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1、10申请公布号CN102093322A43申请公布日20110615CN102093322ACN102093322A21申请号201010618592522申请日20101231C07D311/18200601C09D5/1620060171申请人厦门大学地址361005福建省厦门市思明南路422号72发明人冯丹青祁剑飞柯才焕王湛昌74专利代理机构厦门南强之路专利事务所35200代理人马应森54发明名称蛇床子素在制备海洋防污涂料中的应用57摘要蛇床子素在制备海洋防污涂料中的应用。涉及蛇床子素的用途，提供蛇床子素在制备海洋防污涂料中的应用。蛇床子素的分子式为C15H16O3，分子量为24429，。
2、化学名称为7甲氧基8异戊烯基香豆素。蛇床子素对海洋微型污损生物、海洋大型软性污损生物和海洋大型硬性污损生物均具显著的抑制作用，显示出高效、广谱的防污活性，在制备海洋防污涂料中具有广泛的应用。蛇床子素是天然存在的化合物，用其制备的海洋防污剂中不含毒性重金属化合物，不会对环境造成污染。蛇床子素的提取制备工艺简单成熟，有利于其在制备海洋防污涂料中的推广应用。51INTCL19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书1页说明书4页CN102093329A1/1页21蛇床子素，其特征在于其分子式为C15H16O3，分子量为24429，化学名称为7甲氧基8异戊烯基香豆素，化学结构式为2如权利。
3、要求1所述的蛇床子素在制备海洋防污涂料中的应用。权利要求书CN102093322ACN102093329A1/4页3蛇床子素在制备海洋防污涂料中的应用技术领域0001本发明涉及蛇床子素的用途，特别涉及蛇床子素在制备海洋防污涂料中的应用。背景技术0002在海洋环境中，当一个物体浸入海水中之后，其表面首先发生微型污损，即细菌等微型生物附着到物体表面上，并在其上进行生长、繁殖；随后，大型藻类的孢子及海洋无脊椎动物如藤壶、贻贝和海鞘的幼体附着到物体表面上，该过程被称为大型污损。大型污损又可进一步分为软性污损和硬性污损，软性污损是指藻类、草苔虫、海鞘、水螅等生物所造成的污损，硬性污损是指分泌碳酸钙外壳的。
4、生物如藤壶和牡蛎等所造成的污损。这些海洋污损生物附着在海中人工设施表面，会加大船舶航行阻力、堵塞管道和养殖网具、影响声学仪器及其他海上设备的正常使用、增加海洋石油和天然气开采平台的累赘、加速金属腐蚀等严重危害，导致海洋军事活动、海洋运输、工业和水产养殖生产的巨大损失。0003迄今为止，解决海洋生物污损最经济、有效和常用的方法是在海中设备表面涂刷含海洋防污剂的涂料，其主要作用是通过涂料中的关键组分海洋防污剂的渗出、扩散或水解等方式逐步释放出防污剂，达到防止海洋污损生物附着在海中人工设施表面的目的。目前的海洋防污剂种类大部分含重金属，具较强毒性，污染海洋生态环境。如有机锡化合物曾被作为海洋防污剂广。
5、泛使用，但因其剧毒而被立法禁止在船舶上应用。氧化亚铜虽然是目前市场上主要的海洋防污剂，但其大量使用也会严重破坏海洋生态平衡，甚至可通过食物链的传递危及人类健康。因此，开发环保型海洋防污剂已成为国际上急需解决的重要课题。天然活性物质本身即源于自然，具备生物可降解性，是自然资源的一种循环，不会对环境造成附加压力，若可开发为海洋防污剂，则可望替代对环境有害的海洋防污剂。如中国专利CN2005100135531公开了一种辣椒碱防污涂料，以从辣椒中提取的天然活性物质辣椒碱作为防污剂，防止海洋生物附着。0004蛇床子素属于香豆素类化合物，主要提取自伞形科植物蛇床的果实，具有抗肿瘤、杀虫、抗菌、抗炎镇痛、抗。
6、凝血、抗衰老、抗心律失常、抗高血压、抗骨质疏松症等功效。据报道中国发明专利031323367，蛇床子素可应用于医学上，对心血管、生殖系统等疾病有治疗作用，也可作为食品保鲜剂及防腐剂，并可作为杀虫杀菌剂应用于农业上防治蚜虫等虫害。公开号为CN101780071A的中国发明专利申请公开了蛇床子素在制备防治心肌纤维化药物中的新用途。公开号为CN101720765A的中国发明专利申请公开了蛇床子素在制备杀灭美国白蛾制剂中的应用，该发明制备的制剂对美国白蛾有较好的触杀效果，而对人畜及其它哺乳动物安全，与一般化学农药相比更有利于环境保护。迄今为止，还未见有关于蛇床子素在制备海洋防污涂料中应用的报道。发明内。
7、容0005本发明的目的在于提供蛇床子素在制备海洋防污涂料中的应用。0006所述蛇床子素的分子式为C15H16O3，分子量为24429，化学名称为7甲氧基8异说明书CN102093322ACN102093329A2/4页4戊烯基香豆素，化学结构式为00070008所述蛇床子素可从蛇床的果实蛇床子中分离纯化获得，不溶于水，溶于丙酮、甲醇、乙醇、氯仿、乙醚、乙酸乙酯等有机溶剂。0009所述蛇床子素对海洋微型污损生物、海洋大型软性污损生物和海洋大型硬性污损生物均具显著的抑制作用，显示出高效、广谱的防污活性，在制备海洋防污涂料中具有广泛的应用。0010本发明的优点在于蛇床子素是天然存在的化合物，用其制备。
8、的海洋防污剂中不含毒性重金属化合物，不会对环境造成污染。蛇床子素可有效抑制海洋微型污损生物、海洋大型软性污损生物和海洋大型硬性污损生物的附着，显示出广谱防污效能。蛇床子素难溶于水，亲油性好，在涂料中有良好的混溶性，易控制其释放速度。目前蛇床子素的提取制备工艺简单成熟，也有利于其在制备海洋防污涂料中的推广应用。具体实施方式0011实施例1蛇床子素对海洋微型污损生物的抑制作用检测0012海洋微型污损生物的生物检测模型采用海洋中最主要的微型污损生物海洋污损性细菌。海洋污损性细菌假单胞菌PSEUDOMONASSP可购自中国科学院微生物研究所菌种保藏中心，也可以运用常规微生物分离方法从浸于厦门海域中的钢。
9、板表面分离获得。0013将假单胞菌接种于2216E液体培养基中，摇床培养过夜后离心收集细菌，以无菌海水洗涤并制成悬浮液，细菌浓度约达107109个/ML。将蛇床子素先溶解于微量的乙酸乙酯中，然后按01、1、10和50G/ML的浓度与制得的细菌悬浮液混合，加入培养皿中。以加细菌悬浮液和微量乙酸乙酯、但不加入蛇床子素的培养皿为对照组。各实验组和对照组均设3个平行杯，在30下培养3H后，以无菌海水反复轻轻洗涤培养皿。0014用4的甲醛浸泡培养皿，以蒸馏水冲洗，然后以05G/ML的DAPI4，6二脒基2苯基吲哚，4，6DIAMIDINO2PHENYLINDOLE染色5MIN。在荧光显微镜下随机取9个视。
10、野计数，获得细菌的附着数量。实验结果证实了蛇床子素在低浓度下可显著抑制海洋污损性细菌的附着参见表1，其半抑制附着浓度EC50值，指抑制50所检测生物附着的有效浓度，此值越低，表明防污活性越高仅为1074068G/ML。0015表10016说明书CN102093322ACN102093329A3/4页50017实施例2蛇床子素对海洋大型软性污损生物的抑制作用检测0018海洋大型软性污损生物的生物检测模型采用其代表生物草苔虫。总合草苔虫BUGULANERITINA成体采自厦门西海域鱼排养殖网箱上，带回实验室后放入盛有新鲜海水的玻璃缸内，并在玻璃缸上方用人工光源直接照射诱导浮游幼体释放。正是其浮游幼。
11、体的附着导致草苔虫由浮游生活转向附着生活，因此抑制浮游幼体的附着即可证明化合物具有防污活性。0019将蛇床子素以乙酸乙酯溶解，浓度梯度设置为05、5、10和25G/ML，分别取10ML各溶液加入到培养皿中，另取10ML的乙酸乙酯加到空白的培养皿中，设为相应的对照组，待溶剂完全蒸发、各提取物均匀分布在培养皿底面及侧面后，加入10ML的膜滤海水经孔径为022M的滤膜过滤到每个玻璃培养皿中。各实验组和对照组均设3个平行杯，每杯加入草苔虫浮游幼体数3080只。0020投入草苔虫浮游幼体24H后，用体视显微镜观察浮游幼体的附着情况。实验结果证实了蛇床子素在低浓度下可显著抑制草苔虫的附着参见表2，其对海洋。
12、大型软性污损生物草苔虫的半抑制附着浓度EC50值仅为371007G/ML。0021表200220023实施例3蛇床子素对海洋大型硬性污损生物的抑制作用检测0024海洋大型硬性污损生物的生物检测模型采用其代表生物藤壶。白脊藤壶BALANUSALBICOSTATUS成体于厦门市白城海岸的礁石和桥墩上采集获得，其金星幼体在实验室内培养获得。正是金星幼体的附着导致藤壶由浮游生活转向附着生活，因此抑制金星幼体的附着即可证明化合物具有防污活性。0025将蛇床子素以乙酸乙酯溶解，浓度梯度设置为05、25、5和10G/ML，分别取10ML各溶液加入到培养皿中，另取10ML的乙酸乙酯加到空白的培养皿中，设为相应。
13、的对照组，待溶剂完全蒸发、各提取物均匀分布在培养皿底面及侧面后，加入10ML的膜滤海水到每个玻璃培养皿中。各实验组和对照组均设3个平行杯，每杯加入金星幼体数3080只。0026投入金星幼体48H后，用体视显微镜观察金星幼体的附着情况。实验结果证实了蛇床子素在低浓度下可显著抑制藤壶的附着参见表3，其对海洋大型硬性污损生物藤壶的半抑制附着浓度EC50值也仅为464004G/ML。0027表30028说明书CN102093322ACN102093329A4/4页60029实施例4蛇床子素在天然海区中的防污效果评价0030参照国家标准防污漆样板浅海浸泡试验方法GB/T53702007，检验蛇床子素作为。
14、海洋防污剂在厦门海区的防污效能。于海洋污损生物繁盛的夏季进行挂板实验，在天然海区挂板4个月后，计算板上的污损生物覆盖度，发现6块涂布了蛇床子素的试验样板表面的生物污损覆盖度平均为45，显著低于对照样板，对照样板的生物污损覆盖度平均为986，表明蛇床子素具良好的防污效果。0031通过实验发现，蛇床子素在低浓度下对海洋微型污损生物、海洋大型软性污损生物和海洋大型硬性污损生物均具显著的抑制附着作用，显示出高效、广谱的防污活性，可作为广谱型海洋防污剂。其中，蛇床子素有效抑制海洋微型污损生物海洋底栖假单胞菌的附着，其半抑制附着浓度EC50仅为1074068G/ML；蛇床子素对海洋大型软性污损生物草苔虫的半抑制附着浓度EC50仅为371007G/ML；蛇床子素对海洋大型硬性污损生物藤壶的半抑制附着浓度EC50也仅为464004G/ML。可见，本发明适合用于控制的海洋生物包括海洋微型污损生物、海洋大型软性污损生物和海洋大型硬性污损生物。0032蛇床子素可以常规方法制备成海洋防污涂料，经天然海区挂板试验表明其具明显的防污效果，可见蛇床子素可实际应用于天然海区的海洋污损生物防污，验证了实验室检测效果。本发明中的蛇床子素不仅可单独作为防污剂用于制备海洋防污涂料，也可与其它防污剂混配使用，降低防污涂料的毒性。说明书CN102093322A。