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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201710648605.5 (22)申请日 2017.08.01 (71)申请人 华北理工大学 地址 063200 河北省唐山市曹妃甸区唐山 湾生态城渤海大道21号 (72)发明人 刘焕梅韩美慧律文智李立军 (74)专利代理机构 石家庄众志华清知识产权事 务所(特殊普通合伙) 13123 代理人 吴风江 (51)Int.Cl. C07D 401/04(2006.01) C07D 213/53(2006.01) A01N 43/40(2006.01) A01P 3/00(2006。
2、.01) (54)发明名称 制备吡啶基吡咯及其衍生物的方法 (57)摘要 一种制备吡啶基吡咯及其衍生物的方法， 首 先由化合物2-乙酰基吡啶与盐酸羟胺， 在极性有 机溶剂条件下先肟化反应制得中间产物甲基2- 吡啶基酮肟， 然后在不分离出该中间产物甲基2- 吡啶基酮肟情况下， 加热所述反应器混合物， 向 所述反应混合物加入强碱， 并通入乙炔气体， 该 乙炔气体与所述中间产物甲基2-吡啶基酮肟发 生环化反应， 制得2-(2 -吡啶基)吡咯和N-乙烯 基-2-(2 -吡啶基)吡咯。 本发明是在常压下通入 C2H2， 对设备耐压要求降低， 原子利用率为 100， 采用可在常压下使用的玻璃材质仪器反 应。
3、设备， 反应条件适合普通实验室及工厂操作， 符合绿色合成生产技术。 经实验验证， 本发明合 成简单， 原料易得， 分离纯化容易， 收率较高。 权利要求书2页 说明书7页 CN 107382964 A 2017.11.24 CN 107382964 A 1.一种以甲基2-吡啶基酮肟为原料， 制备N-乙烯基-2-(2 -吡啶基)吡咯及2-(2 -吡啶 基)吡咯的方法， 其特征在于， 是由化合物甲基2-吡啶基酮肟在强碱体系中， 与乙炔发生环 化反应制得， 反应式如下： 2.根据权利要求1所述的方法， 其特征在于， 所述乙炔为体积百分浓度99.9的乙炔气 体， 在常压下通入反应体系中。 3.根据权利要。
4、求1所述的方法， 其特征在于， 所述极性有机溶剂为DMSO， 所述强碱为 NaOH或KOH。 4.根据权利要求1所述的方法， 其特征在于， 所述环化反应的温度为100120。 5.根据权利要求1所述的方法， 其特征在于， 反应结束且混合物冷却后， 用乙醚对混合 进行萃取， 水洗萃取液， 干燥萃取液， 蒸出乙醚后， 剩余物质进行柱色谱分离。 6.根据权利要求5所述的方法， 其特征在于， 所述柱色谱为200-300目硅胶柱， 用石油 醚： 回收石油醚2:1的洗脱液洗出N-乙烯基-2-(2 -吡啶基)吡咯； 用石油醚： 回收石油醚： 乙酸乙酯1:0.6:0.4的洗脱液洗出2-(2 -吡啶基)吡咯。 。
5、7.根据权利要求1所述的方法， 其特征在于， 所述原料甲基2-吡啶基酮肟， 是由化合物 2-乙酰基吡啶与盐酸羟胺NH2OH， 在极性有机溶剂条件下， 发生肟化反应制得， 反应式如下： 8.根据权利要求7所述的方法， 其特征在于， 所述弱碱选择为NaHCO3或KHCO3； 所述肟化 反应在常温常压下进行， 所述NH2OHHCl、 NaHCO3/KHCO3和2-乙酰基吡啶的物质量比为1:1: 1， 反应时间35小时。 9.根据权利要求1所述的方法， 其特征在于， 所述极性有机溶剂为DMSO。 10.一种以化合物2-乙酰基吡啶为起始原料， 经一锅煮制备吡啶基吡咯及其衍生物的 方法， 其特征在于： 先。
6、以化合物2-乙酰基吡啶与盐酸羟胺， 在极性有机溶剂条件下肟化反应 制得中间产物甲基2-吡啶基酮肟， 然后在不分离出该中间产物甲基2-吡啶基酮肟情况下， 直接加热所述反应器混合物， 向所述反应混合物加入强碱， 通入乙炔气体， 该乙炔气体与所 述中间产物甲基2-吡啶基酮肟发生环化反应， 制得2-(2 -吡啶基)吡咯和N-乙烯基-2-(2 - 吡啶基)吡咯， 反应式如下： 权利要求书 1/2 页 2 CN 107382964 A 2 11.根据权利要求10所述的由化合物2-乙酰基吡啶经一锅煮制备吡啶基吡咯衍生物的 方法， 其特征在于： 所述环化反应温度为100120。 12.根据权利要求10所述的由。
7、化合物2-乙酰基吡啶经一锅煮制备吡啶基吡咯衍生物的 方法， 其特征在于： 所述肟化反应使用的弱碱为NaHCO3或KHCO3， 所述环化反应使用的强碱 为KOH或NaOH。 13.根据权利要求12所述的由化合物2-乙酰基吡啶经一锅煮制备吡啶基吡咯衍生物的 方法， 其特征在于： 所述肟化反应过程中， 所述NaHCO3和KDMSO作为催化剂， 用量NaHCO3/ mg： DMSO/mL(200-220)： 10。 14.根据权利要求10所述的由化合物2-乙酰基吡啶经一锅煮制备吡啶基吡咯衍生物的 方法， 其特征在于： 所述肟化反应时间为33.5h， 所述环化反应时间为4h7h。 15.一种N-乙烯基-。
8、2-(2 -吡啶基)吡咯化合物， 其具有如下结构： 权利要求书 2/2 页 3 CN 107382964 A 3 制备吡啶基吡咯及其衍生物的方法 技术领域 0001 本发明涉及一种吡啶基吡咯的制备， 特别涉及一种2-(2 -吡啶基)吡咯及其衍生 物的制备方法。 背景技术 0002 吡咯是一个富电子五元杂环， 而吡啶环则是一个缺电子体系， 且因氮原子上的孤 对电子而显示一定的碱性， 它与苯环一样是生物电子等排体， 它们都是非常重要的含氮杂 环化合物。 它们与各种芳环及杂芳环相连形成的衍生物在医药、 农药、 材料化学和天然产物 的合成等许多领域都有广泛应用， 一直是众多学者关注和研究的热点。 00。
9、03 吡咯和吡啶由于其结构的特殊性， 不仅使得它们的衍生物能够广泛应用于医药、 农药、 染料等领域， 它们还与噻吩、 呋喃及其自身相连构成多种具有 -电子共扼体系的结构 单元。 在高分子材料、 光电材料和半导体材料等材料化学方面的应用极为普遍。 0004 此外， 许多杂多芳环都具有显著的生物活性， 作为合成中间体， 它们广泛存在于多 种药物中， 在生命科学中起着不可替代的作用。 而吡咯衍生物在农药方面占据着突出的地 位， 因其具有生物活性高、 毒副作用小、 选择性好等诸多优点， 引起人们的广泛关注， 为农业 的发展做出了重要贡献。 0005 而吡啶基吡咯衍生物作为含氮杂环衍生物的一个重要组成部。
10、分， 在有机材料化学 和生物学研究方面占据着不可替代的重要地位。 吡咯环与吡啶环相连可以形成多种具有 电子共扼体系的大分子有机化合物， 它们在有机材料化学和生物学研究方面有着极其重要 的应用价值， 而备受人们的关注。 近年来， 人们在这方面的研究热度日益增加。 有关此类化 合物的合成研究也在不断发展。 0006 吡咯环化合物的合成大多是经典法的改进。 例如， 典型的Paul-Kaorr新方法是用 蒙脱土作为催化剂， 容易生成2,5-二取代吡咯。 诸多方法各有优缺点， 如许多现代法， 尽管 收率较高， 但需用到昂贵的铂系金属作为催化剂， 且往往起始原料比较奇异， 获得成本高。 发明内容 0007。
11、 本发明的目的是提供一种吡啶基吡咯及其衍生物的合成制备方法， 起始原料便宜 廉价易得， 反应过程条件温和， 无特殊要求的反应装置， 可适合产业化生产。 0008 本发明的另一目的是提供一种经一锅煮反应制备吡啶基吡咯及其衍生物的方法， 其优点在于生成的中间产物无需分离， 直接进行吡咯环的环化合成反应， 因而可大大减少 中间产物处理造成的物料损失； 吡咯环环化合成反应， 是在常压下通入乙炔， 安全、 方便、 条 件温和、 可靠。 本发明是一条全新的制备路径， 起始原料廉价易得， 反应过程条件温和， 一锅 煮工艺， 无特殊要求的反应装置， 可适合产业化生产。 0009 本发明的目的是通过下列方法实现。
12、的： 0010 一种以甲基2-吡啶基酮肟为原料， 制备N-乙烯基-2-(2 -吡啶基)吡咯及2-(2 -吡 啶基)吡咯的方法， 其特征在于， 是由化合物甲基2-吡啶基酮肟在强碱体系中， 与乙炔发生 说明书 1/7 页 4 CN 107382964 A 4 环化反应制得， 反应式如下： 0011 0012 根据本发明的方法， 所述乙炔为体积百分浓度99.9的乙炔气体， 在常压下通入 反应体系中。 0013 根据本发明的方法， 所述极性有机溶剂为DMSO。 0014 根据本发明的方法， 所述环化反应的温度为100120。 0015 根据本发明的方法， 所述强碱为KOH或NaOH。 0016 根据本。
13、发明的方法， 反应结束且混合物冷却后， 用乙醚对混合进行萃取， 水洗萃取 液， 干燥萃取液， 蒸出乙醚后， 剩余物质进行柱色谱分离。 0017 根据本发明的方法， 所述柱色谱为200-300目硅胶柱， 用石油醚： 回收石油醚2:1 的洗脱液洗出N-乙烯基-2-(2 -吡啶基)吡咯； 用石油醚： 回收石油醚： 乙酸乙酯1:0.6: 0.4的洗脱液洗出2-(2 -吡啶基)吡咯。 0018 根据本发明的方法， 所述原料甲基2-吡啶基酮肟， 是由化合物2-乙酰基吡啶与盐 酸羟胺NH2OH， 在极性有机溶剂条件下， 发生肟化反应制得， 反应式如下： 0019 0020 根据本发明的方法， 所述弱碱选择为。
14、NaHCO3或KHCO3所述肟化反应在常温常压下 进行， 所述NH2OHHCl、 NaHCO3/KHCO3和2-乙酰基吡啶的物质量比为1:1:1， 反应时间35 小时。 0021 根据本发明的方法， 所述极性有机溶剂为DMSO。 0022 本发明还提供一种由化合物2-乙酰基吡啶作为起始原料， 经一锅煮制备吡啶基吡 咯及其衍生物的方法， 由化合物2-乙酰基吡啶与盐酸羟胺， 在极性有机溶剂条件下先肟化 反应制得中间产物甲基2-吡啶基酮肟， 然后在不分离出该中间产物甲基2-吡啶基酮肟情况 下， 直接加热所述反应器混合物， 向所述反应混合物加入强碱， 并通入乙炔气体， 该乙炔气 体与所述中间产物甲基2。
15、-吡啶基酮肟发生环化反应， 制得2-(2 -吡啶基)吡咯和N-乙烯基- 2-(2 -吡啶基)吡咯， 反应式如下： 0023 0024 根据本发明的方法， 所述环化反应温度为100120。 0025 根据本发明的方法， 在肟化反应中， 使用的弱碱为NaHCO3或KHCO3； 所述环化反应 中， 使用的强碱为KOH或NaOH。 0026 根据本发明的方法， 所述肟化反应过程中， 所述NaHCO3和KDMSO作为催化剂， 用 说明书 2/7 页 5 CN 107382964 A 5 量NaHCO3/mg： DMSO/mL(200-220)： 10。 0027 根据本发明的方法， 所述肟化反应时间为3。
16、3.5h， 所述环化反应时间为4h7h。 0028 本发明还请求保护一种新吡啶基吡咯衍生物， 其名称为N-乙烯基-2-(2 -吡啶基) 吡咯化合物， 其具有如下结构式： 0029 0030 化合物N-乙烯基-2-(2 -吡啶基)吡咯， 不仅包含相连的吡咯环与吡啶环， 具有 - 电子共扼体系， 同时还在吡咯环的N上连接有一个不饱和乙烯基， 该乙烯基容易发生取代以 及进一步转化或修饰， 因此可作为原料， 广泛应用于医药、 农药、 染料、 高分子材料、 光电材 料和半导体材料等材料化学等领域。 0031 本发明采用2-乙酰基吡啶为起始原料， 在常温、 常压下2-乙酰基吡啶的羰基CO 双键断裂， 连接。
17、一个羟胺基N-OH(由盐酸羟胺提供)， 生成中间产物甲基2-吡啶基酮肟； 接 着， 不分离中间产物甲基2-吡啶基酮肟， 再在强碱及与通入乙炔气体条件下， 生成N-乙烯 基-2-(2 -吡啶基)吡咯。 0032 本发明的技术效果： 2-乙酰基吡啶与弱碱NaHCO3/KHCO3及盐酸羟胺(NH2OHHCl) 作用放出CO2， 生成中间产物无需分离， 直接进行下一步反应： 在KOH/NaOH-DMSO体系中， 中 间产物甲基2-吡啶基酮肟与乙炔继续反应， 实现甲基2-吡啶基酮肟到吡啶基吡咯的一锅煮 反应转化。 本发明是在常压下通入C2H2， 对设备耐压要求降低， 原子利用率为100， 采用可 在常压。
18、下使用的玻璃材质仪器反应设备， 反应条件适合普通实验室及工厂操作， 符合绿色 合成生产技术。 经实验验证， 本发明合成简单， 原料易得， 分离纯化容易， 收率也令人满意。 0033 此外， 本发明合成路径中的中间产物甲基2-吡啶基酮肟， 还具有抑制稻瘟病菌、 稻 纹枯病、 油菜菌核菌和棉花立枯病菌等菌丝的生长的效果， 可用于制作农药。 具体实施方式 0034 下面通过实施例进一步说明本发明。 应该理解的是， 本发明实施例的制备方法仅 仅是用于说明本发明， 而不是对本发明的限制， 在本发明的构思前提下对本发明制备方法 的简单改进都属于本发明要求保护的范围。 0035 实施例1： 一锅煮反应制备化。
19、合物2-(2 -吡啶基)吡咯和N-乙烯基-2-(2 -吡啶基) 吡咯： 0036 试剂： 原料化合物2-乙酰基吡啶购买自ACROS ORGANICS公司， 羟胺、 碳酸氢钠、 DMSO、 氢氧化钾、 乙炔均为市售分析剂。 0037 第一步反应： 于50ml两颈瓶中加入2.5mmol(174mg)NH2OHHCl， 5ml DMSO， 然后在 室温搅拌下加入2.5mmol(210mg)NaHCO3和2.5mmol(303mg)白色粉末状晶体的2-乙酰基吡 啶(此处原料2-乙酰基吡啶用5ml DMSO由称量瓶中洗出， 加入所述50ml两颈瓶中)。 此时有 剧烈的CO2释放出， 溶液为淡黄色， 且有。
20、大量微黄色夹杂白色粉末状固体悬浮于溶液中， 此 混合物在室温下反应3h。 抽取取出少量溶液待测， 记录此时的化合物为， 用1H NMR， 13C NMR分析之。 0038 第二步反应： 直接加热反应混合物至100， 在控速控温条件下搅拌， 有难闻气味， 说明书 3/7 页 6 CN 107382964 A 6 溶液依然为淡黄色。 在常压下通入体积百分浓度为99.9的乙炔0.5h， 赶走CO2， 加入5mmol (281mg)的KOH0.5H2O晶体， 温度为102， 当温度升至104时溶液为黑红色， 继续升温至 115， 搅拌， 以大约15cm3/min的速度持续通入乙炔， 反应3h。 003。
21、9 待反应结束， 混合物冷却后， 用水稀释至30ml， 底部有较多难溶的红棕色块状物 质， 然后分5次分别用5ml的乙醚萃取。 合并乙醚萃取液， 每次用5ml的蒸馏水分3次洗涤， 最 后乙醚萃取液用无水K2CO3干燥， 得到橘红色透明液体。 旋转蒸发， 蒸出乙醚后， 剩余物(粗产 品)为暗红色油状液体， 粗品进行柱色谱分离。 0040 粗产品用200-300目硅胶进行柱层析分离， 首先用石油醚： 回收石油醚2:1洗脱 的产物记录为， 239mg， 收率56.1； 后用石油醚： 回收石油醚： 乙酸乙酯1:0.6:0.4洗脱 的产物记录为I， 157mg， 收率43.5。 产物、 I用1H NMR。
22、， 13C NMR分析之。 0041 分析结果： 0042 中间物化合物： 甲基2-吡啶基酮肟， 1-吡啶-2-基-1-乙酮肟， 1-(Pyridin-2-yl) ethanone Oxime， 1-Pyridin-2-ylethan-1-oneOxime 0043 化学式， C7H8N2O， MS m/z M+136.15， 熔点(m.p.)116-117； ； 晶体颜色： 白色； 0044 1H NMR(CDCl3,400MHz,TMS) ppm： 8.57(d,1H,H -pyridine-H)， 7.41(t， 1H,H - pyridine-H)， 7.83(t,1H， H-pyri。
23、dine-H)， 7.72(t,1H， H -pyridine-H),2.85(S,3H, CH3-H),2.0(S,1H,OH-H)。 0045 13C NMR(CDCl3 ,400MHz,DMSO)ppm:149.1(1 C,pyridine-C)， 154.8(1 C, pyridine-C),126.2(1 C,pyridine-C),136.1(1C,pyridine-C),122.2(1 C,pyridine- C)， 8.9(1C,CH3-C)， 152.4(1C,CN-OH)。 0046 产物:N-乙烯基-2-(2 -吡啶基)吡咯： 2-(N-乙烯基-吡咯-2-基)吡啶； 2-。
24、(N- vinyl-Pyrrol-2-yl)pyridine； 2-(1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine 0047 化学式， C11H10N2， MS m/z M+170.22； 产量239mg， 收率56.1； 晶体颜色， 粉红色； 0048 1H NMR(CDCl3,300MHz， TMS) ppm:6.84(1H,NCH)， 5.25(2H,CH)， 6.69(t,1H,H- ,-Pyrrol-H)， 6.73(S,1H,H- ,-Pyrrol-H)， 6.26(t,1H,H- ,-Pyrrol-H)； 8.60(d， 1H， H - pyridine-H)，。
25、 7.13(t， 1H， H -pyridine-H)， 7.67(t， 1H， H-pyridine-H)， 8.51(t， 1H， H - pyridine-H)。 0049 13C NMR(CDCl3,75MHz,DMSO) ppm： 123.3(2H,CH)， 125.4(1H,NCH)， 125.7(1 C,pyrrol-C)， 129.5(1 C,pyrrol-C)， 129.2(1 C,pyrrol-C)， 137.2(1 C,pyrrol-C)； 157.12(1 C,pyridine-C)， 148.62(1 C， pyridine-C)， 120.9(1 C， pyridi。
26、ne-C)， 136.20(1 C， pyridine-C)， 121.13(1 C， pyridine-C)。 0050 产物I： 2-(2 -吡啶基)吡咯： 2-(1H-吡咯-2-基)吡啶； 2-(1H-Pyrrol-2-yl) pyridine 0051 化学式， C9H8N2； MS m/z M+144.17； 熔点(m.p.)174-175； 产量157mg， 收率 43.5； 晶体颜色： 白色； 0052 1H NMR(CDCl3,400MHz,TMS) ppm： 9.67(s,1H,-NH-)， 6.96(t,1H,H -Pyrrol-H)， 6.77(S,1H,H- ,-Pyr。
27、rol-H),6.33(t,1H,H- ,-Pyrrol-H)； 8.59(d,1H,H -pyridine-H)， 7.12(t， 1H,H -pyridine-H)， 7.66(t,1H， H-pyridine-H)， 8.50(t,1H， H -pyridine-H)。 0053 13C NMR(CDCl3,400MHz,DMSO) ppm:110.4(1 C,pyrrol-C),115.4(1 C,pyrrol- 说明书 4/7 页 7 CN 107382964 A 7 C),115.7(1 C,pyrrol-C),150.1(1 C,pyrrol-C)； 156.14(1 C,pyr。
28、idine-C)， 149.12(1 C,pyridine-C),136.75(1 C,pyridine-C),123.63(1C,pyridine-C),121.00(1 C, pyridine-C)。 0054 因此， 上述一锅煮反应的过程， 其反应式如下： 0055 0056 实施例2： 反应温度的影响 0057 按照实施例1的基本操作方法， 第一步反应过程按照实施例1的操作不变， 仅在第 二步反应中， 保持加入5.0mmol的KOH(281mg)， 5ml DMSO的条件下， 考察反应温度对产物收 率的影响。 考察在第二步环化反应中， 温度对产物的影响， 实验结果见表1。 0058 表。
29、1温度对产物收率的影响 0059 0060 0061 由表1可以看出， 随着反应温度的升高， 两种产物的收率皆提高， 其收率最大的温 度均为110； 继续升温时， 收率略有下降， 因而制备N-乙烯基-2-(2 -吡啶基)吡咯和2- (2 -吡啶基)吡咯的最佳温度应为110。 0062 实施例3催化剂用量的影响 0063 按照实施例1的基本操作方法， 在第一步反应中加入5ml DMSO的条件下， 然后改变 催化剂NaHCO3/mg： DMSO/mL的用量比； 第二步反应过程按照实施例1的操作不变， 还是加入 5.0mmol的KOH(281mg)； 第一步在室温下反应， 第二步在110的条件下， 。
30、研究催化剂用量对 产物收率的影响， 见表2。 0064 表2催化剂用量对产物收率的影响 说明书 5/7 页 8 CN 107382964 A 8 0065 0066 由表2可见， 当反应条件分别为： 在常压， 反应温度110， 制备N-乙烯基-2-(2 -吡 啶基)吡咯和2-(2 -吡啶基)吡咯的最佳反应条件， 选用催化剂NaHCO3/mg： DMSO/mL210： 10时， 两者的收率皆最大。 0067 实施例4反应时间的影响 0068 按照实施例1的基本操作方法保持不变， 第一步肟化反应在常压、 室温下反应 3.5h； 研究第二步反应中， 常压条件下， 反应温度110时， 环化反应时间对产。
31、物收率的影 响， 见表3。 0069 表3反应时间对产物收率的影响 0070 0071 由表3的数据可以看出， 随着环化反应时间的延长， 收率逐渐增多， 但在6h之后收 率随时间变化不大， 反而略有下降， 因此环化反应时间在6h时为最佳。 0072 实施例5 说明书 6/7 页 9 CN 107382964 A 9 0073 按照实施例1的基本操作方法保持不变， 仅在第一步反应中， 2.5mmol(210mg) NaHCO3替换成2.5mmol(约250mg)KH CO3； 而在第二步反应中， 加入的5mmol(281mg)的KOH 0.5H2O晶体替换成5mmol的NaOH(200mg)； 。
32、其他操作温度、 条件、 压力、 反应时长均保持与实 施例1一致。 0074 反应混合物冷却后， 用水稀释至30ml， 然后分5次分别用5ml的乙醚萃取。 合并乙醚 萃取液， 用5ml的蒸馏水分3次洗涤， 最后乙醚萃取液用无水K2CO3干燥， 得到橘红色透明液 体。 旋转蒸发， 蒸出乙醚后， 剩余物(粗产品)为暗红色油状液体， 粗品进行柱色谱分离。 粗产 用硅胶进行柱层析分离， 得到N-乙烯基-2-(2 -吡啶基)吡咯， 210mg， 收率49.5； 2-(2 -吡 啶基)吡咯， 170mg， 收率52.6。 0075 实施例6： 中间产物甲基2-吡啶基酮肟的生物活性作用 0076 文献记载情况。
33、： (宋宝安等，“肟类衍生物的合成与农药生物活性的研究进展” ， 有 机化学， 2005,25(5)： 507-525)测试所合成的化合物杂芳环酮肟(甲基2-吡啶基酮肟)， 在浓 度达到100mg/L的甲基2-吡啶基酮肟水溶液， 对稻瘟病菌、 稻纹枯病、 油菜菌核菌和棉花立 枯病菌等菌丝生长的抑制作用。 0077 实验验证： 0078 采用含毒培养皿法， 选用4个直径为20cm的玻璃培养皿， 洗净， 置于烘箱中高温 (110)杀菌后， 内放一层滤纸， 用蒸馏水湿润后备用。 预先制备的浓度100mg/L的甲基2-吡 啶基酮肟水溶液， 分别抽取5ml， 点到4个玻璃培养皿中的滤纸上， 让甲基2-吡。
34、啶基酮肟水溶 液铺满滤纸； 然后将购自华北理工大学精细化工研究所生测实验室的稻瘟病菌、 稻纹枯病、 油菜菌核菌和棉花立枯病菌样品(已纯化培养)， 分别挑取到所述4个玻璃培养皿中， 在室温 下培养1天， 统计存活率。 0079 统计结果表明， 采用培养皿法测定化合物甲基2-吡啶基酮肟， 在100mg/L浓度下对 稻瘟病菌、 稻纹枯病、 油菜菌核菌和棉花立枯病菌等菌丝生长有80以上的抑制作用。 因 此， 中间产物甲基2-吡啶基酮肟， 确实具有抑制稻瘟病菌、 稻纹枯病、 油菜菌核菌和棉花立 枯病菌等菌丝的生长的作用。 0080 以上所述的具体实施方式， 对本发明的目的、 技术方案和有益效果进行了进一步 详细说明， 所应理解的是， 以上所述仅为本发明的具体实施方式而已， 并不用于限定本发明 的保护范围， 凡在本发明的精神和原则之内， 所做的任何修改、 等同替换、 改进等， 均应包含 在本发明的保护范围之内。 说明书 7/7 页 10 CN 107382964 A 10 。