本申请是美国专利申请（申请日1989·2·10，申请号07/309.771）的接续。 本发明涉及新型氧杂双环壬烷醚衍生物，包括这些醚衍生物的组合物，以及使用这些化合物或组合物防除农作物中有害作物生长的方法。这些农作物是：大豆、棉花、甜菜、油菜、玉米、小麦、大麦、尤其是水稻。
U·S·4，567，283和4，670，041公开了下式的多种除草用的双环醚类。
DE 2937645公开了作为除草剂使用的醚，包括氧杂双环〔3.3.1〕壬烷醚。
U·S·4，388，104公开了作为除草剂使用的醚，包括二氧杂双环〔3.2.1〕壬烷醚。
EP A302，599公开了〔3.3.1〕二氧杂双环壬烷醚。
本发明涉及式Ⅰ的化合物：
其中：
R1是H或一个C1-C4直链烷基团;
R2是H、C1-C6烷基、CN、C2-C4烯基、C2-C4炔基、苯基、CH2Ph、或被OH、CN、C1-C3烷氧基、OPh、C1-C3烷基磺酰基、SO2Ph、SO2CH2Ph、N3、C1-C6烷氧基羰基或CO2H取代的C1-C3烷基;
R3是H、F、Cl、Br、I、OH、PhSe、C1-C3烷氧基、任意被1-3个CH3取代的OSO2Ph、任意被1-3个CH3取代的PhSOn、CH3Se、苯基、C2-C4烯基或任意被1-3个卤素或1-3个C1-C3烷氧基取代的C1-C4烷基、或被0-2个含有1-3个碳的烷基所取代的氨基，条件是当R3是被C1-C3烷氧基取代的C1-C4烷基时，R3不在相邻带有R1碳的碳上;
R4是H、OH、C1-C4烷基、苯基或CN;
R3和R4可以一起形成一个五元环酮，该酮任意地可被1-2个CH3取代，或当R3和R4在同一个碳上时，可以一起形成一个酮，或R3可以和一个相邻的碳形成一个双键，但条件是双键不在一个桥头碳或OCH2W碳上。
R3和R4在相邻碳上可以一起形成一个环氧化合物，如果R4＝OH且R3和R4在相同的碳上，那么R3不能是OH、F、Cl、Br、I、PhSe、CH3Se、烷氧基或氨基。
W是任意被1-3个取代基所取代的苯基，取代基选自F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、OH、CN、C1-C3卤化烷基、C1-C3卤化烷氧基、C1-C3烷硫基、C2-C4烯基或C2-C4炔基，或者W是一个4、5、6或7员杂环，该杂环至少含有以下杂原子中地一种：0-3个氮、0-2个氧或0-2个硫，每个环可以任意被1-2个取代基取代，这些取代基选自F、Br、CN、Cl、CH3或OCH3。这些典型的杂环例如下，但不仅限于此，如环氧丙烷、呋喃、二噁烷、氧杂环庚烷、二氧戊环、噁二唑、噻二唑、三唑、噻吩、四氢吡喃、四氢呋喃、异噁唑、噁唑、吡唑、咪唑、噻唑、吡啶和吡嗪;所提供的杂原子数是3或少于3
n是0，1或2。
优选的化合物是：
1.式Ⅰ的化合物，其中式Ⅰ是
其中：
R5是H或CH3;
R6是H或CH3;
2.优选1中的化合物，其中
R1是C1-C3烷基;
R2是C1-C3烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、苯基、CH2Ph或被OCH3、CN、SO2CH3、或C1-C3烷氧基羰基取代的C1-C2烷基。
3.优选2中的化合物，其中
W是任意被1-2个取代基取代的苯基，这些取代基选自F、Cl、Br、CH3或OCH3，或者W是一个5或6圆的杂环，该杂环包含下列一种杂原子：0-2个氮、0-2个氧或0-2个硫，
R3是H、F、Br或Cl;
R4是H。
4.优选3中的化合物，其中
W是任意被1-2个取代基取代的苯基，这些取代基选自F、Cl、Br、CH3、或OCH3，或者W是四氢呋喃、四氢吡喃、噻吩、噻唑、异噁唑、吡啶或吡嗪，每个环可以任意被1-2个取代基取代，这些取代基选自F、Cl、Br CH3或OCH3。
5.优选4中的化合物，其中Ⅰ是Ⅰa。
根据上述诸化合物的生物活性和/或合成它们的难易程度，特别优选的化合物是：
1.2-〔（2-氟苯基）甲氧基〕-1，5-二甲基-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬烷;
2.2-〔（2，6-二氟苯基）甲氧基〕-1，5-二甲基-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬烷。
在上面的化合物中Ph表示苯基。
式Ⅰ的化合物具有几何和光学异构性，并可以制备成几何纯、光学纯或其混合物形式。该化合物的各种单独的光学或几何异构体以及本发明物质各种混合物通常在除草性质上不同。根据除草活性，一般优选式Ⅰ中几何异构体，其中-OCH2W基团与-O-桥为顺式关系，即-OCH2W基处于作为-O-桥碳环同一面的外位上。本发明包括合成的和有目的制备的混合物所产生的所有除草活性物质。
式Ⅱ（即Ⅰa，其中R1＝R2＝CH3且R3＝H）中的化合物可以通过式Ⅰ所示的步骤合成。从市售商品1，5-二甲基-1，5-环辛二烯（式Ⅲ）起始，碳酸钠为缓冲剂，用过乙酸进行环氧化反应（参见，D.Swern Organic Reactions.Vol.7A.H.Blatt.A.C.Cope.F.C.McGrew，C.Niemann和H.R.Snyder eds.，J.Wiley & Sons，N.Y.（1953）PP.378-433），生成一种单环氧化物，该氧化物可以用氢化铝锂按文献所述的方法（J.G.Trayhnam & P.M.Greene J.Am.Chem.Soc.，86，2658（1964））还原解离，生成式Ⅳ中的二甲基环辛醇。这个中间体用过乙酸进行环氧反应生成顺式和反式环氧化物的混合物。该混合物在二氯甲烷中用对甲苯磺酸处理，导致外和内9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-醇混合物重排。这种用酸进行催化重排已在现有技术（U.S.4，670，041）中阐述。外和内醇的混合物通过色层分离产生式Ⅴ的纯外异构体。式Ⅴ中的9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-醇用众所周知的Williamson醚合成方法（参见N.Baggett在Comprehensive Organic Chemistry，D.Barton和W.D.Ollis eds.，Vol 1，PP.819-832 Pergamon Press，N.Y.（1979））转化成式Ⅱ的9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-基醚。因此，当在N，N-二甲基乙酰胺中，用一种碱如氢化钠和一种WCH2X表示的适当的烷基化试剂处理式Ⅴ的双环醇时，则产生所需要的目标产物的除草剂。其中烷基化试剂WCH2X的W代表前面定义的那些有机游离基，X表示离去基团部分，如氯、溴、磺和磺酸酯，它是按现有技术中已知的常规方法由WCH2OH醇来制备。
式Ⅵ中的化合物（式Ⅰa R1＝R2＝CH3）制备方法一般如式2所示。本方法的第一步包括1，5-二甲基-1，5环辛二烯（式Ⅲ）的顺式羟基化作用，它使用催化量的四氧化锇和氧化三甲胺或N-甲基吗啉-N-氧化物作为化学计量的氧化剂，该方法取自文献（R.Ray & D.S.Matteson，Tet Lett.，21，449（1980））。式Ⅶ的乙二醇产品，用适当的烷基化试剂WCH2X、经历Williamson醚偶合反应，以类似式1中式Ⅴ的醇变成式Ⅱ醚的转化方式得到。在现有技术中已知，当不对称取代的乙二醇（如式Ⅶ）经过这种类型的偶合反应时，较少的取代羟基，选择性地形成新键，得到如式Ⅷ所示类型的乙二醇单醚。这种乙二醇单醚可以和多种亲电试剂环合，如硫酸、樟脑磺酸或甲苯磺酸、N-氯代琥珀酰亚胺，N-溴代琥珀酰亚胺，苯基硒酰氯、苯基亚磺酰氯、N-苯基硒代苯邻二甲酰亚胺，或间一氯代过苯甲酸/萘磺酸，产生式Ⅵ的9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-基醚，X＝H、Br、Cl、Phs、PhSe或OH。
亲电试剂 X
樟脑磺酸或甲苯磺酸 H
N-氯代琥珀酰亚胺 Cl
硫酸 H
N-溴代琥珀酰亚胺 Br
苯基硒酰氯 PhSe
1）间一氯过苯甲酸，和 OH
2）萘磺酸
苯亚磺酰氯 PhS
式Ⅰ中化合物的一般合成方法如式3所示，其中R1和R2可分别变化。这条路线从市售商品环辛二烯（式Ⅸ）开始，采用文献（R.K.Sharma，B.A.Shoulders & P.D.Gardner.Chem.Ind（London）2087（1962）;E.F.Knights & H.C.Brown.J.Am.Chem.Soc.，90.5280（1968））中描述的硼氢化/氧化反应产生顺式-1，5-环辛二醇（式Ⅹ）。该二醇的铬酸氧化反应是周知的（H.C.Brown & C.P.Garg，J.Am.Chem.Soc.，83，2951（1961））由于中间体是半缩醛，只把一个羟基选择性地转化为酮。该半缩醛的中间体标准甲苯磺酰化反应在（T.K.Crandall，R.D.Huntington & G.L.Brunner，J.Org.Chem.37，2911（1961））中描述，得到式Ⅺ甲苯磺酰羟基酮。把该酮转化成在适当位置带有R1（式Ⅻ）的甲苯磺酰羟基环辛烯。这个反应是把相应的Grignard试剂R1-MgBr加入到羰基上（参见Vogel′s Textbook of Practical Organic Chemistry，B.S.Furniss，A.T.Hannaford.V.Rogers，P.W.G.Smith & A.R.Tatchell eds.，Longman.Inc.，N.Y.（1978），PP.363-375），然后产生的叔醇经温和的脱水作用（参见I.Eichorn在Preparative Organic Chemistry G.Hilgetag & A.Martini eds.，Wiley Interscience，N.Y.（1972），PP.813-819）完成的。式Ⅻ中甲苯磺酸酯的保护基使用文献（D.B.Denney & B.Goldstein，J.Org.Chem.，21，479（1956））的一般方法，使用液氨中的钠除去，产生的醇用铬酸氧化，得到式ⅩⅢ的5-烷基环辛-4-烯-1-酮。在这个步骤中，加入相应的Grignard试剂，R2MgBr，把R基团引入式ⅩⅢ的羰基上，产生环辛-4-烯-1-醇。该醇以类似于图1所示的方式经环氧化和酸催化重排，得到式ⅩⅣ的9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-醇。如上面式1最后一步描述的方法，通过Williamson醚偶合反应，用适宜的烷基化试剂WCH2X在最后一步制备式ⅩⅤ的所需目标的9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-基醚（式ⅩⅤ）的除草剂。
另外一种制备式Ⅴ的9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-醇的方法如式4所示。式Ⅶ的环辛烯乙二醇与吡啶中的乙酰氯有选择性地酰化生成式ⅩⅥ的乙二醇-乙酸酯。用N-溴代琥珀酰亚胺处理乙二醇-乙酸酯后，形成一个吸电子的闭合环，它给出式ⅩⅦ的溴乙酸酯。这个环合反应也可以用溴来完成。使用在四氢呋喃中的氢化铝锂。在迴流状态下还原式ⅩⅦ的溴代乙酸酯，产生还原除去溴原子和还原水解乙酸酯，生成式Ⅴ的9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-醇。
用在二氯甲烷中的过氧化氢氧化作用消去式Ⅰa（R3＝PhSe）的硒化物可以制备Ⅰb的烯烃化合物（H.J.Reich，J.M.Renga和I.L.Reich在J.Am.Chem.Soc.，97，5434（1975）中报导了这个方法）。
用标准氧化剂如水合铬酸氧化相应于式Ⅰf（R4＝H）的醇可以制备式Ⅰc的酮。
用标准氧化剂如水合铬酸氧化相应于式Ⅰh（R4＝H）的醇可以制备式Ⅰd的酮。
用式5中所述的两步反应可以从式Ⅰb的烯制备式Ⅰe的丙酮化合物。式Ⅰb的烯用式2所述的催化锇化作用可以进行羟基化，得到式ⅩⅧ的二醇。式ⅩⅧ的二醇在酸存在下可以与2，2-二甲氧基丙烷反应得到Ⅰe的丙酮化合物。
用式2所述的通过乙二醇单醚（如式Ⅷ）的环氧化作用，随后经酸催化开环，可以制备式Ⅰf（R3＝H）的仲醇。把适宜的Grignard试剂或氰氢酸加到式Ⅰc的酮中可以制备式Ⅰf的叔醇。
在二氯甲烷中，把式Ⅰb的烯与间一氯过苯甲酸环氧化可以制备Ⅰg的环氧化合物。
可以按式6所述制备式Ⅰh的醇。如式2，可以从式Ⅷ的乙二醇单醚和苯硒酰氯反应制备式ⅩⅨ的二苯硒。在无碱存在时，该硒化合物可以在浓缩液中氧化消去（参见H.J.Reich et al，在J.Org.Chem.43，1697（1978））得到Ⅰb烯的混合物和式ⅩⅩ的连一羟基苯基氢硒基醚。用Raney镍还原式ⅩⅩ的苯基氢硒基醚，除去苯基氢硒基，产生式Ⅰh的醇。把适当的Grignard试剂R3MgBr或氢氰酸加到式Ⅰd的酮中可以生成式Ⅰh的叔醇。
实施例1
（1R，S;2R，S）1，5-二甲基-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-醇和（1R，S;2S，R）1，5-二甲基-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-醇，方法1
在0℃，氮气下，一种在400ml干燥二氯甲烷中的碳酸钠（63.59g，0.60mole）和1，5-二甲基环辛-1，5-二烯（40.87g，0.30mole，式Ⅲ）的机械搅拌的悬浮液滴入32%乙酸中的过乙酸液（78.44g，0.33mole），滴加时间1.5小时以上。把浓浆液在0℃继续再搅拌2.5小时，而后在室温搅1小时。过滤除去固体并用二氯甲烷洗涤。合并有机部分，依次用100ml水、100ml 5%的碳酸钠水溶液，100ml亚硫酸钠水溶液，100ml水和50ml盐水提取，并在无水硫酸镁上干燥。真空浓缩，得到46.59g粗环氧化物，然后将其通过15cmVigreux柱进行真空蒸馏，得到所需的5.42g 1，5-二甲基环辛-1，5-二烯，b.p.75-99℃/20mm（回收率13%），和27.84g1，5-二甲基-9-氧杂双环〔6.1.0〕壬-4-烯，b.p.101-104℃/20mm（理论量的61%）。
1H NMR（CDCl3，60MHz）：δ1.27（s，3H），1.70（br s，3H），1.40-2.70（m，8H），2.77（t，1H），5.32（t，1H）。
IR（CH2Cl2）：2975（vs sh），2890（vs sh），1675（vw）1490（m），1450（s），1380（s）cm-1。
MS（Chem.Ion）152。
C10H16O的分析计算值：C，78.6，H，10.6%
实测值：C，78.0，H，10.2%。
一种在100ml干燥的二甲氧基乙烷中的1，5二甲基-9-氧杂双环〔6.1.0〕壬-4-烯（8.24g，54.0mmol）的磁力搅拌溶液逐渐加入氢化铝锂（2.05g，54.0mmol）。在氮气下搅拌该溶液并加热回流19小时。把反应混合物冷却，并用250ml乙醚稀释，然后逐滴加入水，水解铝络合物。把上述溶液用无水硫酸镁干燥并真空浓缩，得到11.19g粗产品。粗产品通过15cmVigreux柱蒸馏产生6.54g1，5-二甲基环辛-4-烯-1-醇，b.p.108-110℃/20mm（理论量的79%，式Ⅳ）。
1H NMR（CDCl3，60MHz）：δ1.20（s，3H），1.4-2.4（m，14H），5.47（t，1H）。
IR（CH2Cl2）：3610（m），3550（m）3475（m，sh），2940（vs），2880（s，sh），1475（m），1450（s），1380（s）cm-1。
MS（Chem.Ion）154。
C10H18O的分析计算值：C，77.9 H，11.8%
实测值：C，77.8 H，11.1%。
在0℃，氮气下，一种在390ml二氯甲烷中的1，5-二甲基环辛-4-烯-1-醇（18.46g，0.120mmol）磁力搅拌的溶液滴入32%乙酸中的过乙酸液（31.4g，0.132mole）进行处理，时间1小时。把冰浴移去并再将溶液搅拌2.5小时。反应混合物依次用2×100ml 5%的碳酸钠水溶液，100ml饱和亚硫酸钠水溶液，2×200ml水，和100ml盐水萃取，然后把该溶液在硫酸镁上干燥。过滤该溶液，在氮气下把溶液冷至0℃，并加入在100ml DME中的对-甲苯磺酸（0.46g，0.0024mole）溶液。把冰浴移去并在室温把混合物搅拌23小时。反应混合物相依次用2×100ml 5%的碳酸钠水溶液，2×100ml水和100ml盐水提取，然后在硫酸镁上干燥。真空除去溶剂，得到22.8g粗产品，粗产品在硅胶上柱色谱法用己烷/乙醚1∶1的洗脱液纯化。把异构体醇用循环HPLC法分离，得到了无色油状8.87g内-（1R，S;2R，S）1，5-二甲基-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-醇（理论量的44%）;和无色油状的2.87g外-（1R，S;2S，R）1，5-二甲基-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-醇（理论量的14%，式Ⅴ）。
对于外醇：
1H NMR（CDCl3，60MHz）：δ1.15（s，3H），1.20（s，3H），0.8-2.5（m，11H），3.32（brs，1H），
IR（CH2Cl2）：3570（m）（稀释一倍时羟基吸收峰保持常数），3465（m，br），3050（w，sh），2975（s，sh），2925（vs），1445（m），1370（m）cm-1。
MS（Chem.Ion）170。
C10H18O2的分析计算值：C，70.6 H，10.7%
实测值：C，70.0 H，11.2%
对于内醇：
1H NMR（CDCl3，60MHz）：δ1.14（s，3H），1.19（s，3H），0.8-2.4（m，11H），3.53（t，1H）。
IR（CH2Cl2）：3600（m），3450（m，br），（稀释一倍时羟基吸收峰移至3620cm-1），3050（w，
sh），2970（s，sh），2930（vs），2875（s，sh），1450（m），1370（m）cm-1。
MS（Chem.Ion）170。
C10H18O2的分析计算值：C，70.6 H，10.7%
实测值：C，70.0 H，10.7%。
实施例2
（1R，S;2S，R）1，5-二甲基-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-醇，方法2
在装有回流冷凝管（N2进口），机械搅拌器，温度计和塞子的5L四颈烧瓶中，放入157ml（0.999mole）1，5-二甲基环辛-1，5-二烯，2L叔-丁醇，230ml（1.33mol）60%N-甲基吗啉N-氧化物的水溶液，100ml水，85ml吡啶和700mg（2.75mmol，0.28mol%）四氧化锇。把混合物加热并回流22小时。在趁热时加入800ml20%NaHSO3（aq）并在四颈瓶上装好蒸馏头，加热反应器。当得到2250ml蒸馏液时，温度升高，停止加热，把反应混合物放置过夜使其冷却。
把反应混合物连续用3次100ml乙醚，以及100ml二氯甲烷萃取。合并有机相，用100ml冰和350ml 10%H2SO4（aq）的混合物提取，而后用250ml盐水萃取。用200ml丙酮稀释有机相（防止过早出现结晶），并干燥（MgSO4）浓缩，得到53.125g暗橙色粘稠液体。液体放置后，部分结晶。把该粗产品和200ml石油醚一起研磨得到19.571g白色粉末状固体，经分析确定该固体是顺-1，5-二甲基环辛-5-烯-1，2-二醇。把石油醚馏分浓缩，得到27.937g橙色液体，在350g硅胶上把该液体色谱纯化，使用20%、30%和50%的石油醚中的丙酮溶液洗脱，得到三部分洗脱馏分。第一部分：4.966g淡黄色液体，NMR分析为1，5-二甲基环辛-1，5-二烯。第2部分：3.244g未知的淡黄色油。第3部分：16.549g淡黄色粘稠液体，把该液体静置结晶，经分析为顺-1.5-二甲基环辛-5-烯-1，2-二醇。合并顺-1，5-二甲基环辛-5-烯-1，2-二醇，产量是36.12g（21%）：m.p 72-77℃。
1H NMR（CDCl3，90MHz）：δ1.26（s，3H），1.6-2.6（m，8H），2.16（3，3H），3.68（m，1H），5.40（t，1H，J＝7Hz）。
把在75ml吡啶中有6.232g（36.6mmol）顺-1，5-二甲基环辛-5-烯-1，2-二醇的溶液在冰/水浴中冷却，并且缓慢地加入3.7ml乙酰氯。形成一些粉红色的固体，并把该混合物在室温搅拌14小时。把反应混合物倒入150ml冰和250ml 10%H2SO4（aq）的混合物中，用40ml乙醚把该混合液萃取三次。合并有机相，用100ml盐水萃取，干燥（MgSO4），浓缩，得到7.634g粗顺-2-乙酰氧基-1，5-二甲基环辛-5-烯-1-醇。
把此粗乙二醇-乙酸酯溶解在100ml二氯甲烷中，在冷水浴中把得到的溶液冷却，然后分批加入7.168g（40.3mmol）N-溴代琥珀酰亚胺。15分钟后，把混合物浓缩，得到一种白色半固体。在石油醚中把该半固体与5%丙酮研磨，并且使这种溶液通过200g硅胶柱，用上述相同的溶剂洗脱，使粗产品纯化。分离主要部分得到9.379g淡黄色液体（1R，S;2S，R;6R，S）6-溴-2-乙酰氧基-1，5-二甲基-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬烷。
把50ml THF中有乙酸基溴的溶液慢慢加入到在150ml THF中有7.002g（185mmol）氢化铝锂的悬浮液中，并把此混合物加热至回流26小时，冷却后室温放置2天，而后再迴流18小时。把反应混合物冷却，慢慢加入35ml饱和Na2SO4（aq）和约3g MgSO4。两天后真空过滤生成的悬浮液，浓缩后得到6.851g淡黄色液体。在150g硅胶上把该液体色谱纯化，用5%，40%和50%的石油醚中的丙酮洗脱得到三部分液体。第一部分：68mg未知的黄色油状液体。第2部分：5.604g（90%量来于二醇）淡黄色油状9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-醇，该醇放置后结晶。第3部分：8 88mg未知的松软白色固体。第2部分在各方面与用其它方法制备的醇相同。
实施例3
（1R，S;2S，R）-外-1，5-二甲基-2〔（2′-氟苯基）-甲氧基〕-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬烷
一种在5ml干燥的二甲基乙酰胺中的氢化钠（0.12g，5.02mmol）磁力搅拌的悬浮液，在氮气下加入在10ml二甲基乙酰胺中有（1R，S;2S，R）1，5-二甲基-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-醇（0.57g，3.35mmol）的溶液。把该反应混合物在室温搅拌30分钟，而后加热至90℃1小时。冷却至25℃后，把邻氟苄基氯（0.53g，3.7mmol）加到上述溶液中，反应温度升至33℃。在室温14小时以后，把反应混合物再加热至90℃1.5小时。把溶液冷却，用50ml水稀释，并用4×50ml乙醚萃取。合并的乙醚相用3×50ml水，50ml盐水萃取，并在硫酸镁上干燥。真空浓缩得到0.95g粗产品。用HPLC纯化粗产品，洗脱液是己烷/乙醚，6∶1，得到0.50g（1R，S;2S，R）1，5-二甲基-2〔（2′-氟苯基）-甲氧基〕-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬烷（理论量的54%）。
1H NMR（CDCl3，60MHz）：δ1.18（s，3H），1.22（s，3H），0.8-2.2（m，10H），3.08（t，1H），4.58（m，2H），6.75-7.61（m，4H）。
IR（CH2Cl2）：3000（w，sh），2940（s，sh），2915（vs），2855（s，sh），1600（m），1570（m），1475（s），1435（s），1050（vs）cm-1。
MS（Chem，Ion）278。
C17H23FO2的分析计算值：C，73.4 H，8.3%
实测值：C，73.4 H，8.7%
用醚洗脱柱，产生0.11g起始外1，5-二甲基-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-醇。
实施例4
（1R，S;2S，R）-1，5-二甲基-2〔（2′，6′-二氟苯基）-甲氧基〕-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬烷
把在12ml THF中有620mg（15.5mmol）60%的氢化钠油分散剂的悬浮液加入在4ml THF中有600mg（3.52mmol）外1，5-二甲基-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬-2-醇的溶液，用8ml DMAC稀释该液。向混合物中加入804mg（3.88mmol）2，6-二氟苄基溴。把生成的混合物加热迴流9小时，并在室温放置10小时。然后把反应混合物倒入75ml冰和100ml 10%H2SO4（aq）的混合物中，用30ml乙醚萃取三次。合并的有机相用100ml盐水萃取。干燥（MgSO4），浓缩，得到1.377g橙色油。在40g硅胶上色谱分离粗产品，用3%和6%的石油醚中的丙酮溶剂洗脱，得到二部分洗脱产物。第一部分是583mg（理论量的56%）（1R，S;2S，R）-外-1，5-二甲基-2〔（2′，6′-二氟苯基）甲氧基〕-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬烷。
1H NMR（CDCl3，200MHz）：δ（1.14（s，3），1.16）（s，3H），1.35-1.37（m，6H），1.7-2.2（m，4H），3.04（t，1H），J＝2.8Hz），4.49（ddt，1H，J＝6.2，11，1.2Hz），4.70（dt，1H，J＝11，1.5Hz），6.8-7.0（m，2H），7.15-7.35（m，1H）。
13C-NMR（CDCl3，50MHz）：δ19.5，23.8，26.8，30.6，31.7，33.0，34.8，58.0（t，J＝3.1Hz），69.8，72.8，76.7，110.09（d，J＝25.9Hz），110.97（dd，J＝3.1，6.8Hz），129.8（t，J＝10.4Hz），
162.0（dd，J＝8.1，248Hz）。
MS（Chem.Ion）296。
通过描述过的一般方法或用它们明显改进的方法可以制备表1-14中的化合物。
表1
Ra是H
R1R2R3R1R2R3
H H H (CH2)2CH3H H
F H H H (CH2)2CH3H
H F H H H (CH2)2CH3
H H F CH(CH3)2H H
Cl H H H CH(CH3)2H
H Cl H H H CH(CH3)2
H H Cl OCH3H H
Br H H H OCH3H
H Br H H H OCH3
H H Br OCH2CH3H H
OH H H H OCH2CH3H
H OH H H H OCH2CH3
H H OH O(CH2)2CH3H H
CN H H H O(CH2)2CH3H
H CN H H H O(CH2)2CH3
H H CN OCH(CH3)2H H
CH3H H H OCH(CH3)2H
H CH3H H H OCH(CH3)2
H H CH3SCH3H H
CH2CH3H H H SCH3H
H CH2CH3H H H SCH3
H H CH2CH3SCH2CH3H H
R1R2R3R1R2R3
H SCH2CH3H F2CH H H
H H SCH2CH3H F2CH H
S(CH2)2CH3H H H H F2CH
H S(CH2)2CH3H F2CHCH2H H
H H S(CH2)2CH3H F2CHCH2H
SCH(CH3)2H H H H F2CHCH2
H SCH(CH3)2H CF3(CH3)CH H H
H H SCH(CH3)2H CF3(CH3)CH H
FCH2H H H H CF3(CH3)CH
H FCH2H CF3H H
H H FCH2H CF3H
ClCH2H H H H CF3
H ClCH2H CCl3H H
H H ClCH2H CCl3H
BrCH2H H H H CCl3
H BrCH2H OCF2H H H
H H BrCH2H OCF2H H
F(CH2)2H H H H OCF2H
H F(CH2)2H OCF3H H
H H F(CH2)2H OCF3H
CH3CFH H H H H OCF3
H CH3CFH H O(CH2)2Cl H H
H H CH3CFH H O(CH2)2Cl H
F(CH2)3H H H H O(CH2)2Cl
H F(CH2)3H OCH2CHF2H H
H H F(CH2)3H OCH2CHF2H
CH3CHClCH2H H H H OCH2CHF2
H CH3CHClCH2H OCH2CF3H H
H H CH3CHClCH2H OCH2CF3H
(CH3)2CBr H H H H OCH2CF3
H (CH3)2CBr H OCH2CCl3H H
H H (CH3)2CBr H OCH2CCl3H
CH(CH3)CH2F H H H H OCH2CCl3
H CH(CH3)CH2F H O(CH2)3F H H
H H CH(CH3)CH2F H O(CH2)3F H
R1R2R3
H H O（CH2）3F
OCH2CHClCH3H H
H OCH2CHClCH3H
H H OCH2CHClCH3
OCH（CH3）CH2F H H
H OCH（CH3）CH2F H
H H OCH（CH3）CH2F
CH＝CH2H H
H CH＝CH2H
H H CH＝CH2
ECH＝CHCH3H H
H ECH＝CHCH3H
H H ECH＝CHCH3
ZCH＝CHCH3H H
H ZCH＝CHCH3H
H H ZCH＝CHCH3
CH2CH＝CH2H H
H CH2CH＝CH2H
H H CH2CH＝CH2
C（CH3）＝CH2H H
H C（CH3）＝CH2H
H H C（CH3）＝CH2
ECH＝CHCH2CH3H H
H ECH＝CHCH2CH3H
H H ECH＝CHCH2CH3
ZCH＝CHCH2CH3H H
H ZCH＝CHCH2CH3H
H H ZCH＝CHCH2CH3
ECH2CH＝CHCH3H H
H ECH2CH＝CHCH3H
H H ECH2CH＝CHCH3
ZCH2CH＝CHCH3H H
H ZCH2CH＝CHCH3H
H H ZCH2CH＝CHCH3
R1R2R3
(CH2)2CH=CH2H H
H (CH2)2CH=CH2H
H H (CH2)2CH=CH2
CH(CH3)CH=CH2H H
H CH(CH3)CH=CH2H
H H CH(CH3)CH=CH2
EC(CH3)=CHCH3H H
H EC(CH3)=CHCH3H
H H EC(CH3)=CHCH3
ZC(CH3)=CHCH3H H
H ZC(CH3)=CHCH3H
H H ZC(CH3)=CHCH3
CH2C(CH3)=CH2H H
H CH2C(CH3)=CH2H
H H CH2C(CH3)=CH2
CH=C(CH3)2H H
H CH=C(CH3)2H
H H CH=C(CH3)2
C≡CH H H
H C≡CH H
H H C≡CH
C≡CCH3H H
H C≡CCH3H
H H C≡CCH3
CH2C≡CH H H
H CH2C≡CH H
H H CH2C≡CH
C≡CCH2CH3H H
H C≡CCH2CH3H
H H C≡CCH2CH3
CH2C≡CCH3H H
H CH2C≡CCH3H
H H CH2C≡CCH3
(CH2)2C≡CH H H
H (CH2)2C≡CH H
H H (CH2)2C≡CH
Ra是F
R1R2R3R1R2R3
(CH2)2CH3H H
F H H H (CH2)2CH3H
H F H H H (CH2)2CH3
H H F CH(CH3)2H H
Cl H H H CH(CH3)2H
H Cl H H H CH(CH3)2
H H Cl OCH3H H
Br H H H OCH3H
H Br H H H OCH3
H H Br OCH2CH3H H
OH H H H OCH2CH3H
H OH H H H OCH2CH3
H H OH O(CH2)2CH3H H
CN H H H O(CH2)2CH3H
H CN H H H O(CH2)2CH3
H H CN OCH(CH3)2H H
CH3H H H OCH(CH3)2H
H CH3H H H OCH(CH3)2
H H CH3SCH3H H
CH2CH3H H H SCH3H
H CH2CH3H H H SCH3
H H CH2CH3SCH2CH3H H
R1R2R3R1R2R3
H SCH2CH3H F2CH H H
H H SCH2CH3H F2CH H
S(CH2)2CH3H H H H F2CH
H S(CH2)2CH3H F2CHCH2H H
H H S(CH2)2CH3H F2CHCH2H
SCH(CH3)2H H H H F2CHCH2
H SCH(CH3)2H CF3(CH3)CH H H
H H SCH(CH3)2H CF3(CH3)CH H
FCH2H H H H CF3(CH3)CH
H FCH2H CF3H H
H H FCH2H CF3H
ClCH2H H H H CF3
H ClCH2H CCl3H H
H H ClCH2H CCl3H
BrCH2H H H H CCl3
H BrCH2H OCF2H H H
H H BrCH2H OCF2H H
F(CH2)2H H H H OCF2H
H F(CH2)2H OCF3H H
H H F(CH2)2H OCF3H
CH3CFH H H H H OCF3
H CH3CFH H O(CH2)2Cl H H
H H CH3CFH H O(CH2)2Cl H
F(CH2)3H H H H O(CH2)2Cl
H F(CH2)3H OCH2CHF2H H
H H F(CH2)3H OCH2CHF2H
CH3CHClCH2H H H H OCH2CHF2
H CH3CHClCH2H OCH2CF3H H
H H CH3CHClCH2H OCH2CF3H
(CH3)2CBr H H H H OCH2CF3
H (CH3)2CBr H OCH2CCl3H H
H H (CH3)2CBr H OCH2CCl3H
CH(CH3)CH2F H H H H OCH2CCl3
H CH(CH3)CH2F H O(CH2)3F H H
H H CH(CH3)CH2F H O(CH2)3F H
R1R2R3
H H O（CH2）3F
OCH2CHClCH3H H
H OCH2CHClCH3H
H H OCH2CHClCH3
OCH（CH3）CH2F H H
H OCH（CH3）CH2F H
H H OCH（CH3）CH2F
CH＝CH2H H
H CH＝CH2H
H H CH＝CH2
ECH＝CHCH3H H
H ECH＝CHCH3H
H H ECH＝CHCH3
ZCH＝CHCH3H H
H ZCH＝CHCH3H
H H ZCH＝CHCH3
CH2CH＝CH2H H
H CH2CH＝CH2H
H H CH2CH＝CH2
C（CH3）＝CH2H H
H C（CH3）＝CH2H
H H C（CH3）＝CH2
ECH＝CHCH2CH3H H
H ECH＝CHCH2CH3H
H H ECH＝CHCH2CH3
ZCH＝CHCH2CH3H H
H ZCH＝CHCH2CH3H
H H ZCH＝CHCH2CH3
ECH2CH＝CHCH3H H
H ECH2CH＝CHCH3H
H H ECH2CH＝CHCH3
ZCH2CH＝CHCH3H H
H ZCH2CH＝CHCH3H
H H ZCH2CH＝CHCH3
R1R2R3
(CH2)2CH=CH2H H
H (CH2)2CH=CH2H
H H (CH2)2CH=CH2
CH(CH3)CH=CH2H H
H CH(CH3)CH=CH2H
H H CH(CH3)CH=CH2
EC(CH3)=CHCH3H H
H EC(CH3)=CHCH3H
H H EC(CH3)=CHCH3
ZC(CH3)=CHCH3H H
H ZC(CH3)=CHCH3H
H H ZC(CH3)=CHCH3
CH2C(CH3)=CH2H H
H CH2C(CH3)=CH2H
H H CH2C(CH3)=CH2
CH=C(CH3)2H H
H CH=C(CH3)2H
H H CH=C(CH3)2
C≡CH H H
H C≡CH H
H H C≡CH
C≡CCH3H H
H C≡CCH3H
H H C≡CCH3
CH2C≡CH H H
H CH2C≡CH H
H H CH2C≡CH
C≡CCH2CH3H H
H C≡CCH2CH3H
H H C≡CCH2CH3
CH2C≡CCH3H H
H CH2C≡CCH3H
H H CH2C≡CCH3
(CH2)2C≡CH H H
H (CH2)2C≡CH H
H H (CH2)2C≡CH
Ra是Cl
R1R2R3R1R2R3
(CH2)2CH3H H
F H H H (CH2)2CH3H
H F H H H (CH2)2CH3
H H F CH(CH3)2H H
Cl H H H CH(CH3)2H
H Cl H H H CH(CH3)2
H H Cl OCH3H H
Br H H H OCH3H
H Br H H H OCH3
H H Br OCH2CH3H H
OH H H H OCH2CH3H
H OH H H H OCH2CH3
H H OH O(CH2)2CH3H H
CN H H H O(CH2)2CH3H
H CN H H H O(CH2)2CH3
H H CN OCH(CH3)2H H
CH3H H H OCH(CH3)2H
H CH3H H H OCH(CH3)2
H H CH3SCH3H H
CH2CH3H H H SCH3H
H CH2CH3H H H SCH3
H H CH2CH3SCH2CH3H H
R1R2R3R1R2R3
H SCH2CH3H F2CH H H
H H SCH2CH3H F2CH H
S(CH2)2CH3H H H H F2CH
H S(CH2)2CH3H F2CHCH2H H
H H S(CH2)2CH3H F2CHCH2H
SCH(CH3)2H H H H F2CHCH2
H SCH(CH3)2H CF3(CH3)CH H H
H H SCH(CH3)2H CF3(CH3)CH H
FCH2H H H H CF3(CH3)CH
H FCH2H CF3H H
H H FCH2H CF3H
ClCH2H H H H CF3
H ClCH2H CCl3H H
H H ClCH2H CCl3H
BrCH2H H H H CCl3
H BrCH2H OCF2H H H
H H BrCH2H OCF2H H
F(CH2)2H H H H OCF2H
H F(CH2)2H OCF3H H
H H F(CH2)2H OCF3H
CH3CFH H H H H OCF3
H CH3CFH H O(CH2)2Cl H H
H H CH3CFH H O(CH2)2Cl H
F(CH2)3H H H H O(CH2)2Cl
H F(CH2)3H OCH2CHF2H H
H H F(CH2)3H OCH2CHF2H
CH3CHClCH2H H H H OCH2CHF2
H CH3CHClCH2H OCH2CF3H H
H H CH3CHClCH2H OCH2CF3H
(CH3)2CBr H H H H OCH2CF3
H (CH3)2CBr H OCH2CCl3H H
H H (CH3)2CBr H OCH2CCl3H
CH(CH3)CH2F H H H H OCH2CCl3
H CH(CH3)CH2F H O(CH2)3F H H
H H CH(CH3)CH2F H O(CH2)3F H
R1R2R3
H H O（CH2）3F
OCH2CHClCH3H H
H OCH2CHClCH3H
H H OCH2CHClCH3
OCH（CH3）CH2F H H
H OCH（CH3）CH2F H
H H OCH（CH3）CH2F
CH＝CH2H H
H CH＝CH2H
H H CH＝CH2
ECH＝CHCH3H H
H ECH＝CHCH3H
H H ECH＝CHCH3
ZCH＝CHCH3H H
H ZCH＝CHCH3H
H H ZCH＝CHCH3
CH2CH＝CH2H H
H CH2CH＝CH2H
H H CH2CH＝CH2
C（CH3）＝CH2H H
H C（CH3）＝CH2H
H H C（CH3）＝CH2
ECH＝CHCH2CH3H H
H ECH＝CHCH2CH3H
H H ECH＝CHCH2CH3
ZCH＝CHCH2CH3H H
H ZCH＝CHCH2CH3H
H H ZCH＝CHCH2CH3
ECH2CH＝CHCH3H H
H ECH2CH＝CHCH3H
H H ECH2CH＝CHCH3
ZCH2CH＝CHCH3H H
H ZCH2CH＝CHCH3H
H H ZCH2CH＝CHCH3
R1R2R3
(CH2)2CH=CH2H H
H (CH2)2CH=CH2H
H H (CH2)2CH=CH2
CH(CH3)CH=CH2H H
H CH(CH3)CH=CH2H
H H CH(CH3)CH=CH2
EC(CH3)=CHCH3H H
H EC(CH3)=CHCH3H
H H EC(CH3)=CHCH3
ZC(CH3)=CHCH3H H
H ZC(CH3)=CHCH3H
H H ZC(CH3)=CHCH3
CH2C(CH3)=CH2H H
H CH2C(CH3)=CH2H
H H CH2C(CH3)=CH2
CH=C(CH3)2H H
H CH=C(CH3)2H
H H CH=C(CH3)2
C≡CH H H
H C≡CH H
H H C≡CH
C≡CCH3H H
H C≡CCH3H
H H C≡CCH3
CH2C≡CH H H
H CH2C≡CH H
H H CH2C≡CH
C≡CCH2CH3H H
H C≡CCH2CH3H
H H C≡CCH2CH3
CH2C≡CCH3H H
H CH2C≡CCH3H
H H CH2C≡CCH3
(CH2)2C≡CH H H
H (CH2)2C≡CH H
H H (CH2)2C≡CH
Ra是Br
R1R2R3R1R2R3
F H H OCH2CH3H H
H F H H OCH2CH3H
H H F H H OCH2CH3
Cl H H O(CH2)2CH3H H
H Cl H H O(CH2)2CH3H
H H Cl H H O(CH2)2CH3
Br H H OCH(CH3)2H H
H Br H H OCH(CH3)2H
H H Br H H OCH(CH3)2
OH H H SCH3H H
H OH H H SCH3H
H H OH H H SCH3
CN H H SCH2CH3H H
H CN H H SCH2CH3H
H H CN H H SCH2CH3
CH3H H S(CH2)2CH3H H
H CH3H H S(CH2)2CH3H
H H CH3H H S(CH2)2CH3
CH2CH3H H SCH(CH3)2H H
H CH2CH3H H SCH(CH3)2H
H H CH2CH3H H SCH(CH3)2
(CH2)2CH3H H
H (CH2)2CH3H
H H (CH2)2CH3
CH(CH3)2H H
H CH(CH3)2H
H H CH(CH3)2
OCH3H H
H OCH3H
H H OCH3
Ra是OH
R1R2R3R1R2R3
F H H OCH2CH3H H
H F H H OCH2CH3H
H H F H H OCH2CH3
Cl H H O(CH2)2CH3H H
H Cl H H O(CH2)2CH3H
H H Cl H H O(CH2)2CH3
Br H H OCH(CH3)2H H
H Br H H OCH(CH3)2H
H H Br H H OCH(CH3)2
OH H H SCH3H H
H OH H H SCH3H
H H OH H H SCH3H
CN H H SCH2CH3H H
H CN H H SCH2CH3H
H H CN H H SCH2CH3
CH3H H S(CH2)2CH3H H
H CH3H H S(CH2)2CH3H
H H CH3H H S(CH2)2CH3
CH2CH3H H SCH(CH3)2H H
H CH2CH3H H SCH(CH3)2H
H H CH2CH3H H SCH(CH3)2
(CH2)2CH3H H
H (CH2)2CH3H
H H (CH2)2CH3
CH(CH3)2H H
H CH(CH3)2H
H H CH(CH3)2
OCH3H H
H OCH3H
H H OCH3
Ra是CN
R1R2R3R1R2R3
(CH2)2CH3H H
F H H H (CH2)2CH3H
H F H H H (CH2)2CH3
H H F CH(CH3)2H H
Cl H H H CH(CH3)2H
H Cl H H H CH(CH3)2
H H Cl OCH3H H
Br H H H OCH3H
H Br H H H OCH3
H H Br OCH2CH3H H
OH H H H OCH2CH3H
H OH H H H OCH2CH3
H H OH O(CH2)2CH3H H
CN H H H O(CH2)2CH3H
H CN H H H O(CH2)2CH3
H H CN OCH(CH3)2H H
CH3H H H OCH(CH3)2H
H CH3H H H OCH(CH3)2
H H CH3SCH3H H
CH2CH3H H H SCH3H
H CH2CH3H H H SCH3
H H CH2CH3SCH2CH3H H
R1R2R3R1R2R3
H SCH2CH3H F2CH H H
H H SCH2CH3H F2CH H
S(CH2)2CH3H H H H F2CH
H S(CH2)2CH3H F2CHCH2H H
H H S(CH2)2CH3H F2CHCH2H
SCH(CH3)2H H H H F2CHCH2
H SCH(CH3)2H CF3(CH3)CH H H
H H SCH(CH3)2H CF3(CH3)CH H
FCH2H H H H CF3(CH3)CH
H FCH2H CF3H H
H H FCH2H CF3H
ClCH2H H H H CF3
H ClCH2H CCl3H H
H H ClCH2H CCl3H
BrCH2H H H H CCl3
H BrCH2H OCF2H H H
H H BrCH2H OCF2H H
F(CH2)2H H H H OCF2H
H F(CH2)2H OCF3H H
H H F(CH2)2H OCF3H
CH3CFH H H H H OCF3
H CH3CFH H O(CH2)2Cl H H
H H CH3CFH H O(CH2)2Cl H
F(CH2)3H H H H O(CH2)2Cl
H F(CH2)3H OCH2CHF2H H
H H F(CH2)3H OCH2CHF2H
CH3CHClCH2H H H H OCH2CHF2
H CH3CHClCH2H OCH2CF3H H
H H CH3CHClCH2H OCH2CF3H
(CH3)2CBr H H H H OCH2CF3
H (CH3)2CBr H OCH2CCl3H H
H H (CH3)2CBr H OCH2CCl3H
CH(CH3)CH2F H H H H OCH2CCl3
H CH(CH3)CH2F H O(CH2)3F H H
H H CH(CH3)CH2F H O(CH2)3F H
R1R2R3
H H O（CH2）3F
OCH2CHClCH3H H
H OCH2CHClCH3H
H H OCH2CHClCH3
OCH（CH3）CH2F H H
H OCH（CH3）CH2F H
H H OCH（CH3）CH2F
CH＝CH2H H
H CH＝CH2H
H H CH＝CH2
ECH＝CHCH3H H
H ECH＝CHCH3H
H H ECH＝CHCH3
ZCH＝CHCH3H H
H ZCH＝CHCH3H
H H ZCH＝CHCH3
CH2CH＝CH2H H
H CH2CH＝CH H
H H CH2CH＝CH2
C（CH3）＝CH2H H
H C（CH3）＝CH2H
H H C（CH3）＝CH2
ECH＝CHCH2CH3H H
H ECH＝CHCH2CH3H
H H ECH＝CHCH2CH3
ZCH＝CHCH2CH3H H
H ZCH＝CHCH2CH3H
H H ZCH＝CHCH2CH3
ECH2CH＝CHCH3H H
H ECH2CH＝CHCH3H
H H ECH2CH＝CHCH3
Ra是CH3
R1R2R3R1R2R3
(CH2)2CH3H H
F H H H (CH2)2CH3H
H F H H H (CH2)2CH3
H H F CH(CH3)2H H
Cl H H H CH(CH3)2H
H Cl H H H CH(CH3)2
H H Cl OCH3H H
Br H H H OCH3H
H Br H H H OCH3
H H Br OCH2CH3H H
OH H H H OCH2CH3H
H OH H H H OCH2CH3
H H OH O(CH2)2CH3H H
CN H H H O(CH2)2CH3H
H CN H H H O(CH2)2CH3
H H CN OCH(CH3)2H H
CH3H H H OCH(CH3)2H
H CH3H H H OCH(CH3)2
H H CH3SCH3H H
CH2CH3H H H SCH3H
H CH2CH3H H H SCH3
H H CH2CH3SCH2CH3H H
R1R2R3R1R2R3
H SCH2CH3H F2CH H H
H H SCH2CH3H F2CH H
S(CH2)2CH3H H H H F2CH
H S(CH2)2CH3H F2CHCH2H H
H H S(CH2)2CH3H F2CHCH2H
SCH(CH3)2H H H H F2CHCH2
H SCH(CH3)2H CF3(CH3)CH H H
H H SCH(CH3)2H CF3(CH3)CH H
FCH2H H H H CF3(CH3)CH
H FCH2H CF3H H
H H FCH2H CF3H
ClCH2H H H H CF3
H ClCH2H CCl3H H
H H ClCH2H CCl3H
BrCH2H H H H CCl3
H BrCH2H OCF2H H H
H H BrCH2H OCF2H H
F(CH2)2H H H H OCF2H
H F(CH2)2H OCF3H H
H H F(CH2)2H OCF3H
CH3CFH H H H H OCF3
H CH3CFH H O(CH2)2Cl H H
H H CH3CFH H O(CH2)2Cl H
F(CH2)3H H H H O(CH2)2Cl
H F(CH2)3H OCH2CHF2H H
H H F(CH2)3H OCH2CHF2H
CH3CHClCH2H H H H OCH2CHF2
H CH3CHClCH2H OCH2CF3H H
H H CH3CHClCH2H OCH2CF3H
(CH3)2CBr H H H H OCH2CF3
H (CH3)2CBr H OCH2CCl3H H
H H (CH3)2CBr H OCH2CCl3H
CH(CH3)CH2F H H H H OCH2CCl3
H CH(CH3)CH2F H O(CH2)3F H H
H H CH(CH3)CH2F H O(CH2)3F H
R1R2R3
H H O（CH2）3F
OCH2CHClCH3H H
H OCH2CHClCH3H
H H OCH2CHClCH3
OCH（CH3）CH2F H H
H OCH（CH3）CH2F H
H H OCH（CH3）CH2F
CH＝CH2H H
H CH＝CH2H
H H CH＝CH2
ECH＝CHCH3H H
H ECH＝CHCH3H
H H ECH＝CHCH3
ZCH＝CHCH3H H
H ZCH＝CHCH3H
H H ZCH＝CHCH3
CH2CH＝CH2H H
H CH2CH＝CH2H
H H CH2CH＝CH2
C（CH3）＝CH2H H
H C（CH3）＝CH2H
H H C（CH3）＝CH2
ECH＝CHCH2CH3H H
H ECH＝CHCH2CH3H
H H ECH＝CHCH2CH3
ZCH＝CHCH2CH3H H
H ZCH＝CHCH2CH3H
H H ZCH＝CHCH2CH3
ECH2CH＝CHCH3H H
H ECH2CH＝CHCH3H
H H ECH2CH＝CHCH3
ZCH2CH＝CHCH3H H
H ZCH2CH＝CHCH3H
H H ZCH2CH＝CHCH3
R1R2R3
(CH2)2CH=CH2H H
H (CH2)2CH=CH2H
H H (CH2)2CH=CH2
CH(CH3)CH=CH2H H
H CH(CH3)CH=CH2H
H H CH(CH3)CH=CH2
EC(CH3)=CHCH3H H
H EC(CH3)=CHCH3H
H H EC(CH3)=CHCH3
ZC(CH3)=CHCH3H H
H ZC(CH3)=CHCH3H
H H ZC(CH3)=CHCH3
CH2C(CH3)=CH2H H
H CH2C(CH3)=CH2H
H H CH2C(CH3)=CH2
CH=C(CH3)2H H
H CH=C(CH3)2H
H H CH=C(CH3)2
C≡CH H H
H C≡CH H
H H C≡CH
C≡CCH3H H
H C≡CCH3H
H H C≡CCH3
CH2C≡CH H H
H CH2C≡CH H
H H CH2C≡CH
C≡CCH2CH3H H
H C≡CCH2CH3H
H H C≡CCH2CH3
CH2C≡CCH3H H
H CH2C≡CCH3H
H H CH2C≡CCH3
(CH2)2C≡CH H H
H (CH2)2C≡CH H
H H (CH2)2C≡CH
Ra是OCH3
R1R2R3R1R2R3
(CH2)2CH3H H
F H H H (CH2)2CH3H
H F H H H (CH2)2CH3
H H F CH(CH3)2H H
Cl H H H CH(CH3)2H
H Cl H H H CH(CH3)2
H H Cl OCH3H H
Br H H H OCH3H
H Br H H H OCH3
H H Br OCH2CH3H H
OH H H H OCH2CH3H
H OH H H H OCH2CH3
H H OH O(CH2)2CH3H H
CN H H H O(CH2)2CH3H
H CN H H H O(CH2)2CH3
H H CN OCH(CH3)2H H
CH3H H H OCH(CH3)2H
H CH3H H H OCH(CH3)2
H H CH3SCH3H H
CH2CH3H H H SCH3H
H CH2CH3H H H SCH3
H H CH2CH3SCH2CH3H H
R1R2R3R1R2R3
H SCH2CH3H F2CH H H
H H SCH2CH3H F2CH H
S(CH2)2CH3H H H H F2CH
H S(CH2)2CH3H F2CHCH2H H
H H S(CH2)2CH3H F2CHCH2H
SCH(CH3)2H H H H F2CHCH2
H SCH(CH3)2H CF3(CH3)CH H H
H H SCH(CH3)2H CF3(CH3)CH H
FCH2H H H H CF3(CH3)CH
H FCH2H CF3H H
H H FCH2H CF3H
ClCH2H H H H CF3
H ClCH2H CCl3H H
H H ClCH2H CCl3H
BrCH2H H H H CCl3
H BrCH2H OCF2H H H
H H BrCH2H OCF2H H
F(CH2)2H H H H OCF2H
H F(CH2)2H OCF3H H
H H F(CH2)2H OCF3H
CH3CFH H H H H OCF3
H CH3CFH H O(CH2)2Cl H H
H H CH3CFH H O(CH2)2Cl H
F(CH2)3H H H H O(CH2)2Cl
H F(CH2)3H OCH2CHF2H H
H H F(CH2)3H OCH2CHF2H
CH3CHClCH2H H H H OCH2CHF2
H CH3CHClCH2H OCH2CF3H H
H H CH3CHClCH2H OCH2CF3H
(CH3)2CBr H H H H OCH2CF3
H (CH3)2CBr H OCH2CCl3H H
H H (CH3)2CBr H OCH2CCl3H
CH(CH3)CH2F H H H H OCH2CCl3
H CH(CH3)CH2F H O(CH2)3F H H
H H CH(CH3)CH2F H O(CH2)3F H
R1R2R3
H H O（CH2）3F
OCH2CHClCH3H H
H OCH2CHClCH3H
H H OCH2CHClCH3
OCH（CH3）CH2F H H
H OCH（CH3）CH2F H
H H OCH（CH3）CH2F
CH＝CH2H H
H CH＝CH2H
H H CH＝CH2
ECH＝CHCH3H H
H ECH＝CHCH3H
H H ECH＝CHCH3
ZCH＝CHCH3H H
H ZCH＝CHCH3H
H H ZCH＝CHCH3
CH2CH＝CH2H H
H CH2CH＝CH2H
H H CH2CH＝CH2
C（CH3）＝CH2H H
H C（CH3）＝CH2H
H H C（CH3）＝CH2
ECH＝CHCH2CH3H H
H ECH＝CHCH2CH3H
H H ECH＝CHCH2CH3
ZCH＝CHCH2CH3H H
H ZCH＝CHCH2CH3H
H H ZCH＝CHCH2CH3
ECH2CH＝CHCH3H H
H ECH2CH＝CHCH3H
H H ECH2CH＝CHCH3
ZCH2CH＝CHCH3H H
H ZCH2CH＝CHCH3H
H H ZCH2CH＝CHCH3
R1R2R3
(CH2)2CH=CH2H H
H (CH2)2CH=CH2H
H H (CH2)2CH=CH2
CH(CH3)CH=CH2H H
H CH(CH3)CH=CH2H
H H CH(CH3)CH=CH2
EC(CH3)=CHCH3H H
H EC(CH3)=CHCH3H
H H EC(CH3)=CHCH3
ZC(CH3)=CHCH3H H
H ZC(CH3)=CHCH3H
H H ZC(CH3)=CHCH3
CH2C(CH3)=CH2H H
H CH2C(CH3)=CH2H
H H CH2C(CH3)=CH2
CH=C(CH3)2H H
H CH=C(CH3)2H
H H CH=C(CH3)2
C≡CH H H
H C≡CH H
H H C≡CH
C≡CCH3H H
H C≡CCH3H
H H C≡CCH3
CH2C≡CH H H
H CH2C≡CH H
H H CH2C≡CH
C≡CCH2CH3H H
H C≡CCH2CH3H
H H C≡CCH2CH3
CH2C≡CCH3H H
H CH2C≡CCH3H
H H CH2C≡CCH3
(CH2)2C≡CH H H
H (CH2)2C≡CH H
H H (CH2)2C≡CH
Ra是SCH3
R1R2R3R1R2R3
F H H OCH2CH3H H
H F H H OCH2CH3H
H H F H H OCH2CH3
Cl H H O(CH2)2CH3H H
H Cl H H O(CH2)2CH3H
H H Cl H H O(CH2)2CH3
Br H H OCH(CH3)2H H
H Br H H OCH(CH3)2H
H H Br H H OCH(CH3)2
OH H H SCH3H H
H OH H H SCH3H
H H OH H H SCH3
CN H H SCH2CH3H H
H CN H H SCH2CH3H
H H CN H H SCH2CH3
CH3H H S(CH2)2CH3H H
H CH3H H S(CH2)2CH3H
H H CH3H H S(CH2)2CH3
CH2CH3H H SCH(CH3)2H H
H CH2CH3H H SCH(CH3)2H
H H CH2CH3H H SCH(CH3)2
(CH2)2CH3H H
H (CH2)2CH3H
H H (CH2)2CH3
CH(CH3)2H H
H CH(CH3)2H
H H CH(CH3)2
OCH3H H
H OCH3H
H H OCH3
Ra是CFH2
R1R2R3R1R2R3
(CH2)2CH3H H
F H H H (CH2)2CH3H
H F H H H (CH2)2CH3
H H F CH(CH3)2H H
Cl H H H CH(CH3)2H
H Cl H H H CH(CH3)2
H H Cl OCH3H H
Br H H H OCH3H
H Br H H H OCH3
H H Br OCH2CH3H H
OH H H H OCH2CH3H
H OH H H H OCH2CH3
H H OH O(CH2)2CH3H H
CN H H H O(CH2)2CH3H
H CN H H H O(CH2)2CH3
H H CN OCH(CH3)2H H
CH3H H H OCH(CH3)2H
H CH3H H H OCH(CH3)2
H H CH3SCH3H H
CH2CH3H H H SCH3H
H CH2CH3H H H SCH3
H H CH2CH3SCH2CH3H H
R1R2R3R1R2R3
H SCH2CH3H F2CH H H
H H SCH2CH3H F2CH H
S(CH2)2CH3H H H H F2CH
H S(CH2)2CH3H F2CHCH2H H
H H S(CH2)2CH3H F2CHCH2H
SCH(CH3)2H H H H F2CHCH2
H SCH(CH3)2H CF3(CH3)CH H H
H H SCH(CH3)2H CF3(CH3)CH H
FCH2H H H H CF3(CH3)CH
H FCH2H CF3H H
H H FCH2H CF3H
ClCH2H H H H CF3
H ClCH2H CCl3H H
H H ClCH2H CCl3H
BrCH2H H H H CCl3
H BrCH2H OCF2H H H
H H BrCH2H OCF2H H
F(CH2)2H H H H OCF2H
H F(CH2)2H OCF3H H
H H F(CH2)2H OCF3H
CH3CFH H H H H OCF3
H CH3CFH H O(CH2)2Cl H H
H H CH3CFH H O(CH2)2Cl H
F(CH2)3H H H H O(CH2)2Cl
H F(CH2)3H OCH2CHF2H H
H H F(CH2)3H OCH2CHF2H
CH3CHClCH2H H H H OCH2CHF2
H CH3CHClCH2H OCH2CF3H H
H H CH3CHClCH2H OCH2CF3H
(CH3)2CBr H H H H OCH2CF3
H (CH3)2CBr H OCH2CCl3H H
H H (CH3)2CBr H OCH2CCl3H
CH(CH3)CH2F H H H H OCH2CCl3
H CH(CH3)CH2F H O(CH2)3F H H
H H CH(CH3)CH2F H O(CH2)3F H
R1R2R3
H H O（CH2）3F
OCH2CHClCH3H H
H OCH2CHClCH3H
H H OCH2CHClCH3
OCH（CH3）CH2F H H
H OCH（CH3）CH2F H
H H OCH（CH3）CH2F
CH＝CH2H H
H CH＝CH2H
H H CH＝CH2
ECH＝CHCH3H H
H ECH＝CHCH3H
H H ECH＝CHCH3
ZCH＝CHCH3H H
H ZCH＝CHCH3H
H H ZCH＝CHCH3
CH2CH＝CH2H H
H CH2CH＝CH2H
H H CH2CH＝CH2
C（CH3）＝CH2H H
H C（CH3）＝CH2H
H H C（CH3）＝CH2
ECH＝CHCH2CH3H H
H ECH＝CHCH2CH3H
H H ECH＝CHCH2CH3
ZCH＝CHCH2CH3H H
H ZCH＝CHCH2CH3H
H H ZCH＝CHCH2CH3
ECH2CH＝CHCH3H H
H ECH2CH＝CHCH3H
H H ECH2CH＝CHCH3
ZCH2CH＝CHCH3H H
H ZCH2CH＝CHCH3H
H H ZCH2CH＝CHCH3
R1R2R3
(CH2)2CH=CH2H H
H (CH2)2CH=CH2H
H H (CH2)2CH=CH2
CH(CH3)CH=CH2H H
H CH(CH3)CH=CH2H
H H CH(CH3)CH=CH2
EC(CH3)=CHCH3H H
H EC(CH3)=CHCH3H
H H EC(CH3)=CHCH3
ZC(CH3)=CHCH3H H
H ZC(CH3)=CHCH3H
H H ZC(CH3)=CHCH3
CH2C(CH3)=CH2H H
H CH2C(CH3)=CH2H
H H CH2C(CH3)=CH2
CH=C(CH3)2H H
H CH=C(CH3)2H
H H CH=C(CH3)2
C≡CH H H
H C≡CH H
H H C≡CH
C≡CCH3H H
H C≡CCH3H
H H C≡CCH3
CH2C≡CH H H
H CH2C≡CH H
H H CH2C≡CH
C≡CCH2CH3H H
H C≡CCH2CH3H
H H C≡CCH2CH3
CH2C≡CCH3H H
H CH2C≡CCH3H
H H CH2C≡CCH3
(CH2)2C≡CH H H
H (CH2)2C≡CH H
H H (CH2)2C≡CH
Ra是CF3
R1R2R3R1R2R3
F H H OCH2CH3H H
H F H H OCH2CH3H
H H F H H OCH2CH3
Cl H H O(CH2)2CH3H H
H Cl H H O(CH2)2CH3H
H H Cl H H O(CH2)2CH3
Br H H OCH(CH3)2H H
H Br H H OCH(CH3)2H
H H Br H H OCH(CH3)2
OH H H SCH3H H
H OH H H SCH3H
H H OH H H SCH3
CN H H SCH2CH3H H
H CN H H SCH2CH3H
H H CN H H SCH2CH3
CH3H H S(CH2)2CH3H H
H CH3H H S(CH2)2CH3H
H H CH3H H S(CH2)2CH3
CH2CH3H H SCH(CH3)2H H
H CH2CH3H H SCH(CH3)2H
H H CH2CH3H H SCH(CH3)2
(CH2)2CH3H H
H (CH2)2CH3H
H H (CH2)2CH3
CH(CH3)2H H
H CH(CH3)2H
H H CH(CH3)2
OCH3H H
H OCH3H
H H OCH3
Ra是OCF2H
R1R2R3R1R2R3
F H H OCH2CH3H H
H F H H OCH2CH3H
H H F H H OCH2CH3
Cl H H O(CH2)2CH3H H
H Cl H H O(CH2)2CH3H
H H Cl H H O(CH2)2CH3
Br H H OCH(CH3)2H H
H Br H H OCH(CH3)2H
H H Br H H OCH(CH3)2
OH H H SCH3H H
H OH H H SCH3H
H H OH H H SCH3
CN H H SCH2CH3H H
H CN H H SCH2CH3H
H H CN H H SCH2CH3
CH3H H S(CH2)2CH3H H
H CH3H H S(CH2)2CH3H
H H CH3H H S(CH2)2CH3
CH2CH3H H SCH(CH3)2H H
H CH2CH3H H SCH(CH3)2H
H H CH2CH3H H SCH(CH3)2
(CH2)2CH3H H
H (CH2)2CH3H
H H (CH2)2CH3
CH(CH3)2H H
H CH(CH3)2H
H H CH(CH3)2
OCH3H H
H OCH3H
H H OCH3
Ra是CH2=CH
R1R2R3R1R2R3
F H H OCH2CH3H H
H F H H OCH2CH3H
H H F H H OCH2CH3
Cl H H O(CH2)2CH3H H
H Cl H H O(CH2)2CH3H
H H Cl H H O(CH2)2CH3
Br H H OCH(CH3)2H H
H Br H H OCH(CH3)2H
H H Br H H OCH(CH3)2
OH H H SCH3H H
H OH H H SCH3H
H H OH H H SCH3
CN H H SCH2CH3H H
H CN H H SCH2CH3H
H H CN H H SCH2CH3
CH3H H S(CH2)2CH3H H
H CH3H H S(CH2)2CH3H
H H CH3H H S(CH2)2CH3
CH2CH3H H SCH(CH3)2H H
H CH2CH3H H SCH(CH3)2H
H H CH2CH3H H SCH(CH3)2
(CH2)2CH3H H
H (CH2)2CH3H
H H (CH2)2CH3
CH(CH3)2H H
H CH(CH3)2H
H H CH(CH3)2
OCH3H H
H OCH3H
H H OCH3
Ra是C≡CH
R1R2R3R1R2R3
F H H OCH2CH3H H
H F H H OCH2CH3H
H H F H H OCH2CH3
Cl H H O(CH2)2CH3H H
H Cl H H O(CH2)2CH3H
H H Cl H H O(CH2)2CH3
Br H H OCH(CH3)2H H
H Br H H OCH(CH3)2H
H H Br H H OCH(CH3)2
OH H H SCH3H H
H OH H H SCH3H
H H OH H H SCH3
CN H H SCH2CH3H H
H CN H H SCH2CH3H
H H CN H H SCH2CH3
CH3H H S(CH2)2CH3H H
H CH3H H S(CH2)2CH3H
H H CH3H H S(CH2)2CH3
CH2CH3H H SCH(CH3)2H H
H CH2CH3H H SCH(CH3)2H
H H CH2CH3H H SCH(CH3)2
(CH2)2CH3H H
H (CH2)2CH3H
H H (CH2)2CH3
CH(CH3)2H H
H CH(CH3)2H
H H CH(CH3)2
OCH3H H
H OCH3H
H H OCH3
表2
R1R2R3R4R1R2R3R4
F F H F CN F H Br
F F F H CN F H CH3
F H F F CN Cl H Br
F CH3H F CN Cl H CH3
CH3F H F CN F H Cl
Cl F H F CN F H OCH3
Br F H F Br F H OCH3
Cl F F H CH3F H Br
CN H F F Br F H F
CN F H F Br F F H
F Cl H F SCH3F H F
F Cl F H F H F CH=CH2
F Br H F CF3F H F
F Br F H CF3F H Cl
Cl F H Cl CH3F H CF3
Cl CH3H Cl
Br CH3H F
OCH3F H F
OCH3F F H
OCH3F H Cl
OCH3Cl H F
CN Br H F
表3
W=W-1
R1R2R3R1R2R3
H H CH3H Br OCH3
H H OCH3H Br Cl
H H Cl H Br Br
H H Br CH3H H
H CH3H CH3H CH3
H CH3CH3CH3H OCH3
H CH3OCH3CH3H Cl
H CH3Cl CH3H Br
H CH3Br CH3CH3H
H OCH3H CH3OCH3H
H OCH3CH3CH3Cl H
H OCH3OCH3CH3Br H
H OCH3Cl OCH3H H
H OCH3Br OCH3H CH3
H Cl H OCH3H OCH3
H Cl CH3OCH3H Cl
H Cl OCH3OCH3H Br
H Cl Cl OCH3CH3H
H Cl Br OCH3OCH3H
H Br H OCH3Cl H
H Br CH3OCH3Br H
W=W-2
R1R2R3R1R2R3
H CH3H CH3O H CH3O
H CH3O H CH3O H Cl
CH3H H CH3O H Br
CH3CH3H
CH3CH3O H
CH3O H H
CH3O CH3H
CH3O CH3H
H CH3CH3
H CH3CH3O
H CH3Cl
H CH3Br
H CH3O CH3
H CH3O CH3O
H CH3O Cl
H CH3O Br
CH3H CH3
CH3H CH3O
CH3H Cl
CH3H Br
CH3O H CH3
W=W-3
R1R2R3R4R1R2R3R4
CH3H H H H H Br H
OCH3H H H CH3H Br H
H CH3H H OCH3H Br H
CH3CH3H H H H H CH3
OCH3CH3H H CH3H H CH3
H OCH3H H OCH3H H CH3
CH3OCH3H H H H H OCH3
OCH3OCH3H H CH3H H OCH3
H Cl H H OCH3H H OCH3
CH3Cl H H H H H Cl
OCH3Cl H H CH3H H Cl
H Br H H OCH3H H Cl
CH3Br H H H H H Br
OCH3Br H H CH3H H Br
H H CH3H OCH3H H Br
CH3H CH3H H CH3CH3H
OCH3H CH3H H CH3OCH3H
H H OCH3H H CH3Cl H
CH3H OCH3H H CH3Br H
OCH3H OCH3H H OCH3CH3H
H H Cl H H OCH3OCH3H
CH3H Cl H H OCH3Cl H
OCH3H Cl H H OCH3Br H
R1R2R3R4
H Cl CH3H
H Cl OCH3H
H Br CH3H
H Br OCH3H
H CH3H CH3
H CH3H OCH3
H CH3H Cl
H CH3H Br
H OCH3H CH3
H OCH3H OCH3
H OCH3H Cl
H OCH3H Br
H Cl H CH3
H Cl H OCH3
H Cl H Cl
H Cl H Br
H Br H CH3
H Br H OCH3
H Br H Cl
H Br H Br
H H CH3CH3
H H CH3OCH3
H H CH3Cl
H H CH3Br
H H OCH3CH3
H H OCH3OCH3
H H OCH3Cl
H H OCH3Br
H H Cl CH3
H H Cl OCH3
H H Br Cl
H H Br Br
W=W-4
R1R2R3R4R1R2R3R4
CH3H H H H H H OCH3
OCH3H H H CH3H H OCH3
H CH3H H OCH3H H OCH3
CH3CH3H H H H H Cl
OCH3CH3H H CH3H H Cl
H OCH3H H OCH3H H Cl
CH3OCH3H H H H H Br
OCH3OCH3H H CH3H H Br
H H CH3H OCH3H H Br
CH3H CH3H H CH3CH3H
OCH3H CH3H H CH3OCH3H
H H OCH3H H CH3Cl H
CH3H OCH3H H CH3Br H
OCH3H OCH3H H OCH3CH3H
H H Cl H H OCH3OCH3H
CH3H Cl H H OCH3Cl H
OCH3H Cl H H OCH3Br H
H H Br H
CH3H Br H
OCH3H Br H
H H H CH3
CH3H H CH3
OCH3H H CH3
W＝W-5
R1R2R3R4
CH3H H H
OCH3H H H
H CH3H H
CH3CH3H H
OCH3CH3H H
H OCH3H H
CH3OCH3H H
OCH3OCH3H H
H H CH3H
CH3H CH3H
OCH3H CH3H
H H OCH3H
CH3H OCH3H
OCH3H OCH3H
H H Cl H
CH3H Cl H
OCH3H Cl H
H H Br H
CH3H Br H
OCH3H Br H
H H H CH3
CH3H H CH3
OCH3H H CH3
H H H OCH3
CH3H H OCH3
OCH3H H OCH3
H H H Cl
CH3H H Cl
OCH3H H Cl
H H H Br
CH3H H Br
OCH3H H Br
W=W-6 W=W-7 W=W-8
R1R2R1R2R1R2R3
H H H H H H H
H CH3H CH3H CH3H
H CH3O H CH3O H CH3O H
CH3H CH3H CH3H H
CH3CH3CH3CH3CH3CH3H
CH3CH3O CH3CH3O CH3CH3O H
CH3O H CH3O H CH3O H H
CH3O CH3CH3O CH3CH3O CH3H
CH3O CH3CH3O CH3O CH3O CH3H
CH3H CH3
CH3H OCH3
OCH3H CH3
OCH3H OCH3
H H OCH3
H CH3CH3
H CH3CH3O
H CH3O CH3
H CH3O CH3O
W=W-9 W=W-10(R3=H)
R1R2R1R2R1R2R1R2
H H Br CH3O H H CH3Cl
F H Br CN F H CH3Br
Cl H CH3F F F CH3CH3
Br H CH3Cl F Cl CH3CH3O
CH3H CH3Br F Br CH3CN
CH3O H CH3CH3F CH3CH3O H
CN H CH3CH3O F CH3O CH3O F
F F CH3CN F CN CH3O Cl
F Cl CH3O F Cl H CH3O Br
F Br CH3O Cl Cl F CH3O CH3
F CH3CH3O Br Cl Cl CH3O CH3O
F CH3O CH3O CH3Cl Br CH3O CN
F CN CH3O CH3O Cl CH3CN H
Cl F CH3O CN Cl CH3O CN F
Cl Cl CN F Cl CN CN Cl
Cl Br CN Cl Br H CN Br
Cl CH3CN Br Br F CN CH3
Cl CH3O CN CH3Br Cl CN CH3O
Cl CN CN CH3O Br Br CN CN
Br F CN CN Br CH3H F
Br Cl H F Br CH3O H Cl
Br Br H Cl Br CN H Br
Br CH3H Br CH3H H CH3
H CH3CH3F H CH3O
H CH3O H CN
H CN
W=W-11(R3=H) W=W-12
R1R2R1R2R1R2R1R2
F H Br CN H H Br F
F F CH3H F H Br Cl
F Cl CH3F Cl H Br Br
F Br CH3Cl Br H Br CH3
F CH3CH3Br CH3H Br CH3O
F CH3O CH3CH3CH3O H Br CN
F CN CH3CH3O CN H CH3F
Cl H CH3CN F F CH3Cl
Cl F CH3O H F Cl CH3Br
Cl Cl CH3O F F Br CH3CH3
Cl Br CH3O Cl F CH3CH3CH3O
Cl CH3CH3O Br F CH3O CH3CN
Cl CH3O CH3O CH3F CN CH3F
Cl CN CH3O CH3O F CH3O Cl
Br H CH3O CN Cl Cl CH3O Br
Br F CN H Cl Br CH3O CH3
Br Cl CN F Cl CH3CH3O CH3O
Br Br CN Cl Cl CH3O CH3O CN
Br CH3CN Br Cl CN CN F
Br CH3O CN CH3CN Cl
CN CH3O CN Br
CN CN CN CH3
CN CH3O
CN CN
H F
H Cl
H Br
H CH3
H CH3O
H CN
W=W-13 W=W-14
R1R2R1R2R1R2R1R2
F F CN F F F CN F
F Cl CN Cl F Cl CN Cl
F Br CN Br F Br CN Br
F CH3CN CH3F CH3CN CH3
F CH3O CN CH3O F CH3O CN CH3O
F CN CN CN F CN CN CN
Cl F H F Cl F H F
Cl Cl H Cl Cl Cl H Cl
Cl Br H Br Cl Br H Br
Cl CH3H CH3Cl CH3H CH3
Cl CH3O H CH3O Cl CH3O H CH3O
Cl CN H CN Cl CN H CN
Br F Br F
Br Cl Br Cl
Br Br Br Br
Br CH3Br CH3
Br CH3O Br CH3O
Br CN Br CN
CH3F CH3F
CH3Cl CH3Cl
CH3Br CH3Br
CH3CH3CH3CH
CH3CH3O CH3CH3O
CH3CN CH3CN
CH3O F CH3O F
CH3O Cl CH3O Cl
CH3O Br CH3O Br
CH3O CH3CH3O CH3
CH3O CH3O CH3O CH3O
CH3O CN CH3O CN
W=W-15 W=W-16
R1R2R1R2R1R2R1R2
H H CH3O F H H CH3O F
F H CH3O Cl F H CH3O Cl
Cl H CH3O Br Cl H CH3O Br
Br H CH3O CH3Br H CH3O CH3
CH3H CH3O CH3O CH3H CH3O CH3O
CH3O H CH3O CN CH3O H CH3O CN
CN H CN F CN H CN F
F F CN Cl F F CN Cl
F Cl CN Br F Cl CN Br
F Br CN CH3F Br CN CH3
F CH3CN CH3O F CH3CN CH3O
F CH3O CN CN F CH3O CN CN
F CN H F F CN H F
Cl F H Cl Cl F H Cl
Cl Cl H Br Cl Cl H Br
Cl Br H CH3Cl Br H CH3
Cl CH3H CH3O Cl CH3H CH3O
Cl CH3O H CN Cl CH3O H CN
Cl CN Cl CN
Br F Br F
Br Cl Br Cl
Br Br Br Br
Br CH3Br CH3
Br CH3O Br CH3O
Br CN Br CN
CH3F CH3F
CH3Cl CH3Cl
CH3Br CH3Br
CH3CH3CH3CH3
CH3CH3O CH3CH3O
CH3CN CH3CN
W=W-17 W=W-18
R1R2R1R2R1R2R1R2
H H CH3CN H H CH3CN
F H CH3O F F H CH3O F
Cl H CH3O Cl Cl H CH3O Cl
Br H CH3O Br Br H CH3O Br
CH3H CH3O CH3CH3H CH3O CH3
CH3O H CH3O CH3O CH3O H CH3O CH3O
CN H CH3O CN CN H CH3O CN
F F CN F F F CN F
F Cl CN Cl F Cl CN Cl
F Br CN Br F Br CN Br
F CH3CN CH3F CH3CN CH3
F CH3O CN CH3O F CH3O CN CH3O
F CN CN CN F CN CN CN
Cl F H F Cl F H F
Cl Cl H Cl Cl Cl H Cl
Cl Br H Br Cl Br H Br
Cl CH3H CH3Cl CH3H CH3
Cl3CH3O H CH3O Cl CH3O H CH3O
Cl CN H CN Cl CN H CN
Br F Br F
Br Cl Br Cl
Br Br Br Br
Br CH3Br CH3
Br CH3O Br CH3O
Br CN Br CN
CH3F CH3F
CH3Cl CH3Cl
CH3Br CH3Br
CH3CH3CH3CH3
CH3CH3O CH3CH3O
W=W-19 W=W-20 W=W-21
R1R2R1R2R1R2
H H H H H H
H F H F H F
H Cl H Cl H Cl
H Br H Br H Br
H CH3H CH3H CH3
H CH3O H CH3O H CH3O
H CN H CN H CN
F H F H F H
Cl H Cl H Cl H
Br H Br H Br H
CH3H CH3H CH3H
CH3O H CH3O H CH3O H
CN H CN H CN H
W=W-22 W=W-23
R1R2R1R2R1R2R1R2
H H Br CH3H H CH3Br
F H Br CH3O F H CH3CH3
Cl H Br CN Cl H CH3CH3O
Br H CH3F Br H CH3CN
CH3H CH3Cl CH3H CH3O F
CH3O H CH3Br CH3O H CH3O Cl
CN H CH3CH3CN H CH3O Br
F F CH3CH3O F F CH3O CH3
F Cl CH3CN F Cl CH3O CH3O
F Br CH3O F F Br CH3O CN
F CH3CH3O Cl F CH3CN F
F CH3O CH3O Br F CH3O CN Cl
F CN CH3O CH3F CN CN Br
Cl F CH3O CH3O Cl F CN CH3
Cl Cl CH3O CN Cl Cl CN CH3O
Cl Br CN F Cl Br CN CN
Cl CH3CN Cl Cl CH3H F
Cl CH3O CN Br Cl CH3O H Cl
Cl CN CN CH3Cl CN H Br
Br F CN CH3O Br F H CH3
Br Cl CN CN Br Cl H CH3O
Br Br H F Br Br H CN
H Cl Br CH3
H Br Br CH3O
H CH3Br CN
H CH3O CH3F
H CN CH3Cl
W=W-24 W=W-25
R1R2R1R2R1R2R1R2
H H CH3O F H H CH3O F
F H CH3O Cl F H CH3O Cl
Cl H CH3O Br Cl H CH3O Br
Br H CH3O CH3Br H CH3O CH3
CH3H CH3O CH3O CH3H CH3O CH3O
CH3O H CH3O CN CH3O H CH3O CN
CN H CN F CN H CN F
F F CN Cl F F CN Cl
F Cl CN Br F Cl CN Br
F Br CN CH3F Br CN CH3
F CH3CN CH3O F CH3CN CH3O
F CH3O CN CN F CH3O CN CN
F CN H F F CN H F
Cl F H Cl Cl F H Cl
Cl Cl H Br Cl Cl H Br
Cl Br H CH3Cl Br H CH3
Cl CH3H CH3O Cl CH H CH3O
Cl3CH3O H CN Cl CH3O H CN
Cl CN Cl CN
Br F Br F
Br Cl Br Cl
Br Br Br Br
Br CH3Br CH3
Br CH3O Br CH3O
Br CN Br CN
CH3F CH3F
CH3Cl CH3Cl
CH3Br CH3Br
CH3CH3CH3CH3
CH3CH3O CH3CH3O
CH3CN CH3CN
W=W-26 W=W-27
R1R2R1R2R1R2R1R2
H H CH3O F H H CH3O F
F H CH3O Cl F H CH3O Cl
Cl H CH3O Br Cl H CH3O Br
Br H CH3O CH3Br H CH3O CH3
CH3H CH3O CH3O CH3H CH3O CH3O
CH3O H CH3O CN CH3O H CH3O CN
CN H CN F CN H CN F
F F CN Cl F F CN Cl
F Cl CN Br F Cl CN Br
F Br CN CH3F Br CN CH3
F CH3CN CH3O F CH3CN CH3O
F CH3O CN CN F CH3O CN CN
F CN H F F CN H F
Cl F H Cl Cl F H Cl
Cl Cl H Br Cl Cl H Br
Cl Br H CH3Cl Br H CH3
Cl CH3H CH3O Cl CH3H CH3O
Cl CH3O H CN Cl CH3O H CN
Cl CN Cl CN
Br F Br F
Br Cl Br Cl
Br Br Br Br
Br CH3Br CH3
Br CH3O Br CH3O
Br CN Br CN
CH3F CH3F
CH3Cl CH3Cl
CH3Br CH3Br
CH3CH3CH3CH3
CH3CH3O CH3CH3O
CH3CN CH3CN
W=W-28 W=W-29
R1R2R1R2R1R2R1R2
H H CH3O F H H CH3O F
F H CH3O Cl F H CH3O Cl
Cl H CH3O Br Cl H CH3O Br
Br H CH3O CH3Br H CH3O CH3
CH3H CH3O CH3O CH3H CH3O CH3O
CH3O H CH3O CN CH3O H CH3O CN
CN H CN F CN H CN F
F F CN Cl F F CN Cl
F Cl CN Br F Cl CN Br
F Br CN CH3F Br CN CH3
F CH3CN CH3O F CH3CN CH3O
F CH3O CN CN F CH3O CN CN
F CN H F F CN H F
Cl F H Cl Cl F H Cl
Cl Cl H Br Cl Cl H Br
Cl Br H CH3Cl Br H CH3
Cl CH3H CH3O Cl CH3H CH3O
Cl CH3O H CN Cl CH3O H CN
Cl CN Cl CN
Br F Br F
Br Cl Br Cl
Br Br Br Br
Br CH3Br CH3
Br CH3O Br CH3O
Br CN Br CN
CH3F CH3F
CH3Cl CH3Cl
CH3Br CH3Br
CH3CH3CH3CH3
CH3CH3O CH3CH3O
CH3CN CH3CN
W=W-30 W=31
X R X R X R X R
NH H S Br NH H S Cl
NH F S CH3NH F S Br
NH Cl S CH3O NH Cl S CH3
NH Br S CN NH Br S CH3O
NH CH3NH CH3S CN
NH CH3O NH CH3O
NH CN NH CN
NCH3H NCH3H
NCH3F NCH3F
NCH3Cl NCH3Cl
NCH3Br NCH3Br
NCH3CH3NCH3CH3
NCH3CH3O NCH3CH3O
NCH3CN NCH3CN
NCN H NCN H
NCN F NCN F
NCN Cl NCN Cl
NCN Br NCN Br
NCN CH3NCN CH3
NCN CH3O NCN CH3O
O H O H
O F O F
O Cl O Cl
O Br O Br
O CH3O CH3
O CH3O O CH3O
O CN O CN
S H S H
S F S F
S Cl
W=W-32
X R X R
NH H S Br
NH F S CH3
NH Cl S CH3O
NH Br S CN
NH CH3
NH CH3O
NH CN
NCH3H
NCH3F
NCH3Cl
NCH3Br
NCH3CH3
NCH3CH3O
NCH3CN
NCN H
NCN F
NCN Cl
NCN Br
NCN CH3
NCN CH3O
O H
O F
O Cl
O Br
O CH3
O CH3O
O CN
S H
S F
S Cl
表4
R1R2R3R4R1R2R3R4
H H H H H CH3F Cl
H H F H H CH3F F
H H Me H H CH3Cl Cl
H H F F H CH3Cl H
H H Cl H H CH3Me H
H H F Cl H CH3Br H
H H Cl Cl C2H5C2H5H H
H H Br H C2H5C2H5F H
H H CH3O H C2H5C2H5F Cl
H H CH3S H C2H5C2H5F F
H H CN H C2H5C2H5Cl Cl
CH3H H H C2H5C2H5Cl H
CH3H F H C2H5C2H5Me H
CH3H F Cl C2H5C2H5Br H
CH3H F F C2H5H H H
CH3H Cl Cl C2H5H F H
CH3H Cl H C2H5H F Cl
CH3H Me H C2H5H F F
CH3H Br H C2H5H Cl Cl
H CH3H H C2H5H Cl H
H CH3F H C2H5H Me H
R1R2R3R4R1R2R3R4
C2H5H Br H CH3i-C3H7H H
H CH3CH2H H CH3i-C3H7H H
H CH3CH2F H CH3i-C3H7F H
H CH3CH2F Cl CH3i-C3H7F H
H CH3CH2F F CH3i-C3H7Br H
H CH3CH2Cl Cl CH3i-C3H7CH3O H
H CH3CH2Cl H CH3i-C3H7CH3S H
H CH3CH2Me H CH3i-C3H7CN H
H CH3CH2Br H n-C4H9CH3CH2H H
C2H5CH3H H n-C4H9CH3CH2F H
C2H5CH3F H n-C4H9CH3CH2F Cl
C2H5CH3F Cl n-C4H9CH3CH2F F
C2H5CH3F F n-C4H9CH3CH2Cl Cl
C2H5CH3Cl Cl n-C4H9CH3CH2Cl H
C2H5CH3Cl H n-C4H9CH3CH2Me H
C2H5CH3Me H n-C4H9CH3CH2Br H
C2H5CH3Br H H n-C3H7H H
CH3CH3CH2H H H i-C3H7F H
CH3CH3CH2F H H n-C4H9Me H
CH3CH3CH2F Cl H (CH3)2CHCH2F F
CH3CH3CH2F F H CN H H
CH3CH3CH2Cl Cl H CH=CH2F H
CH3CH3CH2Cl H CH3CH2CO2CH3F F
CH3CH3CH2Me H CH2CH3CH3SO2CH2H H
CH3CH3CH2Br H CH3Ph F H
CH3i-C3H7H H H CH2Ph F F
CH3i-C3H7F H
CH3i-C3H7Me H
CH3i-C3H7F F
CH3i-C3H7Cl H
CH3i-C3H7F Cl
CH3i-C3H7Cl Cl
表5
R1R2R1R2R1R2
H H Br CH3H Cl
F H Br CH3O H Br
Cl H Br CN H CH3
Br H CH3F H CH3O
CH3H CH3Cl H CN
CH3O H CH3Br
CN H CH3CH3
F F CH3CH3O
F Cl CH3CN
F Br CH3O F
F CH3CH3O Cl
F CH3O CH3O Br
F CN CH3O CH3
Cl F CH3O CH3O
Cl Cl CH3O CN
Cl Br CN F
Cl CH3CN Cl
Cl CH3O CN Br
Cl CN CN CH3
Br F CN CH3O
Br Cl CN CN
Br Br H F
W=W-10 W=W-11
R1R2R3R1R2R3
H H H H H H
F H H F H H
Cl H H Cl H H
Br H H Br H H
CH3H H CH3H H
CH3O H H CH3O H H
CN H H CN H H
H F H H F H
H Cl H H Cl H
H Br H H Br H
H CH3H H CH3H
H CH3O H H CH3O H
H CN H H CN H
H H F H H F
H H Cl H H Cl
H H Br H H Br
H H CH3H H CH3
H H CH3O H H CH3O
H H CN H H CN
W=W-14 W=W-28 W=W-27 W=W-26
R1R2R1R2R1R2R1R2
H H H H H H H H
F H H F H F H F
Cl H H Cl H Cl H Cl
Br H H Br H Br H Br
CH3H H CH3H CH3H CH3
CH3O H H CH3O H CH3O H CH3O
CN H H CH3O H CH3O H CH3O
H F H CN H CN H CN
H Cl F H F H F H
H Br Cl H Cl H Cl H
H CH3Br H Br H Br H
H CH3O CH3H CH3H CH3H
H CN CH3O H CH3O H CH3O H
F F CN H CN H CN H
F CH3
CH3F
R1R2R1R2R1R2
H H Br CH3O H CH3
F H Br CN H CH3O
Cl H CH3F H CN
Br H CH3Cl
CH3H CH3Br
CH3O H CH3CH3
CN H CH3CH3O
F F CH3CN
F Cl CH3O F
F Br CH3O Cl
F CH3CH3O Br
F CH3O CH3O CH3
F CN CH3O CH3O
Cl F CH3O CN
Cl Cl CN F
Cl Br CN Cl
Cl CH3CN Br
Cl CH3O CN CH3
Cl CN CN CH3O
Br F CN CN
Br Cl H F
Br Br H Cl
Br CH3H Br
W=W-10 W=W-12
R1R2R3R1R2R3
H H H H H H
F H H F H H
Cl H H Cl H H
Br H H Br H H
CH3H H CH3H H
CH3O H H CH3O H H
CN H H CN H H
H F H H F H
H Cl H H Cl H
H Br H H Br H
H CH3H H CH3H
H CH3O H H CH3O H
H CN H H CN H
H H F H H F
H H Cl H H Cl
H H Br H H Br
H H CH3H H CH3
H H CH3O H H CH3O
H H CN H H CN
W=W-14 W=W-28 W=W-27 W=W-26
R1R2R1R2R1R2R1R2
H H H H H H H H
F H H F H F H F
Cl H H Cl H Cl H Cl
Br H H Br H Br H Br
CH3H H CH3H CH3H CH3
CH3O H H CH3O H CH3O H CH3O
CN H H CH3O H CH3O H CH3O
H F H CN H CN H CN
H Cl F H F H F H
H Br Cl H Cl H Cl H
H CH3Br H Br H Br H
H CH3O CH3H CH3H CH3H
H CN CH3O H CH3O H CH3O H
F F CN H CN H CN H
F CH3
CH3F
R1R2R1R2R1R2
H H Br CH3O H CH3
F H Br CN H CH3O
Cl H CH3F H CN
Br H CH3Cl
CH3H CH3Br
CH3O H CH3CH3
CN H CH3CH3O
F F CH3CN
F Cl CH3O F
F Br CH3O Cl
F CH3CH3O Br
F CH3O CH3O CH3
F CN CH3O CH3O
Cl F CH3O CN
Cl Cl CN F
Cl Br CN Cl
Cl CH3CN Br
Cl CH3O CN CH3
Cl CN CN CH3O
Br F CN CN
Br Cl H F
Br Br H Cl
Br CH3H Br
表6
R1R2R1R2R1R2
H H Cl CH3O CH3O CH3
F H Cl CN CH3O CH3O
Cl H Br F CH3O CN
Br H Br Cl CN F
CH3H Br Br CN Cl
CH3O H Br CH3CN Br
CN H Br CH3O CN CH3
F F Br CN CN CH3O
F Cl CH3F CN CN
F Br CH3Cl H F
F CH3CH3Br H Cl
F CH3O CH3CH3H Br
F CN CH3CH3O H CH3
Cl F CH3CN H CH3O
Cl Cl CH3O F H CN
Cl Br CH3O Cl
Cl CH3CH3O Br
W=W-10 W=W-12
R1R2R3R1R2R3
H H H H H H
F H H F H H
Cl H H Cl H H
Br H H Br H H
CH3H H CH3H H
CH3O H H CH3O H H
CN H H CN H H
H F H H F H
H Cl H H Cl H
H Br H H Br H
H CH3H H CH3H
H CH3O H H CH3O H
H CN H H CN H
H H F H H F
H H Cl H H Cl
H H Br H H Br
H H CH3H H CH3
H H CH3O H H CH3O
H H CN H H CN
W=W-14 W=W-28 W=W-27 W=W-26
R1R2R1R2R1R2R2R1
H H H H H H H H
F H H F H F H F
Cl H H Cl H Cl H Cl
Br H H Br H Br H Br
CH3H H CH3H CH3H CH3
CH3O H H CH3O H CH3O H CH3O
CN H H CN H CN H CN
H F F H F H F H
H Cl Cl H Cl H Cl H
H Br Br H Br H Br H
H CH3CH3H CH3H CH3H
H CH3O CH3O H CH3O H CH3O H
H CN CN H CN H CN H
F F
F CH3
CH3F
表7
R1R2R1R2R1R2
H H Br CH3H Cl
F H Br CH3O H Br
Cl H Br CN H CH3
Br H CH3F H CH3O
CH3H CH3Cl H CN
CH3O H CH3Br
CN H CH3CH3
F F CH3CH3O
F Cl CH3CN
F Br CH3O F
F CH3CH3O Cl
F CH3O CH3O Br
F CN CH3O CH3
Cl F CH3O CH3O
Cl Cl CH3O CN
Cl Br CN F
Cl CH3CN Cl
Cl CH3O CN Br
Cl CN CN CH3
Br F CN CH3O
Br Cl CN CN
Br Br H F
W=W-10 W=W-12
R1R2R3R1R2R3
H H H H H H
F H H F H H
Cl H H Cl H H
Br H H Br H H
CH3H H CH3H H
CH3O H H CH3O H H
CN H H CN H H
H F H H F H
H Cl H H Cl H
H Br H H Br H
H CH3H H CH3H
H CH3O H H CH3O H
H CN H H CN H
H H F H H F
H H Cl H H Cl
H H Br H H Br
H H CH3H H CH3
H H CH3O H H CH3O
H H CN H H CN
W=W-28 W=W-27 W=W-26
R1R2R1R2R1R2
H H H H H H
H F H F H F
H Cl H Cl H Cl
H Br H Br H Br
H CH3H CH3H CH3
H CH3O H CH3O H CH3O
H CN H CN H CN
F H F H F H
Cl H Cl H Cl H
Br H Br H Br H
CH3H CH3H CH3H
CH3O H CH3O H CH3O H
CN H CN H CN H
表8
R1R2R1R2R1R2
H H Br CH3O H CH3
F H Br CN H CH3O
Cl H CH3F H CN
Br H CH3Cl
CH3H CH3Br
CH3O H CH3CH3
CN H CH3CH3O
F F CH3CN
F Cl CH3O F
F Br CH3O Cl
F CH3CH3O Br
F CH3O CH3O CH3
F CN CH3O CH3O
Cl F CH3O CN
Cl Cl CN F
Cl Br CN Cl
Cl CH3CN Br
Cl CH3O CN CH3
Cl CN CN CH3O
Br F CN CN
Br Cl H F
Br Br H Cl
Br CH3H Br
表9
R1R2R1R2R1R2
H H Cl CH3O CH3O CH3
F H Cl CN CH3O CH3O
Cl H Br F CH3O CN
Br H Br Cl CN F
CH3H Br Br CN Cl
CH3O H Br CH3CN Br
CN H Br CH3O CN CH3
F F Br CN CN CH3O
F Cl CH3F CN CN
F Br CH3Cl H F
F CH3CH3Br H Cl
F CH3O CH3CH3H Br
F CN CH3CH3O H CH3
Cl F CH3CN H CH3O
Cl Cl CH3O F H CN
Cl Br CH3O Cl
Cl CH3CH3O Br
表10
R1R2R1R2R1R2
H H Br CH3H Cl
F H Br CH3O H Br
Cl H Br CN H CH3
Br H CH3F H CH3O
CH3H CH3Cl H CN
CH3O H CH3Br
CN H CH3CH3
F F CH3CH3O
F Cl CH3CN
F Br CH3O F
F CH3CH3O Cl
F CH3O CH3O Br
F CN CH3O CH3
Cl F CH3O CH3O
Cl Cl CH3O CN
Cl Br CN F
Cl CH3CN Cl
Cl CH3O CN Br
Cl CN CN CH3
Br F CN CH3O
Br Cl CN CN
Br Br H F
表11
R1R2R1R2R1R2
H H Br CH3O H CH3
F H Br CN H CH3O
Cl H CH3F H CN
Br H CH3Cl
CH3H CH3Br
CH3O H CH3CH3
CN H CH3CH3O
F F CH3CN
F Cl CH3O F
F Br CH3O Cl
F CH3CH3O Br
F CH3O CH3O CH3
F CN CH3O CH3O
Cl F CH3O CN
Cl Cl CN F
Cl Br CN Cl
Cl CH3CN Br
Cl CH3O CN CH3
Cl CN CN CH3O
Br F CN CN
Br Cl H F
Br Br H Cl
Br CH3H Br
表12
R1R2R1R2R1R2
H H Cl CN CH3O CN
F H Br F CN F
Cl H Br Cl CN Cl
Br H Br Br CN Br
CH3H Br CH3CN CH3
CH3O H Br CH3O CN CH3O
CN H Br CN CN CN
F F CH3F H F
F Cl CH3Cl H Cl
F Br CH3Br H Br
F CH3CH3CH3H CH3
F CH3O CH3CH3O H CH3O
F CN CH3CN H CN
Cl F CH3O F
Cl Cl CH3O Cl
Cl Br CH3O Br
Cl CH3CH3O CH3
Cl CH3O CH3O CH3O
表13
R1R2R1R2R1R2
H H Br Br CN CN
F H Br CH3H F
Cl H Br CH3O H Cl
Br H Br CN H Br
CH3H CH3F H CH3
CH3O H CH3Cl H CH3O
CN H CH3Br H CN
F F CH3CH3
F Cl CH3CH3O
F Br CH3CN
F CH3CH3O F
F CH3O CH3O Cl
F CN CH3O Br
Cl F CH3O CH3
Cl Cl CH3O CH3O
Cl Br CH3O CN
Cl CH3CN F
Cl CH3O CN Cl
Cl CN CN Br
Br F CN CH3
Br Cl CN CH3O
可以通过常规的方法制备式Ⅰ化合物的有用制剂。这些制剂包括粉剂、粒剂、丸剂、水剂、悬浮剂、乳剂、可湿性粉剂、乳油和其它剂型。许多上述制剂可以直接施用。也可以用适宜的介质稀释成喷雾的制剂，使用喷施的体积可以是每公顷几升到几百升。高浓度的组合物主要可以作为制备其它剂型的中间体。上述制剂，广义上大约含有按重量计算0.1%到99%的活性组分以及至少一种（a）大约含有0.1%到20%的表面活性剂和（b）大约含有1%到99.9%的固体或液体稀释剂。具体地说，这些制剂将含有近似如下的比例成分：
表15
重量百分数＊
活性组分 稀释剂 表面活性剂
可湿性粉剂 5-60 39-94 1-10
乳油 3-80 20-95 0-20
粉剂 1-25 70-99 0-5
粒剂及丸剂 0.1-50 50-99.9 0-15
＊活性组分加上至少一种表面活性剂或稀释剂等于100重量百分数。
当然，根据予定的用途和化合物的物理性质，制剂可以较高或较低浓度的活性组分存在。有时制剂需要表面活性剂对活性组分的较高比例，这可以通过并入或罐混的方法制得。
在Watkins，et al.，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，New Jersey中描述了典型的固体稀释剂，但也可以使用另外的矿物或合成的固体。吸附性较强的稀释剂适于制造可湿性粉剂，较致密的稀释剂适于粉剂。在Marsden，“Solvents Guide”2nd Ed.，Interscience，New York，1950中描述了典型的液体稀释剂和溶剂。对于浓悬浮剂溶解度可以小于0.1%;浓水剂在0℃对相分离是稳定的。“Mc Cutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publishing Corp.，Ridgewood，New Jersey，以及Sisely和Wood“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chemical Publishing Co.，Inc.，New York，1964，列举了各种表面活性剂并推荐了它们的用途。各种制剂都可以含有少量的添加剂以降低泡沫、防结块、侵蚀、发霉等。
上述组合物的制备方法是公知的。通过简单混合活性组分制备水剂。通过混合，通常通过锤磨或在液体能量磨中研磨制备固体组合物，通过湿磨制备悬浮剂（例如，参见littler U.S.3，060，084）。通过把活性组分喷布在初步加工过的颗粒载体上或通过附聚的方法制备粒剂或丸剂。参见J.E.Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering.12月4日，1967年，PP，147ff和“Perry′s Chemical Engineer′s Handbook”5th Ed.，McGraw-Hill，New York.1973，PP.8-57ff。
有关制剂技术的进一步文献情报参见如下各例：
H.M.Loux，U.S.3，235，361，1966年2月15日6栏16行到7栏19行和实施例10到41;
R.W.Luckenbaugh，U.S.3，309，192，1967年3月14日，5栏43行到7栏62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182;
H.Gysin和E.Knusli，U.S.2，891，855，1959年6月23日，3栏66行到5栏17行和实施例1-4;
G.C.Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley和Sons.Inc.，New York，1961，PP.81-96;
J.D.Fryer和S.A.Evans.“Weed Control Handbook”5th Ed.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，PP.101-103。
在以下的实施例中，除非另有它指，否则所有的份数是以重量计算。
实施例5
可湿性粉剂
1，5-二甲基-2-〔（2-氟苯基）-甲氧基〕-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬烷 60%
烷基萘磺酸钠 2%
木质素磺酸钠 2%
合成不定形硅 36%
先把活性组分喷布到不定形硅上，然后把各组分混合，使用锤磨把所有的固体粒经磨成基本上50微米以下，再次混合、包装。
实施例6
可湿性粉剂
1，5-二甲基-2-〔（2，6-二氟苯基）
甲氧基〕-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬烷 50%
烷基萘磺酸钠 2%
低粒度甲基纤维素 2%
硅藻土 46%
首先把活性组分喷布在硅藻土上，然后混合各组分。用锤磨粗磨然后用空气磨制成粒径基本上小于10微米的颗粒，产品在包装前再次混合。
实施例7
粒剂
实施6的可湿性粉剂 5%
硅镁土颗粒（U.S.S.20-40目筛：
0.84-0.42mm） 95%
在双锥形混合器中把含有25%固体的可湿性粉剂的浆液喷布在硅镁土颗粒的表面。干燥并包装上述颗粒。
实施例8
乳油
1，5-二甲基-2-〔（2-氟苯基）甲氧
基〕-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬烷 40%
特乳斯（Atlox）3403F 3%
特乳斯（Atlox）3404F 3%
二甲苯 54%
把活性组分和特乳斯乳化剂溶解在溶剂中，过滤并包装。特乳斯3403F和3404F是美国ICI公司阳离子和阴离子乳化剂的混合物。
实施例9
低浓度粒剂
1，5-二甲基-2-〔（2，6-二氟苯基）甲
氧基〕-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬烷 5%
硅镁土颗粒（U.S.S.20-40目筛） 95%
把活性组分溶解在一种溶剂里并在双锥混合器中把该溶液喷布在除掉粉尘的颗粒上。把溶液全部喷布后，加热产物，把溶剂蒸发掉，冷却产物后再包装。
实施例10
粒剂
1，5-二甲基-2-〔（2-氟苯基）甲氧
基〕-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬烷 50%
湿润剂 1%
粗制木质素磺酸盐（含5-20%天然糖） 10%
硅镁粘土 39%
把活性组分混合研磨并通过100目筛。把产物加到流体床造粒机中，调节气流使之平缓地吹过流动的产物，而后把涓细的水雾喷布到流动的产物上。持续流化和喷布，直到制得需要大小的颗粒为止。停止喷雾，但继续流化产物，加热，直到含水量降到所要求值，一般其值小于1%。然后取出产物，筛至需要的粒径范围，一般14-100目（1410-149微米）包装备用。
实施例11
浓乳剂
1，5-二甲基-2-〔（2-氟苯基）甲
氧基-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬烷 25%
二甲苯 25%
特乳斯（Atlox）3404F 5%
G1284 5%
乙二醇 8%
水 32%
把活性组分、溶剂和乳化剂在一起混合，搅拌条件下把该溶液加到乙二醇和水的混合物中。
实施例12
水剂
1，5-二甲基-2-〔（2-氟苯基）甲
氧基〕-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬烷 5%
水 95%
在搅拌条件下把化合物直接加入水中生成溶液，然后把溶液包装待用。
实施例13
粉剂
1，5-二甲基-2-〔（2，6-二氟苯基）
甲氧基〕-9-氧杂双环〔3.3.1〕壬烷 10%
硅镁土 10%
叶蜡石 80%
把活性组分喷布在硅镁土上，然后通过锤磨制得小于200微米的颗粒，最后把研磨过的颗粒与粉状叶蜡石混合，直至均匀。
生测试验结果表明本发明的化合物是有效的芽后除草剂，特别是芽前除草剂。许多种本发明的化合物以显著的农作物耐药量对于防除选择性的禾本科和阔叶杂草上是有用的。这些农作物有大麦（Hordeum vulgare）、玉米（Zea mays）、棉花（Gossypium hirsutum）、油菜（Brassica napus）、稻（Oryza sativa）、高梁（Sorghum bicolor）、大豆（Glycine max）、甜菜（Beta vulgaris）和小麦（Triticum aestivum）。可以防除的禾本科杂草有稗（Echinochloa crus-galli）、马唐（Digitaria spp）和狗尾草（Setaria spp）但不限于此。可以防除的阔叶杂草是飘拂草（Heteranthera limosa）和异型莎草（Cyperus difformis）、但不限于此。本发明的一些化合物在水稻田中防除稗，飘拂草和异型莎草特别有效，并且在防除旱稻田中稗类的禾本科杂草特别有效。施用的水稻田即包括直播，也包括插播的水稻。
本发明的化合物也可用于特定的区域选择性地防除杂草，如谷仓周围、停车场、高速公路和铁路周围，以及休闲地，柑桔及其它作物的种植园。另外这些化合物也可以改进植物的生长。
本发明化合物的施药量由以下因素决定，这些因素是：选取的药剂剂型，施用的方法，生长地中植被的数量和种类、植物生长状态。在一般条件下，化合物用量为0.008到20kg/ha，较佳的剂量为0.032到1kg/ha，本领域的技术人员可以很容易地根据防除杂草的要求确定所需用的农药剂量。
本发明的化合物可以单独使用也可以和其它商品除草剂、杀虫剂或杀菌剂组配使用。下表列举了一些适于混用的除草剂。本发明化合物与下述一种或几种除草剂组配使用，在防除杂草上非常有效。
通用名 化学名称
乙基乙草胺 2-氯-N-（乙氧基甲基）-N-（2-乙基-6
-甲基苯基）乙酰胺
氟锁草醚 5-〔2-氯-4-（三氟甲基）-苯氧基〕-2-硝
基苯甲酸
丙烯醛 2-丙烯醛
杂草锁 2-氯-N-（2，6-二乙基苯基）-N-（甲氧
基甲基）乙酰胺
莎稗磷 S-4-氯苯基-N-异丙基氨基甲酰-甲基-0，
0-二甲基二硫代磷酸酯
阿特拉净 N-乙基-N′-（1-甲基乙基）-6-甲硫基）
-1，3，5-三氮苯-2，4-二胺
杀草强 1H-1，2，4-三唑-3-氨基
氨基磺酸铵 氨基磺酸铵
黄草灵 甲基〔（4-氨基苯基）磺酰〕氨基甲酸酯
阿特拉津 6-氯-N-乙基-N′-（1-甲基乙基）-1，3，
5-三氮苯-2，4-二胺
燕麦灵 4-氯-2-丁炔基-N-（3-氯苯基）氨基甲酸
酯。
氟草胺 N-丁基-N-乙基-2，6-二硝基-4-（三氟
甲基）苯胺
苄嘧磺隆 2-〔〔〔〔（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）氨
基〕甲基羰基〕-氨基〕磺酰〕甲基〕苯甲酸;甲基
酯
地散磷 0，0-双（1-甲基乙基）S-〔2-（苯基磺酰）
氨基〕乙基〕二硫代磷酸酯
噻草平 3-（1-甲基乙基）-1H-2，1，3-苯并硫
二氮杂苯-4-3H-酮-2，2-二氧化物
benzofluor N-〔4-（乙硫基）-2-（三氟甲基）苯基〕甲
磺酰胺
新燕灵 N-苯甲酰基-N-（3，4-二氯苯基）-DL-
氨基丙酸
甲酯除草醚 甲基5-（2，4-二氯苯氧基）-2-二硝基苯甲
酸酯
除草定 5-溴-6-甲基-3-（1-甲基丙基）-2，4
（1H，3H）嘧啶二酮
溴苯腈 3，5-二溴-4-羟基苄腈
去草胺 N-（丁氧甲基）-2-氯-N-（2，6-二乙基
苯基）乙酰胺
丁硫咪唑酮 3-（5-（1，1-二甲基乙基）-1，3，4-
硫二氮杂环或二烯-2-基）-4-羟基-1-甲基
-2-咪唑烷基酮
地乐胺 4-（1，1-二甲基乙基）-N-（1-甲基丙基）
-2，6-二硝基苯胺
异丁草丹 S-乙基双（2-甲基丙基）硫代氨基甲酸酯
二甲胂酸 二甲基次胂酸氧化物
烯草安 2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺
草克死 2-氯烯丙基-二乙基二硫代氨基甲酸酯
CGA142，464 3-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2
-基）-1-〔2-（2-甲氧基乙氧基）-苯基
磺酰基〕脲
草灭平 3-氨基-2，5-二氯苯甲酸
氯溴隆 3-（4-溴-3-氯苯基）-1-甲氧基-1-
甲基脲
Chlorimuron 2-〔〔〔〔（4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基）
ethyl 乙基胺基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸乙酯
甲氧除草醚 2，4-二氯苯基4-硝基-3-甲氧苯基醚
草植醚 2，4，6-三氯苯基-4-硝基苯基醚
植草隆 N′-〔4-（4-氯苯氧基）苯基〕-N，N-
二甲基脲
氯苯胺灵 1-甲基乙基3-氯苯基氨基甲酸酯
绿黄隆 2-氯-N-〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，
3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕苯基磺酰胺
绿麦隆 N′-（3-氯-4-甲基苯基）-N，N-二甲
基脲
cinmethylin 外-1-甲基-4-（1-甲基乙基）-2-〔（
2-甲基苯基）甲氧基〕-7-氧杂双环〔2.2.
1〕庚烷
clethodim （E，E）-（±）-2-〔1-〔〔（3-氯
-2-丙烯基）-氧〕亚氨基〕丙基〕-5-
〔2-（乙硫基）-丙基〕-3-羟基-2-环
己烯-1-酮
clomazone 2-〔（2-氯苯基）甲基〕-4，4-二甲基
-3-异噁唑烷酮
cloproxydim （E，E）-2-〔1-〔〔（3-氯-2-丙
烯基）氧代〕亚胺基〕丁基〕-5-〔2-乙硫
基）丙基〕-3-羟基-2-环己烯-1-酮
clopyralid 3，6-二氯-2-吡啶羧酸
甲胂酸钙 甲基胂酸钙盐
草净津 2-〔〔4-氯-6-（乙胺基）-1，3-5
-三氮苯-2-基〕氨基〕-2-甲基丙腈
草灭特 S-乙基环己基硫代氨基甲酸乙酯
环莠隆 3-环辛基-1，1-二甲基脲
苯草炔 1-甲基-4-苯基吡啶鎓盐
环草津 2-氯-4-（环丙氨基）-6-异丙氨基均三
氮苯
环茂安 N-〔5-（2-氯-1，1-二甲基乙基）-
1，3，4-硫二氮杂环戊二烯-乙基〕环丙烷
甲酰胺
环丙敌稗 3′，4′-二氯苯基环丙烷甲酰胺
茅草枯 2，2-二氯丙酸
棉隆 四氢-3，5-二甲基-2H-1，3，5-噻
二嗪-2-硫酮
敌草索 2，3，5，6-四氯-1，4-苯二甲酸甲酯
甜草灵 乙基〔3-〔〔（苯胺）羰基〕氧基〕苯基〕氨
基甲酸酯
敌草净 2-（异丙胺基）-4-（甲胺基）-6-甲硫
基）-均三氮苯
燕麦敌 S-（2，3-二氯-2-丙烯基）双（1-甲
基乙基）硫代氨基甲酸酯
麦草畏 3，6-二氯-2-甲氧基苯酸
敌草腈 2，6-二氯苯腈
2，4-滴丙酸 （±）-2-（2，4-二氯苯氧）丙酸
禾草灵 （±）-2-〔4-（2，4-二氯苯氧基）苯
氧基〕丙酸甲酯
乙酰甲草胺 N-（氯乙酰）-N-（2，6-二乙基苯基）
甘氨酸
离子草吡特 1，2-二甲基-3，5-二苯基-1H-吡唑
阳离子
哌草丹 S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶-1-硫代羧酸酯
敌乐胺 N′，N′-二乙基-2，4-二硝基-6-
（三氟甲基）-1，3-苯二胺
地乐酚 2-（1-甲基丙基）-4，6-二硝酚
草乃敌 N，N-二甲基-2，2-二苯基乙酰胺
杀草净 2-乙硫基-4，6-双异丙胺基-均三氮苯
敌草快 6，7-二氢联吡啶并〔1，2-a∶2′1′-
c〕吡嗪二阳离子
敌草隆 N′-（3，4-二氯苯基）-N，N-二甲基脲
二硝甲酚 2-甲基-4，6-二硝基苯酚
PPX-M6316 3-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，
5-三嗪-2-基）-氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕
-2-硫代苯酸甲酯
甲胂二钠 甲胂二钠盐
香草隆 N-（4-甲基苯基）-N′-（1-甲基-1-
苯基乙基）脲
内氧草索 7-氧杂双环〔2.2.1〕庚烷-2，3-二甲
酸
扑草灭 S-乙基二丙基硫代氨基甲酸酯
SC2957 S-苄基-N-乙基-N-（1，2-二甲基）丙
基）硫代氨基甲酸酯
烯氟乐灵 N-乙基-N-（2-甲基-2-丙烯）-2，6
-二硝基-4-（三氟甲基）苯胺
甜草呋 （±）-2-乙氧基-2，3-二氢-3，3-二
甲基-5-苯并呋喃甲基磺酸酯
Express2-〔〔〔〔（N-（4-甲氧-6-甲基-1，3，
5-三嗪-2-基）-N-甲胺基〕羰基〕氨基〕
磺酰〕苯甲酸甲酯
伐草克 2，3，6-三氯苯乙酸
噻唑禾草灵 （±）-2-〔4-〔（6-氯-2-苯并噁唑基）
氧基〕-苯氧基〕丙酸
非草隆 N，N-二甲基-N′-苯基脲
非草隆三氯乙酸 N，N-二甲基-N′-苯基脲三氯乙酸
麦草伏 N-苯甲酰基-N-（3-氯-4-氟苯基）-
DL-氨基丙酸
吡氟除草灵 （±）-2-〔4-〔〔5-（三氟甲基）-2-
吡啶〕氧〕苯氧〕丙酸
吡氟禾草灵 （R）-2-〔4-〔〔5-（三氟甲基）-2-
吡啶〕氧〕苯氧〕丙酸
氟消草 N-（2-氯乙基）-2，6-二硝基-N-丙基
-4-（三氟甲基）苯胺
伏草隆 N，N-二甲基-N′-〔3-（三氟甲基）苯基〕
脲
fluorochlor 3-氯-4-（氯甲基）-1-〔3-（三氟甲基）
-idone 苯基〕-2-吡咯二酮
氟甲消草醚 2-硝基-对-甲苯醚
fluoroglyco- 羧甲基5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕
-fen -2-硝基苯甲酸酯
氟草酮 1-甲基-3-苯基-5-〔3-（三氟甲基）苯
基〕-4（1H）-吡啶酮
氟黄胺草醚 5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-N-
（甲基磺酰基）-2-硝基苯甲酰胺
膦铵素 乙基氢 氨基甲酰基膦酸酯
草甘膦 N-（膦酰甲基）-甘氨酸
吡氟乙草灵 2-〔4-〔〔3-氯-5-（三氟甲基）
-2-吡啶基〕氧基〕苯氧基丙酸
六氟盐 六氟胂酸钾
六嗪酮 3-环己基-6-（二甲胺基）-1-甲基
-1，3，5-三嗪-2，4-（1H，3
H）-二酮
imazamethabenz 6-（4-异丙基-4-甲基-5-氧-2
-咪唑-2-基）-m甲苯甲酸甲酯和6-
（4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪
唑-2-基）-P-甲苯甲酸甲酯
imazapyr （±）-2-〔4，5-二氢-4-甲基-
4-（1-甲基乙基）-5-氧-1H-咪
唑-2-基〕-3-吡啶羧酸
imazaquin 2-〔4，5-二氢-4-甲基-4-（1
-甲基乙基）-5-氧-1H-咪唑-2-
基〕-3-喹啉羧酸
普杀特 （±）-2-〔4，5-二氢-4-甲基-
4-（1-甲基乙基）-5-氧-1H-咪
唑-2-基〕-5-乙基-3-吡啶羧酸
碘苯腈 4-羟基-3，5-二碘苯腈
异丙乐灵 4-（1-甲基乙基）-2，6-二硝基-
N，N-二丙基苯胺
异丙隆 N-（4-异丙基苯基）-N′，N′-二
甲基脲
异恶隆 N′-〔5-（1，1-二甲基乙基）-3-异噁
唑基）-N，N-二甲基脲
isoxaben N-〔3-（1-乙基-1-甲基丙基）-5-异
噁唑基〕-2，6-二甲氧基苯甲酰胺
苄草灵 3-〔〔（二甲胺基）氨基甲酰〕氨基〕苯基-
（1，1-二甲基乙基）氨基甲酸酯
克阔乐 （±）-2-乙氧-1-甲基-2-氧乙基5-
〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-2-硝基
苯甲酸酯
环草定 3-环己基-6，7-二氢-1H-环戊嘧啶-2，
4-（3H，5H）-二酮
利谷隆 N′-（3，4-二氯苯基）-N-甲氧基-N-
甲基脲
甲胂酸 甲基胂酸
甲胂一铵 甲基胂酸一铵
2甲4氯 2-甲基-4-氯苯氧乙酸
2甲4氯丁酸 4-（2-甲基-4-氯苯氧基）丁酸
MON7200 S，S-二甲基-2-（二氟甲基）-4-（2-
甲基丙基）-6-（三氟甲基）-3，5-吡啶二
硫代羧酸酯
2甲4氯丙酸 （±）-2-（2-甲基-4-氯苯氧基）丙酸
mefenacet 2-（2-苯并噻唑氧）-N-甲基-N-苯基
乙酰胺
氟草磺 N-〔2，4-二甲基-5-〔〔（三氟甲基）磺
酰基〕氨基〕苯基〕乙酰胺
methalpropalin N-（2-甲基-2-丙烯基）-2，6
-二硝基-N-丙基-4-（三氟甲基）
苯甲酰胺
噻唑隆 1，3-二甲基-3-（2-苯并噻唑基）
脲
硫威钠 甲基二硫代氨基甲酸
灭草定 2-（3，4-二氯苯基）-4-甲基-
1，2，4-噁二唑啉-3，5-二酮
methoxuron N′-（3-氯-4-甲氧苯基）-N，
N-二甲基脲
丙草胺 2-氯-N-（2-乙基-6-甲基苯基）
-N-（2-甲氧-1-甲基乙基）乙酰
胺
赛克津 4-氨基-6-1，1-二甲基乙基-3
-甲硫基-1，2，4-三氮苯-5-4
（H）-酮
metsulfuron 2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-
methyl （1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰
基〕-氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯
抑芽丹 1，2-二氢-3，6-哒嗪二酮
草达灭 S-乙基-六氢-1H-氮杂环庚烷-1
-硫代氨基甲酸酯
-氯绿谷隆 3-（P-氯苯基）-1-甲氧基-1-
甲基脲
绿谷隆 N′-（4-氯苯基）-N-甲氧基-N-
甲基脲
季草隆 绿谷隆和三氯乙酸盐
甲胂酸单钠盐 甲胂酸单钠盐
草萘胺 N，N-二乙基-2-（1-萘氧基）-丙
酰胺
抑草生 2-〔（1-萘胺基）甲酰〕苯酸
草不隆 1-丁基-3-（3，4-二氯苯基-1-
甲基脲
磺禾灵 4-（甲基磺酰）-2，6-二硝基-N，
N-二丙基苯胺
除草醚 2，4-二氯-1-（4-硝基苯氧基）苯
nitrofluorfen 2-氯-1-（4-硝基苯氧）-4-（三
氟甲基）苯
草完隆 N，N-二甲基-N′-（八氢-4，7-
亚甲桥-1H-茚-5-基）脲3aα，4α
5α，7α，7aα-异构体
达草灭 4-氯-5-甲胺基-2-〔3-（三氟甲
基）苯基〕-3-（2H）-哒嗪酮
黄草消 3.5-二硝基-4-（N，N-二丙胺基）
苯磺酰胺
松草噁 3-〔2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧
基）苯基〕-5-（1，1-二甲基乙基）
-1，3，4-噁二唑-2（3H）-酮
氟消草醚 3-氯-1-（3-乙氧基-4-硝基苯氧基）-4-
（三氟甲基）苯
对草快 1，1′-二甲基-4，4′-联吡啶阳离子盐
克草猛 S-丙基丁基乙基硫代氨基甲酸酯
胺硝草 N-（1-乙基丙基）-2，6-二硝基-3，4-二
甲基苯胺
苯氟磺安 1，1，1-三氟-N-〔2-甲基-4-（苯基磺酰）
苯基〕甲基氨磺酰
苯敌草 3-〔（甲氧基羰基）氨基〕苯基（3-甲基苯基）氨
基甲酸酯
毒莠定 4-氨基-3，5，6-三氟-2-吡啶甲酸
PPG-1013 5-〔2-氯-4-（三氟甲基）-苯氧基〕-2-硝
基-乙酰苯酮肟-0-乙酸甲酯
丙草胺 α-氯-2，6-二乙基-N-（2-丙氧乙基）乙酰
苯胺
环氰津 2-〔〔4-氯-6-（环丙胺基）-1，3，5-三
嗪-2基〕氨基〕-2-甲基丙腈
卡乐施 N-正丙基-N-环丙基甲基-4-三氟甲基-2，6
-二硝基苯胺
扑灭通 6-甲氧基-N，N′-双（1-甲基乙基）-1，3，
5-三氮苯-2，4-二胺
扑草净 N，N′-双（1-甲基乙基）-6-（甲硫基）-1，
3，5-三氮苯-2，4-二胺
拿草特 N-（1，1-二甲基-2-丙炔基）-
3.5-二氯苯酰胺
毒草安 2-氯-N-（1-甲基乙基）-N-苯
基乙酰胺
敌稗 N-（3，4-二氯苯基）丙酰胺
扑灭津 6-氯-N，N′-双（1-甲基乙基）
-1，3，5-三氮苯-2，4-二胺
草胺灵 1-甲基-乙基苯基氨基甲酸酯
甲硫基磺乐灵 N-〔〔4-（二丙胺基）-3.5-
二硝基苯基〕磺酰〕-S，S-二甲硫
亚胺
丁炔毒草安 2-氯-N-（1-甲基-2-丙炔基）
-N-苯基乙酰胺
吡唑特 4-（2，4-二氯苯甲酰基）-1，
3-二甲基吡唑-5-基-P-甲基磺
酰胺
杀草敏 5-氨基-4-氯-2-苯基-3（2
H）-哒嗪酮
pyrazosulfuron 乙基S-〔3-（4，6-二甲氧嘧啶
-2-基）脲并磺酰〕-1-甲基吡唑
-4-羧酸酯
快杀稗 3.7-二氯-8-喹啉羧酸
喹禾灵 （±）-2-〔4-〔（6-氯-2-
喹喔啉基）-氧〕苯氧〕丙酸乙酯
另丁通 2-（1-甲基丙基）胺基-4-乙胺
-6-甲氧基-1，3，5-三氮苯
烯禾定 2-〔1-（乙氧亚胺基）丁基〕-5
-〔2-（乙硫代）丙基〕-3-羟基
-2-环己烯-1-酮
环草隆 N-（2-甲基环己基）-N′-苯基
脲
西玛津 6-氯-N，N′-二乙基-1，3，
5-三嗪-2，4-二胺
SK-233 1-（α，α-二甲基苄基）-3-
（4-甲基苯基）脲
sulfometuron 2-〔〔〔〔（4，6-二甲基-2-
methyl 嘧啶基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰〕苯
甲酸甲酯
三氯醋酸 三氯乙酸
丁唑隆 N-〔5-（1，1-二甲基乙基-1，
3，4-噻二唑-2-基〕-N，N′
-二甲基脲
特氯定 3-特丁基-5-氯-6-甲基-2，
4-（1H，3H）-嘧啶二酮
猛杀草 N-（丁氧甲基）-2-氯-N-〔2
-（1，1-二甲基乙基）-6-甲基
苯基〕乙酰胺
特丁津 2-特丁胺基-4-氯-6-乙胺基-
均三氮苯
芽根灵 2，6-双-（特丁基）-4-甲基苯基甲基氨
基甲酸酯
去草净 N-（1，1-二甲基乙基）-N′-乙基-6-
（甲硫基）-1，3，5-三氮苯-2，4-二胺
杀草丹 S-〔（4-氯苯基）甲基〕二乙基硫代氨基甲
酸酯
野麦畏 S-（2，3，3-三氯-2-丙烯基）双（1
-甲基乙基）硫代氨基甲酸酯
定草酯 3，5，6-三氯-2-吡啶氧乙酸
tridiphane 2-（3，5-二氯苯基）-2-（2，2，2
-三氯乙基）环氧乙烷
氟禾灵 2，6-二硝基-N，N-二丙基-4-三氟甲
基苯胺
三甲隆 1-（对氯苯基）-2，3，3-三甲基异脲
2，4-滴 （2，4-二氯苯氧）乙酸
2，4-滴丁酸 4-（2，4-二氯苯氧）丁酸
灭草猛 S-丙基-二丙基硫代氨基甲酸酯
克绿草胺 2-氯-N-（2，3-二甲基苯基）-N-
（1-甲基乙基）乙酰胺
以下的温室试验揭示了标题化合物的除草性能。试验结果和方法如下所示。
实验A
栽种大麦（Hordeum vulgare）、稗（Echinochloa crusgalli）、黑雀麦（Bromus secalinus）、苍耳（Xanthium pensylvanicum）、玉米（Zea mays）、棉花（Gossypium hirsutum）、马唐（Digitaria spp）、大狗尾草（Setaria faberi）、牵牛花（Ipomoea spp）、稻（Oryza sativa）、高梁（Sorghum bicolor）、大豆（Glycine max）、甜菜（Beta vulgaris）、苘麻（Abutilon theophrasti）、小麦（Triticum aestivum）的种子和野燕麦（Avena fatua）和香附子（Cyperus rotundus）块茎，用溶于非植物毒性溶剂中的供试化合物进行芽前处理。同时，这些种类的杂草和作物也用供试化合物进行芽后处理。对于进行芽后处理的植株高度变化范围是2到18厘米（2到3叶阶段）。经过处理的作物和对照物在温室中大约培养十六天。然后把所有的处理作物与对照物比较并进行目测评价。作物的反应（总结在表A中）用0到10作为标度。其中0是无效，10是完全防除。破折号（-）表示无试验结果。相应的符号有如下的意义：
B＝触烧;
C＝褪绿/枯斑;
G＝延迟生长;
H＝影响发育;
S＝白化。
表A
化合物1 化合物2
剂量（g/ha） 200 50 200 50
芽后
大麦 0 0 0 0
稗 3C，8H 0 9H 5H
黑雀麦 0 0 0 0
苍耳 0 0 1C 0
玉米 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0
马唐 3C，8G - 9H 2C，7G
大狗尾草 8G 0 9G 3C，7H
牵牛花 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0
苘麻 2G 0 3G 0
小麦 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0
芽前
大麦 0 0 5G 0
稗 9H 3C，8H 10H 3C，9H
黑雀麦 0 0 5G 0
苍耳 5G 0 - 0
玉米 0 0 2C，5G 0
棉花 0 0 1H 0
马唐 2C，9H 2C，7G 3C，9H 2C，8G
大狗尾草 3C，8H 2C，5G 3C，9H 3C，7G
牵牛花 3H 0 0 0
香附子 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0
甜菜 0 0 2H 0
苘麻 2C，5H 0 3H 0
小麦 0 0 2C，5G 0
野燕麦 0 0 2C，8G 0
化合物3 化合物4
剂量（g/ha） 200 100 50 200 50
芽后
大麦 0 0 0 0 0
稗 3C，8H 2C，5H 0 2G 0
黑雀麦 0 0 0 0 0
苍耳 1B 1B 0 1B 1B
玉米 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0
马唐 3C，8H 3C，5G 0 - 0
大狗尾草 3C，9H 2C，5H 0 4G 0
牵牛花 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0
苘麻 0 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0
芽前
大麦 0 0 0 0 0
稗 5C，9H 3C，9H 3C，7H 3C，9H 3C，6G
黑雀麦 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 0 0
玉米 1H 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0
马唐 5C，8G 3C，6G 1C，5G 2C，8G 0
大狗尾草 4C，8H 5G 4G 3C，9H 2C，5G
牵牛花 0 0 0 0 0
香附子 5G 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0
苘麻 2H 1H 0 2H 0
小麦 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0
化合物5 化合物6
剂量（g/ha） 200 100 50 200 100 50
芽后
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 0 0 0 2G 0 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 1B 1B 0 1B 1B 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 0 0 0 2C，7G 0 0
大狗尾草 2G 0 0 0 0 0
牵牛 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 0 0 0 2G 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
芽前
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 2C，6G 2G 0 3C，9H 3C，9 3C，8H
黑雀麦 3G 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 0 0 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 2C，5G 0 0 4C，8G 2C，7 3G
大狗尾草 7G 2G 0 4C，8H 3C，7 2C，5G
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 00 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 5G 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 0 0 0 2H 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
化合物7 化合物8
剂量（g/ha） 200 100 50 200 100 50
芽后
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 2H 0 0 1C 0 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 1B 1B 1B 1B 1B 1B
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 3C，7G 2C，5G 0 2C，8G 0 0
大狗尾草 0 0 0 0 0 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 2G 0 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
芽前
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 3C，9H 0 3C，5H 3C，9H 3C，8H 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 0 0 0
玉米 3H 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 4C，9G 3C，8H 2C，6G 4C，8G 2G 0
大狗尾草 3C，8H 3C，9H 2C，8G 3C，8G 2C，5G 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 9G 3C，8H 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 2H 7G 0 2H 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
化合物9 化合物10
剂量（g/ha） 200 100 50 200 100 50
芽后
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 0 0 0 2H 0 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 0 0 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 0 0 0 0 0 0
大狗尾草 0 0 0 0 0 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 - 0 0 - 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 0 0 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
苗芽
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 9H 5H 2H 9H 9H 9H
黑雀麦 3G 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 0 0 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 9H 8H 7H 3C，9G 2C，9G 9G
大狗尾草 8H 6H 3H 3C，9H 3C，8H 3C，8H
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 4G 0 - 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 2G 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 0 0 0 2H 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
化合物11 化合物12
剂量（g/ha） 200 100 50 200 100 50
芽后
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 0 0 0 1H 0 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 1B 1B 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 0 0 0 2C，6G 2G 0
大狗尾草 0 0 0 0 0 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 0 0 0 2G 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
芽前
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 2C，4H 0 0 3C，8H 5G 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 0 0 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 2G 0 0 0 0 0
马唐 9H 7G 5G 3C，8H 6G 4G
大狗尾草 2C，8H 2H 0 7G 2G 0
牵牛 0 0 0 0 0 0
香附子 4G 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 1C，2H 0 0 0 0 0
苘麻 6G - 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
化合物13 化合物14
剂量（g/ha） 200 100 50 200 100 50
芽后
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 1H 0 0 1H 0 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 1B 1B 0 1B 0 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 5H 0 0 4H 0 0
马唐 3G 5G 0 2G 3G 0
大狗尾草 0 0 0 0 0 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 2H 1H 0 1H 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 1H 0 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
芽前
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 9H 2C，8H 4G 3C，9H 3C，8H 1H
黑雀麦 2G 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 0 0 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 4C，9H 2C，8G 2G 4C，9G 2C，7G 2C，5G
大狗尾草 3C，8H 2C，7G 3G 3C，7G 2C，6H 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 1H 0 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
化合物15 化合物16
剂量（g/ha） 200 100 50 200 100 50
芽后
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 0 0 0 1H 0 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 1B 1B 0 2G 0 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 2C，8G 3G 0 0 0 0
大狗尾草 0 0 0 0 0 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0 0 -
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 1H 0 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
芽前
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 3C，7H 3C，5G 2G 9H 3C，9H 2C，7G
黑雀麦 0 0 0 2G 0 0
苍耳 3G 0 0 - 0 -
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 3C，9G 2C，5G 0 9H 2C，8H 7G
大狗尾草 3C，7H 2C，5G 0 9H 2C，8G 5G
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 2G 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 0 0 0 3H 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 1H 0 0
化合物17 化合物18
剂量（g/ha） 200 100 50 200 100 50
芽后
大麦 0 0 0 7G 0 0
稗 4H 0 0 8H 5H 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 1B 1B 0 2B 1B 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 5G 0 0 - 0 0
大狗尾草 0 0 0 1H 0 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 1H 0 0 5G 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
芽前
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 3C，9H 7H 7H 9H 9H 8H
黑雀麦 0 0 0 5G 0 0
苍耳 0 0 0 0 0 0
玉米 0 0 0 3H 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 9H 3C，9H 6G 3C，8H 6G 4G
大狗尾草 3C，9H 6H 3G 9H 9H 7H
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0 0 0
水稻 2G 0 0 0 0 0
高梁 4G 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 1H 0 0 4H 1H 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 5G 0 0
化合物19 化合物20
剂量（g/ha） 200 100 50 200 100 50
芽后
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 0 0 0 1H 0 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 1B 1B 1B
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 0 0 0 1H 0 0
大狗尾草 4G 2G 0 0 0 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 2G 0 0 - 0 0
水稻 2G，3C 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 1C，2G 1C 0 0 0 0
苘麻 0 0 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
芽前
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 3H 3H 0 4C，9H 3C，7H 1C，5G
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 6G 0 0 0 0 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 2C，4G 4G - 5S，9G 3S，6G 1C，3G
大狗尾草 5G 5G 4G 9H 9H 7G
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 4G 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 2C，2H 0 0 0 0 0
苘麻 0 0 0 4H 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
化合物21 化合物22
剂量（g/ha） 200 100 50 200 100 50
芽后
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 2H 0 0 0 0 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 1B 1B 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 3H 0 0
马唐 4G 3G 0 7G 2C，4G 0
大狗尾草 4G 3G 0 0 0 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 1C，2G 0 0 0 0 0
甜菜 2G 0 0 0 0 0
苘麻 0 0 0 1H 2H 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
芽前
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 4H 0 0 9H 3C，8H 7H
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 - 0 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 9G 5G 4G 3C，7H 3C，5G 1C
大狗尾草 3C，9G 3C，7G 3G 8H 7G 7G
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 3G 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 0 0 0 3H 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
化合物23 化合物24
剂量（g/ha） 200 100 50 200 100 50
芽后
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 2C，6H 2C，4G 0 0 0 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 1B 0 0 1C 0 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 0 0 0 0 0 0
大狗尾草 0 0 0 0 0 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 - 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 1H 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 2G 0 0 1H 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
芽前
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 3C，9H 9H 5G 2C，7H 0 0
黑雀麦 3G 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 0 0 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 9H 9H 2C，7H 2G 3G 0
大狗尾草 9H 8H 7H 2H 0 0
牵牛草 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 3H 0 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
化合物25 化合物26
剂量（g/ha） 200 100 50 200 100 50
芽后
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 5H 2H 0 2H 2H 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 1C 0 0 2C 1C 2C
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 6H 0 0 0 0 0
马唐 2G 0 0 8H - 0
大狗尾草 0 0 0 0 0 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 - 0 - 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 3G 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 2C，3H 2H 0 0 0 0
苘麻 2C，6G 4G 0 2C，7G 3G 2G
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
芽前
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 10H 9H 0 9H 9H 9H
黑雀麦 3G 0 0 2G 0 0
苍耳 2H 0 - - - -
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 4C，8H 3C，6H 6H 10H 4C，9H 4C，8H
大狗尾草 9H 8H 6H 9H 9H 8H
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 3H 0 0 2C，6H 2C，4H 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
化合物27 化合物28
剂量（g/ha） 200 100 50 200 100 50
芽后
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 0 0 0 0 0 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 0 0 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 0 0 0 0 0 0
大狗尾草 0 0 0 0 0 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 0 - 0 0 - 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 0 0 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
芽前
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 2C，7H 3G 0 1H 0 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 0 0 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 2C，6G 2G - 0 0 0
大狗尾草 2C，7G 2G 0 2G 0 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 - 0 0 0 0 0
水稻 2G 0 0 0 0 0
高梁 2G 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 1H 0 0 0 0 0
苘麻 1H 0 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
化合物29 化合物30
剂量（g/ha） 200 100 50 200 100 50
芽后
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 0 0 0 0 0 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 0 - 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 0 0 0 0 0 0
大狗尾草 0 0 0 0 0 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 0 0 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
芽前
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 2G 0 0 0 0 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 - 0 0 0 0 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 3C，9G 1C，5G - 0 0 0
大狗尾草 8H 3G 0 3G 0 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 - 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 0 0 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
化合物31 化合物32
剂量（g/ha） 200 100 50 200 100 50
芽后
大麦 2G 0 0 0 0 0
稗 3C，7H 3C 4H 0 2H 0 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 1B 0 0
玉米 2C，7H 3G 0 0 0 0
棉花 0 0 0 - 0 0
马唐 2C，3G 0 0 2C，7H 0 0
大狗尾草 5G 0 0 2C，8G 0 0
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0 0 0
水稻 1S，3G 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 - 0 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
芽前
大麦 8G 5G 0 0 0 0
稗 10H 9H 3C，8H 9H 2C，8H 8H
黑雀麦 8G 5G 2G 0 0 0
苍耳 - 0 0 - 0 0
玉米 3C，5G 2G 0 0 0 0
棉花 2G 0 0 0 0 0
马唐 10H 9H 4S，9G 5S，9H 1S，5H 4G
大狗尾草 3C，9H 3C，8H 3C，7G 9H 8H 7H
牵牛花 0 0 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0 0 0
水稻 3G 0 0 0 0 0
高梁 3C，3G 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 2C，3H 0 0 2H 0 0
小麦 7G 3G 0 0 0 0
野燕麦 7G 3G 0 0 0 0
化合物33 化合物34
剂量（g/ha） 200 100 50 200 100 50
芽后
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 0 0 0 2C，8H 1H 0
黑雀麦 0 0 0 0 0 0
苍耳 1B 1B 0 1B - 0
玉米 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 - 0 0
马唐 0 0 0 2S，6H 1H 0
大狗尾草 0 0 0 6H 1H 0
牵牛花 0 - 0 1S 0 0
香附子 0 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 0 - 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0 0 0
芽前
大麦 0 0 0 0 0 0
稗 3C，9H 3C，9H 6G 9H 9H 3C，8H
黑雀麦 0 0 0 5G 3G 0
苍耳 0 - 0 3H 0 0
玉米 0 0 0 1H 0 0
棉花 0 0 0 0 0 0
马唐 5S，9G 1S，7G 1S，6G 5S，9G 5S，9G 3S，8G
大狗尾草 9H 8H 7G 9H 9H 2C，8H
牵牛花 0 0 0 1H 0 0
香附子 0 0 0 0 0 0
水稻 0 0 0 0 0 0
高梁 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0 0 0
苘麻 2H 1H 0 4H 2H 0
小麦 0 0 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 4H 0 0
化合物35
剂量（g/ha） 200 100 50
芽后
大麦 0 0 0
稗 1H 0 0
黑雀麦 0 0 0
苍耳 1B 1B 0
玉米 0 0 0
棉花 0 0 0
马唐 1H 0 0
大狗尾草 0 0 0
牵牛花 0 0 0
香附子 0 - 0
水稻 0 0 0
高梁 0 0 0
大豆 0 0 0
甜花 0 0 0
苘麻 - 0 0
大麦 0 0 0
野燕麦 0 0 0
芽前
大麦 0 0 0
稗 4C，8H 3C，7H 0
黑雀麦 0 0 0
苍耳 0 0 0
玉米 0 0 0
棉花 0 0 0
马唐 4S，8H 3S，7H 1C
大狗尾草 9H 8H 7G
牵牛花 0 0 0
香附子 0 0 -
水稻 0 0 0
高梁 0 0 0
大豆 0 0 0
甜菜 0 0 0
苘麻 3H 1H 0
小麦 0 0 0
野燕麦 0 0 0
试验B
栽种大麦、稗、鼠尾看麦娘（Alopecurus myosuroides）繁缕（Stellaria media）苍耳、玉米、棉花、马唐、旱雀麦（Bromus tectorum）、大狗尾草、狗尾草（Setaria viridis）曼陀罗（Datura stramonium）、假高梁（Sorghum halepense）、藜（Chenopodium album）牵牛花、油菜（Brassica napus）、稻、决明（Cassia obtusifolia）、大豆、甜菜、刺黄花稔（Sida spinosa）苘麻、小麦、荞麦蔓（Polygonum convolvulus）的种子和野燕麦及香附子块茎，用溶于非植物毒性溶剂中的供试化合物进行芽前处理。同时，这些种类的杂草和作物也用供试化合物进行芽后处理。对于进行芽后处理的植株高度变化范围是2到18厘米（2到3叶阶段）。经过处理的作物和对照物在温室中大约培养二十四天。然后把所有的处理作物与对照物比较并进行目测评价。作物的反应（总结在表A中）用0到100作为标度。其中0是无效，100是完全防除。破折号（-）表示无试验结果。
表B
化合物2
剂量（g/ha） 250 125 62 31
芽后 0 0 0 0
大麦 90 60 40 40
稗 70 70 50 40
鼠尾看麦娘 0 0 0 0
繁缕 0 0 0 0
苍耳 0 0 0 0
玉米 0 0 0 0
棉花 0 0 0 0
马唐 0 0 0 0
旱雀麦 20 0 0 0
大狗尾 0 0 0 0
狗尾草 0 0 0 0
曼陀罗 0 0 0 0
假高梁 - 0 0 0
藜 - - - -
牵牛花 0 0 0 0
香附子 0 0 0 0
油菜 0 0 0 0
稻 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0
甜菜 0 0 0 0
刺黄花稔 0 0 0 0
苘麻 30 20 0 0
小麦 0 0 0 0
荞麦蔓 0 0 0 0
野燕麦 0 0 0 0
化合物2
剂量（g/ha） 250 125 62 31
芽前 20 0 0 0
大麦 100 100 100 70
稗 80 60 50 20
鼠尾看麦娘 70 50 20 0
繁缕 0 0 0 0
苍耳 50 30 0 0
玉米 0 0 0 0
棉花 100 100 90 80
马唐 30 0 0 0
旱雀麦 100 100 90 80
大狗尾 100 100 50 30
狗尾草 0 0 0 0
曼陀罗 70 50 0 0
假高梁 80 80 80 70
藜 20 20 0 0
牵牛花 90 30 0 0
香附子 20 0 0 0
油菜 0 0 0 0
稻 30 0 0 0
大豆 20 0 0 0
糖甜菜 80 20 0 0
刺黄花稔 30 0 0 0
苘麻 80 30 0 0
小麦 20 0 0 0
荞麦蔓 30 0 0 0
野燕麦 70 50 20 0
试验C
在塑料盆中装填部分粉砂壤泥土，然后把土壤用水饱和。在泥土中栽种2.0到2.5叶大小的印度稻和日本稻（Oryza sativa）秧苗，稗、藨草（Scirpus mucronatus）飘拂草（Heteranthera limosa）和异型莎草（Cyperus difformis）的种子，和慈菇（Sagittaria spp）和针蔺（Eleocharis spp）带幼芽的块茎。播种几天后，在盆中把水加到土表面上3厘米处并且在整个试验过程中始终保持3厘米。在非植物毒性溶剂中配制供试化合物并直接施于水稻田中。处理过的植株和对照物约在温室保持21天。然后把所有处理的植株与对照物比较并进行目测评价。作物的反应列于表C，用0到100作为标度。其中0是无效，100是完全防除。破折号（-）表示没有试验结果。
表C
化合物1
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 98 98 40 0 -
稗 100 100 100 100 95
决明 95 90 60 50 30
飘拂草 100 98 98 98 95
印度稻 70 30 0 0 0
日本稻 40 20 20 20 0
异型莎草 100 100 100 98 95
针蔺 0 0 0 0 0
化合物2
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 98 95 0 0 -
稗 100 100 100 100 100
决明 70 50 50 30 40
飘拂草 100 98 95 90 90
印度稻 80 80 30 0 0
日本稻 50 40 30 0 0
异型莎草 100 100 100 100 95
针蔺 50 40 30 - 0
化合物3
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 40 0 0 0 0
稗 100 100 95 90 70
决明 90 90 60 0 0
飘拂草 100 100 95 95 90
印度稻 80 30 0 0 0
日本稻 0 0 0 0 0
异型莎草 100 100 100 90 80
针蔺 80 0 0 0 0
化合物4
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 0 0 0 0 0
稗 95 100 95 95 70
决明 80 0 0 0 0
飘拂草 80 90 80 0 0
印度稻 20 0 0 0 0
日本稻 30 0 0 0 0
异型莎草 95 95 95 60 0
针蔺 0 0 0 0 0
化合物5
剂量（g/ha） 250 125 64 32
慈菇 0 0 0 0
稗 95 70 40 30
决明 0 0 0 0
飘拂草 80 70 0 0
印度稻 0 0 0 0
日本稻 20 0 0 0
异型莎草 90 95 80 50
针蔺 0 0 0 0
化合物6
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 - - - - -
稗 90 100 100 90 60
决明 80 60 0 0 0
飘拂草 100 80 0 0 0
印度稻 20 20 0 0 0
日本稻 30 20 0 0 0
异型莎草 100 95 90 70 60
针蔺 0 0 0 0 0
化合物7
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 20 20 0 0 0
稗 90 80 80 80 60
决明 0 0 0 0 0
飘拂草 100 80 30 20 0
印度稻 20 20 10 10 0
日本稻 40 30 20 20 0
异型莎草 100 95 90 60 0
针蔺 30 30 0 0 0
化合物10
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 - - - - -
稗 80 100 100 60 50
决明 0 0 0 0 0
飘拂草 100 90 90 80 0
印度稻 0 0 0 0 0
日本稻 0 0 0 0 0
异型莎草 100 100 95 95 60
针蔺 0 0 0 0 0
化合物13
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 0 0 0 0 0
稗 100 80 80 70 20
决明 0 0 0 0 0
飘拂草 0 100 100 80 30
印度稻 0 0 0 0 0
日本稻 0 0 0 0 0
异型莎草 100 95 50 30 0
针蔺 30 0 0 0 0
化合物14
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 70 0 0 0 0
稗 100 100 100 80 40
决明 0 0 0 0 0
飘拂草 100 100 70 80 30
印度稻 30 0 0 0 0
日本稻 0 0 0 0 0
异型莎草 100 100 80 60 0
针蔺 0 0 0 0 0
化合物15
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 0 0 0 0 0
稗 100 70 70 30 0
决明 0 0 0 0 0
飘拂草 0 90 50 30 0
印度稻 0 0 0 0 0
日本稻 0 0 0 0 0
异型莎草 95 90 70 40 0
针蔺 30 0 0 0 0
化合物16
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 - - - - -
稗 100 90 100 80 70
决明 70 70 0 0 0
飘拂草 100 90 80 70 0
印度稻 20 0 0 0 0
日本稻 40 0 0 0 0
异型莎草 100 100 100 100 95
针蔺 0 0 0 0 0
化合物17
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 - - - - -
稗 100 90 70 40 30
决明 0 0 0 0 0
飘拂草 0 0 0 0 0
印度稻 0 0 0 0 0
日本稻 0 0 0 0 0
异型莎草 100 100 95 0 0
针蔺 0 0 0 0 0
化合物18
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 0 0 0 0 0
稗 100 100 100 100 100
决明 90 80 70 0 0
飘拂草 100 100 80 70 60
印度稻 80 60 0 0 0
日本稻 70 30 0 0 0
异型莎草 100 100 100 100 100
针蔺 0 0 0 0 0
化合物19
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 0 0 0 0 0
稗 90 50 0 0 0
决明 0 0 0 0 0
飘拂草 0 0 0 0 0
印度稻 0 0 0 0 0
日本稻 0 0 0 0 0
异型莎草针蔺 80 60 0 0 0
针蔺 0 0 0 0 0
化合物21
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 20 20 0 0 0
稗 80 80 70 60 50
决明 20 0 0 0 0
飘拂草 80 70 20 0 0
印度稻 20 0 0 0 0
日本稻 40 0 0 0 0
异型莎草 100 90 0 0 0
针蔺 0 0 0 0 0
化合物22
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 - - - - -
稗 100 100 70 100 80
决明 70 60 0 0 0
飘拂草 100 90 80 80 0
印度稻 20 0 0 0 0
日本稻 30 20 0 0 0
异型莎草针 100 100 100 90 70
针蔺 0 0 0 0 0
化合物23
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 0 0 0 0 0
稗 100 100 100 100 70
决明 50 40 0 0 0
飘拂草 80 80 0 0 0
印度稻 0 0 0 0 0
日本稻 30 0 0 0 0
异型莎草 100 100 100 100 80
针蔺 0 0 0 0 0
化合物25
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 - - - - -
稗 100 95 80 95 70
决明 80 70 0 0 0
飘拂草 100 80 0 0 0
印度稻 30 30 30 0 0
日本稻 30 30 30 0 0
异型莎草 100 100 100 100 70
针蔺 0 0 0 0 0
化合物26
剂量（g/ha） 500 250 125 64 32
慈菇 - - - - -
稗 100 100 95 95 100
决明 95 70 60 40 0
飘拂草 100 95 90 80 80
印度稻 60 30 20 0 0
日本稻 50 30 20 0 0
异型莎草 100 100 100 100 100
针蔺 0 0 0 0 0