三嗪化合物和季铵盐的制备方法 【技术领域】
本发明涉及高产率的三嗪化合物的制备方法，所述的三嗪化合物用作制药或农用化学品的中间体，还涉及用上述方法制成的三嗪化合物来制备季铵盐的方法，所述的季铵盐用作缩合剂。
背景技术
氮原子在吗啉的4-位上的季铵盐如氯化4-(4，6-二甲氧基-1，3，5-(2-三嗪基))-4-甲基吗啉是季铵化的，该氮原子连有4，6-二烷氧基-1，3，5-(2-三嗪基)和烷基，是制备酯化合物和酰胺化合物时作为缩合剂的有用化合物。
该季铵盐可由2-卤-4，6-二烷氧基-1，3，5-三嗪与4-烷基吗啉反应而制成，作为制备该三嗪化合物的方法，已知的方法包括在以1摩尔氰尿酰卤计3摩尔碳酸氢钠和2.7摩尔水的存在下使醇化合物对氰尿酰卤起作用(SYNTHETICCOMMUNICATIONS(合成信息)，26卷，18号，3491-3494页，1996)。
本发明所要解决的问题
但在上述方法中，三嗪化合物的产率低到65％而不能令人满意。因此，本发明的目的是提供高产率的三嗪化合物制备方法以及提供季铵盐的有效制备方法。
解决问题的方法
本发明为解决该问题进行了认真研究，结果恰好发现当用有机溶剂悬浮液等形式地碳酸氢盐使反应开始时反应体系中的含水量或反应进行时反应体系中的含水量大大降低时，三嗪化合物的产率会显著增加。而在醇化合物与氰尿酰卤反应的常规方法中，碳酸氢盐是以水溶液形式使用的，因此反应体系中存在大量水。深入研究的结果是，本发明发现当反应开始时的含水量控制在不大于规定值时，即使未除去作为副产物的反应所生成的水，仍可获得高产率的所需产物。根据该发现，完成的了本发明。
也就是说，本发明是下式(I)所表示的2-卤-4，6-二烷氧基-1，3，5-三嗪的制备方法：其中R1是含有1-4个碳原子的烷基或含有6-8个碳原子的芳基，X是卤素原子，
所述的方法包括在碱的存在下使氰尿酰卤与下式所表示的醇化合物反应，制成上式(I)所表示的三嗪化合物：
R1OH
其中R1是含有1-4个碳原子的烷基或含有6-8个碳原子的芳基，
其中反应开始时反应体系中的含水量以1摩尔氰尿酰卤计不大于0.5摩尔。
本发明的另一实施方式是三嗪化合物的制备方法，它包括在碱的存在下使氰尿酰卤与醇化合物反应而制成三嗪化合物，其中反应进行时反应体系中的含水量以1摩尔氰尿酰卤计不大于2.5摩尔。
在本发明中，碳酸氢盐特别优选用作该碱。
根据本发明制备三嗪化合物的方法，可获得高产率的所需产物。
另一发明是下式(III)所表示的季铵盐的制备方法：其中R1是含有1-4个碳原子的烷基或含有6-8个碳原子的芳基，R2是含有1-4个碳原子的烷基，X是卤素原子，
所述的方法包括用微溶于水的有机溶剂从含有上式(I)所表示的三嗪化合物的反应液中萃取出该三嗪化合物，然后将所得的三嗪化合物于微溶于水的有机溶剂中所形成的溶液与下式(II)所表示的吗啉化合物混合，进行反应；其中R2是含有1-4个碳原子的烷基。
根据上述方法，三嗪化合物的生产效率高，因此从由诸如醇化合物和氰尿酰卤的原料所发生的整个生产过程来看，可有效地制成最终所需产物季铵盐。
发明的最佳实施方式
本发明的三嗪化合物制备方法与包括氰尿酰卤与醇化合物在碱的存在下反应的常规方法没有特别的不同，除了反应开始时反应体系中的含水量要控制在不大于规定值，或反应进行时反应体系中的含水量控制在不大于规定值。
也就是说，作为氰尿酰卤，也不受任何限制地使用常规公知的该类化合物，它的例子包括氰尿酰氯、氰尿酰溴和氰尿酰碘。其中，可优选使用特别容易获得的氰尿酰氯。
作为醇化合物，可使用下式所表示的醇化合物：
R1OH
其中R1是含有1-4个碳原子的烷基或含有6-8个碳原子的芳基。
用于本发明的醇化合物的例子包括甲醇、乙醇(ethanol)、丙醇、异丙醇、酒精(alcohol)、丁醇、叔丁醇、苯酚、甲酚和二甲苯酚。其中，从季铵盐(最终所需产物)作为缩合剂的有用性来看，含有1-4个碳原子的烷基醇化合物如甲醇、乙醇丙醇、异丙醇或丁醇是优选的。
在本发明中，从化学计量来看，醇化合物的用量以1摩尔氰尿酰卤计仅不低于2摩尔。但从达到高反应效率来看，醇化合物优选也具有反应溶剂的作用。当用醇化合物作为反应溶剂时，醇量太少会产生积聚或凝固，导致难以搅拌等麻烦，因此醇化合物的用量优选以1摩尔氰尿酰卤计为5-50摩尔，特别优选是5-30摩尔。
本发明中所用的碱是例如诸如碳酸氢盐的碱式盐、有机胺或无机胺，特别优选使用碳酸氢盐。作为碳酸氢盐，可不受任何限制地使用常规公知的该类化合物。本发明可用的碳酸氢盐例子包括碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铵。其中，优选使用碳酸氢钠和碳酸氢钾。
如果碱量过少，就不能中和醇化合物与氰尿酰卤反应所产生的氯化氢，因此反应难以进行。如果碱量过多，浆液粘度会变高，导致难以搅拌等麻烦。因此，要求碱的用量选自以1摩尔氰尿酰卤计为2-3摩尔的范围内，优选为2.05-2.8摩尔。
在本发明的三嗪化合物的制备方法中，还可使用醇化合物以外的惰性有机溶剂。本发明可用的该有机溶剂的例子包括，诸如苯、甲苯和二甲苯的芳香烃；诸如己烷和庚烷的脂肪烃；诸如二氯甲烷和四氯化碳的卤代脂肪烃；诸如乙酸乙酯、乙酸丙酯和乙酸丁酯的酯；诸如二乙基醚、二异丙基醚、1，4-二噁烷和四氢呋喃的醚；诸如乙腈和丙腈的腈类；诸如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮的酰胺；和二甲基亚砜。这些有机溶剂可单独使用或结合使用其中的两种或多种。有机溶剂的用量没有具体限制，但从反应速率来看，它们的用量优选不大于醇化合物100倍(摩尔)，更优选不大于10倍(摩尔)，特别优选不大于1倍(摩尔)。
在本发明的三嗪化合物的制备方法中，为获得高产率的所需三嗪化合物，反应开始时反应体系中的含水量需要控制在以1摩尔氰尿酰卤计不大于0.5摩尔，或反应进行时反应体系中的含水量控制在以1摩尔氰尿酰卤计不大于2.5摩尔。如果反应开始时的含水量以1摩尔氰尿酰卤计大于0.5摩尔，或者如果反应进行时的含水量以1摩尔氰尿酰卤计大于2.5摩尔，就不能获得高产率的三嗪化合物。从获得高产率的所需产物来看，反应开始时反应体系中的含水量优选控制在以1摩尔氰尿酰卤计不大于0.2摩尔，更优选不大于0.1摩尔，特别优选不大于0.05摩尔，或者反应进行时反应体系中的含水量优选控制在以1摩尔氰尿酰卤计不大于2.2摩尔，更优选不大于2.1摩尔，特别优选不大于2.05摩尔。
在反应开始时或反应进行时降低含水量的方法没有特别的限制。例如，不使用水溶液形式但使用有机溶剂悬浮液形式的碱和在彻底干燥后使用各反应试剂和反应溶剂就足够了。可用卡尔·费歇尔法、气相色谱法、热平衡法等测量各反应试剂中的含水量。
随着醇与氰尿酰卤进行反应，作为副产物的反应所形成的水量以1摩尔氰尿酰卤计为2摩尔，但通过在反应开始时将含水量控制在以1摩尔氰尿酰卤计不大于0.5摩尔，即使不在反应过程中进行任何脱水操作，仍可获得高产率的所需产物。但是，为了获得较高产率的所需产物，优选在反应进行时防止水从外部进入，因此要控制反应进行时体系中存在的含水量，例如在干燥气氛下进行反应。
使氰尿酰卤与醇化合物在碱的存在下进行反应的方法没有特别的限制，除了要将反应开始时反应体系中的含水量控制在以1摩尔氰尿酰卤计不大于0.5摩尔。但是，反应会形成氯化氢，因此优选在醇中加入碱(特别是碳酸氢盐)，然后加入氰尿酰卤，使氰尿酰卤与醇接触，从而进行反应。
氰尿酰卤的浓度没有特别的限制，但如果浓度过低，会降低每批产率，产生经济损失，而如果浓度过高，就难以搅拌等。因此，要求氰尿酰卤的浓度选自0.1-60重量％的范围内，优选为1-50重量％。
反应温度没有特别的限制，但如果温度过低，会降低反应速率，而如果温度过高，会促进副反应。因此，要求反应温度选自体系的通常固化点到体系沸点的范围内，优选为0-100℃。反应时间根据醇的种类或碳酸氢盐的种类而大不相同，不能一概而论，但1-24的反应时间足够。反应可在任何减压、大气压和增压条件下进行。
通过在上述反应条件下进行反应，能有效生产出式(I)所表示的三嗪化合物，即2-卤-4，6-二烷氧基-1，3，5-三嗪。
用微溶于水的有机溶剂萃取三嗪化合物，然后蒸馏掉有机溶剂，可分离出三嗪化合物。
由此制成的三嗪化合物可就此在后继反应中使用。但根据需要，它可在使用前先提纯。对于提纯方法，可不受任何限制地使用常规公知的方法。例如，可由重结晶提纯。
产生的三嗪化合物可用上述这种分离操作分离出来，但它例如也可制成下式(III)所表示季铵盐：其中R1是含有1-4个碳原子的烷基或含有6-8个碳原子的芳基，R2是含有1-4个碳原子的烷基，X是卤素原子，用微溶于水的有机溶剂从含有三嗪化合物的反应液中萃取出三嗪化合物，然后将所得的三嗪化合物于微溶于水的有机溶剂中形成的溶液与下式(II)所表示的吗啉化合物混合，进行反应；其中R2是含有1-4个碳原子的烷基。
式(II)所表示的吗啉化合物的例子包括4-甲基吗啉、4-乙基吗啉和4-异丁基吗啉。这些吗啉化合物都是容易获得的试剂和工业原料。
在季铵盐的合成中，式(II)所表示的吗啉化合物的用量没有特别的限制，但该化合物的用量优选以1摩尔式(I)所表示的三嗪化合物计为0.7-1.3摩尔。特别优选为0.8-1.2摩尔。
为萃取出三嗪化合物，要从反应液中尽量蒸馏掉过量的醇，然后加入水，使盐完全溶解，并用微溶于水的有机溶剂从所得的水溶液中萃取出三嗪化合物。作为萃取用的微溶于水的有机溶剂，可不受任何限制地使用从含水层分离出来的不妨碍三嗪化合物与吗啉化合物反应的有机溶剂。在此可用的有机溶剂例子包括诸如四氢呋喃、1，4-二噁烷、二乙基醚和二异丙基醚的醚；诸如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳的卤代脂肪烃；诸如乙酸乙酯和乙酸丙酯的酯；诸如甲基异丁基酮的酮；诸如苯、甲苯和二甲苯的芳香烃；诸如氯苯和二氯苯的卤代芳香烃；诸如己烷和庚烷的脂肪烃；和诸如碳酸二甲酯的碳酸酯。其中，预计可提供高分离量的有机溶剂，即诸如四氢呋喃、1，4-二噁烷、二乙基醚和二异丙基醚的醚、诸如二氯甲烷和氯仿的卤代脂肪烃；诸如乙酸乙酯和乙酸丙酯的酯；诸如甲基异丁基酮的酮；诸如苯、甲苯和二甲苯的芳香烃和诸如碳酸二甲酯的碳酸酯，是优选采用的。
为了除去杂质，可用酸的水溶液和碱的水溶液来洗涤萃取三嗪化合物的有机溶剂。优选使用的酸的例子包括诸如盐酸、硫酸、硝酸和磷酸的无机酸，以及诸如醋酸和柠檬酸的有机酸。优选使用的碱的例子包括诸如氢氧化钠和氢氧化钾的碱金属氢氧化物，以及诸如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾的碱金属碳酸盐。虽然酸的水溶液浓度和碱的水溶液浓度没有特别的限制，但水溶液通常优选采用5-10重量％的浓度。
所用的有机溶剂的用量没有特别的限制，但如果其用量过多，会降低每批的产率，产生经济损失，而如果其用量过少，就难以搅拌等。因此，要求所选有机溶剂的用量使式(III)所表示的季铵盐浓度为0.1-60重量％，优选为1-50重量％。
为了在短时间内容易地获得高纯度的季铵盐，三嗪化合物与吗啉化合物于有机溶剂内反应时可存在以1摩尔三嗪化合物计为0.1-10摩尔、优选为0.2-8摩尔的水或醇。在此所用的醇优选是含有1-4个碳原子的烷基醇。
三嗪化合物与吗啉化合物的反应方式可以是使它们在有机溶剂中接触。为在短时间内均匀地反应，优选进行搅拌。反应通常在空气中进行，但当所用的化合物或反应产物有吸湿性时，优选在通过干燥管(如氯化钙管)的干燥空气或惰性气体气氛(如氮气、氦气或氩气)中进行反应。该反应可在任何减压、大气压和增压条件下进行。
反应温度没有特别的限制，但如果温度过低，会降低反应速率，而如果温度过高，会促进副反应。因此，要求反应温度通常选自-20到70℃的范围内，优选为-10到60℃。虽然反应时间没有特别的限制，但通常为0.1-10小时的反应时间就足够了。
上式(III)所表示的季铵盐通常以晶体沉淀，所以用常用的固-液分离法如离心分离法、离心过滤法、加压过滤、过滤或减压过滤，然后用诸如空气干燥法或真空干燥法的一般干燥法，就可分离出固体，获得季铵盐。
当晶体未沉淀时，尽量除去所用的有机溶剂，然后加入诸如四氢呋喃的溶剂，形成浆液，并用上述的相同方法从浆液中获得季铵盐。
如上获得的季铵盐可用作缩合剂，该缩合剂可例如用于由羧酸化合物与胺化合物反应而制备酰胺化合物中，或用于由羧酸化合物与醇化合物反应制成酯化合物中。
实施例
下面参照下述实施例进一步描述本发明，但应了解本发明决不受这些实施例的限制。
实施例1
在装有搅拌器和温度计的500毫升四颈烧瓶中，放入44.1克(0.525摩尔)碳酸氢钠和160.2克(含水量：650ppm，5.0摩尔)的甲醇。于不高于10℃的温度下一边搅拌一边加入46.1克(0.25摩尔)氰尿酰氯，接着于20℃搅拌1小时。然后于60℃下反应3.5小时。从中去除所形成的盐后反应液的重量为192克，含水量为49,500ppm。冷却后，蒸馏掉甲醇。在残余物中加入200毫升水，用250毫升乙酸乙酯萃取目标产物。用100毫升水洗涤有机层，然后经真空浓缩，获得39.2克2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪白色固体。产率为89.2％。根据气相色谱分析，证明纯度为96.3％(面积％)。
反应开始时的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为0.023摩尔，反应进行时体系中的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为2.11摩尔。
实施例2
在装有搅拌器和温度计的500毫升四颈烧瓶中，放入52.6克(0.525摩尔)碳酸氢钾和160.2克(含水量：340ppm，5.0摩尔)的甲醇。于不高于10℃的温度下一边搅拌一边加入46.1克(0.25摩尔)氰尿酰氯，接着于20℃搅拌1小时。然后于50℃下反应2.5小时。从中去除所形成的盐后反应液的重量为193克，含水量为49,600ppm。冷却后，蒸馏掉甲醇。在残余物中加入200毫升水，用250毫升乙酸乙酯萃取目标产物。用100毫升水洗涤有机层，然后经真空浓缩，获得38.8克2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪白色固体。产率为88.3％。根据气相色谱分析，证明纯度为96.0％(面积％)。
反应开始时的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为0.012摩尔，反应进行时体系中的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为2.12摩尔。
实施例3
在装有搅拌器和温度计的1升(1000毫升)四颈烧瓶中，放入88.2克(1.05摩尔)碳酸氢钠和160.2克(含水量：460ppm，5.0摩尔)的甲醇。于不高于10℃的温度下一边搅拌一边加入92.2克(0.5摩尔)氰尿酰氯，接着于20℃搅拌1小时。然后于60℃下反应3.5小时。从中去除所形成的盐后反应液的重量为233克，含水量为80,300ppm。冷却后，蒸馏掉甲醇。在残余物中加入400毫升水，用500毫升乙酸乙酯萃取目标产物。用400毫升水洗涤有机层，然后经真空浓缩，获得74.4克2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪白色固体。产率为84.8％。根据气相色谱分析，证明纯度为97.4％(面积％)。
反应开始时的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为0.008摩尔，反应进行时体系中的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为2.08摩尔。
实施例4
在装有搅拌器和温度计的1升(1000毫升)四颈烧瓶中，放入105.1克(1.05摩尔)碳酸氢钾和160.2克(5.0摩尔，含水量：530ppm)的甲醇。于不高于10℃的温度下一边搅拌一边加入92.2克(0.5摩尔)氰尿酰氯，接着于20℃搅拌1小时。然后于50℃下反应4小时。从中去除所形成的盐后反应液的重量为230克，含水量为79,800ppm。冷却后，蒸馏掉甲醇。在残余物中加入400毫升水，用500毫升乙酸乙酯萃取目标产物。用400毫升水洗涤有机层，然后经真空浓缩，获得72.7克2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪白色固体。产率为82.8％。根据气相色谱分析，证明纯度为94.9％(面积％)。
反应开始时的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为0.009摩尔，反应进行时体系中的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为2.04摩尔。
实施例5
在装有搅拌器和温度计的1升(1000毫升)四颈烧瓶中，放入44.1克(0.525摩尔)碳酸氢钠和80.1克(5.0摩尔，含水量：560ppm)的甲醇和100毫升乙酸乙酯。于不高于10℃的温度下一边搅拌一边加入46.1克(0.25摩尔)氰尿酰氯，然后于20℃搅拌1小时。接着反应液于62℃下回流10小时。从中去除所形成的盐后反应液的重量为205克，含水量为46,000ppm。然后加入150毫升乙酸乙酯和200毫升水，接着进行液体分离。用200毫升水洗涤有机层，然后经真空浓缩，获得37.0克2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪白色固体。产率为84.3％。根据气相色谱分析，证明纯度为96.1％(面积％)。
反应开始时的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为0.010摩尔，反应进行时体系中的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为2.10摩尔。
实施例6
在装有搅拌器和温度计的1升(1000毫升)四颈烧瓶中，放入52.6克(0.525摩尔)碳酸氢钾和80.1克(5.0摩尔，含水量：530ppm)的甲醇和100毫升乙酸乙酯。于不高于10℃的温度下一边搅拌一边加入46.1克(0.25摩尔)氰尿酰氯，接着于20℃搅拌1小时。然后反应液于62℃下回流10小时。从中去除所形成的盐后反应液的重量为202克，含水量为46,300ppm。然后加入150毫升乙酸乙酯和200毫升水，接着进行液体分离。用200毫升水洗涤有机层，然后经真空浓缩，获得38.4克2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪白色固体。产率为87.5％。根据气相色谱分析，证明纯度为93.8％(面积％)。
反应开始时的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为0.009摩尔，反应进行时体系中的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为2.08摩尔。
实施例7
在装有搅拌器和温度计的1升(1000毫升)四颈烧瓶中，放入92.4克(1.1摩尔)碳酸氢钠和391克(8.5摩尔，含水量：570ppm)的乙醇。于不高于10℃的温度下一边搅拌一边加入92.2克(0.5摩尔)氰尿酰氯，接着于20℃搅拌1小时。然后于60℃反应11小时。从中去除所形成的盐后反应液的重量为462克，含水量为40,200ppm。冷却后，蒸馏掉乙醇。在残余物中加入200毫升水，并用250毫升乙酸乙酯萃取目标产物。用200毫升水洗涤有机层，然后经真空浓缩，获得87.9克2-氯-4，6-二乙氧基-1，3，5-三嗪白色固体。产率为86.4％。根据气相色谱分析，证明纯度为94.8％(面积％)。
反应开始时的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为0.025摩尔，反应进行时体系中的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为2.06摩尔。
实施例8
在装有搅拌器和温度计的500毫升四颈烧瓶中，放入44.1克(0.525摩尔)碳酸氢钠和160.2克(含水量：650ppm，5.0摩尔)的甲醇。于不高于10℃的温度下一边搅拌一边加入46.1克(0.25摩尔)氰尿酰氯，接着于20℃搅拌1小时。然后于60℃反应3.5小时。从中去除所形成的盐后反应液的重量为192克，含水量为49,000ppm。反应开始时的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为0.023摩尔，反应进行时体系中的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为2.09摩尔。
冷却后，蒸馏掉甲醇。在残余物中加入200毫升水，并用250毫升乙酸乙酯萃取出所形成的2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪。然后用100毫升水洗涤有机层。有机层的重量为249.3克，含水量为28,000ppm。在2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪的乙酸乙酯溶液中，加入200毫升乙酸乙酯和5.4克水，然后于5-10℃温度下搅拌10分钟。接着加入23.9克(0.236摩尔)4-甲基吗啉，于5-10℃温度下反应5小时。吸滤出沉淀的晶体，然后用100毫升乙酸乙酯洗涤，并于室温下真空干燥6小时，获得61.1克氯化4-(4，6-二甲氧基-1，3，5-(2-三嗪基))-4-甲基吗啉白色固体。白色固体中的含水量为0.4重量％，产率为88.0％。根据高效液相色谱分析，证明纯度为99.3％(面积％)。
实施例9
在装有搅拌器和温度计的500毫升四颈烧瓶中，放入52.6克(0.525摩尔)碳酸氢钾和160.2克(含水量：340ppm，5.0摩尔)的甲醇。于不高于10℃的温度下一边搅拌一边加入46.1克(0.25摩尔)氰尿酰氯，接着于20℃搅拌1小时。接着于50℃反应2.5小时。从中去除所形成的盐后反应液的重量为193克，含水量为49,000ppm。反应开始时的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为0.012摩尔，反应进行时体系中的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为2.10摩尔。
冷却后，蒸馏掉甲醇。在残余物中加入200毫升水，并用250毫升乙酸乙酯萃取出所形成的2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪。然后用100毫升水洗涤有机层。有机层的重量为249.2克，含水量为27,000ppm。在2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪的乙酸乙酯溶液中，加入200毫升乙酸乙酯和5.4克水，然后于5-10℃温度下搅拌10分钟。接着加入23.9克(0.236摩尔)4-甲基吗啉，于5-10℃温度下反应5小时。再加入8.1克水，接着搅拌10分钟。吸滤出沉淀的晶体，然后用100毫升乙酸乙酯洗涤，并于室温下真空干燥3小时，获得69.8克氯化4-(4，6-二甲氧基-1，3，5-(2-三嗪基))-4-甲基吗啉白色固体。白色固体中的含水量为13.7重量％，产率为87.1％。根据高效液相色谱分析，证明纯度为99.5％(面积％)。
比较例1
在装有搅拌器和温度计的500毫升四颈烧瓶中，放入63.0克(0.75摩尔)碳酸氢钠和98.5克(3.08摩尔，含水量：187ppm)的甲醇和12.1克(0.675摩尔)水。于不高于10℃的温度下一边搅拌一边加入46.1克(0.25摩尔)氰尿酰氯，接着搅拌30分钟。然后于35℃下反应15小时。从中去除所形成的盐后反应液的重量为158克，含水量为143,500ppm。冷却后，蒸馏掉甲醇。在残余物中加入400毫升水，用300毫升乙酸乙酯萃取目标产物。用100毫升水洗涤有机层，然后经真空浓缩，获得29.5克2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪白色固体。产率为67.2％。根据气相色谱分析，证明纯度为94.3％(面积％)。
反应开始时的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为2.70摩尔，反应进行时体系中的含水量以1摩尔氰尿酰氯计为5.02摩尔。
工业实用性
根据本发明的方法，可由氰尿酰氯和醇制成高产率的三嗪化合物。