一种5氨基2甲酸香豆素的合成方法.pdf

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摘要
申请专利号:

CN201410356178.X

申请日:

2014.07.24

公开号:

CN105315250A

公开日:

2016.02.10

当前法律状态:

撤回

有效性:

无权

法律详情:

发明专利申请公布后的撤回IPC(主分类):C07D 311/14申请公布日:20160210|||公开

IPC分类号:

C07D311/14

主分类号:

C07D311/14

申请人:

天津希恩思生化科技有限公司

发明人:

崔志刚

地址:

300384天津市滨海新区滨海高新技术产业开发区华苑科技园华天道2号2039室

优先权:

专利代理机构:

天津盛理知识产权代理有限公司12209

代理人:

赵瑶瑶

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内容摘要

本发明公开了一种5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法,步骤如下:将原料化合物1和氯化亚锡加入到100ml浓盐酸中,80℃反应过夜,然后旋去大部分盐酸,母液倒入水中,析出白黄色固体,过滤,烘干,得到黄色产品5-氨基-2-甲酸香豆素;本发明合成的5-氨基-2-甲酸香豆素的产率高,且结晶效果好,纯度高,为后续的化学和生物实验提供高纯度的标样或样品。

权利要求书

1.一种5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法,其特征在于:步骤如下:
将原料5-硝基-2-甲酸香豆素和氯化亚锡加入到100ml浓盐酸中,80℃反应过夜,
然后旋去大部分盐酸,母液倒入水中,析出白黄色固体,过滤,烘干,得到黄色产品5-
氨基-2-甲酸香豆素。
2.根据权利要求1所述的5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法,其特征在于:所述5-
硝基-2-甲酸香豆素:氯化亚锡的摩尔比为0.85:3。

说明书

一种5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法

技术领域

本发明属于化合物制备领域,尤其是一种5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法。

背景技术

香豆素,又称双呋喃环和氧杂萘邻酮,英文名称为coumarin。香豆素是一个重要的
香料,天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。香豆素的衍生物有些存在于自
然界,有些则可通过合成方法制得;有的游离存在,有的与葡萄糖结合在一起,其中不少
具有重要经济价值,例如双香豆素,过去由甜苜蓿植物腐败析出,现在可用人工合成,用
作抗凝血剂。

香豆素是利用PerkinW反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下,一步就得
到香豆素,它是香豆酸的内酯(见图)要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的,一般在
PerkinW反应中,产物中两个大的基团(HOC6H4-,-COOH)总是处于反式的,但是反型
不能产生内酯,因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因,事实上此反应
中也得到少量反型香豆酸,不能形成内酯。

本发明提供一种具有新取代基的香豆素,为香豆素的种类提供更多选择。

发明内容

本发明的目的在于提供一种5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法,本发明合成步骤简单、
成品得率高、杂质含量低。

本发明的目的是通过以下技术方案实现的:

一种5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法,步骤如下:

将原料5-硝基-2-甲酸香豆素和氯化亚锡加入到100ml浓盐酸中,80℃反应过夜,
然后旋去大部分盐酸,母液倒入水中,析出白黄色固体,过滤,烘干,得到黄色产品5-
氨基-2-甲酸香豆素。

而且,所述5-硝基-2-甲酸香豆素:氯化亚锡的摩尔比为0.85:3。

本发明的优点和积极效果是:

1、本发明合成的5-氨基-2-甲酸香豆素的产率高,且结晶效果好,纯度高,为后续的
化学和生物实验提供高纯度的标样或样品。

2、本发明提供了5-氨基-2-甲酸香豆素的合成过程中的合成条件、原料,以及合成后
产物的核磁图,为合成过程中各产物的分析和鉴定提供详尽的支持。

附图说明

图1为5-氨基-2-甲酸香豆素的核磁图。

具体实施方式

下面结合实施例,对本发明进一步说明,下述实施例是说明性的,不是限定性的,不
能以下述实施例来限定本发明的保护范围。

本发明的合成路线如下:


5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法,步骤如下:

将原料5-硝基-2-甲酸香豆素(20.0g,0.085mol)和氯化亚锡(60g,0.3mol)加入到
100ml浓盐酸中,80℃反应过夜,然后旋去大部分盐酸,母液倒入水中,析出白黄色固
体,过滤,烘干,得到黄色产品19.0g。

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资源描述

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本发明公开了一种5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法,步骤如下:将原料化合物1和氯化亚锡加入到100ml浓盐酸中,80反应过夜,然后旋去大部分盐酸,母液倒入水中,析出白黄色固体,过滤,烘干,得到黄色产品5-氨基-2-甲酸香豆素;本发明合成的5-氨基-2-甲酸香豆素的产率高,且结晶效果好,纯度高,为后续的化学和生物实验提供高纯度的标样或样品。 。

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