具有CPLASUB2/SUB抑制活性的吲哚衍生物及其用途以及制备方法.pdf

由式(I)表示的具有cPLA2抑制活性的化合物或其盐或其溶剂合物以及含有其作为有效成分的药物组合物、cPLA2抑制剂、各种脂质介体的产生抑制剂。

1、  由式(I)表示的化合物、或其盐、或其溶剂合物：

式中，R¹表示(1)C₆～C₁₄芳香族烃基、(2)除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～10元芳香族杂环基；或者(3)由上述的芳香族杂环与C₆～C₁₄芳香族烃环稠合形成的2环性或3环性的稠合多环基；
此处，上述R¹的基团(1)～(3)可以任意被选自下述物组(i)～(xxxiii)中1～5个基团取代：(i)卤原子；(ii)硝基；(iii)氰基；(iv)被选自卤原子、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基、C₁～C₇酰氧基、羟基、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃、以及非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中1～3个基团取代的、或者非取代的C₁～C₆烷基；(v)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₂～C₆烯基；(vi)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₂～C₆炔基；(vii)C₃～C₆环烷基；(viii)羟基；(ix)被选自卤原子、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基、C₇～C₁₆芳烷氧基、羟基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基、氨基甲酰基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基、单-或者二-C₇～C₁₆芳烷基氨基甲酰基、羧基、C₁～C₆烷氧基羰基、C₁～C₆酰氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃、以及非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中1～3个基团取代的、或者非取代的C₁～C₆烷氧基；(x)被选自卤原子、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、以及羟基中1～3个基团取代的、或者非取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基；(xi)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基；(xii)C₁～C₅亚烷二氧基；(xiii)被选自卤原子、C₁～C₆烷氧基、羟基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基、氨基甲酰基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基、单-或者二-C₇～C₁₆芳烷基氨基甲酰基、羧基、C₁～C₆烷氧基羰基、C₁～C₆酰氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃、以及非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中1～3个基团取代的、或者非取代的C₁～C₆烷硫基；(xiv)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环硫基；(xv)氨基；(xvi)单-C₁～C₆烷基氨基；(xvii)二-C₁～C₆烷基氨基；(xviii)5～6元环状氨基；(xix)C₁～C₆酰基；(xx)羧基；(xxi)C₁～C₆烷氧基羰基；(xxii)氨基甲酰基；(xxiii)硫代氨基甲酰基；(xxiv)单-C₁～C₆烷基氨基甲酰基；(xxv)二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基；(xxvi)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环羰基；(xxvii)磺基；(xxviii)C₁～C₆烷基磺酰基；(xxix)非取代或者被C₁～C₆烷氧基取代的C₁～C₆酰氨基；(xxx)C₁～C₆烷氧基羰基氨基；(xxxi)氨基磺酰基；(xxxii)单-或者二-C₁～C₆烷基氨基磺酰基、以及(xxxiii)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环磺酰基
R²表示(1)氢原子、(2)C₁～C₆烷基、(3)C₃～C₆环烷基、(4)卤原子；
R³表示(1)C₆～C₁₄芳香族烃基或者(2)除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～10元芳香族杂环基，
此处，上述R³的基团(1)～(2)可以任意被选自下述物组(i)～(x)中1～5个基团取代：(i)卤原子；(ii)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基；(iii)C₃～C₆环烷基；(iv)羟基；(v)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基；(vi)C₁～C₅亚烷二氧基；(vii)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷硫基；(viii)氨基；(ix)单-C₁～C₆烷基氨基、以及(x)二-C₁～C₆烷基氨基；
R⁴表示(1)-CO₂R⁵[式中，R⁵表示氢原子、C₁～C₆烷基或者C₇～C₁₆芳烷基]、(2)-COC(R⁶)₃[式中，R⁶表示卤原子]、(3)-CONR⁷R⁸[式中，R⁷和R⁸相同或不同，表示氢原子、羟基、C₁～C₆烷基、C₇～C₁₆芳烷基、C₁～C₆烷氧基、C₇～C₁₆芳烷氧基、氰基或者四唑基]、(4)-CHO、(5)-CONHSO₂R⁹[式中，R⁹表示氢原子、C₁～C₆烷基、非取代或者被1～3个C₁～C₃烷基取代的苯基或者C₇～C₁₆芳烷基]、(6)氰基、(7)四唑基、(8)异噁唑、(9)异噻唑、或者(10)羟基噻二唑；
X¹表示(1)羰基或者(2)亚甲基；
X²表示(1)直链状、支链状或者环状的C₁～C₆亚烷基、或者(2)化学键；
X³表示(1)直链状或支链状C₁～C₆亚烷基、(2)直链状或支链状C₂～C₆亚烯基、或者(3)直链状或支链状C₂～C₆亚炔基。

2、  权利要求1所述的化合物、或其盐、或其溶剂合物，其中，R¹为(1)C₆～C₁₄芳香族烃基、或者(2)除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～6元芳香族杂环基。

3、  权利要求2所述的化合物、或其盐、或其溶剂合物，其中，R¹的芳香族烃基或者芳香族杂环基为非取代，或者被选自下述物组(i)～(xxxiii)中1～3个基团取代：(i)卤原子；(ii)硝基；(iii)氰基；(iv)被选自卤原子、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基、C₁～C₇酰氧基、羟基、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃、以及非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中1～3个基团取代的、或者非取代的C₁～C₆烷基；(v)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₂～C₆烯基；(vi)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₂～C₆炔基；(vii)C₃～C₆环烷基；(viii)羟基；(ix)被选自卤原子、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基、C₇～C₁₆芳烷氧基、羟基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基、氨基甲酰基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基、单-或者二-C₇～C₁₆芳烷基氨基甲酰基、羧基、C₁～C₆烷氧基羰基、C₁～C₆酰氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃、以及非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中1～3个基团取代的、或者非取代的C₁～C₆烷氧基；(x)被选自卤原子、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、以及羟基中1～3个基团取代的、或者非取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基；(xi)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基；(xii)C₁～C₅亚烷二氧基；(xv)氨基；(xvi)单-C₁～C₆烷基氨基；(xvii)二-C₁～C₆烷基氨基；(xviii)5～6元环状氨基；(xix)C₁～C₆酰基；(xx)羧基；(xxi)C₁～C₆烷氧基羰基；(xxii)氨基甲酰基；(xxiv)单-C₁～C₆烷基氨基甲酰基；(xxv)二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基；(xxvi)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环羰基；(xxvii)磺基；(xxviii)C₁～C₆烷基磺酰基；(xxix)非取代或者被C₁～C₆烷氧基取代的C₁～C₆酰氨基；(xxx)C₁～C₆烷氧基羰基氨基；(xxxi)氨基磺酰基；(xxxii)单-或者二-C₁～C₆烷基氨基磺酰基、以及(xxxiii)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环磺酰基。

4、  权利要求1～3任1项所述的化合物、或其盐、或其溶剂合物，其中，R²为(1)氢原子、或者(2)C₁～C₆烷基。

5、  权利要求1～4任1项所述的化合物、或其盐、或其溶剂合物，其中，R³表示(1)C₆～C₁₄芳香族烃基或者(2)除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～10元芳香族杂环基，
此处，上述R³的基团(1)～(2)可以任意被选自下述物组(i)～(iv)中1～3个基团取代：(i)卤原子；(ii)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基；(iii)羟基、以及(iv)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基。

6、  权利要求1～5任1项所述的化合物、或其盐、或其溶剂合物，其中，R⁴为(1)-CO₂R⁵[式中，R⁵表示氢原子、C₁～C₄烷基或者C₇～C₈芳烷基]、(2)-COC(R⁶)₃[式中，R⁶表示氟原子、氯原子或者溴原子]、(3)-CONR⁷R⁸[式中，R⁷和R⁸中的一方为氢原子，另一方表示氢原子、羟基、C₁～C₄烷基、C₇～C₈芳烷基、C₁～C₄烷氧基、C₇～C₈芳烷氧基、氰基、四唑基]、(4)-CHO、(6)氰基或者(7)四唑基。

7、  权利要求6所述的化合物、或其盐、或其溶剂合物，其中，R⁴表示-CO₂R⁵[式中，R⁵表示氢原子、C₁～C₄烷基或者C₇～C₈芳烷基]。

8、  权利要求1～7任1项所述的化合物、或其盐、或其溶剂合物，其中，X²为(1)直链状C₁～C₆亚烷基、或者(2)化学键。

9、  权利要求1～8任1项所述的化合物、或其盐、或其溶剂合物，其中，X³为(1)直链状C₁～C₆亚烷基、或者(2)直链状C₂～C₆亚烯基。

10、  权利要求1所述的化合物、或其盐、或其溶剂合物，为选自下述化合物及其盐或其溶剂合物中的至少1种：
3-[1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
3-{1-[4-(苄氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
3-[1-(4-羟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
3-[1-(4-氟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
3-{1-[4-(二氟甲氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
3-{1-[4-(甲氧甲基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
3-{1-[4-(2-羟乙氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸、以及
(2E)-3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙烯酸。

11、  权利要求1所述的化合物的盐或其溶剂合物，其中，上述盐为：
3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸钠
3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐、和/或
3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸L-精氨酸盐。

12、  cPLA₂抑制剂，其中，含有权利要求1～11任1项所述的化合物或其盐、或其溶剂合物作为有效成分。

13、  花生四烯酸产生抑制剂，其中，含有权利要求1～11任1项所述的化合物或其盐、或其溶剂合物作为有效成分。

14、  前列腺素类产生抑制剂，其中，含有权利要求1～11任1项所述的化合物或其盐、或其溶剂合物作为有效成分。

15、  前列腺素产生抑制剂，其中，含有权利要求1～11任1项所述的化合物或其盐、或其溶剂合物作为有效成分。

16、  白三烯产生抑制剂，其中，含有权利要求1～11任1项所述的化合物或其盐、或其溶剂合物作为有效成分。

17、  前列腺素E₂产生抑制剂，其中，含有权利要求1～11任1项所述的化合物或其盐、或其溶剂合物作为有效成分。

18、  前列腺素D₂产生抑制剂，其中，含有权利要求1～11任1项所述的化合物或其盐、或其溶剂合物作为有效成分。

19、  血栓素A₂或者B₂产生抑制剂，其中，含有权利要求1～11任1项所述的化合物或其盐、或其溶剂合物作为有效成分。

20、  半胱氨酰白三烯产生抑制剂，其中，含有权利要求1～11任1项所述的化合物或其盐、或其溶剂合物作为有效成分。

21、  白三烯B₄产生抑制剂，其中，含有权利要求1～11任1项所述的化合物或其盐、或其溶剂合物作为有效成分。

22、  血小板活化因子(PAF)产生抑制剂，其中，含有权利要求1～11任1项所述的化合物或其盐、或其溶剂合物作为有效成分。

23、  药物组合物，其中，含有权利要求1～11任1项所述的化合物或其可药用的盐或其溶剂合物作为有效成分。

24、  权利要求23所述的药物组合物，用于预防或治疗与cPLA₂有关的疾病。

25、  权利要求24所述的药物组合物，其中，与cPLA₂有关的疾病为炎症性疾病或者过敏性疾病。

26、  权利要求24所述的药物组合物，其中，与cPLA₂有关的疾病为炎症性呼吸器疾病。

27、  权利要求26所述的药物组合物，其中，炎症性呼吸器疾病为选自哮喘、过敏性鼻炎、慢性和急性呼吸道炎症、慢性闭塞性肺疾病、急性肺损伤以及肺纤维症中的疾病。

28、  权利要求23所述的药物组合物，用于预防或治疗选自支气管哮喘以及过敏性鼻炎中的呼吸道的过敏炎症性疾病。

29、  权利要求23所述的药物组合物，用于预防或治疗支气管哮喘。

30、  权利要求24所述的药物组合物，其中，与cPLA₂有关的疾病为类风湿性关节炎、变形性关节症、痛经或者急性疼痛。

31、  权利要求23所述的药物组合物，用于预防或治疗选自类风湿性关节炎、变形性关节症以及急性疼痛中由于PGE₂产生而引起的疾病。

32、  权利要求23所述的药物组合物，用于预防或治疗类风湿性关节炎。

33、  权利要求24所述的药物组合物，其中，与cPLA₂有关的疾病为多发性硬化症、脑局部缺血再灌流损伤、皮炎、荨麻疹、湿疹、痒疹、胰腺炎、干癣、炎症性大肠炎、食物过敏、过敏性肠炎、骨质疏松症、或者粥样动脉硬化症。

34、  式(I)表示的化合物或其盐的制备方法，其中，使式(II)：

{式中，R²、R³、R⁴、X¹、X²和X³与权利要求1的定义相同}
表示的化合物(II)或其盐与式(III)：
R¹-Y¹    (III)
{式中，R¹与权利要求1的定义相同，Y¹表示卤原子或者三氟甲磺酰化}
表示的化合物或其盐反应，根据需要进行脱保护和/或还原，由此制备式(I)：

{式中，R¹、R²、R³、R⁴、X¹、X²和X³与上述定义相同}表示的化合物或其盐。

35、  式(I)表示的化合物或其盐的制备方法，其中，使式(IV)：

{式中，R¹、R²、R³、X¹和X²与权利要求1的定义相同，Y²表示卤原子}
表示的化合物(IV)或其盐与式(V)：
R⁴-X³-H    (V)
{式中，R⁴和X³与权利要求1的定义相同}
表示的化合物或其盐反应，根据需要进行脱保护和/或还原，由此制备式(I)：

{式中，R¹、R²、R³、R⁴、X¹、X²和X³与上述定义相同}
表示的化合物或其盐。

36、  式(I)表示的化合物或其盐的制备方法，其中，使式(VI)：

{式中，R¹、R²、R⁴和X³与权利要求1的定义相同}
表示的化合物(VI)或其盐与式(VII)：
R³-X²-Z    (VII)
{式中，R³、X²与权利要求1的定义相同，Z表示卤代羰基、或者(1H-1，2，3-苯并三唑-1-基)羰基}或者式(VIII)

{式中，R^3a表示除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～10元芳香族杂环基，可以任意被选自下述物组(i)～(x)中1～5个基团取代：(i)卤原子；(ii)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基；(iii)C₃～C₆环烷基；(iv)羟基；(v)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基；(vi)C₁～C₅亚烷二氧基；(vii)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷硫基；(viii)氨基；(ix)单-C₁～C₆烷基氨基；以及(x)二-C₁～C₆烷基氨基}
表示的化合物或其盐反应，根据需要进行脱保护和/或还原，由此制备式(I)：

{式中，R¹、R²、R³、R⁴、X¹、X²和X³与权利要求1的定义相同}表示的化合物或其盐。

37、  式(II)：

{式中，R²、R³、R⁴、X¹、X²和X³与权利要求1的定义相同}
表示的化合物或其盐。

38、  式(IV)：

{式中，R¹、R²、R³、X¹和X²与权利要求1的定义相同，Y²表示卤原子}
表示的化合物或其盐。

39、  式(VI)：

{式中，R¹、R²、R⁴和X³与权利要求1的定义相同}
表示的化合物或其盐。

具有cPLA₂抑制活性的吲哚衍生物及其用途以及制备方法
技术领域
本发明涉及具有cPLA₂(细胞质型磷脂酶A₂)抑制活性的吲哚衍生物、其可药用的盐或者其溶剂合物以及含有这些化合物作为有效成分的cPLA₂抑制药等。进而，本发明还涉及用于制备该衍生物的中间体及其制法。本发明化合物对于包含炎症性疾病和过敏性疾病的各种治疗领域的疾病是有效的化合物。
背景技术
磷脂酶A₂(PLA₂)一般是将甘油磷脂(グリセロリン脂质)的sn-2位的酯键选择性地水解，生成脂肪酸和溶血磷脂质(リゾリン脂质)的酶。目前，对于哺乳动物，已知存在10种以上的PLA₂，基于其局部存在性、分子量、基质特异性等，分为分泌型PLA₂(sPLA₂)、细胞质型PLA₂(cPLA₂)、Ca²⁺非依赖型PLA₂(iPLA₂)等系列，其中，cPLA₂能使细胞质内花生四烯酸从甘油磷脂的sn-2位选择性地游离出来，并通过μM浓度的钙离子的存在和丝裂原(マイトジエン)-活化蛋白激酶(MAP激酶)引起的磷酸化而调整活性，由于这些原因，使cPLA₂对于刺激应答的脂质介体(メデイエ一タ一)的产生起到关键的作用。
已知从借助于PLA₂而分离出的花生四烯酸会产生作为代谢产物的前列腺素类、白三烯、血小板活化因子等具有各种生理活性的脂质介体。
通过环氧合酶(シクロオキシゲナ一ゼ)(COX)作用于花生四烯酸而产生前列腺素类。前列腺素类为前列腺素(PG)和血栓素(トロンボキサン)(TX)的总称，前列腺素中包含前列腺素E₂(PGE₂)、前列腺素D₂(PGD₂)、前列腺素F_2α(PGF_2α)、前列腺素I₂(PGI₂)等，血栓素中包含血栓素A₂(TXA₂)、血栓素B₂(TXB₂)等。各种前列腺素类各自借助特异性的受体而出现多样的生理作用。
通过5-脂氧合酶(5-LOX)作用于花生四烯酸，产生白三烯(LT)。白三烯中包含白三烯B₄(LTB₄)和半胱氨酰白三烯(Cys-LT)等。半胱氨酰白三烯中包含白三烯C₄(LTC₄)、白三烯D₄(LTD₄)、白三烯E₄(LTE₄)等。
另一方面，膜的磷脂质被cPLA₂水解，在花生四烯酸游离时，生成溶血磷脂质。溶血磷脂质发生代谢而产生血小板活化因子(PAF)。已知由COX经路产生的前列腺素类具有各种生理活性，并与各种疾病的病态有关。
已知PGE₂具有发热作用、疼痛增强作用、血管扩张作用等炎症性的作用。COX抑制剂在以类风湿性关节炎、变形性关节症等关节炎为代表的炎症性疾病中广泛用作消炎、镇痛药，研究表明，PGE₂与炎症性疾病中的肿胀和疼痛等病态有关(参见非专利文献1)。
已知PGD₂具有呼吸道平滑肌收缩作用、血管透过性亢进作用、嗜酸性粒细胞(Eosinophil granulocyte)游走作用等作用。近年来，通过使用作为PGD₂受体之一的DP受体缺损的小鼠进行的研究发现，过敏性呼吸道炎症显著减弱，在呼吸道炎症部位产生的Th2型细胞因子(サイトカインcytokine)降低等现象，这些现象暗示，PGD₂通过对其受体(DP受体)的作用有可能与包含支气管哮喘在内的过敏性呼吸道炎症的病态有很大的关系(参见非专利文献2)。
另外，对于哮喘的动物模型，DP受体选择性地抑制的药物显示出能够抑制呼吸道炎症、呼吸道过敏性的亢进(参见非专利文献27)。
根据由食物引起的过敏性肠炎的炎症会诱导出PGE₂和PGD₂以及COX抑制剂显示出抑制效果，可以看出，PGE₂和PGD₂与食物过敏和过敏性肠炎的病态有关(参见非专利文献29、30)。
TXA₂、TXB₂具有使血小板凝聚、血管平滑肌收缩、呼吸道平滑肌收缩等作用。TX合成酶抑制药和TXA₂受体拮抗药由于抑制由呼吸道过敏性亢进和喘息反应带来的呼吸道收缩，因此可作为喘息治疗药使用，TXA₂、TXB₂显示出有助于支气管哮喘等呼吸器系疾病的病态(参见非专利文献3)。
由5-LOX经路产生的LT也具有各种生理活性，已知与各种疾病的病态有关。LTB₄为白血球的强力活化因子，促进对炎症部位的中性粒细胞(neutrophil)等炎症细胞的浸出，刺激可使组织损伤的过氧化物和蛋白酶的放出。近年来，据报导，对于属于LTB₄受体的BLT1受体缺损的小鼠，过敏性呼吸道炎症和呼吸道过敏性减弱和Th2型免疫反应受到抑制，因此，暗示LTB₄与支气管哮喘等呼吸道炎症病态有关(参见非专利文献4)。
另外，Cys-LT(LTC₄/LTD₄/LTE₄)显示出支气管平滑肌收缩作用和嗜酸性粒细胞等炎症性细胞的游走和活化作用。属于Cys-LT受体的Cys-LT1受体的拮抗药显示出对哮喘动物模型的有效性，而且，在临床上也确认其作为支气管哮喘和过敏性鼻炎的治疗药具有药效，由此可知，Cys-LT与过敏性的呼吸道炎症有很大关系。(参见非专利文献5)溶血磷脂质发生代谢而产生的PAF显示出血小板活化作用、支气管平滑肌收缩作用等生理作用。从使用PAF受体缺损小鼠进行的表明，PAF与促进支气管哮喘、多发性硬化症、骨质疏松症、急性肺损伤等病态的加速恶化有关(参见非专利文献6、7、8、9)。
另外，PAF受体拮抗药显示出能够改善支气管哮喘患者的呼吸道过敏性(参见非专利文献28)。
如上所述，cPLA₂是一种可作用于细胞膜的磷脂质，生成花生四烯酸和溶血磷脂质的主要的酶，因此，在前列腺素类、LT、PAF等脂质介体产生过程中起到重要的作用。因此可以认为，只要通过抑制cPLA₂酶来抑制花生四烯酸和溶血磷脂质的游离，就能抑制位于该代谢级联(カスケ一ド)的下游的前列腺素类、LT、PAF等脂质介体的产生，进而可以治疗或者预防由这些脂质介体产生带来的发病、加速恶化的各种疾病。作为这类疾病的例子，可举出类风湿性关节炎、变形性关节症、痛经、急性疼痛、支气管哮喘等哮喘、过敏性鼻炎、慢性和急性呼吸道炎症、慢性闭塞性肺疾病、急性肺损伤、多发性硬化症、脑局部缺血再灌流障碍、皮炎、荨麻疹、湿疹、痒疹、胰腺炎、干癣、炎症性大肠炎、食物过敏、过敏性肠炎、骨质疏松症、粥样动脉硬化症等。
迄今为止，已报导数种抑制cPLA₂的化合物对哮喘、急性肺损伤、脑局部缺血再灌流损伤、关节炎、皮炎等的动物模型显示出有效性(参见非专利文献10、11、12、13、14)。另外，对于cPLA₂α缺损小鼠的哮喘、关节炎、急性肺损伤、肺纤维症、炎症性骨吸收、多发性硬化症、脑局部缺血再灌流损伤、粥样动脉硬化症等的模型确认病态减弱(参见非专利文献15、31)。可以认为，这些疾病中，cPLA₂与病态的发病或者加速恶化有关，因此，可以认为，可以通过抑制cPLA₂来治疗或者预防疾病。
cPLA₂抑制化合物如既有综述(参见非专利文献16、17)中所示，对于其中的几种抑制化合物，已报导对上述那些动物病态模型是有效的。另外，最近，作为新型cPLA₂抑制化合物，除了上述综述中记载的cPLA₂抑制化合物以外，还公开了恶(噻)唑烷衍生物(参见专利文献1、2)、噁二唑烷二酮(オキサジアゾリジンジオン)衍生物(参见非专利文献18)、三嗪三酮(トリアジントリオン)衍生物(参见非专利文献18)、草酰胺衍生物(参见非专利文献19、20)、三氟丁酮衍生物(参见专利文献3、非专利文献13)、丙酮衍生物(参见非专利文献21)、吲哚基丙酮衍生物(参见非专利文献22)、吲哚衍生物(参见专利文献4、参见非专利文献23)等。然而，上述cPLA₂抑制化合物中还没有作为药物而实用化的例子。
另一方面，虽然与本发明化合物结构类似的吲哚骨架化合物在文献(参见专利文献5、6、参见非专利文献24)等中已公开，但关于如本发明那样在1位氮原子上直接具有芳香环基的化合物的记述还没有，关于cPLA₂抑制活性的内容也没有公开。
另外，虽然与本发明化合物结构类似的吲哚骨架化合物在文献(参见专利文献7)中已公开，但与本发明中在吲哚的2位和3位的取代基是不同的，另外，在该文献中也没有用于药物的记载。进而，作为吲哚骨架化合物的制备例，还已知文献(参见非专利文献25、26)等，但本发明化合物的取代基不同。
专利文献1WO03/000668号公报
专利文献2WO01/072723号公报
专利文献3WO99/015129号公报
专利文献4WO03/048122号公报
专利文献5WO05/016339号公报
专利文献6US5994554号
专利文献7EP1526159号
非专利文献1Nippon Yakurigaku Zassh i118(2001)219
非专利文献2Molecular Medicine 42(2005)1137
非专利文献3Eur J Pharmacol 533(2006)89
非专利文献4J Immunol 175(2005)4217
非专利文献5Nippon Yakurigaku Zasshi 120(2002)343
非专利文献6J Immunol 172(2004)7095
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非专利文献8J Clin Invest 114(2004)85
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非专利文献12Transplantation 81(2006)1700
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非专利文献15IUBMB Life 58(2006)328
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非专利文献21J Med Chem 45(2002)1348
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非专利文献31Biol Pharm Bull 31(2008)363
发明内容
本发明的目的在于，提供具有cPLA₂抑制活性的新的化合物、以及以该化合物作为有效成分的药物组合物、cPLA₂抑制剂、各种脂质介体的产生抑制剂。通过使用抑制cPLA₂的化合物来抑制细胞内的花生四烯酸和溶血磷脂质的游离，进而抑制作为其代谢产物的各种脂质介体产生，可以挥发出对各种过敏疾病、炎症性疾病的效果。具体地，作为类风湿性关节炎、变形性关节症、痛经、急性疼痛、支气管哮喘等哮喘、过敏性鼻炎、慢性和急性呼吸道炎症、慢性闭塞性肺疾病、急性肺损伤、肺纤维症、多发性硬化症、脑局部缺血再灌流障碍、皮炎、荨麻疹、湿疹、痒疹、胰腺炎、干癣、炎症性大肠炎、食物过敏、过敏性肠炎、骨质疏松症、粥样动脉硬化症等疾病的预防或治疗剂是有用的。
进而，本发明的目的还在于，提供该化合物的制备方法以及对制备有用的中间体。
本发明人等为了开发优良的具有cPLA₂抑制作用的化合物而进行了精心的研究，结果发现，具有下述通式(I)表示的吲哚骨架的化合物具有强力的cPLA₂抑制作用，至此完成了本发明。
即，本发明提供由式(I)表示的化合物、或其盐、或其溶剂合物：

{式中，R¹表示(1)C₆～C₁₄芳香族烃基、(2)除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～10元芳香族杂环基；或者(3)由上述的芳香族杂环与C₆～C₁₄芳香族烃环稠合形成的2环性或3环性的稠合多环基；
此处，上述R¹的基团(1)～(3)可以任意被选自下述物组(i)～(xxxiii)中1～5个基团取代：(i)卤原子；(ii)硝基；(iii)氰基；(iv)被选自卤原子、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基、C₁～C₇酰氧基、羟基、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃、以及非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中1～3个基团取代的、或者非取代的C₁～C₆烷基；(v)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₂～C₆烯基；(vi)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₂～C₆炔基；(vii)C₃～C₆环烷基；(viii)羟基；(ix)被选自卤原子、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基、C₇～C₁₆芳烷氧基、羟基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基、氨基甲酰基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基、单-或者二-C₇～C₁₆芳烷基氨基甲酰基、羧基、C₁～C₆烷氧基羰基、C₁～C₆酰氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃、以及非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中1～3个基团取代的、或者非取代的C₁～C₆烷氧基；(x)被选自卤原子、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、以及羟基中1～3个基团取代的、或者非取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基；(xi)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基；(xii)C₁～C₅亚烷二氧基；(xiii)被选自卤原子、C₁～C₆烷氧基、羟基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基、氨基甲酰基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基、单-或者二-C₇～C₁₆芳烷基氨基甲酰基、羧基、C₁～C₆烷氧基羰基、C₁～C₆酰氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃、以及非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中1～3个基团取代的、或者非取代的C₁～C₆烷硫基；(xiv)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环硫基；(xv)氨基；(xvi)单-C₁～C₆烷基氨基；(xvii)二-C₁～C₆烷基氨基；(xviii)5～6元环状氨基；(xix)C₁～C₆酰基；(xx)羧基；(xxi)C₁～C₆烷氧基羰基；(xxii)氨基甲酰基；(xxiii)硫代氨基甲酰基；(xxiv)单-C₁～C₆烷基氨基甲酰基；(xxv)二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基；(xxvi)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环羰基；(xxvii)磺基；(xxviii)C₁～C₆烷基磺酰基；(xxix)非取代或者被C₁～C₆烷氧基取代的C₁～C₆酰氨基；(xxx)C₁～C₆烷氧基羰基氨基；(xxxi)氨基磺酰基；(xxxii)单-或者二-C₁～C₆烷基氨基磺酰基、以及(xxxiii)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环磺酰基}
R²表示(1)氢原子、(2)C₁～C₆烷基、(3)C₃～C₆环烷基、(4)卤原子；
R³表示(1)C₆～C₁₄芳香族烃基或者(2)除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～10元芳香族杂环基，
此处，上述R³的基团(1)～(2)可以任意被选自下述物组(i)～(x)中1～5个基团取代：(i)卤原子；(ii)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基；(iii)C₃～C₆环烷基；(iv)羟基；(v)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基；(vi)C₁～C₅亚烷二氧基；(vii)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷硫基；(viii)氨基；(ix)单-C₁～C₆烷基氨基、以及(x)二-C₁～C₆烷基氨基；
R⁴表示(1)-CO₂R⁵[式中，R⁵表示氢原子、C₁～C₆烷基或者C₇～C₁₆芳烷基]、(2)-COC(R⁶)₃[式中，R⁶表示卤原子]、(3)-CONR⁷R⁸[式中，R⁷和R⁸相同或不同，表示氢原子、羟基、C₁～C₆烷基、C₇～C₁₆芳烷基、C₁～C₆烷氧基、C₇～C₁₆芳烷氧基、氰基或者四唑基]、(4)-CHO、(5)-CONHSO₂R⁹[式中，R⁹表示氢原子、C₁～C₆烷基、非取代或者被1～3个C₁～C₃烷基取代的苯基或者C₇～C₁₆芳烷基]、(6)氰基、(7)四唑基、(8)异噁唑、(9)异噻唑、或者(10)羟基噻二唑；
X¹表示(1)羰基或者(2)亚甲基；
X²表示(1)直链状、支链状或者环状的C₁～C₆亚烷基、或者(2)化学键；
X³表示(1)直链状或支链状C₁～C₆亚烷基、(2)直链状或支链状C₂～C₆亚烯基、或者(3)直链状或支链状C₂～C₆亚炔基}。
本发明还提供一种含有上述式(I)的化合物、或其盐、或其溶剂合物作为有效成分的cPLA₂抑制剂以及各种脂质介体(花生四烯酸、前列腺素类、前列腺素、白三烯、前列腺素E₂、前列腺素D₂、血栓素A₂或者B₂、半胱氨酸白三烯、白三烯B₄、血小板活化因子)的产生抑制剂。
本发明还提供含有上述式(I)的化合物、或其可药用的盐、或其溶剂合物作为有效成分的药物组合物，该药物组合物可用于预防或治疗与cPLA₂有关的疾病。此处，“与cPLA₂有关的”包含下述4个含义：
(1)cPLA₂酶发现量的增加与病态的加速恶化有关、
(2)cPLA₂酶活性的增大与病态的加速恶化有关、
(3)基于cPLA₂酶活性产生的脂质介体量的增加与病态的加速恶化有关、
(4)基于cPLA₂酶活性产生的脂质介体量的平衡变化与病态的加速恶化有关。
与cPLA₂有关的疾病包含炎症性疾病或者过敏性疾病、炎症性呼吸器官疾病。炎症性呼吸器疾病包含哮喘、过敏性鼻炎、慢性和急性呼吸道炎症、慢性闭塞性肺疾病、急性肺障碍以及肺纤维症。另外，支气管哮喘等哮喘包含成人哮喘和小儿哮喘(特应性型、非特应性型)、运动诱发性哮喘、阿司匹林哮喘、咳喘、职业性哮喘等。本发明化合物具有cPLA₂的抑制作用、脂质介体的产生抑制作用以及抗炎症作用，对于炎症性疾病或者过敏性疾病发挥出效果。特别是对属于呼吸道的过敏炎症性疾病的支气管哮喘、过敏性鼻炎的预防和治疗有用。
与cPLA₂有关的疾病还包含类风湿性关节炎、变形性关节症、痛经和急性疼痛。本发明化合物由于能够抑制PGE₂产生，因此，可用于预防或治疗属于由PGE₂产生引起的疾病的类风湿性关节炎、变形性关节症、急性疼痛和痛经中的疼痛等。
与cPLA₂有关的疾病还包含多发性硬化症、脑局部缺血再灌流障碍、皮炎、荨麻疹、湿疹、痒疹、胰腺炎、干癣、炎症性大肠炎、食物过敏、过敏性肠炎、骨质疏松症、粥样动脉硬化症。本发明化合物具有cPLA₂的抑制作用、脂质介体的产生抑制作用，对皮炎的动物模型也显示出效果，可用于预防或治疗这些疾病。
本发明还提供式(I)的化合物或其盐的制备方法。
具体地为以下的方法。
使式(II)：

{式中，R²、R³、R⁴、X¹、X²和X³与上述定义相同}
表示的化合物(II)或其盐与式(III)：
R¹-Y¹(III)
{式中，R¹与上述定义相同，Y¹表示卤原子和三氟甲磺酰化}表示的化合物或其盐反应，根据需要进行脱保护和/或还原，由此制备式(I)：

{式中，R¹、R²、R³、R⁴、X¹、X²和X³与上述定义相同}
表示的化合物或其盐的方法，
使式(IV)：

{式中，R¹、R²、R³、X¹和X²与上述定义相同，Y²表示卤原子}
表示的化合物(IV)或其盐与式(V)：
R⁴-X³-H    (V)
{式中，R⁴和X³与上述定义相同。}
表示的化合物或其盐反应，根据需要进行脱保护和/或还原，由此制备式(I)：

{式中，R¹、R²、R³、R⁴、X¹、X²和X³与上述定义相同。}
表示的化合物或其盐的方法、以及
使式(VI)：

{式中，R¹、R²、R⁴和X³与上述定义相同}
表示的化合物(VI)或其盐与式(VII)
R³-X²-Z    (VII)
{式中，R³、X²与上述定义相同，Z表示卤代羰基、或者(1H-1，2，3-苯并三唑-1-基)羰基}或者式(VIII)

{式中，R^3a表示除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～10元芳香族杂环基，也可以任意被选自下述物组(i)～(x)中1～5个基团取代：(i)卤原子；(ii)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基；(iii)C₃～C₆环烷基；(iv)羟基；(v)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基；(vi)C₁～C₅亚烷二氧基；(vii)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷硫基；(viii)氨基；(ix)单-C₁～C₆烷基氨基、以及(x)二-C₁～C₆烷基氨基}
表示的化合物或其盐反应，根据需要进行脱保护和/或还原，由此制备式(I)：

{式中，R¹、R²、R³、R⁴、X¹、X²和X³与上述定义相同。}
表示的化合物或其盐的方法。
本发明还提供可作为制备式(I)的化合物或其盐时所需的中间体使用的由上述式(II)、(IV)和(VI)表示的吲哚衍生物、或其盐、或其溶剂合物。
当上述由式(I)～(VIII)表示的化合物或其盐在结构中具有不对称碳原子时，其旋光异构体以及它们的混合物均包含在本发明的范围内，当具有2个以上不对称碳原子时，其非对映异构体混合物也包含在本发明的范围内，另外，当由式(I)～(VIII)表示的化合物或其盐在结构中具有双键时，其顺式体、反式体及其混合物均包含在本发明的范围内。
上述的式(I)的化合物或其盐还可以通过与水、甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、甲酸、甲酸乙酯、乙酸、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等溶剂或者含有它们的混合溶剂接触、或者使用这些溶剂进行重结晶等来形成溶剂合物，、这些溶剂合物也包含在本发明的范围内。
本发明的式(I)的化合物通过抑制cPLA₂来抑制细胞内的花生四烯酸和溶血磷脂质的游离，进而抑制属于其代谢产物的各种脂质介体的产生，由此对各种过敏疾病、炎症性疾病发挥出效果。具体地，作为针对类风湿性关节炎、变形性关节症、痛经、急性疼痛、支气管哮喘等哮喘、过敏性鼻炎、慢性和急性呼吸道炎症、慢性闭塞性肺疾病、急性肺损伤、肺纤维症、多发性硬化症、脑局部缺血再灌流障碍、皮炎、荨麻疹、湿疹、痒疹、胰腺炎、干癣、炎症性大肠炎、食物过敏、过敏性肠炎、骨质疏松症、粥样动脉硬化症等疾病的预防或治疗剂是有用的。支气管哮喘等哮喘包含成人哮喘和小儿哮喘(特应性型、非特应性型)、运动诱发性哮喘、阿司匹林哮喘、咳喘、职业性哮喘等。另外，式(II)(IV)和(VI)表示的化合物作为制备式(I)的化合物时的中间体是重要的，经由该化合物可以容易地制备式(I)表示的本发明的最终目的化合物。
具体实施方式
本说明书中，“烷基”、“烯基”、“炔基”和“烷氧基”等术语包含直链状或支链状的任一种。
I.对式(I)的化合物的说明
上述式(I)中，作为R¹表示的“C₆～C₁₄芳香族烃基”的例子，可举出单环式或者多环式芳香族烃基，更具体地可举出苯基、联苯基、萘基、茚基、蒽基、菲基等(优选苯基、联苯基、萘基等，特别优选苯基)6～14元的单环式或者多环式芳香族烃基等。
另外，作为R¹表示的“除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～10元芳香族杂环基”，可举出例如除碳原子以外还含有1个以上(例如1～4个，优选1～3个)选自氮原子、硫原子和氧原子的、优选含有1种或2种杂原子的单环基或者其稠合芳香族杂环基，更具体地可举出噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、萘啶基、嘌呤基等。特别地，优选5～6元芳香族杂环基，具体地，优选吡啶基、嘧啶基和噻吩基，特别优选吡啶基。
另外，作为R¹表示的“上述的芳香族杂环与C₆～C₁₄芳香族烃环稠合形成的2环性或3环性的稠合多环基”，可举出苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、异吲哚基、苯并咪唑基、苯并吡唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并二恶茂基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、酞嗪基(优选苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并二恶茂基和喹啉基)等。
其次，上述式(I)中，由R¹表示的基团的取代基(i)～(xxxiii)与具体例一起示出。
(i)卤原子(可举出例如氟、氯、溴、碘。)
(ii)硝基
(iii)氰基
(iv)被选自卤原子、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基、C₁～C₇酰氧基、羟基、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃、以及非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中的1～3个基团取代的、或者非取代的C₁～C₆烷基(作为卤原子，可举出氟、氯、溴和碘；作为C₁～C₆烷氧基，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基以及正己氧基等；作为C₁～C₇酰氧基，可举出乙酰氧基、新戊酰氧基和苯甲酰氧基等；作为5～6元杂环，可举出吡啶、嘧啶、哌啶、吡咯烷和吗啉等；作为5～6元杂环氧基，可举出(吡啶-2-基)氧基、(吡啶-3-基)氧基和(嘧啶-2-基)氧基等；作为C₆～C₁₄芳香族烃，可举出苯基、1-萘基和2-萘基等；作为C₆～C₁₄芳香族烃氧基，可举出苯氧基、1-萘氧基和2-萘氧基等；作为C₁～C₆烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基等。作为具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、氟代甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯代甲基、二氯甲基、三氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、甲氧甲基、乙氧甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、乙酰氧基甲基、1-乙酰氧基乙基、2-乙酰氧基乙基、1-新戊酰氧基乙基、2-苯甲酰氧基乙基、(吡啶-2-基)甲基、(吡啶-4-基)甲基、(吡啶-3-基)甲基、(嘧啶-2-基)甲基、2-(吡啶-2-基)乙基、2-(吡啶-4-基)乙基、(吡咯烷-1-基)甲基、哌啶子基甲基、吗啉代甲基、(吡啶-2-基)氧基甲基、(5-氟吡啶-2-基)氧基甲基、苯基甲基、4-氟苯基甲基、2-(4-氟苯基)乙基、苯氧基甲基、2-苯氧基乙基、(4-氟苯氧基)甲基、(4-氯苯氧基)甲基以及1-萘氧基甲基等(优选甲基、乙基、正丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧甲基、2-甲氧基乙基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、乙酰氧基甲基、1-乙酰氧基乙基、2-乙酰氧基乙基、(吡啶-2-基)甲基、(吡啶-4-基)甲基、苯氧基甲基以及(4-氟苯氧基)甲基等)。)
(v)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₂～C₆烯基(作为卤原子，可举出氟、氯、溴、碘；作为C₂～C₆烯基，可举出例如，乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯-1-基、4-戊烯-1-基、5-己烯-1-基等。)
(vi)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₂～C₆炔基(作为卤原子，可举出氟、氯、溴和碘；作为C₂～C₆炔基，可举出例如乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔-1-基、4-戊炔-1-基、5-己炔-1-基等。)
(vii)C₃～C₆环烷基(可举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。)
(viii)羟基
(ix)被选自卤原子、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基、C₇～C₁₆芳烷氧基、羟基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基、氨基甲酰基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基、单-或者二-C₇～C₁₆芳烷基氨基甲酰基、羧基、C₁～C₆烷氧基羰基、C₁～C₆酰氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃、以及非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中的1～3个基团取代的、或者非取代的C₁～C₆烷氧基(作为卤原子，可举出氟、氯、溴和碘；作为C₁～C₆烷氧基，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基以及正己氧基等；作为C₇～C₁₆芳烷氧基，可举出苄氧基、2-苯基乙氧基、3-苯基丙氧基等(优选苄氧基等)；作为单-或者二-C₁～C₆烷基氨基，可举出N-甲基氨基、N，N-二甲基氨基以及N，N-二乙基氨基等；作为单-或者二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基，可举出N-甲基氨基甲酰基、N，N-二甲基氨基甲酰基以及N，N-二乙基氨基甲酰基等；作为单-或者二-C₇～C₁₆芳烷基氨基甲酰基，可举出N-苄基氨基甲酰基以及N，N-二苄基氨基甲酰基等；作为C₁～C₆烷氧基羰基，可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基以及叔丁氧基羰基等；作为C₁～C₆酰氧基，可举出乙酰氧基、新戊酰氧基和苯甲酰氧基等；作为5～6元杂环，可举出吡啶、嘧啶、哌啶、吡咯烷、吗啉和四氢吡喃基等；作为5～6元杂环氧基，可举出(吡啶-2-基)氧基、(吡啶-3-基)氧基和(嘧啶-2-基)氧基等；作为C₆～C₁₄芳香族烃，可举出苯基、1-萘基和2-萘基等；作为C₆～C₁₄芳香族烃氧基，可举出苯氧基、1-萘氧基和2-萘氧基等。作为具体例，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯代甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、3-甲氧基丙氧基、2-羟基乙氧基、3-羟基丙氧基、2-(N，N-二甲基氨基)乙氧基、2-(氨基甲酰基)乙氧基、2-(N，N-二甲基氨基甲酰基)乙氧基、2-(N，N-二苄基氨基甲酰基)乙氧基、2-羧基乙氧基、2-(甲氧基羰基)乙氧基、2-(乙氧基羰基)乙氧基、2-(乙酰氧基羰基)乙氧基、(吡啶-2-基)甲氧基、(吡啶-3-基)甲氧基、(吡啶-4-基)甲氧基、2-(吡啶-2-基)乙氧基、2-(吡啶-3-基)乙氧基、2-(吡啶-4-基)乙氧基、3-(吡啶-2-基)丙氧基、3-(吡啶-3-基)丙氧基、3-(吡啶-4-基)丙氧基、2-(吡咯烷-1-基)乙氧基、2-哌啶子基乙氧基、2-吗啉代乙氧基、(四氢-2H-吡喃-2-基)甲氧基、2-[(吡啶-2-基)氧基]乙氧基、苄氧基、4-氟苄氧基、1-萘基甲氧基、苯乙基氧基(フエネチルオキシ)、2-(苯氧基)乙氧基以及3-(苯氧基)丙氧基等(优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-甲氧基乙氧基、3-甲氧基丙氧基、2-羟基乙氧基、3-羟基丙氧基、(吡啶-2-基)甲氧基、(吡啶-3-基)甲氧基、2-(吡啶-2-基)乙氧基、2-(吡啶-3-基)乙氧基、2-(吡啶-4-基)乙氧基、3-(吡啶-3-基)丙氧基、3-(吡啶-4-基)丙氧基、2-(吡咯烷-1-基)乙氧基、(四氢-2H-吡喃-2-基)甲氧基以及苄氧基等)。)
(x)被选自卤原子、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、以及羟基中的1～3个基团取代的、或者非取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基(可举出例如苯氧基、4-氟苯氧基、4-甲基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、4-羟基苯氧基等。)
(xi)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基(可举出例如(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基、(四氢-4H-吡喃-4-基)氧基等。)
(xii)C₁～C₅亚烷二氧基(可举出例如亚甲二氧基、亚乙二氧基等。)
(xiii)被选自卤原子、C₁～C₆烷氧基、羟基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基、氨基甲酰基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基、单-或者二-C₇～C₁₆芳烷基氨基甲酰基、羧基、C₁～C₆烷氧基羰基、C₁～C₆酰氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃、以及非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中1～3个基团取代的、或者非取代的C₁～C₆烷硫基(作为卤原子，可举出氟、氯、溴和碘；作为C₁～C₆烷氧基，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基以及正己氧基等；作为单-或者二-C₁～C₆烷基氨基，可举出N-甲基氨基、N，N-二甲基氨基以及N，N-二乙基氨基等；作为单-或者二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基，可举出N-甲基氨基甲酰基、N，N-二甲基氨基甲酰基以及N，N-二乙基氨基甲酰基等；作为单-或者二-C₇～C₁₆芳烷基氨基甲酰基，可举出N-苄基氨基甲酰基以及N，N-二苄基氨基甲酰基等；作为C₁～C₆烷氧基羰基，可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基以及叔丁氧基羰基等；作为C₁～C₆酰氧基，可举出乙酰氧基、新戊酰氧基以及苯甲酰氧基等；作为5～6元杂环，可举出吡啶、嘧啶、哌啶、吡咯烷、吗啉以及四氢吡喃基等；作为5～6元杂环氧基，可举出(吡啶-2-基)氧基、(吡啶-3-基)氧基以及(嘧啶-2-基)氧基等；作为C₆～C₁₄芳香族烃，可举出苯基、1-萘基和2-萘基等；作为C₆～C₁₄芳香族烃氧基，可举出苯氧基、1-萘氧基和2-萘氧基等；作为C₁～C₆烷硫基，可举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基以及正己硫基等。作为具体例，可举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、正己硫基、氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯代甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、2-甲氧基乙硫基、2-乙氧基乙硫基、3-甲氧基丙硫基、2-羟基乙硫基、3-羟基丙硫基、2-(N，N-二甲基氨基)乙硫基、2-(氨基甲酰基)乙硫基、2-(N，N-二甲基氨基甲酰基)乙硫基、2-(N，N-二苄基氨基甲酰基)乙硫基、2-羧基乙硫基、2-(甲氧基羰基)乙硫基、2-(乙氧基羰基)乙硫基、2-(乙酰氧基羰基)乙硫基、(吡啶-2-基)甲硫基、(吡啶-3-基)甲硫基、(吡啶-4-基)甲硫基、2-(吡啶-2-基)乙硫基、2-(吡啶-3-基)乙硫基、2-(吡啶-4-基)乙硫基、3-(吡啶-2-基)丙硫基、3-(吡啶-3-基)丙硫基、3-(吡啶-4-基)丙硫基、2-(吡咯烷-1-基)乙硫基、2-哌啶子基乙硫基、2-吗啉代乙硫基、(四氢-2H-吡喃-2-基)甲硫基、2-[(吡啶-2-基)氧基]乙硫基、苄硫基、4-氟苄硫基、1-萘基甲硫基、苯乙硫基、2-(苯氧基)乙硫基以及3-(苯氧基)丙硫基等(优选可举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、2-甲氧基乙硫基、3-甲氧基丙硫基、2-羟基乙硫基、3-羟基丙硫基、(吡啶-2-基)甲硫基、(吡啶-3-基)甲硫基、2-(吡啶-2-基)乙硫基、2-(吡啶-3-基)乙硫基、2-(吡啶-4-基)乙硫基、3-(吡啶-3-基)丙硫基、3-(吡啶-4-基)丙硫基、2-(吡咯烷-1-基)乙硫基、(四氢-2H-吡喃-2-基)甲硫基以及苄硫基等)。)
(xiv)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环硫基(可举出例如(四氢-2H-吡喃-2-基)硫基、(四氢-4H-吡喃-4-基)硫基、等。)
(xv)氨基
(xvi)单-C₁～C₆烷基氨基(可举出例如N-甲基氨基等。)
(xvii)二-C₁～C₆烷基氨基(可举出例如N，N-二甲基氨基等。)
(xviii)5～6元环状氨基(可举出例如哌啶子基、哌嗪基等。)
(xix)C₁～C₆酰基(可举出例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、新戊酰基等。)
(xx)羧基
(xxi)C₁～C₆烷氧基羰基(可举出例如甲氧基羰基、乙氧基羰基等。)
(xxii)氨基甲酰基
(xxiii)硫代氨基甲酰基
(xxiv)单-C₁～C₆烷基氨基甲酰基(可举出例如N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基等。)
(xxv)二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基(可举出例如N，N-二甲基氨基甲酰基、N，N-二乙基氨基甲酰基等。)
(xxvi)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环羰基(可举出例如(吡咯烷-1-基)羰基、哌啶子基羰基、吗啉代羰基等。)
(xxvii)磺基
(xxviii)C₁～C₆烷基磺酰基(可举出例如甲基磺酰基等。)
(xxix)非取代或者被C₁～C₆烷氧基取代的C₁～C₆酰氨基(可举出例如甲氧基乙酰氨基等。)
(xxx)C₁～C₆烷氧基羰基氨基(可举出例如甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基等。)
(xxxi)氨基磺酰基
(xxxii)单-或者二-C₁～C₆烷基氨基磺酰基(可举出例如N-甲基氨基磺酰基、N，N-二甲基氨基磺酰基等。)
(xxxiii)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环磺酰基(可举出例如(吡咯烷-1-基)磺酰基、哌啶子基磺酰基、吗啉代磺酰基等。)
由上述R¹表示的基团的取代基中，特别优选(i)卤原子；(ii)硝基；(iii)氰基；(iv)被选自卤原子、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基、C₁～C₇酰氧基、羟基、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃、以及非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中的1～3个基团取代的、或者非取代的C₁～C₆烷基；(v)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₂～C₆烯基；(vi)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₂～C₆炔基；(vii)C₃～C₆环烷基；(viii)羟基；(ix)被选自卤原子、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基、C₇～C₁₆芳烷氧基、羟基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基、氨基甲酰基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基、单-或者二-C₇～C₁₆芳烷基氨基甲酰基、羧基、C₁～C₆烷氧基羰基、C₁～C₆酰氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃、以及非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中的1～3个基团取代的、或者非取代的C₁～C₆烷氧基；(x)被选自卤原子、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、以及羟基中的1～3个基团取代的、或者非取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基；(xi)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基；(xii)C₁～C₅亚烷二氧基；(xv)氨基；(xvi)单-C₁～C₆烷基氨基；(xvii)二-C₁～C₆烷基氨基；(xviii)5～6元环状氨基；(xix)C₁～C₆酰基；(xx)羧基；(xxi)C₁～C₆烷氧基羰基；(xxii)氨基甲酰基；(xxiv)单-C₁～C₆烷基氨基甲酰基；(xxv)二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基；(xxvi)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环羰基；(xxvii)磺基；(xxviii)C₁～C₆烷基磺酰基；(xxix)非取代或者被C₁～C₆烷氧基取代的C₁～C₆酰氨基；(xxx)C₁～C₆烷氧基羰基氨基；(xxxi)氨基磺酰基；(xxxii)单-或者二-C₁～C₆烷基氨基磺酰基、以及(xxxiii)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环磺酰基。
作为R²表示的“C₁～C₆烷基”，可举出甲基、乙基等(优选甲基)；作为“C₃～C₆环烷基”，可举出环丙基、环丁基(优选环丙基)；作为“卤原子”，可举出氟、氯、溴(优选氟)。
作为R³表示的“C₆～C₁₄芳香族烃基”“除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～10元芳香族杂环基”的例子，可举出上述的R¹表示的“C₆～C₁₄芳香族烃基”“除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～10元芳香族杂环基”的例子相同的基团。
作为R³表示的“C₆～C₁₄芳香族烃基”，特别优选苯基；作为“除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～10元芳香族杂环基”，优选5～6元芳香族杂环基，特别优选吡啶基。
以下与具体例一起示出上述式(I)中由R³表示的“C₆～C₁₄芳香族烃基”“除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～10元芳香族杂环基”的取代基(i)～(x)。
(i)卤原子(可举出例如氟、氯、溴、碘。)
(ii)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基(作为卤原子，可举出氟、氯、溴、碘；作为C₁～C₆烷基，可举出例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基等。)
(iii)C₃～C₆环烷基(可举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。)
(iv)羟基
(v)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基(作为卤原子，可举出氟、氯、溴和碘；作为C₁～C₆烷氧基，可举出例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基等。)
(vi)C₁～C₅亚烷二氧基(可举出例如亚甲二氧基、亚乙二氧基等。)
(vii)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷硫基(作为卤原子，可举出氟、氯、溴和碘；作为C₁～C₆烷硫基，可举出例如，甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、正己硫基等。)
(viii)氨基
(ix)单-C₁～C₆烷基氨基(可举出例如N-甲基氨基等。)
(x)二-C₁～C₆烷基氨基(可举出例如N，N-二甲基氨基等。)
由R⁴表示的基团-CO₂R⁵中，作为R⁵表示的C₁～C₆烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、叔丁基、正戊基等，优选可举出C₁～C₄烷基(甲基、乙基、叔丁基等)；作为C₇～C₁₆芳烷基，可举出苄基、苯乙基、苯丙基等，优选可举出C₇～C₈芳烷基(苄基等)。
由R⁴表示的基团-COC(R⁶)₃中，作为R⁶表示的卤原子，可举出氟、氯、溴和碘，优选可举出氟、氯、溴。
由R⁴表示的基团-CONR⁷R⁸中，作为R⁷和R⁸表示的C₁～C₆烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基等，优选可举出C₁～C₄烷基(甲基、乙基、正丙基、正丁基、叔丁基等)；作为C₇～C₁₆芳烷基，可举出苄基、2-苯乙基、3-苯丙基等，优选可举出C₇～C₈芳烷基(苄基、2-苯乙基等)；作为C₁～C₆烷氧基，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基等，优选可举出C₁～C₄烷氧基(甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基等)；作为C₇～C₁₆芳烷氧基，可举出苄氧基、2-苯基乙氧基、3-苯基丙氧基等，优选可举出C₇～C₈芳烷氧基(苄氧基、2-苯基乙氧基等)。作为R⁴表示的基团-CONR⁷R⁸，优选R⁷和R⁸中的一方为氢原子。
由R⁴表示的基团-CONHSO₂R⁹中，作为R⁹表示的C₁～C₆烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基等，优选可举出C₁～C₄烷基(甲基、乙基、正丙基、正丁基、叔丁基等)；作为非取代或者被1～3个C₁～C₃烷基取代的苯基，可举出苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、对乙基苯基、对(正丙基)苯基等，优选可举出苯基、对甲苯基等；作为C₇～C₁₆芳烷基，可举出苄基、2-苯乙基、3-苯丙基等，优选可举出C₇～C₈芳烷基(苄基、2-苯乙基等)。
作为R⁴表示的基团，特别优选基团-CO₂R⁵；作为R⁵表示的基团，特别优选氢原子。
X¹为羰基或者亚甲基，特别优选亚甲基。
作为X²表示的直链状、支链状或者环状的C₁～C₆亚烷基的具体例，可举出亚甲基、1，2-亚乙基、1，3-三亚甲基、亚环丙基等。
作为X²，优选直链状的C₁～C₆亚烷基(特别优选亚甲基)或者化学键。
作为X³表示的(1)直链状或支链状C₁～C₆亚烷基的具体例，可举出亚甲基、1，2-亚乙基、1，3-三亚甲基等；作为(2)直链状或支链状C₂～C₆亚烯基的具体例；可举出反式-1，2-亚乙烯基、顺式-1，2-亚乙烯基、1，3-亚丙烯基等；作为(3)直链状或支链状C₂～C₆亚炔基的具体例，可举出亚乙炔基、亚丙炔基等。
作为X³，优选直链状的C₁～C₆亚烷基(特别优选1，2-亚乙基)以及直链状的C₂～C₆亚烯基(特别优选反式-1，2-亚乙烯基)。
作为上述式(I)的化合物的优选例，可举出以下的化合物。
1.R¹为(1)C₆～C₁₄芳香族烃基、或者(2)除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～6元芳香族杂环基的化合物。
2.R¹的芳香族烃基或者芳香族杂环基为非取代的、或者是被选自下述物组(i)～(xxxiii)中1～3个基团取代的化合物：(i)卤原子；(ii)硝基；(iii)氰基；(iv)被选自卤原子、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基、C₁～C₇酰氧基、羟基、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃、以及非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中的1～3个基团取代的、或者非取代的C₁～C₆烷基；(v)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₂～C₆烯基；(vi)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₂～C₆炔基；(vii)C₃～C₆环烷基；(viii)羟基；(ix)被选自卤原子、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基、C₇～C₁₆芳烷氧基、羟基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基、氨基甲酰基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基、单-或者二-C₇～C₁₆芳烷基氨基甲酰基、羧基、C₁～C₆烷氧基羰基、C₁～C₆酰氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环、非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基、非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃、以及非取代或者被1～3个卤原子取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中的1～3个基团取代的、或者非取代的C₁～C₆烷氧基；(x)被选自卤原子、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、以及羟基中的1～3个基团取代的、或者非取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基；(xi)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环氧基；(xii)C₁～C₅亚烷二氧基；(xv)氨基；(xvi)单-C₁～C₆烷基氨基；(xvii)二-C₁～C₆烷基氨基；(xviii)5～6元环状氨基；(xix)C₁～C₆酰基；(xx)羧基；(xxi)C₁～C₆烷氧基羰基；(xxii)氨基甲酰基；(xxiv)单-C₁～C₆烷基氨基甲酰基；(xxv)二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基；(xxvi)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环羰基；(xxvii)磺基；(xxviii)C₁～C₆烷基磺酰基；(xxix)非取代或者被C₁～C₆烷氧基取代的C₁～C₆酰氨基；(xxx)C₁～C₆烷氧基羰基氨基；(xxxi)氨基磺酰基；(xxxii)单-或者二-C₁～C₆烷基氨基磺酰基；以及(xxxiii)非取代或者被1～3个卤原子取代的5～6元杂环磺酰基。
3.R²为(1)氢原子、或者(2)C₁～C₆烷基的化合物。
4.R³表示(1)C₆～C₁₄芳香族烃基、或者(2)除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～6元芳香族杂环基。
此处，上述R³的基团(1)～(2)可任意被选自下述物组(i)～(iv)中1～3个基团取代的化合物：(i)卤原子、(ii)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基、(iii)羟基、以及(iv)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基。
5.R⁴为(1)-CO₂R⁵[此处，R⁵表示氢原子、C₁～C₄烷基或者C₇～C₈芳烷基]、(2)-COC(R⁶)₃[此处，R⁶表示氟原子、氯原子或者溴原子]、(3)-CONR⁷R⁸[此处，R⁷和R⁸中的一个为氢原子，另一个表示氢原子、羟基、C₁～C₄烷基、C₇～C₈芳烷基、C₁～C₄烷氧基、C₇～C₈芳烷氧基、氰基、四唑基]、(4)-CHO、(6)氰基或者(7)四唑基的化合物。
6.R⁴由-CO₂R⁵[此处，R⁵表示氢原子、C₁～C₄烷基或者C₇～C₈芳烷基]表示的化合物。
7.X²为(1)直链状C₁～C₆亚烷基、或者(2)化学键的化合物。
8.X³为(1)直链状C₁～C₆亚烷基、或者(2)直链状C₂～C₆亚烯基的化合物。
9.R¹为非取代或者可被选自以下取代基组(a)中的1～3个基团取代的化合物，或者R¹为苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或者4-吡啶基的化合物。
所述取代基组(a)为：(i)卤原子；(iv)可被选自1～3个卤原子、C₁～C₆烷氧基、C₁～C₇酰氧基、羟基、可被取代的5～6元杂环、可被取代的5～6元杂环氧基、可被取代的C₆～C₁₄芳香族烃、可被取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中的1～3个基团取代的C₁～C₆烷基；(viii)羟基；(ix)可被选自1～3个卤原子、C₁～C₆烷氧基、C₇～C₁₆芳烷氧基、羟基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基、氨基甲酰基、单-或者二-C₁～C₆烷基氨基甲酰基、单-或者二-C₇～C₁₆芳烷基氨基甲酰基、羧基、C₁～C₆烷氧基羰基、C₁～C₆酰氧基、可被取代的5～6元杂环、可被取代的5～6元杂环氧基、可被取代的C₆～C₁₄芳香族烃以及可被取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基中1～3个基团取代的C₁～C₆烷氧基；(x)可被选自卤原子、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、羟基中1～3个基团取代的C₆～C₁₄芳香族烃氧基。
当式(I)的化合物具有胺等碱性基团作为取代基时，也可以形成与无机酸(例如盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸、磷酸、高碘酸等)的盐或者与有机酸(例如甲酸、乙酸、丁酸、草酸、丙二酸、丙酸、戊酸、琥珀酸、富马酸、马来酸、酒石酸、柠檬酸、苹果酸、苯甲酸、甲磺酸、乙磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等)的盐。当式(I)的化合物具有羧酸等酸性基团作为取代基时，也可以形成与无机碱(例如锂、钠、钾、钙、镁等碱金属或者碱土类金属、锌或者氨等)的盐或者与有机碱(例如三乙醇胺、2-氨基乙醇、哌嗪、N，N’-二苄基乙二胺、L-精氨酸、2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇等)的盐。
式(I)的化合物或其盐也可以是与水、甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、甲酸、甲酸乙酯、乙酸、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等溶剂形成的溶剂合物或者无溶剂物的任一种。当形成溶剂合物时，也可以与任意个数的溶剂分子进行配位。
作为本发明所提供的通式(I)表示的吲哚衍生物或其盐中特别优选的具体例，可举出以下的化合物。
3-[1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
3-{1-[4-(苄氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
3-[1-(4-羟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
3-[1-(4-氟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
3-{1-[4-(二氟甲氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
3-{1-[4-(甲氧甲基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
3-{1-[4-(2-羟乙氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
(2E)-3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙烯酸
3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸钠
3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐
3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸L-精氨酸盐
II.关于式(I)的化合物或其盐的制备方法
以下叙述式(I)的化合物或其盐或其溶剂合物的制备方法。式(I)的化合物或其盐可采用以下所述的三个制备方法(A)、(B)和(C)中任一种方法来制备。
制备方法(A)
式(I)的化合物或其盐可以通过例如使式(II)：

{式中，R²、R³、R⁴、X¹、X²和X³与上述定义相同。}
表示的化合物(II)或其盐与式(III)：
R¹-Y¹(III)
{式中，R¹与上述定义相同，Y¹表示卤原子或者三氟甲磺酰化}
表示的化合物或其盐反应，根据需要进行脱保护(ProtectiveGroups in Organic Synthesis 3^rdEdition，Theodora W.Greene，Peter G.M.Wuts(John Wiley&Sons))和/或还原(例如，使用通常的钯碳催化剂或者阮内镍催化剂等的加氢反应等(参见第4版实验化学讲座26，日本化学会编，251-266(丸善株式会社)))来制备。
作为Y¹，使用卤原子(例如氟、氯、溴、碘等)以及三氟甲磺酰化等。
本反应按照公知的方法(参见例如，J.Org.Chem.，64，5575-5580(1999)以及Org.Lett.，2(10)1403-1406(2000)、或者J.Am.Chem.Soc.，124，11684-11688(2002)，J.Org.Chem.，70，5164-5173(2005)，Synthesis，5，839-842(2006)以及J.Am.Chem.Soc.，128，8742-8743(2006)等)，通常在钯催化剂或者铜催化剂的存在下使其反应即可，作为钯催化剂，可使用例如乙酸钯或双(二亚苄基丙酮)钯等，作为铜催化剂，可使用例如碘化铜(I)或乙酸铜(I)等。
另外，本反应通常在使用钯催化剂的场合，优选是使磷化合物作为配体与其共存；在使用铜催化剂的场合，优选是使有机化合物作为配体与其共存，作为磷化合物的配体，可以使用例如三叔丁基膦、2-(二叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯等；作为有机化合物的配体，可以使用例如乙二胺、N，N’-二甲基乙二胺、反式-1，2-环己烷二胺、反式-N，N’-二甲基-1，2-环己烷二胺、聚(乙二醇)、β-二酮类(例如2-乙酰基环己酮或2-丙酰基环己酮等)、氨基酸类(例如L-脯氨酸等)等。
另外，本反应通常优选在碱的存在下进行，作为碱，可以使用例如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸铯等碱金属碳酸盐；磷酸三钠、磷酸氢二钠、磷酸二氢钠、磷酸三钾、磷酸氢二钾、磷酸二氢钾等碱金属磷酸盐；叔丁醇钠等碱金属醇盐等。
另外，本反应有时可以使金属盐共存，作为金属盐，可举出例如溴化钾、溴化钠、碘化锂、碘化钠、碘化钾等。
另外，本反应在按照公知的方法(参见例如，Eur.J.Org.Chem.，2147-2151(2007)等)，使用乙酸铜(I)作为催化剂来实施时，也可以使配体、碱和金属盐等共存。
进而，本反应通常可以在溶剂的存在下进行，作为溶剂，可以使用例如二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、二甘醇二甲醚、聚(乙二醇)等醚类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；二甲亚砜等亚砜类；1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮等脲类；乙酸乙酯、乙酸正丁酯等乙酸酯类等作为单一溶剂或者混合溶剂。
另外，作为原料化合物(III)，可以使用市售品或者公知的化合物。作为这类原料化合物(III)，可举出例如溴苯、碘苯、4-溴苯甲醚、4-苄氧基溴苯、对(甲氧甲基)溴苯、乙二醇单(4-溴苯基)醚、对溴氟苯、1-溴-4-(二氟甲氧基)苯、1-溴-4-(三氟甲氧基)苯、4-氯二苯基醚、4-溴二苯基醚、4-碘二苯基醚、2-苄氧基-5-溴吡啶以及苯基三氟甲磺酰化等。
本反应中，相对于化合物(II)或其盐1摩尔，优选使用各种化合物(III)约1～约5摩尔，优选约1～约3摩尔。反应温度为约60℃～约160℃，优选为约60℃～约120℃；反应时间优选约3小时～约48小时。
制备方法(B)
式(I)的化合物或其盐可以通过例如使式(IV)：

{式中，R¹、R²、R³、X¹和X²与上述定义相同，Y²表示卤原子}表示的化合物(IV)或其盐与式(V)：
R⁴-X³-H    (V)
{式中，R⁴和X³与上述定义相同}
表示的化合物或其盐反应，根据需要进行脱保护(参见Protective Groups in Organic Synthesis3^rdEdition，Theodora W.Greene，Peter G.M.Wuts(John Wiley&Sons))和/或还原(参见第4版实验化学讲座26，日本化学会编(丸善株式会社))来制备。本反应在式(V)表示的化合物为丙烯酸酯类或者丙炔酸酯类时使用。
本反应可以按照例如一般采用的Heck反应等公知的方法(Advanced Organic Chemistry 3^rdEdition，Part B，Francis A.Carey，Richard J.Sundberg，418-419(Plenum Press)等)，在三乙胺等碱性溶剂中，在钯催化剂(例如乙酸钯等)、磷配体(例如三(2-甲基苯基)膦等)等的存在下，使化合物(IV)与式(V)表示的丙烯酸酯类(例如丙烯酸甲酯或丙烯酸乙酯等)在加热回流下反应，然后根据需要进行脱保护(参见Protective Groups in OrganicSynthesis 3^rdEdition，Theodora W.Greene，Peter G.M.Wuts(JohnWiley&Sons))和/或还原(例如，使用通常的钯碳催化剂或者阮内镍催化剂等的加氢反应等(参见第4版实验化学讲座26，日本化学会编，251-266(丸善株式会社)))，获得化合物(I)。
另外，也可以按照公知的方法(J.Med.Chem.，39(16)3179-3187(1996)以及Tetrahedron Lett.，50，4467-4470(1975)等)，在例如二乙胺等碱性溶剂中，在钯催化剂(例如二氯双(三苯基膦)钯(II)等)以及卤化铜(例如碘化铜(I)等)的存在下，使化合物(IV)与式(V)表示的丙炔酸酯(例如丙炔酸甲酯或丙炔酸乙酯等)在加热下反应，然后根据需要进行脱保护(参见Protective Groups inOrganic Synthesis 3^rdEdition，Theodora W.Greene，Peter G.M.Wuts(John Wiley&Sons))和/或还原(参见第4版实验化学讲座26，日本化学会编(丸善株式会社))，获得化合物(I)。
另外，作为上述原料化合物(V)，可以使用市售品或者公知的化合物。
在这些反应中，相对于化合物(IV)或其盐1摩尔，优选使用各种化合物(V)约1～约5摩尔，优选约1～约3摩尔。反应温度优选为约60℃～约120℃，反应时间优选为约3小时～约48小时。
制备方法(C)
式(I)的化合物或其盐可通过例如使式(VI)：

{式中，R¹、R²、R⁴和X³与上述定义相同}
表示的化合物(VI)或其盐与式(VII)：
R³-X²-Z    (VII)
{式中，R³、X²与上述定义相同，Z表示卤代羰基、或者(1H-1，2，3-苯并三唑-1-基)羰基}或者式(VIII)：

{式中，R^3a表示除碳原子以外还含有选自氮原子、硫原子和氧原子中1～4个杂原子的5～10元芳香族杂环基，可任意地被选自下述物组(i)～(x)中1～5个基团取代：(i)卤原子；(ii)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷基；(iii)C₃～C₆环烷基；(iv)羟基；(v)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷氧基；(vi)C₁～C₅亚烷二氧基；(vii)非取代或者被1～3个卤原子取代的C₁～C₆烷硫基；(viii)氨基；(ix)单-C₁～C₆烷基氨基；以及(x)二-C₁～C₆烷基氨基}
表示的化合物或其盐反应，根据需要进行脱保护(参见Protective Groups in Organic Synthesis 3^rdEdition，Theodora W.Greene，Peter G.M.Wuts(John Wiley&Sons))和/或还原(参见第4版实验化学讲座26，日本化学会编(丸善株式会社))来制备。
作为Z表示的基团，可以使用氯代羰基、溴代羰基等卤代羰基、(1H-1，2，3-苯并三唑-1-基)羰基等。
本反应可以通过例如按照一般采用的弗里德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应等公知的方法(参见March’s AdvancedOrganic Chemistry 5^th Edition，Michael B.Smith，Jerry March，712-714(John Wiley&Sons))，在二氯甲烷或氯仿等溶剂中，在路易斯酸催化剂(例如氯化铝或四氯化钛等)等的存在下使其反应，然后，根据需要进行脱保护(参见Protective Groups in OrganicSynthesis 3^rdEdition，Theodora W.Greene，Peter G.M.Wuts(JohnWiley&Sons))和/或还原(例如使用通常的钯碳催化剂或者阮内镍催化剂等的加氢反应等(参见第4版实验化学讲座26，日本化学会编，251-266(丸善株式会社)))，获得化合物(I)。
另外，作为上述原料化合物(VII)，可以使用市售品或者公知的化合物，可举出例如，苯甲酰氯、苯乙酰氯、1-苯乙酰基-1H-1，2，3-苯并三唑等。
另外，作为上述原料化合物(VIII)，可以使用市售品或者公知的化合物，可举出例如，2-乙烯基吡啶和3-乙烯基吡啶等。
本反应中，相对于化合物(VI)或其盐1摩尔，优选使用化合物(VII)或者化合物(VIII)各约1～约5摩尔，优选约1～约3摩尔。反应温度优选为室温～约60℃，反应时间优选为约3小时～约48小时。
对于采用上述(A)、(B)或者(C)的方法制备的本发明的化合物(I)，可以采用公知的方法、例如溶剂萃取、液性转换、转溶、盐析、结晶、晶析、重结晶、色谱法等来精制。本发明的化合物(I)或其盐为旋光异构体，当含有另一方旋光异构体时，也可以采用一般的光学离析方法来分离成各种对映异构体。
另外，当采用上述(A)、(B)或者(C)的方法制备的本发明的化合物(I)具有保护基时，可采用脱保护反应；具有羰基时，可采用还原反应；具有X³形成双键(-CH＝CH-)等双键时，可采用加氢反应等还原反应；具有硝基时，可采用还原反应；具有羧酸)时，可采用(i)酯化反应、(ii)酰胺化反应以及(iii)酰氯化反应；具有酰基氯时，可采用三氟甲基化反应；具有酯基时，可采用(i)水解反应(参见第4版实验化学讲座22，日本化学会编，7-11(丸善株式会社))、(ii)通过在溶剂(例如乙醇或2-丙醇等)中添加固体(例如颗粒状或片状)的碱(例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等)而引起的向羧酸盐转变的反应；具有氨基或者羟基时，可采用(i)烷基化反应、(ii)酰基化反应以及(iii)磺酰基化反应；具有伯或仲酰氨基时，可采用(i)烷基化反应、(ii)酰基化反应、(iii)磺酰基化反应、(iv)脱水反应以及(v)还原反应；具有氰基时，可采用加成反应等来制备化合物(I)；当采用常规方法在1工序～5工序中转变官能团时，可以在上述的缩合反应后，根据需要进行官能团转变来制备官能团转变了的化合物(I)。
当采用上述的方法制备的本发明的化合物(I)具有胺等碱性基团作为取代基时，可以通过溶解在水或者适当的有机溶剂(例如甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、乙醚、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯等)中，用无机酸(例如盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸、磷酸、高碘酸等)或者有机酸(例如甲酸、乙酸、丁酸、草酸、丙二酸、丙酸、戊酸、琥珀酸、富马酸、马来酸、酒石酸、柠檬酸、苹果酸、苯甲酸、甲磺酸、乙磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等)进行处理来获得相应的盐。当化合物(I)具有羧酸等酸性基团作为取代基时，可以通过溶解在水或者适当的有机溶剂(例如甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、乙醚、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯等)中，用无机碱(例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁等的碱金属或者碱土类金属的氢氧化物等、氢氧化锌或者氨等)或者有机碱(例如三乙醇胺、2-氨基乙醇、哌嗪、N，N’-二苄基乙二胺、L-精氨酸、2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇等)或者有机金属(例如乙酸锌等)进行处理来获得相应的盐。
通过使按照上述的方法制备的本发明的化合物(I)或其盐与水、甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、甲酸、甲酸乙酯、乙酸、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等溶剂或者含有它们的混合溶剂接触，或者使用这些溶剂进行重结晶等，可以形成溶剂合物。
III.用于制备式(I)的化合物或其盐或其溶剂合物的原料的制备方法的说明
下面叙述用于制备化合物(I)或其盐或其溶剂合物的原料化合物(II)、(IV)和(VI)的制备方法。
原料化合物(II)可以按照例如式：

{式中，R²、R³、R^3a、R⁴、X¹、X²和X³与上述定义相同，Y²表示卤原子，Z表示卤代羰基、或者(1H-1，2，3-苯并三唑-1-基)羰基}
所示的方法来合成。
作为Y²表示的基团，可以使用卤原子(例如氟、氯、溴、碘等)；作为Z表示的基团，可以使用氯代羰基、溴代羰基等卤代羰基、或者(1H-1，2，3-苯并三唑-1-基)羰基。
首先，通过按照例如一般使用的弗里德尔-克拉夫茨反应等公知的方法，在二氯甲烷或氯仿等溶剂中，在路易斯酸催化剂(例如氯化铝或四氯化钛等)等的存在下，使化合物(X)与化合物(VII)反应，根据需要进行脱保护(参见Protective Groups in Organic Synthesis3^rdEdition，Theodora W.Greene，Peter G.M.Wuts(John Wiley&Sons))和/或还原(作为还原剂，可举出例如氢化硼钠、三乙基硅烷和氢化锂铝等(参见第4版实验化学讲座26，日本化学会编，185-251(丸善株式会社)))，可以获得化合物(IX)。
另外，作为上述原料化合物(VII)和(X)，可以使用市售品或者公知的化合物。作为这种原料化合物(VII)，可举出例如苯甲酰氯、苯甲酰溴、苯乙酰氯、苯乙酰溴、2-苯丙酰氯、3-苯丙酰氯、1-苯乙酰基-1H-1，2，3-苯并三唑、1-(3-苯丙酰基)-1H-1，2，3-苯并三唑等；作为原料化合物(X)，可举出例如5-溴吲哚、5-氯吲哚、5-溴-2-甲基吲哚、5-氯-2-甲基吲哚等。
另外，可以按照公知的方法(参见J.Am.Chem.Soc.，79，3554-3559(1957)等)，在乙酸等溶剂中，使化合物(X)与化合物(VIII)反应，根据需要进行脱保护和/或还原，获得化合物(IX)。作为这种原料化合物(VIII)，可举出例如2-乙烯基吡啶、3-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶等；作为原料化合物(X)，可举出例如5-溴吲哚、5-氯吲哚、5-溴-2-甲基吲哚、5-氯-2-甲基吲哚等。
其次，可以按照例如一般采用的Heck反应等公知的方法(参见Advanced Organic Chemistry 3^rdEdition，Part B，Francis A.Carey，Richard J.Sundberg，418-419(Plenum Press)等)，在三乙胺等碱性溶剂或者三乙胺与甲苯等的混合溶剂中，在钯催化剂(例如乙酸钯等)、磷配体(例如三(2-甲基苯基)膦等)等的存在下，使上述得到的化合物(IX)与化合物(V)在加热回流下反应，根据需要进行脱保护(参见Protective Groups in Organic Synthesis 3^rdEdition，Theodora W.Greene，Peter G.M.Wuts(John Wiley&Sons))和/或还原(例如，使用通常的钯碳催化剂或者阮内镍催化剂等的加氢反应等(参见第4版实验化学讲座26，日本化学会编，251-266(丸善株式会社)))，获得化合物(II)。
作为上述原料化合物(V)，可以使用市售品或者公知的化合物。作为这种原料化合物(V)，可举出例如丙烯酸酯(例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯以及丙烯酸苄酯等)等。
另外，可以按照公知的方法(参见J.Med.Chem.，39(16)3179-3187(1996)以及Tetrahedron Lett.，50，4467-4470(1975)等)，在例如二乙胺等碱性溶剂中，在钯催化剂(例如二氯双(三苯基膦)钯(II)等)和卤化铜(例如碘化铜(I)等)的存在下，使化合物(IX)与化合物(V)反应，根据需要进行脱保护(参见ProtectiveGroups in Organic Synthesis 3^rdEdition，Theodora W.Greene，Peter G.M.Wuts(John Wiley&Sons))和/或还原(例如，使用通常的钯碳催化剂或者阮内镍催化剂等的加氢反应等(参见第4版实验化学讲座26，日本化学会编，251-266(丸善株式会社)))，获得化合物(II)。
作为这类原料化合物(V)，可举出丙炔酸酯(例如丙炔酸甲酯或丙炔酸乙酯等)等。
另外，原料化合物(II)也可以通过改变上述反应的次序，从化合物(X)经由化合物(XII)或其盐来获得。
原料化合物(IV)可以采用例如式：

{式中，R¹、R²、R³、R^3a、X¹和X²与上述定义相同，Y¹表示卤原子或者三氟甲磺酰化，Y²表示卤原子，Z表示卤代羰基、或者(1H-1，2，3-苯并三唑-1-基)羰基}
所示的方法来合成。
作为Y¹表示的基团，可以使用卤原子(例如氟、氯、溴、碘等)或者三氟甲磺酰化；作为Y²表示的基团，可以使用卤原子(例如氟、氯、溴、碘等)，作为Z表示的基团，可以使用氯代羰基、溴代羰基等卤代羰基、(1H-1，2，3-苯并三唑-1-基)羰基等。
首先，可以按照公知的方法(J.Heterocycl.Chem.，24，811(1987)等)，在铜催化剂(例如乙酸铜(II)和溴化铜(I)等)、碱金属碳酸盐(例如碳酸钾、碳酸钠等)以及碱金属氢氧化物(例如氢氧化钾、氢氧化钠等)等的存在下，使化合物(X)或其盐与化合物(III)或其盐反应，根据需要进行脱保护以及还原，获得化合物(XI)。作为上述原料化合物(X)和(III)，可以使用市售品或者公知的化合物。作为这种原料化合物(III)，可举出例如溴苯、碘苯、4-溴苯甲醚、4-溴二苯基醚、4-碘二苯基醚以及苯基三氟甲磺酰化等；作为原料化合物(X)，可举出例如5-溴吲哚、5-氯吲哚、5-溴-2-甲基吲哚、5-氯-2-甲基吲哚等。
其次，可以按照例如一般采用的弗里德尔-克拉夫茨反应等公知的方法，在二氯甲烷或氯仿等溶剂中，在路易斯酸催化剂(例如氯化铝或四氯化钛等)等的存在下，使上述得到的化合物(XI)与化合物(VII)或其盐反应，然后，根据需要进行脱保护和/或还原，获得化合物(IV)。作为这种原料化合物(VII)，可举出例如苯甲酰氯、苯甲酰溴、苯乙酰氯、苯乙酰溴、2-苯丙酰氯、3-苯丙酰氯、1-苯乙酰基-1H-1，2，3-苯并三唑、1-(3-苯丙酰基)-1H-1，2，3-苯并三唑等。
另外，可以按照公知的方法(参见J.Am.Chem.Soc.，79，3554-3559(1957)等)，在乙酸等溶剂中，使化合物(XI)与化合物(VIII)反应，根据需要进行脱保护和/或还原，获得化合物(IV)。作为这种原料化合物(VIII)，可举出例如2-乙烯基吡啶、3-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶等。
另外，原料化合物(IV)也可以通过改变上述反应的次序，从化合物(X)经由上述的化合物(IX)或其盐来获得。
原料化合物(VI)可以采用例如式：

{式中，R¹、R²、R⁴和X³与上述定义相同，Y¹表示卤原子或者三氟甲磺酰化，Y²表示卤原子}
所示的方法来合成。
作为Y¹表示的基团，可以使用卤原子(例如氟、氯、溴、碘等)或者三氟甲磺酰化；作为Y²表示的基团，可以使用卤原子(例如氟、氯、溴、碘等)。
可以按照例如一般采用的Heck反应等公知的方法(参见AdvancedOrganic Chemistry 3^rdEdition，Part B，Francis A.Carey，RichardJ.Sundberg，418-419(Plenum Press))，在三乙胺等碱性溶剂中，在钯催化剂(例如乙酸钯等)、磷配体(例如三(2-甲基苯基)膦等)等的存在下，在加热回流下使上述的化合物(X)与化合物(V)反应，根据需要进行脱保护和/或还原，获得化合物(XIII)。
作为上述原料化合物(V)和(X)，可以使用市售品或者公知的化合物，作为这种原料化合物(V)，可举出例如丙烯酸酯(例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯和丙烯酸苄酯等)等；作为原料化合物(X)，可举出例如5-溴吲哚、5-氯吲哚、5-溴-2-甲基吲哚、5-氯-2-甲基吲哚等。
另外，可以按照公知的方法(参见J.Med.Chem.，39，16，3179(1996)以及Tetrahedron Lett.，50，4467(1975)等)，在例如二乙胺等碱性溶剂中，在钯催化剂(参见例如二氯双(三苯基膦)钯(II)等)、卤化铜(例如碘化铜(I)等)等的存在下，在加热回流下使化合物(X)与化合物(V)反应，根据需要进行脱保护和/或还原，获得化合物(XIII)。
作为上述原料化合物(V)和(X)，可以使用市售品或者公知的化合物，作为这种原料化合物(V)，可举出例如丙炔酸酯(例如丙炔酸甲酯或丙炔酸乙酯等)等；作为原料化合物(X)，可举出例如5-溴吲哚、5-氯吲哚、5-溴-2-甲基吲哚、5-氯-2-甲基吲哚等。
化合物(VI)可以按照公知的方法(参见J.Heterocycl.Chem.，24，811(1987)等)，在铜催化剂(例如乙酸铜(II)和溴化铜(I)等)、碱金属碳酸盐(例如碳酸钾、碳酸钠等)以及碱金属氢氧化物(例如氢氧化钾、氢氧化钠等)等的存在下，使化合物(XIII)或其盐与化合物(III)或其盐反应，根据需要进行脱保护和/或还原来获得。
作为这种化合物(III)，可举出例如溴苯、碘苯、4-溴苯甲醚、4-溴二苯基醚、4-碘二苯基醚以及苯基三氟甲磺酰化等。
另外，原料化合物(VI)也可以通过改变上述反应的次序，从化合物(X)经由上述的化合物(XI)或其盐来获得。
本发明化合物具有cPLA₂抑制活性以及基于该抑制活性的抑制花生四烯酸、溶血磷脂质、前列腺素类、前列腺素、白三烯、PGE₂、PGD₂、TXA₂/B₂、LTB₄、半胱氨酰白三烯(LTC₄、LTD₄、LTE₄)、PAF的产生的作用，这些脂质介体可以用于与发病、加速恶化有关的疾病的预防或治疗。
具体地，可以作为类风湿性关节炎、变形性关节症、痛经、急性疼痛、包含支气管哮喘的哮喘、过敏性鼻炎、慢性和急性呼吸道炎症、慢性闭塞性肺疾病、急性肺损伤、肺纤维症、多发性硬化症、脑局部缺血再灌流障碍、皮炎、荨麻疹、湿疹、痒疹、胰腺炎、干癣、炎症性大肠炎、食物过敏、过敏性肠炎、骨质疏松症、粥样动脉硬化症等的预防或治疗剂使用。此处，支气管哮喘等哮喘包含成人哮喘和小儿哮喘(特应性型、非特应性型)、运动诱发性哮喘、阿司匹林哮喘、咳喘、职业性哮喘等。
当以治疗或者预防上述疾病为目的而将本发明化合物向人给药时，可以作为散剂、颗粒剂、片剂、胶囊剂、丸剂、液剂等经口给药，或者作为注射剂、栓剂、经皮吸收剂、吸入剂等非经口给药。另外，可以根据需要在本化合物的有效量中混合适于其剂型的赋形剂、粘合剂、湿润剂、崩解剂、润滑剂等药用添加剂，制成医药制剂。另外，在注射剂的场合，可以与适当的载体一起进行灭菌处理后制成制剂。
本发明化合物的临床给药量，可根据疾病的状态、轻重程度、给药途径、患者的年龄、体重、或者有无合并症等情况而异，而且根据制剂而异，最终根据医师的判断来决定，在向成人经口给药的场合，作为有效成分，通常为0.1～1000mg/天，优选为0.1～500mg/天，更优选为1～100mg/天；在非经口给药的场合，通常按照经口给药的场合的10分之1的量～2分之1的量给药。也可以将其1次或者分数次给药。这些给药量可以根据患者的年龄、症状等而适宜增减。
进而，本发明化合物(I)或其盐或其溶剂合物的毒性很低。在将本发明的实施例231的化合物向大鼠按1天1次、在2周内反复经口给药的实验中，无毒性量为180mg/kg/天。
实施例
以下具体地用参考例、实施例、试验例来说明本发明，但本发明不限定于这些例子。实施例和参考例中，包含目的物的级分的检测用TLC(薄层色谱法)进行观察。在TLC观察中，作为TLC板，使用メルク社制的60F₂₅₄；作为检测法，使用UV检测器。MS使用ESI法(电喷雾电离质谱法)或者FAB法(高速原子冲击离子化法)，进行阳离子的检测。
予以说明，以下的实施例和参考例中，化合物的化学构造和鉴定数据在下述表中汇总示出。实施例和参考例的化合物与表中的实施例编号和参考例编号相对应。
参考例1：5-溴-1-苯基-1H-吲哚
将5-溴吲哚(10g)、碳酸钾(27g)、溴化铜(I)(0.73g)以及碘苯(135g)的混合物加热至100℃之后，立即从油浴中取出，加入氢氧化钠(1.58g)和乙酸铜(II)(50mg)，在140℃下搅拌9小时。过滤除去反应液中的不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝19∶1～3∶2)精制，获得标题化合物(4.6g)。
参考例2：5-溴-2-甲基-1-苯基-1H-吲哚
参考例1中，使用5-溴-2-甲基吲哚代替5-溴吲哚，除此之外，同样地进行反应，获得标题化合物(4.2g)。
参考例3：5-溴-3-苯乙酰基-1H-吲哚
将氯化铝(5.4g)的二氯甲烷(150ml)悬浮液冷却至0℃，加入苯乙酰氯(4.4ml)，接着，滴入5-溴吲哚(5.0g)的二氯甲烷(200ml)溶液后，在室温下搅拌一夜。将反应液注入到冰水中，用二氯甲烷萃取，将有机层依次用1mol/l氢氧化钠水溶液、水和饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用乙酸乙酯重结晶，由此获得标题化合物(2.9g)。另外，本标题化合物也可以按照以下的方法制得。
向5-溴吲哚(160g)中加入1-苯乙酰基-1H-1，2，3-苯并三唑(193.62g)以及二氯甲烷(2120ml)，在冰冷下一边搅拌一边添加氯化钛(IV)(179ml)的二氯甲烷溶液(450ml)，在室温下搅拌1.5小时。向反应液中加入甲醇(220ml)和水(1126ml)，在室温下搅拌21小时，在冰水浴中搅拌3小时，过滤收集析出的结晶，获得标题化合物(163.0g)。
参考例4：5-溴-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚
将参考例3获得的化合物(20.5g)的甲醇悬浮液(200ml)在冰冷下一边搅拌一边添加氢化硼钠(25g)，在室温下搅拌15小时。向反应液中加入1mol/l盐酸(300ml)，用二氯甲烷萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。
将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的油状物溶解于二氯甲烷(1000ml)中，冷却至-78℃，向其中添加1mol/l的氯化锡/二氯甲烷(70ml)溶液，接着，加入三乙基硅烷(11.2ml)，在该状态下搅拌45分钟。将反应液缓慢注入到水(1000ml)中后，将有机层分离，依次用5％碳酸氢钠水溶液、水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～3∶7)精制，获得标题化合物(16.1g)。
另外，本标题化合物也可以按照以下的方法制得。
将氢化锂铝(22mg)悬浮于乙醚(3.0ml)中，向其中添加参考例3获得的化合物(60mg)，在室温下搅拌1小时。向反应液中加入水(2.0ml)和甲醇(1.0ml)，用乙醚和乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝19∶1～13∶7)精制，获得标题化合物(43mg)。
进而，本标题化合物也可以按照以下的方法制得。
将氢化锂铝(52.2g)悬浮于环戊基甲基醚(1450ml)中，向其中添加参考例3获得的化合物(145.0g)，在室温下搅拌20分钟。向反应液中依次加入水(52.2ml)、10％氢氧化钠水溶液(52.2ml)、水(156.6ml)，用无水硫酸镁(52.2g)干燥后，过滤，将滤液中的溶剂在减压下蒸馏除去，获得标题化合物(142.3g)。
参考例5：5-溴-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚
向5-溴吲哚(5.9g)的乙酸(10ml)溶液中添加2-乙烯基吡啶(3.6ml)，加热回流15小时。待反应液冷却后，用乙酸乙酯稀释，用4N-氢氧化钠水溶液使水层呈碱性，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥，将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1～17∶33)精制，获得标题化合物(5.6g)。
参考例6：1-溴-4-[(二氟甲氧基)甲基]苯
向4-溴苄醇(5.6g)的乙腈(15ml)溶液中加入硫酸钠(0.28g)，一边加热至45℃一边缓慢滴下2，2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸(1.78g)，在45℃下加热回流4小时。将反应液注入到水中，用乙醚萃取，将有机层用水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝19∶1～17∶3)精制，获得标题化合物(0.88g)。
参考例7：5-溴-3-(3-苯丙酰基)-1H-吲哚
向5-溴吲哚(1.0g)的二氯甲烷(10ml)溶液中加入1-(3-苯丙酰基)-1H-1，2，3-苯并三唑(1.28g)，在冰冷下一边搅拌一边添加氯化钛(IV)(1.11ml)的二氯甲烷溶液(5.0ml)，在室温下搅拌5天。向反应液中加入冰水(50ml)，搅拌一会后，将有机层分离，依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝19∶1～4∶1)精制，获得标题化合物(1.22g)。
参考例8：5-溴-3-(3-苯丙基)-1H-吲哚
将参考例7获得的化合物(0.10g)悬浮于乙醚(5.0ml)中，向其中添加氢化锂铝(35mg)，在室温下搅拌20分钟。向反应液中加入甲醇(2.0ml)和水(5.0ml)，用乙醚和乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～1∶1)精制，获得标题化合物(95mg)。
实施例1：3-苯甲酰基-5-溴-1-苯基-1H-吲哚
向氯化铝(1.95g)的二氯甲烷(30ml)悬浮液中加入苯甲酰氯(0.84ml)，在室温下搅拌1小时，滴下参考例1中得到的化合物(0.66g)的二氯甲烷(10ml)溶液，然后，在室温下搅拌3小时。将反应液注入到冰水中，用二氯甲烷萃取，将有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～1∶1)精制，获得标题化合物(0.39g)。
实施例2：(2E)-3-(3-苯甲酰基-1-苯基-1H-吲哚-5-基)-2-丙烯酸甲酯
向实施例1中得到的化合物(44mg)的三乙胺(1.0ml)溶液中添加丙烯酸甲酯(0.031ml)、乙酸钯(1.5mg)、以及三(2-甲基苯基)膦(4.0mg)，在封管内、在120℃下加热搅拌6小时。过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝17∶3～1∶1)精制，获得标题化合物(36mg)。
实施例3：(2E)-3-(3-苯甲酰基-1-苯基-1H-吲哚-5-基)-2-丙烯酸
向实施例2获得的化合物(35mg)的四氢呋喃(2.0ml)-甲醇(0.15ml)混合溶液中添加1mol/l的氢氧化钠水溶液(0.20mml)，在室温下搅拌27小时。向反应液中加入1mol/l盐酸(0.20ml)，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝99∶1～87∶13)精制，获得标题化合物(35mg)。
实施例4：3-(3-苯甲酰基-1-苯基-1H-吲哚-5-基)丙酸
向实施例3获得的化合物(16mg)的甲醇(2.0ml)溶液中添加10％钯碳(7.0mg)，在氢气氛中和室温下搅拌3小时。过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝99∶1～17∶3)精制，获得标题化合物(8.5mg)。
实施例5：3-苄基-5-溴-1-苯基-1H-吲哚
将实施例1获得的化合物(50mg)的甲醇(0.5ml)悬浮液在冰冷下一边搅拌一边添加氢化硼钠(45mg)，在室温下搅拌6小时。向反应液中加入1mol/l盐酸(1.0ml)，用二氯甲烷萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。
将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的油状物溶解于二氯甲烷(1.0ml)中，冷却至-78℃，加入氯化锡(0.017ml)，接着加入三乙基硅烷(0.015ml)，搅拌1小时。将反应液缓慢注入到水中后，用二氯甲烷萃取，将有机层依次用水、5％碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～3∶2)精制，获得标题化合物(29mg)。
实施例6：(2E)-3-(3-苄基-1-苯基-1H-吲哚-5-基)-2-丙烯酸甲酯
按照实施例2，除了使用实施例5获得的化合物代替实施例1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(24mg)。
实施例7：(2E)-3-(3-苄基-1-苯基-1H-吲哚-5-基)-2-丙烯酸
按照实施例3，除了使用实施例6获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(23mg)。
实施例8：3-(3-苄基-1-苯基-1H-吲哚-5-基)丙酸
按照实施例4，除了使用实施例7获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(6.3mg)。
实施例9：5-溴-1-苯基-3-苯乙酰基-1H-吲哚
按照实施例1，除了使用苯乙酰氯代替苯甲酰氯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(90mg)。
实施例10：(2E)-3-[1-苯基-3-(苯乙酰基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸甲酯
按照实施例2，除了使用实施例9获得的化合物代替实施例1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(27mg)。
实施例11：(2E)-3-[1-苯基-3-(苯乙酰基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸
按照实施例3，除了使用实施例10获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(12mg)。
实施例12：3-[1-苯基-3-(苯乙酰基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例4，除了使用实施例11获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(1.9mg)。
实施例13：5-溴-1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚
按照实施例5，除了使用实施例9获得的化合物代替实施例1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(39mg)。
实施例14：(2E)-3-[1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸甲酯
按照实施例2，除了使用实施例13获得的化合物代替实施例1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(24mg)。
实施例15：(2E)-3-[1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸
按照实施例3，除了使用实施例14获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(21mg)。
实施例16：3-[1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例4，除了使用实施例15获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(7.5mg)。
实施例17：3-[1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
向实施例16获得的化合物(76mg)的四氢呋喃溶液(2.0ml)中，加入1.7mol/l三(羟甲基)氨基甲烷水溶液(0.12ml)，搅拌一会后，蒸馏除去溶剂，获得标题化合物(100mg)。
实施例18：N-氰基-3-[1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酰胺
向实施例16获得的化合物(81mg)的N，N-二甲基甲酰胺(3.0ml)溶液中，添加氨腈(14mg)、三乙胺(0.22ml)以及25％正丙基膦酸酐/乙酸乙酯溶液(0.46ml)，在60℃下加热搅拌24小时。将反应液注入到水中，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝99∶1～17∶3)精制，获得标题化合物(19mg)。
实施例19：3-[1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]-N-四唑基丙酰胺
按照实施例18，除了使用5-氨基-1H-四唑一水合物代替氨腈以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(39mg)。
实施例20：N-苄氧基-3-[1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酰胺
按照实施例18，除了使用O-苄基羟胺盐酸盐代替氨腈以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(162mg)。
实施例21：N-羟基-3-[1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酰胺
按照实施例4，除了使用实施例20获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(65mg)。
实施例22：3-[1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酰胺
将实施例16获得的化合物(322mg)溶解于四氢呋喃(6.0ml)中，冷却至0℃，向其中添加碳酰二亚胺(212mg)，在室温下搅拌4小时。然后加入28％氨水(0.17ml)，在室温下搅拌1小时。向反应液中加入1mol/l盐酸，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝99∶1～9∶1)精制，获得标题化合物(290mg)。
实施例23：5-(2-氰乙基)-1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚
将实施例22获得的化合物(290mg)溶解于苯(20ml)中，向其中添加亚硫酰氯(0.18ml)，加热回流20小时。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～1∶1)精制，获得标题化合物(100mg)。
实施例24：1-苯基-3-(2-苯乙基)-5-[2-(1H-四唑-5-基)乙基]-1H-吲哚
将实施例23获得的化合物(80mg)、叠氮化钠(32mg)和溴化锌(II)(102mg)溶解于N，N-二甲基甲酰胺(2.0ml)-水(1.0ml)中，在120℃下加热回流3天。向反应液中加入1mol/l盐酸，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝99∶1～22∶3)精制，获得标题化合物(26mg)。
实施例25：(2E)-3-(1-苯基-1H-吲哚-5-基)-2-丙烯酸甲酯
将参考例1获得的化合物(1.1g)、乙酸钯(83mg)、三(2-甲基苯基)膦(225mg)、三乙胺(33ml)以及丙烯酸甲酯(1.08ml)混合，在封管内、在120℃下加热搅拌5小时。过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷：乙酸乙酯＝9∶1～1∶1)精制，获得标题化合物(1.05g)。
实施例26：(2E)-3-[1-苯基-3-(2-苯丙酰基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸
工序1
将2-苯丙酸(75mg)溶解于亚硫酰氯(3.0ml)中，在80℃下加热回流2.5小时。反应后，将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物溶解于二氯甲烷(5.0ml)中，在冰冷下加入氯化铝(82mg)，接着滴下实施例25获得的化合物(100mg)的二氯甲烷(5.0ml)溶液，然后在室温下搅拌一夜。将反应液注入到冰水中，用二氯甲烷萃取，将有机层用水和碳酸钾洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～1∶1)精制，获得(2E)-3-[1-苯基-3-(2-苯丙酰基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸甲酯(59mg)。
工序2
按照实施例3，除了使用上述获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(20mg)。
实施例27：3-[1-苯基-3-(2-苯丙酰基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
工序1
按照实施例4，除了使用实施例26获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-[1-苯基-3-(2-苯丙酰基)-1H-吲哚-5-基]丙酸(5.4mg)。
工序2
按照实施例17，除了使用上述获得的化合物代替实施例16获得的化合物以外，其余同样地进行操作，获得标题化合物(7.0mg)。
实施例28：3-[1-苯基-3-(2-苯丙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
工序1
将实施例26的工序1获得的化合物(90mg)、85％氢氧化钾(0.17g)、肼一水合物(0.26ml)以及乙二醇(2.0ml)混合，在120℃下加热搅拌2小时，再在210℃下加热搅拌5小时。待反应液冷却后，向其中加入1mol/l盐酸，用二氯甲烷萃取，将有机层用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝99∶1～22∶3)精制，获得3-[1-苯基-3-(2-苯丙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸(35mg)。
工序2
按照实施例17，除了使用上述获得的化合物代替实施例16获得的化合物以外，其余同样地进行操作，获得标题化合物(46mg)。
实施例29：3-[1-苯基-3-(2-苯丙基)-1H-吲哚-5-基]丙酰胺
按照实施例22，除了使用实施例28的工序1获得的化合物代替实施例16获得的化合物以外，其余同样地进行操作，获得标题化合物(46mg)。
实施例30：5-溴-1-苯基-3-(2-苯丙酰基)-1H-吲哚
按照实施例1，除了使用2-苯丙酰氯代替苯甲酰氯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(175mg)。
实施例31：5-溴-1-苯基-3-(2-苯丙基)-1H-吲哚
按照实施例5，除了使用实施例30获得的化合物代替实施例1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(82mg)。
实施例32：(2E)-3-[1-苯基-3-(2-苯丙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸甲酯
按照实施例2，除了使用实施例31获得的化合物代替实施例1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(57mg)。
实施例33：(2E)-3-[1-苯基-3-(2-苯丙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸
按照实施例3，除了使用实施例32获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(57mg)。
实施例34：(2E)-3-[1-苯基-3-(2-苯基丁酰基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸甲酯
按照实施例1，除了使用2-苯基丁酰氯代替苯甲酰氯并使用实施例25获得的化合物代替参考例1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(173mg)。
实施例35：(2E)-3-[1-苯基-3-(2-苯基丁酰基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸
按照实施例3，除了使用实施例34获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(77mg)。
实施例36：3-[1-苯基-3-(2-苯基丁酰基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例27，除了使用实施例35获得的化合物代替实施例26获得的化合物以外，其余同样地进行反应和操作，获得标题化合物(47mg)。
实施例37：3-[1-苯基-3-(2-苯基丁基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例28，除了使用实施例34获得的化合物代替实施例26的工序1获得的化合物以外，其余同样地进行反应和操作，获得标题化合物(47mg)。
实施例38：(2E)-3-{1-苯基-3-[(1-苯基环丙基)羰基]-1H-吲哚-5-基}-2-丙烯酸甲酯
按照实施例26的工序1，除了使用1-苯基-1-环丙烷羧酸代替2-苯丙酸以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(145mg)。
实施例39：(2E)-3-{1-苯基-3-[(1-苯基环丙基)羰基]-1H-吲哚-5-基}-2-丙烯酸
按照实施例3，除了使用实施例38获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(66mg)。
实施例40：3-{1-苯基-3-[(1-苯基环丙基)羰基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例4，除了使用实施例39获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(12mg)。
实施例41：3-{1-苯基-3-[(1-苯基环丙基)甲基]-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例28，除了使用实施例38获得的化合物代替实施例26的工序1获得的化合物以外，其余同样地进行反应和操作，获得标题化合物(17mg)。
实施例42：5-溴-2-甲基-1-苯基-3-苯乙酰基-1H-吲哚
按照实施例1，除了使用苯乙酰氯代替苯甲酰氯并使用参考例2获得的化合物代替参考例1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(67mg)。
实施例43：(2E)-3-[2-甲基-1-苯基-3-(苯乙酰基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸甲酯
按照实施例2，除了使用实施例42获得的化合物代替实施例1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(57mg)。
实施例44：(2E)-3-[2-甲基-1-苯基-3-(苯乙酰基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸
按照实施例3，除了使用实施例43获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(55mg)。
实施例45：3-[2-甲基-1-苯基-3-(苯乙酰基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例4，除了使用实施例44获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(36mg)。
实施例46：5-溴-2-甲基-1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚
按照实施例5，除了使用实施例42获得的化合物代替实施例1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(0.62g)。
实施例47：(2E)-3-[2-甲基-1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸甲酯
按照实施例2，除了使用实施例46获得的化合物代替实施例1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(87mg)。
实施例48：3-[2-甲基-1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
工序1
按照实施例3，除了使用实施例47获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得(2E)-3-[2-甲基-1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸(68mg)。
工序2
按照实施例4，除了使用上述获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(29mg)。
实施例49：(2E)-3-[3-(1-萘甲酰基)-1-苯基-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸甲酯
按照实施例34，除了使用1-萘甲酰氯代替2-苯基丁酰氯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(118mg)。
实施例50：(2E)-3-[3-(1-萘甲酰基)-1-苯基-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸
按照实施例3，除了使用实施例49获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(106mg)。
实施例51：3-[3-(1-萘甲基)-1-苯基-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例28的工序1，除了使用实施例50获得的化合物代替实施例26的工序1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(5.0mg)。
实施例52：(2E)-3-[3-(2-萘甲酰基)-1-苯基-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸甲酯
按照实施例34，除了使用2-萘甲酰氯代替2-苯基丁酰氯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(90mg)。
实施例53：(2E)-3-[3-(2-萘甲酰基)-1-苯基-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸
按照实施例3，除了使用实施例52获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(79mg)。
实施例54：3-[3-(2-萘甲基)-1-苯基-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例28的工序1，除了使用实施例53获得的化合物代替实施例26的工序1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(29mg)。
实施例55：(2E)-3-{3-[(4-氯苯基)乙酰基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}-2-丙烯酸甲酯
按照实施例34，除了使用4-氯苯乙酰氯代替2-苯基丁酰氯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(93mg)。
实施例56：(2E)-3-{3-[(4-氯苯基)乙酰基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}-2-丙烯酸
按照实施例3，除了使用实施例55获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(19mg)。
实施例57：3-{3-[(4-氯苯基)乙酰基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例4，除了使用实施例56获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(13mg)。
实施例58：3-{3-[2-(4-氯苯基)乙基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例28，除了使用实施例55获得的化合物代替实施例26的工序1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(35mg)。
实施例59：(2E)-3-{3-[(4-氟苯基)乙酰基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}-2-丙烯酸甲酯
按照实施例34，除了使用4-氟苯乙酰氯代替2-苯丁酰氯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(143mg)。
实施例60：(2E)-3-{3-[(4-氟苯基)乙酰基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}-2-丙烯酸
按照实施例3，除了使用实施例59获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(13mg)。
实施例61：3-{3-[(4-氟苯基)乙酰基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例4，除了使用实施例60获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(12mg)。
实施例62：3-{3-[2-(4-氟苯基)乙基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例28，除了使用实施例60获得的化合物代替实施例26的工序1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(16mg)。
实施例63：(2E)-3-{3-[(4-甲氧基苯基)乙酰基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}-2-丙烯酸甲酯
按照实施例34，除了使用4-甲氧基苯乙酰氯代替2-苯丁酰氯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(109mg)。
实施例64：(2E)-3-{3-[(4-甲氧基苯基)乙酰基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}-2-丙烯酸
按照实施例3，除了使用实施例63获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(70mg)。
实施例65：3-{3-[(4-甲氧基苯基)乙酰基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例4，除了使用实施例64获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(5.0mg)。
实施例66：3-{3-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例28，除了使用实施例64获得的化合物代替实施例26的工序1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(13mg)。
实施例67：(2E)-3-{3-[(3-甲氧基苯基)乙酰基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}-2-丙烯酸甲酯
按照实施例34，除了使用3-甲氧基苯乙酰氯代替2-苯丁酰氯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(82mg)。
实施例68：3-{3-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例28，除了使用实施例67获得的化合物代替实施例26的工序1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(30mg)。
实施例69：(2E)-3-{3-[(3，4-二甲氧基苯基)乙酰基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}-2-丙烯酸甲酯
按照实施例34，除了使用(3，4-二甲氧基苯基)乙酰氯代替2-苯丁酰氯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(100mg)。
实施例70：3-{3-[2-(3，4-二甲氧基苯基)乙基]-1-苯基-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例28，除了使用实施例69获得的化合物代替实施例26的工序1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(16mg)。
实施例71：(2E)-3-[3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸甲酯
按照实施例2，除了使用参考例4获得的化合物代替实施例1获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(1.7g)。
实施例72：3-[3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例4，除了使用实施例71获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(1.0g)。
实施例73：(2E)-3-[1-(4-甲氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸甲酯
向实施例71获得的化合物(50mg)的二甲氧基乙烷(1.0ml)溶液中，添加4-溴苯甲醚(0.022ml)、乙酸钯(3.6mg)、2-(二叔丁基膦基)联苯(9.7mg)以及磷酸三钾(48mg)，在耐压密闭容器内，在80℃下加热搅拌15小时。待反应液冷却后，过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～1∶1)精制，获得标题化合物(26mg)。
实施例74：(2E)-3-[1-(4-甲氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸
按照实施例3，除了使用实施例73获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(21mg)。
实施例75：3-[1-(4-甲氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
向实施例72获得的化合物(57mg)的二甲氧基乙烷(1.2ml)溶液中，添加4-溴苯甲醚(0.048ml)、乙酸钯(10mg)、2-(二叔丁基膦基)联苯(24mg)以及磷酸三钾(113mg)，在耐压密闭容器内，在100℃下加热搅拌一夜，进而在120℃下加热搅拌15小时。待反应液冷却后，过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～1∶1)精制，获得标题化合物(55mg)。
实施例76：3-[1-(4-甲氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例3，除了使用实施例75获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(63mg)。
实施例77：3-[1-(4-甲氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例17，除了使用实施例76获得的化合物代替实施例16获得的化合物以外，其余同样地进行操作，获得标题化合物(83mg)。
实施例78：4-{5-[2-(甲氧基羰基)乙基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-1-基}苯甲酸乙酯
按照实施例75，除了使用对溴苯甲酸乙酯代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(52mg)。
实施例79：4-[5-(2-羧乙基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-1-基]苯甲酸
按照实施例3，除了使用实施例78获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(16mg)。
实施例80：3-[1-(4-氰苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用4-溴苄腈代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(38mg)。
实施例81：3-[1-(4-氰苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例3，除了使用实施例80获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(31mg)。
实施例82：3-[1-(4-硝基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用对溴硝基苯代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(68mg)。
实施例83：3-[1-(4-硝基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例3，除了使用实施例82获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(8.6mg)。
实施例84：3-{1-[4-(二甲氨基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用4-溴-N，N-二甲基苯胺代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(216mg)。
实施例85：3-{1-[4-(二甲氨基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例3，除了使用实施例84获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(200mg)。
实施例86：3-{1-[4-(二甲氨基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例17，除了使用实施例85获得的化合物代替实施例16获得的化合物以外，其余同样地进行操作，获得标题化合物(272mg)。
实施例87：3-{1-[4-(二乙氨基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用4-溴-N，N-二乙基苯胺代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(138mg)。
实施例88：3-{1-[4-(二乙氨基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例3，除了使用实施例87获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(109mg)。
实施例89：3-[1-(4-氨基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例4，除了使用实施例82获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(12mg)。
实施例90：3-{1-[4-(乙酰氨基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸甲酯
向实施例89获得的化合物(11mg)的吡啶(1.0ml)溶液中添加N，N-二甲基氨基吡啶(0.34mg)和乙酰氯(0.0024ml)，在室温下搅拌12小时。向反应液中加入甲醇，使反应停止，使其溶解于二氯甲烷中后，将有机层用稀盐酸和饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝19∶1～1∶1)精制，获得标题化合物(9.6mg)。
实施例91：3-{1-[4-(乙酰氨基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
工序1
按照实施例3，除了使用实施例90获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-{1-[4-(乙酰氨基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸(5.2mg)。
工序2
按照实施例17，除了使用上述获得的化合物代替实施例16获得的化合物以外，其余同样地进行操作，获得标题化合物(7.7mg)。
实施例92：3-[1-{4-[(2，2-二甲基丙酰基)氨基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例90，除了使用新戊酰氯代替乙酰氯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(12mg)。
实施例93：3-[1-{4-[(2，2-二甲基丙酰基)氨基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例91，除了使用实施例92获得的化合物代替实施例90获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(14.5mg)。
实施例94：3-[1-(4-甲基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用4-溴甲苯代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(83mg)。
实施例95：3-[1-(4-甲基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例91，除了使用实施例94获得的化合物代替实施例90获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(96mg)。
实施例96：3-[1-(3-甲基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用3-溴甲苯代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(49mg)。
实施例97：3-[1-(3-甲基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例91，除了使用实施例96获得的化合物代替实施例90获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(53mg)。
实施例98：3-[1-(2-甲基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用2-溴甲苯代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(49mg)。
实施例99：3-[1-(2-甲基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例91，除了使用实施例98获得的化合物代替实施例90获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(53mg)。
实施例100：3-[1-(3，4-二甲基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用4-溴邻二甲苯代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(132mg)。
实施例101：3-[1-(3，4-二甲基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例91，除了使用实施例100获得的化合物代替实施例90获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(148mg)。
实施例102：3-[1-(4-叔丁基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用1-溴-4-叔丁基苯代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(49mg)。
实施例103：3-[1-(4-叔丁基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例91，除了使用实施例102获得的化合物代替实施例90获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(27mg)。
实施例104：3-[1-(4-氯苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用对溴氯代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(50mg)。
实施例105：3-[1-(4-氯苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例91，除了使用实施例104获得的化合物代替实施例90获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(48mg)。
实施例106：3-[1-(3-甲氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用3-溴苯甲醚代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(38mg)。
实施例107：3-[1-(3-甲氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例91，除了使用实施例106获得的化合物代替实施例90获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(48mg)。
实施例108：3-[1-(2-甲氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用2-溴苯甲醚代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(46mg)。
实施例109：3-[1-(2-甲氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例91，除了使用实施例108获得的化合物代替实施例90获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(50mg)。
实施例110：3-[1-(4-乙氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用4-溴苯乙醚代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(64mg)。
实施例111：3-[1-(4-乙氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例3，除了使用实施例110获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(52mg)。
实施例112：3-[1-(4-乙氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例17，除了使用实施例111获得的化合物代替实施例16获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(67mg)。
实施例113：1，1，1-三氟-4-[1-苯基-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丁烷-2-酮
向实施例16获得的化合物(97mg)的二氯甲烷(1.5ml)溶液中，添加草酰氯(0.055ml)，在室温下搅拌1小时。将反应液中的溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物溶解于甲苯(2.0ml)中，在冰冷下添加三氟乙酸酐(0.11ml)和吡啶(0.055ml)，在室温下搅拌2小时。向反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝19∶1～2∶3)精制，获得标题化合物(89mg)。
实施例114：4-[1-(4-乙氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]-1，1，1-三氟丁烷-2-酮
按照实施例113，除了使用实施例111获得的化合物代替实施例16获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(50mg)。
实施例115：N-氰基-3-[1-(4-乙氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酰胺
按照实施例18，除了使用实施例111获得的化合物代替实施例16获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(19mg)。
实施例116：3-[1-(4-乙氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]-N-甲氧基-N-甲基丙酰胺
将实施例111获得的化合物(87mg)溶解于N，N-二甲基甲酰胺(3.0ml)中，向其中添加N，O-二甲基羟胺盐酸盐(27mg)、1-羟基苯并三唑(43mg)以及1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐(60mg)，冷却至0℃，加入三乙胺(0.039ml)，在室温下搅拌12小时。向反应液中加入乙酸乙酯，将有机层依次用1mol/l盐酸、水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～1∶1)精制，获得标题化合物(72mg)。
实施例117：3-[1-(4-乙氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙醛
将实施例116获得的化合物(60mg)的四氢呋喃(2.0ml)溶液冷却至0℃，加入氢化锂铝(15mg)，在室温下搅拌7小时。向反应液中加入水和1mol/l盐酸，用乙酸乙酯萃取，将有机层用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～1∶1)精制，获得标题化合物(25mg)。
实施例118：3-[3-(2-苯乙基)-1-(4-丙氧基苯基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用4-溴-正丙氧基苯代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(168mg)。
实施例119：3-[3-(2-苯乙基)-1-(4-丙氧基苯基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例3，除了使用实施例118获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(146mg)。
实施例120：3-[1-(4-异丙氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用4-溴-异丙氧基苯代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(39mg)。
实施例121：3-[1-(4-异丙氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例3，除了使用实施例120获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(31mg)。
实施例122：3-{1-[4-(苄氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用4-(苄氧基)溴苯代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(122mg)。
实施例123：3-{1-[4-(苄氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例3，除了使用实施例122获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(14mg)。
实施例124：3-{1-[4-(苄氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例17，除了使用实施例123获得的化合物代替实施例16获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(17.5mg)。
实施例125：3-[1-(4-羟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例4，除了使用实施例122获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(67mg)。
实施例126：3-[1-(4-羟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例3，除了使用实施例125获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(34mg)。
实施例127：3-[3-(2-苯乙基)-1-(3-吡啶基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用3-溴吡啶代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(52mg)。
实施例128：3-[3-(2-苯乙基)-1-(3-吡啶基)-1H-吲哚-5-基]丙酸盐酸盐
工序1
按照实施例3，除了使用实施例127获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-[3-(2-苯乙基)-1-(3-吡啶基)-1H-吲哚-5-基]丙酸(49mg)。
工序2
将上述获得的化合物(49mg)溶解于乙醇(1.0ml)中，向其中添加饱和盐酸/甲醇溶液(0.1ml)，用乙醚稀释。过滤收集析出的结晶，获得标题化合物(54mg)。
实施例129：3-[1-(6-甲氧基-3-吡啶基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用5-溴-2-甲氧基吡啶代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(121mg)。
实施例130：3-[1-(6-甲氧基-3-吡啶基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例3，除了使用实施例129获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(79mg)。
实施例131：3-[3-(2-苯乙基)-1-(2-吡啶基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用2-溴吡啶代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(33mg)。
实施例132：3-[3-(2-苯乙基)-1-(2-吡啶基)-1H-吲哚-5-基]丙酸盐酸盐
工序1
按照实施例3，除了使用实施例131获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-[3-(2-苯乙基)-1-(2-吡啶基)-1H-吲哚-5-基]丙酸(31mg)。
工序2
将上述获得的化合物(31mg)溶解于二氯甲烷(1.0ml)中，向其中添加4N-盐酸/1，4-二噁烷溶液(0.010ml)，用己烷稀释。过滤收集析出的结晶，获得标题化合物(4.3mg)。
实施例133：3-[1-(5-硝基-2-吡啶基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例75，除了使用2-溴-5-硝基吡啶代替4-溴苯甲醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(94mg)。
实施例134：3-[1-(5-硝基-2-吡啶基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸盐酸盐
按照实施例132，除了使用实施例133获得的化合物代替实施例131获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(9.7mg)。
实施例135：3-[1-(5-氨基-2-吡啶基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例4，除了使用实施例134获得的化合物代替实施例3获得的化合物并使反应溶剂为乙酸乙酯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(1.8mg)。
实施例136：3-[1-(5-氨基-2-吡啶基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸甲酯
按照实施例4，除了使用实施例133获得的化合物代替实施例3获得的化合物并使反应溶剂为乙酸乙酯-甲醇混合溶剂以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(60mg)。
实施例137：3-{1-[5-(二甲氨基)-2-吡啶基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸甲酯
向实施例136获得的化合物(29mg)的N，N-二甲基甲酰胺(1.0ml)溶液中加入甲酸(0.014ml)和37％甲醛水溶液(0.030ml)，在100℃下搅拌8小时。向反应液中加入水和1mol/l氢氧化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，将有机层用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～1∶1)精制，获得标题化合物(9.0mg)。
实施例138：3-{1-[5-(二甲氨基)-2-吡啶基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸盐酸盐
按照实施例132，除了使用实施例137获得的化合物代替实施例131获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(3.0mg)。
实施例139：3-{1-[5-(乙酰氨基)-2-吡啶基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸甲酯
向实施例136获得的化合物(33mg)的吡啶(2.0ml)溶液中添加乙酸酐(1.0ml)，在室温下搅拌62小时。减压下蒸馏除去反应液，将得到的残留物用硅胶色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)精制，获得标题化合物(21mg)。
实施例140：3-{1-[5-(乙酰氨基)-2-吡啶基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例3，除了使用实施例139获得的化合物代替实施例2获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(13mg)。
实施例141：(2E)-3-[3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸乙酯
向参考例4获得的化合物(10.6g)的三乙胺(320ml)溶液中添加丙烯酸乙酯(11.5ml)、乙酸钯(0.8g)、以及三(2-甲基苯基)膦(2.2g)，在105℃下加热搅拌6小时。过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1～1∶9)精制，获得标题化合物(11.2g)。
另外，本标题化合物也可采用以下的方法制得。
向参考例4获得的化合物(100.48g)中添加丙烯酸乙酯(108.6ml)、乙酸钯(892mg)、三(2-甲基苯基)膦(3.04g)、三乙胺(283ml)以及甲苯(722ml)，在115℃下加热搅拌3小时。用硅胶(100.5g)过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，向得到的残留物中添加乙酸乙酯(110ml)和己烷(1100ml)，在70℃下加热搅拌10分钟后，在室温下搅拌16小时，进而在0～5℃下搅拌2小时，然后过滤收集析出的结晶，获得标题化合物(73.36g)。
实施例142：3-[3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
向实施例141获得的化合物(10g)的乙酸乙酯(100ml)/乙醇(150ml)混合溶液中添加10％钯碳(3.0g)，在氢气氛中和室温下搅拌3天。过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1～2∶3)精制，获得标题化合物(8.7g)。
另外，本标题化合物也可采用以下的方法制得。
将实施例141获得的化合物(102.23g)溶解于乙醇(300ml)和乙酸乙酯(300ml)中，向其中添加阮内镍(51ml)/乙醇(300ml)，在氢气氛(常压)中和室温下搅拌6小时。过滤除去反应液中的不溶物，蒸馏除去滤液中的溶剂，获得标题化合物(101.00g)。
实施例143：(2E)-3-{1-[4-(苄氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}-2-丙烯酸乙酯
向实施例141获得的化合物(2.0g)的乙酸正丁酯(60ml)溶液中，添加4-(苄氧基)溴苯(3.3g)、乙酸钯(0.14g)、2-(二叔丁基膦基)联苯(0.38g)以及磷酸三钾(5.3g)，在110℃下加热回流3小时。待反应液冷却后，过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～1∶1)精制，获得标题化合物(1.4g)。
实施例144：(2E)-3-{1-[4-(苄氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}-2-丙烯酸
向实施例143获得的化合物(0.58g)的四氢呋喃(4.0ml)-乙醇(4.0ml)混合溶液中，添加1mol/l的氢氧化钠水溶液(1.6ml)，在室温下搅拌一夜。向反应液中加入1mol/l盐酸(3.0ml)，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝99∶1～47∶3)精制，获得标题化合物(0.49g)。
实施例145：3-{1-[2-(苄氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
向实施例142获得的化合物(80mg)的二甲氧基乙烷(4.0ml)溶液中，添加2-(苄氧基)溴苯(130mg)、乙酸钯(5.6mg)、2-(二叔丁基膦基)联苯(15mg)以及磷酸三钾(212mg)，在110℃下加热回流一夜。待反应液冷却后，过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～1∶1)精制，获得标题化合物(80mg)。
实施例146：3-[1-(2-羟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
向实施例145获得的化合物(16mg)的乙酸乙酯(2.0ml)-乙醇(2.0ml)溶液中添加10％钯碳(30mg)，在氢气氛中和室温下搅拌一夜。过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～3∶2)精制，获得标题化合物(66mg)。
实施例147：3-[1-(2-羟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
向实施例146获得的化合物(64mg)的四氢呋喃(2.0ml)-乙醇(1.5ml)混合溶液中，添加1mol/l的氢氧化钠水溶液(0.35ml)，在室温下搅拌一夜。向反应液中加入1mol/l盐酸(0.40ml)，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝19∶1～4∶1)精制，获得标题化合物(57mg)。
实施例148：3-[1-(2-硝基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
向实施例142获得的化合物(48mg)的乙酸正丁酯(3.0ml)溶液中，添加2-溴硝基苯(60mg)、乙酸钯(4.0mg)、2-(二叔丁基膦基)联苯(11mg)以及磷酸三钾(127mg)，在110℃下加热回流一夜。待反应液冷却后，过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～3∶2)精制，获得标题化合物(66mg)。
实施例149：3-[1-(2-硝基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例148获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(12mg)。
实施例150：3-[1-(2-氨基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例146，除了使用实施例148获得的化合物代替实施例145获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(34mg)。
实施例151：3-[1-(2-氨基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例150获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(18mg)。
实施例152：3-{1-[2-(乙酰氨基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例139，除了使用实施例150获得的化合物代替实施例136获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(15mg)。
实施例153：3-{1-[2-(乙酰氨基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例152获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(15mg)。
实施例154：3-{1-[3-(苄氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用3-(苄氧基)溴苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(112mg)。
实施例155：3-{1-[3-(苄氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
工序1
按照实施例144，除了使用实施例154获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-{1-[3-(苄氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸(16mg)。
工序2
向上述获得的化合物(16mg)的四氢呋喃溶液(1.0ml)中，加入0.1mol/l三(羟甲基)氨基甲烷水溶液(0.34ml)，搅拌一会后，蒸馏除去溶剂，由此获得标题化合物(20mg)。
实施例156：3-[1-(3-羟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例146，除了使用实施例154获得的化合物代替实施例145获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(86mg)。
实施例157：3-[1-(3-羟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例156获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(54mg)。
实施例158：3-[1-(3-乙氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
向实施例156获得的化合物(65mg)的丙酮(5.0ml)溶液中，添加碳酸钾(33mg)和乙基碘(0.62ml)，在60℃下加热回流一夜。过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～3∶2)精制，获得标题化合物(58mg)。
实施例159：3-[1-(3-乙氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例158获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(56mg)。
实施例160：3-[3-(2-苯乙基)-1-(3-丙氧基苯基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例158，除了使用正丙基碘代替乙基碘以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(58mg)。
实施例161：3-[3-(2-苯乙基)-1-(3-丙氧基苯基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例160获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(50mg)。
实施例162：3-[1-(3-异丙氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例158，除了使用异丙基碘代替乙基碘以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(60mg)。
实施例163：3-[1-(3-异丙氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例162获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(46mg)。
实施例164：3-[1-(3-硝基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用3-溴硝基苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(75mg)。
实施例165：3-[1-(3-硝基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例164获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(23mg)。
实施例166：3-[1-(3-氨基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例146，除了使用实施例164获得的化合物代替实施例145获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(63mg)。
实施例167：3-[1-(3-氨基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例166获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(25mg)。
实施例168：3-{1-[3-(乙酰氨基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例139，除了使用实施例166获得的化合物代替实施例136获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(20mg)。
实施例169：3-{1-[3-(乙酰氨基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例168获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(17mg)。
实施例170：3-[1-{3-[(2，2-二甲基丙酰基)氨基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
向实施例166获得的化合物(23mg)的吡啶(1.0ml)溶液中添加N，N-二甲基氨基吡啶(2.7mg)和新戊酰氯(0.028ml)，在室温下搅拌14小时。向反应液中加入甲醇以使反应停止，使其溶解于二氯甲烷中后，将有机层用稀盐酸和饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～3∶2)精制，获得标题化合物(27mg)。
实施例171：3-[1-{3-[(2，2-二甲基丙酰基)氨基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例170获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(23mg)。
实施例172：3-[1-(3-氰基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用间溴苄腈代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(60mg)。
实施例173：3-[1-(3-氰基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例172获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(21mg)。
实施例174：3-[1-(3-甲酰基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用3-溴苯甲醛代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(56mg)。
实施例175：3-[1-(3-甲酰基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例174获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(17mg)。
实施例176：3-{5-[2-(乙氧基羰基)乙基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-1-基}苯甲酸乙酯
按照实施例148，除了使用3-溴苯甲酸乙酯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(94mg)。
实施例177：3-[5-(2-羧乙基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-1-基]苯甲酸
按照实施例144，除了使用实施例176获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(33mg)。
实施例178：3-{1-[3-(二甲氨基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用3-溴-N，N-二甲基苯胺代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(76mg)。
实施例179：3-{1-[3-(二甲氨基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例178获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(58mg)。
实施例180：3-[1-(3-氯苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用3-溴氯苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(50mg)。
实施例181：3-[1-(3-氯苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例180获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(33mg)。
实施例182：3-[1-(3-氟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用3-溴氟苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(17mg)。
实施例183：3-[1-(3-氟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例182获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(6.4mg)。
实施例184：3-{1-[3-(二氟甲氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用3-(二氟甲氧基)溴苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(86mg)。
实施例185：3-{1-[3-(二氟甲氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例184获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(69mg)。
实施例186：3-[1-(4-氟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用对溴氟苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(415mg)。
实施例187：3-[1-(4-氟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例186获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(327mg)。
实施例188：3-{1-[4-(二氟甲氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用1-溴-4-(二氟甲氧基)苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(244mg)。
实施例189：3-{1-[4-(二氟甲氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例188获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(224mg)。
实施例190：3-{1-[4-(二氟甲氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
向实施例189获得的化合物(77mg)的乙醇溶液(2.0ml)中，加入三(羟甲基)氨基甲烷(22mg)和水(2.0ml)，搅拌一会后，将溶剂蒸馏除去，将残留物用乙醇重结晶，获得标题化合物(96mg)。
实施例191：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用1-溴-4-(三氟甲氧基)苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(110mg)。
实施例192：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例191获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(43mg)。
实施例193：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例190，除了使用实施例192获得的化合物代替实施例189获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(54mg)。
实施例194：3-[1-(4-硝基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用4-溴硝基苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(1.1g)。
实施例195：3-[1-(4-氨基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例146，除了使用实施例194获得的化合物代替实施例145获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(428mg)。
实施例196：3-[1-(4-氨基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例195获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(60mg)。
实施例197：3-[1-{4-[(甲氧基乙酰基)氨基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
工序1
向实施例195获得的化合物(106mg)的N，N-二甲基甲酰胺(2.0ml)溶液中，添加甲氧基乙酸(0.040ml)、三乙胺(0.30ml)以及25％正丙基膦酸酐/乙酸乙酯溶液(0.60ml)，在室温下搅拌一夜。将反应液注入到水中，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，获得3-[1-{4-[(甲氧基乙酰基)氨基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯的粗产物(127mg)。
工序2
按照实施例144，除了使用上述获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(106mg)。
实施例198：3-{1-[6-(苄氧基)吡啶-3-基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用2-苄氧基-5-溴吡啶代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(178mg)。
实施例199：3-{1-[6-(苄氧基)吡啶-3-基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例198获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(6.4mg)。
实施例200：3-{1-[4-(2-甲氧基乙基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用1-溴-4-(2-甲氧基乙基)苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(53mg)。
实施例201：3-{1-[4-(2-甲氧基乙基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例200获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(43mg)。
实施例202：3-{1-[4-(2-甲氧基乙氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用1-溴-4-(2-甲氧基乙氧基)苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(69mg)。
实施例203：3-{1-[4-(2-甲氧基乙氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例202获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(56mg)。
实施例204：3-{3-(2-苯乙基)-1-[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用2-溴-5-(三氟甲基)吡啶代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(93mg)。
实施例205：3-{3-(2-苯乙基)-1-[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例204获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(17mg)。
实施例206：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用4-溴三氟甲苯(ベンゾトリフルオリドBenzotrifluoride)代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(72mg)。
实施例207：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例206获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(55mg)。
实施例208：3-{1-[4-(2-羟乙基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用4-溴苯乙醇代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(22mg)。
实施例209：3-{1-[4-(2-羟乙基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例208获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(18mg)。
实施例210：3-[1-(3，4-二甲氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用3，4-二甲氧基溴苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(65mg)。
实施例211：3-[1-(3，4-二甲氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例210获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(18mg)。
实施例212：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用2-(4-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(121mg)。
实施例213：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(四氢-2H-吡喃--2-基氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例212获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(29mg)。
实施例214：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例190，除了使用实施例213获得的化合物代替实施例189获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(89mg)。
实施例215：3-{1-[4-(甲氧甲基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用对(甲氧甲基)溴苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(36mg)。
实施例216：3-{1-[4-(甲氧甲基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例215获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(27mg)。
实施例217：3-{1-[4-(甲氧甲基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例190，除了使用实施例216获得的化合物代替实施例189获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(49mg)。
实施例218：3-{1-[4-(乙酰氧基甲基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用乙酸4-溴苄酯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(93mg)。
实施例219：3-{1-[4-(羟甲基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例218获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(27mg)。
实施例220：3-{1-[4-(羟甲基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例190，除了使用实施例219获得的化合物代替实施例189获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(76mg)。
实施例221：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(2-吡咯烷-1-基乙氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用1-[2-(4-溴苯氧基)乙基]吡咯烷代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(172mg)。
实施例222：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(2-吡咯烷-1-基乙氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例221获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(125mg)。
实施例223：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(2-吡咯烷-1-基乙氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸盐酸盐
将实施例222获得的化合物(125mg)溶解于1，4-二噁烷(2.0ml)中，向其中添加4N-盐酸/1，4-二噁烷溶液(0.065ml)后，搅拌一会。减压蒸馏除去溶剂，获得标题化合物(134mg)。
实施例224：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用1-溴-4-(四氢-4-吡喃氧基(ピラノキシ))苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(163mg)。
实施例225：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例224获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(134mg)。
实施例226：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(四氢-2H-吡喃-4-基氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例190，除了使用实施例225获得的化合物代替实施例189获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(128mg)。
实施例227：3-{1-[4-(2-羟乙氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用乙二醇单(4-溴苯基)醚代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(358mg)。
实施例228：3-{1-[4-(2-羟乙氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例227获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(307mg)。
实施例229：3-{1-[4-(2-羟乙氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
按照实施例190，除了使用实施例228获得的化合物代替实施例189获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(240mg)。
实施例230：3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用4-溴二苯基醚代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应。即，向实施例142获得的化合物(60mg)的乙酸正丁酯(4.5ml)溶液中，添加4-溴二苯基醚(93mg)、乙酸钯(4.3mg)、2-(二叔丁基膦基)联苯(11.4mg)以及磷酸三钾(161mg)，在120℃下加热搅拌24小时。待反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～3∶2)精制，获得标题化合物(77mg)。
另外，本标题化合物也可采用以下的方法制得。
向实施例142获得的化合物(3.58g)的N，N-二甲基甲酰胺(11ml)溶液中，添加4-溴二苯基醚(5.55g)、碘化铜(I)(212mg)、N，N’-二甲基乙二胺(393mg)、磷酸三钾(4.96g)以及碘化钠(3.34g)，在110℃下加热搅拌5小时。待反应液冷却至室温后，向其中添加甲苯(18ml)，过滤除去析出的不溶物，向滤液中加入饱和硫酸氢钾水溶液(10ml)、水(5.0ml)、2N-盐酸(10ml)，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～3∶2)精制，获得标题化合物(4.64g)。
实施例231：3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
工序1
按照实施例144，除了使用实施例230获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应。即，向实施例230获得的化合物(77mg)的四氢呋喃(4.0ml)-乙醇(3.0ml)混合溶液中，添加1mol/l的氢氧化钠水溶液(0.32ml)，在室温下搅拌一夜。向反应液中加入1mol/l盐酸(0.40ml)，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝99∶1～17∶3)精制，获得3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸(43mg)。
工序2
按照实施例190，除了使用上述获得的化合物代替实施例189获得的化合物以外，其余同样地进行反应。即，将上述工序1获得的化合物(43mg)溶解于乙醇(2.0ml)/水(1.0ml)混合溶剂中，向其中添加三(羟甲基)氨基甲烷(11.3mg)，搅拌一会生成的溶液，将溶剂在减压下蒸馏除去，获得标题化合物(54mg)。
实施例232：3-[1-(2，3-二氢-1，4-苯并二噁二烯(ベンゾジオキシン苯并二噁英)-6-基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用6-溴-1，4-苯并二噁烷代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(63mg)。
实施例233：3-[1-(2，3-二氢-1，4-苯并二噁二烯-6-基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
工序1
按照实施例144，除了使用实施例232获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-[1-(2，3-二氢-1，4-苯并二噁二烯-6-基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸(10mg)。
工序2
按照实施例190，除了使用上述获得的化合物代替实施例189获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(13mg)。
实施例234：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(吡啶-2-基甲基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用2-(对氯苄基)吡啶代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(137mg)。
实施例235：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(吡啶-2-基甲基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸盐酸盐
工序1
按照实施例144，除了使用实施例234获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(吡啶-2-基甲基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸(23mg)。
工序2
将上述获得的化合物(49mg)溶解于四氢呋喃(1.0ml)中，向其中添加4N-盐酸/1，4-二噁烷溶液(0.015ml)，减压蒸馏除去溶剂。将残留物再次溶解于二氯甲烷(1.0ml)中，用乙醚稀释，过滤收集析出的结晶，获得标题化合物(14mg)。
实施例236：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(吡啶-4-基甲基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用4-(对氯苄基)吡啶代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(83mg)。
实施例237：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(吡啶-4-基甲基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸盐酸盐
工序1
按照实施例144，除了使用实施例236获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(吡啶-4-基甲基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸(10mg)。
工序2
将上述获得的化合物(10mg)溶解于四氢呋喃(1.0ml)中，向其中添加4N-盐酸/1，4-二噁烷溶液(0.008ml)，减压蒸馏除去溶剂，获得标题化合物(11mg)。
实施例238：(2E)-3-[1-(4-羟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸乙酯
将实施例143获得的化合物(164mg)的二氯甲烷(3.0ml)溶液冷却至-78℃，加入1mol/l三溴化硼/二氯甲烷(0.070ml)溶液，搅拌40分钟。向反应液中加入水和二氯甲烷，将有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～1∶1)精制，获得标题化合物(101mg)。
实施例239：(2E)-3-[1-(4-羟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸
按照实施例144，除了使用实施例238获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(71mg)。
实施例240：3-{1-[4-(苄氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例143，除了使用实施例142获得的化合物代替实施例141获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(3.6g)。
实施例241：3-[1-(4-羟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例146，除了使用实施例240获得的化合物代替实施例145获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(1.3g)。
实施例242：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(四氢-2H-吡喃-2-基甲氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
将实施例241获得的化合物(57mg)、四氢吡喃-2-甲醇(0.016ml)以及三苯基膦(37mg)溶解于四氢呋喃(3.0ml)中，冷却至5℃，向其中添加40％偶氮二羧酸二乙酯/甲苯溶液(0.026ml)，在室温下搅拌20小时。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝23∶2～3∶2)精制，获得标题化合物(50mg)。
实施例243：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(四氢-2H-吡喃-2-基甲氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
工序1
按照实施例144，除了使用实施例242获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(四氢-2H-吡喃-2-基甲氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸(51mg)。
工序2
按照实施例190，除了使用上述获得的化合物代替实施例189获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(64mg)。
实施例244：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(吡啶-2-基甲氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例242，除了使用2-吡啶甲醇代替四氢吡喃-2-甲醇以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(87mg)。
实施例245：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(吡啶-2-基甲氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例244获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(66mg)。
实施例246：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(吡啶-2-基甲氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸盐酸盐
将实施例245获得的化合物(59mg)溶解于二氯甲烷(2.0ml)中，向其中添加4N-盐酸/1，4-二噁烷溶液(0.035ml)，用乙醚稀释。过滤收集析出的结晶，获得标题化合物(48mg)。
实施例247：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(吡啶-3-基甲氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例242，除了使用3-吡啶甲醇代替四氢吡喃-2-甲醇以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(187mg)。
实施例248：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(吡啶-3-基甲氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例247获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(91mg)。
实施例249：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(吡啶-3-基甲氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸盐酸盐
按照实施例246，除了使用实施例248获得的化合物代替实施例245获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(98mg)。
实施例250：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(2-吡啶-2-基乙氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例242，除了使用2-(2-羟乙基)吡啶代替四氢吡喃-2-甲醇以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(111mg)。
实施例251：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(2-吡啶-2-基乙氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例250获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(62mg)。
实施例252：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(2-吡啶-3-基乙氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例242，除了使用3-(2-羟乙基)吡啶代替四氢吡喃-2-甲醇以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(155mg)。
实施例253：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(2-吡啶-3-基乙氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例252获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(90mg)。
实施例254：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(2-吡啶-4-基乙氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例242，除了使用4-(2-羟乙基)吡啶代替四氢吡喃-2-甲醇以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(96mg)。
实施例255：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(2-吡啶-4-基乙氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例254获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(16mg)。
实施例256：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(3-吡啶-3-基丙氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例242，除了使用3-吡啶丙醇代替四氢吡喃-2-甲醇以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(74mg)。
实施例257：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(3-吡啶-3-基丙氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例256获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(40mg)。
实施例258：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(3-吡啶-3-基丙氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸盐酸盐
按照实施例246，除了使用实施例257获得的化合物代替实施例245获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(24mg)。
实施例259：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(3-吡啶-4-基丙氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例242，除了使用4-吡啶丙醇代替四氢吡喃-2-甲醇以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(70mg)。
实施例260：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(3-吡啶-4-基丙氧基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例259获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(51mg)。
实施例261：5-溴-1-苯基-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚
将参考例5获得的化合物(301mg)、碘苯(1.45ml)、碳酸钾(550mg)、氢氧化钾(66mg)、乙酸铜(II)(18mg)以及溴化铜(I)(14mg)的混合物在150℃下搅拌一夜。过滤除去反应液中的不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用碱性硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～3∶2)精制，获得标题化合物(313mg)。
实施例262：(2E)-3-[1-苯基-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸乙酯
按照实施例141，除了使用实施例261获得的化合物代替参考例4获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(254mg)。
实施例263：(2E)-3-[1-苯基-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸
按照实施例144，除了使用实施例262获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(100mg)。
实施例264：3-[1-苯基-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例4，除了使用实施例263获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(23mg)。
实施例265：1-[4-(苄氧基)苯基]-5-溴-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚
按照实施例261，除了使用4-苄氧基碘苯代替碘苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(426mg)。
实施例266：(2E)-3-{1-[4-(苄氧基)苯基]-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基}-2-丙烯酸乙酯
按照实施例141，除了使用实施例265获得的化合物代替参考例4获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(112mg)。
实施例267：(2E)-3-{1-[4-(苄氧基)苯基]-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基}-2-丙烯酸
按照实施例144，除了使用实施例266获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(81mg)。
实施例268：3-{1-[4-(苄氧基)苯基]-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例4，除了使用实施例267获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(41mg)。
实施例269：3-[1-(4-羟苯基)-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸盐酸盐
工序1
按照实施例4，除了使用实施例267获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-[1-(4-羟苯基)-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸(48mg)。
工序2
将上述获得的化合物(10mg)溶解于四氢呋喃(2.0ml)中，向其中添加4N-盐酸/1，4-二噁烷溶液(0.015ml)，减压蒸馏除去溶剂，获得标题化合物(21mg)。
实施例270：(2E)-3-[1-(4-羟苯基)-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸乙酯
按照实施例238，除了使用实施例266获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(123mg)。
实施例271：(2E)-3-[1-(4-羟苯基)-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸
按照实施例144，除了使用实施例270获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(6.0mg)。
实施例272：(2E)-3-[3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸乙酯
按照实施例141，除了使用参考例5中获得的化合物代替参考例4获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(2.3g)。
实施例273：3-[3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例142，除了使用实施例272获得的化合物代替实施例141获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(1.3g)。
实施例274：3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
向实施例273获得的化合物(40mg)的乙酸正丁酯(4.0ml)溶液中，添加4-溴二苯基醚(62mg)、乙酸钯(5.4mg)、2-(二叔丁基膦基)联苯(14mg)以及磷酸三钾(102mg)，在120℃下加热回流24小时。待反应液冷却后，过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～1∶1)精制，获得标题化合物(43mg)。
实施例275：3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸盐酸盐
工序1
按照实施例144，除了使用实施例274获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸(40mg)。
工序2
将上述获得的化合物(40mg)溶解于四氢呋喃(1.0ml)中，向其中添加4N-盐酸/1，4-二噁烷溶液(0.025ml)，减压蒸馏除去溶剂，获得标题化合物(43mg)。
实施例276：3-{1-[4-(二氟甲氧基)苯基]-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例274，除了使用4-(二氟甲氧基)溴苯代替4-溴二苯基醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(42mg)。
实施例277：3-{1-[4-(二氟甲氧基)苯基]-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸盐酸盐
按照实施例275，除了使用实施例276获得的化合物代替实施例274获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(29mg)。
实施例278：3-{1-[4-(2-羟乙氧基)苯基]-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例274，除了使用乙二醇单(4-溴苯基)醚代替4-溴二苯基醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(71mg)。
实施例279：3-{1-[4-(2-羟乙氧基)苯基]-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸盐酸盐
按照实施例275，除了使用实施例278获得的化合物代替实施例274获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(69mg)。
实施例280：3-{1-[3-(苄氧基)苯基]-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例274，除了使用3-(苄氧基)溴苯代替4-溴二苯基醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(101mg)。
实施例281：3-{1-[3-(苄氧基)苯基]-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸盐酸盐
工序1
按照实施例144，除了使用实施例280获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-{1-[3-(苄氧基)苯基]-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸(106mg)。
工序2
将上述获得的化合物(15mg)溶解于二氯甲烷(1.0ml)中，向其中添加4N-盐酸/1，4-二噁烷溶液(0.010ml)，减压蒸馏除去溶剂，获得标题化合物(16mg)。
实施例282：3-[1-(3-羟苯基)-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸盐酸盐
工序1
按照实施例4，除了使用实施例281的工序1获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-[1-(3-羟苯基)-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸(28mg)。
工序2
将上述获得的化合物(28mg)溶解于二氯甲烷(2.0ml)中，向其中添加4N-盐酸/1，4-二噁烷溶液(0.020ml)，减压蒸馏除去溶剂，获得标题化合物(31mg)。
实施例283：N-苄氧基-3-[1-(4-羟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酰胺
向实施例126获得的化合物(111mg)的N，N-二甲基甲酰胺(5.0ml)溶液中，添加O-苄基羟胺盐酸盐(70mg)、三乙胺(0.29ml)以及50％正丙基膦酸酐/乙酸乙酯溶液(0.31ml)，在室温下加热搅拌26小时。将反应液注入到水中，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1～3∶2)精制，获得标题化合物(70mg)。
实施例284：N-羟基-3-[1-(4-羟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酰胺
按照实施例4，除了使用实施例283获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(39mg)。
实施例285：N-苄氧基-3-{1-[4-(二氟甲氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酰胺
按照实施例283，除了使用实施例189获得的化合物代替实施例126获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(134mg)。
实施例286：3-{1-[4-(二氟甲氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}-N-羟基丙酰胺
按照实施例4，除了使用实施例285获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(64mg)。
实施例287：3-{1-[4-(苄氧基)-3，5-二氟苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用4-(苄氧基)-3，5-二氟溴苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(128mg)。
实施例288：3-{1-[4-(苄氧基)-3，5-二氟苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
工序1
按照实施例144，除了使用实施例287获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-{1-[4-(苄氧基)-3，5-二氟苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸(111mg)。
工序2
按照实施例190，除了使用上述获得的化合物代替实施例189获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(126mg)。
实施例289：3-[1-(3，5-二氟-4-羟苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例4，除了使用实施例288获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(35mg)。
实施例290：3-[1-{4-[(4-氟苯氧基)甲基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用(4-溴苄基)(4-氟苯基)醚代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(115mg)。
实施例291：3-[1-{4-[(4-氟苯氧基)甲基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
工序1
按照实施例144，除了使用实施例290获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-[1-{4-[(4-氟苯氧基)甲基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸(95mg)。
工序2
按照实施例190，除了使用上述获得的化合物代替实施例189获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(113mg)。
实施例292：3-[1-{4-[(二氟甲氧基)甲基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用参考例6获得的化合物代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(102mg)。
实施例293：3-[1-{4-[(二氟甲氧基)甲基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例292获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(95mg)。
实施例294：3-{1-[4-(1-乙酰氧基乙基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用乙酸1-(4-溴苯基)乙酯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(136mg)。
实施例295：3-{1-[4-(1-羟乙基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
工序1
按照实施例144，除了使用实施例294获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-{1-[4-(1-羟乙基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸(134mg)。
工序2
按照实施例190，除了使用上述获得的化合物代替实施例189获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(95mg)。
实施例296：3-{1-[4-(苄氧基)-3，5-二氟苯基]-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例274，除了使用4-(苄氧基)-3，5-二氟溴苯代替4-溴二苯基醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(106mg)。
实施例297：3-{1-[4-(苄氧基)-3，5-二氟苯基]-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例296获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(85mg)。
实施例298：3-[1-(3，5-二氟-4-羟苯基)-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸盐酸盐
工序1
按照实施例4，除了使用实施例297获得的化合物代替实施例3获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-[1-(3，5-二氟-4-羟苯基)-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸(42mg)。
工序2
将上述获得的化合物(42mg)溶解于四氢呋喃(1.0ml)-乙腈(1.0ml)的混合溶剂中，向其中添加4N-盐酸/1，4-二噁烷溶液(0.025ml)，减压蒸馏除去溶剂，获得标题化合物(46mg)。
实施例299：3-[1-{4-[(4-氟苯氧基)甲基]苯基}-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例274，除了使用(4-溴苄基)(4-氟苯基)醚代替4-溴二苯基醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(27mg)。
实施例300：3-[1-{4-[(4-氟苯氧基)甲基]苯基}-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸盐酸盐
工序1
按照实施例144，除了使用实施例299获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-[1-{4-[(4-氟苯氧基)甲基]苯基}-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸(18mg)。
工序2
将上述获得的化合物(18mg)溶解于二氯甲烷(1.0ml)中，向其中添加4N-盐酸/1，4-二噁烷溶液(0.010ml)，减压蒸馏除去溶剂，获得标题化合物(20mg)。
实施例301：3-[1-{4-[(二氟甲氧基)甲基]苯基}-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例274，除了使用参考例6获得的化合物代替4-溴二苯基醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(78mg)。
实施例302：3-[1-{4-[(二氟甲氧基)甲基]苯基}-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸盐酸盐
工序1
按照实施例144，除了使用实施例301获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-[1-{4-[(二氟甲氧基)甲基]苯基}-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸(71mg)。
工序2
将上述获得的化合物(71mg)溶解于二氯甲烷(2.0ml)中，向其中添加4N-盐酸/1，4-二噁烷溶液(0.040ml)，减压蒸馏除去溶剂，获得标题化合物(77mg)。
实施例303：3-{1-[4-(1-乙酰氧基乙基)苯基]-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例274，除了使用乙酸1-(4-溴苯基)乙酯代替4-溴二苯基醚以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(123mg)。
实施例304：3-{1-[4-(1-羟乙基)苯基]-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸盐酸盐
工序1
按照实施例144，除了使用实施例301获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-{1-[4-(1-羟乙基)苯基]-3-(2-吡啶-2-基乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸(99mg)。
工序2
将上述获得的化合物(99mg)溶解于二氯甲烷(3.0ml)中，向其中添加4N-盐酸/1，4-二噁烷溶液(0.060ml)，减压蒸馏除去溶剂，获得标题化合物(108mg)。
实施例305：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(吡咯烷-1-基甲基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用1-(4-溴苄基)吡咯烷代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(72mg)。
实施例306：3-{3-(2-苯乙基)-1-[4-(吡咯烷-1-基甲基)苯基]-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例305获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(50mg)。
实施例307：3-{1-[4-(吗啉-4-基甲基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用4-(4-溴苄基)吗啉代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(123mg)。
实施例308：3-{1-[4-(吗啉-4-基甲基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例307获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(71mg)。
实施例309：3-[1-{4-[(二甲氨基)羰基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用4-溴苯甲酸二甲基酰胺代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(54mg)。
实施例310：3-[1-{4-[(二甲氨基)羰基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例309获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(28mg)。
实施例311：3-{1-[4-(吗啉-4-基羰基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用(4-溴苯基)吗啉-4-基甲酮代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(112mg)。
实施例312：3-{1-[4-(吗啉-4-基羰基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例311获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(43mg)。
实施例313：3-{1-[3-(二甲基氨基甲酰基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用3-溴-N，N-二甲基苯甲酰胺代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(54mg)。
实施例314：3-{1-[3-(二甲基氨基甲酰基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例313获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(28mg)。
实施例315：3-{1-[3-(吗啉-4-基羰基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用(3-溴苯基)吗啉-4-基甲酮代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(67mg)。
实施例316：3-{1-[3-(吗啉-4-基羰基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例315获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(40mg)。
实施例317：3-[1-{4-[(二甲氨基)磺酰基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用4-溴-N，N-二甲基苯磺酰胺代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(98mg)。
实施例318：3-[1-{4-[(二甲氨基)磺酰基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例317获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(82mg)。
实施例319：3-{1-[4-(吗啉-4-基磺酰基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用4-(4-溴苯磺酰基)吗啉代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(85mg)。
实施例320：3-{1-[4-(吗啉-4-基磺酰基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例319获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(77mg)。
实施例321：3-[1-{3-[(二甲氨基)磺酰基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用3-溴-N，N-二甲基苯磺酰胺代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(89mg)。
实施例322：3-[1-{3-[(二甲氨基)磺酰基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例321获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(71mg)。
实施例323：3-{1-[3-(吗啉-4-基磺酰基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用4-(3-溴苯磺酰基)吗啉代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(80mg)。
实施例324：3-{1-[3-(吗啉-4-基磺酰基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例323获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(71mg)。
实施例325：3-{1-[4-(甲基磺酰基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
按照实施例148，除了使用1-溴-4-(甲基磺酰基)苯代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(110mg)。
实施例326：3-{1-[4-(甲基磺酰基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例325获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(87mg)。
实施例327：3-{1-[4-(3-羟丙氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
将实施例241获得的化合物(130mg)、3-溴丙醇(0.031ml)以及碳酸钾(52mg)溶解于N，N-二甲基甲酰胺(4.0ml)中，在110℃下加热搅拌10小时。将反应液用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝3∶2～2∶3)精制，获得标题化合物(90mg)。
实施例328：3-{1-[4-(3-羟丙氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
工序1
按照实施例144，除了使用实施例327获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得3-{1-[4-(3-羟丙氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸(84mg)。
工序2
按照实施例190，除了使用上述获得的化合物代替实施例189获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(98mg)。
实施例329：4-{1-[4-(二氟甲氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}-1，1，1-三氟丁-2-酮
向实施例189获得的化合物(129mg)的二氯甲烷(2.5ml)溶液中，添加草酰氯(0.067ml)，在室温下搅拌2小时。将反应液中的溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物溶解于甲苯(3.0ml)中，在冰冷下添加三氟乙酸酐(0.13ml)和吡啶(0.058ml)，在室温下搅拌一夜。向反应液中加入1N-盐酸(0.1ml)，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝99∶1～23∶2)精制，获得标题化合物(50mg)。
实施例330：1，1，1-三氟-4-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丁-2-酮
向实施例231的工序1获得的化合物(102mg)的二氯甲烷(2.0ml)溶液中，添加草酰氯(0.050ml)，在室温下搅拌2小时。将反应液中的溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物溶解于甲苯(2.5ml)中，在冰冷下添加三氟乙酸酐(0.095ml)和吡啶(0.046ml)，在室温下搅拌一夜。向反应液中加入1N-盐酸(0.1ml)，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝25∶0～23∶2)精制，获得标题化合物(33mg)。
实施例331：N-(甲基磺酰基)-3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酰胺
向实施例231的工序1获得的化合物(100mg)的N，N-二甲基甲酰胺(1.0ml)溶液中，添加1，1-羰基二咪唑(39mg)，在室温下搅拌1小时。向反应液中添加甲磺酰胺(23mg)和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(0.036ml)，在室温下搅拌一夜。向反应液中加入2N-盐酸(0.1ml)，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～1∶1)精制，获得标题化合物(86mg)。
实施例332：3-{1-[4-(二氟甲氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}-N-(苯基磺酰基)丙酰胺
向实施例189获得的化合物(109mg)的四氢呋喃(1.5ml)溶液中，添加苯磺酰基异氰酸酯(0.035ml)，在室温下搅拌10分钟后，向反应液中添加三乙胺(0.035ml)，在室温下搅拌12小时。向反应液中加入2N-盐酸(0.1ml)，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝2∶0～1∶1)精制，获得标题化合物(75mg)。
实施例333：N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酰胺
向实施例231的工序1获得的化合物(74mg)的二氯甲烷(1.0ml)溶液中，添加4-二甲氨基吡啶(26mg)和对甲苯磺酰胺(36mg)，冰冷，向其中添加N，N-二环己基碳化二亚胺(43mg)，在室温下搅拌一夜。向反应液中加入2N-盐酸(0.1ml)，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～9∶11)精制，获得标题化合物(68mg)。
实施例334：3-[1-(4-甲硫基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
工序1
按照实施例148，除了使用4-溴硫代苯甲醚代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得3-[1-(4-甲硫基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯(46mg)。
工序2
按照实施例144，除了使用工序1获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(28mg)。
实施例335：3-[1-(4-苄硫基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
工序1
按照实施例148，除了使用苄基4-溴苯基硫醚代替2-溴硝基苯以外，其余同样地进行反应，获得3-[1-(4-苄硫基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯(275mg)。
工序2
按照实施例144，除了使用工序1获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(171mg)。
实施例336：(2E)-3-[3-(3-苯丙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙烯酸乙酯
按照实施例141，除了使用参考例8获得的化合物代替参考例4获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(93mg)。
实施例337：3-[3-(3-苯丙基)-1H-吲哚-5-基]-2-丙酸乙酯
向实施例336获得的化合物(92mg)的乙醇(4.0ml)溶液中添加阮内镍(10mg)的乙醇悬浮液(4.0ml)，在氢气氛中和室温下搅拌2.5小时。过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～3∶2)精制，获得标题化合物(88mg)。
实施例338：3-{1-[4-(苄氧基)苯基]-3-(3-苯丙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸乙酯
向实施例337获得的化合物(86mg)的乙酸正丁酯(8.0ml)溶液中，添加4-(苄氧基)溴苯(135mg)、乙酸钯(11mg)、2-(二叔丁基膦基)联苯(31mg)以及磷酸三钾(217mg)，在115℃下加热回流12小时。待反应液冷却后，过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝19∶1～3∶2)精制，获得标题化合物(42mg)。
实施例339：3-{1-[4-(苄氧基)苯基]-3-(3-苯丙基)-1H-吲哚-5-基}丙酸
按照实施例144，除了使用实施例338获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(26mg)。
实施例340：3-[1-(4-羟苯基)-3-(3-苯丙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
向实施例339获得的化合物(15mg)的甲醇(2.0ml)-乙酸乙酯(1.5ml)混合溶液中添加10％钯碳(2.0mg)，在氢气氛中和室温下搅拌48小时。过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝99∶1～9∶1)精制，获得标题化合物(8.0mg)。
实施例341：3-[1-{4-[2-(苄氧基)乙氧基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯
向实施例142获得的化合物(446mg)的乙酸正丁酯(30ml)溶液中，添加4-[2-(苄氧基)乙氧基]溴苯(852mg)、乙酸钯(62mg)、2-(二叔丁基膦基)联苯(166mg)以及磷酸三钾(1.18g)，在120℃下加热回流20小时。待反应液冷却后，过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝19∶1～7∶13)精制，获得标题化合物(760mg)。
实施例342：3-[1-{4-[2-(苄氧基)乙氧基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
按照实施例144，除了使用实施例341获得的化合物代替实施例143获得的化合物以外，其余同样地进行反应，获得标题化合物(83mg)。
实施例343：(2E)-3-[1-{4-[2-(苄氧基)乙氧基]苯基}-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙烯酸乙酯
向实施例141获得的化合物(446mg)的乙酸正丁酯(45ml)溶液中，添加4-[2-(苄氧基)乙氧基]溴苯(1.07g)、乙酸钯(63mg)、2-(二叔丁基膦基)联苯(167mg)以及磷酸三钾(1.2g)，在120℃下加热回流一夜。待反应液冷却后，过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝19∶1～2∶3)精制，获得标题化合物(277mg)。
实施例344：(2E)-3-{1-[4-(2-羟乙氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙烯酸乙酯
向实施例343获得的化合物(277mg)的二氯甲烷(5.0ml)溶液中，添加1mol/l的三溴化硼/二氯甲烷溶液(1.0ml)，在-78℃下搅拌30分钟。将反应液升温至室温后，向反应液中加入水，用二氯甲烷萃取，将有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝19∶1～2∶3)精制，获得标题化合物(170mg)。
实施例345：(2E)-3-{1-[4-(2-羟乙氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙烯酸
向实施例344获得的化合物(160mg)的四氢呋喃(20ml)-乙醇(6.0ml)混合溶液中，添加1mol/l的氢氧化钠水溶液(1.4ml)，在45℃下搅拌5小时。进而添加2mol/l的氢氧化钠水溶液(0.1ml)，在40℃下搅拌12小时后，追加1mol/l的氢氧化钠水溶液(0.45ml)，在55℃下搅拌6小时。向反应液中加入1mol/l盐酸(3.0ml)，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝99∶1～17∶3)精制，获得标题化合物(68mg)。
实施例346：(2E)-3-{1-[4-(二氟甲氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙烯酸乙酯
向实施例141获得的化合物(200mg)的乙酸正丁酯(15ml)溶液中，添加1-溴-4-(二氟甲氧基)苯(281mg)、乙酸钯(28mg)、2-(二叔丁基膦基)联苯(75mg)以及磷酸三钾(535mg)，在120℃下加热搅拌12小时。待反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝19∶1～9∶11)精制，获得标题化合物(227mg)。
实施例347：(2E)-3-{1-[4-(二氟甲氧基)苯基]-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基}丙烯酸
向实施例346获得的化合物(227mg)的四氢呋喃(8.0ml)-乙醇(6.0ml)混合溶液中，添加1mol/l的氢氧化钠水溶液(0.98ml)，在室温下搅拌一夜。进而添加2mol/l的氢氧化钠水溶液(0.5ml)，在室温下再搅拌1天。向反应液中加入2mol/l盐酸(1.5ml)，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝99∶1～9∶1)精制，获得标题化合物(72mg)。
实施例348：(2E)-3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙烯酸乙酯
向实施例141获得的化合物(200mg)的乙酸正丁酯(15ml)溶液中，添加4-溴二苯基醚(312mg)、乙酸钯(28mg)、2-(二叔丁基膦基)联苯(75mg)以及磷酸三钾(535mg)，在120℃下加热搅拌18小时，再追加乙酸钯(10mg)，在120℃下加热搅拌6小时。待反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，将滤液减压蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(己烷∶乙酸乙酯＝19∶1～9∶11)精制，获得标题化合物(227mg)。
实施例349：(2E)-3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙烯酸
向实施例348获得的化合物(227mg)的四氢呋喃(8.0ml)-乙醇(6.0ml)混合溶液中，添加1mol/l的氢氧化钠水溶液(0.93ml)，在室温下搅拌一夜。进而添加2mol/l的氢氧化钠水溶液(0.5ml)，在室温下再搅拌1天。向反应液中加入2mol/l盐酸(1.5ml)，用乙酸乙酯萃取，将有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将溶剂在减压下蒸馏除去，将得到的残留物用硅胶柱色谱仪(二氯甲烷∶甲醇＝99∶1～9∶1)精制，获得标题化合物(71mg)。
实施例350：3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸
将实施例231的工序1获得的化合物(0.96g)溶解于乙酸乙酯(1.0ml)中，向其中添加正庚烷(4.5ml)，将其升温至85℃后，将溶液放冷，在室温下搅拌一夜。过滤收集析出的结晶，获得标题化合物(0.79g)。
实施例351：3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸钠(1∶1)
将实施例350获得的化合物(100mg)溶解于乙醇(5.0ml)中，向其中添加1mol/l的氢氧化钠水溶液(0.217ml)，在室温下搅拌一会。将溶剂在减压下蒸馏除去，向获得的残留物中添加乙酸乙酯(5.0ml)，将其升温至77℃后，在室温下搅拌2天。过滤收集析出的固体，获得标题化合物(75mg)。
实施例352：3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸锌(2∶1)
将实施例350获得的化合物(100mg)与乙酸锌二水合物(23.8mg)的混合物溶解于甲苯(2.0ml)中，向其中添加正己烷(0.5ml)，将其升温至70℃后，将溶液放冷，在室温下搅拌一夜。过滤收集析出的结晶，获得标题化合物(100mg)。
实施例353：3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸哌嗪盐(2∶1)
将实施例350获得的化合物(462mg)溶解于乙醇(20ml)中，向其中添加哌嗪(43mg)，在室温下搅拌3天。过滤收集析出的结晶，获得标题化合物(445mg)。
实施例354：3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸N，N’-二苄基乙二胺盐(2∶1)
将实施例350获得的化合物(100mg)与N，N’-二苄基乙二胺(26.0mg)的混合物溶解于甲苯(1.0ml)中，向其中添加正己烷(1.0ml)，将其升温至70℃后，将溶液放冷，在室温下搅拌一夜。过滤收集析出的结晶，获得标题化合物(86mg)。
实施例355：3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸L-精氨酸盐(1∶1)
向实施例350获得的化合物(100mg)与L-精氨酸(37.7mg)的混合物中添加乙腈(2.0ml)/水(3.0ml)的混合溶剂，将其升温至80℃后，将溶液放冷，在室温下搅拌2小时。过滤收集析出的结晶，获得标题化合物(117mg)。
实施例356：3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸2-氨基-2-(羟甲基)丙-1，3-二醇盐(1∶1)
工序1
向实施例142获得的化合物(15.30g)的甲苯(76ml)溶液中，添加4-碘二苯基醚(28.18g)、碘化铜(I)(1.944g)、N，N’-二甲基乙二胺(3.420g)以及磷酸三钾(21.186g)，在92℃下加热搅拌5小时。将反应液放冷后，用硅胶(15.3g)过滤除去不溶物，减压蒸馏除去滤液中的溶剂，获得3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸乙酯的粗产物。
工序2
将上述工序1获得的化合物溶解于2-丙醇(153ml)中，将其升温至65℃后，向其中添加薄片状的氢氧化钠(2.855g)，在65℃下搅拌2小时，过滤收集在反应液中析出的固体，获得粉末的3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸钠。
工序3
向上述工序2获得的化合物中添加乙酸乙酯(68ml)和1mol/l盐酸(68ml)，在室温下搅拌一会后，将有机层分液，用饱和食盐水(29ml)洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，获得3-[1-(4-苯氧基苯基)-3-(2-苯乙基)-1H-吲哚-5-基]丙酸。
工序4
将上述工序3获得的化合物溶解于乙醇(200ml)中，向其中添加三(羟甲基)氨基甲烷(5.76g)，将其升温至60℃后放冷，在室温下搅拌一夜。进而在冰水浴中冷却搅拌2小时后，过滤收集析出的结晶，获得标题化合物(24.21g)。
试验例1被测化合物对cPLA₂的抑制活性的测定
cPLA₂抑制活性的测定是以文献[H.Naraba等、J.Immunol.160，2974-2982(1998)]中记载的方法为基础并通过下述那样的改变来实施的。
将本发明化合物的DMSO溶液用含有0.55mg/ml BSA的分析用缓冲液(4mM CaCl₂、2mM二硫苏糖醇、150mMNaCl、50mMHEPES缓冲液(pH7.5))稀释至最终浓度的2.5倍。向其20μl中，添加10μl通过用含有0.55mg/mlBSA的分析用缓冲液将由U937的细胞质级分(画分)粗精制而得的cPLA₂稀释而成的溶液。对L-α-1-棕榈酰基-2-[14C]花生四烯基-磷脂酰基胆碱(PerkinElmer公司)进行超声波处理，加入用分析用缓冲液将磷脂酰胆碱的浓度调整至10μM的脂质体20μl，搅拌，在37℃下进行60分钟反应。将通过反应而游离出的[¹⁴C]-花生四烯酸按照文献[V.P.Dole等、J.Biol.Chem.235，2595(1960)]中记载的方法进行萃取，将其添加到ル一マプレ一ト(商标)(PerkinElmer公司)中，干燥后，用トツプカウント(商标)(PerkinElmer公司)进行测定。除了不添加本发明化合物以外，其余与上述同样地进行操作，作为酶对照。除了不添加发明化合物、不添加酶以外，其余与上述同样地进行操作，作为阴性对照。抑制活性用从各值中减去阴性对照而获得的值相对于从酶对照中减去阴性对照而获得的值的百分比(％)来表示，由此计算出50％抑制浓度(IC₅₀，μM)。其结果示于以下表1中。
表1