吡啶酮化合物 【技术领域】
本发明涉及用于染料的化合物。背景技术 染料用于在例如， 纤维材料、 液晶显示装置、 喷墨等领域中， 利用反射光或者透射 光进行显色。
这样的染料已知有例如下式所表示的化合物 ( 专利文献 1 的实施例 1)。
【专利文献 1】 日本专利特开 2004-2630 号公报发明内容
历来现有的化合物在有机溶剂中的溶解性并不十分令人满意。 本发明提供以下的 [1] ～ [7]。 [1] 一种式 (0) 所示的化合物。[ 式 (0) 中， X1 表示 -CO-O- 或者 -O-CO- ；
L1 表示碳原子数 1 ～ 8 的二价烷基 ( アルカンジイル基 ) ；
R1a 表示碳原子数 1 ～ 8 的烷基或者碳原子数 6 ～ 10 的芳香族烃基 ；
R2 表示氢原子、 氰基或者氨基甲酰基 ； 3
R 表示碳原子数 1 ～ 4 的烷基或者三氟甲基 ；
R4a ～ R7a 相互独立地表示氢原子、 碳原子数 1 ～ 8 的烷基、 碳原子数 6 ～ 10 的 1 11 12 价芳香族烃基、 碳原子数 1 ～ 8 的烷氧基、 羟基、 硝基、 氰基或者 -NR R ， 该烷基、 该烷氧基、 4a 5a 5a 6a 该芳香族烃基所包含的 -CH2- 可以被 -O- 或者 -CO- 取代 ； R 和R 、 R 和 R 以及 R6a 和 R7a 可以互相键合形成包含苯环碳的 6 ～ 7 元环 ；
R11 和 R12 相互独立地表示氢原子、 碳原子数 1 ～ 8 的 1 价脂肪族烃基、 碳原子数 11 12 2 ～ 8 的酰基或者四氢糠基， R 和 R 可以相互键合、 形成含有氮原子的环。]
[2] 一种式 (I) 所示的化合物。
[ 式 (I) 中， X1 表示 -CO-O- 或者 -O-CO- ；
L1 和 L2 表示碳原子数 1 ～ 8 的二价烷基 ；
R1 表示碳原子数 1 ～ 8 的烷基 ；
R2 表示氢原子、 氰基或者氨基甲酰基 ； 3
R 表示碳原子数 1 ～ 4 的烷基或者三氟甲基 ；
R4 ～ R7 相互独立地表示氢原子、 碳原子数 1 ～ 8 的烷基、 碳原子数 1 ～ 8 的烷氧 基、 碳原子数 2 ～ 8 的烷氧烷基、 羟基、 硝基或者氰基。]
[3] 上述 [1] 或 [2] 所述的化合物， X1 为 *-O-CO-(* 表示与 L1 键合的位置 )。
[4] 上述 [1] ～ [3] 中任一项所述的化合物， R2 为氰基。
[5] 上述 [1] ～ [4] 中任一项所述的化合物， R1 为碳原子数 3 ～ 8 的支链烷基。
[6] 一种以上述 [1] ～ [5] 任一项所述的化合物为有效成分的染料。
[7] 一种含有 [6] 所述的染料、 树脂和溶剂的着色树脂组合物。
具体实施方式
本发明的化合物为式 (0) 所表示的化合物 〔以下， 也称化合物 (0)〕 。本发明的化 合物也可以包含其互变异构体。
[ 式 (0) 中， X1 表示 -CO-O- 或者 -O-CO- ；
L1 表示碳原子数 1 ～ 8 的二价烷基 ；
R1a 表示碳原子数 1 ～ 8 的烷基或者碳原子数 6 ～ 10 的芳香族烃基 ；
R2 表示氢原子、 氰基或者氨基甲酰基 ； 3
R 表示碳原子数 1 ～ 4 的烷基或者三氟甲基 ；
R4a ～ R7a 相互独立地表示氢原子、 碳原子数 1 ～ 8 的烷基、 碳原子数 6 ～ 10 的 1 11 12 价芳香族烃基、 碳原子数 1 ～ 8 的烷氧基、 羟基、 硝基、 氰基或者 -NR R ， 该烷基、 该烷氧基、 4a 5a 5a 6a 该芳香族烃基所包含的 -CH2- 可以被 -O- 或者 -CO- 取代 ； R 和R 、 R 和 R 以及 R6a 和 R7a 可以互相键合形成包含苯环碳的 6 ～ 7 元环 ；
R11 和 R12 相互独立地表示氢原子、 碳原子数 1 ～ 8 的 1 价脂肪族烃基、 碳原子数 11 12 2 ～ 8 的酰基或者四氢糠基， R 和 R 可以相互键合、 形成含有氮原子的环。]
本发明的化合物优选式 (I) 所示的化合物 〔以下， 也称化合物 (I)〕 。
[ 式 (I) 中， X1 表示 -CO-O- 或者 -O-CO- ；
L1 和 L2 表示碳原子数 1 ～ 8 的二价烷基 ；
R1 表示碳原子数 1 ～ 8 的烷基 ；
R2 表示氢原子、 氰基或者氨基甲酰基 ； 3
R 表示碳原子数 1 ～ 4 的烷基或者三氟甲基 ；
R4 ～ R7 相互独立地表示氢原子、 碳原子数 1 ～ 8 的烷基、 碳原子数 1 ～ 8 的烷氧 基、 碳原子数 2 ～ 8 的烷氧烷基、 羟基、 硝基或者氰基。] 1
X 为 *-CO-O- 或者 *-O-CO-， 优选 *-O-CO-(* 表示与 L1 键合的位置 )。当 X1 为酯 键时， 在有机溶剂中的溶解度有提高的倾向， 故优选。 1
L 为碳原子数 1 ～ 8 的二价烷基， 优选碳原子数为 1 ～ 4 的二价烷基， 更优选碳原 子数为 1 ～ 3 的二价烷基， 进一步优选碳原子数为 1 或 2 的二价烷基， 特别优选 1， 2- 亚乙 基。
碳原子数 1 ～ 8 的 2 价烷基可以举例有， 例如亚甲基、 1， 2- 亚乙基、 1， 3- 亚丙基、 1， 2- 亚丙基、 1， 4- 亚丁基、 1， 3- 亚丁基、 1， 5- 亚戊基、 1， 6- 亚己基、 1， 7- 亚庚基、 1， 8- 亚辛 基等。
R1a 及 R1 中的碳原子数 1 ～ 8 的烷基可以举例有， 例如甲基、 乙基、 正丙基、 正丁基、 正戊基、 正己基、 正庚基、 正辛基等直链烷基 ；
异丙基、 异丁基、 仲丁基、 异戊基、 1- 甲基戊基、 2- 甲基戊基、 3- 甲基戊基、 4- 甲 基戊基、 1- 乙基丁基、 2- 乙基丁基、 1- 甲基己基、 2- 甲基己基、 3- 甲基己基、 4- 甲基己基、 5- 甲基己基、 1- 乙基戊基、 2- 乙基戊基、 3- 乙基戊基、 1- 丙基丁基、 1-(1- 甲基乙基 ) 丁基、 1-(1- 甲基乙基 )-2- 甲基丙基、 1- 甲基庚基、 2- 甲基庚基、 3- 甲基庚基、 4- 甲基庚基、 5- 甲 基庚基、 6- 甲基庚基、 1- 乙基己基、 2- 乙基己基、 3- 乙基己基、 4- 乙基己基、 1- 正丙基戊基、 2- 丙基戊基、 1-(1- 甲基乙基 ) 戊基、 1- 丁基丁基、 1- 丁基 -2- 甲基丁基、 1- 丁基 -3- 甲基 丁基、 1-(1， 1- 二甲基乙基 ) 丁基丁基、 叔丁基、 1， 1- 二甲基丙基、 1， 1- 二甲基丁基、 1， 2- 二 甲基丁基、 1， 3- 二甲基丁基、 2， 3- 二甲基丁基、 1- 乙基 -2- 甲基丙基、 1， 1- 二甲基戊基、 1， 2- 二甲基戊基、 1， 3- 二甲基戊基、 1， 4- 二甲基戊基、 2， 2- 二甲基戊基、 2， 3- 二甲基戊基、 2， 4- 二甲基戊基、 3， 3- 二甲基戊基、 3， 4- 二甲基戊基、 1- 乙基 -1- 甲基丁基、 1- 乙基 -2- 甲 基丁基、 1- 乙基 -3- 甲基丁基、 2- 乙基 -1- 甲基丁基、 2- 乙基 -3- 甲基丁基、 1， 1- 二甲基 己基、 1， 2- 二甲基己基、 1， 3- 二甲基己基、 1， 4- 二甲基己基、 1， 5- 二甲基己基、 2， 2- 二甲基 己基、 2， 3- 二甲基己基、 2， 4- 二甲基己基、 2， 5- 二甲基己基、 3， 3- 二甲基己基、 3， 4- 二甲基 己基、 3， 5- 二甲基己基、 4， 4- 二甲基己基、 4， 5- 二甲基己基、 1- 乙基 -2- 甲基戊基、 1- 乙 基 -3- 甲基戊基、 1- 乙基 -4- 甲基戊基、 2- 乙基 -1- 甲基戊基、 2- 乙基 -2- 甲基戊基、 2- 乙 基 -3- 甲基戊基、 2- 乙基 -4- 甲基戊基、 3- 乙基 -1- 甲基戊基、 3- 乙基 -2- 甲基戊基、 3- 乙 基 -3- 甲基戊基、 3- 乙基 -4- 甲基戊基、 1- 丙基 -1- 甲基丁基、 1- 丙基 -2- 甲基丁基、 1- 丙 基 -3- 甲基丁基、 1-(1- 甲基乙基 )-1- 甲基丁基、 1-(1- 甲基乙基 )-2- 甲基丁基、 1-(1- 甲
基乙基 )-3- 甲基丁基、 1， 1- 二乙基丁基、 1， 2- 二乙基丁基等支链烷基。
其中， 由于在有机溶剂中的溶解性有提高的倾向， 故优选支链烷基， 更优选碳原子 数 3 ～ 8 的支链烷基， 进一步优选碳原子数 6 ～ 8 的支链烷基， 特别优选 2- 乙基己基。 1a
R 中的碳原子数 6 ～ 10 的芳香族烃基可以列举， 例如苯基、 萘基、 4- 甲基苯基、 2- 甲基苯基、 2， 3- 二甲基苯基、 4- 甲氧基苯基、 2， 3- 二甲氧基苯基、 4- 叔丁基苯基等。其 中， 苯基由于原料较容易入手， 故优选。 1 1 1a
较 理 想 的 -L -X -R 可 以 列 举， 例 如 式 (f-1) ～ 式 (f-12) 所 示 的 基 团 等。 式 (f-1) ～式 (f-12) 中， * 表示与吡啶酮环上的氮原子键合的位置。
R2 为氢原子、 氰基或者氨基甲酰基。其中， 氰基由于原料较容易入手， 故优选。 3
R 为碳原子数 1 ～ 4 的烷基或者三氟甲基。
碳原子数 1 ～ 4 的烷基可以举例有， 例如甲基、 乙基、 正丙基、 异丙基、 正丁基、 仲丁 基、 叔丁基等。
R4a ～ R7a 相互独立地为氢原子、 碳原子数 1 ～ 9 的烷基、 碳原子数 6 ～ 10 的 1 价 11 12 芳香族烃基、 碳原子数 1 ～ 8 的烷氧基、 羟基、 硝基、 氰基或者 -NR R ， 该烷基、 该烷氧基、 该
芳香族烃基所包含的 -CH2- 可以被 -O- 或者 -CO- 取代 ； R4a 和 R5a、 R5a 和 R6a 以及 R6a 和 R7a 可 以互相键合形成包含苯环碳的 6 ～ 7 元环。
R4a ～ R7a 相互独立地优选为氢原子、 碳原子数 1 ～ 8 的烷基、 碳原子数 1 ～ 8 的烷 11 12 氧基、 碳原子数 2 ～ 8 的烷氧烷基、 羟基、 硝基、 氰基或者 -NR R 。 4 7
R ～ R 相互独立地为氢原子、 碳原子数 1 ～ 8 的烷基、 碳原子数 1 ～ 8 的烷氧基、 碳原子数 2 ～ 8 的烷氧烷基、 羟基、 硝基或者氰基。
碳原子数 1 ～ 8 的烷基可以举例与上述相同的基团。
碳原子数 1 ～ 8 的烷氧基可以列举有， 例如甲氧基、 乙氧基、 丙氧基、 丁氧基、 戊氧 基、 己氧基、 庚氧基、 辛氧基、 2- 乙基己氧基等。
烷基中包含的 -CH2- 被 -O- 或者 -CO- 取代的基团可以列举， 碳原子数 2 ～ 8 的烷 氧烷基、 碳原子数 2 ～ 8 的烷氧基羰基、 碳原子数 2 ～ 9 的烷酰基以及碳原子数 3 ～ 9 的烷 氧基烷氧羰基。
烷氧基中包含的 -CH2- 被 -O- 或者 -CO- 取代的基团可以列举， 碳原子数 2 ～ 8 的 烷氧碳酰氧基、 碳原子数 2 ～ 9 的烷酰氧基以及碳原子数 2 ～ 8 的烷氧基烷氧基。
碳原子数 2 ～ 8 的烷氧烷基可以列举有， 例如甲氧甲基、 甲氧乙基、 甲氧丙基、 甲氧 丁基、 甲氧戊基、 1- 乙氧基丙基、 2- 乙氧基丙基、 1- 乙氧基 -1- 甲基乙基、 1- 甲基 -2- 乙氧 基乙基、 1-(1- 甲基乙氧基 ) 丙基、 2-(1- 甲基乙氧基 ) 丙基、 1-(1- 甲基乙氧基 )-1- 甲基乙 基、 2-(1- 甲基乙氧基 )-1- 甲基乙基、 3- 乙氧基丙基等。 碳原子数 2 ～ 8 的烷氧基羰基可以列举， 例如甲氧基羰基、 叔丁氧基羰基等。
碳原子数 2 ～ 9 的烷酰基可以举例有， 例如乙酰基、 丙酰基、 异丁酰基、 戊酰基以及 异戊酰基等。
碳原子数 3 ～ 9 的烷氧基烷氧羰基可以列举， 例如甲氧基甲氧羰基、 甲氧基乙氧羰 基、 乙氧基乙氧羰基、 丙氧基乙氧羰基、 丁氧基乙氧羰基、 戊氧基乙氧羰基等。
碳原子数 2 ～ 8 的烷氧基碳酰氧基可以列举， 例如甲氧基碳酰氧基、 乙氧基碳酰氧 基、 正丙氧基碳酰氧基、 异丙氧基碳酰氧基、 正丁氧基碳酰氧基、 异丁氧基碳酰氧基、 叔丁氧 基碳酰氧基以及正戊氧基碳酰氧基等。
碳原子数 2 ～ 9 的烷酰氧基可以列举， 例如乙酰氧基、 三甲基乙酰氧基等
碳原子数 2 ～ 8 的烷氧基烷氧基可以列举， 例如 2- 甲氧基乙氧基、 2- 乙氧基乙氧 基、 3- 甲氧基丙氧基、 3- 乙氧基丙氧基、 4- 甲氧基丁氧基以及 4- 乙氧基丁氧基等。
碳原子数 6 ～ 10 的 1 价芳香族烃基可以列举， 例如苯基、 苯甲基、 苯乙基等。
上述芳香族烃基中包含的 -CH2- 被 -O- 或者 -CO- 取代的基团可以列举， 例如苯氧 基、 苄氧基、 苯甲酰氧基、 苯氧碳酰氧基。 11 12
R 和 R 相互独立地为氢原子、 碳原子数 1 ～ 8 的 1 价脂肪族烃基、 碳原子数 2 ～ 11 12 8 的酰基或者四氢糠基， R 和 R 可以相互键合、 形成含有氮原子的环。碳原子数 1 ～ 8 的 1 价脂肪族烃基举例有碳原子数 1 ～ 8 的烷基和碳原子数 2 ～ 8 的烯基。碳原子数 1 ～ 8 的烷基可以列举与上述相同的基团。
碳原子数 2 ～ 8 的烯基可以举例有， 例如乙烯基、 异丙烯基、 戊烯基、 己烯基等。
碳原子数 2 ～ 8 的酰基可以举例有， 例如甲酰基、 乙酰基、 丙酰基、 丁酰基、 戊酰基、 三甲基乙酰基、 苯甲酰基等。
R4a ～ R7a 中的 -NR11R12 可以列举， 例如 N- 甲基氨基、 N， N- 二甲基氨基、 N- 乙基氨 基、 N， N- 二乙基氨基、 N- 丙基氨基、 N， N- 二丙基氨基、 N- 丁基氨基、 N， N- 二丁基氨基、 N- 戊 基氨基、 N- 乙酰基氨基等。
R11 和 R12 互相键合形成包含氮原子的环的 -NR11R12 可以列举， 例如 1- 吡唑基、 吡咯 烷基、 1- 哌啶基、 吗啉基等。
其中， 从在有机溶剂中的溶解性这点， 优选 N- 乙酰基氨基。
化合物 (0) 可以列举， 例如化合物 (I-1) ～化合物 (I-78) 等。Y1 表示 -L1-X1-R1。 表 1 中， Y1 栏记有上述例示基团式的序号。
【表 1】Y1 f-1 f-2 f-1 f-1 f-1 f-1 f-1 f-1 f-1 f-2 f-2 f-2 f-2 f-2 R2 CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN R3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 R4a H H CH3 H H H H CH3 H H CH3 H H H 8 R5a H H H H CH3 H H H H H H H CH3 H R6a H H H CH3 H H OCH3 CH3 OCH3 H H CH3 H H R7a H H H H H CH3 H H OCH3 H H H H CH3化合物 I-1 I-2 I-3 I-4 I-5 I-6 I-7 I-8 I-9 I-10 I-11 I-12 I-13 I-14102127012 A CN 102127017 I-15 I-16 I-17 I-18 I-19 I-20 I-21 I-22 I-23 I-24 I-25 I-26 I-27 I-28 I-29 I-30 I-31 I-32 I-33 I-34 I-35 I-36 I-37 I-38 f-2 f-2 f-2 f-1 f-1 f-1 f-1 f-1 f-1 f-1 f-1 f-2 f-2 f-2 f-2 f-2 f-2 f-2 f-2 f-1 f-1 f-1 f-1 f-1 CN CN CN H H H H H H H H H H H H H CN CN CN CN CN CN CN CN CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3说H明书H H H CH3 H H CH3 H H H H H H H CH3 H H H H H H H CH3 H OCH3 CH3 OCH3 CH3 H CH3 H H OCH3 CH3 OCH3 H H CH3 H H OCH3 CH3 H H H CH3 H H H H OCH3 H H H H CH3 H H OCH3 H H H H CH3 H H H H H H H CH37/19 页CH3 H CH3 CH3 H H H H CH3 H H CH3 H H H H CH3 H H CH3 H H H9102127012 A CN 102127017 I-39 I-40 I-41 I-42 I-43 I-44 I-45 I-46 I-47 I-48 I-49 I-50 I-51 I-52 I-53 I-54 I-55 I-56 I-57 I-58 I-59 I-60 I-61 I-62 f-1 f-1 f-1 f-2 f-2 f-2 f-2 f-2 f-1 f-1 f-1 f-1 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN H H H H CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3说H明书H H H H H H CH3 H H H NHCOCH3 H H H H CH3 H H H H CH3 H H CH3 OCH3 CH3 OCH3 H H CH3 H H NHCOCH3 H H H H H CH3 H H OCH3 CH3 OCH3 CH3 H CH3 H H H OCH3 H H H H CH3 H H H8/19 页CH3 H H CH3 H H H H NHCOCH3 H H H CH3 H H H H CH3 H CH3 CH3 H HNHCOCH3 H H H H CH3 H H OCH3 H H H H10102127012 A CN 102127017 I-63 I-64 I-65 I-66 I-67 I-68 I-69 I-70 I-71 I-72 I-73 I-74 I-75 I-76 I-77 I-78
f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 f-7 H H H H CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CH3 CH3 CH3 CH3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CH3 CH3 CH3 CH3说H H明书H H H H H H H CH3 H H H H H H NHCOCH3 H H OCH3 CH3 OCH3 H H CH3 H H OCH3 CH3 OCH3 NHCOCH3 H H H CH3 H H OCH3 H H H H CH3 H H OCH3 H H H9/19 页CH3 H H CH3 H H H H CH3 H H NHCOCH3 H HNHCOCH3其中， 由于在有机溶剂中的溶解性高， 故优选化合物 (I-1)、 化合物 (I-47) 以及化 合物 (I-75)。
作为制造本发明化合物的方法之一， 列举化合物 (I) 的制造方法进行说明。化合 物 (0) 中非化合物 (I) 的化合物也可以按照与下述所示的化合物 (I) 制造方法相同的方法 进行制造。
作为化合物 (I) 的制造方法， 可以采取日本专利特公平 7-88633 号公报记载的方 法， 通过重氮盐与吡啶酮化合物发生重氮偶合反应来制造。
式 (a2) 所示的重氮盐可以通过例如， 式 (a1) 所示的胺由亚硝酸、 亚硝酸盐或者亚 硝酸酯重氮化得到。
[ 式 (a1) 以及式 (a2) 中， R4 ～ R7 与式 (I) 中所表示的意义相同。A1 表示无机或 者有机阴离子。]
上述无机阴离子可以列举， 例如氟化物离子、 氯化物离子、 溴化物离子、 碘化物离 子、 过氯酸离子、 次氯酸离子等。上述有机阴离子可以列举有， 例如 CH3COO 、 C6H5COO- 等。优 选为氯化物离子、 溴化物离子、 CH3COO- 等。
针对当 X1 为 -O-CO- 时的化合物 (I)， 即式 (I-a) 所示化合物 〔以下也称 “化合物 (I-a)” 〕 的制造方法进行说明。
[ 式 (I-a) 中， R1 ～ R7 及 L1 与式 (I) 中表示的意义相同。]
通过式 (a2) 所示的重氮盐与式 (b1) 所示的化合物在水性溶剂中发生重氮偶合反 应， 可以制造式 (II-a) 所示的化合物 〔以下也称 “化合物 (II-a)” 〕 。反应温度优选 -5℃～ 60℃， 更优选 0℃～ 30℃。反应时间优选 1 小时～ 12 小时， 更优选 1 小时～ 4 小时。上述 水性溶剂可以列举， 例如 N- 甲基吡咯烷酮等。
[ 式 (b1) 及式 (II-a) 中， R2 ～ R7 及 L1 与式 (I) 中所表示的意义相同。]
接着， 使化合物 (II-a) 与式 (b2) 所示的化合物 〔以下也称 “化合物 (b2)” 〕 在有 机溶剂的存在下发生反应， 可以得到化合物 (I-a)。反应温度优选 30 ℃～ 180 ℃， 更优选 50℃～ 120℃。反应时间优选 1 小时～ 12 小时， 更优选 1 小时～ 4 小时。
[ 式 (b2) 中， R1 与式 (I) 中所表示的意义相同。Z1 表示氯原子或者溴原子。] 上述有机溶剂可以列举， 甲苯、 二甲苯等烃系溶剂， 氯苯、 二氯苯、 氯仿等卤代烃系溶剂， 甲醇、 乙醇、 丁醇等醇系溶剂， 硝基苯等硝基烃系溶剂， 甲基异丁酮等酮系溶剂， 1- 甲 基 -2- 吡咯烷酮等酰胺系溶剂。
化合物 (b2) 的使用量相对于 1 摩尔化合物 (II-a)， 优选为 1 摩尔以上 8 摩尔以 下， 更优选 1 摩尔以上 4 摩尔以下。
接着， 针对当 X1 为 -CO-O- 时的化合物 (I)， 即式 (I-b) 所示化合物 〔以下也称 “化 合物 (I-b)” 〕 的制造方法进行说明。
[ 式 (I-b) 中， R1 ～ R7 及 L1 与式 (I) 中所表示的意义相同。]
与前述相同， 使上述重氮盐 (a2) 与式 (b3) 所示的吡啶酮化合物在水性溶剂中， 可 以制造式 (II-b) 所示的化合物 〔以下也称 “化合物 (II-b)” 〕 。反应温度优选 -5℃～ 60℃， 更优选 0℃～ 30℃。反应时间优选 1 小时～ 12 小时， 更优选 1 小时～ 4 小时。所述水性溶 剂可以列举与前述相同的溶剂。
[ 式 (b3) 及式 (II-b) 中， R2 ～ R7 及 L1 与式 (I) 中所表示的意义相同。]
接着， 使化合物 (II-b) 与式 (b4) 所示的化合物 〔以下也称 “化合物 (b4)” 〕 在有 机溶剂的存在下发生反应， 可以得到化合物 (I-b)。反应温度优选 30 ℃～ 180 ℃， 更优选 50℃～ 120℃。反应时间优选 1 小时～ 12 小时， 更优选 1 小时～ 4 小时。 1
R -OH (b4) 1
[ 式 (b4) 中， R 与式 (I) 中所表示的意义相同。]
此处所用的有机溶剂可以列举在化合物 (II-a) 与化合物 (b2) 反应中所使用的溶 剂。
化合物 (b4) 的使用量相对于 1 摩尔化合物 (II-b)， 优选为 1 摩尔以上 8 摩尔以 下， 更优选 1 摩尔以上 4 摩尔以下。
反应时， 为了可以使反应顺利前进， 可以进一步加入酸性催化剂。
酸性催化剂举例有硫酸、 盐酸等无机酸。
这些催化剂的使用量可以是任意的， 但优选相对于 1 摩尔化合物 (b4)， 在 0.01 摩 尔以上 4 摩尔以下， 进一步优选 0.8 ～ 2 摩尔。
从反应混合物中获取目标化合物之化合物 (I)〔即， 化合物 (I-a) 或者化合物 (I-b)〕 的方法没有特别限制， 可以采用各种公知的方法。例如， 较理想的有， 将反应混合物 与酸 ( 例如醋酸等 ) 和水混合， 滤取析出的晶体。 对于前述酸， 优选预先调制成酸的水溶液，
再将反应混合物添加到此水溶液中。添加反应混合物时的温度通常为 10℃以上 50℃以下， 优选 20℃以上 50℃以下， 更优选 20℃以上 30℃以下。此外， 将反应混合物添加到酸的水溶 液中之后， 最好在同温度下搅拌 0.5 ～ 2 小时左右。最好将滤取的晶体用水等洗净， 接着进 行干燥。此外， 根据需要， 还可以使用重结晶等公知的方法进一步进行提纯。
据此， 获得的本发明化合物之化合物 (I) 可以作为染料使用。以本发明的化合物 为有效成分的本发明染料， 由于在有机溶剂中的溶解性高， 故可以应用于例如、 液晶显示装 置等显示装置的滤色器中作为染料使用。
本发明的着色树脂组合物， 含有本发明的染料作为着色剂 〔以下也称 “着色剂 (A)” 〕 ， 进一步还含有树脂 (B) 和溶剂 (E)。本发明的着色树脂组合物优选进一步还含有聚 合性化合物 (C) 和聚合引发剂 (D)。
着色剂 (A) 除了本发明的染料之外， 还可以含有颜料和 / 或者与本发明的染料不 同的染料。
与本发明的染料不同的染料列举有， 染料索引 (Colour Index)(The Societyof Dyers and Colourists 出版 ) 中分类为溶剂 (Solvent)、 酸性 (Acid)、 碱性 (Basic)、 活性 (Reactive)、 直接 (Direct)、 分散 (Disperse) 或者还原 (Vat) 的染料等。 更具体地， 可以列 举以下染料索引 (C.I.) 序号的染料， 但并不限于此。
C.I. 溶剂黄 25， 79， 81， 82、 83， 89 ；
C.I. 酸性黄 7， 23， 25， 42， 65， 76 ；
C.I. 活性黄 2， 76， 116 ；
C.I. 直接黄 4， 28， 44， 86， 132 ；
C.I. 分散黄 54， 76 ；
C.I. 溶剂橙 41， 54， 56， 99 ；
C.I. 酸性橙 56， 74， 95， 108， 149， 162 ；
C.I. 活性橙 16 ；
C.I. 直接橙 26 ；
C.I. 溶剂红 24， 49， 90， 91， 118， 119， 122， 124， 125， 127， 130， 132， 160， 218 ；
C.I. 酸性 73， 91， 92， 97， 138， 151， 211， 274， 289 ；
C.I. 酸性紫 102 ；
C.I. 溶剂绿 1， 5；
C.I. 酸性绿 3， 5， 9， 25， 28 ；
C.I. 碱性绿 1 ；
C.I. 还原绿 1 等。
颜料可以列举， 通常用于颜料分散抗蚀剂的有机颜料或者无机颜料。无机颜料可 以列举， 金属氧化物或金属络盐类的金属化合物， 具体地可以列举铁、 钴、 铝、 镉、 铅、 铜、 钛、 镁、 铬、 锌、 锑等金属的氧化物或者复合金属氧化物。此外， 作为有机颜料及无机颜料， 具体 地可以列举， 染料索引 (Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 出版 ) 中 被分类为颜料 (Pigment) 的化合物。 更具体地， 可以列举以下染料索引 (C.I.) 序号的颜料， 但并不限于此。
C.I. 颜 料 黄 20、 24、 31、 53、 83、 86、 93、 94、 109、 110、 117、 125、 137、 138、 139、 147、148、 150、 153、 154、 166、 173 及 180 ；
C.I. 颜料橙 13、 31、 36、 38、 40、 42、 43、 51、 55、 59、 61、 64、 65 及 71 ；
C.I. 颜 料 红 9、 97、 105、 122、 123、 144、 149、 166、 168、 176、 177、 180、 192、 215、 216、 224、 242、 254、 255 及 264 ；
C.I. 颜料紫 14、 19、 23、 29、 32、 33、 36、 37 及 38 ；
C.I. 颜料绿 7、 10、 15、 25、 36、 47 及 58 等。
着色剂 (A) 的含量相对于着色树脂组合物中的固体成分， 优选为 5 ～ 60 质量％。 此处， 固体成分是指着色树脂组合物中除溶剂之外的成分的总计。
着色剂 (A) 中含有的本发明染料的含量优选为 3 ～ 100 质量％。
与本发明的染料不同的染料和颜料可以分别单独地或组合 2 种以上， 与本发明的 染料并用。
树脂 (B) 没有特别限制， 可以使用任意树脂。树脂 (B) 优选碱可溶性树脂， 更优选 含有由 ( 甲基 ) 丙烯酸导出的结构单元的树脂。这里， ( 甲基 ) 丙烯酸表示丙烯酸和 / 或 甲基丙烯酸。
树脂 (B) 具体地可以列举， 甲基丙烯酸 / 甲基丙烯酸苄基酯共聚物、 甲基丙烯酸 / 甲基丙烯酸苄基酯 / 苯乙烯共聚物、 甲基丙烯酸 / 甲基丙烯酸苄基酯 / 甲基丙烯酸异冰片 酯共聚物、 甲基丙烯酸 / 苯乙烯 / 甲基丙烯酸苄基酯 /N- 苯基马来酸酐缩亚胺共聚物、 甲基 丙烯酸 / 苯乙烯 / 甲基丙烯酸环氧丙酯共聚物等。
树脂 (B) 的聚苯乙烯换算重均分子量优选为 5000 ～ 35000， 更优选为 6000 ～30000。 树脂 (B) 的酸值优选为 50 ～ 150， 更优选 60 ～ 135。
树脂 (B) 的含量相对于着色树脂组合物中的固体成分通常为 7 ～ 65 质量％， 优选 为 13 ～ 60 质量％。
聚合性化合物 (C) 只要是能通过由聚合引发剂 (D) 产生的活性自由基、 酸等进行 聚合的化合物， 即没有特别限定。例如可以列举， 具有聚合性的碳 - 碳不饱和键的化合物 等。
上述聚合性化合物 (C) 优选具有 3 个以上聚合性基团的光聚合性化合物。具有 3 个以上的聚合性基团的光聚合性化合物可以列举， 例如四丙烯酸季戊四醇酯、 季戊四醇四 甲基丙烯酸酯、 五丙烯酸二季戊四醇酯、 二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、 二季戊四醇六丙烯酸 酯、 二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。所述光聚合性化合物 (C) 可以单独使用或者组合 2 种 以上使用。
聚合性化合物 (C) 的含量相对于着色树脂组合物的固体成分通常优选为 5 ～ 65 质量％， 更优选 10 ～ 60 质量％。
上述聚合引发剂 (D) 可以例举活性自由基产生剂、 酸产生剂等。活性自由基产生 剂是通过热或者光的作用而产生活性自由基。 上述活性自由基产生剂可以例举烷基苯酮化 合物、 噻吨酮化合物、 三嗪系化合物、 肟系化合物等。
上述烷基苯酮化合物， 可举出例如， 2- 甲基 -2- 吗啉 -1-(4- 甲硫基苯基 )-1- 丙 酮、 2- 羟基 -2- 甲基 -1- 苯基 -1- 丙酮、 苄基二甲基缩酮、 2- 羟基 -2- 甲基 -1-[4-(2- 羟基 乙氧基 ) 苯基 ]-1- 丙酮、 1- 羟基环己基苯基酮等。
上述噻吨酮化合物可以列举， 例如， 2- 异丙基噻吨酮、 4- 异丙基噻吨酮、 2， 4- 二乙 基噻吨酮、 2， 4- 二氯噻吨酮、 1- 氯 -4- 丙氧基噻吨酮等。
上述三嗪系化合物可以列举， 例如 2， 4- 双 ( 三氯甲基 )-6-(4- 甲氧基苯基 )-1， 3， 5- 三 嗪、 2， 4- 双 ( 三 氯 甲 基 )-6-(4- 甲 氧 基 萘 基 )-1， 3， 5- 三 嗪、 2， 4- 双 ( 三 氯 甲 基 )-6-(4- 甲 氧 基 苯 乙 烯 基 )-1， 3， 5- 三 嗪、 2， 4- 双 ( 三 氯 甲 基 )-6-〔2-(5- 甲 基 呋 喃 -2- 基 ) 乙烯基〕 -1， 3， 5- 三嗪、 2， 4- 双 ( 三氯甲基 )-6-〔2-( 呋喃 -2- 基 ) 乙烯基〕 -1， 3， 5- 三嗪、 2， 4- 双 ( 三氯甲基 )-6〔2-(4- 二乙基氨基 -2- 甲基苯基 ) 乙烯基〕 -1， 3， 5- 三 嗪、 2， 4- 双 ( 三氯甲基 )-6-〔2-(3， 4- 二甲氧基苯基 ) 乙烯基〕 -1， 3， 5- 三嗪等。
上述肟系化合物可以列举例如 O- 酰基肟系化合物， 该具体例举例有 N- 苯甲酰氧 基 -1-(4- 苯硫基苯基 ) 丁烷 -1- 酮 -2- 亚胺、 N- 苯甲酰氧基 -1-(4- 苯基硫基苯基 ) 辛 烷 -1- 酮 -2- 亚胺、 N- 乙酰氧基 -1-[9- 乙基 -6-(2- 甲基苯甲酰基 )-9H- 咔唑 -3- 基 ] 乙 烷 -1- 亚胺、 N- 乙酰氧基 -1-[9- 乙基 -6-{2- 甲基 -4-(3， 3- 二甲基 -2， 4- 二氧环戊基甲 基氧基 ) 苯甲酰基 }-9H- 咔唑 -3- 基 ] 乙烷 -1- 亚胺等。
此外， 活性自由基产生剂可以列举， 例如 2， 4， 6- 三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化 物、 2， 2’ - 双 ( 邻氯苯基 )-4， 4’ ， 5， 5’ - 四苯基 -1， 2’ - 双咪唑、 10- 丁基 -2- 氯吖啶酮、 2- 乙基蒽醌、 二苯甲酰、 9， 10- 菲醌、 樟脑醌、 苯基乙醛酸甲酯、 二茂钛化合物等。 上述酸产生剂可以举例有例如 4- 羟苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、 4- 羟苯基二甲 基锍六氟锑酸盐、 4- 乙酰氧基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、 4- 乙酰氧基苯基· 甲基· 苄基锍 六氟锑酸盐、 三苯基锍对甲苯磺酸盐、 三苯基锍六氟锑酸盐、 二苯基碘鎓对甲苯磺酸盐、 二 苯基碘鎓六氟锑酸盐等的鎓盐类， 或硝基苄基对甲苯磺酸盐类、 安息香对甲苯磺酸盐类等。
上述聚合引发剂 (D) 可以单独使用或者组合 2 种以上使用。
聚合引发剂 (D) 的含量相对于 100 质量份树脂 (B) 及聚合性化合物 (C) 的总计量， 优选 0.1 ～ 30 质量份， 更优选 1 ～ 20 质量份。聚合引发剂的含量在上述范围内时， 由于高 灵敏度化， 曝光时间缩短， 生产率提高， 因此较为理想。
作为溶剂 (E)， 举例有醚类、 芳香族烃类、 酮类、 醇类、 酯类、 酰胺类等。
上述醚类可以列举， 例如， 四氢呋喃、 四氢吡喃、 1， 4- 二噁烷、 乙二醇单甲醚、 乙二 醇单乙醚、 乙二醇单丙醚、 乙二醇单丁醚、 二乙二醇单甲醚、 二乙二醇单乙醚、 二乙二醇单丁 醚、 二乙二醇二甲醚、 二乙二醇二乙醚、 二乙二醇甲乙醚、 二乙二醇二丙醚、 二乙二醇二丁 醚、 丙二醇单甲醚乙酸酯、 丙二醇单乙醚乙酸酯、 丙二醇单丙醚乙酸酯、 乙二醇单甲醚乙酸 酯、 乙二醇单乙醚乙酸酯、 二乙二醇单乙醚乙酸酯、 二乙二醇单丁醚乙酸酯等。
所述芳香族烃类可以列举， 例如苯、 甲苯、 二甲苯、 均三甲基苯等。
作为酮类可以列举， 例如丙酮、 2- 丁酮、 2- 庚酮、 3- 庚酮、 4- 庚酮、 4- 甲基 -2- 戊 酮、 4- 羟基 -4- 甲基 -2- 戊酮、 环戊酮、 环己酮等。
作为醇类， 可以列举， 例如甲醇、 乙醇、 丙醇、 丁醇、 己醇、 环己醇、 乙二醇、 甘油等。
上述酯类可以列举， 例如醋酸乙酯、 醋酸正丁酯、 醋酸异丁酯、 蚁酸戊酯、 醋酸异戊 酯、 醋酸异丁酯、 丙酸丁酯、 丁酸异丙酯、 丁酸乙酯、 丁酸丁酯、 烷基酯类、 乳酸甲酯、 乳酸乙 酯、 乳酸丁酯、 甲氧基乙酸甲酯、 甲氧基醋酸乙酯、 甲氧基醋酸丁酯、 乙氧基乙酸甲酯、 乙氧 基醋酸乙酯、 3- 甲氧基丙酸甲酯、 3- 甲氧基丙酸乙酯、 3- 乙氧基丙酸甲酯、 3- 乙氧基丙酸乙 酯、 2- 甲氧基丙酸甲酯、 2- 甲氧基丙酸乙酯、 2- 甲氧基丙酸丙酯、 2- 乙氧基丙酸甲酯、 2- 乙
氧基丙酸乙酯、 2- 甲氧基 -2- 甲基丙酸甲酯、 2- 乙氧基 -2- 甲基丙酸乙酯、 丙酮酸甲酯、 丙 酮酸乙酯、 丙酮酸丙酯、 乙酰乙酸甲酯、 乙酰醋酸乙酯、 乙酸 -3- 甲氧基丁酯、 乙酸 -3- 甲 基 -3- 甲氧基丁酯、 γ- 丁内酯等。
上述酰胺类可以例举， 例如 N， N- 二甲基甲酰胺、 N， N- 二甲基乙酰胺、 N- 甲基吡咯 烷酮等。
这些溶剂可以单独或 2 种以上组合使用。
着色树脂组合物中溶剂 (E) 的含量相对于着色树脂组合物， 优选 70 ～ 95 质量％， 更优选 75 ～ 90 质量％。
本发明的着色树脂组合物， 根据需要， 还可以加入表面活性剂、 填料、 其他高分子 化合物、 促粘合剂、 抗氧化剂、 紫外线吸收剂、 光稳定剂、 链转移剂等各种添加剂。
本发明的化合物可以作为染料使用。 本发明的化合物， 由于摩尔吸光系数高， 且显 示出在有机溶剂中的溶解性， 故可以应用于例如、 液晶显示装置等显示装置的滤色器中作 为染料使用。
此外， 含有本发明化合物的着色树脂组合物， 可以以公知的状态应用于具有滤色 器作为其一部分构成部件的显示装置 ( 例如， 公知的液晶显示装置、 有机 EL 装置等 )、 固体 摄像元件等各种与着色图像关联的机器中。
实施例
接下来列举实施例， 对本发明进行更具体地说明。
在实施例和比较例中， 若没有特别说明， 表示含量或使用量的％和份均以质量为 基准。
在以下实施例中， 化合物的结构通过 NMR〔JMM-ECA-500 ； 日本电子 ( 株 ) 制〕 进行 确认。最大吸收波长 (λmax) 是通过作成 0.028g/L 的乳酸乙酯溶剂， 使用紫外可见分光光 度计 〔V-650DS， 日本分光 ( 株 ) 制〕 〔石英皿、 光程长 1cm〕 进行测定。
〔实施例 1〕
在 13.7 份氨茴酸 〔东京化成工业 ( 株 ) 制〕 中加入 80 份水后， 再加入 0.4 份氢氧 化钠， 使之溶解。 在冰冷却下， 加入 19.7 份 35％的亚硝酸钠水溶液， 接着一点点地加入 26.2 份 35％的盐酸使之溶解， 搅拌 2 小时， 得到含重氮盐的悬浊液。
另一方面， 在 26.0 份乙酰醋酸乙酯 〔东京化成工业 ( 株 ) 制〕 中混合 20.8 份氰基 乙酸甲酯 ( 东京化成制 ) 和 24.4 份 2- 氨基乙醇 〔和光纯药工业 ( 株 ) 制〕 ， 于 95℃下搅拌 24 小时。 将上述反应液冷却至室温后， 加入到 304 份水、 35 份 35％盐酸的混合液中， 在室温 下搅拌 1 小时。取得抽滤的残渣即析出的晶体后进行干燥， 获得 20.4 份式 (c-1) 所示的化 合物。
接着， 使 20.4 份式 (c-1) 所示的化合物悬浊于 100 份水中， 使用氢氧化钠将 pH 调 整为 9.0。此时， 历时 15 分钟使用泵滴加上述含有重氮盐的悬浮液。滴加结束后， 再搅拌30 分钟， 得到黄色的悬浊液。搅拌 1 小时。在减压 60℃下干燥过滤得到的黄色固体， 得到 33.5 份式 (d-1) 所示的化合物。
然后， 在 34.2 份式 (d-1) 所示的化合物中加入 32.4 份式 (e-1) 所示的氯代酸 〔和 光纯药工业 ( 株 ) 制〕 ， 于 N- 甲基吡咯烷酮中， 70℃下搅拌 3 小时。反应结束后， 倒入水中， 获得 46.8 份式 (I-1) 所示的化合物。所得的化合物呈现出黄色， 在乳酸乙酯溶剂中测试最 1 大吸收波长 (λmax)， 其结果显示为 430nm。另外， 通过 H-NMR 确认其结构。 1
H-NMR ： 0.70(6H ， m) ， 1.04(2H ， m) ， 1.07(2H ， m) ， 1.30(2H ， m) ， 1.43(2H ， m) ， 2.13(1H， m)， 2.50(3H， s)， 4.13(2H， m)， 4.24(2H， m)， 7.36(1H， s)， 7.73(1H， s)， 8.03(1H， s)， 13.85(1H， s)
〔实施例 2〕
在 19.4 份 5-(N- 乙酰基酰胺 ) 氨茴酸 〔东京化成工业 ( 株 ) 制〕 中加入 80 份水 后， 再加入 0.4 份氢氧化钠， 使之溶解。在冰冷却下， 加入 19.7 份 35％的亚硝酸钠水溶液， 接着一点点地加入 26.2 份 35％的盐酸使之溶解， 搅拌 2 小时， 得到含重氮盐的悬浊液。
接着， 使 20.4 份式 (c-1) 所示的化合物悬浊于 100 份水中， 使用氢氧化钠将 pH 调 整为 9.0。此时， 历时 15 分钟使用泵滴加上述含有重氮盐的悬浮液。滴加结束后， 再搅拌 30 分钟， 得到黄色的悬浊液。搅拌 1 小时。在减压 60℃下干燥过滤得到的黄色固体， 得到 39.1 份式 (d-2) 所示的化合物。
然后， 在 39.9 份式 (d-2) 所示的化合物中加入 32.5 份式 (e-1) 所示的氯代酸 〔和 光纯药工业 ( 株 ) 制〕 ， 于 N- 甲基吡咯烷酮中， 70℃下搅拌 3 小时。反应结束后， 倒入水中， 获得 50.1 份式 (I-47) 所示的化合物。所得的化合物呈现出橙色， 在乳酸乙酯溶剂中测试 1 最大吸收波长 (λmax)， 其结果显示为 459nm。另外， 通过 H-NMR 确认其结构。
18102127012 A CN 102127017
1说明书17/19 页H-NMR ： 0.72(3H ， m) ， 0.75(3H ， m) ， 1.02(2H ， m) ， 1.07(2H ， m) ， 1.23(2H ， m) ， 1.31(2H， m)， 2.06(3H， s)， 2.11(1H， m)， 4.10(2H， m)， 4.24(2H， m)， 7.88(1H， m)， 7.92(1H， m)， 8.32(1H， d)， 10.26(1H， s)， 15.63(1H， s)
〔实施例 3〕
在 30.0 份式 (d-2) 所示的化合物中加入 32.4 份苯甲酰氯 〔和光纯药工业 ( 株 ) 制〕 ， 于 N- 甲基吡咯烷酮中， 70 ℃下搅拌 3 小时。反应结束后， 倒入水中， 获得 35.8 份式 (I-75) 所示的化合物。所得的化合物呈现出橙色， 在乳酸乙酯溶剂中测试最大吸收波长 1 (λmax)， 其结果显示为 459nm。另外， 通过 H-NMR 确认其结构。
H-NMR ： 2.70(3H ， s) ， 2.50(3H ， s) ， 4.28(2H ， t) ， 4.44(2H ， t) ， 7.43(1H ， t) ， 7.57(1H， m)， 7.89(1H， m)， 7.95(1H， m)， 8.35(1H， m)， 10.27(1H， s)， 15.67(1H， s)。
1〔比较例 1〕
在实施例 1 中， 使用 2- 氨基对苯二甲酸代替氨茴酸， 使用式 (c-3) 所示的化合物 代替前述 (c-1) 所示的化合物， 与实施例 1 的化合物 (d-1) 进行同样的合成实验， 得到式 (d-2) 所示的化合物。
< 溶解性的评价 > 按照下述方法求得实施例 1 ～ 3 以及比较例 1 中获得的化合物在丙二醇单甲醚( 以下简称 PGME)、 乳酸乙酯 ( 以下简称 EL)、 N- 甲基吡咯烷酮 ( 以下简称 NMP) 中的溶解 度。
在 50ml 取样管中， 按照下述比例混合化合物和上述溶剂之后， 塞严取样管， 于 30C 下使用超声波振动机振动 3 分钟。接着， 在室温下放置 30 分钟后， 抽滤， 目测观察其残渣。 没有发现有不溶物时， 即判定为溶解性良好， 在表 2 中标入○ ； 发现有不溶物时， 即判定为 溶解性差， 在表 2 中标入 ×。结果见表 2。
0.5％ 化合物 0.01g、 溶剂 2g
1％ 化合物 0.01g、 溶剂 1g
【表 2】
〔实施例 4〕
[ 着色感光性树脂组成物的调制 ]
(A) 着色剂 ： 化合物 (I-1) ： 实施例 1 中合成的化合物 20 份
(B-1) 树脂 ： 甲基丙烯酸 / 甲基丙烯酸苄基酯共聚物 ( 摩尔比 ： 30/70， 重均分子量 10700， 酸值 70mgKOH/g) 70 份
(C-1) 聚合性化合物 ： 二季戊四醇六丙烯酸酯 ( 日本化药社制 ) 30 份
(D-1) 光聚合引发剂 ： 苄基二甲基缩酮 ( イルガキュア 651， チバ·ジャパン社制 ) 15 份
(E-1) 溶剂 ： 丙二醇单甲酯醚 680 份
混合上述成分得到着色树脂组合物。
[ 滤色器的制作 ]
采用旋涂法将上述获得的着色树脂组合物涂布于玻璃上， 使挥发成分挥发。冷却 后， 使用具有图样的石英玻璃制光掩膜和曝光机进行光照射。 光照射后， 在氢氧化钾水溶液 中显影， 于烤炉内 200℃下加热得到滤色器。
〔实施例 5〕
除了将实施例 1 中合成的化合物 (I-1) 替换为实施例 2 中合成的化合物 (I-47) 之外， 进行与实施例 4 相同的实验， 得到着色树脂组合物和滤色器。
〔实施例 6〕
除了将实施例 1 中合成的化合物 (I-1) 替换为实施例 3 中合成的化合物 (I-75) 之外， 进行与实施例 4 相同的实验， 得到着色树脂组合物和滤色器。
从表 2 的结果来看， 可知本发明的化合物在有机溶剂中表现出高的溶解度。含有 该化合物的着色树脂组合物可以用于制造杂质少， 且高品质的滤色器。
产业上的可利用性
本发明的化合物在有机溶剂中的溶解性优异， 故可以用于例如、 液晶显示装置等
显示装置的滤色器中作为染料使用。
此外， 含有本发明化合物的着色树脂组合物， 可以以公知的状态应用于具有滤色 器作为其一部分构成部件的显示装置 ( 例如， 公知的液晶显示装置、 有机 EL 装置等 )、 固体 摄像元件等各种与着色图像关联的机器中。21