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1、10申请公布号CN104066725A43申请公布日20140924CN104066725A21申请号201280068130822申请日2012112311190684820111125EPC07D263/32200601C07D277/24200601A01N43/76200601A01N43/7820060171申请人拜耳知识产权有限责任公司地址德国蒙海姆72发明人S霍夫曼H黑尔姆克G佩里斯CF尼辛格土屋知己A祖道J本廷D贝尼耶74专利代理机构中国专利代理香港有限公司72001代理人石克虎林森54发明名称新颖的杂环烷醇衍生物57摘要本发明涉及新颖的杂环烷醇衍生物、制备这些化合物的方法、含。
2、有这些化合物的组合物、及其作为生物活性化合物，特别是用于在作物保护中和材料保护中防治有害微生物以及作为植物生长调节剂的用途。30优先权数据85PCT国际申请进入国家阶段日2014072586PCT国际申请的申请数据PCT/EP2012/0734262012112387PCT国际申请的公布数据WO2013/076227DE2013053051INTCL权利要求书3页说明书49页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书3页说明书49页10申请公布号CN104066725ACN104066725A1/3页21式I的杂环烷醇衍生物及其农用化学活性的盐其中X表示O或S，Y表示O、S、S。
3、O、SO2、CH2或直连键，M表示0或1，N表示0或1，R表示在每种情况下任选地被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基，R1表示氢、SH、烷硫基、烷氧基、卤素、卤代烷基、卤代烷硫基、卤代烷氧基、氰基、硝基或SI烷基3，R2表示卤素或任选地被取代的烷基，R3表示氢、卤素或任选地被取代的烷基，R4表示氢、任选地被取代的烷基羰基、烷基、甲酰基或三烷基甲硅烷基，R2和R3此外可以一起表示任选地被取代的C2C5亚烷基，R和R2此外可以一起表示任选地被取代的C2C5亚烷基，R和R4此外可以一起表示在每种情况下任选地被卤素、烷基或卤代烷基取代的C1C4亚烷基或C1C4亚烷基氧基，其中所述基团的氧与R连接从而。
4、形成任选地被取代的四氢呋喃2基、1,3二氧杂环丁烷2基、1,3二氧杂环戊烷2基、1,3二噁烷2基或1,3二氧杂环庚烷2基环，R4和R2此外可以表示直连键，当M表示1时，Y和R3此外可以一起表示双键，A表示任选地被取代的芳基以及任选地被取代的杂芳基。2根据权利要求1所述的式I的杂环烷醇衍生物，其中X表示O或S，Y表示O、S、SO、SO2、CH2或直连键，M表示0或1，N表示0或1，R表示在每种情况下任选地支化的C1C7烷基、C1C8卤代烷基、C2C7烯基、C2C7卤代烯基、C1C4烷氧基C1C3烷基、C1C4卤代烷氧基C1C3烷基、三C1C3烷基甲硅烷基C1C3烷基，表示在每种情况下在环烷基部分。
5、任选地被卤素、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4烷氧基、C1C4卤代烷氧基、C1C4卤代烷硫基、C1C4烷硫基或苯氧基其又可以被卤素或C1C4烷基取代取代的C3C7环烷基或C3C7环烷基C1C3烷基，以及表示任选地被卤素或C1C4烷基取代一次至三次的苯基，R1表示氢、SH、C1C4烷硫基、C1C4烷氧基或卤素，R2表示氟、氯、溴、碘、C1C4烷基或C1C4卤代烷基，权利要求书CN104066725A2/3页3R3表示氢、氟、氯、溴、碘、C1C4烷基或C1C4卤代烷基，R4表示氢、C1C3烷基羰基、C1C3烷基、甲酰基、C1C3卤代烷基羰基或三C1C3烷基甲硅烷基，R2和R3此外可以一起表。
6、示直链或支链且任选地被卤素取代的，特别是被氟、氯或溴取代的C2C5亚烷基，R和R2此外可以一起表示直链或支链且任选地被卤素或C1C4烷基取代的，特别是被氟、氯、溴或甲基取代的C2C5亚烷基，R和R4此外一起表示任选地被氟、氯、溴、C1C4烷基或C1C4卤代烷基取代的CH23、CH2O、CH22O、CH23O，其中所述基团的氧在每种情况下与R连接，由此形成任选地被取代的四氢呋喃2基、1,3二氧杂环丁烷2基、1,3二氧杂环戊烷2基或1,3二噁烷2基环，R4和R2此外可以表示直连键，当M表示1时，Y和R3此外可以一起表示双键，A表示未被取代的或被Z1取代一次至三次的苯基，其中Z1表示卤素、氰基、硝基。
7、、OH、SH、C烷基NO烷基、C3C7环烷基、C3C6环烷基C1C2烷基、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4烷氧基、C1C4卤代烷氧基、C1C4烷硫基、C1C4卤代烷硫基、C2C4烯基、C2C4卤代烯基、C2C4炔基、C2C4卤代炔基、C1C4烷基亚磺酰基、C1C4卤代烷基亚磺酰基、C1C4烷基磺酰基、C1C4卤代烷基磺酰基、C1C4烷基磺酰基氧基、甲酰基、C2C5烷基羰基、C2C5卤代烷基羰基、C2C5烷氧基羰基、C2C5卤代烷氧基羰基、C3C6烯基氧基、C3C6炔基氧基、C2C5烷基羰基氧基、C2C5卤代烷基羰基氧基、三烷基甲硅烷基，或表示在每种情况下任选地被卤素、C1C4烷基、C1。
8、C4卤代烷基、C1C4烷氧基或C2C4烷基羰基单取代的苯基、苯氧基或苯基硫基，或者A表示未被取代的或被Z1取代一次至三次的1萘基，其中Z1表示卤素、氰基、硝基、OH、SH、C烷基NO烷基、C3C7环烷基、C3C6环烷基C1C2烷基、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4烷氧基、C1C4卤代烷氧基、C1C4烷硫基、C1C4卤代烷硫基、C2C4烯基、C2C4卤代烯基、C2C4炔基、C2C4卤代炔基、C1C4烷基亚磺酰基、C1C4卤代烷基亚磺酰基、C1C4烷基磺酰基、C1C4卤代烷基磺酰基、C1C4烷基磺酰基氧基、甲酰基、C2C5烷基羰基、C2C5卤代烷基羰基、C2C5烷氧基羰基、C2C5卤代烷氧。
9、基羰基、C3C6烯基氧基、C3C6炔基氧基、C2C5烷基羰基氧基、C2C5卤代烷基羰基氧基、三烷基甲硅烷基，或表示在每种情况下任选地被卤素、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4烷氧基或C2C4烷基羰基单取代的苯基、苯氧基或苯基硫基，或者A表示在每种情况下任选地被Z2取代一次或多次的5或6元杂芳基，所述杂芳基选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基和三嗪基，其中Z2表示卤素、C1C4烷基、C1C4烷硫基、C1C4烷氧基、C1C4卤代烷基、C1C4卤代烷硫基、C1C4卤代烷氧基、C3C7环。
10、烷基，或表示在每种情况下任选地被卤素或C1C4烷基取代的苯基、苯氧基或苯基硫基。权利要求书CN104066725A3/3页43用于防治植物病原性有害真菌的方法，其特征在于，将根据权利要求1或2所述的式I的杂环烷醇衍生物施用于所述植物病原性有害真菌和/或它们的生境。4用于防治植物病原性有害真菌的组合物，其特征在于除增量剂和/或表面活性物质而外，至少一种根据权利要求1或2所述的式I的杂环烷醇衍生物的成分。5根据权利要求1或2所述的式I的杂环烷醇衍生物用于防治植物病原性有害真菌的用途。6根据权利要求1或2所述的式I的杂环烷醇衍生物作为植物生长调节剂的用途。7生产用于防治植物病原性有害真菌的组合物的方。
11、法，其特征在于，将根据权利要求1或2所述的式I的杂环烷醇衍生物与增量剂和/或表面活性物质混合。8根据权利要求1所述的式I的杂环烷醇衍生物用于处理转基因植物的用途。9根据权利要求1所述的式I的杂环烷醇衍生物用于处理种子以及转基因植物的种子的用途。10式IVA的酮其中YA表示O、S、SO或SO2，P表示0或1，RA表示在每种情况下任选地被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基，R2A表示卤素或任选地被取代的烷基，R3A表示氢、卤素或任选地被取代的烷基，R2A和R3A此外可以一起表示任选地被取代的C2C5亚烷基，AA表示任选地被取代的芳基以及任选地被取代的杂芳基。11式VIA的环氧乙烷衍生物其中YB表。
12、示O、S、SO或SO2，Q表示0或1，RB表示在每种情况下任选地被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基，R2B表示卤素或任选地被取代的烷基，R3B表示氢、卤素或任选地被取代的烷基，R2B和R3B此外可以一起表示任选地被取代的C2C5亚烷基，AB表示任选地被取代的芳基以及任选地被取代的杂芳基。权利要求书CN104066725A1/49页5新颖的杂环烷醇衍生物0001本发明涉及新颖的杂环烷醇衍生物、制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物、及其作为生物活性物质，特别是用于在作物保护中和材料保护中防治有害微生物以及作为植物生长调节剂的用途。0002已知的是，某些杂环烷醇衍生物可以在作物保护中用作。
13、杀真菌剂和/或生长调节剂参见EPA0395175、EPA0409418。0003由于对现代活性成分（例如杀真菌剂）在生态和经济上，如在活性谱、毒性、选择性、施用量、残留形成和有利的可制备性方面的要求不断增加，和此外例如可能随抗性出现的其它问题，因而需要不断开发至少在某些方面相对于已知的具有优点的新型杀真菌剂。0004本发明现在提供了新颖的式I的杂环烷醇衍生物及其农用化学活性的盐其中X表示O或S，Y表示O、S、SO、SO2、CH2或直连键，M表示0或1，N表示0或1，R表示在每种情况下任选地被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基，R1表示氢、SH、烷硫基、烷氧基、卤素、卤代烷基、卤代烷硫基、卤代。
14、烷氧基、氰基、硝基或SI烷基3，R2表示卤素或任选地被取代的烷基，R3表示氢、卤素或任选地被取代的烷基，R4表示氢、任选地被取代的烷基羰基、烷基、甲酰基或三烷基甲硅烷基，R2和R3此外可以一起表示任选地被取代的C2C5亚烷基，R和R2此外可以一起表示任选地被取代的C2C5亚烷基，R和R4此外可以一起表示在每种情况下任选地被卤素、烷基或卤代烷基取代的C1C4亚烷基或C1C4亚烷基氧基，其中该基团的氧与R连接从而形成任选地被取代的四氢呋喃2基、1,3二氧杂环丁烷2基、1,3二氧杂环戊烷2基、1,3二噁烷2基或1,3二氧杂环庚烷2基环，R4和R2此外可以表示直连键，当M表示1时，Y和R3此外可以一起。
15、表示双键，A表示任选地被取代的芳基或任选地被取代的杂芳基。0005可得到的盐同样具有杀真菌性能和/或植物生长调节性能。0006根据本发明可使用的杂环烷醇衍生物一般地由式I定义。在下面给出了在上文中和在下文中提及的式的优选残基定义。这些定义同样适用于式I的终产物和所有中间说明书CN104066725A2/49页6体也参见下面的“方法和中间体的解释”。0007X优选地表示S。0008X还优选地表示O。0009Y优选地表示O。0010Y还优选地表示CH2。0011Y还优选地表示直连键。0012Y还优选地表示S或SO2。0013Y特别优选地表示氧。0014Y还特别优选地表示CH2。0015Y特别优选地。
16、表示直连键。0016M优选地表示0。0017M还优选地表示1。0018N优选地表示0。0019N还优选地表示1。0020R优选地表示在每种情况下任选地支化的C1C7烷基、C1C8卤代烷基、C2C7烯基、C2C7卤代烯基、C1C4烷氧基C1C3烷基、C1C4卤代烷氧基C1C3烷基、三C1C3烷基甲硅烷基C1C3烷基，表示在每种情况下在环烷基部分任选地被卤素、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4烷氧基、C1C4卤代烷氧基、C1C4卤代烷硫基、C1C4烷硫基或苯氧基其又可以被卤素或C1C4烷基取代取代的C3C7环烷基或C3C7环烷基C1C3烷基，以及表示任选地被卤素或C1C4烷基取代一次至三次的。
17、苯基，R特别优选地表示在每种情况下任选地支化的C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C3C5烯基、C3C5卤代烯基、C1C3烷氧基C1C2烷基、C1C3卤代烷氧基C1C2烷基、三C1C2烷基甲硅烷基C1C2烷基，表示在每种情况下在环烷基部分任选地被卤素、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4卤代烷氧基、C1C4烷氧基、C1C4卤代烷硫基、C1C4烷硫基或苯氧基其又可以被氟、氯、溴或C1C4烷基取代取代的C3C6环烷基或C3C6环烷基C1C2烷基，以及表示任选地被卤素或C1C4烷基取代一次至两次的苯基，R非常特别优选地表示甲基、乙基、丙基、叔丁基、异丙基、1,1,2,2四氟乙氧基甲基、三甲基甲硅烷基。
18、甲基、1氯环丙基、1氟环丙基、1甲基环丙基、1甲氧基环丙基、1甲硫基环丙基、1三氟甲基环丙基、1苯氧基环丙基、12氯苯氧基环丙基、12氟苯氧基环丙基、14氟苯氧基环丙基、12,4二氟苯氧基环丙基、3E4氯2甲基丁3烯2基、C1C4卤代烷基、环丙基甲基、1环丙基乙基、2环丙基乙基、4氟苯基、4氯苯基、4溴苯基、4碘苯基、4甲基苯基。0021R1优选地表示氢、SH、C1C4烷硫基、C1C4烷氧基或卤素。0022R1特别优选地表示氢、SH、甲硫基、乙硫基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或碘。0023R2优选地表示氟、氯、溴、碘、C1C4烷基或C1C4卤代烷基。0024R2特别优选地表示氟、氯、甲基、乙基。
19、或三氟甲基。0025R2非常特别优选地表示甲基。0026R3优选地表示氢、氟、氯、溴、碘、C1C4烷基或C1C4卤代烷基。0027R3特别优选地表示氢、氟、氯、甲基、乙基或三氟甲基。说明书CN104066725A3/49页70028R3非常特别优选地表示氢或甲基。0029R4优选地表示氢、C1C3烷基羰基、C1C3烷基、甲酰基、C1C3卤代烷基羰基或三C1C3烷基甲硅烷基。0030R4特别优选地表示氢、甲基羰基或三甲基甲硅烷基。0031R4非常特别优选地表示氢。0032R2和R3此外一起优选地表示直链或支链且任选地被卤素，特别是被氟、氯或溴取代的C2C5亚烷基。0033R2和R3此外一起特别优。
20、选地表示CH22、CH24、CH25或CH2CHCH3。0034R2和R3此外一起非常特别优选地表示CH22。0035R和R2此外一起优选地表示直链或支链且任选地被卤素或C1C4烷基取代的，特别是被氟、氯、溴或甲基取代的C2C5亚烷基。0036R和R2此外一起特别优选地表示CH22、CH24、CH25、CH22CCH32、CCH32CH22或CH2CHCH3。0037R和R2此外一起非常特别优选地表示CH22。0038R和R4此外一起优选地表示任选地被氟、氯、溴、C1C4烷基或C1C4卤代烷基取代的CH23、CH2O、CH22O、CH23O，其中该基团的氧在每种情况下与R连接，由此形成任选地被。
21、取代的四氢呋喃2基、1,3二氧杂环丁烷2基、1,3二氧杂环戊烷2基或1,3二噁烷2基环。0039R和R4此外一起特别优选地表示任选地被甲基、乙基、正丙基、正丁基取代的CH22O，其中该基团的氧与R连接，由此形成任选地被取代的1,3二氧杂环戊烷2基。0040R4和R2还一起优选地表示直连键。0041A优选地表示未被取代的或被Z1取代一次至三次的苯基，其中Z1表示卤素、氰基、硝基、OH、SH、C烷基NO烷基、C3C7环烷基、C3C6环烷基C1C2烷基、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4烷氧基、C1C4卤代烷氧基、C1C4烷硫基、C1C4卤代烷硫基、C2C4烯基、C2C4卤代烯基、C2C4炔基。
22、、C2C4卤代炔基、C1C4烷基亚磺酰基、C1C4卤代烷基亚磺酰基、C1C4烷基磺酰基、C1C4卤代烷基磺酰基、C1C4烷基磺酰基氧基、甲酰基、C2C5烷基羰基、C2C5卤代烷基羰基、C2C5烷氧基羰基、C2C5卤代烷氧基羰基、C3C6烯基氧基、C3C6炔基氧基、C2C5烷基羰基氧基、C2C5卤代烷基羰基氧基、三烷基甲硅烷基，或表示在每种情况下任选地被卤素、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4烷氧基或C2C4烷基羰基单取代的苯基、苯氧基或苯基硫基。0042A特别优选地表示未被取代的或被Z1取代一次至三次的苯基，其中Z1表示卤素、氰基、硝基、CC1C5烷基NOC1C5烷基、C3C6环烷基、C。
23、1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4烷氧基、C1C4卤代烷氧基、C1C4烷硫基、C1C4卤代烷硫基、C2C4烯基、C2C4炔基、C1C4烷基亚磺酰基、C1C4烷基磺酰基、C2C5烷基羰基、C2C5烷氧基羰基、C3C6烯基氧基、C3C6炔基氧基、C2C5烷基羰基氧基，或表示在每种情况下任选地被卤素、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4烷氧基或C2C4烷基羰基单取代的苯基、苯氧基或苯基硫基。0043A非常特别优选地表示未被取代的或被Z1取代一次至三次的苯基，其中说明书CN104066725A4/49页8Z1表示卤素、氰基、硝基、CC1C4烷基NOC1C4烷基、C3C6环烷基、C1C4烷基、C。
24、1C2卤代烷基、C1C2烷氧基、C1C2卤代烷氧基、C1C2烷硫基、C1C2卤代烷硫基、C1C2烷基亚磺酰基、C1C2烷基磺酰基、乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基羰基氧基，或表示在每种情况下任选地被卤素、C1C2烷基、C1C2卤代烷基、C1C2烷氧基、乙酰基单取代的苯基、苯氧基或苯基硫基。0044A特别优选地表示未被取代的或被Z1取代一次至三次的苯基，其中Z1表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、CHNOME、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二氟氯甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟。
25、甲硫基、二氟甲硫基，或表示在每种情况下任选地被氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二氟氯甲基、甲氧基、乙酰基单取代的苯基、苯氧基或苯基硫基。0045A还优选地表示未被取代的或被Z1取代一次至三次的1萘基，其中Z1表示卤素、氰基、硝基、OH、SH、C烷基NO烷基、C3C7环烷基、C3C6环烷基C1C2烷基、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4烷氧基、C1C4卤代烷氧基、C1C4烷硫基、C1C4卤代烷硫基、C2C4烯基、C2C4卤代烯基、C2C4炔基、C2C4卤代炔基、C1C4烷基亚磺酰基、C1C4卤代烷基亚磺酰基、C1C4烷基磺酰基、C1C4卤代烷基磺酰基、C。
26、1C4烷基磺酰基氧基、甲酰基、C2C5烷基羰基、C2C5卤代烷基羰基、C2C5烷氧基羰基、C2C5卤代烷氧基羰基、C3C6烯基氧基、C3C6炔基氧基、C2C5烷基羰基氧基、C2C5卤代烷基羰基氧基、三烷基甲硅烷基，或表示在每种情况下任选地被卤素、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4烷氧基或C2C4烷基羰基单取代的苯基、苯氧基或苯基硫基。0046A还优选地表示未被取代的或被Z1取代一次至三次的2萘基，其中Z1表示卤素、氰基、硝基、OH、SH、C烷基NO烷基、C3C7环烷基、C3C6环烷基C1C2烷基、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4烷氧基、C1C4卤代烷氧基、C1C4烷硫基、C1C4。
27、卤代烷硫基、C2C4烯基、C2C4卤代烯基、C2C4炔基、C2C4卤代炔基、C1C4烷基亚磺酰基、C1C4卤代烷基亚磺酰基、C1C4烷基磺酰基、C1C4卤代烷基磺酰基、C1C4烷基磺酰基氧基、甲酰基、C2C5烷基羰基、C2C5卤代烷基羰基、C2C5烷氧基羰基、C2C5卤代烷氧基羰基、C3C6烯基氧基、C3C6炔基氧基、C2C5烷基羰基氧基、C2C5卤代烷基羰基氧基、三烷基甲硅烷基，或表示在每种情况下任选地被卤素、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4烷氧基或C2C4烷基羰基单取代的苯基、苯氧基或苯基硫基。0047A还优选地表示在每种情况下任选地被Z2取代一次或多次的5或6元杂芳基，所述杂芳基。
28、选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基和三嗪基，其中Z2表示卤素、C1C4烷基、C1C4烷硫基、C1C4烷氧基、C1C4卤代烷基、C1C4卤代烷硫基、C1C4卤代烷氧基、C3C7环烷基，或在每种情况下任选地被卤素或C1C4烷基取代的苯基、苯氧基或苯基硫基。0048A还特别优选地表示在每种情况下任选地被Z2取代一次或多次的5或6元杂芳基，所述杂芳基选自2呋喃基、3呋喃基、2噻吩基、3噻吩基、2吡咯基、3吡咯基、1吡咯基、3吡唑基、4吡唑基、5吡唑基、1吡唑基、1H咪唑2基、1H咪唑4基、1。
29、H咪唑5基、1H咪唑1基、2噁唑基、4噁唑基、5噁唑基、2噻唑基、4噻唑基、说明书CN104066725A5/49页95噻唑基、3异噁唑基、4异噁唑基、5异噁唑基、3异噻唑基、4异噻唑基、5异噻唑基、1H1,2,3三唑1基、1H1,2,3三唑4基、1H1,2,3三唑5基、2H1,2,3三唑2基、2H1,2,3三唑4基、1H1,2,4三唑3基、1H1,2,4三唑5基、1H1,2,4三唑1基、4H1,2,4三唑3基、4H1,2,4三唑4基、1H四唑1基、1H四唑5基、2H四唑2基、2H四唑5基、1,2,4噁二唑3基、1,2,4噁二唑5基、1,2,4噻二唑3基、1,2,4噻二唑5基、1,3,4噁二唑。
30、2基、1,3,4噻二唑2基、1,2,3噁二唑4基、1,2,3噁二唑5基、1,2,3噻二唑4基、1,2,3噻二唑5基、1,2,5噁二唑3基、1,2,5噻二唑3基、2吡啶基、3吡啶基、4吡啶基、3哒嗪基、4哒嗪基、2嘧啶基、4嘧啶基、5嘧啶基、2吡嗪基、1,3,5三嗪2基、1,2,4三嗪3基、1,2,4三嗪5基、1,2,4三嗪6基，其中Z2表示卤素、C1C4烷基、C1C2烷硫基、C1C2烷氧基、C1C2卤代烷基、C1C2卤代硫代烷基、C1C2卤代烷氧基、C3C6环烷基，在每种情况下任选地被卤素或C1C4烷基单取代的苯基或苯氧基。0049A还非常特别优选地表示在每种情况下任选地被Z2取代一次或多次的。
31、5或6元杂芳基，所述杂芳基选自2呋喃基、3呋喃基、2噻吩基、3噻吩基、2吡咯基、3吡咯基、1吡咯基、3吡唑基、4吡唑基、5吡唑基、2咪唑基、4咪唑基、5咪唑基、2噁唑基、4噁唑基、5噁唑基、2噻唑基、4噻唑基、5噻唑基、3异噁唑基、4异噁唑基、5异噁唑基、3异噻唑基、4异噻唑基、5异噻唑基、1H1,2,3三唑1基、1H1,2,3三唑4基、1H1,2,3三唑5基、1H1,2,4三唑3基、1H1,2,4三唑5基、1H1,2,4三唑1基、1H四唑1基、1H四唑5基、1,2,4噁二唑3基、1,2,4噁二唑5基、1,2,4噻二唑3基、1,2,4噻二唑5基、1,3,4噁二唑2基、1,3,4噻二唑2基、2吡。
32、啶基、3吡啶基、4吡啶基、3哒嗪基、4哒嗪基、2嘧啶基、4嘧啶基、5嘧啶基、2吡嗪基，其中Z2表示氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基，正、异、仲或叔丁基，环丙基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氯甲基、二氟甲基、二氟甲氧基、二氟甲硫基、二氯甲基、二氟氯甲基、二氟氯甲氧基，Z2此外表示被氟、氯或甲基取代的苯基。0050此外优选的是这样的式I的化合物，其中R2和R3一起表示CH22。0051此外优选的是这样的式I的化合物，其中R4表示氢。0052此外优选的是这样的式I的化合物，其中Y表示O。0053此外优选的是这样的式I的化合物，其中Y表示直连键。0054此外优选的是这样的式I的化合物。
33、，其中A表示苯基，所述苯基可以任选地被氟、氯、溴、碘、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲硫基单取代或相同或不同地二取代。在单取代的情况下，所述取代基优选地位于4位。0055但是，在上述一般的或在优选的范围中所述的基团定义和说明也可彼此，即在各范围和优选范围之间任意组合。它们同样适用于终产物以及相应的初产物和中间体。此外，个别的定义可不属于此。0056优选的是这样的式I的化合物，其中，所有基团各自具有上述优选的含义。0057特别优选的是这样的式I的化合物，其中，所有基团各自具有上述特别优选的说明书CN104066725A6/49页10含义。0058非常特别优选的是这样的式I的化合物，其中，所有基团各自。
34、具有上述特别优选的含义。0059在上式给出的符号的定义中，使用总称，其通常代表性地表示下述取代基卤素也在诸如卤代烷基、卤代烷氧基等组合中氟、氯、溴和碘；烷基也在诸如烷硫基、烷氧基等组合中具有18个碳原子的饱和的、直链或支链的烃残基，例如C1C6烷基，诸如甲基、乙基、丙基、1甲基乙基、丁基、1甲基丙基、2甲基丙基、1,1二甲基乙基、戊基、1甲基丁基、2甲基丁基、3甲基丁基、2,2二甲基丙基、1乙基丙基、己基、1,1二甲基丙基、1,2二甲基丙基、1甲基戊基、2甲基戊基、3甲基戊基、4甲基戊基、1,1二甲基丁基、1,2二甲基丁基、1,3二甲基丁基、2,2二甲基丁基、2,3二甲基丁基、3,3二甲基丁基。
35、、1乙基丁基、2乙基丁基、1,1,2三甲基丙基、1,2,2三甲基丙基、1乙基1甲基丙基和1乙基2甲基丙基；庚基、辛基。0060卤代烷基包括在诸如卤代烷硫基、卤代烷氧基等组合中具有18个碳原子的直链或支链烷基如上面指出的，其中在这些基团中氢原子可以被上面提及的卤素原子部分或完全替换，例如C1C3卤代烷基诸如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基,三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1氯乙基、1溴乙基、1氟乙基、2氟乙基、2,2二氟乙基、2,2,2三氟乙基、2氯2氟乙基、2氯2,2二氟乙基、2,2二氯2氟乙基、2,2,2三氯乙基、五氟乙基和1,1,1三氟丙2基。0061烯基具。
36、有28个碳原子和一个在任意位置的双键的不饱和的、直链或支链的烃残基，例如C2C6烯基诸如乙烯基、1丙烯基、2丙烯基、1甲基乙烯基、1丁烯基、2丁烯基、3丁烯基、1甲基1丙烯基、2甲基1丙烯基、1甲基2丙烯基、2甲基2丙烯基、1戊烯基、2戊烯基、3戊烯基、4戊烯基、1甲基1丁烯基、2甲基1丁烯基、3甲基1丁烯基、1甲基2丁烯基、2甲基2丁烯基、3甲基2丁烯基、1甲基3丁烯基、2甲基3丁烯基、3甲基3丁烯基、1,1二甲基2丙烯基、1,2二甲基1丙烯基、1,2二甲基2丙烯基、1乙基1丙烯基、1乙基2丙烯基、1己烯基、2己烯基、3己烯基、4己烯基、5己烯基、1甲基1戊烯基、2甲基1戊烯基、3甲基1戊烯。
37、基、4甲基1戊烯基、1甲基2戊烯基、2甲基2戊烯基、3甲基2戊烯基、4甲基2戊烯基、1甲基3戊烯基、2甲基3戊烯基、3甲基3戊烯基、4甲基3戊烯基、1甲基4戊烯基、2甲基4戊烯基、3甲基4戊烯基、4甲基4戊烯基、1,1二甲基2丁烯基、1,1二甲基3丁烯基、1,2二甲基1丁烯基、1,2二甲基2丁烯基、1,2二甲基3丁烯基、1,3二甲基1丁烯基、1,3二甲基2丁烯基、1,3二甲基3丁烯基、2,2二甲基3丁烯基、2,3二甲基1丁烯基、2,3二甲基2丁烯基、2,3二甲基3丁烯基、3,3二甲基1丁烯基、3,3二甲基2丁烯基、1乙基1丁烯基、1乙基2丁烯基、1乙基3丁烯基、2乙基1丁烯基、2乙基2丁烯基、。
38、2乙基3丁烯基、1,1,2三甲基2丙烯基、1乙基1甲基2丙烯基、1乙基2甲基1丙烯基和1乙基2甲基2丙烯基。0062环烷基具有38个碳环成员的单环饱和烃基，诸如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。0063芳基未被取代的或被取代的芳族的单环、双环或三环，例如苯基、萘基、蒽基（蒽说明书CN104066725A107/49页11基）、菲基（菲基）。0064杂芳基未被取代的或被取代的不饱和杂环的57元环，所述环含有最多4个氮原子，或者可替代地含有1个氮原子和最多2个选自N、O和S的其它杂原子例如2呋喃基、3呋喃基、2噻吩基、3噻吩基、2吡咯基、3吡咯基、1吡咯基、3吡唑基、4吡唑基、5吡唑。
39、基、1吡唑基、1H咪唑2基、1H咪唑4基、1H咪唑5基、1H咪唑1基、2噁唑基、4噁唑基、5噁唑基、2噻唑基、4噻唑基、5噻唑基、3异噁唑基、4异噁唑基、5异噁唑基、3异噻唑基、4异噻唑基、5异噻唑基、1H1,2,3三唑1基、1H1,2,3三唑4基、1H1,2,3三唑5基、2H1,2,3三唑2基、2H1,2,3三唑4基、1H1,2,4三唑3基、1H1,2,4三唑5基、1H1,2,4三唑1基、4H1,2,4三唑3基、4H1,2,4三唑4基、1H四唑1基、1H四唑5基、2H四唑2基、2H四唑5基、1,2,4噁二唑3基、1,2,4噁二唑5基、1,2,4噻二唑3基、1,2,4噻二唑5基、1,3,4噁二。
40、唑2基、1,3,4噻二唑2基、1,2,3噁二唑4基、1,2,3噁二唑5基、1,2,3噻二唑4基、1,2,3噻二唑5基、1,2,5噁二唑3基、1,2,5噻二唑3基、2吡啶基、3吡啶基、4吡啶基、3哒嗪基、4哒嗪基、2嘧啶基、4嘧啶基、5嘧啶基、2吡嗪基、1,3,5三嗪2基、1,2,4三嗪3基、1,2,4三嗪5基、1,2,4三嗪6基。0065方法和中间体的解释可以以不同的方式制备式I的杂环烷醇衍生物参见EPA0409418和EPA0395175。在下文中首先图示了可能的方法。除非另外指出，给出的残基具有上面给出的定义。除非另外说明，残基各自如上面所定义。说明书CN104066725A118/49页。
41、12说明书CN104066725A129/49页130066上文和下文所提及的式和路线图的优选的残基定义已经在上面给出。这些定义不仅适用于式I的终产物，而且同样适用于所有中间体。0067方法A在进行根据本发明的方法A时作为原料所需的部分式II的化合物是已知的。它们可以通过已知的方式来制备参见ZANORGALLGCHEM2001,627,24082412。0068此外，作为根据本发明的方法A的原料所需的式III的酮可以根据已知方法来制备参见EPA0409418、EPA0395175。0069通常在稀释剂（例如乙醚、四氢呋喃或二氯甲烷）存在下，在80至80的温度下，进行根据本发明的方法A。用质子供。
42、体捕获得到的产物。0070优选地在惰性气体（如尤其是氮或氩）下进行根据本发明的反应。0071方法B在进行根据本发明的方法B时作为原料所需的部分式IV的酮是已知的。它们可以通过已知的方式来制备参见EPA0409418、DEA3440116、EPA0180136、JPA06279419、DEA3220730、JPA04112874。0072新颖的是，例如，式IVA的酮说明书CN104066725A1310/49页14其中YA表示O、S、SO或SO2，P表示0或1，RA表示在每种情况下任选地被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基，R2A表示卤素或任选地被取代的烷基，R3A表示氢、卤素或任选地被取代的。
43、烷基，R2A和R3A此外可以一起表示任选地被取代的C2C5亚烷基，AA表示任选地被取代的芳基或任选地被取代的杂芳基，在这里，YA、P、RA、R2A、R3A和AA各自（如果可用的话）具有Y、M、R、R2、R3和A的优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其优选的含义。0073优选的是这样的式IVA的酮，其中R2A和R3A各自表示甲基。0074优选的是这样的式IVA的酮，其中R2A和R3A一起表示CH22。0075优选的是这样的式IVA的酮，其中RA表示叔丁基。0076优选的是这样的式IVA的酮，其中RA表示苯基，所述苯基被氟、氯、溴、碘、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲硫基单取代或者相同或不同。
44、地二取代。0077此外作为根据本发明的方法B的原料所需的式V的有机金属杂环化合物是已知的参见EPA0409418和EPA0395175。0078在制备式V的有机金属杂环化合物时，任选有利的是，给2位提供合适的保护基，例如三甲基甲硅烷基，以便将M2引导进5位。可以将该保护基，而非必须，在与式IV的酮反应之前除去。0079通常在稀释剂（例如四氢呋喃或乙醚）存在下，在120至80的温度下，进行根据本发明的方法B。用质子供体捕获得到的产物。0080优选地在惰性气体（如尤其是氮或氩）下进行根据本发明的反应。0081方法C在进行根据本发明的方法C时作为原料所需的部分式VI的环氧乙烷衍生物是已知的例如DEA。
45、3608792、DEA3535456，或者可以通过已知方法来制备参见EPA0121171、DEA3608792、DEA3535456、DEA3627071。0082新颖的是，例如，式VIA的环氧乙烷衍生物其中YB表示O、S、SO或SO2，Q表示0或1，说明书CN104066725A1411/49页15RB表示在每种情况下任选地被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基，R2B表示卤素或任选地被取代的烷基，R3B表示氢、卤素或任选地被取代的烷基，R2B和R3B此外可以一起表示任选地被取代的C2C5亚烷基，AB表示任选地被取代的芳基以及任选地被取代的杂芳基。0083在这里，YB、Q、RB、R2B、R3。
46、B和AB各自（如果可用的话）具有Y、M、R、R2、R3和A的优选的、特别优选的、非常特别优选的和尤其优选的含义。0084优选的是这样的式VIA的酮，其中R2B和R3B各自表示甲基。0085优选的是这样的式VIA的酮，其中R2B和R3B一起表示CH22。0086优选的是这样的式VIA的酮，其中RB表示叔丁基。0087优选的是这样的式VIA的酮，其中RB表示苯基，所述苯基被氟、氯、溴、碘、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲硫基单取代或者相同或不同地二取代。0088式VII的2氯1,3噻唑是已知的。0089为了转化式VI的环氧乙烷衍生物，可使用金属有机化合物，特别是烷基锂化合物例如正丁基锂参见EP。
47、A0395175。0090通常在稀释剂（例如四氢呋喃或乙醚）存在下，在120至80的温度下，进行根据本发明的方法C。用质子供体捕获得到的产物。0091优选地在惰性气体（如尤其是氮或氩）下进行根据本发明的反应。0092方法D在进行根据本发明的方法D时作为原料所需的式VI的环氧乙烷衍生物已经在上面在方法C中描述。0093式VIII的2,4二氯1,3噻唑是已知的。0094为了转化式VIII的环氧乙烷衍生物，可使用金属有机化合物，特别是烷基锂化合物例如正丁基锂参见EPA0395175。0095通常在稀释剂（例如四氢呋喃或乙醚）存在下，在120至80的温度下，进行根据本发明的方法D。用质子供体捕获得到的。
48、产物。0096优选地在惰性气体（如尤其是氮或氩）下进行根据本发明的反应。0097方法E可以将可在上述方法中制备的式IE的化合物进一步转化成通式结构IF的目标化合物。0098为了转化式IE的化合物，可使用金属有机化合物，特别是烷基锂化合物例如正丁基锂参见EPA0906292。0099通常使作为中间体形成的有机金属化合物与亲电体例如硫、烷基卤、卤间化合物反应，生成目标化合物IF。0100通常在稀释剂（例如四氢呋喃或乙醚）存在下，在120至80的温度下，进行根据本发明的方法E。用质子供体捕获得到的产物。0101优选地在惰性气体（如尤其是氮或氩）下进行根据本发明的反应。0102方法F可以将可在上述方法。
49、中制备的式IG的化合物进一步转化成通式结构IH的目标说明书CN104066725A1512/49页16化合物。0103为了转化式IG的化合物，可使用金属，优选锌参见EPA0395175。0104通常在稀释剂（例如四氢呋喃）或者有机酸（例如乙酸）存在下，在120至150的温度下，进行根据本发明的方法F。0105方法G可以将可在上述方法中制备的式II的化合物进一步转化成通式结构IH的目标化合物。0106为了转化式II的化合物，可使用金属（优选阮内镍或钯）和氢，经常为150巴参见SYNTHETICCOMMUNICATIONS,1995,40814086。0107通常在稀释剂（例如甲醇或乙醇）存在下，在0至150的温度下，进行根据本发明的方法G。0108方法H可以将可在上述方法中制备的式IJ的化合物进一步转化成通式结构IH的目标化合物。0109为了转化式IJ的化合物，可使用无机或有机酸，优选盐酸和对甲苯磺酸参见US2009/0318436A,US2008/0267942A,ORGANICLETTERS,2010,236238，或氟化物，优选四丁基氟化铵参见ORGANICLETTERS,2010,54705473。0110通常在稀释剂（例如四氢呋喃）存在下，在40至150的温度下，进行根据本发明的方法H。0111方法I可以将可在上述方法中制备的式IK的化合物进。