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本发明提供特别是对于在蓝色区域中寿命特性优异的发光元件的制造有用的稳定性高的金属络合物。具体来说，本发明提供下式(1)所示的金属络合物。[式中，M为金属原子。R0各自独立地为二价连结基团。i及j各自独立地表示0或1。RP1、RP2、RP3、RP4、RP5及RP6各自独立地表示氢原子等。其中，RP1、RP2、RP3、RP4、RP5及RP6中的至少一个为树枝状基团。m为1～3的整数，n为0～2的整数，m+n为2或3。下式(2)所示的部分表示二齿配体。[式中，Rx及Ry为与金属原子M键合的原子，各自独立地表示碳原子等]。

1.  下式(1)所示的金属络合物，

式(1)中，
M为选自钌原子、铑原子、钯原子、锇原子、铱原子以及铂原子中的金属原子，
R⁰各自独立地为选自式(L-1)所示的基团、式(L-2)所示的基团、以及式(L-3)所示的基团中的二价连结基团，
i各自独立地表示0或1，
j各自独立地表示0或1，
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、氨甲酰基、酰胺基、酰亚胺基、亚胺残基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷氨基、一价杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳烯基、芳炔基、取代羧基或氰基；另外，R^P1和R^P2可以结合形成环结构，R^P2和R^P3可以结合形成环结构，R^P3和R^P4可以结合形成环结构；其中，R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6中的至少一个为树枝状基团，在R^P1、R^P2、R^P3或R^P4为树枝状基团的情况下，表示与该树枝状基团连结的连结基团R⁰的个数的j为1，
m为1～3的整数、n为0～2的整数、m+n为2或3，

式(L-1)、(L-2)、(L-3)中，R各自独立地表示烷基，
下式(2)所示的部分表示二齿配体，

式(2)中，R^x及R^y为与金属原子M键合的原子，各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子。

2.  根据权利要求1所述的金属络合物，其中，
n＝0。

3.  根据权利要求1或2所述的金属络合物，其中，
R^P1、R^P2、R^P3及R^P4中的至少一个为吸电子性的取代基。

4.  根据权利要求3所述的金属络合物，其中，
吸电子性的取代基为氟原子或含有氟原子的取代基。

5.  根据权利要求1～4中任一项所述的金属络合物，其由下式(3-1)表示，

式(3-1)中，M、R⁰、R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P6、式(2)所示的部分、R^x、R^y、i、j、m以及n表示与上述相同的意思，D表示树枝状基团。

6.  根据权利要求1～5中任一项所述的金属络合物，其由下式(3-2)表示，

式(3-2)中，M、R⁰、R^P1、R^P2、R^P4、R^P5、R^P6、式(2)所示的部分、R^x、R^y、i、j、m以及n表示与上述相同的意思，D表示树枝状基团。

7.  根据权利要求1～6中任一项所述的金属络合物，其中，
M为铂原子或铱原子。

8.  根据权利要求1～7中任一项所述的金属络合物，其中，
发光光谱的峰波长为430nm～630nm。

9.  一种组合物，其包含(a)权利要求1～8中任一项所述的金属络合物、和(b)电荷输送性化合物。

10.  根据权利要求9所述的组合物，其中，
电荷输送性化合物为高分子化合物。

11.  一种组合物，其包含(a)权利要求1～8中任一项所述的金属络合物、和(b)溶剂或分散剂。

12.  一种膜，其包含权利要求1～8中任一项所述的金属络合物。

13.  一种发光元件，其具有：
(a)由阳极及阴极构成的电极、和
(b)设置于该电极间的包含权利要求1～8中任一项所述的金属络合物的层。

14.  一种面状光源，其具有权利要求13所述的发光元件。

15.  一种照明，其具有权利要求13所述的发光元件。

金属络合物及包含该金属络合物的发光元件
技术领域
本发明涉及金属络合物及包含该金属络合物的发光元件。
背景技术
作为有机电致发光元件(以下，有时称为“发光元件”。)的发光层所用的发光材料，相比于显示来自单重激发态的发光的荧光材料，显示来自三重激发态的发光的金属络合物能够期待更高的发光效率。作为显示来自三重激发态的发光(磷光发光)的蓝色发光金属络合物，已知有例如具有铱原子作为金属原子的金属络合物即FIrpic(专利文献1)以及具有包含三唑环的配体的金属络合物(专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2002/15645
专利文献2：WO2004/101707
发明内容
发明所要解决的问题
然而，为了使用金属络合物的有机电致发光元件的实用化，期望开发出对于如下所述的发光元件的制造有用的金属络合物，所述发光元件在红色·绿色·蓝色的三原色中发光效率、寿命特性等优异。期望开发出对于如下所述的发光元件的制造有用的稳定性高的金属络合物，与红色、绿色相比，所述发光元件特别是在蓝色区域中寿命特性优异。
因此，本发明的目的在于，提供对于如下所述的发光元件的制造有用的稳定性高的金属络合物，所述发光元件特别是在蓝色区域中寿命特性优 异。另外，本发明的目的在于，提供使用该金属络合物的发光元件。
用于解决问题的方案
本发明的第一方面在于，提供下式(1)所示的金属络合物。
[化1]

[式中，
M为选自钌原子、铑原子、钯原子、锇原子、铱原子以及铂原子中的金属原子。
R⁰各自独立地为选自式(L-1)所示的基团、式(L-2)所示的基团、以及式(L-3)所示的基团中的二价连结基团。
[化2]

[式中，R各自独立地表示烷基。]
i各自独立地表示0或1。
j各自独立地表示0或1。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、氨甲酰基、酰胺基、酰亚胺基、亚胺残基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷氨基、一价杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳烯基、芳炔基、取代羧基或氰基。另外，R^P1和R^P2可以键合形成环结构，R^P2和R^P3可以键合形成环结构，R^P3和R^P4可以键合形成环结构。其中，R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6中的至少一个为树枝状基团(dendron)，在R^P1、R^P2、R^P3或R^P4为树枝状基团的情况下，表示与该树枝状基团连结的连结基团R⁰的个数的j为1。
m为1～3的整数、n为0～2的整数、m+n为2或3。
下式(2)所示的部分表示二齿配体。
[化3]

[式中，R^x及R^y为与金属原子M键合的原子，各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子。]]
本发明的第二方面在于，提供包含上述金属络合物和电荷输送性化合物的组合物。
本发明的第三方面在于，提供包含上述金属络合物、与溶剂或分散剂的组合物。
本发明的第四方面在于，提供包含上述金属络合物的膜。
本发明的第五方面在于，提供一种发光元件，其具有(具备)由阳极及阴极构成的电极、以及被设置于该电极间的包含上述金属络合物的层。
本发明的第六方面在于，提供具有(具备)上述发光元件的面状光源及照明。
发明效果
本发明的金属络合物的稳定性优异。因此，本发明的金属络合物对于发光元件的制造特别有用。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
<金属络合物>
首先，对于本发明的金属络合物进行说明。
本发明的金属络合物为由苯环及三唑环构成的具有m个配体的金属络合物，具体来说，为上述式(1)所示的金属络合物。
上述式(1)所示的金属络合物由利用下标m定义其个数的配体、和利用下标n定义其个数的上述式(2)所示的二齿配体构成。另外，以下，在简称为“配体”的情况下，表示上述利用下标m定义其个数的配体与利用下标n定义其个数的二齿配体这两者。
上述式(1)中，m为1～3的整数、n为0～2的整数、优选为n为0或1、更优选为n为0。其中，能够与金属原子M键合的配体的总数即m+n满足金属原子M的价数。例如，在金属原子为铱原子的情况下，m为1、2或3，n为0、1或2，并且m+n为3。优选m＝3且n＝0、或m＝2且n＝1，更优选m＝3且n＝0。另外，金属原子M可与三唑环的氮原子配位键合，并且可与苯环的碳原子共价键合，由M伸出的实线表示如上所述的键合(以下相同。)。
上述式(1)所示的金属络合物优选为下式(3)所示的金属络合物(即，n＝0)。
[化4]

[式中，M、R⁰、R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5、R^P6、i、j及m表示与上述相同的意思。]
本发明的金属络合物中，R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、氨甲酰基、酰胺基、酰亚胺基、亚胺残基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷氨基、一价杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳烯基、芳炔基、取代羧基或氰基。另外，R^P1和R^P2可以键合形成环结构，R^P2和R^P3可以键合形成环结构，R^P3和R^P4可以键合形成环结构。其中，R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6中的至少一个为后述的树枝状基团，在R^P1、R^P2、R^P3或R^P4为树枝状基团的情况下，表示与该树枝状基团连结而成的连结基团R⁰的个数的j为1。
优选R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6各自独立地为卤素原子、烷基、烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6中的至少一个为卤素原子、烷基、烷氧基、芳基或一价杂环基。
就本发明的金属络合物而言，为了完成溶解性的提高、涂布成膜性的提高、以及更高的功能性(例如电荷输送性)的导入中的至少一种，R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6中的至少一个为树枝状基团。
树枝状基团为具有分支结构(branching structure)的基团，可以对金属络合物赋予各种功能。具有树枝状基团的被高度分支的巨大分子有时被称 为树枝状大分子，例如，已在WO02/066575、WO02/066552、WO02/067343等中对其进行介绍，并出于对金属络合物赋予各种功能的目的，进行了设计及合成。
具体来说，树枝状基团为具有由于具有取代基而引起的分支结构的基团，优选为具有2个以上的取代基的芳基以及具有2个以上的取代基的一价杂环基，更优选为具有2个以上的取代基的芳基，进一步优选为具有2个以上的取代基的苯基。作为树枝状基团即芳基、一价杂环基以及苯基所具有的取代基，优选为烷基或烷氧基、更优选为烷基。另外，芳基及一价杂环基的详细说明如后所述。另外，树枝状基团即芳基、一价杂环基以及苯基所具有的取代基的详细说明如后所述。
本发明的金属络合物中，配体被一个以上的树枝状基团取代。对于在配体的苯环侧的树枝状基团的取代位置，可以为上述R^P1、R^P2、R^P3及R^P4中的任一个，优选为R^P2或R^P3，进一步优选为R^P3。对于在配体的三唑环侧的树枝状基团的取代位置，可以为上述R^P5及R^P6中的任一个，优选为R^P5。作为金属络合物，优选下式(3-1)所示的R^P5为树枝状基团的金属络合物、以及下式(3-2)所示的R^P3为树枝状基团的金属络合物，更优选R^P3及R^P5为树枝状基团的金属络合物。
[化5]

[式中，M、R⁰、R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P6、式(2)所示的部分、R^x、R^y、i、j、m以及n表示与上述相同的意思，D表示树枝状基团。]
[化6]

[式中，M、R⁰、R^P1、R^P2、R^P4、R^P5、R^P6、式(2)所示的部分、R^x、R^y、i、j、m以及n表示与上述相同的意思，D表示树枝状基团。]
本发明的金属络合物的发光光谱的峰波长没有限定，优选为430nm～630nm、更优选为430nm～580nm、进一步优选为430nm～530nm、特别优选为430nm～510nm。
本发明的金属络合物的发光光谱峰可以通过如下方法进行评价，即，例如，使该金属络合物溶解于二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂中，制备稀薄溶液(有机溶剂中的金属络合物的浓度为例如1×10^-6～1×10^-7mol/L的范围)，测定该稀薄溶液的PL光谱，从而进行评价。
作为本发明的金属络合物的金属原子的金属原子M为选自钌原子、铑原子、钯原子、锇原子、铱原子以及铂原子中的金属原子。这些金属原子使金属络合物受到自旋-轨道相互作用，能够引起单重态与三重态间的系间交差。金属原子M优选为锇原子、铱原子或铂原子，进一步优选为铱原子或铂原子，特别优选为铱原子。
上述R⁰为配体与R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的基之间的二价连结基团，各自独立地选自上述式(L-1)所示的基团、上述式(L-2)所示的基团、或上述式(L-3)所示的基团。该二价连结基团优选为上述式(L-1)所示的基团、或上述式(L-2)所示的基团，进一步优选为上述式(L-2)所示的基团。
表示连结基团即R⁰的个数的j分别为0或1，但在R^P1、R^P2、R^P3或R^P4为树枝状基团的情况下，表示与该树枝状基团连结的连结基团R⁰的个数的j为1。表示连结基团R⁰的个数的j优选为1。
式(L-1)、(L-2)以及(L-3)中的R表示烷基，该烷基可以为直链、分支或环状中的任一个，优选为直链或分支，更优选为直链。直链的烷基中的碳数通常为1～10、优选为1～6、更优选为1～3、进一步优选为1。另外，分支及环状的烷基中的碳数通常为3～10、优选为3～6。
作为R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选为氟原子。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的烷基可以为直链、分支或环状中的任一个。直链的烷基的碳数通常为1～12、优选为3～10。另外，分支及环状的烷基中的碳数通常为3～12、优选为3～10。另外，烷基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的烷基的例子，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基，优选为戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3，7-二甲基辛基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的烷氧基可以为直链、分支或环状中的任一个。直链的烷氧基的碳数通常为1～12、优选为3～10。另外，分支及环状的烷氧基的碳数通常为3～12、优选为3～10。烷氧基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的烷氧基的例子，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基，优选戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的烷硫基可以为直链、分支或环状中的任一个。直链的烷硫基的碳数通常为1～12、优选为3～10。另外， 分支以及环状的烷硫基的碳数通常为3～12、优选为3～10。烷硫基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的烷硫基的例子，可列举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、月桂硫基、三氟甲硫基，优选戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的芳基的碳数通常为6～60、优选为7～48。芳基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的芳基的例子，可列举出苯基、C₁～C₁₂烷氧基苯基(“C₁～C₁₂烷氧基”是指烷氧基部分的碳数为1～12的意思。以下皆同。)、C₁～C₁₂烷基苯基(“C₁～C₁₂烷基”是指烷基部分的碳数为1～12的意思。以下皆同。)、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基、C₁～C₁₂烷基苯基。这里，芳基是指，从芳香族烃中除去1个氢原子后的原子团。作为该芳香族烃，包括具有稠合环的化合物、选自独立的苯环及/或稠合环中的2个以上直接或介由1，2-亚乙烯基等键合而成的化合物。
上述C₁～C₁₂烷基为碳数1～12的烷基，与上述烷基中进行说明、例示的基团相同。因此，作为上述基中的C₁～C₁₂烷氧基，可列举出例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基。另外，作为上述基团中的C₁～C₁₂烷基苯基，可列举出例如，甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、基、甲基乙基苯基、异丙基苯基、丁基苯基、异丁基苯基、叔丁基苯基、戊基苯基、异戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十二烷基苯基。以下皆同。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的芳氧基的碳数通常为6～60，优选为7～48。芳氧基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的芳氧基的例子，可列举出苯氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、 C₁～C₁₂烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基，优选C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的芳硫基的碳数通常为6～60，优选为7～48。芳硫基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的芳硫基的例子，可列举出苯硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯硫基、C₁～C₁₂烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基，优选C₁～C₁₂烷氧基苯硫基、C₁～C₁₂烷基苯硫基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的芳烷基的碳数通常为7～60，优选为7～48。芳烷基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的芳烷基的例子，可列举出苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的芳烷氧基的碳数通常为7～60，优选为7～48。芳烷氧基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的芳烷氧基的例子，可列举出苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丁氧基、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基庚氧基、苯基辛氧基等的苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、1-萘基-C₁～C₁₂烷氧基、2-萘基-C₁～C₁₂烷氧基，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的芳烷硫基碳数通常为7～60，优选为7～48。芳烷硫基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的芳烷硫基的例子，可列举出苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、1-萘基-C₁～C₁₂烷硫基、2-萘基-C₁～C₁₂烷硫基，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷硫基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的酰基的碳数通常为2～20，优选为2～18。酰基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的酰基的例子，可列举出乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、特戊酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的酰氧基的碳数通常为2～20，优选为2～18。酰氧基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的酰氧基的例子，可列举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、特戊酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的氨甲酰基可以具有取代基，包括取代基的碳数在内的碳数通常为1～20，优选为2～18(即，由通式：NR^aR^b-CO-表示，R^a及R^b各自独立地表示氢原子或取代基。)。
作为这样的氨甲酰基的例子，可列举出氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、丁基氨基羰基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的酰胺基可以具有取代基，包含取代基的碳数在内的碳数通常为1～20，优选为2～18(即，由通式：R^c-CO-NR^d-表示，R^c及R^d各自独立地表示氢原子或取代基)。
作为这样的酰胺基的例子，可列举出甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯酰胺基、二三氟乙酰胺基、二五氟苯酰胺基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的酰亚胺基是指，从酰亚胺中除去1个与所述酰亚胺的氮原子键合的氢原子而得的一价残基。该酰亚胺基的碳数通常为2～60，优选为2～48。酰亚胺基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的酰亚胺基的例子，可列举出由以下结构式所示的基团。
[化7]

[式中，从氮原子延长的线表示结合键，Me表示甲基、Et表示乙基、n-Pr表示正丙基。以下皆同。]
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的亚胺残基是指从亚胺化合物(即，分子内具有-N＝C-的有机化合物。作为其例子，可列举出亚胺醛、酮亚胺、以及与这些分子中的氮原子键合的氢原子被烷基等取代后的化合物。)中除去1个氢原子后的一价残基。该亚胺残基的碳数通常为2～20，优选为2～18。亚胺残基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的亚胺残基的例子，可列举出由以下的结构式所示的基团。
[化8]

[式中，i-Pr表示异丙基、n-Bu表示正丁基、t-Bu表示叔丁基。由波浪线表示的键是指“楔形所示的键”及/或“虚线所示的键”的意思。这里，“楔形所示的结合”是指，从纸面向观察侧出来的键，“虚线所示的结合”是指，向纸面的对向侧出去的键。]
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的取代氨基是指，氨基中的氢原子的1个或2个被选自烷基、芳基、芳烷基以及一价杂环基中的1个或2个基取代而成的氨基。烷基、芳基、芳烷基以及一价杂环基可以具有取代基，该取代基的碳数不包括在取代氨基的碳数中。取代氨基的碳数通常为1～60，优选为2～48。
作为这样的取代氨基的例子，可列举出甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、异丙基氨基、二异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、环己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基、3，7-二甲基辛基氨基、月桂基氨基、环戊基氨基、二环戊基氨基、环己基氨基、二环己基氨基、吡咯烷基、哌啶基、二三氟甲基氨基苯基氨基、二苯基氨基、C₁～C₁₂烷氧基苯基氨基、二(C₁～C₁₂烷氧基苯基)氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基)氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基、五氟苯基氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三嗪基氨基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、二(C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基) 氨基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基氨基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基氨基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的取代甲硅烷基是指，甲硅烷基中的氢原子的1、2或3个被选自烷基、芳基、芳烷基以及一价杂环基中的1、2或3个基团取代后的甲硅烷基。烷基、芳基、芳烷基以及一价杂环基可以具有取代基，但该取代基的碳数不包括在取代甲硅烷基的碳数中。取代甲硅烷基的碳数通常为1～60，优选为3～48。
作为这样的取代甲硅烷基的例子，可列举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三-异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、二乙基-异丙基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、月桂基二甲基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三-对二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的取代甲硅烷氧基是指，甲硅烷氧基中的氢原子的1、2或3个被选自烷基、芳基、芳烷基以及一价杂环基中的1、2或3个基团取代后的甲硅烷氧基。烷基、芳基、芳烷基以及一价杂环基可以具有取代基，但该取代基的碳数不包括在取代甲硅烷氧基的碳数中。取代甲硅烷氧基的碳数通常为1～60，优选为3～48。
作为这样的取代甲硅烷氧基的例子，可列举出三甲基甲硅烷氧基、三乙基甲硅烷氧基、三丙基甲硅烷氧基、三-异丙基甲硅烷氧基、二甲基-异丙基甲硅烷氧基、二乙基-异丙基甲硅烷氧基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷氧基、戊基二甲基甲硅烷氧基、己基二甲基甲硅烷氧基、庚基二甲基甲硅烷氧基、辛基二甲基甲硅烷氧基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷氧基、壬基二甲基甲硅烷氧基、癸基二甲基甲硅烷氧基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷氧基、月桂基二甲基甲硅烷氧基、苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基 甲硅烷氧基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷氧基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷氧基、苯基-C₁～C₁₂烷基二甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基、三-对二甲苯基甲硅烷氧基、三苄基甲硅烷氧基、二苯基甲基甲硅烷氧基、叔丁基二苯基甲硅烷氧基、二甲基苯基甲硅烷氧基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的取代甲硅烷硫基是指，甲硅烷硫基中的氢原子的1、2或3个被选自烷基、芳基、芳烷基以及一价杂环基中的1、2或3个基团取代后的甲硅烷硫基。烷基、芳基、芳烷基以及一价杂环基可以具有取代基，但该取代基的碳数不包括在取代甲硅烷硫基的碳数中。取代甲硅烷硫基的碳数通常为1～60，优选为3～48。
作为这样的取代甲硅烷硫基的例子，可列举出三甲基甲硅烷硫基、三乙基甲硅烷硫基、三丙基甲硅烷硫基、三-异丙基甲硅烷硫基、二甲基-异丙基甲硅烷硫基、二乙基-异丙基甲硅烷硫基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷硫基、戊基二甲基甲硅烷硫基、己基二甲基甲硅烷硫基、庚基二甲基甲硅烷硫基、辛基二甲基甲硅烷硫基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷硫基、壬基二甲基甲硅烷硫基、癸基二甲基甲硅烷硫基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷硫基、月桂基二甲基甲硅烷硫基、苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷硫基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷硫基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷硫基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷硫基、苯基-C₁～C₁₂烷基二甲基甲硅烷硫基、三苯基甲硅烷硫基、三-对二甲苯基甲硅烷硫基、三苄基甲硅烷硫基、二苯基甲基甲硅烷硫基、叔丁基二苯基甲硅烷硫基、二甲基苯基甲硅烷硫基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的取代甲硅烷氨基是指，甲硅烷氨基中的氢原子的1、2或3个被选自烷基、芳基、芳烷基以及一价杂环基中的1、2或3个基团取代后的甲硅烷氨基。烷基、芳基、芳烷基以及一价杂环基可以具有取代基，但该取代基的碳数不包括在取代甲硅烷氨基的碳数中。取代甲硅烷氨基的碳数通常为1～60，优选为3～48。
作为这样的取代甲硅烷氨基的例子，可列举出三甲基甲硅烷氨基、三乙基甲硅烷氨基、三丙基甲硅烷氨基、三-异丙基甲硅烷氨基、二甲基-异丙基甲硅烷氨基、二乙基-异丙基甲硅烷氨基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷氨基、戊基二甲基甲硅烷氨基、己基二甲基甲硅烷氨基、庚基二甲基 甲硅烷氨基、辛基二甲基甲硅烷氨基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷氨基、壬基二甲基甲硅烷氨基、癸基二甲基甲硅烷氨基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷氨基、月桂基二甲基甲硅烷氨基、苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷氨基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷氨基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷氨基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷氨基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷氨基、苯基-C₁～C₁₂烷基二甲基甲硅烷氨基、三苯基甲硅烷氨基、三-对二甲苯基甲硅烷氨基、三苄基甲硅烷氨基、二苯基甲基甲硅烷氨基、叔丁基二苯基甲硅烷氨基、二甲基苯基甲硅烷氨基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的一价杂环基是指，从杂环式化合物中除去1个氢原子后剩余的原子团。一价杂环基的碳数通常为4～60，优选为4～20。一价杂环基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。这里，杂环式化合物是指，具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不仅包括碳原子还包括氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子等杂原子的化合物。
作为这样的一价杂环基的例子，可列举出噻吩基、C₁～C₁₂烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基，优选噻吩基、C₁～C₁₂烷基噻吩基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的杂芳氧基的碳数通常为6～60，优选为7～48。杂芳氧基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的杂芳氧基的例子，可列举出噻吩氧基、C₁～C₁₂烷氧基噻吩氧基、C₁～C₁₂烷基噻吩氧基、吡啶氧基、C₁～C₁₂烷氧基吡啶氧基、C₁～C₁₂烷基吡啶氧基、异喹啉氧基，优选为C₁～C₁₂烷氧基吡啶氧基、C₁～C₁₂烷基吡啶氧基。
作为上述C₁～C₁₂烷基吡啶氧基的例子，可列举出甲基吡啶氧基、乙基吡啶氧基、二甲基吡啶氧基、丙基吡啶氧基、1，3，5-三甲基吡啶氧基、甲基乙基吡啶氧基、异丙基吡啶氧基、丁基吡啶氧基、异丁基吡啶氧基、叔丁基吡啶氧基、戊基吡啶氧基、异戊基吡啶氧基、己基吡啶氧基、庚基吡啶氧基、辛基吡啶氧基、壬基吡啶氧基、癸基吡啶氧基、十二烷基吡啶氧基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的杂芳硫基的碳数通常为6～60，优选为7～48。杂芳硫基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的杂芳硫基的例子，可列举出吡啶硫基、C₁～C₁₂烷氧基吡啶硫基、C₁～C₁₂烷基吡啶硫基、异喹啉硫基，优选C₁～C₁₂烷氧基吡啶硫基、C₁～C₁₂烷基吡啶硫基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的芳烯基的碳数通常为7～60，优选为7～48。芳烯基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的芳烯基的例子，可列举出苯基-C₂～C₁₂烯基(“C₂～C₁₂烯基”是指烯基部分的碳数为2～12的意思。以下皆同。)、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂烯基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂烯基、1-萘基-C₂～C₁₂烯基、2-萘基-C₂～C₁₂烯基，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂烯基、C₂～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烯基。
作为上述C₂～C₁₂烯基的例子，可列举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-己烯基、3-己烯基、5-己烯基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的芳炔基的碳数通常为7～60，优选为7～48。芳炔基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的芳炔基的例子，可列举出苯基-C₂～C₁₂炔基(“C₂～C₁₂炔基”是指，炔基部分的碳数为2～12的意思。以下皆同。)、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂炔基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂炔基、1-萘基-C₂～C₁₂炔基、2-萘基-C₂～C₁₂炔基，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂炔基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂炔基。
作为上述C₂～C₁₂炔基的例子，可列举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-庚炔基、1-辛炔基。
R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^P5及R^P6所示的取代羧基(由通式：R^e-O-CO-表示，R^e表示烷基、芳基、芳烷基或一价杂环基。)是指，碳数通常为1～60，优选为2～48，羧基中的氢原子被烷基、芳基、芳烷基或一价杂环基取代后的羧基。该烷基、芳基、芳烷基或一价杂环基可以具有取代基，但取代基的碳数不包括在上述碳数中。
作为这样的取代羧基的例子，可列举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、环己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3，7-二甲基辛氧基羰基、十二烷氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、吡啶氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶氧基羰基。
在上述基团具有取代基的情况下，作为取代基的例子，可列举出卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、酰基、酰氧基、氨甲酰基、酰胺基、酰亚胺基、亚胺残基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷氨基、一价杂环基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳烯基、芳炔基、取代羧基或氰基。这些基团的详细情况与上述说明并例示的基团相同。作为取代基，优选为卤素原子、烷基、烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基、芳基或一价杂环基。在上述基团具有取代基的情况下，取代基的个数通常为1～3个，优选为1～2个，更优选为1个。
本发明的金属络合物优选上述R^P1～R^P4中的至少一个为吸电子性的性质的取代基，进一步优选氟原子或含有氟原子的取代基。本发明中的氟原子或含有氟原子的取代基表示由C_pF_qH_rO_s表示的一价基团。这里，p表示从1～10中选择的整数，q表示从1～(2p+1)中选择的整数，r表示从0～(2p+1)中选择的整数，s为0或1，可例示下式(F1)～(F14)及下式(F24)～(F32)所示的基团。
[化9]

[化10]

从本发明的金属络合物的化学稳定性的观点出发，优选上述C_pF_qH_rO_s所示的一价基团中s为0，并优选上述式(F1)～(F14)所示的基团。
上述式(2)所示的部分即二齿配体没有限定，优选为单阴离子性，从而使本发明的金属络合物为中性。例如，可列举出以下结构。
[化11]

[化12]

(式中，*表示与金属原子M键合的部位。)
作为本发明的金属络合物的例子，可列举出下式所示的结构。
[化13]

[化14]

-金属络合物的制造方法-
接着，说明本发明的金属络合物的合成方法。
本发明的金属络合物可以通过例如使作为配体的化合物与金属化合物在溶剂中反应而合成。根据需要，在反应体系中可以存在碱、氯化银化合物等。另外，通过配体具有5-苯基-1，2，4-三唑衍生物的金属络合物与芳香族杂环式化合物的偶联反应，可以合成本发明的金属络合物。
作为络合物化的方法(即，使作为配体的化合物与金属化合物在溶液中反应的方法)，在具有铱原子的络合物的情况下，可列举出J.Am.Chem.Soc.1984，106，6647；Inorg.Chem.1991，30，1685；Inorg.Chem.1994，33，545；Inorg.Chem.2001，40，1704；Chem.Lett.，2003，32，252等中记载的方法，在具有铂原子的络合物的情况下，可列举出Inorg.Chem.，1984，23，4249；Chem.Mater.1999，11，3709；Organometallics，1999，18，1801等中记载的方法，在具有钯原子的络合物的情况下，可列举出J.Org.Chem.，1987，52，73等中记载的方法。
络合物化的反应温度没有限定，通常为从溶剂的熔点至沸点之间的温度，优选为-78℃～溶剂的沸点。反应时间没有限定，通常为30分钟至30小时。其中，在络合物化反应中使用微波反应装置的情况下，可以在溶剂的沸点以上使其反应，反应时间没有限定，为数分钟至数小时。
作为上述配体的化合物可以通过例如，5-苯基-1，2，4-三唑与芳香族杂环式化合物的Suzuki偶联、Grignard偶联、Stille偶联等进行合成。可以通过根据需要溶解于有机溶剂中，并使用例如碱、适合的催化剂等，在有机溶剂的熔点以上且沸点以下的温度下使其反应，从而进行合成。在该合成中，可以使用例如，“Organic Syntheses”、Collective第6卷(Collective Volume VI)、第407-411页、JohnWiley&Sons，Inc.、1988年；Chem.Rev.、第106卷、第2651页(2006年)；Chem.Rev.、第102卷、第1359页(2002年)；Chem.Rev.、第95卷、第2457页(1995年)；J.Organomet.Chem.、第576卷、第147页(1999年)等中记载的方法。
上述芳香族杂环式化合物可以通过“HOUBEN-WEYLMETHODSOFORGANICCHEMISTRY4^THEDITION”，第E9b卷、1页、GEORGTHIEMEVERLAGSTUTTGART；HOUBEN-WEYLMETHODSOFORGANICCHEMISTRY4^THEDITION，第E9c卷、第667页、GEORGTHIEMEVERLAGSTUTTGART等中记载的方法进行合成。
所得化合物的鉴定·分析可以通过CHN元素分析、NMR分析、MS分析以及X射线晶体结构解析来进行。
<组合物>
本发明的组合物是包含本发明的金属络合物和电荷输送性化合物(即电荷输送材料)的组合物，还可以包含发光材料。
上述电荷输送材料被分为空穴输送材料与电子输送材料，具体来说，可以使用有机化合物(低分子化合物及/或高分子化合物)。上述电荷输送材料优选为高分子化合物。
作为上述空穴输送材料，可列举出芳香族胺、咔唑衍生物、聚对苯撑衍生物等的作为有机电致发光元件的空穴输送材料而公知的化合物。作为上述电子输送材料，可列举出有机电致发光元件中作为电子输送材料而公知的化合物、例如噁二唑衍生物蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物。上述电荷输送材料的低分子化合物是指，低分子有 机电致发光元件中使用的主体化合物、电荷输送化合物，具体来说，可列举出例如，“有机EL显示器(有機ELディスプレイ)”(时任静士、安达千波矢、村田英幸共著、Ohm公司)第107页、月刊显示器(月刊ディスプレイ、vol9、No9、2003年第26-30页)、日本特开2004-244400号公报、日本特开2004-277377号公报等中记载的化合物。虽然要由这些电荷输送性材料的种类来决定，但是一般来说，为了获得来自金属络合物的良好的发光，这些电荷输送性材料的最低三重态激发能量优选大于金属络合物的最低三重态激发能量。
作为上述电荷输送材料的低分子化合物，具体来说，可列举出下述化合物。
[化15]

[化16]

作为上述电荷输送材料的高分子化合物，可列举出例如，非共轭系高分子化合物、共轭系高分子化合物。作为非共轭系高分子化合物，可列举出例如，聚乙烯基咔唑。作为共轭系高分子化合物，可例示主链包含芳香环的高分子化合物，可列举出主链包含可以具有取代基的苯撑基、可以具有取代基的亚芴基、可以具有取代基的二苯并噻吩二基、可以具有取代基的二苯并呋喃二基、可以具有取代基的二苯并噻咯二基等作为重复单元的化合物、或者这些基团间的共聚物。具体来说，可列举出具有可以具有取代基的苯环作为重复单元的部分结构的高分子化合物。除此以外，还可列举出例如，日本特开2003-231741号公报、日本特开2004-059899号公报、日本特开2004-002654号公报、日本特开2004-292546号公报、US5708130、WO99/54385、WO00/46321、WO02/077060、“有机EL显示器”(时任静士、 安达千波矢、村田英幸共著、Ohm公司)第111页、月刊显示器(vol.9、No.9、2002年)第47-51页等中记载的高分子化合物。
作为上述电荷输送材料的高分子化合物，优选包含下式(I)所示的基团的高分子化合物。
-Ar-(I)
(式中，Ar表示亚芳基、二价杂环基或二价芳香族胺残基。这些基可以具有取代基。)
上述式(I)中，作为Ar所示的亚芳基，可列举出例如，可以具有取代基的苯撑基、可以具有取代基的亚萘基或下式(4a)所示的二价基团。
[化17]

(式中，
P环及Q环各自独立地表示芳香环，P环可以存在也可以不存在。就2根结合键而言，在存在P环的情况下，P环上或Q环上存在2根结合键，或者，在P环上及Q环上分别存在1根结合键；在不存在P环的情况下，在包含Y¹的五元环上(也包括六元环的情况。)或Q环上存在2根结合键，或者在包含Y¹的五元环上(也包括六元环的情况。)及Q环上各存在1根结合键。P环、Q环以及包含Y¹的五元环(也包括六元环的情况。)各自独立地可以具有选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、氨甲酰基、酰胺基、酰亚胺基、一价杂环基、羧基、取代羧基以及氰基中的至少一种取代基。
Y¹表示-C(R¹¹)(R¹²)-、-C(R¹⁴)(R¹⁵)-C(R¹⁶)(R¹⁷)-、-C(R³²)＝C(R³³)-。R¹¹、R¹²、R¹⁴～R¹⁷、R³²及R³³各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧 基、一价杂环基或卤素原子。)
上述式(I)中，P环、Q环、以及包含Y¹的五元环(也包括六元环的情况。)可以具有的取代基即烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、氨甲酰基、酰胺基、酰亚胺基、一价杂环基、羧基、取代羧基以及氰基与作为上述R所示的基团及原子而说明并例示的基团及原子相同。
上述式(I)中，R¹¹、R¹²、R¹⁴～R¹⁷、R³²及R³³所示的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、一价杂环基及卤素原子与作为上述R所示的基团及原子而说明并例示的基团及原子相同。
上述式(I)中，Ar所示的二价杂环基是指，从杂环式化合物中除去2个氢原子后剩余的原子团，该基团可以具有取代基。杂环式化合物是指，在具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不仅具有碳原子，还具有一种以上的选自氧原子、氮原子、硅原子、锗原子、锡原子、磷原子、硼原子、硫原子、硒原子以及碲原子中的原子的化合物。二价杂环基中，优选二价芳香族杂环基。二价杂环基的除去取代基后的部分的碳数通常为3～60。二价杂环基的包括取代基在内的全部碳数通常为3～100。
上述式(I)中，作为Ar所示的二价杂环基，可列举出例如，下式(4b)所示的二价基团。
[化18]

(式中，
P’环及Q’环各自独立地表示芳香环，P’环可以存在也可以不存在。就2根结合键而言，在存在P’环的情况下，在P’环上或Q’环上存在2根结合键，或者，在P’环上及Q环上各存在1根结合键，在不存在P’环的 情况下，在包含Y²的五元环上(也包括六元环的情况。)或Q’环上存在2根结合键，或者在包含Y²的五元环上(也包括六元环的情况。)及Q’环上各存在1根结合键。P’环、Q’环以及包含Y²的五元环(也包括六元环的情况。)各自独立地可以具有选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、氨甲酰基、酰胺基、酰亚胺基、一价杂环基、羧基、取代羧基以及氰基中的至少一种的取代基。
Y²表示-O-、-S-、-Se-、-B(R⁶)-、-Si(R⁷)(R⁸)-、-P(R⁹)-、-PR¹⁰(＝O)-、-N(R¹³)-、-O-C(R¹⁸)(R¹⁹)-、-S-C(R²⁰)(R²¹)-、-N-C(R²²)(R²³)-、-Si(R²⁴)(R²⁵)-C(R²⁶)(R²⁷)-、-Si(R²⁸)(R²⁹)-Si(R³⁰)(R³¹)-、-N＝C(R³⁴)-或-Si(R³⁵)＝C(R³⁶)-。R⁶～R¹⁰、R¹³、R¹⁸～R³¹及R³⁴～R³⁶各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、一价杂环基或卤素原子。)
上述式中，P’环、Q’环及包含Y²的五元环(也包括六元环的情况。)可以具有的取代基即烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、氨甲酰基、酰胺基、酰亚胺基、一价杂环基、羧基、取代羧基以及氰基与作为上述R所示的基团及原子而说明并例示的基团及原子相同。
上述式中，R⁶～R¹⁰、R¹³、R¹⁸～R³¹及R³⁴～R³⁶所示的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、一价杂环基以及卤素原子与作为上述R所示的基团及原子而说明并例示的基团及原子相同。
上述式(I)中，Ar所示的二价芳香族胺残基是指，从芳香族胺中除去2个氢原子后剩余的原子团。二价芳香族胺残基的碳数通常为5～100，优选为15～60。另外，二价芳香族胺残基的碳数不包括取代基的碳数。
上述式(I)中，作为Ar所示的二价芳香族胺残基，可列举出例如，下 式(6)所示的二价基团。
[化19]

(式中，
Ar₆、Ar₇、Ar₈及Ar₉各自独立地表示亚芳基或二价杂环基。Ar₁₀、Ar₁₁及Ar₁₂各自独立地表示芳基或一价杂环基。Ar₆～Ar₁₂可以具有取代基。
x以及y各自独立地为0或1。)
上述式(6)中，Ar₆～Ar₉所示的亚芳基为从芳香族烃中除去2个氢原子后的原子团，也包括具有稠合环的基团、选自独立的苯环及稠合环中的2个以上直接或介由1，2-亚乙烯基等键合而成的基团。该亚芳基可以具有取代基。亚芳基中的除取代基以外的部分的碳数通常为6～60，优选为6～20。包含亚芳基的取代基在内的全部碳数通常为6～100。
上述式(6)中，Ar₆～Ar₉所示的二价杂环基与作为上述Ar所示的二价杂环基而说明并例示的基团相同。
上述式(6)中，Ar₁₀～Ar₁₂所示的芳基及一价杂环基与作为上述R所示的芳基及一价杂环基而说明并例示的基团相同。
上述式(6)中，作为亚芳基、二价杂环基、芳基及一价杂环基可以具有的取代基，可列举出烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、氨甲酰基、酰胺基、酰亚胺基、一价杂环基、羧基、取代羧基、氰基以及硝基。这些取代基与作为上述R所示的基团及原子而说明并例示的基团及原子相同。
作为上述式(4a)及上述式(4b)所示的基团，可列举出例如，
下式(4-1)、下式(4-2)或下式(4-3)所示的基团、以及、
[化20]

〔式中，
A环、B环及C环各自独立地表示芳香环。
Y表示与上述Y¹相同的意思，或者表示与上述Y²相同的意思。
A环、B环、C环以及包含Y的五元环(也包括六元环的情况。)各自独立地可以具有选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、氨甲酰基、酰胺基、酰亚胺基、一价杂环基、羧基、取代羧基以及氰基中的1个以上的取代基。〕
下式(4-4)或下式(4-5)所示的基团，
[化21]

〔式中，
D环、E环、F环及G环各自独立地表示芳香环。
Y表示与上述Y¹相同的意思，或者表示与上述Y²相同的意思。
D环、E环、F环、G环以及包含Y的五元环(也包括六元环的情况。)各自独立地可以具有选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅 烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、氨甲酰基、酰胺基、酰亚胺基、一价杂环基、羧基、取代羧基以及氰基中的1个以上的取代基。〕
这些当中，优选式(4-4)或式(4-5)所示的基团。
上述式(4-1)～式(4-5)中，从使用本发明的组合物制造的发光元件的发光效率的观点出发，Y优选为-S-、-O-、-C(R¹¹)(R¹²)-或-N(R¹³)-，进一步优选为-S-、-O-或-N(R¹³)-。
作为上述式(4-1)～(4-5)中的芳香环，可列举出苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、芘环、菲环等芳香环；吡啶环、联吡啶环、菲咯啉环、喹啉环、异喹啉环、噻吩环、呋喃环、吡咯环等芳香族杂环。
作为上述式(4-1)～(4-5)所示的基团可以具有的取代基，优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、酰氧基、亚胺残基、氨甲酰基、酰胺基、酰亚胺基、一价杂环基、羧基或取代羧基，更优选烷基、烷氧基、芳基、或一价杂环基。
作为上述电荷输送材料的高分子化合物，例如，优选包含下述基团(即，下述的例示中除去括弧后的基团)的高分子化合物，特别优选包含下述基团作为重复单元的高分子化合物。
[化22]

上述电荷输送材料的低分子化合物或高分子化合物的最低三重态激发能量(TH)与本发明的金属络合物的最低三重态激发能量(TM)优选满足下述关系：
TH>TM-0.1(eV)
更优选满足下述关系：
TH>TM
进一步优选满足下述关系：
TH>TM+0.1(eV)。
在使用上述电荷输送材料的高分子化合物的情况下，该高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为10³～10⁸、进一步优选为10⁴～10⁶。另外，该高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为10³～10⁸、进一步优选为5×10⁴～5×10⁶。
作为上述发光材料，可以使用公知的发光材料，可列举出例如，萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、聚甲烯系、呫吨系、香豆素系、花青系等色素类、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、芳香族胺、四苯基环戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物等低分子发光材料。
在将本发明的组合物的总量设为100重量份时，本发明的组合物中的本发明金属络合物的配合量通常为0.1～80重量份、优选为0.1～60重量份、更优选为0.1～40重量份。本发明的金属络合物可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
<发光元件>
本发明的发光元件的一个实施方式是如下所述的元件，其夹持有包含阳极和阴极的一对电极、与在该电极间至少具有发光层的由一层(单层型)或多个层(多层型)构成的薄膜。该薄膜层的至少一层含有本发明的金属络合物。相对于发光层整体的重量，上述薄膜中本发明的金属络合物的含量通常为0.1～100重量％、优选为0.1～80重量％、更优选为0.1～60重量％、进一步优选为0.1～40重量％。本发明的发光元件优选上述发光层含有本发明的金属络合物作为发光材料。
在本发明的发光元件为上述单层型的情况下，上述薄膜为发光层，该发光层含有本发明的金属络合物。另外，在本发明的发光元件为单层型或多层型的情况下，采用例如以下层结构。
a)阳极/发光层/阴极
b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极
c)阳极/发光层/电子输送层/阴极
d)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极
f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极
g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极
h)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/阴极
i)阳极/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
j)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
k)阳极/电荷注入层/发光层/电荷输送层/阴极
l)阳极/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
m)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
n)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷输送层/阴极
o)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
p)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
(这里，/表示各层邻接层叠。以下皆同。)
本发明的发光元件的阳极是向空穴注入层、空穴输送层、发光层等供给空穴的电极，具有4.5eV以上的功函数则是有效的。阳极的材料に可以使用金属、合金、金属氧化物、导电性化合物、它们的混合物等。具体来说，可列举出氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)等导电性金属氧化物、金、银、铬、镍等金属、以及这些导电性金属氧化物与金属的混合物或层叠物、碘化铜、硫化铜等无机导电性物质、聚苯胺类、聚噻吩类(PEDOT等)、聚吡咯等有机导电性材料、它们与ITO的层叠物等。
本发明的发光元件的阴极是向电子注入层、电子输送层、发光层等供给电子的电极。作为阴极的材料，可以使用金属、合金、金属卤化物、金属氧化物、导电性化合物或它们的混合物。作为阴极的材料的例子，可列举出碱金属(锂、钠、钾等)以及其氟化物及氧化物、碱土金属(镁、钙、钡、铯等)以及其氟化物及氧化物、金、银、铅、铝、合金以及混合金属类(钠-钾合金、钠-钾混合金属、锂-铝合金、锂-铝混合金属、镁-银合金、镁-银混合金属等)、稀土金属(铟、镱等)。
本发明的发光元件的空穴注入层及空穴输送层只要是具有从阳极注入空穴的功能、输送空穴的功能、阻碍从阴极注入的电子的功能中的任一个的层即可。这些层的材料可以适当选择使用公知材料，可列举出例如，咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、有机硅烷衍生物、本发明的金属络合物等、包含它们的聚合物。除此之外，还可列举出苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物。这些材料可以为单独一种成分，也可以并用多种成分。另外，上述空穴注入层及上述空穴输送层可以为由上述材料的1种或2种以上构成的单层结构，还可以为由同种组成或不同种组成的多个层构成的多层结构。
本发明的发光元件的电子注入层以及电子输送层只要是具有从阴极注入电子的功能、输送电子的功能、阻碍从阳极注入的空穴的功能中的任一个的层即可。这些层的材料可以适当选择使用公知的材料，可列举出例如，三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、芴酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、联苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、亚芴甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘、苝等芳香环四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁、苯并噁唑、苯并噻唑作为配体的金属络合物所代表的各种金属络合物、有机硅烷衍生物、本发明的金属络合物。另外，上述电子注入层及上述电子输送层可以为由上述材料的1种或2种以上构成的单层结构，也可以为由相同组成或不同种组成的多个层构成的多层结构。
本发明的发光元件中，作为电子注入层、电子输送层的材料，还可以使用绝缘体或半导体的无机化合物。若电子注入层、电子输送层由绝缘体、半导体构成，则可以有效防止电流的泄露，提高电子注入性。作为这样的绝缘体，可以使用选自碱金属硫族化合物、碱土金属硫族化合物、碱金属的卤化物以及碱土金属的卤化物中的至少一个的金属化合物。作为优选的碱金属硫族化合物的例子，可列举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、CaSe。另外，作为构成电子注入层、电子输送层的半导体，可列举出包含选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb以及Zn中的至少一个元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等。这些氧化物、氮化物以及氧化氮化物可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
本发明中，在阴极和与其相接的薄膜的界面区域可以添加还原性掺杂剂。作为还原性掺杂剂，优选选自碱金属、碱土金属的氧化物、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属络合物、碱土金属络合物以及稀土金属络合物中的至少一个化合物。
本发明的发光元件的发光层是具有如下所述功能的层，即，在施加电场时可以通过阳极、空穴注入层或空穴输送层注入空穴，并可以通过阴极、电子注入层或电子输送层注入电子的功能；利用电场的力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能；提供电子与空穴再结合的场所，使其发光的功 能。本发明的发光元件的发光层优选含有本发明的金属络合物，也可以含有将该金属络合物作为客体材料的主体材料。作为主体材料，可列举出上述电荷输送材料等。另外，可以将上述主体材料与上述金属络合物等发光材料混合后涂布，或者可以通过共蒸镀，形成上述发光材料掺杂到上述主体材料中的发光层。
本发明的发光元件中，上述各层的形成方法没有特别限定，可以使用公知的方法。具体来说，可列举出真空蒸镀法(电阻加热蒸镀法、电子束法等)、溅射法、LB法、分子层叠法、涂布法(浇铸法法、旋涂法、棒涂法、刮刀涂布法、辊涂法、凹版印刷法、丝网印刷法、喷墨法等)等。这些当中，从可以使制造过程简略化的观点出发，优选利用涂布法进行成膜。上述涂布法中，可以通过使本发明的金属络合物溶解于溶剂，制备涂布液，将该涂布液涂布到期望的层(或电极)上，并使其干燥，从而形成各层。该涂布液中可以含有树脂作为主体材料及/或粘合剂，该树脂可以是在溶剂中溶解的状态，也可以是在溶剂中分散的状态。作为上述树脂，可根据目的，从例如聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、聚(N-乙烯基咔唑)、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、醋酸乙烯酯、ABS树脂、聚氨酯、密胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等中进行选择。溶液可以根据目的含有作为任意成分的抗氧化剂、粘度调节剂等。
<光电元件>
本发明的金属络合物还可以用于光电元件的制造。
作为光电元件，例如有光电转换元件，具体来说，可列举出在至少一方为透明或半透明的二个电极间设置有包含本发明的金属络合物的层的元件；具有梳型电极的元件，其中梳型电极形成于在基板上成膜的包含本发明的金属络合物的层上，等等。为了提高特性，还可以混合富勒烯、碳纳米管等。
作为光电转换元件的制造方法，可列举出日本专利第3146296号公报中记载的方法。具体来说，可列举出在具有第一电极的基板上形成包含本发明的金属络合物的层(薄膜)，再在其上形成第二电极的方法；在形成于 基板上的一组梳型电极上形成包含本发明的金属络合物的层(薄膜)的方法。第一或第二电极中的一方为透明或半透明。
对于包含本发明的金属络合物的层(薄膜)的形成方法、混合富勒烯、碳纳米管的方法，没有特别限定，可以适当地利用发光元件中例示的物质。
<液状组合物>
本发明的液状组合物包含本发明的金属络合物、和溶剂或分散剂。作为用于本发明的液状组合物的溶剂、分散剂，可以从公知的溶剂中适当地选择并使用使薄膜的成分均匀溶解或分散并稳定的溶剂。作为这样的溶剂，可列举出氯系溶剂(氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等)、醚系溶剂(四氢呋喃、二噁烷等)、芳香族烃系溶剂(苯、甲苯、二甲苯等)、脂肪族烃系溶剂(环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等)、酮系溶剂(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、酯系溶剂(醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等)、多元醇及其衍生物(乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二(甲氧基)乙烷、丙二醇、二(乙氧基)甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油、1，2-己二醇等)、醇系溶剂(甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等)、亚砜系溶剂(二甲基亚砜等)、酰胺系溶剂(N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等)等。这些溶剂可以单独使用一种也可以并用两种以上。
在将上述液状组合物适用于喷墨法的情况下，为使该液状组合物的喷出性及其再现性良好，该液状组合物可以含有公知的添加剂。作为该公知的添加剂，可列举出为抑制从喷嘴中蒸发的高沸点的溶剂(茴香醚、双环己基苯等)等。并且，含有该公知的添加剂的液状组合物优选在25℃下的粘度为1～100mPa·s。
本发明的发光元件的各层的优选厚度因材料的种类、层结构而不同，没有特别限定，但通常，若层的厚度过薄，则容易产生针孔等缺陷，相反地若层的厚度过厚，则需要高施加电压，发光效率变差，因而通常优选为数nm～1μm。
作为本发明的发光元件的用途，没有特别限定，可列举出面状光源、照明用光源(或光源)、标识用光源、背光用光源、显示器装置、印刷头等。作为上述显示器装置，可使用公知的驱动技术、驱动电路等，并选择分段 型、点矩阵型等结构。
<其他用途>
本发明的金属络合物不仅对于发光元件的制作有用，而且还可以用作例如有机半导体材料等半导体材料、发光材料、光学材料、导电性材料(例如，通过掺杂而适用)等。因此，使用该金属络合物，可以制作发光性膜、导电性膜、有机半导体膜等膜(即包含上述金属络合物的膜)。
本发明的金属络合物可以采用与用于上述发光元件的发光层的发光性膜的制作方法相同的方法，形成导电性薄膜及半导体薄膜。就半导体薄膜而言，优选电子迁移率或空穴迁移率中的任一个大的一方为10^-5cm²/V/秒以上。该有机半导体膜可以适合用于有机太阳能电池、有机晶体管等。
实施例
以下，为了更详细地说明本发明，例示出实施例，但本发明并不限定于这些实施例。
<实施例1：化合物(MC-1)的合成>
[化23]

<步骤1>
称量4-三氟甲基苯甲酰氯6.2g(30mmol)与丁酰亚胺酸乙酯盐酸盐4.5g(30mmol)，使其溶解于氯仿300mL，在氮气气氛下放置。然后，滴加三乙胺8.4mL(60mmol)的氯仿溶液25mL，在室温氮气气氛下搅拌。15小时后，将溶剂的氯仿浓缩后使其悬浊于水200mL中，利用二氯甲烷对其进行提取。将所得溶液减压浓缩，得到作为淡黄色液体的化合物(MC-1a)8.0g(28mmol)。
<步骤2>
使化合物(MC-1a)3.0g(10mmol)溶解于氯仿60mL中并在氮气气氛下 放置。在室温氮气气氛下向其中滴加肼水合物0.55mL(11mmol)。滴加后，在室温氮气气氛下搅拌17小时，加入水50mL，使其停止反应。将反应液移入分液漏斗，水洗后，回收油层并浓缩。使所得粗产物在甲苯-己烷的混合溶剂中重结晶，得到2.1g、收率82％的作为白色固体的化合物(MC-1b)。以下示出¹H-NMR分析的结果。
¹H-NMR(400MHz/CDCl₃)：δ(ppm)8.15(d，2H)、7.66(d，2H)、2.78(t，2H)、1.82(hex，2H)、0.94(t，3H).
<步骤3>
称量化合物(MC-1b)20g(80mmol)、3，5-二(4-叔丁基苯基)苯硼酸41g(107mmol)、醋酸铜(II)24.4g(135mmol)和3A分子筛(和光纯药公司制)50g，加入二氯甲烷1L和吡啶50mL，在室温下搅拌60小时。60小时后，抽滤悬浊液，用二氯甲烷500mL进行清洗。将滤液浓缩后使其溶解于二氯甲烷中，用水300mL进行多次水洗。使油层干燥后，通入硅胶柱，用二氯甲烷-己烷的混合溶剂进行分离纯化。用甲醇-四氢呋喃的混合溶剂使所得化合物进行再结晶，得到2.2g(3.7mmol)作为黄白色粉末的化合物(MC-1c)。以下示出¹H-NMR分析的结果。
¹H-NMR(400MHz/(CD₃)₂CO)：δ(ppm)7.99(t，1H)、7.86(d，2H)、7.79(d，2H)、7.62(d，2H)、7.60(ddd，4H)、7.50(ddd，4H)、2.78(t，2H)、1.87(td，2H)、1.34(s，18H)、1.06(t，3H).
<步骤4>
量取氯化铱140mg(0.4mmol)和化合物(MC-1c)600mg(1.0mmol)，加入水3mL和2-丁氧基乙醇9mL，在氩气气氛下加热15小时并回流。放冷后，对反应液进行减压浓缩，使残渣溶解于二氯甲烷中并进行水洗。对油层进行浓缩、干燥，用二氯甲烷-己烷的混合溶剂进行再结晶。得到粉末状黄色固体680mg。称量该粉末状黄色固体680mg和化合物(MC-1c)1.23g(2.1mmol)，在氩气气氛下加入三氟甲磺酸银120mg(0.47mmol)后，注入二乙二醇二甲酯3mL。然后，在氩气气氛下加热24小时并回流后，放冷。向反应混合物中注入二氯甲烷20mL并抽滤后，对滤液进行浓缩、干燥。使所得粗产物通入硅胶柱，使用二氯甲烷- 己烷的混合溶剂进行分离纯化。将洗脱液浓缩后，用甲醇-四氢呋喃的混合溶剂进行再结晶，接着，用二氯甲烷-己烷的混合溶剂进行再结晶。得到710mg(0.36mmol)、收率90％的作为淡黄色结晶的化合物(MC-1)[fac-三(1-(3，5-二(4-叔丁基苯基)苯基)-3-丙基-5-(4-三氟甲基苯基)-1H-[1，2，4]-三氮唑(triazolato)-N，C2’)铱(III)]。以下示出¹H-NMR分析的结果。
¹H-NMR(400MHz/CDCl₃)：δ(ppm)8.04(dd，3H)、7.65(d，6H)、7.61(d，12H)、7.50(d，12H)、7.07(d，3H)、6.94(d，3H)、6.84(s，3H)、2.49(hep，3H)、2.27(hep，3H)、1.69-1.56(m，3H)、1.52-1.38(m，3H)、1.37(s，54H)、0.88(t，9H).
<实施例2：化合物(MC-2)的合成>
[化24]

<步骤1>
在氮气气氛下，使亚硝酸钠1.38g(20mmol)溶解于0℃的水11mL中。使4-溴-2，6-二甲基苯胺4.0g(20mmol)悬浊于33mL的浓盐酸(和光纯药公司制、盐酸浓度35～37％)中，在不超过5℃的范围滴加到亚硝酸水溶液中。在0℃下搅拌15分钟后，向反应液中加入氯化锡(II)5.31g(28mmol)的浓盐酸溶液15mL后恢复到室温，搅拌6小时。对所得悬浊液进行抽滤，用浓盐酸和冷水进行清洗，进行真空干燥。得到4.98g作为乳白色固体的化合物(MC-2a)。
<步骤2>
称量苯甲酰氯3mL(26mmol)和丁酰亚胺酸乙酯盐酸盐3.9g(26mmol)，使其溶解于氯仿300mL，在氮气气氛下放置。然后，滴加三乙胺7.2mL(52mmol)的氯仿溶液25mL，在室温氮气气氛下搅拌。15小时后， 将溶剂的氯仿浓缩后，使其悬浊于水200mL中，用二氯甲烷对其进行提取。对所得溶液进行减压浓缩，得到5.3g(24mmol)作为淡黄色的液体的化合物(MC-2b)。
<步骤3>
称量化合物(MC-2a)2.4g(9.6mmol)、化合物(MC-2b)2.2g(10mmol)和醋酸钠800mg(9.7mmol)，分别加入15mL的醋酸和二噁烷后，在氮气气氛下放置。将反应混合物在90℃下加热15小时后，放冷。然后，加入水和醋酸乙酯，进行水洗后，回收油层。将所得粗产物通入硅胶柱，使用己烷-醋酸乙酯的混合溶剂，进行分离纯化。得到1.2g(3.2mmol)、收率33％的作为淡黄色固体的化合物(MC-2c)。
<步骤4>
称量化合物(MC-2c)1.2g(3.2mmol)、3，5-二(4-叔丁基苯基)苯硼酸频哪醇酯1.7g(3.6mmol)、碳酸钠690mg(6.5mmol)、以及四三苯基膦钯(0)190mg，加入水8mL及二噁烷8mL，在氮气气氛下放置。对反应混合物加热10小时并回流后，放冷。将反应液浓缩后，加入水及二氯甲烷进行水洗，接着，回收油层，进行浓缩。用甲醇-二氯甲烷的混合溶剂进行再结晶，得到1.1g(1.7mmol)、收率51％的作为白色粉末的化合物(MC-2d)。以下示出¹H-NMR分析的结果。
¹H-NMR(400MHz/(CD₃)₂CO)：δ(ppm)7.92(d，2H)、7.89(tt，1H)、7.75-7.74(m，6H)、7.58-7.52(m，6H)、7.40-7.31(m，3H)、2.76(t，2H)、2.04(s，6H)、1.85(td，2H)、1.36(s，18H)、1.01(t，3H).
<步骤5>
向氯化铱88mg(0.25mmol)和化合物(MC-2d)390mg(0.63mmol)加入水4mL、2-丁氧基乙醇8mL，在氮气气氛下放置。对混合物加热15小时并回流后，放冷。将反应液浓缩后，加入二氯甲烷及水进行水洗。回收油层并浓缩，结果得到褐色固体430mg。称量该褐色固体430mg、化合物(MC-2d)670mg(1.1mmol)、以及三氟甲磺酸银64mg(0.25mmol)，加入二乙二醇二甲酯1mL，在氩气气氛下加热15小时并回流。放冷后，加入二氯甲烷，然后进行抽滤，对滤液进行浓缩、干燥。使所得粗产物溶解于二氯甲烷中，通入硅胶柱，使用二氯甲烷-己烷的混合溶剂进行分离纯化。将 所得洗脱液浓缩，用二氯甲烷-己烷的混合溶剂进行再结晶。接着，用二氯甲烷-乙醇的混合溶剂进行再结晶，得到320mg(0.15mmol)、收率61％的作为淡黄色粉末的化合物(MC-2)[fac-三(1-(4-(3，5-二(4-叔丁基苯基)苯基)-2，6-二甲基苯基)-3-丙基-5-苯基-1H-[1，2，4]-三氮唑-N，C2’)铱(III)]。以下示出¹H-NMR分析的结果。
¹H-NMR(400MHz/CD₂Cl₂)：δ(ppm)7.79(d，6H)、7.77(t，3H)、7.62(dt，12H)、7.59(s，3H)、7.51(s，3H)、7.47-7.44(m，12H)、6.61-6.47(m，12H)、2.43(dt，3H)、2.30-2.22(m，12H)、1.82(s，9H)、1.65(td，6H)、1.30(s，54H)、0.80(t，9H).
<实施例3：化合物(MC-3)的合成>
[化25]

<步骤1>
使亚硝酸钠1.38g(20mmol)在氮气气氛下溶解于水11mL中，在冰浴上静置，冷却至0℃。使4-溴-2，6-二甲基苯胺4.0g(20mmol)悬浊于33mL的浓盐酸(和光纯药公司制、盐酸浓度35～37％)中，在不超过5℃的范围滴加到亚硝酸水溶液中。在0℃下搅拌15分钟后，将氯化锡(II)5.31g(28mmol)的浓盐酸溶液15mL加入到反应液后恢复到室温，搅拌6小时。通过对所得悬浊液进行抽滤，用浓盐酸和冷水进行清洗，进行真空干燥，从而得到4.98g作为乳白色固体的化合物(MC-3a)。
<步骤2>
称量4-三氟甲基苯甲酰氯6.2g(30mmol)和丁酰亚胺酸乙酯盐酸盐4.5g(30mmol)，使其溶解于氯仿300mL，在氮气气氛下放置。然后，滴加三乙胺8.4mL(60mmol)的氯仿溶液25mL，在室温氮气气氛下搅拌。15小 时后，将溶剂的氯仿浓缩后，使其悬浊于水200mL中，用二氯甲烷对其进行提取。对所得溶液进行减压浓缩，得到8.0g(28mmol)作为淡黄色液体的化合物(MC-3b)。
<步骤3>
称量化合物(MC-3a)2.65g(10.6mmol)、化合物(MC-3b)2.5g(8.8mmol)、以及醋酸钠870mg(10.6mmol)，分别加入15mL醋酸和二噁烷，然后在氮气气氛下放置。将反应混合物在70℃下加热15小时后，放冷。加入水和醋酸乙酯，水洗后，回收油层。将所得粗产物通入硅胶柱，使用己烷-醋酸乙酯的混合溶剂，进行分离纯化。得到1.4g(3.2mmol)、收率36％的作为淡黄色固体的化合物(MC-3c)。以下示出¹H-NMR分析的结果。
¹H-NMR(400MHz/CDCl₃)：δ(ppm)7.61-7.56(m，4H)、7.35(s，2H)、2.83(t，2H)、1.97(d，6H)、1.88(q，2H)、1.03(t，3H).
<步骤4>
称量化合物(MC-3c)1.3g(3.0mmol)、3，5-二(4-叔丁基苯基)苯硼酸频哪醇酯1.5g(3.3mmol)、以及、碳酸钠950mg(9.0mmol)，加入水6mL、二噁烷15mL，在氮气气氛下放置。向其中加入四三苯基膦钯(0)70mg(0.06mmol)后，在氮气气氛下加热5小时并回流。放冷后，加入水、甲苯进行水洗，回收油层后，进行浓缩。将所得粗产物通入硅胶柱，使用己烷-氯仿-醋酸乙酯的混合溶剂进行分离纯化。得到2.0g(2.9mmol)、收率97％的作为淡黄色粉末的化合物(MC-3d)。以下示出¹H-NMR分析的结果。
¹H-NMR(400MHz/(CD₃)₂CO)：δ(ppm)7.92(d，2H)、7.89(tt，1H)、7.77(d，4H)、7.74(d，4H)、7.70(d，2H)、7.53(dt，4H)、2.78(t，2H)、2.04(s，6H)、1.85(td，2H)、1.34(s，18H)、1.00(t，3H).
<步骤5>
量取氯化铱180mg(0.5mmol)和化合物(MC-3d)770mg(1.1mmol)，加入水4mL和2-乙氧基乙醇12mL，在氩气气氛下加热7小时并回流。放冷后，注入水和甲醇，对析出的沉淀进行抽滤。用甲醇进行清洗，得到900mg黄色粉末。称量该黄色粉末900mg、化合物(MC-3d)1.2g(1.7mmol)、以及三氟甲磺酸银130mg(0.5mmol)，加入二乙二醇二甲酯5mL，在氩气气氛 下加热回流11小时。放冷后，加入甲苯进行抽滤。向滤液中加入水进行水洗，回收油层并浓缩。使粗产物溶解于甲苯，通入硅胶柱，用甲苯-己烷的混合溶剂进行分离纯化。将洗脱液浓缩后，用二乙醚-己烷的混合溶剂进行再结晶。得到760mg(0.33mmol)、收率66％的作为粉末状黄色固体的化合物(MC-3)[fac-三(1-(4-(3，5-二(4-叔丁基苯基)苯基)-2，6-二甲基)苯基-3-丙基-5-(4-三氟甲基苯基)-1H-[1，2，4]-三氮唑-N，C2’)铱(III)]。以下示出¹H-NMR分析的结果。
¹H-NMR(400MHz/CDCl₃)：δ(ppm)7.85-7.81(m，9H)、7.69-7.65(m，12H)、7.62(s，3H)、7.58(s，3H)、7.55-7.51(m，12H)、6.95(dd，3H)、6.78(d，3H)、6.68(d，3H)、2.52-2.28(m，15H)、1.86(s，9H)、1.36(hep，6H)、1.19(s，54H)、0.89(t，9H).
<实施例4：化合物(MC-4)的合成>
[化26]

<步骤1>
称量2，5-二溴二甲苯5.28g(20mmol)和3，5-二(4-叔丁基苯基)苯硼酸频哪醇酯9.36g(20mmol)，加入四乙基氢氧化铵30g(40mmol)，向其中加入四三苯基膦钯(0)920mg(0.8mmol)和二噁烷100mL，进行氮气鼓泡。然后，在80℃下加热4小时。放冷后，将反应液通入硅藻土层后进行浓缩。向所得油状物质中加入水和甲苯后，移入分液漏斗，进行水洗。将油层用无水硫酸钠干燥后浓缩。使所得淡黄色的油溶解于己烷-甲苯(以体积比计己烷：甲苯＝9：1)，通入硅胶柱并纯化。得到6.0g(10.5mmol)、收率52％的作为粉末状白色固体的化合物(MC-4a)。以下示出¹H-NMR分析的 结果。
¹H-NMR(400MHz/CDCl₃)：δ(ppm)7.78(t，1H)，7.60(ddd，4H)，7.49(m，5H)，7.46(d，2H)，7.20(s，1H)，2.40(s，3H)，2.29(s，3H)，1.37(s，18H).
<步骤2>
称量化合物(MC-4a)5.27g(10mmol)、双(频哪醇合)二硼3.81g(15mmol)、二氯双(二苯基膦)二茂铁钯(II)二氯甲烷络合物163mg(0.2mmol)、和醋酸钾2.94g(30mmol)，注入二噁烷50ml，进行15分钟氮气鼓泡。然后，在氮气气氛下加热5小时并回流。放冷后，将反应液通入硅藻土层，过滤后，对滤液进行浓缩。使所得残渣溶解于己烷-甲苯(以体积比计己烷：甲苯＝7：3)的混合溶剂中，通入硅胶柱并纯化。得到5.39g(9.4mmol)、收率94％的作为粉末状白色固体的化合物(MC-4b)。以下示出¹H-NMR分析的结果。
¹H-NMR(400MHz/CDCl₃)：δ(ppm)7.77(t，1H)，7.72(s，1H)，7.61(d，4H)，7.50-7.47(m，6H)，7.17(s，1H)，2.55(s，3H)，2.33(s，3H)，1.37(s，18H)，1.26(s，12H).
<步骤3>
称量3-溴苯甲酰氯6.92g(31.5mmol)和丁基酰亚胺酸盐酸盐4.95g(32.6mmol)，使其溶解于300mL的氯仿150ml，并在氮气气氛下放置。然后，滴加三乙胺8ml(60mmol)的氯仿溶液30mL，在室温氮气气氛下搅拌。15小时后，将溶剂的氯仿浓缩后，使其悬浊于水200mL中，用二氯甲烷对其进行提取。用无水硫酸钠将干燥后油层浓缩，得到9.47g、
收率100％的作为无色液体的化合物(MC-4c)。以下示出¹H-NMR分析的结果。
¹H-NMR(400MHz/CDCl₃)：δ(ppm)8.14(t，1H)，7.93(dd，1H)，7.65-7.63(m，1H)，7.31(t，1H)，4.29(q，2H)，2.36(t，2H)，1.60(td，2H)，1.37(t，3H)，0.88(t，3H).
<步骤4>
将无水甲基肼1.52g(33mmol)和脱水氯仿15mL放入滴液漏斗，加入水594mg，进行氩气鼓泡，制备甲基肼溶液。使化合物(MC-4c)9.0g溶解于氯仿100mL，在氩气气氛下滴加甲基肼溶液。滴加结束后，在氩气气氛下并于室温搅拌7小时。向所得溶液中注入水100ml，使其反应停止后 回收油层并浓缩。然后，通入硅胶柱并除去肼。接着，将所得溶液通入硅胶柱，用二氯甲烷-醋酸乙酯(以体积比计二氯甲烷：醋酸乙酯＝7：3)的展开溶剂进行分离纯化，得到5.8g、收率63％的化合物(MC-4d)。以下示出¹H-NMR分析结果。
¹H-NMR(400MHz/CDCl₃)：δ(ppm)7.85(d，1H)，7.63-7.57(m，2H)，7.37(1H，dd)，3.93(s，3H)，2.72(t，2H)，1.81(m，2H)，1.01(t，3H).
<步骤5>
称量化合物(MC-4d)1.12g(4mmol)、化合物(MC-4b)2.29g(4mmol)、四三苯基膦钯(0)46mg(0.04mmol)、以及碳酸钠1.27g(12mmol)，加入水10ml和THF20ml，在氮气气氛下加热4小时并回流。放冷后，将反应液浓缩后加入水和甲苯，进行清洗。将油层用硫酸镁干燥后进行浓缩，使其溶解于氯仿-醋酸乙酯(以体积比计氯仿：醋酸乙酯＝10：1)的混合溶剂中。通入硅胶柱，进行分离纯化，得到2.0g(3.1mmol)、收率77％的作为粉末状白色固体的化合物(MC-4e)。以下示出¹H-NMR分析的结果。
¹H-NMR(400MHz/CDCl₃)：δ(ppm)7.80(t，1H)，7.67-7.62(m，6H)，7.59-7.54(m，3H)，7.52(t，1H)，7.49(ddd，4H)，7.28(s，1H)，7.21(s，1H)，3.97(s，3H)，2.74(t，2H)，2.37(s，3H)，2.30(s，3H)，1.83(dt，2H)，1.38(s，18H)，1.03(t，3H).
<步骤6>
称量氯化铱水合物176mg(0.5mmol)和化合物(MC-4e)710mg(1.1mmol)，放入30ml的三口烧瓶后，加入水4ml和2-乙氧基乙醇12ml，在氩气气氛下进行7小时加热回流。然后，对加入水和甲醇后析出的沉淀物进行抽滤。称量所得黄色粉末850mg、化合物(MC-4e)1.25g(1.9mmol)、以及三氟甲磺酸银130mg(0.5mmol)，加入二乙二醇二甲酯6mL，在氮气气氛下进行8小时加热并回流。放冷后，加入甲苯，然后，使其通入硅藻土层，进行过滤。将滤液浓缩后，使残渣溶解于己烷-甲苯-醋酸乙酯(以体积比计，己烷：甲苯：醋酸乙酯＝3：2：1)的混合溶剂，通入硅胶柱，进行分离纯化。得到680mg(0.32mmol)、收率64％的作为粉末状淡黄色固体的化合物(MC-4)。以下示出¹H-NMR分析的结果。
¹H-NMR(400MHz/CDCl₃)：δ(ppm)7.79(t，3H)，7.64(ddd，12H)，7.58(d， 3H)，7.56(s，6H)，7.50(ddd，12H)，7.26(d，6H)，6.90(dd，3H)，6.82(d，3H)，4.22(s，9H)，2.37(s，9H)，2.35(s，9H)，2.28(ddd，3H)，1.95(ddd，3H)，1.44-1.39(m，3H)，1.36(s，54H)，1.31-1.18(m，3H)，0.73(t，9H).
<比较例1：化合物(MC-5)的合成>
[化27]

<步骤1>
称量苯甲酰氯3mL(26mmol)和丁酰亚胺酸乙酯盐酸盐3.9g(26mmol)，使其溶解于氯仿300mL，在氮气气氛下放置。然后，滴加三乙胺7.2mL(52mmol)的氯仿溶液25mL，在室温氮气气氛下搅拌。15小时后，将溶剂的氯仿浓缩后，使其悬浊于水200mL中，用二氯甲烷对其进行提取。对所得溶液进行减压浓缩，得到5.3g(24mmol)作为淡黄色液体的化合物(MC-5a)。
<步骤2>
使化合物(MC-5a)5.3g(24mmol)溶解于氯仿200mL，在氮气气氛下放置。在室温氮气气氛下，向其中滴加包含甲基肼1.2mL(26mmol)和水0.5mL的氯仿溶液25mL。滴加后，在室温下并在氮气气氛下搅拌15小时，加入水100mL，停止反应。然后，将反应液移入分液漏斗，水洗后，回收油层并浓缩。将粗产物通入硅胶柱，用二氯甲烷-醋酸乙酯的混合溶剂进行纯化。通过对洗脱液进行浓缩，得到2.9g、收率60％的作为无色液体的化合物(MC-5b)。以下示出¹H-NMR分析的结果。
¹H-NMR(400MHz/CDCl₃)：δ(ppm)7.75(m，3H)、7.66(m，2H)、3.93(s，3H)、2.73(t，2H)、1.82(hex，2H)、1.02(t，3H).
<步骤3>
称量氯化铱350mg(1.0mmol)和化合物(MC-5b)440mg(2.2mmol)，加入2-乙氧基乙醇10mL和水5mL后，在氮气气氛下放置，进行15小时加热 回流。放冷后，将反应液浓缩，向残渣中加入水和二氯甲烷，对油层进行水洗。回收油层，浓缩干燥后，得到660mg作为黄色油状物质的化合物(MC-5c)。
<步骤4>
称量化合物(MC-5c)和化合物(MC-5c)1.0g(5.0mmol)，加入三氟甲磺酸银260mg，对反应体系内进行氩气置换。在165℃下加热15小时并使其反应后放冷，注入二氯甲烷15mL。对悬浊液进行抽滤后，通入硅胶柱，用二氯甲烷-醋酸乙酯的混合溶剂进行分离纯化。以收率80％得到630mg作为黄色粉末的化合物(MC-5)[fac-三(1-甲基-3-丙基-5-苯基-1H-[1，2，4]-三氮唑-N，C2’)铱(III)]。以下示出¹H-NMR分析的结果。
¹H-NMR(400MHz/CDCl₃)：δ(ppm)7.50(d，3H)、6.88(t，3H)、6.80(t，3H)、6.63(d，3H)、4.11(s，9H)、2.18(hep，3H)、1.87(hep，3H)、1.38-1.30(m，3H)、1.18-1.10(m，3H)、0.68(t，9H).
<试验实施例1：化合物MC-1的稳定性评价>
以聚苯乙烯溶液为70重量％、化合物MC-1溶液为30重量％的方式，混合以2.2重量％在二甲苯溶剂中溶解后的Fluka公司制的聚苯乙烯(重均分子量Mw＝600000)的溶液、以及以2.2重量％在二甲苯溶剂中溶解后的化合物MC-1的溶液，制备液状组合物1。
对于通过溅射法以45nm的厚度带有ITO膜的玻璃基板，利用旋涂法涂布液状组合物1，形成厚度100nm的膜。将其在氧气浓度及水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气气氛下，在130℃下干燥10分钟后，蒸镀约80nm的铝作为阴极。蒸镀铝后，利用玻璃基板进行密封，由此制作发光元件1。另外，在真空度达到1×10^-4Pa以下后，开始金属的蒸镀。
使用He-Cd激光，以325nm的激发波长，对所得发光元件1进行紫外线照射，使用TOPCON TECHNOHOUSE公司制的BM-9，测定发光亮度。激发光的强度设定为1.8mW(照射面积为约4mm²)。通过对发光元件1进行上述紫外线照射，在初期以477cd/m²进行发光，直至初期发光亮度减少30％的时间为71.6小时，因而亮度减半时间为比71.6小时更长的时间。
<试验实施例2：化合物MC-2的稳定性评价>
以聚苯乙烯溶液为70重量％、化合物MC-2溶液为30重量％的方式，混合在二甲苯溶剂中以2.2重量％溶解后的Fluka公司制的聚苯乙烯(重均分子量Mw＝600000)的溶液、和在二甲苯溶剂中以2.2重量％溶解后的化合物MC-2的溶液，制备液状组合物2。
除了使用液状组合物2代替试验实施例1的液状组合物1以外，与试验实施例1同样地，制作发光元件2。
通过与试验实施例1同样地对所得发光元件2进行紫外线照射，在初期以456cd/m²进行发光，亮度减半时间为27.3小时。
<试验实施例3：化合物MC-3的稳定性评价>
以聚苯乙烯溶液为70重量％、化合物MC-3溶液为30重量％的方式，混合在二甲苯溶剂中以2.2重量％溶解后的Fluka公司制的聚苯乙烯(重均分子量Mw＝600000)的溶液、和在二甲苯溶剂中以2.2重量％溶解后的化合物MC-3的溶液，制备液状组合物3。
除了使用液状组合物3代替试验实施例1的液状组合物1以外，与试验实施例1同样地，制作发光元件3。
通过与试验实施例1同样地对所得发光元件3进行紫外线照射，由此在初期以730cd/m²进行发光，亮度减半时间为37.9小时。
<试验实施例4：化合物MC-4的稳定性评价>
以聚苯乙烯溶液为70重量％、化合物MC-4溶液为30重量％的方式，混合在二甲苯溶剂中以2.2重量％溶解后的Fluka公司制的聚苯乙烯(重均分子量Mw＝600000)的溶液、和在二甲苯溶剂中以2.2重量％溶解后的化合物MC-4的溶液，制备液状组合物4。
除了使用液状组合物4代替试验实施例1的液状组合物1以外，与试验实施例1同样地，制作发光元件4。
通过与试验实施例1同样地对所得发光元件4进行紫外线照射，从而在初期以1571.5cd/m²的亮度进行发光，亮度减半时间为8.3小时。
<试验比较例1：化合物MC-5的稳定性评价>
以聚苯乙烯溶液为70重量％、化合物MC-5溶液为30重量％的方式，混合在二甲苯溶剂中以2.2重量％溶解后的Fluka公司制的聚苯乙烯(重均分子量Mw＝600000)的溶液、和在二甲苯溶剂中以2.2重量％溶解后的化 合物MC-5的溶液，制备液状组合物5。
除了使用液状组合物5代替试验实施例1的液状组合物1以外，与试验实施例1同样地，制作发光元件5。
通过与试验实施例1相同地对所得发光元件5进行紫外线照射，从而在初期以686.5cd/m²的亮度进行发光，亮度减半时间为0.79小时。
表1示出上述稳定性试验的结果。根据稳定性试验的结果，可知本发明的金属络合物的稳定性优异，作为发光元件的材料是有用的。
【表1】

<在室温下的发光光谱测定>
以化合物MC-1～MC-5为1×10^-6mol/L的方式，使其溶解于THF(关东化学株式会社制：分光分析用等级)中，通入氩气后，使用浜松Photonics株式会社制的绝对PL量子收率测定装置(型号：C9920)，测定在室温下的发光光谱(激发波长：350nm)。
<在77K下的发光光谱测定>
以化合物MC-1～MC-5为1×10^-6mol/L的方式，使其溶解于2-MeTHF(Aldrich制：无水、无阻碍剂)，通入氩气后，使用浜松Photonics株式会社制的绝对PL量子收率测定装置(型号：C9920)，测定在77K下的发光光谱(激发波长：350nm)。
表1示出在室温下的发光光谱测定及在77K下的发光光谱测定的结果中获得的发光波长。根据发光光谱测定的结果，可知：本发明的金属络合物在蓝色区域进行发光。