一种用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法.pdf

本发明提供了一种用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法。其包括以下步骤：用离子液体萃取剂从脱臭馏出物中萃取得到天然维生素E；所述离子液体萃取剂中的阴离子包括醋酸根离子和/或乳酸根离子，所述离子液体萃取剂中的阳离子包括如式1所示的烷基咪唑阳离子，其中R1为C2～C10的直链烷基或C3～C10的支链烷基。本发明所提供的离子液体萃取剂对脱臭馏出物经酯化冷析去除甾醇的混合体系中有较高的选择性，极大的降低了萃取剂的用量，通过一次萃取过程，就可以回收绝大部分的天然维生素E，回收率高，操作流程简单，后续分离方便，萃取剂无毒无害，可再生利用，有利于工业生产。

1.  一种用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法，其特征在于，其包括下述步骤：用离子液体萃取剂从脱臭馏出物中萃取得到天然维生素E；所述离子液体萃取剂中的阴离子包括醋酸根离子和/或乳酸根离子，所述离子液体萃取剂中的阳离子包括如式1所示的烷基咪唑阳离子：

其中，R₁为C₂～C₁₀的直链烷基或C₃～C₁₀的支链烷基。

2.  如权利要求1所述用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法，其特征在于，所述离子液体萃取剂中的阴离子为醋酸根离子和/或乳酸根离子，所述离子液体萃取剂中的阳离子为如式1所示的烷基咪唑阳离子，其中，R₁为C₂～C₁₀的直链烷基或C₃～C₁₀的支链烷基。

3.  如权利要求1所述用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法，其特征在于，所述R₁为C₅～C₁₀的直链烷基或支链烷基，较佳地为C₅～C₈的直链烷基或支链烷基；所述C₅～C₁₀的直链烷基较佳地为戊基、己基、庚基、辛基、壬基或癸基；所述C₅～C₁₀的支链烷基较佳地为异戊基、异己基、异庚基、异辛基、异壬基或异癸基。

4.  如权利要求1所述用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法，其特征在于，所述脱臭馏出物为大豆脱臭馏出物、花生油脱臭馏出物、玉米油脱臭馏出物或模型脱臭馏出物；所述模型脱臭馏出物主要由α-生育酚和亚油酸甲酯组成。

5.  如权利要求1所述用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法，其特征在于，所述提取包括下述步骤：将所述离子液体萃取剂与所述脱臭馏出物混合，静置，分层后萃取相中即得天然维生素E。

6.  如权利要求5所述用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法，其 特征在于，所述混合的温度为15～55℃；和/或，所述混合的压力为0.1～10atm；和/或，所述静置的时间为1～8小时；和/或，所述离子液体萃取剂与所述脱臭馏出物的质量比为0.3～4。

7.  如权利要求6所述用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法，其特征在于，所述混合的温度为15～25℃；和/或，所述混合的压力为1～1.5atm；和/或，所述静置的时间为2～4小时；和/或，所述离子液体萃取剂与所述脱臭馏出物的质量比为1.5～2.5。

8.  如权利要求5所述用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法，其特征在于，其还包括下述步骤：静置分层后，将萃取相与萃余相分离；所述将萃取相与萃余相分离后较佳地还包括下述步骤：从所述萃取相中回收天然维生素E；从所述萃取相中回收天然维生素E的方法较佳地为使用反萃取剂进行反萃取；所述反萃取包括下述步骤：将所述反萃取剂与所述萃取相混合，经静置、分层后在上层相中获得天然维生素E产品。

9.  如权利要求8所述用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法，其特征在于，其还包括下述步骤：所述萃余相用水淋洗，去除残留的萃取剂，制得副产品脂肪酸甲酯。

10.  一种脂肪酸甲酯的制备方法，其特征在于，其包括下述步骤：
(1)根据如权利要求1～9所述用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法得到萃取相与萃余相；
(2)将步骤(1)所述萃余相用水淋洗，得脂肪酸甲酯。

一种用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法
技术领域
本发明涉及一种用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法。
背景技术
天然维生素E(Natural Vitamin E)，又名生育酚(Tocopherol)，是一种重要的脂溶性的维生素抗氧化剂。相对于合成的维生素E，天然维生素E具有更高的生物活性和生理功能，因此广泛使用在医药、化妆品和保健品等高端领域。植物种子和动物内脏等富含大量的天然维生素E，其中，植物种子压榨后的植物油是天然维生素E的主要来源。但是其含量相对比较低，缺乏工业提取的价值。而在植物油精炼过程中的一种副产物，即脱臭馏出物，却含有高达2％-20％的天然维生素E(油品不同，其含量也不同)。因此，脱臭馏出物成为工业上获取天然维生素E的首要原料。
植物油油品不同，其脱臭馏出物的主要组成也各不相同，但基本都包含游离脂肪酸(30％-60％)、甘油酯(10％-20％)、天然维生素E(2％-20％)、甾醇及其酯(5％-15％)和一些小分子，如烃类、醛、酮等。为了增强各组分之间的差异，使后续的分离过程更加容易，需要对脱臭馏出物进行一定的预处理。其中广泛使用且技术非常成熟的就是酯化法。该方法将游离脂肪酸转化为脂肪酸甲酯，将甘油酯通过酯交换变为甘油和脂肪酸甲酯。其中小分子经蒸馏去除，再通过冷析操作分离去除大部分的甾醇及其酯。经过上述处理，脱臭馏出物的主要成分变为脂肪酸甲酯和天然维生素E。
对于上述经过甲酯化和冷析处理后的馏出物，现有多种分离方法。其中工业化程度较高、运用较为广泛的为真空蒸馏法及分子蒸馏法，如专利文献CN 101074258A，US 5616735和US 5078920。该方法在低真空条件下操作，虽然可以获得较高的收率及浓缩比，但对设备要求较高，操作范围较小，而且设备的投资也比较大。较高的温度也会一定程度上破坏天然维生素E的结 构。吸附法和离子交换法也是常用的分离方法，如专利文献US 3122565，CN 102766126A和US 4939276。这两种方法能获得较高纯度的混合天然维生素E，但其处理能力小的缺点也制约着了工业化的运用。超临界萃取及超临界色谱法是两类较为新型的方法，如专利文献US 4550183和US 5371246。此类方法得到的产品，其安全性较好，但是设备投资大且需在高压条件下操作。溶剂萃取是传统的分离手段，近些年来也有一定的报道，如专利文献US 3108120，US 6706898和CN 102807547A。溶剂萃取方法有着设备简单及投资小，操作弹性大等优点。
萃取剂的选择是萃取分离过程中的核心问题，严重影响着分离的效果、产品质量和过程能耗。良好的萃取剂不仅有着较高的萃取选择性，而且收率较高，从而可以极大的降低溶剂的用量。对于从植物油脱臭馏出物中提取天然维生素E，现有常用的萃取剂大都选择性较差，严重制约了萃取法提取天然维生素E在工业上的应用，例如以无水乙醇、异丙醇、无水乙醇-苯甲醇和异丙醇-苯甲醇为萃取剂的萃取过程中，其对维生素E的分配系数只有0.1到0.3之间(菜籽油脱臭馏出物中维生素E萃取分离的研究《食品科学》2004年第12期132-135页赵妍嫣姜绍通唐文婷邵平)，而报道的二甲基甲酰胺其对模型油中α-生育酚的选择性只有3.1(Xiaolei Ni,Huabin Xing,Qiwei Yang,Jun Wang,Baogen Su,Zongbi Bao,Yiwen Yang and Qilong Ren Selective Liquid–Liquid Extraction of Natural Phenolic Compounds Using Amino Acid Ionic Liquids:A Case ofα-Tocopherol and Methyl Linoleate Separation Industrial&Engineering Chemistry Research,2012,V51,NO.18)。此外溶剂消耗量大和传统有机溶剂带来的产品安全性问题等也对萃取法提取天然维生素E的工业化产生了影响。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是为了克服现有萃取技术从脱臭馏出物中提纯天然维生素E的选择性低，对提纯工艺条件要求高，后续分离操作困难， 萃取剂不够环保，不利于工业生产等缺陷，提供了一种用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法。本发明萃取方法的选择性较高，萃取剂用量少，天然维生素E的回收率高，并且操作流程简单，后续分离方便，萃取剂无毒无害，可再生利用，有利于工业生产。
本发明技术方案之一：一种用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法，其包括下述步骤：用离子液体萃取剂从脱臭馏出物中萃取得到天然维生素E；所述离子液体萃取剂中的阴离子包括醋酸根离子和/或乳酸根离子，所述离子液体萃取剂中的阳离子包括如式1所示的烷基咪唑阳离子：

其中，R₁为C₂～C₁₀的直链烷基或C₃～C₁₀的支链烷基。
本发明中，所述离子液体萃取剂中的阴离子较佳地为醋酸根离子和/或乳酸根离子，所述离子液体萃取剂中的阳离子较佳地为如式1所示烷基咪唑阳离子，其中R₁为C₂～C₁₀的直链烷基或C₃～C₁₀的支链烷基。
本发明中，所述离子液体萃取剂中R₁较佳地为C₅～C₁₀的直链烷基或支链烷基，更佳地为C₅～C₈的直链烷基或支链烷基，进一步更佳地为C₅～C₇的直链烷基或支链烷基，最佳地为C₆的直链或支链烷基。所述C₅～C₁₀的直链烷基较佳地为戊基、己基、庚基、辛基、壬基或癸基，更佳地为戊基、己基或庚基，最佳地为己基。所述C₅～C₁₀的支链烷基较佳地为异戊基、异己基、异庚基、异辛基、异壬基或异癸基。
本发明中，所述脱臭馏出物可以为本领域常规所指，一般为植物油精炼过程中的副产物，较佳地为大豆脱臭馏出物、花生油脱臭馏出物、玉米油脱臭馏出物或模型脱臭馏出物，更佳地为大豆脱臭馏出物、玉米油脱臭馏出物或模型脱臭馏出物，最佳地为大豆脱臭馏出物。所述模型脱臭馏出物主要由 α-生育酚和亚油酸甲酯组成，分别代表植物油精炼副产物经甲酯化冷析去除甾醇以后其中的混合生育酚和脂肪酸甲酯。经甲酯化冷析去除甾醇以后，脱臭馏出物中天然维生素E的含量为2％-40％，其余主要为脂肪酸甲酯。
本发明中，所述提取较佳地可以包括下述步骤：将所述离子液体萃取剂与所述脱臭馏出物混合，静置，分层后萃取相中即得天然维生素E。
本发明中，所述混合较佳地可以为搅拌混合，所述搅拌混合的速度较佳地为400～1000rpm，更佳地为600～800rpm，最佳地为800rpm。所述混合的温度可以为本领域常规温度，较佳地为15～55℃，更佳地为15～25℃，最佳地为25℃。所述混合的压力为本领域常规压力，较佳地为0.1～10atm，更佳地为1～1.5atm，最佳地为1atm。
本发明中，所述静置的时间可以为本领域常规时长，较佳地为1～8h，更佳地为2～4h，最佳地为3h。
本发明中，所述离子液体萃取剂与所述脱臭馏出物的质量比可以为本领域常规比值，较佳地为0.3～4，更佳地为1.5～2.5，最佳地为2。
本发明中，所述静置分层后，较佳地还可以包括将萃取相与萃余相分离。所述分离可以为本领域常规分离方法，较佳地为通过倾析法分离，其具体操作步骤为：先将上层的萃余相缓慢的倒出，确保分界线下层的溶液没有因晃动等操作而进入上层从而被倒出，然后再将下层的萃取相倒出即可。所述萃余相主要包括脂肪酸甲酯，所述萃取相包含有绝大部分天然维生素E和萃取剂。
本发明中，较佳地还可以包括从所述萃取相中回收天然维生素E，所述从所述萃取相中回收天然维生素E的操作在萃取相与萃余相分离后进行。从所述萃取相中回收天然维生素E的方法可以为本领域常规方法，较佳地为使用反萃取剂进行反萃取。所述反萃取剂可以为本领域常规，较佳地为水。所述反萃取包括下述步骤：将所述反萃取剂与所述萃取相混合，经静置、分层后在上层相中获得天然维生素E产品。所述反萃取剂用量可以为本领域常规用量，较佳地为所述萃取相体积的0.5～2倍。所述天然维生素E粗产品较佳 地还可以用水淋洗，去除其中极少量的萃取剂，所述淋洗的次数可以为本领域常规的次数，较佳地为3次。
本发明中，较佳地还可以包括将所述萃余相用水淋洗，去除残留的萃取剂，制得副产品脂肪酸甲酯。所述的淋洗水用量可以为本领域常规，较佳地每次为所述萃余相体积的0.1～0.2倍，所述的淋洗次数可以为本领域常规的次数，较佳地为2～5次。
本发明中，所述离子液体萃取剂较佳地还可以回收重复使用。所述回收的方法可以为本领域常规方法，较佳地为减压蒸馏法。所述减压蒸馏的操作压力较佳的为0.1～10kPa，所述的减压蒸馏的操作温度因萃取剂的不同而各不相同，较佳地为40～100℃。
本发明技术方案之二：一种提取脂肪酸甲酯的方法，其包括下述步骤：(1)根据如前所述用离子液体萃取剂提取天然维生素E的方法得到萃取相与萃余相；(2)将步骤(1)中所述萃余相用水淋洗，去除残留的萃取剂，得脂肪酸甲酯。
在不违背本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于：本发明所提供的离子液体萃取剂对脱臭馏出物经酯化冷析去除甾醇的混合体系中有较高的选择性，极大的降低了萃取剂的用量，通过一次萃取过程，就可以回收绝大部分的天然维生素E，回收率高，操作流程简单，后续分离方便，萃取剂无毒无害，可再生利用，有利于工业生产。
附图说明
图1：从脱臭馏出物中提取分离天然维生素E和萃取剂回收的工艺流程图。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
以下实施例与对比例中的离子液体都购自中科院兰州化学物理研究所。
实施例1
将20g 1-乙基-3甲基咪唑醋酸盐[C₂MIm]Ac和10g含1g α-生育酚的模型脱臭馏出物加入到烧瓶中，在0.1atm和25℃下，磁力搅拌0.5hr，搅拌速度为400rpm，然后静置1.0hr、分层。将萃取相用0.5倍体积的水进行反萃取，静置、分层后取上层油相再经过3次水洗、烘干后获得天然维生素E的粗产品。经上述过程后，离子液体对α-生育酚的选择性为3.52，α-生育酚的回收率达到72.2％，纯度达到38.6％，几乎检测不到离子液体的存在。将萃余相用0.1倍体积的水淋洗2次后，通过分层，获得上层的亚油酸甲酯，其回收率为97％，纯度为96％。反萃取完毕后，将萃取剂通过减压蒸馏的方式再生回收重复利用，其操作压力为5kPa，温度为80℃。
实施例2：
将10g 1-丁基-3甲基咪唑乳酸盐[C₄MIm]C₃H₅O₃和10g含1g α-生育酚的模型脱臭馏出物加入到烧瓶中，在1.5atm和25℃下，磁力搅拌3.0hr，搅拌速度为500rpm，然后静置3.0hr、分层。将萃取相用2倍体积的水进行反萃取，静置、分层后取上层油相再经过3次水洗、烘干后获得天然维生素E的粗产品。经上述过程后，离子液体对α-生育酚的选择性为3.36，α-生育酚的回收率达到65.3％，纯度达到34.6％，几乎检测不到离子液体的存在。将萃余相用0.2倍体积的水淋洗4次后，通过分层，获得上层的亚油酸甲酯，其回收率为97％，纯度为96％。反萃取完毕后，将萃取剂通过减压蒸馏的方式再生回收重复利用，其操作压力为0.1kPa，温度为60℃。
实施例3：
将10g 1-戊基-3甲基咪唑醋酸盐[C₅MIm]Ac和10g含1g α-生育酚的模 型脱臭馏出物加入到烧瓶中，在10atm和25℃下，磁力搅拌3.0hr，搅拌速度为800rpm，然后静置3.0hr、分层。将萃取相用1.5倍体积的水进行反萃取，静置、分层后取上层油相再经过3次水洗、烘干后获得天然维生素E的粗产品。经上述过程后，离子液体对α-生育酚的选择性为27.05，α-生育酚的回收率达到84.2％，纯度达到40.6％，几乎检测不到离子液体的存在。将萃余相用0.2倍体积的水淋洗5次后，通过分层，获得上层的亚油酸甲酯，其回收率为99％，纯度为98％。反萃取完毕后，将萃取剂通过减压蒸馏的方式再生回收重复利用，其操作压力为10kPa，温度为100℃。
实施例4
将15g 1-己基-3甲基咪唑醋酸盐[C₆MIm]Ac和10g含1g α-生育酚的模型脱臭馏出物加入到烧瓶中，在1atm和25℃下，磁力搅拌3.0hr，搅拌速度为800rpm，然后静置3.0hr、分层。将萃取相用1.5倍体积的水进行反萃取，静置、分层后取上层油相再经过3次水洗、烘干后获得天然维生素E的粗产品。经上述过程后，离子液体对α-生育酚的选择性为108.23，α-生育酚的回收率达到99.2％，纯度达到48.7％，几乎检测不到离子液体的存在。将萃余相用0.2倍体积的水淋洗3次后，通过分层，获得上层的亚油酸甲酯，其回收率为99％，纯度为99％。反萃取完毕后，将萃取剂通过减压蒸馏的方式再生回收重复利用，其操作压力为1kPa，温度为80℃。
实施例5
将25g 1-己基-3甲基咪唑醋酸盐[C₆MIm]Ac和10g含1g α-生育酚的模型脱臭馏出物加入到烧瓶中，在1atm和15℃下，磁力搅拌5.0hr，搅拌速度为1000rpm，然后静置8.0hr、分层。将萃取相用1.5倍体积的水进行反萃取，静置、分层后取上层油相再经过3次水洗、烘干后获得天然维生素E的粗产品。经上述过程后，离子液体对α-生育酚的选择性为113.42，α-生育酚的回收率达到99.3％，纯度达到48.9％，几乎检测不到离子液体的存在。将萃余相用0.1倍体积的水淋洗5次后，通过分层，获得上层的亚油酸甲酯，其回收率为99％，纯度为99％。反萃取完毕后，将萃取剂通过减压蒸馏的方式再 生回收重复利用，其操作压力为1kPa，温度为80℃。
实施例6
将25g 1-己基-3甲基咪唑乳酸盐[C₆MIm]C₃H₅O₃和10g含0.5g α-生育酚的模型脱臭馏出物加入到烧瓶中，在1atm和25℃下，磁力搅拌3.0hr，搅拌速度为800rpm，然后静置3.0hr、分层。将萃取相用1倍体积的水进行反萃取，静置、分层后取上层油相再经过3次水洗、烘干后获得天然维生素E的粗产品。经上述过程后，离子液体对α-生育酚的选择性为12.54，α-生育酚的回收率达到79.8％，纯度达到34.4％，几乎检测不到离子液体的存在。将萃余相用0.1倍体积的水淋洗5次后，通过分层，获得上层的亚油酸甲酯，其回收率为97％，纯度为96％。反萃取完毕后，将萃取剂通过减压蒸馏的方式再生回收重复利用，其操作压力为1kPa，温度为80℃。
实施例7
将3g 1-庚基-3甲基咪唑醋酸盐[C₇MIm]Ac和10g含1g α-生育酚的模型脱臭馏出物加入到烧瓶中，在1atm和25℃下，磁力搅拌5.0hr，搅拌速度为1000rpm，然后静置8.0hr、分层。将萃取相用1.5倍体积的水进行反萃取，静置、分层后取上层油相再经过3次水洗、烘干后获得天然维生素E的粗产品。经上述过程后，离子液体对α-生育酚的选择性为61.57，α-生育酚的回收率达到95.5％，纯度达到43.6％，几乎检测不到离子液体的存在。将萃余相用0.1倍体积的水淋洗5次后，通过分层，获得上层的亚油酸甲酯，其回收率为99％，纯度为98％。反萃取完毕后，将萃取剂通过减压蒸馏的方式再生回收重复利用，其操作压力为1kPa，温度为80℃。
实施例8
将20g 1-辛基-3甲基咪唑醋酸盐[C₈MIm]Ac和10g含1g α-生育酚的模型脱臭馏出物加入到烧瓶中，在1atm和25℃下，磁力搅拌5.0hr，搅拌速度为1000rpm，然后静置8.0hr、分层。将萃取相用1.5倍体积的水进行反萃取，静置、分层后取上层油相再经过3次水洗、烘干后获得天然维生素E的粗产品。经上述过程后，离子液体对α-生育酚的选择性为56.80，α-生育酚的回 收率达到93.8％，纯度达到41.9％，几乎检测不到离子液体的存在。将萃余相用0.1倍体积的水淋洗4次后，通过分层，获得上层的亚油酸甲酯，其回收率为98％，纯度为97％。反萃取完毕后，将萃取剂通过减压蒸馏的方式再生回收重复利用，其操作压力为1kPa，温度为80℃。
实施例9
将40g 1-癸基-3甲基咪唑醋酸盐[C₁₀MIm]Ac和10g含1g α-生育酚的模型脱臭馏出物加入到烧瓶中，在1atm和55℃下，磁力搅拌3.0hr，搅拌速度为1000rpm，然后静置3.0hr、分层。将萃取相用1.5倍体积的水进行反萃取，静置、分层后取上层油相再经过3次水洗、烘干后获得天然维生素E的粗产品。经上述过程后，离子液体对α-生育酚的选择性为34.28，α-生育酚的回收率达到95.3％，纯度达到42.8％，几乎检测不到离子液体的存在。将萃余相用0.1倍体积的水淋洗5次后，通过分层，获得上层的亚油酸甲酯，其回收率为98％，纯度为97％。反萃取完毕后，将萃取剂通过减压蒸馏的方式再生回收重复利用，其操作压力为1kPa，温度为80℃。
实施例10
将20g 1-己基-3甲基咪唑醋酸盐[C₆MIm]Ac和10g含1g α-生育酚的模型脱臭馏出物加入到烧瓶中，在1atm和55℃下，磁力搅拌3.0hr，搅拌速度为600rpm，然后静置4.0hr、分层。将萃取相用2倍体积的水进行反萃取，静置、分层后取上层油相再经过3次水洗、烘干后获得天然维生素E的粗产品。经上述过程后，离子液体对α-生育酚的选择性为81.49，α-生育酚的回收率达到96.1％，纯度达到43.9％，几乎检测不到离子液体的存在。将萃余相用0.1倍体积的水淋洗5次后，通过分层，获得上层的亚油酸甲酯，其回收率为99％，纯度为99％。反萃取完毕后，将萃取剂通过减压蒸馏的方式再生回收重复利用，其操作压力为1kPa，温度为80℃。
实施例11
将20g 1-己基-3甲基咪唑醋酸盐[C₆MIm]Ac和10g处理后的大豆脱臭馏出物(其中天然维生素E含量为1.8g，脂肪酸甲酯为8g，其余为杂质)加 入到烧瓶中，在1atm和25℃下，磁力搅拌2.0hr，搅拌速度为600rpm，然后静置4.0hr、分层。将萃取相用2倍体积的水进行反萃取，静置、分层后取上层油相再经过3次水洗、烘干后获得天然维生素E的粗产品。经上述过程后，离子液体对混合生育酚的选择性为98.87，混合生育酚的回收率达到98.6％，纯度达到47.9％，几乎检测不到离子液体的存在。将萃余相用0.1倍体积的水淋洗5次后，通过分层，获得上层的脂肪酸甲酯，其回收率为98％，纯度为98％。反萃取完毕后，将萃取剂通过减压蒸馏的方式再生回收重复利用，其操作压力为1kPa，温度为80℃。
实施例12
将20g 1-己基-3甲基咪唑醋酸盐[C₆MIm]Ac和10g处理后的玉米油脱臭馏出物(其中天然维生素E含量为0.7g，脂肪酸甲酯为9.2g，其余为杂质)加入到烧瓶中，在1atm和25℃下，磁力搅拌3.0hr，搅拌速度为600rpm，然后静置3.0hr、分层。将萃取相用2倍体积的水进行反萃取，静置、分层后取上层油相再经过3次水洗、烘干后获得天然维生素E的粗产品。经上述过程后，离子液体对混合生育酚的选择性为101.49，混合生育酚的回收率达到98.9％，纯度达到47.5％，几乎检测不到离子液体的存在。将萃余相用0.1倍体积的水淋洗5次后，通过分层，获得上层的脂肪酸甲酯，其回收率为98％，纯度为98％。反萃取完毕后，将萃取剂通过减压蒸馏的方式再生回收重复利用，其操作压力为1kPa，温度为80℃。
实施例13
将40g 1-己基-3甲基咪唑醋酸盐[C₆MIm]Ac和20g含2g α-生育酚的模型脱臭馏出物加入到烧瓶中，在1atm和25℃下，磁力搅拌3.0hr，搅拌速度为800rpm，然后静置3.0hr、分层。将萃取相用1.5倍体积的水进行反萃取，静置、分层后取上层油相再经过3次水洗、烘干后获得天然维生素E的粗产品。将上述反萃取过程中的水相加入到烧瓶中，在0.5kPa、80℃条件下进行减压蒸馏再生萃取剂。将回收得到的萃取剂重新加入到20g含2g α-生育酚的模型脱臭馏出物中，重复上述过程5次，考查萃取剂的回收重复利用效率。 各次的天然维生素E和其提取的纯度列于下表中。(0表示新的萃取剂)
表1

从上述表格可以看出，经过五次萃取剂的再生重复利用后，对脱臭馏出物的模型油而言，萃取剂依旧能保持在一个较高的萃取状态，此过程中的萃取剂损失率比较小，符合工业上运用的要求。
实施例14
将40g 1-己基-3甲基咪唑醋酸盐[C₆MIm]Ac和20g处理后的大豆脱臭馏出物(其中天然维生素E含量为3.5g，脂肪酸甲酯为16.3g，其余为杂质)加入到烧瓶中，在1atm和25℃下，磁力搅拌3.0hr，搅拌速度为800rpm，然后静置3.0hr、分层。将萃取相用1.5倍体积的水进行反萃取，静置、分层后取上层油相再经过3次水洗、烘干后获得天然维生素E的粗产品。将上述反萃取过程中的水相加入到烧瓶中，在50Pa、80℃条件下进行减压蒸馏再生萃取剂。将回收得到的萃取剂重新加入到20g处理后的大豆脱臭馏出物(其中天然维生素E含量为3.5g，脂肪酸甲酯为16.3g，其余为杂质)中，重复上述过程5次，考查萃取剂的回收重复利用效率。各次的天然维生素E和其提取的纯度列于下表中(0表示新的萃取剂)。
表2