有机电致发光元件及化合物.pdf

本发明涉及具有高效率、耐久性且驱动电压低的有机电致发光元件，该有机电致发光元件是在基板上具有由阳极及阴极构成的一对电极和位于该一对电极之间的包含发光层的至少一层有机层，且在上述至少一层有机层的任意至少一层中含有具有二苯并噻吩或二苯并呋喃结构及菲结构的特定的化合物。本发明还涉及该特定的化合物。

权利要求书一种有机电致发光元件，其是在基板上具有由阳极及阴极构成的一对电极和位于该一对电极之间的包含发光层的至少一层有机层的有机电致发光元件，其特征在于，在所述至少一层有机层的任意至少一层中含有至少1种下述通式（1）所示的化合物，
通式（1）
在通式（1）中，X表示氧原子或硫原子，R111～R126各自独立地表示氢原子或取代基，Ar111表示亚芳基。
根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述通式（1）所示的化合物是下述通式（3）所示的化合物，
通式（3）
在通式（3）中，X表示氧原子或硫原子，R111～R126各自独立地表示氢原子或取代基，R127～R128各自独立地表示取代基，n311及n312各自独立地表示1或2，n321及n322各自独立地表示0～4的整数，Ar311表示单键或n311+n312价的芳香族基团。
根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层中含有所述通式（1）或（3）的任一者所示的化合物。
根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，在所述发光层中含有铱络合物。
根据权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层含有下述通式（T‑1）所示的铱络合物，

在通式（T‑1）中，RT3’、RT3、RT4、RT5及RT6各自独立地表示氢原子或取代基，
RT3、RT4、RT5及RT6的相邻的任意2个可以相互结合形成缩合4～7元环，该缩合4～7元环是环烷基、芳基或杂芳基，该缩合4～7元环可以进一步具有取代基，
RT3’和RT6可以通过选自‑C（RT）2‑C（RT）2‑、‑CRT=CRT‑、‑C（RT）2‑、‑O‑、‑NRT‑、‑O‑C（RT）2‑、‑NRT‑C（RT）2‑及‑N=CRT‑中的连接基团连接形成环，RT分别独立地表示氢原子、烷基、链烯基、炔基、芳基或杂芳基，可以进一步具有取代基，
环Q是含有1个以上氮的5元或6元的芳香族杂环或稠合芳香族杂环，
（X‑Y）表示辅助配体，m表示1～3的整数，n表示0～2的整数，其中m+n=3。
根据权利要求1～5中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层与所述阴极之间具有电子传输层，在该电子传输层与所述发光层之间具有中间层，该中间层含有所述通式（1）或（3）所示的化合物。
一种通式（3）所示的化合物，
通式（3）
在通式（3）中，X表示氧原子或硫原子，R111～R126各自独立地表示氢原子或取代基，R127～R128各自独立地表示取代基，n311及n312各自独立地表示1或2，n321及n322各自独立地表示0～4的整数，Ar311表示单键或n311+n312价的芳香族基团。
一种组合物，其含有权利要求1～7中任一项所述的所述通式（1）或（3）所示的化合物。
一种薄膜，其含有权利要求1～7中任一项所述的所述通式（1）或（3）所示的化合物。
一种发光装置，其使用了权利要求1～6中任一项所述的有机电致发光元件。
一种显示装置，其使用了权利要求1～6中任一项所述的有机电致发光元件。
一种照明装置，其使用了权利要求1～6中任一项所述的有机电致发光元件。

说明书有机电致发光元件及化合物
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件以及该元件中使用的化合物。
背景技术
有机电致发光元件（以下也称为“元件”、“有机EL元件”）由于可在低电压驱动下获得高亮度的发光，因此对其的研究开发正在活跃地进行。有机电致发光元件在一对电极间具有有机层，从阴极注入的电子和从阳极注入的空穴在有机层再结合，将生成的激子的能量利用于发光。
专利文献1公开了以下内容：为了提供一种发光效率、像素缺陷、耐热性优异且寿命长的有机EL元件，具有苯并噻吩结构或苯并呋喃结构的特定的化合物是有效的。
另外，专利文献2公开了具有苯并(9,10)菲基取代的苯并噻吩结构的化合物作为有机EL元件的主体材料（host material）特别有效。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第07/069569号
专利文献2：国际公开第09/021126号
发明内容
发明所要解决的技术问题
对于有机电致发光元件，要求效率、耐久性优异以及可在低电压下驱动，一直需要有这些特性更加优异的元件。
使用了后述实施例中所示的比较化合物1～4等的元件在效率、驱动电压等方面均还不令人满意。
即，本发明的目的在于提供在高效率、高耐久性以及抑制驱动电压这些所有方面均以高水平得到满足的有机电致发光元件。
另外，本发明的另一目的在于提供作为主体材料、电子传输材料等而对有机电致发光元件有用的化合物。进而，本发明的又一目的在于提供包含本发明的有机电致发光元件的发光装置、显示装置及照明装置。
用于解决技术问题的手段
经本发明者们的研究发现：通过使用具有二苯并噻吩或二苯并呋喃与菲借助亚芳基结合而成的结构的化合物，可提供以高水平满足高效率、高耐久性、抑制驱动电压这些所有方面的有机电致发光元件。据推测，高效率来自于相对于发光材料具有足够的三重态能量且向空穴传输层材料的能量移动消光得到了抑制，高耐久性来自于由于菲结构的导入而使分子相对于自由基阴离子的稳定性提高，驱动电压的抑制来自于二苯并噻吩结构和菲结构的高电荷传输性。
即，本发明可以通过下述手段来完成。
1、一种有机电致发光元件，其是在基板上具有由阳极及阴极构成的一对电极和位于该一对电极之间的包含发光层的至少一层有机层的有机电致发光元件，其特征在于，在上述至少一层有机层的任意至少一层中含有至少1种下述通式（1）所示的化合物。
通式（1）
（在通式（1）中，X表示氧原子或硫原子，R111～R126各自独立地表示氢原子或取代基，Ar111表示亚芳基。）
2、根据上述1所述的有机电致发光元件，其中，上述通式（1）所示的化合物是下述通式（3）所示的化合物。
通式（3）
（在通式（3）中，X表示氧原子或硫原子，R111～R126各自独立地表示氢原子或取代基，R127～R128各自独立地表示取代基。n311及n312各自独立地表示1或2，n321及n322各自独立地表示0～4的整数，Ar311表示单键或n311+n312价的芳香族基团。）
3、根据上述1或2所述的有机电致发光元件，其中，在上述发光层中含有上述通式（1）或（3）的任一者所示的化合物。
4、根据上述1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，在上述发光层中含有铱络合物。
5、根据上述1～4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述发光层含有下述通式（T‑1）所示的铱络合物，

（在通式（T‑1）中，RT3’、RT3、RT4、RT5及RT6各自独立地表示氢原子或取代基。
RT3、RT4、RT5及RT6的相邻的任意2个可以相互结合形成缩合4～7元环，该缩合4～7元环是环烷基、芳基或杂芳基，该缩合4～7元环可以进一步具有取代基。
RT3’和RT6可以通过选自‑C（RT）2‑C（RT）2‑、‑CRT=CRT‑、‑C（RT）2‑、‑O‑、‑NRT‑、‑O‑C（RT）2‑、‑NRT‑C（RT）2‑及‑N=CRT‑中的连接基团连接形成环，RT分别独立地表示氢原子、烷基、链烯基、炔基、芳基或杂芳基，可以进一步具有取代基。
环Q是含有1个以上氮的5元或6元的芳香族杂环或稠合芳香族杂环。
（X‑Y）表示辅助配体。m表示1～3的整数。n表示0～2的整数。其中m+n=3。）
6、根据上述1～5中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在上述发光层与上述阴极之间具有电子传输层，在该电子传输层与上述发光层之间具有中间层，该中间层含有上述通式（1）或（3）所示的化合物。
7、一种通式（3）所示的化合物。
通式（3）
（在通式（3）中，X表示氧原子或硫原子，R111～R126各自独立地表示氢原子或取代基，R127～R128各自独立地表示取代基。n311及n312各自独立地表示1或2，n321及n322各自独立地表示0～4的整数，Ar311表示单键或n311+n312价的芳香族基团。
8、一种组合物，其含有上述1～7中任一项所述的上述通式（1）或（3）所示的化合物。
9、一种薄膜，其含有上述1～7中任一项所述的上述通式（1）或（3）所示的化合物。
10、一种发光装置，其使用了上述1～6中任一项所述的有机电致发光元件。
11、一种显示装置，其使用了上述1～6中任一项所述的有机电致发光元件。
12、一种照明装置，其使用了上述1～6中任一项所述的有机电致发光元件。
发明效果
根据本发明，可以提供具有高效率、高耐久性以及驱动电压低的有机电致发光元件。
附图说明
图1是表示本发明的有机电致发光元件的构成的一个例子的概略图。
图2是表示本发明的发光装置的一个例子的概略图。
图3是表示本发明的照明装置的一个例子的概略图。
图4是按照合成例1合成的化合物1‑2的1H‑NMR光谱图。
具体实施方式
下述通式（1）～（3）的说明中的氢原子也包括同位素（氘原子等），另外，进一步构成取代基的原子也包括其同位素。
在本发明中，当称为“取代基”时，该取代基可以被取代。例如，本发明中称为“烷基”时，也包括被氟原子取代的烷基（例如三氟甲基）、被芳基取代的烷基（例如三苯基甲基）等，但当称为“碳原子数为1～6的烷基”时，表示包括被取代的基团在内的所有基团的碳原子数为1～6。
在本发明中，将取代基组A如下进行定义。
（取代基组A）
烷基（优选碳原子数为1～30，进一步优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～10，例如可举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等。）、链烯基（优选碳原子数为2～30，进一步优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，例如可举出乙烯基、烯丙基、2‑丁烯基、3‑戊烯基等。）、炔基（优选碳原子数为2～30，进一步优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，例如可举出丙炔基、3‑戊炔基等。）、芳基（优选碳原子数为6～30，进一步优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～12，例如可举出苯基、对甲基苯基、萘基、蒽基、菲基等。）、氨基（优选碳原子数为0～30，进一步优选碳原子数为0～20，特别优选碳原子数为0～10，例如可举出二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基等。）、烷氧基（优选碳原子数为1～30，进一步优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～10，例如可举出甲氧基、乙氧基、丁氧基、2‑乙基己氧基等。）、芳氧基（优选碳原子数为6～30，进一步优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～12，例如可举出苯氧基、1‑萘氧基、2‑萘氧基等。）、杂环氧基（优选碳原子数为1～30，进一步优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可举出吡啶基氧基、吡嗪基氧基、嘧啶基氧基、喹啉基氧基等。）、酰基（优选碳原子数为2～30，进一步优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～12，例如可举出乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、新戊酰基等。）、烷氧基羰基（优选碳原子数为2～30，进一步优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～12，例如可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基等。）、芳氧基羰基（优选碳原子数为7～30，进一步优选碳原子数为7～20，特别优选碳原子数为7～12，例如可举出苯氧基羰基等。）、酰氧基（优选碳原子数为2～30，进一步优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，例如可举出乙酰氧基、苯甲酰氧基等。）、烷硫基（优选碳原子数为1～30，进一步优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可举出甲硫基、乙硫基等。）、芳硫基（优选碳原子数为6～30，进一步优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～12，例如可举出苯硫基等。）、杂环硫基（优选碳原子数为1～30，进一步优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可举出吡啶基硫基、2‑苯并咪唑基硫基、2‑苯并噁唑基硫基、2‑苯并噻唑基硫基等。）、磺酰基（优选碳原子数为1～30，进一步优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可举出甲磺酰基、甲苯磺酰基等。）、亚磺酰基（优选碳原子数为1～30，进一步优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可举出甲烷亚磺酰基、苯亚磺酰基等。）、卤原子（例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）、氰基、磺基、羧基、硝基、亚磺基、亚氨基、杂环基（也包括芳香族杂环基在内，优选碳原子数为1～30，进一步优选碳原子数为1～12，作为杂原子，例如有氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、硅原子、硒原子、碲原子，具体而言，可举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻嗯基、硒苯基、碲苯基、哌啶基、1‑哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、1‑吡咯烷基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮杂卓基、含硅杂环戊二烯基（silolyl）基等。）、甲硅烷基（优选碳原子数为3～40，进一步优选碳原子数为3～30，特别优选碳原子数为3～24，例如可举出三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。）、甲硅烷氧基（优选碳原子数为3～40，进一步优选碳原子数为3～30，特别优选碳原子数为3～24，例如可举出三甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基等。）、磷酰基（例如可举出二苯基磷酰基、二甲基磷酰基等。）。这些取代基可以进一步被取代，作为进一步的取代基，可举出选自以上所说明的取代基组A中的基团。
本发明的有机电致发光元件是在基板上具有由阳极及阴极构成的一对电极和位于该一对电极之间的包含发光层的至少一层有机层的有机电致发光元件，在上述至少一层有机层中的任意至少一层中含有通式（1）所示的化合物。
通式（1）所示的化合物是具有二苯并噻吩或二苯并呋喃与菲借助亚芳基结合而成的结构的化合物，据推测：利用该结构，电子亲和力提高，有助于驱动电压的降低。另外，在绿色发光用元件中优选用于发光层的主体材料、以及发光层与电子传输层的中间层材料。而且，在红色发光用元件中优选用于发光层的主体材料。
[通式（1）所示的化合物]
通式（1）
在通式（1）中，X表示氧原子或硫原子，R111～R126各自独立地表示氢原子或取代基，Ar111表示亚芳基。
X优选为硫原子。
R111～R126所示的取代基没有特别限定，例如可举出作为上述取代基组A例示出的取代基。
R111～R117各自独立地优选为氢原子、烷基、芳基或氰基，进一步优选为氢原子、烷基、芳基，更优选为氢原子。当R111～R117为氢原子时，从有助于提高电荷传输性的方面来看是优选的。
R111～R117所示的烷基是直链、支链或环状的烷基，优选碳原子数为1～18的烷基，进一步优选碳原子数为1～12的烷基，更优选碳原子数为1～6的烷基。R111～R117所示的烷基特别优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、新戊基、叔戊基、s‑异戊基、环戊基、正己基以及环己基中的任一者，最优选为甲基、乙基、叔丁基以及正戊基中的任一者。
R111～R117所示的芳基优选碳原子数为6～30，进一步优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～12，例如可举出苯基、对甲基苯基、萘基、蒽基等。
当R111～R117中的任一者表示取代基时，优选的是：R112及R115表示取代基，R111、R113、R114、R116、R117表示氢原子。
R118～R126各自独立地优选为氢原子、烷基、芳基或氰基，进一步优选为氢原子、芳基、氰基，更优选为氢原子或芳基。氢原子从有助于提高电荷传输性的方面来看是优选的。
R118～R126所示的烷基是直链、支链或环状的烷基，优选碳原子数为1～18的烷基，进一步优选碳原子数为1～12的烷基，更优选碳原子数为1～6的烷基。R118～R126所示的烷基特别优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、新戊基、叔戊基、s‑异戊基、环戊基、正己基以及环己基中的任一者，最优选为甲基、异丙基、正丁基以及叔丁基中的任一者。
R118～R126所示的芳基优选碳原子数为6～30，进一步优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～12。例如可举出苯基、对甲基苯基、萘基、蒽基等，优选苯基。
关于Ar111所示的亚芳基，为了防止高温保存所引起的效率的降低，优选芳环数多者。
另外，Ar111所示的亚芳基中所含的芳环优选为苯环。Ar111所示的亚芳基优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基或亚五联苯基，进一步优选为亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基。
Ar111所示的亚芳基可以被烷基、芳基、杂芳基、氰基等取代基取代，作为取代基，优选芳基、杂芳基、氰基，进一步优选氰基。
R111～R117所示的取代基中的2个以上可以相互缩合环化形成芳环。作为该形成的芳环，可举出苯环，但从发光效率的观点考虑，优选不形成芳环。
R118～R126所示的取代基中的2个以上可以相互缩合环化形成芳环。
作为形成的芳环，可举出苯环，但在绿色发光用元件中，从发光效率的观点考虑，优选不形成芳环。其中，R121和R122不会缩合环化形成芳环。
R111～R126所示的取代基可以进一步具有取代基，作为进一步的取代基，可举出烷基或芳基。作为进一步的取代基的烷基，与R111～R126所示的烷基的含义相同，优选的基团也相同。作为进一步的取代基的芳基，优选碳原子数为6～30，进一步优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～14，优选为苯基、萘基、菲基，进一步优选为苯基。
另外，R111～R126所示的取代基可以是具有与通式（1）所示的Ar111结合的菲结构的基团，通式（1）所示的化合物可以具有多个、例如1～3个菲结构。
另外，当适用于绿色发光用元件时，从T1能量的方面来看，Ar111所示的亚芳基中的多个苯环在绿色发光用元件中从发光效率的观点考虑优选以间位（m‑）连接。
Ar111优选为下述通式（1‑1）～（1‑3）的任一者所示的连接基团。

通式（1‑1）    通式（1‑2）       通式（1‑3）
（R411各自独立地表示取代基。n411各自独立地表示0～4的整数。*表示结合键，一个*是与二苯并噻吩或二苯并呋喃的结合键，另一个*是与菲的结合键。）
R411所示的取代基没有特别限定，例如可举出作为上述取代基组A例示出的取代基。R411各自独立地优选为烷基、芳基、杂芳基或氰基，进一步优选为芳基、杂芳基或氰基，更优选为氰基。氰基从有助于提高耐热性、电荷注入性的方面来看是优选的。
R411可以进一步具有取代基，作为进一步的取代基，可举出烷基或芳基。作为进一步的取代基的烷基，与R111～R126所示的烷基的含义相同，优选的基团也相同。作为进一步的取代基的芳基优选碳原子数为6～30，进一步优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～14，优选为苯基、萘基、菲基，进一步优选为苯基。
n411各自独立地优选为0～2，进一步优选为0或1，更优选为0。
作为上述通式（1）所示的化合物，优选下述通式（2）所示的化合物及下述通式（3）所示的化合物。另外，本发明还涉及通式（3）所示的化合物。通式（3）所示的化合物作为电荷传输材料或有机电致发光元件用材料是有用的。
[通式（2）所示的化合物]
通式（2）
在通式（2）中，X表示氧原子或硫原子，R111～R116、R118～R126各自独立地表示氢原子或取代基，Ar111及Ar112各自独立地表示亚芳基。
通式（2）中的R111～R116、R118～R126与通式（1）中的R111～R126的含义相同，优选的范围也相同。通式（2）中的Ar111及Ar112与通式（1）中的Ar111的含义相同，优选的范围也相同。
X优选为硫原子。
[通式（3）所示的化合物]
通式（3）
在通式（3）中，X表示氧原子或硫原子，R111～R126各自独立地表示氢原子或取代基，R127～R128各自独立地表示取代基。n311及n312各自独立地表示1或2，n321及n322各自独立地表示0～4的整数，Ar311表示单键或n311+n312价的芳香族基团。
通式（3）中的R111～R126与通式（1）中的R111～R126的含义相同，优选的范围也相同。
R127～R128所示的取代基与通式（1）中的R111～R126所示的取代基的含义相同，优选的范围也相同。
n311及n312各自独立地优选为1或2，进一步优选均为1。
当n311及n312各自为1时，Ar311表示单键或2价的芳香族基团，2价的芳香族基团与作为通式（1）中的Ar111的亚芳基的含义相同，优选的范围也相同。
当n311及n312的合计为3或4时，Ar311是3价或4价的芳环基，例如可举出将作为通式（1）中的Ar111的亚芳基除去1个或2个任意的氢原子后得到的3价或4价的基团。
X优选为硫原子。
通式（1）～（3）的任一者所示的化合物的分子量通常为400以上且1500以下，优选为450以上且1200以下，进一步优选为500以上且1100以下，更优选为600以上且1000以下。当分子量为450以上时，有利于形成优质的非晶形薄膜，当分子量为1200以下时，溶解性、升华性提高，有利于提高化合物的纯度。
将通式（1）～（3）的任一者所示的化合物用作有机电致发光元件的发光层的主体材料或与发光层邻接的层的电荷传输材料时，若薄膜状态下的能隙（当发光材料是磷光发光材料时，为薄膜状态下的最低激发三重态（T1）能量）大于发光材料，则可防止发光猝灭，有利于提高效率。另一方面，从化合物的化学稳定性的观点考虑，优选能隙及T1能量不过大。
通式（1）～（3）的任一者所示的化合物的膜状态下的T1能量在绿色发光用元件中优选为2.39eV（55kcal/mol）以上且3.51eV（80kcal/mol）以下，进一步优选为2.52eV（58kcal/mol）以上且3.04eV（70kcal/mol）以下。特别是使用磷光发光材料作为发光材料时，优选T1能量为上述范围。
关于T1能量，可以通过测定材料的薄膜的磷光发光光谱，从其短波长端来求出。例如，在洗涤后的石英玻璃基板上，将材料通过真空蒸镀法以约50nm的膜厚进行成膜，在液氮温度下使用F‑7000日立分光荧光光度计（Hitachi High‑Technologies）测定薄膜的磷光发光光谱。通过将得到的发光光谱的短波长侧的上升波长换算成能量单位，即可求出T1能量。
从使有机电致发光元件在高温驱动时或元件驱动中的发热下稳定地工作的观点考虑，通式（1）～（3）的任一者所示的化合物的玻璃化转变温度（Tg）优选为100℃以上且400℃以下，进一步优选为110℃以上且400℃以下，更优选为120℃以上且400℃以下。
当通式（1）～（3）的任一者所示的化合物的纯度低时，杂质作为电荷传输的陷阱起作用或促进元件的劣化，因此通式（1）～（3）的任一者所示的化合物的纯度越高越优选。纯度例如可通过高效液相色谱（HPLC）来测定，在254nm的光吸收强度下检测时的通式（1）～（3）的任一者所示的化合物的面积比优选为95.0%以上，进一步优选为97.0%以上，特别优选为99.0%以上，最优选为99.9%以上。
由国际公开第2008/117889号中记载的咔唑系材料可知：通式（1）～（3）的任一者所示的化合物的氢原子的一部分或全部被氘原子取代后的材料也可以使用。
以下举出通式（1）～（3）的任一者所示的化合物的具体例子，但本发明不限于这些。









上述通式（1）所示的化合物例如可以通过国际公开第2007/069569号等中记载的方法来合成。
另外，通式（3）所示的化合物虽然是新型化合物，但也可以用上述方法以及例如通过以下所述那样地操作来合成。Ar3与通式（3）中的Ar311的含义相同。

在本发明中，通式（1）～（3）的任一者所示的化合物的用途没有限定，可以被含有在有机层内的任意层中。作为通式（1）～（3）的任一者所示的化合物的导入层，优选被含有在发光层、发光层与阴极之间的层、发光层与阳极之间的层之中的任一个或多个中，进一步优选被含有在发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电荷阻挡层之中的任一个或多个中，更优选被含有在发光层、电子传输层、电子注入层之中的任一个中。
在本发明中，为了进一步抑制高温驱动后的色度变化，优选将通式（1）～（3）的任一者所示的化合物含有在发光层、发光层与阴极之间且与发光层邻接的有机层（与发光层邻接的阴极侧的层）、以及发光层侧且与阴极邻接的电子注入层之中的任一个中，进一步优选含有在发光层以及与发光层邻接的阴极侧的层之中的任一个中，更优选含有在发光层中。另外，还可以在发光层以及与发光层邻接的阴极侧的层这两层中含有通式（1）～（3）的任一者所示的化合物。
当在发光层中含有通式（1）～（3）的任一者所示的化合物时，本发明的通式（1）～（3）的任一者所示的化合物相对于发光层的总质量的优选含量为0.1～99质量%，进一步优选的含量为1～97质量%，更优选的含量为10～96质量%。当在发光层以外的层中进一步含有通式（1）～（3）的任一者所示的化合物时，相对于该发光层以外的层的总质量的优选含量为70～100质量%，进一步优选的含量为85～100质量%。
[通式（1）所示的电荷传输材料]
本发明还涉及上述通式（1）所示的电荷传输材料。上述通式（1）所示的电荷传输材料优选为上述通式（2）或（3）所示的电荷传输材料。
[本发明的通式（1）所示的化合物及电荷传输材料的用途]
本发明的通式（1）所示的化合物及电荷传输材料可优选用于电子照相、有机晶体管、有机光电转换元件（能量转换用途、传感器用途等）、有机电致发光元件等有机电子元件，特别优选用于有机电致发光元件。
[本发明的含有电荷传输材料的组合物]
本发明还涉及含有上述电荷传输材料的组合物。在本发明的组合物中，通式（1）～（3）的任一者所示的化合物的含量相对于组合物中的总固体成分优选为30～99质量%，进一步优选为50～97质量%，更优选为70～96质量%。作为在本发明的组合物中的其它可含有的成分，可以是有机物也可以是无机物，作为有机物，可适用作为后述的主体材料、荧光发光材料、磷光发光材料、烃材料举出的材料，优选为主体材料、磷光发光材料、烃材料。
本发明的组合物可以通过蒸镀法或溅射法等干式制膜法、转印法、印刷法等湿式制膜法来形成有机电致发光元件的有机层。
[本发明的含有电荷传输材料的薄膜]
本发明还涉及含有通式（1）～（3）的任一者所示的电荷传输材料的薄膜。本发明的薄膜可以通过使用本发明的组合物并利用蒸镀法或溅射法等干式制膜法、转印法、印刷法等湿式制膜法来形成。关于薄膜的膜厚，根据用途可以是任何的厚度，但优选为0.1nm～1nm，进一步优选为0.5nm～1μm，更优选为1nm～200nm，特别优选为1nm～100nm。
[有机电致发光元件]
对本发明的有机电致发光元件进行详细说明。
本发明的有机电致发光元件是在基板上具有由阳极及阴极构成的一对电极和位于该一对电极之间的包含发光层的至少一层有机层的有机电致发光元件，在上述至少一层有机层的任意至少一层中含有通式（1）～（3）的任一者所示的化合物。
从发光元件的性质上看，一对电极即阳极及阴极中的至少一个电极优选为透明或半透明。
作为有机层，除发光层以外，还可举出空穴注入层、空穴传输层、阻挡层（空穴阻挡层、激子阻挡层等）、电子传输层等。这些有机层分别可以多层设置，当多层设置时，可以用相同的材料来形成，也可以各层使用不同的材料来形成。
图1示出本发明的有机电致发光元件的构成的一个例子。图1的有机电致发光元件10在基板2上在一对电极（阳极3和阴极9）之间具有包含发光层6的有机层。作为有机层，从阳极3侧开始依次层叠空穴注入层4、空穴传输层5、发光层6、空穴阻挡层7以及电子传输层8。
<有机层的构成>
作为上述有机层的层构成，没有特别限制，可以根据有机电致发光元件的用途、目的来适当地选择，但优选在上述透明电极上或上述半透明电极上形成。在这种情况下，有机层在上述透明电极或上述半透明电极上的整个面或单面上形成。
关于有机层的形状、大小以及厚度等，没有特别限制，可以根据目的来适当地选择。
作为具体的层构成，可举出下述层构成，但本发明不限于这些构成。
·阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极、
·阳极/空穴传输层/发光层/阻挡层/电子传输层/阴极、
·阳极/空穴传输层/发光层/阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极、
·阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阻挡层/电子传输层/阴极、
·阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极、
·阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
关于有机电致发光元件的元件构成、基板、阴极及阳极，例如在日本特开2008‑270736号公报中有详细描述，可以将该公报中记载的事项适用于本发明。
<基板>
作为本发明中使用的基板，优选为不会使从有机层发出的光散射或衰减的基板。当为有机材料时，优选在耐热性、尺寸稳定性、耐溶剂性、电绝缘性以及加工性上优异。
<阳极>
阳极通常只要具有作为向有机层供给空穴的电极的功能即可，对其形状、结构、大小等没有特别限制，可以根据发光元件的用途、目的而从公知的电极材料中适当地选择。如上所述，阳极通常设成透明阳极。
<阴极>
阴极通常只要具有作为向有机层注入电子的电极的功能即可，对其形状、结构、大小等没有特别限制，可以根据发光元件的用途、目的而从公知的电极材料中适当地选择。
<有机层>
对本发明中的有机层进行说明。
（有机层的形成）
在本发明的有机电致发光元件中，各有机层可以通过蒸镀法或溅射法等干式制膜法、转印法、印刷法、旋涂法、棒涂法等溶液涂布法中的任一方法来适宜地形成。优选有机层中的至少一层通过溶液涂布法来形成。
（发光层）
发光层是具有下述功能的层：在施加电场时，从阳极、空穴注入层或空穴传输层接收空穴，从阴极、电子注入层或电子传输层接收电子，提供空穴与电子再结合的场所从而使其发光。本发明的有机电致发光元件中的发光层优选含有至少1种磷光发光材料。
本发明的有机电致发光元件中的发光层优选含有上述通式（1）～（3）的任一者所示的化合物作为后述的主体材料。
（发光材料）
在本发明中，发光层中可以使用荧光发光材料或磷光发光材料作为发光材料。
关于这些荧光发光材料或磷光发光材料，例如在日本特开2008‑270736号公报的段落号[0100]～[0164]、日本特开2007‑266458号公报的段落号[0088]～[0090]中有详细描述，可以将这些公报中记载的事项适用于本发明。
作为本发明中可以使用的磷光发光材料，例如可举出在US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、日本特开2001‑247859、日本特开2002‑302671、日本特开2002‑117978、日本特开2003‑133074、日本特开2002‑235076、日本特开2003‑123982、日本特开2002‑170684、EP1211257、日本特开2002‑226495、日本特开2002‑234894、日本特开2001‑247859、日本特开2001‑298470、日本特开2002‑173674、日本特开2002‑203678、日本特开2002‑203679、日本特开2004‑357791、日本特开2006‑256999、日本特开2007‑19462、日本特开2007‑84635、日本特开2007‑96259等专利文献中记载的磷光发光化合物等，其中，作为更优选的发光材料，可举出Ir络合物、Pt络合物、Cu络合物、Re络合物、W络合物、Rh络合物、Ru络合物、Pd络合物、Os络合物、Eu络合物、Tb络合物、Gd络合物、Dy络合物以及Ce络合物等磷光发光性金属络合物化合物。特别优选为Ir络合物、Pt络合物或Re络合物，其中优选包含金属‑碳结合、金属‑氮结合、金属‑氧结合、金属‑硫结合中的至少一种配位方式的Ir络合物、Pt络合物或Re络合物。进而，从发光效率、驱动耐久性、色度等的观点来看，特别优选Ir络合物、Pt络合物，最优选Ir络合物。
这些磷光发光性金属络合物化合物优选与上述通式（1）～（3）的任一者所示的化合物一起被含有在发光层中。
作为本发明的发光层中含有的磷光发光材料，优选使用以下所示的通式（T‑1）所示的铱络合物或以下的通式（C‑1）所示的铂络合物。
[通式（T‑1）所示的化合物]
对通式（T‑1）所示的化合物进行说明。

（在通式（T‑1）中，RT3’、RT3、RT4、RT5及RT6各自独立地表示氢原子或取代基。
RT3、RT4、RT5及RT6的相邻的任意2个可以相互结合形成缩合4～7元环，该缩合4～7元环是环烷基、芳基或杂芳基，该缩合4～7元环可以进一步具有取代基。
RT3’和RT6可以通过选自‑C（RT）2‑C（RT）2‑、‑CRT=CRT‑、‑C（RT）2‑、‑O‑、‑NRT‑、‑O‑C（RT）2‑、‑NRT‑C（RT）2‑及‑N=CRT‑中的连接基团连接形成环，RT分别独立地表示氢原子、烷基、链烯基、炔基、芳基或杂芳基，可以进一步具有取代基。
环Q是含有1个以上氮的5元或6元的芳香族杂环或稠合芳香族杂环。
（X‑Y）表示辅助配体。m表示1～3的整数。n表示0～2的整数。其中m+n=3。）
作为RT3’、RT3、RT4、RT5及RT6所示的取代基，可分别独立地举出上述取代基组A，优选表示烷基、链烯基、炔基、‑CN、全氟烷基、三氟乙烯基、‑CO2RT、‑C（O）RT、‑N（RT）2、‑NO2、‑ORT、氟原子、芳基或杂芳基，可以进一步具有取代基T。
作为取代基T，分别独立地表示氟原子、‑R’、‑OR’、‑N（R’）2、‑SR’、‑C（O）R’、‑C（O）OR’、‑C（O）N（R’）2、‑CN、‑NO2、‑SO2、‑SOR’、‑SO2R’或‑SO3R’，R’分别独立地表示氢原子、烷基、全氟烷基、链烯基、炔基、芳基或杂芳基。
作为烷基，可以具有取代基，可以是饱和也可以是不饱和，作为可以取代的基团，可举出上述的取代基T。作为RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6所示的烷基，优选总碳原子数为1～8的烷基，进一步优选总碳原子数为1～6的烷基，例如可举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基等。
作为环烷基，可以具有取代基，可以是饱和也可以是不饱和，作为可以取代的基团，可举出上述的取代基T。作为RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6所示的环烷基，优选环元数为4～7的环烷基，进一步优选总碳原子数为5～6的环烷基，例如可举出环戊基、环己基等。
作为RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6所示的链烯基，优选碳原子数为2～30，进一步优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，例如可举出乙烯基、烯丙基、1‑丙烯基、1‑异丙烯基、1‑丁烯基、2‑丁烯基、3‑戊烯基等。
作为RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6所示的炔基，优选碳原子数为2～30，进一步优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，例如可举出乙炔基、丙炔基、1‑丙炔基、3‑戊炔基等。
作为RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6所示的芳基，优选碳原子数为6至30的取代或无取代的芳基，例如可举出苯基、甲苯基、萘基等。
作为RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6所示的杂芳基，优选碳原子数为5～8的杂芳基，进一步优选5元或者6元的取代或无取代的杂芳基，例如可举出吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、噻嗯基、苯并噻嗯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、异噻唑基、苯并异噻唑基、噻二唑基、异噁唑基、苯并异噁唑基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、咪唑烷基、噻唑啉基、环丁砜基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻嗯基、吡啶并吲哚基等。作为优选的例子，有吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噻嗯基，进一步优选为吡啶基、嘧啶基。
作为RT3’、RT3、RT4、RT5及RT6，优选为氢原子、烷基、氰基、三氟甲基、全氟烷基、二烷基氨基、氟原子、芳基、杂芳基，进一步优选为氢原子、烷基、氰基、三氟甲基、氟原子、芳基，更优选为氢原子、烷基、芳基。作为取代基T，优选为烷基、烷氧基、氟原子、氰基、二烷基氨基，进一步优选为氢原子。
RT3、RT4、RT5及RT6的相邻的任意2个可以相互结合形成缩合4～7元环，优选RT3、RT4相互结合形成缩合4～7元环。该缩合4～7元环是环烷基、芳基或杂芳基，该缩合4～7元环可以进一步具有取代基，优选具有取代基T。形成的环烷基、芳基、杂芳基的定义及优选的范围与在RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6中定义的环烷基、芳基、杂芳基相同。
作为环Q所示的芳香族杂环，可举出吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、噁二唑环、噻唑环、噻二唑环等。优选为吡啶环、吡嗪环，进一步优选为吡啶环。
作为环Q所示的稠合芳香族杂环，可举出喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环等。优选为喹啉环、异喹啉环，进一步优选为喹啉环。
m优选为1～3，进一步优选为2或3。即，n优选为0或1。络合物中的配体的种类优选由1种或2种构成，更优选为1种。当在络合物分子内导入反应性基团时，从合成容易性的观点考虑，也优选配体由2种构成。
通式（T‑1）所示的金属络合物通过含有通式（T‑1）中的下述通式（T‑1‑A）所示的配体或其互变异构体与（X‑Y）所示的配体或其互变异构体的组合而构成，或者该金属络合物的配体全部仅由下述通式（T‑1‑A）所示的配体或其互变异构体构成。

（在通式（T‑1‑A）中，RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6及Q与通式（T‑1）中的RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6及Q的含义相同。*表示与铱配位的位置。）
进而，根据需要也可以具有在以往公知的金属络合物形成中使用且作为所谓的配体为本领域技术人员所公知的配体（也称为配位化合物）来作为（X‑Y）所示的配体。
作为以往公知的金属络合物中使用的配体，有各种公知的配体，例如可举出在“Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds”Springer‑Verlag公司H.Yersin著1987年发行、“有机金属化学‑基础和应用‑”裳华房公司山本明夫著1982年发行等中记载的配体（例如卤素配体（优选氯配体）、含氮杂芳基配体（例如联吡啶、菲绕啉等）、二酮配体（例如乙酰丙酮等）。作为（X‑Y）所示的配体，优选二酮类或吡啶甲酸衍生物，从获得络合物的稳定性和高发光效率的观点考虑，最优选为以下所示的乙酰丙酮化物（acac）。

*表示与铱配位的位置。
以下，具体举出（X‑Y）所示的配体的例子，但本发明不限于这些。

在上述（X‑Y）所示的配体的例子中，*表示与通式（T‑1）中的铱配位的位置。Rx、Ry及Rz分别独立地表示氢原子或取代基。作为该取代基，可举出选自上述取代基组A的取代基。优选Rx、Rz分别独立地为烷基、全氟烷基、氟原子、芳基中的任一种，进一步优选为碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的全氟烷基、氟原子、可被取代的苯基，最优选为甲基、乙基、三氟甲基、氟原子、苯基。Ry优选为氢原子、烷基、全氟烷基、氟原子、芳基中的任一种，进一步优选为氢原子、碳原子数为1～4的烷基、可被取代的苯基，最优选为氢原子、甲基中的任一种。可认为这些配体不是元件中传输电荷或通过激发而使电子集中的部位，因此Rx、Ry、Rz只要是化学上稳定的取代基即可，也不会影响本发明的效果。由于络合物合成容易进行，因而优选为（I‑1）、（I‑4）、（I‑5），最优选为（I‑1）。具有这些配体的络合物可以通过使用相应的配体前体来与公知的合成例同样地合成。例如可以与国际公开2009‑073245号46页中记载的方法同样地，使用市售的二氟乙酰丙酮用以下所示的方法来合成。

另外，作为配体，还可以使用通式（I‑15）所示的单阴离子性配体。

通式（I‑15）中的RT7～RT10与通式（T‑1）中的RT3～RT6的含义相同，优选的范围也相同。RT7’～RT10’与RT3’的含义相同，优选的范围也与RT3’相同。*表示与铱配位的位置。
上述通式（T‑1）所示的化合物优选为下述通式（T‑2）所示的化合物。

（在通式（T‑2）中，RT3’～RT6’及RT3～RT6分别独立地表示氢原子、烷基、链烯基、炔基、‑CN、全氟烷基、三氟乙烯基、‑CO2RT、‑C（O）RT、‑N（RT）2、‑NO2、‑ORT、氟原子、芳基或杂芳基，可以进一步具有取代基T。
RT3、RT4、RT5及RT6的相邻的任意2个可以相互结合形成缩合4～7元环，该缩合4～7元环可以进一步具有取代基T。
RT3’和RT6可以通过选自‑C（RT）2‑C（RT）2‑、‑CRT=CRT‑、‑C（RT）2‑、‑O‑、‑NRT‑、‑O‑C（RT）2‑、‑NRT‑C（RT）2‑及‑N=CRT‑中的连接基团连接形成环。
RT分别独立地表示氢原子、烷基、链烯基、炔基、芳基或杂芳基，可以进一步具有取代基T。
取代基T分别独立地表示氟原子、‑R’、‑OR’、‑N（R’）2、‑SR’、‑C（O）R’、‑C（O）OR’、‑C（O）N（R’）2、‑CN、‑NO2、‑SO2、‑SOR’、‑SO2R’或‑SO3R’，R’分别独立地表示氢原子、烷基、全氟烷基、链烯基、炔基、芳基或杂芳基。
（X‑Y）表示配体。mT表示1～3的整数，nT表示0～2的整数。mT+nT为3。）
通式（T‑2）中的RT3’、RT3～RT6、（X‑Y）、mT及nT的优选范围与通式（T‑1）中的RT3’、RT3～RT6、（X‑Y）、m及n的优选范围相同。
RT4’优选氢原子、烷基、芳基、氟原子，进一步优选氢原子。
RT5’及RT6’优选表示氢原子或相互结合形成缩合4～7元环式基，该缩合4～7元环式基进一步优选为环烷基、环杂烷基、芳基或杂芳基，更优选为芳基。
作为RT4’～RT6’中的取代基T，优选烷基、烷氧基、氟原子、氰基、烷基氨基、二芳基氨基，进一步优选烷基。
上述通式（T‑2）所示的化合物的优选方案之一是在通式（T‑2）中RT3’、RT4’、RT5’、RT6’、RT3、RT4、RT5及RT6之中的相邻的任意2个不相互结合形成缩合环的情况。
上述通式（T‑2）所示的化合物的优选方案之一是下述通式（T‑3）所示的情况。

通式（T‑3）中的RT3’～RT6’、RT3～RT6与通式（T‑2）中的RT3’～RT6’、RT3～RT6的含义相同，优选的范围也相同。
mT3表示2。
RT7～RT10与RT3～RT6的含义相同，优选的范围也相同。RT7’～RT10’与RT3’～RT6’的含义相同，优选的范围也相同。
上述通式（T‑2）所示的化合物的优选的其它方案是下述通式（T‑4）所示的化合物。

通式（T‑4）中的RT3’～RT7’、RT3～RT6、（X‑Y）、mT及nT与通式（T‑2）中的RT3’～RT6’、RT3～RT6、（X‑Y）、mT及nT的含义相同，优选的范围也相同。特别优选RT3’～RT6’及RT3～RT6中0～2个是烷基或苯基而其余全部是氢原子的情况，更优选RT3’～RT7’及RT3～RT6中1个或2个是烷基而其余全部是氢原子的情况。
上述通式（T‑2）所示的化合物的优选的其它方案是下述通式（T‑5）所示的化合物。

通式（T‑5）中的RT3’～RT7’、RT3～RT6、（X‑Y）、mT及nT与通式（T‑2）中的RT3’～RT6’、RT3～RT6、（X‑Y）、mT及nT的含义相同，优选的范围也相同。
以下举出通式（T‑1）所示的化合物的优选具体例子，但不限于以下化合物。


作为上述通式（T‑1）所示的化合物例示出的化合物可以通过日本特开2009‑99783号公报中记载的方法或美国专利7279232号等中记载的各种方法来合成。合成后，通过柱色谱、重结晶等进行精制后，优选通过升华精制进行精制。通过升华精制，不仅可以分离有机杂质，还可以有效地除去无机盐和残留溶剂等。
通式（T‑1）所示的化合物虽然被含有在发光层中，但其用途没有限定，还可以进一步被含有在有机层内的任意层中。
发光层中的发光材料相对于发光层中通常形成发光层的总化合物质量的含量为0.1质量%～50质量%，但从耐久性、外部量子效率的观点考虑，优选含量为1质量%～50质量%，进一步优选含量为2质量%～40质量%。
发光层的厚度没有特别限定，通常优选为2nm～500nm，其中，从外部量子效率的观点来看，进一步优选为3nm～200nm，更优选为5nm～100nm。
本发明的元件中的发光层可以是制成主体材料与发光材料的混合层的构成。发光材料可以是荧光发光材料也可以是磷光发光材料，掺杂物可以是1种也可以是2种以上。主体材料优选为电荷传输材料。主体材料可以是1种也可以是2种以上，例如可举出将电子传输性的主体材料和空穴传输性的主体材料混合而成的构成。进而，在发光层中还可以含有不具有电荷传输性且不发光的材料。
另外，发光层可以是1层也可以是2层以上的多层。另外，各发光层可以以不同的发光色进行发光。
在本发明中，从提高发光效率以及耐久性（特别是高温驱动时的耐久性）的观点考虑，通式（T‑1）所示的化合物被含有在发光层中，但其用途没有限定，除有机层内的发光层外还可以被含有在任意层中。作为通式（T‑1）所示的化合物的导入层，除发光层外，优选被含有在空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电荷阻挡层中的任一层或多层中。
[含有通式（1）所示的化合物和通式（T‑1）所示的化合物的组合物]
本发明还涉及含有上述通式（1）所示的化合物和上述通式（T‑1）所示的化合物的组合物。
本发明的组合物中的通式（1）所示的化合物的含量优选为50～99质量%，进一步优选为70～95质量%。
本发明的组合物中的通式（T‑1）所示的化合物的含量优选为1～30质量%，进一步优选为5～15质量%。
作为本发明的组合物中的其它可含有的成分，可以是有机物也可以是无机物，作为有机物，可以适用后作为述的主体材料、荧光发光材料、磷光发光材料举出的材料。
本发明的组合物可以通过蒸镀法或溅射法等干式制膜法、转印法、印刷法等形成有机电致发光元件的有机层。
接着，对通式（C‑1）进行说明。

（在通式（C‑1）中，Q1、Q2、Q3及Q4分别独立地表示与Pt配位的配体。L1、L2及L3分别独立地表示单键或二价的连接基团。）
对通式（C‑1）进行说明。
Q1、Q2、Q3及Q4分别独立地表示与Pt配位的配体。此时，Q1、Q2、Q3及Q4与Pt的结合可以是共价键、离子键、配位键等任一种。作为Q1、Q2、Q3及Q4中与Pt结合的原子，优选碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、磷原子，Q1、Q2、Q3及Q4中与Pt结合的原子之中，优选至少1个是碳原子，进一步优选2个是碳原子，特别优选2个是碳原子、2个是氮原子。
作为以碳原子与Pt结合的Q1、Q2、Q3及Q4，可以是阴离子性的配体也可以是中性的配体，作为阴离子性的配体，可举出乙烯基配体、芳香族烃环配体（例如苯配体、萘配体、蒽配体、菲配体等）、杂环配体（例如呋喃配体、噻吩配体、吡啶配体、吡嗪配体、嘧啶配体、哒嗪配体、三嗪配体、噻唑配体、噁唑配体、吡咯配体、咪唑配体、吡唑配体、三唑配体以及包含它们的缩合环化体（例如喹啉配体、苯并噻唑配体等））。作为中性的配体，可举出卡宾（carbene）配体。
作为以氮原子与Pt结合的Q1、Q2、Q3及Q4，可以是中性的配体也可以是阴离子性的配体，作为中性的配体，可举出含氮芳香族杂环配体（吡啶配体、吡嗪配体、嘧啶配体、哒嗪配体、三嗪配体、咪唑配体、吡唑配体、三唑配体、噁唑配体、噻唑配体以及包含它们的缩合环化体（例如喹啉配体、苯并咪唑配体等））、胺配体、腈配体、亚胺配体。作为阴离子性的配体，可举出氨基配体、亚氨基配体、含氮芳香族杂环配体（吡咯配体、咪唑配体、三唑配体以及包含它们的缩合环化体（例如吲哚配体、苯并咪唑配体等））。
作为以氧原子与Pt结合的Q1、Q2、Q3及Q4，可以是中性的配体也可以是阴离子性的配体，作为中性的配体，可举出醚配体、酮配体、酯配体、酰胺配体、含氧杂环配体（呋喃配体、噁唑配体以及包含它们的缩合环化体（苯并噁唑配体等））。作为阴离子性的配体，可举出烷氧基配体、芳氧基配体、杂芳氧基配体、酰氧基配体、甲硅烷氧基配体等。
作为以硫原子与Pt结合的Q1、Q2、Q3及Q4，可以是中性的配体也可以是阴离子性的配体，作为中性的配体，可举出硫醚配体、硫酮配体、硫酯配体、硫酰胺配体、含硫杂环配体（噻吩配体、噻唑配体以及包含它们的缩合环化体（苯并噻唑配体等））。作为阴离子性的配体，可举出烷基巯基配体、芳基巯基配体、杂芳基巯基配体等。
作为以磷原子与Pt结合的Q1、Q2、Q3及Q4，可以是中性的配体也可以是阴离子性的配体，作为中性的配体，可举出膦配体、磷酸酯配体、亚磷酸酯配体、含磷杂环配体（磷苯（phosphinine）配体等），作为阴离子性的配体，可举出膦基配体、氧膦基配体、磷酰基配体等。
Q1、Q2、Q3及Q4所示的基团可以具有取代基，作为取代基，可以适当地适用作为上述取代基组A举出的取代基。另外，取代基之间可以连接（当Q3与Q4连接时，形成环状四齿配体的Pt络合物）。
作为Q1、Q2、Q3及Q4所示的基团，优选为以碳原子与Pt结合的芳香族烃环配体、以碳原子与Pt结合的芳香族杂环配体、以氮原子与Pt结合的含氮芳香族杂环配体、酰氧基配体、烷氧基配体、芳氧基配体、杂芳氧基配体、甲硅烷氧基配体，进一步优选为以碳原子与Pt结合的芳香族烃环配体、以碳原子与Pt结合的芳香族杂环配体、以氮原子与Pt结合的含氮芳香族杂环配体、酰氧基配体、芳氧基配体，更优选为以碳原子与Pt结合的芳香族烃环配体、以碳原子与Pt结合的芳香族杂环配体、以氮原子与Pt结合的含氮芳香族杂环配体、酰氧基配体。
L1、L2及L3表示单键或二价的连接基团。作为L1、L2及L3所示的二价的连接基团，可举出亚烷基（亚甲基、亚乙基、亚丙基等）、亚芳基（亚苯基、萘二基）、亚杂芳基（吡啶二基、噻吩二基等）、亚氨基（‑NRL‑）（苯基亚氨基等）、氧基（‑O‑）、硫基（‑S‑）、亚膦基（‑PRL‑）（苯基亚膦基等）、亚甲硅烷基（‑SiRLRL’‑）（二甲基亚甲硅烷基、二苯基亚甲硅烷基等）或将它们组合而成的基团。这里，作为RL及RL’，可举出烷基、芳基等。这些连接基团可以进一步具有取代基。作为取代基，可以适当地适用作为上述取代基组A举出的取代基。
从络合物的稳定性及发光量子收率的观点考虑，作为L1、L2及L3，优选为单键、亚烷基、亚芳基、亚杂芳基、亚氨基、氧基、硫基、亚甲硅烷基，进一步优选为单键、亚烷基、亚芳基、亚氨基，更优选为单键、亚烷基、亚芳基，更优选为单键、亚甲基、亚苯基，更优选为单键、二取代的亚甲基，更优选为单键、二甲基亚甲基、二乙基亚甲基、二异丁基亚甲基、二苄基亚甲基、乙基甲基亚甲基、甲基丙基亚甲基、异丁基甲基亚甲基、二苯基亚甲基、甲基苯基亚甲基、环己烷二基、环戊烷二基、芴二基、氟甲基亚甲基，特别优选为单键、二甲基亚甲基、二苯基亚甲基、环己烷二基。
在通式（C‑1）所示的铂络合物中，进一步优选为下述通式（C‑2）所示的铂络合物。

在通式（C‑2）中，L21表示单键或二价的连接基团。A21、A22分别独立地表示碳原子或氮原子。Z21、Z22分别独立地表示含氮芳香族杂环。Z23、Z24分别独立地表示苯环或芳香族杂环。
对通式（C‑2）进行说明。
L21与上述通式（C‑1）中的L1的含义相同，且优选的范围也相同。
A21、A22分别独立地表示碳原子或氮原子。A21、A22中，优选至少一个为碳原子，从络合物的稳定性的观点以及络合物的发光量子收率的观点考虑，优选A21、A22均为碳原子。
Z21、Z22分别独立地表示含氮芳香族杂环。作为Z21、Z22所示的含氮芳香族杂环，可举出吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、咪唑环、吡唑环、噁唑环、噻唑环、三唑环、噁二唑环、噻二唑环等。从络合物的稳定性、发光波长控制以及发光量子收率的观点考虑，作为Z21、Z22所示的环，优选为吡啶环、吡嗪环、咪唑环、吡唑环，进一步优选为吡啶环、咪唑环、吡唑环，更优选为吡啶环、吡唑环，特别优选为吡啶环。
上述Z21、Z22所示的含氮芳香族杂环可以具有取代基，作为碳原子上的取代基，可以适用上述取代基组A，作为氮原子上的取代基，可以适用上述取代基组B。作为碳上的取代基，优选为烷基、全氟烷基、芳基、芳香族杂环基、二烷基氨基、二芳基氨基、烷氧基、氰基、卤原子。为了控制发光波长或电位，取代基可以适当地选择，在要使其短波长化时，优选给电子性基团、氟原子、芳环基，例如可选择烷基、二烷基氨基、烷氧基、氟原子、芳基、芳香族杂环基等。另外，在要使其长波长化时，优选吸电子性基团，例如可选择氰基、全氟烷基等。作为氮原子上的取代基，优选为烷基、芳基、芳香族杂环基，从络合物的稳定性的观点考虑，优选为芳基。上述取代基之间可以连接形成缩合环，作为形成的环，可举出苯环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、咪唑环、噁唑环、噻唑环、吡唑环、噻吩环、呋喃环等。
Z23、Z24分别独立地表示苯环或芳香族杂环。作为Z23、Z24所示的含氮芳香族杂环，可举出吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、三嗪环、咪唑环、吡唑环、噁唑环、噻唑环、三唑环、噁二唑环、噻二唑环、噻吩环、呋喃环等。从络合物的稳定性、发光波长控制以及发光量子收率的观点考虑，作为Z23、Z24所示的环，优选为苯环、吡啶环、吡嗪环、咪唑环、吡唑环、噻吩环，进一步优选为苯环、吡啶环、吡唑环，更优选为苯环、吡啶环。
上述Z23、Z24所示的苯环、含氮芳香族杂环可以具有取代基，作为碳原子上的取代基，可以适用上述取代基组A，作为氮原子上的取代基，可以适用上述取代基组B。作为碳原子上的取代基，优选为烷基、全氟烷基、芳基、芳香族杂环基、二烷基氨基、二芳基氨基、烷氧基、氰基、卤原子。为了控制发光波长或电位，取代基可适当地选择，在要使其长波长化时，优选给电子性基团、芳环基，例如可选择烷基、二烷基氨基、烷氧基、芳基、芳香族杂环基等。另外，在要使其短波长化时，优选吸电子性基团，例如可选择氟原子、氰基、全氟烷基等。作为氮原子上的取代基，优选为烷基、芳基、芳香族杂环基，从络合物的稳定性的观点考虑，优选为烷基、芳基。上述取代基之间可以连接形成缩合环，作为形成的环，可举出苯环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、咪唑环、噁唑环、噻唑环、吡唑环、噻吩环、呋喃环等。
通式（C‑2）所示的铂络合物中，进一步优选的方案之一是下述通式（C‑3）所示的铂络合物。

在通式（C‑3）中，A301～A313分别独立地表示C‑R或氮原子。R表示氢原子或取代基。L31表示单键或二价的连接基团。
对通式（C‑3）进行说明。
L31与通式（C‑2）中的L21的含义相同，且优选的范围也相同。
A301～A306分别独立地表示C‑R或氮原子。R表示氢原子或取代基。作为R所示的取代基，可以适用作为上述取代基组A举出的取代基。作为A301～A306，优选为C‑R，R彼此之间可以相互连接形成环。当A301～A306为C‑R时，作为A302、A305的R，优选为氢原子、烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基，进一步优选为氢原子、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子，特别优选为氢原子、氟原子，作为A301、A303、A304、A306的R，优选为氢原子、烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基，进一步优选为氢原子、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子，特别优选为氢原子。
A307、A308、A309及A310分别独立地表示C‑R或氮原子。R表示氢原子或取代基。作为R所示的取代基，可以适用作为上述取代基组A举出的取代基。当A307、A308、A309及A310为C‑R时，作为R，优选为氢原子、烷基、全氟烷基、芳基、芳香族杂环基、二烷基氨基、二芳基氨基、烷氧基、氰基、卤原子，进一步优选为氢原子、烷基、全氟烷基、芳基、二烷基氨基、氰基、氟原子，更优选为氢原子、烷基、三氟甲基、氟原子。另外，在可能的情况下，取代基彼此之间可以连接形成缩合环结构。在要使发光波长向短波长侧位移时，A308优选为氮原子。
如上所述那样选择A307～A310时，作为由2个碳原子和A307、A308、A309及A310形成的6元环，可举出吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环，进一步优选为吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环，特别优选为吡啶环。通过使上述6元环为吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环（特别优选为吡啶环），与苯环相比，在形成金属‑碳结合的位置处存在的氢原子的酸度提高，因此更容易形成金属络合物，是有利的。
A311、A312及A313分别独立地表示C‑R或氮原子。R表示氢原子或取代基。作为R所示的取代基，可以适用作为上述取代基组A举出的取代基。当A311、A312及A313为C‑R时，作为R，优选为氢原子、烷基、全氟烷基、芳基、芳香族杂环基、二烷基氨基、二芳基氨基、烷氧基、氰基、卤原子，进一步优选为氢原子、烷基、全氟烷基、芳基、二烷基氨基、氰基、氟原子，更优选为氢原子、烷基、三氟甲基、氟原子。另外，在可能的情况下，取代基之间可以连接形成缩合环结构。
作为A311、A312及A313与一个氮原子及一个碳原子形成的5元环，可举出吡咯环、吡唑环、咪唑环、呋喃环、噻吩环等，进一步优选为吡咯环、吡唑环、咪唑环，更优选为吡咯环、吡唑环。通过使上述5元环为吡咯环、吡唑环、咪唑环（更优选为吡咯环、吡唑环），金属络合物的稳定性提高，因此是有利的。
通式（C‑2）所示的铂络合物之中，进一步优选的方案之一是下述通式（C‑4）所示的铂络合物。

在通式（C‑4）中，A401～A414分别独立地表示C‑R或氮原子。R表示氢原子或取代基。L41表示单键或二价的连接基团。
对通式（C‑4）进行说明。
A401～A414分别独立地表示C‑R或氮原子。R表示氢原子或取代基。A401～A406及L41与上述通式（C‑3）中的A301～A306及L31的含义相同，优选的范围也相同。
作为A407～A414，A407～A410和A411～A414各自的氮原子数优选为0～2，进一步优选为0～1。在要使发光波长向短波长侧位移时，优选A408、A412是氮原子，更优选A408和A412均为氮原子。
当A407～A414表示C‑R时，作为A408、A412的R，优选为氢原子、烷基、全氟烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基，进一步优选为氢原子、全氟烷基、烷基、芳基、氟原子、氰基，特别优选为氢原子、全氟烷基、氰基。作为A407、A409、A411、A413所示的R，优选为氢原子、烷基、全氟烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基，进一步优选为氢原子、全氟烷基、氟原子、氰基，特别优选为氢原子、氟原子。作为A410、A414所示的R，优选为氢原子、氟原子，进一步优选为氢原子。当A407～A409、A411～A413中的任一者表示C‑R时，R彼此之间可以相互连接形成环。
在上述通式（C‑1）所示的铂络合物之中，进一步优选的其它方案是下述通式（C‑5）所示的铂络合物。

在通式（C‑5）中，L51表示单键或二价的连接基团。A51分别独立地表示碳原子或氮原子。Z51、Z52分别独立地表示含氮芳香族杂环。Z53分别独立地表示苯环或芳香族杂环。Y是与Pt结合的阴离子性的非环状配体。
对通式（C‑5）进行说明。
L51与上述通式（C‑1）中的L1的含义相同，且优选的范围也相同。
A51表示碳原子或氮原子。从络合物的稳定性的观点以及络合物的发光量子收率的观点考虑，A51优选为碳原子。
Z51、Z52分别与上述通式（C‑2）中的Z21、Z22的含义相同，且优选的范围也相同。Z53与上述通式（C‑2）中的Z23的含义相同，且优选的范围也相同。
Y是与Pt结合的阴离子性的非环状配体。非环状配体是指与Pt结合的原子在配体的状态下没有形成环。作为Y中的与Pt结合的原子，优选碳原子、氮原子、氧原子、硫原子，进一步优选氮原子、氧原子，最优选氧原子。作为以碳原子与Pt结合的Y，可举出乙烯基配体。作为以氮原子与Pt结合的Y，可举出氨基配体、亚氨基配体。作为以氧原子与Pt结合的Y，可举出烷氧基配体、芳氧基配体、杂芳氧基配体、酰氧基配体、甲硅烷氧基配体、羧基配体、磷酸配体、磺酸配体等。作为以硫原子与Pt结合的Y，可举出烷基巯基配体、芳基巯基配体、杂芳基巯基配体、硫代羧酸配体等。
Y所示的配体可以具有取代基，作为取代基，可以适当地适用作为上述取代基组A举出的取代基。另外，取代基彼此之间可以连接。
作为Y所示的配体，优选为以氧原子与Pt结合的配体，进一步优选为酰氧基配体、烷氧基配体、芳氧基配体、杂芳氧基配体、甲硅烷氧基配体，更优选为酰氧基配体。
在通式（C‑5）所示的铂络合物中，进一步优选的方案之一是下述通式（C‑6）所示的铂络合物。

在通式（C‑6）中，A601～A610分别独立地表示C‑R或氮原子。R表示氢原子或取代基。L61表示单键或二价的连接基团。Y是与Pt结合的阴离子性的非环状配体。
对通式（C‑6）进行说明。
L61与上述通式（C‑5）中的L51的含义相同，且优选的范围也相同。A601～A610与通式（C‑3）中的A301～A310的含义相同，且优选的范围也相同。Y与通式（C‑5）中的Y的含义相同，且优选的范围也相同。
作为通式（C‑1）所示的铂络合物，具体而言，可举出日本特开2005‑310733号公报的段落号[0143]～[0152]、[0157]～[0158]、[0162]～[0168]中记载的化合物、日本特开2006‑256999号公报的段落号[0065]～[0083]中记载的化合物、日本特开2006‑93542号公报的段落号[0065]～[0090]中记载的化合物、日本特开2007‑73891号公报的段落号[0063]～[0071]中记载的化合物、日本特开2007‑324309号公报的段落号[0079]～[0083]中记载的化合物、日本特开2006‑93542号公报的段落号[0065]～[0090]中记载的化合物、日本特开2007‑96255号公报的段落号[0055]～[0071]中记载的化合物、日本特开2006‑313796号公报的[0043]～[0046]。更具体而言，可举出以下例示出的铂络合物，但本发明不限于这些。



通式（C‑1）所示的铂络合物化合物例如可以通过Journal of Organic Chemistry53，786，（1988）、G.R.Newkome et al.）的789页左段53行～右段7行中记载的方法、790页左段18行～38行中记载的方法、790页右段19行～30行中记载的方法及其组合、Chemische Berichte113，2749（1980）、H.Lexy等）的2752页26行～35行中记载的方法等各种方法来合成。
例如，可以将配体或其解离体和金属化合物在溶剂（例如可举出卤素系溶剂、醇系溶剂、醚系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂、腈系溶剂、酰胺系溶剂、砜系溶剂、亚砜系溶剂、水等）的存在下或在没有溶剂存在下而在碱的存在下（无机、有机的各种碱，例如可举出甲醇钠、叔丁醇钾、三乙胺、碳酸钾等）或在没有碱的存在下、在室温以下或加热（除常规的加热以外，用微波进行加热的方法也是有效的）来获得。
本发明的发光层中通式（C‑1）所示的化合物的含量优选为发光层中的1～30质量%，进一步优选为3～25质量%，更优选为5～20质量%。
（主体材料）
主体材料是指在发光层中主要承担电荷的注入、传输的化合物，另外，其自身是实质上不发光的化合物。这里，“实质上不发光”是指来自该实质上不发光的化合物的发光量优选为元件整体中的总发光量的5%以下，进一步优选为3%以下，更优选为1%以下。
作为主体材料，可以使用本发明的通式（1）～（3）的任一者所示的化合物。
作为其它的可在本发明中使用的主体材料，例如可举出以下的化合物。
可举出：吡咯、吲哚、咔唑、氮杂吲哚、氮杂咔唑、三唑、噁唑、噁二唑、吡唑、咪唑、噻吩、聚芳基烷（polyarylalkane）、吡唑啉、吡唑酮、苯二胺、芳基胺、氨基取代查耳酮、苯乙烯基蒽、芴酮、腙、茋、硅氮烷、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、卟啉系化合物、聚硅烷系化合物、聚（N‑乙烯基咔唑）、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、有机硅烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑、吡唑、三唑、噁唑、噁二唑、芴酮、蒽醌二甲烷、蒽酮、二苯基醌、噻喃二氧化物、碳二亚胺、亚芴基甲烷、二苯乙烯基吡嗪、氟取代芳香族化合物、萘、苝等杂环四羧酸酐、酞菁、8‑羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁、以苯并噁唑或苯并噻唑为配体的金属络合物所代表的各种金属络合物及其衍生物（可以具有取代基或缩合环）等。
在本发明中，作为可以并用的主体材料，可以是空穴传输性主体材料，也可以是电子传输性主体材料，可以使用空穴传输性主体材料。
在本发明中，当在上述发光层中使用本发明以外的材料时，作为上述主体材料，优选为下述通式（H‑1）所示的化合物。在这种情况下，本发明的化合物优选用于空穴阻挡层。
在本发明中，当在发光层中含有通式（H‑1）所示的化合物时，通式（H‑1）所示的化合物在发光层中的优选含量为30～100质量%，更优选的含量为40～100质量%，特别优选的含量为50～100质量%。另外，将通式（H‑1）所示的化合物在多个有机层中使用时，优选以上述范围含有在各层中。
通式（H‑1）所示的化合物在任一有机层中可以仅含有1种，也可以以任意的比例组合含有多种通式（H‑1）所示的化合物。
（通式（H‑1）所示的化合物）

[式中，R1～R12分别独立地表示氢原子或取代基。作为取代基，没有特别限定，例如可举出取代基组A。但是，通式（1）所示的化合物除外。X表示硫原子、氧原子。]
以下示出由本发明的通式（H‑1）所示的化合物构成的有机EL元件用材料的具体例子，但不限于这些例示化合物。


从色纯度、发光效率、驱动耐久性的方面考虑，优选的是发光层中上述主体材料的三重态最低激发能量（T1能量）高于上述磷光发光材料的T1能量。优选主体材料的T1比磷光发光材料的T1大0.1eV以上，进一步优选大0.2eV以上，更优选大0.3eV以上。
当主体材料的T1小于磷光发光材料的T1时，会使发光消失，因此要求主体材料具有比磷光发光材料大的T1。另外，即使在主体材料的T1大于磷光发光材料的情况下，当两者的T1差较小时，部分地会引起从磷光发光材料向主体材料的逆向能量移动，从而成为效率降低和耐久性降低的原因。因此，需要T1足够大且化学稳定性及载流子注入和传输性高的主体材料。
另外，本发明中的主化合物的含量没有特别限定，但从发光效率、驱动电压的观点考虑，相对于形成发光层的总化合物质量优选为15质量%以上且95质量%以下。当在发光层中含有包含通式（1）～（3）的任一者所示的化合物的多种主化合物时，通式（1）～（3）的任一者所示的化合物优选为总主化合物中的50质量%以上且99质量%以下。
[通式（M‑1）所示的化合物]
本发明的有机电致发光元件优选的是上述一对电极包含阳极，且在上述发光层与上述阳极之间包含至少一层有机层，优选在该有机层中含有至少1种下述通式（M‑1）所示的化合物。
通式（M‑1）所示的化合物进一步优选被含有在发光层和阳极之间的与发光层邻接的有机层中，其用途没有限定，可以进一步被含有在有机层内的任意层中。作为本发明的通式（M‑1）所示的化合物的导入层，可以被含有在发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电荷阻挡层中的任一个或多个中。
含有通式（M‑1）所示的化合物且在发光层和阳极之间的与发光层邻接的有机层进一步优选为空穴传输层。

在通式（M‑1）中，Ar1及Ar2分别独立地表示烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基氨基、吗啉基、硫代吗啉基、含有选自N、O及S中的1种以上的杂原子的5元或6元杂环烷基或者环烷基，可以进一步具有取代基Z。另外，Ar1及Ar2可以通过单键、亚烷基或亚链烯基（有无缩合环不限）相互结合形成缩合5～9元环。
Ar3表示p价的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基，可以进一步具有取代基Z。
Z分别独立地表示卤原子、‑R”、‑OR”、‑N（R”）2、‑SR”、‑C（O）R”、‑C（O）OR”、‑C（O）N（R”）2、‑CN、‑NO2、‑SO2、‑SOR”、‑SO2R”或‑SO3R”，R”分别独立地表示氢原子、烷基、全卤烷基、链烯基、炔基、芳基或杂芳基。
p是1～4的整数，当p为2以上时，Ar1及Ar2分别可以相同也可以不同。
当在空穴传输层中使用通式（M‑1）所示的化合物时，通式（M‑1）所示的化合物的优选含量为50～100质量%，更优选的含量为80～100质量%，特别优选的含量为95～100质量%。
另外，将通式（M‑1）所示的化合物用于多个有机层时，优选以上述范围含有各层中。
在任一有机层中可以仅含有1种通式（M‑1）所示的化合物，也可以以任意的比例组合含有多个通式（M‑1）所示的化合物。
作为含有通式（M‑1）所示的化合物的空穴传输层的厚度，优选为1nm～500nm，进一步优选为3nm～200nm，更优选为5nm～100nm。另外，该空穴传输层优选与发光层相接触地设置。
该空穴传输层可以是由上述材料的1种或2种以上构成的单层结构，也可以是由相同组成或不同组成的多层构成的多层结构。
通式（M‑1）所示的化合物在膜状态下的最低激发三重态（T1）能量优选为2.52eV（58kcal/mol）以上且3.47eV（80kcal/mol）以下，进一步优选为2.60eV（60kcal/mol）以上且3.25eV（75kcal/mol）以下，更优选为2.69eV（62kcal/mol）以上且3.04eV（70kcal/mol）以下。
构成通式（M‑1）的氢原子也包括氢的同位素（氘原子等）。在这种情况下，化合物中的所有氢原子可以被氢同位素取代，另外也可以是一部分为包含氢同位素的化合物的混合物。
通式（M‑1）所示的化合物可以通过组合各种公知的合成法来合成。最常规地来说，关于咔唑化合物可举出以下合成法：芳基肼与环己烷衍生物的缩合体的氮杂柯普重排反应后利用脱氢芳香族化进行的合成（L.F.Tieze，Th.Eicher著、高野、小笠原译、精密有机合成、339页（南江堂刊））。另外，关于得到的咔唑化合物和卤代芳基化合物的使用钯催化剂的偶联反应，可举出Tetrahedron Letters39卷617页（1998年）、Tetrahedron Letters39卷2367页（1998年）以及Tetrahedron Letters40卷6393页（1999年）等中记载的方法。对反应温度、反应时间没有特别限定，可以适用上述文献中记载的条件。
本发明的通式（M‑1）所示的化合物优选通过真空蒸镀工艺来形成薄层，但也可以适宜地使用溶液涂布等湿式工艺。关于化合物的分子量，从蒸镀适应性和溶解性的观点考虑，优选为2000以下，进一步优选为1200以下，特别优选为800以下。另外，从蒸镀适应性的观点来看，当分子量过小时，蒸汽压变小，不会发生从气相到固相的变化，难以形成有机层，因此分子量优选为250以上、特别优选为300以上。
以下，示出通式（M‑1）所示的化合物的具体例子，但本发明不限于这些。





[芳香族烃化合物]
本发明的有机电致发光元件优选的是上述一对电极包含阴极，且在上述发光层与上述阴极之间包含至少一层有机层，优选在该有机层中含有芳香族烃化合物。
芳香族烃化合物进一步优选被含有在发光层和阴极之间的与发光层邻接的有机层中，其用途没有限定，可以进一步被含有在有机层内的任意层中。作为本发明的芳香族烃化合物的导入层，可以被含有在发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电荷阻挡层中的任一个或多个中。
含有芳香族烃化合物且在发光层和阴极之间的与发光层邻接的有机层优选为电荷阻挡层或电子传输层，进一步优选为电子传输层。
从合成容易性的观点考虑，芳香族烃化合物优选仅由碳原子和氢原子构成。
当在发光层以外的层中含有芳香族烃化合物时，优选含有70～100质量%，进一步优选含有85～100质量%。当在发光层中含有芳香族烃化合物时，相对于发光层的总质量优选含有0.1～99质量%，进一步优选含有1～95质量%，更进一步优选含有10～95质量%。
优选使用仅由碳原子和氢原子构成且分子量为400～1200的范围内、具有总碳原子数为13～22的缩合多环骨架的烃化合物。作为总碳原子数为13～22的缩合多环骨架，优选为芴、蒽、菲、并四苯、1,2‑苯并菲、并五苯、芘、苝、苯并(9,10)菲中的任一种，从T1的观点考虑，进一步优选为芴、苯并(9,10)菲、菲，从化合物的稳定性、电荷注入和传输性的观点考虑，更优选为苯并(9,10)菲，特别优选为通式（Tp‑1）所示的化合物。
通式（Tp‑1）所示的烃化合物的分子量优选为400～1200的范围，进一步优选为400～1000，更优选为400～800。只要分子量为400以上，即可形成优质的非晶形薄膜，当分子量为1200以下时，从溶剂中的溶解性和升华以及蒸镀适应性的方面来看是优选的。
关于通式（Tp‑1）所示的烃化合物，其用途没有限定，除与发光层邻接的有机层以外，还可以进一步被含有在有机层内的任意层中。

（在通式（Tp‑1）中，R12～R23分别独立地表示氢原子、烷基或者可以被烷基、苯基、芴基、萘基或苯并(9,10)菲基取代的苯基、芴基、萘基或苯并(9,10)菲基。其中，R12～R23不会全部为氢原子。）
作为R12～R23所示的烷基，可举出有取代基或无取代基的、例如甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等，优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基，进一步优选为甲基、乙基或叔丁基。
作为R12～R23，优选为碳原子数为1～4的烷基或者可以被碳原子数为1～4的烷基、苯基、芴基、萘基或苯并(9,10)菲基（它们可以进一步被烷基、苯基、芴基、萘基或苯并(9,10)菲基取代）取代的苯基、芴基、萘基或苯并(9,10)菲基。
特别优选为可被苯基、芴基、萘基或苯并(9,10)菲基（它们可以进一步被烷基、苯基、芴基、萘基或苯并(9,10)菲基取代）取代的苯环。
通式（Tp‑1）中的芳环的总数优选为2～8个，优选为3～5个。通过设成该范围，可以形成优质的非晶形薄膜，在溶剂中的溶解性和升华及蒸镀适应性变得良好。
R12～R23分别独立地优选总碳原子数为20～50，进一步优选总碳原子数为20～36。通过设成该范围，可以形成优质的非晶形薄膜，在溶剂中的溶解性和升华及蒸镀适应性变得良好。
在本发明的一个方案中，上述通式（Tp‑1）所示的烃化合物优选为下述通式（Tp‑2）所示的烃化合物。

（在通式（Tp‑2）中，多个Ar1相同，表示可以被烷基、苯基、芴基、萘基或苯并(9,10)菲基取代的苯基、芴基、萘基或苯并(9,10)菲基。）
作为Ar1所示的烷基以及可以被烷基、苯基、芴基、萘基或苯并(9,10)菲基取代的苯基、芴基、萘基或苯并(9,10)菲基，与R12～R23中举出的基团的含义相同，优选的基团也相同。
在本发明的其它方案中，上述通式（Tp‑1）所示的烃化合物优选为下述通式（Tp‑3）所示的烃化合物。

通式（Tp‑3）
（在通式（Tp‑3）中，L表示可以被烷基、苯基、芴基、萘基或苯并(9,10)菲基取代的苯基、芴基、萘基、苯并(9,10)菲基或者将它们组合而成的n价的连接基团。n表示1～6的整数。）
作为形成L所示的n价的连接基团的烷基、苯基、芴基、萘基或苯并(9,10)菲基，与就R12～R23所举出的基团的含义相同。
作为L，优选为可以被烷基或苯环取代的苯环、芴环或将它们组合而成的n价的连接基团。
以下举出L的优选的具体例子，但不限于这些。另外，具体例子中以*与苯并(9,10)菲环结合。

n优选为1～5，进一步优选为1～4。
在本发明的其它方案中，上述通式（Tp‑1）所示的烃化合物优选为下述通式（Tp‑4）所示的烃化合物。

（在通式（Tp‑4）中，存在多个时的Ar2相同，Ar2表示被烷基、苯基、萘基、苯并(9,10)菲基取代或者将它们组合而成的基团。p及q分别独立地表示0或1，p和q不会同时为0。当p及q表示0时，Ar2表示氢原子。）
作为Ar2，优选为将碳原子数为1～4的烷基、苯基、萘基、苯并(9,10)菲基组合而成的基团，进一步优选为将甲基、叔丁基、苯基、苯并(9,10)菲基组合而成的基团。
Ar2特别优选为间位被碳原子数为1～4的烷基、苯基、萘基、苯并(9,10)菲基或者将它们组合而成的基团取代后的苯环。
将本发明的烃化合物用作有机电致发光元件的发光层的主体材料或与发光层邻接的层的电荷传输材料时，若薄膜状态下的能隙（在发光材料是磷光发光材料的情况下，为薄膜状态下的最低激发三重态（T1）能量）大于发光材料，则可以防止发光猝灭，有利于提高效率。另一方面，从化合物的化学稳定性的观点考虑，能隙及T1能量优选不过大。通式（Tp‑1）所示的烃化合物的膜状态下的T1能量优选为52kcal/mol以上且80kcal/mol以下，进一步优选为55kcal/mol以上且68kcal/mol以下，更优选为58kcal/mol以上且63kcal/mol以下。特别是使用磷光发光材料作为发光材料时，优选T1能量达到上述范围。
T1能量可以通过与上述通式（1）的说明中的方法相同的方法来求出。
从使有机电致发光元件在高温驱动时或元件驱动中的发热下稳定地工作的观点考虑，本发明的烃化合物的玻璃化转变温度（Tg）优选为80℃以上且400℃以下，进一步优选为100℃以上且400℃以下，更优选为120℃以上且400℃以下。
以下，例示出本发明的烃化合物的具体例子，但本发明不限于这些。


作为上述本发明的烃化合物例示出的化合物可以通过国际公开第05/013388号小册子、国际公开第06/130598号小册子、国际公开第09/021107号小册子、US2009/0009065、国际公开第09/008311号小册子以及国际公开第04/018587号小册子中记载的方法来合成。
合成后，通过柱色谱、重结晶等进行精制（提纯）后，优选通过升华精制来进行精制。通过升华精制，不仅可以分离有机杂质，还可以有效地除去无机盐和残留溶剂等。
[通式（O‑1）所示的化合物]
本发明的发光元件优选在发光层与阴极之间包含至少一层有机层，从元件的效率、驱动电压的观点考虑，优选的是在该有机层中含有至少1种下述通式（O‑1）所示的化合物。以下，对通式（O‑1）进行说明。

（在通式（O‑1）中，R01表示烷基、芳基或杂芳基。A01～A04分别独立地表示C‑RA或氮原子。RA表示氢原子、烷基、芳基或杂芳基，多个RA可以相同也可以不同。L01表示由芳环或杂芳环构成的2价～6价的连接基团。n01表示2～6的整数。）
R01表示烷基（优选碳原子数为1～8）、芳基（优选碳原子数为6～30）或杂芳基（优选碳原子数为4～12），它们可以具有上述取代基Z’。作为R01，优选为芳基或杂芳基，进一步优选为芳基。作为R01的芳基具有取代基时的优选的取代基，可举出烷基、芳基或氰基，进一步优选烷基或芳基，更优选芳基。当R01的芳基具有多个取代基时，该多个取代基可以相互结合形成5元或6元环。R01的芳基优选为可以具有取代基Z’的苯基，进一步优选为被烷基或芳基取代的苯基，更优选为无取代基的苯基或2‑苯基苯基。
A01～A04分别独立地表示C‑RA或氮原子。A01～A04中，优选0～2个为氮原子，进一步优选0个或1个为氮原子。优选A01～A04全部为C‑RA或A01为氮原子而A02～A04为C‑RA，进一步优选A01为氮原子而A02～A04为C‑RA，更优选A01为氮原子而A02～A04为C‑RA、且RA全部为氢原子。
RA表示氢原子、烷基（优选碳原子数为1～8）、芳基（优选碳原子数为6～30）或杂芳基（优选碳原子数为4～12），它们可以具有上述取代基Z’。另外，多个RA可以相同也可以不同。
作为RA，优选为氢原子或烷基，进一步优选为氢原子。
L01表示由芳环（优选碳原子数为6～30）或杂芳环（优选碳原子数为4～12）构成的2价～6价的连接基团。作为L01，优选为亚芳基、亚杂芳基、芳基三基（aryltriyl）、杂芳基三基，进一步优选为亚苯基、亚联苯基或苯三基，更优选为亚苯基或苯三基。L01可以具有上述取代基Z’，作为具有取代基时的取代基，优选烷基、芳基或氰基。作为L01的具体例子，可举出以下的基团。

n01表示2～6的整数，优选为2～4的整数，进一步优选为2或3。关于n01，从元件效率的观点来看，最优选为3，从元件耐久性的观点来看，最优选为2。
通式（O‑1）所示的化合物进一步优选为下述通式（O‑2）所示的化合物。

（在通式（O‑2）中，R01表示烷基、芳基或杂芳基。R02～R04分别独立地表示氢原子、烷基、芳基或杂芳基。A01～A04分别独立地表示C‑RA或氮原子。RA表示氢原子、烷基、芳基或杂芳基，多个RA可以相同也可以不同。）
R01及A01～A04与上述通式（O‑1）中的R01及A01～A04的含义相同，且它们的优选范围也相同。
R02～R04分别独立地表示氢原子、烷基（优选碳原子数为1～8）、芳基（优选碳原子数为6～30）或杂芳基（优选碳原子数为4～12），它们可以具有上述取代基Z’。作为R02～R04，优选为氢原子、烷基或芳基，进一步优选为氢原子或芳基，最优选为氢原子。
关于上述通式（O‑1）所示的化合物，从高温保存时的稳定性、使其在高温驱动时、驱动时的发热下稳定地工作的观点考虑，玻璃化转变温度（Tg）优选为100℃～300℃，进一步优选为120℃～300℃，更优选为120℃～300℃，更进一步优选为140℃～300℃。
以下示出通式（O‑1）所示的化合物的具体例子，但本发明不限于这些。


上述通式（O‑1）所示的化合物可以通过日本特开2001‑335776号中记载的方法来合成。合成后，通过柱色谱、重结晶、再沉淀等进行精制后，优选通过升华精制来进行精制。通过升华精制，不仅可以分离有机杂质，还可以有效地除去无机盐和残留溶剂、水分等。
在本发明的发光元件中，通式（O‑1）所示的化合物被含有在发光层与阴极之间的有机层中，但优选被含有在与发光层邻接的阴极侧的层中。
（电荷传输层）
电荷传输层是指当在有机电致发光元件上施加电压时会引起电荷迁移的层。
具体而言，可举出空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层。优选为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层或发光层。当通过涂布法形成的电荷传输层是空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层或发光层时，可以制造低成本且高效率的有机电致发光元件。另外，作为电荷传输层，进一步优选为空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层。
（空穴注入层、空穴传输层）
空穴注入层、空穴传输层是具有从阳极或阳极侧接收空穴并向阴极侧传输的功能的层。
关于空穴注入层、空穴传输层，可以将日本特开2008‑270736号公报的段落号[0165]中记载的事项适用于本发明。
在空穴注入层中优选含有电子接受性掺杂物。通过在空穴注入层中含有电子接受性掺杂物，空穴注入性提高，具有驱动电压降低、效率提高等效果。电子接受性掺杂物只要是能够从被掺杂的材料中拉出电子从而使得产生自由基阳离子的材料即可，可以是有机材料、无机材料中的任何材料，例如可举出四氰醌二甲烷（TCNQ）、四氟四氰醌二甲烷（F4‑TCNQ）、氧化钼等。
空穴注入层中的电子接受性掺杂物相对于形成空穴注入层的总化合物质量的优选含量为0.01质量%～50质量%，进一步优选的含量为0.1质量%～40质量%，更优选的含量为0.2质量%～30质量%。
（电子注入层、电子传输层）
电子注入层、电子传输层是具有从阴极或阴极侧接收电子并向阳极侧传输的功能的层。这些层中使用的电子注入材料、电子传输材料可以是低分子化合物也可以是高分子化合物。
作为电子传输材料，可以使用本发明的通式（1）～（3）的任一者所示的化合物。作为其它的材料，优选为含有以下材料的层：吡啶衍生物、喹啉衍生物、嘧啶衍生物、吡嗪衍生物、酞嗪衍生物、菲绕啉衍生物、三嗪衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、芴酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘、苝等芳环四羧酸酐、酞菁衍生物、8‑羟基喹啉衍生物的金属络合物（例如三（8‑羟基喹啉）铝（简称为Alq））或金属酞菁、以苯并噁唑或苯并噻唑为配体的金属络合物所代表的各种金属络合物、以含硅杂环戊二烯（silole）为代表的有机硅烷衍生物等。
从降低驱动电压的观点考虑，电子注入层、电子传输层的厚度优选分别为500nm以下。
作为电子传输层的厚度，优选为1nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm，更优选为10nm～100nm。另外，作为电子注入层的厚度，优选为0.1nm～200nm，进一步优选为0.2nm～100nm，更优选为0.5nm～50nm。
电子注入层、电子传输层可以是由上述材料中的1种或2种以上构成的单层结构，也可以是由相同组成或不同组成的多层构成的多层结构。从驱动电压、发光效率、耐久性的观点考虑，优选由不同组成的多层构成的多层结构。
在电子注入层中优选含有给电子性掺杂物。通过在电子注入层中含有给电子性掺杂物，电子注入性提高，具有驱动电压降低、效率提高等效果。给电子性掺杂物只要是能够向被掺杂的材料赋予电子从而使得产生自由基阴离子的材料即可，可以是有机材料、无机材料中的任何材料，例如可举出四硫富瓦烯（TTF）、四硫并四苯（tetrathianaphthacene）（TTT）、双‑[1，3‑二乙基‑2‑甲基‑1，2‑二氢苯并咪唑基]等二氢咪唑化合物、锂、铯等。
电子注入层中的给电子性掺杂物相对于形成电子注入层的总化合物质量的优选含量为0.01质量%～50质量%，进一步优选的含量为0.1质量%～40质量%，更优选的含量为0.5质量%～30质量%。
（中间层）
在本发明的有机电致发光元件中，可以在上述发光层与上述阴极之间具有上述电子传输层，并在该电子传输层与上述发光层之间设置中间层。通过设置中间层，可以降低驱动电压、提高元件效率、提高耐久性。
中间层优选含有上述通式（1）～（3）的任一者所示的化合物。作为中间层，可举出后述的空穴阻挡层。
（空穴阻挡层）
空穴阻挡层是具有防止从阳极侧传输至发光层的空穴穿过阴极侧的功能的层。在本发明中，作为与发光层在阴极侧邻接的有机层，可以设置空穴阻挡层。
作为构成空穴阻挡层的有机化合物的例子，可举出铝（III）双（2‑甲基‑8‑羟基喹啉）4‑苯基苯酚（Aluminum（III）bis（2‑methyl‑8‑quinolinato）4‑phenylphenolate（简称为Balq））等铝络合物、三唑衍生物、2，9‑二甲基‑4，7‑二苯基‑1，10‑菲绕啉（2，9‑Dimethyl‑4，7‑diphenyl‑1，10‑phenanthroline（简称为BCP））等菲绕啉衍生物等。
作为空穴阻挡层的厚度，优选为1nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm，更优选为10nm～100nm。
空穴阻挡层可以是由上述材料中的1种或2种以上构成的单层结构，也可以是由相同组成或不同组成的多层构成的多层结构。
（电子阻挡层）
电子阻挡层是具有防止从阴极侧传输至发光层的电子穿过阳极侧的功能的层。在本发明中，作为与发光层在阳极侧邻接的有机层，可以设置电子阻挡层。
作为构成电子阻挡层的有机化合物的例子，例如可以适用作为上述空穴传输材料举出的有机化合物。
作为电子阻挡层的厚度，优选为1nm～500nm，进一步优选为5nm～200nm，更优选为10nm～100nm。
电子阻挡层可以是由上述材料中的1种或2种以上构成的单层结构，也可以是由相同组成或不同组成的多层构成的多层结构。
（保护层）
在本发明中，有机EL元件整体可以由保护层保护。
关于保护层，可以将日本特开2008‑270736号公报的段落号[0169]～[0170]中记载的事项适用于本发明。
（密封容器）
本发明的元件可以使用密封容器来将元件整体密封。
关于密封容器，可以将日本特开2008‑270736号公报的段落号[0171]中记载的事项适用于本发明。
（驱动）
本发明的有机电致发光元件通过在阳极与阴极之间施加直流（根据需要可以含有交流成分）电压（通常为2V～15V）或直流电流，可以得到发光。
关于本发明的有机电致发光元件的驱动方法，可以适用日本特开平2‑148687号、日本特开平6‑301355号、日本特开平5‑29080号、日本特开平7‑134558号、日本特开平8‑234685号、日本特开平8‑241047号的各公报、日本专利第2784615号、美国专利5828429号、美国专利6023308号的各说明书等中记载的驱动方法。
作为本发明的有机电致发光元件的外部量子效率，优选为7%以上，进一步优选为10%以上，更优选为12%以上。外部量子效率的数值可以使用在20℃下驱动元件时的外部量子效率的最大值或在20℃下驱动元件时在300～400cd/m2附近的外部量子效率的值。
本发明的有机电致发光元件的内部量子效率优选为30%以上，更优选为50%以上，更优选为70%以上。元件的内部量子效率通过将外部量子效率除以光取出效率来算出。在常规的有机EL元件中光取出效率为约20%，但通过在基板的形状、电极的形状、有机层的膜厚、无机层的膜厚、有机层的折射率、无机层的折射率等方面下功夫，可以使光取出效率为20%以上。
（本发明的元件的用途）
本发明的元件可优选利用于显示元件、显示器、背光源、电子照相、照明光源、记录光源、曝光光源、读取光源、标识、招牌、室内装饰或光通信等。特别优选用于照明装置、显示装置等在发光亮度高的区域被驱动的设备。
（发光装置）
接着，参照图2对本发明的发光装置进行说明。
本发明的发光装置使用上述有机电致发光元件而成。
图2是概略地示出本发明的发光装置的一个例子的剖面图。图2的发光装置20由基板（支撑基板）2、有机电致发光元件10、密封容器16等构成。
有机电致发光元件10是通过在基板2上依次层叠阳极（第一电极）3、有机层11、阴极（第二电极）9来构成的。另外，在阴极9上层叠有保护层12，进而在保护层12上隔着粘接层14设有密封容器16。另外，各电极3、9的一部分、隔板、绝缘层等被省略了。
这里，作为粘接层14，可以使用环氧树脂等光固化型粘接剂或热固化型粘接剂，例如可以使用热固化性的粘接薄片。
本发明的发光装置的用途没有特别限制，例如除照明装置外，还可以制成电视机、个人电脑、手机、电子纸等显示装置。
（照明装置）
接着，参照图3对本发明的照明装置进行说明。
图3是概略地示出本发明的照明装置的一个例子的剖面图。如图3所示，本发明的照明装置40具备上述有机EL元件10和光散射构件30。更具体而言，照明装置40以有机EL元件10的基板2与光散射构件30接触的方式构成。
光散射构件30只要是能够使光散射的构件就行，没有特别限制，在图3中，被制成在透明基板31中分散微粒32而成的构件。作为透明基板31，例如可优选举出玻璃基板。作为微粒32，可优选举出透明树脂微粒。作为玻璃基板及透明树脂微粒，均可以使用公知的材料。这样的照明装置40中，当来自有机电致发光元件10的发光入射到散射构件30的光入射面30A时，通过光散射构件30使入射光散射，将散射光从光出射面30B作为照明光射出。
实施例
以下，通过实施例更详细地说明本发明，但本发明不限于这些实施例。
1．合成例
（合成例1）化合物1‑2的合成

将碳酸钠55.8g、THF300ml、蒸馏水300ml装入1L的三口烧瓶中，通过减压实施脱气，进行氮置换。边搅拌边依次加入三苯基膦6.9g、3，3’‑二溴联苯（化合物（a‑2））41g、乙酸钯1.48g、化合物（a‑1）（和光纯药工业株式会社制）30g，在外温80℃下使它们反应5小时。返回至室温，加入甲苯100ml，除去水相。将有机相进行减压浓缩，通过以乙酸乙酯/己烷=1/9（体积比）为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制（提纯），得到5g化合物（a‑3）。
将化合物（a‑3）2g、碳酸钠2g、THF20ml、蒸馏水20ml装入200ml的三口烧瓶中，通过减压实施脱气，进行氮置换。边搅拌边依次加入三苯基膦0.25g、乙酸钯54mg、化合物（a‑4）（和光纯药工业株式会社制）1.2g，在外温80℃下使它们反应5小时。返回至室温，加入甲苯20ml，除去水相。将有机相进行减压浓缩，通过以甲苯/己烷=1/1（体积比）为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制。将精制得到的白色固体分散在己烷50ml中并进行加热搅拌，加热回流30分钟后，在没有冷却的情况下对沉淀物实施2次抽滤操作，得到1.9g的白色固体。然后进行升华精制，得到1g化合物（1‑2）。得到的化合物（1‑2）的鉴定通过1H‑NMR来进行。1H‑NMR数据如图4所示。
（合成例2～8）化合物（1‑1）、化合物（1‑4）～（1‑8）、化合物（1‑58）的合成
通过以下所示的流程图，合成化合物（1‑1）、（1‑4）～（1‑8）、（1‑58）。反应条件和精制操作遵照合成例1。化合物（1‑1）及化合物（1‑5）分别使用将合成化合物（1‑2）及化合物（1‑6）时使用的化合物的二苯并噻吩结构置换成二苯并呋喃结构后得到的化合物，反应条件和精制条件与化合物（1‑2）及化合物（1‑6）同样地进行合成。


按照以上那样进行合成，将实施例中使用的化合物与同样在实施例中使用的比较化合物一起示于以下。


比较化合物（1）及（2）：国际公开第07/069569号小册子中记载的化合物
比较化合物（3）：日本特表2008‑545729中记载的化合物
比较化合物（4）：国际公开第09/021126号小册子中记载的化合物
比较化合物（1）       比较化合物（2）

比较化合物（3）      比较化合物（4）

2.元件制作和评价
元件制作中使用的材料全部进行升华精制，通过高效液相色谱（东曹‑TSKgel ODS‑100Z）确认到了纯度（254nm的吸收强度面积比）为99.9%以上。
（比较例1）
将具有厚度为0.5mm、2.5cm见方的ITO膜的玻璃基板（Geomatec公司制、表面电阻10Ω/□）装入洗涤容器中，在2‑丙醇中进行超声波洗涤后，进行30分钟UV‑臭氧处理。在该透明阳极（ITO膜）上通过真空蒸镀法依次蒸镀以下的有机层。
第1层：LG‑101：膜厚为10nm
第2层：NPD：膜厚为30nm
第3层：比较化合物（2）及GD‑1（质量比为90：10）：膜厚为30nm
第4层：比较化合物（1）：膜厚为10nm
第5层：Alq：膜厚为40nm
在其上依次蒸镀氟化锂0.1nm及金属铝200nm来制成阴极。
将该层叠体在不接触大气的状态下装入用氮气置换后的手套箱内，使用玻璃制的密封罐及紫外线固化型的粘接剂（XNR5516HV、Nagase‑CIBA株式会社制）进行密封，得到比较例1的元件。
（实施例1～5及比较例2～4）
除了将比较例1中作为第4层的材料的比较化合物（1）用本发明的化合物（1‑1）、（1‑2）、（1‑4）、（1‑8）、（1‑58）、比较化合物（2）～（4）代替外，与比较例1同样地操作，得到实施例1～5及比较例2～4。
从效率、耐久性、驱动电压的观点来看，对这些元件用以下的方法进行评价，并将结果示于表1。
（a）效率
使用TOYO公司制Source Measure Unit2400，对各元件施加直流电压使它们发光，对其亮度使用TOPCON公司制亮度计BM‑8来进行测定。发光光谱和发光波长使用HAMAMATSU PHOTONICS公司制光谱分析仪PMA‑11来测定。以它们为基础，使用亮度换算法算出亮度为1000cd/m2附近的外部量子效率。
将外部量子效率为12%以上的情况作为○，将7%以上且低于12%的情况作为△，将低于7%的情况作为×，并示于表1。
（b）耐久性
对各元件在室温下以亮度达到5000cd/m2的方式施加直流电压使得持续发光，将亮度达到4000cd/m2为止所需要的时间作为耐久性的指标。将800小时以上的情况作为◎，将700小时以上且低于800小时的情况作为○，将200小时以上且低于700小时的情况作为△，将低于200小时的情况作为×，并示于表1。
（c）驱动电压
对各元件以亮度达到1000cd/m2的方式施加直流电压使它们发光。将此时的施加电压作为驱动电压评价的指标。将驱动电压低于8V的情况作为○，将8V以上且低于9V的情况作为△，将9V以上的情况作为×，并示于表1。
表1
 化合物效率耐久性驱动电压实施例1化合物（1‑1）○○○实施例2化合物（1‑2）○◎○实施例3化合物（1‑4）○○○实施例4化合物（1‑8）○○○实施例5化合物（1‑58）○○○比较例1比较化合物（1）○×○比较例2比较化合物（2）○△○比较例3比较化合物（3）×‑‑比较例4比较化合物（4）○△○
另外，在比较例3中，效率低，得不到足以评价耐久性及驱动电压的的发光，无法测定。
（实施例6～13及比较例5～8）
将实施例1的第1层置换成GD‑1，将第3层的GD‑1置换成下述红色发光材料（Ir络合物A），将第3层的比较化合物（2）置换成下述表中记载的化合物，使用下述Balq作为第4层的材料，除此以外均与实施例1同样地制作实施例6～13及比较例5～8的元件，通过与实施例1同样的操作就效率、驱动电压的方面进行了评价。
另外，将外部量子效率为13.5%以上的情况作为○，将12%以上且低于13.5%的情况作为△，将低于12%的情况作为×，并示于表2。
将驱动电压低于8V的情况作为○，将8V以上且低于8.5V的情况作为△，将8.5V以上的情况作为×，并示于表2。
另外，在室温下以亮度达到3000cd/m2的方式施加直流电压使得持续发光，将亮度达到2500cd/m2为止所需要的时间作为耐久性的指标。将100小时以上的情况作为◎，将70小时以上且低于100小时的情况作为○，将50小时以上且低于70小时的情况作为△，将低于50小时的情况作为×，并示于表2。
表2
 化合物效率耐久性驱动电压实施例6化合物（1‑1）○○○实施例7化合物（1‑2）○◎○实施例8化合物（1‑4）○◎○实施例9化合物（1‑5）○○○实施例10化合物（1‑6）○◎○实施例11化合物（1‑7）○◎○实施例12化合物（1‑8）○◎○实施例13化合物（1‑58）○○○比较例5比较化合物（1）△△×比较例6比较化合物（2）△△×比较例7比较化合物（3）×‑‑‑比较例8比较化合物（4）△△○
另外，在比较例7中，效率低，得不到足以评价耐久性及驱动电压的的发光，无法测定。
由此可知：通过使用本发明的化合物，可得到效率高、驱动电压低且耐久性优异的优异元件。特别是，在绿色发光元件中作为发光层和电子传输层的中间层使用时，耐久性优异，在红色发光元件中作为发光层的主体材料使用时，效率和驱动电压优异。
在发光装置、显示装置、照明装置的情况下，需要在各像素部通过高的电流密度使得瞬间高亮度发光，本发明的发光元件以在这样的情况下发光效率增高的方式进行了设计，因此可以有利地进行利用。
另外，本发明的元件在车载用途等高温环境下使用时发光效率和耐久性也优异，对发光装置、显示装置、照明装置来说是优选的。
以下示出在实施例1～13及比较例1～8中使用的除上述示出的化合物及比较化合物以外的化合物的结构。

Ir络合物A

工业上的可利用性
根据本发明，可以提供具有高效率、高耐久性、且驱动电压低的有机电致发光元件。
从参照特定的实施方式对本发明进行了详细地说明，但在不脱离本发明的主旨和范围的前提下可以进行各种变更和修改，这对本领域技术人员来说是显而易见的。
本申请是基于2010年7月30日提出申请的日本专利申请（日本特愿2010‑173184），在此将其内容作为参考引入本发明。
符号说明
2     基板
3    阳极
4    空穴注入层
5    空穴传输层
6    发光层
7    空穴阻挡层
8    电子传输层
9    阴极
10   有机电致发光元件（有机EL元件）
11   有机层
12   保护层
14   粘接层
16   密封容器
20   发光装置
30   光散射构件
30A  光入射面
30B  光出射面
31   透明基板
32   微粒
40   照明装置