本发明涉及酰基磺酰胺基-和磺酰胺基吡啶-2-羧酸酯及其吡啶-N-氧化物，以及作为治疗纤维化疾患的药物。 抑制脯氨酸-和赖氨酸水解酶的化合物由于影响了胶原特异的羟化反应，对胶原的生物合成有非常强的抑制作用。在此过程中与蛋白结合的脯氨酸或赖氨酸被脯氨酸-或赖氨酸羟化酶羟化。如果该反应被抑制剂所阻断，则产生非功能性的、未羟化的胶原分子，后者只有很少量自细胞中排放到细胞外空间中，此外，该未羟化的胶原不能构成胶原基质，并非常容易经蛋白水解作用而降解，由于这个作用使得细胞外贮积的胶原量减少了。
脯氨酸羟化酶的抑制剂因而是用于治疗这类疾患的适宜物质，即因胶原的聚集而决定性地促进了该疾病的形成。属于这类疾病的有肺纤维化、肝纤维化和皮肤纤维化（硬皮病）以及动脉粥样硬化。
皆知，脯氨酸羟化酶可被吡啶-2，4-和-2，5-二羧酸有效地抑制（K.Majamaa等，Eur.J.Biochem.138（1984）239-245），但这些化合物在细胞培养时只有在很高的浓度下才有抑制剂的作用（Tschank，G.等，Biochem.J.238（1987）625-633）。
在DE-3432094中叙述了在酯烷基部分有1-6个碳原子的吡啶-2，4-和-2，5-二羧酸二酯作为脯氨酸-和赖氨酸羟化酶的抑制作用的药物。
该低碳烷基二酯有这样的缺点：在体内迅速裂解成酸，在细胞中的作用部位达不到足够高的浓度，因而最终不宜用为药用。
在DE-A 3703959、DE-A 3703962和DE-A 3703963中叙述了吡啶-2，4-和-2，5-二羧酸的混合酯/酰胺、高级烷基二酯和二酰胺、它们在动物模型上抑制胶原地生物合成。
现在是要寻找比现在已知的化合物有更强的抗纤维化作用的化合物。
该任务要通过提供通式Ⅰ的酰基磺酰胺基-和磺酰胺基吡啶-2-羧酸酯及基吡啶N-氧化物来完成：
式中
A＝R3和B＝X-NR5R6或
B＝R3和A＝X-NR5R6，
X为一单键或-CO-，
R1、R2和R3，相同或不相同，为氢、C1-6-烷基，C1-6-烷氧基、卤素特别是氟、氯或溴、氰基、羟基、氨基（任选地被C1-4-烷基、羟基-C1-4-烷基、C1-6-烷羰氧基作单取代或二取代），R4为醇R4OH中的残基，R4特别是C1-10-酰氧基-C1-6-烷基，优选为C1-10-链烷酰氧基-C1-6-烷基、苄氧基-C1-6-烷基、苄氧羰氧基-C1-6-烷基或烷氧羰氧基-C1-6-烷基、直链或支链或环状脂肪族C1-16-烷基、直链或支链或任选环状C1-16-链烯基、C1-16-炔基、或C1-16-烯炔基，有时它可含一个或多个重键;
C6-16-芳基、C7-16-芳烷基或5元或六元的、优选含氮的杂芳基、或5元或六元的优选含氮的杂芳烷基，前述基团上尤其可有一个或多个如下取代基团：羟基、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、羧基、C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C6-12-芳基、C7-16-芳烷基、C3-12-链烯基、C3-12-炔基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷氧-C1-12-烷基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧基、C6-12-芳氧基、C7-16-芳烷氧基、C1-8-羟烷基、-O-〔CH2〕xCfH（2f+1-g）Fg、-OCF2Cl、-OCF2、-CHFCl;
C1-12-烷基羰基、C3-8-环烷基羰基、C6-12-芳羰基、C7-16-芳烷基羰基、肉桂酰基、C3-12-链烯基羰基、C3-12-炔基羰基;
C1-12-烷氧羰基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧羰基、C6-12-芳氧羰基、C7-16-芳烷氧羰基、C3-8-环烷氧羰基、C3-12-链烯氧羰基、C3-12-炔氧羰基;
C1-12-烷基羰氧基、C3-8-环烷羰氧基、C6-12-芳羰氧基、C7-16-芳烷基羰氧基、肉桂酰氧基、C3-12-链烯羰氧基、C3-12-炔羰氧基;
C1-12-烷氧羰氧基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧羰氧基、C6-12-芳氧羰氧基、C7-16-芳烷氧羰氧基、C3-8-环烷氧羰氧基、C3-12-链烯氧羰氧基、C3-12-炔氧羰氧基;
氨甲酰基、N-C1-12-烷基胺甲酰基、N，N-二-C1-12-烷基胺甲酰基、N-C3-8-环烷基胺甲酰基、N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C7-16-芳烷基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C7-16-芳烷基胺甲酰基、N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）-胺甲酰基、N-（C7-16-芳烷氧基）-C1-16-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C1-10-烷氧）-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C6-16-芳氧基）-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C7-16-芳烷氧基-C1-10烷）胺甲酰基;
胺甲酰氧基、N-C1-12-烷基胺甲酰氧基、N，N-二-C1-12-烷基胺甲酰氧基、N-C3-8-环烷基胺甲酰氧基、N-C6-16-芳基胺甲酰氧基、N-C7-16-芳烷基胺甲酰氧基、N-C1-16-烷基-N-C6-12-芳基胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-C7-16-芳烷基胺甲酰氧基，N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-（C6-16-芳氧-（C1-10-烷）胺甲酰氧基，N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基;
氨基、C1-12-烷胺基、二-C1-12-烷胺基、C3-8-环烷胺基、C3-12-链烯胺基、C3-12-炔胺基、N-C6-12-芳胺基、N-C7-11芳烷胺基、N-烷基-芳烷胺基、N-烷基-芳胺基、C1-12-烷氧胺基、C1-12-烷氧-N-C1-10-烷胺基;
C1-12-链烷酰基胺基、C3-8-环烷酰基胺基、C6-12-芳酰基胺基、C7-16-芳链烷酰基胺基、C1-12-链烷酰基-N-C1-10-烷胺基、C3-8-环烷酰基-N-C1-10-烷胺基、C6-12-芳酰-N-C1-10-烷胺基、C7-11-芳链烷酰-N-C1-10-烷胺基;
C1-12-链烷酰基胺基-C1-8-烷基、C3-8-环烷酰基胺基-C1-8-烷基、C6-16-芳酰基胺基-C1-8-烷基、C7-16-芳链烷酰基胺基-C1-8-烷基、氨基-C1-10-烷基、N-C1-10-烷胺基-C1-10-烷基、N，N-二-C1-10-烷胺基-C1-10-烷基、C3-8-环烷胺基-C1-10-烷基;
C1-12-烷巯基、C1-12-烷基亚磺酰基、C1-12-烷基磺酰基、C6-16-芳巯基、C6-16-芳基亚磺酰基、C6-16-芳基磺酰基、C7-16-芳烷基巯基、C7-16-芳烷基亚磺酰基、C7-16-芳烷基磺酰基;
氨基磺酰基、N-C1-10-烷基胺磺酰基、N，N-二-C1-10-烷基胺磺酰基、C3-8-环烷基胺磺酰基、N-C6-16-芳基胺磺酰基、N-C7-16-芳烷基胺磺酰基、N-C1-10-烷基-N-C6-16-芳基胺磺酰基、N-C1-10-烷基-N-C7-16-芳烷基胺磺酰基;C1-10-烷基-亚磺酰胺基、N-（C1-10-烷基）-C1-10-烷基-亚磺酰胺基、C7-16-芳烷基亚磺酰胺基和N-（C1-10）-烷基-C7-16-芳烷基亚磺酰胺基，在带有芳基的基团上的芳环可被1-5个相同或不同的如下基团取代：羟基、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、羧基、C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C6-12-芳基、C7-16-芳烷基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷氧-C1-12-烷基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧基、C6-12-芳氧基、C7-16-芳烷氧基、C1-8-羟基烷氧基;
C1-12-烷基羰基、C3-8-环烷基羰基、C6-12-芳基羰基、C7-16-芳烷基羰基;
C1-12-烷氧羰基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧羰基、C6-12-芳氧羰基、C7-16-芳烷氧羰基、C3-8-环烷氧羰基、C3-12-链烯氧羰基、C3-12-炔氧羰基;
C1-12-烷羰氧基、C3-8-环烷基羰氧基、C6-12-芳基羰氧基、C7-16-芳烷基羰氧基、肉桂酰氧基、C3-12-链烯羰氧基、C3-12-炔基羰氧基;
C1-12-烷氧羰氧基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧羰氧基、C6-12-芳氧羰氧基、C7-16-芳烷氧羰氧基、C3-8-环烷氧羰氧基、C3-12-链烯氧羰氧基、C3-12-炔氧羰氧基，
氨甲酰基、N-C1-12-烷基胺甲酰基、N，N-二-C1-12-烷基胺甲酰基、N-C3-8-环烷基胺甲酰基、N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C7-16-芳烷基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C7-16-芳烷基胺甲酰基、N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-（C7-16-芳烷氧基）-C1-16-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C1-10-烷氧）-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C6-16-芳氧基）-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C7-16-芳烷氧基-C1-10烷）胺甲酰基;
胺甲酰氧基、N-C1-12-烷基胺甲酰氧基、N，N-二-C1-12-烷基胺甲酰氧基、N-C3-8-环烷基胺甲酰氧基、N-C6-16-芳基胺甲酰氧基、N-C7-16-芳烷基胺甲酰氧基、N-C1-16-烷基-N-C6-12-芳基胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-C7-16-芳烷基胺甲酰氧基，N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基;
氨基、C1-12-烷胺基、二-C1-12-烷胺基、C3-8-环烷胺基、C3-12-链烯胺基、C3-12-炔胺基、N-C6-12-芳胺基、N-C7-11芳烷胺基、N-烷基-芳烷胺基、N-烷基-芳胺基、C1-12-烷氧胺基、C1-12-烷氧-N-C1-10-烷胺基;
C1-12-链烷酰基胺基、C3-8-环烷酰基胺基、C6-12-芳酰基胺基、C7-16-芳链烷酰基胺基、C1-12-链烷酰基-N-C1-10-烷胺基、C3-8-环烷酰基-N-C1-10-烷胺基、C6-12-芳酰-N-C1-10-烷胺基、C7-11-芳链烷酰-N-C1-10-烷胺基;
C1-12-链烷酰基胺基-C1-8-烷基、C3-8-环烷酰基胺基-C1-8-烷基、C6-16-芳酰基胺基-C1-8-烷基、C7-16-芳链烷酰基胺基-C1-8-烷基、氨基-C1-10-烷基、N-C1-10-烷胺基-C1-10-烷基、N，N-二-C1-10-烷胺基-C1-10-烷基、C3-8-环烷胺基-C1-10-烷基;
C1-12-烷巯基、C1-12-烷基亚磺酰基、C1-12-烷基磺酰基、C6-16-芳巯基、C6-16-芳基亚磺酰基、C6-16-芳基磺酰基、C7-16-芳烷基巯基、C7-16-芳烷基亚磺酰基、C7-16-芳烷基磺酰基;
R5为氢、C1-6-烷基或一个N-保护基如C1-8-链烷酰基、C1-6-烷基胺甲酰基、C1-6-烷氧羰基、苄氧羰基、C1-10-酰氧-C1-6-烷基优选为C1-10-链烷酰氧-C1-6-烷基、苯甲酰氧-C1-6-烷基、苄氧羰氧-C1-6-烷基或C1-6-烷氧羰氧-C1-6-烷基、一个1、2、3或4价生理可容的阳离子，尤其是Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Al3+或一个铵离子，后者任选地可被C1-8-羟烷基、C1-4-烷氧-C1-8-烷基、苯基、苄基或C1-8-烷基取代1-3次;而这些基可被羟基或C1-4-烷氧基取代1-3次，R5或是碱性氨基酸衍生物的阳离子，
R6为式Ⅱ中除-SO2H外的一个残基：
式中
Y为-SO2-或CO-，
C为一个键或是
一个支链或直链脂肪族C1-16-烷二基或脂环系C3-10-烷二基或是直链或支链C2-16-链烯二基或环烷二基，或是C2-16-炔二基或C2-16-烯炔二基（Alkenindiyl）这些基团上往往有一个或多个C-C重链，U为一个键或氢，或
选自如下的含杂原子的基团：-CO-、-O（CO）-、-（CO）-O-、-（CO）NR-、-NR（CO）-O-、-SO-、-SO2、-NR，其R代表C1-3-烷基或氢，
r为1，2，3或4
D为一个键或氢或
直链或支链脂肪族C1-10-烷二基，或是直链或支链C1-10-链烯二基、C2-10-炔二基，或C2-10-烯炔二基，各基团上可有一个或多个C-C重键，
W为一个键或氢或C3-10-环脂族烷基、链烯基、炔基或烯炔基，或是C6-16-芳基，或为五元或六元杂芳基，其中变量C或D或W中至少一个不是一个键，当C不代表一个键或D和（或）W不代表一个键时，U只是含杂原子基团，
C、D和（或）W：只要这些不是化学键或不代表氢，它们可被直到5个相同或不同的如下取代基取代：羟基、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、羧基、C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C6-12-芳基、C7-16-芳烷基、C3-12-链烯基、C3-12-炔基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷氧-C1-12-烷基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧基、C6-12-芳氧基、C7-16-芳烷氧基、C1-8-羟烷基、-O-〔CH2〕xCfH（2f+1-g）Fg、-OCF2Cl、-OCF2-CHFCl;
C1-12-烷基羰基、C3-8-环烷基羰基、C6-12-芳羰基、C7-16-芳烷基羰基、肉桂酰基、C3-12-链烯氧羰基、C3-12-炔基羰基;
C1-12-烷氧羰基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧羰基、C6-12-芳氧羰基、C7-16-芳烷氧羰基、C3-8-环烷氧羰基、C3-12-链烯氧羰基、C3-12-炔氧羰基;
C1-12-烷基羰氧基、C3-8-环烷羰氧基、C3-12-芳羰氧基、C7-16-芳烷基羰氧基、肉桂酰氧基、C3-12-链烯羰氧基、C3-12-炔羰氧基;
C1-12-烷氧羰氧基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧羰氧基、C6-12-芳氧羰氧基、C7-16-芳烷氧羰氧基、C3-8-环烷氧羰氧基、C3-12-链烯氧羰氧基、C3-12-炔氧羰氧基;
氨甲酰基、N-C1-12-烷基胺甲酰基、N，N-二-C1-12-烷基胺甲酰基、N-C3-8-环烷基胺甲酰基、N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C7-16-芳烷基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C7-16-芳烷基胺甲酰基、N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）-胺甲酰基、N-（C7-16-芳烷氧基）-C1-16-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C1-10-烷氧）-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C6-16-芳氧基）-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C7-16-芳烷氧基-C1-10烷）胺甲酰基;
胺甲酰氧基、N-C1-12-烷基胺甲酰氧基、N，N-二-C1-12-烷基胺甲酰氧基、N-C3-8-环烷基胺甲酰氧基、N-C6-16-芳基胺甲酰氧基、N-C7-16-芳烷基胺甲酰氧基、N-C1-16-烷基-N-C6-12-芳基胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-C7-16-芳烷基胺甲酰氧基，N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基，N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基;
氨基、C1-12-烷胺基、二-C1-12-烷胺基、C3-8-环烷胺基、C3-12-链烯胺基、C3-12-炔胺基、N-C6-12-芳胺基、N-C7-11芳烷胺基、N-烷基-芳烷胺基、N-烷基-芳胺基、C1-12-烷氧胺基、C1-12-烷氧-N-C1-10-烷胺基;
C1-12-链烷酰基胺基、C3-8-环烷酰基胺基、C6-12-芳酰基胺基、C7-16-芳链烷酰基胺基、C1-12-链烷酰基-N-C1-10-烷胺基、C3-8-环烷酰基-N-C1-10-烷胺基、C6-12-芳酰-N-C1-10-烷胺基、C7-11-芳链烷酰-N-C1-10-烷胺基;
C1-12-链烷酰基胺基-C1-8-烷基、C3-8-环烷酰基胺基-C1-8-烷基、C6-16-芳酰基胺基-C1-8-烷基、C7-16-芳链烷酰基胺基-C1-8-烷基、氨基-C1-10-烷基、N-C1-10-烷胺基-C1-10-烷基、N，N-二-C1-10-烷胺基-C1-10-烷基、C3-8-环烷胺基-C1-10-烷基;
C1-12-烷巯基、C1-12-烷基亚磺酰基、C1-12-烷基磺酰基、C6-16-芳巯基、C6-16-芳基亚磺酰基、C6-16-芳基磺酰基、C7-16-芳烷基巯基、C7-16-芳烷基亚磺酰基、C7-16-芳烷基磺酰基;
氨基磺酰基、N-C1-10-烷基胺磺酰基、N，N-二-C1-10-烷基胺磺酰基、C3-8-环烷基胺磺酰基、N-C6-16-芳基胺磺酰基、N-C7-16-芳烷基胺磺酰基、N-C1-10-烷基-N-C6-16-芳基胺磺酰基、N-C1-10-烷基-N-C7-16-芳烷基胺磺酰基;C1-10-烷基-亚磺酰胺基、N-（C1-10-烷基）-C1-10-烷基-亚磺酰胺基、C7-16-芳烷基亚磺酰胺基和N-（C1-10）-烷基-C7-16-芳烷基亚磺酰胺基，在带有芳基的基团上的芳环可被1-5个相同或不同的如下基团取代、羟基、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、羧基、C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C6-12-芳基、C7-16-芳烷基、C3-12-链烯基、C3-12-炔基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷氧-C1-12-烷基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧基、C6-12-芳氧基、C7-16-芳烷氧基、C1-8-羟基烷氧基-O-〔CH2〕xCfH（2f+1-g）Gg、-OCF2Cl、-OCF2-CHFCl，
C1-12-烷基羰基、C3-8-环烷基羰基、C6-12-芳基羰基、C7-16-芳烷基羰基;肉桂酰基、C3-12-链烯基羰基、C3-12-炔羰基，
C1-12-烷氧羰基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧羰基、C6-12-芳氧羰基、C7-16-芳烷氧羰基、C3-8-环烷氧羰基、C3-12-链烯氧羰基、C3-12-炔氧羰基;
C1-12-烷羰氧基、C3-8-环烷基羰氧基、C6-12-芳基羰氧基、C7-16-芳烷基羰氧基、肉桂酰氧基、C3-12-链烯羰氧基、C3-12-炔基羰氧基;
C1-12-烷氧羰氧基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧羰氧基、C6-12-芳氧羰氧基、C7-16-芳烷氧羰氧基、C3-8-环烷氧羰氧基、C3-12-链烯氧羰氧基、C3-12-炔氧羰氧基，
氨甲酰基、N-C1-12-烷基胺甲酰基、N，N-二-C1-12-烷基胺甲酰基、N-C3-8-环烷基胺甲酰基、N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C7-16-芳烷基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C7-16-芳烷基胺甲酰基、N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-（C7-16-芳烷氧基）-C1-16-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C1-10-烷氧）-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C6-16-芳氧基）-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C7-16-芳烷氧基-C1-10烷）胺甲酰基;
胺甲酰氧基、N-C1-12-烷基胺甲酰氧基、N，N-二-C1-12-烷基胺甲酰氧基、N-C3-8-环烷基胺甲酰氧基、N-C6-16-芳基胺甲酰氧基、N-C7-16-芳烷基胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-C6-12-芳基胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-C7-16-芳烷基胺甲酰氧基、N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基;
氨基、C1-12-烷胺基、二-C1-12-烷胺基、C3-8-环烷胺基、C3-12-链烯胺基、C3-12-炔胺基、N-C6-12-芳胺基、N-C7-11芳烷胺基、N-C1-10-烷基-C7-16-芳烷基氨基、N-C1-10-烷基-N-C6-12-芳胺基、C1-12-烷氧胺基、C1-12-烷氧-N-C1-10-烷胺基;
C1-12-链烷酰基胺基、C3-8-环烷酰基胺基、C6-12-芳酰基胺基、C7-16-芳链烷酰基胺基、C1-12-链烷酰基-N-C1-10-烷胺基、C3-8-环烷酰基-N-C1-10-烷胺基、C6-12-芳酰-N-C1-10-烷胺基、C7-11-芳链烷酰-N-C1-10-烷胺基;
C1-12-链烷酰基胺基-C1-8-烷基、C3-8-环烷酰基胺基-C1-8-烷基、C6-16-芳酰基胺基-C1-8-烷基、C7-16-芳链烷酰基胺基-C1-8-烷基、氨基-C1-10-烷基、N-C1-10-烷胺基-C1-10-烷基、N，N-二-C1-10-烷胺基-C1-10-烷基、C3-8-环烷胺基-C1-10-烷基;
C1-12-烷巯基、C1-12-烷基亚磺酰基、C1-12-烷基磺酰基、C6-16-芳巯基、C6-16-芳基亚磺酰基、C6-16-芳基磺酰基、C7-16-芳烷基巯基、C7-16-芳烷基亚磺酰基、C7-16-芳烷基磺酰基;
氨基磺酰基、N-C1-10-烷基胺磺酰基、N，N-二-C1-10-烷基胺磺酰基、C3-8-环烷基胺磺酰基、N-C6-16-芳基胺磺酰基、N-C7-16-芳烷基胺磺酰基、N-C1-10-烷基-N-C6-16-芳基胺磺酰基、N-C1-10-烷基-N-C7-16-芳烷基胺磺酰基;
C1-10-烷基-亚磺酰胺基、N-（C1-10-烷基）-C1-10-烷基-亚磺酰胺基、C7-16-芳烷基亚磺酰胺基和N-（C1-16-烷基）-C7-16-芳烷基亚磺酰胺基，n为0或1，
n为0或1，
f为1-8，优选1-5，
g为0、1到（2f+1），
X为0-8，优选0或1，以下化合物除外
5-〔（（甲基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（2-丙基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（苯基磺酸基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（苄基磺酸基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（4-甲氧苯基磺酸基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（1-萘磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（4，5-二溴-2-噻吩磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（5-氯-2-噻吩磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（8-喹啉基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（4-（2-（4，7-二氯喹啉基））苯基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
芳基-、芳氧基-、杂芳基-或杂芳氧基化合物特别是指苯基-、联苯基-或萘基-或未取代的五元或六元的、有1、2或3个氮和（或）氧和（或）硫原子的杂环，如吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噻吩基、噁唑基和噻唑基衍生物以及它们的苯并稠合的衍生物。
式（Ⅰ）优选的化合物中：
X是单键或-CO-，
R1、R2和R3相同或不相同，为氢、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、卤素、特别是氟和氯，羟基、氨基，
R4为醇R4OH的残基，其中R4为C1-10-酰氧-C1-6-烷基，优选C1-10-链烷酰氧-C1-6-烷基、苯甲酰氧-C1-16-烷基、苄氧羰氧-C1-6-烷基，或C1-6-烷氧羰氧-C1-6-烷基，
直链或支链脂肪族或环脂族C1-12-烷基，
直链或支链C1-12-链烯基、C2-12-炔基，或C2-12-烯炔基，其中可含1个或多个重键，或
C6-16-芳基，C6-16-芳烷基，杂芳基或杂芳烷基，其中前述基团可有1个或2个选自如下的取代基：
羟基、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、羧基、C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C6-12-芳基、C7-16-芳烷基、C3-12-链烯基、C3-12-炔基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷氧-C1-12-烷基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧基、C7-16-芳烷氧基、C1-8-羟烷基，
C1-12-烷羰基、C3-8-环烷羰基、C6-12-芳羰基、C7-16-芳烷羰基、肉桂酰基、C3-12-链烯羰基、C3-12-炔羰基、
C1-12-烷氧羰基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧羰基、C6-12-芳氧羰基、C7-16-芳烷氧羰基、C3-8-环烷氧羰基、C3-12-链烯氧羰基、C3-12-炔氧羰基、
C1-12-烷羰氧基、C3-8-环烷羰氧基、C6-12-芳羰氧基、C7-16-芳烷羰氧基、肉桂酰氧基、C3-12-链烯羰氧基、C3-12-炔羰氧基、
C1-12-烷氧羰氧基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧羰氧基、C6-12-芳氧羰氧基、C7-16-芳烷氧羰氧基、C3-8-环烷氧羰氧基、C3-12-链烯氧羰氧基、C3-12-炔氧羰氧基，
氨甲酰基、N-C1-12-烷基胺甲酰基、N，N-二-C1-12-烷基胺甲酰基、N-C3-8-环烷基胺甲酰基、N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C7-16-芳烷基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C7-16-芳烷基胺甲酰基、N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）-胺甲酰基，
氨甲酰氧基、N-C1-12-烷基胺甲酰氧基、N，N-二-C1-12-烷基胺甲酰氧基、N-C3-8-环烷基胺甲酰氧基、N-C6-16-芳基胺甲酰氧基、N-C7-16-芳烷基胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-C6-12）芳基胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-C7-16-芳烷基胺甲酰氧基、N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基，N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基、N-C1-10-烷基-N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）胺甲酰氧基，
氨基、C1-12-烷胺基、二-C1-12-烷胺基、C3-8-环烷胺基、N-C7-11-芳烷胺基、N-烷基-芳胺基、C1-12-烷氧胺基、C1-12-烷氧-N-C1-10-烷胺基，
C1-12-链烷酰基胺基、C3-8-环烷酰基胺基、C6-12-芳酰基胺基、C7-16-芳烷酰基胺基、C1-12-链烷酰-N-C1-10-烷胺基、C3-8-环烷酰-N-C1-10-烷胺基、C6-12-芳酰-N-C1-10-烷胺基、C7-11-芳烷酰-N-C1-10-烷胺基，
基团中若含芳基，芳环上可被1-5个相同或不相同的如下基团取代：
羟基、卤素、氰基、三氟甲基、C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧基，
C1-12-烷羰基、C3-8-环烷羰基，
C1-12-烷氧羰基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧羰基、C3-8-环烷氧羰基，
C1-12-烷羰氧基、C3-8-环烷羰氧基，
C1-12-烷氧羰氧基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧羰氧基、C3-8-环烷氧羰氧基，
氨甲酰基、N-C1-12-烷基胺甲酰基、N，N-二-C1-12-烷基胺甲酰基、N-C3-8-环烷基胺甲酰基、N-C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基，
氨甲酰氧基、N-C1-12-烷基胺甲酰氧基、N，N-二-C1-12-烷基胺甲酰氧基、N-C3-8-环烷基胺甲酰氧基，
氨基、C1-12-烷胺基、二-C1-12-烷胺基、C3-8-环烷胺基，
C1-12-链烷酰基胺基、C3-8-环烷酰基胺基，
C1-12-链烷酰基胺基-C1-8-烷基、C3-8-环烷酰基胺基-C1-8-烷基，
C1-12-烷巯基、C1-12-烷基亚磺酰基和C1-12-烷基磺酸基，
R5为氢、C1-3-烷基、C1-14-链烷酰基或1，2或3价生理可容的阳离子，特别是Na+、K+、Mg2+、Ca2+或铵离子，铵离子上可任选地被1-3个如下的基团取代：C1-8-羟烷基、C1-4-烷氧-C1-8-烷基、苯基、苄基或C1-8-烷基，后者可被羟基和（或）C1-4-烷氧基作1-3次取代，R5或是碱性氨基酸衍生物的阳离子，
R6为式Ⅱ中除-SO2H之外的基团
Y-〔C-U〕r-D-W（Ⅱ）
式中
Y为-SO2-，
C为一个键或是
一个支链或直链脂肪族C1-12-烷二基或直链或支链C2-12-链烯二基或C2-12-炔二基，这些基团上可有一个或多个C-C重链，
U为一单键，或氢或如下的含杂原子基团：-（CO）NR-;-NR（CO）-、-O-、-SO-、-SO2-，其中R代表C2-3-烷基或氢，
r为1或2，
D为一个单键、氢或直链或支链脂肪族（C1-8-烷二基，支链或直链C2-8-链烯二基或C2-8炔二基，且
W为一个键或氢或
C3-10-环脂族烷基、链烯基、炔基或烯炔基，或是C6-16-芳基，或为五元或六元杂芳基，其中变量C或D或W至少一个不是一个键，并且假如C不代表一个键或D和（或）W不代表一个键时，U只是含杂原子的基团，
C、D和（或）W：只要这些不为化学键或氢，它们可被直到5个相同或不同的如下取代基取代：羟基、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、羧基、C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C6-12-芳基、C7-16-芳烷基、C3-12-链烯基、C3-12-炔基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷氧-C1-12-烷基、C1-12-烷氧基-C1-12-烷氧基、C6-12-芳氧基、C7-16-芳烷氧基、C1-8-羟烷基、-O-〔CH2〕xCfH（2f+1-g）Fg、-OCF2Cl、-OCF2-CHFCl;
C1-12-烷羰基、C3-8-环氧羰基、C6-12-芳基羰基、C7-16-芳烷羰基、肉桂酰基、C3-12-链烯羰基、C3-12-炔羰基;C1-12-烷氧羰基、C1-12-烷氧基-C1-12-烷氧羰基、C6-12-芳氧羰基）、C7-16-芳烷氧羰基、C3-8-环烷氧羰基、C3-12-链烯氧羰基、C3-12-炔氧羰基;
C1-12-烷羰氧基、C3-8-环烷羰氧基、C6-12-芳羰氧基、C7-16-芳烷羰氧基、肉桂酰氧基、C3-12-链烯羰氧基、C3-12-炔羰氧基，
氨基甲酰基、N-C1-12-烷基胺甲酰基、N，N-二-（C1-12-烷基胺甲酰基、N-C3-8-环烷基胺甲酰基、N-C6-16-芳胺甲酰基、N-C7-16-芳基烷基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C7-16-芳烷基胺甲酰基、N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-（C6-16-芳氧基-C1-10-烷）胺甲酰基、N-（C7-16-芳烷氧基）-C1-16-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C6-16-芳氧基）-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C7-16-）芳烷氧基）-C1-10烷）胺甲酰基，
氨基、C1-12-烷胺基、二-C1-12-烷胺基、C3-8-环烷胺基、C3-12-烯胺基、C1-12-炔胺基、N-C6-12-芳胺基、N-C7-11-芳烷胺基、N-C1-5-烷基-N-C7-10-芳烷胺基、N-C1-5-烷基-N-C6-12芳胺基、C1-12-烷氧胺基、C1-12-烷氧-N-（C1-10-烷胺基;
C1-12-链烷酰基胺基、C3-8-环烷酰基胺基、C6-12-芳酰基胺基、C7-16-芳链烷酰基胺基、C1-12-链烷酰-N-C1-10-烷胺基、C3-8-环烷酰-N-C1-10-烷胺基、C6-12-芳酰-N-C1-10-烷胺基、C7-11-芳链烷酰-N-C1-10-烷胺基;
C1-12-链烷酰基胺基-C1-8-烷基、C3-8-环烷酰基胺基-C1-8-烷基、C6-16-芳酰基胺基-C1-8-烷基、C7-16-芳链烷酰基胺基-C1-8-烷基、氨基-C1-10-烷基、N-C1-10-烷胺基-C1-10-烷基、N，N-二-C1-10-烷胺基-C1-10-烷基、C3-8-环烷胺基-C1-10-烷基;
C1-12-烷巯基、C1-12-烷基亚磺酰基、C1-12-烷基磺酰基、C6-16-芳巯基、C6-16-芳基亚磺酰基、C6-16-芳基磺酰基、C7-16-芳烷巯基、C7-16-芳基亚磺酰基、C7-16-芳基磺酰基;
基团上若含有芳基时，芳环上可被1，2，3，4或5个相同或不同的如下基团取代：氢、羟基、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、羧基、C1-12-烷基、C3-8-环烷基、C6-12-芳基、C7-16-芳烷基、C3-12-链烯基、C3-12-炔基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷氧-C1-12-烷基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧基、C6-12-芳氧基、C7-16-芳烷氧基、C1-8-羟烷基、-O-〔CH2-〕xCfH（2f+1-g）Fg、-OCF2Cl、-OCF2-CHFCl，
C1-12-烷羰基、C3-8-环烷羰基、C6-12-芳羰基、C7-16-芳烷羰基、肉桂酰基、C3-12-链烯羰基、C3-12-炔羰基、
C1-12-烷氧羰基、C1-12-烷氧-C1-12-烷氧羰基、C6-12-芳氧羰基、C7-16-芳烷氧羰基、C3-8-环烷氧羰基、C3-12-链烯氧羰基、C3-12-炔氧羰基，
C1-12-烷羰氧基、C3-8-环烷羰氧基、C6-12-芳羰氧基、C7-16芳烷羰氧基、肉桂酰氧基、C3-12-链烯羰氧基、C3-12-炔羰氧基，
氨甲酰基、N-C1-12-烷基胺甲酰基、N，N-二-C1-12-烷基胺甲酰基、N-C3-8-环烷基胺甲酰基、N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C7-16-芳烷基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C7-16-芳烷基胺甲酰基、N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）-胺甲酰基，
氨基、C1-12-烷胺基、二-C1-12-烷胺基、C3-8-环烷胺基、C3-12-链烯胺基、C3-12-炔胺基、N-C6-12-芳胺基、N-C7-11-芳烷胺基、N-C1-5-烷基-N-C7-10-芳烷胺基、N-C1-5-烷基-N-C6-12-芳胺基、C1-12-烷氧胺基、C1-12-烷氧-N-C1-10-烷胺基，
C1-12-链烷酰基胺基、C3-8-环烷酰基胺基、C6-12-芳酰基胺基、C7-16-芳烷酰基胺基、C1-12-链烷酰-N-C1-10-烷胺基、C3-8-环烷酰-N-C1-10-烷胺基、C6-12-芳酰-N-C1-10-烷胺基、C7-11-芳烷酰-N-C1-10-烷胺基，
C1-12-链烷酰基胺基-C1-8-烷基、C3-8-环烷酰基胺基-C1-8-烷基、C6-16-芳酰基胺基-C1-8-烷基、C7-16-芳烷酰基胺基-C1-8-烷基、氨基-C1-10-烷基、N-C1-10-烷胺基-C1-10-烷基、N，N-二-C1-10-烷胺基-C1-10-烷基、C3-8-环烷胺基-C1-10-烷基，
C1-12-烷巯基、C1-12-烷基亚磺酰基、C1-12-烷基磺酰基、C6-16-芳巯基、C6-16-芳基亚磺酰基、C6-16-芳基磺酰基、C7-16-芳烷巯基、C7-16-芳烷基亚磺酰基、C7-16-芳烷基磺酰基，
如下化合物除外：
5-〔（（甲基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（2-丙基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（苯基磺酸基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（苄基磺酸基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（4-甲氧苯基磺酸基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（1-萘磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（4，5-二溴-2-噻吩磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（5-氯-2-噻吩磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（8-喹啉基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（4-（2-（4，7-二氯喹啉基））苯基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
特别优选的通式Ⅰ化合物中，
X为一个单键或-CO-，
R1、R2和R3相同或不相同，是氢、C1-3-烷基、C1-3-烷氧基、羟基、氟或氯，
R4为醇R4OH的残基，R4为C1-10-烷酰氧基-C1-6-烷基，优选C1-10-链烷酰氧-C1-6-烷基、苯甲酰氧-C1-6-烷基、苄氧羰氧-C1-6-烷基或C1-6-烷氧羰氧-C1-6-烷基，
直链或支链或环状脂肪族C1-10-烷基，或
直链或支链C2-10-链烯基或C2-12-炔基，链上可含有一个或多个C-C重键，
C6-16-芳基、C7-11-芳烷基或杂芳基或杂芳烷基，
前述基团上可有1个或2个如下的取代基，
羟基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷氧-C1-6-烷氧基、C6-12-芳氧基、C7-12-芳烷氧基、
C1-8-烷羰基、C3-8-环烷羰基、C6-12-芳羰基、C7-12-芳烷羰基，
C1-8-烷氧羰基、C1-6-烷氧-C1-6-烷氧羰基、C6-12-芳氧羰基、C7-12-芳烷氧羰基、C3-8-环烷氧羰基，
C1-8-烷羰氧基、C3-8-环烷羰氧基、C6-12-芳羰氧基、C7-12-芳烷羰氧基，
C1-8-烷氧羰氧基、C1-6-烷氧-C1-6-烷氧羰氧基、C6-12-芳氧羰氧基、C7-12-芳烷氧羰氧基、C3-8-环烷氧羰氧基，
氨甲酰基、N-C1-8-烷基胺甲酰基、N，N-二-C1-8-烷基胺甲酰基、N-C3-8-环烷基胺甲酰基，
N-（C1-6-烷氧-C1-6-烷）胺甲酰基，
氨基、C1-6-烷胺基、二-C1-6-烷胺基、C3-8-环烷胺基、N-C6-12-芳胺基、N-C7-11-芳烷胺基、N-C1-5-烷基-C6-12-芳胺基，
C1-8-链烷酰基胺基、C3-8-环烷酰基胺基、C6-12-芳酰基胺基、C7-12-芳烷酰基胺基、C1-8-链烷酰-N-C1-6-烷胺基、C3-8-环烷酰-N-C1-6-烷胺基、C6-12-芳酰-N-C1-6-烷胺基、C7-11-芳烷酰-N-C1-6-烷胺基，且
基团上若含有芳基，芳基尤其可被多至3个如下的取代基取代：羟基、氟、氯、氰基、三氟甲基、C1-6-烷基、C3-8-环烷基、C1-8-烷氧基，
C1-6-烷羰基、C3-8-环烷羰基，
C1-6-烷氧羰基、C3-8-环烷氧羰基，
C1-6-烷基羰氧基，C3-8-环烷氧羰氧基，
C1-6-烷氧羰氧基、C3-8-环烷氧胺甲酰氧基，
氨甲酰基、N-C1-6-烷基胺甲酰基、N，N-二-C1-6-烷基胺甲酰基、N-C3-8-环烷基胺甲酰基，N-（C1-6-烷氧-C1-6-烷）胺甲酰基、N-C1-6-烷基-N-（C1-6-烷氧-C1-6-烷）胺甲酰基，
氨甲酰氧基、N-C1-6-烷基胺甲酰氧基、N，N-二-C1-6-烷基胺甲酰氧基、N-C3-8-环烷基胺甲酰氧基，
氨基、C1-6-烷胺基，二-C1-6-烷胺基、C3-8-环烷胺基，
C1-6-链烷酰基胺基、C3-8-环烷酰基胺基，
C1-6-烷巯基、C1-6-烷基亚磺酰基、C1-6-烷基磺酰基，
R5为氢、C1-3-烷基、C1-4-链烷酰基或1，2或3价生理可容的阳离子，特别是Na+、K+、Mg2+、Ca2+或铵离子，铵离子上可任选地被1-3个如下的基团取代：C1-8-羟烷基、C1-4-烷氧-C1-8-烷基、苯基、苄基或C1-8-烷基，后者可被羟基和（或）C1-4-烷氧基作1-3次取代，
R6为式Ⅱ中除-SO2H之外的一个基团，
-Y-〔C-U〕r-D-W（Ⅱ）
式中
Y为-SO2-
C为一个键或C1-6-烷二基，
U为一个键、氢或-O-，
r为1，
D为一个键或氢或直链脂肪族C1-8-烷二基，
W为一个键、氢、C6-12-芳基或5元或6元杂芳基，其中，若C不是一个键或若D和（或）W不是一个键时，则变量C、D或W中至少一个不是一个键，且U只能是含杂原子的基团，
C、D和（或）W：只要这些不是一个键或氢，它们优选可被直到3个相同或不同的如下基团取代：羟基、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、羧基、C1-8-烷基、C3-8-环烷基、C6-12-芳基、C7-16-芳烷基、C3-8-链烯基、C3-8-炔基、C1-8-烷氧基、C1-8-烷氧-C1-8-烷基、C6-12-芳氧基、C7-16-芳烷氧基、C1-8-羟烷基、-O-〔CH2〕xCfH（2f+1-g）Fg，
C1-8-烷氧羰基、C6-12-芳氧羰基、C7-14-芳烷氧羰基、C3-8-环烷氧羰基，
C1-8-烷羰氧基、C3-8-环烷羰氧基、C6-12-芳羰氧基、C7-16-芳烷羰氧基、肉桂酰氧基，
氨甲酰基、N-C1-12-烷基胺甲酰基、N，N-二-C1-12-烷基胺甲酰基、N-C3-8-环烷基胺甲酰基、N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C7-16-芳烷基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-C7-16）-芳烷基胺甲酰基、N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-（C6-16-芳氧-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C1-10-烷氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C6-16-芳氧-C1-10-烷）胺甲酰基、N-C1-10-烷基-N-（C7-16-芳烷氧-C1-10-烷）-胺甲酰基，
氨基、C1-8-烷胺基、二-C1-8-烷胺基、C3-8-环烷胺基、N-C6-12-芳胺基、N-C7-11-芳烷胺基、N-C1-3-烷基-N-C7-11芳烷胺基，
C1-10-链烷酰基胺基、C3-8-环烷酰基胺基、C6-12-芳酰基胺基、C7-16-芳烷酰基胺基、C1-10-链烷酰-N-C1-10-烷胺基、C3-8-环烷酰-N-C1-10-烷胺基、C6-12-芳酰-N-C1-10-烷胺基、C7-11-芳烷酰-N-C1-10-烷胺基，
C1-12-链烷酰基胺基-C1-6-烷基、C3-8-环烷酰基胺基-C1-8-烷基、C6-16-芳酰基胺基-C1-6-烷基、C7-16-芳烷酰基胺基-C1-6-烷基，
C1-8-烷巯基、C1-8-烷基亚磺酰基、C1-8-烷基磺酰基、C6-12-芳巯基、C6-12-芳基亚磺酰基、C6-12-芳基磺酰基，C7-14-芳烷巯基、C7-14-芳烷基亚磺酰基、C7-14-芳烷基磺酰基、
若基团上含有芳基时，芳基上可被1，2，3，4或5个相同或不同的如下基团取代：氢、羟基、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、羧基、C1-8-烷基、C3-8-环烷基、C6-12-芳基、C7-16-芳烷基、C3-12-链烯基、C3-12-炔基、C1-8-烷氧基、C1-6-烷氧-C1-6-烷基、C6-12-芳氧基、C7-16-芳烷氧基、-O-〔CH2〕xCfH（f+1-g）Fg，
C1-12-烷氧羰基、C3-8-环烷氧羰基、
C1-12-烷羰氧基、C3-8-环烷羰氧基，
氨甲酰基、N-C1-8-烷基胺甲酰基、N，N-二-C1-8-烷基胺甲酰基、N-C3-8-环烷基胺甲酰基、N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C7-16-芳烷基胺甲酰基、N-C1-8-烷基-N-C6-16-芳基胺甲酰基、N-C1-8-烷基-N-C7-16-芳烷基胺甲酰基，
N-（C1-6-烷氧-C1-6-烷）胺甲酰基，
N-（C6-16-芳氧-C1-6-烷）胺甲酰基、
N-（C7-16-芳烷氧-C1-6-烷）胺甲酰基、
N-C1-8-烷基-N-（C1-6-烷氧-C1-6-烷）胺甲酰基、
N-C1-8-烷基-N-（C6-16-芳氧-C1-6-烷）胺甲酰基、
N-C1-8-烷基-N-（C6-16-）芳烷氧-（C1-6-烷）胺甲酰基、
氨基、C1-6-烷胺基、二-C1-6-烷胺基、C3-8-环烷胺基、N-C6-12-芳胺基、N-C7-11-芳烷胺基、N-C1-3-烷基-C7-11-芳烷胺基、N-C1-3-烷基-C6-12-芳胺基、C1-8-烷氧胺基，
C1-8-链烷酰基胺基、C3-8-环烷酰基胺基、C6-12-芳酰基胺基、C7-12-芳烷酰基胺基、C1-8-链烷酰-N-C1-6-烷胺基、C3-8-环烷酰-N-C1-6-烷胺基、C6-12-芳酰-N-C1-10-烷胺基、C7-11-芳烷酰-N-C1-6-烷胺基，
C1-8-链烷酰基胺基-C1-4-烷基、C3-8-环烷酰基胺基-C1-4-烷基、C6-12-芳酰基胺基-C1-4-烷基和C7-12-芳烷酰基胺基-C1-4-烷基，
下列化合物除外：
5-〔（（甲基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（2-丙基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（苯基磺酸基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（苄基磺酸基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（4-甲氧苯基磺酸基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（1-萘磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（4，5-二溴-2-噻吩磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（5-氯-2-噻吩磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（8-喹啉基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（4-（2-（4，7-二氯喹啉基））苯基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
更为优选的式化合物中，
X为单键或-CO-，
R1，R2和R3为氢，
R4为醇R4OH中的残基，R4为直链或支链或环脂族C1-9-烷基，
直链或支链C1-8-链烯基或C1-8-炔基，苯基、苄基、苯乙基、苯丙基、
上述基团上含有一个下述取代基：氢、羟基、C1-4-烷氧基、C1-6-烷氧羰基、C6-12-苯氧羰基、C7-16-苯烷羰基、C3-8-环烷氧羰基、
C1-6-烷羰氧基、C3-8-环烷羰氧基、苯甲酰氧基、C7-C16-苯烷羰氧基、C3-8-环烷氧羰氧基，
R4还可为C1-6-烷氧羰氧基、苯氧羰氧基、C7-16-苯烷羰氧基、C3-8-环烷氧羰氧基，
R5为氢或1，2，或3价生理相容的阳离子，特别是Na+、K+、Mg2+、Ca2+或H3N+C（CH2OH）3（三盐），
R6为一个除-SO2H之外的式Ⅱ的基团，
式中
Y为-SO2-，
C为一个键或C1-4-烷二基，
U为一个键、氢或-O-，
r为1，
D为一个键、氢或C1-4-烷二基，
W为一个键、氢或
当C不是一个键或当D和（或）W不是一个键时，变量C、D或W中至少一个不是一个键，并且U只是含杂原子基团时，W为一个苯基，
C、D和（或）W是氢或被1或2个以下基团取代：F、Cl、C1-6-烷基、苯基、C1-6-烷氧基、苯氧基、-O-〔CH2〕xCfH（2f+1-g）Fg，
氨甲酰基、N-C1-10-烷基胺甲酰基、N，N-二-C1-8-烷基胺甲酰基、N-C3-8-环烷基胺甲酰基、N-苯基胺甲酰基、N-C7-16-苯烷基胺甲酰基、N-C1-8-烷基-N-C6-16-苯基胺甲酰基、N-C1-8-烷基-N-C7-16-苯烷基胺甲酰基、N-（C1-4-烷氧-C1-8-烷）胺甲酰基、N-（苯氧-C1-8-烷）胺甲酰基、N-（C7-16-苯烷氧-C1-8-烷）胺甲酰基、N-C1-8-烷基-N-C1-6-烷氧-C1-8-烷）胺甲酰基、N-C1-8-烷基-N-（C6-12-苯氧-C1-8-烷）胺甲酰基、N-C1-8-烷基-N-（C7-16-苯烷氧-C1-8-烷）胺甲酰基，
C1-8-链烷酰基胺基、C3-8-环烷酰基胺基、C6-12-苯胺基、C7-11-苯烷酰基胺基、C1-8-链烷酰-N-C1-10-烷胺基、C3-8-环烷酰-N-C1-6-烷胺基、苯甲酰-N-（C1-10-烷胺基、C7-11-苯烷酰-N-C1-6-烷胺基，
C1-10-链烷酰基胺基-C1-2-烷基、C3-8-环烷酰基胺基-C1-2-烷基、苯甲酰基胺基-C1-2-烷基、C7-14-苯烷酰基胺基-C1-2-烷基，基团上若有芳环，它们本身又可被如下基团取代：
氢、羟基、氟、氯、三氟甲基、C1-6-烷基、C1-8-烷氧基，
n为0，
f为1-5，
g为0，1直到（2f+1），
X为0或1，
下列化合物例外：
5-〔（（甲基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（2-丙基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（苯基磺酸基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（苄基磺酸基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（4-甲氧苯基磺酸基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（1-萘磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（4，5-二溴-2-噻吩磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（5-氯-2-噻吩磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（8-喹啉基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
5-〔（（4-（2-（4，7-二氯喹啉基））苯基磺酰基）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，
本发明还涉及通式Ⅰ化合物及其生理可容性盐在制备治疗纤维化疾患药物中的应用。
此外，本发明还涉及通式Ⅰ化合物作为药物的应用。
本发明尤其涉及式Ⅰ化合物作为纤维化抑制剂的应用。
本发明还涉及通式Ⅰ化合物的制备方法。
本发明还涉及通式Ⅰ化合物的制备方法（式3和8或它们的N-氧化物3′和8′的各个化合物）。
a）X为单键的化合物的制法如下（路线Ⅰ）：
本反应路线对于式Ⅰ的2，4-二取代的吡啶衍生物以及R1、R2和R3是各种取代基时的2，5-衍生物，都是很顺利的。
b）X为-CO-的化合物制法如下（路线Ⅱ）：
该反应路线对于式Ⅰ的2，4-二取代的吡啶衍生物以及R1、R2和R3是各种取代基的2，5-衍生物，都是很顺利的。
路线Ⅰ（方法a）
ⅰ）式Ⅰ的5-氨基吡啶-2-羧酸酯与式Ⅱ化合物反应生成式Ⅲ化合物，式Ⅱ中Z是羟基或是亲核性裂解的离去基团，尤其为F、Cl、Br、I或甲苯磺酸根。该反应在一极性非质子化有机溶剂或混合溶剂中进行，尤其是如下的溶剂：二氯甲烷、四氯化碳、乙酸丁酯、乙酸乙酯、甲苯、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、1，4-二噁烷，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、硝基甲烷和（或）吡啶，任选地加入缚酸剂，如氯、三乙胺、三丁胺，反应温度0～180℃，优选0-80℃。若Z是羟基，用皆知的肽化学中的缩合方法（亦见方法B）。
ⅱ）用专业人员熟知的和常规的方法将式5化合物与式4的醇反应酯化，生成式3化合物。当用方法ⅰ）产生R4是低碳烷基特别是甲基的式3化合物时，尤其要用本法。在此情况下，首先将式3化合物皂化成式5化合物，然后与式4中R4不是低碳烷基（尤其甲基）的醇反应。
经皂化式Ⅰ化合物，可制得方法ⅱ）的起始化合物、式5化合物。
式3化合物可按专业人员熟知的方法再转变成吡啶-N-氧化物3′。
该氧化方法的一般规则叙述于“E.Kingsberg，吡啶及其衍生物，Interscience出版社，纽约，1961，Part 2，93页”。用过氧化氢氧化方法叙述于“E.Ochiai，J.Org.Chem.18，534（1953）”。详细的工艺条件见于德国专利申请P3826471.4、3828140.6、3924093.2、4001002.3以及DE-A-3703959，3703962和3703963。
式Ⅰ中文献已知的化合物的制备方法叙述于N.Finch等J.Med.Chem.（1978），Vol.21，1269页，和Schneider与Harris：J.Org.Chem.（1984），Vol.49，3683页。
路线Ⅱ（方法B）
ⅰ）在酯化条件下，由取代的吡啶-2，5-二羧酸（见CA.Vol.68 1968，68840h）可制备式6的吡啶-2-羧酸-5-羧酸酯，适宜的条件例如是在硫酸的存在下用甲醇酯化，反应时间的选择是只使完全酯化成二酯产物的反应很少，或可以将二酯作为副产物被分离开。
可由式6化合物和式7的酰胺衍生物制备式8化合物，其中两个反应宜于加入辅助试剂使之活化（Houben-Weyl：有机化学方法，卷9，19章，636～637页）。
专业人员皆知活化羧酸的试剂，如亚硫酰氯、草酰氯、新戊酰氯或氯甲酸酯。式7化合物的活化衍生物并非永远要分离出来，多数情况下，制备出来后就地或作为粗品与式8的磺酰胺衍生物反应。
式7化合物宜于先与无机或有机碱反应，例如氢氧化钠或钾、碳酸钠或钾、钠、钾的烷氧化物、氢化钠或钾、氨钠或钾、氨、三乙胺、三丁胺、吡啶，反应温度-20°～150℃，优选0°～80℃，该反应混合物再与式6化合物或其活化形式反应。反应在惰性溶剂中进行，如二氯甲烷、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、四氢呋喃、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、硝基甲烷、二甲亚砜或它们的混合物。
ⅱ）按专业人员已知的常规方法将式9化合物与式4的醇反应，酯化成式8化合物（见方法a ⅱ））。当由方法ⅰ）生成的式8化合物的R4是低碳烷基、特别是甲基时，这个方法特别有用。此时首先将式8化合物皂化成式9化合物，然后与R4不是低碳烷基（尤其不是甲基）的式4醇反应。
ⅲ）本方法基本相当于方法a ⅰ）。式10化合物（例如由6制成）与式2化合物反应，生成式8化合物，式2中Z为羟基或是亲核性可裂解的离去基团，尤其是F、Cl、Br、I或甲苯磺酸根。反应是在极性非质子性有机溶剂或混合溶剂中进行，特别是如下溶剂：二氯甲烷、四氯化碳、乙酸丁酯、乙酸乙酸、甲苯、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、1，4-二恶烷、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酸胺、二甲亚砜、硝基甲烷和（或）吡啶。可任选加入缚酸剂如氨、三乙胺、三丁胺，反应温度为0°～180℃，优选0°～80℃。若Z是羟基，则用皆知的肽化学中的缩合方法（参见方法B）。
按专业人员已知的方法可将式8化合物进一步转变成吡啶-N-氧化物8′，关于这方面的必要的叙述见方法a ⅱ）。
按照路线Ⅰ和Ⅱ，在制备通式Ⅰ化合物（3，3′，8，8′）时，加入中性化合物。在合成结束时可任选地生成盐。作为成盐物可考虑用N-烷基胺、（羟烷基）胺和（烷氧烷基）胺，例如2-乙醇胺、3-丙醇胺、2-甲氧基乙胺、2-乙氧基乙胺和α，α，α-三-（羟甲基）甲胺（＝三缓冲物）或碱性氨基酸如组氨酸、精氨酸和赖氨酸。
本发明的式Ⅰ化合物具有有价值的药理特性并呈现特殊的抗纤维化活性。
抗纤维化作用可用四氯化碳诱发的肝纤维化模型来确定，为此用溶解在橄榄油中的CCl4以1mg/kg给大鼠每周一次。受试物溶解在适宜的无害溶剂中口服或腹腔注射每日一次，必要时每日2次。肝纤维化程度用组织学方法测定，肝脏中胶原部分按羧脯氨酸测定法分析（如Kivirikko等：Anal.Biochem.19，247（1967）的方法所述）。用放射免疫测定胶原组分和血清中溶胶原肽的含量，可以确定纤维化生成作用的活性。本发明化合物在此模型上于浓度为1～100mg/kg时是有效的。
用放射免疫法测定Ⅲ型胶原中N-端肽或血清中Ⅳ型胶原（7S-胶原或Ⅳ型胶原NC1）的N-端或C-端横向交联区域可确定纤维化发生的活性。
为此，测定以下三种大鼠肝脏中的羟脯氨酸、溶胶原-Ⅲ-肽、7S-胶原和Ⅳ型胶原-NC的浓度（该测定方法叙述于Rouiller，C，肝脏的实验毒性损伤;于“肝脏”，C.Rouiller编，卷2，335-476页，纽约，Academic出版社，1964）：
a）未处理的大鼠（对照）
b）用四氯化碳处理的大鼠（CCl4对照）
c）先用四氯化碳、后用本发明化合物处理。
式Ⅰ化合物以药剂型式可作为药物，可任选地含有无毒的药用载体。化合物作为治疗药于药物制剂中与适于胃肠外、皮内或胃肠内用的药剂所需的药用有机或无机载体相混合，例如含有水、阿拉伯胶、明胶、乳糖、淀粉、硬脂酸镁、滑石粉、植物油、聚亚烷基二醇、凡士林等等。
口服用剂量为0.1～25mg/kg/日，优选1～5mg/kg/日，胃肠外用药剂量0.01～5mg/kg/日，优选0.01～2.5mg/kg/日，尤以0.5～1.0mg/kg/日更好。在病情严重时剂量可提高，而许多情况下较小的剂量就足够了。上述这些内容是指成年人75kg体重而言。
在实施例1～592中，式Ⅰ的X＝CO。下面实施例中叙述的吡啶-2-羧酸甲酯衍生物是由：
-吡啶-2-羧酸甲酯-5-羧酸酰氯与式7的相应酰胺/叔丁醇钾反应，如同实施例1b、3、4和68明确所述（方法A），或
-吡啶-2-羧酸甲酯-5-羧酸与式7的相应酰胺和N，N′-二环己基碳二亚胺/4-N，N-二甲基胺基吡啶反应，如实施例32明确所述（方法B）。
实施例1
5-〔（（4-甲氧基苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
a）吡啶-2-羧酸甲酯-5-羧酸酰氯
14.5g（80mmol）吡啶-2-羧酸甲酯-5-羧酸于200ml无水甲苯中与6.48ml亚硫酰氯和2ml无水N，N-二甲基乙酰胺反应。70℃加热搅拌3小时。真空浓缩后，剩余物溶于150ml四氢呋喃。
b）5-〔（4-甲氧基苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
方法A
于0℃下将19.75g（176mmol）叔丁醇钾加到16.45g（88mmol）4-甲氧基苯磺酰胺于200ml四氢呋喃中，室温搅拌3小时后，0-5℃下加入实施例1a）的溶液，温热至室温搅拌3小时，加入300ml乙酸乙酯，NaHCO3水溶液萃取2次，水相用浓盐酸酸化，二氯甲烷萃取3次，干燥，浓缩，剩余物用甲醇结晶，得9.9g无色结晶产物，熔点197～199℃。
c）5-〔（4-甲氧基苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸
实施例1b）的化合物3.0g（8.6mmol）溶解于100ml甲醇，于0°-5℃下与17.2ml（17.2mmol）1N NaOH反应。室温搅拌4小时后，真空浓缩，剩余物溶于水中，0°-5℃下加入17.2ml（17.2mmol）1N HCl，滤集固体物，水洗涤多次，得到2.58g上述化合物，熔点：234-236℃。
d）0.58g（1.73mmol）得到的吡啶-2-羧酸衍生物于50ml无水异丙醇中与4滴浓硫酸混合，80℃搅拌56小时，冷却后真空浓缩，剩余物用饱和NaHCO3水溶液处理，盐酸水溶液酸化，滤集结晶性粗产物，水洗涤，甲醇重结晶，得到0.47g本标题化合物，熔点：215-216℃。
实施例2
5-〔（（苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-5-戊酯
a）5-〔（（苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
类似于实施例1b），由3.46g（22mmol）苯磺酰氯、2.46g（22mmol）叔丁醇钾和4.0g（20mmol）吡啶-2-羧酸甲酯-5-羧酸酰氯反应而得该化合物，甲醇重结晶后得到1.6g产物，熔点：197-198℃。
b）5-〔（（苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸
3.5g（10.94mmol）上制化合物于150ml 1.5N甲醇化的氢氧化钠中搅拌回流30分钟，真空浓缩，剩余物溶解于少量水/四氢呋喃中，盐酸水溶液酸化至pH为1，冷却，滤集，干燥，得到2.6g，熔点：247-248℃。
c）0.9g（2.94mmol）5-〔（（苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸于30ml 3-戊醇中，搅拌下与5滴浓硫酸混合，90℃下加热6小时。真空蒸除过量的3-戊醇，剩余物用乙酸乙酯处理，结晶粗品与母液经柱层析纯化，得到的产物（熔点：186～187℃）用热乙酸乙酯处理，冷却，滤集，乙酸乙酯洗涤，得0.55g无色的标题化合物，熔点：182～183℃。
实施例3
5-〔（（4-正丁氧基苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
a）4-正丁氧基苯磺酰胺
于冰冷却下将100ml甲醇制氨溶液滴加到10g 4-正丁氧基苯磺酰氯中，搅拌0.5小时后，20℃浓缩，加入水，酸化至pH为1～2，滤集，产品熔点：99-101℃，
b）按类似于实施例1b）的方法，将上制的4.6g（20mmol）化合物、2.5g（22mmol）叔丁醇钾和5.0g（25mmol）吡啶-2-羧酸甲酯-5-羧酰氯反应。析出的钾盐于二恶烷/水混合液中用2N HCl酸化。析出的产物滤集并干燥，得量1.5g，熔点：174-175℃。
实施例4
5-〔（（4-三氟甲氧苯磺酰）胺基）羧基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
a）4-三氟甲氧苯磺酰胺由相应的磺酰氯与甲醇制氨溶液反应而得。粗品与水混合，酸化，吸滤，干燥，产物熔点：143-145℃。
b）类似于实施例1b），4.8g（20mmol）上制的化合物与2.5g（22mmol）叔丁醇钾于二恶烷中和5g（25mmol）吡啶-2-羧酸甲酯-5-羧酸酰氯反应。浓缩后剩余物用水处理，酸化，沉淀物滤集并干燥，得3.4g粗品（熔点：210-214℃），用75ml乙酸乙酯重结晶，得1.5g无色结晶，熔点：221-223℃。
实施例5
5-〔（（4-氟苯）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
用类似于实施例1b的方法，由4-氟苯磺酰胺和吡啶-2-羧酸甲酯-5-羧酸酰氯反应得到本标题化合物，熔点：221-223℃。
实施例6
5-〔（（4-甲氧苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例7
5-〔（（4-甲氧苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸正丙酯
实施例8
5-〔（（4-甲氧苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸1-（2-甲基丙）酯
实施例9
5-〔（（4-甲氧苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸3-戊酯
实施例10
5-〔（（4-甲氧苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例11
5-〔（（4-甲氧苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环戊酯
实施例12
5-〔（（4-甲氧苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，方法A，熔点：194-196℃（甲醇）
实施例13
5-〔（（4-甲氧苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸2-丙酯
实施例14
5-〔（（4-甲氧苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例15
5-〔（（4-甲氧苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例16
5-〔（（4-甲氧苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸2-丙酯
实施例17
5-〔（（正丁基磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，方法A，熔点：160-162℃（乙醚）
实施例18
5-〔（（正丁基磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例19
5-〔（（正丁基磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例20
5-〔（（4-〔3-（三氟甲基）苯氧〕苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，方法B，熔点、190-192℃（二异丙醚）
实施例21
5-〔（（4-〔3-（三氟甲基）苯氧〕苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例22
5-〔（（1-萘磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-羧酸乙酯
实施例23
5-〔（（1-萘磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-羧酸正丁酯
实施例24
5-〔（（1-萘磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-羧酸-2-丙酯
实施例25
5-〔（（1-萘磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-羧酸-3-戊酯
实施例26
5-〔（（1-萘磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例27
5-〔（（苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例28
5-〔（（苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例29
5-〔（（苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧-2-丙酯
实施例30
5-〔（（苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-戊酯
实施例31
5-〔（（苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-甲基丙）酯
实施例32
5-〔（（4-（（2-苯乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
a）4-（（2-苯乙基）胺基羰基）苯磺酰胺
20.1g（0.1mol）4-羧基-苯磺酰胺悬浮于300ml无水四氢呋喃中，0℃和搅拌下滴加入15.2ml（0.11mol）三乙胺，30分钟后，于0℃下滴加入10.5ml（0.11mol）氯甲酸乙酯，于此温度下搅拌1小时后，冷却至-10℃，滴加入12.1g（0.1mol，12.5ml）2-苯乙胺于30ml无水四氢呋喃的溶液，于0℃1小时后，温热至20℃，真空浓缩，水处理剩余物，吸滤，乙醇重结晶，得到20.4g产物，熔点243-245℃。
b）方法B：
1.8g（10mmol）吡啶-2，5-二羧酸-2-甲酯悬浮于300ml无水乙腈中，20℃搅拌下与3.0g（10mmol）上制的化合物、2.1g（10mmol）N，N′-二环己基碳二亚胺和1.2g（10mmol）4-N，N-二甲胺基吡啶混合，于20℃搅拌20小时。然后滤除不溶物。滤液真空浓缩，剩余物溶解于200ml二氯甲烷中，用饱和NaHCO3溶液洗涤2次，然后用100ml 2N盐酸水溶液萃取。析出的结晶用热甲醇处理，吸滤，干燥，得到2.2g酯，熔点：228-230℃。
实施例33-67化合物按方法B制备：
实施例33
5-〔（（4-苄胺羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例34
5-〔（（4-（（3-苯基-正丙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，熔点：240-242℃（甲醇）
实施例35
5-〔（（4-（（4-苯基-正丙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，熔点：223-225℃（甲醇）
实施例36
5-〔（（4-（（2-（4-甲氧苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，熔点：240-242℃（甲醇）
实施例37
5-〔（（4-（（2-（3，4-二甲氧苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，熔点：213-215℃（甲醇）
实施例38
5-〔（（4-（（2-（2-甲氧苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，熔点：220-222℃（甲醇）
实施例39
5-〔（（4-（（2-（4-氟苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例40
5-〔（（4-（（2-（4-氯苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例41
5-〔（（4-（乙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例42
5-〔（（4-（正丁胺羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例43
5-〔（（4-（正己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例44
5-〔（（4-（N，N-二-正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例45
5-〔（（4-（环己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例46
5-〔（（4-（2-甲氧乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例47
5-〔（（4-（（2-乙氧乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例48
5-〔（（4-（（3-乙氧丙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
按照方法B，由5.4g吡啶-2-羧酸甲酯-5-羧酸、6.3g N，N′-二环己基碳二亚胺、3.6g 4-N，N-二甲胺基吡啶和9g 4-（（3-乙氧丙基）胺基羰基）苯磺酰胺（30mmol）反应，得9.9g本标题化合物，熔点194-196℃（乙酸乙酯）。
实施例49
5-〔（（4-（（2-苯氧乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例50
5-〔（（3-（卡胺羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例51
5-〔（（3-（3-苯丙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例53
5-〔（（3-（4-苯基正丁基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，熔点：188-191℃
实施例54
5-〔（（3-（（2-（3，4-甲氧基苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例55
5-〔（（3-（（2-（3，4-甲氧基苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例56
5-〔（（3-（（2-（4-氟苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例57
5-〔（（3-（（2-（4-氯苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例58
5-〔（（3-（乙胺基羰基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例59
5-〔（（3-（正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例60
5-〔（（3-正己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例61
5-〔（（3-N，N-二正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例62
5-〔（（3-（环己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例63
5-〔（（3-（2-甲氧乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例64
5-〔（（3-（3-乙氧丙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例65
5-〔（（3-（3-甲氧丙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例66
5-〔（（3-（2-苯乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，熔点：214-216℃
实施例67
5-〔（（3-（（2-苯氧乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例68
5-〔（（4-（2-（2-氯-5-甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯 方法（A）
如实施例1c）所述，由4.0g（22mmol）吡啶-2，5-二羧酸-2-甲酯制备的吡啶-2-羧酸甲酯-5-羧酸酰氯于50ml无水1，4-二噁烷的溶液于40℃下加到由7.4g（20mmol）2-（（（2-氯-5-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰胺（由4-（2-氨基乙基）苯磺酰胺和2-氯-5-甲氧苯甲酸制得）、2.3g（（20mmol）叔丁醇钾于150ml无水1，4-二噁烷组成的反应混合物相混合（为形成磺胺-钠盐，于50℃搅拌15分钟）。反应混合物于60℃搅拌90分钟，然后搅拌回流2小时，减压蒸除溶剂，剩余物与水混合，用盐酸水溶液调节pH为1-2，二氯甲烷萃取。剩余物用热乙酸乙酯处理，吸滤，用乙酸乙酯洗涤，得到的粗品（2.8g）用100ml冷水处理，然后100ml热水处理，吸滤得到无色结晶性产物2.6g，熔点：187-190℃。
实施例69
5-〔（（4-（2-（正戊酰基胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法B），熔点：178-180℃（稀盐酸）
实施例70
5-〔（（4-（2-（正丁酰基胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法B），熔点：195℃
实施例71
5-〔（（4-（2-（4-苯甲酰基胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法A），熔点：228-230℃（甲醇）
实施例72
5-〔（（4-（2-（（4-氯苯甲酰基胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯-钠盐（方法A），熔点：260-262℃（碳酸氢钠水溶液）
实施例73
5-〔（（4-（2-（5-氯-2-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法A），熔点：233℃（稀盐酸）
实施例74
5-〔（（4-（2-（3-苯基正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯-钠盐（方法A），熔点：236-238℃（碳酸氢钠水溶液）
实施例75
5-〔（（4-（2-（（2-苯乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法B）
实施例76
5-〔（（4-（2-（（苯氧乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法B），熔点：201-203℃
实施例77
5-〔（（4-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法A）
实施例78
5-〔（（4-（2-（（4-乙氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法A）
实施例79
5-〔（（4-（2-（（环己酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法B）
实施例80
5-〔（（4-（2-（（环己基乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法B），熔点：192-194℃（甲醇/异丙醚）
实施例81
5-〔（（4-（2-（（2-甲基丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法B），熔点：193-197℃（稀盐酸）
实施例82
5-〔（（4-（2-（（乙酰胺基）甲基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法B），熔点：232-235℃（稀盐酸）
实施例83
5-〔（（4-（2-（（3-甲基丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法B），熔点：176-178℃（甲醇/异丙醚）
实施例84
5-〔（（4-（2-（（4-甲基戊酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法B），熔点：204-206℃（甲醇/水）
实施例85
5-〔（（4-（2-（（3-环己基正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例86
5-〔（（4-（2-（（正戊酰基胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例87
5-〔（（4-（2-（（3-甲基丁酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法B），熔点：216-218℃（甲醇）
实施例88
5-〔（（4-（2-（（4-甲基丙酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法B），熔点：225-227℃（异丙醚）
实施例89
5-〔（（4-（2-（（环己基正丙酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例90
5-〔（（4-（2-（（正戊酰基胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸2-丙酯
实施例91
5-〔（（4-（2-（（3-甲基丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸2-丙酯
实施例92
5-〔（（4-（2-（（4-甲基戊酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸2-丙酯
实施例93
5-〔（（4-（2-（（3-环己基正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸2-丙酯
实施例94
5-〔（（4-（2-（（正戊酰基胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸1-戊酯
实施例95
5-〔（（4-（2-（（3-甲基丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸1-戊酯
实施例96
5-〔（（4-（2-（（4-甲基戊酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸1-戊酯
实施例97
5-〔（（4-（2-（（3-环己基正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸1-戊酯
实施例98
5-〔（（4-（2-（（正戊酰基胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例99
5-〔（（4-（2-（（3-甲基丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例100
5-〔（（4-（2-（（4-甲基戊酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例101
5-〔（（4-（2-（（3-环己基正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例102
5-〔（（4-（2-（（正戊酰基胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸（2，5-二甲基戊-3-）酯
实施例103
5-〔（（4-（2-（（3-甲基丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸-（2，5-二甲基戊-3-）酯
实施例104
5-〔（（4-（2-（（4-甲基戊酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸-（2，5-二甲基戊-3-）酯
实施例105
5-〔（（4-（2-（（3-环己正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸-（2，5-二甲基戊-3-）酯
实施例106
5-〔（（4-（2-（（正戊酰基胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸-环己酯
实施例107
5-〔（（4-（2-（（3-甲基丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸-环己酯
实施例108
5-〔（（4-（2-（（4-甲基戊酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸-环己酯
实施例109
5-〔（（4-（2-（（3-环己基正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸-环己酯
实施例110
5-〔（（4-（2-（（3-甲基丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸-苄酯
实施例111
5-〔（（4-（2-（（4-甲基戊酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基羰基〕-吡啶-2-羧酸-苄酯
实施例112
5-〔（（4-（2-苯乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
a）5-〔（（4-（2-苯乙基）胺基羰基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸
0.7g（1.5mmol）实施例32b）所述的甲酯于20℃搅拌下加到100ml 1.5N NaOH甲醇溶液，静置溶液后，析出结晶产物，再搅拌30分钟，真空浓缩，剩余物溶解于水与四氢呋喃的混合液中，用HCl水溶液调节pH＝1，真空浓缩，滤集无色结晶性产物，得0.6g，熔点：263℃（分解）。
b）0.5g（1.1mmol）上制的羧酸于30ml 3-戊醇和20ml 1，4-二噁烷中，与5滴浓硫酸混合，于90-100℃搅拌8小时，滤去不溶物，溶液浓缩，剩余物加水，使结晶化。粗品溶于乙酸乙酯，干燥，浓缩，剩余物经硅胶层析，丙酮/正己烷（3∶1）洗脱，本标题化合物的相应部分浓缩后，加入乙醚使之结晶，得到0.045g本标题化合物，熔点234-235℃。
实施例113
5-〔（（4-苄胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例114
5-〔（（4-（（3-苯基正丙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例115
5-〔（（4-（（4-苯基正丁基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例116
5-〔（（4-（（2-（4-甲氧苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例117
5-〔（（4-（（2-（3，4-二甲氧苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例118
5-〔（（4-（（2-（2-甲氧苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例119
5-〔（（4-（（2-（4-氟苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例120
5-〔（（4-（（2-（4-氯苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例121
5-〔（（4-乙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例122
5-〔（（4-（正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例123
5-〔（（4-（正己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例124
5-〔（（4-（N，N-二胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例125
5-〔（（4-（环己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例126
5-〔（（4-（2-甲氧乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例127
5-〔（（4-（（2-乙氧乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例128
5-〔（（4-（（3-乙氧丙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例129
5-〔（（4-（（2-苯氧乙基胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例130
5-〔（（3-苄胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例131
5-〔（（3-（（3-苯丙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例132
5-〔（（3-（（4-苯基正基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例133
5-〔（（3-（（2-（4-甲氧苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例134
5-〔（（3-（（2-（3-甲氧苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例135
5-〔（（3-（（2-（2-甲氧苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例136
5-〔（（3-（（2-（4-氟苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例137
5-〔（（3-（（2-（4-氯苯基）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例138
5-〔（（3-乙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例139
5-〔（（3-（正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例140
5-〔（（3-（正己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例141
5-〔（（3-（N，N-二正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例142
5-〔（（3-（环己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例143
5-〔（（3-（（2-甲氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例144
5-〔（（3-（（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例145
5-〔（（3-（（3-甲氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例146
5-〔（（3-（（2-苯乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯熔点：189-191℃（水）
实施例147
5-〔（（3-（（2-苯氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例148
5-〔（（4-（苄胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例149
5-〔（（4-（（3-苯基正丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例150
5-〔（（4-（4-苯基正丁）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例151
5-〔（（4-（（2-（4-甲氧苯基）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例152
5-〔（（4-（（2-（3-甲氧苯基）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例153
5-〔（（4-（（2-（2-甲氧苯基）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例154
5-〔（（4-（（2-（4-氟苯基）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例155
5-〔（（4-（（2-（4-氯苯基）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例156
5-〔（（4-（乙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例157
5-〔（（4-（正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例158
5-〔（（4-（正己胺羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例159
5-〔（（4-（N，N-二正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例160
5-〔（（4-（环己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例161
5-〔（（4-（（2-甲氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例162
5-〔（（4-（（2-乙氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例163
5-〔（（4-（（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例164
5-〔（（4-（（2-苯乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例165
5-〔（（4-（（2-苯氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例166
5-〔（（3-（苄胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例167
5-〔（（3-（苯丙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例168
5-〔（（3-（4-苯基正丁酰）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例169
5-〔（（3-（（2-（4-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例170
5-〔（（3-（（2-（3-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例171
5-〔（（3-（（2-（2-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例172
5-〔（（3-（（2-（4-氟苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例173
5-〔（（3-（（2-（4-氯苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例174
5-〔（（3-（乙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例175
5-〔（（3-（正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例176
5-〔（（3-（正己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例177
5-〔（（3-（N，N-二正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例178
5-〔（（3-（环己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例179
5-〔（（3-（（2-甲氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例180
5-〔（（3-（（2-乙氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例181
5-〔（（3-（（3-甲氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例182
5-〔（（3-（（2-苯乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例183
5-〔（（3-（2-苯氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例184
5-〔（（4-（苄胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例185
5-〔（（4-（（3-苯丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例186
5-〔（（4-（4-苯基正丁）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例187
5-〔（（4-（（2-（4-甲氧苯）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例188
5-〔（（4-（（2-（3-甲氧苯）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例189
5-〔（（4-（2-（2-甲氧苯）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例190
5-〔（（4-（（2-（4-氟苯）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例191
5-〔（（4-（（2-（4-氯苯）乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例192
5-〔（（4-（乙基胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例193
5-〔（（4-（正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例194
5-〔（（4-（正己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例195
5-〔（（4-（N，N-二正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例196
5-〔（（4-（环己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例197
5-〔（（4-（2-甲氧乙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例198
5-〔（（4-（3-乙氧丙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯-钠盐
a）5-〔（（4-（3-乙氧丙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸
3.8g（8.45mmol）实施例48所述的甲酯加到300ml 1.5N氢氧化钠甲醇溶液中。短时间后呈澄明溶液，然后析出结晶性物质，再搅拌30分钟，真空浓缩，剩余物于250ml水中蒸汽浴上温热，向此溶液中加入100ml温热的1，4-二噁烷，趁热滤除不溶物，用浓HCl酸化至pH为1，真空浓缩，滤集析出的产物，水洗，干燥，得3.3g产物，熔点：192-194℃。
b）1g（2.30mmol）上制的吡啶-2-羧酸于50ml 2-丙醇中，加入4滴浓H2SO4，80℃温热搅拌8小时。真空浓缩，剩余油状物用80ml饱和NaHCO3水溶液处理，分出未鉴定的固体物质，NaHCO3层用盐酸水溶液酸化至pH为1，滤集沉出物，水洗。将此物质溶解于二氯甲烷，NaHCO3水溶液处理后，得本标题化合物，为无色结晶，得量0.15g，熔点：145℃。
实施例199
5-〔（（4-（（3-甲氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例200
5-〔（（4-（（2-苯乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例201
5-〔（（4-（（2-苯氧乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例202
5-〔（（4-（（2-苯乙基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例203
5-〔（（4-（苄胺基羰基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例204
5-〔（（4-（（3-苯丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例205
5-〔（（4-（（4-苯正丁）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例206
5-〔（（4-（（2-（4-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例207
5-〔（（4-（2-（3-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例208
5-〔（（4-（（2-（2-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例209
5-〔（（4-（（2-（（4-氟苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸2-环己酯
实施例210
5-〔（（4-（（2-（（4-氯苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例211
5-〔（（4-（乙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例212
5-〔（（4-（正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例213
5-〔（（4-（正己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例214
5-〔（（4-（N，N-二正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例215
5-〔（（4-（环己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例216
5-〔（（4-（（2-甲氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例217
5-〔（（4-（（2-乙氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例218
5-〔（（4-（（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例219
5-〔（（4-（（2-苯氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例220
5-〔（（3-苄胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例221
5-〔（（3-（（3-苯丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例222
5-〔（（3-（4-苯正丁）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例223
5-〔（（3-（（2-（4-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例224
5-〔（（3-（（2-（3-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例225
5-〔（（3-（（2-（（2-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例226
5-〔（（3-（（2-（4-氟苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例227
5-〔（（3-（（2-（（4-氯苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例228
5-〔（（3-（乙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例229
5-〔（（3-（正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例230
5-〔（（3-（（正己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例231
5-〔（（3-（N，N-二正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例232
5-〔（（3-（环己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例233
5-〔（（3-（（2-甲氧乙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例234
5-〔（（3-（（2-乙氧乙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例235
5-〔（（3-（（3-乙氧丙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例236
5-〔（（3-（（2-苯乙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例237
5-〔（（3-（（2-苯氧乙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例238
5-〔（（4-（（苄胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例239
5-〔（（4-（（3-苯丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例240
5-〔（（4-（（4-苯正丁）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例241
5-〔（（4-（（2-（4-甲氧苯基）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例242
5-〔（（4-（（2-（3-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例243
5-〔（（4-（（2-（2-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例244
5-〔（（4-（（2-（4-氟苯基）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例245
5-〔（（4-（（2-（2-氯苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例246
5-〔（（4-（乙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例247
5-〔（（4-（正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例248
5-〔（（4-（正己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例249
5-〔（（4-（N，N-二正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例250
5-〔（（4-（环己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例251
5-〔（（4-（（2-甲氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例252
5-〔（（4-（（2-乙氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例253
5-〔（（4-（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例254
5-〔（（4-（（2-苯乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例255
5-〔（（4-（（2-苯氧乙）胺基）羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例256
5-〔（（4-（苄胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（2-甲氧丙）酯
实施例257
5-〔（（4-（（（3-苯丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基丙）酯
实施例258
5-〔（（4-（（4-苯正丁）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基丙）酯
实施例259
5-〔（（4-（（2-（4-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基丙）酯
实施例260
5-〔（（4-（（2-（3-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基丙）酯
实施例261
5-〔（（4-（（2-（2-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基丙）酯
实施例262
5-〔（（4-（（2-（4-氟苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基丙）酯
实施例263
5-〔（（4-（（2-（4-氯苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基丙）酯
实施例264
5-〔（（4-（乙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基丙）酯
实施例265
5-〔（（4-（正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-甲基丙）酯
实施例266
5-〔（（4-（正己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-甲基丙）酯
实施例267
5-〔（（4-（N，N-二正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-甲基丙）酯
实施例268
5-〔（（4-（环己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-甲基丙）酯
实施例269
5-〔（（4-（2-甲氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-甲基丙）酯
实施例270
5-〔（（4-（2-乙氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-甲基丙）酯
实施例271
5-〔（（4-（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-甲基丙）酯
实施例272
5-〔（（4-（2-苯乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-甲基丙）酯
实施例273
5-〔（（4-（（2-苯氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-甲基丙）酯
实施例274
5-〔（（4-（苄基胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例275
5-〔（（4-（3-苯丙胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例276
5-〔（（4-（（4-苯正丁）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例277
5-〔（（4-（（2-（4-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例278
5-〔（（4-（（2-（3-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例279
5-〔（（4-（（2-（2-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例280
5-〔（（4-（（2-（4-氟苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例281
5-〔（（4-（（2-（4-氯苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例282
5-〔（（4-（乙基胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例283
5-〔（（4-（正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例284
5-〔（（4-（正己胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例285
5-〔（（4-（N，N-二正丁胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例286
5-〔（（4-（环己基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例287
5-〔（（4-（2-甲氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例288
5-〔（（4-（2-乙氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例289
5-〔（（4-（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例290
5-〔（（4-（2-苯乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例291
5-〔（（4-（2-苯氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸苄酯
实施例292
5-〔（（4-（苄基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸苄酯
实施例293
5-〔（（4-（3-苯丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸苄酯
实施例294
5-〔（（4-（4-苯正丁）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸苄酯
实施例295
5-〔（（4-（（2-（4-甲氧苯乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸苄酯
实施例296
5-〔（（4-（（2-（3-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸苄酯
实施例297
5-〔（（4-（（2-（2-甲氧苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸苄酯
实施例298
5-〔（（4-（（2-（4-氟苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸苄酯
实施例299
5-〔（4-（（2-（4-氯苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸苄酯
实施例300
5-〔（4-（（2-（4-氯苯）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸苄酯
实施例301
5-〔（（4-（正丁基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环戊酯
实施例302
5-〔（（4-（正己基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环戊酯
实施例303
5-〔（（4-（N，N-二正丁基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环戊酯
实施例304
5-〔（（4-（环己基）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环戊酯
实施例305
5-〔（（4-（（2-甲氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环戊酯
实施例306
5-〔（（4-（（2-乙氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环戊酯
实施例307
5-〔（（4-（（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环戊酯
实施例308
5-〔（（4-（2-苯乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环戊酯
实施例309
5-〔（（4-（（2-苯氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环戊酯
实施例310
5-〔（（2-氯-4-（（2-苯乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯钠盐，熔点：258-260℃（乙酸乙酯）
实施例311
5-〔（（2-氯-4-（（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，熔点：164-166℃（乙醚）
实施例312
5-〔（（-4-氯-3-（（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例313
5-〔（（4-氯-3-（（2-苯氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例314
5-〔（（2-氯-4-（（2-苯乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸2-丙酯
实施例315
5-〔（（2-氯-4-（（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸2-丙酯
实施例316
5-〔（（4-氯-3-（（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸2-丙酯
实施例317
5-〔（（4-氯-3-（（2-苯氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸2-丙酯
实施例318
5-〔（（2-氯-4-（（2-苯乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（甲基丁）酯
实施例319
5-〔（（2-氯-4-（（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（甲基丁）酯
实施例320
5-〔（（4-氯-3-（（2-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（甲基丁）酯
实施例321
5-〔（（4-氯-3-（（2-苯乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（甲基丁）酯
实施例322
5-〔（（2-氯-4-（（2-苯氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸2-（2-甲基己）酯
实施例323
5-〔（（2-氯-4-（（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例324
5-〔（（2-氯-4-（（2-苯氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例325
5-〔（（2-氯-4-（（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例326
5-〔（（4-氯-3-（（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例327
5-〔（（4-氯-3-（（2-苯氧乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例328
5-〔（（2-氯-4-（（2-苯乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例329
5-〔（（2-氯-4-（（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸环己酯
实施例330
5-〔（（2-氯-4-（（2-苯乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲基环己酯
实施例331
5-〔（（2-氯-4-（（3-乙氧丙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲基环己酯
实施例332
5-〔（（4-（2-（（2-氯-5-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例333
5-〔（（4-（2-（（乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯（方法B），熔点：245℃（稀盐酸）
实施例334
5-〔（（4-（2-（（正丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例335
5-〔（（4-（2-（（苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例336
5-〔（（4-（2-（（4-氯苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例337
5-〔（（4-（2-（（5-氯-2-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例338
5-〔（（4-（2-（（3-苯基-正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例339
5-〔（（4-（2-（（2-苯乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例340
5-〔（（4-（2-（（苯氧乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例341
5-〔（（4-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例342
5-〔（（4-（2-（（4-乙氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例343
5-〔（（4-（2-（（环己酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例344
5-〔（（4-（2-（（环己基乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例345
5-〔（（4-（2-（（2-甲基丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例346
5-〔（（3-（2-（（2-氯-5-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例347
5-〔（（3-（2-（（乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例348
5-〔（（3-（2-（（正丁酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例349
5-〔（（3-（2-（（苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例350
5-〔（（3-（2-（（4-氯苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例351
5-〔（（3-（2-（（5-氯-2-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例352
5-〔（（3-（2-（（3-苯基正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例353
5-〔（（3-（2-（（2-苯乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例354
5-〔（（3-（2-（（2-苯氧乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例355
5-〔（（3-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例356
5-〔（（3-（2-（（4-乙氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例357
5-〔（（3-（2-（（环己酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例358
5-〔（（3-（2-（（环己乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例359
5-〔（（3-（2-（（2-甲丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例360
5-〔（（4-（2-（（2-氯-5-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例361
5-〔（（4-（2-（乙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例362
5-〔（（4-（2-（（正丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例363
5-〔（（4-（2-（苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例364
5-〔（（4-（2-（（4-氯苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例365
5-〔（（4-（2-（（5-氯-2-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例366
5-〔（（4-（2-（（3-苯基-正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例367
5-〔（（4-（2-（（2-苯乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例368
5-〔（（4-（2-（（苯氧乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例369
5-〔（（4-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例370
5-〔（（4-（2-（（4-乙氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例371
5-〔（（4-（2-（（环己酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例372
5-〔（（4-（2-（（环己乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例373
5-〔（（4-（2-（（2-甲基丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例374
5-〔（（3-（2-（（2-氯-5-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
a）5-〔（（4-（2-（（2-氯-5-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸
按照实施例112方法，由实施例68得到的0.8g（1.36mmol）甲酯与30ml 1N NaOH甲醇溶液皂化。真空浓缩后，剩余物溶解于四氢呋喃，用2N盐酸水溶液酸化，浓缩，剩余物加水处理，滤集，得到0.75g产物，熔点：149℃（分解）。
b）按照实施例2c）方法得到本标题化合物。
1.04g（2mmol）上制的吡啶-2-羧酸于40ml3-戊醇中加入4滴浓H2SO4，80℃下搅拌加热24小时，真空浓缩，剩余物用丙酮处理使结晶，得到0.32g粗产品，熔点：174-176℃。母液浓缩，剩余物溶于二氯甲烷，用饱和NaHCO3水溶液洗涤，有机层干燥，产物的钠盐加丙酮使结晶。然后悬浮于四氢呋喃中，加盐酸水溶液酸化，得到澄清溶液，与结晶性的粗品合并后浓缩，剩余加乙酸乙酯使结晶，得到0.54g无色结晶，熔点：164-166℃。
实施例375
5-〔（（3-（2-（乙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例376
5-〔（（3-（2-（正丁酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例377
5-〔（（3-（2-（苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例378
5-〔（（3-（2-（（4-氯苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例379
5-〔（（3-（2-（（5-氯-2-甲氧苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例380
5-〔（（3-（2-（（3-苯基正丁酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例381
5-〔（（3-（2-（（2-苯基乙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例382
5-〔（（3-（2-（（苯氧基乙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例383
5-〔（（3-（2-（（4-氟苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例384
5-〔（（3-（2-（（4-乙氧苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例385
5-〔（（3-（2-（（环己酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例386
5-〔（（3-（2-（（环己乙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例387
5-〔（（3-（2-（（2-甲基丙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例388
5-〔（（3-（2-（（2-氯-5-甲氧苯甲酰胺基）乙基）苯磺酸）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例389
5-〔（（3-（2-（乙酰基胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例390
5-〔（（3-（2-（正丁酰基胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例391
5-〔（（4-（2-（苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例392
5-〔（（4-（2-（（4-氯苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例393
5-〔（（4-（2-（（5-氯-2-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例394
5-〔（（4-（2-（（3-苯基-正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例395
5-〔（（4-（2-（（2-苯乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例396
5-〔（（4-（2-（（苯氧乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例397
5-〔（（4-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例398
5-〔（（4-（2-（（4-乙氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例399
5-〔（（4-（2-（（环己酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例400
5-〔（（4-（2-（（环己乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例401
5-〔（（4-（2-（（2-甲基丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例402
5-〔（（4-（2-（（2-氯-5-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例403
5-〔（（4-（2-（乙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例404
5-〔（（4-（2-（正丁酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例405
5-〔（（4-（2-（苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例406
5-〔（（4-（2-（（4-氯苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例407
5-〔（（4-（2-（（5-氯-2-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例408
5-〔（（4-（2-（（3-苯基正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例409
5-〔（（4-（2-（（2-苯乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例410
5-〔（（4-（2-（苯氧乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例411
5-〔（（4-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例412
5-〔（（4-（2-（（4-乙氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例413
5-〔（（4-（2-（（环己酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例414
5-〔（（4-（2-（（环己乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例415
5-〔（（4-（2-（（2-甲基丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例416
5-〔（（4-（2-（（2-氯-5-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基丁）酯
实施例417
5-〔（（4-（2-（乙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基丁）酯
实施例418
5-〔（（4-（2-（正丁酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基丁）酯
实施例419
5-〔（（4-（2-（苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基丁）酯
实施例420
5-〔（（4-（2-（（4-氯苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基丁）酯
实施例421
5-〔（（4-（2-（（5-氯-2-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基丁）酯
实施例422
5-〔（（4-（2-（（3-苯基-正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基丁）酯
实施例423
5-〔（（4-（2-（（2-苯乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例424
5-〔（（4-（2-（（苯氧乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例425
5-〔（（4-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例426
5-〔（（4-（2-（（4-乙氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例427
5-〔（（4-（2-（（环己酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例428
5-〔（（4-（2-（（环己乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例429
5-〔（（4-（2-（（2-甲基丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-（2，5-二甲基戊）酯
实施例430
5-〔（（4-（2-（（2-乙基丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，熔点：186℃（乙酸乙酯）
实施例431
5-〔（（4-（2-（（2-乙基丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例432
5-〔（（4-（2-（（4-正丁氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基戊）酯
实施例433
5-〔（（4-（2-（（2-氯-5-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸苄酯
实施例434
5-〔（（4-（2-（乙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸苄酯
实施例435
5-〔（（4-（2-（正丁酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸苄酯
实施例436
5-〔（（4-（2-（苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸苄酯
实施例437
5-〔（（4-（2-（（4-氯苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸苯酯
实施例438
5-〔（（4-（2-（（5-氯-2-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸苯酯
实施例439
5-〔（（4-（2-（（3-苯基正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸苯酯
实施例440
5-〔（（4-（2-（（2-苯乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（4-甲氧基苄）酯
实施例441
5-〔（（4-（2-（（苯氧乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（4-甲氧基苄）酯
实施例442
5-〔（（4-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（2-甲氧基乙）酯
实施例443
5-〔（（4-（2-（（4-乙氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（2-甲氧基乙）酯
实施例444
5-〔（（4-（2-（（环己酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（2-乙氧基乙）酯
实施例445
5-〔（（4-（2-（（环己乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（2-乙氧基乙）酯
实施例446
5-〔（（4-（2-（（2-甲基丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（3-甲氧基丙）酯
实施例447
5-〔（（4-（2-（（2-乙基丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（3-羟基丙）酯
实施例448
5-〔（（4-（2-（（2-氯-5-甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（R）-2-丁）酯
实施例449
5-〔（（4-（2-（乙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（R）-2-丁）酯
实施例450
5-〔（（4-（2-（正丁酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（R）-2-丁）酯
实施例451
5-〔（（4-（2-（苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（R）-2-丁）酯
实施例452
5-〔（（4-（2-（（4-氯苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（R）-2-丁）酯
实施例453
5-〔（（4-（2-（（5-氯-2-甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（R）-2-丁）酯
实施例454
5-〔（（4-（2-（（3-苯基正丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（R）-2-丁）酯
实施例455
5-〔（（4-（2-（（2-苯乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（R）-2-丁）酯
实施例456
5-〔（（4-（2-（（苯氧乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（R）-2-丁）酯
实施例457
5-〔（（4-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（R）-2-丁）酯
实施例458
5-〔（（4-（2-（（4-乙氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（R）-2-丁）酯
实施例459
5-〔（（4-（2-（（环己酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（R）-2-丁）酯
实施例460
5-〔（（4-（2-（（环己乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（R）-2-丁）酯
实施例461
5-〔（（4-（2-（（2-甲基丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（R）-2-丁）酯
实施例462
5-〔（（4-（2-（（2-乙基丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（R）-2-丁）酯
实施例463
5-〔（（4-（2-（（2-氯-5-甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（S）-2-丁）酯
实施例464
5-〔（（4-（2-（乙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（S）-2-丁）酯
实施例465
5-〔（（4-（2-（正丁酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（S）-2-丁）酯
实施例466
5-〔（（4-（2-（苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（S）-2-丁）酯
实施例467
5-〔（（4-（2-（4-氯苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（S）-2-丁）酯
实施例468
5-〔（（4-（2-（（5-氯-2-甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（S）-2-丁）酯
实施例469
5-〔（（4-（2-（（3-苯基-正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（S）-2-丁）酯
实施例470
5-〔（（4-（2-（（2-苯乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（S）-2-丁）酯
实施例471
5-〔（（4-（2-（（苯氧乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（S）-2-丁）酯
实施例472
5-〔（（4-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸（（S）-2-丁）酯
实施例473
5-〔（（4-（2-（（4-乙氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-（（S）-2-丁）酯
实施例474
5-〔（（4-（2-（（环己酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-（（S）-2-丁）酯
实施例475
5-〔（（4-（2-（（环己乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-（（S）-2-丁）酯
实施例476
5-〔（（4-（2-（（2-甲基丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-（（S）-2-丁）酯
实施例477
5-〔（（4-（2-（（2-乙基丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-（（S）-2-丁）酯
实施例478
5-〔（（4-（2-（（2-氯-5-甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例479
5-〔（（4-（2-（乙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例480
5-〔（（4-（2-（正丁酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例481
5-〔（（4-（2-（苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例482
5-〔（（4-（2-（（4-氯苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例483
5-〔（（4-（2-（（5-氯-2-甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-4-环戊酯
实施例484
5-〔（（4-（2-（（3-苯基-正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-4-环戊酯
实施例485
5-〔（（4-（2-（（2-苯乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-4-环己酯
实施例486
5-〔（（4-（2-（（苯氧乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-4-环己酯
实施例487
5-〔（（4-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-4-环己酯
实施例488
5-〔（（4-（2-（（4-乙氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-4-环丁酯
实施例489
5-〔（（4-（2-（（环己酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基-3-丁炔）酯
实施例490
5-〔（（4-（2-（（环己乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基-3-丁炔）酯
实施例491
5-〔（（4-（2-（（2-甲基丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基-3-丁炔）酯
实施例492
5-〔（（4-（2-（（2-乙基丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基-3-丁炔）酯
实施例493
5-〔（（3-（2-（（2-氯-5-甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-1-（2-丁炔）酯
实施例494
5-〔（（3-（2-（乙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-1-（3-丁炔）酯
实施例495
5-〔（（3-（2-（正丁酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-1-（3-丁烯）酯
实施例496
5-〔（（3-（2-（苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-1-（3-丁烯）酯
实施例497
5-〔（（3-（2-（（4-氯苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸（（1R，2S，5R）-（-））酯
实施例498
5-〔（（3-（2-（（5-氯-2-甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基-3-丁炔）酯
实施例499
5-〔（（3-（2-（（3-苯基正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基-3-丁炔）酯
实施例500
5-〔（（3-（2-（（2-苯乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（甲氧羰-2，2-二甲基乙）酯
实施例501
5-〔（（4-（3-（（苯氧乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-（甲氧羰-2，2-二甲基乙）酯
实施例502
5-〔（（3-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-（（1R）-内-（+）-葑）酯
实施例503
5-〔（（3-（2-（（4-乙氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-（（1R）-内-（+）-葑）酯
实施例504
5-〔（（3-（2-（（环己酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-（1-异丙氧羰乙）酯
实施例505
5-〔（（3-（2-（（环己乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-（1-乙氧羰乙）酯
实施例506
5-〔（（3-（2-（（2-甲基丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸（（1R，2S，5R）-（-））酯
实施例507
5-〔（（3-（2-（（2-乙基丁酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸（（1R，2S，5R）-（+））酯
实施例508
5-〔（（4-（（4-苯基-正丁酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸甲酯
a）4-（（苯基正丁酰）胺基）苯磺酰胺
16.5g（0.1mol）4-苯基丁酸于300ml无水四氢呋喃中0℃下加入11.1g（0.11mol，15.2mol）三乙胺，30分钟后，0℃下滴加12g（0.11mol，10.5ml）氯甲酸乙酯。于-10℃向此稠厚悬浮液中滴入18.1g（0.105mol）4-氨基苯磺酰胺于150ml无水四氢呋喃的溶液。0℃搅拌1小时、25℃搅拌1小时。真空浓缩，剩余物用盐酸水溶液处理。结晶性粗产物用水洗洗，250ml甲醇重结晶，得18g，熔点：166-168℃。
b）按照实施例32b）方法，将1.8g（10mmol）吡啶-2，5-二羧酸-2-甲酯于300ml乙腈中的溶液与3.2g（10mmol）上制的苯磺酰胺、2.1g（10mmol）N，N′-二环己基碳二亚胺和1.2g（10mmol）4-N，N-二甲胺基吡啶相混合。滤除不溶物，滤液浓缩，用稀盐酸调节PH为1，析出细微的结晶性产物。产品溶解于N，N-二甲基甲酰胺，加入水使之开始出现混浊。结晶性粗产品用水洗涤，干燥，得3.3g。熔点：258-264℃。经硅胶层析（用乙酸乙酯/甲醇（3∶1）洗脱），将相应的组份浓缩后，甲醇重结晶，分离出1.4g无色结晶性产物，熔点：258℃（分解）。
实施例509
5-〔（（4-（3-苯基正丙酰基胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸甲酯
实施例510
5-〔（（4-（2-苯乙酰基胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸甲酯
实施例511
5-〔（（4-（苯甲酰胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸甲酯
实施例512
5-〔（（4-（乙酰基胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸甲酯
实施例513
5-〔（（4-（正丙酰基胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸甲酯
实施例514
5-〔（（4-（（正己酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸甲酯
实施例515
5-〔（（4-（（2-苯氧乙酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸甲酯，熔点：222-224℃
实施例516
5-〔（（4-（（正丁酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸甲酯
实施例517
5-〔（（4-（（环己酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸甲酯
实施例518
5-〔（（4-（（环己乙酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸甲酯
实施例519
5-〔（（4-（（4-苯基正丁酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例520
5-〔（（4-（（3-苯基正丙酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-1-丙酯
实施例521
5-〔（（4-（（2-苯乙酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例522
5-〔（（4-（（苯甲酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例523
5-〔（（4-（（2-甲基戊酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例524
5-〔（（4-（（正丙酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例525
5-〔（（4-（（正己酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例526
5-〔（（4-（（2-苯氧乙酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例527
5-〔（（4-（（正丁酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-（2-甲基己）酯
实施例528
5-〔（（4-（（环己酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-4-庚酯
实施例529
5-〔（（4-（（环己乙酰）胺基）苯磺酰）胺基）羰基〕吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例530
5-〔（（（4-苯基-正丁基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例531
5-〔（（（（2-苯氧乙基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例532
5-〔（（2-（4-氟苯氧）乙基磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例533
5-〔（（苯甲基磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例534
5-〔（（（2-苯乙基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例535
5-〔（（（2-（4-氟苯）乙基）磺酰〕胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例536
5-〔（（（2-（4-甲氧苯）乙基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例537
5-〔（（（3-苯基正丙基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例538
5-〔（（（4-苯基-正丁基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例539
5-〔（（（2-苯氧乙基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例540
5-〔（（（2-（4-氟苯氧）乙基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例541
5-〔（（苯甲基磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例542
5-〔（（（2-苯乙基磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例543
5-〔（（（2-（4-氟苯）乙基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例544
5-〔（（（2-（4-甲氧苯）乙基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例545
5-〔（（（3-苯基-正丙基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸乙酯
实施例546
5-〔（（（4-苯基-正丁基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例547
5-〔（（（2-苯氧乙基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例548
5-〔（（（2-（4-氟苯氧）乙基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例549
5-〔（（苯甲基磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例550
5-〔（（（2-苯乙基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例551
5-〔（（（2-（4-氟苯基）乙基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例552
5-〔（（（2-（4-甲氧苯基）乙基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例553
5-〔（（（3-苯基正丙基）磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例554
5-〔（（4-（2-（乙酰胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例555
5-〔（（4-（2-（正丁酰胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例556
5-〔（（4-（2-（苯甲酰胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例557
5-〔（（4-（2-（（4-氯苯甲酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例558
5-〔（（4-（2-（（5-氯-2-甲氧基苯甲酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例559
5-〔（（4-（2-（（3-苯基正丁酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例560
5-〔（（4-（2-（（2-苯乙酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例561
5-〔（（4-（2-（（苯氧乙酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例562
5-〔（（4-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例563
5-〔（（4-（2-（（4-乙氧苯甲酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例564
5-〔（（4-（2-（（环己酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例565
5-〔（（4-（2-（（环己乙酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例566
5-〔（（4-（2-（（2-甲基丙酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例567
5-〔（（4-（2-（（2-氯-5-甲氧苯甲酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例568
5-〔（（4-（2-（正戊酰胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例569
5-〔（（4-（2-（（3-甲基丁酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例570
5-〔（（4-（2-（（4-甲基戊酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例571
5-〔（（4-（2-（（3-环己基-正丙酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例572
5-〔（（4-（2-（正戊酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例573
5-〔（（4-（2-（（甲基丁酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例574
5-〔（（4-（2-（（4-甲基戊酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例575
5-〔（（4-（2-（（乙酰基）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-3-戊酯
实施例576
5-〔（（4-（2-（（5-氯-2-甲氧基苯甲酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例577
5-〔（（4-（2-（（3-苯基正丁酰）胺基）甲基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例578
5-〔（（4-（2-（（2-（3，4-二甲氧基苯基）乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯（方法B），熔点：164-169℃（甲醇/异丙醚）
实施例579
5-〔（（4-（2-（（3，4-二甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-丙酯
实施例580
5-〔（（4-（2-（（2，5-二甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-丙酯
实施例581
5-〔（（4-（2-（（3，4-二甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-丙酯
实施例582
5-〔（（4-（2-（（3，4-二甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-丙酯
实施例583
5-〔（（4-（2-（（2，5-二甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-丙酯
实施例584
5-〔（（4-（2-（（3，4-二甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-丙酯
实施例585
5-〔（（4-（2-（（3，4-二甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-丙酯
实施例586
5-〔（（4-（2-（（2，5-二甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-丙酯
实施例587
5-〔（（4-（2-（（3，4-二甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-丙酯
实施例588
5-〔（（4-（2-（（3，4-二甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-丙酯
实施例589
5-〔（（4-（2-（（2，5-二甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-丙酯
实施例590
5-〔（（4-（2-（（3，4-二甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-丙酯
实施例591
5-〔（（4-（2-（（3，4-二甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-丙酯
实施例592
5-〔（（4-（2-（（2，5-二甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-丙酯
实施例593
5-〔（（4-（2-（（4-甲氧苯基）乙）胺基羰基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯-α，α，α-三-（羟甲基）甲胺盐
将0.5g（1.0mmol）实施例36）的标题化合物悬浮于50ml四氢呋喃/二氯甲烷混合液中，于20℃下加入0.12g（1mmol）α，α，α-三-（羟甲基）甲胺。微温热搅拌2小时，溶液完全澄明。冷却后，真空浓缩，无定形剩余物于油真空泵中干燥，得0.5g本标题化合物，熔点约50℃。将此产物溶于水中，调节pH值7，得到式1中X为单键的实施例594-598相应化合物。
实施例594
a）5-〔（4-氟苯磺酰）胺基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
3.8g（25mmol）5-氨基吡啶-2-羧酸甲酯溶解于75ml无水吡啶，分次加入5.8g（30mmol）4-氟苯磺酰氯，此时反应溶液的温度升至35℃。1小时后真空浓缩，剩余物用水处理，吸滤，水洗，干燥，得到7.3g产物，熔点：183-185℃。
实施例595
5-〔（4-氟苯磺酰）胺基〕-吡啶-2-羧酸-2-丙酯
实施例596
5-〔（3，5-二-（三氟乙氧基）苯磺酰）胺基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，熔点：158-160°（水）
实施例597
5-〔（1-萘磺酰）胺基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，熔点：176-179℃（水）
实施例598
5-〔（4-（3-氯-2-氰基-苯氧基）苯磺酰）胺基〕-吡啶-2-羧酸甲酯，熔点：153-155℃（乙醇）
实施例599-660为式Ⅰ中X为-CO-的化合物：
实施例599
5-〔（（4-（2-（正己酰胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例600
5-〔（（4-（2-（正庚酰胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例601
5-〔（（4-（2-（正辛酰胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸甲酯
实施例602
5-〔（（4-（2-（乙酰胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例603
5-〔（（4-（2-（正丁酰胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例604
5-〔（（4-（2-（正戊酰胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例605
5-〔（（4-（2-（正己酰胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例606
5-〔（（4-（2-（4-甲基戊酰胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例607
5-〔（（4-（2-（正庚酰胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例608
5-〔（（4-（2-（正辛酰胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例609
5-〔（（4-（2-（（2-甲基丙酰）胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例610
5-〔（（4-（2-（（苯甲酰）胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例611
5-〔（（4-（2-（（4-正丁基苯甲酰）胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例612
5-〔（（4-（2-（（5-氯-2-甲氧基苯甲酰）胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例613
5-〔（（4-（2-（（3-苯基-正丙酰）胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例614
5-〔（（4-（2-（（2-苯乙酰）胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例615
5-〔（（4-（2-（（苯氧乙酰）胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例616
5-〔（（4-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例617
5-〔（（4-（2-（（4-乙氧苯甲酰）胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例618
5-〔（（4-（2-（（环己酰）胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例619
5-〔（（4-（2-（（环己基乙酰）胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例620
5-〔（（3-（2-（（2-氯-5-甲氧基苯甲酰）胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例621
5-〔（（4-（2-（（3，4-二甲氧基苯）乙酰）胺基）乙）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基-3-羟基丙）酯
实施例622
5-〔（（4-（2-（（乙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例623
5-〔（（4-（2-（（正丁酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例624
5-〔（（4-（2-（（正戊酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例625
5-〔（（4-（2-（（正己酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例626
5-〔（（4-（2-（（4-甲基戊酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例627
5-〔（（4-（2-（（正庚酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例628
5-〔（（4-（2-（（正辛酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例629
5-〔（（4-（2-（（2-甲基丙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例630
5-〔（（4-（2-（（苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例631
5-〔（（4-（2-（（正丁氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例632
5-〔（（4-（2-（（5-氯-2-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例633
5-〔（（3-（2-（（3-苯基-正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例634
5-〔（（3-（2-（（2-苯乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例635
5-〔（（3-（2-（（苯氧乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例636
5-〔（（3-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例637
5-〔（（3-（2-（（4-乙氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例638
5-〔（（3-（2-（（环己酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例639
5-〔（（3-（2-（（环己乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例640
5-〔（（3-（2-（（2-氯-5-甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例641
5-〔（（4-（2-（（2-（3，4-二甲氧基苯）乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2-乙基丁）酯
实施例642
5-〔（（4-（2-（乙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例643
5-〔（（4-（2-（正丁酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例644
5-〔（（4-（2-（正戊酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例645
5-〔（（4-（2-（正己酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例646
5-〔（（4-（2-（4-甲基戊酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例647
5-〔（（4-（2-（正庚酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例648
5-〔（（4-（2-（正辛酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例649
5-〔（（4-（2-（2-甲基丙酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例650
5-〔（（4-（2-（苯甲酰胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例651
5-〔（（4-（2-（（正丁氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例652
5-〔（（4-（2-（（5-氯-2-甲氧基苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例653
5-〔（（4-（2-（（3-苯基-正丙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例654
5-〔（（4-（2-（（2-苯乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例655
5-〔（（4-（2-（（苯氧乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例656
5-〔（（4-（2-（（4-氟苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例657
5-〔（（4-（2-（（4-乙氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例658
5-〔（（4-（2-（环己酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例659
5-〔（（4-（2-（环己乙酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯
实施例660
5-〔（（4-（2-（（2-氯-5-甲氧苯甲酰）胺基）乙基）苯磺酰）胺基）羰基〕-吡啶-2-羧酸-1-（2，2-二甲基丙）酯