本发明涉及新的杀生物或抑制生物的高聚化合物以及用其处理的基质或基质材料特别是涉及但不仅限于聚丙烯醛杀生物或抑制生物的化合物及用其处理的基质或基质材料 众所周知.杀生物物质能杀死微生物，生物抑制物质能抑制微生物的生长;所说的微生物包括细菌、真菌和病毒。人们也已知道，诸如戊二醛和甲醛等醛类是杀生物或抑制生物的物质，并可用这些物质处理基质或基质材料，使它们至少暂时地变成杀生物或抑制生物的物质。使用这类物质或组合物的缺点是，醛类有刺激性的和令人生厌的气味，并且是易挥发的，因此不适用于对基质或基质材料作长期的杀生物或生物抑制性处理。
由于微生物的作用，可使未处理的基质或基质材料变质或产生臭味，或形成令人讨厌的粘质物、或发霉、或引起发炎、或引起疾病的转移，这就需要对这样的基质或基质材料进行处理，使它们变成杀生物的或抑制生物的物质。
这些常规的抑制生物或杀生物化合物或组合物的另一个缺点是它们地分子量较低，因此比较容易通过生物膜，例如皮肤或肠壁，并在这两种情况下进入人体或动物血流中，在那里引起抗原性、变应原性或毒性反应;例如通过水果或蔬菜的根或外膜，而引起类似的有害的或中毒性后果。为此就要求有不容易通过生物膜的抑制生物或杀生物化合物或组合物。
业已发现，具有重复单元的聚合物可用作杀生物的或抑制生物的化合物，并可用于基质或基质材料的处理，使它们变成能杀生物的或抑制生物的。然而，需着重指出的是，具有这种重复单元的聚合物在平衡态时是不存在的，即在上述开链结构中，其中醛基是完全未缔合的这种形式是不存在的。更具体地说，我们已经发现丙烯醛或丙烯醛之醛衍生物的聚合物或共聚物可用作抑制生物或杀生物化合物，并可用于处理基质或基质材料，使之变成抑制生物或杀生物的物质。
本发明在于识别戊二醛（是一种已知的抑菌剂和杀菌剂）与丙烯醛或丙烯醛之醛衍生物的聚合物或共聚物两者之间在结构上的类似之处。例如，对聚丙烯醛来说，平衡时可产生许多不同的结构形式。通常公认的是（E.Bergman，W.T.Tsatsos和R.F.Fisher，J.Polymer Sci，：Part A，1965，3485;R.C.Schulz，Vinyl.Folym.，1967，403;L.Hunter和J.W.Forbes，J.Polymer Sci.：Part A，1965，3，3471），用自由基诱导剂生产的聚丙烯醛的亚单位具有如下结构（（a）;R＝H）：
其中结构（d）或四氢吡喃环状结构（b）或稠合的四氢吡喃环结构（c）占优势。对使用自由基诱导剂（自由基催化剂）生产的聚丙烯醛作13C-NMR分析的结果表明，与上述结构相符的醛碳原子差不多是可以忽略不计的。光谱分析也说明许多脂肪族CH和CH2以及许多O-CH-O的结构均可根据上述结构变异预略到的。
这一点与R.C.Schulz的报导（Vinyl.Polym.，1967，1，403）相一致，对使用离子催化剂生产的聚丙烯醛所作13C-NMR光谱分析结果与上述聚合物的结构相符，另外还存在图2中所示的结构（a）和（b）：
丙烯醛二乙基乙缩醛共聚物的13C-NMR图谱：丙烯酸与具有图1（a）所示之重复单元的聚合物相一致;R＝CH3CH2。
有人认为戊二醛以下列结构形式存在（A.D.Russell和D.Hopwood，“Progress in Medicinal Chemi-stry”，Vol.13，Eds.G.P.Ellis和G.B.West，North Holland Publishing Company，1976）：
x、y、z＝1或大于1的整数
图3 （f）
戊二醛的13C-NMR分析结果表明，只有很少量（小于5%）的戊二醛以游离醛形式（a）存在。核磁共振光谱中许多脂族CH2共振明显，有11个较大的峰。还有许多的O-CH-O共振，呈现9个较小的峰。由于戊二醛的线性结构不能引起这么多不同的共振，所以这一点证明了上述环状结构的存在。
根据本发明，丙烯醛或丙烯醛之醛衍生物的聚合物或共聚物的另一个优点是，可分别通过加入或除去亲水性共聚单体，广泛调整聚合物的亲水性/疏水性或水溶性/油或脂溶性;这类亲水性共聚单体的例子有丙烯酸、乙烯基吡咯烷酮、包括含氧基团如羟基或醚基或羧基的乙烯基单体或丙烯酸单体，或其它类似的亲水性单体，这些都是本技术领域的技术人员所熟知的。一般说来，丙烯醛均聚物是不溶于水的，因此适合于这些应用，即它们的水介质洗提物不期望作为用于农业或兽医目的的喷雾剂;或者可在油相中找到聚丙烯醛的实用性，例如应用于某些化妆品/洗涤剂制品或食物或发动机油。另一方面，加入高百分比的亲水性共聚用单体，如丙烯酸，可使所得共聚物适于在亲水介质中使用，更常见的是用于化妆品，洗涤剂，药品或食物。水分散性或水溶性丙烯醛共聚物，例如丙烯酸与丙烯醛之比例为90∶10的共聚物特别适于用作化妆品、洗涤剂、药品或食物的灭菌剂、消毒剂、抗微生物剂或防腐剂。我们提出的一项特殊应用是，我们设计可使丙烯醛或丙烯醛之羧基衍生物的共聚物溶于含水溶液中，或者溶于通过加入羧甲基纤维素等物质而形成的凝胶样介质中，然后将所得溶液或凝胶用作直肠栓剂，以防止爱滋病病毒在同性恋者中的传播。亦可将该溶液或凝胶封装在小管中（象通常分装牙膏那样），管的帽上装有一个注射针头，以便于对那些处于因经常采用不洁的注射技术而传播爱滋病危险中的药物成瘾者投药;当然，贮存在注射针中的溶液或凝胶应对爱滋病病原微生物有抑制或杀伤作用。
所述丙烯醛或丙烯醛衍生物的聚合物或共聚物的再一个优点是，它们的抑制生物或杀生物活性的出现与PH值有关，其对PH值的依赖性小于戊二醛（见S.D.Rubbs等，J.Appl.Bact.，1967，30（1），78）。
使用丙烯醛之醛衍生物的优点是，与丙烯醛比较，在聚合过程中没有或大大减少了辛辣气味。当然，所有最终聚合物，甚至由丙烯醛制备的聚合物基本上都是无气味的。
能用本发明的化合物处理的基质包括纤维素、改性纤维素、再生纤维素、人造丝、塑性材料聚合物如乙烯基聚合物、丙烯酸聚合物和聚酯、橡胶及陶瓷、玻璃、硅石、混凝土、砖石、矿物和泥土等各种材料。
可用这些基质制造的基质材料的例子有：空气调节器过滤器、空气管路擦净器、裙板、洗衣室用的书袋、绷带或粘合绷带、浴室贴砖或灰浆、砖块、用于小汽车或其他的铺物、导管及由塑料或玻璃制的有关的医院设备、包括内衣裤等衣服、食物包裹物、混凝土、棉球或棉扦（芽）、手巾、用后即弃的抹布、布帘（民用的、商业用的、工业用的或医院用的），用后即弃的厚纸板或塑料食品盒、面罩（医院的或工业用的），床罩、鞋里、熨斗盒盖、搭接片或卡迪京、加油垫、船身或水下支架的油漆、纸板和杯子、水库或游泳池用的或进行水处理用的化学制品、厚纸板或塑料制的垃圾箱、卫生餐巾或妇女卫生巾、婴儿或不能自理的人的床板、搁板纸、淋浴隔板、拖鞋、无菌手套、无菌工作服、茶巾、用于接口处的电话机隔膜、帐篷、薄棉纸、手帕、卫生纸、尼龙牙刷、毛巾、壁纸、窗户遮阳布或由防水塑料制成的其它类似制品、擦净器、拖把、海绵、木材或木材浸渍剂。
业已发现在基质或基质材料存在下，在有或没有其它共聚用单体时，丙烯醛或丙烯醛之醛衍生物的聚合作用，这类反应可使聚合物通过象接枝聚合这样的式化学结合到基质上。从而具有不从用基质上除去杀生物剂的或生物抑制剂的优点。因此，使杀生物或生物抑制剂的作用能在不形成化学键的情况持续更长时间。
使基质具有杀生物或抑制生物的性质，能防止基质受微生物的降解，或者能防止由于基质的降解或由于包含在基质中的化合物的降解而产生的气味，如此处理也可防止基质成为炎症或疾病病原体的载体，而且还可防止基质上霉菌、地衣或其它类似物的生长。本发明的生物抑制或杀生物剂可与制造基质的材料相联系，以便结合到最终产品中，或者可适当处理最后制造的基质，以使之与杀生物或生物抑制剂相结合。
因此，本发明提供了一种具有聚合重复单元为
的、或具有如前面（图1和图2）已述及的以水合形式、半乙缩醛或乙缩醛形式存在的这一重复单元的聚合的杀生物或抑制生物的化合物，这样的抑制生物或杀生物的化合物具有得自丙烯醛或丙烯醛之醛衍生物的聚合物或共聚物的重复单元。
本发明还提供了一种含有聚合的杀生物或抑制生物之化合物组合物，所说的化合物具有重复单元
或具有如前面（图1和图2）中所示的以水合形式、半乙缩醛或乙缩醛形式存在的这一重复单元，这样的抑制生物或杀生物的化合物具有得自丙烯醛或丙烯醛之醛衍生物的聚合物或共聚物的重复单元，且该抑制生物或杀生物化合物是结合于基质上或基质材料上的。
本发明还提供了一种制备聚合的杀生物或抑制生物之化合物的方法，所说的聚合的杀生物或抑制生物化合物具有聚合的重复单元
或具有如前面（图1和图2）所示的以水合形式、半乙缩醛或乙缩醛形式存在的这一重复单元，这样的抑制生物或杀生物化合物具有得自丙烯醛或丙烯醛之醛衍生物的聚合物或共聚物的重复单元，其聚合作用是在聚合诱导剂的存在下完成的;该聚合诱导剂可以是自由基引发剂或是离子引发剂。
本发明还提供了一种在基质或基质材料存在下、最好在聚合反应诱导剂存在下生产含有聚丙烯醛或其衍生物之组合物的方法。聚合反应诱导剂最好选自γ幅射，例如用放射性钴源产生的γ线射。
下面将通过非限定性实施例进一步阐明本发明。
实施例1
聚丙烯醛的制备和结构
（a）使用游离基诱导剂（游离基催化剂）：将9.64克蒸馏过的丙烯醛和25克甲醇置于100毫升圆底烧瓶中，并用氮气吹洗。加入0.525克过氧化苯甲酰，在氮气下于60℃搅拌该溶液，使反应共持续进行约88小时。此后该溶液变成深黄色，固体物含量为30.5%。
13C-NMR（300兆赫）δ（以d4-甲醇49.00为基准）：33.27（CH），33.53（CH），33.79（CH），33.87（CH2），37.03（CH），37.29（CH），37.54（CH），37.64（CH2），97.15（CH），103.37（CH），104.34（CH），139.36（CH），139.78（CH2），196.72（CH）。13C-NMR光谱分析表明某些残留的丙烯醛醛碳原子在δ196.72，乙烯基CH2和CH分别在δ139.78和δ139.36;除了δ196.72（CH）共振吸收峰以外，没有其它峰是属于-CHO的。该光谱图与包含稠合的四氢吡喃环及某些游离二羟甲基的聚丙烯醛相一致，该环以船式或椅式构象存在，要比预期的产生更多的化学位移。
亦可按下述方法进行丙烯醛聚合反应：
将25.02克甲醇置于装有温度计、回流冷凝器和氮气输入管的反应器中，加入0.528克过氧化苯甲酰和9.65克蒸馏过的丙烯醛，用氮气吹扫该系统，并在60℃油浴中搅拌加热24小时，此时固体物测定指示为20%转化;再继续加热48小时后，总转化率为40%。
作为一种典型的指示分子量的方法，使用装有R401型差动式折射仪的Waters Associated ALC/GPC 204型液相层析装置，在Porasil GPC 60 Angstrom柱上检测，发现聚丙烯醛的滞留时间比聚乙二醇10000的滞留时间短。
（b）使用离子催化剂：在一200毫升烧杯中加入1.6克蒸馏过的丙烯醛，用去离子水补加到20毫升，然后加入0.2M氢氧化钠0.5毫升，搅拌至PH约为10-11。溶液变混浊并开始形成白色沉淀，用去离子水充分洗涤该沉淀物，直至滤液呈中性。在真空下干燥该产品，产品为淡黄色细粉末，易溶于甲醇，方便的和重要的是能蒸发至干，然后再溶于甲醇或其它溶剂中。在进行与上述方法类似的测定时，发现聚丙烯醛的滞留时间短于聚乙二醇10000。13C-NMR（300兆赫）δ（以d4-甲醇49.00为基准）：19-31（CH2），35.95（CH2），37-42（CH），62-73（CH2），73-81（CH），92-95（CH），96-103（CH），114-120（CH2），134-141（CH） 196.0（CH）。
实施例2
丙烯酸与丙烯醛的比为90∶10的共聚物的制备：
将6.489克蒸馏过的丙烯酸、0.56克蒸馏过的丙烯醛和15克甲醇置于50毫升圆底烧瓶中并用氮气吹扫。加入0.33克过氧化苯甲酰，在氮气下于60-65℃搅拌该溶液。反应约持续进行66小时。此后烧瓶内的物料变得非常粘稠，固体物含量为57.7%（表示100%转化）。
将粘稠的样品置于陪替氏培养皿上，并在热板上干燥以除去溶剂。在80℃烘箱中完成干燥，得到透明的浅黄色聚合物。将共聚物溶解在温水（约50℃）中，且一旦溶解，既使冷却该溶液仍能保持溶解状态。
为了证明得到的固体物是聚合物，进行了下述简单的透析试验：将10克含有0.65%固体物的水溶液置于透析管中，用水连续灌洗约66小时，然后回收透析管中的溶液，测得固体物含量为0.68%。由于固体物全部保留，且固体物透过透析管的低限为2000mwt，因此我们断定该固体物为聚合物。
实施例3
将2.8克丙烯醛二乙基乙缩醛置于100毫升圆底烧瓶中，用氮气吹洗，在氮气环境下伴随搅拌加入0.216克过硫酸钾在7.5克水中形成的溶液。将烧瓶置于60-70℃的油浴中搅拌约20小时，回收黄色固体物并在50℃干燥之，称重为0.915克。
实施例4
将4克蒸馏过的丙烯酸，4.81克丙烯醛二乙基乙缩醛和15克甲醇置于50毫升圆底烧瓶中，用氮气吹洗，然后加入0.3克过氧化苯甲酰，在氮环境下于60-65℃继续搅拌70小时（固体物测定表明50%转化）。13C-NMR（300兆赫）δ（以d4-甲醇49.00为基准）：15.58（CH2），18.31（CH3），35.52（CH2），36.24（CH2），37.07（CH2），42.36（CH），42.85（CH），58.32（CH2），130.00（CH），131.57（CH2），178.51（CH）。
实施例5
将3.8克丙烯醛二乙基乙缩醛，3.3克乙烯基吡咯烷酮和10克甲醇置于50毫升圆底烧瓶中，用氮气充分吹洗。加入0.71克偶氮二异丁腈，并在60-65℃油浴中加热烧瓶，在氮气环境下搅拌72小时，此时转化率为44%。该共聚物可溶于甲醇。
实施例6
用与上述类似的方法，将3.9克丙烯醛二乙基乙缩醛，1.16克丙烯酸，7.5毫升水和0.216克过硫酸钾在氮气环境下、于在60-70℃油浴中搅拌加热24小时，之后回收白色蜡状物质。它不溶于水，但可在甲醇、丙酮、四氢呋喃或甲乙酮中胀溶。
实施例7
使用上述的通常方法，通过加热并搅拌下列物质，得到相类似的结果：14.5克甲醇，3.62克蒸馏过的丙烯醛，1.21克蒸馏过的丙烯酸和0.265克过氧化苯甲酰。40小时后的转化率为40%。
实施例8-11
对50∶50的单体混合物作如下处理：将2.35克蒸馏过的丙烯醛，2.88克蒸馏过的丙烯酸和1.45克甲醇置于50毫升圆底烧瓶中并用氮气吹洗。加入0.2625克过氧化苯甲酰，在60-70℃加热48小时后转化率为70%。该聚合物在甲醇中胀溶但不溶于水。
以不同的单体比例进行类似的制备操作，即丙烯醛∶丙烯酸为30∶70（实施例9），10∶90（实施例10），2.5∶97.5（实施例11）。将实施例10和11所得的产品溶于水中并装在排阻限为2000mwt的透析管内保存之。
实施例12
用与上述者类似的制备方法，由1.8克丙烯醛，3.3克乙烯基吡咯烷酮和0.071克偶氮二异丁腈制得可在甲醇或水中胀溶的聚合物，其转化率为42%。
实施例13
向1.02克聚丙烯酸乙二醇酯和0.5毫升丙烯醛在5毫升甲醇中所形成的溶液内加入30毫克过氧化苯甲酰。搅拌该混合物，并加热回流48小时，达到90%转化;将残余油（1.2克）在Sephadex LH-20（18克）柱上（甲醇中）层析。返过NMR分析进一步确定所得聚合物的结构。
实施例14-19
将Whatman 5.5厘米滤纸浸在下述溶液中并用钴源照射4小时：
实施例 乙酰二乙基乙缩醛 丙烯酸 甲醇
（ml） （ml） （ml）
14 2.0 0 18
15 1.6 0.4 18
16 1.2 0.8 18
17 1.0 1.0 18
18 0.4 1.6 18
19 2.0＊0 18
＊丙烯醛二乙酰氧基乙缩醛
将滤纸放在70℃烘箱中干燥30分钟，称重表明聚合物的接枝度为0.8%-12.6%（经甲醇洗涤后记录的产量）。
实施例20
把通常用于过滤的一张纤维素纸小园片，即内直径约为2厘米的过滤纸浸没在10%丙烯醛的水溶液（10ml）中（放在试管内），用氮气吹洗试管及其内容物，密封，然后用钴源γ-射线（大约0.7Mrad/小时）照射1小时。然后取出滤纸片并用水洗涤。
用下列标准菌株进行试验：
a）金黄色酿脓葡萄球菌（Oxford）
b）假单胞菌属ATCC
c）念珠菌属ATCC
用生理盐水制备稀释液。
将各种细菌溶液10微升滴加到1平方厘米试验滤纸上。滤纸在潮湿大气中室温下保存2小时。然后将滤纸转移到5毫升心脑浸液中，于37℃下振荡30分钟。取10微升溶液进行无菌试验，并将烧瓶在37℃下保温18小时。观察烧瓶内细菌是否生长，并检查其在血液琼脂培养基上的生长情况。
浓度 葡萄球菌 假单胞菌属 念珠菌属
cfu/ml 对照试验 对照试验 对照试验
（10log）
10 + - + -
9 + - + - + -
8 + - - - + -
7 + - - - + -
6 + - - - + -
5 + - - - + -
4 + - - - + -
3 + - - - - -
+＝生长
-＝杀死
实施例21
将Whatman 4号滤纸浸在已用γ-射线照射聚合过的聚丙烯醛的甲醇溶液中，并在70℃烘箱中干燥1小时。浸渍的聚合的抗菌剂的量为9%。试验浸渍的滤纸的抗微生物活性并通过与对照组滤纸比较，记录试验结果。
用下列标准菌株进行试验：
a）金黄色酿脓葡萄球菌（Oxford）
b）假单胞菌属ATCC
c）念球菌属ATCC
用生理盐水制备稀释液。
将各种细菌稀释液10微升滴加在1平方厘米试验滤纸上，该滤纸在潮湿大气中室温下保存2小时，然后将滤纸转移到5毫升心脑浸液中，在37℃下振荡30分钟。取10微升溶液进行无菌试验，并将烧瓶在37℃保温18小时。观察烧瓶内细菌是否生长，并检查其在血液琼脂培养基中的生长情况。
浓度 葡萄球菌 假单胞菌属 念球菌属
对照试验 对照试验 对照试验
10 + - + -
9 + - + - + C
8 + - - - + C
7 + - - - + -
6 + - - - + -
5 + - - - + -
4 + - - - + -
3 + - - - - -
+＝生长
-＝杀死
C＝污染
实施例22
将Whatman 4号滤纸用聚丙烯醛的甲醇溶液浸渍。（取19.3克蒸馏过的丙烯醛在58克甲醇中，在1.05克过氧化苯甲酰存在下，在氮气环境中于70℃聚合3天，制成聚丙烯醛的甲醇溶液）。经浸渍的聚合的抗菌剂量为8%。对浸渍的滤纸作抗微生物活性试验，并与对照组滤纸比较，记录试验结果。
用下列标准菌株进行试验：
a）金黄色酿脓葡萄球菌（Oxford）
b）假单胞菌属ATCC
c）念珠菌属ATCC
用生理盐水制备稀释液。
将各种细菌的稀释液各10毫升滴加在1平方厘米试验滤纸上。滤纸在潮湿大气中于室温下保存2小时。然后将滤纸转移到5毫升心脑浸液中，在37℃振荡30分钟。将烧瓶在37℃保温18小时。观察烧瓶内细菌是否生长，并检查其在血液琼脂培养基上的生长情况。
浓度 葡萄球菌 假单胞菌属 念珠菌属
cfu/ml（10log） 对照试验 对照试验 对照试验
10 + - + -
9 + - + - + -
8 + - - - + -
7 + - - - + -
6 C -
+＝生长
-＝杀死
C＝污染
实施例23
在两次分开的试验中，用聚丙烯醛的甲醇溶液（在1.05克过氧化苯甲酰存在下，在氮气环境中，使19.3克蒸馏过的丙烯醛在58克甲醇中于70℃聚合3天，制得聚丙烯醛的甲醇溶液）浸渍脱脂棉，经浸渍的聚合的抗菌剂量分别为5%和3.5%。试验浸渍的脱脂棉的抗微生物活性并与对照组脱脂棉比较，记录试验结果。
用下列标准菌株进行试验：
a）金黄色酿脓葡萄球菌（Oxford）
b）假单胞菌属ATCC
用生理盐水制备稀释液。
称取5毫升脱脂棉、放在无菌的bijoux瓶中，用30微升5种不同的细菌稀释液浸透整个脱脂棉。在室温下保存2小时后，将脱脂棉转移到5毫升心脑浸液中并于37℃下保温18小时。观察细菌培养物是否生长并铺敷在血液琼脂培养基上检查其生长情况。
浓度 葡萄球菌 假单胞菌属
Cfu/ml（10 log） 对照3.5% 5% 对照3.5% 5%
5 + - - + - -
4 + - - + - -
3 + - - + - -
2 + - - + - -
1 + - - - - -
+＝生长
-＝杀死
很明显，这些实验室规模的实施例可以扩展为工业规模生产工艺。举例来说，在掺到棉塞、尿布或医用纤维素产品中之前，可以用丙烯醛蒸气或丙烯醛溶液处理基质纤维素，然后用γ-射线照射。该方法可以进一步扩大为连续（以及分批的）工业生产工艺，其中，在织成无纺布之前，可将棉花、纤维素纤维或其它纤维用丙烯醛蒸气或溶液处理。另外，亦可在制成衣服，窗帘和其它类似的成型制品之前，将实验室规模的实施例更进一步扩大到处理片材、纤维或布料。再者，还可在制成其终产只之前或之后，将实施例进一步扩大到处理原材料或它们的产品如陶瓷、砌筑块、砖、混凝土、玻璃或塑料。
实施例24
许多其它基质，例如绷带的纱布、餐巾的无纺布，棉塞的脱脂棉等，都可用含有活性聚合物的溶液处理，并总是在作微生物学试验之前进行，同时用经过纯溶剂（甲醇）处理过的基质作为对照。在进行抗微生物试验之前，总是在80℃将经过聚合物的甲醇溶液处理的基质干燥1.5小时，并用甲醇和生理盐水制得萃取物，以检验其中有无单体的存在;通过HPLC和GC分析发现单体含量小于10ppm，在我们的试验中发现这个浓度的丙烯醛是无微生物学活性的。
将棉花（3.876克）与含量为3%的聚丙烯醛在盐水（75毫升）中搅拌24小时。
用GLC法（10%Carbowax 20M，FID检测仪）分析盐水萃取物，结果表明所含的棉花少于20ppm（检测极限）。
将盐水萃取液（50毫升）加到2.4-二硝基苯肼（0.100克）在2N盐酸（25毫升）中所成的溶液内，用氯仿（3×5毫升）萃取所得的溶液，然后用2N盐酸（2×5毫升）、水（2×5毫升）洗涤混合的有机部分并干燥（硫酸钠）之。将氯仿蒸发至干，残留物溶于乙腈（1毫升）中，用HPLC法（C18反相、70%甲醇水溶液，UV检测仪 245nm）分析乙腈，结果表明棉花中含有2.4ppm丙烯醛。
特别是发现具有微生物活性的基质，在室温下放置6个月以上仍保持其活性。
下列典型的和附加的试验结果，是按相似于实施例20-23的方法完成的：
实施例 活性剂
葡萄球菌属 假单胞菌属 念珠菌属
1＊+ + +
2＊＊+ + +
3 + NT NT
4 + NT NT
5 + NT NT
6 + NT NT
7 + + +
8 + + +
9 + + +
10＊＊+ + +
11＊＊+ + +
12 + NT NT
13 NT + NT
14 + NT NT
15 + NT NT
16 + NT NT
17 + NT NT
18 + NT NT
19 + NT NT
NT＝未试验
+＝阳性/活性的
＊（a）还分别在已用氢氧化钠将PH调至5、6、7、8和9的磷
酸盐缓冲剂中进行试验;结果表明在各个PH值下抗103-108水平之葡萄球菌（Oxford）的活性没有差别。
另外，对25微升水平的肝素化血或尿（两者都是人的）也分别保有活性。
（b）在另一个实验中，将甲醇溶液施加到枯草杆菌niger变种的孢子条带上，并在室温下保持接触2小时，然后转移到心脑浸液中于37℃放置18小时。观察培养物是否生长并涂敷到血液琼脂培养基上，可见在这些条件下，聚合物的溶液对孢子是有活性的，而甲醇溶剂是无活性的。
（c）在分别的试验中，无菌称取用聚合物涂渍过的0.1克脱脂棉并放入不同的无菌bijoux瓶内。然后分别与胡萝卜软腐病欧文氏菌（其对于土豆和洋白菜的软性腐败是重要的）、金黄色葡萄球菌（其对牛乳腺炎是很重要的）和都伯林沙门氏菌（其对于小牛死亡率高是很重要的）培养物的稀释液各0.5毫升一同保温。在室温下放置2小时，然后将脱脂棉转移到TSB（一种浓缩的营养肉汤）中，并分别在32℃、37℃和37℃保温。结果各份脱脂棉上的涂敷物分别杀死了3种病原微生物（病原体的浓度范围为105-107/ml）。
（d）在分别的和类似的试验中，（不同的是所用的培养基为麦芽提取液、萨布罗氏甘露醇葡萄糖琼脂，并以含0.1%胨的水溶液作稀释剂），结果使浓度范围为在102-105/ml的Aureobasidium pullurans（与浴室瓷砖和浆砌上的黑泥有关）和pycnoporus coccineus（与木材的腐败过程有关）被杀死。
（e）在三个分别进行的实验中，还采用下述方法进行了抗病毒活性试验，结果发现在每种情况下，对单纯性疱疹病毒、肠道病毒、EchoⅡ病毒和流感PR8病毒分别都具有活性;将104/ml病毒颗粒悬浮液施加到抗微生物的聚合物处理过的脱脂棉上，然后进行离心。将0.1ml等分的离心液注入到人的未成熟的纤维细胞或Hela细胞的培养基中，并记录细胞病变结果。
＊＊在PH7.5的甘油-三乙醇胺缓冲剂中进行了防腐试验，结果14天后对用生理盐水制备的假单胞菌属ATCC稀释液仍具有杀伤活性。
本文提到的“葡萄球菌”、“假单胞菌属”和“念珠菌属”更具体地限定为：
·金黄色酿脓葡萄球菌NeTe 6571
·铜绿色极毛杆菌（Pseudomonas aeruginosa）
·白假丝酵母PMH82/312