烷氧基亚氨基乙酰胺.pdf

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摘要
申请专利号:

CN96191663.X

申请日:

1996.01.17

公开号:

CN1169716A

公开日:

1998.01.07

当前法律状态:

终止

有效性:

无权

法律详情:

专利权的终止(未缴年费专利权终止)授权公告日:2002.4.17|||授权||||||公开

IPC分类号:

C07C251/48; C07D333/04; C07D307/02; A01N37/00

主分类号:

C07C251/48; C07D333/04; C07D307/02; A01N37/00

申请人:

拜尔公司;

发明人:

T·塞茨; G·汉斯勒尔; K·斯坦泽尔

地址:

德国莱沃库森

优先权:

1995.01.30 DE 19502813.9; 1995.02.01 DE 19503162.8; 1995.03.24 DE 19510770.5; 1995.07.25 DE 19527099.1; 1995.11.20 DE 19543199.5

专利代理机构:

中国专利代理(香港)有限公司

代理人:

吴玉和;王景朝

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内容摘要

本发明涉及新的烷氧基亚氨基乙酰胺类化合物,其多种制备方法和其作为有害生物防治剂的应用。

权利要求书

1: 式(I)化合物, 其中 A   代表单键或任选取代的亚烷基, Q   代表氧或硫, R 1  代表各任选取代的环烷基、环烯基、芳基或杂环基, R 2 和R 3 相同或不同且各代表氢或各任选取代的烷基、链烯基、炔基或 环烷基,和 R 4  代表各任选取代的环烷基、环烯基、芳基或杂环基。
2: 根据权利要求1的式(I)化合物,其中 A   代表单键,或代表具有1至6个碳原子的亚烷基,它任选由相同或 不同的取代基单或多取代,可能的取代基优选选自下列: 卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基或硫 代氨基甲酰基; 直链或支链烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,它们各 具有1至6个碳原子; 直链或支链链烯基或链烯氧基,它们各具有2至6个碳原子; 直链或支链卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷 基磺酰基,它们各具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤 原子; 直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基,它们各具有2至6个碳原 子和1至13个相同或不同的卤原子; 直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧 基羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基,它们各在 其每一烷基部分具有1至6个碳原子; 具有3至6个碳原子的环烷基; 和取代的芳基或杂环基,它们各任选以相同或不同的方式由下列取 代基单或多取代: 卤素、氰基和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基, 和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支 链卤代烷基, 和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基, 和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支 链卤代烷氧基或卤代烷硫基, 和/或二价亚烷基或亚烷二氧基,它们各具有1至6个碳原子且任选 以相同或不同的方式由下列基团单或多取代:卤素和/或具有1至4 个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相 同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基, Q   代表氧或硫, R 1  代表芳基、具有3至7个碳原子的环烷基或环烯基或具有3 至12个环原子的杂环基,它们各任选由相同或不同的取代基单或 多取代,可能的取代基优选选自下列: 卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基或硫 代氨基甲酰基; 直链或支链烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基, 它们各具有1至8个碳原子; 直链或支链链烯基或链烯氧基,它们各具有2至6个碳原子; 直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰 基或卤代烷基磺酰基,它们各具有1至6个碳原子和1至13个相同 或不同的卤原子; 直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基,它们各具有2至6个碳原 子和1至13个相同或不同的卤原子; 直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧 基羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基,它们各在 其每一烷基部分具有1至8个碳原子; 二价亚烷基或亚烷二氧基,它们各具有1至6个碳原子且任选以相 同或不同的方式由下列基团单或多取代:卤素和/或具有1至4个碳 原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或 不同卤原子的直链或支链卤代烷基, 具有3至6个碳原子的环烷基; 和取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫 基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧 基或杂环基烷硫基,它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单 或多取代: 卤素、氰基和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基, 和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支 链卤代烷基, 和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基, 和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支 链卤代烷氧基或卤代烷硫基, 和/或二价亚烷基或亚烷二氧基,它们各具有1至6个碳原子且任选 以相同或不同的方式由下列基团单或多取代:卤素和/或具有1至4 个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相 同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基, R 2  代表氢,或代表具有1至4个碳原子的烷基,各具有2至4个碳原 子的链烯基或炔基或具有3至6个碳原子的环烷基,它们各任选以 相同或不同的方式由下列基团单或多取代:卤素、氰基、羟基、氨 基、C 1 -C 4 -烷氧基、C 1 -C 4 -烷硫基、C 1 -C 4 -烷基亚磺酰基或C 1 - C 4 -烷基磺酰基(它们各任选由卤素取代)或由任选取代的苯基取 代, R 3  代表氢或代表具有1至4个碳原子的烷基, R 4  代表芳基、具有3至8个碳原子的环烷基或环烯基或具有3至12 个环原子的杂环基,它们各任选由相同或不同的取代基单或多取 代,可能的取代基优选选自下列: 卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基或硫 代氨基甲酰基; 直链或支链烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基, 它们各具有1至6个碳原子; 直链或支链链烯基或链烯氧基,它们各具有2至6个碳原子; 直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰 基或卤代烷基磺酰基,它们各具有1至6个碳原子和1至13个相同 或不同的卤原子; 直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基,它们各具有2至6个碳原 子和1至13个相同或不同的卤原子; 直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧 基羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基,它们各在 其每一烷基部分具有1至6个碳原子; 二价亚烷基或亚烷二氧基,它们各具有1至6个碳原子且任选以相 同或不同的方式由下列基团单或多取代:卤素和/或具有1至4个碳 原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或 不同卤原子的直链或支链卤代烷基, 具有3至6个碳原子的环烷基; 和取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫 基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧 基或杂环基烷硫基,它们各任选以相同或不同的方式由下列基团取 代基单或多取代: 卤素、氰基和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基, 和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或 支链卤代烷基, 和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基, 和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支 链卤代烷氧基或卤代烷硫基, 和/或二价亚烷基或亚烷二氧基,它们各具有1至6个碳原子且任选 以相同或不同的方式由下列基团单或多取代:卤素和/或具有1至4 个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相 同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基。
3: 根据权利要求1的式(I)化合物,其中 A   代表单键,或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、 1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁 基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基亚丙基),它门任选以相同或不同 的方式由下列基团单或多取代:氟、氯、氰基或甲氧基, Q   代表氧或硫, R 1  代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯 并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁 唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、 嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃 基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们各任选被单至 三取代,可能的取代基优选选自下列: 氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰 基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲- 或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙 氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺 酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、 三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲 硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、 乙氨基、正-或异-丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、 乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、 肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲 氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基; 二价三亚甲基(丙-1,3-二基)、四亚甲基(丁-1,4-二基)、亚甲 二氧基或亚乙二氧基,它们各任选以相同或不同的方式由下列基团 单或多取代:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基; 环丙基、环丁基、环戊基或环己基; 苯基、苄基、苯氧基和苄氧基,它们任选由上面提及的取代基取代; R 2  代表氢,或代表甲基、乙基、正-或异-丙基、或正-、异-、仲-或叔- 丁基,或代表苄基或炔丙基或烯丙基, R 3  代表氢,或代表甲基或乙基, R 4  代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯 并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁 唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、 嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃 基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们各任选被单至 三取代,可能的取代基优选选自下列: 氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰 基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲- 或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、 正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰 基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧 基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟 甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正-或异-丙氨基、 二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙 氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲 氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基 亚氨基乙基; 二价三亚甲基(丙-1,3-二基)、四亚甲基(丁-1,4-二基)、亚甲 二氧基或亚乙二氧基,它们各任选以相同或不同的方式由下列基团 单或多取代:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基; 环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
4: 根据权利要求1的式(I)化合物,其中 A   代表单键,或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、 1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚 丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基亚丙基),它们任选以相同或不 同的方式由下列基团单或多取代:氟、氯、氰基或甲氧基, Q  代表氧或硫, R 1  代表环丁基、环戊基或环己基,它们各任选被单至六取代,优选的 取代基是下文提及的那些取代基; 或代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、 吡啶基、喹啉基、四氢呋喃基或全氢吡喃基,它们各任选被单至三 取代,可能的取代基优选选自下列: 氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、 仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正-或 异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙 基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲 氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二 氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、乙 酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、 乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基 亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基; 二价三亚甲基(丙-1,3-二基)、四亚甲基(丁-1,4-二基)、亚甲 二氧基或亚乙二氧基,它们各任选以相同或不同的方式由下列基团 单或多取代:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基; 环丙基、环戊基或环己基; 苯基、苯氧基和苄氧基,它们任选由上文提及的取代基取代; R 2  代表氢、甲基、乙基、正-或异-丙基、或正-、异-、仲-或叔-丁基, 代表苄基或烯丙基, R 3  代表氢或甲基, R 4  代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基,它们各任选被单至六取代, 优选的取代基是下文提及的那些取代基; 或代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩 基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑 基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧 乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌 啶基或吗啉基,它们各任选被单至三取代,可能的取代基优选选自 下列: 氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰 基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲- 或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、 正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰 基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧 基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟 甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正-或异-丙氨 基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、 乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、 甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧 基亚氨基乙基; 二价三亚甲基(丙-1,3-二基)、四亚甲基(丁-1,4-二基)、亚甲 二氧基或亚乙二氧基,它们各任选以相同或不同的方式由下列基团 单或多取代:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基; 环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
5: 根据权利要求1的式(I)化合物,其中 A   代表单键,或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-亚丙基、 1,2-亚丙基、1,3-亚丙基或2,2-亚丙基, Q   代表氧, R 1  代表苯基、噻吩基或呋喃基,它们任选由下列基团单或二取代:溴、 氯、氟、硝基、甲磺酰基、苯基、苯氧基、苄氧基、环丙基、环己 基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、 正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和/或甲 硫基, 或代表苯基,该苯基由各任选被氟取代的3,4-亚甲基-和亚乙二氧 基、丙-1,3-二基或丁-1,4-二基取代, 或代表萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基, R 2  代表氢、甲基或乙基,或代表正-或异-丙基,或代表正-、异-、仲- 或叔-丁基,或代表苄基或烯丙基, R 3  代表氢或甲基, R 4  代表环己基或任选单至三取代的苯基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃 基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、萘基或喹啉基,可能的取代基 优选选自下列: 氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰 基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲- 或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、 正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰 基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧 基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟 甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正-或异-丙氨 基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、 乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、 甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧 基亚氨基乙基; 二价三亚甲基(丙-1,3-二基)、四亚甲基(丁-1,4-二基)、亚甲 二氧基或亚乙二氧基,它们各任选以相同或不同的方式由下列基团 单或多取代:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基。
6: 有害生物的防治剂,其特征在于含有至少一种权利要求1的式 (I)化合物。
7: 防治有害生物的方法,其特征在于,使权利要求1的式(I)化 合物作用于有害生物和/或其栖息地。
8: 权利要求1至5的式(I)化合物防治有害生物的应用。
9: 制备有害生物防治剂的方法,其特征在于,将权利要求1至5 的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
10: 制备下式I化合物的方法, 式中A、Q、R 1 、R 2 、R 3 和R 4 具有权利要求1所述的含义。 其特征在于, 使通式(II)的羧酸衍生物 其中 R 1 、R 2 和Q具有上述含义,且 T 代表羟基、卤素或烷氧基, 如果需要在酸接受体存在下,如果需要在缩合剂存在下,如果需要 在稀释剂存在下, 与通式(III)的胺,或与其氢卤化物反应, 其中 R 3 、R 4 和A具有上述含义。

说明书


烷氧基亚氨基乙酰胺

    本发明涉及新的烷氧基亚氨基乙酰胺、其多种制备方法和其作为有害生物防治剂的应用。

    业已发现通式(I)的新化合物其中A   代表单键或任选取代的亚烷基,Q   代表氧或硫,R1 代表各任选取代的环烷基、环烯基、芳基或杂环基,R2和R3相同或不同且各代表氢或各任选取代的烷基、链烯基、炔基或环烷基,R4 代表各任选取代的环烷基、环烯基、芳基或杂环基。

    在定义中,饱和或不饱和烃链,如烷基、烷二基、链烯基或炔基,包括当与杂原子相连时的烃链,如烷氧基、烷硫基或烷基氨基,都是直链或支链的。

    卤素一般代表氟、氯、溴或碘,优选氟、氯或溴,特别是氟或氯。

    芳基代表芳族的单或多环烃环,如苯基、萘基、蒽基或菲基,优选苯基或萘基,特别是苯基。

    杂环代表饱和或不饱和的芳族环化合物,其中至少一个环原子是杂原子,即不同于碳的原子。如果环含有几个杂原子,则它们可以相同或不同。杂原子优选是氧、氮或硫。

    环化合物任选与另外碳环的或杂环的稠或桥环一起形成多环体系。优选的是单或二环体系,特别是单或二环芳环体系。

    环烷基代表饱和的碳环化合物,它任选与另外的碳环的稠或桥环一起形成多环。

    环烯基代表含有至少一个双键的碳环化合物,且任选与另外的碳环的稠或桥环一起形成多环。

    最后,业已发现,新的通式(I)烷氧基亚氨基乙酰胺具有非常强的杀真菌作用。

    需要时,本发明化合物是各种可能的异构体形式的混合物,特别是立体异构体,如E和Z、苏型和赤型和光学异构体。本文描述且要求保护E和Z异构体、苏型和赤型异构体以及光学异构体和这些异构体的任何所需混合物。

    本发明优选涉及式(I)化合物,其中A   代表单键,或代表具有1至6个碳原子的亚烷基,它任选由相同或

    不同的取代基单或多取代,可能的取代基优选选自下列:

    卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基或硫

    代氨基甲酰基;

    直链或支链烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,它们各

    具有1至6个碳原子;

    直链或支链链烯基或链烯氧基,它们各具有2至6个碳原子;

    直链或支链卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷

    基磺酰基,它们各具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤

    原子;

    直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基,它们各具有2至6个碳原

    子和1至13个相同或不同地卤原子;

    直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧

    基羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基,它们各在

    其每一烷基部分具有1至6个碳原子;

    具有3至6个碳原子的环烷基;

    和取代的芳基或杂环基,它们各任选以相同或不同的方式由下列取

    代基单或多取代:

    卤素、氰基和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基,

    和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支

    链卤代烷基,

    和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基,

    和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支

    链卤代烷氧基或卤代烷硫基,

    和/或二价亚烷基或亚烷二氧基,它们各具有1至6个碳原子且任选

    以相同或不同的方式由下列基团单或多取代:卤素和/或具有1至4

    个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相

    同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基,Q   代表氧或硫,R1 代表芳基、具有3至7个碳原子的环烷基或环烯基或具有3至12

    个环原子的杂环基,它们各任选由相同或不同的取代基单或多取

    代,可能的取代基优选选自下列:

    卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基或硫

    代氨基甲酰基;

    直链或支链烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,

    它们各具有1至8个碳原子;

    直链或支链链烯基或链烯氧基,它们各具有2至6个碳原子;

    直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰

    基或卤代烷基磺酰基,它们各具有1至6个碳原子和1至13个相同

    或不同的卤原子;

    直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基,它们各具有2至6个碳原

    子和1至13个相同或不同的卤原子;

    直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧

    基羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基,它们各在

    其每一烷基部分具有1至8个碳原子;

    二价亚烷基或亚烷二氧基,它们各具有1至6个碳原子且任选以相

    同或不同的方式由下列基团单或多取代:卤素和/或具有1至4个碳

    原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或

    不同卤原子的直链或支链卤代烷基,

    具有3至6个碳原子的环烷基;

    和取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫

    基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧

    基或杂环基烷硫基,它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单

    或多取代:

    卤素、氰基和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基,

    和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支

    链卤代烷基,

    和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基,

    和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支

    链卤代烷氧基或卤代烷硫基,

    和/或二价亚烷基或亚烷二氧基,它们各具有1至6个碳原子且任选

    以相同或不同的方式由下列基团单或多取代:卤素和/或具有1至4

    个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相

    同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基,R2 代表氢,或代表具有1至4个碳原子的烷基,各具有2至4个碳原

    子的链烯基或炔基或具有3至6个碳原子的环烷基,它们各任选以

    相同或不同的方式由下列基团单或多取代:卤素、氰基、羟基、氨

    基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-

    C4-烷基磺酰基(它们各任选由卤素取代)或由任选取代的苯基取

    代,R3 代表氢或代表具有1至4个碳原子的烷基,R4 代表芳基、具有3至8个碳原子的环烷基或环烯基或具有3至12

    个环原子的杂环基,它们各任选由相同或不同的取代基单或多取

    代,可能的取代基优选选自下列:

    卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基或硫

    代氨基甲酰基;

    直链或支链烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,

    它们各具有1至6个碳原子;

    直链或支链链烯基或链烯氧基,它们各具有2至6个碳原子;

    直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰

    基或卤代烷基磺酰基,它们各具有1至6个碳原子和1至13个相同

    或不同的卤原子;

    直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基,它们各具有2至6个碳原

    子和1至13个相同或不同的卤原子;

    直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧

    基羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基,它们各在

    其每一烷基部分具有1至6个碳原子;

    二价亚烷基或亚烷二氧基,它们各具有1至6个碳原子且任选以相

    同或不同的方式由下列基团单或多取代:卤素和/或具有1至4个碳

    原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或

    不同卤原子的直链或支链卤代烷基,

    具有3至6个碳原子的环烷基;

    和取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫

    基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧

    基或杂环基烷硫基,它们各任选以相同或不同的方式由下列基团取

    代基单或多取代:

    卤素、氰基和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基,

    和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或

    支链卤代烷基,

    和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基,

    和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支

    链卤代烷氧基或卤代烷硫基,

    和/或二价亚烷基或亚烷二氧基,它们各具有1至6个碳原子且任选

    以相同或不同的方式由下列基团单或多取代:卤素和/或具有1至4

    个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相

    同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基。

    本发明特别涉及式(I)化合物,其中A   代表单键,或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、

    1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁

    基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基亚丙基),它们任选以相同或不同

    的方式由下列基团单或多取代:氟、氯、氰基或甲氧基,Q   代表氧或硫,R1 代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯

    并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁

    唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、

    嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃

    基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们各任选被单至

    三取代,可能的取代基优选选自下列:

    氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰

    基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-

    或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正-或异-

    丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基

    亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧

    基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟

    氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨

    基、乙氨基、正-或异-丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙

    酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰

    氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲

    基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基;

    二价三亚甲基(丙-1,3-二基)、四亚甲基(丁-1,4-二基)、亚甲

    二氧基或亚乙二氧基,它们各任选以相同或不同的方式由下列基团

    单或多取代:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基;

    环丙基、环丁基、环戊基或环己基;

    苯基、苄基、苯氧基和苄氧基,它们任选由上面提及的取代基取代;R2 代表氢,或代表甲基、乙基、正-或异-丙基、或正-、异-、仲-或叔-

    丁基,或代表苄基或炔丙基或烯丙基,R3 代表氢,或代表甲基或乙基,R4 代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯

    并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁

    唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、

    嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃

    基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们各任选被单至

    三取代,可能的取代基优选选自下列:

    氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰

    基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-

    或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、

    正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺

    酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲

    氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三

    氟甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、

    二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙

    氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲

    氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基

    亚氨基乙基;

    二价三亚甲基(丙-1,3-二基)、四亚甲基(丁-1,4-二基)、亚甲

    二氧基或亚乙二氧基,它们各任选以相同或不同的方式由下列基团

    单或多取代:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基;

    环丙基、环丁基、环戊基或环己基。

    特别优选的式(I)化合物中,A   代表单键,或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、

    1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁

    基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基亚丙基),它们任选以相同或不同

    的方式由下列单或多取代:氟、氯、氰基或甲氧基,Q   代表氧或硫,R1 代表环丁基、环戊基或环己基,它们各任选被单至六取代,优选的

    取代基是下文提及的那些取代基,

    或代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、

    吡啶基、喹啉基、四氢呋喃基或全氢吡喃基,它们各任选被单至三

    取代,可能的取代基优选选自下列:

    氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、

    仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正-或

    异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙

    基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲

    氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二

    氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、乙

    酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、

    乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基

    亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基;

    二价三亚甲基(丙-1,3-二基)、四亚甲基(丁-1,4-二基)、亚甲

    二氧基或亚乙二氧基,它们各任选以相同或不同的方式由下列基团

    单或多取代:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基;

    环丙基、环戊基或环己基;

    苯基、苯氧基和苄氧基,它们任选由上文提及的取代基取代;R2 代表氢,或代表甲基、乙基、正或异丙基、或正、异或叔丁基,

    代表苄基或烯丙基,R3 代表氢或甲基,R4 代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基,它们各任选单至六取代,

    优选的取代基是下文提及的那些取代基;

    或代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩

    基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑

    基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧

    乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌

    啶基或吗啉基,它们各任选单至三取代,可能的取代基优选选自下

    列:

    氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰

    基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-

    或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、

    正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺

    酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲

    氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三

    氟甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正-或异-丙

    氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰

    基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙

    基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或

    乙氧基亚氨基乙基;

    二价三亚甲基(丙-1,3-二基)、四亚甲基(丁-1,4-二基)、亚甲

    二氧基或亚乙二氧基,它们各任选以相同或不同的方式由下列基团

    单或多取代:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基;

    环丙基、环丁基、环戊基或环己基。

    特别优选的本发明化合物组是式(I)化合物,其中A   代表单键,或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-亚丙基、

    1,2-亚丙基、1,3-亚丙基或2,2-亚丙基,Q   代表氧,R1 代表苯基、噻吩基或呋喃基,它们任选由下列基团单或二取代:

    溴、氯、氟、硝基、甲磺酰基、苯基、苯氧基、苄氧基、环丙基、

    环己基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正

    戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基

    和/或甲硫基,

    或代表苯基,该苯基由各任选被氟取代的3,4-亚甲基-和亚乙二氧

    基、丙-1,3-二基或丁-1,4-二基取代,

    或代表萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基,R2 代表氢、甲基或乙基,或代表正-或异-丙基,或代表正-、异-、仲-

    或叔-丁基,或代表苄基或烯丙基,R3 代表氢或甲基,R4 代表环己基或任选单至三取代的苯基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃

    基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、萘基或喹啉基,可能的取代基

    优选选自下列:

    氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰

    基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-

    或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、

    正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺

    酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲

    氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三

    氟甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正-或异-丙

    氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰

    基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙

    基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或

    乙氧基亚氨基乙基;

    二价三亚甲基(丙-1,3-二基)、四亚甲基(丁-1,4-二基)、亚甲

    二氧基或亚乙二氧基,它们各任选以相同或不同的方式由下列基团

    单或多取代:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基。

    特别感兴趣的式(I)化合物是那些其中R1代表如下基团的化合物:苯基,该苯基是未取代的或在3-和/或4-位上被取代;呋喃基或噻吩基,它们是未取代的或在4-和/或5-位上被取代,所选的取代基是那些上面提到的取代基,且特别是氯、溴、氟、硝基、甲磺酰基、苯基、苯氧基、苄氧基、环丙基、环己基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基和三氟甲氧基;或苯基,该苯基由各任选被氟取代的3,4-亚甲基-和亚乙基二氧基、丙-1,3-二基和丁-1,4-二基取代;或萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基,它们在2-位上被取代。

    同样特别优选式(I)化合物中,R2 代表甲基或乙基。

    同样特别优选式(I)化合物中,R3 代表氢。

    同样特别优选式(I)化合物中,R4代表在3-和4-位上由甲氧基取代的苯基。

    上述给出的一般或优选基团定义适合于式(I)终产物,且相应地适合于在每种制备情况下所需的原料或中间体。

    这些定义可以按需要相互组合,即优选化合物所述范围间的组合也是可能的。

    可以由下表见到优选的单个化合物:

                     表1    化合物号    R5    Ia-1   氢    Ia-2 4-氯    Ia-3 4-氟    Ia-4 4-溴    Ia-5 4-甲基    Ia-6 4-乙基    Ia-7 4-异丙基    Ia-8 4-正丙基    Ia-9 4-正丁基    Ia-10 4-异丁基    Ia-11 4-叔丁基    Ia-12 4-仲丁基    Ia-13 4-甲氧基    Ia-14 4-乙氧基    Ia-15 4-甲硫基    Ia-16 4-三氟甲基    Ia-17 3-氯    Ia-18 3-氟    化合物号    R5    Ia-19  3-溴    Ia-20  3-甲基    Ia-21  3-乙基    Ia-22  3-异丙基    Ia-23  3-正丙基    Ia-24  3-正丁基    Ia-25  3-异丁基    Ia-26  3-叔丁基    Ia-27  3-仲丁基    Ia-28  3-甲氧基    Ia-29  3-乙氧基    Ia-30  3-甲硫基    Ia-31  3-三氟甲基    Ia-32  3,4-二氯    Ia-33  3,4-二氟    Ia-34  3,4-二溴    Ia-35  3,4-二甲基    Ia-36  3,4-二乙基    Ia-37  3,4-OCH2O    Ia-38  3,4-OCH2CH2O    Ia-39  3,4-OCF2O    Ia-40  3,4-OCF2CF2O    Ia-41  3,4-(CH2)3    Ia-42  3,4-(CH2)4    化合物号    R5    Ia-43  3,4-二甲氧基    Ia-44  3,4-二乙氧基    Ia-45  3,4-二甲硫基    Ia-46  3,4-二-三氟甲基    Ia-47  3-氯,4-甲基    Ia-48  4-氯,3-甲基    Ia-49  3-氯,4-甲氧基    Ia-50  4-氯,3-甲氧基    Ia-51  3-氯,4-乙基    Ia-52  4-氯,3-乙基    Ia-53  3-甲氧基,4-乙氧基    Ia-54  4-甲氧基,3-乙氧基    Ia-55  3-甲基,4-甲氧基    Ia-56  4-甲基,3-甲氧基    Ia-57  3-甲基,4-乙基    Ia-58  4-甲基,3-乙基    Ia-59  3-甲氧基,4-乙基    Ia-60  4-甲氧基,3-乙基    Ia-61  4-硝基    Ia-62  4-甲磺酰基    Ia-63  4-苯氧基    Ia-64  4-苯基    Ia-65  4-苄氧基    Ia-66  4-戊基    Ia-67  4-己基    Ia-68  4-庚基    Ia-69  4-环丙基    Ia-70  4-环己基

                   表2    化合物号    R5    Ib-1    氢    Ib-2  4-氯    Ib-3  4-氟    Ib-4  4-溴    Ib-5  4-甲基    Ib-6  4-乙基    Ib-7  4-异丙基    Ib-8  4-正丙基    Ib-9  4-正丁基    Ib-10  4-异丁基    Ib-11  4-叔丁基    Ib-12  4-仲丁基    Ib-13  4-甲氧基    Ib-14  4-乙氧基    Ib-15  4-甲硫基    Ib-16  4-三氟甲基    Ib-17  5-氯    Ib-18  5-氟    Ib-19  5-溴    化合物号    R5    Ib-20   5-甲基    Ib-21   5-乙基    Ib-22   5-异丙基    Ib-23   5-正丙基    Ib-24   5-正丁基    Ib-25   5-异丁基    Ib-26   5-仲丁基    Ib-27   5-叔丁基    Ib-28   5-甲氧基    Ib-29   5-乙氧基    Ib-30   5-甲硫基    Ib-31   5-三氟甲基    Ib-32   4,5-二氯    Ib-33   4,5-二氟    Ib-34   4,5-二溴    Ib-35   4,5-二甲基    Ib-36   4,5-二乙基    Ib-37   4,5-二甲氧基    Ib-38   4,5-二-三氟甲基    Ib-39   4-氯,5-甲基    Ib-40   5-氯,4-甲基

                   表3    化合物号    R5    Ic-1    氢    Ic-2  4-氯    Ic-3  4-氟    Ic-4  4-溴    Ic-5  4-甲基    Ic-6  4-乙基    Ic-7  4-异丙基    Ic-8  4-正丙基    Ic-9  4-正丁基    Ic-10  4-异丁基    Ic-11  4-叔丁基    Ic-12  4-仲丁基    Ic-13  4-甲氧基    Ic-14  4-乙氧基    Ic-15  4-甲硫基    Ic-16  4-三氟甲基    Ic-17  5-氯    Ic-18  5-氟    化合物号     R5    Ic-19    5-溴    Ic-20    5-甲基    Ic-21    5-乙基    Ic-22    5-异丙基    Ic-23    5-正丙基    Ic-24    5-正丁基    Ic-25    5-异丁基    Ic-26    5-仲丁基    Ic-27    5-叔丁基    Ic-28    5-甲氧基    Ic-29    5-乙氧基    Ic-30    5-甲硫基    Ic-31    5-三氟甲基    Ic-32    4,5-二氯    Ic-33    4,5-二氟    Ic-34    4,5-二溴    Ic-35    4,5-二甲基    Ic-36    4,5-二乙基    Ic-37    4,5-二甲氧基    Ic-38    4,5-二-三氟甲基    Ic-39    4-氯,5-甲基    Ic-40    5-氯,4-甲基

               表4    化合物号    R1    Ib-1   2-萘基    Ib-2   2-苯并呋喃基    Ib-3   2-苯并噻吩基表5

    化合物Ia-1至Id-3相应于式Ia、Ib、Ic和Id,其中3,4-二甲氧基苯基(一般标示为R4)由苯基替代,所述的苯基带有在化合物Ia-1至Ia-70中作为R5所述的取代基。表6

    化合物Ia-1至Id-3相应于式Ia、Ib、Ic和Id,其中3,4-二甲氧基苯基(一般标示为R4)由下列三取代的苯基之一替代:取代基:3,4,5-三甲氧基;3,4,5-三氯;3,4,5-三甲基。表7

    化合物Ia-1至Id-3相应于式Ia、Ib、Ic和Id,其中甲氧基亚氨基(一般标示为R2)由乙氧基亚氨基替代,所述的乙氧基亚氨基带有在化合物Ia-1至Ia-70中作为R5所述的取代基。

    还发现,新的通式(I)的烷氧基亚氨基乙酰胺可以通过如下方法获得:使通式(II)的羧酸衍生物其中R1、R2和Q具有上述含义,且T 代表羟基、卤素或烷氧基,如果需要在酸接受体存在下,如果需要在缩合剂存在下,如果需要在稀释剂存在下,与通式(III)的胺或与其氢卤化物反应,其中R3、R4和A具有上述含义。

    式(II)提供了进行本发明方法所需原料羧酸衍生物的一般定义。在此式(II)中,(Q、R1和R2)优选或特别是具有与本发明式(I)化合物描述相关的定义中已经给出的优选或特别优选的(Q、R1和R2)的含义。T优选代表具有1至4个碳原子的烷氧基,特别是甲氧基或乙氧基,或代表羟基或氯。

    式(II)的原料是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参见,EP-A 178 826、EP-A 242 081、EP-A 382 375、EP-A 493711、EP-A 432 503、DE 3 938 054)。

    式(III)提供了另一种原料胺的一般定义。

    式(III)的原料是已知的有机合成化学品和/或可以通过本身已知的方法制备。

    如果需要,本发明的方法是在酸受体存在下进行的。适合的酸受体是所有的常规无机或有机碱。这些碱是例如:碱金属或碱土金属氢化物、氢氧化物、氨化物、醇化物、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐,如氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵,以及叔胺如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)和二氮杂双环十一碳烯(DBU)。

    如果需要,本发明是在适合的缩合剂存在下进行的。可能的缩合剂是所有的通常可以用于这种酰胺化反应的缩合剂。可以提到的形成酰基卤的试剂实例有,例如,光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、磷酰氯或亚磺酰氯;形成酸酐的试剂例如,氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯或甲磺酰氯;碳化二亚胺,如N,N’-二环己基碳化二亚胺(DCC)、或其它常规缩合剂,如五氧化磷、多磷酸、N,N’-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)或三苯基膦/四氯化碳。

    如果需要,本发明的方法是在稀释剂存在下进行。进行本发明方法的可能的稀释剂是水或有机溶剂。这些溶剂包括特别是脂族、脂环族或芳族、任选卤代的烃类,如,汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳;醚类,如,乙醚、二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲基或二乙基醚;酮类,如,丙酮、丁酮或甲基异丁基酮;腈类,如,乙腈、丙腈或苯甲腈;酰胺类,如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯类,如,乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜类,如二甲亚砜;醇类,如甲醇、乙醇、正或异丙醇、乙二醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、其与水的混合物或在纯水中进行。

    进行本发明方法时,反应温度可以在相当宽的范围内变化。-般而言,反应是在-20℃和+200℃之间的温度下进行。优选是在0℃与150℃间的温度下进行的。

    进行本发明方法时,每摩尔式(II)羧酸衍生物,一般采用1至5摩尔,优选1.0至2.5摩尔的胺。

    反应的进行以及反应产物的收集和分离是通过已知的方法来完成的(参见制备实施例)。

    如果需要,本发明的反应在催化剂存在下进行。可以提到的催化剂的实例是4-二甲基氨基吡啶、1-羟基-苯并三唑或二甲基甲酰胺。

    反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般而言,反应是在-78℃和+120℃之间的温度下进行。优选是在-60℃与+25℃间的温度下进行的。

    进行制备式(I)化合物的本发明方法时,每摩尔式(II)烷氧基亚氨基羧酸衍生物,一般采用0.5至5摩尔,优选等摩尔量的式(III)胺。

    反应的进行以及反应产物的收集和分离是通过已知的方法来完成的(参见制备实施例)。

    本发明的方法也可以分二个阶段进行。在这种情况下,首先将通式(II)的羧酸衍生物转化成活化的形式,并在随后的步骤中,与通式(III)的胺反应,生成本发明通式(I)的烷氧基亚氨基乙酸衍生物。

    式(II)羧酸衍生物的活化形式是所有的羧基活化衍生物,如酰基卤,优选酰基氯,酰基叠氮以及对称或混合的酸酐,如混合的O-烷基羧酸酐,和活化的酯,如对硝基苯基酯或N-羟基琥珀酰亚胺酯,以及与缩合剂如二环己基碳化二亚胺的加成物,或现场产生的羧酸活化形式。

    本发明的活性化合物具有强的杀微生物活性,且可以实际上用来防治有害微生物。本发明活性化合物适合用作植物保护剂,特别是杀真菌剂。

    杀真菌剂采用在植物保护中,用于防治根肿菌纲,卵菌纲,壶菌纲,接合菌纲,子囊菌纲,担子菌纲和半知菌类。

    上面列出的某些病原真菌病害以属名给出,可以提到的有例如下列,但决不限于此:腐霉属,如终极腐霉(Pythium ultimum);疫霉属,如蔓延疫霉(Phytophthora infestans);假霜霉属,如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(P.cubensis);单轴霉属,如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola);霜霉属,如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(P.brassicae);白粉菌属,如禾白粉菌(Erysiphe graminis);单丝壳属,如苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea);柄球菌属,如苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha);黑星菌属,如苹果黑星菌(Venturia inaequalis);核腔菌属,如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(P.graminea)(分生孢子形式:Drechslera,异名:长蠕孢属(Helminthosporium));旋孢腔菌属,如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式:Drechslera,异名:长蠕孢属(Helminthosporium));单孢锈属,如菜豆单孢锈菌(Uromyces appendiculatus);柄锈属,如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita);腥黑粉菌属,如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries);黑粉菌属,如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦散黑粉菌(U.avenae);薄膜革菌属,如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii);梨孢菌属,如稻梨孢菌(Pyricularia oryzae);镰孢属,如大刀镰孢(Fusarium culmorum);葡萄孢属,如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea);壳针孢属,如颖枯壳针孢(Septoria nodorum);小球腔菌属,如颍枯病小球腔菌(Leptosphaeria nodorum);尾孢属,如变灰尾孢菌(Cercospora canescens);链格孢属,如甘蓝黑斑病链格孢菌(Alternaria brassicae),和假小尾孢菌属,如麦类眼斑病菌(Pseudocercosporalla herpotrichoides)。

    在防治植物病害所需浓度下,植物对活性化合物的良好耐药性,使活性化合物可以处理植物的地上部分、无性繁殖根茎和种子以及土壤。

    本发明的活性化合物可以特别成功地用于防治葡萄、果树和蔬菜种植中的病害,如防治单轴霉和疫霉菌属种类引起的病害。

    根据其具体的物理和/或化学特性,活性化合物可以转化成常规剂型,如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、膏剂、颗粒剂、气雾剂、聚合物中的细微胶囊和转化成种子包衣组合物、以及ULV冷和热雾剂。

    这些型剂可以用已知的方式生产,例如,将活性化合物与填充剂(即液体溶剂、压力下的液化气体)混合,和/或与固体载体混合,并任选使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂)。用水作填充剂的情况下,也可以用有机溶剂作助溶剂。作为液体溶剂,适合的主要有:芳族化合物,如二甲苯,甲苯或烷基萘,氯代芳族化合物或氯代脂肪烃,如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷,脂族烃,如环己烷或石蜡,例如矿物油馏份,醇类,如丁醇或乙二醇以及其醚和酯,酮类,如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮,强极性溶剂,如二甲基甲酰胺或二甲亚砜,以及水;液化气填充剂或载体是指常温和常压下是气体的液体,例如气雾抛射剂,如卤代烃及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳;固体载体适合的有:磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土,和磨碎的合成矿物质,如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐;用于颗粒剂的固体载体适合的有:例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,以及有机和无机粉的合成颗粒,和如下有机物的颗粒:锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎;乳化剂和/或起泡剂适合的有:例如非离子和阴离子乳化剂,如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如,烷芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸盐,烷基硫酸盐,芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物;分散剂适合的有:例如,木素亚硫酸废液和甲基纤维素。

    制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物,如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂,如脑磷脂和卵磷脂,和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。

    也可能使用染料,如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝,和有机染料,如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料,和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。

    制剂中通常含有按重量计0.1至95%的活性化合物,优选0.5至90%。

    本发明的活性化合物可以其本身或以其与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂的混合物的制剂形式使用,以扩大作用谱,或为防止抗性的逐步建立。

    在许多情况下,可以获得增效作用。

    适合用于混合物的组分是例如下列化合物:杀真菌剂:

    2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6环丙基-嘧啶;2′,6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酰苯胺;2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苯甲基)苯甲酰胺;(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺;8-羟基喹啉硫酸盐;(E)-2-{2-[6-(2-氰基-苯氧基)嘧啶-4-氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯;(E)-甲氧基亚氨基[α-(邻甲苯氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯;2-苯基苯酚(OPP)、aldimorph、氨丙磷酸、敌菌灵、戊环唑、苯霜灵、碘萎灵、苯菌灵、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、丁赛特、石硫合剂、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、甲基克杀螨、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、硫杂灵、霜脲氰、环唑醇、酯菌胺、防霉酚、苄氯三唑醇、抑菌灵、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲嘧醇、烯酰吗啉、烯唑醇、清螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、十二烷胍、腙菌酮、克菌散、环氧唑(epoxyconazole)、乙嘧啶、氯唑灵、双氯苯嘧啶、苯氰唑、一甲呋萎灵、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、乙酸三苯基锡、三苯羟基锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、fludioxonil、氟氯菌核利、fluquinconazole、氟哇唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙磷铝、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、拌种胺、双胍辛、六氯苯、己唑醇、甲羟异φ唑、抑霉唑、酰胺唑、双胍辛醋酸盐、异稻瘟净、异菌脲、稻瘟灵、春日霉素、铜制剂如氢氧化铜、环烷酸铜、碱式氯化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多混合物、双代混剂、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、metconazole、磺菌威、担菌胺、代森联、噻菌胺、腈菌唑、福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、噁酰胺、oxamocarb、氧化萎锈灵、perfurazoat、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、匹马菌素、哌啶宁、多氧霉素、烯丙异噻唑、咪鲜安、二甲菌核利、霜霉威、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、pyrimethanil、咯喹酮、五氯硝基苯、硫磺和硫制剂、戊唑醇、酞枯酸、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、甲基托布津、福美双、甲基立枯灵、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、环吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、triticonazole、稻纹散、乙烯菌核利、代森锌、福美锌。杀细菌剂:

    拌棉酚、防霉酚、氯定、福美镍、春日霉素、异噻菌酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙异噻唑、链霉素、酞枯酸、硫酸铜和其它铜制剂。杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂:

    齐墩螨素、AC 303 630、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、甲体氯氰菊酯、双甲脒、齐墩螨素(avermectin)、AZ 60541、azadirachtin、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑锡、苏芸金杆菌、苯噁威、丙硫克百威、杀虫磺、乙体氟氯氰菊酯、联苯菊酯、丁苯威、溴醚菊酯(brofenprox)、溴硫磷、混戊威、噻嗪酮、丁酮威、丁基哒螨酮、硫线磷、西维因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、CGA 157 419、CGA 184699、除线威、chlorethoxyfos、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、顺式苄呋菊酯、三氟氯氰菊酯、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷、异吸磷II、杀螨隆、地亚农、氯线磷、敌敌畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏虫脲、乐果、甲基毒虫畏、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、除蚜威、乙硫磷、醚菊酯、丙线磷、乙嘧硫磷、克线磷、喹螨醚、螨完锡、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、fipronil、氟啶胺、fluazuron、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、安果、噻唑硫磷、溴醚菊酯(fubfenprox)、呋线成、六六六、庚虫磷、氟铃脲、噻螨酮、咪蚜胺、异稻瘟净、氯唑磷、异丙胺磷、异丙威、噁唑磷、伊维菌素、λ-三氟氯氰菊酯、lufenuron、马拉硫磷、灭蚜硫磷、速灭磷、倍硫磷亚砜、蜗牛敌、虫螨畏、甲胺磷、甲噻硫磷、甲硫威、灭多威、速灭威、米尔倍菌素、久效磷、moxidectin、二溴磷、NC 184、NI 25、nitenpyram、氧乐果、草肟威、砜吸硫磷、异砜磷、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶硫磷、嘧啶硫磷、丙溴磷、甲丙威、丙虫威、残杀威、低毒硫磷、发果、pymetrozin、pyrachlophos、吡唑硫磷、苯哒嗪硫磷、反灭菊酯、除虫菊、哒螨酮、pyrimidifen、蚊蝇醚、喹硫磷、RH 5992、水杨硫磷、硫线磷、silafluofen、治螟磷、甲丙硫磷、tebufenozide、tebufenpyrad、特丁嘧啶硫磷、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、叔丁威、特丁甲拌磷、杀虫畏、thiafenox、硫双灭多威、己酮肟威、甲基乙拌磷、喹线磷、苏芸金菌素、四溴菊酯、苯赛螨、三唑磷、triazuron、敌百虫、杀虫隆、trimethacarb、完灭硫磷、二甲威、二甲苯威、zetamethrin。

    如果需要,本发明的活性化合物也可与其它已知活性化合物如除草剂、或与化肥和生长调节剂混合。

    活性化合物可以以其原样或以其制剂或由其制备的使用形式使用,所述的制备使用形式有例如可直接使用溶液、悬浮剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉剂和颗粒剂。它们以常规方法使用,例如浇泼、喷雾、弥雾、撒施、喷粉、.起泡、涂刷等等。此外可用超低容量方法使用化合物,或将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。也可处理植物的种子。

    处理植物部分时,使用形式中的活性化合物浓度可在大范围内变化:通常,在按重量计1和0.0001%之间,优选在按重量计0.5和0.001%间使用。

    处理种子时,通常每公斤种子需要0.001至50g,优选0.01至10g量的活性化合物。

    处理土壤时,在作用点需要活性化合物的浓度为按重量计0.00001至0.1%,优选按重量计0.0001至0.02%。

    制备实施例实施例1

    将1.66g(8mmol)2-甲氧基亚氨基-2-[2-(2,4-二甲基)苯基]乙酸甲酯和1.14g(8mmol)4-氯苯甲胺在120℃熔融状态下搅拌12小时。冷却后,用二氯甲烷消化,并将混合物用水洗涤,之后用1N盐酸且之后再用水洗涤,经硫酸钠干燥并过滤。将滤液在真空中浓缩,残留物用石油醚/乙酸乙酯(5∶1)作洗脱液在硅胶上色谱分离。

    得1.24g(理论值的47%)的N-(4-氯苄基)-2-甲氧基亚氨基-2-[2-(2,4-二甲基)苯基]-乙酰胺,为油状物。1H-NMR(CDCl3,TMS):δ=3.95ppm(s,3H)实施例2:

    在-10℃下,将2.8ml(20mmol)三乙胺和2.8g(20mmol)氯甲酸异丁酯依次滴加入4.14g(20mmol)2-甲氧基亚氨基-2-[2-(2,4-二甲基)苯基]-乙酸的80ml二氯甲烷溶液中,并将此混合物在-10℃下搅拌2小时。之后,经30分钟将2.55g(20mmol)4-氯苯胺的10ml二氯甲烷溶液滴加入,并将此混合物在-10℃搅拌2小时,并在20℃下搅拌18小时。将之在真空中浓缩,残留物用二氯甲烷消化,并将混合物用水洗涤一次,之后用1N盐酸并再用水洗涤,经硫酸钠干燥,过滤并再浓缩之。残留物用二异丙醚搅拌,将由此得的晶体滤出,并干燥。

    得3.8g(理论值的60%)N-4-氯苯基-2-甲氧基亚氨基-2-[2-(2,4-二甲基)苯基]乙酰胺,熔点121℃。实施例3:

    在20℃下,经20分钟,将1.81g(8mmol)2-甲氧基亚氨基-2-(4-氯苯基)-乙酰氯滴加入1.02g(8mmol)4-氯苯胺和1.12ml(8mmol)三乙胺在30ml二氯甲烷中的混合物中,并将此混合物中20℃搅拌18小时。将之倒入水中,并先用碳酸氢钠水溶液,且之后用水洗涤。有机相经硫酸钠干燥,过滤并再浓缩之。残留物用石油醚/乙酸乙酯(5∶1)作洗脱液在硅胶上色谱分离。

    得1.3g(理论值的41%)N-(4-氯苯基)-2-甲氧基亚氨基-2-(4-氯苯基)-乙酰胺,熔点105℃。实施例4:

    在室温下,先将4.45g(20mmol)2-甲氧基亚氨基-2-(4-氯苯基)乙酸甲酯的50ml甲醇溶液导入反应容器中,依次加入2.83g(20mmol)4-氯苯甲胺和7.2g(40mmol)30%浓度的甲醇钠甲醇溶液。在65℃下将混合物搅拌20小时,之后馏出溶剂,残留物用二氯甲烷消化,并将此混合物依次用水、稀盐酸和水洗涤,并经硫酸钠干燥。馏出溶剂后,将残留物用石油醚/乙酸乙酯(10∶1)作洗脱液在硅胶上色谱分离。

    得3.4g(理论值的51%)的N-(4-氯苄基)-2-甲氧基亚氨基-2-(4-氯苯基)-乙酰胺,为油状物。1H-NMR(CDCl3,TMS):δ=3.98ppm(s,3H)

    类似于实施例1至4,以及根据本发明制备方法的一般性描述,也可以得到例如列于下表7的化合物:

                 表7化合物号R1 Z E/Z-异构体  R2  Q  R3  A  Y  R4  物理常数  5  H  Ph  Z  CH3  O  H  CH(CH3)(R+)  Ph  4-Cl  log p:369  6  H  Ph  E  CH3  O  H  CH(CH3)(R+)  Ph  4-Cl  熔点:59℃  7  H  Ph  Z  CH3  O  H  CH2  Ph  4-Cl  熔点:102℃  8  H  Ph  Z  CH3  O  H  -  Ph  4-Cl  熔点:93℃  9  H  Ph  Z  CH3  O  H  CH(CH3)  Ph  4-CH3  熔点:43℃  10  H  Ph  E  CH3  O  H  CH2  Ph  4-Cl  熔点:75℃  11  H  Ph  E  CH3  O  H  CH(CH3)  Ph  4-CH3  熔点:55℃  12  H  Ph  E  CH3  O  H  -  Ph  4-Cl  熔点:194℃  13  H  Ph  E/Z  CH3  O  H  -  环己基  H  熔点:116℃化合物号R1 Z E/Z-异构体R2 Q R3 A Y R4  物理常数  14  H  Ph  E/Z CH3  O  H  - 2-吡啶基  H  熔点:63℃  15  H  Ph  E/Z CH3  O  H  - 2 6-嘧啶基  H  log p:1.65  16  H  Ph  E CH3  O  H  - 环己基  H  熔点:135℃  17  H  Ph  E/Z CH3  O  H  C(CH3)(CN) Ph  4-Cl  熔点:181℃  18  H  Ph  Z CH3  O  H  - 2.6-嘧啶基  3,5-(CH3)2  NMR:3.93(s,3H)  19  4-Cl  Ph  Z CH3  O  H  CH(CH3) Ph  4-Cl  log p:3.95  20  4-Cl  Ph  Z CH3  O  H  - 环己基  H  熔点:62℃  21  4-Cl  Ph  E CH3  O  H  CH(CH3) Ph  4-Cl  log p:3.68  22  4-Cl  Ph  E CH3  O  H  - 环己基  H  熔点:166℃  23  2,4-(CH3)2  Ph  E/Z CH3  O  H  CH(CH3)(R+) Ph  4-Cl  log p:3.95  24  4-Cl  Ph  E CH3  O  H  CH2-CH2 Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.99  25  H  Ph  E/Z CH3  O  H  CH2-CH2 Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.27/2.50  26  H  Ph  E CH3  O  H  - 2,6-嘧啶基  3,5-(CH3)2  NMR:4.07(s,3H)  27  2,4-Cl2  Ph  E/Z CH3  O  H  - 2,6嘧啶基  3,5-(CH3)2  log p:2.46/2.86  28  2,4-Cl2  Ph  E/Z CH3  O  H  CH2-CH2 Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.19/3.31  29  4-Cl  Ph  Z CH3  O  H  - Ph  4-Cl  熔点:112℃  30  2,4-Cl2  Ph  E/Z CH3  O  H  - Ph  4-Cl  熔点:141℃化合物号  R1  Z  E/Z-  异构体  R2  Q  R3  A  Y  R4   物理常数    31    2,4-Cl2  Ph  E/Z  CH3  O  H  CH2  Ph  4-Cl   熔点:109℃    32    2,4-Cl2  Ph  E/Z  CH3  O  H  CH(CH3)(R+)  Ph  4-Cl   log p:4.02/4.15    33    2,4-(CH3)2  Ph  E/Z  CH3  O  H  -  环己基  H   熔点:72℃    34    2,4-Cl2  Ph  E/Z  CH3  O  H  -  环己基  H   熔点:90℃    35    2,4-Cl2  Ph  E/Z  CH3  O  H  -  Ph  2-异丙基   log p:4.32/4.47    36    2,4-Cl2  Ph  E/Z  CH3  O  H  -  Ph  2-环己基   熔点:79℃    37    2,4-(CH3)2  Ph  E  CH3  O  H  -  Ph  2-仲丁基   log p:4.65    38    2,4-(CH3)2  Ph  Z  CH3  O  H  -  Ph  2-仲丁基   NMR:4.13(s,3H)    39    H  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2   log P:2.50    40    H  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2   log p:2.26    41    4-CH3  Ph  E/Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2   log p:2.53/2.77    42    4-CH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2   熔点:72℃    43    4-CH3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  4-F   熔点:44℃    44   4-CH3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3-Cl   log p:3.63    45   4-CH3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3-OCH3   log p:3.20    46   4-CH3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  2,4-Cl2   log p:4.15    47   4-CH3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  4-OCH3   log p:3.16化合物号R1 Z E/Z-异构体R2 Q R3 A Y R4     物理常数  48  4-CH3  Ph  E/Z  CH3  O  H   -  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.59/2.91  49  4-CH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  4-F  熔点:71℃  50  4-CH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3-OCH3  熔点:94℃  51  4-CH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  4-OCH3  熔点:85℃  52  4-CH3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  2-OCH3  log p:3.40  53  4-CH3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3-F  log p:3.20  54  4-OCH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.25  55  4-OCH3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.50  56  4-CH3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  2-Cl  log p:3.64  57  4-CH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  2,4-Cl2  熔点:101℃  58  4-CH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3-Cl  熔点:103℃  59  4-CH3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  4-Cl  熔点:75℃  60  4-CH3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  H  log p:3.26  61  4-CH3  Ph  Z  CH3  O  CH3  CH2-CH2  Ph  H  log p:3.57  62  4-CH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  2-OCH3  熔点:94℃  63  4-CH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3-F  熔点:92℃  64  4-CH3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  2,5-(OCH3)2  log p:3.75化合物号  R1   Z E/Z-异构体R2 Q R3 A  Y   R4    物理常数  65  4-CH3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  4-Br  熔点:44℃  66  4-CH3  Ph  E/Z  CH3  O  H  CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  NMR:2.35(s,3H)  67  4-CH3  Ph  Z  CH3  O  CH3  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.03  68  4-CH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  H  熔点:85℃  69  4-CH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  2-Cl  熔点:93℃  70  4-CH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  4-Cl  熔点:104℃  71  4-CH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  4-Br  熔点:122℃  72  5-CH3  2噻吩基  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:79℃  73  5-CH3  2-噻吩基  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.46  74  4-CH3  Ph  E  CH3  O  CH3  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log P:2.86  75  4-CH3  Ph  E  CH3  O  CH3  CH2-CH2  Ph  H  log P:3.45  76  4-CH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  2,5-(OCH3)2  log p:3.04  77  4-Cl  Ph  E/Z  C2H5  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.07/3.34  78  4-OC2H5  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.83  79  4-Cl  Ph  E/Z  H  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  NMR:3.87(s,3H)  80  4-C2H5  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  NMR:3.95(s,3H)  81  4-C2H5  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.86化合物号R1 Z E/Z-异构体R2Q R3 A Y R4    物理常数  82  4-OC2H5  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.59  83  4-CH(CH3)2  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  NMR:3.88(s,3H)  84  4-CH(CH3)2  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  NMR:3.81(s,3H)  85  5-CH3  2-呋喃基  E/Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.04/2.26  86  4-CH3  2-噻吩基  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.85  87  4-CH3  2-噻吩基  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2,54  88  5-CH3  2-呋喃基  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.04  89  5-CH3  2-呋喃基  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.26  90  5-OCH3  2-噻吩基  E/Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.04/2.14  91  3,4-(CH3)2  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.00  92  4-C(CH3)3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.72  93  4-F  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.61  94  4-Br  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.08  95  4-Cl  2-噻吩基  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.56  96  4-Br  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.82  97  5-Cl  2-噻吩基  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:91℃  98  4-F  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.39化合物号  R1  Z  E/Z-  异构体  R2  Q  R3  A  Y  R4       物理常数  99  3,4-(CH3)2  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.75  100  H  3-吲哚基  E/Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.21/2.28  101  3,4-Cl2  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.43  102  4-C(CH3)2  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.39  103  5-Cl  2-噻吩基  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:98℃  104  4-CH3  Ph  Z  C2H5  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.13  105  4-NO2  Ph  E/Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.45/2.66  106  3,4-(OCH3)2  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.21  107  4-Cl  2-噻吩基  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:88℃  108  3,4-Cl2  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:122℃  109  4-SO2CH3  Ph  E/Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:94℃  110  4-CH3  Ph  E  C2H5  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.85  11  H  2苯并噻  吩基  E/Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.84/2.91  112  H  2-萘基  E/Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:64℃  113  3,4-(OCH3)2  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:122℃  114  3,4-(CH2)3-  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.01化合物号  R1  Z  E/Z-  异构体  R2  Q  R3  A  Y  R4    物理常数  115  4-(CH2)2CH3  Ph  Z  CH3  O H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.53  116  4-C2H5  Ph  Z  C2H5  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:66℃  117  3,4-(CH2)4-  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.44  118  4-  CH2CH(CH3)2  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.87  119  5-Br  2-噻吩基  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:80℃  120  4-OPh  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:42℃  121  4-(CH2)2CH3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p.3.91  122  4-C2H5  Ph  E  C2H5  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:82℃  123  3,4-(CH2)3-  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:98℃  124  4-(CH2)2CH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.25  125  4-  CH2CH(CH3)2  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.58  126  4-OCH2Ph  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.49  127  5-C2H5  2噻吩基  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.22  128  4-Ph  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.50  129  4-OPh  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.24  130  5-Br  2-噻吩基  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log P:2.87化合物号R1 Z E/Z-异构体R2 Q R3 A Y R4  物理常数  131  3,4-(CH2)4-  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:100℃  132  4-(CH2)3CH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.62  133  4-OCH2Ph  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:123℃  134  H  2-噻吩基  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:81℃  135  3,4-(C2H5)2  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.67  136  4-Ph  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:110℃  137  4-SCH3  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.86  138  4-  CH(CH3)C2H5  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.82  139  4-Br  Ph  E/Z  C2H5  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.15/3.43  140  3,4-OCH2O-  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.40  141  3,4-O(CH2)2O-  Ph  Z  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log P:2.41  142  4-SCH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:98℃  143  5-C2H5  2-噻吩基  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.77  144  3,4-(C2H5)2  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:78℃  145  4-  CH(CH3)C2H5  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.52  146  4-Br  Ph  E  C2H5  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.15化合物号R1 Z E/Z-异构体R2    Q  R3  A   Y    R4    物理常数  147  3,4-O(CH2)O-  Ph  E  CH3    O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:134℃  148  3,4-F2  Ph  Z  CH3    O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.59  149  3,4-O(CH2)2O  Ph  E  CH3    O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.19  150  4,5-Br2  2噻吩基  Z  CH3    O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:104℃  151  4-(CH2)4CH3  Ph  Z  CH3    O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:4.34  152  H  2-噻吩基  E  CH3    O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:92℃  153  4-环丙基  Ph  E/Z  CH3    O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  NMR:3.88(s,  3H)  154  45-Br2  2-噻吩基  E/Z  CH3    O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  NMR:4.07(s,  3H)  155  4-(CH2)4CH3  Ph  E  CH3    O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:4.04  156  3,4-F2  Ph  E  CH3    O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:104℃  157  4-环丙基  Ph  E  CH3    O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  NMR:3.82(s,  3H)  158  4-F,3-OCH3  Ph  Z  CH3    O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.50  159  H  1-萘基  E/Z  CH3    O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:63℃  160  4-F,3-OCH3  Ph  E  CH3    O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:102℃  161  4-OCH3  Ph  Z  C2H5    O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  熔点:43℃化合物号 R1 Z E/Z-异构体R2 Q R3A Y    R4    物理常数 162 4-环已基 Ph  E/Z  CH3 O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2 log p:4.03/4.35 163 4-(CH2)5CH3 Ph  Z  CH3 O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2 log p:4.78 164 4-(CH2)6CH3 Ph  Z  CH3 O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2  log p:5.23 165 3,4-(CH2)3- Ph  Z  C2H5 O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2  log p:3.56 166 3,4-(CH2)4- Ph  Z  C2H5 O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2  log p:3.84 167 4-CH3 Ph  Z  CH3 O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2  log p:2.79 168 4-OCH3 Ph  E  C2H5 O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2  熔点:86℃ 169 4-(CH2)5CH3 Ph  E  CH3 O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2  log p:4.47 170 3,4-(CH2)3- Ph  E  C2H5 O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2  log p:3.25 171 4-环己基 Ph  E  CH3 O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2  log p:4.03 172 4-(CH2)6CH3 Ph  E  CH3 O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2  log p:4.92 173 3,4-(CH2)4- Ph  E  C2H5 O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2  log p:3.53 174 3-Cl Ph  E/Z  C2H5 O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2  log p:3.08/3.30 175 4-OCF3 Ph  E/Z  CH3 O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2  log p:2.75/3.11 176 3-OCH3 Ph  Z  CH3 O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2  log p:2.03 177 4-CH3 Ph  E/Z  CH2Ph O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2  log p:3.47/3.69 178 4-Br Ph  E/Z  CH2Ph O  H  CH2-CH2  Ph    3,4-(OCH3)2  log p:3.76/3.99化合物号R1 Z E/Z-异构体R2 Q R3 A Y R4      物理常数  179  4-Cl  Ph  E/Z  CH2Ph  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.67/3.89  180  3,4-(CH2)4-  Ph  E/Z  CH2Ph  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:4.12/4.36  181  4-CH3  Ph  E/Z  C(CH3)3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.58/3.79  182  4-CH3  Ph  E/Z  (CH2)2CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.20/3.50  183  4-CH3  Ph  E/Z  烯丙基  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.81/3.01  184  4-Cl  Ph  Z  (CH2)2CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.75  185  3,4-(CH2)3-  Ph  E/Z  C(CH3)3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.98/4.19  186  3,4-(CH2)3-  Ph  E/Z  CH2Ph  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.85/4.06  187  3-OCH3  Ph  E  CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:2.01  188  3,4-(CH2)3-  Ph  E/Z  烯丙基  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.39/3.64  189  4-CH3  Ph  E/Z  CH(CH3)2  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.21/3.47  190  4-Cl  Ph  E/Z  (CH2)3CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.81/4.14  191  3,4-(CH2)3-  Ph  E/Z  (CH2)3CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:4.00/4.33  192  4-Cl  Ph  E/Z  烯丙基  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.22/3.47  193  3,4-(CH2)3-  Ph  E/Z  (CH2)3CH3  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.62/3.92  194  3,4-(CH2)3-  Ph  E/Z  CH(CH3)2  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.64/3.89  195  4-C2H5  Ph  E/Z  CH2PH  O  H  CH2-CH2  Ph  3,4-(OCH3)2  log p:3.83/4.05化合物号R1 ZE/Z-异构体 R2Q R3 A Y R4     物理常数    196    3,4-(CH2)4-    Ph    E/Z    H    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:2.53/2.68    197    4-Br    Ph    E/Z    H    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:2,32/2,38    198    3,4-(CH2)3    Ph    E/Z    炔丙基    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    NMR:3,86(s,3H)    199    4-C2H5    Ph    E/Z    H    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)    熔点:122℃    200    3,4-(CH2)3    Ph    E/Z    H    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    熔点:115℃    201    4-CH3    Ph    E/Z    H    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    熔点:143℃    202    3-CF3    Ph    E/Z    CH3    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:2,99/3,21    203    3,4-(CH2)3    Ph    E/Z    CH2CN    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    NMR:3,87(s,3H)    204    4-CF3    Ph    E/Z    C2H5    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:3,32/3,58    205    4-CF3    Ph    E/Z    CH3    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:3,01/3,25    206    3-F    Ph    E/Z    CH3    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:2,44/2,64    207    H    2-苯并    噻吩基    E/Z    CH3    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    NMR:3,85(s,3H)    208    H    2-苯并    噻吩基    E/Z    C2H5    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:3,24/3,72    209    3-CH3    Ph    E/Z    CH3    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:2,56/2,76    210    3-CH3    Ph    E/Z    C2H5    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:2,87/31,0    211    3-Br    Ph    E/Z    CH3    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:2,83/3,05化合物号R1 Z E/Z-异构体R2 Q R3 A Y R4     物理常数    212    3-Br    Ph    E/Z    C2H5    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:3,18/3,40    213    H    2苯并噻    吩基    E    C2H5    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    NMR:3,88(s,3H)    214    3,4-(CH2)4    Ph    E/Z    CH3    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:3,17/3,40    215    H    2-萘基    E/Z    C2H5    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:3,20/3,44    216    H    2-萘基    Z    CH3    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)    log p:3,10    217    H    2-萘基    E    CH3    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:2,87    218    4,5-Cl2    2-噻唑基    E/Z    CH3    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:2,93/2,95    219    4,5-Cl2    2-噻唑基    E/Z    C2H5    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:3,28/3,30    220    4,5-Cl2    2-噻唑基    Z    CH3    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:2,93    221    4,5-Cl2    2-噻唑基    E    CH3    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    Fp:74℃    222    4,5-Cl2    2-噻唑基    E    C2H5    O    H    CH2-CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    log p:3,28    223    4,5-Cl2    2-噻唑基    E    C2H5    O    H    CH2CH2    Ph    3,4-(OCH3)2    Fp:71℃用途实施例实施例A马铃薯晚疫病保护性防治试验溶剂:    4.7份重量的丙酮乳化剂:  0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚

    制备活性化合物的合适制剂时,将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该乳油用水稀释至所需浓度。

    测试保护性活性时,将幼株用活性化合物制剂喷雾。喷液层变干后,将植株用蔓延疫霉(Phytophthora infestans)的孢子水悬浮液接种。

    之后,将植物放置于20℃和100%相对湿度的培养箱中。

    接种3天后进行评价。

    在此试验中,在喷雾液中活性化合物浓度为100ppm的情况下,显示大于80%作用程度的有本发明化合物24、41和42。实施例B葡萄霜霉病保护性防治试验溶剂:    4.7份重量的丙酮乳化剂:  0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚

    制备活性化合物的合适制剂时,将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该乳油用水稀释至所需浓度。

    测试保护性活性时,将幼株用活性化合物制剂喷雾。喷液层变干后,将植株用葡萄霜霉病菌(Plasmopara viticola)的孢子水悬浮液接种。之后,将植株放在20-22℃和100%相对湿度的培养箱中1天。接着将植物放置于21℃和约90%相对湿度的温室中5天。再将植物在培养箱中湿润和放置1天。

    接种6天后进行评价。

    在此试验中,在喷雾液中活性化合物浓度为100ppm的情况下,显示大于80%作用程度的有本发明化合物2、24、41、42、73、77、81、82、91、96、98、99、103、110、114、117、122、123、124、126、127、131、132、136、142、143、144、146、147、170、171和173。

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本发明涉及新的烷氧基亚氨基乙酰胺类化合物,其多种制备方法和其作为有害生物防治剂的应用。。

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