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1、(10)申请公布号 CN 103467428 A (43)申请公布日 2013.12.25 CN 103467428 A *CN103467428A* (21)申请号 201310457972.9 (22)申请日 2013.09.30 C07D 311/32(2006.01) C07D 311/40(2006.01) (71)申请人 广西南宁百会药业集团有限公司 地址 530003 广西壮族自治区南宁市西乡塘 区中尧南路 2 号 (72)发明人 马东洪 梁懿 苏小兰 周明礼 郑勇 (74)专利代理机构 广西南宁汇博专利代理有限 公司 45114 代理人 兰如康 (54) 发明名称 一种柚皮素的。
2、制备方法 (57) 摘要 本发明提供一种柚皮素的制备方法， 将柚皮 苷与盐酸溶液混合水解， 析出固体， 经抽滤后用 洗涤得到柚皮素湿粗品 ； 再加入醋酸溶液搅拌两 次， 再经过滤后固体用水洗涤， 再用乙醇溶解后过 中性氧化铝层析柱， 加活性炭脱色后经过滤， 将滤 液加热浓缩， 趁热加入蒸馏水冷却结晶得到柚皮 素湿精品， 再重结晶后干燥， 即得到柚皮素。本发 明在酸水解过程中采用盐酸作为溶剂， 节约了成 本， 简化了操作 ； 在后处理过程中采用醋酸洗涤 和通过氧化铝层析柱吸附杂质的方法， 仅通过一 次重结晶就能精制得到含量 99% 以上的柚皮素， 达到了柚皮素对照品的质量标准， 不仅含量高， 而。
3、 且收率也高。 (51)Int.Cl. 权利要求书 1 页 说明书 4 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书1页 说明书4页 (10)申请公布号 CN 103467428 A CN 103467428 A *CN103467428A* 1/1 页 2 1. 一种柚皮素的制备方法， 其特征在于经过下列各步骤 ： （1）按固液比为 1:100g/mL， 将柚皮苷与浓度为 4.5 5.5W/V% 的盐酸溶液混合， 在 955下搅拌进行水解 1 小时， 然后迅速冷却至室温， 再静置， 析出固体， 经抽滤后用纯化 水洗涤固体至中性， 然后抽滤得到柚皮素湿粗品 ； （。
4、2） 将步骤 （1） 所得柚皮素湿粗品按固液比为 1:7g/mL 加入浓度为 30W/V% 的醋酸溶 液， 于室温下搅拌 30 分钟， 再经过滤后固体加入上述等量等浓度的醋酸溶液搅拌 15 分钟， 然后经过滤， 固体用水洗至中性， 再按固液比为1:10g/mL用体积浓度为95%的乙醇溶解， 然 后过中性氧化铝层析柱， 再在溶液中加入活性炭于室温下搅拌 30 分钟， 经过滤后， 滤液再 加入活性炭于室温下搅拌 30 分钟， 经过滤后， 将滤液加热浓缩至体积的 1/3， 趁热加入等体 积量的蒸馏水， 冷至室温后于 5静置进行结晶， 待完全析出白色针状结晶后过滤得到柚皮 素湿精品， 将柚皮素湿精品按。
5、固液比为1:6g/mL用体积浓度为95%的乙醇加热沸腾后溶解， 加入与乙醇等体积量的蒸馏水再重结晶一次， 过滤收集析出的白色针状结晶， 然后经干燥， 即得到柚皮素。 2.根据权利要求1所述的柚皮素的制备方法， 其特征在于 ： 所述步骤 （1） 所得柚皮素湿 粗品的含水率为 25 35%。 3.根据权利要求1或2所述的柚皮素的制备方法， 其特征在于 ： 所述步骤 （2） 的活性炭 的每次用量是溶液体积的 10%。 4.根据权利要求1或2所述的柚皮素的制备方法， 其特征在于 ： 所述步骤 （2） 中过中性 氧化铝层析柱后， 再用乙醇洗层析柱， 合并过层析柱后的溶液。 权 利 要 求 书 CN 10。
6、3467428 A 2 1/4 页 3 一种柚皮素的制备方法 技术领域 0001 本发明涉及一种柚皮素的制备方法， 属于生物化学提纯技术领域。 背景技术 0002 柚皮素是柚皮甙的甙元， 属二氢黄酮类化合物， 具有抗菌、 抗炎、 清除自由基、 抗氧 化、 止咳祛痰、 降血脂、 抗癌抗肿瘤、 解痉和利胆、 预防和治疗肝病、 抑制血小板凝结、 抗粥样 动脉硬化等作用， 可被广泛地应用于医药、 食品等领域。 0003 柚皮素是通过酸水解柚皮苷来制备的， 酸水解一般采用的溶剂为水或醇。用水作 为水解溶剂成本低， 操作简单， 但得到的柚皮素粗品杂质多， 需要通过很多次重结晶才能获 得高含量的柚皮素， 而。
7、且经过多次重结晶后， 收率也会很低， 该方法于2008年11月在 光谱 实验室 （刘亚萍） 第 25 卷第 6 期发表的文章 “柚皮素的制备方法研究” 中公开。另一种柚 皮素的制备是申请号 201010530272.4 的中国发明申请公开的方法， 该方法采用低级醇或 酮作为溶剂进行酸水解， 所得到的柚皮素粗品杂质少， 仅通过一次重结晶就能得到较高质 量的柚皮素， 但采用有机溶媒进行酸水解成本高， 操作也较复杂， 需要真空蒸馏除去有机溶 剂。 发明内容 0004 为解决上述问题， 本发明的目的在于提供一种柚皮素的制备方法， 该方法克服以 上两种方法的缺点， 既简化了水解条件， 也保证了产品质量，。
8、 提高了收率。 0005 本发明通过下列技术方案实现 ： 一种柚皮素的制备方法， 经过下列各步骤 ： （1）按固液比为 1:100g/mL， 将柚皮苷与浓度为 4.5 5.5W/V% 的盐酸溶液混合， 在 955下搅拌进行水解 1 小时， 然后迅速冷却至室温， 再静置， 析出固体， 经抽滤后用纯化 水洗涤固体至中性， 然后抽滤得到柚皮素湿粗品 ； （2） 将步骤 （1） 所得柚皮素湿粗品按固液比为 1:7g/mL 加入浓度为 30W/V% 的醋酸溶 液， 于室温下搅拌 30 分钟， 再经过滤后固体加入上述等量等浓度的醋酸溶液搅拌 15 分钟， 然后经过滤， 固体用水洗至中性， 再按固液比为1:。
9、10g/mL用体积浓度为95%的乙醇溶解， 然 后过中性氧化铝层析柱， 再在溶液中加入活性炭于室温下搅拌 30 分钟， 经过滤后， 滤液再 加入活性炭于室温下搅拌 30 分钟， 经过滤后， 将滤液加热浓缩至体积的 1/3， 趁热加入等体 积量的蒸馏水， 冷至室温后于 5静置进行结晶， 待完全析出白色针状结晶后过滤得到柚皮 素湿精品， 将柚皮素湿精品按固液比为1:6g/mL用体积浓度为95%的乙醇加热沸腾后溶解， 加入与乙醇等体积量的蒸馏水再重结晶一次， 过滤收集析出的白色针状结晶， 然后经干燥， 即得到柚皮素。 0006 所述步骤 （1） 所得柚皮素湿粗品的含水率为 25 35%。 0007 。
10、所述步骤 （2） 中过中性氧化铝层析柱后， 再用乙醇洗层析柱， 合并过层析柱后的溶 液。 0008 所述步骤 （2） 的活性炭的每次用量是溶液体积的 10%。 说 明 书 CN 103467428 A 3 2/4 页 4 0009 本发明的优点或积极效果 ： 本发明在酸水解过程中采用盐酸作为溶剂， 节约了成 本， 简化了操作 ； 在后处理过程中采用醋酸洗涤和通过氧化铝层析柱吸附杂质的方法， 仅通 过一次重结晶就能精制得到含量 99% 以上的柚皮素， 达到了柚皮素对照品的质量标准， 不 仅含量高， 而且收率也高。 具体实施方式 0010 下面结合实施例对本发明做进一步说明。 0011 实施例 1。
11、 （1） 按固液比为 1:100g/mL， 将 20g 柚皮苷与浓度为 4.5W/V% 的盐酸溶液混合， 在 95 下搅拌进行水解 1 小时， 然后迅速冷却至室温， 再静置 12 小时， 析出固体， 经抽滤后用纯化 水洗涤固体至中性， 然后抽滤得到含水率为 30% 的柚皮素湿粗品 9.6g ； （2） 将步骤 （1） 所得柚皮素湿粗品按固液比为1:7g/mL加入浓度为30W/V%的醋酸溶液， 于室温下搅拌30分钟， 再经过滤后固体加入上述等量等浓度的醋酸溶液搅拌15分钟， 然后 经过滤， 固体用水洗至中性， 再按固液比为 1:10g/mL 用体积浓度为 95% 的乙醇 100mL 溶解， 然后。
12、过中性氧化铝层析柱， 用 40mL 体积浓度为 95% 的乙醇洗层析柱， 合并过层析柱后的溶 液， 再在溶液中加入溶液体积 10% 的活性炭 14 克于室温下搅拌 30 分钟， 经过滤后， 滤液再 加入溶液体积 10% 的活性炭 6 克于室温下搅拌 30 分钟， 经过滤后， 将滤液加热浓缩至体积 的 1/3， 趁热加入等体积量的蒸馏水， 冷至室温后放入冰箱于 5静置 24 小时进行结晶， 待 完全析出白色针状结晶后过滤得到柚皮素湿精品， 将柚皮素湿精品按固液比为 1:6g/mL 用 体积浓度为 95% 的乙醇加热沸腾后溶解， 加入与乙醇等体积量的蒸馏水再重结晶一次， 过 滤收集析出的白色针状结。
13、晶， 然后经干燥， 即得到柚皮素 5.2 克。 0012 本例所得柚皮素， 其含量达 99.98%， 收率为 26%。 0013 实施例 2 （1） 按固液比为 1:100g/mL， 将 52 克柚皮苷与浓度为 5W/V% 的盐酸溶液混合， 在 100 下搅拌进行水解 1 小时， 然后迅速冷却至室温， 再静置 12 小时， 析出固体， 经抽滤后用纯化 水洗涤固体至中性， 然后抽滤得到含水率为 25% 的柚皮素湿粗品 24.5 克 ； （2） 将步骤 （1） 所得柚皮素湿粗品按固液比为 1:7g/mL 加入浓度为 30W/V% 的醋酸溶 液， 于室温下搅拌 30 分钟， 再经过滤后固体加入上述等。
14、量等浓度的醋酸溶液搅拌 15 分钟， 然后经过滤， 固体用水洗至中性， 再按固液比为1:10g/mL用体积浓度为95%的乙醇溶解， 然 后过中性氧化铝层析柱， 用 100mL 体积浓度为 95% 的乙醇洗层析柱， 合并过层析柱后的溶 液， 再在溶液中加入溶液体积10%的活性炭于室温下搅拌30分钟， 经过滤后， 滤液再加入溶 液体积 10% 的活性炭于室温下搅拌 30 分钟， 经过滤后， 将滤液加热浓缩至体积的 1/3， 趁热 加入等体积量的蒸馏水， 冷至室温后放入冰箱于 5静置 24 小时进行结晶， 待完全析出白 色针状结晶后过滤得到柚皮素湿精品， 将柚皮素湿精品按固液比为 1:6g/mL 用。
15、体积浓度为 95% 的乙醇加热沸腾后溶解， 加入与乙醇等体积量的蒸馏水再重结晶一次， 过滤收集析出的 白色针状结晶， 然后经干燥， 即得到柚皮素 14 克。 0014 本例所得柚皮素， 其含量达 99.92%， 收率为 26.9%。 0015 实施例 3 （1） 按固液比为 1:100g/mL， 将 68 克柚皮苷与浓度为 5.5W/V% 的盐酸溶液混合， 在 90 说 明 书 CN 103467428 A 4 3/4 页 5 下搅拌进行水解 1 小时， 然后迅速冷却至室温， 再静置 12 小时， 析出固体， 经抽滤后用纯化 水洗涤固体至中性， 然后抽滤得到含水率为 35% 的柚皮素湿粗品 ；。
16、 （2） 将步骤 （1） 所得柚皮素湿粗品按固液比为 1:7g/mL 加入浓度为 30W/V% 的醋酸溶 液， 于室温下搅拌 30 分钟， 再经过滤后固体加入上述等量等浓度的醋酸溶液搅拌 15 分钟， 然后经过滤， 固体用水洗至中性， 再按固液比为1:10g/mL用体积浓度为95%的乙醇溶解， 然 后过中性氧化铝层析柱， 用乙醇洗层析柱， 合并过层析柱后的溶液， 再在溶液中加入溶液体 积 10% 的活性炭于室温下搅拌 30 分钟， 经过滤后， 滤液再加入溶液体积 10% 的活性炭于室 温下搅拌 30 分钟， 经过滤后， 将滤液加热浓缩至体积的 1/3， 趁热加入等体积量的蒸馏水， 冷至室温后放。
17、入冰箱于 5静置 24 小时进行结晶， 待完全析出白色针状结晶后过滤得到柚 皮素湿精品， 将柚皮素湿精品按固液比为 1:6g/mL 用体积浓度为 95% 的乙醇加热沸腾后溶 解， 加入与乙醇等体积量的蒸馏水再重结晶一次， 过滤收集析出的白色针状结晶， 然后经干 燥， 即得到柚皮素 17.1 克。 0016 本例所得柚皮素， 其含量达 99.89%， 收率为 25.1%。 说 明 书 CN 103467428 A 5 4/4 页 6 0017 由此可见， 通过本发明的方法得到的柚皮素达到了柚皮素对照品的质量标准。 0018 以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明， 不能认定 本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说， 在 不脱离本发明构思的前提下， 还可以做出若干简单推演或替换， 都应当视为属于本发明的 保护范围。 说 明 书 CN 103467428 A 6 。