酚性化合物及使用酚性化合物的记录材料 【技术领域】
本发明涉及一种新型的酚性化合物及含有酚性化合物的能够良好保存稳定性的记录材料。
背景技术
利用发色性染料和显色剂的反应而显色的记录材料可以不进行烦琐的显像定影等处理，利用比较简单的装置在短时间内记录，因而被广泛应用于传真、打印机等输出记录使用的感热记录纸或者同时复印多张票据使用的感压复写纸等。这些记录材料不仅要求快速发色，保持未发色部分(以下称为“基底表面”)的白度，而且发色的图象坚牢性高，特别是从长期保存时的稳定性方面考虑，要求记录材料具有好的图象耐光性。
以前，已知图象耐光性好的显色剂有2，4‘-二羟基二苯基砜，但是，该显色剂还不完善。另外，改善其缺点的方法在特开平8-290661号公报、特开平10-264531号公报等中有记载，通过2，4-二羟基二苯基砜和特定的染料、助剂配合，可以得到优良的图象耐光性。另外，在特开平7-25141号公报、特开平7-149046号公报、特开平7-314894号公报等中记载添加抗氧剂或紫外线吸收剂来改进耐光性。但是利用所述方法的问题在于制造成本上升，制造工序为多工序，操作繁杂。
本发明涉及的化合物尽管在特开平2-204091号公报、特开平1-72891号公报、特开平4-217657号公报及WO01/25193号公报中公开酚性化合物作为显色剂，但是，其中要求提供更好地基底表面和图象保存性效果的记录材料的技术。
【发明内容】
本发明是鉴于所述现状进行的研究，目的在于提供基底表面及图象的保存性、特别是图象的耐光性优良的记录材料。
也就是本发明包括如下内容。
1.式(I)表示的酚性化合物。
[式中m表示0～2的整数，R1和R2分别独立表示羟基、硝基、羧基、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基羧基、氨磺酰基、苯基氨磺酰基、C1～C6烷基氨磺酰基、二C1～C6烷基氨磺酰基、氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基、C1～C6烷基氨基甲酰基、二C1～C6烷基氨基甲酰基、脲基、C1～C6烷基脲基、二C1～C6烷基脲基、三C1～C6烷基脲基、也可以具有取代基的苯基脲基，p和q分别独立地表示0～4的整数，p为2或2以上的整数时，R1可以相同也可以不同，q为2或2以上的整数时，R2可以相同也可以不同，t和u分别独立地表示0或1，不同时表示0，X表示式(II)～(VII)任何一项表示的基团。]
(式中m表示与前述相同的含义，R3和R4分别独立地表示氢原子或C1～C6烷基，a表示1～6的整数，Y1表示C1～C6亚烃基、选自下述式
(式中R6表示硝基、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷氧基羧基，b表示0～4的整数，b为2或2以上的整数时，R6可以相同也可以不同)或下述式
的基团，R5表示氢原子、C1～C6烷基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的苄基或下述式
(式中，R3、R4、a、m和Y1和前述表示相同的含义。)
(式中，R3、R4、a、和Y1和前述表示相同的含义，R7表示氢原子、C1～C6烷基、可以具有取代基的苯基或可以具有取代基的苄基，Y2表示单键、CO或SO2，Y3表示氧原子或硫原子。)
(式中，R3、R4、R7和a和前述表示相同的含义，Y4表示CO或SO2)。
(式中，R3、R4、R6、a和b表示和前述相同的含义，Y5表示CO或NR7CO(R7表示和前述相同的含义))。
(R8和R9分别独立地表示氢原子、C1～C6烷基或具有取代基的苯基，R10和R11分别独立地表示氢原子、C1～C6烷基，c表示0～6的整数，Y6表示单键或下述式
(式中、R6和b表示和前述相同的含义))。
(式中，Y7表示单键或NH，Y8表示单键或下述式
(式中、Y1和Y7表示和前述相同的含义))。
但是，X表示式(VI)或(VII)表示的基团时，m表示0，X表示式(II)或(VI)表示的基团时，p和q表示0，t和u表示1，这2个羟基表示对位取代，X表示式(III)、或式(IV)或者式(VII)表示的基团时，q表示0，u表示1，该羟基表示对位取代，
X表示式(VII)表示的基团，Y8表示下述式
(式中，Y1和Y7表示和前述相同的含义)时，p表示0，t表示1，该羟基表示对位取代]。
2.如1记载的酚性化合物，其特征在于X为式(VIII)表示的基团。
[式中，R3、R4和a表示和前述相同的含义，Y9表示式(IX)～(XI)任意一个表示的基团。
(式中、R3、R4、R5、a、m和Y1表示和前述相同的含义。)
(式中、R7、Y1、Y2和Y3表示和前述相同的含义。)
(式中、R7和Y4表示和前述相同的含义)]。
3.如1记载的酚性化合物，其特征在于，式(I)表示的酚性化合物为式(XII)表示的酚性化合物。
[式中，R1、R2、R3、R4、R6、a、b、m、p、q、t、u和Y5表示和前述相同的含义]。
4.如1记载的酚性化合物，其特征在于，式(I)表示的酚性化合物为式(XIII)表示的酚性化合物。
[式中，R8、R9、R10、R11、c、和Y6表示和前述相同的含义]。
5.如1记载的酚性化合物，其特征在于，式(I)表示的酚性化合物为式(XIV)表示的酚性化合物。
[式中、Y7表示和前述相同的含义，Y10表示下述式
(式中、R1、p和t表示和前述相同的含义)或者下述式
(式中、Y1和Y7表示和前述相同的含义)]。
6.如1记载的记录材料，其特征在于，由式(I)表示的酚性化合物为式(XV)表示的酚性化合物。
[式中R3、R4、R5、a、m、和Y1表示和前述相同的含义]。
7.如1记载的酚性化合物，其特征在于，由式(I)表示的酚性化合物为式(XVI)表示的酚性化合物。
[式中R1、R3、R4、R7、a、m、p、t、Y1、Y2和Y3表示和前述相同的含义]。
8.如1记载的酚性化合物，其特征在于，由式(I)表示的酚性化合物为式(XVII)表示的酚性化合物。
[式中R1、R3、R4、R7、a、m、p、t和Y4表示和前述相同的含义]。
9.一种记录材料，其特征在于，在含有发色性染料的记录材料中，含有式(I)表示的酚性化合物中的至少1种。
[式中m表示0～2的整数，R1和R2分别独立地表示羟基、硝基、羧基、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基羧基、氨磺酰基、苯基氨磺酰基、C1～C6烷基氨磺酰基、二C1～C6烷基氨磺酰基、氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基、C1～C6烷基氨基甲酰基、二C1～C6烷基氨基甲酰基、脲基、C1～C6烷基脲基、二C1～C6烷基脲基、三C1～C6烷基脲基、可以具有取代基的苯基脲基，p和q分别独立地表示0～4的整数，p为2或2以上的整数时，R1可以相同也可以不同，q为2或2以上的整数时，R2可以相同也可以不同，t和u分别独立地表示0或1，不同时表示0，X表示式(II)～(VII)中任何一项表示的基团。
(式中m表示与前述相同的含义，R3和R4分别独立地表示氢原子或C1～C6烷基，a表示1～6的整数，Y1表示C1～C6亚烃基、选自下述式
(式中R6表示硝基、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷氧基羧基，b表示0～4的整数，b为2或2以上的整数时，R6可以相同也可以不同)或下述式
的基团，R5表示氢原子、C1～C6烷基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的苄基或下述式
(式中R3、R4、a、m和Y1和前述表示相同的含义))。
(式中R3、R4、a、和Y1前述和表示相同的含义，R7表示氢原子、C1～C6烷基、可以具有取代基的苯基或可以具有取代基的苄基，Y2表示单键、CO或SO2，Y3表示氧原子或硫原子)。
(式中R3、R4、R7和a和前述表示相同的含义，Y4表示CO或SO2)。
(式中R3、R4、R6、a和b表示和前述相同的含义，Y5表示CO或NR7CO(R7表示和前述相同的含义))。
(R8和R9分别独立地表示氢原子、C1～C6烷基或具有取代基的苯基，R10和R11分别独立地表示氢原子、C1～C6烷基，c表示0～6的整数，Y6表示单键或下述式
(式中R6和b表示和前述相同的含义))。
(式中，Y7表示单键或NH，Y8表示单键或下述式
(式中、Y1和Y7表示和前述相同的含义))。
但是，X表示式(VI)或(VII)表示的基团时，m表示0，X表示式(II)或(VI)表示的基团时，p和q表示0，t和u表示1，这2个羟基表示对位取代，X表示式(III)、式(IV)、或者式(VII)表示的基团时，q表示0，u表示1，该羟基表示对位取代，
X表示式(VII)表示的基团，Y8表示下述式
(式中，Y1和Y7表示和前述相同的含义)时，p表示0，t表示1，该羟基表示对位取代]。
10.如9记载的记录材料，其特征在于，X为式(VIII)表示的基团。
[式中，R3、R4和a表示和前述相同的含义，Y9表示式(IX)～(XI)任意一个表示的基团。
(式中R3、R4、R5、a、m和Y1表示和前述相同的含义。)
(式中R7、Y1、Y2和Y3表示和前述相同的含义。)
(式中、R7和Y4表示和前述相同的含义)]。
11.如9记载的记录材料，其特征在于，式(I)表示的酚性化合物为式(XII)表示的酚性化合物。
[式中R1、R2、R3、R4、R6、a、b、m、p、q、t、u和Y5表示和前述相同的含义]。
12.如9记载的记录材料，其特征在于，式(I)表示的酚性化合物为式(XII)表示的酚性化合物。
[式中R8、R9、R10、R11、c、和Y6表示和前述相同的含义]。
13.如9记载的记录材料，其特征在于，式(I)表示的酚性化合物为式(XIV)表示的酚性化合物。
[式中、Y7表示和前述相同的含义，Y10表示下述式
(式中、R1、p和t表示和前述相同的含义)或者下述式
(式中、Y1和Y7表示和前述相同的含义)]。
14.如9记载的记录材料，其特征在于，由式(I)表示的酚性化合物为式(XV)表示的酚性化合物。
[式中R1、R2、R3、R4、R5、a、m、p、q、t、s和Y1表示和前述相同的含义]。
15.如9记载的记录材料，其特征在于，由式(I)表示的酚性化合物为式(XVI)表示的酚性化合物。
[式中R1、R3、R4、R7、a、m、p、t、Y1、Y2和Y3表示和前述相同的含义]。
16.如9记载的记录材料，其特征在于，由式(I)表示的酚性化合物为式(XVII)表示的酚性化合物。
[式中、R1、R3、R4、R7、a、m、p、t和Y4表示和前述相同的含义]。
另外，含有本发明的前述式(XII)表示的酚性化合物的记录材料除图象的耐光性好之外，图象的耐热性、基底表面的耐光性和基底表面的耐热性也好，含有本发明的前述式(XIV)表示的酚性化合物的记录材料除图象的耐光性好之外，图象的耐增塑剂性、基底表面的耐湿热性和基底表面的耐热性也好，含有本发明的前述式(XV)表示的酚性化合物的记录材料除图象的耐光性好之外，图象的耐热性和基底表面的耐湿热性也好，含有本发明的前述式(XVI)表示的酚性化合物的记录材料除图象的耐光性好之外，图像的耐热性以及图像的耐增塑剂性也好，含有本发明的前述式(XVII)表示的酚性化合物的记录材料除图象的耐光性好之外，基底表面的耐湿热性也好。
下面详细说明本发明。
本发明是一种前述式(I)表示的酚性化合物，前述式(I)表示的酚性化合物可以用作含有发色性染料的记录材料的显色剂。
前述式(I)中，R1和R2分别独立地表示羟基、硝基、羧基、氨磺酰基、氨基甲酰基、苯基氨磺酰基、苯基氨基甲酰基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1～C6烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等C1～C6烷氧基；甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基等C1～C6烷氧羰基；甲基氨磺酰基、乙基氨磺酰基、丙基氨磺酰基等C1～C6烷基氨磺酰基；二甲基氨磺酰基、二乙基氨磺酰基、甲基乙基氨磺酰基等二C1～C6烷基氨磺酰基；甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基等C1～C6烷基氨基甲酰基；二甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、甲基乙基氨基甲酰基等二C1～C6烷基氨基甲酰基；脲基、N-甲基脲基、N‘-甲基脲基、N-乙基脲基、N‘-乙基脲基、N-丙基脲基、N‘-丙基脲基、N-异丙基脲基、N‘-异丙基脲基等C1～C6烷基脲基；N‘，N‘-二甲基脲基、N，N‘-二甲基脲基、N‘N‘-二乙基脲基、N，N‘-二乙基脲基、N-甲基-N’-乙基脲基、N-乙基-N’-甲基脲基、N‘，N‘-二甲基乙基脲基等二C1～C6烷基脲基；N，N‘，N‘-三甲基脲基、N，N‘，N‘-三乙基脲基、N-甲基-N’，N’-二乙基脲基等三C1～C6烷基脲基；N-苯基脲基、N‘-苯基脲基、N’，N’-二苯基脲基、N，N‘-二苯基脲基、N，N‘，N‘-三苯基脲基、N-甲基-N’-苯基脲基、N-甲基-N’，N‘-二苯基脲基、N-苯基-N’甲基脲基、N-苯基-N’，N‘-二甲基脲基等苯基脲基，上述苯基脲基的苯环可以具有取代基，该取代基例如有羟基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1～C6烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等C1～C6烷氧基。
R3、R4、R10和R11分别独立地表示氢原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1～C6烷基。
R5表示氢原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1～C6烷基；可以具有取代基的苯基或可以具有取代基的苄基(上述苯基和苄基的取代基例如有羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1～C6烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等C1～C6烷氧基。)；或下述式表示的基。
R6表示硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1～C6烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等C1～C6烷氧基；甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基等C1～C6烷氧羰基。
R7表示氢原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1～C6烷基；可以具有取代基的苯基或可以具有取代基的苄基(上述苯基和苄基的取代基例如有羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1～C6烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等C1～C6烷氧基)。
R8和R9分别独立地表示氢原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1～C6烷基；可以具有取代基的苯基(该取代基例如有羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1～C6烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等C1～C6烷氧基)。
下面显示本发明的前述式(I)表示的酚性化合物的一般的合成法。
1)本发明的前述式(XII)表示的酚性化合物中m表示0的化合物可以在甲醇等有机溶剂中，在碱存在下使式(1)
[式中、R2、q和u表示和前述相同的含义]表示的化合物和式(2)
[式中、R1、R3、R4、R6、a、b、p、t和Y5表示和前述相同的含义，A表示氯原子、溴原子等卤素原子]表示的化合物反应得到。
本发明的前述式(XII)表示的酚性化合物中，m为1或2表示的化合物可以通过使上述方法得到的化合物在合适的溶剂中，利用过氧化氢或m-氯过安息香酸等氧化剂氧化得到。
前述式(2)表示的化合物中，Y5为NR7CO表示的化合物，可以使式(3)
[式中，R1、R7、p和t表示和前述相同的含义]表示的化合物和式(4)
[式中，R3、R4、R6、a、b和A表示和前述相同的含义]表示的化合物反应得到。
前述式(2)表示的化合物中，Y5为CO表示的化合物，可以使式(5)
[式中，R1、p和t表示和前述相同的含义]表示的化合物和前述式(4)表示的化合物进行Friedl-Crafts反应得到。
这样进行合成的化合物示于第1表到第6表中。
2)本发明的前述式(XIII)表示的酚性化合物，可以在甲醇等有机溶剂中、碱存在下使4-巯基苯酚和式(6)
[式中，R8、R9、R10、R11、c、Y6和A表示和前述相同的含义]表示的化合物进行反应得到。
前述式(6)表示的化合物可以使4-巯基苯酚和式(7)
[式中，R8、R9、R10、R11、c、Y6和A表示和前述相同的含义]表示的化合物进行反应得到。
可以这样进行合成的化合物示于第7表中。
3)本发明的前述式(XIV)表示的酚性化合物中，式(8)
[式中，R1、p和t表示和前述相同的含义]表示的酚性化合物可以在二甲氧基乙烷等有机溶剂中、碱存在下使4-巯基苯酚和式(9)
[式中R1、p和t表示和前述相同的含义]表示的化合物进行反应得到。本发明的前述式(XIV)表示的酚性化合物中，式(10)
[式中，R1、p和t表示和前述相同的含义]表示的酚性化合物可以在甲苯等有机溶剂中使4-巯基苯酚和式(11)
[式中R1、p和t表示和前述相同的含义]表示的化合物进行反应得到。本发明的前述式(XIV)表示的酚性化合物中，式(12)
[式中，Y1表示和前述相同的含义]表示的酚性化合物可以在二甲氧基乙烷等有机溶剂中，碱存在下使4-巯基苯酚和式(13)
[式中Y1表示和前述相同的含义]表示的化合物进行反应得到。
本发明的前述式(XIV)表示的酚性化合物中，式(14)
[式中，Y1表示和前述相同的含义]表示的化合物可以在二甲氧基乙烷等有机溶剂中，碱存在下使4-巯基苯酚和式(15)
O＝C＝N-Y1-N＝C＝O (15)
[式中Y1表示和前述相同的含义]表示的化合物进行反应得到。
可以这样合成的化合物示于第8表和第9表中。
4)本发明的前述式(XV)表示的酚性化合物中，m为0表示的化合物可以在在甲醇等有机溶剂中、碱存在下使式(16)
[式中，R3、R4、a、Y1和A表示和前述相同的含义，R5’表示氢原子、C1～C6烷基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的苄基或下述式
(式中，R3、R4、a、Y1表示和前述相同的含义)]表示的化合物和4-巯基苯酚反应得到。
本发明的前述式(XV)表示的酚性化合物中，m为1或2表示的化合物可以在适当的溶剂中，利用过氧化氢或m-氯过安息香酸等氧化剂氧化上述方法得到的化合物得到。
前述式(16)表示的化合物可以通过式(17)
[式中Y1表示和前述相同的含义，R5”表示氢原子，C1～C6烷基，可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的苄基或HO-Y1-(Y1表示和前述相同的含义)]表示的化合物与式(18)
[式中，R3、R4、a、和A表示和前述相同的含义]表示的化合物反应得到。
可以这样合成的化合物示于第10表。
5)本发明的前述式(XVI)表示的酚性化合物中，m为0表示的化合物可以在二甲氧基乙烷等有机溶剂中，使式(19)
[式中，R3、R4、R7、a、m及Y1表示和前述相同的含义]表示的化合物与式(20)
[式中，R1、p、t、Y2及Y3表示和前述相同的含义]表示的化合物进行反应得到。
本发明的前述式(XVI)表示的酚性化合物中，m为1或2表示的化合物可以在适当的溶剂中，利用过氧化氢或m-氯过安息香酸等氧化剂氧化上述方法得到的化合物得到。
前述式(19)表示的化合物可以在甲醇等有机溶剂中、碱存在下使4-巯基苯酚与式(21)
[式中，R3、R4、R7、a、Y1和A表示和前述相同的含义]表示的化合物反应得到。
前述式(21)表示的化合物可以使式(22)
[式中，R7和Y1表示和前述相同的含义]表示的化合物和式(23)
[式中，R3、R4、a、和A表示和前述相同的含义]表示的化合物反应得到。
可以这样合成的化合物示于第11表中。
6)本发明的前述式(XVII)表示的酚性化合物中，m为0表示的化合物可以在甲醇等有机溶剂中，碱存在下使4-巯基苯酚和式(24)
[式中，R1、R3、R4、a、p、t、Y4及A表示和前述相同的含义]表示的化合物进行反应得到。
本发明的前述式(XVII)表示的酚性化合物中，m为1或2表示的化合物可以在适当的溶剂中，利用过氧化氢或m-氯过安息香酸等氧化剂氧化上述方法得到的化合物而得到。
前述式(24)表示的化合物可以使式(25)
[式中，R1、R7、p、t和Y4表示和前述相同的含义]表示的化合物和式(26)
[式中，R3、R4、a和A表示和前述相同的含义]表示的化合物反应得到。
可以这样合成的化合物示于第12表中。
第1表
化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R3 R4 a m (OH)u，(R2)q熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 3′ 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-1 H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-2 H H H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-3 H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-4 H H H H H H H H H H H 1 0 OH H H H H XII-5 H H OH H H H H H H H H 1 0 H H H H H XII-6 H H OH H H H H H H H H 1 1 H H H H H XII-7 H H OH H H H H H H H H 1 2 H H H H H XII-8 H OH H H H H H H H H H 1 0 H H H H H XII-9 H OH H H H H H H H H H 1 1 H H H H H XII-10 H OH H H H H H H H H H 1 2 H H H H H XII-11 OH H H H H H H H H H H 1 0 H H H H H XII-12 OH H H H H H H H H H H 1 1 H H H H H XII-13 OH H H H H H H H H H H 1 2 H H H H H XII-14 H H OH H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-15 H H OH H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-16 H H OH H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-17 H OH H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-18 H OH H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-19 H OH H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H
第1表(续) 化合物No. ( OH)t，(R1)p (R6)b R3 R4 a m (OH)u，(R2)q 熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 3′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″ XII-20 OH H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-21 OH H H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-22 OH H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-23 H H OH H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-24 H H OH H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-25 H H OH H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-26 H OH H H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-27 H OH H H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-28 H OH H H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-29 OH H H H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-30 OH H H H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-31 OH H H H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-32 H H H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-33 H H OH H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-34 H OH H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-35 OH H H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-36 H H H H H H H H H CH3 H 1 0 H H OH H H XII-37 H H H H H H H H H CH3 H 1 2 H H OH H H XII-38 H H H H H H H H H CH3 CH3 1 0 H H OH H H XII-39 H H H H H H H H H CH3 CH3 1 2 H H OH H H XII-40 H H H H H CH3 H H H H H 1 0 H H OH H H XII-41 H H H H H CH3 H H H H H 1 2 H H OH H H XII-42 H H H H H H CH3 H H H H 1 0 H H OH H H
第1表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R3 R4 a m (OH)u，(R2)q 熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 3′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-43 H H H H H H CH3 H H H H 1 2 H H OH H H XII-44 H H H H H Cl H H H H H 1 0 H H OH H H XII-45 H H H H H Cl H H H H H 1 2 H H OH H H XII-46 H H H H H H Cl H H H H 1 0 H H OH H H XII-47 H H H H H H Cl H H H H 1 2 H H OH H H XII-48 H H CH3 H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-49 H H CH3 H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-50 H CH3 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-51 H CH3 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-52 CH3 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-53 CH3 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-54 H H CH3O H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-55 H H CH3O H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-56 H CH3O H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-57 H CH3O H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-58 CH3O H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-59 CH3O H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-60 H H NO2 H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-61 H H NO2 H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-62 H NO2 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-63 H NO2 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-64 NO2 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-65 NO2 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-66 H H Cl H H H H H H H H 1 0 H H OH H H
第1表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R3 R4 a m (OH)u，(R2)q 熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 3′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-67 H H Cl H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-68 H Cl H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-69 H Cl H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-70 Cl H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-71 Cl H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-72 H CO2CH3 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-73 H CO2CH3 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-74 H CO2H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-75 H CO2H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-76 H SO2NH2 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-77 H SO2NH2 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H
第2表
化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R3 R4 a m (OH)u，(R2)q 熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 4′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-78 H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-79 H H H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-80 H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-81 H H H H H H H H H H H 1 0 OH H H H H XII-82 H H OH H H H H H H H H 1 0 H H H H H XII-83 H H OH H H H H H H H H 1 1 H H H H H XII-84 H H OH H H H H H H H H 1 2 H H H H H XII-85 H OH H H H H H H H H H 1 0 H H H H H XII-86 H OH H H H H H H H H H 1 1 H H H H H XII-87 H OH H H H H H H H H H 1 2 H H H H H XII-88 OH H H H H H H H H H H 1 0 H H H H H XII-89 OH H H H H H H H H H H 1 1 H H H H H XII-90 OH H H H H H H H H H H 1 2 H H H H H XII-91 H H OH H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-92 H H OH H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-93 H H OH H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-94 H OH H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-95 H OH H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-96 H OH H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H
第2表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R3 R4 a m (OH)u，(R2)q 熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 4′ 5′ 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-97 OH H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-98 OH H H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-99 OH H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-100 H H OH H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-101 H H OH H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-102 H H OH H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-103 H OH H H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-104 H OH H H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-105 H OH H H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-106 OH H H H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-107 OH H H H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-108 OH H H H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-109 H H H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-110 H H OH H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-111 H OH H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-112 OH H H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-113 H H H H H H H H H CH3 H 1 0 H H OH H H XII-114 H H H H H H H H H CH3 H 1 2 H H OH H H XII-115 H H H H H H H H H CH3 CH3 1 0 H H OH H H XII-116 H H H H H H H H H CH3 CH3 1 2 H H OH H H XII-117 H H H H H CH3 H H H H H 1 0 H H OH H H XII-118 H H H H H CH3 H H H H H 1 2 H H OH H H XII-119 H H H H H H CH3 H H H H 1 0 H H OH H H
第2表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R3 R4 a m (OH)u，(R2)q 熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 4′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-120 H H H H H H CH3 H H H H 1 2 H H OH H H XII-121 H H H H H H H CH3 H H H 1 0 H H OH H H XII-122 H H H H H H H CH3 H H H 1 2 H H OH H H XII-123 H H H H H H H H CH3 H H 1 0 H H OH H H XII-124 H H H H H H H H CH3 H H 1 2 H H OH H H XII-125 H H H H H Cl H H H H H 1 0 H H OH H H XII-126 H H H H H Cl H H H H H 1 2 H H OH H H XII-127 H H H H H H Cl H H H H 1 0 H H OH H H XII-128 H H H H H H Cl H H H H 1 2 H H OH H H XII-129 H H H H H Cl H Cl H H H 1 0 H H OH H H XII-130 H H H H H Cl H Cl H H H 1 2 H H OH H H XII-131 H H H H H H H H Cl H H 1 0 H H OH H H XII-132 H H H H H H H H Cl H H 1 2 H H OH H H XII-133 H H CH3 H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-134 H H CH3 H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-135 H CH3 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-136 H CH3 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-137 CH3 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-138 CH3 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-139 H H CH3O H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-140 H H CH3O H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-141 H CH3O H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-142 H CH3O H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-143 CH3O H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H
第2表(续)化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R3 R4 a m (OH)u，(R2)q 熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 4′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″-XII-144 CH3O H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H HXII-145 H H NO2 H H H H H H H H 1 0 H H OH H HXII-146 H H NO2 H H H H H H H H 1 2 H H OH H HXII-147 H NO2 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H HXII-148 H NO2 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H HXII-149 NO2 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H HXII-150 NO2 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H HXII-151 H H Cl H H H H H H H H 1 0 H H OH H HXII-152 H H Cl H H H H H H H H 1 2 H H OH H HXII-153 H Cl H H H H H H H H H 1 0 H H OH H HXII-154 H Cl H H H H H H H H H 1 2 H H OH H HXII-155 Cl H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H HXII-156 Cl H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H HXII-157 H CO2CH3 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H HXII-158 H CO2CH3 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H HXII-159 H CO2H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H HXII-160 H CO2H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H HXII-161 H SO2NH2 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H HXII-162 H SO2NH2 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H
第3表
化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R3 R4 a m (OH)u，(R2)q熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 3′- 4′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-163 H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-164 H H H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-165 H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-166 H H H H H H H H H H H 1 0 OH H H H H XII-167 H H OH H H H H H H H H 1 0 H H H H H XII-168 H H OH H H H H H H H H 1 1 H H H H H XII-169 H H OH H H H H H H H H 1 2 H H H H H XII-170 H OH H H H H H H H H H 1 0 H H H H H XII-171 H OH H H H H H H H H H 1 1 H H H H H XII-172 H OH H H H H H H H H H 1 2 H H H H H XII-173 OH H H H H H H H H H H 1 0 H H H H H XII-174 OH H H H H H H H H H H 1 1 H H H H H XII-175 OH H H H H H H H H H H 1 2 H H H H H XII-176 H H OH H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-177 H H OH H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-178 H H OH H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-179 H OH H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-180 H OH H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-181 H OH H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H
第3表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R3 R4 a m (OH)u，(R2)q 熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 3′- 4′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-182 OH H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-183 OH H H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-184 OH H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-185 H H OH H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-186 H H OH H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-187 H H OH H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-188 H OH H H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-189 H OH H H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-190 H OH H H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-191 OH H H H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-192 OH H H H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-193 OH H H H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-194 H H H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-195 H H OH H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-196 H OH H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-197 OH H H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-198 H H H H H H H H H CH3 H 1 0 H H OH H H XII-199 H H H H H H H H H CH3 H 1 2 H H OH H H XII-200 H H H H H H H H H CH3 CH3 1 0 H H OH H H XII-201 H H H H H H H H H CH3 CH3 1 2 H H OH H H XII-202 H H H H H CH3 H H H H H 1 0 H H OH H H XII-203 H H H H H CH3 H H H H H 1 2 H H OH H H XII-204 H H H H H H CH3 H H H H 1 0 H H OH H H
第3表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R3 R4 a m (OH)u，(R2)q熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 3′- 4′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-205 H H H H H H CH3 H H H H 1 2 H H OH H H XII-206 H H H H H H H CH3 H H H 1 0 H H OH H H XII-207 H H H H H H H CH3 H H H 1 2 H H OH H H XII-208 H H H H H H H H CH3 H H 1 0 H H OH H H XII-209 H H H H H H H H CH3 H H 1 2 H H OH H H XII-210 H H H H H Cl H H H H H 1 0 H H OH H H XII-211 H H H H H Cl H H H H H 1 2 H H OH H H XII-212 H H H H H H Cl H H H H 1 0 H H OH H H XII-213 H H H H H H Cl H H H H 1 2 H H OH H H XII-214 H H H H H Cl H Cl H H H 1 0 H H OH H H XII-215 H H H H H Cl H Cl H H H 1 2 H H OH H H XII-216 H H H H H H H H Cl H H 1 0 H H OH H H XII-217 H H H H H H H H Cl H H 1 2 H H OH H H XII-218 H H CH3 H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-219 H H CH3 H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-220 H CH3 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-221 H CH3 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-222 CH3 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-223 CH3 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-224 H H CH3O H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-225 H H CH3O H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-226 H CH3O H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-227 H CH3O H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-228 CH3O H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H
第3表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R3 R4 a m (OH)u，(R2)q熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 3′- 4′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-229 CH3O H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-230 H H NO2 H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-231 H H NO2 H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-232 H NO2 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-233 H NO2 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-234 NO2 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-235 NO2 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-236 H H Cl H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-237 H H Cl H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-238 H Cl H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-239 H Cl H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-240 Cl H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-241 Cl H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-242 H CO2CH3 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-243 H CO2CH3 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-244 H CO2H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-245 H CO2H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-246 H SO2NH2 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-247 H SO2NH2 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H
第4表
化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R7 R3 R4 a m (OH)u，(R2)q 熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 3′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-248 H H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H 220-222 XII-249 H H H H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-250 H H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-251 H H H H H H H H H H H H 1 0 OH H H H H XII-252 H H OH H H H H H H H H H 1 0 H H H H H XII-253 H H OH H H H H H H H H H 1 1 H H H H H XII-254 H H OH H H H H H H H H H 1 2 H H H H H XII-255 H OH H H H H H H H H H H 1 0 H H H H H XII-256 H OH H H H H H H H H H H 1 1 H H H H H XII-257 H OH H H H H H H H H H H 1 2 H H H H H XII-258 OH H H H H H H H H H H H 1 0 H H H H H XII-259 OH H H H H H H H H H H H 1 1 H H H H H XII-260 OH H H H H H H H H H H H 1 2 H H H H H XII-261 H H OH H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-262 H H OH H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-263 H H OH H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-264 H OH H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H 218-222 XII-265 H OH H H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-266 H OH H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H
第4表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R7 R3 R4 a m (OH)u，(R2)q 熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 3′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-267 OH H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H 152-156 XII-268 OH H H H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-269 OH H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H 250 XII-270 H H OH H H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-271 H H OH H H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-272 H H OH H H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-273 H OH H H H H H H H H H H 2 O H H OH H H XII-274 H OH H H H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-275 H OH H H H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-276 OH H H H H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-277 OH H H H H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-278 OH H H H H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-279 H H H H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-280 H H OH H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-281 H OH H H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-282 OH H H H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-283 H H H H H H H H H H CH3 H 1 0 H H OH H H XII-284 H H H H H H H H H H CH3 H 1 2 H H OH H H XII-285 H H H H H H H H H H CH3 CH3 1 0 H H OH H H XII-286 H H H H H H H H H H CH3 CH3 1 2 H H OH H H XII-287 H H H H H CH3 H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-288 H H H H H CH3 H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-289 H H H H H H CH3 H H H H H 1 0 H H OH H H
第4表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R7 R3 R4 a m (OH)u，(R2)q熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 3′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-290 H H H H H H CH3 H H H H H 1 2 H H OH H H XII-291 H H H H H Cl H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-292 H H H H H Cl H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-293 H H H H H H Cl H H H H H 1 0 H H OH H H XII-294 H H H H H H Cl H H H H H 1 2 H H OH H H XII-295 H H CH3 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-296 H H CH3 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-297 H CH3 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H176-177 XII-298 H CH3 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-299 CH3 H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-300 CH3 H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-301 H H CH3O H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H233-234 XII-302 H H CH3O H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-303 H CH3O H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H145-147 XII-304 H CH3O H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-305 CH3O H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-306 CH3O H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-307 H H NO2 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-308 H H NO2 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-309 H NO2 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-310 H NO2 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-311 NO2 H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-312 NO2 H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-313 H H Cl H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H
第4表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R7 R3 R4 a m (OH)u，(R2)q熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 3′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-314 H H Cl H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-315 H Cl H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-316 H Cl H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-317 Cl H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-318 Cl H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-319 H H H H H H H H H CH3 H H 1 0 H H OH H H XII-320 H H H H H H H H H CH3 H H 1 2 H H OH H H XII-321 H H H H H H H H H Ph H H 1 0 H H OH H H XII-322 H H H H H H H H H Ph H H 1 2 H H OH H H XII-323 H H H H H H H H H CH2Ph H H 1 0 H H OH H H XII-324 H H H H H H H H H CH2Ph H H 1 2 H H OH H H XII-325 H CO2CH3 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-326 H CO2CH3 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-327 H CO2H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-328 H CO2H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-329 H SO2NH2 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-330 H SO2NH2 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-331 H OH CH3 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H211 -214 XII-332 H OH CH3 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-333 CH3 H CH3O H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H167-168 XII-334 CH3 H CH3O H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H
第5表
化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R7 R3 R4 a m (OH)u，(R2)q熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 4′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″-6″- XII-335 H H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH HH XII-336 H H H H H H H H H H H H 1 1 H H OH HH XII-337 H H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH HH XII-338 H H H H H H H H H H H H 1 0 OH H H HH XII-339 H H OH H H H H H H H H H 1 0 H H H HH XII-340 H H OH H H H H H H H H H 1 1 H H H HH XII-341 H H OH H H H H H H H H H 1 2 H H H HH XII-342 H OH H H H H H H H H H H 1 0 H H H HH XII-343 H OH H H H H H H H H H H 1 1 H H H HH XII-344 H OH H H H H H H H H H H 1 2 H H H HH XII-345 OH H H H H H H H H H H H 1 0 H H H HH XII-346 OH H H H H H H H H H H H 1 1 H H H HH XII-347 OH H H H H H H H H H H H 1 2 H H H HH XII-348 H H OH H H H H H H H H H 1 0 H H OH HH XII-349 H H OH H H H H H H H H H 1 1 H H OH HH XII-350 H H OH H H H H H H H H H 1 2 H H OH HH XII-351 H OH H H H H H H H H H H 1 0 H H OH HH XII-352 H OH H H H H H H H H H H 1 1 H H OH HH XII-353 H OH H H H H H H H H H H 1 2 H H OH HH
第5表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R7 R3 R4 a m (OH)u，(R2)q熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 4′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-354 OH H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-355 OH H H H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-356 OH H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-357 H H OH H H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-358 H H OH H H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-359 H H OH H H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-360 H OH H H H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-361 H OH H H H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-362 H OH H H H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-363 OH H H H H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-364 OH H H H H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-365 OH H H H H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-366 H H H H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-367 H H OH H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-368 H OH H H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-369 OH H H H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-370 H H H H H H H H H H CH3 H 1 0 H H OH H H XII-371 H H H H H H H H H H CH3 H 1 2 H H OH H H XII-372 H H H H H H H H H H CH3 CH3 1 0 H H OH H H XII-373 H H H H H H H H H H CH3 CH3 1 2 H H OH H H XII-374 H H H H H CH3 H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-375 H H H H H CH3 H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-376 H H H H H H CH3 H H H H H 1 0 H H OH H H
第5表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R7 R3 R4 a m (OH)u，(R2)q熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 4′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-377 H H H H H H CH3 H H H H H 1 2 H H OH H H XII-378 H H H H H H H CH3 H H H H 1 0 H H OH H H XII-379 H H H H H H H CH3 H H H H 1 2 H H OH H H XII-380 H H H H H H H H CH3 H H H 1 0 H H OH H H XII-381 H H H H H H H H CH3 H H H 1 2 H H OH H H XII-382 H H H H H Cl H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-383 H H H H H Cl H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-384 H H H H H H Cl H H H H H 1 0 H H OH H H XII-385 H H H H H H Cl H H H H H 1 2 H H OH H H XII-386 H H H H H Cl H Cl H H H H 1 0 H H OH H H XII-387 H H H H H Cl H Cl H H H H 1 2 H H OH H H XII-388 H H H H H H H H Cl H H H 1 0 H H OH H H XII-389 H H H H H H H H Cl H H H 1 2 H H OH H H XII-390 H H CH3 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-391 H H CH3 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-392 H CH3 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-393 H CH3 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-394 CH3 H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-395 CH3 H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-396 H H CH3O H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-397 H H CH3O H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-398 H CH3O H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-399 H CH3O H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-400 CH3O H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H
第5表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R7 R3 R4 a m (OH)u，(R2)q熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 2′- 4′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-401 CH3O H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-402 H H NO2 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-403 H H NO2 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-404 H NO2 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-405 H NO2 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-406 NO2 H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-407 NO2 H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-408 H H Cl H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-409 H H Cl H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-410 H Cl H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-411 H Cl H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-412 Cl H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-413 Cl H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-414 H H H H H H H H H CH3 H H 1 0 H H OH H H XII-415 H H H H H H H H H CH3 H H 1 2 H H OH H H XII-416 H H H H H H H H H Ph H H 1 0 H H OH H H XII-417 H H H H H H H H H Ph H H 1 2 H H OH H H XII-418 H H H H H H H H H CH2Ph H H 1 0 H H OH H H XII-419 H H H H H H H H H CH2Ph H H 1 2 H H OH H H XII-420 H CO2CH3 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-421 H CO2CH3 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-422 H CO2H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-423 H CO2H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-424 H SO2NH2 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-425 H SO2NH2 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H
第6表
化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R7 R3 R4 a m (OH)u，(R2)q熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 3′- 4′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-426 H H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-427 H H H H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-428 H H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-429 H H H H H H H H H H H H 1 0 OH H H H H XII-430 H H OH H H H H H H H H H 1 0 H H H H H XII-431 H H OH H H H H H H H H H 1 1 H H H H H XII-432 H H OH H H H H H H H H H 1 2 H H H H H XII-433 H OH H H H H H H H H H H 1 0 H H H H H XII-434 H OH H H H H H H H H H H 1 1 H H H H H XII-435 H OH H H H H H H H H H H 1 2 H H H H H XII-436 OH H H H H H H H H H H H 1 0 H H H H H XII-437 OH H H H H H H H H H H H 1 1 H H H H H XII-438 OH H H H H H H H H H H H 1 2 H H H H H XII-439 H H OH H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-440 H H OH H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-441 H H OH H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-442 H OH H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-443 H OH H H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-444 H OH H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H
第6表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R7 R3 R4 a m (OH)u，(R2)q熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 3′- 4′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-445 OH H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-446 OH H H H H H H H H H H H 1 1 H H OH H H XII-447 OH H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-448 H H OH H H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-449 H H OH H H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-450 H H OH H H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-451 H OH H H H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-452 H OH H H H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-453 H OH H H H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-454 OH H H H H H H H H H H H 2 0 H H OH H H XII-455 OH H H H H H H H H H H H 2 1 H H OH H H XII-456 OH H H H H H H H H H H H 2 2 H H OH H H XII-457 H H H H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-458 H H OH H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-459 H OH H H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-460 OH H H H H H H H H H H H 1 0 OH H OH H H XII-461 H H H H H H H H H H CH3 H 1 0 H H OH H H XII-462 H H H H H H H H H H CH3 H 1 2 H H OH H H XII-463 H H H H H H H H H H CH3 CH3 1 0 H H OH H H XII-464 H H H H H H H H H H CH3 CH3 1 2 H H OH H H XII-465 H H H H H CH3 H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-466 H H H H H CH3 H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-467 H H H H H H CH3 H H H H H 1 0 H H OH H H
第6表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R7 R3 R4 a m (OH)u，(R2)q 熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 3′- 4′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″-5″- 6″- XII-468 H H H H H H CH3 H H H H H 1 2 H H OHH H XII-469 H H H H H H H CH3 H H H H 1 0 H H OHH H XII-470 H H H H H H H CH3 H H H H 1 2 H H OHH H XII-471 H H H H H H H H CH3 H H H 1 0 H H OHH H XII-472 H H H H H H H H CH3 H H H 1 2 H H OHH H XII-473 H H H H H Cl H H H H H H 1 0 H H OHH H XII-474 H H H H H Cl H H H H H H 1 2 H H OHH H XII-475 H H H H H H Cl H H H H H 1 0 H H OHH H XII-476 H H H H H H Cl H H H H H 1 2 H H OHH H XII-477 H H H H H Cl H Cl H H H H 1 0 H H OHH H XII-478 H H H H H Cl H Cl H H H H 1 2 H H OHH H XII-479 H H H H H H H H Cl H H H 1 0 H H OHH H XII-480 H H H H H H H H Cl H H H 1 2 H H OHH H XII-481 H H CH3 H H H H H H H H H 1 0 H H OHH H XII-482 H H CH3 H H H H H H H H H 1 2 H H OHH H XII-483 H CH3 H H H H H H H H H H 1 0 H H OHH H XII-484 H CH3 H H H H H H H H H H 1 2 H H OHH H XII-485 CH3 H H H H H H H H H H H 1 0 H H OHH H XII-486 CH3 H H H H H H H H H H H 1 2 H H OHH H XII-487 H H CH3O H H H H H H H H H 1 0 H H OHH H XII-488 H H CH3O H H H H H H H H H 1 2 H H OHH H XII-489 H CH3O H H H H H H H H H H 1 0 H H OHH H XII-490 H CH3O H H H H H H H H H H 1 2 H H OHH H XII-491 CH3O H H H H H H H H H H H 1 0 H H OHH H
第6表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p (R6)b R7 R3 R4 a m (OH)u，(R2)q熔点(℃) 2- 3- 4- 5- 6- 3′- 4′- 5′- 6′- 2″- 3″- 4″- 5″- 6″- XII-492 CH3O H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-493 H H NO2 H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-494 H H NO2 H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-495 H NO2 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-496 H NO2 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-497 NO2 H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-498 NO2 H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-499 H H Cl H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-500 H H Cl H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-501 H Cl H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-502 H Cl H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-503 Cl H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-504 Cl H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-505 H H H H H H H H H CH3 H H 1 0 H H OH H H XII-506 H H H H H H H H H CH3 H H 1 2 H H OH H H XII-507 H H H H H H H H H Ph H H 1 0 H H OH H H XII-508 H H H H H H H H H Ph H H 1 2 H H OH H H XII-509 H H H H H H H H H CH2Ph H H 1 0 H H OH H H XII-510 H H H H H H H H H CH2Ph H H 1 2 H H OH H H XII-511 H CO2CH3 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-512 H CO2CH3 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-513 H CO2H H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-514 H CO2H H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H XII-515 H SO2NH2 H H H H H H H H H H 1 0 H H OH H H XII-516 H SO2NH2 H H H H H H H H H H 1 2 H H OH H H
第7表
第7表(续)
第8表
第8表(续)
第9表
第9表(续)
第10表
化合物No. R3 R4 R5 m a Y1 XV-1 H H H 0 1 -CH2-CH2- XV-2 H H H 1 1 ″ XV-3 H H H 2 1 ″ XV-4 H H H 0 2 ″ XV-5 H H H 1 2 ″ XV-6 H H H 2 2 ″ XV-7 CH3 H H 0 1 ″ XV-8 CH3 H H 1 1 ″ XV-9 CH3 H H 2 1 ″ XV-10 CH3 CH3 H 0 1 ″ XV-11 CH3 CH3 H 1 1 ″ XV-12 CH3 CH3 H 2 1 ″
第10表(续)
第10表(续)
第10表(续)
第10表(续)
第10表(续)
第10表(续)
第10表(续)
第10表(续)
第11表
第11表(续)
第11表(续)
第11表(续)
第11表(续)
第11表(续)
第12表
化合物No. (OH)t，(R1)p Y4 R7 R3 R4 a m 2- 3- 4- 5- 6- XVII-1 H H H H H CO H H H 1 0 XVII-2 H H H H H CO H H H 1 1 XVII-3 H H H H H CO H H H 1 2 XVII-4 H H H H H CO H H H 2 0 XVII-5 H H H H H CO H H H 2 1 XVII-6 H H H H H CO H H H 2 2 XVII-7 OH H H H H CO H H H 1 0 XVII-8 OH H H H H CO H H H 1 1 XVII-9 OH H H H H CO H H H 1 2 XVII-10 OH H H H H CO H H H 2 0 XVII-11 OH H H H H CO H H H 2 1 XVII-12 OH H H H H CO H H H 2 2 XVII-13 H H OH H H CO H H H 1 0 XVII-14 H H OH H H CO H H H 1 1 XVII-15 H H OH H H CO H H H 1 2 XVII-16 H H OH H H CO H H H 2 0 XVII-17 H H OH H H CO H H H 2 1 XVII-18 H H OH H H CO H H H 2 2 XVII-19 OH H OH H H CO H H H 1 0 XVII-20 CH3 H H H H CO H H H 1 0 XVII-21 H CH3 H H H CO H H H 1 0 XVII-22 H H CH3 H H CO H H H 1 0
第12表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p Y4 R7 R3 R4 a m 2- 3- 4- 5- 6- XVII-23 OCH3 H H H H CO H H H 1 0 XVII-24 H OCH3 H H H CO H H H 1 0 XVII-25 H H OCH3 H H CO H H H 1 0 XVII-26 Cl H H H H CO H H H 1 0 XVII-27 H Cl H H H CO H H H 1 0 XVII-28 H H Cl H H CO H H H 1 0 XVII-29 CO2H H H H H CO H H H 1 0 XVII-30 H CO2H H H H CO H H H 1 0 XVII-31 H H CO2H H H CO H H H 1 0 XVII-32 NO2 H H H H CO H H H 1 0 XVII-33 H NO2 H H H CO H H H 1 0 XVII-34 H H NO2 H H CO H H H 1 0 XVII-35 CO2CH3 H H H H CO H H H 1 0 XVII-36 CONH2 H H H H CO H H H 1 0 XVII-37 CONHCH3 H H H H CO CH3 H H 1 0 XVII-38 CON(CH3)2 H H H H CO H H H 1 0 XVII-39 CONHPh H H H H CO Ph H H 1 0 XVII-40 H H H H H CO CH3 H H 1 0 XVII-41 H H H H H CO Ph H H 1 0 XVII-42 H H H H H CO CH2Ph H H 1 0 XVII-43 H H H H H CO 4-CH3-Ph H H 1 0 XVII-44 H H H H H CO H CH3 H 1 0 XVII-45 H H H H H CO H CH3 CH3 1 0 XVII-46 CH3 H CH3 H H CO H H H 1 0 XVII-47 OH H CH3 H H CO H H H 1 0 XVII-48 CH2CH3 H H H H CO H H H 1 0
第12表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p Y4 R7 R3 R4 a m 2- 3- 4- 5- 6- XVII-49 H H H H H SO2 H H H 1 0 XVII-50 H H H H H SO2 H H H 1 1 XVII-51 H H H H H SO2 H H H 1 2 XVII-52 H H H H H SO2 H H H 2 0 XVII-53 H H H H H SO2 H H H 2 1 XVII-54 H H H H H SO2 H H H 2 2 XVII-55 OH H H H H SO2 H H H 1 0 XVII-56 OH H H H H SO2 H H H 1 1 XVII-57 OH H H H H SO2 H H H 1 2 XVII-58 OH H H H H SO2 H H H 2 0 XVII-59 OH H H H H SO2 H H H 2 1 XVII-60 OH H H H H SO2 H H H 2 2 XVII-61 H H OH H H SO2 H H H 1 0 XVII-62 H H OH H H SO2 H H H 1 1 XVII-63 H H OH H H SO2 H H H 1 2 XVII-64 H H OH H H SO2 H H H 2 0 XVII-65 H H OH H H SO2 H H H 2 1 XVII-66 H H OH H H SO2 H H H 2 2 XVII-67 OH H OH H H SO2 H H H 1 0 XVII-68 CH3 H H H H SO2 H H H 1 0 XVII-69 H CH3 H H H SO2 H H H 1 0 XVII-70 H H CH3 H H SO2 H H H 1 0
第12表(续) 化合物No. (OH)t，(R1)p Y4 R7 R3 R4 a m 2- 3- 4- 5- 6- XVII-71 OCH3 H H H H SO2 H H H 1 0 XVII-72 H OCH3 H H H SO2 H H H 1 0 XVII-73 H H OCH3 H H SO2 H H H 1 0 XVII-74 Cl H H H H SO2 H H H 1 0 XVII-75 H Cl H H H SO2 H H H 1 0 XVII-76 H H Cl H H SO2 H H H 1 0 XVII-77 CO2H H H H H SO2 H H H 1 0 XVII-78 H CO2H H H H SO2 H H H 1 0 XVII-79 H H CO2H H H SO2 H H H 1 0 XVII-80 H NO2 H H H SO2 H H H 1 0 XVII-81 CO2CH3 H H H H SO2 H H H 1 0 XVII-82 SO2NH2 H H H H SO2 H H H 1 0 XVII-83 SO2NHCH3 H H H H SO2 CH3 H H 1 0 XVII-84 SO2N(CH3)2 H H H H SO2 H H H 1 0 XVII-85 SO2NHPh H H H H SO2 Ph H H 1 0 XVII-86 H H H H H SO2 CH3 H H 1 0 XVII-87 H H H H H SO2 Ph H H 1 0 XVII-88 H H H H H SO2 CH2Ph H H 1 0 XVII-89 H H H H H SO2 4-CH3-Ph H H 1 0 XVII-90 H H H H H SO2 H CH3 H 1 0 XVII-91 H H H H H SO2 H CH3 CH3 1 0
本发明在使用发色性染料的记录材料的情况也可以使用，例如可以用于感热记录材料或感热复写材料等。
在本发明用于感热记录纸的情况下，可以和已知图象保存稳定剂、显色剂使用相同的方法，例如将本发明的化合物的微粒子和发色性染料等微粒子分别分散在聚乙烯醇或纤维素等水溶性结合剂的水溶液中，形成悬浊液，混合涂敷在纸等支撑体上，干燥，由此进行制造。
使用前述式(I)表示的化合物相对发色性染料的比例是相对发色性染料1重量份，前述式(I)表示的化合物为1～10重量份，优选1.5～5重量份。
在本发明的记录材料中，根据需要在含有发色性染料同时，除含有前述式(I)表示的化合物以外，还可以含有公知的显色剂、图象稳定剂、增敏剂、填料、分散剂、抗氧化剂、减敏剂、防粘剂、消泡剂、光稳定剂、荧光增白剂等中的1种或2种或2种以上。
这些试剂也可以含在发色层中，在多层结构构成的场合，例如可以包含在保护层等任意层中。特别是在发色层的上部及/或下部设有保护层或底层的情况，在这些层中可以含有抗氧化剂、光稳定剂。而且根据需要抗氧化剂、光稳定剂可以包含在微胶囊中或者使其包含在这些层中。
本发明的记录材料中使用的发色性染料例如有荧烷、2-苯并[c]呋喃酮、内酰胺、三苯基甲烷系、吩噻嗪系、螺旋吡喃系等隐色体染料，这些没有特别限定，只要是通过和酸性物质的显色剂接触发色的发色性染料就可以使用。另外，这些发色性染料可以单独使用，制造其发色染色的记录材料，也可以混合其2种或2种以上使用。例如使红色、蓝色、绿色3原色的发色学染料或黑发色染料混合使用，可以制造真正发黑色的记录材料。
荧烷系发色性染料例如有：3-二乙基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二丁基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-乙基-N-异丁基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-甲基-N-丙基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-乙基-N-异戊基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-7-(邻氯苯胺基)荧烷、3-二丁基氨基-7-(邻氯苯胺基)荧烷、3-(N-乙基-对甲苯胺基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-环己基-N-甲基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-吡咯烷基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-哌啶基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二甲基氨基-7-(间-三氯甲基苯胺基)荧烷、3-二戊基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-乙氧基丙基-N-乙基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二丁基氨基-7-(邻氟苯胺基)荧烷、3-二乙基氨基苯并[a]荧烷、3-二甲基氨基-6-甲基-7-氯荧烷、3-二乙基氨基-5-甲基-7-苄胺基荧烷、3-二乙基氨基-7-二苄胺基荧烷、3-二乙基氨基-5-氯荧烷、3-二乙基氨基-6-(N，N‘-二苄胺基荧烷、3，6-二甲氧基荧烷、2，4-二甲基-6-(4-二甲基氨基苯基)氨基荧烷等。
另外，近红外吸收染料例如有3-{4-[4-(4-苯胺基)-苯胺基]苯胺基}-6-甲基-7-氯荧烷、3，3-双[2-(4-二甲基氨基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4，5，6，7-四氯2-苯并[c]呋喃酮、3，6，6’-三(二甲基氨基)螺旋(芴-9，3’-2-苯并[c]呋喃酮)等。
除此之外例如还有3，3-双(4’-二乙基氨基苯基)-6-二乙基氨基2-苯并[c]呋喃酮等。
前述显色剂例如有：双酚A、4，4’-仲亚丁基双酚、4，4’-环亚己基双酚、2，2’-二甲基-3，3-双(4-羟基苯基)丁烷、2，2’-二羟基二苯基、亚戊基-双(4-羟基苯甲酸酯)、2，2-二甲基-3，3-二(4-羟基苯基)戊烷、2，2-二(4-羟基苯基)己烷等双酚化合物；4，4’-二羟基二苯基硫醚、1，7-二(4-羟基苯基硫基)-3，5-二氧杂庚烷、2，2’-二(4-羟基苯基硫基)二乙基醚、4，4’-二羟基-3，3-二甲基二苯基硫醚等含硫双酚化合物；
4-羟基安息香酸苯甲酯、4-羟基安息香酸乙酯、4-羟基安息香酸丙酯、4-羟基安息香酸异丙酯、4-羟基安息香酸丁酯、4-羟基安息香酸异丁酯、4-羟基安息香酸氯苯甲基酯、4-羟基安息香酸甲基苯甲基酯、4-羟基安息香酸二苯基甲基酯等的4-羟基安息香酸酯类；安息香酸锌、4-硝基安息香酸锌等安息香酸金属盐、4-[2-(4-甲氧基苯基氧基)乙基氧基]水杨酸等水杨酸类；水杨酸锌、双[4-(辛基羟基羧基氨基)-2-羟基安息香酸]锌等水杨酸金属盐；
4，4’-二羟基二苯基砜、2，4’-二羟基二苯基砜、4-羟基-4’-甲基二苯基砜、4-羟基-4’-异丙氧基二苯基砜、4-羟基-4’-苄基氧基二苯基砜、4-羟基-4’-丁氧基二苯基砜、4，4’-二羟基-3，3‘-二烯丙基二苯基砜、3，4-二羟基-4‘-甲基二苯基砜、4，4’-二羟基-3，3‘，5，5‘-四溴二苯基砜等羟基砜类；N-(2-羟基苯基)苯磺酰胺、N-(2-羟基苯基)-对甲苯磺酰胺、N-(2-羟基苯基)-对乙基本磺酰胺、N-(2-羟基苯基)-对甲氧基苯磺酰胺、N-(2-羟基苯基)-对氯代苯磺酰胺、N-(2-羟基苯基)-对苯基苯磺酰胺、N-(2-羟基苯基)-对烯丙基苯磺酰胺、N-(2-羟基苯基)-对苄基氯代苯磺酰胺的苯磺酰胺类；
4-羟基邻苯二甲酸二甲酯、4-羟基邻苯二甲酸二环己酯、4-羟基邻苯二甲酸二苯酯等4-羟基邻苯二甲酸酯类；2-羟基-6-羧基萘等羟基萘甲酸的酯类；三溴甲基苯基砜等的三卤代甲基砜类；4，4’-双(对甲苯磺酰基氨基羰酰胺基)二苯基甲烷等磺酰脲类；羟基乙酰苯酚、对苯基苯酚、4-羟基苯基醋酸苄基酯、苄基苯酚、对苯二酚基-单苄基醚、四氰基醌二甲烷类、2-羟基-(4-羟基苯基硫基)乙酰替苯胺、3‘-羟基-(4-羟基苯基硫基)乙酰替苯胺、4‘-羟基-(4-羟基苯基硫基)乙酰替苯胺、2，4-二羟基-2‘-甲氧基N-苯甲酰苯胺、或者式(27)
(d为0～10的整数)
表示的二苯基砜交联型化合物或者其混合物等。
图象稳定剂例如有：4-苄氧基-4‘-(2-甲基缩水甘油基氧基)-二苯基砜、4，4‘-二缩水甘油基氧基二苯基砜等含有环氧基的二苯基砜类；1，4’-二缩水甘油基氧基苯、4-[α-(羟基甲基)苄氧基]-4‘-羟基二苯基砜、2-丙醇衍生物、水杨酸衍生物、羟基萘酸衍生物的金属盐(特别是锌盐)、2，2-亚甲基双(4，6-叔丁基苯基)亚磷酸盐的金属盐、其它水不溶性锌化合物等。
增敏剂例如有：硬脂酸酰胺、油酰胺、N-甲基硬脂酸酰胺、芥酸酰胺、羟甲基二十二烷酸酰胺、亚甲基双硬脂酸酰胺、亚乙基双硬脂酸酰胺等高级脂肪酸酰胺类；硬脂酸酰替苯胺、亚油酸酰替苯胺等高级脂肪酸酰替苯胺类；苯酰胺、苯甲酰胺等酰胺类；乙酰乙酸酰替苯胺、4-乙酰替甲苯胺、水杨酰替苯胺、4-羟基苯酰替苯胺、硫代乙酰替苯胺等酰替苯胺类；草酸二苄基酯、草酸二(4-甲基苄基)酯、草酸二(4-氯苄基)酯、邻苯二甲酸二甲酯、对苯二甲酸二甲酯、对苯二甲酸二苄基酯、间苯二甲酸二苄基酯、双(叔丁基苯酚)类；
二苯基砜及其衍生物；4，4‘-二甲氧基二苯基砜、4，4‘-二乙氧基二苯基砜、4，4‘-二丙氧基二苯基砜、4，4‘-二异丙氧基二苯基砜、4，4‘-二丁氧基二苯基砜、4，4‘-二异丁氧基二苯基砜、4，4‘-二戊基氧基二苯基砜、4，4‘-二己氧基二苯基砜等的4，4‘-二羟基二苯基砜的二醚类；2，4‘-二甲氧基二苯基砜、2，4‘-二乙氧基二苯基砜、2，4‘-二丙氧基二苯基砜、2，4‘-二异丙氧基二苯基砜、2，4‘-二丁氧基二苯基砜、2，4‘-二异丁氧基二苯基砜、2，4‘-二戊氧基二苯基砜、2，4‘-二己氧基二苯基砜等2，4‘-二羟基二苯基砜的醚类；
1，2-双(苯氧基)乙烷、1，2-双(4-甲基苯氧基)乙烷、1，2-双(3-甲基苯氧基)乙烷、2-萘酚基苄基醚、二苯基胺、咔唑、2，3-二-间甲苯基丁烷、4-乙酰基联苯、4-苄基联苯、4，4‘-二甲基联苯、间联三苯、二-β-萘基苯二胺、1-羟基-萘酸苯基酯、2-萘基苄基醚、4-甲基苯基-双苯基醚、2，2-双(3，4-二甲基苯基)乙烷、2，3，5，6-四甲基-4’-甲基二苯基甲烷、碳酸二苯酯等。
填料可以使用例如二氧化硅、粘土、陶土、烧结陶土、滑石、サテンホワイト(缎白)、氢氧化铝、碳酸钙、碳酸镁、氧化锌、氧化钛、硫酸钡、硅酸镁、硅酸铝、塑料颜料等。本发明的记录材料特别优选碱土类金属盐。特别优选碳酸盐，碳酸钙、碳酸镁等最适合。填料使用比例相对发色染料1重量份为0.1～15重量份，优选1～10重量份。另外也可以混合使用上述其它的填料。
分散剂例如有硫代琥珀酸二辛基钠等硫代琥珀酸酯类、十二烷基苯磺酸钠、月桂醇硫酸酯的钠盐、脂肪酸盐等。
抗氧化剂例如有2，2‘-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2‘-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4，4‘-丙基亚甲基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4，4‘-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4，4‘-硫代双(2-叔丁基-5-甲基苯酚)、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯酚)丁烷、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-环己基苯基)丁烷、4-{4-[1，1-双(4-羟基苯基)乙基]-α，α-二甲基苄基}苯酚等。
减敏剂例如有脂肪族高级醇、聚乙二醇、胍衍生物等。
阻粘剂例如有硬脂酸、硬脂酸锌、硬脂酸钙、二十四酸蜡、石蜡等。
光稳定剂例如有：水杨酸苯酯、对叔丁基苯基水杨酸酯、对辛基苯基水杨酸酯等水杨酸系紫外线吸收剂；2，4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4’-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-苄氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-十二烷氧基二苯甲酮、2，2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2，2’-二羟基-4，4‘-二甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基-5-硫代二苯甲酮、双(2-甲氧基-4-羟基-5-苯酰基苯基)甲烷等二苯甲酮系紫外线吸收剂；2-(2‘-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羟基-5’-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羟基-3‘，5’-二-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羟基-3’-叔丁基-5‘-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、2-(2‘-羟基-3’，5‘-二-叔丁基苯基)-5-氯代苯并三唑、2-(2‘-羟基-3’，5‘-二-叔戊基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羟基-3’-(3”，4”，5”，6”-四氢邻苯二家酰亚胺甲基)-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯基)苯并三唑、2-[2‘-羟基-3’，5’-双(α，α-二甲基苄基)苯基]-2H-苯并三唑、2-(2‘-羟基-3’-十二烷基-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羟基-3’-十一烷基-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羟基-3’-十一烷基-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羟基-3’-十三烷基-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羟基-3’-十四烷基-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羟基-3’-十五烷基-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羟基-3’-十六烷基-5‘-甲基苯基)苯并三唑、2-(2‘-羟基-4’-(2”-乙基己基)氧苯基)苯并三唑、2-[2‘-羟基-4’-(2”-乙基庚基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羟基-4’-(2”-乙基辛基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羟基-4’-(2”-丙基辛基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羟基-4’-(2”-丙基庚基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羟基-4’-(2”-丙基己基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羟基-4’-(1”-乙基己基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羟基-4’-(1”-乙基庚基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羟基-4’-(1’-乙基辛基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羟基-4’-(1”-丙基辛基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羟基-4’-(1”-丙基庚基)氧苯基]苯并三唑、2-[2‘-羟基-4’-(1”-丙基己基)氧苯基]苯并三唑、聚乙二醇和甲基-3-[3-叔丁基-5-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸酯的缩合物等苯并三唑系紫外线吸收剂；
2‘-乙基己基-2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸酯、乙基-2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸酯等氰基丙烯酸酯系紫外线吸收剂；双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、琥珀酸-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯、2-(3，5-二-叔丁基)丙二酸-双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)酯等的受阻胺系紫外线吸收剂；1，8-二羟基-2-乙酰基-3-甲基-6-甲氧基萘等。
荧光染料例如有：4，4‘-双[2-苯胺基-4-(2-羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基(アジニル)-6-氨基]芪-2，2‘-二磺酸＝二钠盐、4，4‘-双[2-苯胺基-4-双(羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]芪-2，2‘-二磺酸＝二钠盐、4，4‘-双[2-甲氧基-4-(2-羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]芪-2，2‘-二磺酸＝二钠盐、4，4‘-双[2-甲氧基-4-(2-羟基丙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]芪-2，2‘-二磺酸＝二钠盐、4，4‘-双[2-甲氧基-4-(2-羟基丙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]芪-2，2‘-二磺酸＝二钠盐、4，4‘-双[2-间硫代苯胺基-4-双(羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]芪-2，2‘-二磺酸＝二钠盐、4-[2-对硫代苯胺基-4-双(羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]-4’-[2-间硫代苯胺基-4-双(羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]芪-2，2’-二磺酸＝四钠盐、4，4‘-双[2-对硫代苯胺基-4-双(羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]芪-2，2‘-二磺酸＝四钠盐、4，4‘-双[2-(2，5-二硫代苯胺基)-4-苯氧基氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]芪-2，2‘-二磺酸＝六钠盐、4，4‘-双[2-(2，5-二硫代苯胺基)-4-(对甲氧基羧基苯氧基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]芪-2，2‘-二磺酸＝六钠盐、4，4‘-双[2-(对硫代苯氧基)-4-双(羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]芪-2，2‘-二磺酸＝四钠盐、4，4‘-双[2-(2，5-二硫代苯胺基)-4-福尔马林基氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]芪-2，2‘-二磺酸＝六钠盐、4，4‘-双[2-(2，5-二硫代苯胺基)-4-双(羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]芪-2，2‘-二磺酸＝六钠盐等。
在将本发明的化合物用于感压复写纸时，制造时和使用已知的图象保存稳定剂、显色剂或增敏剂情况相同。例如利用公知的方法将微胶囊化的发色性染料通过适当的分散剂分散，涂敷在纸上，制成发色剂薄片。另外，将显色剂的分散液涂敷在纸上制成显色剂薄片。这时，使用本发明的化合物作为图象保存剂时也可以将发色剂薄片或显色剂薄片任意一个分散在分散液中。这样制成的两种薄片配合，可以制成感压复写纸。感压复写纸可以是由包含发色性染料的有机溶剂溶液的微胶囊在下面涂布的上层纸和显色剂(酸性物质)在上面涂敷的下层纸构成的单元，或者微胶囊和显色剂涂敷在相同的纸面上即齐备纸(self-contained paper)。
这时使用的显色剂或与本发明化合物混合使用的显色剂可以使用已知的物质，例如可以使用酸性白土、活性白土、坡缕石、膨润土、胶体二氧化硅、硅酸铝、硅酸镁、硅酸锌、硅酸锡、烧结陶土、滑石等无机酸性物质；草酸、马来酸、酒石酸、柠檬酸、琥珀酸、硬脂酸等脂肪族羧酸；安息香酸、对叔丁基安息香酸、邻苯二甲酸、没食子酸、水杨酸、3-异丙基水杨酸、3-苯基水杨酸、3-环己基水杨酸、3，5-二-叔丁基水杨酸、3-甲基-5-苄基水杨酸、3-苯基-5-(2，2-二甲基苄基)水杨酸、3，5-二(2-甲基苄基)水杨酸、2-羟基-2-苄基-3-萘酸等芳香族羧酸及其芳香族羧酸的锌、镁、铝、钛等金属盐；对苯基苯酚-甲醛树脂、对丁基苯酚-乙炔树脂等苯酚树脂系显色剂及其苯酚树脂系显色剂和上述芳香族羧酸的金属盐的混合物等。
本发明使用的支撑体可以使用公知的纸、合成纸、薄膜、塑料薄膜、发泡塑料薄膜、无纺织物、旧纸浆等再生纸等。另外，也可以使用其组合物作为支撑体。
【具体实施方式】
下面通过实施例更加详细地说明本发明化合物。以下所示的份以重量为基准。
1)前述式(XII)表示的酚性化合物的实施例
实施例1
4-(4-羟基苯基硫代甲基)-N-苯基苯甲酰胺(化合物No.XII-248)的合成
在设有搅拌机、温度计的200ml的4口烧瓶中，常温下添加4-巯基酚1.34g(10.6mmol)、氢氧化钠0.7g(10.6mmol)、甲醇50ml。确认氢氧化钾溶解之后，使内部温度冷却至10℃，添加4-氯甲基-N-苯基苯甲酰胺2.6g(10.6mmol)，常温下搅拌3小时。反应结束后，形成盐酸酸性之后，加入水50ml，过滤析出的结晶得到3.0g的4-(4-羟基苯基硫代甲基)-N-苯基苯甲酰胺。收率为84％。熔点为220-222℃。
实施例2
4-(4-羟基苯基硫代甲基)-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺(化合物No.XII-267)的合成
除使用4-氯甲基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺取代实施例1中的4-氯甲基-N-苯基苯甲酰胺之外，和实施例1进行相同的反应。熔点为152-156℃。
实施例3
4-(4-羟基苯基硫代甲基)-N-(3-羟基苯基)苯甲酰胺(化合物No.XII-264)的合成
除使用4-氯甲基-N-(3-羟基苯基)苯甲酰胺取代实施例1的4-氯甲基-N-苯基苯甲酰胺之外，和实施例1进行相同的反应。熔点为218-222℃。
实施例4
4-(4-羟基苯基磺酰甲基)-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺(化合物No.XII-269)的合成
在设有搅拌机、温度计的200ml的4口烧瓶中常温下添加实施例2合成的化合物3.2g(9.11mmol)、醋酸乙酯100ml。使内部温度冷却至10℃，添加70％间氯过安息香酸3.14g(18.2mmol)，常温下搅拌3小时。反应结束后，加入二甲基硫分解过剩的过氧化物，过滤析出的结晶，得到3.0g的4-(4-羟基苯基磺酰甲基)-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺。收率为86％。熔点为250℃以上。
实施例5
染料分散液(A液)
3-二-正丁基氨基-6-甲基-7-苯胺荧烷 16份
聚乙烯醇10％水溶液 84份
显色剂分散液(B液)
4-(4-羟基苯基硫代甲基)-N-苯基苯甲酰胺 16份
聚乙烯醇10％水溶液 84份
填料分散液(C液)
碳酸钙 27.8份
聚乙烯醇10％水溶液 26.2份
水 71份
分别将A～C液的各组成的混合物用砂磨机充分磨碎，配制A～C液的各成分的分散液，将A液1重量份、B液2重量份、C液4重量份混合，配制涂敷液。使用棒涂(No.12)将该涂敷液涂敷在白色纸上，干燥后进行压光处理，制成感热记录纸(涂敷量以干燥重量计约为5.5g/m2)。
实施例6
在实施例5的显色分散液(B液)中，除使用4-(4-羟基苯基硫代甲基)-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺取代4-(4-羟基苯基硫代甲基)-N-苯基苯甲酰胺之外，其它和实施例5同样处理，制造感热记录纸。
实施例7
在实施例5的显色分散液(B液)中，除使用4-(4-羟基苯基硫代甲基)-N-(3-羟基苯基)苯甲酰胺取代4-(4-羟基苯基硫代甲基)-N-苯基苯甲酰胺之外，其它和实施例5同样处理，制造感热记录纸。
比较例1
在实施例5的显色分散液(B液)中，除使用2‘-羟基-(4-羟基苯基硫代)乙酰替苯胺取代4-(4-羟基苯基硫代甲基)-N-苯基苯甲酰胺之外，其它和实施例5同样处理，制造感热记录纸。
比较例2
在实施例5的显色分散液(B液)中，除使用2，4‘-二羟基二苯基砜取代4-(4-羟基苯基硫代甲基)-N-苯基苯甲酰胺之外，其它和实施例5同样处理，制造感热记录纸。
试验例1(基底表面耐光性试验)
切取一部分实施例5～7及比较例1、2制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。使用耐光性试验机(商品名：紫外线ロングライフフエ-ドメ-タ-FAL-5型、スガ试验机(株)制)，利用波长380nm的紫外线对各试验纸照射12小时之后，测定各试验纸的基底表面浓度。和基底表面原始浓度比较，测定结果示于第13表。
试验例2(基底表面耐热性试验)
切取一部分实施例5-7及比较例1、2制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。将各试验纸放在恒温槽(DK-400型，YAMATO制)中，在100℃、24小时后，测量基底表面的浓度。与基底表面原始浓度比较，测定结果示于第13表。
试验例3(图象耐光性试验)
切取一部分实施例5～7及比较例1、2制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。使用感热纸发色装置(商品名：TH-PMD型、大仓电器(株)制)，使各试验纸饱和发色。然后，使用耐光性试验机(商品名：紫外线ロングライフフエ-ドメ-タ-FAL-5型、スガ试验机(株)制)，利用波长380nm的紫外线对各试验纸照射48小时之后，测定各试验纸的基底表面浓度。和图象原始浓度比较，测定结果示于第13表。
试验例4(图象耐热性试验)
切取一部分实施例5～7及比较例1、2制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。使用感热纸发色装置(商品名：TH-PMD型、大仓电器(株)制)，使各试验纸饱和发色。然后，使各试验纸在恒温槽(型号DK-400、YAMATO生产)中，在100℃下放置24小时后测定其图象浓度。和图象原始浓度比较，测定结果示于第13表。
第13表 试验例1 试验例2 试验例3 试验例4实施例5 ○ ◎ ○ △实施例6 ○ ○ ○ ◎实施例7 ○ ◎ ○ △比较例1 ○ ○ ○ △比较例2 ○ △ △ ○
表中、◎表示优、○表示普通、△表示差
2)用前述式(XIII)表示的酚性化合物的实施例
实施例8
(4-羟基苯基硫代)硫代醋酸S-(4-羟基苯基)酯(化合物No.XIII-5)的合成
在常温下将4-巯基苯酚2.52g(20mmol)、85％氢氧化钾1.32g(20mmol)、甲醇50ml添加至设有搅拌机、温度计的200ml的4口烧瓶中。确认氢氧化钾溶解后，使内部温度冷却至10℃，添加4.05g(20mmol)的氯代硫代醋酸S-(4-羟基苯基)酯，常温下搅拌3小时。反应结束后，形成盐酸酸性，之后添加水50ml，过滤析出的结晶，得到(4-羟基苯基硫)硫代醋酸S-(4-羟基苯基)酯5.0g。收率为86％、熔点为145-148℃。
实施例9
4-(4-羟基苯基硫甲基)硫代安息香酸S-(4-羟基苯基)酯(化合物No.XIII-16)的合成
除使用4-氯甲基硫代安息香酸S-(4-羟基苯基)酯取代实施例8中氯代硫代醋酸S-(4-羟基苯基)酯之外，其它和实施例8进行同样的反应，得到4-(4-羟基苯基硫甲基)硫代安息香酸S-(4-羟基苯基)酯。熔点为202-209℃。
实施例10
染料分散液(A液)
3-二-正丁基氨基-6-甲基-7-苯胺荧烷 16份
聚乙烯醇10％水溶液 84份
显色剂分散液(B液)
(4-羟基苯基硫代)硫代醋酸S-(4-羟基苯基)酯 16份
聚乙烯醇10％水溶液 84份
填料分散液(C液)
碳酸钙 27.8份
聚乙烯醇10％水溶液 26.2份
水 71份
分别将A～C液的各组成的混合物用砂磨机充分磨碎，配制A～C液的各成分的分散液，将A液1重量份、B液2重量份、C液4重量份混合，配制涂敷液。使用棒涂(No.12)将该涂敷液涂敷在白色纸上，干燥后进行压光处理，制成感热记录纸(涂敷量以干燥重量计约为5.5g/m2计算)。
实施例11
在实施例10的显色分散液(B液)中，除使用4-(4-羟基苯基硫甲基)硫代安息香酸S-(4-羟基苯基)酯取代4-(4-羟基苯基硫)硫代醋酸S-(4-羟基苯基)酯之外，其它和实施例10同样处理，制造感热记录纸。
比较例3
在实施例10的显色分散液(B液)中，除使用2，4‘-二羟基二苯基砜取代4-(4-羟基苯基硫)硫代醋酸S-(4-羟基苯基)酯之外，其它和实施例10同样处理，制造感热记录纸。
试验例5(图象耐光性试验)
切取一部分实施例10、11和比较例3制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。使用感热纸发色装置(商品名：TH-PMD型、大仓电器(株)制)，使各试验纸进行饱和发色。然后，使用耐光性试验机(商品名：紫外线ロングライフフエ-ドメ-タ-FAL-5型、スガ试验机(株)制)，利用波长380nm的紫外线对各试验纸照射48小时之后，测定各试验纸的基底表面浓度。将其测定结果示于第14表。
图象残存率(％)＝(CIt/CI0)×100
CI0：试验前的印字浓度
CIt：t日后的印字浓度
第14表 图象浓度(上段：麦克贝思值、下段： <残存率％>) 图象原始值 图象耐光性 48hr 比较例3 1.26 0.93 <74> 实施例10 1.32 1.23 <93> 实施例11 1.31 1.26 <96>
3)前述式(XIV)表示的酚性化合物的实施例
实施例12
S-(4-羟基)苯基苯基硫代氨基甲酸酯(化合物No.XIV-1)的合成
在常温下将4-巯基苯酚2.52g(20mmol)、三乙基胺0.1g和甲苯50ml添加至设有搅拌机、温度计的100ml的4口烧瓶中。使该溶液内部温度冷却至10℃，添加2，4-甲苯二异氰酸酯2.38g(20mmol)，常温下搅拌3小时。反应结束后，过滤析出的结晶，得到S-(4-羟基)苯基苯基硫代氨基甲酸酯4.4g。收率为90％、熔点为167-171℃。
实施例13
S，S-双(4-羟基苯基)甲苯-2，4-而硫代氨基苯甲酸酯(化合物No.XIV-40)的合成
在常温下将4-巯基苯酚2.52g(20mmol)、三乙基胺0.1g和甲苯50ml添加至设有搅拌机、温度计的100ml的4口烧瓶中。使该溶液内部温度冷却至10℃，添加2，4-甲苯二异氰酸酯1.74g(10mmol)，常温下搅拌3小时。反应结束后，过滤析出的结晶，得到S，S-双(4-羟基苯基)甲苯-2，4-二硫代氨基甲酸酯3.2g。收率为75％、熔点为177-180℃。
实施例14
二硫代琥珀酸S，S-双(4-羟基苯基)酯(化合物No.XIV-50)的合成
在常温下将4-巯基苯酚5.04g(40mmol)、吡啶3.48g(44mmol)和二甲氧基乙烷100ml添加至设有搅拌机、温度计的200ml的4口烧瓶中。使该溶液内部温度冷却至10℃，添加琥珀酰氯3.1g(20mmol)，常温下搅拌3小时。反应结束后，添加水，过滤析出的结晶，得到二硫代琥珀酸S，S-双(4-羟基苯基)酯5.8g。收率为87％、熔点为226-229℃。
实施例15
二硫代间苯二甲酸S，S-双(4-羟基苯基)酯(化合物No.XIV-53)的合成
除使用间苯二甲酰氯取代实施例14中的琥珀酰氯之外，其它和实施例14进行相同的反应，得到二硫代间苯二甲酸S，S-双(4-羟基苯基)酯，熔点为218-221℃。
实施例16
染料分散液(A液)
3-二-正丁基氨基-6-甲基-7-苯胺荧烷 16份
聚乙烯醇10％水溶液 84份
显色剂分散液(B液)
S-(4-羟基)苯基苯基硫代氨基甲酸酯 16份
聚乙烯醇10％水溶液 84份
填料分散液(C液)
碳酸钙 27.8
聚乙烯醇10％水溶液 26.2份
水 71份
分别将A～C液的各组成的混合物用砂磨机充分磨碎，配制A～C液的各成分的分散液，将A液1重量份、B液2重量份、C液4重量份混合，配制涂敷液。使用棒涂(No.12)将该涂敷液涂敷在白色纸上，干燥后进行压光处理，制成感热记录纸(涂敷量以干燥重量计约为5.5g/m2计算)。
实施例17
在实施例16的显色分散液(B液)中，除使用S，S-双(4-羟基苯基)甲苯-2，4-二硫代氨基甲酸酯取代S-(4-羟基)苯基苯基硫代氨基甲酸酯之外，其它和实施例16同样处理，制造感热记录纸。
实施例18
在实施例16的显色分散液(B液)中，除使用二硫代琥珀酸S，S-双(4-羟基苯基)酯取代S-(4-羟基)苯基苯基硫氨基甲酸酯之外，其它和实施例16同样处理，制造感热记录纸。
实施例19
在实施例16的显色分散液(B液)中，除使用二硫代异苯二甲酸S，S-双(4-羟基苯基)酯取代S-(4-羟基)苯基苯基硫代氨基甲酸酯之外，其它和实施例16同样处理，制造感热记录纸。
比较例4
在实施例16的显色分散液(B液)中，除使用2，4’-二羟基二苯基砜取代S-(4-羟基)苯基苯基硫代氨基甲酸酯之外，其它和实施例16同样处理，制造感热记录纸。
试验例6(基底表面耐湿热性试验)
切取一部分实施例16～19及比较例4制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。在恒温恒湿槽中使各试验纸保持24小时，之后利用麦克贝思反射浓度计(商品型号：RD-514、使用过滤器：#106、麦克贝思公司制)测定各试验纸，将测定结果示于第15表。
试验例7(图象耐热性试验)
切取一部分实施例16～19及比较例4制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。使各试验纸在恒温槽(型号DK-400、YAMATO生产)中，在100℃下放置24小时后测定其基底表面浓度。将其测定结果示于第15表。
试验例8(图象耐光性试验)
切取一部分实施例16～19及比较例4制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。使用感热纸发色装置(商品名：TH-PMD型、大仓电器(株)制)，使各试验纸进行饱和发色。然后，使用耐光性试验机(商品名：紫外线ロングライフフエ-ドメ-タ-FAL-5型、スガ试验机(株)制)，利用波长380nm的紫外线对各试验纸照射48小时之后，测定各试验纸的基底表面浓度。将其测定结果示于第16表。
实施例9(图象耐增塑剂试验)
切取一部分实施例16～19及比较例4制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。使用感热纸发色装置(商品名：TH-PMD型、大仓电器(株)制)，使各试验纸进行饱和发色。然后，使信越聚合物制盐ビラツプ(ポリマラツプ300)密封该发色面。在40℃条件下利用麦克贝思浓度计RD-918测定放置16小时后的印字浓度。将其测定结果示于第16表。
图象残存率(％)＝(CIt/CI0)×100
CI0：试验前的印字浓度
CIt：t日后的印字浓度
第15表 基底表面浓度 图象原始值 耐湿热性 耐热性 比较例4 0.11 0.08 0.14 实施例16 0.15 0.10 0.06 实施例17 0.08 0.08 0.07 实施例18 0.06 0.05 0.05 实施例19 0.06 0.05 0.05
第16表 图象浓度(上段：麦克贝思、下段<残存率％>) 图象原始值 耐光性 耐塑性 比较例4 1.26 0.93 0.46 <74> <37> 实施例16 1.30 1.02 0.35 <78> <27> 实施例17 1.20 1.00 0.89 <83> <74> 实施例18 1.31 0.99 0.57 <76> <44> 实施例19 1.26 1.01 0.63 <80> <50>
4)前述式(XV)表示的酚性化合物的实施例
实施例20
(4-羟基苯基硫代)醋酸2-[(4-羟基苯基硫代)乙酰胺]乙酯(化合物No.XV-1)的合成
在常温下将4-巯基苯酚2.52g(20mmol)、85％氢氧化钾1.32g(20mmol)、甲醇50mmol添加至设有搅拌机、温度计的200ml的4口烧瓶中。确认氢氧化钾溶解之后，使该溶液内部温度冷却至10℃，添加氯代醋酸2-(氯乙酰胺)乙酯2.14g(10mmol)，常温下搅拌3小时。反应结束后，制成盐酸酸性后，加入水50ml，过滤析出的结晶，得到(4-羟基苯基硫代)醋酸2-[(4-羟基苯基硫代)乙酰胺]乙酯3.5g。收率为89％、熔点为136-140℃。
实施例21
(4-羟基苯基硫代)醋酸4-[(4-羟基苯基硫代)乙酰胺]苯基酯(化合物No.XV-26)的合成
除使用氯代醋酸4-(氯代乙酰胺)苯基酯取代实施例20中的氯代醋酸2-(氯代乙酰胺)乙酯之外，其它和实施例20进行相同的反应，得到(4-羟基苯基硫代)醋酸4-[(4-羟基苯基硫代)乙酰胺]苯基酯。熔点为142-146℃。
实施例22
染料分散液(A液)
3-二-正丁基氨基-6-甲基-7-苯胺荧烷 16份
聚乙烯醇10％水溶液 84份
显色剂分散液(B液)
(4-羟基苯基硫代)醋酸2-[(4-羟基苯基硫代)乙酰胺]乙酯 16份
聚乙烯醇10％水溶液 84份
填料分散液(C液)
碳酸钙 27.8份
聚乙烯醇10％水溶液 26.2份
水 71份
分别将A～C液的各组成的混合物用砂磨机充分磨碎，配制A～C液的各成分的分散液，将A液1重量份、B液2重量份、C液4重量份混合，配制涂敷液。使用棒涂(No.12)将该涂敷液涂敷在白色纸上，干燥后进行压光处理，制成感热记录纸(涂敷量以干燥重量计约为5.5g/m2计算)。
实施例23
在实施例22的显色分散液(B液)中，除使用(4-羟基苯基硫代)醋酸4-[(4-羟基苯基硫)乙酰胺]苯基酯取代(4-羟基苯基硫代)醋酸2-[(4-羟基苯基硫代)乙酰胺]乙酯之外，其它和实施例22同样处理，制造感热记录纸。
比较例5
在实施例22的显色分散液(B液)中，除使用2，4-‘二羟基二苯基砜取代(4-羟基苯基硫代)醋酸2-[(4-羟基苯基硫代)乙酰胺]乙酯之外，其它和实施例22同样处理，制造感热记录纸。
试验例10(基底表面耐湿热性试验)
切取一部分实施例22、23及比较例5制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。在恒温恒湿槽中使各试验纸保持24小时，之后利用麦克贝思反射浓度计(商品型号：RD-514、使用过滤器：#106、麦克贝思公司制)测定各试验纸，将测定结果示于第17表。
试验例11(图象耐光性试验)
切取一部分实施例22，23及比较例5制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。使用感热纸发色装置(商品名：TH-PMD型、大仓电器(株)制)，使各试验纸进行饱和发色。然后，使用耐光性试验机(商品名：紫外线ロングライフフエ-ドメ-タ-FAL-5型、スガ试验机(株)制)，利用波长380nm的紫外线对各试验纸照射48小时之后，测定各试验纸的基底表面浓度。将其测定结果示于第17表。
试验例12(图象耐热性试验)
切取一部分实施例22，23及比较例5制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。使各试验纸在恒温槽(型号DK-400、YAMATO生产)中，在100℃下放置24小时后测定其基底表面浓度。将其测定结果示于第17表。
第17表 基底表面耐湿热性 图象耐光性 图象耐热性比较例5 ○ ○ ○实施例22 ◎ ◎ △实施例23 ◎ ◎ ◎
表中、◎表示优、○表示普通、△表示稍差
5)前述式(XVI)表示的酚性化合物的实施例
实施例24
4-(4-羟基苯基硫代)乙酰胺-4‘-(4-甲苯基磺酰)脲二苯基甲烷(化合物No.XVI-3)的合成
在常温下将4-氨基-4‘-(4-羟基苯基硫代)乙酰胺二苯基甲烷7.28g(20mmol)、二甲氧基乙烷100ml加入设有搅拌机、温度计的100ml的4口烧瓶中，使其溶解之后，加入4-甲苯磺酰基异氰酸酯4.33g(22mmol)，常温下搅拌6小时。反应结束后，浓缩溶剂，加入醋酸乙酯，过滤析出的结晶，得到4-(4-羟基苯基硫代)乙酰胺-4‘-(4-甲苯磺酰基)脲二苯基甲烷10.1g。收率为90％、熔点为144-147℃。
实施例25
染料分散液(A液)
3-二-正丁基氨基-6-甲基-7-苯胺荧烷 16份
聚乙烯醇10％水溶液 84份
显色剂分散液(B液)
4-(4-羟基苯基硫代)乙酰胺-4‘-(4-甲苯磺酰基)脲二苯基甲烷 16份
聚乙烯醇10％水溶液 84份
填料分散液(C液)
碳酸钙 27.8份
聚乙烯醇10％水溶液 26.2份
水 71份
分别将A～C液的各组成的混合物用砂磨机充分磨碎，配制A～C液的各成分的分散液，将A液1重量份、B液2重量份、C液4重量份混合，配制涂敷液。使用棒涂(No.12)将该涂敷液涂敷在白色纸上，干燥后进行压光处理，制成感热记录纸(涂敷量以干燥重量计约为5.5g/m2计算)。
比较例6
在实施例25的显色分散液(B液)中，除使用2，4‘-二羟基二苯基砜取代4-(4-羟基苯基硫代)乙酰胺-4‘-(4-甲苯磺酰基)脲二苯基甲烷之外，其它和实施例25同样处理，制造感热记录纸。
试验例13(图象耐光性试验)
切取一部分实施例25及比较例6制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。使用感热纸发色装置(商品名：TH-PMD型、大仓电器(株)制)，使各试验纸进行饱和发色。然后，使用耐光性试验机(商品名：紫外线ロングライフフエ-ドメ-タ-FAL-5型、スガ试验机(株)制)，利用波长380nm的紫外线对各试验纸照射48小时之后，测定各试验纸的基底表面浓度。将其测定结果示于第18表。
试验例14(图象耐热性试验)
切取一部分实施例25及比较例6制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。使各试验纸在恒温槽(型号DK-400、YAMATO生产)中，在100℃下放置24小时后测定其基底表面浓度。将其测定结果示于第18表。
实施例15(图象耐增塑剂试验)
切取一部分实施例25及比较例6制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。使用感热纸发色装置(商品名：TH-PMD型、大仓电器(株)制)，使各试验纸进行饱和发色。然后，使信越聚合物制盐ビラツプ(ポリマラツプ300)密封发色面。在40℃条件下利用麦克贝思浓度计RD-918测定放置16小时后的印字浓度。将其测定结果示于第18表。
图象残存率(％)＝(CIt/CI0)×100
CI0：试验前的印字浓度
CIt：t日后的印字浓度
第18表 图象浓度(上段：麦克贝思、下段：<残存率％>) 图象原始值 图象耐光性 图象耐热性 图象耐塑性 48hr 24hr 16hr 比较例6 1.26 0.89 0.93 0.46 <71> <74> <37> 实施例25 1.26 0.93 1.23 0.91 <74> <98> <72>
6)用前述式(XVI)表示的酚性化合物的实施例
实施例26
N-苯甲酰-(4-羟基苯基硫代)乙酰胺(化合物No.XVII-1)的合成
在常温下将4-巯基苯酚2.52g(20mmol)、85％氢氧化钾1.32g(20mmol)、甲醇50ml加入设有搅拌机、温度计的200ml的4口烧瓶中，确认其溶解之后，使其内部温度冷却至10℃，添加N-苯甲酰-氯乙酰胺3.95g(20mol)，常温下搅拌3小时。反应结束后，为盐酸酸性，之后添加50ml水，过滤析出的结晶，得到N-苯甲酰-(4-羟基苯基硫)乙酰胺5.0g。收率为87％、熔点为149-151℃。
实施例27
N-(2-羟基)苯甲酰-(4-羟基苯基硫代)乙酰胺(化合物No.XVII-7)的合成
除使用N-(2-羟基)苯甲酰-氯乙酰胺取代实施例26中N-苯甲酰-氯乙酰胺之外，其它和实施例26进行相同的反应，得到N-(2-羟基)苯甲酰-(4-羟基苯基硫代)乙酰胺，熔点为156-158℃。
实施例28
N-(4-甲基)苯磺酰-(4-羟基苯基硫)乙酰胺(化合物No.XVII-70)的合成
除使用N-(4-甲基)苯磺酰-氯乙酰胺取代实施例26中N-苯甲酰-氯乙酰胺之外，其它和实施例26进行相同的反应，得到N-(4-甲基)苯磺酰-(4-羟基苯基硫)乙酰胺，熔点为127-130℃。
实施例29
染料分散液(A液)
3-二-正丁基氨基-6-甲基-7-苯胺荧烷 16份
聚乙烯醇10％水溶液 84份
显色剂分散液(B液)
N-苯磺酰-(4-羟基苯基硫代)乙酰胺 16份
聚乙烯醇10％水溶液 84份
填料分散液(C液)
碳酸钙 27.8份
聚乙烯醇10％水溶液 26.2份
水 71份
分别将A～C液的各组成的混合物用砂磨机充分磨碎，配制A～C液的各成分的分散液，将A液1重量份、B液2重量份、C液4重量份混合，配制涂敷液。使用棒涂(No.12)将该涂敷液涂敷在白色纸上，干燥后进行压光处理，制成感热记录纸(涂敷量以干燥重量计约为5.5g/m2计算)。
实施例30
在实施例29的显色分散液(B液)中，除使用N-(2-羟基)苯甲酰-(4-羟基苯基硫)乙酰胺取代N-苯甲酰-(4-羟基苯基硫)乙酰胺之外，其它和实施例29同样处理，制造感热记录纸。
比较例7
在实施例29的显色分散液(B液)中，除使用2，4‘-二羟基二苯基砜取代N-苯甲酰-(4-羟基苯基硫)乙酰胺之外，其它和实施例29同样处理，制造感热记录纸。
试验例16(基底表面耐湿热性试验)
切取一部分实施例29、30及比较例7制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。在恒温恒湿槽中使各试验纸保持24小时，之后利用麦克贝思反射浓度计(商品型号：RD-514、使用过滤器：#106、麦克贝思公司制)测定各试验纸的基底表面浓度，将测定结果示于第19表。
试验例17(图象耐光性试验)
切取一部分实施例29、30及比较例7制成的感热记录纸，将其分别做成试验纸。使用感热纸发色装置(商品名：TH-PMD型、大仓电器(株)制)，使各试验纸进行饱和发色。然后，使用耐光性试验机(商品名：紫外线ロングライフフエ-ドメ-タ-FAL-5型、スガ试验机(株)制)，利用波长380nm的紫外线对各试验纸照射48小时之后，测定各试验纸的基底表面浓度。将其测定结果示于第19表。
第19表 基底表面 图象 原始值 耐湿热性 原始值 耐光性 比较例7 0.11 0.08 1.26 0.93 实施例29 0.05 0.05 1.28 0.96 实施例30 0.08 0.10 1.29 1.19
产业上利用的可能性
如上所述，根据本发明，可以提供一种新型的酚性化合物和使用该化合物的基底表面及图象保存性好，特别是图象的耐光性好的记录材料。特别是含有本发明的前述式(XII)表示的酚性化合物的记录材料除图象耐光性好之外，图象耐热性、基底表面的耐光性和基底表面的耐热性好；含有本发明的前述式(XIV)表示的酚性化合物的记录材料除图象耐光性好之外，图象的耐增塑剂性、基底表面的耐光性和基底表面的耐热性好；含有本发明的前述式(XV)表示的酚性化合物的记录材料除图象耐光性好之外，图象的耐热性和基底表面的耐湿热性也好；含有本发明的前述式(XVI)表示的酚性化合物的记录材料除图象耐光性好之外，图象的耐热性和图象的耐增塑剂性好；含有本发明的前述式(XVII)表示的酚性化合物的记录材料除图象耐光性好之外，基底表面的耐湿热性好。