这是1989年6月29日提交的序号No373，210申请的部分继续申请。 本发明广义上讲涉及12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸和它的某些衍生物。一般地讲，涉及的是二羟基乙酸及把它们用作植物生长调节剂和/或除草剂的用途。更具体地讲，通常是将它们与适当的载体和表面活性剂结合，用于影响作物，装饰性植物和草皮用草的生长和发育。
一些在本发明中发现有用的化合物从种类上讲是已知的，特别是美国专利3，553，234中提到的甲酯。其中提到的一类化合物是12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸及酯类，其结构为：
其中x和y是氢或一种卤素，R是氢或低级烷基，该专利公开了这类物质作为热血动物的降类脂剂的应用。另外，也涉及了这类酸的药物上可接受的盐。同一发明人在美国专利3，941，173中公开了一类改进的降类脂剂，在其中也考虑过羧基酰胺。然而，没有建议将其用于农业领域，并且在美国专利No.3，553，234和No.3，941，173公开的该类化合物的试验中也没有发现其具有除草功能。
本发明是以一组精选的该类化合物在控制剂量下作为植物生长调节剂和/或除草剂时具有意想不到的功能这一发现为基础的。而USP3，553，234中种类密切相关的其它化合物没有明显地表现出作为农业化学品的功能。
这里使用的“植物生长调节剂”表示一种影响植物成熟和新陈代谢的化合物或组合物。因此，“植物生长调节剂”对植物生长有多方面地影响。然而，并非所有作为植物生长调节剂的活性化合物都以同一方式影响植物。例如，它们能够通过延缓或促进顶部生长，和/或促进侧枝的方式对植物生长起作用，同时能够抑制新枝的生长，如木本植物新芽的发育，块茎和根茎发芽，吸枝生长发育。该调节剂可以通过消灭早期开花、减少或增加花的数量对开花植物起作用。通过增加果实的数量、大小和质量，结无籽果实、加速衰老和果实成熟能够对果树和灌木的生长起作用。通过加速植物休眠和维持芽的休眠状态能够对花类和果类植物起作用。“植物生长调节剂”通过减少草的生机和竞争性能够有选择地控制草类生育期，以防止它们扩散或停止正常的结籽。
植物生长调节剂的一些特殊应用包括：
防止谷类倒伏;
通过促进侧枝生长提高可收获的茶叶产量;
抑制贮藏的土豆和洋葱发芽;
抑制装饰性草坪、公园、高尔夫球场以及沿高速公路和其它公共道路地区的草、树木、灌木和其它植物的生长;
加速果实成熟，有助于一次机械收获或减少采摘的次数。
使棉花脱叶以便采用机械收获。
抑制脱叶棉花重新生长，以减少机械收获时的纤维污染。
提高收获作物的质量，如甘蔗，甜菜、葡萄柚，葡萄和其它水果中的糖含量;
加速坚果作物成熟、促进其外壳破裂和分离以便于机械收获;
保护作物防止变干;
促进水果作物提早休眠和/或防止破坏休眠的早熟，保护其免受霜冻;
提高橡胶的橡胶浆流量;
增强冬季谷类的抗霜冻能力;
减少莴苣，甜菜和烟草的开花或抽苔。
控制烟草吸根。
促进大豆、花生、棉花、番茄、甜瓜和其它水果增加果实数量，以及提高果实的色彩和质量。
促进盆栽植物的分枝生长，如石南属植物，杜鹃花、菊花和天竺葵;
延缓盆栽植物的生长，如一品红属，矮牵牛属、菊花和杜鹃花。
促进幼嫩果树如苹果和梨树的分枝生长。
“植物生长调节剂”也能减缓植物顶部（即垂直方向）生长。对于草类这种调节剂具有减低草的高度，也就是减缓草的生长的功能。另一方面，对于灌木植物这种调节剂产生的延缓顶部生长的功能经常能增加所需的侧向生长的效果，如对于番茄植物。
目前，发现了一种调节植物自然生长和发育的方法，该方法包括在植物生长地施用一种有效的，非杀伤性的，植物调节量的化合物，其结构式为：
其中：A是COOR，COSR，CONR′R″，CSNH2，CN或与B、-C（＝O）O-中的一个结合;
R是H，Na，K，二（C1-C4）烷基铵，二乙醇铵，N（3-氨基-丙基）N-油铵、C1-C8烷基，芳基、杂芳基、C2-C8烷氧烷基、C2-C4羟烷基、（烷氧羰基）烷基、二烷基氨烷基、环烷基、四氢糠基、或二甲基二氧戊环甲基;
R′和R″可以相同或不同，分别是从H，低级烷基，环烷基，芳基，杂芳基，杂烷基或烷氧羰基烷基中选出的一个基团，或NR′R″一起表示一种饱和单环杂环基，如吡咯烷基，哌啶子基、吗啉代、哌嗪基或N-（低级烷基）-哌嗪基;
Z是H、CH3、CH3S、CH3S（O）、COOR;
B是H，低级烷基，低级烷氧基，羟基，苄氧基，乙酸基，（＝O），或与A、-C（＝O）O-结合;
Y是H、C1-C4烷基或烷氧基、CF3或X;及
X是氟、氯或溴，
其条件是：如果任一个环上有一个以上的Y不是氢，则Y必须在3、4、8和/或9的位置，如果Y在环的1、2、10或11的位置，则至多有一个Y不是氢。在其它实施例中，任一个环上至多有一个Y不是氢。
本发明还发现了一种控制不需求的植物的方法，该方法包括在植物生长地，特别是在生育期施用一种除草有效量的如上述结构式的化合物。
本发明还发现了一种对植物的生长和发育有调节作用的组合物，该组合物含有如上面结构式的化合物，一种惰性载体和一种表面活化剂。
在本发明的上述方法和组合物的一个较优选的实施例中，Y、B和Z都是氢，该化合物的结构式是：
在本发明的上述方法和组合物的另一个实施例中，B和Z都是氢，该化合物的结构式是：
在上述方法和组合物的另一个实施例中，Y和Z都是氢，该化合物的结构式是：
本发明还包括具有除草和/或植物生长调节作用的某些新化合物，其结构式为：
其中：A是COOR，COSR，CONR′R″，CSNH2，CN或与B、-C（＝O）O-中的一个结合;
R是C2-C8烷氧烷基、环烷基、C2-C4羟烷基、（烷氧羰基）烷基、二烷基氨烷基、四氢糠基、和二甲基二氧戊环甲基;
R′和R″可以相同或不同，分别是从氢，低级烷基，环烷基，芳基，杂芳基，杂烷基或烷氧羰基烷基中选出的一个基团，或NR′R″一起表示一种饱和单环杂环基，如：吡咯烷基，哌啶子基，吗啉代，哌嗪基或N-（低级烷基）-哌嗪基;
Z是H，CH3，CH3S，CH3S（O），或COOR;
B是氢，低级烷基，低级烷氧基，羟基，苄氧基，乙酰氧基，（＝O），或与A，-C（＝O）O-结合;
Y是氧，C1-C4烷基或烷氧基，CF3，或X;及X是氟，氯，溴;
其条件是：如果任何一个环上一个以上的Y不是氢，则Y必须在3、4、8和/或9的位置，如果环上的Y在1、2、10或11的位置，则至多有一个Y不是氢。在其它实施例中，任一个环上至多有一个Y不是氢。
属于本发明范围内的另一组新化合物的结构式是：
其中：A是COOR，COSR，CONR′R″，CSNH2，CN或与B，-C（＝O）O-中的一个结合;
R是H，Na，K，二（C1-C4）烷基铵，N（3-氨基丙基）N-油铵，C1-C8烷基，芳基，杂芳基，C2-C8烷氧烷基，C2-C4羟烷基，（烷氧羰基）烷基，二烷基氨基烷基，环烷基，四氢糠基或二甲基二氧戊环甲基;
R′和R″可以相同或不同，分别是从氢，低级烷基，环烷基，芳基，杂芳基，杂烷基或烷氧羰基烷基中选出的一个基团，或NR′R″一起表示一种饱和单环杂环基，如：吡咯烷基，哌啶子基，吗啉代，哌嗪基或N-（低级烷基）-哌嗪基;
Z是H，CH3，CH3S，CH3S（O），COOR;
B是H，低级烷基，低级烷氧基，羟基，苄氧基，乙酸基，（＝O），或与A，-C（＝O）O-结合;
Y和W是C1-C4烷基或烷氧基或CF3;
m和n为0-2，m+n的总数是1-4。
下面是本发明组合物中适用于作为A、Z、B和Y的部分，这仅是用以说明，但不是限定。
适用于作A的部分的例子可以是羧基（-COOH）、简单酯，如：
COOCH3
COOCH2CH3
COOCH2CH2CH3
COOCH（CH3）2
COOCH2CH2CH2CH3
COOC（CH3）3
COOCH2（CH2）6CH3
COOCH2CH（CH2CH3）CH2CH2CH2CH3
COOC6H11
COOC6H5
取代酯，如：
COOCH2CH2OCH3
COOCH2CH2OCH2CH2CH2CH3
COOCH2CH（OH）CH2OH
COOCH（CH3）COOCH2CH3
COOCH2CH2N（CH3）2
COOCH2CH2N（CH3）2·HCl
酰胺，如：
CONH2
CONHCH3
CONHC6H5
CON（CH3）2
盐，如：
COONa
COOK
COOH.（CH3）2NH
COOH.（HOCH2CH2）2NH
COOH.CH3（CH2）7CH＝CH（CH2）8NHCH2CH2CH2NH2
及其它部分，如：
CH2OH
CH2OSO2C6H6-CH3-4
CH（OH）CN
CH＝CHCOOCH2CH3
CN
C（＝S）NH2
C（＝O）SCH2CH3
C（＝O）NHNH2
Z可以是：
H
CH3
CH3S
CH3S（O）
C（＝O）OCH2CH3
B可以是：
H
CH3
（CH3）2
CH2＝
CH3CH2
（CH3）2CH-
C6H5-
CF3
HO-
CH3O-
C6H5-CH2O-
CH3C（＝O）O-
＝O
（CH3）2CHCOC（＝O）-
内酯（B+A），及
Y可以是：
H
CH3
（CH3）3C
F
Cl，
HO
CH3O
C6H5CH2O
CH3C（＝O）O
NO2
氮环结构，如吡啶的衍生物。
从下面的说明书和权利要求中，本领域技术人员能对本发明的全貌有清楚的了解。
本发明使用的术语“植物生长调节剂”或植物生长调节效应”涉及二羟基乙酸的功能，将其施用在植物生长场所时能影响有用作物、装饰性植物和草皮的生长和发育，如前面所述及的例子。除了其它考虑外，依赖于所施用的植物选择的二羟基乙酸，使用方法，施用的数量和时间等因素能获得各种效果。一般地讲，使用二羟基乙酸的结果是理想地促进、抑制或改变了植物的生理的或形态的过程。如加速或延缓叶、芽和根的生长，降低高度，增加分枝、底部新芽、抑制顶部、抑制修剪部分的再生长，以减少重复修剪，加强根的生长、延缓发芽、增加芽的数量、提高产量等。具体地讲，发现了本发明的二羟基乙酸应用在草皮用草、如四季生长黑麦，红且高的羊茅草和肯塔基早熟禾时能有效的延缓其生长。另一个植物生长调节效应的例子是定时将二羟基乙酸化合物施用到（最好是第二或第三生长阶段）麦子上时，二羟基乙酸能作为麦杆缩短剂，特别是用其高效营养水平提高粮食产量。
术语“除草剂”或“除草效应”涉及到应用二羟基乙酸化合物杀死，或至少能可靠地抑制无用植物的生长。特别重要的例子是使用一种二羟基乙酸控制小麦中杂草的生长，包括象草的杂草，减少抽苔的甜菜杂草开花。发明人发现当坚果苔草的块茎开始发芽时将二羟基乙酸施用在土壤中，二羟基乙酸对控制通常很难控制的苔草的生长是特别有效的，特别是对于黄坚果苔草。
本专利中有用的化合物的结构式为：
每一种定义的二羟基乙酸化合物都具有除草和/或植物生长调节效果。除了考虑到其活性和选择性外，经常选用操作和使用方便的特殊的二羟基乙酸的酯或盐，例如选择挥发性比甲酯小的正一丁酯。另一方面，当需要具有挥发性的物质时，如在温室中采用烟熏法（烟幕弹）诱导装饰性植物的分枝生长，使用较易挥发的化合物象腈和低级酯（如甲基、乙基和丙基）较好。
另一方面，取代基在苯环上位置的选择似乎会影响所得到的植物生长调节作用的性质和程度。并且这种取代作用由下列条件限制：（1）取代基的性质，（2）在单环或多环上的位置和（3）可以接纳的取代数量。当处于下面编码体系的1，2，10和11的位置上时，取代机会受到特殊限制：
发现在至多一个位置上用甲基取代可以不明显降低除草活性，为了改进所得到的调节生长和/或除草效果而不至丧失全部活性，在苯环其余位置（3，4，8和9）取代的可能性是更多的。可取的是：当每一个环上被取代的位置不超过一个时，可以增加对上面所确定的取代基的选择。
通常，二羟基乙酸在组合物中是作为活性成份施用在植物生长地的，该组合物含有载体及表面活性剂，即分散剂，乳化剂和润湿剂，虽然也可以含有具有不同的或补充作用的稀释剂，增充剂或其它活性成份。该组合物可以是精细分散的固体粒子，颗粒，可湿性粉末，溶液或悬浮液的形式。
惰性载体可以是固体（如粘土，天然或人造硅酸盐，滑石）或液体（如水，乙醇，酯类，芳香烃，石油馏份）。表面活性剂可以是阴离子，阳离子或非离子的（如木素磺酸盐，烷基芳磺酸，烷基胺的乙酸盐和脂肪族醇或酸和环氧乙烷的缩合物）。另外，该组合物还可以含有增稠剂，粘合剂，稳定剂，防腐剂或其它本技术领域已知的辅助剂。
该二羟基乙酸可以采用通用技术（如散布，撒粉，喷雾或在一定区域如温室中通过烟幕弹烟熏）以不同的方式施用（如溶剂，悬浮液，可湿性粉剂或颗粒剂）。
本发明的组合物当用作除草剂时，其重量的5-95%是活性的二羟基乙酸化合物，每公倾的施用量为0.5至4公斤。当用作植物生长调节组合物时，根据选用的特定二羟基乙酸和要求的效果，活性成份的用量是类似的，一般为每公倾0.01克至4公斤。通常，根据所处理的植物种类，这种应用是采用喷洒含0.1至500ppm活性成份的溶液的方法。
本发明的某些化合物可以以酸的形式获得，它们可以用本领域中已知的方法制备。例如按照本专利所涉及作为参考的美国专利3，836，543中的技术。这些步骤的改进和变化（在3，836，543专利中没有提到苯环取代基以及需要在12位上取代）将在下面的实施例中给出。其后，通常根据本技术领域中已知的方法可以将它们转化成最终形式，例如当需要制备低级酯时采用通常的酯化法。
为使本领域技术人员更易于理解本发明及某些可以实施的优选实施例，下面给出了专门的实施例。
制备
实施例1
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸
在装有空气驱动器的高架搅拌器和冷凝器的12升三口瓶中放入2，2′-亚甲基双酚（200.24克，1.0mol），4升异丙醇和然后加入碳酸钾（552.84克，4.0mol）进行搅拌。在2分钟内加入二氯乙酸（82.5ml，1.0mol），在二氯乙酸的添加过程中可看到起泡现象。将这种白色、易搅拌的。不均匀的反应混合物加热回流并剧烈搅拌。24小时后，将反应混合物冷却到室温，再加入82.5ml（1.0mol）的二氯乙酸，再次观察到起泡现象。再将反应混合物加热回流72小时。总回流时间为96小时。总回流时间48小时后，反应混合物变稠并要保持剧烈搅拌。
96小时的回流完成后，用蒸馏头取代冷凝器，在大气压下蒸馏掉200ml的异丙醇并用200ml的水取代。这一过程不断重复直到蒸馏温度达到95°-100℃。在蒸馏过程中一经加水，反应混合物就变得更易流动，最后得到一种浅红棕色均匀溶液。蒸馏温度达到95°-100℃后，反应混合物冷却到室温。在冷却时形成固体，因之保持剧烈搅拌是很重要的。在1-2小时内小心加入浓盐酸（800ml）使该反应混合物具有强酸性。因为产生泡沫，在加入盐酸时必须极度小心。在加入盐酸的后一阶段起泡特别强烈。加入盐酸后，在室温下使反应搅拌2小时。用过滤法收集固体并用水洗涤好。
将这些固体与2升乙酸乙酯和2升1N的盐酸放入分液漏斗中剧烈摇荡。将有机层分离出，用盐水洗涤，用硫酸镁干燥并浓缩。所得固体在真空烘箱中干燥得到239克（93%）的粗棕褐色固色产物，将该固体放入索格利特（Soxhlet）萃取装置中用回流环己烷（2升）彻底萃取。定期地冷却环己烷溶液并用过滤法收集沉淀物。萃取量取决于环己烷回流和再循环的剧烈程度。得到147克12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸的白色固体：熔点153°，-157℃，IR（KBr）5.78，6.76，6.93，8.12，10.1，13.1cm-1;1H NMR（60MHz，DMSO-d6）3.64和4.38（2d，2，CH2），5.09（S，1，CH），6.9-7.6（m，8，Ar-H）;用液相色谱法检测到其纯度高于99%。
实施例2
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸正丁酯
在装有搅拌棒和迪安一斯达克装置的500ml的圆底瓶中放入在300ml的2∶1的正丁醇∶甲苯中的粗（87%）12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸111.4克。将混合物在室温搅拌15分钟使酸完全溶解。然后加入浓缩硫酸（4.0ml）并对反应混合物加热回流。当水层开始从迪安一斯达克（Dean-Stark）装置中分离出时，立即进行回流。回流2小时后，没有观察到再有水形成，将反应在冷水槽中冷却到室温，共收集到10ml的水，大部分水是在回流的最初30分钟形成的。用200ml甲苯稀释冷却的淡红黄色反应溶液，分别用300ml水，300ml饱和NaHCO3水溶液，300ml盐水洗涤该溶液，并在减压状态下旋转蒸器上将该混合物浓缩。将甲苯（200ml）加到剩余物中并在减压状态下再次浓缩。用甲苯蒸发便于除去正丁醇。所得剩余物溶解到300ml2∶1的甲苯∶乙醚中并用200ml5%的NaOH洗涤。加入50ml盐水分解5%NaOH洗涤时形成的乳浊液。用200ml的盐水洗涤有机溶液，用MgSO4干燥并在减压状态下浓缩生成一种浓的淡红黄色液体（130克）。用克莱森接合器（Claisen adapter）作蒸馏头并用油浴加热将该液体进行真空蒸馏。在蒸馏过程中要小心，防止生成物在蒸馏冷凝器中固化。收集到初馏物（11克）在0.25mm下沸点为70℃至170℃，然后在0.25mm下于171℃至180℃收集纯的正丁酯84.3克（62%），是稠的透明液体，冷却时它很容易固化生成白色固体。熔点为63°-66℃（60℃变软），用液相色谱法测得纯度高于99%。沸点189-195℃/0.4mm，IR（纯净的）3.45，5.75，6.95，8.35，10.4cm-1;H NRM（60MHz，CDCl3）0.9-1.9（m，7，OCH2CH2CH2CH3），3.42和4.6（2d，2，CH2），4.35，（t，2，OCH2CH2CH2CH3），5.05（s，1，CH），7.0-7.4（m，8，Ar-H）。
分析计算值（C19H20O4）：C，73.06;H，6.45
测定值：C，73.0;H，6.7
实施例3
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸乙酯
将在215ml乙醇中的12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英溶液（31.8克，0.124mol）和浓H2SO4（1.6ml）加热回流，让其冷凝物通过4A的分子筛。两小时后，将反应冷却到室温，加入100ml的二氯甲烷，然后加入固体碳酸钠进行中和。用过滤法除去盐并将滤液浓缩。将剩余物溶解到CH2Cl2中，分别用水，5%NaOH水溶液和盐水洗涤，用MgSO4干燥并浓缩生成31.1克（88%）白色固体产物：mp86.5-88.5℃;IR（KBr）5.63，6.7，6.88，7.2，8.12，8.98，9.25，10.1cm-1;1H NMR（60MHz，CDCl3）1.4（t，3，CH3），3.43和4.6（2d，2，CH2），4.42（q，2，CH2CH3），5.1（S，1，CH），7.0-7.4（m，8，Ar-H）。
分析计算值（C17H16O4）：C，71.82;H，5.67
测定值：C，71.7;H，5.8
实施例4
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸甲酯
制备过程与实施例3相同，只是用甲醇代替乙醇，得到一种白色固体：mp107-110℃;IR（KBr）5.69，6.77，8.2，9.3，10.05cm-1;1H NMR（60MHz，CDCl3）3.5和4.62（2d，2，CH2），3.98（S，3，CH3）5.1（S，1，CH），7.0-7.5（m，8，Ar-H）。
分析计算值（C16H14O4）：C，71.10;H，5.22
测定值：C，71.0;H，5.1
实施例5
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸正丙酯
制备过程与实施例3相同，只是用等量的正丙醇代替乙醇，得到一种白色固体：mp82-85℃;IR（KBr）5.7，8.35，9.4，10.15cm-1;1H NMR（60MHz，CDCl3）1.05（t，3，CH3），1.95（m，2，CH2CH2CH3），3.47和4.65（2d，2，CH2），4.33（t，CH2CH2CH3），5.1（S，1，CH），6.9-7.5（m，8，Ar-H）。
分析计算值（C18H18O4）：C，72.47;H，6.08
测定值：C，72.7;H，6.0
实施例6
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸异丙酯
标题产品的制备与实施例3相同，只是用异丙醇代替乙醇，生成一种白色固体：mp94-97℃;IR（KBr）5.73，6.78，8.25，9.05，9.4，10.1cm-1;1H NMR（60MHz，CDCl3）1.4（d，6，CH-（CH3）2），3.46和4.6（2d，2，CH2），5.03（S，1，O-CH-O），5.25（m，1，CH（CH3）2），6.9-7.5（m，8，Ar-H）。
分析计算值（C18H18O4）：C，72.47;H，6.08
测定值：C，72.4;H，5.9
实施例7
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸叔丁酯
将在45ml亚硫酰氯中的12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸（3.0克，0.0117mol）加热回流。回流4小时后，在大气压下将多余的亚硫酰氯蒸馏掉，然后在真空下除掉痕量的亚硫酰氯。将得到的酰基氯溶解在35ml的甲苯中，并于约20分钟内将其滴入含有N，N-二甲基苯胺（1.8ml，0.01405mol）的叔丁醇溶液（15ml）中。在室温搅拌23小时后，将反应混合物在减压状态下浓缩并将所得剩余物溶解到乙酸乙酯中，分别用水和盐水洗涤，用MgSO4干燥并浓缩，生成3.4克的浆状剩余物。通过干柱色谱（用1∶4的乙酸乙酯与己烷淋洗）得到1.57克（43%）白色固体产物：mp94-97℃，IR（KBr）5.75，8.22，8.7，9.43，10.22，13.21cm-1;1H NMR（60MHz，CDCl3）1.6（S，9，C（CH3）3），3.45和4.6（2d，2，CH2），4.93（S，1，CH）6.95-7.4（m，8，Ar-H）。分析计算值（C19H20O4）：C，73.06;H，6.45
计算值：C，73.0;H，6.3
实施例8
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸正辛酯
将12H-二苯〔d，g〕〔1，〕二恶辛英-6-羧酸（4.0克，0.0156mol）和45ml亚硫酰氯用实施例7的方式回流/蒸馏。将酰基氯溶解在50ml的甲苯中并在约10分钟内将其滴入含有三乙胺（2.0ml，0.0187mol）的正辛醇溶液（20ml）中。在室温搅拌20小时后，将形成的不溶解部分过滤掉并在减压状态下将滤液浓缩。将得到的剩余物溶解到CHCl3中，分别用水和盐水洗涤，用MgSO4干燥并浓缩。用干柱色谱法（用1∶10的乙醚与石油醚淋洗）将所得剩余物提纯得到4.18克（73%）的透明浆状产物。IR（纯净的）3.42，5.63，6.71，6.87，8.95，10.1cm-1;1H NMR（60MHz，CDCl3）0.9-2.0（m，15，OCH2（CH2）6（CH3）），3.48和4.62（2d，2，CH2），4.35（t，3，OCH2（CH2）6CH3），5.07（S，1，CH），7.0-7.5（m，8，Ar-H）。
分析计算值（C23H28O4）：C74.97;H，7.66
测定值：C74.6;H，8.2
实施例9
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸正丁氧乙基酯
将粗12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羰基氯（4.8克，17.5mmol）溶解在甲苯中并在0℃氩气氛下用在甲苯中的2-丁氧基乙醇（2.77ml，21mmol）和5ml三乙胺的溶液处理。将混合物加热回流2小时后冷却到室温。将该混合物倒入到150ml的水中并用4×100ml的乙酸乙酯萃取。分别用5%的盐酸、5%的氢氧化钠和盐水洗涤该有机溶液，用硫酸镁干燥并过滤。将溶剂去掉留下黄色液体用乙醚与己烷（1∶2）作溶剂，通过干柱硅胶，色谱得到淡黄色油（4.3克，69%）。用制备薄层色谱法制得分析纯的物质。IR（纯净）1770，1582cm-1;1H NMR（CDCl3）0.75-1.3（m，3H，CH3），1.2-2.0（m，4H，CH2），3.3-4.0（m，5H，OCH2和苄基的），4.4-4.9（m，3H，OCOCH2和苄基的），5.6（S，1H，CH），6.9-7.5（m，8H，芳香的）。
分析计算值（C21H24O5）：C，70.7;H，6.79
测定值：C，70.4;H，6.9
实施例10
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸环己基酯
在0℃氩气氛下将粗12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羰基氯（4克，14.5mmol）溶解在45ml甲苯中并用环己醇（1.75克，17.5mmol）和3ml三乙胺处理。将该混合物加热回流2小时，然后冷却，分别用5%的氢氧化钠和盐水洗涤，用硫酸镁干燥并过滤。将溶剂去掉留下棕色液体用乙醚/己烷作溶剂通过干柱硅胶色谱游离出黄色固体。将该固体用活性炭脱色生成灰白色固体：（4.32克，87.7%）。mp120-125℃;IR（KBr）1755，1580cm-1;1H NMR（CDCl3）1.0-2.4（m，11H，环己基的），3.37，3.6，4.51和4.73（q，2H，CH2），5.05（S，1H，OCH）6.9-7.45（m，8H，芳香的）。
分析计算值（C21H22O4）：C，74.54;H，6.55
测定值：C，74.3;H，6.6
实施例11
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸四氢糠基酯
在0℃，氮气氛下向在甲苯中的粗12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羰基氯（4.25克，150mmol）溶液中慢慢加入在甲苯中的四氢糠醇（1.8ml，18mmol）和3ml三乙胺的溶液。将混合物加热回流1小时，冷却并用水和乙酸乙酯处理。分别用10%的氢氧化钠和盐水洗涤生成的有机层，用硫酸镁干燥并过滤。将溶剂去掉留下浅黄色油状物用乙酸乙酯/己烷作溶剂，通过干柱硅胶色谱。用活性炭将生成的油（仍是黄色的）脱色并固化生成白色固体（4.12克，78%）：mp83-85℃：IR（KBr）1760，1580cm-1;1H NMR（CDCl3）1.6-2.4（m，4H，CH2），3.35，3.57，4.5和4.71（q，2H，CH2），3.7-4.1（m，2H，CH2O），4.1-4.5（m，3H，OCH2CHO），5.1（S，1H，CH），6.95-7.5（m，8H，芳香的）。
分析计算值（C20H20O5）：C，70.58;H，5.92
测定值：C，70.8;H，5.9
实施例12
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-硫代羧酸乙酯
在-25℃，氩气氛下向在10ml干四氢呋喃中的12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸溶液（1克，3.9mmol）和乙硫醇（0.8ml，5.9mmol）的溶液中加入二环己基碳化二亚胺（DDC，2克，9.8mmol）。将该混合物在-20℃搅拌2小时然后在冰箱中放一夜。将混合物加热到室温并向其中加入草酸水溶液以破坏多余的DDC。用乙醚稀释该混合物并过滤。用乙酸乙酯洗涤该固体并将滤液分离。用10%的氢氧化钠洗涤生成的有机层，再用水洗涤两次，盐水洗涤1次，用硫酸镁干燥该有机溶液并过滤。将溶剂去掉得到浅黄色粘稠油状物用1∶2的乙酸乙酯/己烷作溶剂，通过干柱硅胶色谱得到浅黄色粘稠油（890毫克）。在石油醚中将这种油固化生成白色固体：mp77.5-79℃：IR（KBr）1690，1000，7580cm-1;1H NMR（CDCl3）1.2-1.6（t，3H，CH3），2.82-3.28（q，2H，SCH2），3.37，3.58，4.49和4.69（q，2H，CH2），4.99（S，1H，CHO），7.02-7.45（m，8H，芳香的）。
分析计算值（C17H16O3S）：C，67.98;H，5.37
测定值：C，67.8;HH，5.5
实施例12A
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-硫代羧酸酰胺
将在40ml甲苯中的搅拌着的12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸酰胺溶液（3.88克，0.0152mol）和劳森（Lawesson）试剂（3.69克，0.00912mol）加热回流。2.5小时后，反应冷却到室温并在减压状态下浓缩得到黑色粘性剩余物。该物质通过快速色谱法（flash chromatography）（用CH2Cl2淋洗）得到1.6克棕黄色固体产物。从己烷中重结晶生成1.1克灰白色固体产物：mp165-169℃;IR（KBr）3380，3140，1615，1440，1220，975cm-1;1H NMR（DMSO-d6）3.65和4.41（2d，2，12a和12b），5.17（S，1，H6），7.0-7.6（m，8，Ar-H）。
分析计算值（C15H13NO2S）：C，66.4;H，4.8;
N，5.2
测定值：C，66.5;H，4.9;
N，5.1
实施例13
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-腈
在0℃下向在80ml1，4-二恶烷中的经搅拌着的12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸酰胺（8.24克，0.0323mol）和吡啶（5.74ml，0.071mol）的溶液中加入三氟乙酸酐（5.0ml，0.0355mol）。在0℃搅拌5分钟后，将反应温热到室温并搅拌3小时。在减压状态下去掉挥发性物质，将剩余物溶解在乙酸乙酯中，分别用1N的HCl，水，饱和NaHCO3水溶液、盐水洗涤，用MgSO4干燥并浓缩得到6.8克白色固体。从环己烷中重结晶得到5.46克（71%）白色固体产物;mp127-130℃;IR（KBr）6.28，6.71，6.85，7.44，8.1，8.45，8.96，13.1cm-1;1H NMR（60MHz，CDCl3）3.83和4.29（2d，2，CH2），5.84（S，1，CH），7.2-7.0（m，8，Ar-H）。
分析计算值（C15H1NO2）：C，75.94;H，4.07;
N，5.90
测定值：C，75.8;H，4.0;N，5.9
实施例14
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸钠
将在50ml甲醇中的搅拌着的12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸（1.3克，0.00507mol）和氢氧化钠（0.41克，0.0101mol）的溶液加热回流30分钟。然后将反应混合物在减压状态下浓缩并将其剩余物从乙醇一水中重结晶得到0.65克（45%）白色固体产物：mp高于320℃;IR（KBr）3.0，6.2，7.0，8.25，8.35，10.45，13.3cm-1;1H NMR（60MHz，D2O）3.3和4.4（2d，2，CH2），4.8（S，1，CH），6.8-7.4（M，8，Ar-H）。
分析计算值（C15H11O4Na1/2H2O）：C，62.7;H，4.2
测定值：C，63.0;H，3.9
实施例15
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸钾
将在100ml水中的12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸（5.0克，0.0195mol）和碳酸钾（1.95克，0.0195mol）的混合物在室温下搅拌4小时，然后在45℃搅拌2小时。把反应混合物冷却到室温，用活性炭处理并浓缩得到湿的灰白色固体。该物质从乙醇中重结晶生成2.27克（39.5%）灰白色固体产物：mp275-290℃;IR（KBr）2730-3600，1610，980，760cm-1;1H NMR（CDCl3）3.5和4.35（2d，2，CH2），4.5（S，1，H6），6.8-7.5（m，8，Ar-H）。
分析计算值（C15H11O4K1/2H2O）：C，59.4;H，3.99
测定值：C，59.2;H，4.5
实施例16
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸的二乙醇铵盐
向在40ml四氢呋喃中的搅拌着的12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸溶液（4.0克，0.0156mol）中加入二乙醇胺（1.64克，0.0156mol）。在室温放置2小时后，用过滤法收集形成的固体，用乙醚洗涤并干燥得到5.04克（89%）白色固体产物：mp114-116℃;IR（KBr）3.0-4.0，6.25，6.79，7.05，8.1，10.35cm-1;1H NMR（60MHz，DMSO-d6）3.05（m，4，（CH2CH2OH）2），3.55和4.37（2d，2，CH2），3.75（m，4，（CH2CH2OH）2），4.69（S，1，CH），6.4-7.5（m，12，Ar-H和4可交换的）。
分析计算值（C19H23O6）：C，63.15;H，6.41;
N，3.88
测定值：C，63.2;H，6.4;
N，4.0
实施例17
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸二甲基铵盐
在0℃氮气氛下向在乙酸乙酯/苯中的12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸溶液（5克，19.5mmol）中加入过量的液态二甲基胺。在室温氮气氛下将该混合物搅拌过夜。将生成的固体过滤并干燥生成5.5克白色固体：mp164-172℃：IR（KBr）1640cm-1;1H NMR（CDCl3）2.51（S，6H，NCH3），3.47，3.6，4.25，和4.4（q，2H，CH2），4.55（S，1H，CHCO2）6.8-7.5（m，8H，芳香的）。
分析计算值（C17H19O4N）：C，67.76;H，6.36;
N，4.65
测定值：C，67.7;H，6.5;
N，5.0
实施例18
4（2，2-二甲基-1，3-二氧戊环）甲基12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸酯
在0-10℃氩气氛下将12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羰基氯（10克，39mmol）溶解到甲苯中并加入到在甲苯中的甘油缩酮（5.6ml，45mmol）和10ml的三乙胺的溶液中。将该混合物加热回流5小时，冷却到室温，倒入到150ml的水中并用4×150ml的乙酸乙酯萃取。分别用5%的HCl、5%的NaOH和盐水洗涤该有机溶液，用硫酸镁干燥并过滤。将溶剂去掉并用乙醚/己烷（1∶1）作溶剂将剩余物通过干柱硅胶色谱生成浅黄色液体，将其在石油醚中结晶。将该固体过滤并用石油醚洗涤得到白色固体，mp109-111℃;IR（KBr）1780，1581cm-1;1H NMR（CDCl3）1.4和1.47（2S，6H，CH3），3.36，3.58，4.49和4.7（q，2H，CH2），3.7-4.4（m，3H，CHO和CH2O），4.4-4.6（m，2H，OCH2），5.1（S，1H，OCHO），6.95-7.45（m，8H，芳香的）。
分析计算值（C21H22O6）：C，68.10;H，5.99
测定值：C，68.3;H，6.0
实施例19
6-甲基-12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸甲酯
在0℃氮气氛下向在15ml干四氢呋喃（THF）中的搅拌着的异丙基环己基胺溶液（2.92ml，0.0178mol）中加入正丁基锂（11.84ml，1.5M，己烷中）。在0℃搅拌15分钟后，将该溶液冷却到-65℃并在约5分钟内滴入在10ml四氢呋喃（THF）中的12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸甲酯溶液（4.0克，0.0148mol）。在-65℃将该溶液再搅拌10分钟，然后在室温用注射器用约2分钟内将其加到在25ml干二甲亚砜中的甲基碘溶液（1.84ml，0.0246mol）中。搅拌30分钟后用300ml CH2Cl2稀释该反应混合物，分别用H2O、1N HCl和盐水洗涤，用MgSO4干燥并浓缩。所得剩余物通过干柱色谱（用1∶4的乙酸乙酯与己烷淋洗）提纯后生成2克黄色浆状产物。该物质用高效液相色谱提纯（Walers 500，2个柱，4个循环用1∶7的乙酸乙酯-己烷淋洗）得到1.1克（26%）的透明浆状产物：IR（纯净）5.65，6.3，6.7，6.85，7.25cm-1;1H NMR（60MHz，CDCl3）1.36（S，3，CH3），3.71和4.32（2d，2，CH2），3.9（S，3，OCH3），6.95-7.4（m，8，Ar-H）。
分析计算值（C17H16O4）：C，71.82;H，5.67
测定值：C，71.8;H，5.7
实施例20
12-甲基-12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸甲酯（顺式和反式）
将在200ml异丙醇中的2，2′亚乙基双酚（10.0克，0.0467mol）、二氯乙酸（3.85ml，0.0467mol）和碳酸钾（25.8克，0.187mol）的混合物加热回流24小时并剧烈搅拌，然后再加入3.85ml的二氯乙酸并将混合物搅拌回流70小时。在大气压下蒸馏掉异丙醇并逐步用水取代。将该反应混合物冷却，加入浓HCl酸化并萃取到氯仿中。用盐水洗涤氯仿萃取物，用活性炭处理，用MgSO4干燥并浓缩得到一定产量的粗酸。该物质在浓H2SO4（0.6ml）存在下于甲醇溶液（100ml）中回流2小时转换成甲酯。待溶液冷却后加入50ml CH2Cl2并加入固体Na2CO3将混合物中和。过滤掉无机盐并将滤液浓缩后溶解到CH2Cl2中，将该物用盐水洗涤，用MgSO4干燥并浓缩得到11.5克黑色半固体。通过用干柱色谱（用1∶4的EtOAC-己烷淋洗）生成5.0克（38%）白色固体产物，是1∶1的顺式和反式异构体混合物：mp95-120℃;IR（薄膜）5.62，6.7，6.9，8.2，9.25，10.05，13.05cm-1;1H NMR（60MHz，CDCl3）1.66和1.89（2d，2，CH3），3.88和3.95（2S，3.0CH3），3.95和5.1（2q，2，CH），5.0和5.36（2S，1，CH），7.0-7.5（m，8，Ar-H）。
分析计算值（C17H16O4）：C，71.82;H，5.67
测定值：C，71.6;H，5.7
实施例21
12，12-二甲基-12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸乙酯
将在65ml异丙醇中的2，2′-异亚丙基双酚（3.65克，0.01594mol）、氢氧化钾（2.68克，85%，0.0478mol）和二氯乙酸（1.31ml，0.01594mol）混合物加热回流。回流20小时后，另加入1.79克、85%的氢氧化钾和1.31ml二氯乙酸，并将反应混合物加热回流2天。用200ml的水稀释反应混合物，加入浓HCl（10ml）酸化，用乙酸乙酯萃取。用盐水洗涤该乙酸乙酯溶液，用MgSO4干燥并浓缩。用石油醚洗涤剩余物得到3.7克红棕色浆状粗产物。用酯化一皂化一酯化过程（酯化剂：甲醇，硫酸）将该物质提纯。通过干柱色谱得到0.97克粗产品，皂化（NaOH，MeOH-H2O），并通过干柱色谱（用1∶4的乙酸乙酯一己烷淋洗）提纯得到0.6克白色固体。将该物质酯化（乙醇，硫酸）并用制备薄层色谱（用1∶4乙酸乙酯一己烷洗脱）提纯得到0.25克透明浆状产品：IR（纯净）3.34，5.65，6.95，8.2，13.2cm-1;1H NMR（CDCl3）1.28（t，3，CH2CH3），1.75和1.9（2S，6（CH3）2C），4.24（q，2，CH2CH3），（S，1，CH），6.9-7.6（m，8，Ar-H）;m/e312。
分析计算值（C19H20O4）：C，73.06;H，6.45
测定值：C，72.4;H，5.7
实施例22
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-12-羟基-6-羧酸内酯
向在200ml5∶3的乙醇一水中搅拌着的12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-12-氧代-6-羧酸（10.0克，0.0370mol）和氢氧化钠（1.63克，0.0407mol）的溶液中加入硼氢化钠（1.40克，0.0370mol）并将反应加热到55℃，在55℃保持16小时后，将反应冷却到室温并小心地倒入1HCl（500ml）中，然后用乙酸乙酯萃取，用盐水洗涤乙酸乙酯溶液，用MgSO4干燥并浓缩得到一定量的醇和内酯混合物。将在250ml苯中的该混合物和对甲苯磺酸（0.05克）加热回流。2小时后，反应冷却到室温，用乙酸乙酯稀释并过滤，除去不溶的聚合物质。分别用饱和的NaHCO3水溶液、盐水洗涤该滤液，用MgSO4干燥并浓缩得到6.1克（64%）白色固体（纯度接近95%）。通过干柱色谱（用1∶2的EtOAc-己烷淋洗）、随后从苯一己烷中重结晶获得分析纯的物质：mp147-149℃;IR（KBr）5.73，6.74，7.76，8.41，9.74，13.36cm-1;1H NMR（60MHz，CDCl3）5.97（S，1，CHCO2-），6.39（S，1，Ar2CH-O），6.8-7.4（m，8，Ar-H）。
分析计算值（C15H10O4）：C，70.86;H，3.96
测定值：C，71.2;H，4.0
实施例23
1-甲基12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸乙酯
将在55ml异丙醇中的6-甲基-2，2′-亚甲基双酚（3.1克，0.0145mol）、氢氧化钾（2.87克，85%，0.0434mol）和二氯乙酸（1.2ml，0.0145mol）的混合物加热回流。回流22小时后，再加入1.91克、85%的氢氧化钾和1.2ml的二氯乙酸，将反应混合物回流4小时。将该混合物冷却，用150ml的水稀释，加入浓盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。用盐水洗涤乙酸乙酯溶液，用MgSO4干燥并浓缩得到粘状黄棕色固体粗酸。将在25ml乙醇中的该粗酸溶液和浓缩H2SO4（0.2ml）加热回流。2小时后，溶液冷却到室温，用CH2Cl2（15ml）稀释该溶液并加入固体Na2CO3中和。过滤掉无机物并将滤液在减压状态下浓缩。得到的剩余物溶解到乙酸乙酯中，分别用水、盐水洗涤，用MgSO4干燥并浓缩得3.9克琥珀色浆状产品。通过干柱色谱（用1∶4的乙酸乙酯-己烷淋洗）随后从环己烷中重结晶得到1.0克白色固体产品。mp：78-83℃;IR（KBr）1759，1205，1065，980cm-11H NMR（CDCl3）1.41（t，3，CH2CH3），2.52（S，3，CH3），3.69和4.45（2d，2，（AR）2-CH2），4.4（q，2，CH2CH3），5.05（S，1，CH），6.85-7.5（m，7，Ar-H）;质谱，m/e（M+）298
实施例24
2-甲基-12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸甲酯
在装有机械搅拌器和冷凝器的3-颈口圆底瓶中放入溶于200ml异丙醇中的4甲基双（1-羟基-2-苯基）-甲烷（10.2克，48mmol）和碳酸钾（26.33克，190mmol）。然后加入二氯乙酸（3.93ml，48mmol）并将该混合物加热回流1天。再加入二氯乙酸（3.93ml，48mmol）重新回流多于3天的时间。然后在溶液中加入400ml水并将该混合物用盐酸酸化。在室温下将该混合物搅拌2小时后用200ml乙酸乙酯萃取2次，下一步分别用200ml1M HCl和150ml盐水洗涤合并起来的有机层，用硫酸镁干燥并过滤。去掉溶剂，得到大约17克的棕色油。将该油直接用于酯化。将其溶解到150ml的甲醇中并加入0.3ml的浓硫酸。将该混合物加热回流2小时后冷却到室温。加入碳酸钠并将混合物搅拌半小时。随后过滤该混合物，去掉溶剂并将粗固体溶解到二氯甲烷中，分别用100ml，5%的NaOH和150ml的盐水洗涤，用MgSO4干燥并过滤。去掉溶剂得到大约7克棕色固体，用乙醚/己烷作溶剂通过干柱硅胶色谱（用乙醚/己烷作溶剂）得到大约5.5克白色固体。mp106-108.5℃;IR（KBr）：1761，1748cm-1，1H NMR（CDCl3）：2.27（S，3H，CH3），3.3，3.5，4.46和4.67（q，2H，CH），3.92（S，3H，OCH3），5.02（S，1H，CHO），6.85-7.5（m，7H，芳香的H）
分析计算值（C17H16H4）：C，71.82;H，5.67
测定值：C，71.5;H，5.7
实施例25
3-甲基-12-H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸
在15分钟内向在65ml1，4-二恶烷中的氢化钠（5.7克，50%，分散在油中，用石油醚洗涤过，0.1193mol）和18-冠-6（0.45克）的悬浮液中慢慢滴入在65ml二恶烷中的二氯乙酸溶液（4.0ml，0.049mol），随后在45分钟内向其中滴入在85ml1，4-二恶烷中的5-甲基-2，2′亚甲基双酚（6.36克，0.0297mol）。将该反应混合物在大约90℃加热18小时，然后回流4小时。将其冷却到室温，倒入600ml的水中，加入浓HCl酸化并用乙酸乙酯（2×500ml）萃取。用盐水洗涤乙酸乙酯萃取液，用MgSO4干燥并浓缩生成9.9克半固体状的粗产品。在索格利特抽提器（Soxhlet apparatus）中用环己烷萃取提纯得到5.0克（62.3%）白色固体产物：mp149-152℃;IR（KBr）1730，1245，1220，1015cm-1;1H NMR（DMSO-d6）2.2（S，3，CH3），3.54和4.3（2d，2，h12a+H12b），5.01（S，1，H6），6.8-7.5（m，7，Ar-H）。
分析计算值（C16H14O4）：C，70.7;H，5.3
测定值：C，71.1;H，5.22
实施例26
4-甲基-12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸甲酯
将在130ml异丙醇中的粗6-甲基2，2′-亚甲基双酚（7.0克，0.0327mol），氢氧化钾（5.5克，0.098mol）和二氯乙酸（2.7ml，0.0327mol）的混合物加热回流23小时，随后再向其中加入另外5.5克氢氧化钾（0.098mol）和2.7ml二氯乙酸（0.0327mol）并将该混合物再次加热回流3小时。将该混合物冷却到室温，用400ml水稀释，加入浓HCl（15ml）酸化，用乙酸乙酯（200ml）萃取，将所得有机溶液用盐水洗涤，用MgSO4干燥并浓缩。将剩余物与甲苯共同蒸发得到10克棕色粗酸固体。将在100ml甲醇中的该粗酸溶液和浓H2SO4（0.6ml）加热回流2小时，当反应混合物冷却到室温后用25ml CH2Cl2稀释并加入固体Na2CO3中和。用过滤法去掉无机盐并将滤液在减压状态下浓缩。将剩物溶解在EtOAC-乙醚的混合物中，分别用水、5%的NaOH水溶液、盐水洗涤，用MgSO4干燥并浓缩得到7.0克黄色浆状产物。通过干柱色谱（用1∶4的EtOAC-己烷淋洗）得到4.1克（44%）白色固体产品;其纯度高于95%。从环己烷中重结晶得到2.1克（23%）的纯净产品：mp107-109℃;IR（KBr）5.74，6.97，8.3，9.5，10.2，13.5cm-1;1H NMR（90MHz，CDCl3），2.23（s，3，CH3），3.41（d，1，H-CH），3.95（S，3，OCH3），4.62（d，1，H C-H），5.04（S，1，OCHO），6.9-7.4（m，7，Ar-H）
分析计算值（C17H16O4）：C，71.82;H，5.67
测定值：C，71.8;H，5.6
实施例27
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸2-甲氧乙基酯
将5.33克、（19.5mmol）的12H-〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羰基氯溶于甲苯中，再将该溶液在氩气氛下，于0-10℃时加到有2.2ml（27.6mmol）2-甲氧基乙醇和7ml三乙胺的甲苯溶液中。混合物于回流下加热3小时，然后冷却至室温，倒进150毫升的水里并用乙酸乙酯（4×100ml）进行萃取。生成的有机溶液用5%的盐酸、5%的氢氧化钠及食盐水进行洗涤，并用硫酸镁干燥，过滤。除去溶剂得到一种淡棕色固体，利用乙醚/己烷（1∶1）作为溶剂，通过干柱硅胶进行色谱得到微黄色油。使油固化、过滤并用乙醚/己烷冲洗得到一种白色固体：熔点为74-76℃;IR（KBr）1779，1581cm-1，1H，NMR（CDCl3）3.42（S、3H、CH3）、3.4-4.0（m、3H、CH和OCH2）、4.35-4.8（m、3H、CH和OCH2）、5.1（S、1H、OCHO）、6.9-7.45（m、8H、芳族的）
C18H18O5分析计算值：C：68.78，
H：5.77，
测定值：C：69.1，
H：5.9，
实施例28
12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸2-乙基己基酯
将有2.28g、（0.017mol）的乙基己醇和4ml三乙胺的甲苯溶液在0℃、氩气氛下加到搅拌着的4g（0.015mol）12H-二苯并〔d，g〕二恶辛英-6-羰基氯的45ml甲苯溶液中。混合物加热回流2小时，然后冷却，再用5%的氢氧化钠洗涤，而后用食盐水洗涤，最后用硫酸镁干燥、过滤。除去溶剂得到一种棕色液体，将该棕色液体用乙醚/己烷作溶剂通过干柱硅胶色谱得到淡黄色油4.5g;IR（纯净的）1770，1580cm-1;1H NMR（CDCl3）0.5-2.0（m，15H，CH2和CH3）、3.33、3.53、4.48和4.68（q、2H、CH2）、4.15-4.35（d、2H、OCH2）、5.2（S、1H、CH）、6.9-7.4（m、8H芳族的）
C23H28O4的分析计算值：C 74.97
H 7.66
测定值：C 75.1
H 7.9
实施例29
3-叔丁基-12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸乙酯
使55ml异丙醇中的3.67g（0.0143mol）4-叔丁基-2，2′-亚甲基双酚、2.84g（85%，0.0429mol）氢氧化钾和1.18ml、（0.0143mol）二氯乙酸的混合物进行回流加热。回流17小时后，另加入1.90g85%的氢氧化钾和1.18ml二氯乙酸继续回流4小时。之后，反应混合物冷却至室温，用150ml水稀释，再加浓盐酸酸化并用乙酸乙酯中进行萃取。用食盐水洗涤乙酸乙酯溶液，用硫酸镁干燥，浓缩成黄褐色浆状的粗酸。25ml10∶1氯仿-乙醇中的粗酸和0.07g对甲苯磺酸的溶液随着共沸脱水回流加热1.5小时。然后使溶液冷却至室温，再用50ml氯仿稀释。用水、5%氢氧化钠水溶液和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩成3.93g的黄褐色浆料。以1∶4的乙酸乙酯-己烷淋洗，通过干柱色谱产生2.4g（49%）浑浊的浆状产品。IR（纯的）2975，1770，1755，1485，1410，1260，76cm-1;1H NMR（CDCl3）1.24（S，9，C（CH3）3，1.43（t，3，CH2CH3），3.43和4.51（2d，2，AR2CH2），4.39（q，2，CH2CH3），5.05（S，1，CH），7.0-7.4（m，7，Ar-H），质谱：m/e（M+）340，（M+-CH3）323，（M+-CH3CH2OH）294，（M+-C4H9）283，（M+-CO2Et）267。
实施例30
3-三氟甲基-12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸乙酯
于15分钟内，往50%悬浮在油中并用石油醚洗过的2.55g（0.0531mol）氢化钠以及0.2g18-冠醚-6的1，4-二恶烷（30ml）的悬浮液中缓慢滴加进30ml1，4-二恶烷中的1.81ml（0.0219mol）二氯乙酸的溶液，随后在45分钟内再滴加进有3.56g（0.0133mol）5-三氟甲基-2，2′-亚甲基双酚的40毫升的1，4-二恶烷。然后反应加热回流20小时，冷却至室温，再倒进300ml的水中，用浓盐酸酸化，并用2×200ml的乙酸乙酯萃取。用食盐水洗涤乙酸乙酯萃取液，再用硫酸镁干燥，浓缩成油性残余物，再经石油醚洗涤，得到4.6克橙黄色的半固体。将这种半固体物质和0.07g对甲苯磺酸的30ml10∶1的氯仿一乙醇溶液，随着共沸脱水加热回流1小时。然后该溶液冷却至室温，以50ml的氯仿稀释，经水、5%氢氧化钠水溶液和食盐水的洗涤，再用硫酸镁干燥、浓缩就得到3.75g的黑色残余物。该物质经快速色谱（1∶6乙酸乙酯-己烷的洗脱）得到白色固体产品 1.91g（41%）：熔点78-81℃，IR（KBr）1765，1325，1115，990cm-1;1H NMR（CDCl3）1.41（t，3，CH2CH3），3.52和4.51（2d，2，H12a，H12b）4.41（q，2，CH2CH3）5.09（S，1，H6）、7.0-7.5（m、7、Ar-H）
C18H15F3O6分析计算值：C 61.37
H 4.29
测定值：C 61.4
H 4.2
实施例31
4，8-二甲基-12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸甲酯
4.0g，（0.0175mol）2，2-亚甲基双-6-甲酚，1.45ml、（0.0175mol）二氯乙酸以及9.7g（0.070mol）碳酸钾在100ml异丙醇中的混合物随着剧烈搅拌加热回流24小时，加热回流之后，再加入1.45ml的二氯乙酸，再将混合物搅拌回流70小时。经常压蒸馏除去异丙醇并逐渐用水代替。然后混合物冷至0℃，同时过滤收集固体将75ml水加到固体中并用浓盐酸使混合物呈强酸性。以二氯甲烷萃取混合物，用食盐水洗涤，硫酸镁干燥、浓缩得到3.0g（73%）的羧酸。用甲醇、硫酸回流酯化后，经1∶4乙酸乙酯∶己烷洗脱的干柱色谱得到1.9g（50%）的白色固体产品：其熔点134-135℃，IR（KBr）5.65，6.72，8.2，13.1cm-1;1H NMR（60MHz CDCl3）2.21（S，6.2CH3）3.38和4.62（2d，2，CH2），4.0（S，3，CH3）4.99（S，1，CH）、6.9-7.3（m，6，Ar-H）分析计算值（C18H18O4·1/4 H2O）：C71.4，
H 6.16
测定值：C 71.2，
H 6.1
实施例32
4，8-二氯-12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸甲酯
10.0g（0.0372mol）2，2′-亚甲基-双-6-氯酚，3.07ml（0.0372mol）二氯乙酸和20.6g（0.149mol）碳酸钾在150ml异丙醇中的混合物在剧烈搅拌下加热回流24小时，加热回流后再加3.07ml二氯乙酸，将混合物搅拌回流67小时。常压蒸馏除去异丙醇，并逐渐以水代替。反应混合物冷却，加浓盐酸酸化并用氯仿萃取。氯仿萃取液用食盐水洗涤，用活性炭处理，经硫酸镁干燥、浓缩得到12.3g的粗羧酸。用甲醇、硫酸回流酯化后，经1∶4乙酸乙酯-己烷洗脱的干柱色谱得到5.29g白色固体产物。mp.114-116℃、IR（KBr）5.65，6.95，8.29，9.47，10.3cm-1;1H NMR（60MHz CDCl3）3.47和4.67（2d，2，CH2），3.99（S，3，CH3），5.04（S，1，CH），6.9-7.3（8，m，Ar-H）
C16H12Cl2O4分析计算值：C，56.66 H，3.57
测定值：C，56.7 H，3.5
实施例33
3，9-二甲基-12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸
8.3g（0.0364mol）2，2′-亚甲基-双-（5-甲酚）3.0ml（0.0364mol）二氯乙酸和20.1g（0.145mol）碳酸钾在220ml异丙醇中的混合物，在激烈搅拌下加热回流24小时，其后再加进3.0ml（0.0364mol）二氯乙酸，再将混合物回流72小时。蒸馏去掉异丙醇并以水代之。然后将反应混合物冷至室温并加35ml浓盐酸酸化。将通过过滤收集形成的固体，溶解到乙酸乙酯里，再用1N盐酸而后是食盐水洗涤乙酸乙酯溶液，经硫酸镁干燥、浓缩就得到一定量的褐色固体的粗产品。粗产品在索氏萃取器中经热环己烷萃取，最后得到4.55g（44%）的白色固体产物。从苯一己烷中重结晶就得到分析纯的产品：其熔点172-174℃，IR（KBr）3.4，5.8，8.0，8.9cm-1;1H NMR（60MHz，DMSO-d6），2.21（S，6，2CH3），3.52（d，1，H-C-H），4.23（d，1，H-C-H），6.8-7.4（6，m，Ar-H）
C17H10O4分析计算值：C，71.82 H，5.67
测定值：C，72.1 H，5.7
实施例34
3，9-二甲氧基-12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸甲酯
往含有1.29克（23mmol）氢氧化钾的100ml异丙醇溶液里加进1.8g（6.9mmol）1，1′-亚甲基-双-（4-甲氧基-2-苯酚），然后再加0.6ml（7.2mmol）的二氯乙酸。混合物加热回流过夜。然后使混合物冷却至室温并加入1.29g（23mmol）氢氧化钾和0.6ml（7.2mmol）的二氯乙酸。混合物再回流过夜。在旋转蒸发器中除去溶剂，加入水。然后混合物用浓盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取3次。有机层用食盐水洗涤，用硫酸镁干燥并过滤，除去溶剂就留下了黄色的油。把该油状物溶于30ml的甲醇中并加进1ml的醚合三氟化硼。接着在室温下混合物搅拌4小时，然后将其倒入50ml的饱和食盐水中并用乙酸乙酯萃取3次。生成的有机溶液用5%的氢氧化钠50ml和食盐水洗涤，经硫酸镁干燥并过滤。除去溶剂，就留着黄色油状物，以2∶1乙酸乙酯/己烷作溶剂通过干柱硅胶色谱得到1.16g白色固体。熔点102-106℃，IR（KBr）1750，1620，1505cm-1;1H NMR（CDCl3）3.25，3.4，4.31，4.45（q，2H，CH2），367（S，6H，OCH3），3.92（S，3H，OCH3），5.06（S，2H，OCH），6.5-7.25（m，6H，芳族的）
C18H18O6分析计算值：C，65.45，H，5.49
测定值：C，65.2，H，5.5
实施例35
4-叔-丁基-12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸甲酯
往石油醚洗过并有50%悬浮在油中的1.65g（0.0343mol）的氢化钠和有0.13g18-冠-6的16ml1，4-二恶烷悬浮液中，15分钟内缓慢滴加进1.17ml（0.0142mol）二氯乙酸的18ml的1，4-二恶烷溶液，随后再在25分钟内滴加入21ml1，4-二恶烷中的2.2g（0.00858mol）6-叔-丁基-2，2′-亚甲基双酚的溶液。然后将反应混合物加热回流。回流24小时以后，使反应混合物冷却降至室温，并倒入150ml的水中，然后加10ml浓盐酸酸化，并用100ml乙酸乙酯萃取2次。萃取液用食盐水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩，就得到黄棕色浆状剩余物的粗制羧酸。该物质溶于15ml乙醚中并用过量醚的重氮甲烷处理（大约在30ml乙醚中有0.6g）。室温下放置过夜，将反应混合物蒸发并用1∶4乙酸乙酯-己烷洗脱的干柱色谱提纯得到0.66g含少量杂质的产品。经1∶10乙醚/石油醚洗脱的制备薄层色谱得到0.44g（16%）的米黄色固体纯品：其熔点113-117℃;IR（KBr）2950，1760，1205，970cm-1，1H NMR（CDCl3）1.3（S，9（CH3）3C）3.42，4.6（2d，2，CH2）3.94（S，3，COOCH3），5.05（S，1，CH），6.97-7.4（m，7，Ar-H）
C20H22O4分析计算值：C，73.6 H，6.79
测定值：C，73.5 H，7.0
实施例36
4-甲基-12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸，二乙醇胺盐
0.64g（0.00237mol）4-甲基-12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸与0.25g（0.00237mol）二乙醇胺的四氢呋喃（6.4ml）溶液在室温下进行搅拌。18小时后，清液在减压下进行浓缩，其剩余物里加入15ml乙醚搅拌1小时。然后滗去乙醚，留下透明的浆状物，进行真空干燥制得0.88g（99%）白色的吸湿结晶泡沫体。IR（薄膜）3.0，6.15，8.12，10.32，1H NMR（CDCl3）2.21（S，3，CH3），3.1-3.5（m，5，2CH2）和（Ar）2-C-H），3.8-4.2（m，4，2CH2），4.45（d，1，（Ar）2-C-H），4.8（S，1，CH），6.8-7.4（m，7，Ar-H）
实施例37
N-苯基-12-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸酰胺
往搅拌着的4.3g（0.016mol）12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸酰氯与3.3ml、（0.24mol）三乙胺的40ml甲苯的粗制溶液里5分钟内滴加进含1.6ml（0.017mol）苯胺的10ml甲苯溶液。室温下搅拌4.5小时之后将反应物过滤以除去形成的不溶物。滤液在减压下浓缩。所得剩余物经干柱色谱提纯（用1∶2乙酸乙酯-己烷洗脱）得到3.2g的产物。从乙酸乙酯-己烷中重结晶就得到1.8g（35%）的白色固体产物，其熔点164-165℃，IR（KBr）6.0，6.79，6.97，8.28，10.35，13.27m，1H NMR（60MHz CDCl3）3.45和4.55（2d，2，CH2），5.07（S，1，CH），7.0-8.8（m，g，Ar-H），8.6（b，1，NH）
C21H17O3N分析计算值：C，76.1 H，5.2 N，4.2
C，76.0 H，5.3 N，4.3
实施例38
1-氮杂-12H-二苯并〔d，g〕〔1，3〕二恶辛英-6-羧酸
往50%分散在油中并用石油醚洗过的4.93g（0.1mol）氢化钠和55ml中有0.39克18-冠-6的1，4-二恶烷（55ml）的悬浮液中15分钟内滴加55ml1，4-二恶烷3.5ml（0.04mol）的二氯乙酸溶液。随后再在40分钟内滴加含有5.17g，（0.026mol）3-羟基-2-（2′-羟苄基）吡啶的75ml1，4-二恶烷。然后将反应物加热回流。回流24小时后，使反应物冷至室温，将其倒入500ml水中，小心的加入1N HCl进行中和，用乙酸乙酯萃取（3×500ml）。用食盐水洗涤萃取液，经硫酸镁干燥、浓缩，就得到黄棕色固体的粗制羧酸。从甲醇中重结晶就得到1.5克（23%）的米黄色固体的纯品。其熔点224-227℃（d），IR（KBr）1748，1440，1225，975cm-1;1H NMR（DMSO-d6）D＝d3.8和4.55（2d，2，H12a和H12b），5.2（S，1，H6），7.0-7.5（m，6，H3，H4，H8，H9，H10，H11）8.2（m，1，H2）。
C14H11NO4·1/2H2O：分析计算值.C63.15 H4.5
N5.3
C63.0 H4.2
N5.0
实施例39-97
本发明范围内的其它化合物的实施例列于表A中。这些化合物都是利用上述实例中相同的过程制备的。
实施例98
出苗前和出苗后的除草活性
除草剂的筛选试验是用来鉴定化合物表现出的出苗前（Pre）和出苗后（Post）的除草活性。将所述的用于试验的植物种在盛有无菌土壤的8″×10″×3″深的纤维盘中，苗后盘要在施加化合物前两个星期播种，苗前盘仅在施用试验化合物前一天播种即可。除另有说明外，每种化合物都使用一个苗前盘和一个苗后盘。在施加试验配方之前，要对苗前盘进行雾状浇水，以使土壤表面稳定。施加比率为8公斤/公顷的标准试验用配方，配制方法是：称73.6mg的试验化合物，将其放在125ml的烧瓶中，加入40ml丙酮，再加40ml的0.1%的Ortho X-77表面活性剂，如果试验化合物在配方中不溶解，可用超声波探针处理1-2分钟。若仍不溶，则要将不溶的颗粒通过研磨，使其尺寸减小到能顺利通过喷雾器的喷咀为止。接着用带有空气雾化喷咀的手提式喷枪将试验用配方均匀地全面地喷撒在每一个苗前和苗后试验盘中。每喷过一种配方后，都要用丙酮来漂洗喷枪。然后，将处理过的盘子移到生长房或温室中放置13天，并进行适当的浇水及处理。在这段时间中，对每个盘子进行评估，并与未进行处理的盘子相比较，确定对植物的杀死、抑制和延缓作用的百分率。比率从0～100，0表明没有受伤，100表明彻底的死亡或被控制。能够控制任意3种植物的苗前盘中80%和苗前盘中50%的植物生长的化合物被认为是可以用来继续做试验的化合物。结果在下面的表格中可以见到。
以下的实施例和表格将说明本发明中的二羟基乙酸组合物的某些植物生长调节活性。
实施例99
对草皮植物生长的影响
实施例1中制备的二羟基乙酸以酸的形式作为草皮植物的生长抑制剂施加到4种草皮植物上，在如表2所示的不同比率下，对其抑制作用进行了评估。
草皮植物被种在8×8Cm的纤维盆中，盆中盛有蒸气灭菌的土壤，并让植物长实，即：植物的根延伸到纤维盆底。对草皮要定期修剪，使该茅草状植物保持在易于管理的状态，同时还要定期施肥。在对草皮施用化合物之前，要将草皮剪到1cm高，化合物在一个15×125mm的一次性使用的试管中配制，并在复盖下用Devilbliss EGA-502型手提式喷物器将化合物喷撒在试验植物的叶子上。
在施用化合物两星期后对植物的高度进行测量，测量结果见表2。
表2比例高度＊(cm)公斤／公顷苇状羊茅草地早熟禾紫羊茅纹草毒麦0.10.51.02.04.0核对532.52165.53.53.51.51743332442.52.521.54.5
＊两次重复试验的平均值
尽管在这个使用方法中观察到一些植物毒性，但验证了良好的延迟效果，特别是对六月禾的延迟效果。
实施例100
使用方法对草皮的延迟作用的影响
使用实施例99中列举并种植的草种，评价实施例16和2中的化合物使用方法的效果，结果见表3。称重测量是在两个星期后，将各植草盆中的草剪到同等高度，将所有剪下的草放在干锅中干燥，然后称量。
＊两次重复试验的平均值
试验表明使用颗粒状物对草的植物毒性最小。
实施例101
对麦子的生长调节作用
在13cm的圆塑料盆中对麦子进行试验。麦子种在经过蒸气灭菌的，75%的土和25%的砂的混合土壤中。以便控制野生杂草和病原体。种子种下后要覆盖约1cm厚的土/砂混合土，并放在温室中纤维辅面上。对种植盆不仅要进行雾状淋水，也要进行底部浇水，直到种子发芽。种子发芽后，只需进行底部浇水。在处理过程中，要记录麦子生长的阶段，并将种植盆移到喷雾罩中进行处理。使用的化合物放在15×125mm的试管中，并用12ml的丙酮和水进行溶解。用手提式Devilbliss喷枪（EGA-502型）将化合物喷撒在麦子的族叶上，该喷雾器喷出的极细的雾状颗粒可以最大面积地覆盖簇叶。操作气压为840gm/cm2。在四种比率下，对麦子生长的六个阶段中的每一阶段都要进行处理。生长阶段如下所示：
Ⅰ.一片叶子
Ⅱ.三到四片叶子，一些初期的分蘖
Ⅲ.三到四片叶子，能够看到两到三片新芽
Ⅳ.五到六片叶子，有四到五片新芽
Ⅴ.出现顶叶，表秆中含有花序
Ⅵ.孕穗期，表秆中长出花簇。
实施例1和16中的化合物的试验结果（所有读数的平均值）分别在表4和表5中表示出。
表4对谷物的重量、高度、节间长度和破裂强度的影响：对谷物的处理kg/ha谷物重量gm植物高度cm长度cm节间A长度cm节间B破裂强度gm0240.620.610.5328.331.731.524.819.920.08.67.17.061.066.753.9
★使节间A的10cm的体节破裂所需重量
表5对长成谷物的新芽数量，谷物重量、麦秆重量及植物高度的影响： 比率 kg/ha新芽数谷物重（gm）麦秆重（gm）植物高度（cm）01/212416.218.119.019.719.212.112.612.813.713.113.414.715.215.815.023.323.722.522.922.9
实施例102
对麦子的分蘖的影响
将生长在半径4英寸的塑料盆中的单一的，光滑的红冬麦（小麦属，夏令作物）幼苗用实施例15中的化合物进行广泛的喷撒。在处理过程中，麦子开始分蘖。大部分幼苗都有一个分蘖，而少部分有两个或根本没有分蘖。处理过程重复六次（除了每公顷施三克化合物的只需进行五次）。在研究过程的各个时期内，可以确定以下各种参数：即顶叶数量，种子数和收获产量的测量。这些及其它一些测定值在表6中可看到。表6中不包括商业性指标，因为不知道任何商业指标。产量的增加是由于分蘖的增加（计算顶叶），因之每个植株有更多的种子。高剂量（1，000gm/ha）倾向于延迟分蘖。
实施例103
对菾菜属杂草的影响
在一些地区生长着菾菜属糖（甜菜），许多地方开始蔓延菾菜属杂草，这种杂草不能形成有用的根，这些杂草也会在同一季节的任何时候开花。因此，一定会继续蔓延。没有任何除草剂可以有足够有选择地控制甜菜中杂草的生长。用涂敷或循环喷撒对花梗进行早期处理可能是防止杂草生长的方法。为此目的，在温室中进行了三项研究，其结果见表7。试验植物种在5英寸半径的塑料盆中。处理方法是直接撒在生长着的花梗上。杂草减少的百分率是以存活的花的新鲜重量为基础的。实施例1中的化合物是按实验室配方，用丙酮、水和表面活性剂配制的。草甘膦（ROUNDUPTM）（Monsanto）和嘧啶醇（A-RESTTM）（Eli Lilly）分别是商品化的除草剂和植物生长调节剂。
1.DAT＝处理后的天数
2.表示增加的百分率
实施例104
对枫树苗的影响
对长势良好的鸡爪枫幼苗（日本裂叶枫）喷撒实施例15中化合物的水稀释剂和ATRINALTM（一种由dikegulac的MAAG生产的商品化配剂），包括捆扎的和未处理的幼苗。所有的处理结果均在表8中列出。（每项处理方式重复4次），并在处理后记录78天）。
二羟基乙酸剂量等级的划分是按从无效到过效的试验剂量划分的。
1.四种幼苗中有两种经捆扎后进入休眠状态。
实施例105
对杜鹃花的影响
将单梗有根的杜鹃花插条（杜鹃花属，CV.‘Elsi Lee'）人工移栽到中部直径为4英寸的塑料花盆中。将这些插条象移栽它们时那样捆扎好。当它们重新开始生长时，用手持喷雾装置喷撒化合物至溢流。喷撒时使用实施例15中的钾盐和敌草克（dikegulac），（一种用于诱发植物分枝并在修枝后阻止植物生长的商品植物生长调节剂）。处理过程要重复5次，结果见表9。
处理后122天记录花的蓓蕾数。用二羟基乙酸处理植物后，可促使花的蓓蕾数增加。
＊所有植物都在盆栽前捆扎起来，“捆扎对照”是在往其它植物上喷撒化合物时将那些受“捆扎对照”的植物第二次捆扎起来。
实施例106
对豆类植物分枝的影响
确定化合物对植物的分枝结构的影响，用化合物对Charlevoix蔓菜豆的影响做鉴定。在正常情况下，这些植物表现出很强的顶端优势，只有很少或根本就没有分枝。植物被单独地种在直径4英寸的盆中，并放在温室里。当第一次长出三出复叶时对它进行处理。（这时植物约10英寸高）对此，进行了两项独立的试验研究。在一项研究中，化合物的浓度为25ppm，而在第二项研究中，化合物的浓度增加到100ppm。在两项研究中，均用手提喷雾器将化合物喷撒到植物上至溢流。化合物溶在67%的水和33%的丙酮溶剂系统中，并加入0.067%（v/v）的吐温（Tween）20做为表面活性剂。对那些不溶于这一溶剂系统的化合物，可用100%的丙酮和吐温20来溶解。对于每种化合物，都要用来对三种相同的植物做试验，并加以鉴定。在对化合物的活性做鉴定前，要让植物在温室中再生长3个星期。结果在表10中总结出来。
表10
对蔓菜豆处理后的三个星期，化合物（以例子的序号表示），对蔓菜豆上分枝的影响。
评定号码：0＝无影响
1＝对发芽有轻微的影响
2＝对发芽和分枝有适度的影响
3＝使发芽和分枝大量增加
所有的化合物都在某种程度上显示出了对蔓菜豆的发芽和/或分枝有增加作用。大多数化合物都在浓度为100ppm时比在浓度为25ppm时的活性大。总之，这些化合物都可以有效地做为豆类的分枝增加剂。
实施例107
对维持水蜡树树篱的作用
10种化合物对维持水蜡树树篱的尺寸的作用做了鉴定。盆栽的水蜡树植物在防寒温室中过冬，并在三月初移到暖和的温室中。让植物继续生长1个月，发芽并长出叶子，且让植株高大约长到30cm。因为水蜡树植株一般都是被修剪成所需要的形状，一半的植株要在施用化合物之前修剪。用手提喷雾器对植物喷撒化合物至溢流。化合物的浓度为20ppm，且溶于50%的水和50%的丙酮溶剂系统中，该溶剂含有0.1%（v/v）的Triton X-100做为表面活性剂。在每项处理过程中，都要用两株同样的修剪过的和两株同样的未修剪过的植株做试验。每株植物的高度都要在被处理的当天做下记录，并与处理29天后的高度作比较。表11显示出了处理后植株高度的净增长。
★在用化合物处理时的平均高度为30cm。
★★在用化合物处理时的平均高度为40cm。
经修剪的和未经修剪的植株对施用化合的反应是相同的。被控植物（未经喷撒的和经过溶剂喷撒的）从7cm长到8.5cm。对比之下，用化合物喷撒处理的所有植株基本上保持了相同的高度。因此，这些化合物都可以非常有效地保持水蜡树树篱的尺寸，不论是经修剪，还是未经修剪的。
实施例108
对未成熟的桉树顶部生长的效果
将10种化合物施用于桉树苗以确定它们是否能够控制顶芽生长。三月初，在冷温室中越冬的盆栽桉树苗转到暖温室。一个月内顶芽露出并开始生长。用手提喷雾器对植物进行喷撒。将化合物在含有0.1%（v/v）Triton X-100作表面活性剂的50%水、50%丙酮的溶剂系统中用20ppm和100ppm两种浓度施用。每个试验处理4株相同的植株。处理的当天记录下每株植物的高度并与处理28天后的植株高度比较。表12给出处理后的植株高度的净增长。
＊处理时平均植株高为34cm
经顶芽修剪而未经喷撒控制的植株生长18.3cm，未经喷撒、未经修剪的植株生长11cm。同样，经修剪控制、用溶剂喷撒的植株增长15cm，未修剪、未喷撒的植株生长8.5cm。经对比，全部试验化合物对消除顶芽生长都是有效的，而与使用的溶液浓度无关。因此，这些化合物对减少该树种的垂直生长具有良好的效用。
实施例109
对草皮植物的影响
对23种化合物作为草皮植物生长的抑制剂的用途做了试验。在二月底，将早熟禾、抑草蓬（CV，Baron）和多年生黑麦草，及CV Pennfine种在3英寸见方的盆中。在处理前让植株生长6个星期。对草要进行修剪并定期在基底施肥，由此得到一块厚草皮。在即将进行化学处理前，要将早熟禾和黑麦草分别剪至高20mm和15mm。用0.5Kg/ha和2.0Kg/ha的比率分别对每种草的四个相同的植株盆进行处理。用于喷撒的化合物，调制于50%的水和50%的丙酮溶剂中。该溶剂中还含有0.1%（v/v）的;Triton X-100做为表面活性剂。某些化合物配制在含Triton X-100的100%丙酮中用于喷撒，在处理后2个星期对植物的高度做记录，表13给出了结果。
表13
处理后14天，化合物对早熟禾和黑麦草的株高的影响
★在处理时的植株的平均高度为20mm。
★★在处理时的植物的平均高度为15mm。
早熟禾和黑麦草经处理后两个星期增长的总高度均为约130mm。（净增长量为115mm）。根据施用化合物的比率和植物种类而定，Limit和Embark两项商业指标，均使植物的总高度减少了约30至50mm。在许多化合物的试验中都可以观察到同样的植物高度的降低情况。然尔，有些化合物却活性很小或无活性。另外，两种植物的反应也不尽相同，黑麦草对化学抑制剂的反应较为敏感，特别是在低比率的情况下。总之，这种化学物质对草皮的抑制作用至少与目前市场上的抑制剂的标准是相当的。