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1、10申请公布号CN104119311A43申请公布日20141029CN104119311A21申请号201410205711222申请日20140515C07D333/54200601H01L51/3020060171申请人杭州师范大学地址310036浙江省杭州市下沙经济开发区学林路16号72发明人高建华杨成东王英峰郝望龙邹素芬张海霞谢辉74专利代理机构杭州杭诚专利事务所有限公司33109代理人王江成朱实54发明名称一种2，6二芳基萘类化合物及其制备方法57摘要本发明涉及有机半导体技术领域，具体涉及一种2，6二芳基萘类化合物及其制备方法，步骤为1在无水无氧的低温条件下，将卤代芳烃与硼酸脂反应。
2、，得到芳基硼酸酯；2在催化剂存在的条件下，将2，6二溴萘与芳基硼酸酯混匀进行SUZUKI反应，反应完毕后得到2，6二芳基萘类化合物。51INTCL权利要求书1页说明书5页附图1页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书1页说明书5页附图1页10申请公布号CN104119311ACN104119311A1/1页21一种2，6二芳基萘类化合物，其特征在于，所述2，6二芳基萘类化合物的结构式为所述2，6二芳基萘类化合物的结构式中，R为芳基。2根据权利要求1所述的一种2，6二芳基萘类化合物，其特征在于，所述芳基的碳原子的总数为430。3一种如权利要求1所述的一种2，6二芳基萘类化合物。
3、的制备方法，其特征在于，该制备方法包括以下步骤1在无水无氧的低温条件下，将卤代芳烃与硼酸脂反应，得到芳基硼酸酯；2在催化剂存在的条件下，将2，6二溴萘与芳基硼酸酯混匀进行SUZUKI反应，反应完毕后得到2，6二芳基萘类化合物。4根据权利要求3所述的一种2，6二芳基萘类化合物的制备方法，其特征在于，步骤1和步骤2的反应均在溶剂中进行，所述溶剂均为四氢呋喃。5根据权利要求3所述的一种2，6二芳基萘类化合物的制备方法，其特征在于，步骤1中，所述芳基硼酸酯的具体制备过程为首先，在氮气保护下，于78的低温条件下，将卤代芳烃与有机锂试剂反应，生成芳基锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应完毕得到芳基硼酸酯，。
4、所述芳基硼酸酯的结构式为所述芳基硼酸酯中，R为芳基。6根据权利要求3所述的一种2，6二芳基萘类化合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂为四三苯基膦钯；所述2，6二溴萘、芳基硼酸酯和催化剂的摩尔比为1230102。7根据权利要求6所述的一种2，6二芳基萘类化合物的制备方法，其特征在于，所述2，6二溴萘、芳基硼酸酯和催化剂的摩尔比为12015。8根据权利要求3所述的一种2，6二芳基萘类化合物的制备方法，其特征在于，SUZUKI反应时，温度为90110，时间为2030小时。9一种如权利要求1所述的一种2，6二芳基萘类化合物的制备方法，其特征在于，在溶解有2，6二溴萘的四氢呋喃溶液中286MG，1MM。
5、OL，溶于100ML四氢呋喃，除气，加入200MG的PDPPH34，氩气中搅拌，加入苯并噻吩2硼酸391MG，22MMOL，再加入2MOL/L的碳酸钠水溶液20ML，升温至回流进行SUZUKI反应，反应温度为90110，反应24小时；冷却后直接过滤，滤饼用石油醚、二氯甲烷清洗干净后，进一步用氯苯重结晶得到白色固体，即为成品。权利要求书CN104119311A1/5页3一种2，6二芳基萘类化合物及其制备方法技术领域0001本发明涉及有机半导体技术领域，具体涉及一种2，6二芳基萘类化合物及其制备方法。背景技术0002近年来，有机半导体的发展极为迅速，在光电及电子器件的应用潜力极为广泛，目前有机半导。
6、体主要应用领域包括有机光电导体、有机电致发光二极管、有机太阳能电池、有机场效应晶体管、光电探测以及传感器等。0003在有机场效应晶体管器件中起关键作用的是有机半导体材料，按载流子传输特性可分为P型和N型材料，其载流子分别为空穴和电子。其中，P型材料以并五苯为代表，发展较早。然而，由于其氧化稳定性很差，不能用于实际应用。而减少其苯环数量，从而消除其氧化反应中心，已经成为目前研究的热点。发明内容0004本发明的目的是为了解决目前有机半导体材料的不足，提供一种2，6二芳基萘类化合物。以解决0005及其制备方法。0006为了达到上述发明目的，本发明采用以下技术方案0007一种2，6二芳基萘类化合物，所。
7、述2，6二芳基萘类化合物的结构式为00080009所述2，6二芳基萘类化合物的结构式中，R为芳基。0010作为优选，所述芳基的碳原子的总数为430。0011本发明的另一个目的是提供这种2，6二芳基萘类化合物的制备方法，0012为了达到上述发明目的，本发明采用以下技术方案0013一种2，6二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤00141在无水无氧的低温条件下，将卤代芳烃与硼酸脂反应，得到芳基硼酸酯；00152在催化剂存在的条件下，将2，6二溴萘与芳基硼酸酯混匀进行SUZUKI反应，反应完毕后得到2，6二芳基萘类化合物。0016作为优选，步骤1和步骤2的反应均在溶剂中进行，所述溶剂均为。
8、四氢呋喃。0017作为优选，步骤1中，所述芳基硼酸酯的具体制备过程为首先，在氮气保护下，于78的低温条件下，将卤代芳烃与有机锂试剂反应，生成芳基锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应完毕得到芳基硼酸酯，所述芳基硼酸酯的结构式为说明书CN104119311A2/5页400180019所述芳基硼酸酯中，R为芳基。0020作为优选，所述催化剂为四三苯基膦钯；所述2，6二溴萘、芳基硼酸酯和催化剂的摩尔比为1230102。0021作为优选，所述2，6二溴萘、芳基硼酸酯和催化剂的摩尔比为12015。0022作为优选，SUZUKI反应时，温度为90110，时间为2030小时。0023本发明与现有技术相比，有益。
9、效果是0024本发明合成的2，6二芳基萘类化合物的合成路线简单、有效、原料为商业化产品，合成成本低、合成方法具有普适性，可推广到其他各种取代基取代的2，6二芳基萘类化合物的合成，同时本发明合成的2，6二芳基萘类化合物在场效应晶体管等有机半导体器件中有良好的应用前景，实用性强，具有较强的推广与应用价值。附图说明0025图1是本发明的2，6二芳基萘类化合物的合成路线图；0026图2是本发明的2，6二芳基萘类化合物的图谱。具体实施方式0027下面通过具体实施例对本发明的技术方案作进一步描述说明。0028如果无特殊说明，本发明的实施例中所采用的原料均为本领域常用的原料，实施例中所采用的方法，均为本领域。
10、的常规方法。0029实施例10030一种2，6二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤00311在无水无氧的低温条件下，将卤代芳烃与硼酸脂反应，得到芳基硼酸酯；反应在四氢呋喃中进行；具体反应过程采用本领域对该类化合物的基本参数进行0032具体制备过程为首先，在氮气保护下，于78的低温条件下，将卤代芳烃与有机锂试剂反应正丁基锂或叔丁基锂，生成芳基锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应24小时候，反应完毕得到芳基硼酸酯，所述芳基硼酸酯的结构式为00330034所述芳基硼酸酯中，R为芳基。0035溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。00362在催化剂存在的条件下，将2，6二溴萘与芳基硼酸酯。
11、混匀进行SUZUKI反应，说明书CN104119311A3/5页5反应完毕后得到2，6二芳基萘类化合物，催化剂为四三苯基膦钯；所述2，6二溴萘、芳基硼酸和催化剂的摩尔比为1302，SUZUKI反应时，温度为110，时间为30小时。0037反应在四氢呋喃中进行，溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。0038得到的2，6二芳基萘类化合物的结构式为00390040所述2，6二芳基萘类化合物的结构式中，R为芳基。0041实施例20042一种2，6二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤00431在无水无氧的低温条件下，将卤代芳烃与硼酸脂反应，得到芳基硼酸酯；反应在四氢呋喃中进行；具体反应过程。
12、采用本领域对该类化合物的基本参数进行0044具体制备过程为首先，在氮气保护下，于78的低温条件下，将卤代芳烃与有机锂试剂反应正丁基锂或叔丁基锂，生成芳基锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应24小时候，反应完毕得到芳基硼酸酯，所述芳基硼酸酯的结构式为00450046所述芳基硼酸酯中，R为芳基。0047溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。00482在催化剂存在的条件下，将2，6二溴萘与芳基硼酸酯混匀进行SUZUKI反应，反应完毕后得到2，6二芳基萘类化合物，催化剂为四三苯基膦钯；所述2，6二溴萘、芳基硼酸和催化剂的摩尔比为12015，SUZUKI反应时，温度为90，时间为20小时。0049反应在。
13、四氢呋喃中进行，溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。0050得到的2，6二芳基萘类化合物的结构式为00510052所述2，6二芳基萘类化合物的结构式中，R为芳基。0053实施例30054一种2，6二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤00551在无水无氧的低温条件下，将卤代芳烃与硼酸脂反应，得到芳基硼酸酯；反应说明书CN104119311A4/5页6在四氢呋喃中进行；具体反应过程采用本领域对该类化合物的基本参数进行0056具体制备过程为首先，在氮气保护下，于78的低温条件下，将卤代芳烃与有机锂试剂反应正丁基锂或叔丁基锂，生成芳基锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应24小时候，反应。
14、完毕得到芳基硼酸酯，所述芳基硼酸酯的结构式为00570058所述芳基硼酸酯中，R为芳基。0059溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。00602在催化剂存在的条件下，将2，6二溴萘与芳基硼酸酯混匀进行SUZUKI反应，反应完毕后得到2，6二芳基萘类化合物，催化剂为四三苯基膦钯；所述2，6二溴萘、芳基硼酸和催化剂的摩尔比为12501，SUZUKI反应时，温度为90110，时间为2030小时。0061反应在四氢呋喃中进行，溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。0062得到的2，6二芳基萘类化合物的结构式为00630064所述2，6二芳基萘类化合物的结构式中，R为芳基。0065实施例40066一种2。
15、，6二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤00671在氮气保护的条件下，将3溴苯并噻吩先与有机锂试剂反应，生成苯并噻吩锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应完毕得到苯并噻吩3硼酸频哪酯；反应温度为78，反应时间为20小时；00682在催化剂存在的条件下，将2，6二溴萘与苯并噻吩3硼酸频哪酯混匀进行SUZUKI反应，反应完毕后得到2，6二苯并噻吩基萘化合物，催化剂为四三苯基膦钯；所述2，6二溴萘、芳基硼酸和催化剂的摩尔比为120102，SUZUKI反应时，温度为90，时间为24小时。0069反应在四氢呋喃中进行，溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。00702，6二苯并噻吩基萘化合物化。
16、学式为0071说明书CN104119311A5/5页70072实施例50073在溶解有2，6二溴萘的四氢呋喃溶液中286MG，1MMOL，溶于100ML四氢呋喃，除气，加入200MGPDPPH34，氩气中搅拌，加入苯并噻吩2硼酸391MG，22MMOL，再加入2MOL/L的碳酸钠水溶液20ML，升温至回流进行SUZUKI反应，反应24小时；冷却后直接过滤，滤饼用石油醚、二氯甲烷洗，进一步用氯苯重结晶得到白色固体352MG，产率90。00742，6二苯并噻吩基萘化合物化学式为00750076结构表征数据如下0077质谱MALIDTOFMSM/S392；0078核磁1HNMR400MHZ,CDCL3PPM819S,2H,80785M,8H,772S,2H,74T,4H；0079元素分析ANALCALCDFORC38H18S4C,7955；H,411；S,1634FOUNDC,7804；H,401；S,1620。说明书CN104119311A1/1页8图1图2说明书附图CN104119311A。