《作为食品加香化合物的N酰基氨基酸衍生物.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《作为食品加香化合物的N酰基氨基酸衍生物.pdf（61页珍藏版）》请在专利查询网上搜索。
1、10申请公布号CN104219966A43申请公布日20141217CN104219966A21申请号201380017898722申请日2013032861/617,79620120330USA23L1/227200601C07C233/47200601C07C233/49200601C07C321/14200601C07D207/1620060171申请人奇华顿股份有限公司地址瑞士韦尔涅72发明人F石H雷内斯E梵欧美伦SM福斯特王怡力A德克勒克杨小根74专利代理机构中国国际贸易促进委员会专利商标事务所11038代理人王贵杰54发明名称作为食品加香化合物的N酰基氨基酸衍生物57摘要香味组合物。
2、，包含式I的化合物或其可食用盐，其中R1是包含620个碳原子的烷基残基或包含925个碳原子与16个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，且NR2R3是氨基酸残基，特别是蛋白氨基酸、鸟氨酸、氨基丁酸或丙氨酸或1氨基环烷基羧酸的残基，其中R3是H或与R2和它们所连接的N原子一起为5元环。30优先权数据85PCT国际申请进入国家阶段日2014092986PCT国际申请的申请数据PCT/US2013/0342992013032887PCT国际申请的公布数据WO2013/148965EN2013100351INTCL权利要求书4页说明书56页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权。
3、利要求书4页说明书56页10申请公布号CN104219966ACN104219966A1/4页21式I的化合物或其可食用盐，其中R1是包含620个碳原子的烷基残基或包含925个碳原子与16个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，且NR2R3是氨基酸残基，特别是蛋白氨基酸、鸟氨酸、氨基丁酸或丙氨酸或1氨基环烷基羧酸的残基，其中R3是H或与R2和它们所连接的N原子一起为5元环。2权利要求1的化合物，由下式表示，及其可食用盐，其中N是1、2、3或4。3权利要求1的化合物，由下式表示，及其可食用盐，其中M是0或1。4权利要求1的化合物，由下式表示，及其可食用盐，其中R3是氢或甲基，且R4是。
4、甲基、乙基或异丙基。5权利要求1的化合物，由下式表示，权利要求书CN104219966A2/4页3及其可食用盐。6权利要求1的化合物，由下式表示，及其可食用盐，其中X是OH或NH2，且P是0或1。7权利要求1的化合物，由下式表示，及其可食用盐。8权利要求1的化合物，由下式表示，及其可食用盐。9上述权利要求任一项的化合物，选自N棕榈酰基1氨基环丙基羧酸C160ACCA、N硬脂酰基1氨基环丙基羧酸C180ACCA、N亚油酰基1氨基环丙基羧酸C182ACCA、N亚麻酰基1氨基环丙基羧酸C182ACCA、N油酰基1氨权利要求书CN104219966A3/4页4基环丙基羧酸C181ACCA、N9棕榈烯酰。
5、基1氨基环丙基羧酸C161ACCA、N癸酰基1氨基环丙基羧酸C100ACCA和N牻牛儿酰基1氨基环丙基羧酸C102ACCA；C10GABA、C12GABA，更具体地为C121GABA、C14GABA、C16GABA，更具体地为C161GABA、C18GABA，更具体地为C181GABA，更具体地为C181CGABA和C181TGABA和182GABA；C182ALA；N棕榈烯酰基L亮氨酸、N棕榈酰基L亮氨酸、N亚麻酰基L亮氨酸、N亚油酰基L亮氨酸和N油酰基L亮氨酸；N油酰基ILE；N棕榈烯酰基L缬氨酸、N棕榈酰基L缬氨酸、N亚麻酰基L缬氨酸、N亚油酰基L缬氨酸和N油酰基L缬氨酸；N牻牛儿酰基P。
6、RO、N棕榈酰基PRO、N棕榈烯酰基PRO、N硬脂酰基PRO、N亚油酰基PRO和N亚麻酰基PRO；N牻牛儿酰基GLU、N棕榈酰基GLU、N棕榈烯酰基GLU、N硬脂酰基GLU、N亚油酰基GLU和N亚麻酰基GLU；N牻牛儿酰基ASP、N棕榈酰基ASP、N棕榈烯酰基ASP、N硬脂酰基ASP、N亚油酰基ASP和N亚麻酰基ASP；N牻牛儿酰基GLN、N棕榈酰基GLN、N棕榈烯酰基GLN、N硬脂酰基GLN、N亚油酰基GLN和N亚麻酰基GLN；N牻牛儿酰基ASN、N棕榈酰基ASN、N棕榈烯酰基ASN、N硬脂酰基ASN、N亚油酰基ASN和N亚麻酰基ASN；N牻牛儿酰基MET、N棕榈酰基MET、N棕榈烯酰基ME。
7、T、N硬脂酰基MET、N亚油酰基MET和N亚麻酰基MET；N棕榈酰基SER、N棕榈烯酰基SER、N硬脂酰基SER、N亚油酰基SER和N亚麻酰基SER；N辛酰基L苯丙氨酸、N二十烷酰基L苯丙氨酸、N棕榈油酰基L苯丙氨酸、N棕榈酰基L苯丙氨酸、N亚麻酰基L苯丙氨酸、N亚油酰基L苯丙氨酸、N油酰基L苯丙氨酸、NSDAL苯丙氨酸、NDPAL苯丙氨酸和N二十四碳六烯酰基L苯丙氨酸；N棕榈酰基L丙氨酸、N亚麻酰基L丙氨酸、N亚油酰基L丙氨酸；N棕榈酰基L酪氨酸、N亚油酰基L酪氨酸、N油酰基L酪氨酸、N亚麻酰基L酪氨酸；N棕榈酰基L色氨酸、N亚麻酰基L色氨酸、N亚油酰基L色氨酸；和N亚油酰基甘氨酸。10储备。
8、溶液，包含在溶剂中0011重量的上述权利要求任一项的化合物，所述溶剂选自乙醇、三醋精、甘油和MIGLYOL。11上述权利要求任一项的化合物作为可食用组合物中食品香味成分的用途。12香味组合物，包含权利要求19任一项的化合物与至少一种香味辅助成分，任选地包含载体材料且任选地包含佐剂，所述香味辅助成分选自糖类、脂肪、盐、MSG、钙离子、磷酸根离子、有机酸、蛋白质、嘌呤类及其混合物。13权利要求12的香味组合物，其中所述佐剂是抗氧化剂。14权利要求12或13的香味组合物，为乳液形式。15权利要求12或13的香味组合物，为粉末形式。16权利要求15的香味组合物，为喷雾干燥的粉末形式。17可食用组合物，。
9、包含权利要求19任一项的式I的化合物或权利要求1216任一项的香味组合物。18权利要求17的可食用组合物，为粉状软饮料或干燥混合组合物形式，其包含权利要求19任一项的式I的化合物或权利要求1216任一项的香味组合物。19权利要求17的快餐食品，包含权利要求19任一项的式I的化合物或权利要求1216任一项的香味组合物，将其掺入所述快餐食品或作为粉末局部涂布于所述快餐权利要求书CN104219966A4/4页5食品。20权利要求17的酒精性饮料，包含权利要求19任一项的式I的化合物或权利要求1216任一项的香味组合物。21权利要求17的可口服施用的片剂、胶囊、粉末或多颗粒，包含权利要求19任一项的。
10、式I的化合物或权利要求1216任一项的香味组合物。22权利要求17的含热量或无热量饮料，包含碳水化合物甜味剂，其选自蔗糖、高果糖玉米糖浆、果糖和葡萄糖；或高强度无营养甜味剂，其选自阿斯巴甜、乙酰磺胺酸钾、三氯蔗糖、环己氨基磺酸盐、糖精钠、纽甜、莱鲍迪甙A和/或其他基于甜叶菊的甜味剂；所述含热量或无热量饮料包含权利要求19任一项的式I的化合物或权利要求1216任一项的香味组合物。23权利要求17的基于大豆的可食用组合物，包含权利要求19任一项的式I的化合物或权利要求1216任一项的香味组合物。24权利要求14的混浊状饮料组合物，包含权利要求19任一项的式I的化合物或权利要求1216任一项的香味组。
11、合物。25权利要求17的可食用产品，通过熟化方法形成，选自干酪、肉类、大豆酱油和葡萄酒以及啤酒香肠、泡菜、巧克力天贝和豆腐，该方法包括在权利要求19的式I的化合物的存在下熟化所述产品的步骤。26熟化产品的方法，所述产品选自干酪、肉类、大豆酱油和葡萄酒、啤酒、香肠、泡菜、巧克力天贝和豆腐，该方法包括在权利要求19的式I的化合物的存在下熟化所述产品的步骤。27在如权利要求19中所定义的式I的化合物的存在下精炼巧克力的方法。权利要求书CN104219966A1/56页6作为食品加香化合物的N酰基氨基酸衍生物0001本发明涉及一些羧酸氨基酸缀合物、包含所述缀合物的香味组合物及其在可食用组合物中的用途。。
12、0002WO2009/141294描述了具体的酰基氨基酸化合物，其中酰基是不饱和的且包含顺式双键。这些化合物以足量用于发挥刺痛感，而伴随减少的烧灼感。这种化合物用于食品作为常规促味剂例如干辣椒的替代品，以满足喜好辛辣食物的消费者的需求，它们应具有美味的热辣感，但不会在口腔中导致过度的烧灼感。0003这种对于食品发挥极为显著的香味特征的香味成分在食品科学工作者的工具箱内的利用度在用于具体类型的食品类别中具有适当的价值。然而，存在众多的食品应用，其中认为香辣或麻刺感或热辣香味是不协调的乃至令人不愉快的。0004对于提供补充可食用组合物的香味的香味成分存在需求，其中掺入它们是为了增强所述组合物的香味。
13、和口感，而不是发挥其自身特点的味道特征；由此使得它们在广泛的食品和饮料类别中展示出极为广谱的应用。0005本发明在其方面之一中提供了式I的化合物或其可食用盐的用途，00060007其中0008R1是包含620个碳原子的烷基残基或包含925个碳原子与16个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，且NR2R3是氨基酸残基，特别是蛋白氨基酸、鸟氨酸、氨基丁酸或丙氨酸或1氨基环烷基羧酸的残基，其中R3是H或与R2和它们所连接的N原子一起为5元环。0009可食用盐包括典型地应用于食品和饮料工业的那些且包括氯化物、硫酸盐、磷酸盐、葡糖酸盐、钠、柠檬酸盐、碳酸盐、乙酸盐和乳酸盐。0010蛋白氨基酸。
14、是丙氨酸ALA、半胱氨酸CYS、天冬氨酸ASP、苯丙氨酸PHE、谷氨酸GLU、组氨酸HIS、异亮氨酸IIE、赖氨酸LYS、亮氨酸LEU、甲硫氨酸MET、天冬酰胺ASN、谷氨酰胺GLN、精氨酸ARG、丝氨酸SER、苏氨酸THR、缬氨酸VAL、色氨酸TRP、酪氨酸TYR、脯氨酸PRO或甘氨酸GLY。0011括号内的三字母代码是与氨基酸相关的常用缩写且它们应在下文中使用。0012羧酸同样可以用缩写表示。在下文中，羧酸残基可以表示为缩写CN，其中“N”表示残基中的碳原子数。例如，18个碳的酸的残基可以缩写为C18。此外，如果18个碳的酸是饱和的，例如是硬脂酸，则可以缩写为C180因为它包含0个双键，而。
15、具有1个双键的18个碳的酸例如油酸则可以缩写为C181。此外，如果C18酸具有顺式构型的双键，则它说明书CN104219966A2/56页7可以缩写为C181C。类似地，如果双键为反式构型，则缩写变成C181T。0013式I的化合物也可以用这些缩写表示。例如，由C18羧酸残基和氨基酸脯氨酸残基组成的式I的化合物可以表示为缩写C18PRO。为简便起见，下文的式I的化合物可以用这种缩写形式表示。0014正如从上式I中显而易见的，氨基酸残基上的氨基氮原子键合羧酸残基的羰基碳原子，以形成酰胺键。一些氨基酸鸟氨酸和赖氨酸具有一个以上的胺基团且酰胺键可以在任意这些氨基上形成。0015在本发明的一个具体的实。
16、施方案中，羧酸残基是脂肪酸残基。0016脂肪酸残基可以是C8C22脂肪酸的残基。脂肪酸可以是哺乳动物或非哺乳动物的脂肪酸。哺乳动物脂肪酸是天然或合成脂肪酸，其在结构上与一种在哺乳动物中产生的脂肪酸相同，包括、但不限于肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸EICOSAPENTENOICACID和二十二碳四烯酸。非哺乳动物脂肪酸是通常不由哺乳动物产生的天然或合成脂肪酸，包括、但不限于十五烷酸；十七烷酸；十九烷酸；二十一烷酸；9反式十四烯酸；10反式十五烯酸；9反式十六烯酸；10反式十七烯酸；10反式十七烯酸；7反式十九烯酸；10,13十九碳二烯酸；1。
17、1反式二十烯酸；和12反式二十一烯酸。0017脂肪酸残基可以是饱和的或不饱和的。如果它们是不饱和的，则优选它们具有1、2或3个双键，可以为顺式或反式构型。0018更具体地，优选的脂肪酸残基是C16C18且可以是饱和的或不饱和的。0019然而，本领域技术人员可以理解，这些脂肪酸的天然来源例如杏仁油、鳄梨油、蓖麻油、椰子油、玉米油、棉籽油、橄榄油、花生油、米糠油、红花油、芝麻油、大豆油、向日葵油、棕榈油和低芥酸菜籽油的天然来源各自由脂肪酸的复杂混合物组成。例如，红花油主要是C182亚油酸的来源，但是它可以包含其他脂肪酸，例如亚麻酸C183和棕榈酸C160等。因此，本文涉及包含特定脂肪酸残基、例如C。
18、18脂肪酸残基的化合物，可以涉及纯的或基本上纯的C18脂肪酸残基或可以涉及具有为C18残基作为主要残基的脂肪酸残基的混合物。优选的脂肪酸残基是C16C18。0020式I的化合物可以包含手性碳且照此它们可以以外消旋形式、作为立体异构体混合物或作为拆分为单一异构体的形式存在。术语“式I的化合物”的应用可以是指异构体的混合物或拆分的单一异构体。0021特别地，式I的化合物可以包含D或L氨基酸的残基。0022式I的化合物可以通过已知方法、使用商购原料、试剂和溶剂形成，本文中并未进行详细讨论。在本发明的一个实施方案中，可以通过使氨基酸与羧酰卤例如酰氯在碱性条件下在水性条件下例如水/THF溶剂系统中反应形。
19、成缀合物。可以通过将加热施加于反应混合物改善收率和反应时间。在一个可替代选择的实施方案中，羧酸可以与氨基酸在二噁烷中在DCC二环己基碳二亚胺和1羟基吡咯烷2,5二酮的存在下反应。0023在另一个实施方案中，氨基酸烷基酯可以与羧酰氯在碱性条件下在基于水的溶剂例如水/THF溶剂系统中反应。此后，可以在不影响碱性甲醇水溶液中的酰胺键的情况下谨慎地水解酯。0024在另一个实施方案中，羧酸和氨基酸烷基酯可以在二噁烷中在DCC二环己基碳说明书CN104219966A3/56页8二亚胺和1羟基吡咯烷2,5二酮的存在下反应。可以在不影响稀碱性甲醇水溶液中的酰胺键的情况下谨慎地水解酯。0025在另一个实施方案中。
20、，羧酸的混合酸酐与氨基酸在二噁烷中反应。0026在另一个实施方案中，羧酸烷基酯可以与氨基酸在二噁烷中反应。0027在另一个实施方案中，氨基酸烷基酯可以与甘油三酯任选地在共溶剂的存在下反应。随后根据上述方法水解由此形成的氨基酸酯。0028在另一个实施方案中，氨基酸与甘油三酯任选地在共溶剂的存在下反应。0029在另一个实施方案中，氨基酸与甘油三酯在脂肪酶、酯酶、蛋白酶、肽酶、酰胺酶或酰基酶的存在下任选地在共溶剂和/或水的存在下反应。0030在另一个实施方案中，羧酸烷基酯与氨基酸在脂肪酶、酯酶、蛋白酶、肽酶、酰胺酶或酰基酶的存在下任选地在共溶剂和/或水的存在下反应。0031在本发明的一个实施方案中，。
21、提供了下式表示的式I的化合物00320033其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，0034其中0035R1如上文所定义；且0036N是1、2、3或4。0037优选的化合物是这样的化合物，其中“N”是1。0038上述式中公开的氨基酸残基可以缩写为“ACCA”。0039所述化合物包括C8ACCA、C9ACCA、C10ACCA、C12ACCA、C14ACCA、C16ACCA、C18ACCA、C20ACCA和C22ACCA。0040所述化合物包括C8ACCA、C9ACCA、C10ACCA、C12ACCA、C14ACCA、C16ACCA、C18ACCA、C20ACCA和C22ACCA，其中所述羧酸残基是。
22、饱和的。0041所述化合物包括C8ACCA、C9ACCA、C10ACCA、C12ACCA、C14ACCA、C16ACCA、C18ACCA、C20ACCA和C22ACCA，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式构型、反式构型或顺式和反式构型的混合物。0042所述化合物包括上述指定的那些化合物，其中氨基酸残基上的环烷环是环丙烷N1。0043特别优选的化合物是N棕榈酰基1氨基环丙基羧酸C160ACCA、N硬脂酰基1氨基环丙基羧酸C180ACCA、N亚油酰基1氨基环丙基羧酸C182ACCA、N亚麻酰基1氨基环丙基羧酸C182ACCA、N油酰基1氨基环丙基羧酸C181ACC。
23、A、N9棕榈烯酰基1氨基环丙基羧酸C161ACCA、N癸酰基1氨基环丙基羧酸C100ACCA和N牻牛儿酰基1氨基环丙基羧酸C102ACCA。0044本发明在另一个实施方案中提供了下式表示的式I的化合物说明书CN104219966A4/56页900450046及其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，0047其中0048R1如上文所定义；且0049M是0或1。0050本领域技术人员显而易见，当M是1时，氨基酸残基是氨基丁酸GABA残基，而当M是0时，氨基酸残基是丙氨酸ALA残基。式I的化合物其中M是1，氨基酸残基是GABA残基和式I的化合物其中M是0，氨基酸残基是丙氨酸残基、其可食用盐及其在可食用。
24、组合物中的用途全部是本发明的实施方案。0051这些化合物特别用于掺入可食用产品以赋予显著的口感、本体感和增强的脂肪感觉；或增强的鲜味或咸味；或清凉和丰满感。它们特别用于低脂肪、低盐和鲜味中的应用。它们还用于无脂肪制品，例如饮料和口腔护理用品。它们还应用于乳品应用和香草、可可和巧克力。0052所述化合物包括C8GABA、C9GABA、C10GABA、C12GABA、C14GABA、C16GABA、C18GABA、C20GABA和C22GABA。0053所述化合物包括C8GABA、C9GABA、C10GABA、C12GABA、C14GABA、C16GABA、C18GABA、C20GABA和C22G。
25、ABA，其中所述羧酸残基是饱和的。0054所述化合物包括C8GABA、C9GABA、C10GABA、C12GABA、C14GABA、C16GABA、C18GABA、C20GABA和C22GABA，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式构型、反式构型或顺式和反式构型的混合物。0055特别优选的化合物包括C10GABA、C12GABA，更具体地为C121GABA、C14GABA、C16GABA，更具体地为C161GABA、C18GABA，更具体地为C181GABA，仍然更具体地为C181CGABA和C181TGABA。最优选是化合物C182GABA。0056所述化合物。
26、包括C8ALA、C9ALA、C10ALA、C12ALA、C14ALA、C16ALA、C18ALA、C20ALA和C22ALA。0057所述化合物包括C8ALA、C9ALA、C10ALA、C12ALA、C14ALA、C16ALA、C18ALA、C20ALA和C22ALA，其中所述羧酸残基是饱和的。0058所述化合物包括C8ALA、C9ALA、C10ALA、C12ALA、C14ALA、C16ALA、C18ALA、C20ALA和C22ALA，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式构型、反式构型或顺式和反式构型的混合物。0059优选的化合物是C182ALA。0060本发明。
27、在另一个实施方案中提供了下式表示的式I的化合物0061说明书CN104219966A5/56页100062及其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，0063其中0064R1如上文所定义；0065R3是氢或甲基，且0066R4是甲基、乙基或异丙基。0067具体的化合物是这样的化合物，其中R3是氢且R4是异丙基；R3是甲基且R4是甲基；和R3是甲基且R4是乙基。本领域技术人员可以理解，其中R3是氢且R4是异丙基的氨基酸残基是亮氨酸LEU残基；而其中R3是甲基且R4是甲基的氨基酸残基是缬氨酸VAL残基；和其中R3是甲基且R4是乙基的氨基酸残基是异亮氨酸ILE残基。0068化合物其中R3是氢且R4是异丙。
28、基；R3是甲基且R4是甲基；和R3是甲基且R4是乙基及其在可食用组合物中的用途全部是本发明的实施方案。0069这些化合物特别用于增强可靠的水果特性。它们也可以应用于水果加香的牛奶、酸奶和冰淇淋。0070所述化合物包括C8LEU、C9LEU、C10LEU、C12LEU、C14LEU、C16LEU、C18LEU、C20LEU和C22LEU。0071所述化合物包括C8LEU、C9LEU、C10LEU、C12LEU、C14LEU、C16LEU、C18LEU、C20LEU和C22LEU，其中所述羧酸残基是饱和的。0072所述化合物包括C8LEU、C9LEU、C10LEU、C12LEU、C14LEU、C1。
29、6LEU、C18LEU、C20LEU和C22LEU，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式构型、反式构型或顺式和反式构型的混合物。0073带有LEU残基的具体的化合物包括N棕榈烯酰基L亮氨酸、N棕榈酰基L亮氨酸、N亚麻酰基L亮氨酸、N亚油酰基L亮氨酸和N油酰基L亮氨酸。0074所述化合物包括C8ILE、C9ILE、C10ILE、C12ILE、C14ILE、C16ILE、C18ILE、C20ILE和C22ILE。0075所述化合物包括C8ILE、C9ILE、C10ILE、C12ILE、C14ILE、C16ILE、C18ILE、C20ILE和C22ILE，其中所述羧酸。
30、残基是饱和的。0076所述化合物包括C8ILE、C9ILE、C10ILE、C12ILE、C14ILE、C16ILE、C18ILE、C20ILE和C22ILE，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式构型、反式构型或顺式和反式构型的混合物。0077带有ILE残基的特别优选的化合物是N油酰基ILE。0078所述化合物包括C8VAL、C9VAL、C10VAL、C12VAL、C14VAL、C16VAL、C18VAL、C20VAL和C22VAL。0079所述化合物包括C8VAL、C9VAL、C10VAL、C12VAL、C14VAL、C16VAL、C18VAL、C20VAL和C。
31、22VAL，其中所述羧酸残基是饱和的。说明书CN104219966A106/56页110080所述化合物包括C8VAL、C9VAL、C10VAL、C12VAL、C14VAL、C16VAL、C18VAL、C20VAL和C22VAL，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式构型、反式构型或顺式和反式构型的混合物。0081带有VAL残基的特别优选的化合物包括N棕榈烯酰基L缬氨酸、N棕榈酰基L缬氨酸、N亚麻酰基L缬氨酸、N亚油酰基L缬氨酸和N油酰基L缬氨酸。0082本发明在另一个实施方案中提供了符合下式的式I的化合物00830084其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，00。
32、85其中0086R1如上文所定义。0087本领域技术人员可以理解上述定义的化合物中的氨基酸残基是脯氨酸残基PRO。0088这些化合物特别有效地增强多汁性和典型的柑橘类真实性。它们特别地应用于粉状软饮料和饮料且还应用于乳品应用，例如水果加香味的牛奶、酸奶和冰淇淋。0089所述化合物包括C8PRO、C9PRO、C10PRO、C12PRO、C14PRO、C16PRO、C18PRO、C20PRO和C22PRO。0090所述化合物包括C8PRO、C9PRO、C10PRO、C12PRO、C14PRO、C16PRO、C18PRO、C20PRO和C22PRO，其中所述羧酸残基是饱和的。0091所述化合物包括C。
33、8PRO、C9PRO、C10PRO、C12PRO、C14PRO、C16PRO、C18PRO、C20PRO和C22PRO，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式构型、反式构型或顺式和反式构型的混合物。0092带有PRO残基的特别优选的化合物是N牻牛儿酰基PRO、N棕榈酰基PRO、N棕榈烯酰基PRO、N硬脂酰基PRO、N亚油酰基PRO和N亚麻酰基PRO。0093本发明在另一个实施方案中提供了符合下式的式I的化合物00940095及其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，说明书CN104219966A117/56页120096其中0097R1如上文所定义；0098X是OH。
34、或NH2，且0099P是0或1。0100本领域技术人员可以理解，当P是0且X是OH时，上式中举出的氨基酸残基是天冬氨酸残基，而当P是1且X是OH时，残基是谷氨酸残基，而当P是0且X是NH2时，残基是天冬酰胺ASN残基，当P是1且X是NH2时，残基是谷氨酰胺GLN残基。0101带有天冬氨酸残基的化合物、带有谷氨酸残基的化合物、带有天冬酰胺残基的化合物和带有谷氨酰胺残基的化合物及其可食用盐及其在可食用组合物中的用途各自代表本发明的具体实施方案。0102这些化合物特别用于增强风味特性、口感和总体香味性能、多汁性和分泌唾液感。它们可以应用于低盐、低鲜味和低脂肪以及水果香味饮料和乳品。0103所述化合物。
35、包括C8GLU、C9GLU、C10GLU、C12GLU、C14GLU、C16GLU、C18GLU、C20GLU和C22GLU。0104所述化合物包括C8GLU、C9GLU、C10GLU、C12GLU、C14GLU、C16GLU、C18GLU、C20GLU和C22GLU，其中所述羧酸残基是饱和的。0105所述化合物包括C8GLU、C9GLU、C10GLU、C12GLU、C14GLU、C16GLU、C18GLU、C20GLU和C22GLU，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式构型、反式构型或顺式和反式构型的混合物。0106带有GLU残基的特别优选的化合物包括N牻牛儿。
36、酰基GLU、N棕榈酰基GLU、N棕榈烯酰基GLU、N硬脂酰基GLU、N亚油酰基GLU和N亚麻酰基GLU。0107所述化合物包括C8ASP、C9ASP、C10ASP、C12ASP、C14ASP、C16ASP、C18ASP、C20ASP和C22ASP。0108所述化合物包括C8ASP、C9ASP、C10ASP、C12ASP、C14ASP、C16ASP、C18ASP、C20ASP和C22ASP，其中所述羧酸残基是饱和的。0109所述化合物包括C8ASP、C9ASP、C10ASP、C12ASP、C14ASP、C16ASP、C18ASP、C20ASP和C22ASP，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2。
37、或3个双键。所述双键可以是顺式构型、反式构型或顺式和反式构型的混合物。0110带有ASP残基的特别优选的化合物包括N牻牛儿酰基ASP、N棕榈酰基ASP、N棕榈烯酰基ASP、N硬脂酰基ASP、N亚油酰基ASP和N亚麻酰基ASP。0111所述化合物包括C8GLN、C9GLN、C10GLN、C12GLN、C14GLN、C16GLN、C18GLN、C20GLN和C22GLN。0112所述化合物包括C8GLN、C9GLN、C10GLN、C12GLN、C14GLN、C16GLN、C18GLN、C20GLN和C22GLN，其中所述羧酸残基是饱和的。0113所述化合物包括C8GLN、C9GLN、C10GLN、。
38、C12GLN、C14GLN、C16GLN、C18GLN、C20GLN和C22GLN，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式构型、反式构型或顺式和反式构型的混合物。0114带有GLN残基的特别优选的化合物包括N牻牛儿酰基GLN、N棕榈酰基GLN、N棕榈烯酰基GLN、N硬脂酰基GLN、N亚油酰基GLN和N亚麻酰基GLN。说明书CN104219966A128/56页130115所述化合物包括C8ASN、C9ASN、C10ASN、C12ASN、C14ASN、C16ASN、C18ASN、C20ASN和C22ASN。0116所述化合物包括C8ASN、C9ASN、C10ASN、。
39、C12ASN、C14ASN、C16ASN、C18ASN、C20ASN和C22ASN，其中所述羧酸残基是饱和的。0117所述化合物是C8ASN、C9ASN、C10ASN、C12ASN、C14ASN、C16ASN、C18ASN、C20ASN和C22ASN，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式构型、反式构型或顺式和反式构型的混合物。0118带有ASN残基的特别优选的化合物包括N牻牛儿酰基ASN、N棕榈酰基ASN、N棕榈烯酰基ASN、N硬脂酰基ASN、N亚油酰基ASN和N亚麻酰基ASN。0119本发明在另一个实施方案中提供了符合下式的式I的化合物01200121及其可食。
40、用盐及其在可食用组合物中的用途，0122其中0123R1如上文所定义。0124本领域技术人员可以理解，在上式中，氨基酸残基是甲硫氨酸MET残基。0125这些化合物特别有效地增强多汁性和分泌唾液感以及真实的水果味。它们还因其掩蔽特性而用于软饮料应用。0126所述化合物包括C8MET、C9MET、C10MET、C12MET、C14MET、C16MET、C18MET、C20MET和C22MET。0127所述化合物包括C8MET、C9MET、C10MET、C12MET、C14MET、C16MET、C18MET、C20MET和C22MET，其中所述羧酸残基是饱和的。0128所述化合物包括C8MET、C9。
41、MET、C10MET、C12MET、C14MET、C16MET、C18MET、C20MET和C22MET其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式构型、反式构型或顺式和反式构型的混合物。0129带有MET残基的特别优选的化合物包括N牻牛儿酰基MET、N棕榈酰基MET、N棕榈烯酰基MET、N硬脂酰基MET、N亚油酰基MET和N亚麻酰基MET。0130本发明在另一个实施方案中提供了符合下式的式I的化合物0131说明书CN104219966A139/56页140132其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，0133其中0134R1如上文所定义。0135本领域技术人员可以理解在。
42、上式中，氨基酸残基是丝氨酸SER残基。0136这些化合物特别应用于低盐、鲜味和脂肪的水果加香的饮料和/或乳品。0137所述化合物包括C8SER、C9SER、C10SER、C12SER、C14SER、C16SER、C18SER、C20SER和C22SER。0138所述化合物包括C8SER、C9SER、C10SER、C12SER、C14SER、C16SER、C18SER、C20SER和C22SER，其中所述羧酸残基是饱和的。0139所述化合物包括C8SER、C9SER、C10SER、C12SER、C14SER、C16SER、C18SER、C20SER和C22SER其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1。
43、、2或3个双键。所述双键可以是顺式构型、反式构型或顺式和反式构型的混合物。0140带有SER残基的特别优选的化合物包括N棕榈酰基SER、N棕榈烯酰基SER、N硬脂酰基SER、N亚油酰基SER和N亚麻酰基SER。0141用于本发明的其他化合物包括0142N辛酰基L苯丙氨酸、N二十烷酰基L苯丙氨酸、N棕榈油酰基L苯丙氨酸、N棕榈酰基L苯丙氨酸、N亚麻酰基L苯丙氨酸、N亚油酰基L苯丙氨酸、N油酰基L苯丙氨酸、NSDAL苯丙氨酸、NDPAL苯丙氨酸和N二十四碳六烯酰基TETRACOSAHEXAENOYLL苯丙氨酸；0143N棕榈酰基L丙氨酸、N亚麻酰基L丙氨酸、N亚油酰基L丙氨酸；0144N棕榈酰基L。
44、酪氨酸、N亚油酰基L酪氨酸、N油酰基L酪氨酸、N亚麻酰基L酪氨酸；0145N棕榈酰基L色氨酸、N亚麻酰基L色氨酸、N亚油酰基L色氨酸；和0146N亚油酰基甘氨酸。0147优选地，式I的化合物不包括化合物C121ALA；C121GLY；C122ALA；C183ALA；和C161ALA，特别是当双键是顺式构型形式时；C183ALA；C205ALA；C160ALA；C220GLY，特别是C226GLY；C182LEU；C231LEU；C181ILE；C80GLU；C120ASP；C181SER；和C204SER。0148式I的化合物给添加它们的可食用组合物赋予显著的感官特征。特别地，它们给包含它们的。
45、可食用组合物赋予非常强烈的、真实的和和谐的香味和完全和丰满的感觉。0149考虑到当申请人品尝稀水溶液形式的所述化合物时，它们显示令人失望的微弱脂肪味道特性，这种发现是格外令人惊讶的。照此，它们显然十分不适用于香料应用。仅它们说明书CN104219966A1410/56页15与香味辅助成分COINGREDIENTS的组合及其应用水平的慎重选择能够发现这些化合物的显著的感官特性。其对可食用组合物的影响十分罕见，即它们实际上补充、提升或强化掺入它们的食品或饮料的基本的或真实的香味和口腔感觉特征。因此，本发明的化合物应用于食品和饮料工业以及保健和身心健康中的广谱应用。0150因此，本发明在其另一个方面。
46、中提供了赋予可食用组合物香味和/或口感或改善可食用组合物味道和/或口感的方法，该方法包括将本文定义的式I的化合物加入到所述组合物中。0151当将式I的化合物掺入包含一种或多种香味辅助成分的可食用组合物中时，观察到了显著的感官效应。0152香味辅助成分可以是糖类、脂肪、盐例如氯化钠、MSG、钙离子、磷酸根离子、有机酸、蛋白质、嘌呤类及其混合物。0153在一个具体的实施方案中，糖类以占可食用组合物总重000190、更具体地为000150、仍然更具体地为000120的量存在。0154在一个具体的实施方案中，脂肪以占可食用组合物总重0001100、更具体地为000180、更具体地为000130、仍然更。
47、具体地为00015的量存在。0155在一个具体的实施方案中，盐例如氯化钠以占可食用组合物总重000120、更具体地为00015的量存在。0156在一个具体的实施方案中，MSG以占可食用组合物总重00012的量存在。0157在一个具体的实施方案中，钙以占可食用组合物总重000150、更具体地为000120、仍然更具体地为00011的量存在。0158在一个具体的实施方案中，有机酸以占可食用组合物总重000110、更具体地为00017的量存在。0159有机酸的类型包括柠檬酸、苹果酸、酒石酸、富马酸、乳酸、乙酸和琥珀酸。包含有机酸的可食用组合物的类型包括饮料，例如碳酸软饮料、普通饮料、果汁、粉状软饮料。
48、、液体浓缩物、酒精性饮料和功能性饮料。0160在一个具体的实施方案中，磷的存在量至多占可食用组合物重量的05。典型地，磷作为磷酸盐或磷酸存在。0161在一个具体的实施方案中，嘌呤类的存在量至多占可食用组合物重量的05。术语“嘌呤类”包括核糖核苷酸，例如IMP和GMP。0162尽管其有意义的感官特性，但是申请人发现，配制式I的化合物并非轻而易举。所发现的化合物效能启示它们可以以极低水平应用于香味用品，且由此尽管能够使用纯净形式的化合物，但是为了易于与其他成分一起操作、混合和加工，期望通过将它们掺入适合的媒介物例如稀释剂例如溶剂，给所述化合物的物理形式扩充或添加体积。然而，所述化合物在环境温度下是。
49、固体或粘性油并且在水中具有极为有限的溶解度。申请人发现，式I的化合物的至少约001的储备溶液、更具体地约0011的储备溶液在可接受溶剂水平方面达到平衡，以易于操作和混合，并且当为适口性、效率、成本等的原因而进一步加工香味组合物和可食用产品中的化合物时，期望限制必需从所述储备溶液中除去的溶剂的量。申请人发现，用于所述储备溶液的适合的溶剂包括乙醇、三醋精、甘油和MIGLYOL。0163为了有助于增溶过程和生产储备溶液以及将溶剂的量减少至最低限度，优选使用说明书CN104219966A1511/56页16由羧酸混合物而不是纯羧酸形成的式I的化合物。0164因此，本发明在其另一个方面中提供了式I的化合物的至少约001的储备溶液，更具体地约为0011的储备溶液。0165所述储备溶液可以包含其他材料，例如更完整地描述如下的载体材料和/或佐剂。在一个具体的实施方案中，所述储备溶液包含抗氧化剂，其选自维生素C、维生素E、迷迭香提取物、叔丁基对甲酚ANTRANCINE、丁羟茴醚BHA和丁羟甲苯BHT。抗氧化剂优选用于防止或显著地减少作为式I的化合物降解结果产生的挥发性异味物质产生。抗氧化剂在式I的化合物带有。