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1、10申请公布号CN104219965A43申请公布日20141217CN104219965A21申请号201380017847422申请日2013032861/617,79620120330USA23L1/227200601C07C233/47200601C07C233/4920060171申请人奇华顿股份有限公司地址瑞士韦尔涅72发明人F史H雷内斯E范奥默伦SM福斯特王怡力A德科勒克C温克尔74专利代理机构中国国际贸易促进委员会专利商标事务所11038代理人王贵杰54发明名称作为食品加香化合物的氨基丁酸和丙氨酸的N酰基衍生物57摘要香味组合物，包含式I的化合物及其可食用盐，其中R1是包含62。
2、0个碳原子的烷基残基或包含925个碳原子与16个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，且M是0或1。30优先权数据85PCT国际申请进入国家阶段日2014092986PCT国际申请的申请数据PCT/US2013/0343352013032887PCT国际申请的公布数据WO2013/148991EN2013100351INTCL权利要求书2页说明书27页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书2页说明书27页10申请公布号CN104219965ACN104219965A1/2页21下式表示的式I的化合物，及其可食用盐，其中R1是包含620个碳原子的烷基残基或包含92。
3、5个碳原子与16个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，且M是0或1。2权利要求1的化合物，其中通过氮原子连接羰基的残基是氨基丁酸GABA的残基。3权利要求1的化合物，其中通过氮原子连接羰基的残基是丙氨酸的残基。4权利要求1或2的化合物，其中所述羧酸残基具有10、12、14、16或18个碳原子、为饱和的或带有1或2个双键的不饱和的，且所述氨基酸残基是GABA的残基。5权利要求1或3的化合物，其中所述羧酸残基具有10、12、14、16或18个碳原子、为饱和的或带有1或2个双键的不饱和的，且所述氨基酸残基是丙氨酸ALA的残基。6上述权利要求任一项的化合物，其中所述羧酸残基具有18个碳原。
4、子并且具有2个双键，且所述氨基酸残基是GABA或ALA的残基。7储备溶液，包含0011重量的式I的化合物。8权利要求7的储备溶液，其中溶剂选自乙醇、三醋精、甘油和MIGLYOL或其混合物。9上述权利要求任一项的化合物在可食用组合物中的用途。10香味组合物，包含权利要求16任一项的化合物。11权利要求10的香味组合物，包含至少一种香味辅助成分。12权利要求10或11的香味组合物，包含选自糖类、脂肪、盐、MSG、钙离子、磷酸根离子、有机酸、蛋白质、嘌呤类及其混合物的成分。13权利要求1012任一项的香味组合物，包含载体材料和佐剂。14权利要求13的香味组合物，其中所述佐剂是抗氧化剂。15权利要求1。
5、014任一项的香味组合物，为乳液形式。16权利要求1014任一项的香味组合物，为粉末形式。17权利要求16的香味组合物，其中所述粉末通过喷雾干燥形成。18可食用组合物，包含权利要求16任一项的式I的化合物或权利要求1017任一项的香味组合物。19权利要求18的可食用组合物，为粉状软饮料或干燥混合组合物形式，其包含权利要求16任一项的式I的化合物或权利要求1017任一项的香味组合物。20权利要求18的快餐食品，包含权利要求16任一项的式I的化合物或权利要求1017任一项的香味组合物，将其掺入所述快餐食品或作为粉末局部涂布于快餐食品。21权利要求18的酒精性饮料，包含权利要求16任一项的式I的化合。
6、物或权利权利要求书CN104219965A2/2页3要求1017任一项的香味组合物。22权利要求18的可口服施用的片剂、胶囊、粉末或多颗粒，包含权利要求16任一项的式I的化合物或权利要求1017任一项的香味组合物。23权利要求18的含热量或无热量饮料，包含碳水化合物甜味剂，其选自蔗糖、高果糖玉米糖浆、果糖和葡萄糖；或高强度无营养甜味剂，其选自阿斯巴甜、乙酰磺胺酸钾、三氯蔗糖、环己氨基磺酸盐、糖精钠、纽甜、莱鲍迪甙A和/或其他基于甜叶菊的甜味剂，所述含热量或无热量饮料包含权利要求16任一项的式I的化合物或权利要求1017任一项的香味组合物。24权利要求18的基于大豆的可食用组合物，包含权利要求1。
7、6任一项的式I的化合物或权利要求1017任一项的香味组合物。25权利要求18的混浊状饮料组合物，包含权利要求16任一项的式I的化合物或权利要求1017任一项的香味组合物。26权利要求18的可食用产品，通过熟化方法形成，选自干酪、肉类、大豆酱油和葡萄酒以及啤酒香肠、泡菜、巧克力天贝和豆腐，所述可食用产品包含权利要求16任一项的式I的化合物或权利要求1017任一项的香味组合物。27熟化产品的方法，所述产品选自干酪、肉类、大豆酱油和葡萄酒、啤酒、香肠、泡菜、巧克力天贝和豆腐，所述方法包括在如权利要求16任一项中所定义的式I的化合物的存在下熟化所述产品的步骤。28在如权利要求16任一项中所定义的式I的。
8、化合物的存在下精炼巧克力的方法。权利要求书CN104219965A1/27页4作为食品加香化合物的氨基丁酸和丙氨酸的N酰基衍生物0001本发明涉及一些羧酸氨基酸缀合物、包含所述缀合物的香味组合物及其在可食用组合物中的用途。0002本领域中已知许多对食品发挥其自身极为显著的香味特征的香味成分。这种成分在适当领域中具有巨大价值，特别是食品种类的类型，但是在应用于其他食品种类时，它们可能不协调乃至令人不愉快。0003对于提供起补充或强化所掺入的可食用组合物的味道和口感特征的作用的广谱香味成分存在需求。0004申请人目前已经发现一组可以用作香味成分的化合物，其补充或强化掺入广泛香料用品种类的可食用组合。
9、物的味道和口感特征。0005本发明在第一个方面中提供了下式表示的式I的化合物，00060007其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，0008其中0009R1是包含620个碳原子的烷基残基或包含925个碳原子与16个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，且0010M是0或1。0011本领域技术人员显而易见，当M是1时，与羰基碳原子连接的氨基酸残基是氨基丁酸GABA残基，而当M是0时，氨基酸残基是丙氨酸ALA残基。式I的化合物当M是1且氨基酸残基是GABA时和式I的化合物当M是0且氨基酸残基是丙氨酸时、其可食用盐及其在可食用组合物中的用途全部是本发明的实施方案。0012可食用盐包括典型。
10、地应用于食品和饮料工业中的那些盐且包括氯化物、硫酸盐、磷酸盐、葡糖酸盐、钠、柠檬酸盐、碳酸盐、乙酸盐和乳酸盐。0013羧酸同样可以用缩写形式表示。在下文中羧酸残基可以表示为缩写CN，其中“N”表示残基中的碳原子数。例如，18个碳的酸的残基可以缩写为C18。此外，如果18个碳的酸是饱和的，例如是硬脂酸，则可以缩写为C180因为它包含0个双键，而具有1个双键的18个碳的酸例如油酸则可以缩写为C181。此外，如果C18酸具有顺式构型的双键，则它可以缩写为C181C。类似地，如果双键为反式构型，则缩写变成C181T。0014式I的化合物也可以用这些缩写表示。例如，由C18羧酸残基和氨基酸丙氨酸残基组成。
11、的式I的化合物可以表示为缩写C18ALA。为简便起见，下文的式I的化合物可以用这种缩写形式表示。说明书CN104219965A2/27页50015正如从上式I中显而易见的，氨基酸残基上的氨基氮原子键合羧酸残基的羰基碳原子，以形成酰胺键。因此，缩写形式C18ALA表示式I的化合物，其中丙氨酸残基通过其氮原子连接C18羧酸的羰基碳原子。0016在本发明的一个具体的实施方案中，羧酸残基是脂肪酸残基。0017脂肪酸残基可以是C8C22脂肪酸的残基，脂肪酸可以是哺乳动物或非哺乳动物的脂肪酸。哺乳动物脂肪酸是天然或合成脂肪酸，其在结构上与一种在哺乳动物中产生的脂肪酸相同，包括、但不限于肉豆蔻酸、棕榈酸、硬。
12、脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸EICOSAPENTENOICACID和二十二碳四烯酸。非哺乳动物脂肪酸是通常不由哺乳动物产生的天然或合成脂肪酸，包括、但不限于十五烷酸；十七烷酸；十九烷酸；二十一烷酸；9反式十四烯酸；10反式十五烯酸；9反式十六烯酸；10反式十七烯酸；10反式十七烯酸；7反式十九烯酸；10,13十九碳二烯酸；11反式二十烯酸；和12反式二十一烯酸。0018脂肪酸残基可以是饱和的或不饱和的。如果它们是不饱和的，则优选它们具有1、2或3个双键，可以为顺式或反式构型。0019更具体地，优选的脂肪酸残基是C16C18且可以是饱和的或不饱和的。0020。
13、然而，本领域技术人员可以理解，这些脂肪酸例如杏仁油、鳄梨油、蓖麻油、椰子油、玉米油、棉籽油、橄榄油、花生油、米糠油、红花油、芝麻油、大豆油、向日葵油、棕榈油和低芥酸菜籽油的天然来源各自由脂肪酸的复杂混合物组成。例如，红花油主要是C182亚油酸的来源，但是它可以包含其他脂肪酸，例如亚麻酸C183和棕榈酸C160等。因此，本文涉及包含特定脂肪酸残基、例如C18脂肪酸残基的化合物，可以涉及纯的或基本上纯的C18脂肪酸残基或可以涉及具有为C18残基作为主要残基的脂肪酸残基的混合物。优选的脂肪酸残基是C16C18。0021所述化合物包括C8GABA、C9GABA、C10GABA、C12GABA、C14G。
14、ABA、C16GABA、C18GABA、C20GABA和C22GABA。0022所述化合物包括C8GABA、C9GABA、C10GABA、C12GABA、C14GABA、C16GABA、C18GABA、C20GABA和C22GABA，其中所述羧酸残基是饱和的。0023所述化合物包括C8GABA、C9GABA、C10GABA、C12GABA、C14GABA、C16GABA、C18GABA、C20GABA和C22GABA，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式构型、反式构型或顺式和反式构型的混合物。0024特别优选的化合物包括C10GABA、C12GABA，更具体地为。
15、C121GABA、C14GABA、C16GABA，更具体地为C161GABA、C18GABA，更具体地为C181GABA，仍然更具体地为C181CGABA和C181TGABA。最优选是化合物C182GABA。0025所述化合物包括C8ALA、C9ALA、C10ALA、C12ALA、C14ALA、C16ALA、C18ALA、C20ALA和C22ALA。0026所述化合物包括C8ALA、C9ALA、C10ALA、C12ALA、C14ALA、C16ALA、C18ALA、C20ALA和C22ALA，所述羧酸残基是饱和的。0027所述化合物包括C8ALA、C9ALA、C10ALA、C12ALA、C14A。
16、LA、C16ALA、C18ALA、C20ALA和C22ALA，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式构型、反式构型或顺式和反式构型的混合物。说明书CN104219965A3/27页60028优选的化合物包括C182ALA和C182GABA。0029式I的化合物可以通过已知方法、使用商购原料、试剂和溶剂形成，本文中并未进行详细讨论。在本发明的一个实施方案中，可以通过使氨基酸与羧酰卤例如酰氯在碱性条件下在水性条件下例如水/THF溶剂系统中反应形成缀合物。可以通过将加热施加于反应混合物改善收率和反应时间。在一个可替代选择的实施方案中，羧酸可以与氨基酸在二噁烷中在DCC二。
17、环己基碳二亚胺和1羟基吡咯烷2,5二酮的存在下反应。0030在另一个实施方案中，氨基酸烷基酯可以与羧酰氯在碱性条件下在基于水的溶剂例如水/THF溶剂系统中反应。此后，可以在不影响碱性甲醇水溶液中的酰胺键的情况下谨慎地水解酯。0031在另一个实施方案中，脂肪酸和氨基酸烷基酯可以在二噁烷中在DCC二环己基碳二亚胺和1羟基吡咯烷2,5二酮的存在下反应。可以在不影响稀碱性甲醇水溶液中的酰胺键的情况下谨慎地水解酯。0032在另一个实施方案中，脂肪酸的混合酸酐与氨基酸在二噁烷中反应。0033在另一个实施方案中，脂肪酸烷基酯可以与氨基酸在二噁烷中反应。0034在另一个实施方案中，氨基酸烷基酯可以与甘油三酯任。
18、选地在共溶剂的存在下反应。然后根据上述方法水解由此形成的氨基酸酯。0035在另一个实施方案中，氨基酸与甘油三酯任选地在共溶剂的存在下反应。0036在另一个实施方案中，氨基酸与甘油三酯在脂肪酶、酯酶、肽酶、酰胺酶或酰基酶的存在下任选地在共溶剂和/或水的存在下反应。0037在另一个实施方案中，脂肪酸烷基酯与氨基酸在脂肪酶或酰基酶的存在下任选地在共溶剂和/或水的存在下反应。0038式I的化合物给加入它们的可食用组合物赋予显著的感官特征。特别地，它们赋予非常强烈的、真实的和和谐的香味并且给包含它们的可食用组合物赋予完全和丰满的感觉。0039更具体地，可以将所述化合物掺入可食用产品以赋予显著的口感、本体。
19、感和增强的脂肪感觉或增强的鲜味或咸味或清凉感和丰富感。它们特别用于低脂肪、低盐和鲜味中的应用。它们还用于无脂肪制品，例如饮料和口腔护理用品。它们还应用于乳品应用和香草、可可和巧克力。0040考虑到当申请人品尝稀水溶液形式的所述化合物时，它们是无味的或显示令人失望的微弱脂肪味道特性，这种发现是格外令人惊讶的。照此，它们显然十分不适用于香料应用。仅它们与香味辅助成分的组合及其应用水平的慎重选择能够发现这些化合物的显著的感官特性。其对可食用组合物的影响十分罕见，即它们实际上补充、提升或强化掺入它们的食品或饮料的基本的或真实的香味和口腔感觉特征，而不是对食品或饮料发挥特征性香味特性。因此，本发明的化合。
20、物应用于食品和饮料工业以及保健和身心健康中的广谱应用。0041因此，本发明在其另一个方面中提供了赋予可食用组合物香味和/或口感或改善可食用组合物味道和/或口感的方法，该方法包括将本文定义的式I的化合物加入到所述组合物中。0042当将式I的化合物掺入包含一种或多种香味辅助成分的可食用组合物中时，观察到了显著的感官效应。说明书CN104219965A4/27页70043香味辅助成分可以是糖类、脂肪、盐例如氯化钠、MSG、钙离子、磷酸根离子、有机酸、蛋白质、嘌呤类及其混合物。0044在一个具体的实施方案中，糖类以占可食用组合物总重000190、更具体地为000150、仍然更具体地为000120的量存。
21、在。0045在一个具体的实施方案中，脂肪以占可食用组合物总重0001100、更具体地为000180、更具体地为000130、仍然更具体地为00015的量存在。0046在一个具体的实施方案中，盐例如氯化钠以占可食用组合物总重000120、更具体地为00015的量存在。0047在一个具体的实施方案中，MSG以占可食用组合物总重00012的量存在。0048在一个具体的实施方案中，钙以占可食用组合物总重000150、更具体地为000120、仍然更具体地为00011的量存在。0049在一个具体的实施方案中，有机酸以占可食用组合物总重000110、更具体地为00017的量存在。0050有机酸的类型包括柠檬。
22、酸、苹果酸、酒石酸、富马酸、乳酸、乙酸和琥珀酸。包含有机酸的可食用组合物的类型包括饮料，例如碳酸软饮料、普通饮料、果汁、粉状软饮料、液体浓缩物、酒精性饮料和功能性饮料。0051在一个具体的实施方案中，磷的存在量至多占可食用组合物重量的05。典型地，磷作为磷酸盐或磷酸存在。0052在一个具体的实施方案中，嘌呤类的存在量至多占可食用组合物重量的05。术语“嘌呤类”包括核糖核苷酸，例如IMP和GMP。0053尽管其有意义的感官特性，但是申请人发现，配制式I的化合物并非轻而易举。所发现的化合物效能启示它们可以以极低水平应用于香味用品，且由此尽管能够使用纯净形式的化合物，但是为了易于与其他成分一起操作、。
23、混合和加工，期望通过将它们掺入适合的媒介物例如稀释剂例如溶剂，给所述化合物的物理形式扩充或添加体积。然而，所述化合物在环境温度下是固体或粘性油并且在水中具有极为有限的溶解度。申请人发现，式I的化合物的至少约001的储备溶液、更具体地约0011的储备溶液在可接受溶剂水平方面达到平衡，以易于操作和混合，并且当为适口性、效率、成本等的原因而进一步加工香味组合物和可食用产品中的化合物时，期望限制必需从所述储备溶液中除去的溶剂的量。申请人发现，用于所述储备溶液的适合的溶剂包括乙醇、三醋精、甘油和MIGLYOL。0054为了有助于增溶过程和生产储备溶液以及将溶剂的量减少至最低限度，优选使用由羧酸混合物而不。
24、是纯羧酸形成的式I的化合物。0055因此，本发明在其另一个方面中提供了式I的化合物的至少约001的储备溶液，更具体地约为0011的储备溶液。0056所述储备溶液可以包含其他材料，例如更完整地描述如下的载体材料和/或佐剂。在一个具体的实施方案中，所述储备溶液包含抗氧化剂，其选自维生素C、维生素E、迷迭香提取物、叔丁基对甲酚ANTRANCINE、丁羟茴醚BHA和丁羟甲苯BHT。抗氧化剂优选用于防止或显著地减少作为式I的化合物降解结果产生的挥发性异味物质产生。抗氧化剂在式I的化合物带有不饱和脂肪酸残基时是特别优选的。如果脂肪酸残基包含1个以上双键，则特别优选抗氧化剂。确定抗氧化剂的有效量属于本领域技。
25、术人员的权限，然说明书CN104219965A5/27页8而，可以存在占所述储备溶液重量约10PPM1000PPM的量。0057在制备本发明的香味组合物的过程中，式I的化合物可以以任意物理形式使用。它们可以以纯净形式、上述储备溶液形式使用；它们可以以乳液形式使用；或它们可以以粉末形式使用。如果式I的化合物以粉末形式存在，则可以通过分散蒸发方法例如喷雾干燥方法生产粉末形式，正如在下文中更完整地描述的。可以通过使包含式I的化合物的液体制品进行分散蒸发过程制备粉末形式。液体制品可以包括包含式I的化合物的溶液、混悬液或乳液。特别地，液体制品可以采用上文所述的储备溶液形式。液体制品可以包含其他成分，例如。
26、在下文中更完整地描述的载体材料和/或佐剂。0058包含式I的化合物的粉末构成本发明的另一个方面。0059可以将式I的化合物单独地或以包含一种或多种香味辅助成分的香味组合物的形式掺入可食用组合物。0060包含式I的化合物的香味组合物构成本发明的另一个方面。0061在本发明的一个实施方案中，所述香味制品包含式I的化合物和至少一种香味辅助成分。0062在本发明的一个具体的实施方案中，香味组合物包含0063I式I的化合物；0064II至少一种香味辅助成分；0065III任选的载体材料；和0066IV任选的至少一种佐剂。0067所谓术语“香味辅助成分”是能够以正面或令人愉快的方式贡献或赋予或改变可食用组。
27、合物味道的成分。0068所有形式的香味辅助成分可以用于本发明的组合物，包括、但不限于天然香料、人造香料、香料调味品、作料等。香味辅助成分包括合成香味油和加香香料和/或油、来源于植物、叶、花、果实等的油性树脂、精油、蒸馏物和提取物和包含至少一种上述成分的组合。0069香味油包括留兰香油、肉桂油、冬青油水杨酸甲酯、胡椒薄荷油、日本薄荷油、丁香油、桂花油、八角茴香油、桉叶油、百里香油、香柏叶油、肉豆蔻油、多香果、鼠尾草油、肉豆蔻、苦杏仁油和桂皮油；有用的增香剂包括人造、天然和合成水果香料，例如香草和柑橘油，包括柠檬、橙、酸橙、葡萄柚、YAZU、史达橘SUDACHI和水果香精包括苹果、梨、桃、葡萄、覆。
28、盆子、黑莓、圆醋栗、蓝莓、草莓、樱桃、李子、洋李、葡萄干、可乐、瓜拉那、橙花油、菠萝、杏子、香蕉、甜瓜、杏子、UME、樱桃、覆盆子、黑莓、热带水果、芒果、山竹果、石榴、番木瓜等。0070增香剂递送的另外的典型香精包括牛奶香精、黄油香精、干酪香精、奶油香精和酸奶香精；香草香精；茶或咖啡香精例如绿茶香精、乌龙茶香精、茶香精、可可香精、巧克力香精和咖啡香精；薄荷香精例如薄荷香精、留兰香香精和日本薄荷香精；香辣香精例如阿魏香精、香旱芹香精、大茴香香精、当归属香精、小茴香香精、多香果香精、肉桂香精、黄春菊香精、芥茉香精、小豆蔻香精、葛缕子香精、小茴香子香精、丁香香精、胡椒香精、芫荽子香精、黄樟香精、香旱。
29、芹菜香精、川花椒香精、紫苏香精、杜松子香精、姜香精、八角茴芹香精、辣根香精、百里香香精、龙艾香精、莳萝子香精、辣椒香精、肉豆蔻香精、罗勒香精、马郁兰香精、迷迭香香精、月桂叶香精和绿芥末日本辣根香精；坚果香精例如杏仁香精、榛子香精、说明书CN104219965A6/27页9坚果香精、花生香精、美洲山核桃香精、阿月浑子香精和胡桃香精；酒精香精例如葡萄酒香精、威士忌酒香精、白兰地酒香精、甜酒香精、杜松子酒香精和利口酒香精；花香精；和蔬菜香精例如洋葱香精、大蒜香精、甘蓝香精、胡萝卜香精、芹菜香精、香茹香精和蕃茄香精。0071在一些实施方案中，所述香味辅助成分包括醛类和酯类，例如可以使用乙酸肉桂酯、肉桂。
30、醛、柠檬醛二乙缩醛、乙酸二氢葛缕酯、丁子香酚49甲酸酯、对甲基茴香醇AMISOL等。醛香料的另外的实例包括乙醛苹果、苯甲醛樱桃，杏仁、茴香醛甘草，大茴香、肉桂醛肉桂、柠檬醛即柠檬醛柠檬，白柠檬、橙花醛即柠檬醛柠檬，白柠檬、癸醛橙，柠檬、乙基香草醛香草，奶油、天芥菜即胡椒醛香草，奶油、香草醛香草，奶油、戊基肉桂醛辛香水果香精、丁醛黄油，干酪、戊醛黄油，干酪、香茅醛修饰物，许多类型、癸醛柑橘类水果、醛C8柑橘类水果、醛C9柑橘类水果、醛C12柑橘类水果、2乙基丁醛浆果类、己烯醛即反式2浆果类、甲苯基醛樱桃，杏仁、藜芦醛香草、2,6二甲基5庚烯醛即甜瓜醛甜瓜、2,6二甲基辛醛青香果实和2十二碳烯醛柑。
31、橘，橘子等。0072其他香味辅助成分的实例可以在NATIONALACADEMYOFSCIENCES的“CHEMICALSUSEDINFOODPROCESSING”，1274卷，63258页中找到。0073香味辅助成分还可以包括咸味促味剂、鲜味促味剂和风味促味剂化合物。非限制性实例包括NACL、KCL、MSG、鸟苷一磷酸GMP、肌苷一磷酸IMP、核糖核苷酸例如肌苷酸二钠、鸟苷酸二钠、N2羟基乙基乳酰胺、N乳酰基GMP、N乳酰基酪胺、氨基丁酸、烯丙半胱氨酸、12羟基4甲氧基苯基3吡啶2基丙1酮、精氨酸、氯化钾、氯化铵、琥珀酸、N2甲氧基4甲基苄基N2吡啶2基乙基草酰胺、N庚4基苯并D1,3间二氧杂。
32、环戊烯5甲酰胺、N2,4二甲氧基苄基N2吡啶2基乙基草酰胺、N2甲氧基4甲基苄基N225甲基吡啶2基乙基草酰胺、环丙基E,Z2,6壬二烯酰胺。0074在本发明的具体的实施方案中，所述香味辅助成分选自WO2005102701、WO2006009425、WO2005096843、WO2006046853和WO2005096844中公开的化合物和组合物，将所有这些文献完整地引入本文参考。0075香味辅助成分可以包括已知的咸味促味剂、鲜味促味剂和风味促味剂化合物。非限制性实例包括NACL、KCL、MSG、鸟苷一磷酸GMP、肌苷一磷酸IMP、核糖核苷酸例如肌苷酸二钠、鸟苷酸二钠、N2羟基乙基乳酰胺、N乳。
33、酰基GMP、N乳酰基酪胺、氨基丁酸、烯丙半胱氨酸、12羟基4甲氧基苯基3吡啶2基丙1酮、精氨酸、氯化钾、氯化铵、琥珀酸、N2甲氧基4甲基苄基N2吡啶2基乙基草酰胺、N庚4基苯并D1,3间二氧杂环戊烯5甲酰胺、N2,4二甲氧基苄基N2吡啶2基乙基草酰胺、N2甲氧基4甲基苄基N225甲基吡啶2基乙基草酰胺、环丙基E,Z2,6壬二烯酰胺。0076载体材料可以用于本发明的组合物以便将组合物的其他成分包封或俘获在基质中。载体材料的作用仅在于加工助剂或填充剂的作用，或可以用于屏蔽或防止其他成分受到湿气或氧或任意其他攻击性介质的影响。载体材料还可以作为控制香味从可食用组合物中释放的用品起作用。0077载体材。
34、料可以包括单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水胶体、纤维素衍生物、聚说明书CN104219965A7/27页10醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶。具体的载体材料的实例包括蔗糖、葡萄糖、乳糖、左旋糖、果糖、麦芽糖、核糖、右旋糖、异麦芽酮糖醇ISOMALT、山梨醇、甘露糖醇、木糖醇、拉克替醇、麦芽糖醇、戊糖醇PENTATOL、阿拉伯糖、戊糖、木糖、半乳糖、麦芽糖糊精、糊精、化学修饰的淀粉、氢化淀粉水解物、琥珀酰化或水解淀粉、琼脂、角叉菜胶、阿拉伯树胶、阿拉伯树胶、黄蓍胶、藻酸盐、甲基纤维素、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、其衍生物和混合物。当然，本领域技术人员可以理解，所引述的材料。
35、作为实例并入本文且不解释为限制本发明。0078所谓“香味佐剂”是指能够将额外添加的有益性例如颜色、耐光性、化学稳定剂等赋予给本发明组合物的成分。适合的佐剂包括溶剂包括水、醇、乙醇、三醋精、油、脂肪、植物油和MIGLYOL、粘合剂、稀释剂、崩解剂、润滑剂、着色剂、防腐剂、抗氧化剂、乳化剂、稳定剂、消结块剂等。在一个具体的实施方案中，所述香味组合物包含抗氧化剂。所述抗氧化剂可以包括维生素C、维生素E、迷迭香提取物、叔丁基对甲酚、丁羟茴醚BHA和丁羟甲苯BHT。0079用于香味组合物的这种载体材料或佐剂的实例可以在例如“PERFUMEANDFLAVOURMATERIALSOFNATURALORIGI。
36、N”，SARCTANDER，ED，ELIZABETH，NJ，1960；“PERFUME和FLAVOURCHEMICALS”，SARCTANDER，ED，III卷，ALLUREDPUBLISHINGCORPORATION、CAROLSTREAM，USA，1994；“FLAVOURINGS”，EZIEGLER和HZIEGLERED，WILEYVCHWEINHEIM，1998和“CTFACOSMETICINGREDIENTHANDBOOK”，JMNIKITAKISED,第1版，THECOSMETIC，TOILETRYANDFRAGRANCEASSOCIATION，INC，WASHINGTON，198。
37、8中找到。0080香味组合物的其他适合的和期望的成分描述在标准教科书例如“HANDBOOKOFINDUSTRIALCHEMICALADDITIVES”，EDM和IASH，第2版，SYNAPSE2000中。0081本发明的香味组合物可以以任意适合的物理形式提供。例如，它们可以是在适用于可食用组合物的液体或有机液体中的油、乳液或分散液形式或固体形式，例如粉末。0082如果以粉末组合物形式提供所述香味组合物，则可以通过一般为本领域公知的分散蒸发技术例如喷雾干燥制备它们。0083因此，在本发明的另一个方面中，提供了形成粉末组合物的方法，所述方法包括下列步骤提供包含式I的化合物和一种或多种任选的选自至少。
38、一种香味辅助成分、载体材料和佐剂的成分的液体组合物，并且分散蒸发所述液体组合物，以形成粉末组合物。0084按照这种方式，可以提供粉末形式的式I的化合物或包含该化合物的香味组合物。0085用于制备粉末的液体组合物可以是溶液、乳液、分散液或淤浆的形式。所述液体可以包含水和/或有机液体，例如对用于可食用组合物可接受的乙醇、甘油、三醋精、MIGLYOLMCT。0086可以根据本领域公知用于以工业化规模生产粉末的方法和设备制备本发明的粉末组合物。特别适合的方法是喷雾干燥。喷雾干燥技术和设备是本领域众所周知的且无需在本文中详细讨论。US2005/0031769和US2013/0022728中所述的喷雾干燥。
39、技术、设备和方法和那些对比文件中所述的方法适合于生产本发明的粉末组合物，并且将这些文献完整地引入本文参考。说明书CN104219965A108/27页110087将式I的化合物掺入本发明粉末香味组合物的方式并非关键。例如，可以将所述化合物加入到上述液体组合物中并且与香味组合物的所有其他成分一起进行分散蒸发过程。或者，可以在粉末形成后将化合物加入到香味组合物中。0088上文所述的许多香味辅助成分是挥发性的和/或可能对氧化降解、特别是在进行升温和湿度条件下敏感。因此，特别地在将上述香味辅助成分进行分散蒸发过程例如喷雾干燥时，可能产生具体问题。特别敏感性的成分的非详尽清单包括这样的成分，其包含天然或。
40、合成的水果香精，例如香草、巧克力、咖啡、可可和柑橘油包括柠檬、莱姆和葡萄柚和水果香糖包括苹果、梨、桃子、草莓、覆盆子、樱桃、李子、菠萝、杏子等。这些香味辅助成分的挥发性成分可以包括、但不限于乙醛、二甲硫、乙酸乙酯、丙酸乙酯、丁酸甲酯和丁酸乙酯。包含挥发性醛类或酯类的香味辅助成分包括，例如乙酸肉桂酯、肉桂醛、柠檬醛、二乙缩醛、乙酸二氢葛缕酯、丁子香酚甲酸酯、对甲基茴香醇等。乙酸肉桂酯、肉桂醛、柠檬醛、乙缩醛、二氢葛缕醇乙酸酯、甲酸丁香酯、对甲基茴香醚。可以作为共成分存在的挥发性化合物的其他实例包括乙醛苹果、苯甲醛樱桃，杏仁、茴香醛甘草，大茴香、肉桂醛肉桂、柠檬醛即柠檬醛柠檬，白柠檬、橙花醛即柠檬。
41、醛柠檬，白柠檬、癸醛橙，柠檬、乙基香草醛香草，奶油、天芥菜即胡椒醛香草，奶油、香草醛香草，奶油、戊基肉桂醛辛香水果香精、丁醛黄油，干酪、戊醛黄油，干酪、香茅醛修饰物，许多类型、癸醛柑橘类水果、醛C8柑橘类水果、醛C9柑橘类水果、醛C12柑橘类水果、2乙基丁醛浆果类、己烯醛即反式2浆果类、甲苯基醛樱桃，杏仁、藜芦醛香草、2,6二甲基5庚烯醛即甜瓜醛甜瓜、2,6二甲基辛醛青香果实和2十二碳烯醛柑橘，橘子；樱桃；或葡萄及其混合物。0089申请人令人惊讶地发现，粉末香味组合物中包含式I的化合物能够维持通过分散蒸发法转化成粉末形式的香味组合物的香味品质。0090因此，本发明在其另一个方面中提供了维持粉末。
42、香味组合物的香味品质的方法，所述方法包括在所述粉末香味组合物中包括式I的化合物的步骤。0091如上所述，可以将式I的化合物或包含这种化合物的香味组合物掺入可食用组合物，且包含这种化合物或香味组合物的可食用组合物构成本发明的另一个方面。0092术语“可食用组合物”是指受试者、典型地通过口腔消费尽管消费可以通过非口腔的方式进行，例如吸入的产品，其至少一个目的在于享乐、营养或保健和身心健康有益性。可食用组合物可以以任意形式存在，包括、但不限于液体、固体、半固体、片剂、胶囊、锭剂、条状物、粉末、凝胶、树胶、糊剂、淤浆、糖浆、气雾剂和喷雾剂。该术语还指，例如膳食和营养补充剂。可食用组合物包括在弃去前置于。
43、口腔中一定时间期限、不吞咽的组合物。可以将其在消费前置于口腔中，或将其保留在口腔中一定时间期限，然后弃去。如上文所定义的可食用组合物包括这样的组合物，其味道以本文所述的方式通过添加式I的化合物改变或其味道通过加工使得其富含式I的化合物而由此改变。0093在一个具体的实施方案中，术语“可食用组合物”是指由受试者、典型地通过口腔消费的产品不过，消费可以通过非口腔方式例如吸入进行，目的之一在于享乐或营养。0094在一个更具体的实施方案中，术语“可食用组合物”是指由受试者、典型地通过口腔消费的目的在于享乐的产品不过，消费可以通过非口腔方式例如吸入进行。更具体地，该术语是指食品和饮料。说明书CN1042。
44、19965A119/27页120095在一个具体的实施方案中，术语“可食用组合物”不涉及药物组合物。0096在一个具体的实施方案中，术语“可食用组合物”不涉及营养补充剂。0097广泛地说，可食用组合物包括、但不限于所有种类的食品、糖食产品、烘烤制品、甜品、风味产品、发酵产品、乳制品、饮料和口腔护理产品。0098典型食品包括、但不限于速冻小吃、甜和风味极佳的小吃、水果小吃、油煎土豆片/炸土豆片、膨化休闲食品、玉蜀黍饼/玉米片、爆玉米花、椒盐卷饼、坚果、其他甜和风味极佳的点心、小吃、低脂肪小饼干、早餐棒、能量棒、水果棒、其他小吃、膳食替代品、减肥产品、恢复性饮料、即食餐、罐头即食餐、冷冻即食食品、。
45、干燥好的饭、冷冻即食餐、混合方便饭、速冻比萨、冷冻比萨、汤、汤品罐头、汤粉、速溶汤粉、冷汤、超高温汤、冷冻汤、意面、罐装意面、干意面、冷冻/新鲜意面、面条、阳春面、方便面、杯装/碗装方便面、袋装方便面、油醋汁凉面、方便面、干燥食品、什锦点心、酱油、调料和调味品、草药和香料调味品、糊状食品、果酱和蜜饯、蜂蜜、巧克力酱、基于坚果的酱和基于发酵的粉酱。0099典型糖食产品包括、但不限于口香糖包括糖化口香糖、无糖口香糖、功能性口香糖和泡泡糖、夹心糖食、巧克力和其他巧克力糖食、含药糖食、脆性硬糖、片剂、软果糕、薄荷糖、标准薄荷糖、强力薄荷糖、软糖、硬糖、硬糖果、呼吸和其他口腔护理膜或条、拐杖糖、棒糖、粘。
46、糖、果冻、乳脂软糖、焦糖、硬和脆松糖、乳脂糖、太妃糖、甘草、胶糖、橡皮糖、豆形胶质软糖、奶油杏仁糖、微晶糖膏或一种或多种上述糖食的组合或掺入一种或多种上述糖食的可食用香味组合物。0100典型烘烤制品包括、但不限于夹心饼干ALFAJORES、面包、包装/工业化面包、散装的/手工面包、面粉糕饼、蛋糕、包装/工业化蛋糕、散装的/手工蛋糕、饼干、巧克力糖皮饼干、三明治饼干、有馅饼干、加调味料的饼干和薄脆饼干、面包替代品。0101典型甜品包括、但不限于早点用谷物片、可即食“RTE”谷物、家庭早点用谷物片、薄片、早餐食品、其他RTE谷物、儿童早点用谷物片、热谷物。0102典型的风味产品包括、但不限于含盐零。
47、食马铃薯片、薄脆、坚果、炸玉米粉圆饼、椒盐卷饼、干酪零食、玉米零食、马铃薯零食、可即食爆玉米花、可微波烹饪的爆玉米花MICROWAVEABLEPOPCORN、猪肉皮、坚果、薄脆饼干、薄脆零食、早点用谷物片、肉类、肉冻、腌肉火腿、咸猪肉、午餐/早餐肉热狗、冷吃的肉片、香肠、番茄产品、人造黄油、花生酱、汤清汤、罐装汤、奶油、即食汤、UHT、罐装蔬菜、面酱PASTASAUCES。0103典型的乳制品包括、但不限于干酪、干酪调味品、基于干酪的产品、冰淇淋、兴消费的冰淇淋、单份牛奶冰淇淋、单份水冰淇淋、一包多件包装的牛奶冰淇淋、一包多件包装的水冰淇淋、带回家的冰淇淋、带回家的牛奶冰淇淋、冰淇淋甜点、散装。
48、冰淇淋、带回家的水冰淇淋、冷冻酸奶、手工冰淇淋、乳制品、乳品、新鲜/巴氏灭菌牛奶、全脂新鲜/巴氏灭菌牛奶、半脱脂新鲜/巴氏灭菌牛奶、保存期较长的/超高温奶、全脂保存期较长的/超高温奶、半脱脂保存期较长的/超高温奶、无脂保存期较长的/超高温奶、羊奶、炼乳/脱水奶、纯炼乳/脱水奶、加味的、功能性和其他炼乳、香味奶饮料、只有调味乳饮料乳制品、含果汁的香味奶饮料、豆浆、酸乳饮料、发酵奶饮料、咖啡白化剂、奶粉、香味奶粉饮料、奶油、酸奶、纯/天然酸奶、加味酸奶、加水果的酸奶、益生菌酸奶、饮用酸奶、定期饮用酸奶、益生菌饮用酸奶、冷冻点心和耐储存点心、基于乳品的点心、基于大豆的点心。0104典型饮料包括、但不。
49、限于调味的水、软饮料、果汁饮料、基于咖啡的饮料、基于茶的说明书CN104219965A1210/27页13饮料、基于果汁的饮料包括水果和蔬菜、基于奶的饮料、胶冻饮料、碳酸或非碳酸饮料、粉末饮料、酒精或非酒精性饮料。0105典型的发酵食品包括、但不限于干酪和干酪产品、肉和肉制品、大豆和大豆制品、鱼和鱼制品、谷物和谷物制品、水果和水果制品。0106在一个具体的实施方案中，所述消费品选自大豆酱油、干酪、汤、热和冷调味料、水果、蔬菜、蕃茄酱、茶、咖啡、零食例如马铃薯片或挤出的零食。0107式I的化合物在加入到香味组合物和/或可食用组合物中时对该组合物起作用以补充其香味和/或口感，从而赋予它更多的美味和真实感。所述效应可以是暂时的或与强度相关，例如，化合物可以通过增强、强化、软化、突出香味或形成更多的分泌唾液感觉起作用。式I的化合物还可以影响香味的暂时特性，即它们可以影响香味的最初印象、香料的本体感觉或其逗留不去的效应。0108式I的化合物可以改变可食用组合物的味道或香味的暂时特性的任意方面。特别地，所述化合物改善口感和赋予更多的奶油和脂肪样感觉。010。