调味成分.pdf

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1、(10)授权公告号 CN 101115403 B (45)授权公告日 2011.11.30 CN 101115403 B *CN101115403B* (21)申请号 200680004168.3 (22)申请日 2006.02.20 PCT/IB2005/000613 2005.03.04 WO C07C 49/12(2006.01) A61K 8/35(2006.01) A23L 1/226(2006.01) (73)专利权人 弗门尼舍有限公司 地址 瑞士日内瓦 (72)发明人 雷古拉内夫 阿兰雅基耶 (74)专利代理机构 北京三幸商标专利事务所 11216 代理人 刘激扬 US 2003。

2、092599 A1,2003.05.15, (54) 发明名称 调味成分 (57) 摘要 本 发 明 涉 及 一 种 化 学 式 (I) 的 化 合 物， 其中 R1为 C 2-7 直链烷基 ； 该化合物可被用作调味成分， 例如给 予绿茶和奶油 / 脂肪型的风味以及口感。 (30)优先权数据 (85)PCT申请进入国家阶段日 2007.08.06 (86)PCT申请的申请数据 PCT/IB2006/050543 2006.02.20 (87)PCT申请的公布数据 WO2006/092749 EN 2006.09.08 (51)Int.Cl. (56)对比文件 审查员 刘洋 (19)中华人民共和。

3、国国家知识产权局 (12)发明专利 权利要求书 1 页 说明书 10 页 CN 101115403 B1/1 页 2 1. 一种赋予、 提高、 改进或改变调味组合物或已调味制品的绿茶、 奶油 / 脂肪香味或 者咸味感的方法， 该方法包含向所述组合物或制品添加调味有效量的 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 壬二酮或 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 辛二酮。 2.根据权利要求1的方法， 其特征在于所添加的化合物是3-羟基-3-甲基-2， 4-壬二 酮。 3. 化学式 (I) 的化合物， 其中 R1为 C2-4或 C6-7直链烷基。 4. 根据权利要求 3 的化合物， 该化合物为 3-。

4、 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 辛二酮。 5. 复合调味组合物， 含有 ： i)3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 壬二酮和 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 辛二酮中的至少一种作为 调味成分 ； ii) 至少一种选自由调味料载体和调味料基料组成的组中的成分 ； 和 iii) 非强制性选择的至少一种调味料佐剂。 6. 根据权利要求 5 的调味组合物， 其特征在于所述调味成分是 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 壬二酮。 7. 一种已调味制品， 含有 ： i)3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 壬二酮和 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 辛二酮中的至少一种作为 调味。

5、成分 ； 和 ii) 食品基料。 8. 根据权利要求 7 的已调味制品， 其特征在于所述调味成分为 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 壬二酮。 9. 根据权利要求 7 的已调味制品， 其特征在于所述食品是奶制品、 热的或冷的饮料、 茶 饮料或咸味产品。 10. 根据权利要求 7 的已调味制品， 其特征在于所述食品是酸奶、 冰淇淋、 已调味牛奶、 低脂肪制品、 奶基饮料、 奶油甜点、 汤、 浓缩固体汤料、 罐装食品、 油或脂肪、 冷冻餐或调味 酱。 权 利 要 求 书 CN 101115403 B1/10 页 3 调味成分 技术领域 0001 本发明涉及调味料领域。更具体的涉及 3- 羟基。

6、 -3- 甲基 -2， 4- 链烷二酮作为调 味成分， 特别地给予口感感觉， 以及绿茶和奶油 / 脂肪风味的应用。本发明涉及所述化合物 在调味料工业中的应用以及含有所述化合物的组合物或制品。 背景技术 0002 在本发明的化合物中， 仅 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 壬二酮在现有技术中报道过 ( 见 I.A.Sigrist 等的 J.Agric.Food.Chem， 2003， 51， 3426)。在该文献中描述了一种化合物， 该 化合物被确定为 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 壬二酮， 其通过 3- 甲基 -2， 4- 壬二酮的光降解产 物获得。该化合物以非调味组合物的形式。

7、被描述， 因为它含有使得所述组合物不适宜在食 品和调味料工业中应用的成分， 如己烷或内消旋四苯基紫菜碱。 0003 引用的现有技术描述了 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 壬二酮为具有橡胶， 泥土和类似塑 料的气味类型的有味化合物。 换句话说， 对于调味料领域的技术人员来说， 该化合物被描述 为仅提供不想要的臭味 (off-notes)， 因而对其作为调味成分的应用， 尤其是给予口感和 / 或绿茶和奶油 / 脂肪型的风味的应用上， 出现了偏见。 发明内容 0004 现在我们惊奇地发现化学式 (I) 的化合物可被用作调味成分， 0005 0006 其中 R1为 C2-7直链烷基。 0007。

8、 因此本发明涉及一种赋予、 提高、 改进或改变调味组合物或已调味制品的风味特 性或口感的方法， 该方法包含向所述组合物或制品添加调味有效量的至少一种化学式 (I) 的化合物， 0008 0009 其中 R1为 C2-7直链烷基。具体地， 可应用所述化合物 (I) 以赋予、 提高、 改进或改 变调味组合物或已调味制品的口感和 / 或绿茶， 奶油 / 脂肪香味。 0010 根据本发明的具体实施方式， 以相对于所述调味组合物或已调味制品的总重的 0.0001 5的量将所述化合物 (I) 添加到调味组合物或已调味制品中。 0011 化学式 (I) 的化合物是手性的， 即为 R 或 S 异构体的形式。根。

9、据任何上述提及的 说 明 书 CN 101115403 B2/10 页 4 实施方式， 本发明的化合物可以是纯的构型为 R 或 S 的异构体或它们的混合物的形式。 0012 根据本发明的具体实施方式， R1代表 C4-C7直链烷基， 具体为正戊基。 0013 在化学式 (I) 的化合物中， 特别提到的作为非限定性例子的是 3- 羟基 -3- 甲 基 -2， 4- 壬二酮。该化合物由于它的给予或改进加入了它的制品的口感的能力而备受好 评。这种效果通常以改进或给予加入了化合物的组合物或制品的奶油 / 脂肪风味来达到。 此外， 根据加入本发明化合物的制品的类型， 还可给予类似于一种新鲜冲制的绿茶的感。

10、官 印象。 0014 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 壬二酮的应用已经证明对优良平衡的并且表现出绿茶、 薄 荷、 牛奶或咸味的调味料的配方有很大的帮助。 0015 本发明的化合物的另一例子是 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 辛二酮， 它具有与上文中提 到的较高级的类似物非常相似的感官特性， 但是它本身的区别在于具有稍弱的绿茶香味。 0016 在化学式 (I) 的化合物中， 优选 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 壬二酮。 0017 如上所述， 在化学式 (I) 的化合物中， 仅 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 壬二酮是已知的， 因此 R1为 C2-4或 C6-7直。

11、链烷基的化合物也是本发明的目的之一。 0018 如上所述， 本发明涉及化学式 (I) 的化合物作为调味成分的应用， 具体地， 作为口 感制剂的应用或给予绿茶和 / 或奶油和 / 或脂肪风味的应用。通过 “化学式 (I) 的化合物 的应用” ， 在此还可理解为任何含有化合物(I)的并且可被有利地应用于调味料工业作为调 味成分的复合组合物的应用。 “复合调味组合物” 的表述在本领域具有一般的意义， 就是指 通过将不同来源 ( 天然或合成 ) 的各种成分混合在一起获得的组合物。 0019 上述复合调味组合物也是本发明的另一目的。所述复合调味组合物含有 ： 0020 i) 至少一种化学式 (I) 的化。

12、合物作为调味成分， 0021 0022 其中 R1为 C2-7直链烷基 ； 0023 ii) 至少一种选自由调味料载体和调味料基料组成的组中的成分 ； 和 0024 iii) 非强制性选择的至少一种调味料佐剂。 0025 这里指出的术语 “调味组合物” 具有本领域的通常意义， 换句话说它是给予快感的 组合物， 即能够以愉快的方式给予或改变制品的味道， 并且不仅仅是给予味道。 0026 根据本发明的化合物可以添加到各种组合物中的比例在很宽的数值范围内改变。 这些数值取决于将被调味的制品的性质和所希望的感官效果， 以及当本发明的化合物与调 味助成分、 溶剂或在该领域中常用的添加剂混合时， 给定基料。

13、中的助成分的性质。 所述比例 的典型例子上文已给出。 0027 通过 “调味料载体” ， 在此我们指从调味料的观点来说实质上中性的材料， 也就是 说不明显地改变调味成分感官特性的材料。所述载体可以是液体或者固体。 0028 作为液体载体， 可以引用作为非限制性例子的乳化系统， 即溶剂和表面活性剂系 统， 或者通常用于调味料的溶剂。 调味料常用的溶剂的特性和类型的详细描述是非穷举的。 然而， 可以引用作为非限制性例子的溶剂， 例如丙二醇、 三醋酸甘油酯、 柠檬酸三乙酯、 苯甲 说 明 书 CN 101115403 B3/10 页 5 醇、 乙醇、 植物油或萜烯。 0029 作为固体载体， 可以引。

14、用作为非限制性例子的吸收性树胶或聚合物， 或者甚至是 包封材料。这种材料的例子可以包括成壁和增塑材料， 例如单糖、 二糖或三糖， 天然或改性 的淀粉， 水解胶体， 纤维素衍生物， 聚醋酸乙烯酯， 聚乙烯醇， 蛋白质或胶质， 或者甚至在参 考文本例如 H.Scherz， Hydrokolloids ： Stabilisatoren， Dickungs-und Geliermittel in Lebensmittel， Band2der SchriftenreiheLebensmittelchemie， Lebensmittelqualit t， Behr s VerlagGmbh&Co.， Ha。

15、mburg， 1996 中所引用的材料。对于本领域的技术人员来说包 封是一种公知的方法， 并且可以采用例如喷雾干燥， 凝聚或甚至挤出等技术来进行 ； 或者由 包括凝聚或复合凝聚技术的涂层包封组成。 0030 一般而言， 通过 “调味料基料” ， 在此我们指包含至少一种调味助成分的组合物。 0031 所述的调味助成分不具有化学式 (I)。此外， 通过 “调味助成分” ， 其在此指这样一 种化合物， 该化合物用于给制品或者组合物调味以给予快感。 换句话说， 这样的被认为是调 味成分的助成分， 必须被本领域的技术人员公认为是能够以积极或愉快的方式给予或改变 组合物的味道， 而不仅仅是具有味道。 00。

16、32 存在于基料中的调味助成分的性质和类型在此并不保证更加详细的描述， 无论如 何其都是非穷举的， 本领域的技术人员能够基于常识并且根据预期的用途或应用以及所希 望的感官效果来选择它们。笼统来说， 这些调味助成分属于化学类， 其可以是醇类、 醛类、 酮类、 酯类、 醚类、 醋酸酯类、 腈类、 萜烯烃类、 含氮或含硫杂环化合物和精油， 并且所述的调 味助成分可以具有天然或者合成的来源。在任何情况下， 很多这些调味助成分被列在参考 文本中， 例如 S.Arctander 的书， Perfume and Flavour Chemicals， 1969， Montclair， New Jersey， 。

17、USA， 或其更新的版本， 或者在相似性质的其它著作中， 以及在调味料领域中的大量 专利文献。还应该理解， 所述的调味助成分还可以是已知以可控制的方式释放各种类型的 调味化合物的化合物。 0033 一般而言， 通过 “调味料佐剂” ， 在此我们指能够给予额外的附加好处， 例如颜色、 特定的抗光性、 化学稳定性等的成分。对通常用于调味基料的佐剂的性质和种类的详细描 述是非穷举的， 但是必须提到的是所述成分对于本领域的技术人员是公知的。 0034 由至少一种化学式 (I) 的化合物和至少一种调味料载体所组成的本发明的组合 物， 代表了本发明的一个具体实施方式以及包含至少一种化学式 (I) 的化合物。

18、、 至少一种 调味料载体、 至少一种调味料基料和非强制性选择的至少一种调味料佐剂的调味组合物。 0035 优选含有 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 壬二酮的本发明组合物。 0036 在此值得一提的是， 在上述的组合物中， 存在多于一种的化学式 (I) 化合物的可 能性是很重要的， 因为这使得调味料商能够制备具有本发明各种化合物气味香调的调和 料， 调味料， 从而创造了用于其工作的新手段。 0037 任何直接由化学合成得到的混合物 ( 例如没有充分的纯化， 其中本发明的化合物 可包含于起始物、 中间体或终产物 ) 不能被认为是本发明的调味组合物。 0038 此外本发明的化合物还可以有利地。

19、被加入到已调味的制品中， 以积极地给予或改 变所述制品的味道。因而含有下述成分的已调味制品也是本发明的目的 ： 0039 i) 至少一种化学式 (I) 的化合物作为调味成分， 0040 说 明 书 CN 101115403 B4/10 页 6 0041 其中 R1为 C2-7直链烷基 ； 和 0042 ii) 食品基料。 0043 在所述已调味制品中， 本发明的化合物可以相对于所述已调味制品总重的 0.0001 5的量或以上述进一步指出的量存在。 0044 为了清楚起见， 必须提及， 通过 “食品基料” ， 在此我们指可食用产品， 例如食物或 饮料。 因此， 根据本发明的已调味制品包括功能配方。

20、， 以及非强制性选择的附加的有益助剂 ( 相应于可食用产品， 例如茶或酸奶 )， 和至少一种调味有效量的本发明的化合物。 0045 该食品或饮料的组分的性质和类型在此并不保证更加详细地描述， 无论如何其也 是非穷举的， 技术人员能够根据常识并且根据所述制品的性质和希望的效果来选择它们。 0046 合适的食品的例子 ( 例如食物或饮料 ) 包括奶制品， 例如酸奶、 冰淇淋、 已调味牛 奶、 低脂肪制品(例如， 比普通产品低70的脂肪量)、 奶基饮料， 奶油甜点和热的或冷的饮 料， 茶饮料。 0047 合适的食品还包括咸味产品， 例如汤、 浓缩固体汤料、 快餐、 罐装食品、 油或脂肪、 冷冻餐、 。

21、调味酱、 特别是有肉味特征的食品。惊奇地发现， 在该实施方式中， 本发明的化合 物， 特别是 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 壬二酮， 可改变和改进加入它的制品的咸味特性。 0048 根据本发明的化合物可以添加到各种前述的制品或组合物中的比例在很宽的数 值范围内改变。这些数值取决于将被调味的制品的性质和所希望的感官效果， 以及当本发 明的化合物与调味助成分、 溶剂或在该领域中常用的添加剂混合时， 给定基料中的助成分 的性质。所述比例或量的典型例子上文已给出。 0049 然而， 可以列举作为非限定性的例子， 当这些化合物被添加到已调味制品中时， 其浓度为 0.001wt 0.3wt， 百。

22、分比为相对于制品的重量。更具体的， 可以列举含有 浓度为饮料重的 0.001wt 0.1wt的本发明化合物的茶饮料， 含有浓度为制品重的 0.05wt 0.3wt的本发明化合物的薄荷已调味制品， 含有浓度为制品重的 0.01wt 0.05wt的本发明化合物的牛奶制品， 或者含有浓度为制品重的 0.01wt 0.1wt的本 发明化合物的咸味制品。 0050 优选含有 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 壬二酮的本发明的制品或组合物。 0051 通过含有以下步骤的方法获得本发明化合物 (I) ： 0052 a) 将 2， 3- 丁二酮和三 (C1-3烷基 ) 亚磷酸酯 ( 优选 P(OMe)3。

23、) 反应， 以获得 2， 2， 2- 三 (C1-3烷氧基 )-4， 5- 二甲基 -1， 3， 2- 二氧磷杂环戊烯， 优选 2， 2， 2- 三 ( 甲氧基 )-4， 5- 二甲基 -1， 3， 2- 二氧磷杂环戊烯 ； 0053 b) 将在步骤 a) 中获得的产物与化合物 R1COC1(R1具有与以上所述相同的含义 ) 反应， 以获得 1- 乙酰基 -1- 甲基 -2- 氧代烷基二甲基磷酸酯， 其中烷基指具有 R1含义的基 团， 优选 1- 乙酰基 -1- 甲基 -2- 氧代庚基二甲基磷酸酯 ； 和 0054 c) 将在步骤 b) 中获得的化合物与水在低于 130的温度下反应， 并在低于。

24、 130 的温度下， 优选低于 35的温度下， 将想要的产物进行纯化。 0055 没有具体提到的试验条件为标准条件并且为本领域的技术人员公知。 说 明 书 CN 101115403 B5/10 页 7 0056 所述方法具有的优点是并没有将本发明的化合物暴露于强热处理的条件下， 这样 的条件可导致所述化合物的部分降解。 0057 纯化的例子包括层析法或减压蒸馏。 具体实施方式 0058 现在将通过以下的实施例进一步详细地描述本发明， 其中缩写具有本领域常规含 义， 温度是以摄氏度()来表示的 ； NMR光谱数据是在CDCl3中(如不另外说明)用400MHz 的仪器分别对 1H 和13C 进行记。

25、录的， 化学移位 是以 TMS 为标准， 用 ppm 表示的， 耦合常数 J 是用 Hz 表示的。31P 光谱是在 162MHz 并对照 85的 H3PO4获得的。 0059 实施例 1 0060 合成化学式 (I) 的化合物 0061 A) 制备 2， 2， 2- 三 ( 甲氧基 )-4， 5- 二甲基 -1， 3， 2- 二氧磷杂环戊烯 0062 在干燥的长颈烧瓶中 0 5下非常缓慢地将 2， 3- 丁二酮 (17.20g， 0.20mol) 加入到三甲基亚磷酸酯 (27.28g， 0.22mol) 中。反应混合物在室温下搅拌过夜， 然后用 Vigreux- 柱蒸馏 (40 47 /0.1。

26、torr)。回收纯的 2， 2， 2- 三 ( 甲氧基 )-4， 5- 二甲基 -1， 3， 2- 二氧磷杂环戊烯 (35.04g)( 产率 ： 83 )。 0063 B) 制备 1- 乙酰基 -1- 甲基 -2- 氧代烷基二甲基磷酸酯 ； 通用步骤 0064 在干燥的长颈烧瓶中， 将酸性氯化物 R1COCl(0.16mol) 在室温下逐滴加入到步骤 A)获得的化合物(0.16mol)中。 将反应混合物在80下搅拌过夜(19h)变成深棕色。 使用 Vigreux- 柱将挥发性的副产品蒸馏除去， 并将含有想要的产物的剩余物进行球对球蒸馏以 获得想要的化合物。 0065 1- 乙酰基 -1- 甲基。

27、 -2- 氧代丁基二甲基磷酸酯 (R 乙基 ) 0066 产率 24 ； 纯度 96 0067 1H-NMR ： 1.06(t， J 6， 3H) ； 1.85(s， 3H) ； 2.28(s， 3H) ； 2.55-2.70(m， 2H) ； 3.85(2d， J 11， 6H). 0068 13C-NMR ： 205.1(s) ； 202.2(s) ； 93.0(s) ； 54.6(q) ； 54.6(q) ； 31.0(t) ； 25.6(q) ； 20.4(q) ； 7.4(q). 0069 31P-NMR ： -1.9(s). 0070 1- 乙酰基 -1- 甲基 -2- 氧代戊基二。

28、甲基磷酸酯 (R 正丙基 ) 0071 产率 44 ； 纯度 90.2 0072 1H-NMR ： 0.92(t， J6， 3H) ； 1.61(m， 2H) ； 1.84(s， 3H) ； 2.28(s， 3H) ； 2.55-2.70(m， 2H) ； 3.85(2d， J 11， 6H). 0073 13C-NMR ： 204.3(s) ； 202.2(s) ； 93.1(s) ； 54.7(q) ； 54.6(q) ； 39.4(t) ； 25.6(q) ； 20.3(q) ； 16.6(t) ； 13.4(q). 0074 31P-NMR ： -1.9(s). 0075 1- 乙酰基。

29、 -1- 甲基 -2- 氧代己基二甲基磷酸酯 (R 正丁基 ) 0076 产率 56 ； 纯度 90 0077 1H-NMR ： 0.90(t， J 6， 3H) ； 1.30(m， 2H) ； 1.55(m， 2H) ； 1.84(s， 3H) ； 2.28(s， 3H) ； 2.55-2.75(m， 2H) ； 3.85(2d， J 11， 6H). 说 明 书 CN 101115403 B6/10 页 8 0078 13C-NMR ： 204.5(s) ； 202.2(s) ； 93.1(s) ； 54.7(q) ； 54.6(q) ； 37.2(t) ； 25.6(q) ； 25.2(。

30、t) ； 22.1(t) ； 20.3(q) ； 13.8(q). 0079 31P-NMR ： -1.9(s). 0080 1- 乙酰基 -1- 甲基 -2- 氧代庚基二甲基磷酸酯 (R 正戊基 ) 0081 产率 33 ； 纯度 85 0082 1H-NMR ： 0.89(t， J6， 3H) ； 1.20-1.35(m， 4H) ； 1.56(m， 2H) ； 1.84(s， 3H) ； 2.27(s， 3H) ； 2.55-2.75(m， 2H) ； 3.85(2d， J 11， 6H). 0083 13C-NMR ： 204.5(s) ； 202.2(s) ； 93.1(s) ； 5。

31、4.7(q) ； 54.6(q) ； 37.5(t) ； 31.1(t) ； 25.6(q) ； 22.8(t) ； 22.4(t) ； 20.3(q) ； 13.9(q). 0084 31P-NMR ： -1.9(s). 0085 1- 乙酰基 -1- 甲基 -2- 氧代辛基二甲基磷酸酯 (R 正己基 ) 0086 产率 21 ； 纯度 85 0087 1H-NMR ： 0.89(t， J6， 3H) ； 1.25-1.35(m， 6H) ； 1.56(m， 2H) ； 1.84(s， 3H) ； 2.27(s， 3H) ； 2.55-2.75(m， 2H) ； 3.85(2d， J 11，。

32、 6H). 0088 13C-NMR ： 204.5(s) ； 202.2(s) ； 93.1(s) ； 54.7(q) ； 54.6(q) ； 37.6(t) ； 31.6(t) ； 28.6(t) ； 25.6(q) ； 23.1(t) ； 22.5(t) ； 20.3(q) ； 14.0(q). 0089 31P-NMR ： -1.9(s). 0090 1- 乙酰基 -1- 甲基 -2- 氧代壬基二甲基磷酸酯 (R 正庚基 ) 0091 产率 52 ； 纯度 97 0092 1H-NMR ： 0.89(t， J6， 3H) ； 1.25-1.35(m， 8H) ； 1.56(m， 2H)。

33、 ； 1.84(s， 3H) ； 2.27(s， 3H) ； 2.55-2.75(m， 2H) ； 3.85(2d， J 11， 6H). 0093 13C-NMR ： 204.5(s) ； 202.2(s) ； 93.1(s) ； 54.7(q) ； 54.6(q) ； 37.6(t) ； 31.6(t) ； 29.1(t) ； 28.9(t) ； 25.6(q) ； 23.1(t) ； 22.6(t) ； 20.3(q) ； 14.1(q). 0094 31P-NMR ： -1.9(s). 0095 C) 制备本发明化合物 0096 在长颈烧瓶中， 将 B) 步骤获得的化合物 (20mmo。

34、l)， H2O(6.25ml) 和甲苯 (30ml) 煮 沸回流 2h。在反应混合物冷却到室温后， 将水相分离， 用 NaCl 使其饱和并用甲苯萃取 (3 次 )。结合在一起的有机相萃取物在 MgSO4上干燥。用旋转蒸发仪除去溶剂， 剩余物质在 使用戊烷 : 乙醚 9:1 作为溶剂的减活硅胶 (550mg 二氧化硅 60A C.C.35-70m， (SDS， 法 国 )+200ml 水 ) 上纯化。回收本发明的化合物。 0097 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 己二酮 (R 乙基 ) 0098 产率 28 ； 纯度 99 0099 1H-NMR ： 1.03(t， J 6.5， 3H)。

35、 ； 1.53(s， 3H) ； 2.25(s， 3H) ； 2.51(m， 1H) ； 2.73(m， 1H) ； 4.76(s， 1H). 0100 13C-NMR ： 210.2(s) ； 207.5(s) ； 87.5(s) ； 30.3(t) ； 24.6(q) ； 22.8(q) ； 7.6(q). 0101 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 庚二酮 (R 正丙基 ) 0102 产率 33 ； 纯度 98 0103 1H-NMR ： 0.89(t， J 6.5， 3H) ； 1.53(s， 3H) ； 1.58(m， 2H) ； 2.23(s， 3H) ； 2.48(m， 1。

36、H) ； 2.67(m， 1H) ； 4.75(s， 1H). 说 明 书 CN 101115403 B7/10 页 9 0104 13C-NMR ： 209.5(s) ； 207.4(s) ； 87.6(s) ； 38.7(t) ； 24.6(q) ； 22.7(q) ； 16.9(t) ； 13.5(q). 0105 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 辛二酮 (R 正丁基 ) 0106 产率 32 ； 纯度 98 0107 1H-NMR ： 0.88(t， J 6.5， 3H) ； 1.29(m， 2H) ； 1.52(m， 2H) ； 1.53(s， 3H) ； 2.23(s， 3。

37、H) ； 2.49(m， 1H) ； 2.66(m， 1H) ； 4.73(s， 1H). 0108 13C-NMR ： 209.6(s) ； 207.5(s) ； 87.6(s) ； 36.6(t) ； 25.5(t) ； 24.6(q) ； 22.7(q) ； 22.2(t) ； 13.8(q). 0109 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 壬二酮 (R 正戊基 ) 0110 产率 17 ； 纯度 98 0111 1H-NMR ： 0.88(t， J 6.5， 3H) ； 1.26(m， 4H) ； 1.54(m， 2H) ； 1.53(s， 3H) ； 2.23(s， 3H) ； 。

38、2.49(m， 1H) ； 2.66(m， 1H) ； 4.73(s， 1H). 0112 13C-NMR ： 209.6(s) ； 207.4(s) ； 87.6(s) ； 36.8(t) ； 31.2(t) ； 24.6(q) ； 23.1(t) ； 22.7(q) ； 22.4(t) ； 13.9(q). 0113 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 癸二酮 (R 正己基 ) 0114 产率 25 ； 纯度 99 0115 1H-NMR ： 0.88(t， J 6.5， 3H) ； 1.26(m， 6H) ； 1.54(m， 2H) ； 1.53(s， 3H) ； 2.23(s， 3。

39、H) ； 2.49(m， 1H) ； 2.66(m， 1H) ； 4.73(s， 1H). 0116 13C-NMR ： 209.6(s) ； 207.5(s) ； 87.6(s) ； 36.8(t) ； 31.5(t) ； 28.7(t) ； 24.6(q) ； 23.4(t) ； 22.7(q) ； 22.5(t) ； 14.0(q). 0117 3- 羟基 -3- 甲基 -2， 4- 十一烷二酮 (R 正庚基 ) 0118 产率 19 ； 纯度 99 0119 1H-NMR ： 0.88(t， J 6.5， 3H) ； 1.26(m， 8H) ； 1.53(m， 2H) ； 1.53(s。

40、， 3H) ； 2.23(s， 3H) ； 2.49(m， 1H) ； 2.66(m， 1H) ； 4.73(s， 1H). 0120 13C-NMR ： 209.6(s) ； 207.4(s) ； 87.6(s) ； 36.8(t) ； 31.6(t) ； 29.0(2xt) ； 24.6(q) ； 23.4(t) ； 22.7(q) ； 22.6(t) ； 14.1(q). 0121 实施例 2 0122 制备含有本发明化合物的调味组合物和已调味制品 0123 通过混合下述成分来制备具有 “奶油特征” 的两种调味组合物 ： 0124 说 明 书 CN 101115403 B8/10 页 1。

41、0 0125 将 0.1 重量份的组合物 A) 或 B) 添加至 “低脂肪” 酸奶提供两种新的酸奶， 分别为 A ) 和 B )。 0126 酸奶 A ) 的风味可通过令人愉快的甜奶油味道伴有类似于真正的牛奶或奶油脂 肪感觉的口感来描述最佳。 0127 酸奶 B ) 的风味可通过牛奶的， 黄油味道而没有奶或奶油脂肪感觉的口感来描述 最佳。 0128 因此， 本发明的化合物不仅能给予受好评的奶油香味， 而且与现有技术化合物或 教示相反， 产生了可比拟奶油， 奶和脂肪的味道的口感。 0129 实施例 3 0130 制备含有本发明化合物的调味组合物和已调味制品 0131 通过混合以下成分制备具有 “。

42、茶特征” 的调味组合物 ： 0132 0133 将 0.14 重量份的组合物 A) 或 B) 添加到茶中得到两种新的茶， 分别为茶 A ) 和 说 明 书 CN 101115403 B9/10 页 11 B )。 0134 茶 A ) 的风味除了茶的风味之外， 还具有甜的， 奶油味道， 并伴有唤起奶油感觉的 口感效果。 0135 茶 B ) 的风味除了茶的风味之外， 还具有奶油味道， 但不具有本发明化合物具有 的口感。 0136 因此， 本发明的化合物不仅仅能够给予受好评的奶油香味， 而且与现有技术化合 物和教示相反， 还可以产生比拟奶油、 牛奶和脂肪味道的口感。 0137 实施例 4 0138 制备含有本发明化合物的调味组合物和已调味制品 0139 通过混合下述成分制备具有 “肉味特征” 的两种调味组合物 ： 0140 0141 然后通过混合下述成分制备来自于干燥的、 减少脂肪的和咸汤基料的两种汤 A ) 和 B ) ： 0142 说 明 书 CN 101115403 B10/10 页 12 0143 汤 A 和 B 的味道明显地显示出 A 具有增强的口感， 并且肉味脂肪特性更易察觉 和令人愉快的。此外， 汤的咸味感觉更加明显， 甚至建议 A 的盐的量可以进一步减少。 说 明 书 。