相关申请的交叉引用
本申请要求2010年1月7日提交的美国临时专利申请61/293,014的优 先权，其通过参考特别并入本申请。
技术领域
本发明涉及噻唑并[5,4-d]嘧啶以及它们作为农用化学品和动物健康产 品的用途。
背景技术
本发明提供可证明作为杀虫剂(pesticides)的活性的新型有机化合物，意 味着它们可以防治真菌类、昆虫、螨类、和/或动物寄生虫。本发明也提供 新的杀虫剂方法以及利用该新型化合物的组合物。
更具体地，本发明提供式(I-A)的新化合物：
其中：
R是H，低级烷基，低级卤代烷基，苯基或杂环；
Z是H，C-C单键，CH2，NH，O，S，CH2O或OCH2；
m是4；
R1独立地为H，卤素，低级烷基，低级烯基，低级炔基，羟基，低级 烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，NO2，CN，低级烷酰氧基，低级烷氧基羰 基，甲酰基，低级烷酰基，巯基，低级烷基硫基，以及在氧上由低级烷基任 选取代的醛肟和低级烷基肟；
Y是C-C单键，C(R5n)O或C(R5n)；
n是2；
p是0或1；
R2独立地为H或低级烷基；
R5独立地为H或低级烷基；
X是NR3或O，其中R3选自H，低级烷基，甲酰基，低级烷酰基，低 级烷氧基羰基，羟基，低级烷氧基，当q为整数0至2时，低级烷基-SOq， 苯基-SOq或取代的苯基-SOq；和
R4是H，烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基。
本发明也提供式(I-B)的新型化合物：
其中：
R是H，低级烷基，低级卤代烷基，苯基或杂环；
Z是H，C-C单键，CH2，NH，O，S，CH2O或OCH2；
m是4；
R1独立地为H，卤素，低级烷基，低级烯基，低级炔基，羟基，低级 烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，NO2，CN，低级烷酰氧基，低级烷氧基羰 基，甲酰基，低级烷酰基，巯基，低级烷基硫基，以及在氧上由低级烷基任 选取代的醛肟和低级烷基肟；
Y是C-C单键，C(R5n)O或C(R5n)；
n是2；
p是0或1；
R2独立地为H或低级烷基；
R5独立地为H或低级烷基；
X是NR3或O，其中R3选自H，甲酰基，低级烷基，低级烷酰基，低 级烷氧基羰基，羟基，低级烷氧基，当q为整数0至2时，低级烷基-SOq， 苯基-SOq或取代的苯基-SOq；和
R4是H，烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基。
本发明也提供利用式(I-A)和(I-B)的化合物的新型杀虫剂方法和组合物。
本发明包括杀真菌、杀虫、杀螨、和杀寄生虫的组合物，其包含有效量 的本发明化合物与农业用或药用辅料或载体的混合物。本发明也包括防治真 菌、昆虫、螨虫、或寄生虫的方法，包括施用有效量的本发明化合物到菌类、 昆虫或螨虫、土壤、植物、根部、树叶、种子、所在地、或有待预防或治愈 侵染的动物(针对该目的，该化合物可以口头给药、肠胃外给药、皮肤给药 或局部给药)。
具体实施方式
本发明的化合物涉及式(I-A)的化合物
其中p是1，R是任选取代的苯基或杂环体系。更具体地，R可以选自：
任选取代的吡啶基
任选取代的吡啶基-N-氧化物
任选取代的吡嗪基
任选取代的嘧啶基
任选取代的哒嗪基
任选取代的噻唑基
或任选取代的杂环，例如噻吩基，呋喃基，唑基，异唑基，异噻唑 基，呋咱基，吡咯基，吡唑基或咪唑基，其中在吡啶基的情况下r是4，在 吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、噻吩基、呋喃基、和吡咯基的情况下r是3，在 噻唑基、唑基、异唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基的情况下r是2， 在呋咱基的情况下r是1，R7独立地为H，卤素，低级烷基，羟基，低级烷 氧基，低级烯基，低级炔基，卤代烷基，卤代烷氧基，NO2，CN，低级烷酰 氧基，低级烷氧基羰基，甲酰基，低级烷酰基和低级烷基-SOq，q是整数0 至2，巯基，低级烷基硫基，以及在氧上由低级烷基任选取代的醛肟和低级 烷基肟。
本发明的化合物也涉及式(I-B)的化合物
其中p是1以及R是低级烷基，低级卤代烷基，任选取代的苯基或杂环 体系。更具体地，R可以选自卤代烷基，或：
任选取代的吡啶基
任选取代的吡啶基-N-氧化物
任选取代的吡嗪基
任选取代的嘧啶基
任选取代的哒嗪基
任选取代的噻唑基
或任选取代的杂环，例如噻吩基，呋喃基，唑基，异唑基，异噻唑 基，呋咱基，吡咯基，吡唑基或咪唑基，其中在吡啶基的情况下r是4，在 吡嗪基、嘧啶基、和哒嗪基的情况下r是3，在噻唑基的情况下r是2，R7 独立地为H，卤素，低级烷基，羟基，低级烷氧基，低级烯基，低级炔基， 卤代烷基，卤代烷氧基，NO2，CN，低级烷酰氧基，低级烷氧基羰基，甲酰 基，低级烷酰基和低级烷基-SOq并且q是整数0至2，巯基，低级烷基硫基， 以及在氧上由低级烷基任选取代的醛肟和低级烷基肟。
在本文通篇中，除非另有说明，否则所有的温度以摄氏度给出，并且所 有的百分比是重量百分比。
本申请使用的术语“烷基”、“烯基”和“炔基”以及派生术语例如“烷氧基” 和“烷基硫基”包括它们范围内的直链、支链和环状部分。术语“烯基”和“炔 基”意在包括一个或多个不饱和键。
术语"卤素"表示F，Cl，Br和I原子。
术语"低级烷基"表示C1至C6直链烃基和C3至C6支链和环状烃基。
术语"低级烯基"和"低级炔基"表示包含至少一个不饱和键的C2至C6直 链烃基和C3(或在低级炔基的情况下为C4)至C6支链烃基。
术语"低级烷氧基"和"低级烷基硫基"表示O-低级烷基和S-低级烷基。
术语"卤代烷基"表示取代有一个或多个卤素原子的低级烷基。
术语"卤代烷氧基"表示取代有一个或多个卤素原子的低级烷氧基。
术语"取代的苯基"表示取代有以下基团的苯基：低级烷基，低级烯基， 低级炔基，低级烷氧基，低级烷基硫基，卤素，羟基，NO2，卤代烷基，卤 代烷氧基，卤代烷基硫基，CN，苯基，取代的苯基，O-苯基，O-取代的苯 基，C1-C4烷酰基氧基，C1-C4烷氧基羰基，低级烷酰基，苄氧基或低级烷基 -SOq并且q是整数0至2，巯基，以及在氧上由低级烷基任选取代的醛肟和 低级烷基肟。
术语肟表示通过用羟胺处理醛或酮形成的包含C=NOH基团的化合物的 任何基团。源自醛的肟称为醛肟；源自酮的肟称为酮肟。
术语吡啶-或吡啶基-N-氧化物表示可以通过加热碱[吡啶]与过氧化氢和 乙酸或预形成的过乙酸制备的吡啶衍生物(Fieser and Fieser，Reagents for Organic Synthesis；John Wiley and Sons：New York，1967；pp 464-465)。
在本发明中，无论何时独立地选择多个取代基时，应认为对它们的选择 可使其彼此空间相容。空间相容性表示不存在空间阻碍，按照该术语在The Condensed Chemical Dictionary，7th edition，Reinhold Publishing Co.，N.Y.page 893(1966)中的定义，该定义如下：
空间阻碍。分子结构的特征，其中分子具有它们的原子的空间排列，使 得防止或速率上延缓与另一分子的给定反应。
空间相容性的特征在于，其物理本体无需限于不足以行使它们正常行为 的体积内的取代基，如讨论于D.J.Cram and G.Hammond，Organic Chemistry 2nd edition，McGraw-Hill Book Company，N.Y.page 215(1964)。
本发明的化合物使用熟知的化学过程制备。所需的起始物质可商购或使 用标准过程容易合成。
方案I：合成式(I-A)的化合物，其中X是O
其中X为O(I-A-O)的式(I-A)的化合物可以通过使式(II)的化合物与式 (III-A-O)的化合物按照方案I的步骤a缩合制备，
其中R4与针对式(I-A)定义的相同；L是离去基团，例如F，Cl，Br，I， NO2，1,2,3-三唑-1-基，1,2,4-三唑-1-基，OSiMe3，芳基硫，烷基硫，烷基磺 酰基，芳基磺酰基，烷氧基，烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基；
其中R，Y，Z，R1，R2，m，n和p与针对式(I-A)定义的相同，X是O。 该反应优选地在碱的存在下在无反应性溶剂例如二氯甲烷、四氢呋喃(THF) 或N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，在0°C至回流温度的温度进行。
方案II：合成式(I-A)的化合物，其中X是NR3
式(I-A)的化合物可以通过使式(II)的化合物与任选作为盐(例如，氢氯化 物(HCl))的式(III-A-N)的化合物按照方案II的步骤e缩合制备，其中X是 NR3，R3与针对式(I-A)定义的相同，Z是氧(I-A-N)，
其中R4与针对式(I-A)定义的相同；L是离去基团，例如F，Cl，Br，I， NO2，1,2,3-三唑-1-基，1,2,4-三唑-1-基，OSiMe3，芳基硫，烷基硫，烷基磺 酰基，芳基磺酰基，烷氧基，烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基；
其中R，Y，Z，R1，R2，m，n和p与针对式(I-A)定义的相同，X是 NR3，R3与针对式(I-A)定义的相同。该反应优选地在碱例如三乙胺的存在 下在无反应性溶剂例如二氯甲烷、THF或DMF中进行。
式(III-A-N)的化合物可以通过熟知方法制备，其中R，R1，R2，Y，Z， m，n和p与针对式(I-A)定义的相同，X是NR3，R3与针对式(I-A)定义的相 同。
式(I-A)的化合物可替换地通过按照方案II的步骤d用式L-Het的杂环处 理式(V)的化合物制备，其中X是NR3，R3与针对式(I-A)定义的相同，Z是 氧(I-A-N)，其中R是选自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基或噻唑基的杂 环，其中该杂环可以任选取代有一个或多个选自以下的基团：卤素，低级烷 基，低级烯基，低级炔基，低级烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，NO2，CN， 低级烷氧基羰基，低级烷酰基，当q是整数0至2时的低级烷基-SOq，烷酰 基氧基，甲酰基，巯基，以及在氧上由低级烷基任选取代的醛肟和低级烷基 肟；
其中X是NR3；以及R1，R2，R3，R4，Y，m和n与针对式(I-A)定义 的相同；
L-Het
其中L与针对式(II)定义的相同，Het是选自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、 哒嗪基或噻唑基的杂环，其中该杂环可以任选取代有一个或多个选自以下的 基团：卤素，低级烷基，低级烯基，低级炔基，低级烷氧基，卤代烷基，卤 代烷氧基，NO2，CN，低级烷氧基羰基，低级烷酰基和当q是整数0至2 时的低级烷基-SOq，以及在氧上由低级烷基任选取代的醛肟和低级烷基肟。 该反应优选地在碱例如氢化钠的存在下，在无反应性溶剂例如DMF中进行。
式(I-A)的化合物可替换地通过按照与方案II的步骤d相同的步骤用式 LG-Phe的化合物处理式(V)的化合物制备，其中X是NR3，R3与针对式(I-A) 定义的相同，Z是氧(I-A-N)以及R是苯基，其中苯基可以任选取代有一个或 多个选自以下的基团：卤素，低级烷基，低级烯基，低级炔基，低级烷氧基， 卤代烷基，卤代烷氧基，NO2，CN，低级烷氧基羰基，低级烷酰基，当q 是整数0至2时的低级烷基-SOq，烷酰基氧基，甲酰基，巯基，以及在氧上 由低级烷基任选取代的醛肟和低级烷基肟；
其中X是NR3；R1，R2，R3，R4，Y，m和n与针对式(I-A)定义的相 同；
LG-Phe
其中LG是离去基团，例如氟，Phe是任选取代有一个或多个选自以下 基团的苯：卤素，低级烷基，低级烯基，低级炔基，低级烷氧基，卤代烷基， 卤代烷氧基，NO2，CN，低级烷氧基羰基，低级烷酰基和当q是整数0至2 时的低级烷基-SOq，以及在氧上由低级烷基任选取代的醛肟和低级烷基肟。 该反应优选地在碱例如氢化钠的存在下，在无反应性溶剂例如DMF中进行。
式(I-A-N)的某些化合物通过修饰式(I-A-N)的其它化合物制备，描述于以 下部分所示的实施例中。
式(V)的化合物可以通过按照方案II的步骤b在无反应性有机溶剂例如 二氯甲烷中用试剂例如三溴化硼(BBr3)处理式(IV)的化合物制备
其中X是NR3，Z是O，R1，R2，R3，R4，R，Y，m，n和p与针对 式(I-A)定义的相同，R6是低级烷基。
式(V)的化合物可替换地可以通过按照方案II的步骤c任选地在碱的存 在下，在溶剂例如乙腈、THF或DMF中用任选作为盐(例如，HCl)的式(VI) 的化合物处理式(II)的化合物制备
其中R4与针对式(I-A)定义的相同；L是离去基团，例如F，Cl，Br，I， NO2，1,2,3-三唑-1-基，1,2,4-三唑-1-基，OSiMe3，芳基硫，烷基硫，烷基磺 酰基，芳基磺酰基，烷氧基，烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基；
其中X是NR3；R1，R2，R3，Y，m和n与针对式(I-A)定义的相同。
式(IV)的化合物通过按照方案II的步骤e用任选作为盐(例如，HCl)的式 (VII)的化合物处理式(II)的化合物制备，其中R4与针对化合物(I-A)描述的相 同；
其中X是NR3；R1，R2，R3，Y，m和n与针对式(I-A)定义的相同， R6是低级烷基。该反应优选地在碱例如三乙胺的存在，在无反应性溶剂例 如二氯甲烷、THF或DMF中进行。
式(VII)的化合物可商购或可以通过熟知方法制备，其中X是NR3；R1， R2，R3，Y，m和n与针对式(I-A)定义的相同，R6是低级烷基。例如，式 (VII)的化合物作为它们的盐酸盐通过在盐酸盐、催化剂例如钯碳、和适当的 溶剂例如乙醇存在下用氢气处理适当取代的(4-烷氧基苯基)-乙腈或适当取 代的1-烷氧基-4-((E)-2-硝基乙烯基)-苯制备，其中X是NR3；R1，R2，m 和n与针对式(I-A)定义的相同，R6是低级烷基，R3是H，Y是R5n。
可替换地，式(VII)的化合物通过在适当的溶剂例如THF中在20°C至 回流的温度用硼烷-二甲基硫醚络合物处理适当取代的(4-烷氧基苯基)-乙腈 制备，其中X是NR3；R1，R2，m和n与针对式(I-A)定义的相同，R6是低 级烷基，R3是H，Y是R5n。
可替换地，式(VII)的化合物通过在适当的溶剂例如THF中用氢化铝锂 处理适当取代的1-烷氧基-4-((E)-2-硝基乙烯基)-苯制备，其中X是NR3；R1， R2，m和n与针对式(I-A)定义的相同，R6是烷基或苄基，R3是H，以及Y 是R5n。
1-烷氧基-4-((E)-2-硝基乙烯基)-苯通过在乙酸铵存在下用硝基甲烷处理 适当取代的苯甲醛制备。
方案III：合成式(I-B)的化合物，其中X是NR3
式(I-B)的化合物可以通过使式(II)的化合物与任选作为盐(例如，HCl)的 式(III-B-N)的化合物按照方案III的步骤a缩合制备，其中X是NR3，R3与 针对式(I-B)定义的相同，Z是氧(I-B-N)，其中R是卤代烷基，取代的苯基或 选自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基或噻唑基的杂环，其中该杂环可以任 选取代有一个或多个选自以下的基团：卤素，低级烷基，低级烯基，低级炔 基，低级烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，NO2，CN，低级烷氧基羰基，低 级烷酰基，当q是整数0至2时的低级烷基-SOq，烷酰基氧基，甲酰基，巯 基，以及在氧上由低级烷基任选取代的醛肟和低级烷基肟；
其中R4与针对式(I-B)定义的相同；L是离去基团，例如F，Cl，Br，I， NO2，1,2,3-三唑-1-基，1,2,4-三唑-1-基，OSiMe3，芳基硫，烷基硫，烷基磺 酰基，芳基磺酰基，烷氧基，烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基；
其中X是NR3，R，R1，R2，R3，Y，Z，m，n和p与针对式(I-B)定 义的相同。该反应优选地在碱例如三乙胺的存在下，在无反应性溶剂例如二 氯甲烷、THF或DMF中进行。
式(III-B-N)的胺可以通过熟知方法制备，其中R，R1，R2，Y，Z，m， n和p与针对式(I-B)定义的相同，X是NH或N-低级烷基，如描述于Dreikorn， B.A.；Suhr，R.G.；Johnson，P.L.WO 9404527，1994。
本发明的化合物可以是对有害真菌类有真菌毒性活性的杀虫剂，所述真 菌类包括但不限于，为植物、动物、和人的病原体的真菌。它们对于多种类 别的真菌有对抗活性，所述真菌包括卵菌，次霉菌(Deuteromycetes)(真菌未 完成体(Imperfecti))，担子菌类，和子囊菌。更特别地，本发明方法的一种实 施方式提供对抗植物病原体有机体的活性，所述植物病原体有机体包括但不 限于，Pyricularia oryzae，Colletotrichum种类，Erysiphe种类，Puccinia种 类，Cochliobolus种类，Alternaria种类，Septoria种类，Rhynchosporium secalis， Cercospora and Cercosporella种类，和Pyrenophora种类。防治的其它疾病包 括由Sphaerotheca fulignea(葫芦粉状霉病)和Uncinula necator(葡萄粉状霉病) 刺激的粉状霉病，由Phakopsora pachyrhizi刺激的大豆锈病，霜霉病例如黄 瓜霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)，葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)，由 Venturia inaequalis刺激的苹果疮痂病，由Phytophthora infestans刺激的晚期 枯萎病，由Fusarium种类引起的根部腐烂，由Botrytis种类引起的灰色发霉， 由Pythium种类引起的枯萎，以及玉米黑穗病(Ustilago maydis)。
本发明的化合物可以具有对抗有害昆虫和螨虫的杀虫活性，有害昆虫和 螨虫包括但不限于，为植物、动物、和人的害虫或寄生虫的昆虫。
在其它实施方式中，本文披露的本发明可用于防治以下害虫：线虫门 (Phylum Nematoda)，节肢动物门(Phylum Arthropoda)，螯肢亚门(Subphylum Chelicerata)，蛛形纲(Class Arachnida)，多足亚门(Subphylum Myriapoda)，综 合纲(Class Symphyla)，六足亚门(Subphylum Hexapoda)，昆虫纲(Class Insecta)，和甲虫类(甲虫)。这些这样的害虫的非详尽清单包括但不限于， Acanthoscelides spp.(象鼻虫)，Acanthoscelides obtectus(普通豆类象鼻虫)， Agrilus planipennis(翡翠绿岑树钻孔虫)，Agriotes spp.(线虫)，Anoplophora glabripennis(亚洲长角牛状甲虫)，Anthonomus spp.(象鼻虫)，Anthonomus grandis(圆荚象鼻虫)，Aphidius spp.，Apion spp.(象鼻虫)，Apogonia spp.(幼虫)， Ataenius spretulus(Black Turfgrass Ataenius)，Atomaria linearis(矮甜菜甲虫)， Aulacophore spp.，Bothynoderes punctiventris(甜菜根象鼻虫)，Bruchus spp.(象 鼻虫)，Bruchus pisorum(豌豆象鼻虫)，Cacoesia spp.，Callosobruchus maculatus(南方母牛豌豆象鼻虫)，Carpophilus hemipteras(干燥水果甲虫)， Cassida vittata，Cerosterna spp.，Cerotoma spp.(叶甲)，Cerotoma trifurcata(豆 类树叶甲虫)，Ceutorhynchus spp.(象鼻虫)，Ceutorhynchus assimilis(卷心菜心 皮象鼻虫)，Ceutorhynchus napi(卷心菜象鼻虫)，Chaetocnema spp.(叶甲)， Colaspis spp.(土壤甲虫)，Conoderus scalaris，Conoderus stigmosus， Conotrachelus nenuphar(洋李象鼻虫)，Cotinus nitidis(绿色六月甲虫)， Crioceris asparagi(芦笋甲虫)，Cryptolestes ferrugineus(生锈谷物甲虫)， Cryptolestes pusillus(扁平的谷物甲虫)，Cryptolestes turcicus(土耳其谷物甲 虫)，Ctenicera spp.(线虫)，Curculio spp.(象鼻虫)，Cyclocephala spp.(幼虫)， Cylindrocpturus adspersus(向日葵茎象鼻虫)，Deporaus marginatus(芒果叶插 象鼻虫)，Dermestes lardarius(食品库甲虫)，Dermestes maculates(皮革甲虫)， Diabrotica spp.(叶甲)，Epilachna varivestis(墨西哥豆甲虫)，Faustinus cubae， Hylobius pales(栅栏象鼻虫)，Hypera spp.(象鼻虫)，Hypera postica(紫花苜蓿 象鼻虫)，Hyperdoes spp.(阿根廷茎象甲(Hyperodes)象鼻虫)，Hypothenemus hampei(咖啡浆果甲虫)，Ips spp.(雕工(engravers))，Lasioderma serricorne(香 烟甲虫)，Leptinotarsa decemlineata(科罗拉多马铃薯甲虫)，Liogenys fuscus， Liogenys suturalis，Lissorhoptrus oryzophilus(稻米水象鼻虫)，Lyctus spp.(木 材甲虫/粉柱甲虫)，Maecolaspis joliveti，Megascelis spp.，Melanotus communis， Meligethes spp.，Meligethes aeneus(花甲虫)，Melolontha melolontha(普通欧洲 金龟子)，Oberea brevis，Oberea linearis，Oryctes rhinoceros(海枣甲虫)， Oryzaephilus mercator(商用谷物甲虫)，Oryzaephilus surinamensis(锯齿形谷类 甲虫)，Otiorhynchus spp.(象鼻虫)，Oulema melanopus(谷类树叶甲虫)，Oulema oryzae，Pantomorus spp.(象鼻虫)，Phyllophaga spp.(五月/六月甲虫)， Phyllophaga cuyabana，Phyllotreta spp.(叶甲)，Phynchites spp.，Popillia japonica(日本甲虫)，Prostephanus truncates(大谷物钻孔虫(larger grain borer))，Rhizopertha dominica(小谷物钻孔虫(lesser grain borer))，Rhizotrogus spp.(欧洲金龟子)，Rhynchophorus spp.(象鼻虫)，Scolytus spp.(木材甲虫)， Shenophorus spp.(喙甲)，Sitona lineatus(豌豆树叶象鼻虫)，Sitophilus spp.(谷 类象鼻虫)，Sitophilus granaries(谷仓象鼻虫)，Sitophilus oryzae(稻米象鼻虫)， Stegobium paniceum(药房甲虫)，Tribolium spp.(面粉甲虫)，Tribolium castaneum(红色面粉甲虫)，Tribolium confusum(混沌面粉甲虫)，Trogoderma variabile(仓库甲虫)，和Zabrus tenebioides。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治革翅目 (Dermaptera)(蠼螋(earwig))。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治脉翅目 (Dictyoptera)(蟑螂(cockroach))。这样的害虫的非详尽清单包括但不限于， Blattella germanica(德国蟑螂)，Blatta orientalis(东方蟑螂)，Parcoblatta pennsylvanica，Periplaneta americana(美国蟑螂)，Periplaneta australoasiae(澳 大利亚蟑螂)，Periplaneta brunnea(棕色蟑螂)，Periplaneta fuliginosa(烟熏棕 色蟑螂)，Pyncoselus surinamensis(苏里南蟑螂)，和Supella longipalpa(棕条蟑 螂)。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治双翅目(true fly)。 这样的害虫的非详尽清单包括但不限于，Aedes spp.(蚊)，Agromyza frontella(紫苜蓿潜蝇)(alfalfa blotch leafminer)，Agromyza spp.(潜蝇属种(leaf miner flies))，Anastrepha spp.(果蝇)，Anastrepha suspensa(加勒比海果蝇)， Anopheles spp.(蚊)，Batrocera spp.(果蝇)，Bactrocera cucurbitae(melon fly)， Bactrocera dorsalis(桔小实蝇(oriental fruit fly))，Ceratitis spp.(果蝇)，Ceratitis capitata(地中海小条实蝇(Mediterranea fruit fly))，Chrysops spp.(斑虻(deer fly))，Cochliomyia spp.(螺旋蛆(screwworm))，Contarinia spp.(瘿蚊属种(Gall midge))，Culex spp.(蚊)，Dasineura spp.(瘿蚊属种)，Dasineura brassicae(油 菜叶瘿蚊(cabbage gall midge))，Delia spp.，Delia platura(灰地种蝇(seedcorn maggot))，Droosophila spp.(醋蝇(vinegar fly))，Fanniaspp.(家蝇(filth fly))， Fannia canicularis(黄腹厕蝇(little house fly))，Fannia scalaris(灰腹厕蝇 (latrine fly))，Gasterophilus intestinalis(肠胃蝇(horse bot fly))，Gracillia perseae，Haematobia irritans(角蝇(horn fly))，Hylemyia spp.(黑蝇属种(root maggots))，Hypoderma lineatum(纹皮蝇(common cattle grub))，Liriomyza spp.(斑潜蝇属种(leafminer fly))，Liriomyza brassica(甘蓝斑潜蝇(serpentine leafminer))，Melophagus ovinus(绵羊虱蝇(sheep ked))，Musca spp.(蝇属种 (muscid flies))，Musca autumnalis(秋家蝇(face fly))，Musca domestica(家蝇 (house fly))，Oestrus ovis(羊狂蝇(sheep bot fly))，Oscinella frit(欧洲麦秆蝇(frit fly))，Pegomyia betae(甜菜泉蝇(beet leafminer))，Phorbia spp.，Psila rosae(胡 萝卜茎蝇(carrot rust fly))，Rhagoletis cerasi(樱桃果蝇(cherry fruit fly))， Rhagoletis pomonella(苹果实蝇(apple maggot))，Sitodiplosis mosellana(麦红吸 浆虫(orange wheat blossom midge))，Stomoxys calcitrans(厩螫蝇(stable fly))， Tabanus spp.(牛虻属种(horse flies))，和Tipula spp.(大蚊属种(crane flies))。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治半翅目 (Hemiptera)(true bugs)。这样的害虫的非详尽清单包括但不限于，Acrosternum hilare(拟绿蝽(green stink bug))，Blissus leucopterus(美洲谷长蝽(chinch bug))， Calocoris norvegicus(马铃薯俊盲蝽(potato mirid))，Cimex hemipterus(热带臭 虫(tropical bed bug))，Cimex lectularius(臭虫(bed bug))，Dagbertus fasciatus， Dichelops furcatus，Dysdercus suturellus(美棉红蝽(cotton stainer))，Edessa meditabunda，Eurygaster maura(欧扁盾蝽(cereal bug))，Euschistus heros， Euschistus servus(褐美洲蝽(brown stink bug))，Helopeltis antonii，Helopeltis theivora(茶角盲蝽(tea blight plantbug))，Lagynotomus spp.(蝽(stink bugs))， Leptocorisa oratorius，Leptocorisa varicornis，Lygus spp.(草盲蝽属种(plant bugs))，Lygus hesperus(豆荚草盲蝽(western tarnished plant bug))， Maconellicoccus hirsutus，Neurocolpus longirostris，Nezara viridula(稻绿蝽 (southern green stink bug))，Phytocoris spp.(植盲蝽属种(plant bugs))， Phytocoris californicus，Phytocoris relativus，Piezodorus guildingi， Poecilocapsus lineatus(四蚊盲蝽(fourlined plant bug))，Psallus vaccinicola， Pseudacysta perseae，Scaptocoris castanea，和Triatoma spp.(锥蝽属种 (bloodsucking conenose bugs/kissing bugs))。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治同翅目 (Homoptera)(蚜虫、蚧(scale)、粉虱、叶蝉(leafhopper))。这样的害虫的非详 尽清单包括但不限于，Acrythosiphon pisum(豌豆蚜(pea aphid))，Adelges spp.(球蚜属种(adelgids))，Aleurodes proletella(甘蓝粉虱(cabbage whitefly))， Aleurodicus disperses，Aleurothrixus floccosus(丝绒粉虱(woolly whitefly))， Aluacaspis spp.，Amrasca bigutella bigutella，Aphrophora spp.(叶蝉)，Aonidiella aurantii(红圆蚧(California red scale))，Aphis spp.(蚜虫)，Aphis gossypii(棉蚜 (cotton aphid))，Aphis pomi(苹果蚜(apple aphid))，Aulacorthum solani(马铃薯 长须蚜(foxglove aphid))，Bemisia spp.(粉虱)，Bemisia argentifolii，Bemisia tabaci(甘薯粉虱(sweetpotato whitefly))，Brachycolus noxius(麦双尾蚜(Russian aphid))，Brachycorynella asparagi(天门冬小管蚜(asparagus aphid))，Brevennia rehi，Brevicoryne brassicae(甘蓝蚜(cabbage aphid))，Ceroplastes spp.(蚧)， Ceroplastes rubens(红蜡蚧(red wax scale))，Chionaspis spp.(蚧)， Chrysomphalus spp.(蚧)，Coccus spp.(蚧)，Dysaphis plantaginea(车前圆尾蚜 (rosy apple aphid)，Empoasca spp.(叶蝉)，Eriosoma lanigerum(苹果棉蚜(woolly apple aphid))，Icerya purchasi(吹棉蚧(cottony cushion scale))，Idioscopus nitidulus(芒果叶蝉)，Laodelphax striatellus(灰飞虱(smaller brown planthopper))，Lepidosaphes spp.，Macrosiphum spp.，Macrosiphum euphorbiae(大戟长管蚜(potato aphid))，Macrosiphum granarium(麦长管蚜 (English grain aphid))，Macrosiphum rosae(玫瑰蚜虫)，Macrosteles quadrilineatus(aster leafhopper)，Mahanarva frimbiolata，Metopolophium dirhodum(麦无网蚜(rose grain aphid))，Mictis longicornis，Myzus persicae(桃 蚜(green peach aphid))，Nephotettix spp.(叶蝉)，Nephotettix cinctipes(黑尾叶蝉 (green leafhopper))，Nilaparvata lugens(褐飞虱(brown planthopper))，Parlatoria pergandii(糠片盾蚧(chaff scale))，Parlatoria ziziphi(黑片盾蚧(ebony scale))， Peregrinus maidis(玉米花翅飞虱(corn delphacid))，Philaenus spp.(沫蝉属种 (spittlebugs))，Phylloxera vitifoliae(葡萄根瘤蚜(grape phylloxera))， Physokermes piceae(去杉球蚧(spruce bud scale))，Planococcus spp.(粉蚧)， Pseudococcus spp.(粉蚧)，Pseudococcus brevipes(菠萝洁粉蚧(pine apple mealybug))，Quadraspidiotus perniciosus(梨园盾蚧(San Jose scale))， Rhapalosiphum spp.(蚜虫)，Rhapalosiphum maida(玉米蚜(corn leaf aphid)， Rhapalosiphum padi(禾谷缢管蚜(oat bird-cherry aphid))，Saissetia spp.(蚧)， Saissetia oleae(榄珠蜡蚧(black scale))，Schizaphis graminum(麦二叉蚜 (greenbug)，Sitobion avenae(麦长管蚜(English grain aphid))，Sogatella furcifera(白背飞虱(white-backed planthopper))，Therioaphis spp.(蚜虫)， Toumeyella spp.(蚧)，Toxoptera spp.(蚜虫)，Trialeurodes spp.(粉虱)， Trialeurodes vaporariorum(温室粉虱(greenhouse whitefly))，Trialeurodes abutiloneus(结翅粉虱(bandedwing whitefly))，Unaspis spp.(蚧)，Unaspis yanonensis(矢尖蚧(arrowhead scale))，和Zulia entreriana。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治膜翅目 (Hymenoptera)(蚂蚁、黄蜂和蜜蜂)。这样的害虫的非详尽清单包括但不限于， Acromyrrmex spp.，Athalia rosae，Atta spp.(叶蚁属种(leafcutting ants))， Camponotus spp.(黑蚁属种(carpenter ants))，Diprion spp.(锯蜂)，Formica spp.(蚂蚁)，Iridomyrmex humilis(阿根廷蚁(Argentine ant))，Monomorium spp.， Monomorium minumum(小家蚁(little black ant))，Monomorium pharaonis(厨蚁 (Pharaoh ant))，Neodiprion spp.(锯蜂)，Pogonomyrmex spp.(收获蚁属种 (harvester ants))，Polistes spp.(马蜂属种(paper wasps))，Solenopsis spp.(火蚁 属种(fire ants))，Tapoinoma sessile(香家蚁(odorous house ant))，Tetranomorium spp.(铺道蚁属种(pavement ants))，Vespula spp.(胡蜂(yellow jackets))，和 Xylocopa spp.(木蜂(carpenter bees))。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治等翅目 (Isoptera)(白蚁)。这样的害虫的非详尽清单包括但不限于，Coptotermes spp.， Coptotermes curvignathus，Coptotermes frenchii，Coptotermes formosanus(台 湾乳白蚁(Formosan subterranean termite))，Cornitermes spp.(角白蚁属种 (nasute termites))，Cyptotermes spp.(干木白蚁(drywood termites))， Heterotermes spp.(异白蚁属种(desert subterranean termites))，Heterotermes aureus，Kalotermes spp.(干木白蚁)，Incistitermes spp.(干木白蚁)，Macrotermes spp.(大白蚁属种(fungus growing termites))，Marginitermes spp.(干木白蚁)， Microcerotermes spp.(锯白蚁属种(harvester termites))，Microtermes obesi， Procornitermes spp.，Reticulitermes spp.(散白蚁属种(subterranean termites)， Reticulitermes banyulensis，Reticulitermes grassei，Reticulitermes flavipes(黄肢 散白蚁(eastern subterranean termite))，Reticulitermes hageni，Reticulitermes hesperus(西方散白蚁(western subterranean termite))，Reticulitermes santonensis，Reticulitermes speratus，Reticulitermes tibialis，Reticulitermes virginicus，Schedorhinotermes spp.，和Zootermopsis spp.(古白蚁属种 (rotten-wood termites))。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治鳞翅目 (Lepidoptera)(蛾和蝶)。这样的害虫的非详尽清单包括但不限于，Achoea janata，Adoxophyes spp.，Adoxophyes orana，Agrotis spp.(切根虫)，Agrotis ipsilon(小地蚕(black cutworm))，Alabama argillacea(棉叶波纹夜蛾(cotton leafworm))，Amorbia cuneana，Amyelosis transitella(navel orangeworm)， Anacamptodes defectaria，Anarsial ineatella(桃条麦蛾(peach twig borer))， Anomis sabulifera(黄麻桥夜蛾(jute looper))，Anticarsia gemmatalis(黎豆夜蛾 (velvetbean caterpillar))，Archips argyrospila(果树卷叶蛾(fruittree leafroller))， Archips rosana(玫瑰卷叶蛾(rose leaf roller))，Argyrotaenia spp.(卷蛾属种 (tortricid moths))，Argyrotaenia citrana(桔带卷蛾(orange tortrix))，Autographa gamma，Bonagota cranaodes，Borbo cinnara(籼弄蝶(rice leaf folder))， Bucculatrix thurberiella(cotton leafperforator)，Caloptilia spp.(潜叶虫 (leafminers))，Capua reticulana，Carposina niponensis(桃蛀果蛾(peach fruit moth))，Chilo spp.，Chlumetia transversa(芒果横线尾夜蛾(mango shoot borer))，Choristoneura rosaceana(玫瑰色卷蛾(obliquebanded leafroller))， Chrysodeixis spp.，Cnaphalocerus medinalis(稻纵卷叶野螟(grass leafroller))， Colias spp.，Conpomorpha cramerella，Cossus cossus(芳香木蠹蛾(carpenter moth))，Crambus spp.(草螟属种(sod webworms))，Cydia funebrana(李小食心 虫(plum fruit moth))，Cydia molesta(梨小食心虫(oriental fruit moth))，Cydia nignicana(pea moth)，Cydia pomonella(苹果小卷蛾(codling moth))，Darna diducta，Diaphania spp.(绢野螟属种(stem borers))，Diatraea spp.(螟属种(stalk borers))，Diatraea saccharalis(小蔗螟(sugarcane borer))，Diatraea graniosella(西南玉米杆草螟(southwestern corn borer))，Earias spp.(棉铃虫)， Earias insulata(埃及金刚钻(Egyptian bollworm))，Earias vitella(翠纹金刚钻 (rough northern bollworm))，Ecdytopopha aurantianum，Elasmopalpus lignosellus(南美玉米苗斑螟(lesser cornstalk borer))，Epiphysias postruttana(light brown apple moth)，Ephestia spp.(粉斑螟属种(flour moths))， Ephestia cautella(粉斑螟(almond moth))，Ephestia elutella(烟草粉斑螟(tobacco moth))，Ephestia kuehniella(地中海粉螟(Mediterranean flour moth))，Epimeces spp.，Epinotia aporema，Erionota thrax(香蕉弄蝶(banana skipper))，Eupoecilia ambiguella(女贞细卷蛾(grape berry moth))，Euxoa auxiliaris(army cutworm)， Feltia spp.(切根虫)，Gortyna spp.(角剑夜蛾属种(stemborers))，Grapholita molesta(东方蛀果蛾(oriental fruit moth))，Hedylepta indicata(三纹螟蛾(bean leaf webber))，Helicoverpa spp.(夜蛾)，Helicoverpa armigera(棉铃虫(cotton bollworm))，Helicoverpa zea(谷实夜蛾(bollworm/corn earworm))，Heliothis spp.(夜蛾)，Heliothis virescens(烟芽夜蛾(tobacco budworm))，Hellula undalis(菜心野螟(cabbage webworm))，Indarbela spp.(root borers)，Keiferia lycopersicella(番茄蠹蛾(tomato pinworm))，Leucinodes orbonalis(茄白翅野螟 (eggplant fruit borer))，Leucoptera malifoliella，Lithocollectis spp.，Lobesia botrana(葡萄小卷叶蛾(grape fruit moth))，Loxagrotis spp.(夜蛾)，Loxagrotis albicosta(western bean cutworm)，Lymantria dispar(舞毒蛾(gypsy moth))， Lyonetia clerkella(桃潜蛾(apple leaf miner))，Mahasena corbetti(oil palm bagworm)，Malacosoma spp.(天幕毛虫属种(tent caterpillars))，Mamestra brassicae(甘蓝夜蛾(cabbage armyworm))，Maruca testulalis(豆荚野螟(bean pod borer))，Metisa plana(袋蛾(bagworm))，Mythimna unipuncta(true armyworm)，Neoleucinodes elegantalis(small tomato borer)，Nymphula depunctalis(三点水螟(rice caseworm))，Operophthera brumata(冬尺蠖(winter moth))，Ostrinia nubilalis(玉米螟(European corn borer))，Oxydia vesulia， Pandemis cerasana(common currant tortrix)，Pandemis heparana(苹褐卷蛾 (brown apple tortrix))，Papilio demodocus，Pectinophora gossypiella(红铃麦蛾 (pink bollworm))，Peridroma spp.(切根虫)，Peridroma saucia(杂色地老虎 (variegated cutworm))，Perileucoptera coffeella(咖啡潜叶蛾(white coffee leafminer))，Phthorimaea operculella(马铃薯块茎蛾(potato tuber moth))， Phyllocnisitis citrella，Phyllonorycter spp.(细蛾属种(leafminers))，Pieris rapae(菜粉蝶(imported cabbageworm))，Plathypena scabra，Plodia interpunctella(印度谷斑蛾(Indian meal moth))，Plutella xylostella(菜蛾 (diamondback moth))，Polychrosis viteana(grape berry moth)，Prays endocarpa， Prays oleae(油橄榄巢蛾(olive moth))，Pseudaletia spp.(夜蛾)，Pseudaletia unipunctata(粘虫(armyworm))，Pseudoplusia includens(大豆夜蛾(soybean looper))，Rachiplusia nu，Scirpophaga incertulas，Sesamia spp.(蛀茎夜蛾属种 (stemborers))，Sesamia inferens(稻蛀茎夜蛾(pink rice stem borer))，Sesamia nonagrioides，Setora nitens，Sitotroga cerealella(麦蛾(Angoumois grain moth))， Sparganothis pilleriana，Spodoptera spp.(粘虫)，Spodoptera exigua(甜菜夜蛾 (beet armyworm))，Spodoptera frugiperda(草地贪夜蛾(fall armyworm))， Spodoptera oridania(南部灰翅夜蛾(southern armyworm))，Synanthedon spp.(兴 透翅蛾属种(root borers))，Thecla basilides，Thermisia gemmatalis，Tineola bisselliella(衣蛾(webbing clothes moth))，Trichoplusia ni(粉斑夜蛾(cabbage looper))，Tuta absoluta，Yponomeuta spp.，Zeuzera coffeae(咖啡豹蠹蛾(red branch borer))，和Zeuzera pyrina(梨豹蠹蛾(leopard moth))。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治食毛目 (Mallophaga)(羽虱(chewing lice))。这样的害虫的非详尽清单包括但不限于， Bovicola ovis(绵羊虱(sheep biting louse))，Menacanthus stramineus(火鸡短角 鸟虱(chicken body louse))，和Menopon gallinea(鸡羽虱(common hen louse))。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治直翅目 (Orthoptera)(蚱蜢、蝗虫和蟋蟀)。这样的害虫的非详尽清单包括但不限于， Anabrus simplex(黑斑阿纳螽(Mormon cricket))，Gryllotalpidae(蝼蛄(mole crickets))，Locusta migratoria，Melanoplus spp.(蚱蜢)，Microcentrum retinerve(纲翅细刺螽(angularwinged katydid))，Pterophylla spp.(katydids)， Schistocerca gregaria，Scudderia furcata(叉尾斯奎螽(forktailed bush katydid))， 和Valanga nigricornis。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治虱目 (Phthiraptera)(吸吮虱(sucking lice))。这样的害虫的非详尽清单包括但不限于， Haematopinus spp.(牛虱和猪虱)，Linognathus ovillus(绵羊颚虱(sheep louse))， Pediculus humanus capitis(头虱(human body louse))，Pediculus humanus humanus(体虱(human body lice))，和Pthirus pubis(阴虱(crab louse))。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治蚤目 (Siphonaptera)(跳蚤)。这样的害虫的非详尽清单包括但不限于， Ctenocephalides canis(犬栉头蚤(dog flea))，Ctenocephalides felis(猫栉头蚤(cat flea))，和Pulex irritans(人蚤(human flea))。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治缨翅目 (Thysanoptera)(蓟马)。这样的害虫的非详尽清单包括但不限于，Frankliniella fusca(烟褐蓟马(tobacco thrips))，Frankliniella occidentalis(西方花蓟马(western flower thrips))，Frankliniella shultzei，Frankliniella williamsi(威廉期花蓟马 (corn thrips))，Heliothrips haemorrhaidalis(温室蓟马(greenhouse thrips))， Riphiphorothrips cruentatus，Scirtothrips spp.，Scirtothrips citri(桔硬蓟马(citrus thrips))，Scirtothrips dorsalis(茶黄蓟马(yellow tea thrips))，Taeniothrips rhopalantennalis，和Thrips spp。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治缨尾目 (Thysanura)(蠹虫(bristletail))。这样的害虫的非详尽清单包括但不限于， Lepisma spp.(衣鱼属种(silverfish))和Thermobia spp.(小灶衣鱼属种 (firebrats))。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治螨目(Acarina)(螨 (mite)和蜱(tick))。这样的害虫的非详尽清单包括但不限于，Acarapsis woodi(伍氏蜂盾螨(tracheal mite of honeybees))，Acarus spp.(食物螨)，Acarus siro(粗脚粉螨(grain mite))，Aceria mangiferae(mango bud mite)，Aculops spp.， Aculops lycopersici(番茄刺皮瘿螨(tomato russet mite))，Aculops pelekasi， Aculus pelekassi，Aculus schlechtendali(斯氏刺瘿螨(apple rust mite))， Amblyomma americanum(lone star tick)，Boophilus spp.(蜱)，Brevipalpus obovatus(卵形短须螨(privet mite))，Brevipalpus phoenicis(紫红短须螨(red and black flat mite))，Demodex spp.(脂螨属种(mange mites))，Dermacentor spp.(硬 蜱)，Dermacentor variabilis(美洲狗蜱(American dog tick))，Dermatophagoides pteronyssinus(屋尘螨(house dust mite))，Eotetranycus spp.，Eotetranychus carpini(鹅耳枥始叶螨(yellow spider mite))，Epitimerus spp.，Eriophyes spp.， Ixodes spp.(蜱)，Metatetranycus spp.，Notoedres cati，Oligonychus spp.， Oligonychus coffee，Oligonychus ilicus(冬青小爪螨(southern red mite))， Panonychus spp.，Panonychus citri(柑桔全爪螨(citrus red mite))，Panonychus ulmi(苹果全爪螨(European red mite))，Phyllocoptruta oleivora(桔皱叶刺瘿螨 (citrus rust mite))，Polyphagotarsonemun latus(食跗线螨属种(broad mite))， Rhipicephalus sanguineus(血红扇头蜱(brown dog tick))，Rhizoglyphus spp.(根 螨属种(bulb mites))，Sarcoptes scabiei(疥螨(itch mite))，Tegolophus perseaflorae，Tetranychus spp.，Tetranychus urticae(二点叶螨(two-spotted spider mite))，和Varroa destructor(狄氏瓦螨(honey bee mite))。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治线虫纲 (Nematoda)(线虫)。这样的害虫的非详尽清单包括但不限于，Aphelenchoides spp.(滑刃线虫属种(bud and leaf&pine wood nematodes))，Belonolaimus spp.(刺线虫属种(sting nematodes ))，Criconemella spp.(小环线虫属种(ring nematodes))，Dirofilaria immitis(犬恶丝虫(dog heartworm))，Ditylenchus spp.(茎线虫属种(stem and bulb nematodes))，Heterodera spp.(棘皮线虫属种 (cyst nematodes ))，Heterodera zeae(玉米胞囊线虫(corn cyst nematode))， Hirschmanniella spp.(潜根线虫属种(root nematodes))，Hoplolaimus spp.(纽带 线虫属种(lance nematodes))，Meloidogyne spp.(根结线虫属种(root knot nematodes))，Meloidogyne incognita(南方根结线虫(root knot nematode))， Onchocerca volvulus(旋盘尾丝虫(hook-tail worm))，Pratylenchus spp.(短体线 虫属种(lesion nematodes))，Radopholus spp.(穿孔线虫属种(burrowing nematodes ))，和Rotylenchus reniformis(香蕉肾状线虫(kidney-shaped nematode))。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治综合纲 (Symphyla)(symphylan)。这样的害虫的非详尽清单包括但不限于，Scutigerella immaculata。
在另一种实施方式中，本文披露的本发明可以用于防治动物和人的寄生 虫。这样的害虫的非详尽清单包括但不限于，节肢动物例如螨虫(例如， mesostigmatids，疥，家畜疥，疥疮，恙螨)，蜱(例如，软体和硬体的)，虱子 (例如，吸吮虱，刺痛虱(biting))，跳蚤(例如，犬栉头蚤，猫栉头蚤，东方鼠 蚤(oriental rat flea)，人蚤)，半翅目(例如，臭虫，锥猎蝽亚科臭虫(Triatomid bug))，吸血成年苍蝇(bloodsucking adult flies)(例如，角蝇，牛虻属种，厩螫 蝇，黑苍蝇(black fly)，斑虻，寄生蝇(louse fly)，舌蝇(tsetse fly)，蚊，和寄 生蝇蛆(parasitic fly maggots)(例如，肠胃蝇，blow fly，苍蝇幼虫，纹皮蝇， 羊毛蠕虫(fleeceworm))；寄生虫例如线虫类(例如，蛲虫，肺蠕虫，十二指肠 虫，鞭虫，结核蠕虫(nodular worm)，胃部蠕虫(stomach worm)，圆蠕虫(round worm)，蛲虫，犬恶丝虫)，绦虫(例如，绦虫)和吸虫(例如，肝脏吸虫，血吸 虫)；原生动物例如双孢子球虫，锥体虫，毛滴虫，变形虫和原生质(plasmodia)； 棘头纲虫例如头部多刺的蠕虫(thorny-headed worms)(例如，lingulatulida)；和 pentastomids例如舌状蠕虫(tongueworms)。
关于害虫的详细的信息请参阅由Arnold Mallis所著的“Handbook of Pest Control–The Behavior，Life History，and Control of Household Pests”，第9版， 由GIE Media Inc享有版权2004，其通过参考清楚并入本申请。
本发明可以使用所有媒介物，通过该媒介物本发明组合物可以针对递送 配制并且用作杀害虫剂组合物，这包括溶液，悬浮液，乳液，可润湿粉末和 可分散于水的颗粒，可乳化的浓缩物，颗粒，粉末，铒，等。适宜给药于脊 椎动物或人的组合物包括适宜口服、肠胃外给药、经皮肤给药，例如浇淋(pour on)，或局部给药的制剂。
用于口头给药的组合物包括一种或多种通式I的化合物与药用载体或包 衣的组合，并且包括，例如，片剂，丸剂，胶囊，膏剂，凝胶，药液，加药 的饲料，加药的饮用水，加药的饭食补剂，缓释大丸药或意在保留在胃肠道 内的其它缓释设计。这些中的任何可以结合包含在微胶囊内的活性成分或包 覆有酸-不稳定或碱-不稳定的或其它药用肠包衣。也可以使用包含用于制备 由动物消耗的加药食物、饮用水或其它物质的本发明化合物的饲料预混合物 和浓缩物。
用于肠胃外给药的组合物包括溶液，乳液或悬浮液，它们在任何适当的 药用媒介物和固体或半固体皮下植入物或设计在延长期间内释放活性成分 的粒料中，并且可以按本领域已知的任何适当方式制备和制成无菌的。
用于皮肤给药和局部给药的组合物包括喷雾，粉尘，浴，滴剂，淋浴， 喷射，油脂，香波，乳霜，蜡-釉(wax-smears)，或以提供局部或全身防治节 肢动物的方式外部贴附于动物的浇淋制剂和装置(例如耳标(ear tags))。
通常，施用于植物或土壤的制剂在用水稀释浓缩的制剂之后作为水溶 液、悬浮液或乳液、或其组合施用。这样的溶液、悬浮液或乳液由水溶性、 水中悬浮或可在水中悬浮的、水乳化的或可在水中乳化的制剂或其组合制 备，所述制剂是固体，包括并且通常已知作为可润湿粉末或可在水中分散的 颗粒；或液体，包括并且通常已知作为可乳化的浓缩物，含水悬浮液或悬浮 液浓缩物，和水乳液或在水中的乳液，或其混合物例如悬浮液-乳液。正如 容易理解的，可以使用可以加入组合物的任何物质，条件是它们产生所需效 用，而不会显著干涉杀虫剂活性成分作为杀虫剂试剂的所需活性并达到改善 的残留寿命或降低有效浓度。
可润湿粉末(其可以压实形成可在水中分散的颗粒)包含一种或多种杀虫 剂活性成分、惰性载体和表面活性剂的均匀混合物。杀虫剂活性成分在可润 湿粉末中的浓度通常为约10重量%至约90重量%，基于可润湿粉末的总重 量，更优选为25wt%至约75wt%。在制备可润湿粉末制剂中，杀虫剂活性 成分可以与任何细分的固体混配，所述固体例如硬绿泥石(prophyllite)，滑石， 白垩，石膏，漂白土，膨润土，绿坡缕石，淀粉，干酪素，麸质，蒙脱土， 硅藻土，纯化的硅酸盐等。在这样的操作中，细分的载体和表面活性剂通常 与化合物共混并碾磨。
杀虫剂活性成分的可乳化浓缩物包括在适当液体中的常规浓度，例如约 10wt%至约50wt%的杀虫剂活性成分，基于浓缩物的总重量。杀虫剂活性 成分溶解在惰性载体中，它或者为与水溶混的溶剂或者为不与水溶混的有机 溶剂和乳化剂的混合物。浓缩物可以用水和油稀释，以形成水包油乳液形式 的喷洒混合物。可用的有机溶剂包括芳族溶剂，特别是石油的高沸点萘部分 和烯烃部分例如重质芳族石脑油。也可以使用其它有机溶剂，例如，萜烯溶 剂，包括松香衍生物，脂族酮，例如环己酮，和络合醇，例如2-乙氧基乙醇。
可有利地用于本申请的乳化剂可以容易由本领域技术人员确定并且包 括各种非离子、阴离子、阳离子和两性乳化剂、或两种或更多种乳化剂的共 混物。用于制备可乳化浓缩物的非离子乳化剂的实例包括聚亚烷基二醇醚， 以及烷基酚和芳基酚、脂族醇、脂族胺或脂肪酸与环氧乙烷、环氧丙烷的缩 合产物例如乙氧基化的烷基酚，以及用多元醇或聚氧化烯酯化的羧酸酯。阳 离子乳化剂包括季铵化合物和脂肪胺盐。阴离子乳化剂包括烷基芳基磺酸的 可溶于油的盐(例如，钙)，硫酸化聚二醇醚的可溶于油的盐，以及磷酸化聚 二醇醚的适当的盐。
可用于制备可乳化浓缩物的代表性有机液体是：芳族液体，例如二甲苯， 丙基苯馏分；或混合的萘馏分，矿物油，取代的芳族有机液体，例如邻苯二 甲酸二辛酯；煤油；各种脂肪酸的二烷基酰胺，特别是二甲基酰胺；和二醇 醚，例如二甘醇的正丁基醚、乙基醚或甲基醚，以及三甘醇的甲基醚等。两 种或更多种有机液体的混合物也可以用于制备可乳化浓缩物。表面活性乳化 剂通常以液体制剂使用并且含量为0.1至20重量%，基于乳化剂的总重量。 制剂也可以包含其它相容的添加剂，例如，用于农业的植物生长调节剂和其 它生物活性的化合物。
含水悬浮液包括一种或多种不溶于水的杀虫剂活性成分分散在含水媒 介物中的悬浮液，其浓度为约5至约50wt%，基于含水悬浮液的总重量。 悬浮液通过磨细一种或多种杀虫剂活性成分，并强力混合磨细物质到媒介物 中制备，该媒介物包含水和选自以上讨论相同类型的表面活性剂。也可以添 加其它组分，例如无机盐和合成或天然树胶，以增加含水媒介物的密度和粘 度。通常最有效的是通过制备含水混合物并使其在器具中均化而同时碾磨和 混合，所述器具例如砂磨机，球磨机，或活塞类型的均化器。
水乳液包括一种或多种不溶于水的杀虫剂活性成分在含水媒介物中乳 化的乳液，其浓度通常为约5至约50wt%，基于水乳液的总重量。如果杀 虫剂活性成分是固体，那么它必须在制备水乳液之前溶解在适当的不与水溶 混的溶剂中。乳液通过使液体杀虫剂活性成分或其水不溶混的溶液乳化进入 通常添加表面活性剂的含水介质中制备，所述表面活性剂帮助乳液配制和稳 定化，如上讨论。这通常借助于通过高剪切混合机或均化器的强力混合完成。
本发明的组合物也可以是粒状制剂，这特别用于施用于土壤。粒状制剂 通常包含约0.5至约10wt%，基于分散在惰性载体中的杀虫剂活性成分的粒 状制剂的总重量，该惰性载体全部或大部分由粗分的惰性物质组成，所述惰 性物质例如绿坡缕石，膨润土，硅藻土，粘土或类似的便宜物质。这样的制 剂通常通过将杀虫剂活性成分溶解在适当的溶剂中并将其施用于粒状载体 制备，所述粒状载体已经预形成为适当的粒度，为约0.5至约3mm。适当 的溶剂是其中化合物基本上或完全可溶的溶剂。这样的制剂也可以通过制备 载体和化合物和溶剂的团或膏，并碾碎和干燥以得到所需粒状颗粒制备。
粉剂可以通过充分混合呈粉末形式的一种或多种杀虫剂活性成分与适 当的粉末状农业载体制备，所述农业载体例如，高岭粘土，磨碎火山岩等。 粉剂可以适当地包含约1至约10wt%的化合物，基于粉剂的总重量。
制剂可以另外地包含辅助表面活性剂以增强杀虫剂活性成分在目标位 点例如作物或有机体上沉积、润湿和渗透。这些辅助表面活性剂可以任选地 用作制剂的组分或用作釜混合物。辅助表面活性剂的含量通常为0.01至1.0 体积%，基于水的喷洒体积，优选为0.05至0.5体积%。适宜的辅助表面活 性剂包括但不限于乙氧基化的壬基酚，乙氧基化的合成或天然醇，磺基琥珀 酸的酯的盐，乙氧基化的有机硅，乙氧基化的脂肪胺以及表面活性剂与矿物 油或植物油的共混物。
制剂可以任选地包括组合，该组合包含一种或多种其它杀虫剂化合物。 这样的另外的杀虫剂化合物可以是杀真菌剂，杀虫剂，杀线虫剂，杀螨剂， 节肢动物灭杀剂，杀菌剂或其组合，它们与本发明的化合物在针对施用选择 的介质中相容，并且不会对本发明化合物的活性产生拮抗作用。因此，在这 样的实施方式中，其它杀虫剂化合物针对相同或不同杀虫剂用途用作补足毒 药。本发明的化合物，和杀虫剂化合物通常可以按1∶100至100:1的重量比 存在。
本发明公开的化合物可以是杀虫剂用酸加成盐的形式。
作为非限制性实例，胺官能团可以与以下物质形成盐：氢氯酸，氢溴酸， 硫酸，磷酸，乙酸，苯甲酸，柠檬酸，丙二酸，水杨酸，苹果酸，富马酸， 草酸，琥珀酸，酒石酸，乳酸，葡糖酸，抗坏血酸维生素C，马来酸，天冬 氨酸，苯磺酸，甲烷磺酸，乙烷磺酸，羟基甲烷磺酸和羟基乙烷磺酸。
另外，作为非限制性实例，酸官能团可以形成盐，包括源自碱金属或碱 土金属的那些和源自氨和胺的那些。优选的阳离子的实例包括钠，钾，镁和 铵阳离子。
盐通过使游离碱形式与足够量的所需酸接触产生盐制备。游离碱形式可 以通过用适宜的碱的稀水溶液处理盐重新产生，所述碱的稀水溶液例如稀的 氢氧化钠水溶液(NaOH)、碳酸钾、氨、和碳酸氢钠。例如，在很多情况下， 将杀虫剂改性为水溶性较高的形式，例如(2,4-二氯苯氧基)乙酸二甲基胺盐 是熟知除草剂(2,4-二氯苯氧基)乙酸的水溶性较高的形式。
本发明公开的化合物也可以与溶剂分子形成稳定的络合物，该溶剂分子 在从化合物移除非络合溶剂分子之后保持完整。这些络合物通常称为"溶剂 化物”。
本申请公开的某些化合物可以作为一种或多种立体异构体存在。各种立 体异构体包括几何异构体，非对映异构体，和对映异构体。因此，本发明公 开的化合物包括外消旋混合物，单独的立体异构体，和光学活性混合物。本 领域技术人员应知道，一种立体异构体可以比其它立体异构体的活性高。单 独的立体异构体和光学活性混合物可以通过选择性的合成过程，通过常规合 成过程使用拆分的起始物质、或通过常规拆分过程获得。
本发明的化合物也可以与其它农业杀真菌剂组合形成杀真菌混合物及 其协同混合物。本发明的杀真菌化合物通常与一种或多种其它杀真菌剂联合 施用以防治多种不期望的疾病。当与其它杀真菌剂联用时，本发明要求保护 的化合物可以与其它杀真菌剂配制，与其它杀真菌剂釜混合或与其它杀真菌 剂顺序施用。这样的其它杀真菌剂包括但不限于2-(硫氰酸基甲基硫)-苯并噻 唑、2-苯基苯酚、8-羟基喹啉硫酸盐、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、amisulbrom、 抗霉素(antimycin)、白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)、戊环唑 (azaconazole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、Bacillus subtilis strain QST713，苯霜灵(benalaxyl)、苯菌灵(benomyl)、苯噻菌胺酯 (benthiavalicarb-isopropyl)、苄基氨基苯-磺酸(BABS)盐 (benzylaminophene-sulfonate(BABS)salt)、碳酸氢盐(bicarbonates)、联苯 (biphenyl)、叶枯唑(bismerthiazol)、联苯三唑醇(bitertanol)、bixafen、灭瘟素 (blasticidin-S)、硼砂(borax)、波尔多液(Bordeaux Mixture)、烟酰胺(boscalid)、 糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、石硫合剂(calcium polysulfide)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈 灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、chlazafenone、地 茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、盾壳霉 (Coniothyrium Minitans)、氢氧化铜(copper hydroxide)、辛酸酮(copper octanoate)、王铜(copper oxychloride)、硫酸铜(copper sulfae)、碱式硫酸铜 (copper sulfate(tribasic))、氧化亚铜(cuprous oxide)、氰霜唑(cyazofamid)、环 氟苄酰胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环菌唑(cyproconazole)、嘧菌 环胺(cyprodinil)、coumarin，棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、1,2-亚乙基 二(二硫代氨基甲酸铵)(diammonium ethylene bis-(dithiocarbamate))、苯氟磺胺 (dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮 (diclomezine)、氯硝胺(dichloran)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑 (difenoconazole)、野燕枯离子(difenzoquat ion)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、烯 酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑 醇-M(diniconazole-M)、消螨通(dinobuton)、二硝巴豆酸酯(dinocap)、二苯胺 (diphenylamine)、二氰蒽醌(dithianon)、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗 啉乙酸盐(dodemorph acetate)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、敌瘟磷(edifenphos)、烯肟菌酯(enestrobin)、氟环唑(epoxiconazole)、 噻唑菌胺(ethaboxam)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、噁唑菌酮 (famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑 (fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、稻瘟酰胺 (fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉 (fenpropimorph)、fenpyrazamine、三苯锡(fentin)、三苯基乙酸锡(fentin acetate)、 三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟 啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟吗啉(flumorph)、氟吡菌胺 (fluopicolide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟氯菌核利(fluoroimide)、氟嘧菌酯 (fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺 (flusulfamide)、氟噻菌净(flutianil)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、 fluxapyroxad、灭菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、三乙膦酸(fosetyl)、三乙 膦酸铝(fosetyl aluminium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌 胺(furametpyr)、双胍辛乙酸盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、 四硫钠(GY-81)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、噁霉灵 (hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、亚胺唑 (imibenconazole)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、双胍辛胺三(对十二烷基苯磺酸盐)[iminoctadine tris(albesilate)]、 种菌唑(ipconazole)、ipfenpyrazolone、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲 (iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、isopyrazam、异噻 菌胺(isotianil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、醚菌甲酯(kresoxim-methyl)、laminarin、代森锰铜 (mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、代森锰 (maneb)、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、二硝巴豆酸酯 (meptyl-dinocap)、氯化汞(mercuric chloride)、氧化汞(mercuric oxide)、氯化 亚汞(mercurous chloride)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(mefenoxam)、精甲 霜灵(metalaxyl-M)、威百亩(metam)、安百亩(metam-ammonium)、 metam-potassium、威百亩(metam-sodium)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威 (methasulfocarb)、碘甲烷(methyl iodide)、敌线酯(methyl isothiocyanate)、代 森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素 (mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、代森钠(nabam)、酞菌异丙酯 (nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、呋酰胺 (ofurace)、油酸(脂肪酸)(oleic acid(fatty acid))、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁霜 灵(oxadixyl)、喹啉铜(oxine-copper)、噁咪唑(oxpoconazole fumarate)、氧化萎 锈灵(oxycarboxin)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆 (pencycuron)、penflufen、五氯酚(pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯酯 (pentachlorophenyl laurate)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、乙酸苯汞(phenyl mercury acetate)、膦酸(phosphonic acid)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯 (picoxystrobin)、多抗霉素B(polyoxin B)、多抗霉素(polyoxin)、多氧霉素 (polyoxorim)、碳酸氢钾(potassium bicarbonate)、羟基喹啉硫酸钾(potassium hydroquinoline sulfate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉 利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉 (proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、唑胺 菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、 pyribencarb、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、 pyriofenone、咯喹酮(pyroquilon)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧喹啉 (quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、大虎杖提取物(Reynoutria sachalinensis extract)、sedaxane、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、2-苯基苯 酚钠(sodium 2-phenyl phenoxide)、碳酸氢钠(sodium bicarbonate)、五氯苯酚 钠(sodium pentachlorophenoxide)、螺环菌胺(spiroxamine)、硫黄(sulfur)、 SYP-Z071、SYP-048、木焦油(tar oil)、戊唑醇(tebuconazole)、异丁乙氧喹啉 (tebufloquin)、四氯硝基苯(tecnazene)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵 (thiabendazole)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、 福美双(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺 胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、咪唑嗪(triazoxide)、 三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑 (triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、井冈霉素(validamycin)、 valifenalate、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰 菌胺(zoxamide)、假丝酵母(Candida oleophila)、枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、绿粘帚霉属种(Gliocladium spp.)、大隔孢拟射脉霉素(Phlebiopsis gigantean)、灰绿链霉菌(Streptomyces griseoviridis)、木霉属种(Trichoderma spp.)、(RS)-N-(3,5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀酰亚胺，1,2-二氯丙烷，1,3- 二氯-1,1,3,3-四氟丙酮水合物，1-氯-2,4-二硝基萘，1-氯-2-硝基丙烷，2-(2- 十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇，2,3-二氢-5-苯基-1,4-二硫杂环己二烯1,1,4,4- 四氧化物，2-甲氧基乙基乙酸汞，2-甲氧基乙基氯化汞，2-甲氧基乙基硅酸 汞，3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁，4-(2-硝基丙-1-烯基)苯基硫氰酸酯，氨丙膦 酸(ampropylfos)、敌菌灵(anilazine)、氧化福美双(azithiram)、多硫化钡(barium polysulfide)、铁菌清(Bayer 32394)、麦锈灵(benodanil)、醌肟腙(benquinox)、 丙唑草隆(bentaluron)、苄烯酸(benzamacril)、苄烯酸异丁酯 (benzamacril-isobutyl)、苯杂吗(benzamorf)、乐杀螨(binapacryl)、硫酸二(甲 基汞)(bis(methyl mercury)sulfate)、氧化二(三丁基锡)(bis(tributyltin)oxide)、丁 硫啶(buthiobate)、草菌盐(cadmium calcium copper zinc chromate sulfate)、吗 菌威(carbamorph)、氰粉灵(CECA)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵 (chloraniformethan)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、四氯喹噁啉(chlorquinox)、咪 菌酮(climbazole)、二(3-苯基水杨酸)铜(copper bis(3-phenyl salicylate))、铬酸 铜锌(copper zinc chromate)、硫杂灵(cufraneb)、灭菌铜(cupric hydrazinium sulfate)、福美铜氯(cuprobam)、环糠酰胺(cyclafuramid)、氰菌灵(cypendazole)、 酯菌胺(cyprofuram)、癸磷锡(decafentin)、二氯萘醌(dichlone)、菌核利 (dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、甲菌定(dimethirimol)、敌螨通 (dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、吡菌硫(dipyrithione)、 灭菌磷(ditalimfos)、多敌菌(dodicin)、敌菌酮(drazoxolon)、稻瘟净(EBP)、枯 瘟净(ESBP)、乙环唑(etaconazole)、代森硫(etem)、ethirim、敌磺钠 (fenaminosulf)、咪菌腈(fenapanil)、种衣酯(fenitropan)、三氟苯唑 (fluotrimazole)、灭菌胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、顺式呋菌唑 (furconazole-cis)、拌种胺(furmecyclox)、呋菌隆(furophanate)、果绿啶 (glyodine)、灰黄霉素(griseofulvin)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、噻茂铜 (Hercules 3944)、环己硫磷(hexylthiofos)、丙环啶菌(ICIA0858)、壬氧磷胺 (isopamphos)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、邻酰胺(mebenil)、咪卡病西 (mecarbinzid)、肼叉噁唑酮(metazoxolon)、呋菌胺(methfuroxam)、氰胍甲汞 (methyl mercury dicyandiamide)、噻菌胺(metsulfovax)、代森环(milneb)、粘氯 酸酐(mucochloric anhydride)、甲菌利(myclozolin)、N-3,5-二氯苯基琥珀酰亚 胺(N-3,5-dichlorophenyl-succinimide)、N-(3-硝基苯基)衣糠酰亚胺 (N-3-nitrophenyl itaconimide)、多马霉素(natamycin)、N-乙基汞基-4-甲苯磺酰 苯胺(N-ethyl mercurio-4-toluene sulfonanilide)、二(N,N-二甲基二硫代氨基甲 酸)镍(nickel bis(dimethyl dithiocarbamate))、八氯酮(OCH)、N，N-二甲基二硫 代氨基甲酸苯基汞(phenyl Mercury dimethyl dithiocarbamate)、硝酸苯基汞 (phenyl mercury nitrate)、氯瘟磷(phosdiphen)、硫菌威(prothiocarb)；胺丙威 (prothiocarb hydrochloride)、吡喃灵(pyracarbolid)、啶菌腈(pyridinitril)、吡氧 氯(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)；5-乙酰基-8-羟基喹啉(quinacetol)；喹 菌盐(quinacetol sulfate)、酯菌腙(quinazamid)、喹唑菌酮(quinconazole)、吡咪 唑菌(rabenzazole)、水杨酰胺(salicylanilide)、唑菌庚醇(SSF-109)、戊苯砜 (sultropen)、福代硫(tecoram)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、苯菌 胺(thiochlorfenphim)、硫菌灵(thiophanate)、克杀螨(thioquinox)、硫氰苯甲酰 胺(tioxymid)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、叶锈特(triazbutil)、 水杨菌胺(trichlamide)、福美甲胂(urbacid)、和灭杀威(zarilamid)、及其任何 组合。
另外，本发明的化合物可以与其它杀虫剂组合从而形成杀虫剂混合物及 其协同混合物，其它杀虫剂包括杀害虫剂(insecticides)，杀线虫剂，杀螨剂， 节肢动物灭杀剂，杀菌剂或其组合，它们与本发明的化合物在针对施用选择 的介质中相容，并且不会对本发明化合物的活性产生拮抗作用。本发明杀真 菌化合物通常与一种或多种其它杀虫剂组合施用以防治很多种不期望的害 虫。当与其它杀虫剂组合施用时，本发明要求保护的化合物可与其它杀虫剂 配制在一起、可与其它杀虫剂釜混合或可与其它杀虫剂顺序施用。典型的杀 虫剂包括但不限于：抗生素类杀虫剂例如阿洛氨菌素(allosamidin)和敌贝特 (thuringiensin)；大环内酯类杀虫剂(macrocyclic lactone insecticide)例如艾克敌 (spinosad)和spinetoram；齐墩螨素杀虫剂(avermectin insecticide)例如阿维菌 素(abamectin)、多拉克汀(doramectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、爱普瑞 菌素(eprinomectin)、齐墩螨素(ivermectin)和赛拉菌素(selamectin)；美倍霉素 杀虫剂(milbemycin insecticide)例如lepimectin、米尔螨素(milbemectin)、米尔 贝肟(milbemycin oxime)和莫西克丁(moxidectin)；砷杀虫剂(arsenical insecticide)例如砷酸钙(calcium arsenate)、乙酰亚砷酸铜(copper acetoarsenite)、砷酸铜(copper arsenate)、砷酸铅(lead arsenate)、亚砷酸钾 (potassium arsenite)和亚砷酸钠(sodium arsenite)；植物性杀虫剂(botanical insecticide)例如新烟碱(anabasine)、艾扎丁(azadirachtin)、右旋柠檬烯 (d-limonene)、烟碱(nicotine)、除虫菊(pyrethrins)、瓜菊酯(cinerin)、瓜菊酯 I(cinerin I)、瓜菊酯II(cinerin II)、茉莉菊酯I(jasmolin I)、茉莉菊酯II(jasmolin II)、除虫菊酯I(pyrethrin I)、除虫菊酯II(pyrethrin II)、苦木(quassia)、鱼藤 酮(rotenone)、鱼泥汀(ryania)和沙巴草(sabadilla)；氨基甲酸酯类杀虫剂 (carbamate insecticide)例如噁虫威(bendiocarb)和甲萘威(carbaryl)；苯并呋喃 基甲基氨基甲酸酯类杀虫剂(benzofuranylmethyl carbamate insecticide)例如丙 硫克拜威(benfuracarb)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、一甲 呋喃丹(decarbofuran)和呋线威(furathiocarb)；二甲基氨基甲酸酯类杀虫剂 (dimethyl carbamate insecticide)例如氮芥(dimitan)、敌蝇威(dimetilan)、喹啉威 (hyquincarb)和抗蚜威(pirimicarb)；肟氨基甲酸酯类杀虫剂例如棉铃威 (alanycarb)，涕灭威(aldicarb)，砜灭威(aldoxycarb)，丁叉威(butocarboxim)， 氧丁叉威(butoxycarboxim)，灭多虫(methomyl)，腈叉威(nitrilacarb)，甲氨叉 威(oxamyl)，噻螨威(tazimcarb)，抗虫威(thiocarboxime)，硫双灭多威(thiodicarb) 和特氨叉(thiofanox)；苯基甲基氨基甲酸酯类杀虫剂(phenyl methyl carbamate insecticide)例如除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、合杀威(bufencarb)、 畜虫威(butacarb)、氯灭杀威(carbanolate)、除线威(cloethocarb)、N-(3-甲基苯 基)氨基甲酸甲酯(dicresyl)、二氧威(dioxacarb)、多杀威(EMPC)、苯虫威 (ethiofencarb)、乙苯威(fenethacarb)、丁苯威(fenobucarb)、异丙威(isoprocarb)、 灭虫威(methiocarb)、速灭威(metolcarb)、自克威(mexacarbate)、蜱虱威 (promacyl)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、混杀威(trimethacarb)、 二甲威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)；二酰胺杀虫剂(diamide insecticide)例如氯 虫酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫酰胺 (flubendiamide)；二硝基苯酚杀虫剂(dinitrophenol insecticide)例如消螨酚 (dinex)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)和二硝甲酚(DNOC)；氟杀虫剂 (fluorine insecticide)例如六氟硅酸钡(barium hexafluoro silicate)、氟铝酸钠 (cryolite)、氟化钠(sodium fluoride)、六氟硅酸钠(sodium hexafluoro silicate) 和氟虫胺(sulfluramid)；甲脒杀虫剂(formamidine insecticide)例如虫螨脒 (amitraz)、氯苯脒(chlordimeform)、伐虫脒(formetanate)和胺甲威 (formparanate)；熏蒸杀虫剂(fumigant insecticide)例如丙烯腈(acrylonitrile)、 二硫化碳(carbon disulfide)、四氯化碳(carbon tetrachloride)、氯仿(chloroform)、 氯化苦(chloropicrin)、对二氯苯(para-dichlorobenzene)、1,2-二氯丙烷 (1,2-dichloropropane)、甲酸乙酯(ethyl formate)、1,2-二溴乙烷(ethylene dibromide)、1,2-二氯乙烷(ethylene dichloride)、环氧乙烷(ethylene oxide)、氢 氰酸(hydrogen cyanide)、碘甲烷(iodomethane)、溴甲烷(methyl bromide)、三 氯乙烷(methylchloroform)、二氯甲烷(methylene chloride)、萘(naphthalene)、 磷化氢(phosphine)、硫酰氟(sulfuryl fluoride)和四氯乙烷(tetrachloroethane)； 无机杀虫剂(inorganic insecticide)例如硼砂(borax)、石硫合剂(calcium polysulfide)、油酸酮(copper oleate)、氯化亚汞(mercurous chloride)、硫氰酸 钾(potassium thiocyanate)和硫氰酸钠(sodium thiocyanate)；几丁质合成抑制剂 (chitin synthesis inhibitor)例如双二氟虫脲(bistrifluron)、噻嗪酮(buprofezin)、 定虫隆(chlorfluazuron)、灭蝇胺(cyromazine)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲 (flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲 (lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、 伏虫隆(teflubenzuron)和杀虫隆(triflumuron)；保幼激素模拟物(juvenile hormone mimic)例如保幼醚(epofenonane)、双氧威(fenoxycarb)、蒙五一二 (hydroprene)、蒙七七七(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、蚊蝇醚 (pyriproxyfen)和硫烯酸酯(triprene)；保幼激素(juvenile hormone)例如保幼激 素I(juvenile hormone I)、保幼激素II(juvenile hormone II)和保幼激素 III(juvenile hormone III)；蜕皮激素激动剂(moulting hormone agonist)例如环虫 酰胺(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼 (methoxyfenozide)和双苯酰肼(tebufenozide)；蜕皮激素(moulting hormone)例 如α-蜕皮素(alpha-ecdysone)和促蜕皮甾酮(ecdysterone)；蜕皮抑制剂(moulting inhibitor)例如噁茂醚(diofenolan)；早熟素(precocene)例如早熟素I(precocene I)、早熟素II(precocene II)和早熟素III(precocene III)；未分类的昆虫生长调 节剂(unclassified insectgrowth regulator)例如环虫腈(dicyclanil)；沙蚕毒素类 似物杀虫剂(nereistoxin analogue insecticide)例如杀虫磺(bensultap)、巴丹 (cartap)、硫环杀(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap)；烟碱杀虫剂(nicotinoid insecticide)例如氟啶虫酰胺(flonicamid)；硝基胍杀虫剂(nitroguanidinein secticide)例如噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid) 和噻虫嗪(thiamethoxam)；硝基亚甲基杀虫剂(nitromethylene insecticide)例如 硝胺烯啶(nitenpyram)和硝虫噻嗪(nithiazine)；吡啶基甲基胺杀虫剂 (pyridylmethylamine insecticide)例如吡虫清(acetamiprid)、吡虫啉 (imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)和噻虫啉(thiacloprid)；有机氯杀虫剂 (organochlorine insecticide)例如溴-DDT、毒杀芬(camphechlor)、DDT、 pp’-DDT、乙基-DDD、HCH、γ-HCH、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxy chlor)、五氯苯酚(pentachlororphenol)和TDE；环戊二烯类杀虫剂(cyclodiene insecticide)例如艾氏剂(aldrin)、溴烯杀(bromocyclen)、冰片丹(chlorbicyclen)、 氯丹(chlordane)、开蓬(chlordecone)、狄氏剂(dieldrin)、dilor、硫丹(endosulfan)、 异狄氏剂(endrin)、HEOD、七氯(heptachlor)、HHDN、碳氯灵(isobenzan)、 异艾氏剂(isodrin)、克来范(kelevan)和灭蚁灵(mirex)；有机磷酸酯杀虫剂 (organophosphate insecticide)例如溴苯烯磷(bromfenvinfos)、毒虫畏 (chlorfenvinphos)、丁烯磷(crotoxyphos)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷 (dicrotophos)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、甲基毒死蜱(fospirate)、庚虫磷 (heptenophos)、丁烯胺磷(methocrotophos)、速灭磷(mevinphos)、久效磷 (monocrotophos)、二溴磷(naled)、萘肽磷(naftalofos)、磷胺(phosphamidon)、 丙虫磷(propaphos)、TEPP和杀虫畏(tetrachlorvinphos)；有机硫代磷酸酯杀虫 剂(organothiophosphate insecticide)例如杀抗松(dioxabenzofos)、丁苯硫磷 (fosmethilan)和稻丰散(phenthoate)；脂族有机硫代磷酸酯杀虫剂(aliphatic organothiophosphate insecticide)例如家蝇磷(acethion)、胺吸磷(amiton)、硫线 磷(cadusafos)、壤土氯磷(chlorethoxyfos)、氯甲磷(chlormephos)、田乐磷 (demephion)、田乐磷-O(demephion-O)、田乐磷-S(demephion-S)、内吸磷 (demeton)、内吸磷-O(demeton-O)、内吸磷-S(demeton-S)、甲基内吸磷 (demeton-methyl)、内吸磷-O-甲基(demeton-O-methyl)、内吸磷-S-甲基 (demeton-S-methyl)、内吸磷-S-甲基硫(demeton-S-methylsulphon)、乙拌磷 (disulfoton)、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、丰丙磷(IPSP)、叶蚜磷 (isothioate)、马拉硫磷(malathion)、虫螨畏(methacrifos)、砜吸磷 (oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷(oxydisulfoton)、甲拌磷 (phorate)、硫特普(sulfotep)、特丁磷(terbufos)和甲基乙拌磷(thiometon)；脂族 酰胺有机硫代磷酸酯杀虫剂(aliphatic amide organothiophosphate insecticide) 例如赛果(amidithion)、果虫磷(cyanthoate)、乐果(dimethoate)、益果 (ethoate-methyl)、安果(formothion)、灭蚜磷(mecarbam)、氧乐果(omethoate)、 发果(prothoate)、苏果(sophamide)和蚜灭多(vamidothion)；肟有机硫代磷酸酯 杀虫剂(oxime organothiophosphate insecticide)例如氯腈肟磷(chlorphoxim)、肟 硫磷(phoxim)和甲基肟硫磷(phoxim-methyl)；杂环有机硫代磷酸酯杀虫剂 (heterocyclic organothiophosphate insecticide)例如唑啶磷(azamethiphos)、库马 磷(coumaphos)、畜虫磷(coumithoate)、敌噁磷(dioxathion)、因毒磷(endothion)、 灭蚜松(menazon)、茂果(morphothion)、伏杀磷(phosalone)、吡唑硫磷 (pyraclofos)、打杀磷(pyridaphenthion)和喹塞昂(quinothion)；苯并噻喃有机硫 代磷酸酯杀虫剂(benzothiopyran organothiophosphate insecticide)例如噻喃磷 (dithicrofos)和噻氯磷(thicrofos)；苯并三嗪有机硫代磷酸酯杀虫剂 (benzotriazine organothiophosphate insecticide)例如益棉磷(azinphos-ethyl)和保 棉磷(azinphos-methyl)；异吲哚有机硫代磷酸酯杀虫剂(isoindole organothiophosphate insecticide)例如氯亚磷(dialifos)和亚胺硫磷(phosmet)；异 噁唑有机磷酸酯杀虫剂(isoxazole organothiophosphate insecticide)例如噁唑磷 (isoxathion)和zolaprofos；吡唑并嘧啶有机硫代磷酸酯杀虫剂 (pyrazolopyrimidine organothiophosphate insecticide)例如氯吡唑磷 (chlorprazophos)和定菌磷(pyrazophos)；吡啶有机硫代磷酸酯杀虫剂(pyridine organothiophosphate insecticide)例如毒死蜱(chlorpyrifos)和甲基毒死蜱 (chlorpyrifos-methyl)；嘧啶有机硫代磷酸酯杀虫剂(pyrimidine organothiophosphate insecticide)例如特嘧硫磷(butathiofos)、二嗪农(diazinon)、 乙嘧硫磷(etrimfos)、啶虫磷(lirimfos)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、甲基虫 螨磷(pirimiphos-methyl)、酰胺嘧啶啉(primidophos)、嘧啶磷(pyrimitate)和嘧 丙磷(tebupirimfos)；喹噁啉有机硫代磷酸酯杀虫剂(quinoxaline organothiophosphate insecticide)例如喹噁啉(quinalphos)和甲基喹噁啉 (quinalphos-methyl)；噻二唑有机磷酸酯杀虫剂(thiadiazole organothiophosphate insecticide)例如艾噻达松(athidathion)、噻唑磷 (lythidathion)、杀扑磷(methidathion)和乙噻唑磷(prothidathion)；三唑有机磷 酸酯杀虫剂(triazole organothiophosphate insecticide)例如氯唑磷(isazofos)和三 唑磷(triazophos)；苯基有机硫代磷酸酯杀虫剂(phenyl organothiophosphate insecticide)例如偶氮磷(azothoate)、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷 (bromophos-ethyl)、三硫磷(carbophenothion)、氯甲硫磷(chlorthiophos)、杀螟 磷(cyanophos)、赛灭磷(cythioate)、异氯硫磷(dicapthon)、除线磷 (dichlofenthion)、etaphos、氨磺磷(famphur)、皮蝇磷(fenchlorphos)、杀螟硫 磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、乙基倍硫磷 (fenthion-ethyl)、速杀硫磷(heterophos)、碘硫磷(jodfenphos)、甲亚砜磷 (mesulfenfos)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、芬硫磷 (phenkapton)、对氯硫磷(phosnichlor)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、 乙丙硫磷(sulprofos)、双硫磷(temephos)、异皮蝇磷(trichlormetaphos-3)和氯苯 乙丙磷(trifenofos)；膦酸酯杀虫剂(phosphonate insecticide)例如丁酯磷 (butonate)和敌百虫(trichlorfon)；硫代膦酸酯杀虫剂(phosphonothioate insecticide)例如甲基灭蚜磷(mecarphon)；苯基乙基硫代膦酸酯杀虫剂(phenyl ethyl phosphonothioate insecticide)例如地虫磷(fonofos)和壤虫磷 (trichloronat)；苯基苯基硫代膦酸酯杀虫剂(phenyl phenylphosphonothioate insecticide)例如苯腈磷(cyanofenphos)、苯硫磷(EPN)和溴苯磷(leptophos)；磷 酰胺酯杀虫剂(phosphoramidate insecticide)例如育畜磷(crufomate)、克线磷 (fenamiphos)、伐线丹(fosthietan)、二噻磷(mephosfolan)、棉安磷(phosfolan) 和甲胺嘧磷(pirimetaphos)；硫代磷酰胺酯杀虫剂(phosphoramidothioate insecticide)例如高灭磷(acephate)、水胺硫磷(isocarbophos)、丙胺磷 (isofenphos)、甲胺磷(methamidophos)和烯虫磷(propetamphos)；磷二酰胺杀 虫剂(phosphorodiamide insecticide)例如甲氟磷(dimefox)、叠氮磷(mazidox)、 丙胺氟磷(mipafox)和八甲磷(schradan)；噁二嗪杀虫剂(oxadiazine insecticide) 例如茚虫威(indoxacarb)；噁二唑啉杀虫剂(oxadiazoline insecticide)例如噁虫 酮(metoxadiazone)；酞酰亚胺杀虫剂(phthalimide insecticide)例如氯亚磷 (dialfos)、亚胺硫磷(phosmet)和胺菊酯(tetramethrin)；吡唑杀虫剂(pyrazole insecticide)例如吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)；苯基吡唑杀虫 剂(phenylpyrazole insecticide)例如乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、 氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole和vaniliprole；合成除虫菊酯杀虫剂 (pyrethroid ester insecticide)例如氟酯菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、 反式丙烯除虫菊(bioallethrin)、熏虫菊(barthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、 bioethanomethrin、环戊烯菊酯(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰 菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、 γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、 氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯 (beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯 (zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、四 氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、苄菊酯(dimethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、五氟 苯菊酯(fenfluthrin)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰 戊菊酯(fenvalerate)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、氟氰菊酯(flucythrinate)、氟 胺氰菊酯(fluvalinate)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、糠醛菊酯(furethrin)、 咪炔菊酯(imiprothrin)、meperfluthrin、氧卞氟菊酯(metofluthrin)、苄氯菊脂 (permethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、苯醚 菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、反灭虫菊 (pyresmethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、左旋反 灭虫菊酯(cismethrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、 tetramethylfluthrin、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯 (transfluthrin)；合成除虫菊酯醚杀虫剂(pyrethroid ether insecticide)例如醚菊酯 (etofenprox)、氟丙苄醚(flufenprox)、卤醚菊酯(halfenprox)、protrifenbute和 灭虫硅醚(silafluofen)；嘧啶胺杀虫剂(pyrimidinamine insecticide)例如嘧虫胺 (flufenerim)和嘧胺苯醚(pyrimidifen)；吡唑杀虫剂(pyrrole insecticide)例如氟 唑虫清(chlorfenapyr)；四胺酸杀虫剂(tetramic acid insecticide)例如 spirotetramat；季酮酸杀虫剂(tetronic acid insecticide)例如螺甲螨酯 (spiromesifen)；硫脲杀虫剂(thiourea insecticide)例如杀螨硫隆(diafenthiuron)； 脲杀虫剂(urea insecticide)例如氟氯双苯隆(flucofuron)和磺苯醚隆 (sulcofuron)；和未分类的杀虫剂(unclassifiedin secticide)例如氯氰碘柳胺 (closantel)、环烷酸铜(copper naphthenate)、EXD、抗螨唑(fenazaflor)、 fenoxacrim、灭蚁腙(hydramethylnon)、稻瘟灵(isoprothiolane)、苄丙二腈 (malonoben)、氰氟虫腙(metaflumizone)、氟蚁灵(nifluridide)、plifenate、哒螨 酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、碘醚柳胺(rafoxanide)、 sulfoxaflor、苯螨噻(triarathene)、醚苯磺隆(triazamate)、及其任何组合。
另外，本发明的化合物可以与本发明的化合物相容并且对本发明化合物 的活性没有拮抗作用的除草剂在针对施用所选择的介质中混合，从而形成杀 虫剂混合物及其协同混合物。本发明的杀真菌化合物可以与一种或多种除草 剂联合施用以控制多种不需要植物。当与除草剂联用时，本发明要求保护的 化合物可以与除草剂配制，与除草剂釜混合或与除草剂顺序施用。典型的除 草剂包括但不限于：酰胺除草剂例如草毒死(allidochlor)，氟丁酰草胺 (beflubutamid)，胺酸杀(benzadox)，苄草胺(benzipram)，溴丁酰草胺 (bromobutide)，苯酮唑(cafenstrole)，CDEA，三环塞草胺(cyprazole)，二甲吩 草胺(dimethenamid)，精二甲吩草胺(dimethenamid-P)，草乃敌(diphenamid)， 磺唑草(epronaz)，乙胺草醚(etnipromid)，四唑草胺(fentrazamide)，氟胺草唑 (flupoxam)，氟磺胺草醚(fomesafen)，氟硝磺酰胺(halosafen)，丁咪胺 (isocarbamid)，异噁酰草胺(isoxaben)，敌草胺(napropamide)，萘草胺 (naptalam)，烯草胺(pethoxamid)，炔苯酰草胺(propyzamide)，氯藻胺 (quinonamid)和牧草胺(tebutam)；苯胺除草剂例如丁酰草胺(chloranocryl)，咯 草隆(cisanilide)，稗草胺(clomeprop)，环酰草胺(cypromid)，吡氟酰草胺 (diflufenican)，乙氧苯酰草(etobenzanid)，酰苯磺威(fenasulam)，氟噻草胺 (flufenacet)，氟苯吡草(flufenican)，苯噻酰草胺(mefenacet)，氟磺酰草胺 (mefluidide)，噁唑酰草胺(metamifop)，庚酰草胺(monalide)，萘丙胺 (naproanilide)，甲氯酰草胺(pentanochlor)，氟吡草胺(picolinafen)和敌稗 (propanil)；芳基丙氨酸除草剂例如新燕灵(benzoylprop)，氟燕灵(flamprop) 和强氟燕灵(flamprop-M)；氯乙酰苯胺除草剂例如刈草胺(acetochlor)，甲草 胺(alachlor)，丁草胺(butachlor)，丁烯草胺(butenachlor)，敌草乐(delachlor)， 安塔(diethatyl)，克草胺(dimethachlor)，吡草胺(metazachlor)，异丙甲草胺 (metolachlor)，S-异丙甲草胺(S-metolachlor)，冰草胺(pretilachlor)，毒草安 (propachlor)，异丙草胺(propisochlor)，广草胺(prynachlor)，猛杀草(terbuchlor)， 噻醚草胺(thenylchlor)和二甲苯草胺(xylachlor)；磺基苯胺除草剂例如氟磺胺 草(benzofluor)，氟草磺胺(perfluidone)，pyrimisulfan和氟唑草胺(profluazol)； 磺酰胺除草剂例如磺草灵(asulam)，卡巴草灵(carbasulam)，酰苯磺威 (fenasulam)和黄草消(oryzalin)；硫代酰胺除草剂例如氯硫酰草胺 (chlorthiamid)；抗生素除草剂例如双丙氨酰膦(bilanafos)；苯甲酸除草剂例如 草灭平(chloramben)，麦草畏(dicamba)，2,3,6-TBA和杀草畏(tricamba)；嘧啶 基羟基苯甲酸除草剂例如双草醚(bispyribac)和肟啶草(pyriminobac)；嘧啶基 硫代苯甲酸除草剂例如嘧硫草醚(pyrithiobac)；邻苯二甲酸除草剂例如氯酞 酸(chlorthal)；甲基吡啶酸除草剂例如氯氨吡啶酸(aminopyralid)，二氯吡啶酸 (clopyralid)和氨氯吡啶酸(picloram)；喹啉羧酸除草剂例如二氯喹啉酸 (quinclorac)和氯甲喹啉酸(quinmerac)；含砷除草剂例如二甲胂酸(cacodylic acid)，CMA，DSMA，六氟胂酸盐(hexaflurate)，MAA，MAMA，MSMA， 亚砷酸钾(potassium arsenite)和亚砷酸钠(sodium arsenite)；苯甲酰环己烷二酮 除草剂例如甲基磺草酮(mesotrione)，磺草酮(sulcotrione)，tefuryltrione和 tembotrione；苯并呋喃基烷基磺酸酯除草剂例如呋草磺(benfuresate)和乙呋草 磺(ethofumesate)；苯并噻唑除草剂例如benzazolin；氨基甲酸酯除草剂例如 磺草灵(asulam)，carboxazole chlorprocarb，苄胺灵(dichlormate)，酰苯磺威 (fenasulam)，特胺灵(karbutilate)和特草灵(terbucarb)；苯氨基甲酸酯除草剂例 如燕麦灵(barban)，BCPC，卡巴草灵(carbasulam)，长杀草(carbetamide)，CEPC， 氯炔灵(chlorbufam)，氯苯胺灵(chlorpropham)，CPPC，甜菜安(desmedipham)， 棉胺宁(phenisopham)，甜菜宁(phenmedipham)，乙基甜菜宁 (phenmedipham-ethyl)，苯胺灵(propham)和灭草灵(swep)；环己烯肟除草剂例 如禾草灭(alloxydim)，丁苯草酮(butroxydim)，烯草酮(clethodim)，环丁烯草 酮(cloproxydim)，噻草酮(cycloxydim)，环苯草酮(profoxydim)，稀禾定 (sethoxydim)，吡喃草酮(tepraloxydim)和苯草酮(tralkoxydim)；环丙基异唑 除草剂例如异噁氯草酮(isoxachlortole)和异噁氟草酮(isoxaflutole)；二甲酰亚 胺(dicarboximide)除草剂例如吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)，三氟噁嗪(flumezin)， 氟烯草酸(flumiclorac)，丙炔氟草胺(flumioxazin)和炔草胺(flumipropyn)；二 硝基苯胺除草剂例如氟草胺(benfluralin)，地乐胺(butralin)，敌乐胺 (dinitramine)，丁氟消草(ethalfluralin)，氟消草(fluchloralin)，异丙乐灵 (isopropalin)，氟烯硝草(methalpropalin)，甲磺乐灵(nitralin)，黄草消(oryzalin)， 胺硝草(pendimethalin)，氨氟乐灵(prodiamine)，环丙氟灵(profluralin)和氟乐 灵(trifluralin)；二硝基苯酚除草剂例如地乐特(dinofenate)，丙硝酚(dinoprop)， 戊硝酚(dinosam)，地乐酚(dinoseb)，特乐酚(dinoterb)，DNOC，硝草酚(etinofen) 和丁硝酚(medinoterb)；二苯醚除草剂例如氯氟草醚(ethoxyfen)；硝基苯基醚 除草剂例如三氟羧草醚(acifluorfen)，苯草醚(aclonifen)，治草醚(bifenox)，氯 硝醚(chlomethoxyfen)，草枯醚(chlornitrofen)，乙胺草醚(etnipromid)，消草醚 (fluorodifen)，乙羧氟草醚(fluoroglycofen)，氟除草醚(fluoronitrofen)，氟磺胺 草醚(fomesafen)，氟呋草醚(furyloxyfen)，氟硝磺酰胺(halosafen)，乳氟禾草 灵(lactofen)，除草醚(nitrofen)，三氟甲草醚(nitrofluorfen)和乙氧氟草醚 (oxyfluorfen)；二硫代氨基甲酸酯除草剂例如棉隆(dazomet)和威百亩 (metam)；卤化脂族除草剂例如五氯戊酮酸(alorac)，三氯丙酸(chloropon)，茅 草枯(dalapon)，四氟丙酸(flupropanate)，六氯丙酮(hexachloroacetone)，碘甲 烷(iodomethane)，甲基溴，一氯乙酸(monochloroacetic acid)，SMA和TCA； 咪唑啉酮除草剂例如咪草酯(imazamethabenz)，咪草啶酸(imazamox)，甲咪唑 烟酸(imazapic)，灭草烟(imazapyr)，灭草喹(imazaquin)和咪草烟(imazethapyr)； 无机除草剂例如氨基磺酸铵(ammonium sulfamate)，硼砂，氯酸钙，硫酸铜， 硫酸亚铁，叠氮化钾，氰酸钾，叠氮化钠，氯酸钠和硫酸；腈除草剂例如糠 草腈(bromobonil)，溴苯腈(bromoxynil)，羟敌草腈(chloroxynil)，敌草腈 (dichlobenil)，碘草腈(iodobonil)，碘苯腈(ioxynil)和双唑草腈(pyraclonil)；有 机磷除草剂例如甲基胺草磷(amiprofos-methyl)，莎稗磷(anilofos)，地散磷 (bensulide)，双丙氨酰膦(bilanafos)，抑草膦(butamifos)，2,4-DEP，DMPA， EBEP，膦铵素(fosamine)，草铵膦(glufosinate)，glufosinate-P，草甘膦 (glyphosate)和哌草磷(piperophos)；苯氧基除草剂例如杀草全(bromofenoxim)， 稗草胺(clomeprop)，2,4-DEB，2,4-DEP，氟苯戊烯酸(difenopenten)，2,4-滴 硫钠(disul)，抑草蓬(erbon)，乙胺草醚(etnipromid)，氯苯氧乙醇(fenteracol) 和三氟禾草肟(trifopsime)；二唑啉除草剂例如灭草定(methazole)，炔丙噁 唑草(oxadiargyl)，噁草灵(oxadiazon)；唑除草剂例如fenoxasulfone；苯氧 基乙酸类除草剂例如4-CPA，2,4-D，3,4-DA，MCPA，2甲4氯硫代乙酯 (MCPA-thioethyl)和2,4,5-T；苯氧基丁酸类除草剂例如4-CPB，2,4-DB， 3,4-DB，MCPB和2,4,5-TB；苯氧基丙酸类除草剂例如调果酸(cloprop)， 4-CPP，2,4-滴丙酸(dichlorprop)，精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)，3,4-DP，2,4,5- 涕丙酸(fenoprop)，2甲4氯丙酸(mecoprop)和精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)； 芳氧基苯氧基丙酸类除草剂例如炔禾灵(chlorazifop)，炔草酯(clodinafop)，氯 丁草(clofop)，氰氟草酯(cyhalofop)，氯甲草(diclofop)，噁唑禾草灵 (fenoxaprop)，高噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)，噻唑禾草灵(fenthiaprop)，吡氟 禾草灵(fluazifop)，精吡氟禾草灵(fluazifop-P)，氟吡禾灵(haloxyfop)，精氟吡 禾灵(haloxyfop-P)，噁草醚(isoxapyrifop)，噁唑酰草胺(metamifop)，喔草酯 (propaquizafop)，喹禾灵(quizalofop)，精喹禾灵(quizalofop-P)和三氟苯氧丙酸 (trifop)；苯二胺除草剂例如敌乐胺(dinitramine)和氨氟乐灵(prodiamine)；吡 唑除草剂例如pyroxasulfone；苯甲酰吡唑除草剂例如吡草酮(benzofenap)， pyrasulfotole，吡唑特(pyrazolynate)，苄草唑(pyrazoxyfen)，和topramezone； 苯基吡唑除草剂例如异丙吡草酯(fluazolate)，吡氯草胺(nipyraclofen)， pioxaden和氟唑草酯(pyraflufen)；哒嗪除草剂例如醚草敏(credazine)， pyridafol和哒草特(pyridate)；哒嗪酮除草剂例如杀莠敏(brompyrazon)，氯草 敏(chloridazon)，敌米达松(dimidazon)，氟哒嗪草酯(flufenpyr)，氟哒草 (metflurazon)，达草灭(norflurazon)，噁杀草敏(oxapyrazon)和比达农 (pydanon)；吡啶除草剂例如4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)皮考啉 酸，氯氨吡啶酸(aminopyralid)，碘氯啶酯(cliodinate)，二氯吡啶酸(clopyralid)， 氟硫草定(dithiopyr)，氟草烟(fluroxypyr)，卤草定(haloxydine)，氨氯吡啶酸 (picloram)，氟吡草胺(picolinafen)，氯草定(pyriclor)，噻草啶(thiazopyr)和绿 草定(triclopyr)；嘧啶二胺除草剂例如丙草定(iprymidam)和嘧草胺(tioclorim)； 季铵除草剂例如牧草快(cyperquat)，二乙除草双(diethamquat)，苯敌快 (difenzoquat)，敌草快(diquat)，伐草快(morfamquat)和百草枯(paraquat)；硫代 氨基甲酸酯除草剂例如苏达灭(butylate)，草灭特(cycloate)，燕麦敌(di-allate)， EPTC，禾草畏(esprocarb)，抑草威(ethiolate)，氮□草(isopolinate)，甲硫苯威 (methiobencarb)，草达灭(molinate)，坪草丹(orbencarb)，克草猛(pebulate)， 苄草丹(prosulfocarb)，稗草畏(pyributicarb)，草克死(sulfallate)，禾草丹 (thiobencarb)，丁草威(tiocarbazil)，野麦畏(tri-allate)和灭草猛(vernolate)；硫 代碳酸酯除草剂例如敌灭生(dimexano)，EXD和扑灭生(proxan)；硫脲除草 剂例如灭草恒(methiuron)；三嗪除草剂例如杀草净(dipropetryn)，indaziflam， 三嗪氟草胺(triaziflam)和三羟基三嗪；氯三嗪除草剂例如莠去津(atrazine)， 可乐津(chlorazine)，氰草津(cyanazine)，环丙津(cyprazine)，甘草津 (eglinazine)，抑草津(ipazine)，灭莠津(mesoprazine)，环氰津(procyazine)，丙 草止津(proglinazine)，扑灭津(propazine)，另丁津(sebuthylazine)，西玛津 (simazine)，特丁津(terbuthylazine)和草达津(trietazine)；甲氧基三嗪除草剂例 如莠去通(atraton)，醚草通(methometon)，扑灭通(prometon)，密草通 (secbumeton)，西玛通(simeton)和甲氧去草净(terbumeton)；甲基硫代三嗪除 草剂例如莠灭净(ametryn)，叠氮净(aziprotryne)，氰草净(cyanatryn)，敌草净 (desmetryn)，戊草津(dimethametryn)，盖草津(methoprotryne)，扑草净 (prometryn)，西草净(simetryn)和去草净(terbutryn)；三嗪酮除草剂例如特津 酮(ametridione)，特草嗪酮(amibuzin)，六嗪酮(hexazinone)，丁嗪草酮 (isomethiozin)，苯嗪草酮(metamitron)和嗪草酮(metribuzin)；三唑除草剂例如 杀草强(amitrole)，苯酮唑(cafenstrole)，磺唑草(epronaz)和氟胺草唑 (flupoxam)；三唑酮除草剂例如氨唑草酮(amicarbazone)，bencarbazone，氟酮 唑草(carfentrazone)，氟酮磺隆(flucarbazone)，ipfencarbazone，丙苯磺隆 (propoxycarbazone)，磺胺草唑(sulfentrazone)和thiencarbazone-methyl；三唑 并嘧啶除草剂例如氯酯磺草胺(cloransulam)，唑嘧磺胺(diclosulam)，双氟磺 草胺(florasulam)，氟唑啶草(flumetsulam)，唑草磺胺(metosulam)，五氟磺草 胺(penoxsulam)和pyroxsulam；尿嘧啶除草剂例如双苯嘧草酮 (benzfendizone)，除草定(bromacil)，氟丙嘧草酯(butafenacil)，flupropacil，异 草定(isocil)，环草定(lenacil)，saflufenacil和特草定(terbacil)；脲除草剂例如 噻草隆(benzthiazuron)，苄草隆(cumyluron)，环莠隆(cycluron)，氯全隆 (dichloralurea)，二氟吡隆(diflufenzopyr)，异草完隆(isonoruron)，异恶隆 (isouron)，噻唑隆(methabenzthiazuron)，特噁唑隆(monisouron)和草完隆 (noruron)；苯基脲除草剂例如疏草隆(anisuron)，炔草隆(buturon)，氯溴隆 (chlorbromuron)，乙氧苯隆(chloreturon)，氯麦隆(chlorotoluron)，枯草隆 (chloroxuron)，杀草隆(daimuron)，枯莠隆(difenoxuron)，噁唑隆(dimefuron)， 敌草隆(diuron)，非草隆(fenuron)，伏草隆(fluometuron)，氟苯隆(fluothiuron)， 异丙隆(isoproturon)，利谷隆(linuron)，灭草恒(methiuron)，苯丙隆 (methyldymron)，色满隆(metobenzuron)，秀谷隆(metobromuron)，甲氧隆 (metoxuron)，绿谷隆(monolinuron)，灭草隆(monuron)，草不隆(neburon)，对 伏隆(parafluron)，稀草隆(phenobenzuron)，环草隆(siduron)，氟氧隆(tetrafluron) 和赛二唑素(thidiazuron)；嘧啶基磺酰脲除草剂例如磺氨磺隆(amidosulfuron)， 四唑磺隆(azimsulfuron)，苄嘧磺隆(bensulfuron)，氯嘧磺隆(chlorimuron)，环 丙磺隆(cyclosulfamuron)，乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)，啶嘧磺隆 (flazasulfuron)，氟吡磺隆(flucetosulfuron)，氟啶磺隆(flupyrsulfuron)，甲酰胺 磺隆(foramsulfuon)，吡氯磺隆(halosulfuon)，啶咪磺隆(imazosulfuron)，甲 基二磺隆(mesosulfuron)，metazosulfuron，烟嘧磺隆(nicosulfuron)， orthosulfamuron，环丙氧磺隆(oxasulfuron)，氟嘧磺隆(primisulfuron)， propyrisulfuron，吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)，玉嘧磺隆(rimsulfuron)，嘧磺隆 (sulfometuron)，乙磺磺隆(sulfosulfuron)和三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)；三嗪 基磺酰脲除草剂例如氯磺隆(chlorsulfuron)，醚磺隆(cinosulfuron)，胺苯磺隆 (ethametsulfuron)，碘磺隆(iodosulfuron)，甲磺隆(metsulfuron)，氟丙磺隆 (prosulfuron)，噻磺隆(thifensulfuron)，醚苯磺隆(triasulfuron)，苯磺隆 (tribenuron)，氟胺磺隆(triflusulfuron)和三氟甲磺隆(tritosulfuron)；噻二唑基 脲除草剂例如丁噻隆(buthiuron)，噻二唑隆(ethidimuron)，丁唑隆 (tebuthiuron)，赛唑隆(thiazafluron)和赛二唑素(thidiazuron)；和无类别的除草 剂除草剂例如丙烯醛(acrolein)，烯丙醇，aminocyclopyrachlor，唑啶炔草 (azafenidin)，噻草平(bentazone)，苯并双环酮(benzobicyclon)，bicyclopyrone， 特咪唑草(buthidazole)，氰氨化钙(calcium cyanamide)，克草胺酯 (cambendichlor)，伐草克(chlorfenac)，燕麦酯(chlorfenprop)，氟嘧杀 (chlorflurazole)，氯甲丹(chlorflurenol)，环庚草醚(cinmethylin)，异噁草酮 (clomazone)，CPMF，甲酚，氨腈，邻-二氯苯，哌草丹(dimepiperate)，草藻 灭(endothal)，fluoromidine，氟草同(fluridone)，氟咯草酮(flurochloridone)， 呋草酮(flurtamone)，达草氟(fluthiacet)，茚草酮(indanofan)，异硫氰酸甲酯， OCH，氯噁嗪草(oxaziclomefone)，五氯酚(pentachlorophenol)，戊噁唑草 (pentoxazone)，苯基乙酸汞，磺亚胺草(prosulfalin)，嘧苯草肟(pyribenzoxim)， 环酯草醚(pyriftalid)，灭藻醌(quinoclamine)，硫氰苯乙胺(rhodethanil)，吖庚 磺酯(sulglycapin)，噻二唑胺(thidiazimin)，灭草环(tridiphane)，三甲隆 (trimeturon)，茚草酮(tripropindan)和草达克(tritac)。
本发明的化合物作为杀真菌剂和杀害虫剂可以具有广谱范围的效力。待 施用活性物质的精确量不仅取决于有待施用的具体活性物质，而且也取决于 所需的特定作用，有待防治的病原体或害虫，其生长阶段，以及待与所述化 合物接触的植物的部分、动物或其它介质。因此，所有所述化合物和含有所 述化合物的制剂当浓度类似时或就对抗相同病原体和害虫物种而言可能不 是等同有效的。
所述化合物以植物学可接受的量有效用于植物。术语"植物学可接受的 量"是指杀死或抑制害虫或植物病害(希望对其进行防治)但对植物不是明显 具有毒性的化合物的量。该量通常为约0.1至约1000份每百万份(ppm)，其 中优选的是1至500ppm。
所需化合物的精确浓度根据以下变化：有待防治的害虫或疾病，使用的 制剂类型，施用的方法，具体的植物或动物品种，气候条件等。对于杀真菌 剂，稀释和施用率将取决于使用的仪器类型，所需的方法和施用频率，以及 有待防治的疾病，但是有效量通常为约0.01千克(kg)至约20kg活性成分(a.i.) 每公顷(ha)。作为叶片杀真菌剂，本发明的化合物通常以约0.1至约5kg/公 顷和优选为约0.125至约0.5kg/公顷的施用率施用于生长的植物。
作为种子-施用的杀真菌剂，涂敷在种子上的毒药量的剂量率通常为约 0.1至约250克(g)每100kg种子，优选为约1至约60g每100kg种子。作 为土壤杀真菌剂，化学品可以通常为约0.1至约5kg/公顷的施用率结合进土 壤或施用于土壤的表面或水稻苗圃箱。
施用于害虫所在地的杀害虫剂或杀螨剂的实际量通常不是关键的，这可 由本领域技术人员容易确定。通常，预期约0.01g杀虫剂每公顷至约5000g 杀虫剂每公顷的浓度可提供良好的防治。
施用杀虫剂的所在地可以是任何害虫栖息的任何所在地，例如，植物作 物，水果树和坚果树，葡萄藤，观赏植物，驯养动物，建筑物的内表面或外 表面，以及建筑物周围的土壤。防治害虫通常表示，在其所在地减少害虫种 群，活性，或同时减少两者。当存在以下情况时，该现象可以发生：害虫种 群从所在地被击退；在所在地或所在地周围，害虫部分或完全、临时或永久 地失能；或者在所在地或所在地周围，害虫全部或部分消除。当然可以发生 这些结果的组合。通常，害虫种群、活性、或其两者如期望地降低多于50%， 优选为多于90%，甚至更优选为99%。
通常，当用铒时，将铒放在这样的地方，即，例如，白蚁可以与铒接触。 也可以将铒施用于建筑物的表面(水平、垂直、或倾斜的表面)，在该处例如， 蚂蚁、白蚁、蟑螂、和苍蝇可以与铒接触。
由于一些害虫的卵抵抗杀虫剂的独特能力，可能需要重复施用以防治新 出现的幼虫。
杀虫剂在植物的体内运行可以用于防治在植物一部分上的害虫，这是通 过将杀虫剂施用于植物的不同部分、或其中植物的根部系统可以吸收杀虫剂 的地点。例如，叶面进食昆虫的防治可以通过滴灌或沟施、或通过在播种之 前处理种子防治。种子处理可以应用于所有类型的种子，包括基因变异以表 达专门特点的植物发芽源自的那些。代表性的实例包括对无脊椎害虫表达蛋 白质毒性的那些，例如Bacillus thuringiensis或其它杀虫毒素，表达除草剂 耐性的那些，例如“驱集就绪(Roundup Ready)”种子，或具有“堆积”异质基因 表达杀虫剂毒素、除草剂耐性、营养增强或任何其它有益特点的那些。而且， 与本文披露的本发明有关的这样的种子处理可以进一步增强植物更好抵挡 紧迫生长条件的能力。这得到较健康、较强健的植物，这可以在收获时节得 到较高的产率。
应该容易想到的是，本发明可以用于基因变异而表达专门特点的植物， 例如Bacillus thuringiensis或其它杀虫毒素，或表达除草剂耐性的那些，或 具有“堆积”异质基因表达杀虫剂毒素、除草剂耐性、营养增强或任何其它有 益特点的那些。这种用途的实例是用本文披露的本发明物质喷洒这样的植 物。
本文披露的本发明可以适用于防治在兽医学领域中或在动物饲养领域 中的体内寄生虫和皮外寄生虫。根据本发明的化合物在本申请以已知方式施 用，例如通过口头给药以下形式：例如，片剂、胶囊、饮品、颗粒；通过皮 肤施用以下形式：例如，浸渍，喷洒，浇淋，点滴(spotting on)，和撒粉(dusting)； 和通过肠胃外投药以下形式：例如，注射。
本文披露的本发明也可以有利地用于家畜饲养，例如，牛，羊，猪，小 鸡，和鹅。适宜的制剂可以用饮用水或饲料口头给药于动物。适宜的剂量和 制剂取决于物种。
特别地，本发明的化合物可以有效防治多种侵染有用植物作物的不期望 的昆虫和真菌。可以证实对抗多种真菌的活性，这包括引起以下植物疾病的 那些：黄瓜炭疽病(Colletotrichum lagenarium)；黄瓜粉状霉病(Erysiphe spp.)； 小麦颖状斑点症(Glume Blotch of Wheat)(Septoria nodorum)；黄瓜霜霉病 (Pseudoperonospora cubensis)；稻瘟病(Magnaporthe grisea)；小麦褐锈病 (Brown Rust of Wheat)(Puccinia recondita tritici)；小麦叶斑病(Septoria Blotch of Wheat)(Septoria tritici)；苹果黑星病(apple scab)(Venturia inaequalis)；葡萄 霜霉病(Plasmopara viticola)；小麦粉状霉病(Erysiphe graminis)；葡萄粉状霉 病(Uncinula necator)；晚期枯萎病(Phytophthora infestans)；早期枯萎病 (Alternaria solani)；谷物斑枯病(Spot blotch of cereals)(Cochliobolus sativus)； 稻谷壳枯萎病(Rice sheath blight)(Rhizoctonia solani)，和玉米黑穗病(Ustilago maydis)。
可以证实这些化学对多种昆虫的活性，昆虫包括甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)，蚊(Aedes aegypti)，果蝇(Drosophila melanogaster)，桃蚜(Myzus persicae)，棉蚜(Aphis gossypii)，和谷实夜蛾(Helicoverpa zea)。
本领域技术人员应理解，化合物对前述真菌和昆虫的功效建立了化合物 作为杀真菌剂、杀害虫剂、杀螨剂、和驱虫剂的通用用途。
代表性实验过程
色谱定义
Prep RP-HPLC(制备反相高效液相色谱)：
20mmx250mm S5μmYMC-AQ，或50mmx250mm S10μm YMC-AQ柱，使用0.1%v/v磷酸(H3PO4)与乙腈/水(CH3CN/H2O)的混合 物作为洗脱液；
HPLC(高效液相色谱)：CH3CN/H2O溶剂系统在硅胶载体上历经C8-C18
TLC(薄层色谱)：硅胶(SiO2)/玻璃板，用己烷、乙醚(Et2O)、二氯甲烷 (CH2Cl2)、乙酸乙酯(EtOAc)、甲醇(MeOH)、或这些的任何有用的混合物洗 脱；
GC(气相色谱)；
GC–MS(气相色谱-质谱)
LC–MS(液相色谱-质谱)
NMR：s=单重态，br=宽线，m=多重态，d=双重态，dd=双重态的双 重态，ddd=双重态的双重态的双重态，t=三重态，q=四重态；场强度为300 MHz(除非另有说明)。
实施例1.
4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚。在磁力搅拌下，在装备 有回流冷凝管和干燥氮气管线的100mL圆底烧瓶中，在25°C，将7-氯噻 唑并[5,4-d]嘧啶(2.71克(g)，15.7毫摩尔(mmol))和酪胺(2.16g，15.7mmol) 溶解在N，N-二甲基甲酰胺(DMF；20毫升(mL))中。向溶液中添加碳酸钾 (K2CO3；6.0g，43.4mmol)，将混合物加热至100°C，然后冷却至25°C， 并搅拌过夜。反应用水(H2O；150mL)稀释，然后用2N氢氯酸(HCl)处理， 调节pH至6。用EtOAc重复洗涤水层，并过滤汇聚的有机部分，真空浓缩 得到琥珀酸粉末状的4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚(化合物 3；1.0g)：mp 161–168°C；1H NMR(DMSO-d6)δ9.24(s，1H)，9.18(s，1H)， 8.42(s，1H)，8.29(br s，1H)，7.04(d，J=8.0Hz，2H)，6.67(d，J=8.3Hz， 2H)，3.65(m，2H)，2.81(m，2H)；ESIMS m/z 273.1([M+H]+)。
以相同的方式制备：
化合物1，[1-(4-甲氧基苯基)-乙基]-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基-胺。
实施例2.
2-甲氧基-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚。在磁力搅拌 下，在装备有回流冷凝管和干燥氮气管线的100mL圆底烧瓶中，将7-氯噻 唑并[5,4-d]嘧啶(350毫克(mg)，2mmol)和4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚氢氯 化物(410mg，2mmol)溶解于热DMF(10mL)中。将溶液冷却至室温，然后 用氢化钠(NaH，60%分散于油中；250mg，6.25mmol)处理。在搅拌1小时 (h)之后，将混合物用H2O(120mL)稀释并用2N HCl中和。在搅拌另一小时 之后，过滤悬浮液。用1:1的等体积Et2O/EtOAc洗涤滤液。将有机部分过 滤并真空浓缩，得到310mg的黄色胶状物。将该物质溶解于最小体积的 CH2Cl2，然后用己烷稀释，同时在回流温度加热以蒸除CH2Cl2。从已经沉淀 的黄色膜中沥去浑浊的浮在表面的物质。将浮在表面的物质冷却至室温之 后，形成固体。倒出该浮在表面的物质，得到作为浅褐色晶体的2-甲氧基 -4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚(化合物12；70mg)：mp 151-154°C；1H NMR(DMSO-d6)δ9.18(s，1H)，8.66(s，1H)，8.40(s，1H)， 8.18(t，J=5.7Hz，1H)，6.78(d，J=1.4Hz，1H)，6.68(d，J=8.0Hz，1H)， 6.63(dd，J=8.0，1.7Hz，1H)，3.77-3.67(m，5H)，2.84(t，J=7.5Hz，2H)； ESIMS m/z 303.1([M+H]+)。
实施例3.
[2-(2-氟-4-甲氧基苯基)-乙基]-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。在磁力搅拌 下，在装备有干燥氮气管线的25mL圆底烧瓶中，在25°C，将7-氯噻唑并 [5,4-d]嘧啶(564mg，3.3mmol)溶解于DMF(10mL)。向该溶液中添加2-(2- 氟-4-甲氧基苯基)-乙胺氢氯化物(700mg，3.4mmol)和三乙胺(Et3N；1.19mL， 8.5mmol)。在搅拌过夜之后，反应用饱和的(satd)含水(aq)氯化铵(NH4Cl；10 mL)稀释并真空浓缩。在H2O(10mL)和EtOAc(3x10mL)之间分配剩余物。 汇集的有机部分用戊烷(15mL)稀释，用H2O(10mL)和盐水(10mL)洗涤。在 干燥(硫酸钠；Na2SO4)之后，使溶液过滤通过SiO2/棉塞，并真空浓缩得到 0.38g。含水部分用另外的EtOAc洗涤，干燥(Na2SO4)并过滤通过SiO2/棉塞， 并真空浓缩得到另外0.23g的粗产物。将两部分合并，通过快速柱层析(SiO2， 0-100%EtOAc/己烷)纯化。汇集适当的部分得到作为金色固体的[2-(2-氟-4- 甲氧基苯基)-乙基]-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺(化合物55；230mg)：mp 136–139°C；1H NMR(DMSO-d6)δ9.21(s，1H)，8.39(s，1H)，8.32(br m，1H)， 7.19(t，J=8.7Hz，1H)，6.77-6.67(m，2H)，3.74-3.67(m，5H)，2.89(t，J=7.4 Hz，3H)；ESIMS m/z 305.5([M+H]+)。
以相同的方式制备：
化合物10，[2-(4-甲氧基-2，5-二甲基苯基)-乙基]-噻唑并[5，4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物15，4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-丙基]-苯酚。
化合物19，[2-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-乙基]-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物21，[2-(3-溴-4-甲氧基苯基)-乙基]-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物28，[2-(4-甲氧基-2,3-二甲基苯基)-乙基]-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物56，[2-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-乙基]-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
制备1.
步骤1。2-氟-4-甲氧基-1-((E)-2-硝基乙烯基)苯。将2-氟-4-甲氧基苯甲 醛(5.0g，33mmol)和乙酸铵(NH4OAc；1.0g，13mmol)在硝基甲烷(40mL) 中的溶液在蒸气浴上加热2.5h。将反应混合物在减压下浓缩，将粘性剩余 物在CH2Cl2和H2O之间分配。有机层用半饱和盐水洗涤，干燥(硫酸镁； MgSO4)，过滤，并浓缩。在己烷中研磨剩余物，将固体过滤并用己烷洗涤 并干燥，得到作为橙色固体的2-氟-4-甲氧基-1-((E)-2-硝基乙烯基)苯(5.57g)： mp 80–82°C。该物质无需另外纯化而直接用于下一步骤。1H NMR(CDCl3)δ 8.02(d，J=13.5Hz，1H)，7.66(d，J=13.5Hz，1H)，7.43(m，1H)，6.80-6.68(m， 2H)，3.87(s，3H)；EIMS m/z 197([M]+)。
步骤2。2-(2-氟-4-甲氧基苯基)乙胺氢氯化物。在氮气气氛下，在0°C， 将2-氟-4-甲氧基-1-((E)-2-硝基乙烯基)苯(26.5g，134.5mmol)逐份添加到氢 化铝锂(LiAlH4；16g，195mmol)在THF(1升(L))中的悬浮液中。然后在回 流温度加热混合物，在3.5h之后，将反应混合物冷却至0°C并小心用 H2O(34.6mL)和10%氢氧化钠水溶液(NaOH；28mL)淬灭反应。在通过吸入 式过滤移除绿色沉淀物之后，将滤液干燥(MgSO4)，过滤并在减压下蒸发。 将油状剩余物溶解于EtOAc(150mL)然后添加浓(conc.)HCl以将pH调节至 约1。在搅拌下添加Et2O(1L)，将固体吸入式过滤收集并用少量丙酮洗涤， 然后在真空下干燥得到12.3g的2-(2-氟-4-甲氧基苯基)乙胺氢氯化物，其为 白色固体，mp 162-165°C。将滤液在减压下浓缩，通过在甲苯中悬浮并在 真空下浓缩共沸干燥剩余物。将剩余物溶解于甲醇(MeOH)，将溶液用EtOAc 稀释以沉淀另外的产物。第二次获得的产物通过吸入式过滤收集并用EtOAc 洗涤，得到另外7.3g产物。总收率为19.6g(72%)。1H NMR(CDCl3)δ8.29(br， 3H)，7.24(t，J=8.7Hz，1H)，6.84-6.73(m，2H)，3.74(s，3H)，2.99-2.83(m， 4H)；ESIMS m/z 169.9([M]+-HCl)。
实施例4.
3-氟-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚。在装备有磁力搅拌 杆、隔膜和干燥氮气管线的25mL圆底烧瓶中，将[2-(2-氟-4-甲氧基-苯基)- 乙基]-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺(204mg，0.67mmol)溶解于CH2Cl2(3.4mL)。 在冷却至0°C之后，溶液用1.0M三溴化硼(BBr3)在CH2Cl2(3.4mL)中的溶 液处理，反应混合物变为棕色。在0°C搅拌3h之后，将混合物用碳酸氢钠 饱和水溶液(NaHCO3；10mL)处理并在0°C搅拌另一小时。沉淀物通过吸入 式过滤收集，用冷H2O(2x5mL)洗涤，并在过滤器上风干得到浅褐色粉末 的3-氟-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚(化合物58；127mg)： mp 193°C；1H NMR(DMSO-d6)δ9.64(br s，1H)，9.24(s，1H)，8.42(br m， 2H)，7.07(t，J=8.8Hz，1H)，6.53-6.49(m，2H)，3.71-3.66(m，2H)，2.85(t， J=7.3Hz，2H)；ESIMS:m/z 291.2([M+H]+)。
以相同的方式制备：
化合物11，2,5-二甲基-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚。
化合物20，2-甲基-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚。
化合物25，2-溴-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚。
化合物26，2,3-二甲基-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚。
化合物39，2-氟-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚。
化合物57，3-甲基-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚。
实施例5.
2-{4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯氧基}-异烟酰腈。在磁力 搅拌下，在装备有干燥氮气管线的25mL圆底烧瓶中，在25°C，将7-氯噻 唑并[5,4-d]嘧啶(0.26g，1.5mmol)，2-[4-(2-氨基乙基)-苯氧基]-异烟酰腈(0.36 g，1.5mmol)和Et3N(231mg，2.3mmol)溶解于DMF(10mL)。在搅拌过夜之 后，反应用H2O(100mL)稀释并用2N HCl中和。将混合物分配到 EtOAc/Et2O(3x50mL)的1:1溶液。将汇集的有机部分过滤并真空浓缩得到 黄色胶状物，0.54g。将胶状物溶解于小体积的EtOAc并用EtOAc/Et2O洗脱 液使其通过短SiO2柱。汇集适当的部分并真空浓缩得到作为白色固体的 2-{4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯氧基}-异烟酰腈(化合物2；230 mg)：mp 145–148°C；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.77(s，1H)，8.55(s，1H)， 8.33(dd，J=5.1，0.7Hz，1H)，7.39-7.29(m，2H)，7.20(dd，J=5.1，1.3Hz， 1H)，7.17-7.13(m，1H)，7.13-7.06(m，2H)，6.27(s，1H)，3.95(dd，J=12.6， 6.2Hz，2H)，3.05(t，J=7.1Hz，2H)；ESIMS m/z 375.2([M+H]+)。
以相同的方式制备：
化合物40，噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基-{2-[4-(2-三氟甲基吡啶-4-基氧基)-苯基]-乙基}-胺。
化合物44，(2-二苯并呋喃-2-基乙基)-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基-胺。
制备2.
{2-[4-(4-氰基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-氨基甲酸叔丁酯。在磁力搅拌 下，在装备有回流冷凝管和干燥氮气管线的250mL圆底烧瓶中，在25°C， 将[2-(4-羟基苯基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯(5.31g，22.4mmol)和2-氯异烟酰 腈(3.27g，22.4mmol)溶解于二甲基亚砜(DMSO；50mL)。向该溶液中添加 K2CO3(6.0g，43.5mmol)，将反应混合物在1h的期间内缓慢加热至135-140 °C。将反应过滤，真空浓缩，并用H2O(500mL)稀释。通过吸入式过滤收集 形成的沉淀物，将其溶解于CH2Cl2并用脱色碳处理。将混合物过滤并真空 浓缩，得到作为浅褐色固体的{2-[4-(4-氰基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-氨基 甲酸叔丁酯(5.57g)：mp 92-96°C；1H-NMR(CDCl3)δ8.32(d，J=5.3Hz，1H)， 7.26(m，2H)，7.20(dd，J=5.1，0.8Hz，1H)，7.16(m，1H)，7.10-7.04(m， 3H)，3.40(br m，2H)，2.83(m，2H)，1.45(s，9H)；ESIMS m/z 284.2([M-C4H8+H]+)。该物质无需进一步纯化而直接用于下一步骤。
以相同的方式由3-氟-4-三氟甲基吡啶制备作为无色油的：
{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-3-基氧基)-苯基]-乙基}-氨基甲酸叔丁酯：ESIMS m/z 382([M]+)。
2-[4-(2-氨基乙基)-苯氧基]-异烟酰腈：在磁力搅拌下，在装备有干燥氮 气管线的250mL圆底烧瓶中，在25°C，将{2-[4-(4-氰基吡啶-2-基氧基)-苯 基]-乙基}-氨基甲酸叔丁酯(5.57g，8.2mmol)溶解于CH2Cl2(100mL)。向该溶 液中添加三氟乙酸(10mL)，并使反应混合物在25°C保持3h。真空浓缩溶 液。将剩余物放入H2O(50mL)和EtOAc(75mL)并用浓氢氧化铵(NH4OH)处 理以调节pH至9-10。分离各层，用EtOAc萃取含水部分两次。将汇集的有 机部分过滤并真空浓缩得到作为浅褐色蜡状固体的2-[4-(2-氨基乙基)-苯氧 基]-异烟酰腈(3.52g，89%)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(d，J=5.1Hz， 1H)，7.27(m，2H)，7.19(d，J=5.1Hz，1H)，7.15(s，1H)，7.07(d，J=8.4Hz， 2H)，3.00(t，J=6.9Hz，2H)，2.78(t，J=6.9Hz，2H)，1.63(s，2H)；ESIMS m/z 240.1([M+H]+)。
以相同的方式由{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-3-基氧基)-苯基]-乙基}-氨基甲 酸叔丁酯制备作为茶色油的：
2-[4-(4-三氟甲基吡啶-3-基氧基)-苯基]-乙胺：GCMS m/z 282。
制备3.
2-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-乙胺氢氯化物。将4-甲氧基-2-甲基苯基乙腈 (3.0g，18.6mmol)溶解于绝对变性乙醇(65mL)。向该溶液中添加浓HCl(2.4 mL)和10%Pd/C(300mg)。在500mL Parr氢化瓶使悬浮液脱气，然后用55 磅每平方英寸(psi)氢气(H2)加压并振荡。在20h之后，将反应重新装入H2 和10%Pd/C。在总共96h之后，使反应混合物过滤通过Celite，在真空下浓 缩滤液。将灰白色固体剩余物从异丙醇中重结晶并通过吸入式过滤收集，得 到作为白色固体的2-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-乙胺氢氯化物(1.86g，50%)， mp 220–222°C(从104-220°C逐渐软化和变色)。真空浓缩滤液，将剩余物用 EtOAc洗涤并过滤，得到另外1.34g，总收率为3.2g(85%)：1H NMR(DMSO-d6) 8.25(br s，3H)，7.09(d，1H)，6.75(m，2H)，3.71(s，3H)，2.87(m，4H)，2.27(s， 3H)；GC–MS m/z 165([M-Cl]+)。
以相同的方式由4-甲氧基-3-氟苯基乙腈制备作为茶色粉末的：
2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-乙胺氢氯化物：mp 220-221°C；1H NMR(400 MHz，DMSO-d6)δ8.25(s，3H)，7.02-7.18(m，3H)，3.82(s，3H)，2.95-3.05(m， 2H)，2.85-2.90(m，2H)；GC–MS m/z 169.0([M-Cl]+)。
以相同的方式由4-甲氧基-2,3-二甲基苯基乙腈制备作为白色粉末的：
2-(4-甲氧基-2，3-二甲基苯基)-乙胺氢氯化物：mp 229-235°C；1H NMR(DMSO-d6)δ8.15(s，3H)，6.97(d，J=8.1Hz，2H)，6.75(d，J=8.4Hz， 1H)，3.74(s，3H)，2.86(s，4H)，2.18(s，3H)，2.18(s，3H)；ESIMS m/z 179.0([M-Cl]+)。
实施例6.
噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基-{2-[6-(2,2,2-三氟乙氧基)-吡啶-3-基]-乙基}-胺。 在磁力搅拌下，在装备有干燥氮气管线的25mL圆底烧瓶中，在25°C，将 7-氯噻唑并[5,4-d]嘧啶(0.17g，1.0mmol)和2-[6-(2,2,2-三氟乙氧基)-吡啶-3- 基]-乙胺(0.22g，1.0mmol)溶解于DMF(4mL)。向该溶液中添加Et3N(0.15g， 1.5mmol)，将混合物在蒸气浴上加热1分钟(min)。添加另一部分的 2-[6-(2,2,2-三氟乙氧基)-吡啶-3-基]-乙胺(50mg)，并继续加热。在通过 TLC(1:1 Et2O/己烷，SiO2/玻璃板)估定消耗了起始物质之后，将反应混合物 用H2O(100mL)稀释，用0.1N HCl中和，并萃取进EtOAc(2 x 100mL)。将 汇集的有机部分在真空下浓缩得到170mg黄色固体。将固体溶解于最小量 的EtOAc并用EtOAc洗脱液使其通过短SiO2柱。汇集适当的部分并真空浓 缩，得到作为浅黄色固体的噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基-{2-[6-(2,2,2-三氟乙氧基)- 吡啶-3-基]-乙基}-胺(化合物4；70mg)：mp 109–112°C；1H NMR(CDCl3)δ 8.77(s，1H)，8.54(s，1H)，8.02(d，J=2.0Hz，1H)，7.56(dd，J=8.6，2.6Hz， 1H)，6.83(d，J=8.6Hz，1H)，6.21(br s，1H)，4.74(q，J=8.6Hz，2H)， 3.90(m，2H)，2.98(t，J=7.1Hz，2H)；ESIMS m/z 356.2([M+H]+)。
以相同的方式制备：
化合物34，4-[1-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚。
化合物38，[2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-乙基]-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺.
实施例7a.
{2-[4-(3,5-二氟-2-三氟甲基吡啶-4-基氧基)-3-甲氧基苯基]-乙基}-噻唑并 [5,4-d]嘧啶-7-基胺。在磁力搅拌下，在装备有干燥氮气管线的25mL圆底烧 瓶中，在25°C，将3,4,5-三氟-2-三氟甲基吡啶(0.61g，2.0mmol)和2-甲氧 基-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚(0.41g，2.0mmol)溶解于 DMF(8mL)。向该溶液中添加K2CO3(2.0g，14.5mmol)。将反应混合物在蒸 气浴上加热30min，并小心倒入包含0.1N HCl(100mL)的烧瓶中。用Et2O/ 戊烷的等体积1∶1溶液萃取混合物，分离各层。水层用等体积的EtOAc洗涤， 分离各层。将EtOAc部分用戊烷(50mL)稀释并过滤，然后与Et2O/戊烷萃取 物合并并真空浓缩，得到红色胶状物(0.92g)。将胶状物溶解于最少的EtOAc 并用Et2O作为洗脱液使其通过短SiO2柱。汇集适当的部分并真空浓缩，得 到作为粘性黄色油的{2-[4-(3,5-二氟-2-三氟甲基吡啶-4-基氧基)-3-甲氧基苯 基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺(化合物32；0.63g)，当其静止时其凝固： mp 108–112°C；1H NMR(CDCl3)δ8.77(s，1H)，8.55(s，1H)，8.34(s，1H)， 7.06(d，J=7.2Hz，1H)，6.90-6.80(m，2H)，6.25(br，1H)，3.94(dd，J=6.3， 6.3Hz，2H)，3.75(s，3H)，3.02(t，J=6.9Hz，2H)；ESIMS m/z484.5([M+H]+)。
以相同的方式制备：
化合物33，{2-[4-(3,5-二氟-2-三氟甲基吡啶-4-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物36，{2-[4-(3,5-二氟-4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物37，{2-[4-(4-氨基-3,5,6-三氟吡啶-2-基氧基)-3-甲氧基苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
实施例7b.{2-[4-(3,5-二氟-2-三氟甲基吡啶-4-基氧基)-苯基]-1-甲基-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺(化合物14)通过与描述于实施例7a的相同过程 制备，不同的是将DMF替换为DMSO，得到作为黄色油的产物：1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ8.77(s，1H)，8.52(s，1H)，8.44(s，1H)，7.25-7.20(m，2H)， 6.95(m，2H)，5.99(s，1H)，4.68(m，1H)，3.05(dd，J=13.6，5.8Hz，1H)， 2.87(dd，J=13.6，7.2Hz，1H)，1.31(d，J=6.6Hz，3H)；ESIMS m/z 467.8([M+H]+)。
实施例8.
{2-[4-(5-氯-4-三氟甲基噻唑-2-基氧基)-3-甲基苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d] 嘧啶-7-基胺。在磁力搅拌下，在装备有干燥氮气管线的25mL圆底烧瓶中， 在25°C，将2-甲基-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚(0.2g，0.65 mmol)和5-氯-2-氟-4-三氟甲基噻唑(0.14g，0.63mmol)溶解于DMF(5mL)中。 向该溶液中添加NaH(60%在油中的分散体；0.1g，2.5mmol)并将反应搅拌 24h。反应用0.1N HCl(100mL)稀释并用EtOAc(2x50mL)洗涤。将汇集的 有机部分过滤并真空浓缩得到棕色胶状物(0.33g)。将产物溶解于最少的 EtOAc并用Et2O作为洗脱液使其通过短SiO2柱。汇集适当的部分并真空浓 缩，得到作为棕色泡沫体的{2-[4-(5-氯-4-三氟甲基噻唑-2-基氧基)-3-甲基苯 基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺(化合物46；80mg)：ESIMS m/z 472.1([M+H]+)。
汇集其它部分，得到作为棕色泡沫体的(5-氯-4-三氟甲基噻唑-2- 基)-{2-[4-(5-氯-4-三氟甲基噻唑-2-基氧基)-3-甲基苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d] 嘧啶-7-基胺(化合物45；20mg)：ESIMS m/z 654.7([M+H]+)。
以相同的方式制备：
化合物5，{2-[4-(2,3,5,6-四氟吡啶-4-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物7，噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-胺。
化合物8，噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基-{2-[4-(3-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-胺。
化合物13，{2-[2,5-二甲基-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5，4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物16，6-{4-[2-(噻唑并[5，4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯氧基}-4-三氟甲基-烟酸甲酯。
化合物17，{2-[3-甲氧基-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺.
化合物18，{1-甲基-2-[4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物23，{2-[3-甲基-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物24，{2-[3-甲基-4-(3-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物27，6-{2-溴-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯氧基}-4-三氟甲基-烟酸甲酯。
化合物29，{2-[3-甲氧基-4-(4-三氟甲基吡啶-3-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物31，{2-[3-甲氧基-4-(3-三氟甲基吡啶-4-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物35，噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基-{1-[4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-胺。
化合物41，{2-[3-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物42，{2-[3-甲氧基-4-(1-氧-4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物47，{2-[3-甲基-4-(3-三氟甲基吡啶-4-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物48，{2-[4-(3,5-二氯-2-三氟甲基吡啶-4-基氧基)-3-甲氧基苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物49，{2-[4-(3，5-二氯-2-三氟甲基吡啶-4-基氧基)-3-甲基苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物50，噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基-{2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-胺。
化合物51，{2-[3-甲氧基-4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物52，噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基-{2-[4-(6-三氟甲基嘧啶-4-基氧基)-苯基]-乙基}-胺。
化合物53，{2-[3-甲基-4-(6-三氟甲基嘧啶-4-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物54，{2-[3-甲氧基-4-(6-三氟甲基嘧啶-4-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物59，{2-[2-甲基-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物60，{2-[2-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物61，{2-[4-(3-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
化合物63，{2-[2-氟-4-(6-三氟甲基嘧啶-4-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。
实施例9
{2-[4-(6-甲基-4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧 啶-7-基胺。在磁力搅拌下在微波反应器管中，将4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7- 基氨基)-乙基]-苯酚(0.1g，0.37mmol)溶解于DMF(1mL)，然后用NaH(60% 在油中的分散体；13mg，0.55mmol)处理。在鼓泡衰减之后，添加2-氯-6- 甲基-4-三氟甲基吡啶(86mg，0.44mmol)，并将反应混合物密封并置于CEM 微波反应器中，照射30min，同时加热至150°C。冷却之后，反 应混合物用H2O(5mL)稀释并分配进Et2O(3x10mL)。汇集的有机部分用等 体积的戊烷稀释，用H2O洗涤，干燥(Na2SO4)并过滤通过SiO2/Celite塞。将 滤液真空浓缩，得到棕色蜡(126mg)。Prep RP-HPLC纯化(CH3CN/H2O洗脱 液；C18柱)得到作为灰白色粉末的{2-[4-(6-甲基-4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)- 苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺(化合物62；36mg)：mp 111–112°C； 1H NMR(CDCl3)δ8.76(s，1H)，8.55(s，1H)，7.31-7.29(d，J=8.6Hz，2H)， 7.11-7.07(m，3H)，6.83(s，1H)，6.22(br s，1H)，3.96-3.95(br m，2H)，3.05(t， J=7.2Hz，2H)，2.51(s，3H)；ESIMS m/z 432.2([M+H]+)。
实施例10.
{2-[4-(2-氟-4-三氟甲基苯氧基)-3-甲氧基苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶 -7-基胺。在磁力搅拌下，在装备有干燥氮气管线的25mL圆底烧瓶中，在 25°C，将1,2-二氟-4-三氟甲基苯(0.19g，1.0mmol)和2-甲氧基-4-[2-(噻唑并 [5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚(0.3g，1.0mmol)溶解于DMF(4mL)。向该 溶液中添加NaH(60%在油中的分散体；90mg，2.25mmol)。在室温搅拌72h 之后，将反应混合物在蒸气浴上加热2h，并小心倒入包含0.1N HCl(100mL) 的烧瓶中。将混合物用EtOAc(3x50mL)萃取。将汇集的有机部分过滤并真 空浓缩得到黄色固体(0.11g)。将产物溶解于最少的CH2Cl2并使用Et2O作为 洗脱液使其通过短SiO2柱。汇集适当的部分并真空浓缩，得到作为无色油 的{2-[4-(2-氟-4-三氟甲基苯氧基)-3-甲氧基苯基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7- 基胺(化合物30；70mg)，其通过1H NMR波谱法确定的纯度为约80%。1H NMR(CDCl3)δ8.77(s，1H)，8.55(s，1H)，7.42(dd，J=10.8，2.1Hz，1H)， 7.01-6.75(m，5H)，6.24(br，1H)，3.96(m，2H)，3.78(s，3H)，3.04(t，J=7.1 Hz，2H)；ESIMS m/z 465.2([M+H]+)。
实施例11.
噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-3-基氧基)-苯基]-乙基}- 胺。在磁力搅拌下，在装备有干燥氮气管线的25mL圆底烧瓶中，在25°C， 将2-[4-(4-三氟甲基吡啶-3-基氧基)-苯基]-乙胺(0.25g，0.88mmol)，7-氯噻唑 并[5,4-d]嘧啶(0.15g，0.88mmol)和K2CO3(3g)溶解于DMSO(7mL)。在将烧 瓶放入超声浴中3min之后，将反应混合物在蒸气浴上加热2min。将混合 物过滤，将滤饼用丙酮洗涤。合并的滤液用0.15N HCl(100mL)稀释并用 Et2O(2x 50mL)和EtOAc(2x 50mL)连续洗涤。将汇集的有机部分过滤并真 空浓缩，得到0.27g黄色胶状物。将胶状物溶解于小体积的EtOAc中并使 用1%MeOH/EtOAc作为洗脱液使其通过短SiO2柱。汇集适当的部分并真空 浓缩，得到澄清的无色油(0.17g)。Et2O研磨然后滗析溶剂，得到作为黄色 固体的噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基-{2-[4-(4-三氟甲基吡啶-3-基氧基)-苯基]-乙 基}-胺(化合物43；170mg)：mp 83–87°C；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.77(s， 1H)，8.55(s，1H)，8.50(s，1H)，8.34(s，1H)，7.54(s，1H)，7.30(d，J=8.6 Hz，2H)，7.06-6.99(m，2H)，6.22(s，1H)，3.94(dd，J=12.9，6.5Hz，2H)， 3.04(t，J=7.1Hz，2H)；ESIMS m/z 418.2([M+H]+)。
实施例12.
3-甲基-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙氧基]-苯酚。在磁力搅拌 下，在装备有干燥氮气管线的25mL圆底烧瓶中，在25°C，将4-(2-氨基乙 氧基)-3-甲基苯酚氢氯化物(0.30g，1.5mmol)、7-氯噻唑并[5,4-d]嘧啶(0.25g， 1.5mmol)、和Et3N(300mg，3mmol)溶解于DMF(6mL)。在24h之后，反 应混合物用H2O(120mL)稀释，用2N HCl处理以调解pH至5。在24h之 后，深黄色固体沉淀，通过过滤移除该沉淀。滤液用EtOAc(2x50mL)萃取， 将汇集的有机部分过滤并真空浓缩得到作为黄色粉末的3-甲基-4-[2-(噻唑并 [5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙氧基]-苯酚(化合物22；0.13g)，其无需进一步纯化 而直接用于下一步骤：ESIMS m/z 303.0([M+H]+)。
实施例13。{2-[2-甲基-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯氧基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺。在磁力搅拌下，在装备有干燥氮气管线的25mL圆 底烧瓶中，在25°C，将3-甲基-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙氧基]- 苯酚(0.13g，0.43mmol)和2-氟-4-三氟甲基吡啶(0.1g，0.6mmol)溶解于 DMF(4mL)。向该溶液中添加NaH(60%在油中的分散体；60mg，1.5mmol)， 将反应混合物搅拌2h。反应用H2O(100mL)稀释，添加2N HCl以调节pH 至6。在24h之后，淡棕色膜已经在烧瓶壁上形成。含水浮在表面的物质用 Et2O(2x50mL)萃取，将收集的含水部分与棕色膜合并，然后真空浓缩得到 0.2g茶色半固体。从己烷中的重结晶得到作为白色晶体的{2-[2-甲基-4-(4- 三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯氧基]-乙基}-噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基胺(化合物9； 70mg)：mp 107-111°C；1H NMR(600MHz，CDCl3)δ8.78(s，1H)，8.53(s， 1H)，8.29(d，J=5.2Hz，1H)，7.17-7.11(m，1H)，7.08(s，1H)，6.92-6.90(m， 2H)，6.85(d，J=8.7Hz，1H)，6.56(s，1H)，4.29-4.20(m，2H)，4.11(d，J= 4.4Hz，2H)，2.25(s，3H)；ESIMS m/z 448.1([M+H]+)。
制备4.
步骤1。4-苄氧基-2-甲基苯酚。在装备有磁力搅拌器、回流冷凝管和干 燥氮气管线的500mL圆底烧瓶中，将2-甲基苯-1,4-二醇(12.4g，0.1mol)溶 解于丙酮(200mL)。在剧烈搅拌下，向该溶液中添加K2CO3(20.5g)，然后添 加苄基溴(12.2mL，0.1mol)。在室温搅拌72h之后，将反应混合物过滤并 真空浓缩。将剩余物在稍微酸性的H2O(用0.1N HCl将pH调节至5)和Et2O/ 戊烷的1:1混合物之间分配。将有机层过滤并真空浓缩，得到黑色油(20.66g)。 将油用异戊烷(3x150mL)萃取，将收集的异戊烷部分真空浓缩，得到橙色 油(10g)；将深色不能溶解的剩余物放在一旁。使用Et2O/戊烷(1∶1)洗脱液使 橙色油通过SiO2柱。汇集适当的部分并真空浓缩，得到作为浅黄色油的1,4- 二苄氧基-2-甲基苯(7.0g)，当静置时其会凝固：mp 42-43°C；1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ7.46-7.41(m，4H)，7.38(ddd，J=7.9，5.0，3.3Hz，4H)， 7.34-7.29(m，2H)，6.84(d，J=2.8Hz，1H)，6.80(d，J=8.8Hz，1H)，6.73(dd， J=8.8，3.0Hz，1H)，5.02(s，2H)，5.00(s，2H)，2.27(s，3H)；ESIMS m/z 304.2([M+H]+)。
使用Et2O/戊烷(1:2)作为洗脱液使以上的深色不能溶解的剩余物通过 SiO2柱。汇集适当的部分并真空浓缩，得到7.2g作为橙色固体的4-苄氧基 -2-甲基苯酚和4-苄氧基-3-甲基苯酚(单苄基化异构体的约1:1混合物)，其无 需进一步纯化直接用于下一步骤。1H NMR(600MHz，CDCl3)δ7.45-7.39(m， 4H)，7.37(ddd，J=7.9，5.0，1.7Hz，4H)，7.33-7.27(m，2H)，6.77(s，1H)， 6.74(d，J=8.6Hz，1H)，6.69-6.67(m，2H)，6.66(dd，J=4.6，1.8Hz，1H)， 6.60-6.56(m，1H)，5.01(s，2H)，4.99(s，2H)，4.41(s，1H)，4.39(s，1H)， 2.27-2.18(m，6H)；ESIMS m/z 215.1([M+H]+)。
步骤2。(4-苄氧基-2-甲基苯氧基)-乙腈。在装备有磁力搅拌棒、回流冷 凝管和干燥氮气管线的500mL圆底烧瓶中，将4-苄氧基-2-甲基苯酚和4- 苄氧基-3-甲基苯酚(来自之前步骤的单苄基化异构体的约1:1混合物；5.76g， 27mmol)和溴乙腈(3.24g，27mmol)溶解于THF(100mL)。溶液用NaH(60% 在油中的分散体；1.4g，35mmol)处理，并在室温搅拌过夜。反应混合物用 DMF(20mL)稀释，然后在室温搅拌另外2h。将反应混合物在真空下浓缩， 然后放置在H2O(200mL)中。在用2N HCl调节pH至4之后，水层用等体 积的Et2O/戊烷(1:1)洗涤。将有机层在真空下浓缩，得到黄褐色油(6.45g)。 在汇集适当的部分之后，使油经历Prep RP-HPLC，得到稍微纯化的产物。 该产物用沸腾的异戊烷(3x100mL)萃取，将汇集的异戊烷部分真空浓缩， 得到2.25g作为浅黄色油的(4-苄氧基-2-甲基苯氧基)-乙腈(异构体A)和(4-苄 氧基-3-甲基苯氧基)-乙腈(异构体B)，它们在A:B的约2:1混合物(通过1H NMR波谱积分确定)中。将不能溶解的剩余物在戊烷煮沸，倒出，并冷却至 室温。在24h之后，形成晶体。倒出浮在表面的物质，确定其包含750mg 按1:3比率存在的异构体A和B(1H NMR波谱分析)。确定晶体为所需异构 体A。粗残余物的连续戊烷蒸煮和结晶最终回收1.95g高度富集的(4-苄氧基 -2-甲基苯氧基)-乙腈(异构体A)。1H NMR(600MHz，CDCl3)δ7.41(d，J=7.0 Hz，2H)，7.37(dd，J=10.1，5.0Hz，2H)，7.31(t，J=7.2Hz，1H)，6.84(m， 2H)，6.76(dd，J=8.8，3.1Hz，1H)，5.02(s，2H)，4.69(s，2H)，2.22(s，3H)； ESIMS m/z 254.2([M+H]+)。
步骤3。4-(2-氨基乙氧基)-3-甲基苯酚氢氯化物。在Parr瓶中，将(4-苄 氧基-2-甲基苯氧基)-乙腈(1.95g，7.7mmol)溶解于无水EtOH(100mL)。将溶 液用浓HCl(1.55g)和10%Pd/C(0.3g)处理，脱气，装入H2(55psig)，并振荡 72h。将悬浮液过滤并真空浓缩，得到作为浅褐色固体的4-(2-氨基乙氧基)-3- 甲基苯酚氢氯化物(1.92g)，其无需进一步纯化而直接用于下一步骤：EIMS m/z 167([M-HCl]+)。
也由(4-甲氧基-2,5-二甲基苯基)-乙腈通过制备4，步骤3制备
2-(4-甲氧基-2,5-二甲基苯基)-乙胺氢氯化物：ESIMS m/z 180.2([M-Cl]+)。
实施例14.
6-{2-甲氧基-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯氧基}-吡啶-2- 甲腈。在磁力搅拌下，在装备有干燥氮气管线的25mL圆底烧瓶中，在25°C， 向4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯酚(0.26g，0.96mmol)和6-氯 吡啶-2-甲腈(0.14g，1.0mmol)在DMF(8mL)中的溶液中添加叔丁醇钾(在 THF中的1M溶液；1.0mL；1.0mmol)。在室温搅拌15min之后，将反应 混合物在蒸气浴上加热15min。然后将反应混合物用H2O(100mL)稀释，通 过添加HCl(aq 2N)中和。通过吸入式过滤收集形成的沉淀物，用H2O洗涤 并在过滤器上风干，得到200mg的橙色固体。将该产物置于EtOAc和 MeOH(60mL)的沸腾混合物中，用脱色碳处理并过滤。真空浓缩滤液得到 70mg的浅黄色膜。通过柱层析(SiO2；EtOAc/己烷洗脱液)纯化得到作为黄 色胶状物的6-{2-甲氧基-4-[2-(噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基氨基)-乙基]-苯氧基}- 吡啶-2-甲腈(化合物6；17mg)；GC-MS m/z 374[M+]。
制备5.
步骤1。{2-[4-(3,5-二氯-2-三氟甲基吡啶-4-基氧基)-苯基]-乙基}-氨基甲酸叔丁酯。在磁力搅拌下，在装备有回流冷凝管和干燥氮气管线的25mL圆 底烧瓶中，在25°C，将3,4,5-三氯-2-三氟甲基吡啶(0.75g，3mmol)和[2-(4- 羟基苯基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯(0.72g，3mmol)溶解于DMSO(7mL)。向 混合物中添加K2CO3(3g，21.7mmol)。将反应混合物在100°C加热3min 并在25°C搅拌另外36h。过滤反应混合物，用EtOAc洗涤滤饼。汇集的有 机部分真空浓缩得到白色凝胶，将其用H2O(150mL)稀释，使白色结晶固体 沉淀出来。通过吸入式过滤收集产物并风干，得到作为白色结晶固体的 {2-[4-(3,5-二氯-2-三氟甲基吡啶-4-基氧基)-苯基]-乙基}-氨基甲酸叔丁酯(1.3 g)：mp 137-140°C；ESIMS m/z 451[(M-H)-]。
步骤2。{2-[4-(2-三氟甲基吡啶-4-基氧基)-苯基]-乙基}-氨基甲酸叔丁酯。 在500mL Parr瓶中在氮气下，将{2-[4-(3,5-二氯-2-三氟甲基吡啶-4-基氧基)- 苯基]-乙基}-氨基甲酸叔丁酯(0.78g，1.73mmol)和Et3N(350mg，3.46mmol) 溶解于EtOH(100mL)。向反应混合物中添加氢氧化钯(Pd(OH)2；0.45g)，并 将反应器装入H2(50psi)，振荡24h。将反应混合物过滤并真空浓缩。将剩 余物在Et2O(50mL)和0.1N HCl(50mL)之间分配，水层再次用Et2O洗涤。 将汇集的有机部分过滤并真空浓缩，得到作为浅黄色油的{2-[4-(2-三氟甲基 吡啶-4-基氧基)-苯基]-乙基}-氨基甲酸叔丁酯(0.63g)。1H NMR和MS分析 (EIMS m/z 382)表明，产物包含约14%的{2-[4-(3-氯-2-三氟甲基吡啶-4-基氧 基)-苯基]-乙基}-氨基甲酸叔丁酯(EIMS m/z 416)。产物无需进一步纯化而直 接用于下一步骤。
步骤3。2-[4-(2-三氟甲基吡啶-4-基氧基)-苯基]-乙胺。在装备有回流冷 凝管和干燥氮气管线的50mL圆底烧瓶中，在25°C，将{2-[4-(2-三氟甲基 吡啶-4-基氧基)-苯基]-乙基}-氨基甲酸叔丁酯(0.79g，2mmol)溶解于 CH2Cl2(20mL)。添加三氟乙酸(2g)，在室温搅拌6h之后，将反应混合物真 空浓缩。剩余物在EtOAc(75mL)和H2O(50mL；通过添加NaHCO3的饱和 水溶液将pH调节至10)之间分配。将有机部分分离，过滤并真空浓缩，得 到迅速变为粘性黑色焦油的2-[4-(2-三氟甲基吡啶-4-基氧基)-苯基]-乙胺 (0.52g)。产物无需进一步纯化而立即使用。
制备6.
2-氯-4-三氟甲基吡啶N-氧化物。向2-氯-4-三氟甲基吡啶(1.81g，10mmol) 在三氟乙酸(12mL)中的溶液中添加30%过氧化氢(8mL)，在50°C搅拌混合 物整个周末。将反应混合物倒入冰冷的H2O中，在搅拌下用固体Na2CO3中 和，用EtOAc萃取三次。将合并的有机层用无水Na2SO4干燥，过滤，浓缩， 并干燥，得到作为棕色油的分析纯的2-氯-4-三氟甲基吡啶N-氧化物(1.67g)： 1H NMR(CDCl3)δ8.45(d，J=6.9Hz，1H)，7.77(d，J=2.4Hz，1H)，7.47(dd， J=6.9，2.4Hz，1H)；GC-MS m/z 197([M]+)。
表1显示式(I-A)和(I-B)的代表性化合物，连同表征数据(质谱或其它)， 以及制备方法，亲电子试剂或其它反应物以及胺或其它反应物。
表1：式(I-A)和(I-B)的化合物的实施例。
表2：表1中式(I-A)和(I-B)的化合物的表征数据(质谱或其它)，以及制 备方法，亲电子试剂或其它反应物以及胺或其它反应物。
生物学试验
表3显示式(I-A)和(I-B)的代表性化合物，以及生物学表征数据。
表3：式(I-A)和(I-B)的化合物以及对抗代表性真菌疾病和昆虫的生物学 活性。
a=在3ppm测试的
b=在25ppm测试的
NT=未测试的
杀真菌剂活性数据是，当所给化合物以200ppm施用于植物的叶子时， 给定疾病被防治的水平(以%计)。在几种情况下(表中注明)，化合物以25ppm 或3ppm施用于植物。处理一天之后，植物用菌类接种。***=80-100%防 治；**=50-79%防治；*=0-49%防治。
昆虫活性数据：如果任何物种被防治80%或更多，那么认为化合物是活 性的。“+”表示活性；“-“表示缺乏活性。
真菌活性
已经发现本发明的化合物具有显著的杀真菌效果，特别是对于农业用途 更是如此。化合物中的很多特别有效地用于农业作物和园艺植物。特别地， 化合物有效地防治侵染有用植物作物的多种不期望真菌。已经针对多种真菌 证实了活性，所述真空包括例如以下代表性真菌品种：黄瓜霜霉病 (Pseudoperonospora cubensis-PSPECU)，稻瘟病(Pyricularia oryzae PYRIOR)，小麦褐锈病(Puccinia recondita tritici-PUCCRT)；小麦叶斑病 (Septoria tritici–SEPTTR)。
本领域技术人员应理解，化合物对抗前述真菌的功效建立起化合物作为 杀真菌剂的通用用途。化合物作为有效杀真菌剂的活性通过以下过程确定： 施用化合物到植物并观察真菌疾病的防治。化合物以200份每百万份(ppm) 在10体积%(vol%)丙酮与90vol%Triton X-100水(去离子H2O 99.99wt%(wt %)+0.01wt%Triton X100)中的浓度配制，得到“配制的测试化合物”。在几 种情况下，化合物以25ppm或3ppm而非200ppm在10vol%丙酮与90vol %Triton X-100水(去离子H2O 99.99wt%+0.01wt%Triton X100)中的浓度 配制，得到“配制的测试化合物”。配制的测试化合物使用装备有两个递送约 1500升/公顷(L/ha)喷洒体积的对置空气雾化喷嘴的转台式喷洒器施用于植 物。
在处理之后的一天，所有植物用菌类的孢子接种，然后在有益于疾病发 展的环境中培养。根据疾病发展的速度，在4至25天(d)之后评价疾病严重 性。在实验室进行以下实验，以确定本发明化合物的杀真菌功效。
小麦叶锈病(Leaf Rust of Wheat)(诱因试剂Puccinia recondita tritici= Puccinia triticina；Bayer代码PUCCRT)：小麦植物(品种‘Yuma’)由无土壤的 基于泥煤的罐装混合物(Metromix)中的种子生长直至秧苗完全张开第一片叶 子。每个罐包含3-8个秧苗。喷洒这些这些植物，直至用配制的测试化合物 润湿。在第二天，用Puccinia recondita tritici的孢子含水悬浮液接种叶子， 使植物在高湿度下保持过夜，以使得孢子发育并侵染叶子。然后将植物转移 至温室，直至疾病在未处理的对照植物上发展。
黄瓜霜霉病(诱因试剂Pseudoperonospora cubensis；Bayer代码 PSPECU)：黄瓜植物(品种“Bush Champion’或‘Bush Pickle Hybrid’)由无土壤 的基于泥煤的罐装混合物(Metromix)中的种子生长直至第一片真叶张开 20-80%。每个罐包含1个秧苗。喷洒这些这些植物，直至用配制的测试化合 物润湿。在第二天，用霜霉孢子囊的含水悬浮液接种叶子，使植物在高湿度 下保持一天，以使得孢子囊发育并侵染叶子。然后将植物在生长室中培养， 直至疾病在未处理的对照植物上发展。
稻瘟病(诱因试剂Magnaporthe grisea=Pyricularia oryzae；Bayer代码 PYRIOR)：水稻植物(品种‘M202’)由无土壤的基于泥煤的罐装混合物 (Metromix)中的种子生长直至秧苗已经部分至完全张开第二片叶子。每个罐 包含5-20个秧苗。喷洒这些这些植物，直至用配制的测试化合物润湿。在 第二天，用Pyricularia oryzae的孢子含水悬浮液接种叶子，使植物在高湿度 下保持过夜，以使得孢子发育并侵染叶子。然后将植物转移至生长室，直至 疾病在未处理的对照植物上发展。
小麦叶斑病(诱因试剂Septoria tritici=Mycosphaerella graminicola； Bayer代码SEPTTR)：小麦植物(品种‘Yuma’)由在50%巴氏灭菌的土壤/50% 无土壤混合物中的种子生长直至秧苗已经完全张开第一片叶子。每个罐包含 3-10个秧苗。喷洒这些这些植物，直至用配制的测试化合物润湿。在第二天， 用Septoria tritici的孢子含水悬浮液接种叶子，使植物在高湿度下保持(在黑 暗的潮湿室保持一天然后在明亮的潮湿室保持两天)，以使得孢子发育并侵 染叶子。然后将植物转移至温室，直至疾病在未处理的对照植物上发展。
表3展示本发明的典型化合物在这些实验中评价的活性。测试化合物在 当喷洒在叶子上防治疾病的效力通过评估处理的植物上疾病的严重性，然后 将该严重性转化为基于未处理的接种植物上疾病水平的百分比防治而确定。
杀虫活性
已经发现本发明的化合物具有杀虫活性。可以针对多种昆虫证实活性， 该昆虫包括例如以下代表性昆虫物种：甜菜夜蛾(Spodoptera exigua -LAPHEG)；蚊子(Mosquito)(Aedes aegypti-AEDSAE)，果蝇(Drosophila melanogaster-DROSME)，和桃蚜(Myzus persicae-MYZUPE)。本领域技术 人员应理解，化合物对抗前述昆虫的功效建立起化合物作为杀虫剂的通用用 途。
化合物作为有效杀虫剂的活性通过以下过程确定：施用化合物于食物、 植物或H2O，将昆虫放在H2O中或放在食物上(在施用之前将蚜虫放在植物 上)并观察在适当培养时间之后的死亡率。化合物以在DMSO中4000ppm的 浓度配制，得到“配制的测试化合物”。将配制的测试化合物在具有丙酮H2O 溶液的96孔板中稀释并施用于种类特定的食物或H2O。如下所述侵染植物 并评价植物。结果为2-6次重复实验的平均值。
DROSME：将配制的测试化合物施用于包含果蝇琼脂(10%糖/H2O)的微 量滴定板，得到80μg测试化合物/孔的剂量。滴定板通过在每个孔中放入至 少三个苍蝇并将板密封侵染。死亡率在室温培养两天之后评价。
AEDSAE：以6μg每孔包含配制的测试化合物的板用包含蚊幼虫的H2O 稀释。各孔包含至少两个幼虫。死亡率在室温培养三天之后评价。
LAPHEG：将配制的测试化合物以12μg每孔施用于包含鳞翅类食物的 96孔板。孔板通过将至少四个新鲜粘虫卵放入各孔并用棉絮和塑料密封板 而侵染。死亡率在28°C培养七天之后评价。
MYZUPE：将测试化合物溶解于50:50甲醇–乙醇并在0.025%(v/v)在 20/H2O中稀释至200ppm的浓度，得到用于植物施用的“配制的测试化合 物”。溶剂的最终浓度为20%。将配制的测试化合物喷洒在侵染有桃蚜的甘 蓝植物(‘Early Jersey Wakefield’)的叶子上。使植物在约26°C的受控环境室 中保持16h的光照。死亡率在三天之后评价。
表3展示当在这些实验中评价时本发明典型化合物的活性。测试化合物 在防治昆虫的效力通过评估处理的测试板或植物上的死亡率，然后将该平均 死亡率转化为百分比防治而确定。如果以下种类中的任何-DROSME， AEDSAE，MYSUPE或LAPHEG-被防治80%或更多，那么认为化合物有活 性(显示为表3中的“+”)。如果没有种类被防治80%或更多，那么认为化合物 是没有活性的(显示为表3中的“-”)。
动物健康活性
已经发现本发明的化合物作为动物健康的驱虫剂具有显著的潜力。以下 所示表4展示当在这些实验中评价时本发明典型化合物的活性。已经通过对 抗Caenorhabditis elegans的四个化合物中筛选的三个化合物证实了活性，该 Caenorhabditis elegans为自由生长的线虫类，其代表动物寄生虫的种类。本 领域技术人员应该理解，在10μg/mL，三种对抗Caenorhabdtis elegans的化 合物的功效等同于商业驱虫剂产品齐墩螨素，这建立起这些化合物防治攻击 动物的寄生虫的潜在用途。
化合物对抗Caenorhabditis elegans的活性通过将化合物溶解于DMSO， 然后将它们施用于包含线虫类生长基质琼脂的陪替氏培养皿确定，最终浓度 为10微克(μg)化合物每毫升琼脂。Escherichia coli细菌在板上生长，以提供 Caenorhabdtis elegans的幼虫的食物源。在将化合物添加到板之前，在65°C 热杀死细菌。
将具有化合物和热杀死细菌的板用包含来自野生型Caenorhabdtis elegans蠕虫的卵的10微升(μL)液滴侵染。将成虫蠕虫溶解于氢氧化钾(KOH) 并在Ringers溶液中漂白和洗涤以产生卵的悬浮液。各化合物用约400个卵 筛选，分配在两个陪替氏培养皿之间。在20°C在24h之后评价孵卵。求取 两个板上死亡率的平均值。
表4：式(I-A)和(I-B)的化合物对抗Caenorhabdtis elegans的活性。施用 率为10毫克每毫升琼脂。
化合物 百分比死亡率 2 100 4 100 35 5 43 100 齐墩螨素 95 未处理的 <2