防治有害真菌的7-氨基三唑并嘧啶 本发明涉及式I的7-氨基三唑并嘧啶及其盐：
其中：
R1、R2为氢、C1-C10-烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基、C3-C8-环烷基、苯基、萘基；或5或6元杂环基，其含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫原子或氧原子，或5或6元杂芳基，其含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫原子或氧原子，或其中R1和R2在不为氢时可以相互独立地部分或全部卤化和/或可以带有1-3个选自基团Ra的基团，
Ra为氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔基、C3-C6-炔氧基和未卤化或卤化的氧基-C1-C4-亚烷基氧基；或
R1和R2可以与其连接氮原子一起形成5或6元环，该环含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫原子或氧原子且可以被1-3个选自基团Ra的基团取代；
R3为C1-C10-烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基、C3-C8-环烷基、苯基-C1-C10-烷基，
其中R3可以是未取代的或部分或完全卤化的和/或可以带有1-3个选自基团Ra的基团，或
C1-C10-卤代烷基，其可以带有1-3个选自基团Ra的基团；
X为卤素、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、苯基或Ra取代的苯基。
此外，本发明还涉及制备化合物I的方法和中间体、包含化合物I的组合物以及化合物I在防治有害真菌中的用途。
6-芳基三唑并嘧啶公开在WO 98/46608和EP-A 550 113中。具体被芳族基团取代且具有药物作用的6-苄基三唑并嘧啶由US 5,231,094和US 5,387,747已知。EP-A 141 317公开了可以在5位上带有烷基的7-氨基三唑并嘧啶。EP-A 613 900中提到了在5位上具有各种基团的6-环烷基三唑并嘧啶。
WO 98/46608、EP-A 550 113、EP-A 141 317和EP-A 613 900中所述的化合物适于作为对抗有害真菌的作物保护剂。
然而，它们的作用在许多情况下并不令人满意。
本发明的目的是提供具有改进活性地化合物。
我们发现该目的通过式I的7-氨基三唑并嘧啶实现。此外，我们还发现了制备化合物I的中间体和方法、化合物I以及包含它们的组合物在防治有害真菌中的用途。
式I化合物与由上述出版物已知的化合物的不同之处在于，在三唑并嘧啶骨架上取代基X与基团R3的结合。
其中X为卤素的式I化合物例如由式II.1的二羰基化合物得到，将式II.1化合物用式III的3-氨基-1，2，4-三唑环化，得到式IV.1的羟基三唑并嘧啶：
该反应通常在25-210℃，优选120-180℃的温度下在碱存在下进行[参见EP-A-770615]。
合适的碱通常为有机碱，如叔胺，如三甲基胺、三乙基胺、三异丙基乙胺、三丁基胺以及N-甲基哌啶和吡啶。特别优选三乙基胺和三丁基胺。
该碱通常以催化量使用，然而它们也可以等摩尔量、过量或合适的话作为溶剂使用。
原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于III使用过量的II.1。
制备化合物I所需的原料由文献已知或可以根据所引用文献制备[Heterocycl.(杂环)1996，1031-1047：Tetrahedron Lett.(四面体通讯)24(1966)，2661-2668]，或它们可以市购。
然后使式IV.1的羟基三唑并嘧啶与卤化试剂反应，得到式V.1的卤代三唑并嘧啶：
该反应通常在0-150℃，优选80-125℃的温度下在惰性有机溶剂中或在不使用额外溶剂下进行[参见EP-A-770 615]。
合适的卤化试剂优选为溴化试剂或氯化试剂，例如如磷酰溴或磷酰氯，它们未稀释或存在溶剂中。
合适的溶剂为脂族烃类，如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃类，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，特别优选甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
还可以使用所述溶剂的混合物。
然后使式V.1的卤代三唑并嘧啶与式VI的胺反应，得到其中X为卤素的式I的7-氨基三唑并嘧啶：
该反应通常在0-70℃，优选10-35℃的温度下在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[参见EP-A-550 113]。
合适的溶剂为芳族烃类，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯；卤代烃类，如二氯甲烷、氯仿和氯苯；以及醚类，如乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃。
合适的碱通常是无机化合物，如碱金属和碱土金属的氢氧化物，如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙，碱金属和碱土金属的氧化物，如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁，碱金属和碱土金属的氢化物，如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属氨基化物，如氨基锂、氨基钠和氨基钾，碱金属和碱土金属的碳酸盐，如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙，以及碱金属的碳酸氢盐，如碳酸氢钠；有机金属化合物，尤其是烷基碱金属，如甲基锂、丁基锂和苯基锂，烷基卤化镁，如甲基氯化镁，以及碱金属和碱土金属的醇盐，如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺，如三甲基胺、三乙基胺、三异丙基乙胺和N-甲基哌啶、吡啶、取代的吡啶，如可力丁、二甲基吡啶和4-二甲基氨基吡啶，以及双环胺。特别优选三乙基胺、碳酸钾和碳酸钠。
该碱通常以催化量使用，然而它们也可以等摩尔量、过量或合适的话作为溶剂使用。另外，过量的化合物VI可以用作碱。
原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是使用基于V.1使用过量VI。
为了获得其中X为氰基或C1-C4-烷氧基的式I的7-氨基三唑并嘧啶，使式I的7-氨基三唑并嘧啶与式VII化合物反应：
这里，M为铵、四烷基铵、碱金属或碱土金属阳离子且X’为氰基或烷氧基。
该反应通常在0-150℃，优选20-75℃的温度下在惰性有机溶剂中进行[参见WO 99/41255]。
合适的溶剂为醚类，如乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃，醇类，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，特别优选乙醚、四氢呋喃、甲醇和二甲基甲酰胺。
还可以使用所述溶剂的混合物。
原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于I使用过量的VII。
其中X为C1-C4-卤代烷基或未取代或Ra-取代的苯基的式I的7-氨基三唑并嘧啶可以由式II.2的二羰基化合物得到，将式II.2化合物用式III的3-氨基-1，2，4-三唑环化，得到式IV.2的7-羟基三唑并嘧啶：
该反应在与上述II.1向IV.1的转化相同的条件下进行。
然后使式IV.2的7-羟基三唑并嘧啶与卤化试剂反应，得到式V.2的7-卤代三唑并嘧啶：
该反应在与上述IV.1向V.1的转化相同的条件下进行。
然后使化合物V.2与式VI的胺反应，得到式I化合物：
该反应在与上述V.1向I的转化相同的条件下进行。
反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合，相分离以及合适的话，用色谱法提纯粗产物。一些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油形式得到，可将它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则也可通过重结晶或溶解进行提纯。
若经由上述途径不能得到单一化合物I，则它们可以通过衍生其它化合物I而制备。
式IV和V的7-羟基-和7-卤代三唑并嘧啶是新的：
其中Y为羟基或选自如权利要求1所定义的基团X的基团，Hal为卤素且R3和X如权利要求1所定义。
特别优选式IV和V的中间体，其中R3为C1-C10-烷基，尤其是CH3、CH2-CH3、(CH2)3-CH3、CH2-CH(CH3)2、CH(CH3)-CH2-CH2-CH3、C(CH3)3、(CH2)7-CH3、CH(CH3)2，C2-C10-链烯基，尤其是CH2-CH＝CH2，C3-C8-环烷基，尤其是环丙基甲基、环戊基或环己基，苯基-C1-C10-烷基，尤其是CH2-C6H5、CH2-o-Cl-C6H4，C1-C10-卤代烷基，尤其是CH2-CF3、CH(CH3)-CF3或CH(CF3)2；以及X为卤素，尤其是氯，氰基，C1-C4-烷氧基，尤其是OCH3，C1-C4-卤代烷基，尤其是CF3，苯基或Ra取代的苯基，尤其是苯基。
在对上面各式所给符号的定义中，使用通常代表下列取代基的集合性术语：
—卤素：氟、氯、溴和碘；
—烷基：具有1-4、6、8或10个碳原子的饱和的直链或支化烃基，例如C1-C6-烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
—卤代烷基：具有1-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的氢原子可以被上述卤素原子部分，例如1-3次，或全部替代，例如C1-C2-卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基和五氟乙基；
—烷氧基：具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其通过氧原子(-O-)与骨架相连；
—卤代烷氧基：具有1-6个碳原子的直链或支化卤代烷基(如上所述)，其通过氧原子(-O-)与骨架相连；
—烷硫基：具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其通过硫原子(-S-)与骨架相连；
—烷基氨基：具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其通过氨基(-NH-)与骨架相连；
—二烷基氨基：在每种情况下都具有1-6个碳原子的两个直链或支化烷基(如上所述)，它们相互独立且经由氮原子与骨架相连；
—链烯基：具有2-6个或10个碳原子且在任何位置具有双键的不饱和的直链或支化烃基，例如C2-C6-链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
—链烯氧基：具有3-6个碳原子且在任何位置具有不与杂原子相邻的双键的不饱和的直链或支化烃基(如上所述)，其经由氧原子(-O-)与骨架相连；
—炔基：具有2-6个或10个碳原子且在任何位置具有叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6-炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
—炔氧基：具有3-6个碳原子且在任何位置具有不与杂原子相邻的叁键的不饱和的直链或支化烃基(如上所述)，其经由氧原子(-O-)与骨架相连；
—环烷基：具有3-5、6或8个碳环成员的单环饱和烃基，例如C3-C8-环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；
—除碳环成员外还含有1-4个氮原子和/或1个氧原子或硫原子或含有1个氧原子和/或硫原子的5或6元杂环(杂环基)，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯烷-2-基、2-吡咯烷-3-基、3-吡咯烷-2-基、3-吡咯烷-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-2-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、3，4-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基；
—含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫原子或氧原子的5元杂芳基：除了碳原子外还可以含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫原子或氧原子作为环成员的具有5个环成员的杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；
—含有1-3个或1-4个氮原子的6元杂芳基：除了碳原子外还可以含有1-3个氮原子或1-4个氮原子作为环成员的具有6个环成员的杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基；
—氧基亚烷基氧基：具有1-3个CH2基团的二价未支化链，其中两根价键均经由氧原子与骨架相连，例如OCH2O、OCH2CH2O和OCH2CH2CH2O。
式I化合物也可以其农用盐形式存在，该盐的性质通常并不重要。通常而言，合适的是其阳离子和阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐和那些酸的酸加成盐。
合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选锂离子、钠离子和钾离子，碱土金属离子，优选钙离子和镁离子，以及过渡金属离子，优选锰离子、铜离子、锌离子和铁离子，还有铵离子，其中需要的话，1-4个氢原子可以被C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基或苄基替代，优选铵离子、二甲基铵离子、二异丙基铵离子、四甲基铵离子、四丁基铵离子、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵离子、二(2-羟基乙-1-基)铵离子、三甲基苄基铵离子，还有鏻离子，锍离子，优选三(C1-C4-烷基)锍离子，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4-烷基)氧化锍离子。
有用的酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4-链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
对于式I的7-氨基三唑并嘧啶的意欲用途，特别优选取代基的如下含义，该优选在每种情况下无论是单独还是组合均有效：
化合物I，其中R1、R2为氢、C1-C10-烷基或C1-C6-卤代烷基，尤其是氢、C1-C6-烷基或C1-C4-卤代烷基，特别优选氢、1-甲基丙基、异丙基或1，1，1-三氟-2-丙基，或其中R1和R2与其相连氮原子一起形成可以含有氧原子和/或可以带有C1-C4-烷基的5或6元环，例如吡咯烷-1-基、吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、哌啶-1-基或吗啉-4-基，其中所述基团可以被1-3个基团Ra取代，尤其是被C1-C4-烷基如甲基或乙基取代。
此外，还特别优选其中R1为氢、C1-C6-烷基或C1-C4-卤代烷基且R2为氢的化合物I。
还非常特别优选其中R1和R2为氢且R3为C3-C8-环烷基，优选环丙基、环戊基或环己基的化合物I。
此外，还特别优选其中R3为C1-C8-烷基，尤其是异丙基或正辛基，C3-C6-环烷基，特别优选环丙基、环戊基或环己基，或CH2-C6H5的化合物I。
还特别优选其中R3为C3-C8-环烷基，尤其是C3-C6-环烷基，特别优选环丙基、环丙基甲基、环戊基或环己基且X为氰基、C1-C4-烷氧基，例如OCH3，C1-C4-卤代烷基，例如CF3或任选被Ra取代的苯基烷基，例如CH2-C6H5或CH2-o-Cl-C6H4的化合物I。
此外，还特别优选其中R3为C3-C8-环烷基，尤其是C3-C6-环烷基，特别优选环丙基、环戊基或环己基且X为卤素，尤其是氯的化合物I。
同样特别优选其中X为卤素如氯或溴，尤其是氯的化合物I。
对于它们的应用，特别优选的是汇总在下面各表中的化合物I。此外，在下面各表中，对于取代基提到的基团构成所述取代基本身的特别优选的实施方案，而与其中提到它们的组合无关。
表1
其中R3为CH3、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表2
其中R3为CH2-CH3、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表3
其中R3为(CH2)3-CH3、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表4
其中R3为CH2-CH(CH3)2、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合
在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表5
其中R3为CH(CH3)-CH2-CH2-CH3、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表6
其中R3为C(CH3)3、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表7
其中R3为(CH2)7-CH3、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表8
其中R3为CH(CH3)2、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表9
其中R3为环戊基、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表10
其中R3为环己基、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表11
其中R3为CH2-C6H5、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表12
其中R3为CH2-o-Cl-C6H4、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表13
其中R3为(CH2)2-CH3、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表14
其中R3为CH2-CH＝CH2、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表15
其中R3为环丙基甲基、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表16
其中R3为CH2-CH2-CN、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表17
其中R3为CH2-CF3、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表18
其中R3为CH(CH3)-CF3、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表19
其中R3为CH(CF3)2、X为Cl且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表20
其中R3为CH3、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表21
其中R3为CH2-CH3、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表22
其中R3为(CH2)3-CH3、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表23
其中R3为CH2-CH(CH3)2、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表24
其中R3为CH(CH3)-CH2-CH2-CH3、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表25
其中R3为CH(CH3)3、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表26
其中R3为(CH2)7-CH3、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表27
其中R3为CH(CH3)2、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表28
其中R3为环戊基、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表29
其中R3为环己基、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表30
其中R3为CH2-C6H5、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表31
其中R3为CH2-p-Cl-C6H4、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表32
其中R3为(CH2)2-CH3、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表33
其中R3为CH2-CH＝CH2、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表34
其中R3为环丙基甲基、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表35
其中R3为CH2-CH2-CN、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表36
其中R3为CH2-CF3、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表37
其中R3为CH(CH3)-CF3、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表38
其中R3为CH(CF3)2、X为CF3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表39
其中R3为CH3、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表40
其中R3为CH2-CH3、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表41
其中R3为(CH2)3-CH3、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表42
其中R3为CH2-CH(CH3)2、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表43
其中R3为CH(CH3)-CH2-CH2-CH3、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表44
其中R3为CH(CH3)3、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表45
其中R3为(CH2)7-CH3、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表46
其中R3为CH(CH3)2、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表47
其中R3为环戊基、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表48
其中R3为环己基、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表49
其中R3为CH2-C6H5、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表50
其中R3为CH2-p-Cl-C6H4、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表51
其中R3为(CH2)2-CH3、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表52
其中R3为CH2-CH＝CH2、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表53
其中R3为环丙基甲基、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表54
其中R3为-CH2-CH2-CN、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表55
其中R3为CH2-CF3、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表56
其中R3为CH(CH3)-CF3、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表57
其中R3为CH(CF3)2、X为苯基且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表58
其中R3为CH3、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表59
其中R3为CH2-CH3、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表60
其中R3为(CH2)3-CH3、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表61
其中R3为CH2-CH(CH3)2、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表62
其中R3为CH(CH3)-CH2-CH2-CH3、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表63
其中R3为CH(CH3)3、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表64
其中R3为(CH2)7-CH3、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表65
其中R3为CH(CH3)2、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表66
其中R3为环戊基、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表67
其中R3为环己基、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表68
其中R3为CH2-C6H5、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物Table 68
表69
其中R3为CH2-p-Cl-C6H4、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表70
其中R3为(CH2)2-CH3、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表71
其中R3为CH2-CH＝CH2、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表72
其中R3为环丙基甲基、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表73
其中R3为CH2-CH2-CN、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表74
其中R3为CH2-CF3、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表75
其中R3为CH(CH3)-CF3、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表76
其中R3为CH(CF3)2、X为CN且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表77
其中R3为CH3、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表78
其中R3为CH2-CH3、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表79
其中R3为(CH2)3-CH3、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表80
其中R3为CH2-CH(CH3)2、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表81
其中R3为CH(CH3)-CH2-CH2-CH3、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表82
其中R3为CH(CH3)3、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表83
其中R3为(CH2)7-CH3、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表84
其中R3为CH(CH3)2、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表85
其中R3为环戊基、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表86
其中R3为环己基、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表87
其中R3为CH2-C6H5、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表88
其中R3为CH2-p-Cl-C6H4、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表89
其中R3为(CH2)2-CH3、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表90
其中R3为CH2-CH＝CH2、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表91
其中R3为环丙基甲基、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表92
其中R3为CH2-CH2-CN、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表93
其中R3为CH2-CF3、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表94
其中R3为CH(CH3)-CF3、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表95
其中R3为CH(CF3)2、X为OCH3且对化合物而言基团R1和R2的组合在每种情况下对应于表A中的一行的式I化合物
表A
序号 R1 R2 A-1 H H A-2 CH2CH3 H A-3 CH2CH3 CH3 A-4 CH2CH3 CH2CH3 A-5 CH2CF3 H A-6 CH2CF3 CH3 A-7 CH2CF3 CH2CH3 A-8 CH2CCl3 H A-9 CH2CCl3 CH3 A-10 CH2CCl3 CH2CH3 A-11 CH2CH2CH3 H A-12 CH2CH2CH3 CH3 A-13 CH2CH2CH3 CH2CH3 A-14 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 A-15 CH(CH3)2 H A-16 CH(CH3)2 CH3 A-17 CH(CH3)2 CH2CH3 A-18 (R/S)CH(CH3)-CH2CH3 H A-19 (R/S)CH(CH3)-CH2CH3 CH3 A-20 (R/S)CH(CH3)-CH2CH3 CH2CH3 A-21 (R)CH(CH3)-CH2CH3 H A-22 (R)CH(CH3)-CH2CH3 CH3 A-23 (R)CH(CH3)-CH2CH3 CH2CH3 A-24 (S)CH(CH3)-CH2CH3 H A-25 (S)CH(CH3)-CH2CH3 CH3 A-26 (S)CH(CH3)-CH2CH3 CH2CH3 A-27 (R/S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H A-28 (R/S)CH(CH3)-CH(CH3)2 CH3 A-29 (R/S)CH(CH3)-CH(CH3)2 CH2CH3 A-30 (R)CH(CH3)-CH(CH3)2 H A-31 (R)CH(CH3)-CH(CH3)2 CH3 A-32 (R)CH(CH3)-CH(CH3)2 CH2CH3 A-33 (S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H A-34 (S)CH(CH3)-CH(CH3)2 CH3 A-35 (S)CH(CH3)-CH(CH3)2 CH2CH3 A-36 (R/S)CH(CH3)-C(CH3)3 H A-37 (R/S)CH(CH3)-C(CH3)3 CH3 A-38 (R/S)CH(CH3)-C(CH3)3 CH2CH3 A-39 (R)CH(CH3)-C(CH3)3 H A-40 (R)CH(CH3)-C(CH3)3 CH3 A-41 (R)CH(CH3)-C(CH3)3 CH2CH3 A-42 (S)CH(CH3)-C(CH3)3 H A-43 (S)CH(CH3)-C(CH3)3 CH3 A-44 (S)CH(CH3)-C(CH3)3 CH2CH3 A-45 (R/S)CH(CH3)-CF3 H A-46 (R/S)CH(CH3)-CF3 CH3 A-47 (R/S)CH(CH3)-CF3 CH2CH3 A-48 (R)CH(CH3)-CF3 H A-49 (R)CH(CH3)-CF3 CH3 A-50 (R)CH(CH3)-CF3 CH2CH3 A-51 (S)CH(CH3)-CF3 H A-52 (S)CH(CH3)-CF3 CH3 A-53 (S)CH(CH3)-CF3 CH2CH3 A-54 (R/S)CH(CH3)-CCl3 H A-55 (R/S)CH(CH3)-CCl3 CH3 A-56 (R/S)CH(CH3)-CCl3 CH2CH3 A-57 (R)CH(CH3)-CCl3 H A-58 (R)CH(CH3)-CCl3 CH3 A-59 (R)CH(CH3)-CCl3 CH2CH3 A-60 (S)CH(CH3)-CCl3 H A-61 (S)CH(CH3)-CCl3 CH3 A-62 (S)CH(CH3)-CCl3 CH2CH3 A-63 CH2C(CH3)＝CH2 H A-64 CH2C(CH3)＝CH2 CH3 A-65 CH2C(CH3)＝CH2 CH2CH3 A-66 环戊基 H A-67 环戊基 CH3 A-68 环戊基 CH2CH3 A-69 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-
对各变量而言，中间体的特别优选的实施方案对应于式I的基团R1、R2、Ra、R3和X的那些。
化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有优异的活性，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、藻菌纲(Phycomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些具有内吸作用并可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于作物保护中。
它们对在各种作物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果品种、观赏植物和蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
具体而言，它们适于防治下列植物病害：
·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属、叉丝单囊壳(Podosphaera)属、核盘菌(Sclerotinia)属、Physalospora canker，
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的Botrytis cinerea(灰霉病)，
·黄瓜上的山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola)，
·水果和蔬菜上的刺盘孢(Colletotrichum)属，
·玫瑰上的蔷薇双壳(Diplocarpon rosae)，
·柑桔类水果上的柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcetti)和柑桔间座壳(Diaporthecitri)，
·葫芦科植物、草莓和玫瑰上的单丝壳(Sphaerotheca)属，
·花生、糖用甜菜和茄子上的尾孢(Cercospora)属，
·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)，
·红辣椒、西红柿和茄子上的鞑靼内丝白粉菌(Leveillula taurica)，
·苹果和梅上的球腔菌(Mycosphaerella)属，
·梅上的柿生球针壳(Phyllactinia kakicola)、柿盘长孢(Gloeosporiumkaki)，
·苹果上的山田胶锈菌(Gymnosporangium yamadai)、仁果细盾霉(Leptothyrium pomi)、苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)和仁果粘壳孢(Gloedes pomigena)，
·梨和梅上的嗜果枝孢(Cladosporium carpophilum)，
·梨上的拟茎点霉(Phomopsis)属，
·柑桔类水果、土豆、洋葱上的疫霉(Phytophthora)属，尤其是土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
·禾谷类上的Blumeria graminis(白粉病)，
·各种植物上的链孢霉(Fusarium)和轮枝孢(Verticillium)属，
·茶上的围小丛壳(Glomerella cingulata)，
·禾谷类和稻上的Drechslera属和Bipolaris属，
·香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
·洋葱、菠菜和菊花上的霜霉(Personospora)属，
·柚子上的葡萄褐柱丝霉(Phaeoisariopsis vitis)和葡萄痂圆孢(Sphacelomaampelina)，
·小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，
·禾谷类和草坪上的柄锈菌(Puccinia)属和核瑚菌(Typhula)属，
·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，
·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，
·小麦上的颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum)和小麦壳针孢(Septoriatritici)，
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，
·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及
·苹果和梨上的Venturia属(黑星病)。
化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维和织物)和保护储藏的产品。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性成分处理真菌或要防止真菌侵染的植物、种子、材料或土壤而施用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前或之后进行。
通常而言，杀真菌组合物包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性成分。
当用于作物保护时，施用率取决于所需效果的性质为0.01-2kg活性成分/公顷。
对于种子处理，每kg种子通常需要的活性成分量为0.001-0.1g，优选0.01-0.05g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性成分的施用率取决于施用场地的类型和所需效果。在保护材料中通常使用的施用率例如为0.001g至2kg，优选0.005g至1kg活性成分/m3处理材料。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和粒剂。使用形式取决于特定目的；在任何情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性成分与溶剂和/或载体混合来制备，需要的话使用乳化剂和分散剂，若使用水作为稀释剂，则还可以使用其它有机溶剂作为辅助溶剂。为此合适的助剂主要是溶剂如芳族溶剂(如二甲苯)，氯代芳族溶剂(如氯苯)，链烷烃(如矿物油馏分)，醇(如甲醇、丁醇)，酮(如环己酮)，胺(如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如细碎的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂是木质素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐以及脂肪酸及其碱金属和碱土金属盐，硫酸化脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备直接可喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的石油馏分，如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃，例如苯、甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氯化碳、环己醇、环己酮、氯苯、异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或共同研磨而制备。
粒剂如包膜粒剂、浸渍粒剂和均相粒剂可以通过将活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅胶、硅石、硅酸盐、滑石、高岭土、attaclay、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素；植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉；纤维素粉和其它固体载体。
通常而言，配制剂包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性成分。活性成分以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
配制剂的实例是：
I.将5重量份本发明化合物与95重量份细碎高岭土均匀混合。这得到包含5重量％活性成分的粉剂组合物。
II.将30重量份本发明化合物与92重量份粉状硅胶和8重量份喷雾于该硅胶表面上的石蜡油的混合物均匀混合。这得到具有良好粘附性能的活性成分配制剂(活性成分含量：23重量％)。
III.将10重量份本发明化合物溶于包含90重量份二甲苯、6重量份的8-10mol氧化乙烯与1mol油酸N-单乙醇酰胺的加成产物、2重量份十二烷基苯磺酸钙和2重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加成产物的混合物中(活性成分含量：9重量％)。
IV.将20重量份本发明化合物溶于包含60重量份环己酮、30重量份异丁醇、5重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基苯酚的加成产物和5重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加成产物的混合物中(活性成分含量：16重量％)。
V.将80重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸钠、10重量份来自亚硫酸盐废液的木质素磺酸的钠盐和7重量份粉状硅胶彻底混合，并在锤磨机中研磨(活性成分含量：80重量％)。
VI.将90重量份本发明化合物与10重量份N-甲基-α-吡咯烷酮混合，得到适于以非常小的液滴形式使用的溶液(活性成分含量：90重量％)。
VII.将20重量份本发明化合物溶于包含40重量份环己酮、30重量份异丁醇、20重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基苯酚的加成产物以及10重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加成产物的混合物中。将该溶液倾入100,000重量份水中并使其在其中精细分布，得到包含0.02重量％活性成分的水分散体。
VIII.将20重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸钠、17重量份来自亚硫酸盐废液的木质素磺酸的钠盐和60重量份粉状硅胶彻底混合，并在锤磨机中研磨。将该混合物精细地分布在20,000重量份水中，得到包含0.1重量％活性成分的喷雾液体。
活性成分可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用，以其配制剂形式或由其制备的使用形式使用，例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用组合物或粒剂形式使用。使用形式完全取决于意欲的目的；在任何情况下它们都应确保本发明的活性成分非常精细地分布。
含水使用形式可以通过添加水由乳油、糊或可湿性粉剂(可喷雾粉剂、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以通过湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接或在溶于油或溶剂之后在水中均化。然而，也可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话，溶剂或油的浓缩物且该类浓缩物适于用水稀释。
活性成分在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选为0.01-1％。
活性成分还可非常成功地以超低容量(ULV)方法使用，其中可以施用包含超过95重量％活性成分的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性成分。
可以将各种类型的油、除草剂、杀真菌剂、其它杀虫剂或杀菌剂加入活性成分中，需要的话在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以以1∶10至10∶1的重量比加入本发明组合物中。
在作为杀真菌剂的使用形式中，本发明组合物还可与其它活性成分一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。在许多情况下，将作为杀真菌剂的化合物I或呈其使用形式的包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合产生更宽的杀真菌活性谱。
下列的本发明化合物可以与其联合使用的杀真菌剂用来阐述可能的组合，而不施以任何限制：
·硫，二硫代氨基甲酸盐及其衍生物，例如二甲基二硫代氨基甲酸铁(III)、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双-二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双-二硫代氨基甲酸锰、乙二胺双-二硫代氨基甲酸锰锌、四甲基秋兰姆二硫化物、(N，N-亚乙基双-二硫代氨基甲酸)锌的氨配合物、(N，N’-亚丙基双-二硫代氨基甲酸)锌的氨配合物、(N，N’-亚丙基双-二硫代氨基甲酸)锌、N，N’-聚亚丙基双(硫代氨基甲酰基)二硫化物；
·硝基衍生物，例如巴豆酸二硝基(1-甲基庚基)苯基酯、3，3-二甲基丙烯酸2-仲丁基-4，6-二硝基苯基酯、碳酸2-仲丁基-4，6-二硝基苯基异丙基酯、5-硝基-间苯二甲酸二异丙基酯；
·杂环物质，例如乙酸2-十七烷基-2-咪唑啉酯、2-氯-N-(4’-氯联苯-2-基)烟酰胺、2，4-二氯-6-(邻氯苯胺基)-s-三嗪、邻苯二甲酰亚胺基硫代膦酸O，O-二乙基酯、5-氨基-1-[双(二甲基氨基)膦基]-3-苯基-1，2，4-三唑、2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽醌、2-硫代-1，3-二硫杂环戊二烯并[4，5-b]喹喔啉、1-(丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯、2-甲氧基羰基氨基苯并咪唑、2-(2-呋喃基)-苯并咪唑、2-(4-噻唑基)苯并咪唑、N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)四氢邻苯二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基四氢邻苯二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺；
·N-二氯一氟甲硫基-N’，N’-二甲基-N-苯基磺基二酰胺、5-乙氧基-3-三氯甲基-1，2，3-噻二唑、2-硫氰酸基甲硫基苯并噻唑、1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯、4-(2-氯苯基亚肼基)-3-甲基-5-异噁唑酮、吡啶-2-硫醇1-氧化物、8-羟基喹啉或其铜盐、2，3-二氢-5-甲酰苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯、2，3-二氢-5-甲酰苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯4，4-二氧化物、2-甲基-5，6-二氢-4H-吡喃-3-甲酰苯胺、2-甲基呋喃-3-甲酰苯胺、2，5-二甲基呋喃-3-甲酰苯胺、2，4，5-三甲基呋喃-3-甲酰苯胺、N-环己基-2，5-二甲基呋喃-3-甲酰胺、N-环己基-N-甲氧基-2，5-二甲基呋喃-3-甲酰胺、2-甲基苯甲酰苯胺、2-碘代苯甲酰苯胺、N-甲酰基-N-吗啉-2，2，2-三氯乙基缩醛、哌嗪-1，4-二基双-1-(2，2，2-三氯乙基)甲酰胺、1-(3，4-二氯苯胺基)-1-甲酰基氨基-2，2，2-三氯乙烷、2，6-二甲基-N-十三烷基吗啉或其盐、2，6-二甲基-N-环十二烷基吗啉或其盐、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]-顺式-2，6-二甲基吗啉、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-乙基-1，3-二氧戊环-2-基-乙基]-1H-1，2，4-三唑、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-正丙基-1，3-二氧戊环-2-基-乙基]-1H-1，2，4-三唑、N-(正丙基)-N-(2，4，6-三氯苯氧基乙基)-N’-咪唑基脲、1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁醇、(2RS，3RS)-1-[3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-氧化乙烯-2-基-甲基]-1H-1，2，4-三唑、α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶、双(对氯苯基)-3-吡啶甲醇、1，2-双(3-乙氧基羰基-2-硫脲基)苯、1，2-双(3-甲氧基羰基-2-硫脲基)苯；
·嗜球果伞素，例如E-甲氧基亚氨基-[α-(邻甲苯基氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯、E-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、甲基-E-甲氧基-亚氨基-[α-(2-苯氧基苯基)]乙酰胺、甲基-E-甲氧基亚氨基-[α-(2，5-二甲基苯氧基)-邻甲苯基]乙酰胺、E-2-{2-[2-三氟甲基吡啶-6-基]氧基甲基}苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E，E)-甲氧亚氨基-{2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧甲基]苯基}乙酸甲酯、N-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧甲基}苯基)-N-甲氧基氨基甲酸甲酯；
·苯胺基嘧啶，例如N-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)苯胺、N-[4-甲基-6-(1-丙炔基)嘧啶-2-基]苯胺、N-[4-甲基-6-环丙基嘧啶-2-基]苯胺；
·苯基吡咯，例如4-(2，2-二氟-1，3-苯并二氧杂环戊烯-4-基)吡咯-3-甲腈；
·肉桂酰胺，例如3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰基吗啉、3-(4-氟苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰基吗啉；和
·各种杀真菌剂，例如乙酸十二烷基胍、1-(3-溴-6-甲氧基-2-甲基苯基)-1-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、3-[3-(3，5-二甲基-2-氧基环己基)-2-羟乙基]戊二酰亚胺、六氯苯、N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2-呋喃甲酰基)-DL-丙氨酸甲酯、DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2’-甲氧基乙酰基)丙氨酸甲酯、N-(2，6-二甲基苯基)-N-氯乙酰基-D，L-2-氨基丁内酯、DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(苯基乙酰基)丙氨酸甲酯、5-甲基-5-乙烯基-3-(3，5-二氯苯基)-2，4-二氧代-1，3-噁唑烷、3-(3，5-二氯苯基)-5-甲基-5-甲氧基甲基-1，3-噁唑烷-2，4-二酮、3-(3，5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲、N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基环丙烷-1，2-二甲酰亚胺、2-氰基-[N-(乙基氨基羰基)-2-甲氧亚氨基]乙酰胺、1-[2-(2，4-二氯苯基)戊基]-1H-1，2，4-三唑、2，4-二氟-α-(1H-1，2，4-三唑基-1-甲基)二苯甲醇、N-(3-氯-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶、1-((双(4-氟苯基)甲基甲硅烷基)甲基-1H-1，2，4-三唑、N，N-二甲基-5-氯-2-氰基-4-对甲苯基咪唑-1-磺酰胺、3，5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯甲酰胺。
合成实施例
通过适当改变原料，使用下列合成实施例中所给的程序得到其他化合物I。以此方式得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
实施例1：5，7-二羟基-6-异丙基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶的制备
将14g(0.17mol)3-氨基-1，2，4-三唑、34.3g(0.17mol)2-异丙基丙二酸二乙酯与50ml三丁基胺的混合物在180℃下搅拌6小时。然后将反应混合物冷却至70℃，加入氢氧化钠水溶液(21g/200ml水)，并将该混合物搅拌30分钟。分离有机相并将水相用乙醚萃取。然后使用浓盐酸酸化水相，并通过过滤收集所得沉淀。干燥得到27g(0.14mol)标题化合物。
实施例2：5，7-二氯-6-异丙基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶的制备
将25g(0.13mol)5，7-二氯-6-异丙基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶(参见实施例1)与50ml磷酰氯的混合物回流8小时。然后蒸除一些磷酰氯，并将残余物倾入二氯甲烷与水的混合物中。分离有机相，干燥并过滤。除去滤液中的溶剂。得到16g(0.07mol)标题化合物(熔点为119℃)。
实施例3：5-氯-6-异丙基-7-环戊基氨基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶的制备
在搅拌下，将0.13g(1.5mmol)环戊基胺和0.15g(1.5mmol)三乙基胺在10ml二氯甲烷中的混合物加入0.34g(1.5mmol)5，7-二氯-6-异丙基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶(参见实施例2)在20ml二氯甲烷中的混合物中。将反应混合物在室温下搅拌16小时，然后用5％浓度的盐酸洗涤。分离有机相，在硫酸钠上干燥并过滤。除去滤液中的溶剂并将残余物层析提纯。得到0.32g(1.14mmol)标题化合物(熔点为139℃)。
实施例4：7-羟基-6-丙基-5-三氟甲基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶的制备
将14g(0.17mol)3-氨基-1，2，4-三唑、38.4g(0.17mol)3-氧代-2-丙基-4，4，4-三氟丁酸酯与50ml三丁基胺的混合物在180℃下搅拌6小时。类似于实施例1进行后处理。干燥得到33g(0.13mol)标题化合物。
实施例5：7-氯-6-丙基-5-三氟甲基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶的制备
将25g(0.10mol)5，7-二氯-6-异丙基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶(参见实施例4)与50ml磷酰氯的混合物在回流下加热8小时。类似于实施例2进行后处理。得到23g(0.086mol)标题化合物(熔点为63℃)。
实施例6：7-环戊基氨基-6-丙基-5-三氟甲基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶的制备
在搅拌下，将0.13g(1.5mmol)环戊基胺和0.15g(1.5mmol)三乙基胺在10ml二氯甲烷中的混合物加入0.40g(1.5mmol)7-氯-6-丙基-5-三氟甲基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶(参见实施例5)在20ml二氯甲烷中的混合物中。将反应混合物在室温下搅拌16小时，类似于实施例3进行后处理。得到0.39g(1.24mmol)标题化合物(熔点为179℃)。
实施例7：7-羟基-6-辛基-5-苯基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶的制备
将14.0g(0.17mol)3-氨基-1，2，4-三唑、51.7g(0.17mol)3-氧代-2-辛基-4-苯基丁酸酯与3g对甲苯磺酸的混合物在回流下加热6小时。类似于实施例1进行后处理。干燥得到37g(0.11mol)标题化合物。
实施例8：7-氯-6-辛基-5-苯基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶的制备
将17g(0.05mol)7-羟基-6-辛基-5-苯基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶(参见实施例7)与50ml磷酰氯的混合物在回流下加热8小时。类似于实施例2进行后处理。得到16g(0.046mol)标题化合物。
实施例9：7-环戊基氨基-6-辛基-5-苯基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶的制备
在搅拌下将0.13g(1.5mmol)环戊基胺和0.15g(1.5mmol)三乙基胺在10ml二氯甲烷中的混合物加入0.52g(1.5mmol)7-氯-6-辛基-5-苯基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶(参见实施例8)在20ml二氯甲烷中的混合物中。将反应混合物在室温下搅拌16小时，类似于实施例3进行后处理。得到0.52g(1.3mmol)标题化合物(熔点为81℃)。
实施例10：5-氰基-6-辛基-7-二乙基氨基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶[I-167]的制备
将0.1mol化合物I-48和0.25mol四乙基氰化铵在750ml二甲基甲酰胺中的混合物于20-25℃下搅拌约16小时。加入水和甲基·叔丁基醚，然后分离各相。将有机相用水洗涤并干燥，然后除去溶剂。残余物在硅胶上层析之后得到8.33g标题化合物。
1H-NMR：δ(ppm)：8.5(s)；3.65(q)；2.9(m)；1.7(m)；1.3(m)；1.2(t)；0.9(t)。
实施例11：5-甲氧基-6-辛基-7-二乙基氨基-[1，2，4]-三唑并[1，5-α]嘧啶[I-168]的制备
在20-25℃下，将71.5mmol 30％浓度的甲醇钠溶液加入65mmol化合物I-48在400ml无水甲醇中的溶液中，然后将该混合物在20-25℃下搅拌约16小时。蒸除溶剂，然后将残余物溶于二氯甲烷中。将该溶液用水洗涤，然后干燥，并除去溶剂。在硅胶上层析得到7.5g标题化合物。
1H-NMR：δ(ppm)：8.18(s)；4.09(s)；3.41(q)；2.65(m)；1.55(m)；1.3(m)；1.1(t)；0.9(t)。
表1 序号 R1 R2 R3 X 物理数据(熔点[℃]；IR [cm-1]；1H-NMRδ[ppm]) I-1 CH(CH3)2 H CH3 Cl 169 I-2 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- CH3 Cl 125 I-3 环戊基 H CH3 Cl 172 I-4 CH2-CH3 CH2-CH3 CH3 Cl 96 I-5 CH(CH3)-CF3 H CH3 Cl 209 I-6 CH2-CF3 H CH3 Cl 133 I-7 CH2-C(CH3)＝CH2 CH2-CH3 CH2-CH3 Cl 55 I-8 CH(CH3)2 CH2-CH3 Cl 152 I-9 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- CH2-CH3 Cl 1543，1521，1451 I-10 环戊基 H CH2-CH3 Cl 136 I-11 CH2-CH3 CH2-CH3 CH2-CH3 Cl 1596，1511，1464 I-12 (CH2)2-CH3 (CH2)2-CH3 CH2-CH3 Cl 1595，1511，1456 I-13 CH-(CH3)2 CH3 CH2-CH3 Cl 1593，1513，1097 I-14 (R/S)CH(CH3)-CH2-CH3 H CH2-CH3 Cl 145 I-15 (R)CH(CH3)-CH2-CH3 H CH2-CH3 Cl 140 I-16 (S)CH(CH3)-CH2-CH3 H CH2-CH3 Cl 140 I-17 (R/S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H CH2-CH3 Cl 119 I-18 (R)CH(CH3)-CH(CH3)2 H CH2-CH3 Cl 102 I-19 (S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H CH2-CH3 Cl 102 I-20 (R/S)CH(CH3)-C(CH3)3 H CH2-CH3 Cl 116 I-21 (R)CH(CH3)-C(CH3)3 H CH2-CH3 Cl 1613，1555，1464 I-22 (S)CH(CH3)-C(CH3)3 H CH2-CH3 Cl 1612，1554，1464 I-23 (R/S)CH(CH3)-CF3 H CH2-CH3 Cl 169 I-24 (R)CH(CH3)-CF3 H CH2-CH3 Cl 140 I-25 (S)CH(CH3)-CF3 H CH2-CH3 Cl 140 I-26 H H CH2-CH3 Cl 263 I-27 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- (CH2)3-CH3 Cl 91 I-28 (R/S)CH(CH3)-CF3 H (CH2)3-CH3 Cl 125 I-29 (R)CH(CH3)-CF3 H (CH2)3-CH3 Cl 121 I-30 (S)CH(CH3)-CF3 H (CH2)3-CH3 Cl 121 I-31 CH2-CF3 H (CH2)3-CH3 Cl 156 I-32 CH2-C(CH3)＝CH2 H CH2-CH(CH3)2 Cl 180 I-33 CH(CH3)2 H CH2-CH(CH3)2 Cl 127 I-34 环戊基 H CH2-CH(CH3)2 Cl 56 I-35 CH2CH3 CH2CH3 CH2-CH(CH3)2 Cl 163 I-36 CH(CH3)-CH2-CH3 H CH2-CH(CH3)2 Cl 159 I-37 CH(CH3)2 H CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 Cl 180 I-38 环戊基 H CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 Cl 127 I-39 CH2CH3 CH2CH3 CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 Cl 56 I-40 (R/S)CH(CH3)-CF3 H CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 Cl 163 I-41 CH2-CF3 H CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 Cl 159 I-42 CH(CH3)2 H C(CH3)3 Cl 136 I-43 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- C(CH3)3 Cl 140 I-44 CH2-C(CH3)＝CH2 CH2-CH3 (CH2)7-CH3 Cl 2927，1597，1508，1462 I-45 CH(CH3)2 H (CH2)7-CH3 Cl 2926，1613，1553，1464 I-46 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- (CH2)7-CH3 Cl 2925，1594，1520，1192 I-47 环戊基 H (CH2)7-CH3 Cl 2927，1612，1554，1059 I-48 CH2-CH3 CH2-CH3 (CH2)7-CH3 Cl 2927，1598，1511，1466 I-49 (CH2)2-CH3(CH2)2-CH3 (CH2)7-CH3 Cl 2927，1597，1561，1457 I-50 CH-(CH3)2 CH3 (CH2)7-CH3 Cl 2926，1595，1514，1467 I-51 (R/S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H (CH2)7-CH3 Cl 2926，1613，1553，1464 I-52 (R)CH(CH3)-CH(CH3)2 H (CH2)7-CH3 Cl 2926，1612，1553，1464 I-53 (S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H (CH2)7-CH3 Cl 2926，1612，1552，1463 I-54 (R/S)CH(CH3)-C(CH3)3 H (CH2)7-CH3 Cl 2926，1613，1555，1464 I-55 (R)CH(CH3)-C(CH3)3 H (CH2)7-CH3 Cl 2926，1613，1556，1467 I-56 (S)CH(CH3)-C(CH3)3 H (CH2)7-CH3 Cl 2925，1612，1556，1466 I-57 (R/S)CH(CH3)-CF3 H (CH2)7-CH3 Cl 1619，1533，1146 I-58 (R)CH(CH3)-CF3 H (CH2)7-CH3 Cl 1620，1542，1146 I-59 (S)CH(CH3)-CF3 H (CH2)7-CH3 Cl 1619，1541，1146 I-60 CH2-C(CH3)＝CH2 CH2-CH3 CH(CH3)2 Cl 71 I-61 CH(CH3)2 H CH(CH3)2 Cl 180 I-62 CH2-CH3 CH2-CH3 CH(CH3)2 Cl 91 I-63 (CH2)2-CH3 (CH2)2-CH3 CH(CH3)2 Cl 1592，1506，1454 I-64 CH-(CH3)2 CH3 CH(CH3)2 Cl 85 I-65 (R/S)CH(CH3)-CH2-CH3 H CH(CH3)2 Cl 1616，1544，1463 I-66 (R)CH(CH3-CH2-CH3 H CH(CH3)2 Cl 160 I-67 (S)CH(CH3)-CH2-CH3 H CH(CH3)2 Cl 160 I-68 (R/S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H CH(CH3)2 Cl 134 I-69 (R)CH(CH3)-CH(CH3)2H H CH(CH3)2 Cl 120 I-70 (S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H CH(CH3)2 Cl 120 I-71 (R/S)CH(CH3)-C(CH3)3 H CH(CH3)2 Cl 2964，1611，1551 I-72 (R)CH(CH3)-C(CH3)3 H CH(CH3)2 Cl 64 I-73 (S)CH(CH3)-C(CH3)3 H CH(CH3)2 Cl 64 I-74 (R/S)CH(CH3)-CF3 H CH(CH3)2 Cl 1616，1527，1147 I-75 (R)CH(CH3)-CF3 H CH(CH3)2 Cl 70 I-76 (S)CH(CH3)-CF3 H CH(CH3)2 Cl 70 I-77 H H CH(CH3)2 Cl 271 I-78 CH2-C(CH3)＝CH2 CH2-CH3 环戊基 Cl 66 I-79 CH(CH3)2 H 环戊基 Cl 136 I-80 CH2-CH3 CH2-CH3 环戊基 Cl 78 I-81 (CH2)2-CH3 (CH2)2-CH3 环戊基 Cl 87 I-82 CH2-C(CH3)＝CH2 CH2-CH3 环己基 Cl 136 I-83 CH(CH3)2 H 环己基 Cl 156 I-84 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- 环己基 Cl 151 I-85 环戊基 H 环己基 Cl 158 I-86 CH2-CH3 CH2-CH3 环己基 Cl 103 I-87 (CH2)2-CH3(CH2)2-CH3 环己基 Cl 139 I-88 CH-(CH3)2 CH3 环己基 Cl 134 I-89 (R/S)CH(CH3)-CH2-CH3 H 环己基 Cl 155 I-90 (R)CH(CH3)-CH2-CH3 H 环己基 Cl 155 I-91 (S)CH(CH3)-CH2-CH3 H 环己基 Cl 155 I-92 (R/S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H 环己基 Cl 114 I-93 (R)CH(CH3)-CH(CH3)2 H 环己基 Cl 110 I-94 (S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H 环己基 Cl 110 I-95 (R/S)CH(CH3)-C(CH3)3 H 环己基 Cl 134 I-96 (R)CH(CH3)-C(CH3)3 H 环己基 Cl 116 I-97 (S)CH(CH3)-C(CH3)3 H 环己基 Cl 116 I-98 (R/S)CH(CH3)-CF3 H 环己基 Cl 160 I-99 (R)CH(CH3)-CF3 H 环己基 Cl 130 I-100 (S)CH(CH3)-CF3 H 环己基 Cl 130 I-101 CH2-CF3 H 环己基 Cl 167 I-102 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- CH2-C6H5 Cl 144 I-103 CH2-C(CH3)＝CH2 CH2-CH3 CH2-(2-Cl-C6H4) Cl 114 I-104 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- CH2-(2-Cl-C6H4) Cl 164 I-105 CH2-C(CH3)＝CH2 CH2-CH3 CH2-CH＝CH2 Cl 55 I-106 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- CH2-CH＝CH2 Cl 37 I-107 环戊基 H CH2-CH＝CH2 Cl 43 I-108 (R/S)CH(CH3-CF3 H 环丙基甲基 Cl 150 I-109 CH2-CF3 H 环丙基甲基 Cl 144 I-110 CH(CH3)2 H CH2-CH2-CN Cl 211 I-111 CH2-C(CH3)＝CH2 CH2-CH3 CH2-CF3 Cl 84 I-112 CH(CH3)2 H CH2-CF3 Cl 151 I-113 环戊基 H CH2-CF3 Cl 163 I-114 CH2-CH3 CH2-CH3 CH2-CF3 Cl 103 I-115 (CH2)2-CH3(CH2)2-CH3 CH2-CF3 Cl 107 I-116 CH-(CH3)2 CH3 CH2-CF3 Cl 88 I-117 (R/S)CH(CH3)-CH2-CH3 H CH2-CF3 Cl 131 I-118 (R)CH(CH3)-CH2-CH3 H CH2-CF3 Cl 126 I-119 (S)CH(CH3)-CH2-CH3 H CH2-CF3 Cl 126 I-120 (R/S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H CH2-CF3 Cl 114 I-121 (R)CH(CH3)-CH(CH3)2 H CH2-CF3 Cl 112 I-122 (S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H CH2-CF3 Cl 112 I-123 (R/S)CH(CH3)-C(CH3)3 H CH2-CF3 Cl 110 I-124 (R)CH(CH3)-C(CH3)3 H CH2-CF3 Cl 105 I-125 (S)CH(CH3)-C(CH3)3 H CH2-CF3 Cl 105 I-126 (R/S)CH(CH3)-CF3 H CH2-CF3 Cl 179 I-127 (R)CH(CH3)-CF3 H CH2-CF3 Cl 125 I-128 (S)CH(CH3)-CF3 H CH2-CF3 Cl 125 I-129 H H CH2-CF3 Cl 243 I-130 CH(CH3)2 H (CH2)7-CH3 CF3 91 I-131 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- (CH2)7-CH3 CF3 64 I-132 环戊基 H (CH2)7-CH3 CF3 84 I-133 H H (CH2)7-CH3 CF3 177 I-134 CH(CH3)2 H (CH2)2-CH3 CF3 162 I-135 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- (CH2)2-CH3 CF3 108 I-136 (R)CH(CH3)-C(CH3)3 H (CH2)2-CH3 CF3 101 I-137 (S)CH(CH3)-C(CH3)3 H (CH2)2-CH3 CF3 101 I-138 H H (CH2)2-CH3 CF3 241 I-139 CH(CH3)2 H (CH2)7-CH3 C6H5 83 I-140 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- (CH2)7-CH3 C6H5 63 I-141 H H (CH2)7-CH3 C6H5 163 I-142 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- 环戊基 Cl 2960，1610，1550，1241 I-143环戊基 H 环戊基 Cl 154 I-144CH-(CH3)2 CH3 环戊基 Cl 2958，1610，1548，1239 I-145(R/S)CH(CH3)-CH2-CH3 H 环戊基 Cl 143 I-146(S)CH(CH3)-CH2-CH3 H 环戊基 Cl 137 I-147(R)CH(CH3)-CH2-CH3 H 环戊基 Cl 137 I-148(R/S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H 环戊基 Cl 124 I-149(S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H 环戊基 Cl 110 I-150(R)CH(CH3)-CH(CH3)2 H 环戊基 Cl 110 I-151(R/S)CH(CH3)-C(CH3)3 H 环戊基 Cl 113 I-152(S)CH(CH3)-C(CH3)3 H 环戊基 Cl 2962，1610，1550，1241 I-153(R)CH(CH3)-C(CH3)3 H 环戊基 Cl 2960，1610，1549，1241 I-154(R/S)CH(CH3)-CF3 H 环戊基 Cl 129 I-155(S)CH(CH3)-CF3 H 环戊基 Cl 135 I-156(R)CH(CH3)-CF3 H 环戊基 Cl 135 I-157 H H CH(CH3)-(CH2)5-CH3 CF3 129 I-158 H H (CH2)3-CH(CH3)2 CF3 213 I-159 H H (CH2)6-CH3 CF3 180 I-160 H H (CH2)5-CH3 CF3 208 I-161 H H CH(CH2CH3)-(CH2)3-CH3 CF3 162 I-162 H H CH(CH2CH2CH3)2 CF3 164 I-163 H H CH(CH3)-(CH2)3-CH3 CF3 148 I-164 H H (CH2)7-CH3 Cl 277 I-165 H H 环戊基 Cl 8.4(s)；8.2(m)；3.45(m)； 1.95(m)；1.8(m)；1.6(m) I-166 H H 环己基 Cl 8.45(s)；8.2(m)；3.1(m)； 2.1(m)；1.8(m)；1.55(m)， 1.4(m) I-167 CH2-CH3 CH2-CH3 (CH2)7-CH3 CN 见实施例10 I-168 CH2-CH3 CH2-CH3 (CH2)7-CH3 OCH3 见实施例11
对有害真菌的作用实施例
通过下列试验证实式I化合物的杀真菌作用：
单独或一起将各活性化合物制备成在70重量％环己酮、20重量％NekanilLN(LutensolAP6，具有乳化和分散作用的湿润剂，基于乙氧基化烷基酚)和10重量％WettolEM(非离子乳化剂，基于乙氧基化蓖麻油)的混合物中的10％浓度乳液，并用水稀释至所需浓度。
应用实施例1—对柿子椒叶子上的灰霉病(Botrytis cinerea)的活性
将栽培品种为“Neusiedler Ideal Elite”的柿子椒秧苗在充分发育4-5片叶子之后用活性化合物的含水制剂喷雾至滴流，该含水制剂由含有10％活性化合物、85％环己酮和5％乳化剂的储备溶液制备。第二天，将处理过的植物用含1.7×106个孢子/ml的灰霉病菌在2％浓度的生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液接种。然后将该试验植物放入22-24℃和高大气湿度的气候调节室中。5天后，可以以％肉眼测定叶子上的真菌侵染程度。
在该试验中，用250ppm活性化合物I-10、I-61、I-65、I-66、I-68、I-69、I-76、I-78、I-84、I-100、I-101、I-146和I-153至I-155处理的植物没有显示出侵染或显示出至多15％的侵染水平，而未处理植物显示出90％的侵染水平。
应用实施例2—对葡萄藤上的霜霉病(Plasmopara viticola)的活性
将栽培品种为“Müller-Thurgau”的盆载葡萄藤叶子用活性化合物的含水制剂喷雾至滴流点，该含水制剂由含有10％活性化合物、85％环己酮和5％乳化剂的储备溶液制备。第二天，将叶子用葡萄生单轴霉菌的游动孢子含水悬浮液接种。先将葡萄藤置于24℃的水蒸气饱和室中达48小时，然后在20-30℃的温室中保持5天。在该段时间后将植物再次放入潮湿室中达16小时，以促进孢囊柄的释放。然后肉眼测定叶子下侧上的真菌侵染发展程度。
在该试验中，用250ppm活性化合物I-8至I-10、I-19、I-25、I-27、I-49、I-60至I-62、I-69、I-84、I-101、I-113、I-133、I-146和I-153至I-155处理的植物没有显示出侵染或显示出至多15％的侵染水平，而未处理植物显示出85％的侵染水平。