技术领域
本发明涉及一种含有苯环的化合物及其制备方法，还涉及包括该化合物的 封框胶及其制备方法和应用。
背景技术
ODF（one drop filling，液晶滴下）工艺是液晶面板制作过程中的关键步骤， 如图1所示，在阵列基板1上涂有封框胶3，在彩膜基板2上滴有液晶5，在 阵列基板1和彩膜基板2上均涂有取向膜4，通过对盒工艺，将阵列基板1与 彩膜基板2对盒，完成液晶盒的制作。在该制作过程中，封框胶3的主要作用 是粘接阵列基板1与彩膜基板2，但在实际工艺中，如图2所示，有时候会发 生封框胶3与取向膜4在对盒之后部分重合，在重合区域，封框胶3无法与阵 列基板1或彩膜基板2直接接触，导致阵列基板1与彩膜基板2之间的粘接性 能明显下降，容易发生剥离。并且，由于阵列基板1与彩膜基板2之间的粘接 性能明显下降，所以造成外界杂质容易从封框胶3与取向膜4重合的界面处进 入液晶盒内，污染盒内液晶，严重影响液晶面板品质。
针对上述问题，本领域技术人员一方面着眼于改变边缘结构，以避免封框 胶3与取向膜4的重合，另一方面分别控制取向膜的印刷精度和封框胶的涂布 宽度。但这两方面都只能适用于较大尺寸液晶面板的制作，而对于小尺寸产品 （例如手机的液晶显示屏等），由于空间限制，目前仍然无法避免封框胶3与 取向膜4的重合。
发明内容
鉴于上述现有技术中存在的问题，本发明提供一种化合物及其制备方法， 以及包括该化合物的封框胶及其制备方法和应用。具体方案如下。
下述结构式（Ⅰ）所示的化合物，
其中，R1和R2相同或不同，R1可以表示碳原子数为1~4的烷基，R2可以 表示碳原子数为1~4的烷基。
本发明还涉及一种封框胶，该封框胶包括结构式（Ⅰ）所示的化合物，
其中，各R1和R2相同或不同，R1可以表示碳原子数为1~4的烷基，优选 表示甲基或叔丁基，R2可以表示碳原子数为1~4的烷基，优选表示甲基或叔丁 基。另外，在所述封框胶中，在将结构式（Ⅰ）所示的各化合物作为一个整体 时，甲基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比可以为9:1~1:1，优选为7:3。
本发明的封框胶中还可以包括光引发剂。所述光引发剂可以使用现有技术 中通常使用的光引发剂，例如，α，α-二乙氧基苯乙酮、α-羟烷基苯酮、α-胺烷 基苯酮等烷基苯酮类。还可以进一步包括稀释剂，所述稀释剂可以使用现有技 术中通常使用的稀释剂，例如为环氧丙烷丁基醚、二缩水甘油醚。
在本发明的封框胶中，结构式（Ⅰ）所示的化合物（即，结构式（Ⅰ）所 示的各化合物作为一个整体）的质量百分比可以为75~85%，光引发剂的质量 百分比可以为1~10%，余量可以为稀释剂或其他根据需要所添加的物质，例如 用于支撑盒厚的玻璃微球、弹性小球等。
本发明还提供上述结构式（Ⅰ）所示的化合物的制备方法，该方法是通过 下述结构式（Ⅱ）所示的化合物和结构式（Ⅲ）所示的化合物反应而得到上述 结构式（Ⅰ）所示的化合物，
其中，R表示碳原子数为1~4的烷基，优选表示甲基或叔丁基。
上述制备方法可以具体包括以下步骤：
（1）混合结构式（Ⅱ）所示的化合物与阻聚剂，得混合物1；
（2）混合结构式（Ⅲ）所示的化合物和催化剂，得混合物2；
（3）在40℃~100℃、搅拌状态下，将混合物2滴加至混合物1中；
（4）滴加完毕后，在80℃~120℃下继续反应6~10小时。
本发明还涉及上述封框胶在显示装置的制作过程中的应用。例如可以在液 晶面板的制作过程中使用本发明的封框胶。
本发明的封框胶不仅对玻璃基板具有高的粘接强度，而且对取向膜也具有 优良的粘接性能，从而能够防止彩膜基板和阵列基板之间的粘结性能下降，同 时降低了外界杂质对盒内液晶的污染。另外，相对于现有封框胶所需的1小时 的热固化时间，本发明的封框胶还具有快速固化的优势，从而提高工艺效率并 且降低了工艺成本。利用本发明的制备封框胶的方法，不仅能够提高合成率， 而且由于叔丁基的引入，所以能够提高封框胶的抗水性和抗液晶冲击性。
附图说明
图1是表示阵列基板和彩膜基板成盒之前的状态的示意图。
图2是表示现有技术中成盒后取向膜与封框胶部分重合的示意图。
具体实施方式
本发明提供下述结构式（Ⅰ）所示的化合物，
其中，R1和R2相同或不同，R1可以表示碳原子数为1~4的烷基，R2可以 表示碳原子数为1~4的烷基。
所述碳原子数为1~4的烷基例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异 丁基、叔丁基，其中优选为甲基或叔丁基。
本发明还涉及一种封框胶，该封框胶包括结构式（Ⅰ）所示的化合物，
其中，各R1和R2相同或不同，R1可以表示碳原子数为1~4的烷基，R2可以表示碳原子数为1~4的烷基。
所述碳原子数为1~4的烷基例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异 丁基、叔丁基，其中优选为甲基或叔丁基。另外，在结构式（Ⅰ）中（即，在 本发明的封框胶中含有的结构式（Ⅰ）所示的所有化合物中），甲基的总摩尔 数与叔丁基的总摩尔数之比可以为9:1~1:1，优选为7:3。
本发明的封框胶不仅对玻璃基板具有高的粘接强度，而且对取向膜也具有 优良的粘接性能，从而能够防止彩膜基板和阵列基板之间的粘结性能下降，同 时降低了外界杂质对盒内液晶的污染。另外，相对于现有封框胶所需的1小时 的热固化时间，本发明的封框胶还具有快速固化的优势，从而提高工艺效率并 且降低了工艺成本。
本发明的封框胶中还可以含有光引发剂。
所述光引发剂可以使用现有技术中通常使用的光引发剂，例如，α，α-二 乙氧基苯乙酮、α-羟烷基苯酮、α-胺烷基苯酮等烷基苯酮类。
优选本发明的封框胶中还可以进一步含有稀释剂，所述稀释剂可以使用现 有技术中通常使用的稀释剂，例如为环氧丙烷丁基醚、二缩水甘油醚。
在本发明的封框胶中，结构式（Ⅰ）所示的化合物（即，结构式（Ⅰ）所 示的各化合物作为一个整体）的质量百分比可以为75~85%，光引发剂的质量 百分比可以为1~10%。余量可以为稀释剂或其他根据需要所添加的物质，例如 用于支撑盒厚的玻璃微球、弹性小球等。
本发明还提供上述结构式（Ⅰ）所示的化合物的制备方法，该方法是通过 下述结构式（Ⅱ）所示的化合物和结构式（Ⅲ）所示的化合物反应而得到上述 结构式（Ⅰ）所示的化合物，
其中，R表示碳原子数为1~4的烷基。
所述碳原子数为1~4的烷基例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异 丁基、叔丁基，其中优选为甲基或叔丁基。
上述制备方法可以具体包括以下步骤：
（1）混合结构式（Ⅱ）所示的化合物与阻聚剂，得混合物1，所述阻聚剂 可以为现有技术中通常使用的阻聚剂，例如为对羟基苯甲醚；
（2）混合结构式（Ⅲ）所示的化合物和催化剂，得混合物2，所述催化剂 可以为聚合反应中通常使用的催化剂，例如为四乙基溴化铵；
（3）在40℃~100℃、搅拌状态下，将混合物2滴加至混合物1中，优选 在70℃~100℃、搅拌状态下，将混合物2缓慢（例如，以1~2滴/秒的速度） 滴加至混合物1中；
（4）滴加完毕后，在80℃~120℃下继续反应6~10小时，优选在100℃~120 ℃下继续反应8~10小时。
利用本发明的制备封框胶的方法，不仅能够提高合成率，而且由于叔丁基 的引入，所以能够提高封框胶的抗水性和抗液晶冲击性。
本发明还涉及上述封框胶在显示装置的制作过程中的应用。例如，可以在 液晶面板的制作过程中使用本发明的封框胶。
利用本发明的封框胶制作的液晶面板，由于阵列基板与彩膜基板之间的粘 接性明显提高，所以外界杂质难以进入液晶盒内，从而能够提高液晶面板的品 质。
下面利用具体实施例详细说明本发明，但本发明并不限于这些实施例。
在下述实施例中使用的对羟基苯甲醚由北京化工厂生产，甲基丙烯酸和叔 丁基丙烯酸均由广州天众化工有限公司生产，四乙基溴化铵由龙升精细化工有 限公司生产，光引发剂和稀释剂均由天津天骄化工有限公司生产，结构式（Ⅱ） 所示的化合物由广州杜特化工生产。需要说明的是，本发明所采用的原料并不 仅限于上述厂家的产品。
实施例1
结构式（Ⅰ）所示化合物的制备
在分别插有搅拌器、冷凝管、温度计和滴液漏斗的300ml四口烧瓶中，加 入100g下述结构式（Ⅱ）所示的化合物与0.05g作为阻聚剂的对羟基苯甲醚， 并在滴液漏斗中加入32g甲基丙烯酸、21g叔丁基丙烯酸和1.5g作为催化剂的 四乙基溴化铵，将其混匀。将四口烧瓶加热至70℃，在搅拌状态下，打开滴液 漏斗，以1滴/秒的速度滴加其中的混合液。滴加完毕后，将四口烧瓶升温至 100℃，反应8h。冷却后得反应产物。
需要说明的是，所得产物为结构式（Ⅰ）所示各化合物的混合物，即，所 得产物包括结构式（Ⅰ）中R1和R2都为甲基的化合物、R1和R2都为叔丁基 的化合物以及R1和R2不同，分别表示甲基或叔丁基的化合物，并且反应产物 中甲基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比约为7:3。
结构式（Ⅱ）所示化合物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰）， 1455cm-1、1506cm-1、1572cm-1和1614cm-1（苯环的特征吸收峰），1250cm-1（芳醚的吸收峰），844cm-1和1535cm-1（双酚A骨架的伸缩振动吸收峰），915 cm-1（环氧基的特征吸收峰）。
实施例1所得产物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰），1640cm-1（碳碳双键吸收峰），1730cm-1（酯羰基吸收峰）。
在实施例1所得产物的红外光谱中，915cm-1处的环氧基吸收峰消失，并 且3500cm-1处羟基的吸收带变宽、变深，说明环氧乙烷开环形成了羟基，由 此可知生成结构式（Ⅰ）所示的化合物。
封框胶的制备
混合实施例1中得到的产物85重量份、作为光引发剂的α，α-二乙氧基苯 乙酮10重量份和作为稀释剂的环氧丙烷丁基醚5重量份，得到本发明的封框 胶1。
使用3000mJ的紫外灯对上述得到的封框胶1照射18s，然后在120℃下加 热10min。利用傅立叶红外光谱仪测定该封框胶的固化率，结果固化率大于 90%。
实施例2
结构式（Ⅰ）所示化合物的制备
在分别插有搅拌器、冷凝管、温度计和滴液漏斗的300ml四口烧瓶中，加 入100g下述结构式（Ⅱ）所示的化合物与0.05g作为阻聚剂的对羟基苯甲醚， 并在滴液漏斗中加入127g甲基丙烯酸、21g叔丁基丙烯酸和1.5g作为催化剂 的四乙基溴化铵，将其混匀。将四口烧瓶加热至70℃，在搅拌状态下，打开滴 液漏斗，以1滴/秒的速度滴加其中的混合液。滴加完毕后，将四口烧瓶升温至 100℃，反应8h。冷却后得反应产物。
需要说明的是，所得产物为结构式（Ⅰ）所示各化合物的混合物，即，所 得产物包括结构式（Ⅰ）中R1和R2都为甲基的化合物、R1和R2都为叔丁基 的化合物以及R1和R2不同，分别表示甲基或叔丁基的化合物，并且反应产物 中甲基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比约为9:1。
结构式（Ⅱ）所示化合物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰）， 1455cm-1、1506cm-1、1572cm-1和1614cm-1（苯环的特征吸收峰），1250cm-1（芳醚的吸收峰），844cm-1和1535cm-1（双酚A骨架的伸缩振动吸收峰），915 cm-1（环氧基的特征吸收峰）。
实施例2所得产物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰），1640cm-1（碳碳双键吸收峰），1730cm-1（酯羰基吸收峰）。
在实施例2所得产物的红外光谱中，915cm-1处的环氧基吸收峰消失，并 且3500cm-1处羟基的吸收带变宽、变深，说明环氧乙烷开环形成了羟基，由 此可知生成结构式（Ⅰ）所示的化合物。
封框胶的制备
混合实施例2中得到的产物75重量份、作为光引发剂的α，α-二乙氧基苯 乙酮5重量份和作为稀释剂的环氧丙烷丁基醚20重量份，得到本发明的封框 胶2。
使用3000mJ的紫外灯对上述得到的封框胶2照射20s，然后在120℃下加 热10min。利用傅立叶红外光谱仪测定该封框胶的固化率，结果固化率大于 90%。
实施例3
结构式（Ⅰ）所示化合物的制备
在分别插有搅拌器、冷凝管、温度计和滴液漏斗的300ml四口烧瓶中，加 入100g下述结构式（Ⅱ）所示的化合物与0.05g作为阻聚剂的对羟基苯甲醚， 并在滴液漏斗中加入14g甲基丙烯酸、21g叔丁基丙烯酸和1.5g作为催化剂的 四乙基溴化铵，将其混匀。将四口烧瓶加热至70℃，在搅拌状态下，打开滴液 漏斗，以1滴/秒的速度滴加其中的混合液。滴加完毕后，将四口烧瓶升温至 100℃，反应8h。冷却后得反应产物。
需要说明的是，所得产物为结构式（Ⅰ）所示各化合物的混合物，即，所 得产物包括结构式（Ⅰ）中R1和R2都为甲基的化合物、R1和R2都为叔丁基 的化合物以及R1和R2不同，分别表示甲基或叔丁基的化合物，并且反应产物 中甲基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比约为1:1。
结构式（Ⅱ）所示化合物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰）， 1455cm-1、1506cm-1、1572cm-1和1614cm-1（苯环的特征吸收峰），1250cm-1（芳醚的吸收峰），844cm-1和1535cm-1（双酚A骨架的伸缩振动吸收峰），915 cm-1（环氧基的特征吸收峰）。
实施例3所得产物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰），1640cm-1（碳碳双键吸收峰），1730cm-1（酯羰基吸收峰）。
在实施例3所得产物的红外光谱中，915cm-1处的环氧基吸收峰消失，并 且3500cm-1处羟基的吸收带变宽、变深，说明环氧乙烷开环形成了羟基，由 此可知生成结构式（Ⅰ）所示的化合物。
封框胶的制备
混合实施例3中得到的产物80重量份、作为光引发剂的α，α-二乙氧基苯 乙酮3重量份和作为稀释剂的环氧丙烷丁基醚17重量份，得到本发明的封框 胶3。
使用3000mJ的紫外灯对上述得到的封框胶3照射25s，然后在120℃下加 热15min。利用傅立叶红外光谱仪测定该封框胶的固化率，结果固化率大于 90%。
实施例4
结构式（Ⅰ）所示化合物的制备
在分别插有搅拌器、冷凝管、温度计和滴液漏斗的300ml四口烧瓶中，加 入100g下述结构式（Ⅱ）所示的化合物与0.05g作为阻聚剂的对羟基苯甲醚， 并在滴液漏斗中加入32g甲基丙烯酸、21g叔丁基丙烯酸和1.5g作为催化剂的 四乙基溴化铵，将其混匀。将四口烧瓶加热至70℃，在搅拌状态下，打开滴液 漏斗，以1滴/秒的速度滴加其中的混合液。滴加完毕后，将四口烧瓶升温至 100℃，反应8h。冷却后得反应产物。
需要说明的是，所得产物为结构式（Ⅰ）所示各化合物的混合物，即，所 得产物包括结构式（Ⅰ）中R1和R2都为甲基的化合物、R1和R2都为叔丁基 的化合物以及R1和R2不同，分别表示甲基或叔丁基的化合物，并且反应产物 中甲基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比约为7:3。
结构式（Ⅱ）所示化合物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰）， 1455cm-1、1506cm-1、1572cm-1和1614cm-1（苯环的特征吸收峰），1250cm-1（芳醚的吸收峰），844cm-1和1535cm-1（双酚A骨架的伸缩振动吸收峰），915 cm-1（环氧基的特征吸收峰）。
实施例4所得产物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰），1640cm-1（碳碳双键吸收峰），1730cm-1（酯羰基吸收峰）。
在实施例4所得产物的红外光谱中，915cm-1处的环氧基吸收峰消失，并 且3500cm-1处羟基的吸收带变宽、变深，说明环氧乙烷开环形成了羟基，由 此可知生成结构式（Ⅰ）所示的化合物。
封框胶的制备
混合实施例4中得到的产物85重量份、作为光引发剂的α，α-二乙氧基苯 乙酮1重量份和作为稀释剂的环氧丙烷丁基醚14重量份，得到本发明的封框 胶4。
使用3000mJ的紫外灯对上述得到的封框胶4照射18s，然后在120℃下加 热15min。利用傅立叶红外光谱仪测定该封框胶的固化率，结果固化率大于 90%。
剥离试验
分别利用本发明实施例1~4中的封框胶1~4和作为比较例的市售的封框胶 UR-2920（三井化学株式会社制）进行以下剥离试验。需要说明的是，在UR-2920 封框胶中，以质量百分比计，含有约85%的粘合剂（其在封框胶中的作用与本 发明的封框胶中结构式（Ⅰ）所示化合物的作用相同）、10%左右的引发剂。
在一块40mm×45mm的白玻璃板的四周，在距离边缘5mm处涂布封框胶， 截面积为4000±400um2，然后将该白玻璃板与另一块36mm×36mm的白玻璃 板进行真空对盒，使两块玻璃的间隙为5um。在依次经过UV曝光 （5000mJ/cm2）、热固化（120℃，1小时）之后测定剥离强度。具体测定方法 为，利用机械手以恒定的速度5mm/min分别向40mm×45mm的白玻璃板的四 个角垂直施加力，以使两片玻璃板恰好剥离，记录此时所施加的力，并计算出 剥离强度。每个封框胶进行三次试验，并取其平均值作为该封框胶在玻璃板的 某一角的剥离强度。结果见表1。
表1
由表1的结果可知，本发明中制备的封框胶相对于现有封框胶具有更高的 粘接强度，有利于解决图2中由于封框胶和取向膜重合而引起的粘接性能下降 的问题。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发 明的构思和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及 其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。