新型杂环链烷醇衍生物.pdf

本发明涉及新型杂环链烷醇衍生物，涉及制备这些化合物的方法，涉及包含这些化合物的试剂和涉及其作为生物活性化合物（尤其是用于在作物保护和材料保护中控制有害微生物）和作为植物生长调节剂的用途。

权利要求书式（I）的杂环硫代取代链烷醇衍生物

其中
X是O或S，
Y是O、‑CH2‑或直接键，
m是0或1，
n是0或1，
R是在每种情况下任选被取代的烷基、链烯基、环烷基或芳基，
R1是氢、SH、烷硫基、烷氧基、卤素, 卤烷基、卤烷硫基、卤烷氧基、氰基、硝基或Si(烷基)3，
A在每种情况下是被Z取代三次的苯基或萘基，其中两个Z取代基相同或不同，
Z是卤素、氰基、硝基、OH、SH、C(烷基)(=NO烷基)、C3‑C7‑环烷基、C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑卤烷基、C1‑C4‑烷氧基、C1‑C4‑卤烷氧基、C1‑C4‑烷硫基、C1‑C4‑卤烷硫基、C2‑C4‑链烯基、C2‑C4‑卤代链烯基、C2‑C4‑炔基、C2‑C4‑卤炔基、C1‑C4‑烷基亚硫酰基、C1‑C4‑卤烷基亚硫酰基、C1‑C4‑烷基磺酰基、C1‑C4‑卤烷基磺酰基、甲酰基、C2‑C5‑烷基羰基、C2‑C5‑卤烷基羰基、C2‑C5‑烷氧基羰基、C2‑C5‑卤烷氧基羰基、C3‑C6‑链烯氧基、C3‑C6‑炔氧基、C2‑C5‑烷基羰氧基、C2‑C5‑卤烷基羰氧基、三烷基甲硅烷基、或在每种情况下任选被卤素、C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑卤烷基、C1‑C4‑烷氧基或C2‑C4‑烷基羰基单取代的苯基、苯氧基或苯硫基，
及其农用化学活性盐。
如权利要求1所述的式（I）的杂环硫代取代链烷醇衍生物，其中
X是O或S，
Y是O、‑CH2‑或直接键，
m是0或1，
n是0或1，
R是在每种情况下任选支链的C3‑C7‑烷基、C1‑C8‑卤烷基、C2‑C7‑链烯基、C2‑C7‑卤代链烯基、任选被卤素、C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑卤烷基、C1‑C4‑烷氧基、C1‑C4‑卤烷氧基、C1‑C4‑卤烷硫基或C1‑C4‑烷硫基取代的C3‑C7‑环烷基、和任选被卤素或C1‑C4‑烷基取代一次至三次的苯基，
R1是氢、SH、C1‑C4‑烷硫基、C1‑C4‑烷氧基或卤素，
A在每种情况下是被Z取代三次的苯基，其中两个Z取代基相同或不同，
Z是卤素、氰基、硝基、C(C1‑C5‑烷基)(=NO(C1‑C5‑烷基))、C3‑C6‑环烷基、C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑卤烷基、C1‑C4‑烷氧基、C1‑C4‑卤烷氧基、C1‑C4‑烷硫基、C1‑C4‑卤烷硫基、C2‑C4‑链烯基、C2‑C4‑炔基、C1‑C4‑烷基亚硫酰基、C1‑C4‑烷基磺酰基、C2‑C5‑烷基羰基、C2‑C5‑烷氧基羰基、C3‑C6‑链烯氧基、C3‑C6‑炔氧基、C2‑C5‑烷基羰氧基、或在每种情况下任选被卤素、C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑卤烷基、C1‑C4‑烷氧基或C2‑C4‑烷基羰基单取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
控制植物致病有害真菌的方法，其特征在于将如权利要求1或2所述的式（I）的杂环链烷醇衍生物施用到植物致病有害真菌和/或它们的生境。
用于控制植物致病有害真菌的试剂，其特征在于除增充剂和/或表面活性剂之外还含有至少一种如权利要求1或2所述的式（I）的杂环链烷醇衍生物。
如权利要求4所述的试剂，包含至少一种其它活性成分，所述其它活性成分选自杀虫剂、诱虫剂、止繁殖剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和化学信息素。
如权利要求1或2所述的式（I）的杂环链烷醇衍生物用于控制植物致病有害真菌的用途。
如权利要求1或2所述的式（I）的杂环链烷醇衍生物作为植物生长调节剂的用途。
用于控制植物致病有害真菌的试剂的制造方法，其特征在于将如权利要求1或2所述的式（I）的杂环链烷醇衍生物与增充剂和/或表面活性剂混合。
如权利要求1所述的式（I）的杂环链烷醇衍生物用于处理转基因植物的用途。
如权利要求1所述的式（I）的杂环链烷醇衍生物用于处理种子和转基因植物的种子的用途。
式（VIII‑a）的环氧乙烷衍生物

其中
X是O或S，
Ra是在每种情况下任选被取代的烷基（当X是S时排除叔丁基）、链烯基、环烷基或芳基。

说明书新型杂环链烷醇衍生物
本发明涉及新型杂环链烷醇衍生物，涉及制备这些化合物的方法，涉及包含这些化合物的试剂和涉及其作为生物活性化合物（尤其是用于在作物保护和材料保护中控制有害微生物）和作为植物生长调节剂的用途。
已知的是，特定杂环链烷醇衍生物可以作为杀真菌剂和/或生长调节剂用于作物保护（见EP‑A 0 395 175，EP‑A 0 409 418）。
由于对现代活性成分，例如杀真菌剂的生态与经济要求不断提高，例如在活性谱、毒性、选择性、施药量、残余物形成和有利的生产方面，并且还可能出现例如耐药性的问题，始终需要开发至少在某些领域具有超越已知试剂的优点的新型杀真菌试剂。
现在已经发现了式（I）的新型杂环链烷醇衍生物

其中
X是O或S，
Y是O、‑CH2‑或直接键，
m是0或1，
n是0或1，
R是在每种情况下任选被取代的烷基、链烯基、环烷基或芳基，
R1是氢、SH、烷硫基、烷氧基、卤素、卤烷基、卤烷硫基、卤烷氧基、氰基、硝基或Si(烷基)3，
A在每种情况下是被Z取代三次的苯基或萘基，其中两个Z取代基相同或不同，
Z是卤素、氰基、硝基、OH、SH、C(烷基)(=NO烷基)、C3‑C7‑环烷基、C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑卤烷基、C1‑C4‑烷氧基、C1‑C4‑卤烷氧基、C1‑C4‑烷硫基、C1‑C4‑卤烷硫基、C2‑C4‑链烯基、C2‑C4‑卤代链烯基、C2‑C4‑炔基、C2‑C4‑卤炔基、C1‑C4‑烷基亚硫酰基、C1‑C4‑卤烷基亚硫酰基、C1‑C4‑烷基磺酰基、C1‑C4‑卤烷基磺酰基、甲酰基、C2‑C5‑烷基羰基、C2‑C5‑卤烷基羰基、C2‑C5‑烷氧基羰基、C2‑C5‑卤烷氧基羰基、C3‑C6‑链烯氧基、C3‑C6‑炔氧基、C2‑C5‑烷基羰氧基、C2‑C5‑卤烷基­羰氧基、三烷基甲硅烷基，或在每种情况下任选被卤素、C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑卤烷基、C1‑C4‑烷氧基或C2‑C4‑烷基羰基单取代的苯基、苯氧基或苯硫基，
及其农用化学活性盐。
可以以这种方式获得的盐同样具有杀真菌和/或植物生长调节性质。
按照本发明可用的杂环链烷醇衍生物由式（I）一般性限定。下文中给出了此处和下文中具体限定的该式的优选基团定义。这些定义同样适用于式（I）的最终产物和所有的中间体（参见下文“方法与中间体的说明”）。
X优选是S。
X同样优选是O。
Y优选是O。
Y同样优选是‑CH2‑。
Y同样优选是直接键。
Y更优选是O。
Y同样更优选是‑CH2‑。
m优选是0。
m同样优选是1。
n优选是0。
n同样优选是1。
R优选在每种情况下是任选支链的C3‑C7‑烷基、C1‑C8‑卤烷基、C2‑C7‑链烯基、C2‑C7‑卤代链烯基、任选被卤素、C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑卤烷基、C1‑C4‑烷氧基、C1‑C4‑卤烷氧基、C1‑C4‑卤烷硫基或C1‑C4‑烷硫基取代的C3‑C7‑环烷基、和任选被卤素‑或‑C1‑C4‑烷基取代一至三次的苯基。
R更优选在每种情况下是任选支链的C3‑C5‑烷基、C1‑C6‑卤烷基、C3‑C5‑链烯基、C3‑C5‑卤代链烯基、任选被卤素、C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑卤烷基、C1‑C4‑卤烷氧基、C1‑C4‑烷氧基、C1‑C4‑卤烷硫基或C1‑C4‑烷硫基取代的C3‑C6‑环烷基。
R最优选是叔丁基、异丙基、1‑氯环丙基、1‑氟环丙基、1‑甲基环丙基、1‑甲氧基环丙基、1‑甲硫基环丙基、1‑三氟甲基环丙基、(3E)‑4‑氯‑2‑甲基丁‑3‑烯‑2‑基、C1‑C4‑卤烷基。
R1优选是氢、SH、C1‑C4‑烷硫基、C1‑C4‑烷氧基或卤素。
R1更优选是氢、SH、甲硫基、乙硫基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或碘。
A优选是被Z取代三次的苯基，其中两个Z取代基相同或不同。
A更优选是在2‑、3‑和4位被Z取代的苯基，其中所述Z取代基相同或不同。
A同样更优选是在2‑、4‑和6位被Z取代的苯基，其中Z取代基相同或不同。
A同样更优选是在3‑、4‑和5位被Z取代的苯基，其中Z取代基相同或不同。
A同样更优选是在2‑、4‑和5位被Z取代的苯基，其中Z取代基相同或不同。
A优选是被Z取代三次的萘基，其中该Z取代基相同或不同。
A更优选是被Z取代三次的1‑萘基，其中该Z取代基相同或不同。
A同样更优选是被Z取代三次的2‑萘基，其中该Z取代基相同或不同。
Z优选是卤素、氰基、硝基、C(C1‑C5‑烷基)(=NO(C1‑C5‑烷基))、C3‑C6‑环烷基、C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑卤烷基、C1‑C4‑烷氧基、C1‑C4‑卤烷氧基、C1‑C4‑烷硫基、C1‑C4‑卤烷硫基、C2‑C4‑链烯基、C2‑C4‑炔基、C1‑C4‑烷基亚硫酰基、C1‑C4‑烷基磺酰基、C2‑C5‑烷基羰基、C2‑C5‑烷氧基羰基、C3‑C6‑链烯氧基、C3‑C6‑炔氧基、C2‑C5‑烷基羰氧基、或在每种情况下任选被卤素、C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑卤烷基、C1‑C4‑烷氧基或C2‑C4‑烷基羰基单取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
Z更优选是卤素、氰基、硝基、C(C1‑C4‑烷基)(=NO(C1‑C4‑烷基))、C3‑C6‑环烷基、C1‑C4‑烷基、C1‑C2‑卤烷基、C1‑C2‑烷氧基、C1‑C2‑卤烷氧基、C1‑C2‑烷硫基、C1‑C2‑卤烷硫基、C1‑C2‑烷基­亚硫酰基、C1‑C2‑烷基磺酰基、乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基羰氧基、或在每种情况下任选被卤素、C1‑C2‑烷基、C1‑C2‑卤烷基、C1‑C2‑烷氧基、乙酰基单取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
Z最优选是氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、CH(=NOMe)、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正‑、异‑、仲‑或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二氟氯甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、或在每种情况下任选被氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二氟氯甲基、甲氧基、乙酰基单取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
但是，上面给出的一般性或优选的范围内所述的基团的定义和解释也可以根据需要彼此结合，即包括在特定的范围和优选范围之间。它们既适用于最终产物，也相应地适用于前体和中间体。然而，个别定义可能不适用。
优选的是其中所有基团各自具有上面提及的优选定义的那些式（I）的化合物。
特别优选的是其中所有基团各自具有上面提及的更优选定义的那些式（I）的化合物。
非常特别优选的是其中所有基团各自具有上面提及的最优选定义的那些式（I）的化合物。
还优选的是其中Y是氧的式（I）的化合物。
还优选的是其中Y是‑CH2‑的式（I）的化合物。
还优选的是其中Y是直接键的式（I）的化合物。
还优选的是其中R是叔丁基的式（I）的化合物。
还优选的是其中R是1,3‑二氟‑2‑甲基丙‑2‑基的式（I）的化合物。
还优选的是其中R是1‑甲基环丙基的式（I）的化合物。
还优选的是其中R是1‑氟环丙基的式（I）的化合物。
还优选的是其中R是1‑氯环丙基的式（I）的化合物。
还优选的是其中R是异丙基的式（I）的化合物。
还优选的是其中R是1‑甲基环己基的式（I）的化合物。
还优选的是其中n是0的式（I）的化合物。
还优选的是其中n是1的式（I）的化合物。
还优选的是其中X是硫的式（I）的化合物。
还优选的是其中R1是氢的式（I）的化合物。
还优选的是其中R1是SH的式（I）的化合物。
上面规定的基团定义可以根据需要彼此结合。然而，个别定义可能不适用。
在上面式中给出的符号的定义中，使用通常代表下列取代基的集合性术语：
卤素：（也在如卤烷基、卤烷氧基等等的组合中）氟、氯、溴和碘；
烷基：（包括在如烷硫基、烷氧基等等的组合中）饱和的、直链或支链的具有1至8个碳原子的烃基，例如C1‑C6‑烷基，如甲基、乙基、丙基、1‑甲基乙基、丁基、1‑甲基丙基、2‑甲基丙基、1,1‑二甲基乙基、戊基、1‑甲基丁基、2‑甲基丁基、3‑甲基丁基、2,2‑二甲基丙基、1‑乙基丙基、己基、1,1‑二甲基丙基、1,2‑二甲基丙基、1‑甲基戊基、2‑甲基戊基、3‑甲基戊基、4‑甲基戊基、1,1‑二甲基丁基、1,2‑二甲基丁基、1,3‑二甲基丁基、2,2‑二甲基丁基、2,3‑二甲基丁基、3,3‑二甲基丁基、1‑乙基丁基、2‑乙基丁基、1,1,2‑三甲基丙基、1,2,2‑三甲基丙基、1‑乙基‑1‑甲基丙基和1‑乙基‑2‑甲基丙基；庚基、辛基。
卤烷基：（包括在如卤烷硫基、卤烷氧基等等的组合中）直链或支链的具有1至8个碳原子的烷基（如上文指定的那样），其中这些基团中的部分或所有氢原子被如上所述的卤素原子取代，例如C1‑C3‑卤烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1‑氯乙基、1‑溴乙基、1‑氟乙基、2‑氟乙基、2,2‑二氟乙基、2,2,2‑三氟乙基、2‑氯‑2‑氟乙基、2‑氯‑2‑二氟乙基、2,2‑二氯‑2‑氟乙基、2,2,2‑三氯乙基、五氟乙基和1,1,1‑三氟丙‑2‑基。
链烯基：不饱和的、直链或支链的具有2至8个碳原子和在任意位置的一个双键的烃基，例如C2‑C6‑链烯基，如乙烯基、1‑丙烯基、2‑丙烯基、1‑甲基乙烯基、1‑丁烯基、2‑丁烯基、3‑丁烯基、1‑甲基‑1‑丙烯基、2‑甲基‑1‑丙烯基、1‑甲基‑2‑丙烯基、2‑甲基‑2‑丙烯基、1‑戊烯基、2‑戊烯基、3‑戊烯基、4‑戊烯基、1‑甲基‑1‑丁烯基、2‑甲基‑1‑丁烯基、3‑甲基‑1‑丁烯基、1‑甲基‑2‑丁烯基、2‑甲基‑2‑丁烯基、3‑甲基‑2‑丁烯基、1‑甲基‑3‑丁烯基、2‑甲基‑3‑丁烯基、3‑甲基‑3‑丁烯基、1,1‑二甲基‑2‑丙烯基、1,2‑二甲基‑1‑丙烯基、1,2‑二甲基‑2‑丙烯基、1‑乙基‑1‑丙烯基、1‑乙基‑2‑丙烯基、1‑己烯基、2‑己烯基、3‑己烯基、4‑己烯基、5‑己烯基、1‑甲基‑1‑戊烯基、2‑甲基‑1‑戊烯基、3‑甲基‑1‑戊烯基、4‑甲基‑1‑戊烯基、1‑甲基‑2‑戊烯基、2‑甲基‑2‑戊烯基、3‑甲基‑2‑戊烯基、4‑甲基‑2‑戊烯基、1‑甲基‑3‑戊烯基、2‑甲基‑3‑戊烯基、3‑甲基‑3‑戊烯基、4‑甲基‑3‑戊烯基、1‑甲基‑4‑戊烯基、2‑甲基‑4‑戊烯基、3‑甲基‑4‑戊烯基、4‑甲基‑4‑戊烯基、1,1‑二甲基‑2‑丁烯基、1,1‑二甲基‑3‑丁烯基、1,2‑二甲基‑1‑丁烯基、1,2‑二甲基‑2‑丁烯基、1,2‑二甲基‑3‑丁烯基、1,3‑二甲基‑1‑丁烯基、1,3‑二甲基‑2‑丁烯基、1,3‑二甲基‑3‑丁烯基、2,2‑二甲基‑3‑丁烯基、2,3‑二甲基‑1‑丁烯基、2,3‑二甲基‑2‑丁烯基、2,3‑二甲基‑3‑丁烯基、3,3‑二甲基‑1‑丁烯基、3,3‑二甲基‑2‑丁烯基、1‑乙基‑1‑丁烯基、1‑乙基‑2‑丁烯基、1‑乙基‑3‑丁烯基、2‑乙基‑1‑丁烯基、2‑乙基‑2‑丁烯基、2‑乙基‑3‑丁烯基、1,1,2‑三甲基‑2‑丙烯基、1‑乙基‑1‑甲基‑2‑丙烯基、1‑乙基‑2‑甲基‑1‑丙烯基和1‑乙基‑2‑甲基‑2‑丙烯基。
环烷基：具有3至8个碳环成员的单环饱和烃基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。
芳基：未取代的或取代的、芳族的、单‑、双‑或三环，例如苯基、萘基、蒽基（Anthryl）、菲基（Phenanthryl）。
杂芳基：未取代的或取代的，含有最多4个氮原子或1个氮原子和最多2个选自N、O和S的其它杂原子的不饱和杂环5‑至7‑元环：例如2‑呋喃基、3‑呋喃基、2‑噻吩基、3‑噻吩基、2‑吡咯基、3‑吡咯基、1‑吡咯基、3‑吡唑基、4‑吡唑基、5‑吡唑基、1‑吡唑基、1H‑咪唑‑2‑基、1H‑咪唑‑4‑基、1H‑咪唑‑5‑基、1H‑咪唑‑1‑基、2‑噁唑基、4‑噁唑基、5‑噁唑基、2‑噻唑基、4‑噻唑基、5‑噻唑基、3‑异噁唑基、4‑异噁唑基、5‑异噁唑基、3‑异噻唑基、4‑异噻唑基、5‑异噻唑基、1H‑1,2,3‑三唑‑1‑基、1H‑1,2,3‑三唑‑4‑基、1H‑1,2,3‑三唑‑5‑基、2H‑1,2,3‑三唑‑2‑基、2H‑1,2,3‑三唑‑4‑基、1H‑1,2,4‑三唑‑3‑基、1H‑1,2,4‑三唑‑5‑基、1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基、4H‑1,2,4‑三唑‑3‑基、4H‑1,2,4‑三唑‑4‑基、1H‑四唑‑1‑基、1H‑四唑‑5‑基、2H‑四唑‑2‑基、2H‑四唑‑5‑基、1,2,4‑噁二唑‑3‑基、1,2,4‑噁二唑‑5‑基、1,2,4‑噻二唑‑3‑基、1,2,4‑噻二唑‑5‑基、1,3,4‑噁二唑‑2‑基、1,3,4‑噻二唑‑2‑基、1,2,3‑噁二唑‑4‑基、1,2,3‑噁二唑‑5‑基、1,2,3‑噻二唑‑4‑基、1,2,3‑噻二唑‑5‑基、1,2,5‑噁二唑‑3‑基、1,2,5‑噻二唑‑3‑基、2‑吡啶基、3‑吡啶基、4‑吡啶基、3‑哒嗪基、4‑哒嗪基、2‑嘧啶基、4‑嘧啶基、5‑嘧啶基、2‑吡嗪基、1,3,5‑三嗪‑2‑基、1,2,4‑三嗪‑3‑基、1,2,4‑三嗪‑5‑基、1,2,4‑三嗪‑6‑基。
方法和中间体的说明
式（I）的杂环链烷醇衍生物可以以不同的方式制备（见EP‑A 0 409 418）。首先，下面示意性地显示可能的方法。除非另行说明，指定基团各自如上文所定义。
图式1：方法A

M1是金属或金属卤化物，例如锂、镁（Mg‑Hal，其中Hal=卤素）、钛[Ti(OAlk)3，其中Alk=C1‑C4‑烷基]。
图式2：方法B（n=0）

M2是金属，例如锂。
R1a是氯和Si(烷基)3。
R1b是氢、氯和Si(烷基)3。
图式3：方法C（n=0，R1=H）

Y1是O。
图式4：方法D（X=S，n=1，R1=氯）

图式5：方法E

R1c是SH、烷硫基、烷氧基、卤素, 卤烷基、卤烷硫基、卤烷氧基、氰基、硝基。
图式6：方法F

上文已经给出了此处和下文的式子和图式的优选基团定义。这些定义不仅适用于式（I）的最终产物，还同样适用于所有中间体。
方法A
作为实施本发明的方法A的原材料所需的某些式（II）的化合物是已知的。它们可以以已知方式制备（见Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 2408‑2412）。
同样作为本发明的方法A的原材料所需的式（III）的酮是已知的（见EP‑A 0 409 418）。
本发明的方法A通常在稀释剂，例如乙醚、四氢呋喃或二氯甲烷的存在下在‑80℃至+80℃的温度下实施。所得产物用质子给体捕获。
本发明的反应优选在惰性气体，尤其如氮气或氩气下实施。
方法B
作为实施本发明的方法B的原材料所需的某些式（IV）的酮是已知的。它们可以以已知方式制备（见EP‑A 0 409 418）。
此外，作为实施本发明的方法B的原材料所需的式（V）的有机金属杂环是已知的（见EP‑A 0 409 418和EP‑A 0 395 175）。
在制备式（V）的有机金属杂环的情况下，可能有利的是2‑位提供具有合适的保护基团（例如三甲基甲硅烷基）以引导M2到5‑位置。这种保护基团可以但不一定在与式（IV）的酮反应之前脱除。
本发明的方法B通常在稀释剂，例如四氢呋喃或乙醚的存在下在‑120℃至+80℃的温度下实施。所得产物用质子给体捕获。
本发明的反应优选在惰性气体，尤其如氮气或氩气下实施。
方法C
作为实施本发明的方法C的原材料所需的式（VII）的化合物是已知的。
此外作为实施本发明的方法C的原材料所需的某些式（VIII）的环氧乙烷衍生物是已知的。
式（VIII‑a）的环氧乙烷衍生物是新的

其中
X如上定义，
Ra是在每种情况下任选被取代的烷基（当X是S时排除叔丁基）、链烯基、环烷基或芳基。
Ra优选在每种情况下是任选支链的C3‑C7‑烷基 (当X是S时排除叔丁基)、C1‑C8‑卤烷基、C2‑C7‑链烯基、C2‑C7‑卤代链烯基、任选被卤素、C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑卤烷基、C1‑C4‑烷氧基、C1‑C4‑卤烷氧基、C1‑C4‑卤烷硫基或C1‑C4‑烷硫基取代的C3‑C7‑环烷基、和任选被卤素或C1‑C4‑烷基取代一至三次的苯基。
Ra更优选在每种情况下是排除叔丁基的任选支链的C3‑C5‑烷基、C1‑C6‑卤烷基、C3‑C5‑链烯基、C3‑C5‑卤代链烯基、任选被卤素、C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑卤烷基、C1‑C4‑烷氧基、C1‑C4‑卤烷氧基、C1‑C4‑卤烷硫基或C1‑C4‑烷硫基取代的C3‑C6‑环烷基。
Ra最优选是异丙基、1‑氯环丙基、1‑氟环丙基、1‑甲基环丙基、1‑甲氧基环丙基、1‑甲硫基环丙基、(3E)‑4‑氯‑2‑甲基丁‑3‑烯‑2‑基、C1‑C4‑卤烷基。
式（VIII‑a）的新型环氧乙烷衍生物同样构成本发明的主题的一部分。
在稀释剂，例如N,N‑二甲基甲酰胺的存在下和任选在碱，例如氢化钠或碳酸钾的存在下实施本发明的方法C。
方法D
作为实施本发明的方法D的原材料所需的某些式（IX）的环氧乙烷衍生物是已知的（见EP‑A 0 121 171）。
式（X）的2‑氯‑1,3‑噻唑是已知的。
为了转化IX，可能使用有机金属化合物，尤其是烷基锂化合物（例如正丁基锂）（见EP‑A 0 395 175）。
本发明的方法D通常在稀释剂，例如四氢呋喃或乙醚的存在下在‑120℃至+80℃的温度下实施。所得产物用质子给体捕获。
本发明的反应优选在惰性气体，尤其如氮气或氩气下实施。
方法E
可以在上述方法中制备的式（I‑d）的化合物可以进一步转化为一般结构（I‑e）的目标化合物。
为了转化式（I‑d）的化合物，可能使用有机金属化合物，尤其是烷基锂化合物（例如正丁基锂）（见EP‑A 0 906 292）。
以中间体形式形成的有机金属化合物通常与亲电子试剂（例如，硫、卤代烷、卤间化合物）反应以获得目标化合物（I‑e）。
本发明的方法E通常在稀释剂，例如四氢呋喃或乙醚的存在下在‑120℃至+80℃的温度下实施。所得产物用质子给体捕获。
本发明的反应优选在惰性气体，尤其如氮气或氩气下实施。
方法F
可以在上述方法中制备的式（I‑f）的化合物可以进一步转化为一般结构（I‑d）的目标化合物。
为了转化式（I‑f）的化合物，可使用金属，优选锌（见EP‑A 0 395 175）。
本发明的方法F通常在稀释剂，例如四氢呋喃或有机酸（例如乙酸）的存在下在‑120℃至+150℃的温度下实施。
通式（I）的本发明的杂环链烷醇衍生物可以转化为酸加成盐或金属盐络合物。
为了制备通式（I）的化合物的生理可接受的酸加成盐，优选考虑下列酸：氢卤酸，例如盐酸和氢溴酸，尤其是盐酸，以及磷酸、硝酸、硫酸、单‑和双官能团的羧酸和羟基羧酸，例如乙酸、马来酸、琥珀酸、富马酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、山梨酸、乳酸和磺酸，例如对甲苯磺酸和1,5‑萘二磺酸。
通式（I）的化合物的酸加成盐可以以简单的方式通过常规的盐形成方法，例如通过将通式（I）的化合物溶解在合适的惰性溶剂中并加入酸（例如盐酸）来获得，并可以以已知方式分离，例如通过将其滤出，并可以任选通过用惰性有机溶剂洗涤来提纯。
为了制备通式（I）的化合物的金属盐络合物，优选选择是元素周期表的第II至IV主族和第I和II和IV至VIII副族的金属的盐，其实例包括铜、锌、锰、镁、锡、铁和镍。
可用的盐的阴离子包括优选衍生自下列酸的那些：氢卤酸，例如盐酸和氢溴酸，以及磷酸、硝酸和硫酸。
通式（I）的化合物的金属盐络合物可以以简单的方式通过习惯方法，例如通过将该金属盐溶解在醇（例如乙醇）中并将该溶液添加到通式I的化合物中来获得。金属盐络合物可以以已知方式分离，例如通过将其滤出，并可以任选通过重结晶来提纯。
本发明进一步涉及用于控制有害微生物，尤其是有害真菌的作物保护剂，其包含本发明的活性成分。这些试剂优选是包含农业上合适的助剂、溶剂、载体、表面活性剂或增充剂的杀真菌剂。
本发明还涉及控制有害微生物的方法，其特征在于将本发明的活性成分施加到该植物致病真菌和/或它们的生境。
按照本发明，载体是天然的或合成的、有机或无机物质，活性物质为更好的适用性与其混合或结合，特别是为了施加到植物或植物部分或种子上。该载体，可以是固体或液体，通常是惰性的并应当适用于农业。
可用的固体或液体载体包括：例如铵盐和天然岩粉，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，以及合成岩粉，如高分散二氧化硅、氧化铝和天然或合成的硅酸盐、树脂、蜡、固体肥料、水、醇（尤其是丁醇）、有机溶剂、矿物油和植物油、以及其衍生物。此类载体的混合物同样可以使用。可用于颗粒的固体载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，以及无机和有机粗粉的合成颗粒，以及有机材料，如锯末、椰子壳、玉米芯和烟草梗的颗粒。
可用的液化的气体增充剂或载体是在标准温度和在标准压力下为气态的那些液体，例如气溶胶喷射气，如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
在该制剂中，可能使用增粘剂，如羧甲基纤维素，以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或者天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
如果所用增充剂是水，还可能使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。可用的液体溶剂基本上是：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳族化合物或氯化脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或链烷烃，例如石油馏分、矿物油和植物油、醇，如丁醇或乙二醇和它们的醚和酯，酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
本发明的试剂可以另外地包含其它组分，例如表面活性剂。可用的表面活性剂是乳化剂和/或具有离子或非离子性质的发泡剂、分散剂或润湿剂，或这些表面活性剂的混合物。这些的实例是聚丙烯酸的盐、木质磺酸的盐、苯酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代苯酚（优选烷基苯酚或芳基苯酚）、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物（优选烷基牛磺酸盐）、聚乙氧基化醇或苯酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯、和含有硫酸根、磺酸根和磷酸根的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果该活性成分之一和/或该惰性载体之一不溶于水并且当在水中实现施用时，表面活性剂的存在是必需的。表面活性剂的比例为本发明的试剂的5至40重量%。
可能使用色料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝，以及有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养物，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
任选地，还可能存在其它附加组分，例如保护性胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变性物质、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合剂。通常，该活性成分可以与通常用于配制目的的任何固体或液体添加剂结合。
本发明的试剂和制剂通常含有0.05至99重量%、0.01至98重量%、优选0.1至95重量%、更优选0.5至90%的活性成分，最优选10至70重量%。
本发明的活性成分或试剂可以原样使用，或取决于它们的特定物理和/或化学性质，以它们的制剂形式或由其制备的使用形式使用，如气溶胶、胶囊悬浮液、冷雾剂、热雾剂、包膜颗粒、细粒剂、用于种子处理的可流动浓缩物、备用溶液、粉剂、可乳化的浓缩物、水包油乳液、油包水乳液、大粒剂、微粒剂、油分散性粉末、油悬浮剂、油溶性液体、泡沫、糊剂、农药涂覆的种子、悬浮剂、悬乳剂、可溶性浓缩物、悬浮液、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂和粒剂、水溶性粒剂或片剂、用于种子处理的水溶性粉末、可湿性粉末、用活性成分浸渍的天然产品和合成物质、以及在聚合物质中和在用于种子的涂覆材料中的微囊，以及ULV冷雾制剂和热雾制剂。
提及的制剂可以以本身已知的方式制备，例如通过将该活性成分与至少一种惯用增充剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固着剂、润湿剂、防水剂、如果合适的话干燥剂和UV稳定剂，以及如果合适的话染料和颜料、防沫剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素和其它加工助剂。
本发明的试剂不仅仅包括已经备用的制剂并可以用合适的设备施用到植物或种子上，还可以包括必须在使用前用水稀释的商品浓缩物。
本发明的活性成分可以原样存在或以它们的（商品）制剂和以由这些制剂以与其它（已知）活性成分的混合物形式制备的使用形式存在，所述其它活性成分例如杀虫剂、引诱剂、化学不孕剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。
本发明的用该活性成分或试剂处理植物和植物部分可直接实现或通过以下方法实现：通过惯用处理方法，例如通过浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、起雾、撒施、发泡、涂抹、撒布、浸水（浸湿）、滴灌作用于它们的环境、生境或储存空间，以及在增殖材料的情况下，尤其是在种子的情况下，还可以通过干法种子处理、湿法种子处理、浆料处理、结壳、用一种或多种涂料涂覆等等。还可能通过超低体积法配置该活性成分或或将该活性成分制品或该活性成分本身注入土壤中。
本发明进一步包括处理种子的方法。
本发明进一步涉及已经通过前面段落中描述的方法之一处理过的种子。本发明的种子用于保护种子免受有害微生物的方法。在这些方法中，使用用至少一种本发明的活性成分处理过的种子。
本发明的活性成分或试剂还适于处理种子。大部分由有害生物导致的对作物的破坏由储存期间或播种之后，以及在植物发芽过程中和发芽之后的种子感染所引发。由于生长中的植物的根和嫩芽特别敏感，这个阶段特别关键，并且甚至微小的破坏也会导致植物死亡。因此通过使用适当的组合物保护种子和发芽的植物特别引人注意。
通过处理植物种子控制植物致病真菌早已为人所知，并且是通常改进的主题。但是，处理种子带来一系列不能总是以令人满意的方式解决的问题。例如，合意的是开发用于保护种子和发芽植物的方法，该方法在种植后或在植物发芽后省却或至少显著减少了额外配置作物保护剂。同样合意的是优化所用活性成分的量以提供对种子和发芽植物的最好可能保护，以抵御植物致病真菌的侵害而不会被所用活性成分破坏植物本身。特别地，处理种子的方法还应考虑转基因植物的固有杀真菌性质，以便以最小的作物保护剂消耗实现种子的最佳保护。
本发明因此还涉及通过用本发明的试剂处理种子以保护种子与发芽植物免受植物致病真菌侵蚀的方法。本发明同样涉及本发明的试剂用于处理种子以保护种子与发芽植物免受植物致病真菌侵蚀的用途。本发明进一步涉及已经用防护植物致病真菌的本发明的试剂处理过的种子。
对发芽后破坏植物的植物致病真菌的控制主要通过用作物保护剂处理土壤和植物的地上部分来实现。由于在作物保护剂对环境和人畜健康的可能影响方面的关注，正在努力减少配置实用的活性成分的量。
本发明的优点之一在于本发明的活性成分和试剂的系统性质，这意味着用这些活性成分和试剂处理种子不仅仅保护种子本身，还在种子发芽后保护所得的植物以抵御植物致病真菌。以这种方式，可以免除在播种的时候或在其后不久的农作物的直接处理。
同样被认为有利的是本发明的活性成分或试剂尤其可以在转基因种子情况下使用，在此情况下由该种子生长的植物能够表达对抗害虫的蛋白质。通过用本发明的活性成分或试剂处理此类种子，仅仅是蛋白质，例如杀虫蛋白质的表达就可以控制某些害虫。令人惊讶地，在这种情况下可以观察到进一步的协同效应，这额外地提高了针对害虫侵袭的保护效力。
本发明的试剂适于保护任何用于农业、温室、森林或园艺与葡萄栽培的植物品种的种子。特别是谷物（如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、高粱/粟和燕麦）、玉米、棉花、大豆、水稻、马铃薯、葵花子、绿豆、咖啡、甜菜（例如糖用甜菜和饲料甜菜）、花生、油菜、罂粟、橄榄、椰子、可可、甘蔗、烟草、蔬菜（如番茄、黄瓜、洋葱和生菜）、草坪与观赏植物（见下文）的种子。谷物（如小麦、大麦、黑麦、黑小麦和燕麦）、玉米和水稻的种子的处理具有特别重要的意义。
如下文所述，用本发明的活性成分或试剂处理转基因种子具有特别重要的意义。这涉及含有至少一种使得能够表达具有杀虫性质的堕胎或蛋白质的异源基因的植物种子。转基因种子中的异源基因可以源自于例如物种芽孢杆菌、根瘤菌、假单胞菌、沙雷氏菌、木霉属、棒状杆菌、球囊霉或粘帚霉的微生物。该异源基因优选源自于芽孢杆菌，在这种情况下该基因产品有效对抗玉米螟和/或西部玉米根虫。该异源基因更优选源自于苏云金芽胞杆菌。
在本发明中，单独或以合适的制剂将本发明的试剂施用到种子。优选地，以其中种子足够稳定以致在处理过程中不发生破坏的状态处理该种子。通常，可以在收获到播种之间的任何时间处理种子。通常使用已经从植物上分离且不具有穗轴、壳、茎、表皮、毛或果肉的种子。例如，可以使用已经收获、清洗并干燥至含水量低于15重量%的种子。或者还可以使用在干燥后例如已经用水处理并随后再次干燥的种子。
当处理种子时，通常必须注意，选择施用到种子上的本发明的试剂的量和/或其它添加剂的量以使得种子的发芽不受损害或所得植物不被破坏。这必须要牢记，特别是在活性成分在一定施用量下具有对植物有害的作用的情况下。
本发明的试剂可以直接施用，即不含有任何其它组分并且未经稀释。通常，优选以合适的制剂形式将该组合物施用到种子上。用于种子处理的合适的制剂与方法是本领域技术人员已知的，并描述在例如下列文献中：US 4,272,417, US 4,245,432, US 4,808,430, US 5,876,739, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675, WO 2002/028186。
按照本发明可用的活性成分可以转化成常规拌种制剂，如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、泡沫、浆料或用于种子的其它涂覆组合物，以及ULV制剂。
以已知的方式通过将该活性成分与常规添加剂，例如常规增充剂以及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、防沫剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水混合来制备这些制剂。
可以存在于按照本发明可用的拌种制剂中的可用染料是常规用于此类目的的所有染料。可以使用微溶于水的颜料，或可溶于水的染料。实例包括以罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1为名的染料。
可以存在于按照本发明可用的拌种制剂中的可用的润湿剂是有助于润湿并且常规用于配制活性农用化学组分的所有物质。优选使用烷基萘磺酸盐，如二异丙基或二异丁基萘磺酸盐。
可以存在于按照本发明可用的拌种制剂中的可用的分散剂和/或乳化剂是常规用于配制活性农用化学组分的所有非离子型、阳离子型和阴离子型分散剂。优选可用的是非离子型或阳离子型分散剂或非离子型或阳离子型分散剂的混合物。合适的非离子型分散剂尤其包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阳离子型分散体尤其是木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可以存在于按照本发明可用的拌种制剂中的可用防沫剂是常规用于配制活性农用化学组分的所有抑制泡沫物质。优选使用有机硅防沫剂和硬脂酸镁。
可以存在于按照本发明可用的拌种制剂中的防腐剂是可以在农用化学组合物中用于此类目的的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可以存在于按照本发明可用的拌种制剂中的二次增稠剂是可以在农用化学组合物中用于此类目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和高分散二氧化硅。
可以存在于按照本发明可用的拌种制剂中的胶粘剂是可用于拌种产品的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。
可以存在于按照本发明可用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3（=赤霉酸）、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的（见R. Wegler,“Chemie der Pflanzenschutz‑und Schädlingsbekämpfungsmittel”, 卷2, Springer Verlag, 1970, 第401‑412页）。
按照本发明可用的拌种制剂可以直接或在预先用水稀释后用于处理宽范围的不同种子，包括转基因植物的种子。在这种情况下，在与表达所生成的物质的相互作用中也可以产生额外的协同效应。
为了用按照本发明可用的拌种制剂，或通过加入水由此制备的制品处理种子，所有常规可用于拌种的混合设备都是可用的。特别地，拌种中的程序是将种子放入混合机中，加入原样或预先用水稀释之后的特定所需量的拌种制剂，并混合所有东西直到该制剂均匀分布在种子上。如果合适的话，接下来进行干燥操作。
本发明的活性成分或试剂具有强有力的杀微生物活性，可用于在作物保护和材料保护中控制有害微生物，如真菌和细菌。
杀真菌剂可以在作物保护中用于控制根肿菌（Plasmodiophoromycetes）、卵菌(Oomycetes)、壶菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。
杀菌剂可以在作物保护中用于控制极毛杆菌、根瘤菌、肠杆菌、棒杆菌和链霉菌。
本发明的杀真菌剂可用于治疗性或保护性控制植物致病真菌。本发明因此还涉及通过使用本发明的活性成分或试剂控制植物致病真菌的治疗性和保护性方法，将本发明的活性成分或试剂施用到种子、植物或植物部分、果实或植物生长于其中的土壤。
用于在作物保护中控制植物致病真菌的本发明的试剂包含有效但对植物无毒的量的本发明的活性成分。“有效但对植物无毒的量”是指足以以令人满意的方式控制植物真菌病或完全根除该真菌病并且同时不会导致任何明显的药害症状的本发明试剂的量。通常该施用量可以在相对宽的范围内变化。其取决于多个因素，例如取决于压控制的真菌、植物、气候情况和本发明的试剂的成分。
在控制植物病害所需浓度下植物良好耐受该活性成分的事实允许处理植物的地上部分、繁殖砧木和种子、以及土壤。
可以按照本发明处理所有植物和植物部分。植物在这里理解为是指所有植物和植物种群，如需要和不需要的野生植物或作物（包括天然存在的作物）。作物可以是通过常规育种与优化方法或通过生物技术与基因工程方法或这些方法的组合获得的植物，包括转基因植物并包括受或不受植物育种者权利保护的植物新品种。植物部分理解为是指植物在地上和地下的所有部分和器官，如幼芽、叶子、花和根，其实例包括叶子、针叶、柄、茎、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部分还包括收获的材料和无性与有性繁殖材料，例如籽苗、块茎、根茎、插条和种子。
本发明的活性成分，当植物可以良好地耐受它们时，具有有利的恒温动物毒性，并可以被环境良好耐受，适于保护植物和植物器官，适于提高收成，适于改善收获的材料的品质。它们可以优选用作作物保护剂。它们对于通常敏感和抗性的品种和对于发育的所有或部分阶段是活性的。
可以按照本发明处理的植物包括以下植物：棉花、亚麻、葡萄、水果、蔬菜，如蔷薇科（Rosaceae  sp.）（例如仁果类，如苹果和梨，但是还包括核果类，如杏、樱桃、扁桃和桃，以及浆果类，如草莓）、茶庶子科（Ribesioidae  sp.）、胡桃科（Juglandaceae  sp.）、桦木科（Betulaceae  sp.）、漆树科（Anacardiaceae  sp.）、山毛榉科（Fagaceae  sp.）、桑科（Moraceae  sp.）、木犀科（Oleaceae  sp.）、猕猴桃科（Actinidaceae  sp.）、樟科（Lauraceae  sp.）、芭蕉科（Musaceae  sp.）（例如香蕉树和香蕉种植园）、茜草科（Rubiaceae  sp.）（例如咖啡）、山茶科（Theaceae  sp.）、梧桐科（Sterculiceae  sp.）、芸香科（Rutaceae  sp.）（例如柠檬、柑桔和柚子）；茄科（Solanaceae  sp.）（例如番茄）、百合科（Liliaceae  sp.）、菊科（Asteraceae  sp.）（例如莴苣）、伞形科（Umbelliferae  sp.）、十字花科（Cruciferae  sp.）、藜科（Chenopodiaceae  sp.）、葫芦科（Cucurbitaceae  sp.）（例如黄瓜）、葱科（Alliaceae  sp.）（例如韭葱、洋葱）、蝶形花科（Papilionaceae  sp.）（例如豆类）；大作物，如禾本科（Gramineae  sp.）（例如玉米、草皮、谷物，如小麦、黑麦、水稻、大麦、燕麦、黍和黑小麦）、Poaceae  sp.（例如甘蔗）、菊科（Asteraceae  sp.）（例如向日葵）、十字花科（Brassicaceae  sp.）（例如白球甘蓝、红球甘蓝、花椰菜、菜花、球芽甘蓝、白菜、苤蓝、小萝卜以及油菜、芥菜、山葵和水芹）、豆科（Fabacae  sp.）（例如豆、花生）、蝶形花科（Papilionaceae  sp.）（例如大豆）、茄科（Solanaceae  sp.）（例如马铃薯）、藜科（Chenopodiaceae  sp.）（例如糖用甜菜、饲料甜菜、瑞士甜菜、甜菜根）；在花园和森林中的可用植物和观赏植物；以及这些植物各自的基因改性类型。
如上文已经提到的那样，可能按照本发明处理所有植物和它们的部分。在优选的实施方案中处理野生植物品种和植物栽培品种，或通过常规生物育种方法，如杂交或原生质体融合获得的那些品种，以及其部分。在进一步优选的实施方案中，处理转基因植物和通过基因工程，如果合适的话与常规方法结合（基因改性生物）所获得的植物栽培品种、以及其部分。术语“部分”或“植物部分”上面已经解释过了。更优选地，按照本发明处理各自可购得或在使用中的植物栽培品种的植物。植物栽培品种理解为是指具有新的性质（“性状”）并且通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得的植物。它们可以是栽培品种、变种、同型小种或同型遗传小种。
本发明的处理方法可用于处理基因改性生物（GMOs），例如植物或种子。基因改性植物（或转基因植物）是其中异源基因已稳定整合到基因组中的植物。术语“异源基因”基本上是指这样一种基因，其在植物外部提供或组装，并且当引入到细胞核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组中时通过表达所述蛋白质或多肽或通过下调或静默存在于植物中的其它基因来获得具有新的或改善的农学性质或其它性质的转化植物（使用例如反义技术、共抑制技术或RNAi技术[RNA干扰]）。存在于基因组中的异源基因也称为转基因。通过其在植物基因组中的特异性存在定义的转基因称为转化或转基因事件。
取决于植物物种或植物品种、它们的位置和生长条件（土壤、气候、生长期、营养），本发明的处理还可以导致超加性（“协同”）效应。例如，下列效果超过实际预期效果是可能的：降低可以按照本发明使用的活性成分与组合物的施用量和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、更好的植物生长、对高温或低温的耐受性增加、对干旱或对水或土壤盐含量的耐受性增加、提高的开花性能、更容易收获、加快的成熟、更高的收获产率、更大的果实、更大的植物高度、更绿的叶片颜色、更早开花、收获的产品的品质更好和/或营养价值更高、果实中糖浓度更高、收获的产品的储存稳定性和/或加工性能更好。
在某些施用量下，本发明的活性成分还可以对植物具有强化效果。它们因此适于调动植物的防御系统来抵御有害的植物致病真菌和/或微生物和/或病毒的侵袭。这可能是本发明的组合的提高的活性（例如抵御真菌的活性）的原因之一。在本申请中，植物强化（抗性诱导）物质应理解为是指能够以使得随后用有害的植物致病真菌接种时，处理过的植物表现出对这些有害的植物致病真菌的显著抗性的方式刺激植物的防御系统。本发明的物质因此可用于在处理后一段时期内保护植物免受所述病原体的侵袭。保护起作用的时期通常为在用活性成分处理植物后1‑10天、优选1‑7天。
优选按照本发明处理的植物和植物品种包括具有赋予这些植物特别有利、有用的性状的遗传物质的所有植物（无论是通过育种和/或生物技术手段获得）。
同样优选按照本发明处理的植物和植物品种耐受一种或多种生物胁迫因素，即所述植物能够更好地防御动物与微生物害虫，例如抵抗线虫、昆虫、螨、植物致病真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
还可按照本发明处理的植物和植物品种是那些耐受一种或多种非生物胁迫因素的植物。非生物胁迫条件可以包括例如干旱、冷温暴露、热暴露、渗透性应激、水灾、提高的土壤盐渍度、更多地暴露于矿物、暴露于臭氧、暴露于强光、有限的氮营养成分利用率、有限的磷营养成分利用率或蔽阴。
同样可以按照本发明处理的植物和植物品种是通过提高的产率特征来表征的那些植物。这些植物的产率提高可能是由于例如改进的植物生理学、改善的植物生长和发育，如用水效率、保水效率、改善的氮利用、增强的碳同化、改善的光合作用、提高的发芽效率和加快的成熟。产率还可能受改善的植物株型（在胁迫和非胁迫条件下）的影响，包括提早开花、对杂交种子生产的开花控制、籽苗活力、植物尺寸、节间数目和距离、根生长、种子尺寸、果实尺寸、豆荚尺寸、豆荚或穗数目、每豆荚或穗的种子数目、种子质量、提高的种子填充、减少的种子散布、减少的豆荚开裂和抗倒伏性。其它产率性状包括种子组成，如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改善的加工性能和更好的储存稳定性。
可以按照本发明处理的植物是已经表现出杂种优势或杂种效果的特征（这通常导致更高的产率、活力、健康和对生物与非生物胁迫因素的抗性）的杂种植物。此类植物通常通过将一个自交雄性不育亲本系（母本）与另一个自交雄性可育亲本系（父本）杂交而制得。杂种种子通常从雄性不育植物采集并出售给种植者。雄性不育植物有时（例如在玉米中）可以通过去雄（即机械除去雄性生殖器官或雄花）来生产，但是，雄性不育更通常是植物基因组中遗传定子的结果。在那种情况下，尤其是当种子是要从杂交植物中收获的所需产品时，通常有益的是确保杂交植物（其含有导致雄性不育的遗传定子）中雄性能育性完全复原。这可以通过确保父本具有合适的育性恢复基因来实现，所述育性恢复基因能够复原含有造成雄性不育的遗传定子的杂交植物的雄性能育性。雄性不育的遗传定子位于细胞质中。例如对芸苔属描述了细胞质雄性不育（CMS）的实例。但是，雄性不育的遗传定子也可能位于细胞核核基因组中。雄性不育植物也能通过植物生物技术方法，如遗传工程获得。获得雄性不育植物的特别有用的方法描述在WO 89/10396中，其中，例如，核糖核酸酶如Barnase选择性地在雄蕊的毯毡层细胞中表达。随后可以通过在毯毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂，如Barstar来恢复能育性。
按照本发明处理过的植物或植物品种（通过植物生物技术方法，如遗传工程获得）是耐除草剂的植物，即能耐受一种或多种给定的除草剂的植物。此类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予此类除草剂耐受性的突变的植物来获得。
例如，耐除草剂的植物是耐草甘膦的植物，即对除草剂草甘膦或其盐具有耐受性的植物。例如，耐草甘膦的植物可通过用编码酶5‑烯醇丙酮莽草酸‑3‑磷酸合酶（EPSPS）的基因转化该植物而获得。此类EPSPS基因的实例是细菌鼠伤寒杆菌（Salmonella  typhimurium）的AroA基因（突变体CT7）、细菌农杆菌属（Agrobacterium  sp.）的CP4 基因、编码矮牵牛EPSPS、番茄EPSPS或牛筋草EPSPS的基因。其还可以是突变的EPSPS。耐草甘膦的植物还可以通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因获得。耐草甘膦的植物还可以通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因获得。耐草甘膦的植物还可以通过选择含有自然发生的上述基因的突变的植物获得。
其它耐除草剂的植物是例如能耐受抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂（如双丙氨磷、草丁膦(phosphinothricin)或草铵膦(glufosinate)）的植物。此类植物可通过表达解毒该除草剂的酶或耐受抑制作用的突变谷氨酰胺合成酶获得。一种此类有效的解毒酶是例如编码草胺膦乙酰转移酶的酶（如来自链霉菌属的BAR或PAT蛋白）。已经描述了表达外源性草胺膦乙酰转移酶的植物。
其它耐受除草剂的植物是能耐受抑制羟苯丙酮酸二加氧酶（HPPD）的除草剂的植物。羟苯丙酮酸二加氧酶是催化对羟苯丙酮酸（HPP）转化为高龙胆酸盐的反应的酶。耐受HPPD抑制剂的植物可以用编码天然产生的耐HPPD酶的基因或编码突变HPPD酶的基因转化。对HPPD抑制剂的耐受性还可以通过用编码某些能够生成高龙胆酸盐的酶的基因转化植物而获得，尽管天然HPPD酶受到HPPD抑制剂的抑制。植物对HPPD抑制剂的耐受性还可以通过用编码预苯酸脱氢酶的基因以及编码HPPD耐受酶的基因转化植物而改善。
其它耐除草剂的植物是对乙酸乳酸合酶（ALS）抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶氧基(硫代)苯甲酸盐和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶（也称为乙酰羟酸合酶，AHAS）中的不同突变能提供对不同除草剂和除草剂组的耐受性。在国际公开WO 1996/033270中已经描述了耐受磺酰脲的植物和耐受咪唑啉酮的植物的生产。例如在WO 2007/024782中还描述了其它耐受磺酰脲和咪唑啉酮的植物。
其它耐受咪唑啉酮和/或磺酰脲的植物可以通过诱变、通过在除草剂的存在下在细胞培养中选择或通过诱变育种获得。
同样可以根据本发明处理的植物或植物栽培品种（通过植物生物技术方法，如遗传工程获得）是抗虫的转基因植物，即能抵抗某些靶标昆虫侵袭的植物。此类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予此类抗虫性的突变的植物获得。
在本文中，术语“抗虫转基因植物”包括含有至少一个包含编码序列的转基因的任何植物，所述编码序列编码：
1）来自苏云金芽孢杆菌的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，如在：http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/在线汇总的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如Cry蛋白类的蛋白质Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb或其杀虫部分；或
2）来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其一部分，该晶体蛋白或其一部分在不同于苏云金芽孢杆菌的第二其它晶体蛋白或其一部分的存在下是杀虫性的，如由Cry34和Cry35晶体蛋白构成的二元毒素；或
3) 杂化杀虫蛋白，包含来自苏云金芽孢杆菌的两种不同的杀虫晶体蛋白的部分，如上文1）的蛋白质的杂种或上文2）的蛋白质的杂种，例如通过玉米事件MON89034生产的Cry1A.105蛋白质（WO 2007/027777）；或
4) 上文1）至3）中任意一种蛋白，其中一些（特别是1‑10）氨基酸已经被另一种氨基酸替换以获得对靶标害虫物种的更高的杀虫活性，和/或扩大受影响的靶标害虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中诱导的变化，如玉米事件MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白质或玉米事件MIR604中的Cry3A蛋白质；或
5）来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌（Bacillus  cereus）的杀虫分泌性蛋白或其杀虫部分，如在：http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html处列举的营养期杀虫蛋白（VIP），如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白；或
6）来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的分泌性蛋白，该蛋白在来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的第二分泌性蛋白的存在下是杀虫的，如由VIP1A和VIP2A蛋白构成的二元毒素；
7）杂化杀虫蛋白，其包含来自不同的来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的分泌性蛋白的部分，如上文1）中的蛋白的杂种或上文2）中的蛋白的杂种；或
8）上文1）至3）中任意一种蛋白，其中一些（特别是1‑10）氨基酸已经被另一种氨基酸替换以获得对靶标害虫物种更高的杀虫活性，和/或扩大受影响的靶标害虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中诱导的变化（同时仍然编码杀虫蛋白），如棉花事件COT 102中的VIP3Aa蛋白。
当然，本文中所用的抗虫转基因植物还包括包含编码上述1至8类中任一种的蛋白质的基因的组合的任何植物。在一种实施方式中，通过使用对相同的靶标害虫物类具有杀虫性但是具有不同的作用模式（如结合到昆虫中的不同受体结合位点上）的不同蛋白质，抗虫植物含有超过一个编码上述1至8类中任一种的蛋白质的转基因，以扩大受影响的靶标害虫物种的范围或延迟对植物的抗虫性的发展。
同样可以根据本发明处理的植物或植物栽培品种（通过植物生物技术方法，如遗传工程获得）对非生物胁迫因素具有耐受性。此类植物可通过遗传转化、或通过选择含有能赋予此类抗胁迫性的突变的植物获得。特别可用的抗胁迫植物包括下列品种：
a．含有能够减少植物细胞或植物中聚(ADP‑核糖)聚合酶（PARP）基因的表达和/或活性的转基因的植物；
b．含有能够减少植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或活性的提高抗胁迫性转基因的植物；
c．含有一种提高抗胁迫性转基因的植物，该转基因编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救合成路径的植物功能酶，该酶包括烟酰胺酶、烟酰酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸磷酸腺苷转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。
同样可以根据本发明处理的植物或植物栽培品种（通过植物生物技术方法，如遗传工程获得）表现出收获产品的改变的数量、品质和/或储存稳定性，和/或收获产品特定成分的改变的性质，如：
1）合成改性淀粉的转基因植物，该改性淀粉与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比，其物理化学性状，特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比、支化度、平均链长、侧链分布、粘度行为、凝胶强度、颗粒尺寸和/或颗粒形态改变，以使得这种改性淀粉更适用于某些应用。
2）合成非淀粉碳水化合物聚合物或合成与未经过遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性质的合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例是产生聚果糖，尤其是菊糖和果聚糖类型的植物，产生α‑1,4‑葡聚糖的植物，产生α‑1,6‑支化的α‑1,4‑葡聚糖的植物和产生阿塔娜（Alternan）的植物。
3）产生透明质酸的转基因植物。
同样可根据本发明处理的植物或植物栽培品种（可通过植物生物技术方法，如遗传工程获得）是具有改变的纤维特性的植物，如棉花植物。此类植物可通过遗传转化，或通过选择含有赋予这种改变的纤维特性的突变的植物获得，此类植物包括：
a）含有改变形式的纤维素合成酶基因的植物，如棉花植物；
b）含有改变形式的rsw2或rsw3同源核酸的植物，如棉花植物；
c）具有提高的蔗糖磷酸合成酶表达的植物，如棉花植物；
d）具有提高的蔗糖合成酶表达的植物，如棉花植物；
e）其中在纤维状细胞基础上的胞间连丝的定时改变，例如通过下调纤维选择性β‑1,3‑葡聚糖酶来实现的植物，如棉花植物；
f）具有纤维的植物，如棉花植物，所述纤维具有改变的反应活性，例如通过包括nodC的N‑乙酰基葡糖胺转移酶基因和几丁质合成酶基因的表达来实现。
同样可以按照本发明处理的植物或植物栽培品种（可通过植物生物技术方法，如遗传工程获得）是具有改变的油组成特性的植物，例如油籽油菜或相关的芸苔属植物。此类植物可通过遗传转化，或通过选择含有赋予这种改变的油特性的突变的植物获得，此类植物包括：
a）产生具有高油酸含量的油的植物，如油籽油菜植物；
b）产生具有低亚麻酸含量的油的植物，如油籽油菜植物；
c）产生具有低含量饱和脂肪酸的油的植物，如油籽油菜植物。
可以按照本发明处理的特别有用的转基因植物是包含一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，其以下列商品名出售：YIELD GARD®（例如玉米、棉花、大豆）、KnockOut®（例如玉米）、BiteGard®（例如玉米）、BT‑Xtra®（例如玉米）、StarLink®（例如玉米）、Bollgard®（棉花）、Nucotn®（棉花）、Nucotn 33B®（棉花）、NatureGard®（例如玉米）、Protecta®和NewLeaf®（马铃薯）。应提及的耐受除草剂的植物的实例是以下列商品名出售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup Ready®（耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆）、Liberty Link®（耐受膦基霉素(Phosphinotricintoleranz)，例如油籽油菜）、IMI®（耐受咪唑啉酮）和SCS®（耐受磺酰基脲，例如玉米）。应提及的耐受除草剂的植物（为耐受除草剂以常规方式培养植物）包括以名称Clearfield®（例如玉米）出售的品种。
可以根据本发明处理的特别有用的转基因植物是含有转化事件或转化事件的组合的植物，并列举在不同国家或地方性管理机构的数据库中（参见例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php）。
本发明的活性成分或组合物还可用于材料保护，用于保护工业材料免受有害微生物，例如真菌和害虫的侵袭和破坏。
此外，本发明的化合物可以单独或与其它活性成分结合用作防污剂(Antifouling‑Mittel)。
本文中的工业材料理解为是指在工业中已经制备待用的无生命材料。例如，受本发明的活性成分保护以抵御微生物蚀变或破坏的工业材料可以是粘合剂、胶料、纸张、壁纸和纸板、织物、地毯、皮革、木材、油漆和塑料制品、冷却润滑剂和可以受微生物感染或被微生物破坏的其它材料。会被微生物繁殖破坏的生产厂房和建筑的部分，例如冷却水回路、冷却和加热系统以及通风与空调装置也可提及在待保护的材料范围内。在本发明范围内的工业材料优选包括粘合剂、胶料、纸张和纸片、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热流体，更优选是木材。本发明的活性成分或组合物可以防止不利影响，如腐坏、腐烂、变色、脱色或发霉。此外，本发明的化合物可用于保护与盐水或半咸水接触的物体，尤其是船体、筛、网、建筑、系泊索具和信号系统以抵御结垢。
用于控制有害真菌的本发明的方法还可用于保护储存货物。储存货物理解为是指植物或动物来源的天然物质或具有天然来源的加工产品，这些货物需要长期保存。植物来源的储存货物，例如植物或植物部分，如茎、叶、块茎、种子、果实、谷物，可以在新收获后或在通过（预）干燥、加湿、粉碎、研磨、压制或焙烧处理之后进行保护。储存货物还包括木材，所述木材可以是未经加工的，如建筑木材、电线杆和栅栏，或可以是成品形式，如家具。动物来源的储存货物是例如兽皮、皮革、毛皮和毛发。本发明的活性成分可以防止不利影响，如腐坏、腐烂、变色、脱色或发霉。
可以按照本发明处理的真菌病病原体的非限制性实例包括：
由白粉病（Echten Mehltaus）病原体引起的疾病，例如布氏白粉菌属物种，例如小麦白粉菌（Blumeria graminis）；叉丝单囊壳属物种，例如白叉丝单囊壳（Podosphaera leucotricha）；单丝壳属物种，例如苍耳单丝壳（Sphaerotheca fuliginea）；钩丝壳属物种，例如葡萄钓丝壳（Uncinula necator）；
由锈病病原体引起的疾病，例如胶锈属物种，例如赛宾锈菌（Gymnosporangium sabinae）；驼孢锈属物种，例如咖啡驼孢锈菌（Hemileia vastatrix）；层锈菌属物种，例如豆薯层锈菌（Phakopsora pachyrhizi）或山马蝗层锈菌（Phakopsora meibomiae）；柄锈菌属物种，例如隐匿柄锈菌（Puccinia recondite）或小麦叶锈菌（Puccinia triticina）；单孢锈菌属物种，例如疣顶单胞锈菌（Uromyces appendiculatus）；
由卵菌类病原体引起的疾病，例如盘梗霉属物种，例如莴苣盘梗霉（Bremia lactucae）；霜霉属物种，例如豌豆霜霉（Peronospora pisi）或芸苔霜霉（P. brassicae）；疫霉属物种，例如致病疫霉（Phytophthora infestans）；单轴霉属物种，例如葡萄生单轴霉（Plasmopara viticola）；假霜霉属物种，例如葎草假霜霉（Pseudoperonospora humuli）或古巴假霜霉（Pseudoperonospora cubensis）；腐霉属物种，例如终极腐霉（Pythium ultimum）；
由以下病原体引起的污叶病和叶枯病，例如：支链孢属物种，例如茄链格孢（Alternaria solani）；尾孢霉属物种，例如甜菜生尾孢（Cercospora beticola）；金孢子菌属物种，例如瓜枝孢（Cladiosporium cucumerinum）；旋孢腔菌属物种，例如禾旋孢腔菌（conidia form: Drechslera, Syn: Helminthosporium）；刺盘孢属物种，例如豆刺盘孢（Colletotrichum lindemuthanium）；环黑星霉属物种，例如油橄榄孔雀斑菌（Cycloconium oleaginum）；间座壳菌属物种，例如桔柑间座壳菌（Diaporthe citri）；痂囊腔菌属物种，例如桔柑痂囊腔菌（Elsinoe fawcettii）；长孢属物种，例如悦色盘长孢（Gloeosporium laeticolor）；小丛壳属物种，例如围小丛壳（Glomerella cingulata）；球座菌属物种，例如葡萄球座菌（Guignardia bidwelli）；小球腔菌属物种，例如十字花科小球腔菌（Leptosphaeria maculans）；稻瘟属物种，例如稻瘟菌（Magnaporthe grisea）；微结节菌属物种，例如雪霉叶枯菌（Microdochium nivale）；球腔菌属物种，例如禾生球腔菌（Mycosphaerella graminicola）和香蕉黑条叶斑病菌（M. fijiensis）；壳针孢属物种，例如颖枯壳针孢（Phaeosphaeria nodorum）；核腔菌属物种，例如圆核腔菌（Pyrenophora teres）；柱隔孢属物种，例如辛加柱隔孢（Ramularia collo‑cygni）；喙孢属物种，例如黑麦喙孢（Rhynchosporium secalis）；壳针孢属物种，例如芹菜小壳针孢（Septoria apii）；核瑚菌属物种，例如肉孢核瑚菌（Typhula incarnata）；黑星菌属物种，例如苹果黑星菌（Venturia inaequalis）；
由以下病原体引起的根和茎疾病，例如：伏革菌属物种，例如禾伏革菌（Corticium graminearum）；镰孢菌属物种，例如尖镰孢（Fusarium oxysporum）；鲟形属物种，例如禾顶囊壳（Gaeumannomyces graminis）；丝核菌属物种，例如立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）；Tapesia物种，例如塔普斯梭状芽胞杆菌（Tapesia acuformis）；根串珠霉属物种，例如根串珠霉（Thielaviopsis basicola）；
由以下病原体引起的耳穗和圆锥花序疾病（包括玉米芯），例如：链格孢属物种，例如链格孢（Alternaria spp.）；曲霉属物种，例如黄曲霉（Aspergillus flavus）；枝孢属物种，例如芽枝状枝孢菌（Cladosporium cladosporioides）；麦角菌属物种，例如麦角菌（Claviceps purpurea）；镰孢菌属物种，例如大刀镰孢菌（Fusarium culmorum）；赤霉属物种，例如玉米赤霉（Gibberella zeae）；Monographella物种，例如水稻云形菌（Monographella nivalis）；壳针孢属物种，例如小麦颖枯病菌（Septoria nodorum）；
由黑粉菌病原体引起的疾病，例如轴黑粉菌属物种，例如丝轴黑粉菌（Sphacelotheca reiliana）；腥黑粉菌属物种，例如小麦网腥黑粉菌（Tilletia caries）、小麦矮化腥黑穗病菌（T. controversa）；条黑粉菌属物种，例如隐条黑粉菌（Urocystis occulta）；黑粉菌属物种，例如裸黑粉菌（Ustilago nuda）、小麦散黑粉菌（U. nuda tritici）；
由以下病原体引起的果实腐烂，例如：曲霉属物种，例如黄曲霉（Aspergillus flavus）；葡萄孢属物种，例如灰葡萄孢（Botrytis cinerea）；青霉属物种，例如扩展青霉（Penicillium expansum）和产紫青霉（P. purpurogenum）；核盘菌属物种，例如核盘菌（Sclerotinia sclerotiorum）；轮枝孢属物种，例如黑白轮枝孢（Verticilium alboatrum）；
由以下病原体引起的种子和土壤传播的腐烂和落叶病以及幼苗疾病，例如：镰刀菌属物种，例如山顶镰孢菌（Fusarium culmorum）；疫霉属物种，例如恶疫霉（Phytophthora cactorum）；腐霉属物种，例如终极腐霉（Pythium ultimum）；丝核菌属物种，例如立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）；小核菌属物种，例如齐整小核菌（Sclerotium rolfsii）；
例如由丛赤壳属物种引起的癌症、虫瘿和丛枝病，例如干癌丛赤壳菌（Nectria galligena）；
例如由链核盘菌属物种引起的枯萎病，例如核果链核盘菌（Monilinia laxa）；
例如由外囊菌属物种引起的叶、花和果实变形，例如畸形外囊菌（Taphrina deformans）；
例如由Esca物种引起的木质植物的衰退病，例如根霉格孢菌（Phaeomoniella chlamydospora）和Phaeoacremonium aleophilum和Fomitiporia mediterranea；
例如由葡萄孢属物种引起的花和种子的疾病，例如灰葡萄孢（Botrytis cinerea）；
由以下病原体引起的植物块茎疾病，例如：丝核菌属物种，例如立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）；长蠕孢属物种，例如茄病长蠕孢（Helminthosporium solani）；
由细菌病原体引起的疾病，例如：黄单胞菌属物种，例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种（Xanthomonas campestris pv. Oryzae）；假单胞菌属物种，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种（Pseudomonas syringae pv. Lachrymans）；欧文氏菌属物种，例如解淀粉欧文氏菌（Erwinia amylovora）。
优选控制下列大豆疾病：
在叶、茎、豆荚和种子上的真菌病，由以下引起：轮纹叶斑病（Alternaria spec. atrans tenuissima）、炭疽病（Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum）、褐斑病（大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines)）、桃叶穿孔病和叶枯病（菊池尾孢(Cercospora kikuchii)）、笄霉属叶枯病（Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)）、dactuliophora叶斑病（Dactuliophora glycines）、霜霉病（东北霜霉(Peronospora manshurica)）、德氏霉叶枯病（Drechslera glycini）、蛙眼叶斑病（大豆尾孢(Cercospora sojina)）、菜豆叶斑病（三叶草胡麻斑病菌(Leptosphaerulina trifolii)）、叶点霉叶斑病（大豆生叶点霉(Phyllosticta sojaecola)）、荚和茎枯萎病（Phomopsis sojae）、白粉病（扩散叉丝壳(Microsphaera diffusa)）、Pyrenochaeta叶斑病（Pyrenochaeta glycines）、Rhizoctonia Aerial、叶枯病及立枯病（立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)）、锈病（豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)，山马蝗层菌(Phakopsora meibomiae)）、黑星病（大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines)）、大蒜叶枯病（葱叶枯病菌(Stemphylium botryosum)）、马铃薯早疫病（山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola)）。
根和茎下部的真菌病，由以下引起：黑根腐病（Calonectria crotalariae）、炭腐病（Macrophomina phaseolina）、镰刀菌枯萎病或萎蔫病、根腐以及荚和根颈腐烂（尖镰孢(Fusariumoxysporum)、直喙镰孢(Fusarium or thoceras)、半裸镰孢(Fusarium semitectum)、木贼镰孢(Fusarium equiseti)）、Mycoleptodiscus根腐病（Mycoleptodiscus terrestris）、Neocosmospora（Neocosmospora vasinfecta）、荚和茎枯萎病（菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum)）、茎溃疡病（Diaporthe phaseolorum var. caulivora）、疫霉腐病（大雄疫霉(Phytophthora megasperma)）、褐茎腐病（Phialophora gregata）、腐霉腐病（瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉 (Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉(Pythium ultimum)）、丝核菌根腐病、茎腐病、以及猝倒病（立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)）、核盘菌茎腐病（核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)）、Sclerotinia Southern Blight（Sclerotinia rolfsii）、拟黑根腐病（根串珠霉(Thielaviopsis basicola)）。
能够降解或蚀变工业材料的微生物包括例如细菌、真菌、酵母、藻类和粘液有机体。本发明的活性成分优选作用于真菌，尤其是霉菌、使木材变色和破坏木材的真菌（Basidiomycetes），并作用于粘液有机体和藻类。实例包括下列属的微生物：支链孢属，如细链格孢（Alternaria tenuis）；曲霉属，如黑曲霉（Aspergillus niger）；毛壳属，如球毛壳霉菌（Chaetomium globosum）；粉孢革菌属，如粉饱革菌（Coniophora puetana）；斗菇属，如虎皮香菇（Lentinus tigrinus）；青霉菌属，如灰绿青霉（Penicillium glaucum）；多孔菌属，如云芝（Polyporus versicolor）；短梗霉属，如短梗霉；Sclerophoma，如Sclerophoma pityophila；木霉属，如绿色木霉（Trichoderma viride）；埃希氏杆菌属，如大肠杆菌；假单胞菌属，如绿脓杆菌（Pseudomonas aeruginosa）；葡萄球菌，如金黄色葡萄球菌。
此外，本发明的活性成分还具有非常好的抗真菌活性。它们具有非常广的抗真菌活性谱，尤其针对皮肤真菌和酵母、霉菌和双相型真菌（例如针对念珠菌属物种，如白念珠菌、光滑念珠菌），以及絮状麦皮癣菌（Epidermophyton floccosum），曲霉属物种，如黑曲霉（Aspergillus niger）和烟曲霉（Aspergillus fumigatus），发癣菌属物种，如须毛癣菌（Trichophyton mentagrophytes），小孢子菌属物种，如犬小芽孢菌（Microsporon canis）和奥杜盎小孢子菌（audouinii）。列举这些真菌绝非构成对覆盖的霉菌谱系的限制，而仅是说明性的。
本发明的活性成分因此可用于医疗和非医疗用途。
当本发明的活性成分用作杀真菌剂时，施用量可以在相对宽的范围内变化，取决于施用的类型。本发明的活性成分的施用量为：
· 在处理植物部分，例如叶子的情况下：0.1至10 000克/公顷，优选10至1000克/公顷，更优选50至300克/公顷（在通过灌溉或滴灌施用的情况下，甚至可能降低该施用量，尤其当使用惰性基底，如石棉或珍珠岩时）；
· 在种子处理的情况下：2至200克/100千克种子，优选3至150克/100千克种子，更优选2.5至25克/100千克种子，甚至更优选2.5至12.5克/100千克种子；
· 在土壤处理的情况下：0.1至10 000克/公顷，优选1至5000克/公顷。
这些施用量仅作为例子，对本发明的目的而言并非限制性的。
本发明的活性成分或组合物由此可用于在处理后一段特定时期内保护植物以抵御提及的病原体的侵袭。提供保护的时间通常为用该活性成分处理植物后的1至28天，优选1至14天，更优选1至10天，最优选1至7天，或在种子处理后最多200天。
此外，本发明的处理可以降低收获的材料和由此制备的食物和饲料中的真菌毒素含量。真菌毒素特别但非排它地包括下列毒素：脱氧雪腐镰刀菌烯醇（DON）、瓜萎镰菌醇、15‑Ac‑DON、3‑Ac‑DON、T2‑和HT2‑毒素、腐马素毒素、玉米赤霉烯酮、串珠镰刀菌素、镰刀菌素、蛇形菌素（DAS）、白僵菌素、恩镰孢菌素、出镰孢菌素、Fusarenol、赭曲毒素、展青霉素、可以由例如下列真菌产生的麦角类生物碱和黄曲霉毒素：镰孢菌属物种，如锐顶镰刀菌（Fusarium acuminatum）、燕麦镰刀菌（F. avenaceum）、克地镰刀菌（F. crookwellense）、黄色镰刀菌（F. culmorum）、禾谷镰刀菌（F. graminearum）（玉蜀黍赤霉）、术贼镰刀菌（F. equiseti）、水稻恶苗病菌（F. fujikuroi）、香蕉镰刀菌（F. musarum）、尖孢镰刀菌（F. oxysporum）、再育镰刀菌（F. proliferatum）、梨孢镰刀菌（F. poae）、小麦冠腐病菌（F. pseudograminearum）、接骨木镰刀菌（F. sambucinum）、藤草镰刀菌（F. scirpi）、半裸镰刀菌（F. semitectum）、茄病镰刀菌（F. solani）、拟枝孢镰刀菌（F. sporotrichoides）、F. langsethiae、胶孢镰刀菌（F. subglutinans）、三线镰刀菌（F. tricinctum）、串珠镰刀菌（F. verticillioides）等等，以及可由曲霉属物种、青霉属物种、黑麦麦角菌（Claviceps purpurea）、葡萄穗霉属物种等等产生。
在一些情况下，本发明的化合物在特定浓度或施用量下还可用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物性质的药剂，或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌素、杀菌剂、杀病毒剂（包括针对类病毒的组合物）或用作针对MLO（类枝原体）和RLO（类立克次体）的组合物。如果合适的话，它们还可用作合成其它活性成分的中间体或前体。
本发明的活性成分干预植物的代谢并因此可用作生长调节剂。
植物生长调节剂可以对植物产生各种效果。物质的效果基本上取决于与植物发育阶段相关的施用时间，还取决于施用到植物或其环境的活性成分的量，以及取决于施用的类型。在每种情况下，生长调节剂应对作物具有特定的所需效果。
植物生长调节化合物例如可用于抑制植物的营养生长。此类生长抑制具有经济利益，例如在草的情况下，因为由此能够降低在观赏植物园、公园和运动场所、在路边、在机场或在水果修剪中剪草的频率。同样具有重要意义的是在路边和在管道或架空电缆附近，或更通常在植物旺盛生长不受欢迎的区域中抑制草本和木本植物的生长。
同样重要的是使用生长调节剂抑制谷物的纵向生长。这减少或完全消除了植物在收获前倒伏的风险。此外，谷物情况下的生长调节剂可加强秆，这也减少了倒伏。使用生长调节剂缩短和强化秆允许配置更高的肥料量以提高产量，而不具有任何谷类作物倒伏的风险。
在许多作物中，抑制营养生长允许更密集的种植，由此可能实现基于土壤表面的更高产量。以这种方式获得更小的植物的另一个优点是此类作物更易于培养和收获。
抑制植物的营养生长还会导致提高的产量，因为营养物和同化物对花和果实形成比植物的营养部分更有益。
生长调节剂也常常用于促进营养生长。当收获植物营养部分时这非常有益。但是，促进营养生长也会促进生殖生长，在生殖生长中形成更多的同化物，获得更多或更大的水果。
在一些情况下，可以通过操纵植物的代谢实现产量增加，而不具有营养生长方面的任何可检测变化。此外，生长调节剂可用于改变植物的组成，这由此导致收获的产品品质的改善。例如，可以提高糖用甜菜、甘蔗、凤梨和柑橘类水果中的糖含量，或提高大豆或谷物中的蛋白质含量。例如还可以在收获前或收获后使用生长调节剂抑制合意成分的降解，例如在糖用甜菜或甘蔗中的糖。还可以积极地影响二次植物成分的生产或消除。一个实例是刺激橡胶树中胶乳的流动。
在生长调节剂的影响下，可以生成单性果实。此外，可以影响花的性别。还可以产生不育的花粉，这在育种和杂种种子生产中是极为重要的。
使用生长调节剂可以控制植物的分枝。一方面，通过打破顶端优势，可以促进侧枝发育，并与抑制生长结合，这在观赏植物的栽培中是极为合意的。但是另一方面也会抑制侧枝的生长。例如在烟草种植或在西红柿种植中这种效果特别有益。
在生长调节剂的影响下，可以控制植物上叶子的数量，以便在所需时间实现植物落叶。这样的落叶在机械所收获棉花时起到了重要的作用，但对于促进其它作物收割也是有益的（例如在葡萄种植中）。还可以进行植物落叶以便在将其移植前降低植物的蒸腾作用。
生长调节剂同样可用于调节果实开裂。一方面，可以防止过早的果实开裂。另一方面，也可以促进果实开裂或甚至花朵败育来达到所需量（“疏果”），以便消除轮种。轮种理解为是指某些水果物种的特征，因内源性原因，每年提供非常不同的产量。最后，可以在收获时使用生长调节剂以减少摘果实所需的力，以允许机械收获或便于人工收获。
生长调节剂还可用于在收获前或收获后实现更快或延迟的收获材料的成熟。由于这允许对市场需要进行优化调节，这是特别有利的。此外，在某些情况下生长调节剂可以改善果实颜色。此外，生长调节剂还可用于将成熟集中在一段特定时间内。这为在单次操作中完全机械或人工收获（例如在烟草、西红柿或咖啡的情况下）提供了前提。
通过使用生长调节剂还可能影响植物的种子或芽的休眠，使得植物（如菠萝或苗圃中的观赏植物）例如在它们通常不会如此的时候发芽、抽芽或开花。在存在霜冻风险的地区，合意的是借助生长调节剂延迟种子的出芽或发芽以避免晚霜造成的破坏。
最后，生长调节剂可诱发植物对霜冻、干旱或土壤高盐度的抗性。这允许在通常不适于此的区域中种植植物。
可以按照本发明用通式（I）的化合物和本发明的试剂特别有利地处理列举的植物。对活性成分或试剂的上述优选范围也可应用于这些植物的处理。特别强调的是用本文中具体提及的化合物或试剂处理植物。
通过下列实施例描述本发明。但是，本发明不限于该实施例。
制备实施例
制备化合物No.1（方法C）

在室温下在氩气气氛下向溶解在10毫升N,N‑二甲基甲酰胺中的0.86克（3.4毫摩尔）的2,3‑二氟‑4‑碘苯酚中添加0.13克（60%，3.4毫摩尔）的氢化钠，反应混合物在室温下搅拌1小时。随后加入0.56克（3.0毫摩尔）的5‑(2‑叔丁基环氧乙烷‑2‑基)‑1,3‑噻唑，反应混合物在100℃下搅拌12小时。冷却至室温后，在减压下除去溶剂，并向残余物中加入饱和氯化钠水溶液和乙酸乙酯。将有机相分离出，在硫酸钠上干燥，过滤并浓缩。随后通过柱色谱法（3:1环己烷/乙酸乙酯）提纯粗产物。获得0.04克（3%）的所需产物。
制备5‑(2‑叔丁基环氧乙烷‑2‑基)‑1,3‑噻唑

以类似于EP‑A 0 409 418中所述方法进行制备。
表1

Nr.XYmnRR1A物理数据1SO00tBuH2,3‑二氟‑4‑碘苯基logP 3.76[a]; [M]+=440.2SO00MCPH4‑碘‑2,6‑二甲基苯基1H NMR: δ (400 MHz, DMSO‑d6)=0.1‑0.18 (m, 1H), 0.28‑0.38 (m, 1H),0.88‑1.05 (m, 2H), 0.98 (s, 3H), 2.19 (s, 6H), 3.98 (d, 1H), 4.17 (d, 1H),5.72 (s, 1H), 7.38 (s, 2H), 7.91 (s, 1H), 8.99 (s, 1H) ppm3SO00MCPH4‑碘‑3,5‑二甲基苯基1H NMR: δ (400 MHz, DMSO‑d6)=0.1‑0.18 (m, 1H), 0.28‑0.36 (m, 1H),0.85‑1.05 (m, 2H), 0.96 (s, 3H), 2.38 (s, 6H), 4.20 (d, 1H), 4.39 (d, 1H),5.65 (s, 1H), 6.88 (s, 2H), 7.83 (s, 2H), 8.97 (s, 1H) ppm4SO00MCPH4‑溴‑2,5‑二氟苯基1H NMR: δ (400 MHz, DMSO‑d6)=0.1‑0.18 (m, 1H), 0.28‑0.35 (m, 1H),0.85‑0.95 (m, 1H), 0.95 (s, 3H), 0.97‑1.05 (m, 1H), 4.41 (d, 1H), 4.49 (d,1H), 5.73 (s, 1), 7.54 (dd, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.88 (s, 1H), 8.99 (s, 1H)ppm5SO00MCPH4‑碘‑2,5‑二甲基苯基logP 4,38[a]; [M]+=430.6SO00MCPH4‑溴‑2,6‑二氟苯基logP 3,51[a]; [M]+=390,3927SO00MCPH4‑溴‑2,3‑二氟苯基logP 3,35[a]; [M]+=390,3928SO00MCPH4‑溴‑2,6‑二甲基苯基1H NMR: δ (400 MHz, DMSO‑d6)=0.1‑0.15 (m, 1H), 0.30‑0.35 (m, 1H),0.89‑0.94 (m, 1H), 0.97 (s, 3H), 0.98‑1.04 (m, 1H), 2.22 (s, 6H), 3.99 (d,1H), 4.19 (d, 1H), 5.79 (s, 1H), 7.22 (s, 2H), 7.91 (s, 1H), 8.99 (s, 1H) ppm9SO00MCPH4‑溴‑3,5‑二甲基苯基logP 4.14[a]; [M]+=382,38410SO00MCPH4‑溴‑3,5‑二氟苯基logP 3.47[a]11SO00tBuH2,6‑二甲基‑4‑[(三氟­甲基)硫烷基]苯基logP 4.95[a]
tBu=叔丁基，MCP=1‑甲基环丙基。
通过使用反相柱（C18）的HPLC（高效液相色谱法）按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8测得该logP值，所述测量通过下列方法进行：
[a]酸性范围内的LC‑MS测定在2.7的pH下用0.1%的甲酸和乙腈（含0.1%的甲酸）作为洗脱剂进行；线性梯度由10%乙腈至95%乙腈。
所选实施例的其它NMR数据
下面的所选实施例的1H NMR数据以1H NMR峰列表形式记录。对每个信号峰，首先列出以ppm为单位的δ值，随后在括号中列出信号强度，以空格分隔。列出不同信号峰的δ‑信号强度值对，以分号彼此分隔。因此一个实施例的峰列表取以下形式：
δ1 (强度1); δ2 (强度2); ……..; δi (强度i); ……; δn (强度n)。
在实施例号之后，在NMR峰列表之前，在方括号中列出了在其中记录NMR谱的溶剂。以峰列表形式表示NMR数据的详细描述可以在公开文献“Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications”（见Research Disclosure Database Number 564025, 2011, 2011年3月16日或http://www.rdelectronic.co.uk/rd/free/RD564025.pdf）中找到。
实施例10 [DMSO‑D6] 8.9788 (3.80); 8.9775 (3.67); 7.8505 (4.51);7.8490 (4.39); 7.4520 (3.16); 7.4303 (3.37); 6.7182 (2.50); 6.7114 (2.74);6.6122 (1.66); 6.6054 (1.47); 6.5904 (1.57); 6.5836 (1.41); 5.6779 (4.88);4.4771 (1.87); 4.4522 (2.27); 4.2521 (2.21); 4.2272 (1.85); 3.8394 (16.00);3.3091 (73.39); 2.5226 (0.56); 2.5093 (6.46); 2.5049 (11.90); 2.5004 (15.51);2.4960 (10.91); 2.4916 (5.34); 2.0849 (0.53); 1.0189 (0.38); 1.0055 (0.55);0.9952 (0.98); 0.9808 (1.05); 0.9656 (11.36); 0.9258 (0.62); 0.9164 (0.76);0.9129 (0.77); 0.9030 (0.89); 0.8928 (0.48); 0.8894 (0.48); 0.8796 (0.37);0.3514 (0.46); 0.3418 (0.60); 0.3376 (0.62); 0.3285 (1.14); 0.3193 (0.74);0.3148 (0.72); 0.3059 (0.53); 0.1629 (0.57); 0.1540 (0.72); 0.1496 (0.73);0.1405 (1.14); 0.1315 (0.60); 0.1267 (0.58); 0.1176 (0.42); ‑0.0002 (2.12)实施例11 [DMSO‑D6] 8.9749 (2.05); 7.8618 (1.99); 7.8607 (1.98);7.3679 (2.94); 5.7688 (3.02); 4.2956 (0.88); 4.2720 (1.06); 4.0848 (0.99);4.0611 (0.85); 3.3252 (21.56); 3.3204 (19.55); 2.5191 (0.40); 2.5098 (9.86);2.5056 (19.34); 2.5013 (27.16); 2.4970 (18.75); 2.4927 (9.26); 2.1861(11.05); 0.9537 (16.00); ‑0.0002 (8.62)
应用实施例
实施例A：链格孢属试验(Alternaria‑Test)（西红柿）/防护
溶剂：49重量份的N,N‑二甲基甲酰胺
乳化剂：１重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制造合适的活性成分制剂，将１重量份的活性成分与规定量的溶剂和乳化剂混合，浓缩物用水稀释至所需浓度。为了试验防护活性，以所述施用量用该活性成分制剂喷涂西红柿幼株。处理后一天，该植物用索兰尼链格孢（Alternaria solani）的孢子悬浮液接种，随后放置在100％相对湿度和22℃下24小时。该植物随后放置在96％相对空气湿度和20℃的温度下。接种后7天进行评估。在此，0%意味着相应于对照物的效率，而100％的效率意味着没有观察到感染。在该实验中，在500ppm的活性成分浓度下的下列本发明化合物表现出70％或更高的效力。
表Ａ：链格孢属试验（西红柿）/防护性
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实施例Ｂ：单囊壳属试验(Sphaerotheca‑Test)（黄瓜）/防护
溶剂：49重量份的N,N‑二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制造合适的活性成分制剂，将１重量份的活性成分与规定量的溶剂和乳化剂混合，浓缩物用水稀释至所需浓度。为了试验防护活性，以所述施用量用该活性成分制剂喷涂黄瓜幼株。处理后一天，该植物用黄瓜白粉病菌（Sphaerotheca  fuliginea）的孢子悬浮液接种，该植物随后放置在70%相对空气湿度和23℃的温度下。接种后7天进行评估。0%意味着相应于对照物的效率，而100%的效率意味着没有观察到感染。在该实验中，在500ppm的活性成分浓度下的下列本发明化合物表现出70%或更高的效力。
表B：单囊壳属试验(Sphaerotheca‑Test)（黄瓜）/防护
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