂(3)
(C3-1)苯并噻二唑类化合物:灭草松(bentazone);
(C3-2)腈类化合物:溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)(包括丁酸、辛酸或庚酸等的酯)、碘苯腈(ioxynil);
(C3-3)苯基吡嗪系除草性化合物:pyridafol、哒草特(pyridate);
D.来自光化学系统I的自由基生成型除草剂
(D-1)联吡啶鎓类化合物:敌草快(diquat)、百草枯二氯盐(paraquat dichloride);
E.原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂型除草剂
(E-1)二苯基醚类化合物:三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、甲羧除草醚(bifenox)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、氯氟草醚(ethoxyfen-ethyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、乙氧氟草醚(Oxyfluorfen);
(E-2)N-苯基邻苯二甲酰亚胺类化合物:吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氯酞亚胺(chlorphthalim);
(E-3)氧二唑类化合物:丙炔噁草酮(Oxadiargyl)、噁草酮(Oxadiazon);
(E-4)噁唑烷二酮类化合物:环戊噁草酮(pentoxazone);
(E-5)苯基吡唑类化合物:异丙吡草酯(fluazolate)、吡草嘧(pyraflufen-ethyl);
(E-6)嘧啶二酮类化合物:双苯嘧草酮(benzfendizone)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、苯嘧磺草胺(saflufenacil);
(E-7)噻二唑类化合物:嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、噻二唑草胺(thidiazimin);
(E-8)三唑啉酮类化合物:唑啶草酮(azafenidin)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(sulfentrazone)、bencarbazone;
(E-9)其它化合物:氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、氟唑草胺(profluazol)、双唑草腈(pyraclonil)、SYP-298(代码)、SYP-300(代码);
F1.八氢番茄红素去饱和酶(PDS)抑制剂型除草剂
(F1-1)哒嗪酮类化合物:氟草敏(norflurazon);
(F1-2)嘧啶甲酰胺类化合物:吡氟草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen);
(F1-3)其它化合物:
氟丁酰草胺(beflubutamid)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone);
F2.4-羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂型除草剂
(F2-1)红千层类化合物:甲基磺草酮(mesotrione);
(F2-2)异噁唑类化合物:磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁氯草酮(isoxachlortole);
(F2-3)吡唑类化合物:吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、topramezone;
(F2-4)三酮类化合物:磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione、环磺酮(tembotrione)、pyrasulfotole、bicyclopyrone;
F3.类胡罗卜素生物合成抑制剂(靶向未知)除草剂
(F3-1)二苯基醚类化合物:苯草醚(aclonifen);
(F3-2)异噁唑烷酮类化合物:异噁草松(clomazone);
(F3-3)三唑类化合物:杀草强(amitrole);
G.EPSP合酶合成抑制剂(芳族氨基酸生物合成抑制剂)型除草剂
(G-1)甘氨酸类化合物:草甘膦(glyphosate)(包括钠、胺、丙胺、异丙胺、二甲胺或三甲基硫盐等的盐);
H.谷氨酰胺合成抑制剂型除草剂
(H-1)次膦酸类化合物:双丙氨磷(bilanafos)、草铵磷(glufosinate)(包括胺或钠等的盐);
I.二氢蝶酸(DHP)抑制剂型除草剂
(I-1)氨基甲酸酯类化合物:磺草灵(asulam);
K1.微管聚合抑制剂型除草剂
(K1-1)苯甲酰胺类化合物:炔苯酰草胺(propyzamide)、牧草胺(tebutam);
(K1-2)苯甲酸类化合物:氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl);
(K1-3)二硝基苯胺类化合物:乙丁氟灵(benfluralin)、仲丁灵(butralin)、氨氟灵(dinitramine)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氨磺乐灵(Oryzalin)、二甲戊灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟乐灵(trifluralin);
(K1-4)磷酰胺化物:甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos);
(K1-5)吡啶类化合物:氟硫草定(dithiopyr)、噻草啶(thiazopyr);
K2.有丝分裂/微管组织形成抑制剂型除草剂
(K2-1)氨基甲酸酯类化合物:双酰草胺(carbetamide)、氯苯胺灵(chlorpropham)、苯胺灵(propham)、灭草灵(swep)、特胺灵(karbutilate);
K3.极长链脂肪酸延长酶(VLCFA)抑制剂型除草剂
(K3-1)乙酰胺类化合物:草乃敌(diphenamid)、敌草胺(napropamide)、萘丙胺(naproanilide);
(K3-2)氯乙酰胺类化合物:乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、丁烯草胺(butenachlor)、乙酰甲草胺(diethatyl-ethyl)、二甲草胺(dimethachlor)、二甲吩草胺(dimethenamid)、高效二甲吩草胺(dimethenamid-P)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、毒草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor);
(K3-3)氧基乙酰胺类化合物:氟噻草胺(flufenacet)、苯噻 酰草胺(mefenacet);
(K3-4)四唑啉酮类化合物:四唑酰草胺(fentrazamide);
(K3-5)其它化合物:莎稗磷(anilofos)、溴丁酰草胺(bromobutide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、哌草磷(piperophos)、fenoxasulfone、pyroxasulfone、ipfencarbazone;
L.纤维素合成抑制剂型除草剂
(L-1)苯甲酰胺类化合物:异噁草胺(isoxaben);
(L-2)腈类化合物:敌草腈(dichlobenil)、氯硫酰草胺(chlorthiamid);
(L-3)三唑甲酰胺类化合物:flupoxame;
M.解偶联剂(细胞膜破裂)型除草剂
(M-1)二硝基苯酚类化合物:特乐酚(dinoterb)、DNOC(包括胺或钠等的盐);
N.脂质合成(ACCase抑制剂以外)抑制剂型除草剂
(N-1)苯并呋喃类化合物:呋草黄(benfuresate)、乙氧呋草黄(ethofumesate);
(N-2)卤代羧酸类化合物:茅草枯(dalapon)、四氟丙酸(flupropanate)、TCA(包括钠、钙或氨等的盐);
(N-3)硫代磷酸酯类化合物:地散磷(bensulide);
(N-4)硫代氨基甲酸酯类化合物:丁草敌(butylate)、环草敌(cycloate)、哌草丹(dimepiperate)、茵草敌(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、禾草敌(molinate)、坪草丹(Orbencarb)、克草敌(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、杀草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、野麦畏(tri-allate)、灭草敌(vernolate);
O.合成植物生长素型除草剂
(O-1)苯甲酸类化合物:草灭畏(chloramben)、2,3,6-TBA、麦草畏(dicamba)(包括胺、二乙胺、异丙胺、二甘醇胺、钠或锂等的盐);
(O-2)苯氧基羧酸类化合物:2,4,5-T、2,4-D(包括胺、二乙胺、三乙醇胺、异丙胺、钠或锂等的盐)、2,4-DB、氯甲酰草胺(clomeprop)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、MCPA、2甲4氯硫代乙酯(MCPA-thioethyl)、MCPB(包括钠盐、乙酯等)、2甲4氯丙酸(mecoprop)(包括钠、钾、异丙胺、三乙醇胺、二甲胺等盐)、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P);
(O-3)吡啶羧酸类化合物:二氯吡啶酸(clopyralid)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氨氯吡啶酸(picloram)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、三氯吡氧乙酸丁氧基乙酯(triclopyr-butotyl);
(O-4)喹啉羧酸类化合物:二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac);
(O-5)其它化合物:草除灵(benazolin);
P.植物生长素输送抑制剂型除草剂
(P-1)邻苯二甲酸酯(phthalamates)类化合物:萘草胺(naptalam)(包括与钠等的盐);
(P-2)缩氨基脲类化合物:氟吡草腙(diflufenzopyr);
Z.作用未知的除草剂
麦草氟·M(flamprop-M)(包括甲酯、乙酯、异丙酯)、麦草氟(flamprop)(包括甲酯、乙酯、异丙酯)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、杀草隆(daimuron)、methyldymuron、野燕枯(difenzoquat)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、杀木磷(fosamine)、稗草畏(pyributicarb)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、丙烯醛(acrolein)、AEF-150944(代码)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氰胺(cyanamide)、heptamaloxyloglucan、indaziflam、三嗪氟草胺(triaziflam)、灭藻醌(quinoclamine)、内氧草索钠盐(endothal-disodium)、棉胺宁(phenisopham)、SL-573(代码)、SW-065(代码)
植物生长调节剂:1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)、1- 萘乙酰胺(1-naphthylacetamide)、2,6-二异丙基萘(2,6-diisopropylnaphthalene)、4-CPA、苄氨基嘌呤(benzylaminopurine)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、四烯雌酮(aviglycine)、香芹酮(carvone)、矮壮素(chlormequat)、调果酸(cloprop)、座果酸(cloxyfonac)、座果酸钾盐(cloxyfonac-potassium)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、细胞激肽类(cytokinins)、丁酰肼(daminozide)、调呋酸(dikegulac)、噻节因(dimethipin)、乙烯利(ethephon)、吲熟酯(ethychlozate)、氟节胺(flumetralin)、芴丁酯(flurenol)、呋嘧醇(flurprimidol)、调吡脲(forchlorfenuron)、赤霉素酸(gibberellin acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚乙酸(indole acetic acid)、吲哚丁酸(indole butyric acid)、抑芽丹(maleic hydrazide)、氟磺酰草胺(mefluidide)、甲哌翁(mepiquat chloride)、正癸醇(n-decanol)、多效唑(paclobutrazol)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmon)、杀雄啉(sintofen)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、或4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸(化学名,CAS注册号:1083-55-2)
下面,例示可以混合或并用的公知的药害减轻化合物,但并不限定于这些例子。
解草嗪(benoxacor)、呋喃解草唑(furilazole)、烯丙酰草胺(dichlormid)、dicyclonone、DKA-24(N1,N2-二烯丙基-N2-二氯乙酰基甘氨酰胺)、AD-67(4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷)、PPG-1292(2,2-二氯-N-(1,3-二噁烷-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺)、R-29148(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑啉)、解草酯(cloquintcet-mexyl)、萘酸酐(1,8-Naphthalic Anhydride)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、mefenpyr、mefenpyr-ethyl、解草唑(fenchlorazole-O-ethyl)、解草啶(fenclorim)、MG-191(2- 二氯甲基-2-甲基-1,3-二噁烷)、解草胺腈(cyometrinil)、解草安(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、双苯噁唑酸(isoxadifen)、双苯噁唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、MCPA、杀草隆(daimuron)、2,4-D、MON4660(代码)、解草腈(Oxabetrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、低级烷基取代的苯甲酸、TI-35(代码)、或N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺(化学名,CAS注册号:129531-12-0)。
本发明的有害生物防除剂对直翅目害虫、缨翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鳞翅目害虫、膜翅目害虫、弹尾目害虫、缨尾目害虫、蜚蠊目害虫、等翅目害虫、啮虫目害虫、食毛目害虫、虱目害虫、植物寄生性螨类、植物寄生性线虫类、植物寄生性软体动物、其它有害动物、令人不快的动物、卫生害虫、寄生虫等有害生物显示出优异的防除效果。作为这样的有害生物的例子,可例示出如下的物种。
作为直翅目害虫,例如可举出:螽蟖科的黑胫钩额螽(Ruspolia lineosa)等;蟋蟀科的黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)等;蝼蛄科的东方蝼蛄(Gryllotalpa orientalis)、蝗科的小稻蝗(Oxya hyla intricate)、飞蝗(Locusta migratoria)、黑蝗(Melanoplus sanguinipes)等;尖蝗科的长额负蝗(Atractomorpha lata)、剑角蝗科的日本纤蟋(Euscyrtus japonicus)、蚤蝼科的蚤蝼(Xya japonicus)等。
作为缨翅目害虫,例如可举出:蓟马科的丽花蓟马(Frankliniella intonsa)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci)等、管蓟马科的柿管蓟马(Ponticulothrips diospyrosi)、稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)等。
作为半翅目害虫,例如可举出:蝉科的姬草蝉(Mogannia minuta)等;沫蝉科的柳沫蝉(Aphrophora intermedia)等;角蝉科的褐角蝉(Machaerotypus sibiricus)等;叶蝉科的葡萄叶蝉(Arboridia  apicalis)、茶小绿叶蝉(Empoasca onukii)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、电光叶蝉(Recilia dorsalis)等;菱蜡蝉科的端斑五胸脊菱蜡蝉(Pentastiridius apicalis)等;飞虱科的灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等、脉蜡禅科的缟飞虱(Nisia nervosa)等;长翅蜡禅科的Kamendaka saccharivora等;小头飞虱科的Achilus flammeus等;广翅蜡蝉科的鼈甲羽衣(Orosanga japonicus)等;蛾蜡蝉科的蛾蜡蝉(Mimophantia maritima)等;木虱科的梨木虱(Cacopsylla pyrisuga)等;丽木虱科的芒果丽木虱(Calophya mangiferae)等;根瘤蚜科的葡萄根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)等;球蚜科的落叶松球蚜(Adelges laricis)、铁杉球蚜(Adelges tsugae)等;蚜科的豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、棉蚜(Aphis gossypii)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、桃蚜(Myzuspersicae)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)等;粉虱科的黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)等;珠蚧科的草履蚧(Drosicha corpulenta)、吹棉蚧(Icerya purchasi)等;粉蚧科的菠萝粉蚧(Dysmicoccus brevipes)、柑桔粉蚧(Planococcus citri)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)等;蚧科的角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)等;仁蚧科的甘蔗仁蚧(Aclerda takahashii)等;盾蚧科的红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Diaspidiotus perniciosus)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)等;盲蝽科的豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)等;网蝽科的杜鹃冠网蝽(Stephanitis pyrioides)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)等;椿科的北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、稻褐蝽(Lagynotomus elongatus)、稻绿蝽(Nezara viridula)、珀椿(Plautia crossota)等;龟蝽科的筛豆龟蝽(Megacopta cribraria)等、长蝽科的甘蔗长 蝽(Cavelerius saccharivorus)等;束长蝽科的日本束长蝽(Malcus japonicus)等;红蝽科的棉红蝽(Dysdercus cingulatus)等;蛛蝽科的大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)、中华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)等;缘蝽科的纹须同缘蝽(Anacanthocoris striicornis)等;姬缘蝽科的黄伊缘蝽(Rhopalus maculatus)等;臭虫科的温带臭虫(Cimex lectularis)等。
作为鞘翅目害虫,例如可举出:金龟科的铜色丽金龟(Anomara cuprea)、红铜丽金龟(Anomara rufocuprea)、日本金龟子(Popillia japonica)、犀角金龟(Oryctes rhinoceros)等;叩头虫科的Agriotes ogurae、Melanotus okinawensis、Melanotus fortnumi fortnumi等;皮蠹科的小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)等;长蠹科的二突异齿长蠹(Heterobostrychus hamatipennis)等;窃蠹科的药材甲(Stegobium paniceum)等;蛛甲科的棕蛛甲(Pitinus clavipes)等;谷盗科的大谷盗(Tenebroides manritanicus)等;郭公甲科的赤足郭公虫(Necrobia rufipes)、露尾甲科的黄斑露尾甲(Carpophilus hemipterus)等;锯谷盗科的米扁虫(Ahasverus advena)等;姬扁甲科的锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)等;瓢虫科的墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、茄二十八星瓢虫(Henosepilachna vigintioctopunctata)等;拟步甲科的黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)等;芫菁科的豆芫菁(Epicauta gorhami)等;天牛科的光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、松墨天牛(Monochamus alternatus)等;豆象科的绿豆象(Callosobruchus chinensis)等;叶甲科的马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、小猿叶甲(Phaedon brassicae)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)等;三锥象虫科的甘薯小象甲(Cylas formicarius)等;象甲科的苜蓿叶象甲(Hypera postica)、蔬菜叶象甲(Listroderes costirostris)、西印度甘薯象甲(Euscepes postfasciatus)等;象鼻虫科的稻象(Echinocnemus bipunctatus)、 稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)等;步行象鼻虫科的玉米象(Sitophilus zeamais)、草皮步行象鼻虫(Sphenophrus venatus)等;小蠹科的纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等;长小蠹科的台日截尾长小蠹(Crossotarsus niponicus)等;粉蠹科的褐粉蠹(Lyctus brunneus)等。
作为双翅目害虫,例如可举出:大蚊科的稻大蚊(Tipula aino)等;毛蚊科的黑色小毛蚊(Plecia nearctica)等;菌蚊科的Exechia shiitakevora等;眼蕈蚊科的马铃薯蕈蚊(Pnyxiascabiei)等;瘿蚊科的大豆荚瘿蚊(Asphondylia yushimai)、小麦瘿蚊(Mayetiola destructor)等;蚊科的埃及伊蚊(Aedes aegypti)、淡色库蚊(Culex pipiens pallens)等;蚋科的牛蚋(Simulium takahashii)等;摇蚊科的稻摇蚊(Chironomus oryzae)等;虻科的密斑虻(Chrysops suavis)、三角虻(Tabanus trigonus)等;食蚜蝇科的洋葱平颜食蚜蝇(Eumerus strigatus)等;实蝇科的桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、日本樱桃实蝇(Euphranta japonica)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等;潜蝇科的三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等;秆蝇科的黑腹麦秆蝇(Meromyza nigriventris)等;果蝇科的樱桃果蝇(Drosophila suzukii)、黑腹果蝇(Drosophila melanogaster)等;水蝇科的水稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)等;虱蝇科的马虱蝇(Hippobosca equina)等;粪蝇科的笹川粪蝇(Parallelpmma sasakawae)等;花蝇科的葱地种蝇(Delia antiqua)、灰地种蝇(Delia platura)等;厕蝇科的夏厕蝇(Fannia canicularis)等;蝇科的家蝇(Musca domestica)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)等;麻蝇科的棕尾别麻蝇(Sarcophaga peregrina)等;胃蝇科的肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)等;皮蝇科的纹皮蝇(Hypoderma lineatum)等;狂蝇科的羊狂蝇(Oestrus ovis)等。
作为鳞翅目害虫,例如可举出:蝙蝠蛾科的淡缘蝠蛾(Endoclita excrescens)等;日蛾科的葡萄日蛾(Antispila ampelopsia)等; 木蠹蛾科的六星黑点豹蠹蛾(Zeuzera leuconotum)等;卷蛾科的乱纹苹果卷叶蛾(Archips fuscocupreanus)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)等;细卷蛾科的女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)等;蓑蛾科的Bambalina sp.、微型大蓑蛾(Eumeta minuscula)等;谷蛾科的谷蛾(Nemapogon granella)、衣蛾(Tinea translucens)等;微蛾科的梨角折蛾(Bucculatrix pyrivorella)等;潜蛾科的桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)等;细蛾科的茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)等;桔潜蛾科的柑桔叶潜蛾(Phyllocnistis citrella)等;粗顶蛾科的葱菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)等;巢蛾科的小菜蛾(Plutella xylostella)、苹果巢蛾(Yponomeuta orientalis)等;银蛾科的苹果银蛾(Argyresthia conjugella)等;透翅蛾科的葡萄透翅蛾(Nokona regalis)等;麦蛾科的马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)、麦蛾(Sitotroga cerealella)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)等;蛀果蛾科的桃蛀果蛾(Carposina sasakii)等;斑蛾科的梨星毛虫(Illiberis pruni)等;刺蛾科的黄刺蛾(Monema flavescens)等;草螟科的稻巢草螟(Ancylolomia japonica)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)等;螟蛾科的干果斑螟(Cadra cautella)、蜡螟(Galleria mellonella)等;羽蛾科的葡萄羽蛾(Nippoptilia vitis)等;凤蝶科的柑桔凤蝶(Papilio xuthus)等;粉蝶科的菜粉蝶(Pieris rapae)等;弄蝶科的直纹稻弄蝶(Parnara guttata guttata)等;尺蛾科的大造桥虫(Ascotis selenaria)等;枯叶蛾科的赤松毛虫(Dendrolimus spectabilis)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustrium testaceum)等;天蛾科的白薯天蛾(Agrius convolvuli)等;毒蛾科的茶毛虫(Arna  pseudoconspersa)、舞毒蛾(Lymantria dispar)等;灯蛾科的美国白蛾(Hyphantria cunea)等;夜蛾科的小地老虎(Agrotis ipsilon)、豆银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)等。
作为膜翅目害虫,例如可举出:三节叶蜂科的玫瑰黄腹三节叶蜂(Arge pagana)等;叶蜂科的栗叶峰(Apethymus kuri)、黄翅菜叶蜂(Athalia rosae ruficornis)等、瘿蜂科的板栗瘿蜂(Dryocosmus kuriphilus)等;胡蜂科的黄色雀蜂(Vespa simillima xanthoptera)等;蚁科的红火蚁(Solenopsis invicta)等;切叶蜂科的蔷薇切叶蜂(Megachile nipponica)等。
作为弹尾目害虫,例如可举出圆跳虫科的黄星圆跳虫(Bourletiellahortensis)等。
作为缨尾目害虫,例如可举出衣鱼科的衣鱼(Lepisma saccharina)、毛衣鱼(Ctenolepisma villosa)等。
作为蜚蠊目害虫,例如可举出蜚蠊科的美洲大蠊(Periplaneta americana)、姬蜚蠊科的德国小蠊(Blattella germanica)等。
作为等翅目害虫,例如可举出:木白蚁科的小楹白蚁(Incisitermes minor)等;鼻白蚁科的家白蚁(Coptotermes formosanus)等;白蚁科的黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)等。
作为啮虫目害虫,例如可举出:窃啮虫科的粉茶蛀虫(Trogium pulsatorium)等;书虱科的Liposcelis corrodens等。
作为食毛目害虫,例如可举出:短角鸟虱科的鸡虱等、齿毛虱科的牛毛虱(Damalinia bovis)等。
作为虱目害虫,例如可举出:血虱科的猪血虱(Haematopinus suis)等;人虱科的人虱(Pediculus humanus)等;颚虱科的棘颚虱(Linognathus setosus)等;阴虱科的阴虱等。
作为植物寄生性螨类,例如可举出:真足螨科的麦叶爪螨(Penthaleus major)等;跗线螨科的樱草狭跗线螨(Phytonemus pallidus)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等;蒲螨科的穗螨(Siteroptes sp.)等;细须螨科的葡萄短须螨(Brevipalpus lewisi)等;杜克螨科的孔雀杜克螨(Tuckerella pavoniformis)等;叶螨科的北始叶螨(Eotetranychusboreus)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)等;纳瘿螨科的松三毛瘿螨(Trisetacus pini)等;瘿螨科的Aculops pelekassi、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)等;羽爪瘿螨科的Diptacus crenatae 等;粉螨科的椭圆嗜粉螨(Aleuroglyphus ovatus)、腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、罗宾根螨(Rhizoglyphus robini)等。
作为植物寄生性线虫类,例如可举出:长针科的标准剑线虫(Xiphinema index)等;毛刺科的微小拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor)等;小杆科的小杆线虫属(Rhabditella sp.)等;垫刃科的莫氏野外垫刃线虫(Aglenchussp.)等;锥垫刃科的头矛线虫属(Cephalenchus sp.)等;粒科的草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、马铃薯茎线虫(Ditylenchus destructor)等;纽带科的肾形线虫(Rotylenchulus reniformis)、双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera)等;针科的弯曲针线虫(Paratylenchus curvitatus)等;根结线虫科的南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)等;异皮线虫科的马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)等;端垫刃科的马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)等;裸毛科的裸线虫的一种平滑垫刃属(Psilenchus sp.)等;环科的环线虫类的一种轮线虫属(Criconemoides sp.)等;半穿刺科的半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)等;球线虫科的山茶球线虫 (Sphaeronema camelliae)等;短体科的Sphaeronema camelliae、柑橘穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)、异常珍珠线虫(Nacobbus aberrans)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)等;小齿线虫科的伞菌褶瘤线虫(Iotonchium ungulatum)等;滑刃线虫科的滑刃线虫(Aphelenchus avenae)等;滑刃科的水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoides fragariae)等;滑刃总科的松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等。
作为植物寄生性软体动物,例如可举出:球螺科的福寿螺(Pomacea canaliculata)等;皱足蛞蝓科的宽足蛞蝓(Leavicaulis alte)等;非洲大蜗牛科的非洲大蜗牛(Achatina fulica)等;嗜黏液蛞蝓科的双线蛞蝓(Meghimatium bilineatum)等;锥实蜗牛科的Succinealauta 等;圆盘蜗牛科的浅圆盘螺(Discus pauper)等;琥珀蜗牛科的虾夷琥珀贝(Zonitoides yessoensis)等;蛞蝓科的黄蛞蝓(Limax flavus)、野蛞蝓(Deroceras reticulatum)等;小鳖甲蜗牛科的Parakaliella harimensis等;巴蜗牛科的琉球球蜗牛(Acusta despecta sieboldiana)、同型巴蜗牛(Bradybaena similaris)等。
作为其它有害动物、令人不快的动物、卫生害虫、家畜害虫、寄生虫等有害生物,例如可举出:蜱螨目的巨刺螨科的(Ornithonyssus sylvialum等;瓦螨科的雅氏瓦螨(Varroa jacobsoni)等;皮刺螨科的鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等;巨刺螨科的Ornithonyssus sylvialum等;硬蜱科的微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)等;疥螨科的人疥螨(Sarcoptes scabiei)等;等足目团虫科的鼠妇(Armadillidium vulgare)等;十足目克氏原螯虾科的克氏原螯虾(Procambarus clarkii)等;等足目潮虫科的多霜腊鼠妇(Armadillidium vulgare)等;蚰蜓目蚰蜒科的蚰蜒、蜈蚣目越南巨人蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等多足纲害虫、带马陆目奇马 陆科的温室马陆(Oxidus gracilis)等倍足纲害虫、蜘蛛目球蛛科的Theridiidae hasseltii等;蜘蛛目管巢蛛科的日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)等;蝎目的土耳其黑肥尾蝎(Androctonus crassicauda)等;作为线形动物内部寄生虫的蛔虫类(Ascaris lumbricoides)等;蛲虫类(Syphacia sp.)等;班氏吴策线虫类(Wuchereria bancrofti)等;作为扁形动物内部寄生虫的肝蛭(Distomum sp.)、肺蛭(Paragonimus westermanii)、横川吸虫(Metagonimus yokokawai)、日本血吸虫(Schistosoma japonicum)、猪肉绦虫(Taenia solium)、牛带绦虫(Taeniarhynchus saginatus)、棘球绦虫(Echinococcus sp.)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)等。
本发明的有害生物防除剂也对对现有有害生物防除剂具有抵抗性的上述例示的有害生物等显示出防除效果。另外,本发明的有害生物防除剂还可用于由于基因重组、人工交配等获得了耐害虫性、耐病害性、耐除草剂性等特性的植物。
下面,通过下述实施例详细说明上述通式表示的乙二肟衍生物的制备方法、制剂方法以及用途,但本发明并不限定于这些实施例。
实施例
[实施例1]
3-氨基-2,3-双(异丙氧基亚氨基)丙腈(化合物编号1-096)的制备
(1)向3-氨基-2,3-双(羟基亚氨基)丙腈2.00g(15.6mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(30ml)中加入2-碘代丙烷2.52g(14.8mmol)。冷却至0℃后,加入碳酸钾2.05g(14.8mmol),在室温下搅拌16小时。将反应液注入水中,用乙酸乙酯萃取,将所得有机层用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸镁干燥,然后通过过滤除去无机物,减压蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:己烷=1:2)精制,得到3-氨基-3-羟基亚氨基-2-异丙氧基亚氨基丙腈(化合物编号 1-004)1.36g(收率51%)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)):1.38(6H,d),4.63(1H,sept),5.02(2H,bs),8.54(1H,bs)
予以说明,3-氨基-2,3-双(羟基亚氨基)丙腈根据《有机化学杂志》(Journal of Organic Chemistry),2000年,65卷,4号,第1139页~第1143页中所述的方法制备。
(2)将55%氢化钠1.35g(30.9mmol)混悬在N,N-二甲基甲酰胺20ml中,在冰冷却下,滴入(1)中得到的3-氨基-3-羟基亚氨基-2-异丙氧基亚氨基丙腈5.00g(29.4mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(10ml)。在室温下搅拌15分钟后,在冰冷下,滴入异丙基溴3.98g(32.4mmol)。在室温下搅拌2小时后,将反应液倒入水中,用乙酸乙酯萃取,将所得有机层用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸镁干燥,然后通过过滤除去无机物,减压蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:己烷=1:4)精制,得到标题化合物6.12g(收率98%)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)):1.28(6H,d),1.36(6H,d),4.41(1H,sept),4.60(1H,sept),4.81(2H,bs)
[实施例2]
3-氨基-2-异丙氧基亚氨基-3-丙氧基亚氨基丙腈(化合物编号1-073)的制备
向上述[实施例1]的(1)中得到的3-氨基-3-羟基亚氨基-2-异丙氧基亚氨基丙腈1.36g(7.99mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(16ml)中加入1-溴丙烷1.09g(8.86mmol)。冷却至0℃后,加入55%氢化钠0.35g(8.0mmol),在室温下搅拌3小时。将反应液倒入水中,用乙酸乙酯萃取,将所得有机层用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸镁干燥,然后通过过滤除去无机物,减压蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:己烷=1:2)精制,得到标题化合物1.61g(收率95%)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)):0.95(3H,t),1.36(6H,d),1.37-1.77(2H,m),4.10(2H,t),4.60(1H,sept),4.84 (2H,bs)
[实施例3]
3-氨基-2,3-双(丙氧基亚氨基)丙腈(化合物编号1-072)的制备
向3-氨基-2,3-双(羟基亚氨基)丙腈3.00g(23.4mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(50ml)中加入1-溴丙烷7.2g(58.6mmol)。冷却至0℃后,加入碳酸钾22.0g(159mmol),在90℃下搅拌3小时。将反应液恢复到室温,然后倒入水中,用乙酸乙酯萃取,将所得有机层用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸镁干燥,然后通过过滤除去无机物,减压蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:己烷=1:2)精制,得到标题化合物2.54g(收率51%)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)):0.93-1.01(6H,m),1.67-1.84(4H,m),4.11(2H,t),4.31(2H,t),4.83(2H,bs)
[实施例4]
3-氨基-2,3-双(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)丙腈(化合物编号1-168)的制备
向3-氨基-2,3-双(羟基亚氨基)丙腈1.00g(7.81mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(20ml)中加入三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯1.81g(7.81mmol)。冷却至0℃后,加入碳酸钾1.08g(7.81mmol),在室温下搅拌3小时。冷却至0℃后,加入三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯1.81g(7.81mmol)和55%氢化钠0.34g(7.8mmol),在室温下搅拌2小时。将反应液倒入水中,用乙酸乙酯萃取,将所得有机层用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸镁干燥,然后通过过滤除去无机物,减压蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯:己烷=1:2)精制,得到标题化合物1.51g(收率66%)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)):4.52(2H,q),4.70(2H,q),4.99(2H,bs)
[实施例5]
3-氨基-3-羟基亚氨基-2-异丙氧基亚氨基丙酰胺(化合物编号2-004)的制备
在室温下,在上述[实施例1]的(1)中得到的3-氨基-3-羟基亚氨基-2-异丙氧基亚氨基丙腈0.50g(2.94mmol)的甲醇(1.5ml)和二甲亚砜(0.5ml)的混合溶液中,加入30%过氧化氢水溶液0.73g(6.4mmol)和碳酸钾0.02g(0.14mmol),在室温下搅拌4小时。用硫代硫酸钠水溶液处理过量的过氧化氢,然后减压蒸馏除去溶剂。向所得残渣中加入水,用乙酸乙酯萃取,用饱和食盐水洗涤有机层。用无水硫酸镁干燥,然后通过过滤除去无机物,减压蒸馏除去溶剂,将所得粗结晶用二异丙醚和正己烷的1:2混合溶液洗涤,得到标题化合物0.35g(收率63%)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)):1.29(6H,d),4.43(1H,sept),4.88(2H,bs),6.73(2H,bs),10.20(1H,bs)
[实施例6]
3-氨基-2,3-双(异丙氧基亚氨基)丙酰胺(化合物编号2-096)的制备
在室温下,向3-氨基-2,3-双(异丙氧基亚氨基)丙腈29.0g(137mmol)的甲醇溶液(140ml)中加入30%过氧化氢水溶液47g(415mmol)、碳酸钠1.5g(15mmol)和四丁基溴化铵2.3g(7.1mmol),在室温下搅拌4小时。由于原料残留,进一步加入30%过氧化氢水溶液24g(212mmol),在室温下搅拌3小时。用硫代硫酸钠水溶液处理过量的过氧化氢后,减压蒸馏除去溶剂。向所得残渣中加入水,用乙酸乙酯萃取,将所得有机层用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸镁干燥,然后通过过滤除去无机物,减压蒸馏除去溶剂。将所得结晶用二异丙醚和正己烷的1:2混合溶液洗涤,得到标题化合物29.0g(收率92%)。
1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)):1.24(6H,d),1.29(6H,d),4.34(1H,sept),4.45(1H,sept),4.78(2H,bs),5.71(2H,bs)
将根据上述实施例制备的乙二肟衍生物的结构式和物性值示于包括上述实施例在内的表13~表15中。其中,表中的符号表示与上述相同的含义。予以说明,化合物编号参照下文中的记载。
[表13]

[表14]

[表15]

对于化合物编号1-120、1-139、1-156、1-158、1-163,以下示出1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)值)。
化合物编号1-120:1.22(3H,t),1.38(6H,d),3.54(2H,q),3.73(2H,t),4.29(2H,t),4.61(1H,sept),4.94(2H,s)
化合物编号1-139:0.95(3H,t),1.67-1.79(2H,m),4.13(2H,t),4.68(2H,q),4.83(2H,bs)
化合物编号1-156:0.94(3H,t),1.35-1.45(2H,m),1.65-1.72(2H,m),4.16(2H,t),4.83(2H,d),4.83(2H,bs),5.32-5.40 (2H,m),5.95-6.05(1H,m)
化合物编号1-158:0.89(3H,t),1.24-1.32(6H,m),1.65-1.71(2H,m),4.14(2H,t),4.83(2H,d),4.83(2H,bs),5.31-5.41(2H,m),5.93-6.06(1H,m)
化合物编号1-163:1.29(6H,d),4.43(1H,sept),4.74-4.80(4H,m)
下面,具体说明使用如上所述制备的本发明的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐的本发明的有害生物防除剂的制剂例。予以说明,化合物、添加剂的种类和配比不仅限于此而是可在广范围内变更。予以说明,在以下的说明中,“份”是指质量份。
[制剂例1] 乳剂

将以上物质均匀地溶解,制成乳剂。
[制剂例2] 可湿性粉剂

将以上物质均匀地混合、粉碎,制成可湿性粉剂。
[制剂例3] 粉剂
表1~表12中记载的化合物       2份
硅藻土                        5份
粘土                          93份
将以上物质均匀地混合、粉碎,制成粉剂。
[制剂例4] 粒剂

将以上物质均匀地混合、粉碎。向该混合物中加入20份当量的水,捏合,使用挤出式造粒机将它们加工成14~32目的粒状,然后干燥,制成粒剂。
下面,基于试验例说明本发明的有害生物防除剂所起的效果。
[试验例1]褐飞虱杀虫试验(浸渍试验)
将按照制剂例2制备的可湿性粉剂作为有效成分,用水稀释至500ppm的浓度。在该稀释试剂液中浸渍发芽的稻谷,放入容量60mL的塑料杯中。向该塑料杯中放入10只褐飞虱2龄幼虫,盖上盖子,置于25℃的恒温室中。6天后计数存活虫数,根据[数1]的计算式求出死虫率。本试验不重复进行。
[数1]
死虫率(%)=(1-存活虫数/试验虫数)×100
在该试验中显示出死虫率在90%以上的化合物的编号如下所示。
1-004,1-018,1-041,1-051,1-070,1-071,1-072,1-073,1-074,1-075,1-076,1-079,1-082,1-084,1-085,1-087,1-090,1-091,1-092,1-094,1-096,1-098,1-107,1-110,1-116,1-117,1-118,1-119,1-121,1-122,1-123,1-124,1-127,1-128,1-129,1-130,1-133,1-134,1-135,1-136,1-137,1-139,1-142,1-143, 1-144,1-147,1-155,1-156,1-157,1-160,1-162,1-163
[试验例2]小菜蛾杀虫试验(浸渍试验)
将按照制剂例2制备的可湿性粉剂作为有效成分,用水稀释至500ppm的浓度。在该稀释试剂液中浸渍甘蓝叶,然后放入容量60mL的塑料杯中。在该塑料杯中放入小菜娥的2龄幼虫10只,盖上盖子,置于25℃的恒温室中。6天后计数存活虫数,根据[数1]的计算式求出死虫率。本试验不重复进行。
在该试验中显示出死虫率在90%以上的化合物的编号如下所示。
1-005,1-076,1-090,1-091,1-117,1-121,1-122,1-124,1-128,1-156

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资源描述

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1、10申请公布号CN104039144A43申请公布日20140910CN104039144A21申请号201280066322522申请日20121119201126180420111130JPA01N37/34200601A01P7/02200601A01P7/04200601C07C259/1420060171申请人组合化学工业株式会社地址日本东京都申请人庵原化学工业株式会社72发明人福本俊一郎志镰大介永田俊浩加藤克也川本启小松正明松田武伊藤诚祐74专利代理机构中国国际贸易促进委员会专利商标事务所11038代理人吴宗颐54发明名称乙二肟衍生物及有害生物防除剂57摘要本发明提供具有优异的有害。

2、生物防除效果的乙二肟衍生物或其盐或含有它们作为有效成分的有害生物防除剂。解决手段本发明的有害生物防除剂的特征在于含有通式I表示的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分式中,X表示氰基或氨基甲酰基,R1表示C1C8烷基、C3C6环烷基C1C6烷基等,R2表示氢原子、C1C8烷基、C3C6环烷基C1C6烷基等。30优先权数据85PCT国际申请进入国家阶段日2014070886PCT国际申请的申请数据PCT/JP2012/0074002012111987PCT国际申请的公布数据WO2013/080479JA2013060651INTCL权利要求书2页说明书48页19中华人民共和国国家知识产权局。

3、12发明专利申请权利要求书2页说明书48页10申请公布号CN104039144ACN104039144A1/2页21有害生物防除剂,其特征在于,含有通式I表示的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分,式中,X表示氰基或氨基甲酰基,R1表示C1C8烷基、C2C6烯基、C2C6炔基、C3C6环烷基、C3C6环烷基C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、氰基C1C6烷基或可被选自取代基组的1个以上取代基取代的苯基C1C6烷基,R2表示氢原子、C1C8烷基、C2C6烯基、C2C6炔基、C3C6环烷基、C3C6环烷基C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、氰。

4、基C1C6烷基或可被选自取代基组的1个以上取代基取代的苯基C1C6烷基,“取代基组”为卤原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、硝基或氰基。2通式I表示的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐,式中,X表示氰基或氨基甲酰基,R1表示C3C8烷基、C2C6烯基、C2C6炔基、C3C6环烷基、C3C6环烷基C1C6烷基、C2C6卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、氰基C1C6烷基或可被选自取代基组的1个以上取代基取代的苯基C1C6烷基,R2表示氢原子、C1C8烷基、C2C6烯基、C2C6炔基、C3C6环烷基、C3C6环烷基C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基。

5、C1C6烷基、氰基C1C6烷基或可被选自取代基组的1个以上取代基取代的苯基C1C6烷基,“取代基组”卤原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、硝基或氰基。3权利要求1所述的有害生物防除剂,其为杀虫剂。4有害生物的防除方法,其使用有效成分量的权利要求2所述的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐。5权利要求4所述的有害生物的防除方法,其使用乙二肟衍生物或其农业上可接受的权利要求书CN104039144A2/2页3盐作为杀虫剂。权利要求书CN104039144A1/48页4乙二肟衍生物及有害生物防除剂技术领域0001本发明涉及新的乙二肟衍生物或其盐、以及特征在于含有该衍。

6、生物或其盐作为有效成分的有害生物防除剂。背景技术0002以往,作为与本发明的乙二肟衍生物类似的化合物相关的文献,例如,已知有专利文献1。0003但是,专利文献1虽然公开了乙二肟衍生物,但一侧的氧上的取代基局限于甲磺酰基等磺酰基,本发明的乙二肟衍生物并未被公开。而且也没有公开这些乙二肟衍生物对有害生物的防除效果。0004现有技术文献0005专利文献0006专利文献1EP795551号公报发明内容0007发明要解决的课题0008对有用作物使用的有害生物防除剂施用于土壤或茎叶,可期待其为在低剂量下即可显示出充分的有害生物防除效果的药剂。另外,对化学物质的安全性、对环境的影响的要求日益增高,期望开发出。

7、更安全的有害生物防除剂。而且,近年来,由于常年使用杀虫剂或杀螨剂等有害生物防除剂,逐渐出现了对该有害生物防除剂具有抵抗性的有害生物,因此,难以完全防除有害生物。另外,即便使用了毒性高的有害生物防除剂,在对作业者的安全性等方面也存在问题。0009在这种情况下,本发明的课题提供了解决以往的有害生物防除剂存在的如上所述的问题、而且安全性、防除效果等优异的有害生物防除剂。0010解决课题的手段0011本发明人等为了开发具有上述理想特性的有害生物防除剂,合成了各种乙二肟衍生物,对其生理活性进行了深入研究。其结果发现,下述通式I表示的乙二肟衍生物对有害生物、以及具有抵抗性的有害生物显示出防除效果,特别是对。

8、以褐飞虱NILAPARVATALUGENS、灰飞虱LAODELPHAXSTRIATELLA、黑尾叶蝉NEPHOTETTIXCINCTICEPS、棉蚜APHISGOSSYPII等为代表的半翅目害虫显示出非常高的防除杀虫效果,至此完成了本发明。0012即,本发明具有以下述为特征的要旨。00131有害生物防除剂,其特征在于,含有通式I表示的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分,0014化10015说明书CN104039144A2/48页50016式中,0017X表示氰基或氨基甲酰基,0018R1表示C1C8烷基、C2C6烯基、C2C6炔基、C3C6环烷基、C3C6环烷基C1C6烷基、C1C6。

9、卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、氰基C1C6烷基或可被选自取代基组的1个以上取代基取代的苯基C1C6烷基,0019R2表示氢原子、C1C8烷基、C2C6烯基、C2C6炔基、C3C6环烷基、C3C6环烷基C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、氰基C1C6烷基或可被选自取代基组的1个以上取代基取代的苯基C1C6烷基,0020“取代基组”为0021卤原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、硝基或氰基。00222通式I表示的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐,0023化200240025式中,0026X表示氰基或氨基甲酰基,0027R1表示C。

10、3C8烷基、C2C6烯基、C2C6炔基、C3C6环烷基、C3C6环烷基C1C6烷基、C2C6卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、氰基C1C6烷基或可被选自取代基组的1个以上取代基取代的苯基C1C6烷基,0028R2表示氢原子、C1C8烷基、C2C6烯基、C2C6炔基、C3C6环烷基、C3C6环烷基C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、氰基C1C6烷基或可被选自取代基组的1个以上取代基取代的苯基C1C6烷基,0029“取代基组”为0030卤原子、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、硝基或氰基。00313上述1所述的有害生物防除剂,为杀虫剂。。

11、00324有害生物的防除方法,其使用有效成分量的上述2所述的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐。00335上述4所述的有害生物的防除方法,其使用乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐作为杀虫剂。说明书CN104039144A3/48页60034发明效果0035本发明在农业园艺领域中对广泛的有害生物显示出优异的防除效果,另外,还可以防除具有抵抗性的有害生物,特别是对以褐飞虱、灰飞虱、白背飞虱SOGATELLAFURCIFERA、黑尾叶蝉、棉蚜、烟粉虱BEMISIATABACI等为代表的半翅目害虫显示出卓越的效果。具体实施方式0036说明本说明书中记载的符号和用语。0037本发明中,有害生物防除剂是指农业。

12、园艺领域、家畜和宠物等动物、家用或防疫用的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂等。0038本发明中,卤原子表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。0039本发明中,只要没有特殊限定,C1C6烷基表示碳数16的直链或支链的烷基,例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1甲基丁基、2甲基丁基、异戊基、1乙基丙基、1,1二甲基丙基、1,2二甲基丙基、新戊基、正己基、1甲基戊基、2甲基戊基、3甲基戊基、异己基、1乙基丁基、2乙基丁基、1,1二甲基丁基、1,2二甲基丁基、1,3二甲基丁基、2,2二甲基丁基、2,3二甲基丁基、3,3二甲基丁基、1,1,2三甲基丙基、1,2,2三甲基丙。

13、基或1乙基1甲基丙基等基团。0040本发明中,只要没有特殊限定,C1C8烷基表示碳数18的直链或支链的烷基,除了例如上述C1C6烷基中所例示的以外,还可举出正庚基、1甲基己基、5甲基己基、4,4二甲基戊基、正辛基、1甲基庚基、6甲基庚基或5,5二甲基己基等基团。0041本发明中,只要没有特殊限定,C3C8烷基表示碳数38的直链或支链的烷基,例如可举出正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1甲基丁基、2甲基丁基、异戊基、1乙基丙基、1,1二甲基丙基、1,2二甲基丙基、新戊基、正己基、1甲基戊基、2甲基戊基、3甲基戊基、异己基、1乙基丁基、2乙基丁基、1,1二甲基丁基、1,2二甲。

14、基丁基、1,3二甲基丁基、2,2二甲基丁基、2,3二甲基丁基、3,3二甲基丁基、1,1,2三甲基丙基、1,2,2三甲基丙基或1乙基1甲基丙基、正庚基、1甲基己基、5甲基己基、4,4二甲基戊基、正辛基、1甲基庚基、6甲基庚基或5,5二甲基己基等基团。0042本发明中,只要没有特殊限定,C2C6烯基表示碳数26的直链或支链的烯基,例如可举出乙烯基、1丙烯基、异丙烯基、2丙烯基、1丁烯基、1甲基1丙烯基、2丁烯基、1甲基2丙烯基、3丁烯基、2甲基1丙烯基、2甲基2丙烯基、1,3丁二烯基、1戊烯基、1乙基2丙烯基、2戊烯基、1甲基1丁烯基、3戊烯基、1甲基2丁烯基、4戊烯基、1甲基3丁烯基、3甲基1丁。

15、烯基、1,2二甲基2丙烯基、1,1二甲基2丙烯基、2甲基2丁烯基、3甲基2丁烯基、1,2二甲基1丙烯基、2甲基3丁烯基、3甲基3丁烯基、1,3戊二烯基、1,3丁二烯2基、1己烯基、1丙基2丙烯基、2己烯基、1甲基1戊烯基、1乙基2丁烯基、3己烯基、4己烯基、5己烯基、1甲基4戊烯基、1乙基3丁烯基、4甲基1戊烯2基、1乙基1甲基2丙烯基、1乙基2甲基2丙烯基、4甲基1戊烯3基、2甲基2戊烯基、3甲基3戊烯基、4甲基3戊烯基、1,3二甲基2丁烯基、1,1二甲基3丁烯基、3甲基4戊烯基、4甲基4戊烯基、1,2二甲基3丁烯基、1,3二甲基3丁烯基、说明书CN104039144A4/48页71,1,2。

16、三甲基2丙烯基、1,5己二烯基、1,4己二烯2基或2,4己二烯基等基团。0043本发明中,只要没有特殊限定,C2C6炔基表示碳数26的直链或支链的炔基,例如可举出乙炔基、1丙炔基、2丙炔基、1丁炔基、1甲基2丙炔基、2丁炔基、3丁炔基、1戊炔基、1乙基2丙炔基、2戊炔基、3戊炔基、1甲基2丁炔基、4戊炔基、1甲基3丁炔基、2甲基3丁炔基、1己炔基、1正丙基2丙炔基、2己炔基、1乙基2丁炔基、3己炔基、1甲基2戊炔基、1甲基3戊炔基、4甲基1戊炔基、3甲基1戊炔基、5己炔基、1乙基3丁炔基、1乙基1甲基2丙炔基、4甲基1戊炔3基、1,1二甲基2丁炔基或2,2二甲基3丁炔基等基团。0044本发明中。

17、,只要没有特殊限定,C3C6环烷基表示碳数36的环烷基,例如可举出环丙基、环丁基、环戊基或环己基等基团。0045本发明中,只要没有特殊限定,C3C6环烷基C1C6烷基表示环烷基部分和烷基部分为如上述定义的C3C6环烷基C1C6烷基基,例如可举出环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基等基团。0046本发明中,只要没有特殊限定,C1C6烷氧基是指烷基部分为如上述定义的C1C6烷基O基团,例如可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基或异己氧基等基团。0047本发明中,只要没有特殊限定,C1C6卤代烷基是指可被相同或不同的113个卤原子、。

18、优选15个卤原子取代的碳数16的直链或支链的烷基,例如可举出二氟甲基、2氟乙基、2,2二氟乙基、2,2,2三氟乙基、2,2,2三氯乙基、3,3,3三氟丙基、2,2,3,3,3五氟丙基或1,1,2,3,3,3六氟丙基等基团。0048本发明中,只要没有特殊限定,C2C6卤代烷基是指可被相同或不同的113个卤原子、优选15个卤原子取代的碳数26的直链或支链的烷基,例如可举出2氟乙基、2,2二氟乙基、2,2,2三氟乙基、2,2,2三氯乙基、3,3,3三氟丙基、2,2,3,3,3五氟丙基或1,1,2,3,3,3六氟丙基等基团。0049本发明中,只要没有特殊限定,C1C6卤代烷氧基是指卤代烷基部分为如上述。

19、定义的C1C6卤代烷基O基团,例如可举出氯甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2二氟乙氧基或2,2,2三氟乙氧基等基团。0050本发明中,只要没有特殊限定,C1C6烷氧基C1C6烷基是指烷基部分和烷氧基部分为如上述定义的C1C6烷氧基C1C6烷基基团,例如可举出甲氧基甲基、乙氧基甲基、异丙氧基甲基、戊氧基甲基、2甲氧基乙基、2乙氧基乙基或2丁氧基乙基等基团。0051本发明中,只要没有特殊限定,苯基C1C6烷基是指烷基部分具有上述含义的可被苯基取代的碳数16的烷基,例如可举出戊基、1苯基乙基或2苯基乙基等。0052予以说明,上述苯基C1C6烷基可被选自取代基组的1个以上取代基取代。。

20、0053本发明中,只要没有特殊限定,氰基C1C6烷基是指烷基部分具有上述含义的可被氰基取代的碳数16的烷基,例如可举出氰基甲基或1氰基丁基等。0054作为具有通式I的乙二肟衍生物和具有通式I的乙二肟衍生物所包括的化合物,可举出组合上述各种取代基的化合物,从药效方面考虑优选的化合物如下所述。0055X为氰基、R1为正丙基、异丙基或正丁基、R2为氢、正丙基或异丙基的化合物。说明书CN104039144A5/48页80056X为氨基甲酰基、R1为正丙基或异丙基、R2为氢、正丙基或异丙基的化合物。0057X为氰基、R1为2丙炔基或2丙烯基、R2为正丙基或异丙基的化合物。0058所谓农业上可接受的盐,在。

21、具有上述通式的本发明的乙二肟衍生物所包括的化合物中,当羟基或氨基等存在于其结构中时,是指它们与金属或有机碱形成的盐或与无机酸或有机酸形成的盐,作为金属,可举出钠或钾等碱金属、或者镁或钙等碱土金属,作为有机碱,可举出三乙胺或二异丙胺等。另外,作为无机酸,可举出盐酸、氢溴酸或硫酸等,作为有机酸,可举出甲酸、乙酸、甲磺酸、4甲苯磺酸或三氟甲磺酸等。0059接着,具有上述通式的本发明乙二肟衍生物所包括的化合物中的代表性化合物的例子记载于表1表12中。但是,本发明所包括的化合物并不限定于这些化合物。另外,表中的化合物番号编号参照下文中的记载。0060予以说明,在本发明的乙二肟衍生物所包括的化合物中,有时。

22、根据取代基的种类的不同而存在E型和Z型的几何异构体的情况,本发明包括这些E型、Z型、或者以任意比例含有E型和Z型的混合物。0061本说明书的表中的下述缩写分别表示如下所示的各基团。006200630064另外,例如,下述缩写分别表示以下的含义。说明书CN104039144A6/48页900655CF3在5位上取代有三氟甲基00663CL5CF3在3位上取代有氯原子、5位上取代有三氟甲基00672,6CL2在2位和6位上取代有氯原子0068表100690070表20071说明书CN104039144A7/48页100072表30073说明书CN104039144A108/48页110074表40。

23、075说明书CN104039144A119/48页120076表50077说明书CN104039144A1210/48页130078表60079说明书CN104039144A1311/48页140080表70081说明书CN104039144A1412/48页150082表80083说明书CN104039144A1513/48页160084表90085说明书CN104039144A1614/48页170086表100087说明书CN104039144A1715/48页180088表110089说明书CN104039144A1816/48页190090表120091说明书CN104039144A。

24、1917/48页200092本发明中的上述通式表示的乙二肟衍生物可根据以下所示的制备方法制备,但并不限定于这些方法。0093以下,例如“通式II表示的化合物”、“式II表示的化合物”、“化合物II”表示相同含义。0094制备方法10095在上述通式表示的乙二肟衍生物中,通式VI表示的化合物可根据例如以下的方法制备。0096化30097说明书CN104039144A2018/48页210098式中,R1表示与上述相同的含义,R3表示C1C8烷基、C2C6烯基、C2C6炔基、C3C6环烷基、C3C6环烷基C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、氰基C1C6烷基或可被选自取代基组。

25、的1个以上取代基取代的苯基C1C6烷基,E表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰基、甲磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基等离去基。0099工序110100化合物IV可通过将化合物II和化合物III在适当的溶剂中、在适当的碱的存在下反应来制备。予以说明,化合物II可基于有机化学杂志JOURNALOFORGANICCHEMISTRY2000年,第65卷,4号,第1139页第1143页所述的方法制备。0101本反应中使用的化合物III的使用量相对于化合物II1当量,通常在15当量的范围内适宜选择即可,优选12当量。0102作为可用于本反应的溶剂,例如可举出乙醚、1,2二甲氧基乙烷或四氢呋喃等醚类;N,N二甲基乙酰。

26、胺、N,N二甲基甲酰胺、1,3二甲基2咪唑啉酮或N甲基2吡咯烷酮等酰胺类;二甲亚砜或环丁砜等硫化合物类;乙腈或丙腈等腈类;己烷或庚烷等脂族烃类;苯、甲苯或二甲苯等芳族烃类;1,2二氯乙烷或氯苯等卤代烃类;水;或它们的混合溶剂。溶剂的量相对于化合物II1摩尔,通常为0150升,优选0230升。0103作为可在本反应中使用的碱,例如可举出氢氧化钠或氢氧化钾等碱金属的氢氧化物类、碳酸钠或碳酸钾等碱金属的碳酸盐类、碳酸氢钠或碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类;氢化钠或氢化钾等金属氢化物类;或者三乙胺或1,8二氮杂双环5407十一碳烯等有机碱类等。碱的使用量相对于化合物II1当量,通常在110当量的。

27、范围内适宜选择即可,优选15当量。0104本反应的反应温度通常为从20至反应体系的回流温度的任意温度,优选为10100的温度范围。0105本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同,通常为148小时的范围。说明书CN104039144A2119/48页220106反应结束后,将反应混合物注入水中,进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作,由此可分离出化合物IV。分离出的化合物IV根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进行进一步精制。0107工序120108化合物VI可通过将化合物IV和化合物V在适当的溶剂中、在适当的碱的存在下反应来制备。0109本反应中使用的化合物V的使用量相对于化合物。

28、IV1当量,通常在15当量的范围内适宜选择即可,优选12当量。0110作为可用于本反应的溶剂和碱,可举出与上述工序11中说明的相同的溶剂和碱。溶剂的量相对于化合物IV1摩尔,通常为0150升,优选为0230升。碱的使用量相对于化合物IV1当量,通常在110当量的范围内适宜选择即可,优选15当量。0111本反应的反应温度通常为从20至反应体系的回流温度的任意温度,优选10100的温度范围。0112本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同,通常为148小时的范围。0113反应结束后,将反应混合物注入水中,进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作,由此可分离出化合物VI。分离出的化合物。

29、VI根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进行进一步精制。0114工序20115在R1R3时,化合物VI可通过将化合物II和化合物III在适当的溶剂中、在适当的碱的存在下反应,在不经由化合物IV的情况下通过1个阶段来制备。0116本反应中使用的化合物III的使用量相对于化合物II1当量,通常在210当量的范围内适宜选择即可,优选25当量。0117作为可用于本反应的溶剂和碱,可举出与上述工序11中说明的相同的溶剂和碱。溶剂的量相对于化合物II1摩尔,通常为0150升,优选为0230升。碱的使用量相对于化合物II1当量,通常在220当量的范围内适宜选择即可,优选210当量。0118本反应的反应温度通常为。

30、从20至反应体系的回流温度的任意温度,优选10100的温度范围。0119本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同,通常为148小时的范围。0120反应结束后,将反应混合物注入水中,进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作,由此可分离出化合物VI。分离出的化合物VI根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进行进一步精制。0121制备方法20122在上述通式表示的乙二肟衍生物中,通式VIII表示的化合物可根据例如以下的方法制备。0123化4说明书CN104039144A2220/48页2301240125式中,R1和R2表示与上述相同的含义0126化合物VIII可通过将化合物VII与过氧化氢。

31、水溶液在适当的碱的存在下反应来制备。另外,也可以添加适当的催化剂来制备。0127过氧化氢水溶液的使用量相对于化合物VII1摩尔,在10200摩尔的范围内适宜选择即可,优选1060摩尔。0128本反应也可根据需要使用溶剂,作为可以使用的溶剂,例如可举出甲醇、乙醇或丙醇等醇类;氯仿或二氯甲烷等卤代烃类;二甲亚砜或环丁砜等硫化合物类;水或它们的混合溶剂。溶剂的量相对于化合物VII1摩尔,通常为0150升,优选023升。0129作为可在本反应中使用的碱,例如可举出氢氧化钠或氢氧化钾等碱金属的氢氧化物盐、碳酸钠或碳酸钾等碱金属的碳酸盐类或碳酸氢钠或碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类等。碱的使用量相对。

32、于化合物VII1当量,通常在0110当量的范围内适宜选择即可,优选012当量。0130作为可在本反应中使用的催化剂,例如可举出四正丁基硫酸氢铵、四正丁基溴化铵或四正丁基氯化铵等季铵盐等。催化剂的使用量相对于化合物VII1当量,通常在00105当量的范围内适宜选择即可,优选00101当量。0131本反应的反应温度通常为从50至反应体系的回流温度的任意温度,优选0100的温度范围。0132本反应的反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同,通常为148小时的范围。0133反应结束后,将反应混合物注入水中,进行用有机溶剂萃取后再浓缩等的操作,由此可分离出化合物VIII。分离出的化合物VII。

33、I根据需要可通过柱色谱法、重结晶等进行进一步精制。0134本发明的有害生物防除剂的特征在于,含有上述通式I表示的乙二肟衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。本发明的有害生物防除剂代表性地为杀虫剂。0135在上述通式I表示的乙二肟衍生物中,通式I表示的乙二肟衍生物为新的化合物,根据需要,可以以其盐的形式适用于有害生物的防除方法、特别是适用作杀虫剂。0136本发明的有害生物防除剂可根据需要含有农药制剂中通常使用的添加成分载体。0137作为该添加成分,可举出固体载体或液体载体等载体、表面活性剂、粘合剂或增粘剂、增稠剂、着色剂、铺展剂、展着剂、防冻剂、抗凝固剂、崩解剂、抗分解剂等,此外,可根据需要,。

34、将防腐剂和/或植物片等用于添加成分。0138这些添加成分既可以使用1种,也可以组合使用2种以上。以下,说明上述添加成分。说明书CN104039144A2321/48页240139作为固体载体,例如可举出叶蜡石粘土、高岭土粘土、硅石粘土、滑石粉、硅藻土、沸石、膨润土、酸性白土、活性白土、凹凸棒石黏土、蛭石、珍珠岩、浮石、白碳黑合成硅酸、合成硅酸盐等、二氧化钛等矿物系载体;木粉、玉米杆、核桃壳、果实核、稻壳、锯屑、麦麸、豆粉、粉末纤维素、淀粉、糊精、糖类等植物性载体;碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠、氯化钾等无机盐类载体;聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、乙烯乙酸乙烯酯共聚物、脲醛树脂等高分子载体等。。

35、0140作为液体载体,例如可举出甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、环己醇等一元醇类;乙二醇、二甘醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等多元醇类;丙烯类二醇醚等多元醇衍生物类;丙酮、丁酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮、异佛尔酮等酮类;乙醚、二噁烷、溶纤剂、二丙醚、四氢呋喃等醚类;正构烷烃、环烷烃、异构烷烃、煤油、矿物油等脂族烃类;甲苯、C9C10烷基苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘、高沸点芳族烃等芳族烃类;二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类;乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯类;丁内酯等内酯类;二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N烷。

36、基吡咯烷酮等酰胺类;乙腈等腈类;二甲亚砜等硫化合物类;大豆油、菜籽油、棉籽油、椰子油、蓖麻油等植物油;水等。0141作为表面活性剂,没有特别限制,优选为在水中进行凝胶化或显示出溶胀性的物质,例如可举出山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚甲醛缩合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段聚合物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酰胺、聚氧乙烯脂肪酸双苯基醚、聚亚烷基苄基苯基醚、聚氧亚烷基苯乙烯基苯基醚、乙炔二醇、聚氧亚烷基加成的乙炔。

37、二醇、聚氧乙烯醚型有机硅、酯型有机硅、氟系表面活性剂、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯氢化蓖麻油等非离子表面活性剂;烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐、脂肪酸盐、聚羧酸盐、N甲基脂肪酸肌氨酸盐、树脂酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸盐等阴离子型表面活性剂;0142月桂胺盐酸盐、硬脂胺盐酸盐、油胺盐酸盐、硬脂胺乙酸盐、硬脂基氨基丙胺乙酸盐、烷基三甲基氯化铵、烷基二甲基苯扎氯铵等烷基胺盐等阳离子表面活性剂;0143二。

38、烷基二氨基乙基甜菜碱、烷基二甲基苄基甜菜碱等甜菜碱型、二烷基氨基乙基甘氨酸、烷基二甲基苄基甘氨酸等氨基酸型等的两性表面活性剂等。0144作为粘合剂和增粘剂,例如可举出羧甲基纤维素或其盐、糊精、水溶性淀粉、黄原胶、瓜尔胶、蔗糖、聚乙烯吡咯烷酮、阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸钠、平均分子量600020000的聚乙二醇、平均分子量10万500万的聚环氧乙烷、天然磷脂例如脑磷脂酸、卵磷脂等等。0145作为增稠剂,例如可举出黄原胶、瓜尔胶、羧甲基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、羧乙烯基聚合物、丙烯酸系聚合物、淀粉衍生物、多糖类等水溶性高分子;高纯度膨润土、白碳黑等无机微粉等。0146作为着色剂,例如。

39、可举出氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝之类的无机颜料;茜素染料、说明书CN104039144A2422/48页25偶氮染料、金属酞菁染料之类的有机染料等。0147作为铺展剂,例如可举出有机硅系表面活性剂、纤维素粉末、糊精、加工淀粉、聚氨基羧酸螯合物、交联聚乙烯基吡咯烷酮、马来酸和苯乙烯类、甲基丙烯酸的共聚物、多元醇的聚合物和二羧酸酐形成的半酯、聚苯乙烯磺酸的水溶性盐等。0148作为展着剂,例如可举出二烷基磺基琥珀酸钠、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯等各种表面活性剂;石蜡、萜烯、聚酰胺树脂、聚丙烯酸盐、聚氧乙烯、蜡、聚乙烯基烷基醚、烷基苯酚甲醛缩合物、合成树脂乳剂等。0149作为防。

40、冻剂,例如可举出乙二醇、二甘醇、丙二醇、甘油等多元醇类等。0150作为抗凝固剂,例如可举出淀粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等多糖类;聚乙烯基吡咯烷酮、白碳黑、酯胶、石油树脂等。0151作为崩解剂,例如可举出三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、硬脂酸金属盐、纤维素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯的共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚氨基羧酸螯合物、磺化苯乙烯异丁烯马来酸酐共聚物、淀粉聚丙烯腈接枝共聚物等。0152作为抗分解剂,例如可举出沸石、生石灰、氧化镁等干燥剂;苯酚系、胺系、硫系、磷酸类等抗氧化剂;水杨酸系、二苯甲酮类等紫外线吸收剂等。0153在本发明的有害生物防除剂中,含有上述添加成分时,它们的含有比例,按质量基准计,载。

41、体通常为595、优选2090的范围,表面活性剂通常为0130、优选0510的范围,其它添加剂通常为0130、优选0510的范围。0154本发明的有害生物防除剂可以制剂化成粉剂、粉粒剂粉末颗粒剂、粒剂、可湿性粉剂水和剂、水溶剂、水分散性颗粒剂、片剂、JUMBO制剂、乳剂、油性剂、液体制剂、流动剂、乳剂、微乳剂、悬乳剂、微量撒布剂、微囊剂、烟雾剂、气溶胶、诱饵剂BAITINGAGENT、糊剂等任意剂型来使用。0155这些制剂在实际使用时,可直接使用,或用水等稀释剂稀释成规定浓度后使用。含有本发明化合物的各种制剂或其稀释物的施用,通常可以采用一般采用的施用方法,即,撒布例如喷雾、飞雾、雾化、撒粉、颗。

42、粒散布、水面施用、用手套箱施用等、土壤施用例如混入、灌注等、表面施用例如涂布、粉末包衣、覆盖等、浸渍、毒饵、烟雾施用等来进行。另外,也可以在饲料中混合上述有效成分而给予家畜,以防除其排泄物中的害虫、特别是有害昆虫的产生、生长。0156本发明的有害生物防除剂中的有效成分的配合比例可根据需要适当选择。例如0157制成粉剂、粉粒剂等时,有效成分的含量为00120质量、优选00510质量的范围,0158制成粒剂等时,有效成分的含量为0130质量、优选0520质量的范围,0159制成可湿性粉剂、可分散性颗粒剂等时,有效成分的含量为170质量、优选550质量的范围,0160制成水溶剂、液体制剂等时,有效成。

43、分的含量为195质量、优选1080质量的范围,0161制成乳剂等时,有效成分的含量为590质量、优选1080质量的范围,说明书CN104039144A2523/48页260162制成油剂等时,有效成分的含量为150质量、优选530质量的范围,0163制成流动剂等时,有效成分的含量为560质量、优选1050质量的范围,0164制成乳剂、微乳剂、悬乳剂等时,有效成分的含量为570质量、优选1060质量的范围,0165制成片剂、诱饵剂、糊剂等时,有效成分的含量为180质量、优选550质量的范围,0166制成烟雾剂等时,有效成分的含量为0150质量、优选130质量的范围,0167制成气溶胶等时,有效成。

44、分的含量为00520质量、优选0110质量的范围。0168这些制剂稀释成适当的浓度后撒布,或直接施用。0169本发明的有害生物防除剂的施用,在用稀释剂稀释后使用时,一般以015000PPM的有效成分浓度实施,直接使用该制剂时的每单位面积的施用量,按有效成分化合物计,每1HA使用015000G,但并不限定于此。0170予以说明,本发明的有害生物防除剂,单独使用本发明化合物作为有效成分是充分有效的,但也可以根据需要与其它肥料、农药,例如杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、协同剂、杀菌剂、抗病毒剂、引诱剂、除草剂、植物生长调节剂等混用、并用,这种情况下有时显示出更优异的效果。0171下面,例示可以混合或并用的。

45、公知的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、协同剂化合物,但并不限定于这些例子。01721乙酰胆碱酯酶抑制剂01731A氨基甲酸酯类化合物棉铃威ALANYCARB、涕灭威ALDICARB、涕灭砜威ALDOXYCARB、噁虫威BENDIOCARB、丙硫克百威BENFURACARB、丁酮威BUTOCARBOXIM、丁酮砜威BUTOXYCARBOXIM、甲萘威CARBARYL、克百威CARBOFURAN、丁硫克百威CARBOSULFAN、乙硫苯威ETHIOFENCARB、仲丁威FENOBUCARB、伐虫脒FORMETANATE、呋线威FURATHIOCARB、异丙威ISOPROCARB、甲硫威METHIOCAR。

46、B、灭多威METHOMYL、速灭威METOLCARB、杀线威OXAMYL、抗蚜威PIRIMICARB、残杀威PROPOXUR、硫双威THIODICARB、久效威THIOFANOX、唑蚜威TRIAZAMATE、混杀威TRIMETHACARB、XMC、灭杀威XYLYLCARB;01741B有机磷类化合物乙酰甲胺磷ACEPHATE、甲基吡噁磷AZAMETHIPHOS、益棉磷AZINPHOSETHYL、保棉磷AZINPHOSMETHYL、硫线磷CADUSAFOS、氯氧磷CHLORETHOXYFOS、毒虫畏CHLORFENVINPHOS、氯甲硫磷CHLORMEPHOS、毒死蜱CHLORPYRIFOS、甲。

47、基毒死蜱CHLORPYRIFOSMETHYL、蝇毒磷COUMAPHOS、杀螟腈CYANOPHOS、甲基内吸磷DEMETONSMETHYL、二胺磷DIAMIDAFOS、二嗪磷DIAZINON、敌敌畏DICHLORVOS、百治磷DICROTOPHOS、乐果DIMETHOATE、甲基毒虫畏DIMETHYLVINPHOS、蔬果磷DIOXABENZOFOS、乙拌磷DISULFOTON、DSP、EPN、乙硫磷ETHION、灭线磷ETHOPROPHOS、乙嘧硫磷ETRIMFOS、伐灭磷FAMPHUR、说明书CN104039144A2624/48页27苯线磷FENAMIPHOS、杀螟硫磷FENITROTHIO。

48、N、倍硫磷FENTHION、地虫硫磷FONOFOS、噻唑磷FOSTHIAZATE、丁硫环磷FOSTHIETAN、庚烯磷HEPTENOPHOS、ISAMIDOFOS、氯唑磷ISAZOPHOS、甲基异柳磷ISOFENPHOSMETHYL、O甲氧基氨基硫代磷酰基水杨酸异丙酯ISOPROPYLOMETHOXYAMINOTHIOPHOSPHORYLSALICYLATE、噁唑磷ISOXATHION、马拉硫磷MALATHION、灭蚜磷MECARBAM、甲胺磷METHAMIDOPHOS、杀扑磷METHIDATHION、速灭磷MEVINPHOS、久效磷MONOCROTOPHOS、二溴磷NALED、氧乐果OMET。

49、HOATE、亚砜磷OXYDEMETONMETHYL、异亚砜磷OXYDEPROFOS、对硫磷PARATHION、甲基对硫磷PARATHIONMETHYL、稻丰散PHENTHOATE、甲拌磷PHORATE、伏杀硫磷PHOSALONE、亚胺硫磷PHOSMET、磷胺PHOSPHAMIDON、辛硫磷PHOXIM、甲基嘧啶磷PIRIMIPHOSMETHYL、丙溴磷PROFENOFOS、丙虫磷PROPAPHOS、胺丙畏PROPETAMPHOS、丙硫磷PROTHIOFOS、吡唑硫磷PYRACLOFOS、哒嗪硫磷PYRIDAPHENTHION、喹硫磷QUINALPHOS、治螟磷SULFOTEP、丁基嘧啶磷TEBUPIRIM。

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