化合物及其制备方法、以及使用其的墨液组合物、薄膜、有机晶体管及有机电致发光元件.pdf

本发明涉及一种具有下述通式(1)所示的结构(包含从下述通式(1)所示的结构中除去至少1个氢原子而成的残基的结构)的化合物，(式(1)中，A环、B环及C环分别独立表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R1及R4分别独立表示1价基团，R2、R3、R5及R6分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基。)。

1.  一种化合物，其特征在于，包含下述通式(1)所示的结构，即包含从下述通式(1)所示的结构中除去至少1个氢原子的残基的结构，

式(1)中，A环、B环及C环分别独立表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基。

2.  如权利要求1所述的化合物，其中，所述通式(1)中的R²、R³、R⁵及R⁶分别独立地表示氢原子或1价烃基。

3.  如权利要求1所述的化合物，其中，所述通式(1)中的R²、R³、R⁵及R⁶分别独立为下述通式(2)所示的基团，

式(2)中，*表示与碳原子的结合键，R⁷表示卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基或三取代甲硅烷基，m表示0至5的整数；进而，m为2以上时，R⁷相同或不同。

4.  如权利要求1所述的化合物，其聚苯乙烯换算的数均分子量在2000以上。

5.  如权利要求1所述的化合物，其包含下述通式(3)所示的重复单元，

式(3)中，A环、B环及C环分别独立表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基；另外，于A环及C环上具有结合键。

6.  如权利要求5所述的化合物，其包含下述通式(4)所示的重复单元，

式(4)中，*表示结合键，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基；Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基；o及p分别独立表示0～3的整数o为2或3时，多个Ra相同或不同P为2或3时，多个Rb相同或不同。

7.  如权利要求1所述的化合物，其进一步含有下述通式(5)所示的重复单元，

式(5)中，Ar¹表示亚芳基或2价杂环基，R⁸及R⁹分别独立表示氢原子、烷基、芳基、1价杂环基或氰基，n表示0或1。

8.  如权利要求7所述的化合物，其进一步含有选自由下述通式(6-1)、(6-2)、(6-3)所示的重复单元所构成的群中的至少1种重复单元，

式(6-1)中，Ar²、Ar³、Ar⁴及Ar⁵分别独立表示亚芳基或2价杂环基，Ar⁶、Ar⁷及Ar⁸分别独立表示芳基或1价杂环基，a及b分别独立表示0或正整数，

式(6-2)中，D环及E环分别独立表示环上具有结合键的芳香环，Y¹表示-O-、-S-、或-C(＝O)-，R²⁰表示1价基团，

式(6-3)中，Y²表示-O-或-S-；另外，6员环上具有2个结合键。

9.  制造权利要求1所述的化合物的制备方法，所述方法包含将下述通式(7)所示的化合物作为原料而进行聚合的步骤，

式(7)中，A环、B环及C环分别独立表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基，X¹、X²分别独立表示能够参与聚合的取代基。

10.  一种化合物，其为所述通式(7)所示的化合物。

11.  如权利要求10所述的化合物，其为下述通式(8)所示的化合物，

式(8)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基，X¹、X²分别独立表示能够参与聚合的取代基；Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基o及p分别独立表示0～3的整数o为2或3时，多个Ra相同或不同；p为2或3时，多个Rb相同或不同。

12.  如权利要求10或11所述的化合物，其中，所述通式(7)、(8)中的X¹及X²分别独立地表示选自由-B(OH)₂、硼酸酯残基、卤化镁、甲锡烷基、卤素原子、磺酸烷基酯基、磺酸芳基酯基及磺酸芳基烷基酯基所构成的群中的至少1种取代基。

13.  如权利要求10所述的化合物，其为下述通式(9)所示的化合物，

式(9)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基，X³、X⁴分别独立表示氯原子、溴原子或碘原子；Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基；o及p分别独立表示0～3的整数o为2或3时，多个Ra相同或不同；p为2或3时，多个Rb相同或不同。

14.  制备权利要求11所述的化合物的制备方法，其中，通过对X³及X⁴进行官能团转换，由所述通式(9)所示的化合物制备所述通式(8)所示的化合物。

15.  制备权利要求13所述的化合物的制备方法，其中，在卤化剂的存在下，通过卤化反应由下述通式(10)所示的化合物制备所述通式(9)所示的化合物，

式(10)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基；Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基；o及p分别独立表示0～3的整数；o为2或3时，多个Ra相同或不同；p为2或3时，多个Rb相同或不同。

16.  一种化合物，其为所述通式(10)所示的化合物。

17.  制备权利要求16所述的化合物的制备方法，其中，在碱的存在下，通过氮原子上的取代反应由下述通式(11)所示的化合物制备所述通式(10)所示的化合物，

式(11)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基，R¹⁰及R¹¹分别独立表示氢原子或1价基团，R¹⁰及R¹¹中的至少一个为氢原子；Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基；o及p分别独立表示0～3的整数；o为2或3时，多个Ra相同或不同；p为2或3时，多个Rb相同或不同。

18.  一种化合物，其系所述通式(11)所示的化合物。

19.  制备权利要求16或18所述的化合物的制备方法，其中，在酸的存在下，通过环化反应由下述通式(12)所示的化合物制备所述通式(10)或(11)所示的化合物，

式(12)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基，R¹²及R¹³分别独立表示氢原子或1价基团；Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基；o及p分别独立表示0～3的整数；o为2或3时，多个Ra相同或不同；p为2或3时，多个Rb相同或不同。

20.  一种化合物，其为所述通式(12)所示的化合物中的下述通式(12-1)所示的化合物，

式(12-1)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹²及R¹³分别独立表示氢原子或1价基团；R²¹、R²²、R²³及R²⁴分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基，R²¹、R²²、R²³及R²⁴中的至少1个表示芳基；Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基；o及p分别独立表示0～3的整数；o为2或3时，多个Ra相同或不同；p为2或3时，多个Rb相同或不同。

21.  制备权利要求20所述的化合物的制备方法，其中，
通过通式：R¹⁴-M所示的化合物对下述通式(13)所示的化合物的亲核反应，来制备所述通式(12-1)所示的化合物，
R¹⁴表示烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基，M表示锂或卤化镁，

式(13)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R²¹及R²³分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基，R¹²及R¹³分别独立表示氢原子或1价基团；Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基o及p分别独立表示0～3的整数；o为2或3时，多个Ra相同或不同p为2或3时，多个Rb相同或不同；R²¹、R²³及R¹⁴中的至少1个表示芳基。

22.  制备权利要求20所述的化合物的制备方法，其中，
通过通式：R¹⁵-M所示的化合物对下述通式(14)所示的化合物的亲核反应来制备所述通式(12-1)所示的化合物，
R¹⁵表示烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基，M表示锂或卤化镁，

式(14)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹²及R¹³分别独立表示氢原子或1价基团，R¹⁶及R¹⁷分别独立表示烷基、芳基或芳基烷基；Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基；o及p分别独立表示0～3的整数；o为2或3时，多个Ra相同或不同；p为2或3时，多个Rb相同或不同。

23.  一种化合物，其为所述通式(14)所示的化合物中的下述通式(14-1)所示的化合物，

式(14-1)中，R¹⁶及R¹⁷分别独立表示烷基、芳基或芳基烷基。

24.  制备权利要求23所述的化合物的制备方法，其中，
在含有选自由钯、镍及铜所构成的群中的至少1种金属的催化剂的存在下，通过缩合反应，由下述通式(15)所示的化合物、下述通式(16)所示的化合物及下述通式(17)所示的化合物来制备所述通式(14-1)所示的化合物，

(式(15)～(17)中，R¹⁶及R¹⁷分别独立表示烷基、芳基或芳基烷基，X⁵及X⁶分别独立表示氯原子、溴原子、碘原子、磺酸烷基酯基、磺酸芳基酯基或磺酸芳基烷基酯基。

25.  制备权利要求23所述的制备方法，其中，
在含有自由钯、镍及铜所构成的群中所选择的至少1种金属的催化剂的存在下，通过缩合反应，由下述通式(18)所示的化合物、下述通式(19)所示的化合物及下述通式(20)所示的化合物来制备所述通式(14-1)所示的化合物，

式(18)～(20)中，R¹⁶及R¹⁷分别独立表示烷基、芳基或芳基烷基，X⁷及X⁸分别独立表示氯原子、溴原子、碘原子、磺酸烷基酯基、磺酸芳基酯基或磺酸芳基烷基酯基。

26.  一种组合物，其含有权利要求1所述的化合物以及选自由空穴传输材料、电子传输材料及发光材料所构成的群中的至少1种材料。

27.  一种墨液组合物，其含有权利要求1所述的化合物或权利要求26所述的组合物。

28.  一种薄膜，其含有权利要求1所述的化合物或权利要求26所述的组合物。

29.  一种有机晶体管，其具有权利要求28所述的薄膜。

30.  一种有机电致发光元件，其于由阳极及阴极所构成的电极之间，具有包含权利要求1所述的化合物或权利要求26所述的组合物的有机层。

31.  如权利要求30所述的有机电致发光元件，其中所述有机层为发光层。

32.  如权利要求30所述的有机电致发光元件，其于由阳极及阴极所构成的电极之间，具有发光层以及空穴传输层，且所述空穴传输层含有权利要求1所述的化合物。

33.  如权利要求30所述的有机电致发光元件，其于由阳极及阴极所构成的电极之间，具有发光层以及空穴传输层，所述发光层与所述空穴传输层之间具有中间层，且所述中间层含有权利要求1所述的化合物。

34.  一种面状光源，其具备权利要求30所述的有机电致发光元件。

35.  一种显示装置，其具备权利要求30所述的有机电致发光元件。

化合物及其制备方法、以及使用其的墨液组合物、薄膜、有机晶体管及有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及新颖化合物的制备方法、及用作这些新颖化合物的合成原料的化合物、以及含有这些新颖化合物的墨液组合物、含有这些新颖化合物的薄膜、含有这些新颖化合物的有机晶体管、含有这些新颖化合物的有机电致发光元件及使用此种元件的面状光源及显示材料。
背景技术
目前已针对可用于制造发光元件的发光材料或电荷传输材料进行了各种研究。例如，于「Polymer preprints」、2001年发行、第42卷(第2号)、第587页(文献1)中，揭示有一种具有N，N′-二苯基-N，N′-二(对丁基苯基)-1，4-二氨基苯的结构作为重复单元的化合物等胺化合物。
但是，上述化合物在用作有机电致发光元件的蓝色发光材料时，存在色度不充分的问题。又，于制成有机电致发光元件时，先前的胺化合物存在驱动电压高的问题。
发明内容
本发明是鉴于上述先前技术所存在的课题研究而成，其目的在于提供一种在用作有机电致发光元件的蓝色发光材料时色度优异的化合物，以及降低制成有机电致发光元件时的驱动电压。
本发明人等为了实现上述目的，经反复潜心研究的结果，发现在具有利用碳原子将N，N′-二苯基-N，N′-二(对丁基苯基)-1，4-二氨基苯的结构进行交联而成的结构的化合物中，适当选择该交联碳上的取代基，由此可实现上述目的，从而完成本发明。
即，本发明的化合物包含下述通式(1)所示的结构(包含从通式(1)所示的结构中除去至少1个氢原子而成的残基的结构)。

(式(1)中，A环、B环及C环分别独立表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基。)
又，本发明的化合物的制备方法，是包含将下述通式(7)所示的化合物作为原料而进行聚合的步骤的方法。

(式(7)中，A环、B环及C环分别独立表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基，X¹、X²分别独立表示能够参与聚合的取代基。)
并且，与本发明的化合物相关的合成原料，是用于获得包含上述通式(1)所示的结构的化合物。
又，本发明的组合物含有上述化合物、以及选自由空穴传输材料、电子传输材料及发光材料所构成的群中的至少1种材料。并且，本发明的墨液组合物含有上述化合物或上述组合物。又，本发明的薄膜含有上述化合物或上述组合物。
并且，本发明的有机晶体管具有上述薄膜。又，本发明的有机电致发光元件，于由阳极及阴极所构成的电极之间，具有包含上述化合物或上述组合物的有机层。
又，本发明的面状光源具备上述有机电致发光元件。并且，本发明的显示装置具备上述有机电致发光元件。
根据本发明，可提供一种在用作有机电致发光元件的蓝色发光材料时色度优异的化合物。并且，使用本发明的化合物的有机电致发光元件为低驱动电压。本发明的化合物通常可用作发光材料或电荷传输材料，且在用于有机电致发光元件时，发光波长短。又，使含有本发明的化合物的蓝色的发光部与绿色或红色等的发光部共存时，也可用作绿色或红色、白色的发光部。
因此，本发明的化合物可用于有机晶体管或有机电致发光元件。并且，本发明的有机电致发光元件可用于面状光源、显示装置(例如，区段显示装置、点矩阵显示装置等显示装置，液晶显示装置的背光)。
具体实施方式
以下，依本发明的较佳实施形态来对本发明进行详细说明。
本发明的化合物包含下述通式(1)所示的结构(包含从下述通式(1)所示的结构中除去至少1个氢原子而成的残基的结构)。

通式(1)中，A环、B环及C环分别独立表示单环的芳香环或缩合的芳香环。又，A环、B环及C环分别可具有取代基。
作为此种芳香环，例如可列举：苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环、苝环、并四苯环、并五苯环、芴环等芳香族烃环；吡啶环、嘧啶环、哒嗪(pyridazine)环、吡嗪(pyrazine)环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉(quinoxaline)环、喹唑啉环、吖啶环、菲绕啉环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、氧化噻吩环、氧化苯并噻吩环、氧化二苯并噻吩环、呋喃环、苯并呋喃环、吡咯环、吲哚环、二苯并吡咯环、硅杂环戊二烯(silole)环、苯并硅杂环戊二烯环、二苯并硅杂环戊二烯环、硼杂环戊烷(ボロ一ル)环、苯并硼杂环戊烷环、二苯并硼杂环戊烷环等杂芳香环。其中，就耐热性、荧光强度、元件特性等观点而言，较佳为芳香族烃环，更佳为苯环、萘环、蒽环、菲环，特佳为苯环。
又，作为A环、B环及C环可具有的取代基，例如可列举：卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基、杂芳硫基。
此处，作为卤素原子，可列举：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
烷基可为直链、支链或环状中的任一种。此种烷基的碳数通常为1～30左右，就于溶剂中的溶解性的观点而言，较佳为3～15左右。作为此种烷基，例如可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基。其中，就于有机溶剂中的溶解性、元件特性、容易进行合成等与耐热性的平衡的观点而言，较佳为戊基、异戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3，7-二甲基辛基。
烷氧基可为直链、支链或环状中的任一种。此种烷氧基的碳数通常为1～30左右，就于溶剂中的溶解性的观点而言，较佳为3～15左右。作为此种烷氧基，例如可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己基、全氟辛基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基。其中，就于有机溶剂中的溶解性、元件特性、容易进行合成等与耐热性的平衡的观点而言，较佳为戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基。
烷硫基可为直链、支链或环状中的任一种。此种烷硫基的碳数通常为1～30左右，就于溶剂中的溶解性的观点而言，较佳为3～15左右。作为此种烷硫基，例如可列举：甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、十二烷硫基、三氟甲硫基。其中，就于有机溶剂中的溶解性、元件特性、容易进行合成等与耐热性的平衡的观点而言，较佳为戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基。
芳基为从芳香族烃中除去1个氢原子而成的原子团，也包含：具有缩合环的基团，2个以上独立苯环或缩合环直接或通过亚乙基等基团键合而成的基团。此种芳基的碳数通常为6～60左右，较佳为6～30左右。作为此种芳基，例如可列举：苯基、C₁～C₁₂烷氧基苯基(C₁～C₁₂表示紧随C₁～C₁₂后所示的有机基的碳数(此处指烷氧基苯基中的烷氧基的碳数)为1～12。以下也相同。)、C₁～C₁₂烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基。其中，就于有机溶剂中的溶解性、元件特性、容易进行合成等的观点而言，较佳为C₁～C₁₂烷氧基苯基、C₁～C₁₂烷基苯基。又，作为C₁～C₁₂烷氧基苯基，例如可列举：甲氧基苯基、乙氧基苯基、丙氧基苯基、异丙氧基苯基、丁氧基苯基、异丁氧基苯基、叔丁氧基苯基、戊氧基苯基、己氧基苯基、环己氧基苯基、庚氧基苯基、辛氧基苯基、2-乙基己氧基苯基、壬氧基苯基、癸氧基苯基、3，7-二甲基辛氧基苯基、十二烷氧基苯基。并且，作为C₁～C₁₂烷基苯基，例如可列举：甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、米基(mesityl)、甲基乙基苯基、异丙基苯基、丁基苯基、异丁基苯基、叔丁基苯基、戊基苯基、异戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十二烷基苯基。
芳氧基的碳数通常为6～60左右，较佳为6～30左右。作为此种芳氧基，例如可列举：苯氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基。其中，就于有机溶剂中的溶解性、元件特性、容易进行合成等的观点而言，较佳为C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基。又，作为C₁～C₁₂烷氧基苯氧基，例如可列举：甲氧基苯氧基、乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、异丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、异丁氧基苯氧基、叔丁氧基苯氧基、戊氧基苯氧基、己氧基苯氧基、环己氧基苯氧基、庚氧基苯氧基、辛氧基苯氧基、2-乙基己氧基苯氧基、壬氧基苯氧基、癸氧基苯氧基、3，7-二甲基辛氧基苯氧基、十二烷氧基苯氧基。并且，作为C₁～C₁₂烷基苯氧基，例如可列举：甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1，3，5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、异丙基苯氧基、丁基苯氧基、异丁基苯氧基、叔丁基苯氧基、戊基苯氧基、异戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、十二烷基苯氧基。
芳硫基的碳数通常为6～60左右，较佳为6～30左右。作为此种芳硫基，例如可列举：苯硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯硫基、C₁～C₁₂烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基。其中，就于有机溶剂中的溶解性、元件特性、容易进行合成等的观点而言，较佳为C₁～C₁₂烷氧基苯硫基、C₁～C₁₂烷基苯硫基。
芳基烷基的碳数通常为7～60左右，较佳为7～30左右。作为此种芳基烷基，例如可列举：苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基。其中，就于有机溶剂中的溶解性、元件特性、容易进行合成等的观点而言，较佳为C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基。
芳基烷氧基的碳数通常为7～60左右，较佳为7～30左右。作为此种芳基烷氧基，例如可列举：苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丁氧基、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基庚氧基、苯基辛氧基等苯基-C₁～C₁₂烷氧基，C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基，C1～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基，1-萘基-C₁～C₁₂烷氧基，2-萘基-C₁～C₁₂烷氧基。其中，就于有机溶剂中的溶解性、元件特性、容易进行合成等的观点而言，较佳为C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基。
芳基烷硫基的碳数通常为7～60左右，较佳为7～30左右。作为此种芳基烷硫基1例如可列举：苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、1-萘基-C₁～C₁₂烷硫基、2-萘基-C₁～C₁₂烷硫基。其中，就于有机溶剂中的溶解性、元件特性、容易进行合成等的观点而言，较佳为C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷硫基。
烯基的碳数为2～30左右，较佳为2～15左右。作为此种烯基，例如可列举：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、环己烯基。又，此种烯基也包含：1，3-丁二烯基、环己-1，3-二烯基、1，3，5-己三烯基等二烯基或三烯基。
炔基的碳数为2～30左右，较佳为2～15左右。作为此种炔基，例如可列举：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、环己基乙炔基。又，此种炔基也包含：1，3-丁二炔基等二炔基。
作为二取代氨基，可列举：被选自由烷基、芳基、芳基烷基及1价杂环基所构成的群中的2个基团所取代的氨基。在此种二取代氨基中，烷基、芳基、芳基烷基或1价杂环基分别可具有取代基。又，此种二取代氨基的碳数不包含烷基等所具有的取代基的碳数，通常为2～60左右，较佳为2～30左右。作为此种二取代氨基，例如可列举：二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二异丙基氨基、二丁基氨基、二异丁基氨基、二叔丁基氨基、二戊基氨基、二己基氨基、二环己基氨基、二庚基氨基、二辛基氨基、二(2-乙基己基)氨基、二壬基氨基、二癸基氨基、二(3，7-二甲基辛基)氨基、二-十二烷基氨基、二环戊基氨基、二环己基氨基、吡咯啶基、哌啶基、二(三氟甲基)氨基苯基氨基、二苯基氨基、二(C₁～C₁₂烷氧基苯基)氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基)氨基、二-1-萘基氨基、二-2-萘基氨基、二-五氟苯基氨基、二吡啶基氨基、二哒嗪基氨基、二嘧啶基氨基、二吡唑基氨基、二-三嗪基氨基、二(苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、二(C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基。
作为三取代甲硅烷基，可列举：被选自由烷基、芳基、芳基烷基及1价杂环基所构成的群中的3个基团所取代的甲硅烷基。此种三取代甲硅烷基的碳数通常为3～90左右，较佳为3～45左右。再者，在此种三取代甲硅烷基中，烷基、芳基、芳基烷基或1价杂环基分别可具有取代基。作为此种三取代甲硅烷基，例如可列举：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、十二烷基二甲基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三对二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基。
酰基的碳数通常为2～30左右，较佳为2～15左右。作为此种酰基，例如可列举：乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、特戊酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基。
酰氧基的碳数通常为2～30左右，较佳为2～15左右。作为此种酰氧基，例如可列举：乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、特戊酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基。
亚胺残基的碳数为2～30左右，较佳为2～15左右。作为此种亚胺残基，例如可列举以如下所示的结构式表示的基团。再者，在以下所示的结构式中，波浪线表示顺式(syn)或反式(anti)，其可为顺式，也可为反式。

酰胺基的碳数通常为2～30左右，较佳为2～15左右。作为此种酰胺基，例如可列举：甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯甲酰胺基、二-三氟乙酰胺基、二-五氟苯甲酰胺基。
作为酰亚胺基，可列举自酰亚胺中除去与其氮原子键合的氢原子而获得的残基。此种酰亚胺基的碳数为4～30左右，较佳为4～15左右。作为此种酰亚胺基，例如可列举以如下所示的结构式表示的基团。

所谓1价杂环基，是指从杂环式化合物中除去1个氢原子后所剩下的原子团。此种1价杂环基的碳数通常为2～30左右，较佳为2～15左右。再者，在此种1价杂环基中，杂环也可具有取代基，其碳数不包含杂环上的取代基的碳数。又，此处所谓杂环式化合物，是指在具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不仅为碳原子，在环内还含有氧、硫、氮、磷、硼等杂原子的化合物。作为此种1价杂环基，例如可列举：噻吩基、C₁～C₁₂烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基。其中，较佳为1价芳香族杂环基，特佳为噻吩基、C1～C₁₂烷基噻吩基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基。
作为取代羧基，可列举被烷基、芳基、芳基烷基或1价杂环基所取代的羧基。此种取代羧基的碳数通常为2～30左右，较佳为2～15左右。作为此种取代羧基，例如可列举：甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、环己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3，7-二甲基辛氧基羰基、十二烷氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶氧基羰基。再者，在此种取代羧基中，烷基、芳基、芳基烷基或1价杂环基也可具有取代基。又，取代羧基的碳数不包含烷基等所具有的取代基的碳数。
杂芳氧基(Q¹-O-所示的基团，Q¹表示1价杂环基)的碳数通常为2～30左右，较佳为2～15左右。再者，在此种杂芳氧基中，1价杂环基可具有取代基，但杂芳氧基的碳数不包含1价杂环基上的取代基的碳数。作为此种杂芳氧基，例如可列举：噻吩氧基、C₁～C₁₂烷基噻吩氧基、吡咯氧基、呋喃氧基、吡啶氧基、C₁～C₁₂烷基吡啶氧基、咪唑氧基、吡唑氧基、三唑氧基、噁唑啉基氧基、噻唑氧基、噻二唑氧基。又，作为Q¹，较佳为1价芳香族杂环基。
杂芳硫基(Q²-S-所示的基团，Q²表示1价杂环基)的碳数通常为2～30左右，较佳为2～15左右。再者，在此种杂芳硫基中，1价杂环基可具有取代基，但杂芳硫基的碳数不包含1价杂环基上的取代基的碳数。作为此种杂芳硫基，可列举：噻吩巯基、C₁～C₁₂烷基噻吩巯基、吡咯巯基、呋喃巯基、吡啶巯基、C₁～C₁₂烷基吡啶巯基、咪唑巯基、吡唑巯基、三唑巯基、噁唑啉基巯基、噻唑巯基、噻二唑巯基。又，作为Q²，较佳为1价芳香族杂环基。
在上述通式(1)中，R¹及R⁴分别独立表示1价基团。
本说明书中，作为1价基团，例如可列举：烷基、芳基、芳基烷基、烯基、炔基、三取代甲硅烷基、酰基、1价杂环基、取代羧基。
作为这些烷基、芳基、芳基烷基、烯基、炔基、三取代甲硅烷基、酰基、1价杂环基及取代羧基，可列举与A环、B环及C环可具有的取代基所例示的基团相同的基团。
就化合物的稳定性的观点而言，R¹及R⁴分别独立较佳为烷基、芳基、芳基烷基或1价杂环基，更佳为芳基。
在上述通式(1)中，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基。
R²、R³、R⁵及R⁶所示的烷基可为直链、支链或环状中的任一种，但不具有取代基。此种烷基的碳数通常为1～30左右，就于溶剂中的溶解性的观点而言，较佳为3～15左右。作为此种烷基，例如可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基。其中，就于有机溶剂中的溶解性、元件特性、容易进行合成等与耐热性的平衡的观点而言，较佳为戊基、异戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3，7-二甲基辛基。
作为R²、R³、R⁵及R⁶所示的芳基、芳基烷基、烯基及炔基，可列举与A环、B环及C环可具有的取代基所例示的基团相同的基团。
就合成化合物的容易度的观点而言，较佳为R²、R³、R⁵及R⁶分别独立为烷基、芳基或芳基烷基。
并且，就容易合成上述通式(1)所示的结构的观点而言，较佳为上述通式(1)所示的结构为C2对称的情形。
又，就化合物所发出的光变为更短波长、蓝色的纯度提高的观点而言，较佳为上述通式(1)中的R²、R³、R⁵及R⁶分别独立为氢原子或1价烃基。并且，就通电时的稳定性的观点而言，较佳为R²、R³、R⁵及R⁶分别独立为1价烃基。此处，所谓「1价烃基」，是仅由碳原子及氢原子所构成的基团，其可为脂肪族基团，也可为芳香族基团。
又，就耐热性、制膜性的观点而言，较佳为上述通式(1)中的R²、R³、R⁵及R⁶分别独立为下述通式(2)所示的基团。

通式(2)中，*表示与碳原子的结合键。又，R⁷表示卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基或三取代甲硅烷基。并且，m表示0～5的整数。又，m为2以上时，R⁷相同或不同。
如此，作为R⁷所示的卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基或三取代甲硅烷基，可列举：与A环、B环及C环可具有的取代基所例示的基团相同的基团。其中，就化合物的稳定性的观点而言，较佳为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、二取代氨基。
又，就化合物的溶解性的观点而言，R⁷较佳为碳数为3以上的烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基，其中较佳为碳数为3以上的烷基。
作为上述通式(2)，更佳为下述通式(2-1)所示的情形。

通式(2-1)中，R⁷表示与上述相同的意义。
并且，就化合物的导电性的观点而言，较佳为在共轭键位置进行聚合。其中，较佳为化合物中的上述通式(1)所示的结构为下述通式(3)所示的重复单元的情形。

通式(3)中，A环、B环及C环分别独立表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基。又，在A环及C环上具有结合键。又，作为A环、B环、C环、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R⁶，分别可列举如上所述者。
又，在化合物中的以上述通式(1)表示的结构，为上述通式(3)所示的重复单元时，就合成化合物的容易度的观点而言，较佳为上述通式(3)中的A环及C环为苯环，具体而言，较佳为重复单元为下述通式(4)所示的重复单元的情形。

通式(4)中，*表示结合键，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基。Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基。o及p分别独立表示0～3的整数。o为2或3时，多个Ra相同或不同。p为2或3时，多个Rb相同或不同。
又，上述通式(4)中，作为R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R⁶，分别可列举如上所述。并且，作为B环，分别可列举如上所述者。这些B环中，就耐热性、荧光强度、元件特性等的观点而言，较佳为芳香族烃环，更佳为苯环、萘环、蒽环、菲环，特佳为苯环。作为Ra及Rb中的烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基及杂芳氧基，可列举与A环、B环及C环可具有的取代基所例示的基团相同的基团。就合成化合物的容易度的观点而言，较佳为o及p为0的情形。
作为上述通式(4)，更佳为下述通式(4-1)所示的情形。

通式(4-1)中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R⁶表示与上述相同的意义。
并且，就用于有机电致发光元件时发光效率或寿命等元件特性优异的观点而言，较佳为具有上述通式(1)所示的结构的化合物进一步含有下述通式(5)所示的重复单元。

通式(5)中，Ar¹表示亚芳基或2价杂环基。又，R⁸及R⁹分别独立表示氢原子、烷基、芳基、1价杂环基或氰基。n表示0或1。再者，Ar¹可为2种以上。
此种Ar¹的亚芳基中，碳数通常为6～60，较佳为6～20。作为此种Ar¹的亚芳基，例如可列举：亚苯基(例如，以下所示的通式1～3)、亚萘基(例如，以下所示的通式4～13)、亚蒽基(例如，以下所示的通式14～19)、亚联苯基(例如，以下所示的通式20～25)、亚联三苯基(例如，以下所示的通式26～28)、缩合环化合物基(例如，以下所示的通式29～38)。再者，以下所示的式中，R分别独立表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫墓、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、烯基、炔基、杂芳氧基或杂芳硫基。又，亚芳基的碳数不包含取代基R的碳数。


又，本发明中，所谓2价杂环基，是指从杂环式化合物中除去2个氢原子后所剩下的原子团。此种2价杂环基的碳数通常为4～60，较佳为4～20。又，此处所谓杂环式化合物，是指具有环式结构的有机化合物中构成环的元素不仅为碳原子，在环内还包含氧、硫、氮、磷、硼等杂原子。
作为此种2价杂环基，例如可列举以下者。再者，以下所示的式中，R分别独立表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、烯基、炔基、杂芳氧基或杂芳硫基。又，2价杂环基的碳数不包含取代基R的碳数。
作为含有氮作为杂原子的2价杂环基，例如可列举：吡啶二基(例如，以下所示的通式39～44)、亚二氮杂苯基(例如，以下所示的通式45～48)、喹啉二基(例如，以下所示的通式49～63)、喹喔啉二基(例如，以下所示的通式64～68)、吖啶二基(例如，以下所示的通式69～72)、联吡啶基二基(例如，以下所示的通式73～75)、菲绕啉二基(例如，以下所示的通式76～78)。
作为具有含硅、氮、硫、硒等作为杂原子的芴结构的基团，例如可列举以如下所示的通式79～93表示的基团。就发光效率方面而言，这些中较为理想的是具有含氮原子的式82～84所示的咔唑基或具有三苯基胺二基等芳香族胺单体。
作为含有硅、氮、硫、硒等作为杂原子的5员环杂环基，例如可列举以如下所示的通式94～98表示的基团。
作为含有硅、氮、硫、硒等作为杂原子的5员环缩合杂环基，例如可列举：以如下所示的通式99～109表示的基团、苯并噻二唑-4，7-二基、苯并噁二唑-4，7-二基。
作为使含有硅、氮、硫、硒等作为杂原子的5员环杂环基于其杂原子的α位进行键合形成二聚物或寡聚物而成的基团，例如可列举以如下所示的通式110～111表示的基团。
作为于含有硅、氮、硫、硒等作为杂原子的5员环杂环基的杂原子的α位键合苯基而成的基团，例如可列举以如下所示的通式112～118表示的基团。
作为含有氮、氧、硫等作为杂原子的缩合的杂环基，与苯环或单环性杂环基键合而成的3环性基团，例如可列举以如下所示的通式120～125表示的基团。




作为上述通式(5)所示的重复单元，较佳为n为0的情形，更佳为Ar¹为亚芳基的情形。
又，作为上述通式(5)所示的重复单元，更佳为下述通式(5-1)所示的结构。

通式(5-1)中，C⁴环及C⁵环分别独立表示可具有取代基的芳香族烃环，2个结合键分别在C⁴环或C⁵环上，Rw及Rx分别独立表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基。Rw及Rx可相互键合成环。
所谓芳香族烃环，是指苯环或缩合的芳香族烃环。此种芳香族烃环的碳数为6～30左右，较佳为6～15左右。再者，芳香族烃基的碳数不包含取代基的碳数。作为此种芳香族烃环，例如可列举：苯环、萘环、蒽环、菲环、萉(フ_エナレン)环、并四苯环、亚联三苯环、芘环、1，2-苯并菲(chrysene)环、并五苯环、苝环、并环戊二烯环、茚环、薁环、联苯环、芴环、苊环。
作为Rw及Rx中的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，可列举与A环、B环及C环可具有的取代基所例示的基团相同的基团。
作为上述通式(5-1)所示的重复单元，具体可列举以如下所示的通式表示的重复单元。又，此种重复单元可具有选自由烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基、杂芳硫基及卤素原子等所构成的群中的至少1种取代基。再者，在以下所示的通式中，芳香族烃中的结合键表示可在任意位置。

这些重复单元中，较佳为1A-0、1A-1、1A-2或1A-3所示的重复单元，特佳为1A-0所示的重复单元。
更佳为下述通式(1A-0-1)所示的情形。

通式(1A-0-1)中，R为烷基、芳基、芳基烷基或1价杂环化合物基，2个R可相互相同也可不同。又，R可相互键合成环。
又，就提升耐热性、改善电荷传输性、调整发光色、提高发光效率等改善元件特性的观点而言，本发明的化合物较佳为进一步含有选自由上述通式(5)所示的重复单元以外的下述通式(6-1)、(6-2)、(6-3)所示的重复单元所构成的群中的至少1种重复单元，更佳为含有2种以上的重复单元。

通式(6-1)中，Ar²、Ar³、Ar⁴及Ar⁵分别独立表示亚芳基或2价杂环基。又，Ar⁶、Ar⁷及Ar⁸分别独立表示芳基、或1价杂环基。并且，a及b分别独立表示0或正整数。又，Ar²、Ar³、Ar⁴、Ar⁵、Ar⁶、Ar⁷及Ar⁸可具有取代基。

通式(6-2)中，D环及E环分别独立表示芳香环。又，Y¹表示-O-、-S-或-C(＝O)-。并且，R²⁰表示1价基团。又，D环上、E环上分别具有结合键。

通式(6-3)中，Y²表示-O-或-S-。又，6员环上具有2个结合键。
作为上述通式(6-1)所示的重复单元的具体例，可列举以如下所示的通式133～140表示的单元。


上述通式中，R分别独立表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基。
又，在上述通式的R为含烷基的取代基时，为了提升高分子化合物于有机溶剂中的溶解性，较佳为含有碳数在3以上的烷基。并且，于上述通式133～140所示的结构中，就调节发光波长的观点而言，较佳为上述通式133、134及137所示的结构。
于上述通式(6-1)所示的重复单元中，就调节发光波长、元件寿命等元件特性的观点而言，较佳为Ar²、Ar³、Ar⁴及Ar⁵分别独立为亚芳基，且Ar⁶、Ar⁷及Ar⁸分别独立为芳基。又，较佳为Ar²、Ar³及Ar⁴分别独立为未经取代的亚苯基、未经取代的亚联苯基、未经取代的亚萘基、或未经取代的蒽二基。并且，就于有机溶剂中的溶解性、元件特性等的观点而言，较佳为Ar⁶、Ar⁷及Ar⁸分别独立为具有1个以上取代基的芳基，更佳为具有3个以上取代基的芳基。并且，更佳为Ar⁶、Ar⁷及Ar⁸为具有3个以上取代基的苯基、具有3个以上取代基的萘基、或具有3个以上取代基的蒽基，特佳为Ar⁶、Ar⁷及Ar⁸为具有3个以上取代基的苯基。
这些重复单元中，Ar⁶、Ar⁷及Ar⁸分别独立为下述通式(6-4)所示的基团，且较佳为a+b≤3，更佳为a+b＝1，特佳为a＝1、b＝0。

通式(6-4)中，Re、Rf及Rg分别独立表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、硅烷氧基、取代硅烷氧基、1价杂环基或卤素原子。又，Re、Rf及Rg所含的氢原子可被氟原子取代。并且，Rh及Ri分别独立表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、硅烷氧基、取代硅烷氧基、1价杂环基或卤素原子。又，Rh及Ri所含的氢原子可被氟原子取代。
又，上述通式(6-4)中，较佳为Re及Rf分别独立为碳数在3以下的烷基、碳数为3以下的烷氧基、碳数为3以下的烷硫基，且Rg为碳数为1～30的烷基、碳数为1～30的烷氧基、碳数为1～30的烷硫基。
于上述通式(6-1)所示的重复单元中，较佳为Ar³为下述通式(6-5)或(6-6)所示的基团。

通式(6-5)及(6-6)中，结构中所含的苯环较佳为未经取代的苯环，但可分别独立具有1个以上、4个以下的取代基。这些取代基可相互相同也可不同。又，此种苯环也可与其它芳香族烃环或杂环进行缩合。
又，作为上述通式(6-1)所示的重复单元的更佳具体例，可列举以如下所示的通式141～143表示者。

上述通式中，作为Re、Rf、Rg、Rh及Ri，分别可列举如上所述者。
并且，作为上述通式(6-1)所示的重复单元的特佳具体例，就荧光强度、发光波长调整、耐热性等元件特性的观点而言，可列举下述通式(22)～(24)所示者。

上述通式(6-2)中，D环及E环分别独立表示芳香环。又，D环及E环上可具有取代基。就化合物的稳定性的观点而言，较佳为芳香族烃环的情形，特佳为苯环的情形。
作为上述通式(6-2)所示的重复单元的较佳具体例，可列举下述通式(6-7)所示者。

通式(6-7)中，作为Y¹及R²⁰，分别可列举如上所述者。
于本发明的化合物中，就制成薄膜时的电荷传输性、用于有机电致发光元件时的发光效率或寿命等元件特性的观点而言，较佳为共轭系高分子。此处，所谓共轭系高分子，是指沿着聚合物的主链骨架存在有非定域π电子对的高分子。作为该非定域电子，也有不成对电子或孤电子对发生共振而代替双键的情形。
又，于本发明的化合物中，在无损发光特性或电荷传输特性的范围内，可通过非共轭的单元进行连结，也可在重复单元中含有这些非共轭部分。作为非共轭的键合结构，例如可列举：以如下所示的通式表示的结构、及将以如下所示的通式表示的结构中的2个以上加以组合而成的结构。再者，于以下所示的式中，R分别独立表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、烯基、炔基、杂芳氧基或杂芳硫基。又，Ar表示芳香族烃环或杂环。

又，本发明的化合物也可为交替、无规、嵌段或接枝共聚物，也可为具有这些的中间结构的高分子，例如带有嵌段性的无规共聚物。就获得荧光或磷光的量子产率高的高分子发光体的观点而言，与完全无规共聚物相比，较佳为带有嵌段性的无规共聚物、或者嵌段或接枝共聚物。并且，本发明的化合物也包含：主链上具有分支并有3个以上末端部的化合物、或树枝状聚合物。
又，就色度的观点而言，本发明的化合物为非共轭主链时，蓝色的色度更高，因而较佳。
并且，于本发明的化合物中，就用于有机电致发光元件时的发光效率或寿命等元件特性的观点而言，较佳为相对于全部结构单元而含有0.1摩尔％以上、50摩尔％以下的具有上述通式(1)所示的结构的结构单元，更佳为含有1摩尔％以上、20摩尔％以下。
又，就电荷传输及注入性的观点而言，较佳为相对于全部结构单元而含有10摩尔％以上、100摩尔％以下的具有上述通式(1)所示的结构的结构单元，更佳为含有30摩尔％以上、70摩尔％以下。
又，于本发明的化合物中，就制成有机电致发光元件时的电荷传输性或寿命等元件特性的观点而言，较佳为相对于全部结构单元而含有1摩尔％以上、99摩尔％以下的上述通式(5)所示的重复单元，更佳为含有50摩尔％以上、97摩尔％以下。
并且，在本发明的化合物含有上述通式(6-1)所示的重复单元、上述通式(6-2)所示的重复单元或上述通式(6-3)所示的重复单元中的至少1种时，就制成有机电致发光元件时的电荷传输性或发光色调整等元件特性的观点而言，较佳为相对于全部结构单元而含有0.01摩尔％以上、50摩尔％以下的上述重复单元，更佳为含有0.1摩尔％以上、30摩尔％以下。
又，就用于有机电致发光元件时的发光效率或寿命等元件特性或制膜性的观点而言，本发明的化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量较佳为2000以上，更佳为2×10³～10⁸，特佳为1×10⁴～10⁶。再者，于本说明书中，视情况，将聚苯乙烯换算的数均分子量为2000以上的化合物称为高分子化合物(以下，有时将本发明的化合物中聚苯乙烯换算的数均分子量在2000以上者称为「本发明的高分子化合物」)，另一方面，将由单一组成所构成者称为低分子化合物(通常，数均分子量未满2000)。又，本发明的化合物可为树枝状聚合物或寡聚物等具有低分子化合物与高分子化合物的中间结构者。在本发明的化合物为低分子化合物时，就容易进行合成的观点而言，较佳为本发明的化合物为下述通式(4-2)所示的化合物。

上述通式(4-2)中，作为R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R⁶，分别可列举如上所述者。并且，作为B环，分别可列举如上所述者。Rc及Rd分别独立表示卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基。q及r表示0～4的整数。q为2以上时，多个Rc可相互相同也可不同。就合成化合物的容易度的观点而言，较佳为q及r为0的情形。这些B环中，就耐热性、荧光强度、元件特性等的观点而言，较佳为芳香族烃环，更佳为苯环、萘环、蒽环、菲环，特佳为苯环。
于上述通式(4-2)所示的化合物中，就合成容易度的观点而言，较佳为下述通式(4-3)所示的化合物。

上述通式(4-3)中，作为R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R⁶，分别可列举如上所述者。Re及Rf分别独立表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基。
接着，对本发明的化合物的制备方法加以说明。
本发明的化合物的制备方法，是包含将下述通式(7)所示的化合物作为原料来进行聚合的步骤的方法。即，上述通式(3)所示的化合物可通过将下述通式(7)所示的化合物作为原料进行聚合而制备。

通式(7)中，A环、B环及C环分别独立表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基，X¹、X²分别独立表示能够参与聚合的取代基。又，作为A环、B环、C环、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R⁶，分别可列举如上所述者。
又，在本发明的化合物(特别是高分子化合物)具有上述通式(3)所示的重复单元以外的重复单元时，使形成上述通式(3)所示的重复单元以外的重复单元的单体共存即可。
本发明的高分子化合物，可通过将具有能够参与聚合的取代基(聚合活性基)的单体用作原料进行聚合而制备。作为此处所用的聚合活性基，根据聚合方法而有所不同，例如可列举：甲酰基，鏻基，溴、碘、氯等卤素原子，乙烯基，卤化甲基，乙腈基，三氟甲磺酰氧基等烷基磺酰氧基，甲苯磺酰氧基等芳基磺酰氧基。就控制分子量、控制共聚合比等的观点而言，较佳为聚合活性基的数目为2的情形。
作为本发明的高分子化合物的制备方法，在主链上具有亚乙基时，可使用具有由三重态发光络合物所衍生的聚合活性基的单体、以及视需要的其它单体，通过例如日本特开平5-202355号公报所记载的方法来制备。即，可例示：[1]具有醛基的化合物与具有鏻盐基的化合物通过Wittig反应的聚合、[2]具有醛基与鏻盐基的化合物通过Wittig反应的聚合、[3]具有乙烯基的化合物与具有卤素原子的化合物通过Heck反应的聚合、[4]具有乙烯基与卤素原子的化合物通过Heck反应的聚合、[5]具有醛基的化合物与具有膦酸烷基酯基的化合物通过Horner-Wadsworth-Emmons法的聚合、[6]具有醛基与膦酸烷基酯基的化合物通过Horner-Wadsworth-Emmons法的聚合、[7]具有2个以上的卤化甲基的化合物通过脱卤化氢法的缩聚、[8]具有2个以上的锍盐基的化合物通过锍盐分解法的缩聚、[9]具有醛基的化合物与具有乙腈基的化合物通过Knoevenagel反应的聚合、[10]具有醛基与乙腈基的化合物通过Knoevenagel反应的聚合等方法、[11]具有2个以上的醛基的化合物通过McMurry反应的聚合等方法。以下，以反应式表示上述[1]～[11]的聚合方法。


又，作为本发明的高分子化合物的制备方法，在主链上不具有亚乙基时，可通过使用具有聚合活性基的单体与视需要的其它单体进行聚合来制备。例如可例示：[12]通过Suzuki偶合反应进行聚合的方法、[13]通过Grignard反应进行聚合的方法、[14]通过Stille偶合反应进行聚合的方法、[15]通过Ni(0)催化剂进行聚合的方法、[16]通过FeCl3等氧化剂进行聚合的方法/通过FeCl3等氧化剂进行电化学氧化聚合的方法、或[17]通过具有适当的脱离基的中间物高分子的分解的方法。以下，以反应式表示上述[121～[17]的聚合方法。


这些聚合方法中，通过Wittig反应的聚合、通过Heck反应的聚合、通过Horner-Wadsworth-Emmons法的聚合、通过Knoevenagel反应的聚合、及通过Suzuki偶合反应进行聚合的方法、通过Grignard反应进行聚合的方法、使用Stille偶合的方法及通过Ni(0)催化剂进行聚合的方法，由于容易控制化合物结构，故较佳。并且，通过Suzuki偶合反应进行聚合的方法、通过Grignard反应进行聚合的方法、通过Ni(0)催化剂进行聚合的方法，由于容易获得原料并且聚合反应操作简便，故为更佳。
于本发明的高分子化合物的制备方法中，视需要可将单体溶解于有机溶剂中，使用例如碱或适当的催化剂，在有机溶剂的熔点以上、沸点以下的温度下进行反应。作为此种反应方法，例如可使用：“有机反应(OrganicReactions)”、第14卷、第270-490页、约翰威立父子出版公司(John Wiley& Sons，Inc.)、1965年，“有机反应(Organic Reactions)”、第27卷、第345-390页、约翰威立父子出版公司(John Wiley & Sons，Inc.)、1982年，“有机合成(Organic Syntheses)”、总目第6卷(Collective VolumeVI)、第407-411页、约翰威立父子出版公司(John Wiley & Sons，Inc.)、1988年，化学综述(Chem.Rev.)、第95卷、第2457页(1995年)，金属有机化学期刊(J.Organomet.Chem.)、第576卷、第147页(1999年)，J.Prakt.Chem.、第336卷、第247页(1994年)，Makromol.Chem.，Macromol.Symp.、第12卷、第229页(1987年)所记载的公知的方法。
作为有机溶剂，也根据所使用的化合物或反应而有所不同，但通常为了抑制副反应，较佳为对所使用的溶剂充分地实施脱氧处理，并在惰性气体环境下进行反应。又，较佳为同样地进行脱水处理。(其中，在如Suzuki偶合反应般与水的2相体系下的反应时，并无限定。)
为了进行反应，可适当地添加碱或适当的催化剂。这些根据所使用的反应进行选择即可。此处，碱或催化剂较佳为可充分溶解于反应所使用的溶剂者。作为混合碱或催化剂的方法，可例示如下方法：在氩气或氮气等惰性气体下一边搅拌反应液，一边缓慢添加碱或催化剂的溶液，或者相反在碱或催化剂的溶液中缓慢添加反应液。
在将本发明的高分子化合物使用作为有机电致发光元件的发光材料时，因其纯度会对发光特性造成影响，故而较佳为在用蒸馏、升华纯化、再结晶等方法将聚合前的单体纯化后，再进行聚合；又，较佳为在合成后，进行再沈淀纯化、通过层析法进行分离等纯化处理。
在本发明的高分子化合物的制备方法中，各单体可一并混合而进行反应，也可视需要分批混合。
在本发明的高分子化合物的制备方法中，若对反应条件加以说明，则在进行Wittig反应、Horner反应、Knoevengel反应等的时，使用相对于单体的官能团为等当量以上、较佳为1～3当量的碱来进行反应。作为碱，并无特别限定，例如可使用：叔丁醇钾、叔丁醇钠、乙醇钠、甲醇锂等金属醇盐；氢化钠等氢化物试剂；酰胺钠等酰胺类。作为溶剂，可使用：N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二噁烷、甲苯等。反应的温度通常可在室温～150℃左右下进行反应。反应时间例如为5分钟～40小时，只要为可充分进行聚合的时间即可，又，由于反应完毕后无须长时间放置，因此较佳为10分钟～24小时。反应时的浓度若过于稀薄，则反应效率差，若过浓，则反应难以控制，因此在约0.01wt％～溶解的最大浓度的范围内适当选择即可，通常为0.1wt％～20wt％的范围。在进行Heck反应时，使用钯催化剂，在三乙胺等碱的存在下，使单体发生反应。使用N，N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮等沸点较高的溶剂，反应温度为80～160℃左右，反应时间为1小时～100小时左右。
在进行Suzuki偶合反应时，使用例如[四(三苯基膦)]钯、乙酸钯类等作为催化剂，添加相对于单体为等当量以上、较佳为1～10当量的碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钡等无机碱，三乙胺等有机碱，氟化铯等无机盐而使的反应。可将无机盐制成水溶液，于2相体系下进行反应。作为溶剂，可列举：N，N-二甲基甲酰胺、甲苯、二甲氧基乙烷、四氢呋喃等。虽也取决于溶剂，但可适用50～160℃左右的温度。可升温至接近溶剂的沸点，而进行回流。反应时间为1小时～200小时左右。又，在将具有2个选自由-B(OH)₂及硼酸酯所构成的群中的基团的单体，与具有2个选自由卤素原子、磺酸烷基酯基、磺酸芳基酯基及磺酸芳基烷基酯基所构成的群中的基团的单体进行聚合时，在聚合停止后，添加单体，由此可提高分子量，从而容易地控制分子量。分子量可根据下式进行预测，并且可根据该式制备成目标分子量，因此可求得所添加的单体量。
Mn＝Fw*Pn
Mn：数均分子量
Fw：重复单元的平均分子量
Pn：平均聚合度
Pn＝1/(1-p+α)
p：(反应的键数)/(反应前存在的键的总数)
α：基于实验的修正值。
在进行Grignard反应时，可例示如下方法：在四氢呋喃、乙醚、二甲氧基乙烷等醚系溶剂中，使卤化物与金属Mg反应而制成Grignard试剂溶液，将其与另外准备的单体溶液混合，一边注意过量反应，一边添加镍催化剂或钯催化剂，然后一边进行升温回流，一边使的反应。使用相对于单体为等当量以上、较佳为1～1.5当量、更佳为1～1.2当量的Grignard试剂。在利用这些以外的方法进行聚合时，也可根据公知的方法使的反应。
作为在镍催化剂存在下使的反应的例子，例如可列举利用上述镍(0)催化剂进行聚合的方法。作为镍催化剂，例如可列举：亚乙基双(三苯基膦)镍络合物、四(三苯基膦)镍络合物、双(环辛二烯基)镍络合物。
作为在钯催化剂存在下使的反应的例子，可列举上述Suzuki偶合反应。作为钯催化剂，例如可列举：乙酸钯、[四(三苯基膦)]钯络合物、双(三环己基膦)钯络合物、双(三苯基膦)二氯化钯络合物等。
如以上所说明的通式(7)所示的化合物，可使用作为用以将本发明的化合物(特别是高分子化合物)聚合的原料。
本发明提供一种可使用作为有机晶体管或有机电致发光元件等的光电材料或这些光电材料的中间物的下述式(8)～(10)所示的化合物及其合成方法。
此种通式(7)所示的化合物中，就容易进行合成的观点而言，较佳为下述通式(8)所示的化合物。

通式(8)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基，X¹、X²分别独立表示能够参与聚合的取代基。Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基。o及p分别独立表示0～3的整数。o为2或3时，多个Ra相同或不同。p为2或3时，多个Rb相同或不同。又，作为B环、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、X¹及X²，分别可列举如上所述者。作为Ra及Rb中的烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基及杂芳氧基，可列举与A环、B环及C环可具有的取代基所例示的基团相同者。又，就合成化合物的容易度的观点而言，较佳为o及p为0的情形。
更佳为下述通式(8-1)所示的化合物。

通式(8-1)中，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基，X¹、X²分别独立表示能够参与聚合的取代基。Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基。o及p分别独立表示0～3的整数。o为2或3时，多个Ra相同或不同。p为2或3时，多个Rb相同或不同。又，作为R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、Ra、Rb、X¹、X²、o及p，分别可列举如上所述者。
其中，(i)在钯催化剂以及碱的存在下，使用利用硼酸残基或硼酸酯残基，与卤素原子、磺酸烷基酯基、磺酸芳基酯基或磺酸芳基烷基酯基的Suzuki偶合的方法；(ii)在镍(0)催化剂的存在下，使用使卤素原子、磺酸烷基酯基、磺酸芳基酯基或磺酸芳基烷基酯基进行偶合的Yamamoto聚合的方法；(iii)在钯催化剂的存在下，使用利用甲锡烷基(スタニル)，与卤素原子、磺酸烷基酯基、磺酸芳基酯基或磺酸芳基烷基酯基的Stille偶合的方法；或(iv)在镍催化剂的存在下，使卤化镁，与卤素原子、磺酸烷基酯基、磺酸芳基酯基或磺酸芳基烷基酯基进行偶合的Grignard偶合法，因反应产率高，故而可容易地获得高分子量的高分子化合物，又，在进行共聚合时，因可获得如单体投入比的共聚物等，并且容易控制反应，故较佳。这些方法中，就试剂的安全性的观点而言，更佳为Suzuki聚合法及Yamamoto聚合法。又，就反应性的观点而言，在能够参与聚合的取代基(聚合活性基)即卤素原子、磺酸烷基酯基、磺酸芳基酯基或磺酸芳基烷基酯基中，较佳为氯原子、溴原子、碘原子，特佳为溴原子。
上述通式(8)所示的化合物可由下述通式(9)所示的化合物，通过将X³及X⁴进行官能团转换而合成。

通式(9)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基，X³、X⁴分别独立表示氯原子、溴原子或碘原子。Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基。o及p分别独立表示0～3的整数。o为2或3时，多个Ra相同或不同。p为2或3时，多个Rb相同或不同。又，作为B环、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、Ra及Rb，分别可列举如上所述者。并且，就合成化合物的容易度的观点而言，较佳为o及p为0的情形。
更佳为下述通式(9-1)所示的化合物。

通式(9-1)中，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基，X³、X⁴分别独立表示氯原子、溴原子或碘原子。Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基。o及p分别独立表示0～3的整数。o为2或3时，多个Ra相同或不同。p为2或3时，多个Rb相同或不同。又，作为R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、Ra、Rb、X³、X⁴、o及p，分别可列举如上所述者。
上述通式(8)中的X¹及/或X²为硼酸酯残基的化合物，可通过在将X³及/或X⁴取代为Grignard试剂或锂后，与硼酸酯反应而合成。作为此种硼酸酯，可列举：硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯、2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷等。又，也可如J.Org.Chem.、60(23)、7508(1995)所记载，在钯催化剂以及碱的存在下，与二硼酸酯反应而合成。作为该二硼酸酯，可列举：双联频哪醇硼酸酯、双联邻苯二酚硼酸酯、双联新戊二醇硼酸酯、双联丙二醇硼酸酯等。
又，上述通式(8)中的X¹及/或X²为-B(OH)₂的化合物，可通过在酸或碱的存在下将上述硼酸酯进行水解的方法而进行合成。
并且，上述通式(8)中的X¹及/或X²为卤化镁的化合物，可在镁的存在下合成。
又，上述通式(8)中的X¹及/或X²为卤化镁的化合物，可通过在将X³及/或X⁴取代为Grignard试剂或锂后，与三烷基氯化锡反应而合成。作为该三烷基氯化锡，可列举三甲基氯化锡、三正丁基氯化锡等。
并且，上述通式(8)中的X¹及/或X²为磺酸烷基酯基、磺酸芳基酯基或磺酸芳基烷基酯基的化合物，可通过在将X³及/或X⁴转化成羟基后，在碱的存在下，与相对应的磺酸酐或磺酰氯反应而合成。作为该磺酸酐，可列举甲磺酸酐、三氟甲磺酸酐、苯磺酸酐等。又，作为该磺酰氯，可列举甲磺酰氯、三氟甲磺酰氯、苯磺酰氯等。
又，作为将上述通式(9)中的X³及/或X⁴转化为羟基的方法，可通过利用过氧化物将以上述的方式所获得的X¹及/或X²为-B(OH)₂的化合物进行氧化而进行合成。作为该过氧化物，可列举过氧化氢、间氯过氧苯甲酸、叔丁基过氧化氢等。
上述通式(9)所示的化合物可在卤化剂的存在下，由下述通式(10)所示的化合物通过卤化反应而合成。可通过选择适当的反应条件，而选择性极佳地合成上述式(9)所示的化合物。

通式(10)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基。Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基。o及p分别独立表示0～3的整数。o为2或3时，多个Ra相同或不同。p为2或3时，多个Rb相同或不同。又，作为B环、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、Ra及Rb，分别可列举如上所述者。并且，就合成化合物的容易度的观点而言，较佳为o及p为0的情形。
更佳为下述通式(10-1)所示的化合物。

通式(10-1)中，R¹及R⁴分别独立表示1价基团，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基，Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基。o及p分别独立表示0～3的整数。o为2或3时，多个Ra相同或不同。p为2或3时，多个Rb相同或不同。又，作为R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、Ra、Rb、o及p，分别可列举如上所述者。
此处作为卤化剂，例如可列举：N-氯丁二酰亚胺、N-氯邻苯二甲酰亚胺、N-氯二乙胺、N-氯二丁胺、N-氯环己胺、N-溴丁二酰亚胺、N-溴邻苯二甲酰亚胺、N-溴二(三氟甲基)胺、N-碘丁二酰亚胺、N-碘邻苯二甲酰亚胺等N-卤化物；氟、氯、溴等卤素元素；苄基三甲基三溴化铵。这些中，较佳为N-卤化物。
作为反应所用的溶剂，例如可列举：戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等饱和烃；苯、甲苯、乙基苯、二甲苯等不饱和烃；氯仿、二氯甲烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇等醇类；甲酸、乙酸、丙酸等羧酸类；甲醚、乙醚、甲基叔丁醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二噁烷等醚类；三甲胺、三乙胺、N，N，N′，N′-四甲基乙二胺、吡啶等胺类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、N-甲基氧化吗啉、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类。这些溶剂可单独使用1种，或者将2种以上组合使用。
反应的温度为-100℃～溶剂的沸点左右，较佳为-20℃～50℃。
上述通式(10)所示的化合物可在碱的存在下，由下述通式(11)所示的化合物，通过氮原子上的取代反应而制备。例如，在R¹及/或R⁴为烷基时，可在碱的存在下，通过对卤代烷基的亲核取代反应而制备。又，在R¹及/或R⁴为芳香族基(即，为芳基、1价芳香族杂环基，以下相同。)时，可在铜催化剂以及碱的存在下，在与芳香族碘化物反应的Ullmann偶合条件下而制备。又，也可如Angewandte Chemie、International Edition inEnglish、(1995)、34(12)、1348所记载，通过使钯催化剂、碱及卤化芳香族化合物进行反应而制备。

通式(11)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基，R¹⁰及R¹¹分别独立表示氢原子或1价基团。又，R¹⁰及R¹¹中的至少一个为氢原子。Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基。o及p分别独立表示0～3的整数。o为2或3时，多个Ra相同或不同。p为2或3时，多个Rb相同或不同。并且，作为R²、R³、R⁵、R⁶、Ra及Rb，分别可列举如上所述者。又，就合成化合物的容易度的观点而言，较佳为o及p为0的情形。
更佳为下述通式(11-1)所示的化合物。

通式(11-1)中，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基，R¹⁰及R¹¹分别独立表示氢原子或1价基团。Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基。o及p分别独立表示0～3的整数。o为2或3时，多个Ra相同或不同。p为2或3时，多个Rb相同或不同。又，作为R²、R³、R⁵、R⁶、R¹⁰、R¹¹、Ra、Rb、o及p，分别可列举如上所述者。
上述通式(10)或(11)所示的化合物可在酸的存在下，由下述通式(12)所示的化合物，通过环化反应而制备。

通式(12)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R²、R³、R⁵及R⁶分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基，R¹²及R¹³分别独立表示氢原子或1价基团。Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基。o及p分别独立表示0～3的整数。o为2或3时，多个Ra相同或不同。p为2或3时，多个Rb相同或不同。又，作为B环、R²、R³、R⁵、R⁶、Ra及Rb，分别可列举如上所述者。并且，就合成化合物的容易度的观点而言，较佳为o及p为0的情形。
作为此种酸，可为质子酸，也可为刘易斯酸。作为质子酸，例如可列举：甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸等磺酸类，甲酸、乙酸、三氟乙酸、丙酸等羧酸类；硫酸、盐酸、硝酸、磷酸等无机酸。这些质子酸中，较佳为盐酸、硫酸、硝酸等强无机酸。又，作为刘易斯酸，例如可列举：三溴化硼、三氯化硼、三氟化硼醚络合物等卤化硼化物；氯化铝、氯化钛、氯化锰、氯化铁、氯化钴、氯化铜、氯化锌、溴化铝、溴化钛、溴化锰、溴化铁、溴化钴、溴化铜、溴化锌等卤化金属。这些刘易斯酸中，较佳为三苯基甲基四氟硼酸盐。这些刘易斯酸可单独使用1种，或者将2种以上组合使用。
作为反应的媒体，可使用上述酸，但也可使用其以外的溶剂。作为所用的溶剂，例如可列举：戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等饱和烃；四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃；硝基甲烷、硝基苯等硝基化化合物。这些溶剂可单独使用1种，或者将2种以上组合使用。
作为反应温度，为-50℃～溶剂的沸点左右，较佳为0～100℃。
再者，上述通式(10)中，R¹²及R¹³中至少一个为芳香族基时，会因副反应而使产率变差，因此较佳为使用R¹²及/或R¹³为氢原子的化合物而制备上述通式(11)所示的化合物，并在其后将氮原子上的取代基转化为芳香族基的方法。
上述式(12)所示的化合物中，就容易进行合成的观点而言，较佳为下述通式(12-1)所示的情形。

通式(12-1)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹²及R¹³分别独立表示氢原子或1价基团。R²¹、R²²、R²³及R²⁴分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基，R²¹、R²²、R²³及R²⁴中的至少1个表示芳基。Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基。o及p分别独立表示0～3的整数。o为2或3时，多个Ra相同或不同。p为2或3时，多个Rb相同或不同。又，作为B环、R¹²、R¹³、Ra、Rb、o及p，分别可列举如上所述者。作为R²¹、R²²、R²³及R²⁴中的烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基，可列举与R²、R³、R⁵及R⁶所例示的基团相同者。
上述通式(12-1)所示的化合物可通过通式：R¹⁴-M所示的化合物对下述通式(13)所示的化合物的亲核反应而制备。(式中，R¹⁴表示烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基，M表示锂或卤化镁。)

通式(13)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R²¹及R²³分别独立表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、烯基、或炔基，R¹²及R¹³分别独立表示氢原子或1价基团。Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基。o及p分别独立表示0～3的整数。R²¹、R²³及R¹⁴中的至少1个表示芳基。o为2或3时，多个Ra相同或不同。p为2或3时，多个Rb相同或不同。又，作为B环、R¹²、R¹³、Ra及Rb，分别可列举如上所述者。并且，作为R¹⁴所示的烷基，可列举与作为以R²、R³、R⁵及R⁶表示的基团而例示的基团相同者。作为R¹⁴所示的芳基、芳基烷基、烯基或炔基，可列举与A环、B环及C环可具有的取代基所例示的基团相同者。又，就合成化合物的容易度的观点而言，较佳为o及p为0的情形。
所用通式：R¹⁴-M所示的化合物的当量，在上述通式(13)中的R¹²及R¹³均为氢原子时，较佳在4当量以上。又，在R¹²、R¹³中的任一个为氢原子时，较佳在3当量以上。并且，在R¹²及R¹³均不为氢原子时，较佳在2当量以上。
又，上述通式(12-1)所示的化合物可通过通式：R¹⁵-M所示的化合物对下述通式(14)所示的化合物的亲核反应而制备。(式中，R¹⁵表示烷基、芳基、芳基烷基、烯基或炔基，M表示锂或卤化镁。)

通式(14)中，B环表示单环的芳香环或缩合的芳香环，R¹²及R¹³分别独立表示氢原子或1价基团，R¹⁶及R¹⁷分别独立表示烷基、芳基或芳基烷基。Ra及Rb分别独立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、取代羧基、1价杂环基或杂芳氧基。o及p分别独立表示0～3的整数。o为2或3时，多个Ra相同或不同。p为2或3时，多个Rb相同或不同。又，作为B环、R¹²、R¹³、Ra及Rb，分别可列举如上所述者。并且，作为R¹⁶及R¹⁷所示的烷基、芳基或芳基烷基，可列举与A环、B环及C环可具有的取代基所例示的基团相同者。又，就合成化合物的容易度的观点而言，较佳为o及p为0的情形。
所使用的通式：R¹⁵-M所示的化合物的当量，在R¹²及R¹³均为氢原子时，较佳在6当量以上。又，在R¹²、R¹³中的任一个为氢原子时，较佳在5当量以上。在R¹²及R¹³均不为氢原子时，较佳在4当量以上。
由上述通式(13)所示的化合物制备上述通式(12-1)所示的化合物的反应、以及由上述通式(14)所示的化合物制备上述通式(12-1)所示的化合物的反应，较佳为均在氩气或氮气等惰性气体环境下进行。
作为反应所使用的溶剂，例如可列举：戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等饱和烃；苯、甲苯、乙基苯、二甲苯等不饱和烃；甲醚、乙醚、甲基叔丁醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二噁烷等醚类。这些溶剂可单独使用1种，或者将2种以上组合使用。
作为反应的温度，为-100℃～溶剂的沸点左右，较佳为-80℃～室温。
接着，对上述通式(14)所示的化合物中，就合成化合物的容易度的观点而言，可适用的下述通式(14-1)所示的化合物的制备方法加以说明。

通式(14-1)中，R¹⁶及R¹⁷分别独立表示烷基、芳基或芳基烷基。上述通式(14-1)所示的化合物，可在含有选自由钯、镍及铜所构成的群中的至少1种金属的催化剂的存在下，由下述通式(15)所示的化合物、下述通式(16)所示的化合物及下述通式(17)所示的化合物，通过缩合反应而制备。

通式(15)～(17)中，R¹⁶及R¹⁷分别独立表示烷基、芳基或芳基烷基，X⁵及X⁶分别独立表示氯原子、溴原子、碘原子、磺酸烷基酯基、磺酸芳基酯基或磺酸芳基烷基酯基。又，作为R¹⁶及R¹⁷，分别可列举如上所述者。
作为反应的条件，可在铜催化剂以及碱的存在下，在与芳香族碘化物反应的Ullmann偶合条件下进行制备。又，也可如Angewandte Chemie、International Edition in English、(1995)、34(12)、1348所记载，使钯催化剂、碱及卤化芳香族化合物反应而制备。
就容易进行合成的观点而言，较佳为上述通式(15)所示的化合物及上述通式(16)所示的化合物为相同的情形。
又，上述通式(14-1)所示的化合物，也可在含有选自由钯、镍及铜所构成的群中的至少1种金属的催化剂的存在下，由下述通式(18)所示的化合物、下述通式(19)所示的化合物及下述通式(20)所示的化合物，通过缩合反应而制备。

通式(18)～(20)中，R¹⁶及R¹⁷分别独立表示烷基、芳基或芳基烷基，X⁷及X⁸分别独立表示氯原子、溴原子、碘原子、磺酸烷基酯基、磺酸芳基酯基或磺酸芳基烷基酯基。又，作为R¹⁶、及R¹⁷，分别可列举如上所述者。
作为反应的条件，可在铜催化剂以及碱的存在下，在与芳香族碘化物反应的Ullmann偶合条件下进行制备。又，也可如Angewandte Chemie、International Edition in English、(1995)、34(12)、1348所记载，使钯催化剂、碱及卤化芳香族化合物进行反应而制备。
就容易进行合成的观点而言，较佳为上述通式(18)所示的化合物及上述通式(19)所示的化合物为相同的情形。
其次，对含有本发明的化合物的组合物加以说明。含有选自由空穴传输材料、电子传输材料及发光材料所构成的群中的至少1种材料与本发明的化合物的组合物，可使用作为发光材料或电荷传输材料。
在本发明的组合物中，选自由空穴传输材料、电子传输材料及发光材料所构成的群中的至少1种材料与本发明的化合物的含有比例，根据用途来决定即可。又，也可将2种以上的本发明的化合物加以混合作为组合物使用。
又，可使用本发明的组合物来形成有机电致发光元件的发光层。作为此种发光层的膜厚，其最佳值根据所用材料而有所不同，以驱动电压与发光效率达到最佳值的方式进行选择即可，例如为1nm～1μm，较佳为2nm～500nm，更佳为5nm～200nm。
作为此种发光层的形成方法，例示有由溶液制成膜的方法。作为由溶液制成膜的方法，可使用：旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、网版印刷法、柔版印刷法、套版印刷法、喷墨印刷法等涂布方法。就形成图案或容易将多种颜色分开涂布的方面而言，较佳为网版印刷法、柔版印刷法、套版印刷法、喷墨印刷法等印刷法。
作为印刷法等中所使用的墨液组合物(溶液)，含有至少1种本发明的化合物即可，又，除本发明的化合物以外，也可含有空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、溶剂、稳定剂等添加剂。
此种墨液组合物中的本发明的化合物的比例，相对于除溶剂以外的组合物的总重量，通常为20wt％～100wt％，较佳为40wt％～100wt％。又，此种墨液组合物中含有溶剂时的溶剂的比例，相对于组合物的总重量，为1wt％～99.9wt％，较佳为60wt％～99.5wt％，更佳为80wt％～99.0wt％。再者，墨液组合物的粘度根据印刷法而有所不同，在采用喷墨印刷法等墨液组合物透过喷出装置的印刷法的情形时，为了防止喷出时的堵塞或方向偏移，较佳为粘度在25℃下为1～20mPa·s的范围。
本发明的墨液组合物(溶液)，除了本发明的化合物外，也可含有用以调节粘度及/或表面张力的添加剂。作为此种添加剂，将用以提高粘度的高分子量的高分子化合物(增稠剂)或不良溶剂、用以降低粘度的低分子量的化合物、用以降低表面张力的界面活性剂等加以适当组合使用即可。
作为此种用以提高粘度的高分子量的高分子化合物，其为可溶于与本发明的化合物相同的溶剂、且不会阻碍发光或电荷传输者即可。例如可使用：高分子量的聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、或本发明的化合物中分子量较大者等。又，聚苯乙烯换算的重均分子量较佳在50万以上，更佳在100万以上。
又，也可将不良溶剂使用作为增稠剂。即，可通过对于溶液中的固体成分，添加少量的不良溶剂来提高粘度。于此目的下添加不良溶剂时，在溶液中的固体成分不会析出的范围内，选择溶剂的种类及添加量即可。若也考虑到保存时的稳定性，则不良溶剂的量相对于溶液总体，较佳在50wt％以下，更佳在30wt％以下。
又，为了改善保存稳定性，本发明的墨液组合物(溶液)，除了本发明的化合物外，也可含有抗氧化剂。作为抗氧化剂，其为可溶于与本发明的化合物相同的溶剂、且不会阻碍发光或电荷传输者即可，可列举：酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂等。
并且，在将此种溶液用作墨液组合物时，所使用的溶剂并无特别限定，较佳为可将构成该墨液组合物的溶剂以外的材料溶解或均匀分散者。作为此种溶剂，例如可列举：氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷、甲苯醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环己酮、二苯甲酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。又，这些溶剂可单独使用1种，或者将2种以上组合使用。这些溶剂中，就高分子化合物等的溶解性、成膜时的均匀性、粘度特性等的观点而言，较佳为芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂，更佳为甲苯、二甲苯、乙基苯、二乙基苯、三甲基苯、正丙基苯、异丙基苯、正丁基苯、异丁基苯、第二丁基苯、甲苯醚、乙氧基苯、1-甲基萘、环己烷、环己酮、环己基苯、联环己烷、环己烯基环己酮、正庚基环己烷、正己基环己烷、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二环己基酮、苯乙酮、二苯甲酮。并且，就成膜性的观点或元件特性等的观点而言，溶液中的溶剂的种类较佳在2种以上，更佳为2～3种，特佳为2种。
又，在溶液中含有2种溶剂时，其中1种溶剂在25℃下也可为固体状态。就成膜性的观点而言，较佳为1种溶剂系沸点在180℃以上的溶剂，更佳为在200℃以上的溶剂。又，就粘度的观点而言，较佳为2种溶剂均在60℃下可溶解1wt％以上的本发明的化合物，且较佳为2种溶剂中的1种溶剂在25℃下可溶解1wt％以上的本发明的化合物。
并且，在溶液中含有2种以上的溶剂时，就粘度及成膜性的观点而言，较佳为沸点最高的溶剂占溶液中的溶剂总重量的40～90wt％，更佳为50～90wt％，特佳为65～85wt％。
此种溶液中所含的本发明的化合物可为1种，或也可为2种以上，在无损元件特性等的范围内也可含有本发明的化合物以外的化合物。
本发明的墨液组合物(溶液)中可含有1～1000ppm(重量基准)的范围的水、金属及其盐。作为金属，例如可列举：锂、钠、钙、钾、铁、铜、镍、铝、锌、铬、锰、钴、铂、铱。又，本发明的墨液组合物(溶液)可含有1～1000ppm(重量基准)的范围的硅、磷、氟、氯、溴。
可使用本发明的墨液组合物(溶液)，通过旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、网版印刷法、柔版印刷法、套版印刷法、喷墨印刷法等涂布方法，来制作本发明的薄膜。这些涂布方法中，较佳为通过网版印刷法、柔版印刷法、套版印刷法、喷墨印刷法将本发明的墨液组合物(溶液)制成膜，更佳为通过喷墨法将本发明的墨液组合物(溶液)制成膜。
含有本发明的化合物的薄膜，如上所述，可使用本发明的墨液组合物(溶液)来制作。作为此种薄膜，例如可列举：发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜。
本发明的导电性薄膜，较佳为表面电阻在1KΩ/□以下。又，可通过在此种薄膜中掺杂刘易斯酸、离子性化合物等，来提高导电度。并且，更佳为表面电阻在100Ω/□以下，特佳为10Ω/□。
本发明的有机半导体薄膜的电子移动率或空穴移动率中任一较大者，较佳在10^-5cm²/V/s以上，更佳在10^-3cm²/V/s以上，特佳在10^-1cm²/V/s以上。
又，在形成有SiO₂等的绝缘膜以与门电极的Si基板上，形成本发明的有机半导体薄膜，并用Au等形成源电极以及汲电极，由此可制成有机晶体管。
又，作为本发明的有机电致发光元件，可列举：在阴极与发光层之间设置有电子传输层的有机电致发光元件，在阳极与发光层之间设置有空穴传输层的有机电致发光元件，在阴极与发光层之间设置有电子传输层、且在阳极与发光层之间设置有空穴传输层的有机电致发光元件，以及在这些元件中进一步于阳极与发光层之间设置有中间层的有机电致发光元件等。
作为此种有机电致发光元件的结构，可例示以下a)～d)的结构。
a)阳极/发光层/阴极
b)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
c)阳极/发光层/电子传输层/阴极
d)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(此处，/表示各层相邻接而被层叠。以下相同。)
又，于这些结构中，也可例示在发光层与阳极之间，与发光层邻接而设置中间层的结构。即，
a′)阳极/中间层/发光层/阴极
b′)阳极/空穴传输层/中间层/发光层/阴极
c′)阳极/中间层/发光层/电子传输层/阴极
d′)阳极/空穴传输层/中间层/发光层/电子传输层/阴极。
中间层也具有空穴注入、空穴传输及电子阻挡中的任一种以上的功能。
本发明的化合物可单独或制成混合物而使用于有机电致发光元件的全部层或部分层中。将本发明的化合物使用于部分层中时，及制成混合物而使用时，可使用如下述所示的一般材料。
作为本发明的有机电致发光元件的发光层，可列举：使用聚芴衍生物、聚对苯乙炔衍生物、聚苯衍生物、聚对苯衍生物、聚噻吩衍生物、聚二烷基芴、聚芴苯并噻二唑、聚烷基噻吩或本发明的高分子化合物等共轭系高分子化合物作为高分子材料而制成者。
又，使用这些高分子材料而制成的发光层，可含有：苝系色素、香豆素系色素、玫瑰红系色素等高分子系色素化合物，或红萤烯、苝、9，10-二苯基蒽、四苯基丁二烯、尼罗红、香豆素6、喹吖啶酮等低分子色素化合物。又，可含有：萘衍生物、蒽或其衍生物、苝或其衍生物、聚次甲基系、二苯并哌喃系、香豆素系、菁系等色素类，8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、芳香族胺、四苯基环戊二烯或其衍生物、或四苯基丁二烯或其衍生物、三(2-苯基吡啶)铱等发出磷光的金属络合物。
又，本发明的发光元件所具有的发光层，可由非共轭系高分子化合物与上述有机色素或金属络合物等发光性有机化合物的混合组合物所构成，该非共轭系高分子化合物例如有：聚乙烯咔唑、聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、聚(N-乙烯基咔唑)、烃树脂、酮树脂、苯氧树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯、ABS树脂、聚氨基甲酸酯、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、酸醇树脂、环氧树脂、硅树脂；或包含咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族三级胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亚甲基系化合物、卟啉系化合物、聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、有机硅烷衍生物的聚合物。
作为此种高分子化合物的具体例，可例示：WO97/09394号小册子、WO98/27136号小册子、WO99/54385号小册子、WO00/22027号小册子、WO01/19834号小册子、GB2340304A号公报、GB2348316号公报、US573636号公报、US5741921号公报、US5777070号公报、EP0707020号公报、日本特开平9-111233号公报、日本特开平10-324870号公报、日本特开平2000-80167号公报、日本特开2001-123156号公报、日本特开2004-168999号公报、日本特开2007-162009号公报、有机EL元件的开发与构成材料(CMC出版、2006年发行)等所揭示的聚芴、其衍生物及共聚物、聚芳烃、其衍生物及共聚物、聚亚芳基乙烯、其衍生物及共聚物、芳香族胺及其衍生物的聚合物(共聚物)。
又，作为低分子化合物的具体例，例如可例示：日本特开昭57-51781号公报、有机薄膜功函数数据集[第2版](CMC出版、2006年发行)、有机EL元件的开发与构成材料(CMC出版、2006年发行)等所记载的化合物。
上述材料可为单成分，或者为由多种成分所构成的组合物。又，上述发光层可为由1种或2种以上的上述材料所构成的单层结构，也可为由相同组成或不同组成的复数层所构成的多层结构。
发光层的成膜方法并无限定，可列举与空穴注入层的成膜相同的方法。作为由溶液制成膜的方法，可列举：旋涂法、浇铸法、棒涂法、狭缝涂布法、喷涂法、喷嘴涂布法、凹版印刷法、网版印刷法、柔版印刷法、喷墨印刷法等上述涂布法及印刷法，在使用升华性化合物材料时，可列举真空蒸镀法、转印法等。又，作为由溶液制成膜的方法中所使用的溶剂的例子，可列举空穴注入层的成膜方法所列举的溶剂。
继发光层的后，通过涂布法形成电子传输层等有机化合物层时，于下层会溶解在的后所涂布的层的溶液所含的溶剂中的情况下，可通过与空穴注入层的成膜方法中所例示的方法相同的方法，使下层不溶于溶剂。
作为发光层的膜厚，其最佳值根据所用材料而有所不同，以使驱动电压与发光效率达到适当值的方式进行选择即可，但必须为至少不会产生针孔的厚度，若太厚，则元件的驱动电压会升高而欠佳。因此，作为发光层的膜厚，例如为5nm～1μm，较佳为10nm～500nm，更佳为30nm～200nm。
在本发明的有机电致发光元件具有空穴传输层时，作为所使用的空穴传输性材料，例如可列举：聚乙烯咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链上具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚对苯乙炔及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基乙烯)及其衍生物。
又，作为此种空穴传输性材料，例如可列举：日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报所记载的空穴传输性材料。
这些中，作为空穴传输层所使用的空穴传输性材料，较佳为聚乙烯咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链上具有芳香族胺化合物基的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚对苯乙炔及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基乙烯)及其衍生物等高分子空穴传输性材料，更佳为聚乙烯咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链上具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物。
又，作为低分子化合物的空穴传输性材料，可例示：吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物。再者，其为低分子化合物的空穴传输性材料时，较佳为使的分散于高分子粘合剂而使用。
作为此种用以混合低分子化合物的高分子粘合剂，较佳为并不极度阻碍电荷传输者，又，可应用对可见光的吸收并不强烈者。作为此种高分子粘合剂，例如可列举：聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚对苯乙炔及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基乙烯)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷。
聚乙烯咔唑及其衍生物，例如可由乙烯单体，通过阳离子聚合或自由基聚合而获得。
又，作为聚硅烷及其衍生物，可例示：化学综述(Chem.Rev.)、第89卷、第1359页(1989年)，英国专利GB2300196号公开说明书所记载的化合物等。合成方法也可使用这些中所记载的方法，但特别适合使用Kipping法。
并且，聚硅氧烷及其衍生物，因硅氧烷骨架结构几乎无空穴传输性，因此适合使用在侧链或主链上具有上述低分子空穴传输性材料的结构者。特别可例示在侧链或主链上具有空穴传输性芳香族胺者。
空穴传输层的成膜的方法并无限定，在为低分子空穴传输性材料时，可例示由与高分子粘合剂的混合溶液制成膜的方法。又，对于高分子空穴传输性材料，可例示由溶液制成膜的方法。
作为此种由溶液制成膜时所使用的溶剂，较佳为可溶解或均匀分散空穴传输性材料的溶剂。作为此种溶剂，例如可列举：氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。又，这些溶剂可单独使用1种，或者将2种以上组合使用。
作为由溶液制成膜的方法，可使用：由溶液制成膜的旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、网版印刷法、柔版印刷法、套版印刷法、喷墨印刷法等涂布方法。
空穴传输层的膜厚，其最佳值根据所用材料而有所不同，以驱动电压与发光效率达到适当值的方式进行选择即可，但必须为至少不产生针孔的厚度，若太厚，则元件的驱动电压会升高而欠佳。作为此种空穴传输层的膜厚，例如为1nm～1μm，较佳为2nm～500nm，更佳为5nm～200nm。
在本发明的有机电致发光元件具有电子传输层时，作为所使用的电子传输性材料，可使用公知者，例如可列举：噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联对苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物。
又，作为此种电子传输性材料，例如可列举：日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报所记载者。
这些中，较佳为噁二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物，更佳为2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羟基喹啉)铝、聚喹啉。
作为电子传输层的成膜法，并无特别限定，使用低分子电子传输性材料时，可例示：由粉末制成膜的真空蒸镀法、或由溶液或熔融状态制成膜的方法；使用高分子电子传输材料时，可例示：由溶液或熔融状态制成膜的方法。在由溶液或熔融状态制成膜时，可并用上述高分子粘合剂。
作为此种由溶液制成膜时所使用的溶剂，较佳为可溶解或均匀分散电子传输材料及/或高分子粘合剂者。作为此种溶剂，例如可列举：氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。又，这些溶剂可单独使用1种，或者将2种以上组合使用。
作为由溶液或熔融状态制成膜的方法，可使用：旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、网版印刷法、柔版印刷法、套版印刷法、喷墨印刷法等涂布方法。
作为电子传输层的膜厚，其最佳值根据所用材料而有所不同，以驱动电压与发光效率达到适当值的方式进行选择即可，但必须为至少不产生针孔的厚度，若太厚，则元件的驱动电压会升高而欠佳。作为此种电子传输层的膜厚，例如为1nm～1μm，较佳为2nm～500nm，更佳为5nm～200nm。
作为中间层所使用的材料，可例示：聚乙烯咔唑及其衍生物、在侧链或主链上具有芳香族胺的聚芳烃衍生物、芳胺衍生物、苯二胺衍生物等含有芳香族胺的聚合物。
此种中间层的成膜方法并无限定，例如可例示在使用高分子材料的情况下由溶液制成膜的方法。
如此，作为由溶液制成膜的方法中所使用的溶剂，较佳为可溶解或均匀分散空穴传输性材料者。作为此种溶剂，例如可列举：氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。又，这些溶剂可单独使用1种，或者将2种以上组合使用。
作为由溶液制成膜的方法，可使用：由溶液制成膜的旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、网版印刷法、柔版印刷法、套版印刷法、喷墨印刷法等涂布方法。
作为中间层的膜厚，其最佳值根据所用材料而有所不同，以驱动电压与发光效率达到适当值的方式进行选择即可。中间层的膜厚例如为1nm～1μm，较佳为2nm～500nm，更佳为5nm～200nm。
在将此种中间层与发光层相邻接而设置时，特别是在通过上述涂布方法形成上述两种层时，有时2种层的材料会发生混合而对元件的特性等造成不良影响。通过上述涂布方法形成中间层后，再通过上述涂布方法形成发光层时，作为减少2种层的材料发生混合的方法，可列举：(i)通过上述涂布方法形成中间层后，通过加热、光照射等处理使该中间层不溶于有机溶剂后，再形成发光层的方法；或(ii)使用对中间层的溶解性低的溶剂作为涂布发光层时所使用的溶剂的方法等。在通过加热使中间层变得不溶于溶剂时，加热的温度通常为150℃～300℃左右，时间通常为1分钟～1小时左右。此时，为了除去并未因加热而变得不溶于溶剂的成分，较佳为：在加热后，且形成发光层的前，通过利用形成发光层时所使用的溶剂洗涤该中间层而除去。在充分进行了通过加热而变得不溶于溶剂的处理的情况下，可省略通过溶剂所进行的洗涤。为了充分进行通过加热而变得不溶于溶剂的处理，较佳为使用分子内含有至少一个可聚合的基团的化合物作为中间层所使用的高分子化合物。并且，更佳为可聚合的基团的数目，相对于分子内的重复单元的数目在5％以上。作为可聚合的基团，可列举具有双键的基团、环状醚基等。作为具有双键的基团，可列举：乙烯基、1，3-丁二烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基等。作为环状醚基，可列举环氧基、氧杂环丁基等。
又，与电极相邻接而设置的电荷传输层中，具有改善自电极注入电荷的效率的功能，并具有降低元件的驱动电压的效果者，有时特别将其称为电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)。
并且，为了提升与电极的密合性或改善自电极注入电荷，可与电极相邻接而设置上述电荷注入层或绝缘层，又，为了提升界面的密合性或防止混合等，可在电荷传输层或发光层的界面插入薄的缓冲层。并且，考虑到发光效率或元件寿命，可适当使用所层叠的层的顺序或数目、及各层的厚度。
本发明中，作为设置有电荷注入层(电子注入层、空穴注入层)的有机电致发光元件，例如可列举：与阴极相邻接而设置电荷注入层的有机电致发光元件、与阳极相邻接而设置电荷注入层的有机电致发光元件。
作为此种有机电致发光元件的结构，例如可列举以下e)～p)的结构。
e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极
f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极
g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极
h)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/阴极
i)阳极/空穴传输层/发光层/电荷注入层/阴极
j)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电荷注入层/阴极
k)阳极/电荷注入层/发光层/电子传输层/阴极
l)阳极/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
m)阳极/电荷注入层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
n)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
o)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
p)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
又，这些结构中，也可例示：在发光层与阳极之间，与发光层相邻接而设置中间层的结构。
作为电荷注入层，可例示：含有导电性高分子的层，设置在阳极与空穴传输层之间且含有具有阳极材料与空穴传输层所含的空穴传输性材料的中间值的离子化电位的材料的层，设置在阴极与电子传输层之间且含有具有阴极材料与电子传输层所含的电子传输性材料的中间值的电子亲和力的材料的层等。
在此种电荷注入层为含有导电性高分子的层时，该导电性高分子的导电度较佳在10^-5S/cm以上、10³S/cm以下，为了减小发光像素间的泄漏电流，更佳在10^-5S/cm以上、10²S/cm以下，特佳在10^-5S/cm以上、10¹S/cm以下。又，通常为了使该导电性高分子的导电度在10^-5S/cm以上、10³S/cm以下，会在该导电性高分子中掺杂适量的离子。
所掺杂的离子的种类，若为空穴注入层，则为阴离子，若为电子注入层，则为阳离子。作为阴离子的例，可例示聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子等；作为阳离子的例，可例示锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。
作为此种电荷注入层的膜厚，例如为1nm～100nm，较佳为2nm～50nm。
作为电荷注入层所使用的材料，根据与电极或所邻接的层的材料的关系进行适当选择即可，例如可列举：聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚苯乙炔及其衍生物、聚噻吩乙炔及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、在主链或侧链上具有芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子，金属酞菁(铜酞菁等)，碳。
又，在本发明的有机电致发光元件中，为了使电荷注入变得容易，可进一步设置绝缘层。此种绝缘层的膜厚通常在2nm以下。作为此种绝缘层的材料，可列举金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。作为设置有此种绝缘层的有机电致发光元件，例如可列举：与阴极相邻接而设置绝缘层的有机电致发光元件、与阳极相邻接而设置绝缘层的有机电致发光元件。
作为此种有机电致发光元件的结构，例如可列举以下q)～ab)的结构。
q)阳极/绝缘层/发光层/阴极
r)阳极/发光层/绝缘层/阴极
s)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
t)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/阴极
u)阳极/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极
v)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极
w)阳极/绝缘层/发光层/电子传输层/阴极
x)阳极/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
y)阳极/绝缘层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
z)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
aa)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
ab)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
又，这些结构中，也可例示：在发光层与阳极之间，与发光层相邻接而设置中间层的结构。
形成本发明的有机电致发光元件的基板，为在形成电极且形成有机物的层时不会发生变化者即可。作为此种基板，例如可列举：玻璃、塑料、高分子膜、硅等的基板。在为不透明的基板时，较佳为其相对的电极为透明或半透明。
又，通常本发明的有机电致发光元件所具有的阳极及阴极中的至少一个电极为透明或半透明。较佳为阳极侧为透明或半透明。
作为此种阳极的材料，可使用导电性金属氧化物膜、半透明金属薄膜等。作为此种阳极的材料，具体可使用：使用由氧化铟、氧化锌、氧化锡、及为这些的复合体的铟锡氧化物(ITO)、氧化铟锌等所构成的导电性玻璃而制成的膜(NESA等)，或金、铂、银、铜等，较佳为ITO、氧化铟锌、氧化锡。作为制作方法，可列举：真空蒸镀法、溅射法、离子电镀法、镀敷法等。又，作为此种阳极，可使用聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物等有机透明导电膜。
考虑到光的透射性以及导电度，阳极的膜厚可适当选择，例如为10nm～10μm，较佳为20nm～1μm，更佳为50nm～500nm。
又，为了使电荷注入变得容易，可在阳极上设置由酞菁衍生物、导电性高分子、碳等所构成的层，或者由金属氧化物或金属氟化物、有机绝缘材料等所构成的平均膜厚在2nm以下的层。
作为本发明的有机电致发光元件中所使用的阴极的材料，较佳为功函数小的材料。作为此种阴极的材料，例如可使用：锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属，及这些中的2种以上的合金，或这些中的1种以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金，石墨或石墨层间化合物。作为合金的例，可列举：镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。也可将阴极制成2层以上的层叠结构。
考虑到导电度或耐久性，阴极的膜厚可适当选择，例如为10nm～10μm，较佳为20nm～1μm，更佳为50nm～500nm。
作为阴极的制作方法，可使用真空蒸镀法、溅射法，又，可使用将金属薄膜热压接的层压法等。又，可在阴极与有机物层之间，设置由导电性高分子所构成的层，或者由金属氧化物或金属氟化物、有机绝缘材料等所构成的平均膜厚在2nm以下的层，在制作阴极后，也可安装用以保护本发明的有机电致发光元件的保护层。又，为了长期稳定地使用本发明的有机电致发光元件，为了保护元件不受外界侵害，较佳为安装保护层及/或保护屏蔽。
作为此种保护层，可使用高分子化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。又，作为保护屏蔽，可使用玻璃板、对表面实施过低透水率处理的塑料板等，适合使用通过热效果树脂或光硬化树脂将该屏蔽与元件基板贴合并进行密闭的方法。若使用间隔件维持空间，则可容易地防止元件受损。又，若向该空间封入如氮气或氩气的惰性气体，则可防止阴极发生氧化，并且，通过在该空间内设置氧化钡等干燥剂，可容易地抑制在制备步骤中所吸附的水分对元件产生损害。较佳为采用这些中的任一种以上的方法。
本发明的有机电致发光元件可使用作为：面状光源，区段显示装置、点矩阵显示装置等显示装置、液晶显示装置的背光。
为了使用本发明的有机电致发光元件来获得面状发光，以面状阳极与阴极相重合的方式进行配置即可。又，为了获得图案状发光，具有如下方法：在上述面状发光元件的表面设置具有图案状开口的光罩的方法；使非发光部的有机物层形成为极厚的层，而使其实质上不发光的方法；将阳极或阴极中的任一电极、或此两电极形成为图案状的方法。通过这些中的任一方法形成图案，并以可将若干电极独立地接通/断开(On/OFF)的方式进行配置，由此可获得可显示数字或文字、简单符号等的区段型显示元件。并且，为了制作点矩阵元件，系将阳极以及阴极均形成为条状并以正交的方式进行配置即可。通过将多种发光颜色不同的高分子荧光体的方法、或使用彩色滤光片或荧光转换滤光片的方法，可实现部分色彩显示、多色显示。点矩阵元件可被动驱动，也可与TFT等组合而主动驱动。这些显示元件可使用作为：计算机、电视、行动终端、行动电话、汽车导航系统、摄像机的取景器等的显示装置。
并且，上述面状发光元件为自发光薄型，可适使用作为液晶显示装置的背光用面状光源、或面状照明用光源。又，若使用可挠性基板，则也可使用作为曲面状的光源或显示装置。
实施例
以下，基于实施例及比较例对本发明加以更具体说明，但本发明并不限定于以下实施例。再者，数均分子量、重均分子量、及荧光光谱分别通过以下方法所测得。
(i)数均分子量及重均分子量
数均分子量及重均分子量，是通过GPC(岛津制作所公司制造：LC-10Avp)而求得聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量。以浓度达到约0.5wt％的方式，将所测量的聚合物溶解于四氢呋喃，并向GPC中注入50μL。GPC的流动相使用四氢呋喃，并以0.6ml/min的流速流动。管柱是串联连接2支TSKgel SuperHM-H(东曹(Tosoh)公司制造)以及1支TSKgel SuperH2000(东曹制造)。检测器系使用示差折射率检测器(岛津制作所制造：RID-10A)。
(ii)荧光光谱
荧光光谱的测量是通过以下方法来进行。即，将所测量的高分子化合物的0.8wt％甲苯溶液旋涂于石英上，而制得该高分子化合物的薄膜。用波长为350nm的光激发该薄膜，并使用荧光分光光度计(堀场制作所公司制造，商品名「Fluorolog」)，而测得该高分子化合物的荧光光谱。为了获得薄膜的相对荧光强度，以水的拉曼线的强度作为标准，在光谱测量范围内对绘制有波数的荧光光谱进行积分，求得以使用分光光度计(Varian公司制造，商品名「Cary5E」)所测量的「激发波长的吸光度」进行分配的值。
(实施例1～5)
以如下所示的方式，合成下述结构式(A)所示的化合物A。

<实施例1：化合物A-1的合成>
首先，合成下述结构式(A-1)所示的化合物。

即，取5.00g的1，4-二溴苯、7.05g邻氨基苯甲酸甲酯置于300ml的四口烧瓶中，添加100ml脱水甲苯并吹入氮气泡1小时。其后，添加0.19g三(二亚苄基丙酮)二钯、0.24g三(叔丁基)膦四氟硼酸盐、10.36g碳酸铯，并于70℃下加热5小时后回流20小时。用涂敷有20g硅藻土的玻璃过滤器进行趁热过滤，并用乙酸乙酯进行清洗。接着，将溶剂蒸馏除去，以饱和碳酸氢钠水溶液、脱离子水、饱和食盐水进行清洗，再用硫酸钠进行干燥。接着，将溶剂蒸馏除去，而获得5.49g的粗产物。又，用100ml的氯仿对水相萃取3次，以水、饱和食盐水进行清洗，再用硫酸钠进行干燥。接着，将溶剂蒸馏除去，并且获得4.00g的粗产物。将所得的粗产物合并，以30ml甲苯进行再结晶，而获得6.28g的化合物A-1。
<分析资料>
*LC-MS
APPI-MS、正377([M+H]⁺，精确质量＝376)
*¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)
δ3.91(6H，s)，6.72(2H，t)，7.17-7.26(6H，m)，7.31(2H，t)，7.96(2H，d)，9.42(2H，s)
*¹³C-NMR(300MHz，CDCl₃)
δ52.1，111.8，114.1，117.1，124.4，131.9，134.5，136.9，148.7，169.3。
<实施例2：化合物A-2的合成>
接着，合成下述结构式(A-2)所示的化合物。

即，取8.98g的1-溴-4-正己基苯置于300ml的四口烧瓶中，进行氮气置换。其后，将其溶解于90ml脱水THF中，并冷却至-78℃后，以10分钟滴加正丁基锂(1.6M己烷溶液)。接着，保温2小时后，将2.00g化合物A-1溶解于20ml脱水THF中，并将其滴加。其后，缓慢升温至室温，并搅拌5小时后，于0℃下滴加100ml水。接着，进行分液，用100ml乙酸乙酯对水相进行萃取。又，以水、饱和食盐水清洗油相后，将溶剂蒸馏除去，结果获得8.86g的粗产物(红橙色固体)。将所得的粗产物自50ml己烷中再结晶，而获得4.14g的化合物A-2。
<分析资料>
*LC-MS
ESI、正999([M+K]⁺、精确质量＝960)
*¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)
δ0.88(12H，t)，1.30(24H，m)，1.60(8H，m)，2.60(8H，t)，4.74(2H，brs)，5.68(2H，brs)，6.55-6.63(6H，m)，6.75(2H，m)，7.03-7.26(20H，m)
*¹³C-NMR(300MHz，CDCl₃)
δ14.4，22.9，29.3，31.6，32.0，35.8，82.4，118.8，120.2，122.0，127.9，128.4，130.3，136.1，137.7，142.3，143.3，144.0。
<实施例3：化合物A-3的合成>
接着，合成下述结构式(A-3)所示的化合物。

即，取8.00g化合物A-2置于300ml的茄型烧瓶中，并进行氮气置换。其后，将其溶解于80ml的乙酸中，并冷却至0℃。滴加2.8ml浓盐酸后，升温至室温，并搅拌5小时后，再次冷却至0℃并进行过滤、水洗。接着，将其溶解于250ml甲苯中，用氢氧化钠水溶液调节成碱性，以饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和食盐水进行清洗，再用硫酸钠进行干燥。其后，将溶剂蒸馏除去，结果获得13.75g的粗产物。将所得粗产物自50ml甲苯中再结晶，而获得6.78g的化合物A-3。
<分析资料>
*LC-MS
ESI、正963([M+K]⁺、精确质量＝924)
*¹H-NMR(300MHz，THF-d₈)
δ0.90(12H，t)，1.34(24H，m)，1.55-1.62(8H，m)，2.56(8H，t)，6.37(2H，s)，6.63-6.70(6H，m)，6.87(8H，d)，6.98-7.01(10H，m)，7.87(2H，s)
*¹³C-NMR(300MHz，THF-d₈)
δ13.7，22.8，29.5，31.8，32.0，35.7，56.2，113.5，115.2，118.2，126.8，127.1，127.3，130.1，130.4，134.5，140.4，141.8，144.6。
<实施例4：化合物A-4的合成>
接着，合成下述结构式(A-4)所示的化合物。

即，对300ml的四口烧瓶进行氮气置换，取9.90g化合物A-3、及4.94g的1-溴-4-正丁基苯，将其溶解于150ml脱水甲苯中。吹入氮气泡20分钟后，添加0.05g三(二亚苄基丙酮)二钯、0.03g三(叔丁基)膦四氟硼酸盐、0.30g叔丁醇钠，并回流10小时。其后，冷却至0℃后，添加100ml水，进行分液，并用100ml甲苯对水相萃取2次。接着，将油相合并，以水、饱和食盐水进行清洗，并通过涂敷有60g硅胶的玻璃过滤器进行过滤。其后，以甲苯进行清洗后，将溶剂蒸馏除去，而获得16.52g的粗产物。在所得的粗产物中添加50ml己烷进行结晶化，并添加50ml甲醇，进行过滤。将所得的个体自50ml己烷中再结晶，而获得10.09g的化合物A-4。
<分析资料>
*LC-MS
ESI、正1218([M+H]⁺、精确质量＝1217)
*¹H-NMR(300MHz，THF-d₈)
δ0.62(12H，t)，0.69(6H，t)，1.00-1.34    -    -    17(28H，m)，1.27-1.37(12H，m)，2.26-2.35(12H，m)，5.67(2H，s)，5.93(2H，d)，6.38-6.47(8H，d)，6.56-6.61(10H，m)，6.64(8H，d)，6.79(6H，d)
*¹³C-NMR(300MHz，THF-d₈)
δ15.5，15.6，24.6，24.7，31.3，33.7，33.9，35.8，37.6，58.3，116.0，117.8，121.2，128.0，129.1，130.8，138.5，140.9，142.2，144.1，145.0，146.0。
<实施例5：化合物A的合成>
接着，合成化合物A。即，取10.09g化合物A-4置于300ml的茄型烧瓶中，并进行氮气置换。其后，将其溶解于100ml氯仿中，并冷却至0℃。接着，以20分钟，滴加在6ml的DMF中溶解有2.87g的NBS的溶液。其后，拆去冷水浴，搅拌7小时后，冷却至0℃并将0.29g的NBS溶解于0.5ml的DMF中，再将其滴加。并且，搅拌2.5小时后，滴加100ml水，进行分液，并用氯仿对水相进行萃取。又，以水、饱和食盐水清洗油相后，通过涂敷有50g硅胶的玻璃过滤器进行过滤，并利用甲苯进行清洗。其后，将溶剂蒸馏除去，结果获得12.48g的粗产物。将自水相及油相获得的粗产物分别自180ml、200ml的己烷中再结晶，而获得9.55g的化合物A。
<分析资料>
*LC-MS
APCI、正1346([M+H]⁺、精确质量＝1345)
*¹H-NMR(300MHz，THF-d₈)
δ0.90(12H，t)，0.97(6H，t)，1.30-1.45(28H，m)，1.57-1.69(12H，m)，2.56-2.61(12H，m)，5.95(2H，s)，6.16(2H，brs)，6.70(4H，d)，6.76(8H，d)，7.01(8H，d)，7.02(2H，m)，7.05(2H，m)，7.12(4H，d)
*¹³C-NMR(300MHz，THF-d₈)
δ15.5，15.6，24.6，24.7，31.3，33.6，33.9，35.7，37.4，37.6，117.7，129.4，130.3，132.0，138.5，142.7，144.5。
(实施例6：高分子化合物1的合成)
在氮气环境下，将1.01g化合物A及0.40g的2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二正辛基芴、0.5mg双(三苯基膦)二氯化钯、0.10g三辛基甲基氯化铵(Aldrich公司制造、商品名「Aliquat336」)、15ml甲苯混合，并加热至90℃。于该反应溶液中滴加17.5重量％的碳酸钠水溶液4.1ml，并回流2小时。反应后，添加10mg苯基硼酸，并且回流4.5小时。接着，添加二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液并在80℃下搅拌3小时。冷却后，用10ml水清洗2次、用3重量％乙酸水溶液10ml清洗2次、用10ml水清洗2次，将所得溶液滴加至120ml甲醇中，通过过滤而获得沉淀物。将该沉淀物溶解于25ml甲苯中，利用通过在硅胶上涂敷有活性氧化铝的管柱而将其纯化。将所得甲苯溶液滴加至甲醇120ml中，并进行搅拌后，将所得沉淀物过滤并干燥，而获得高分子化合物1。所得高分子化合物1的产量为0.89g。又，所得高分子化合物1的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.0×10⁵，聚苯乙烯换算的重均分子量为3.0×10⁵。
(合成例1：高分子化合物2的合成)
以如下方式，对以N，N′-二(对溴苯基)-N，N′-二(对丁基苯基)-1，4-苯二胺作为单体聚合而成的高分子化合物2进行合成。再者，N，N′-二(对溴苯基)-N，N-二(对丁基苯基)-1，4-苯二胺可根据PolymerPreprints2001、42(2)、587所记载的方法进行合成。
即，在氮气环境下，将2.73g的N，N′-二(对溴苯基)-N，N′-二(对丁基苯基)-1，4-苯二胺及2.11g的2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二正辛基芴、1.8mg乙酸钯、11.3mg三(邻甲苯基)膦、0.52g三辛基甲基氯化铵(Aldrich公司制造，商品名「Aliquat336」)、15ml甲苯混合，并加热至90℃。于该反应溶液中滴加17.5重量％的碳酸钠水溶液10.9ml，并回流6小时。反应后，添加49mg苯基硼酸，并且回流2小时。接着，添加二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液并于80℃下搅拌2小时。冷却后，用50ml水清洗2次、用3wt％乙酸水溶液50ml清洗2次、用50ml水清洗2次，将所得溶液滴加至620ml甲醇中，并进行过滤，由此取得沉淀物。将该沉淀物溶解于120ml甲苯中，利用通过在硅胶上涂敷有活性氧化铝的管柱将其纯化。将所得甲苯溶液滴加至620ml甲醇中，进行搅拌后，将所得沉淀物过滤并干燥，而获得高分子化合物2。所得高分子化合物2的产量为3.19g。又，高分子化合物2的聚苯乙烯换算的数均分子量为4.2×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为1.7×10⁵。
<高分子化合物的荧光光谱及色度的评价>
将实施例6及合成例1中所得的高分子化合物的荧光峰值波长及CIE色度坐标分别示于表1。
[表1]