本发明涉及5-取代的喹啉酮-和氮杂萘酮羧酸衍生物，它们的制备方法，含有它们的抗菌剂和饲料添加剂。 已经公开了一些专利申请，其中5-氨基喹啉酮羧酸作为抗菌剂的权利要求。日本专利申请57 149，286提出对如下结构（1）的吡啶并噁嗪衍生物的权利要求：
式中R1代表氨基，
R2代表氢或烷基。
氨基的引入是通过硝化吡啶并苯并噁嗪而后将硝基还原成氨基。
欧洲专利申请172，651南非专利申请8，502，369以及日本专利申请58 174，367皆对5-氨基喹啉酮羧酸提出了权利要求。它们是通过5-硝基喹啉酮羧酸制备的，该类酸首先必须由合适的硝基芳香族化合物合成的。
现在发现，式（Ⅰ）的5-取代喹啉酮-和氮杂萘酮羧酸衍生物及它们的可药用的水合物和与酸形成的盐以及由之产生衍生物的这些羧酸的碱金属、碱土金属、银和鈲盐具有很强的抗菌作用。特别是对格兰氏阳性菌类。但下列化合物除外：8-氨基-9-氟-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧-2，3-二氢-7H-吡啶并〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯并噁嗪-6-羧酸，1-乙基-5-氨基-6，8-二氟-7-（1-哌嗪基）-4-氧-1，4-二氢-3-喹啉羧酸和1-乙基-5-氨基-6，8-二氟-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-1，4-二氢-3-喹啉羧酸，另外下列化合物也除外：8-氨基-9-氟-3-甲基-10-（杂环基）-7-氧-2，3-二氢-7H-吡啶并〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯并噁嗪-6-羧酸和1-乙基-5-氨基-6，8-二氟-7-（杂环基）-4-氧-1，4-二氢喹啉-3-羧酸，其中杂环基代表3-氨基-1-吡咯烷基，3-（氨甲基）-1-吡咯烷基，3-（乙氨甲基）-1-吡咯烷基，2，7-二氮螺〔4·4〕壬-2-基或7-甲基（或乙基）-2，7-二氮螺〔4、4〕壬-2-基和5-氨基-7-〔3-氨基-1-吡咯烷基〕-1-乙基-6-氟-1，4-二氢-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸。
式中，X代表氟或氯，
Y代表氨基，含有1至4个碳原子，并可任意地被氨基、羟基或甲氧基取代的烷氨基，每个烷基含1至4个碳原子的二烷氨基，含有3至6个碳原子的环烷基氨基，含1至4个碳原子的烷氧氨基，羟基，含1至4个碳原子的烷氧基或巯基，或含1至4个碳原子并可任意地被乙氧羰基、羧基或羟基取代的烷硫基，或者苯硫基，肼基，羟氨基，甲氧氨基或氯。
R1代表甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、乙烯基、2-羟乙基、2-氟乙基、甲氧基、氨基、二甲氨基、乙氨基、苯基、4-氟苯基或2，4-二氟苯基，
R2代表氢、含1至4个碳原子的烷基或（5-甲基-2-氧-1，3-二氧杂环戊烯-4-基）-甲基，
R3代表甲基或如下的环氨基：
其中，
R4代表氢、含1至4个碳原子的烷基、2-羟乙基、烯丙基、炔丙基、2-氧丙基、3-氧丁基、苯甲酰甲基、甲酰基、苄基、4-氨基苄基或（5-甲基-2-氧-1，3-二氧杂环戊烯-4-基）-甲基，
R5代表氢或甲基，
R6代表氢、含1至4个碳原子的烷基，被可任意地取代的特别是被氟取代的苯基、或苄氧甲基，
R7代表氢、氨基、甲氨基、乙氨基、氨甲基、甲氨甲基、乙氨甲基、二甲氨甲基、异丙氨甲基、羟基或羟甲基，
R8代表氢、甲基、乙基、氟或氯，
A代表N或C-R9，
其中，
R9代表氢、卤素如氟或氯、甲基、氰基或硝基，或者也可与R1一起形成如下结构地桥：
因此，它们适合作为人药和兽药的活性化合物，兽药也包括用以治疗鱼或预防细菌对鱼的感染。
较好的5-取代喹啉酮-或氮杂萘酮羧酸衍生物为式（Ⅰ）的那些些化合物，及它们的可药用的水合物和与酸形成的盐以及由之产生衍生物的这类羧酸的碱金属、碱土金属、银和鈲盐
式中，
X代表氟或氯，
Y代表氨基、含1至4个碳原子并可任意地被氨基、羟基或甲氧基取代的烷氨基，每个烷基含1至4个碳原子的二烷氨基、含有3至6个碳原子的环烷基氨基、含有1至4个碳原子的烷氧基氨基、羟基、含1至4个碳原子的烷氧基或巯基、或者含1至4个碳原子，并可任意地被乙氧羰基、羧基或羟基取代的烷硫基，或苯硫基、肼基、羟氨基、甲氧氨基或氯
R1代表甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、乙烯基、2-羟基乙基、2-氟乙基、甲氧基、氨基、二甲氨基、乙氨基、苯基、4-氟苯基或2，4-二氟苯基，
R2代表氢、含1至4个碳原子的烷基或（5-甲基-2-氧-1，3-二氧杂环戊稀-4-基）-甲基，
R3代表甲基或一个如下的环氨基：
其中，
R4代表氢、含1至4个碳原子的烷基、2-羟基乙基、烯丙基、炔丙基、2-氧丙基、3-氧丁基、苯甲酰甲基、甲酰基、苄基、4-氨基苄基或（5-甲基-2-氧-1，3-二氧杂环戊烯-4-基）-甲基，
R5代表氢或甲基，
R6代表氢、含1至4个碳原子的烷基、可任意地特别是被氟取代的苯基、或苄氧甲基，
R7代表氢、氨基、甲氨基、乙氨基、氨甲基、甲氨甲基、乙氨甲基、二甲氨甲基、异丙氨甲基、羟基或羟甲基，
R8代表氢、甲基、乙基、氟或氯，
A代表N或C-R9，
其中：
R9代表氢、卤素如氟或氯、甲基、氰基或硝基、或者也可以与R1一起形成如下结构的桥：
但下列化合物除外：8-氨基-9-氟-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧-2，3-二氢-7H-吡啶并〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯并噁嗪-6-羧酸，1-乙基-5-氨基-6，8-二氟-7-（1-哌嗪基）-4-氧-1，4-二氢-3-喹啉羧酸，1-乙基-5-氨基-6，8-二氟-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-1，4-二氢-3-喹啉羧酸，另外以下化合物也除外：8-氨基-9-氟-3-甲基-10-（杂环基）-7-氧-2，3-二氢-7H-吡啶并〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯并噁嗪-6-羧酸和1-乙基-5-氨基-6，8-二氟-7-（杂环基）-4-氧-1，4-二氢-3-喹啉羧酸，在它们中的杂环基代表3-氨基-1-吡咯烷基，3-（氨甲基）-1-吡咯烷基，3-（乙基氨甲基）-1-吡咯烷基，2，7-二氮螺〔4·4〕壬-2-基和7-甲基（或乙基）-2，7-二氮螺〔4·4〕壬-2-基，及5-氨基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-乙基-6-氟1，4-二氢-4-氧-1，8-二氮杂萘羧酸，以下的化合物也除外：即其R3代表（其中R4，R5和R6等于氢），
或者如果R1为环丙基，X为氟、Y为氨基、羟基或C1-8烷氧基，A为N，则代表C1-4烷基，R9代表卤素或氢，R2代表氢以及它们与酸形成的盐，以及其Y代表氨基或氯，R1代表环丙基，X代表氟，A代表CF和R3代表下式的化合物
其中：
R′代表氢或CH3，R″代表H CH3或C2H5，R′′′和R′′′′代表H或甲基以及R2代表H、CH3或C2H5。
式（Ⅰ）的化合物还有下列一些较好的化合物，及它们的可药用的水合物和与酸形成的盐以及由之产生衍生物的这些酸的碱金属、碱土金属、银和鈲盐，
其中，
X代表氟，
Y代表氨基、含有1至4个碳原子并可被氨基、羟基或甲氧基取代的烷氧基、每个烷基含有1至4个碳原子的二烷氨基、环丙氨基、含1至3个碳原子的烷氧基氨基、羟基、含1至4个碳原子的烷氧基、巯基、含1至4个碳原子并可任意地被乙氧羰基、羧基或羟基取代的烷硫基、苯硫基或羟氨基，
R1代表乙基、异丙基、环丙基、乙烯基、2-羟乙基、2-氟乙基、苯基、4-氟苯基或2，4-二氟苯基，
R2代表氢、含1至3个碳原子的烷基或（5-甲基-2-氧-1，3-二氧杂环戊烯-4-基）-甲基，
R3代表环氨基例如：
其中，
R4代表氢、含1至3个碳原子的烷基、2-羟乙基、烯丙基、2-氧丙基、3-氧丁基、苯甲酰甲基、苄基、4-氨基苄基或（5-甲基-2-氧-1，3-二氧杂环戊烯-4-基）-甲基，
R5代表氢或甲基，
R6代表氢、含1或2个碳原子的烷基，苯基或4-氟苯基，
R7代表氢、氨基、氨甲基、甲氨甲基、乙氨甲基、二甲氨甲基、羟基或羟甲基，
R8代表氢或甲基，
A代表N或C-R9，
其中，
R9代表氢或卤素如氟或氯，或者也可与R1一起形成如下结构的桥：
但下列化合物除外：8-氨基-7-氟-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧-2，3-二氢-7H-吡啶并〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯并噁嗪-6-羧酸、1-乙基-5-氨基-6，8-二氟-7-（1-哌嗪基）-4-氧-1，4-二氢-3-喹啉羧酸、1-乙基-5-氨基-6，8-二氟-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-1，4-二氢-3-喹啉羧酸，并且下列化合物也除外：8-氨基-9-氟-3-甲基-10-（杂环基）-7-氧-2，3-二氢-7H-吡啶并〔1，2，3-de〕〔1，4〕-苯并噁嗪-6-羧酸和1-乙基-5-氨基-6，8-二氟-7-（杂环基）-4-氧-1，4-二氢-3-喹啉羧酸，它们中的杂环基代表3-氨基-1-吡咯烷基、3-（氨甲基）-1-吡咯烷基或3-（乙氨甲基）-1-吡咯烷基，和5-氨基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-乙基-6-氟-1，4-二氢-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，
特别好的式（Ⅰ）化合物有下列化合物及它们的可药用的水合物和与酸形成的盐以及由之产生衍生物的羧酸的碱金属、碱土金属、银和鈲盐。
式中，
X代表氟，
Y代表氨基、含1至4个碳原子并可任意地被氨基、羟基或甲氧基取代的烷氨基、每个烷基含1至4个碳原子的二烷氨基、环丙氨基、甲氧氨基、羟基、含1至4个碳原子的烷氧基，巯基、含1至4个碳原子并可任意地被乙氧羰基、羧基或羟基取代的烷硫基、或苯硫基，
R1代表乙基、环丙基、2-羟乙基、4-氟苯基、或2，4-二氟苯基，
R2代表氢或含1或者2个碳原子的烷基，
R3代表一个环氨基团，如：
其中，
R4代表氢、含1或2个碳原子的烷基、2-羟乙基、2-氧丙基、3-氧丁基、苯甲酰甲基或4-氨基苄基，
R5代表氢或甲基，
R6代表氢、甲基、苯基或4-氟苯基，
R7代表氢、氨基、氨甲基、甲氨甲基、乙氨甲基、羟基或羟甲基，
R8代表氢，
A代表N或C-R9，
其中，
R9代表氢或卤素如氟或氯、或者也可与R1一起形成如下结构的桥：。但下列化合物除外：8-氨基-9-氟-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧-2，3-二氢-7H-吡啶并〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯并噁嗪-6-羧酸，1-乙基-5-氨基-6，8-二氟-7-（1-哌嗪基）-4-氧-1，4-二氢-3-喹啉羧酸和1-乙基-5-氨基-6，8-二氟-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-1，4-二氢-3-喹啉羧酸，另外下列化合物也除外：8-氨基-9-氟-3-甲基-10-（杂环基）-7-氧-2，3-二氢-7H-吡啶并〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯并噁嗪-6-羧酸和1-乙基-5-氨基-6，8-二氟-7-（杂环基）-4-氧-1，4-二氢-3-喹啉羧酸，其中的杂环基代表3-氨基-1-吡咯烷基、3-（氨甲基）-1-吡咯烷基或3-（乙氨甲基）-1-吡咯烷基，和5-氨基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-乙基-6-氟-1，4-二氢-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸。
另外还发现，式（Ⅰ）的化合物可通过式（Ⅱ）化合物与式（Ⅲ）化合物反应的方法获得：
式（Ⅱ）中，X、R1、R2、R3和A的含义如上所述。
式（Ⅲ）中，Y的含义如上所述。
如果合适的话，反应在酸捕获剂存在下进行。
例如，如果用1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸和氨作为原料，反应过程可用下式表示：
用作原料的式（Ⅱ）化合物是已知的，或可用已知的方法制备（欧洲专利申请202，763，德国专利申请3，522，405）。可提及的例子有：7-〔3-（氨甲基）-1-吡咯烷基〕-1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，1-环丙基-7-〔3-〔（甲氨基）-甲基〕-1-吡咯烷基〕-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，1-环丙基-7-〔3-〔（乙氨基）-甲基〕-1-吡咯烷基〕-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，7-〔3-氨基-1-吡咯烷基〕-1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，1-环丙基-7-〔3-（乙氨基）-1-吡咯烷基〕-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-〔3-〔〔（1-甲乙基）氨基〕甲基〕-1-吡咯烷基〕-4-氧-3-喹啉羧酸，7-〔3-（氨甲基）-1-吡咯烷基〕-1-环丙基-1，4-二氢-5，6-二氟-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，1-环丙基-7-〔3-〔（乙氨基）甲基〕-1-吡咯烷基〕-1，4-二氢-5，6-二氟-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，7-〔3-氨基-1-吡咯烷基〕-1-环丙基-1，4-二氢-5，6-二氟-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，7-〔3-（氨甲基）-1-吡咯烷基〕-1-乙基-5，6-二氟-1，4-二氢-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，7-〔3-（氨甲基）-1-吡咯烷基〕-1-乙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，7-〔3-（氨甲基）-1-吡咯烷基〕-5，6，8-三氟-1-（2-氟甲基）-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，7-〔3-（氨甲基）-1-吡咯烷基〕-5，6，8-三氟-1-乙烯基-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，1-乙基-7-〔3-（乙氨基）甲基〕-1-吡咯烷基〕-5，6-二氟-1，4-二氢-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，1-乙基-7-〔3-〔（乙氨基）甲基〕-1-吡咯烷基〕-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，7-〔3-〔（乙氨基）-甲基〕-1-吡咯烷基〕-5，6，8-三氟-1-（2-氟乙基）-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，1-乙烯基-7-〔3-〔（乙氨基）甲基-1-吡咯烷基〕-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，1-乙基-5，6-二氟-1，4-二氢-7-〔3-〔〔（1-甲基乙基）氨基〕甲基〕-1-吡咯烷基〕-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，1-乙基-7-〔3-〔（1-甲基乙基）氨甲基〕-1-吡咯烷基〕-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸〕，1-乙基-5，6-二氟-1，4-二氢-7-（7-甲基-2，7-二氮螺〔4·4〕壬-2-基）-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，1-乙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（7-乙基-2，7-二氮螺〔4·4〕壬-2-基）-4-氧-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（7-甲基-2，7-二氮螺〔4·4〕壬-2-基〕-4-氧-3-喹啉羧酸，7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-乙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6-二氟-1，4-二氢-7-（3-羟基-1-吡咯烷基）-4-氧-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（3-羟基-1-吡咯烷基）-4-氧-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6-二氟-1，4-二氢-7-（3-羟基-1-吡咯烷基）-4-氧-3-喹啉羧酸，1-环丙基-7-（1，4-二氮二环〔3.2.1〕辛-4-基）-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，1-环丙基-7-（1，4-二氮二环〔3.2.1〕辛-4-基）-5，6-二氟-1，4-二氢-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（2-甲基-1，4-二氮二环〔3.2.1〕辛-4-基）-4-氧-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（8-甲基-3，8-二氮二环〔3.2.1〕辛-3-基-4-氧-3-喹啉羧酸，1-环丙基5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-7-（4-乙基-1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-〔4-（2-羟乙基）-1-哌嗪基〕-4-氧-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-7-（3，5-二甲基-1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-7-吗啉代-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-7-硫吗啉代-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-7-（4-异丙基-1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸，7-（4-烯丙基-1-哌嗪基）-1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-7-〔4-（2-氧丙基）-1-哌嗪基〕-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-7-〔4-（3-氧丁基）-1-哌嗪基〕-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-7-（3-苯基-1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（1-咪唑基）-4-氧-3-喹啉羧酸，1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-7-（1-吡咯基）-3-喹啉羧酸和S-8，9-二氟-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧-7H-吡啶并〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯并噁嗪-6-羧酸。
用作原料化合物的式（Ⅲ）化合物是已知的，可提及的例子有：氨、甲胺、乙胺、丙胺、异丙胺、丁胺、二甲胺、乙基甲基胺、二乙胺、2-羟乙基胺、乙二胺、2-（叔丁氧羰氨基）乙胺、2-甲氧基乙胺、环丙胺、甲氧基胺、丁氧基胺、甲醇、甲硫醇、硫酚、乙酸乙硫醇酯、巯基乙酸和肼。
（Ⅱ）与（Ⅲ）的反应最好在稀释剂中进行，例如，二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、六甲基磷酰胺、环丁砜、水，一种醇（如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇）、乙二醇单甲醚、乙腈或吡啶。也可用这些稀释剂的混合物。
可使用的酸捕获剂是所有常用的无机和有机酸捕获剂，这些最好包括：碱金属氢氧化合物、碱金属碳酸盐、氢化钠及有机胺类和脒类，特别合适的，值得一提的如下：三乙胺、1，4-二氮二环〔2，2，2〕辛烷（DABCO）和1，8-二氮二环〔5 3 0〕十一-7-烯（DBV）。
反应温度可在一相当大的范围内变化，一般在约70和200℃之间进行，最好在100和180℃之间。
反应可在常压下进行，但也可在加压下进行，一般在约1和约100巴之间的压力下进行，最好在1和10巴之间。
实施本发明的方法，每摩尔羧酸（Ⅱ）使用1至50摩尔，最好是1至30摩尔的化合物（Ⅲ）。
在各个情况中，也可用保护基，当（Ⅱ）与（Ⅲ）的反应结束时，可随后将之除去。例如，脂在硫酸存在下，在100至150℃通过加热水解断裂得到羧酸。作为氨基保护基的叔丁氧羰基，在酸例如，盐酸或氢溴酸存在下，则会断裂下来〔参见Houben-Weyl，Methoden der organischen Chemie（有机化学方法）E4卷，144页（1983）〕
作为羟基保护基的四羟基吡喃基，在同样的酸性条件下，也断裂下来（参见J.F.W.Mcomie，有机化学中的保护基，104页，1973年）。
按照本发明制备脂，也可以使要形成该酯的羧酸在约20至200℃，最好在约60至120℃的温度下，在强酸如硫酸、无水氯化氢、甲磺酸或对-甲苯磺酸或酸离子交换剂的存在下，在过量醇中反应。反应形成的水可通过共沸蒸馏除去，如用氯仿、四氯化碳、苯或甲苯。
用作药物前体的（5-甲基-2-氧-1，3-二氧杂环戊烯-4-基-甲基）酯，也可通过如下反应制得，即在约0°至100℃，最好在0°至50℃的温度下，将要形成脂的羧酸的碱金属盐与4-溴甲基-或4-氯甲基-5甲基-1，3-二氧杂环戊烯-2-酮在溶剂例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲亚砜或四甲基脲中反应。
引入氨基苄基R4也可以通过还原已经引入式（Ⅰ）的活性化合物中的硝基苄基，通过催化地受激氢或化学上通过用铁或锌还原进行还原。
本发明的化合物与酸形成的盐可用惯用的方法制得，例如，通过将甜菜碱溶于过量酸的水溶液中，用与水混溶的有机溶剂，如甲醇、乙醇、丙酮或乙腈使盐沉淀出来。也可以将等当量的甜菜碱和酸在水或醇，如乙二醇单甲醚中加热，然后将混合物蒸发干或者减压滤出沉淀的盐。可药用的盐被认为是：例如，盐酸、硫酸、乙酸、羟基乙酸、乳酸、丁二酸、柠檬酸、酒石酸、甲磺酸、半乳糖醛酸、葡糖酸、Embonicacid、谷氨酸或天冬氨酸的盐。
通过以下方法得到本发明的羧酸的碱金属或碱土金属盐，例如，通过将甜菜碱溶于少于等当量的碱金属或碱土金属氢氧化物的溶液中，滤去未溶的甜菜碱，将滤液蒸发干，钠、钾或钙盐适合药用。相应的银盐可通过使一种碱金属或碱土金属盐与合适的银盐，如硝酸银反应制得。
按照本发明的活性化合物其R3中含有不对称碳原子时，可以外消旋体的形式或对映体上纯化合物的形式存在。
除了在不同实例中提及的化合物外，特别可以提及的新活性化合物有：5-氨基-7-〔3-（氨甲基）-1-吡咯烷基〕-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-7-〔3-〔（甲氨基）甲基〕-1-吡咯烷基〕-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-7-〔3-〔（乙氨基）甲基〕-1-吡咯烷基〕-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-7-〔3-氨基-1-吡咯烷基〕-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-7-〔3-（乙氨基）-1-吡咯烷基〕-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-〔3-〔〔（1-甲乙基）氨基〕甲基〕-1-吡咯烷基〕-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-7-〔3-（氨甲基）-1-吡咯烷基〕-1-环丙基-1，4-二氢-6-氟-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，5-氨基-1-环丙基-7-〔3-〔（乙氨基）甲基〕-1-吡咯烷基〕-1，4-二氢-6-氟-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，5-氨基-7-〔3-氨基-1-吡咯烷基〕-1-环丙基-1，4-二氢-6-氟-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，5-氨基-7-〔3-（氨甲基）-1-吡咯烷基〕-1-乙基-6-氟-1，4-二氢-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，5-氨基-7-〔3-（氨甲基）-1-吡咯烷基〕-1-乙基-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-7-〔3-（氨甲基）-1-吡咯烷基〕-6，8-二氟-1-（2-氟乙基）-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-7-〔3-（氨甲基）-1-吡咯烷基〕-6，8-二氟-1-乙烯基-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-乙基-7-〔3-〔（乙氨基）甲基〕-1-吡咯烷基〕-6-氟-1，4-二氢-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，5-氨基-1-乙基-7-〔3-〔（乙氨基）甲基〕-1-吡咯烷基〕-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-7-〔3-〔（乙氨基）甲基〕-1-吡咯烷基〕-6，8-二氟-1-（2-氟乙基）-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-乙烯基-7-〔3-〔（乙氨基）甲基-1-吡咯烷基〕-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-乙基-6-氟-1，4-二氢-7-〔3-〔〔（1-甲乙基）-氨基〕甲基〕-1-吡咯烷基〕-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，5-氨基-1-乙基-7-〔3-〔（1-甲乙基）氨甲基〕-1-吡咯烷基〕-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-乙基-6-氟-1，4-二氢-7-（7-甲基-2，7-二氮螺〔4.4〕壬-2-基）-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，5-氨基-1-乙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（7-乙基-2，7-二氮螺〔4.4〕壬-2-基）-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（7-甲基-2，7-二氮螺〔4.4〕壬-2-基）-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-乙基-6，8-二氢-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-6-氟-1，4-二氢-7-（3-羟基-1-吡咯烷基）-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-6-氟-1，4-二氢-7-（3-羟基-1-吡咯烷基）-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-7-（1，4-二氮二环〔3.2.1〕辛-4-基）-6-氟-1，4-二氢-4-氧-1，8-二氮杂萘-3-羧酸，5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（2-甲基-1，4-二氮二环〔3.2.1〕辛-4-基）-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（8-甲基-3，8-二氮二环〔3.2.1〕辛-3-基）-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-7-硫吗啉代-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-7-（4-异丙基-1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸，5-氨基-7-（4-烯丙基-1-哌嗪基）-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-7-〔4-（2-氧丙基）-1-哌嗪基〕-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-7-〔4-（3-氧丁基）-1-哌嗪基〕-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-7-（1-吡咯基）-3-喹啉羧酸，5-氨基-7-〔4-（4-氨基苄基）-1-哌嗪基〕-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-7-（4-苯甲酰甲基-1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸，S-8-氨基-9-氟-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧-7H-吡啶并〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯并噁嗪-6-羧酸和5-（2-氨乙氨基）-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸。
按照本发明的片剂实例：
每片含：
实例1的化合物 583.0毫克
微晶纤维素 55.0毫克
玉米淀粉 72.0毫克
聚-（1-乙烯基-2-吡咯烷酮），不溶 30.0毫克
高分散的二氧化硅 5.0毫克
硬脂酸镁 5.0毫克
750.0毫克
漆壳含有：
聚-（O-羟丙基-O-甲基）纤维素15，化学纯 6.0毫克
大粒凝胶 4000，建议INN 2.0毫克
聚乙二醇（DAB）
氧化钛（Ⅳ） 2.0毫克
10.0毫克
本发明的化合物表现出对格兰氏阳性和格兰氏阴性菌有广谱抗菌作用，特别是对肠杆菌科;上面所有的化合物对那些对各种抗菌素如对青霉素、先锋霉素、氨基糖甙类、磺胺或四环素有抵抗力的细菌有作用，而且毒性低。
这些有用的性质使之可被用作药物中的化学治疗的活性化合物并可作为无机或有机物的防腐剂，尤其是对所有类型的有机物，例如聚合物、润滑剂、涂料、纤维、皮革、纸张和毛以及食物和水。
本发明的化合物对极广的微生物谱有活性。用这些化合物可以抗格兰氏阴性和格兰氏阳性菌及类细菌的微生物并可预防、缓解和/或治疗由这些病原体引起的疾病。
本发明的化合物特别对细菌和类细菌的微生物有活性，因此它们特别适合作人药和兽药，以预防和化学治疗由这些病原体引起的局部和全身感染。
例如，由下列病原体或它们的混合体引起的局部和/或全身的疾病可以予以治疗和/或预防：格兰氏阳性球菌，例如，葡萄球菌（金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌）和链球菌（无乳链球菌、类链球菌、肺炎双球菌和酿脓链球菌）;格兰氏阴性球菌（淋病双球菌）和格兰氏阴性棒形杆菌如肠杆菌科、例如大肠杆菌、流感嗜血杆菌属、耗枸橼酸杆菌（弗郎地（Freundii）耗枸橼酸杆菌和地外尔尼斯（Diverniss）耗枸橼酸杆菌）、沙门菌和志贺杆菌属;另外还有克雷白杆菌属（肺炎克雷白杆菌、催娩克雷白杆菌属）、肠杆菌类（产气肠杆菌、凝集剂肠杆菌）、哈弗尼亚杆菌属、沙雷菌属（萎缩沙雷菌）、变形杆菌属（奇异变形杆菌、雷特格变形杆菌和普通的变形杆菌普劳威登斯（Providencia）变形菌和耶尔辛尼（Yersinia）菌属以及运动不能菌属。另外抗菌谱包括，假单胞菌属（缘脓假单胞菌和嗜麦芽糖假单胞菌）和严格的厌氧菌，例如，脆弱拟杆菌，有代表性的是分解蛋白菌属、连锁球菌属和梭状芽胞杆菌属;此外还有类菌质体（肺炎类菌质体、人型支原体类菌质体和溶脲支原体类菌质体）以及分支杆菌，例如，结核分支杆菌。
上列病原体纯粹是作为例子，并非作为限制性的说明。可提及的能由所述病原体或由它们混合感染产生的疾病实例并可由本发明的化合物予以预防、缓解或治疗疾病的实例如下：人类感染的疾病，例如耳炎、咽炎、肺炎、腹膜炎、肾盂肾炎、膀胱炎、心内膜炎、全身感染、支气管炎（急性和慢性的）、脓毒性的感染、上呼吸道疾病、多发性毛细支气管炎、肺气肿、痢疾、肠炎、肝脓肿、尿道炎、前列腺炎、附睪炎、胃肠道感染、骨头或关节感染、胆囊纤维变性、皮肤感染、手术后伤口感染、脓肿、蜂窝织炎、伤口感染、受感染的烧伤、烫伤、口腔感染、牙科手术感染、骨髓炎、脓毒性的关节炎、胆囊炎、因阑尾炎引起的腹膜炎、胆管炎、腹内脓肿、胰腺炎、窦炎、乳突炎、乳腺炎、扁桃体炎、班疹伤寒、脑膜炎和神经系统的感染、输卵管、子宫内膜炎、生殖器的感染、骨盆腹膜炎和眼睛感染。
和人类一样，对其它物种的细菌感染也可以治疗，可提及的例子有：猪：大肠菌腹泻、肠（厚）性毒血症、脓毒病、痢疾、沙门菌病、乳腺炎-子宫炎-乳泌缺乏综合征和乳腺炎;反刍动物类（牛、绵羊、山羊）：腹泻、脓毒病、支气管肺炎、沙门菌病、巴斯德菌病、支原体病和生殖器感染;马：支气管肺炎、关节病，产期和产后感染以及沙门菌病;狗和猫类：支气管肺炎、腹泻、皮炎、耳炎、尿道感染和前列腺炎;家禽（鸡、火鸡、鹌鹑、鸽子、观赏鸟类等）;支原体病、肠杆菌感染、慢性呼吸道疾患、沙门菌病、巴斯德菌病和鹦鹉热。
也可以治疗家畜及观赏鱼在繁殖和饲养中的细菌感染疾病，抗菌谱可扩展到上述病原体之外而涉及到其它病原体，例如，巴斯德菌属、布鲁（杆）菌属、弯曲杆菌属、李斯特菌属、丹毒丝菌属、棒状杆菌属、疏螺旋体属、密螺旋体、诺卡（放线）菌属、立克次体属和耶尔辛菌属。
本发明包括药物的制剂以及制备这些制剂的方法，该制剂中除了无毒的惰性适合药用的赋形剂外，含有一种或多种本发明的化合物或者由一种或多种本发明的活性化合物组成。
本发明也包括单位剂量的药物制剂，这意味着制剂是以独立部分的形式存在，例如，片剂，糖衣丸、胶囊、丸剂、栓剂和针剂，其中所含的活性化合物相当于单独剂量的一部分或倍数。剂量单位可含有，例如1、2、3或4个单独剂量或者1/2、1/3或1/4单独剂量。一个单独剂量所含的活性物质的量最好是一次给药的量，而一般相当于一天剂量的全部或一半、1/3或1/4。
所用的无毒的惰性的适合药用的赋形剂可以是固体、半固体或液体稀释剂、填充剂以及各种类型的制剂助剂。
可以提及的最好的药物制剂有：片剂、糖衣丸、胶囊、丸剂、粒剂、栓剂、溶液、悬浮液、乳状液、膏剂、软膏、凝胶体、乳膏、洗剂、撒粉、喷雾剂。
片剂，糖衣丸、胶囊、丸剂、粒剂除了惯用的赋形剂外，还可含一种或多种活性化合物，惯用的赋形剂有：例如（a）填充剂和补充剂，如淀粉、乳糖、蔗糖、葡萄糖、甘露糖醇和硅酸，（b）粘合剂，如羧甲基纤维素、藻酸盐、明胶和聚乙烯基吡咯烷酮，（c）致湿剂，如甘油，（d）崩解剂，如琼脂、碳酸钙和碳酸钠，（e）溶解阻滞剂，如石蜡，（f）吸收加速剂，如季铵化合物，（g）湿润剂，如十六醇和甘油单硬脂酸脂，（h）吸附剂，如高岺土和膨润土以及（i）润滑剂，如滑石粉、硬脂酸钙、硬脂酸镁和固体聚乙二醇或（a）至（i）所列物质的混合物。
这些片剂、糖衣丸、胶囊、丸剂和粒剂可以提供有常用的包衣和外壳，其中可任意地含有不透明剂，它们也可以具有一种组合物，它可使它们仅在或最好在肠道的某个部分释放出一种或多种活性化合物，如果合适的话，采用一种延缓方式，可用的包埋组分的例子是聚合物和蜡。
一种或多种活性化合物也可采用微胶囊的形式，如果合适的话，可用一种或多种上述的赋形剂。
除了一种或多种活性化合物外，栓剂中可含有常用的水溶的或水不溶的赋形剂，例如，聚乙二醇、脂肪如可可脂以及高级酯（例如C14醇与C16脂肪酸）或这些物质的混合物。
软膏、膏剂、乳膏和凝胶体除了一种或多种活性化合物外，可含有常用的赋形剂，如动物和植物脂，蜡、石蜡、淀粉、黄蓍胶、纤维素衍生物、聚乙二醇、聚硅氧烷、膨润土、硅酸、滑石粉和氧化锌或这些物质的混合物。
撒粉和喷雾剂除了一种或多种活性化合物外，可含有常用的赋形剂，例如乳糖、滑石粉、硅酸、氢氧化铝、硅酸钙和聚酰胺粉，或这些物质的混合物。喷雾剂可另外含有常用的推进剂，例如，含氯氟烃类。
溶液或乳状液，除了一种或多种活性化合物外，可含有常用的赋形剂，例如溶剂，加溶剂和乳化剂，如水，乙醇、异丙醇、碳酸乙酯、乙酸乙酯、苄醇、苯甲酸苄酯、丙二醇、1，3-丁二醇、二甲基甲酰胺、油、特别是棉子油、花生油、玉米芽油、橄榄油、蓖麻油和芝麻油、甘油、甘油缩甲醛、四氢化呋喃甲醇、聚乙二醇、脱水山梨醇脂肪酸酯或这些物质的混合物。
对于非肠道给药，溶液和乳状液也可以是无菌的并与血液是等渗透压的形式。
除了一种或多种活性化合物外，悬浮液可含有常用的赋形剂，如液体稀释剂，例如水、乙醇和丙二醇，悬浮剂，例如乙氧基异十八碳醇、聚氧乙烯山梨醇和脱水山梨醇脂、微晶纤维素、偏氢氧化铝、膨润土，琼酯和黄蓍胶或这些物质的混合物。
所述的制剂形式还可以含有着色剂，防腐剂和改进气味和味道的添加剂，例如薄荷油和桉树油，以及甜味剂，如糖精。
用以治疗的活性物质最好应该存在于上述的药物制剂中，其浓度为为整个混合物的约0.1至99.5%（重量），最好是约0.5至95%（重量）。
除了本发明的化合物外，上述药物制剂还可含有其它药物活性化合物。
上述的药物制剂可用常用的已知方法配制，例如，通过将一种或多种活性化合物与一种或多种赋形剂混合在一起。
上述制剂可以用于人和动物，通过口服，直肠、非肠道（静脉、肌内、皮下）、脑池内、阴道内、腹膜内或局部（粉剂、软膏、滴剂）给药，以及用于治疗凹陷部位和体腔内感染。合适的制剂是注射液，溶液和悬浮液（用于口服治疗）和凝胶体、输注制剂、乳状液、软膏或滴剂。眼科和皮科制剂、银盐和其它盐，耳滴剂，眼软膏。撒粉剂或溶液可用于局部治疗，对于动物也可以通过饲料和饮水给以合适的制剂。此外，凝胶体，粉剂、撒粉剂、片剂、持久的释放片剂，预混合料，浓缩剂，粒剂、小糖丸、丸剂、胶囊、气雾剂、喷雾剂和吸入剂可用于人和动物，此外，本发明的化合物可掺和到其他载体物质里，例如塑料（局部治疗和塑料带）胶原蛋白或骨接合剂。
已证实作为人或动物用药，一般每24小时宜服用本发明的一种或多种化合物的总量为每公斤体重约0.5到500，最好是5到100毫克，为了得到所希望的效果，如果合适的话，宜采用几种单独的剂量。一个单独剂量较好的是含约1至80，最好是3-30毫克/公斤体重本发明的一种或多种活性化合物。然而，不同于所述的剂量可能是必需的，而这样做主要决定于待治疗对象的特性和体重、疾病的性质和严重性、制剂和药物给药的特性以及给药时间周期或时间间隔。
因此，有些情况，服用低于上述量的活性化合物可能足够解决问题，而另一些情况则必超过所述量的活性化合物。所需的最佳剂量和活性化合物的给药方式，可由专家根据其专业知识很容易地确定。
此类新的化合物可以采用常用的浓度和制剂与饲料或与饲料制剂或与饮水一起给药。因此，可以预防、缓解和/或治愈格兰氏阴性或格兰氏阳性细菌的感染并且因此可以达到促进生长和改善饲料的利用率。
实例A
将11.1克镁屑悬浮于25毫升无水乙醇中，当反应开始时，于其中加入2.5克四氯化碳，并在回流情况下，将79克丙二酸二乙酯、50毫升无水乙醇和200毫升无水乙醚的混合物滴入。然后将混合物在回流温度下，再加热两小时，而后用水/甲醇将之冷至0℃，在此温度下，将106.3克（0.5摩尔）五氟苯甲酰氟在135毫升乙醚中的溶液缓慢滴入其中。在0℃搅拌该混合物1小时，而后使之达到室温放置过夜，并在冰冷却下，将200毫升冰-水和12.4毫升浓硫酸的混合液加入其中。相分离后，用乙醚提取两次合并乙醚液经水洗后，用硫酸钠干燥，减压汽提去溶剂。得170.8克五氟苯甲酰基丙二酸二乙酯粗品。
将0.7克对甲苯磺酸加入170克五氟苯甲酰基丙二酸二乙酯粗产品在335毫升水的乳液中，将该混合物在沸点下加热充分搅拌3.5小时。冷却后的乳状液用二氯甲烷提取数次，合并的CH2Cl2溶液用水洗一次后，用硫酸钠干燥，在减压下蒸去溶剂。残留物（125.3克）在减压下分馏，得79.5克（理论的56%）五氟苯甲酰基乙酸乙酯，沸点77-79℃/0.13毫巴，n20D：1.4608。
用五氟苯甲酰氯的反应以相应的方法进行。
实例B
246克（0.87摩尔）五氟苯甲酰基乙酸乙酯与189克（1.25摩尔）原甲酸三乙酯和214克（2.1摩尔）乙酸酐一起在回流下加热2小时。然后将该混合物减压浓缩，直至浴温达140℃，得196克（理论的67%）3-乙氧基-2-（五氟苯甲酰基）丙烯酸乙酯，为油状物。
实例C
将196克（0.58摩尔）3-乙氧基-2-（五氟苯甲酰基）丙烯酸乙酯溶于750毫升乙醇中，并在冷却下，滴加34.2克（0.6摩尔）环丙胺，随后将该混合物搅拌两小时，放置过夜。减压滤出沉淀出来的结晶体，用冷乙醇冲洗并予以干燥（123.2克，熔点87-88℃）。母液经浓缩一半后，分离出另一个馏分（37.4克，熔点87-88℃）。总产量：160.6克（理论的79%）3-环丙氨基-2-（五氟苯甲酰基）-丙烯酸乙酯。
实例D
将33.4克（0.8摩尔）氟化钠加到160.6克（0.46摩尔）3-环丙氨基-2-（五氟苯甲酰基）-丙烯酸乙酯在700毫升二甲基酰胺的溶液中，再将该混合物在回流下加热3小时。将反应液倒入3升冰-水中，减压滤出沉淀物，用水洗后干燥。产量144.6克（理论的96%）1-环丙基-5，6，7，8-四氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸乙酯，熔点169-173℃。
实例E
将144.6克（0.44摩尔）1-环丙基-5，6，7，8-四氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸乙酯在854毫升乙酸、612毫升水和97毫升浓硫酸的混合物中在回流下加热3小时。冷却后，将该混合物倒入3升冰-水中，减压过滤出沉淀物，水洗后干燥。产量117.9克（理论的89%）1-环丙基-5，6，7，8-四氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点176-178℃经用乙醇重结晶后，熔点178-180℃。
实例F
将3-乙氧基-2-（五氟苯甲酰基）-丙烯酸乙酯与50%的乙胺强水溶液类似实例C进行反应，得到3-乙氨基-2-（五氟苯甲酰基）-丙烯酸乙酯（顺-反混合物），熔点87-88℃。以类似实例D的方法、用氟化钠环化，得到1-乙基-5，6，7，8-四氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸乙酯，熔点216-221℃（分解）。类似实例E将它进行水解，得到1-乙基-5，6，7，8-四氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点223-225℃（分解）。
实例G
如果用2-氨基乙醇类似地进行实例F中所述的反应次序，得到5，6，7，8-四氟-1，4-二氢-1-（2-羟乙基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点192-194℃（分解）。它的得来是通过3-（2-羟乙氨基）-2-（五氟苯甲酰基）-丙烯酸乙酯〔油状物，结晶很慢;Rf值0.7（移动相：二氯甲烷/甲醇/17%氨水，溶液150∶20∶1;硅胶〕和5，6，7，8-四氟-1，4-二氢-1-（2-羟乙基）-4-氧-3-喹啉羧酸乙酯〔熔点200-203℃（分解）〕。
实例H
将10.1克（0.032摩尔）3-乙氧基-2-（五氟苯甲酰基）-丙烯酸乙酯溶于12毫升乙醇中。在冰冷却下，将2.5克（0.033摩尔）2-氨基-1-丙醇在12毫升乙醇中的溶液滴入其中。然后将该混合物在室温搅拌两小时，随后减压浓缩。得11.0克2-（五氟苯甲酰基）-3-（1-羟基-2-丙氨基）-丙烯酸乙酯，粗产品（油状物）。
将该粗产品与5.8克碳酸钾在50毫升二甲基甲酰胺的溶液于140℃下加热4小时。冷至室温后，加入水。减压滤出沉淀物，干燥，与乙腈一起搅拌，用乙二醇单甲醚-乙酸酯重结晶。
得2.4克（产率24.3%）8，9，10-三氟-3-甲基-7-氧-7H-吡啶并〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯并噁嗪-6-羧酸乙酯，熔点251-252℃（分解）。
将2.0克此酯与7毫升乙酸、5毫升水和0.6毫升硫酸一起于140℃下加热4小时。冷却后，于其中加入水，分出固体并予以干燥。得1.5克（91%）8，9，10-三氟-3-甲基-7-氧-7H-吡啶并〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯并噁嗪-6-羧酸，熔点300℃（分解）。
用二甲基甲酰胺重结晶，分解点不变。
实例1
将15克（0.15摩尔）N-甲基哌嗪和16.5克（0.165摩尔）1，4-二氮二环〔2.2.2〕辛烷加到30克（0.1摩尔）1-环丙基-5，6，7，8-四氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸在200毫升乙腈和100毫升二甲基甲酰胺的混合物中，将该混合液在回流下加热3小时。将悬浮物浓缩，残留物与水一起搅拌，并减压滤出不溶的沉淀物，用水和甲醇洗并于80℃/12毫巴干燥。得20.3克（理论的53.3%）1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点210-220℃（分解）;用乙二醇单甲醚重结晶后：熔点239-242℃（分解）。
用类似实例1的方法，得实例2至14的化合物。
实例2
1-环丙基-7-（4-乙基-1-哌嗪基）-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点220-222℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例3
1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-〔4-（2-羟乙基）-1-哌嗪基〕-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点244-247℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例4
1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点235-236℃（分解）（用乙二醇单甲醚）
实例5
1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（顺-3，5-二甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点257-258℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例6
1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸。
实例7
1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-7-（3-苯基-1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸，熔点198-199℃（分解）（用二氯甲烷/甲醇/17%强氨（30∶8∶1）作为流动相，经用硅胶快速层析提纯后，Rf值0.7）
实例8
1-环丙基-5，6，8-三氟-7-〔3-（4-氟苯基）-1-哌嗪基〕-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点205-206℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例9
1-环丙基-7-（1，4-二氮二环〔3，2，1〕辛-4-基）-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸熔点319-321℃（分解）。
实例10
1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-吗啉代-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点296-300℃（分解）（用与二氯甲烷/甲醇/20%强氨〔2∶4∶1〕一起搅拌的方法提纯）。
实例11
1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-7-（1-吡咯烷基）-3-喹啉羧酸，熔点314-316℃（分解）（用二甲基甲酰胺）。
实例12
1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（3-羟基-1-吡咯烷基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点281-282℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例13
1-环丙基-7-（3-乙氨甲基-1-吡咯烷基）-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点约260℃（分解）。
实例14
1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（1-咪唑基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点207-208℃（分解）（用乙二醇单甲醚）
实例15
将1.6克（4.2毫摩尔）实例4的化合物溶于5毫升半浓盐酸，过滤该溶液，于滤液中加入乙醇直至盐酸盐沉淀出。减压滤出形成的盐，用乙醇洗并于100℃/12毫巴干燥。得1.1克（理论的63%）1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸盐酸盐，熔点295℃（分解）
实例16
用与实例15类似的方法，将实例13的化合物转变成1-环丙基-7-（3-乙氨甲基）-1-吡咯烷基）-5，6，8-三氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸盐酸盐，熔点298℃（分解）。
实例17
将56毫升饱和的乙醇氨溶液加到13.2克（34.6毫摩尔）-1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸在112毫升的吡啶的溶液中，并将该混合物于120℃下在高压釜中加热8小时。冷却后，减压过滤出已析出的黄色晶体，用水和乙醇洗并干燥。
得9.3克（理论的71%）5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点231-232℃（分解）;用乙二醇单甲醚重结晶后，熔点239-242℃（分解）
若反应在155℃下于高压釜中进行12小时，分离出熔点为231-233℃（分解）的反应物，产率32%。
质谱：m/e378（M+），358，343，322（100%M-C3H6N），278，235，180，129，70，56，41。
实例18a
将实例17的化合物300毫克（0.8毫摩尔）于70℃下悬浮于7毫升乙醇中，加入0.1克甲磺酸。随后在不加热的情况下，搅拌该混合物，而后使之冷却过夜。减压过滤出沉淀物，用乙醇洗并在80℃/0.1毫巴干燥。得260毫克（理论的68.6%）5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸甲磺酸盐，熔点290℃（分解）。
C18H20F2N4O3×CH3SO3H（474）
计算值：C48.1 H5.1 N11.8 S6.6
实验值：C47.7 H5.1 N11.8 S6.6
实例18b
将29.5克（78毫摩尔）实例17的化合物溶于约700毫升热的半浓盐酸中并过滤此溶液。冷却滤液，减压过滤出已沉淀出的晶体，用乙醇洗后，干燥。得26.9克（理论的83%）5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸盐酸盐，熔点330℃（分解）。
用与实例17类似的方法，得到实例19至29的化合物。
实例19
5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点239-241℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例20
5-氨基-1-环丙基-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点220-222℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例21
5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（4-（2-羟乙基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点244-245℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例22
5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（顺-3，5-二甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点250-253℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例23
5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-7-（3-苯基-1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸，熔点242-243℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例24
5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-7-〔3-（4-氟苯基）-1-哌嗪基〕-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点252-255℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例25
5-氨基-1-环丙基-7-（1，4-二氮二环〔3.2.1〕-辛-4-基）-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点282-285℃（分解）。
实例26
5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-吗啉代-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点287-290℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例27
5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-7-（1-吡咯烷基）-3-喹啉羧酸，熔点241-244℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例28
5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（3-羟基-1-吡咯烷基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点258-259℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例29
5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（1-咪唑基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点268-270℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例30
将0.9克（2.6毫摩尔）实例29的化合物悬浮于10毫升水中，再慢慢加入0.6克（6.2毫摩尔）甲磺酸。在加到其量的约5/6后，产物大部分已溶解，然后开始自然地结晶。再加入5毫升水于该紧密的结晶体中，并加热使之溶解。使产物慢慢地结晶出来，将该混合物与10毫升乙醇一起搅拌，然后减压过滤，用乙醇洗该产物并在100℃/0.1毫巴干燥。得0.87克（理论的75.7%）5-氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（1-咪唑基）-4-氧-3-喹啉羧酸甲磺酸酯，熔点274-276℃（分解）
实例31
在70℃下，将0.3克（0.76毫摩尔）实例20的产物悬浮于7毫升乙醇中，再加入0.1克甲磺酸。随后不加热搅拌该混合物，再将之放置两天。减压滤出结晶物并在80℃/1毫巴干燥。得0.38克（理论的97%）5-氨基-1-环丙基-7-（4-乙基-1-哌嗪基）-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸甲磺酸盐水合物。熔点271-273℃（分解）。
实例32
将35毫升乙醇氨溶液加到11.1克（27毫摩尔）实例13的化合物于70毫升吡啶的溶液中，该混合物在高压釜中于155℃加热12小时。冷却后，减压过滤出已析出的沉淀物，用水洗并将之溶于150毫升半浓盐酸中。将该溶液过滤并浓缩，然后残留物用乙醇研制。减压滤出不溶的盐酸盐，用乙醇洗并干燥。
得5克（理论的39%）5-氨基-1-环丙基-7-（3-乙氨甲基-1-吡咯烷基）-6，8-二氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸盐酸盐水合物，熔点225-229℃（分解）;用乙二醇单甲醚重结晶后，熔点为245-250℃（分解）。
C20H24F2N4O3×HCl×1，5H2O
计算值：C51.1 H5.9 N11.9 cl7.6
实验值：C51.1 H5.9 N11.9 cl7.6
实例33
将7.5毫升饱和的二甲胺乙醇溶液加到2.5克（65.5毫摩尔）1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸在15毫升吡啶的溶液中，并将该混合物在高压釜中于120℃加热6小时。冷却后，将该混合物蒸发，残留物与约25毫升水一起搅拌，然后减压滤出已沉淀出的产物，用水洗并干燥。
得0.8克（理论的30%）1-环丙基-5-二甲氨基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点221-223℃（分解）。
实例34
如果用甲胺类似于实例33进行反应，则得到1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-5-甲氨基-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点226-229℃（分解）（用乙二醇单甲醚）。
实例35
将0.6克1，4-二氮二环〔2.2.2〕辛烷和370毫克（5.7毫摩尔）2-氨基乙醇加到1.9克（5毫摩尔）1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸在20毫升二甲基亚砜的溶液中，然后将该混合物在130-140℃下加热两小时。蒸发混合液，残留物与20毫升水一起搅拌，减压滤出沉淀物，并用乙二醇单甲醚重结晶。得0.79克（理论的37.4%）1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-5-（2-羟乙氨基）-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点189-190℃。
实例36
如果类似实例35使用环丙胺，得1-环丙基-5-环丙氨基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点202-204℃（分解）。
实例37
如果类似实例35使用丁胺作为起始化合物，得5-丁氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点148-149℃（分解）。
实例38
将1.7克（15毫摩尔）1，4-二氮二环〔2·2·2〕辛烷加到2.9克（7.6毫摩尔）1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸在30毫升二甲基亚砜的溶液中，在冰冷却下再将约450毫克甲硫醇冷凝到其中。随后不用冷却搅拌该混合物，而后于110℃下加热6小时。冷却后，将悬浮液倒入水中，减压过滤出沉淀物，用水洗并于80℃/12毫巴干燥。
得1.9克（理论的68%）1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-5-甲硫基-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点225-235℃（分解）;经二甲基甲酰胺重结晶后，熔点232-241℃（分解）
实例39
将1.1克（10毫摩尔）1，4-二氮二环〔2·2·2〕辛烷和660毫克（6毫摩尔）苯硫酚加到1.9克（5毫摩尔）1-环丙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸在15毫升二甲基亚砜的溶液中，将该混合物在110℃下加热两小时。将该悬浮液倒入水中，减压滤出沉淀物，用水洗并用二甲基甲酰胺重结晶。
得1.1克（理论的46.7%）1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-5-苯硫基-3-喹啉羧酸，熔点234-236℃（分解）。
实例40
按照实例39，用巯基乙酸甲酯作起始化合物进行该实例，得1，-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-5-（甲氧羰基甲硫基）-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点180-183℃（分解）。
实例41
将0.3毫升浓硫酸加到0.4克（0.86毫摩尔）1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-5-（甲氧羰基甲硫基）-7-（甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸在2.7毫乙酸和1.5毫升水的溶液中，并将该混合物在150℃下加热2小时。把该溶液倒入冰-水中，减压滤出已析出的沉淀物，用水洗并于80℃/12毫巴干燥。
得390毫克（理论的100%）5-羧甲硫基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点约265℃（分解）。
实例42
类似实例1，将N-甲基哌嗪与1-乙基5，6，7，8-四氟-1，4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸反应，得到1-乙基-5，6，8-三氟-1，4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点214-216℃（分解）。
实例43
类似实例17，将实例42的化合物与氨反应，得到5-氨基-1-乙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点246-248℃（分解）
实例44
类似实例1，将N-甲基哌嗪与5，6，7，8-四氟-1，4-二氢-1-（2-羟乙基）-4-氧-3-喹啉羧酸反应，得到5，6，8-三氟-1，4-二氢-1-（2-羟乙基）-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸，熔点210-211℃（分解）
实例45
类似实例17，将实例44的化合物与氨反应，得到5-氨基-6，8-二氟-1，4-二氢-1-（2-羟乙基）-7-（4-甲基-（哌嗪基）-4-氧-3-喹啉羧酸。
实例46
类似实例1，将N-甲基哌嗪与实例4的化合物反应，得到8，9-二氟-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧-7H-吡啶并〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯并噁嗪-6-羧酸。
实例47
类似实例17，将实例46的产物与氨反应，得到8-氨基-9-氟-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧-7H-吡啶并〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯并噁嗪-6-羧酸，熔点289-290℃（分解）。