因此，本发明涉及式(I)的吡啶基甲基磺酰胺化合物及其N-氧化物、盐，尤其是可农用盐：
![]()
其中
n表示吡啶环上取代基R1的数目且n为0、1、2、3或4；
m表示苯基环上取代基R3的数目且m为0、1、2、3或4；
R1为卤素、CN、NO2、OH、SH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C8环烷基或C1-C4烷基-C3-C8环烷基；和/或
两个与吡啶环的相邻碳原子键合的基团R1可以与所述碳原子一起形成稠合苯环，稠合饱和或部分不饱和5、6或7员碳环或含有1、2或3个选自2个氮、1个氧和1个硫原子的杂原子作为环成员的稠合5、6或7员杂环，其中该稠合环可以带有1或2个选自卤素、C1-C4烷基、卤代甲基、C1-C4烷氧基和卤代甲氧基的基团，
其中对于n＝2、3或4，R1可以相同或不同；
R2为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C8环烷基、C1-C4烷基-C3-C8环烷基或苄基，其中苄基的苯基结构部分未被取代或带有1、2、3、4或5个选自氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基和二-C1-C4烷基氨基羰基的取代基；
R3为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，其中对于m＝2、3或4，R2可以相同或不同；
Y为选自-O-、C1-C4链烷二基、-O-CH2-、-CH2-O-、-C(NORn)-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-N(Rn)-的二价基团，其中Rn为氢或C1-C4烷基并且其中C1-C4链烷二基结构部分未被取代或带有1或2个选自氧代、氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基和C1-C4卤代烷氧基的取代基；
Het为5或6员杂芳族基团，其中该杂芳族基团的环成员原子除了碳原子外还包括1、2、3或4个氮原子或1个氧原子和0、1或2个氮原子或1个硫原子和0、1或2个氮原子并且其中该杂芳族基团未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同的取代基Ra，其中两个与相邻环成员原子键合的基团Ra可以形成稠合的5或6员碳环或杂环，其中该稠合的碳环或杂环未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同的取代基Rb；
Ra为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，
基团C(＝O)R，其中R为H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氨基、C1-C4烷基氨基或二-C1-C4烷基氨基，
基团CR′(＝NOR″)，其中R′为H或C1-C4烷基且R″为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，苯基、吡啶基、嘧啶基、苯氧基或苯氧基烷基，其中后提到的五个基团未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同的取代基Rc；
Rb和Rc相互独立地选自卤素、CN、NO2、OH、SH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。
本发明还涉及制备式(I)的吡啶基甲基磺酰胺化合物的方法和中间体。
本发明还涉及中间体如式(II)、(III)、(IV)和(V)的化合物。
本发明还涉及包含溶剂或固体载体和至少一种式(I)化合物或其N-氧化物或可农用盐的农业组合物。
本发明化合物可以用于防治植物病原性有害真菌。因此，本发明还涉及一种防治植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的至少一种式(I)化合物或其N-氧化物或可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
此外，本发明还涉及以0.1g-10kg/100kg种子的量包含如权利要求1-17中任一项所定义的式(I)化合物或其N-氧化物或可农用盐的种子。
取决于取代方式，化合物(I)及其N-氧化物可以具有一个或多个手性中心，此时它们作为纯对映体或纯非对映体或作为对映体或非对映体混合物存在。纯对映体或非对映体及其混合物均为本发明主题。
就各变量而言，中间体的实施方案对应于式(I)化合物的实施方案。
术语“化合物(I)”指式(I)化合物。同样，该术语在本文中应用于所有子式，例如(I.1)、(I.1A)、(I.1B)或(I.1G)。
在上面所给变量的定义中，使用通常为所述取代基的代表的集合性术语。术语Cn-Cm表示在每种情况下在所述取代基或取代基结构部分中的可能碳原子数。
术语“卤素”指氟、氯、溴和碘。
术语“氧代”指双键键合的氧原子(＝O)。
术语“C1-C4烷基”指具有1-4个碳原子的直链或支化饱和烃基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1，1-二甲基乙基。
术语“C1-C4卤代烷基”指具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被如上所述的卤原子替代，例如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基和五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、CH2-C2F5、CF2-C2F5、CF(CF3)2、1-氟甲基-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-溴甲基-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基等。
术语“C1-C4烷氧基”指经由氧在该烷基中的任何位置键合的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基。
术语“C1-C4卤代烷氧基”指如上所定义的C1-C4烷氧基，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被如上所述的卤原子替代，例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-氟甲基-2-氟乙氧基、1-氯甲基-2-氯乙氧基、1-溴甲基-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。
术语“C1-C4烷氧基-C1-C4烷基”指具有1-4个碳原子的烷基，其中该烷基的一个氢原子被C1-C4烷氧基替代。
术语“C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基”指C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，其经由氧原子与该分子的其余部分键合。
本文所用术语“C1-C4烷硫基”指通过硫原子在烷基的任意位置键合的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和正丁硫基。
因此，本文所用术语“C1-C4卤代烷硫基”指通过硫原子在卤代烷基的任意位置键合的具有1-4个碳原子的直链或支化卤代烷基。
术语“C1-C4烷基亚磺酰基”指通过-S(＝O)-结构部分在烷基的任意位置键合的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，例如甲基亚磺酰基等。
因此，术语“C1-C4卤代烷基亚磺酰基”指通过-S(＝O)-结构部分在卤代烷基的任意位置键合的具有1-4个碳原子的直链或支化卤代烷基。
术语“C1-C4烷基磺酰基”指通过-S(＝O)2-结构部分在烷基的任意位置键合的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，例如甲基磺酰基等。
因此，术语“C1-C4卤代烷基磺酰基”指通过-S(＝O)2-结构部分在卤代烷基的任意位置键合的具有1-4个碳原子的直链或支化卤代烷基。
术语“C1-C4烷基氨基”指带有一个C1-C4烷基作为取代基的氨基，例如甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、1-甲基乙基氨基、丁基氨基、1-甲基丙基氨基、2-甲基丙基氨基、1，1-二甲基乙基氨基等。
术语“二-C1-C4烷基氨基”指带有两个相同或不同C1-C4烷基作为取代基的氨基，例如二甲氨基、二乙氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-正丙基-N-甲基氨基、N-异丙基-N-甲基氨基、N-正丁基-N-甲基氨基、N-正戊基-N-甲基氨基、N-(2-丁基)-N-甲基氨基、N-异丁基-N-甲基氨基等。
术语“C1-C4烷氧羰基”指经由羰基连接的C1-C4烷氧基。
术语“二-C1-C4烷基氨基羰基”指经由羰基连接的二-C1-C4烷基氨基。
术语“C2-C4链烯基”指具有2-4个碳原子和在任意位置的双键的支化或未支化的不饱和烃基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基。
术语“C2-C4炔基”指具有2-4个碳原子和至少一个叁键的支化或未支化不饱和烃基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基(炔丙基)、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基。
术语“C3-C8环烷基”指具有3-8个碳环成员的单环饱和烃基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。
术语“C1-C4烷基-C3-C8环烷基”指具有3-8个碳原子的环烷基，其中该环烷基的一个氢原子被C1-C4烷基替代。
术语“5、6或7员碳环”应理解为指具有5、6或7个环成员的饱和和部分不饱和碳环以及苯基。非芳族环的实例包括环戊基、环戊烯基、环戊二烯基、环己基、环己烯基、环己二烯基、环庚基、环庚烯基、环庚二烯基等。
术语含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的“5、6或7员杂环”应理解为指具有5、6或7个环原子的饱和和部分不饱和以及芳族杂环。实例包括：
-含有1、2或3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子且为饱和或部分不饱和的饱和和部分不饱和5、6或7员杂环，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基和2-哌嗪基；
-含有1、2、3或4个氮原子或1、2或3个氮原子和1个硫或氧原子的5员芳族杂环基(杂芳族基团)：除了碳原子外可以含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，例如2-噻吩基、3-噻吩基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基和1，3，4-三唑-2-基；
-含有1、2、3或4个氮原子的6员杂环基(杂芳族基团)：除了碳原子外可以含有1、2、3或4个氮原子作为环成员的6员杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
术语“C1-C4链烷二基”指衍生于C1-C4烷基(如上所定义)的具有1-4个碳原子的二价支化或直链饱和烃基，其具有两个连接点。
术语“两个与吡啶环的相邻碳原子键合的基团R1可以与所述碳原子一起形成稠合环”指双环体系，其中吡啶-4-基带有稠合的5、6或7员碳环或杂环。该类稠合双环体系的实例包括苯并[b]吡啶(喹啉)、吡啶并[2，3-b]吡啶(1，8-二氮杂萘)、吡啶并[3，4-b]吡啶(1，7-二氮杂萘)、吡啶并[4，3-b]吡啶(1，6-二氮杂萘)、吡啶并[3，2-b]吡啶(1，5-二氮杂萘)、吡啶并[2，3-d]嘧啶、吡啶并[3，2-d]嘧啶、吡啶并[2，3-b]呋喃、吡啶并[3，2-b]呋喃、吡啶并[2，3-c]呋喃、吡啶并[2，3-d]噻唑、吡啶并[3，2-d]噻唑、吡啶并[2，3-d]异噁唑、吡啶并[3，2-d]异噁唑、吡啶并[2，3-c]异噁唑和吡啶并[3，2-c]异噁唑。
稠合环可以未被取代或被1、2、3个相互独立地选自卤素、C1-C4烷基、卤代甲基、C1-C4烷氧基和卤代甲氧基的取代基取代。
术语“两个与Het基团的相邻碳原子键合的基团Ra可以与所述碳原子一起形成稠合环”指双环体系，其中Het带有稠合的5、6或7员碳环或杂环。该类稠合双环的实例包括喹啉、喹唑啉、苯并呋喃、异苯并呋喃、二氮杂萘、噌啉、喹喔啉、苯并噻唑、苯并异噻唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、1，5-二氮杂萘、1，6-二氮杂萘、1，7-二氮杂萘、1，8-二氮杂萘、2，6-二氮杂萘、2，7-二氮杂萘、吡啶并[2，3-d]嘧啶、吡啶并[3，2-d]嘧啶、吡啶并[3，4-d]嘧啶、吡啶并[4，3-d]嘧啶、吡啶并[2，3-b]呋喃、吡啶并[3，2-b]呋喃、吡啶并[2，3-c]呋喃、吡啶并[3，4-b]呋喃、吡啶并[4，3-b]呋喃、吡啶并[3，4-c]呋喃、吡啶并[2，3-d]噻唑、吡啶并[3，2-d]噻唑、吡啶并[3，4-d]噻唑、吡啶并[4，3-d]噻唑、吡啶并[2，3-d]异噁唑、吡啶并[3，2-d]异噁唑、吡啶并[2，3-c]异噁唑、吡啶并[3，2-c]异噁唑、吡啶并[3，4-d]异噁唑、吡啶并[4，3-d]异噁唑、吡啶并[3，4-c]异噁唑、吡啶并[4，3-c]异噁唑等。该稠合环可以未被取代或被1、2、3或4个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、OH、SH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。
化合物(I)的可农用盐尤其包括对化合物(I)的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐或其阳离子和阴离子分别对化合物(I)的杀真菌作用没有不利影响的那些酸的酸加成盐。因此，合适的阳离子尤其是碱金属的离子，优选钠和钾离子，碱土金属的离子，优选钙、镁和钡离子，过渡金属的离子，优选锰、铜、锌和铁离子，以及需要的话可以带有1-4个C1-C4烷基取代基和/或1个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，以及鏻离子，锍离子，优选三-C1-C4烷基锍，以及氧化锍离子，优选三-C1-C4烷基氧化锍。有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使化合物(I)与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
优选如下那些化合物(I)和合适的话中间体，例如化合物(II)和(III)，以及所有本文所提供的子式的化合物，例如式(I.1)或式(I.1A)、(I.1B)或(I.1G)的化合物，其中各变量n、m、Y、R1、R2、R3和Het相互独立地或更优选结合具有以下含义：
优选如下化合物(I)，其中Het选自吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻唑基、噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、噻吩基、呋喃基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻二唑基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、吡唑基、咪唑基，其中上述杂芳族基团未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同的取代基Ra。
特别优选如下化合物(I)，其中Het选自吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻唑基、1，3，5-三嗪基和1，2，4-三嗪基，其中上述杂芳族基团未被取代或带有1或2个相同或不同的取代基Ra。
还优选如下化合物(I)，其中Het带有1、2、3或4个选自F、Cl、Br、CN、C1-C2烷基磺酰基、C1-C2烷氧羰基、氨基羰基、C1-C2烷基氨基羰基、二-C1-C2烷基氨基羰基、C1-C2烷氧基、C1-C2烷基、CF3、CHF2、OCF3和OCHF2的基团Ra。
特别优选如下化合物(I)，其中Het带有1或2个选自F、Cl、Br、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCF3和OCHF2的基团Ra。
甚至更优选其中Het带有1或2个选自F、Cl、Br、CH3、OCH3和CF3的基团Ra的化合物(I)。
同样优选如下化合物(I)，其中两个与相邻环成员原子键合的基团Ra形成选自苯、吡啶、嘧啶、呋喃、噻唑和异噁唑的稠合5或6员碳环或杂环，其中稠合碳环或杂环未被取代货带有1、2、3或4个相同或不同的如上所定义的取代基Rb。
当两个与相邻环成员原子键合的基团Ra形成稠合5或6员碳环或杂环时，特别优选其中两个基团Ra形成稠合苯环的化合物(I)。
还优选如下化合物(I)，其中结构部分Het-Y在相对于磺酰基的间位或对位位于苯基环上。
特别优选如下化合物(I)，其中结构部分Het-Y在相对于磺酰基的对位位于苯基环上。
在一个优选实施方案中，化合物(I)的基团Het为未被取代或带有1或2个基团Ra的吡啶-2-基。
化合物(I)的实例是如下那些，其中Het为吡啶-2-基，为3-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、4-三氟甲基吡啶-2-基、3-氯吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、4-氯吡啶-2-基、3-溴吡啶-2-基、5-溴吡啶-2-基、4-溴吡啶-2-基、3-三氯甲基吡啶-2-基、5-三氯甲基吡啶-2-基、4-三氯甲基吡啶-2-基、3-氰基吡啶-2-基、5-氰基吡啶-2-基、4-氰基吡啶-2-基、3-硝基吡啶-2-基、5-硝基吡啶-2-基、4-硝基吡啶-2-基、3-甲基磺酰基吡啶-2-基、5-甲基磺酰基吡啶-2-基、4-甲基磺酰基吡啶-2-基、3-乙基磺酰基吡啶-2-基、5-乙基磺酰基吡啶-2-基、4-乙基磺酰基吡啶-2-基、3-甲氧羰基吡啶-2-基、5-甲氧羰基吡啶-2-基、4-甲氧羰基吡啶-2-基、5-氨基羰基吡啶-2-基、4-氨基羰基吡啶-2-基、3-氨基羰基吡啶-2-基、5-N-甲基氨基羰基吡啶-2-基、4-N-甲基氨基羰基吡啶-2-基、3-N-甲基氨基羰基吡啶-2-基、3-甲氧基吡啶-2-基、3-乙氧基吡啶-2-基、3-二氟甲氧基吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、5-乙氧基吡啶-2-基、5-二氟甲氧基吡啶-2-基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-溴-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-甲基-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-乙基-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-氯-5-二氟甲氧基吡啶-2-基、3-氟-5-二氟甲氧基吡啶-2-基、3-甲基-5-二氟甲氧基吡啶-2-基、3-氯-5-三氯甲基吡啶-2-基、3-氟-5-三氯甲基吡啶-2-基、3-氯-5-氰基吡啶-2-基、3-氟-5-氰基吡啶-2-基、3-甲基-5-氰基吡啶-2-基、3-乙基-5-氰基吡啶-2-基、3-氯-5-硝基吡啶-2-基、3-氯-5-甲氧羰基吡啶-2-基、3-氯-5-氨基羰基吡啶-2-基、3-氯-5-甲基氨基羰基吡啶-2-基、3-氟-5-硝基吡啶-2-基、3-氟-5-甲氧羰基吡啶-2-基、3-氟-5-氨基羰基吡啶-2-基、3-氟-5-甲基氨基羰基吡啶-2-基、4-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、4-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基、4-溴-5-三氟甲基吡啶-2-基、4-甲基-5-三氟甲基吡啶-2-基、4-氯-5-硝基吡啶-2-基、4-氯-5-氰基吡啶-2-基、3-氯-6-三氟甲基吡啶-2-基、3-氟-6-三氟甲基吡啶-2-基、3-甲基-6-三氟甲基吡啶-2-基、4-氯-5-二氟甲氧基吡啶-2-基、4-氟-5-二氟甲氧基吡啶-2-基、3-氯-5-溴吡啶-2-基、3，5-二氯吡啶-2-基、3，5-二氟吡啶-2-基、3，5-二溴吡啶-2-基、3-甲基-5-氯吡啶-2-基、3-甲基-5-氟吡啶-2-基、3-甲基-5-溴吡啶-2-基、3-甲氧基-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-甲氧基-5-氰基吡啶-2-基、3-甲氧基-5-硝基吡啶-2-基、3-甲氧基-5-二氟甲氧基吡啶-2-基、3-乙氧基-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-乙氧基-5-氰基吡啶-2-基、3-乙氧基-5-硝基吡啶-2-基、3-乙氧基-5-二氟甲氧基吡啶-2-基、3-氯-4-甲基-5-三氟甲基吡啶-2-基和3，4-二氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
在另一优选实施方案中，化合物(I)的基团Het选自2-嘧啶基、3-嘧啶基、4-嘧啶基、3-吡啶基、2-噻唑基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基，其中上述杂芳族基团未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同的取代基Ra。
化合物(I)的实例是如下那些，其中Het选自2-嘧啶基、3-嘧啶基、4-嘧啶基、3-吡啶基、2-噻唑基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基、2-嘧啶基、4-三氟甲基嘧啶-2-基、5-三氟甲基嘧啶-2-基、2-三氟甲基嘧啶-4-基、2-三氟甲基嘧啶-5-基、4-三氟甲基嘧啶-6-基、4-氰基嘧啶-2-基、5-氰基嘧啶-2-基、4-(1，1，1-三氟乙氧基)嘧啶-2-基、5-氯-6-三氟甲基嘧啶-4-基、5-氟-6-三氟甲基嘧啶-4-基、5-氯-2-三氟甲基嘧啶-4-基、6-三氟甲基吡啶-3-基、2-三氟甲基吡啶-3-基、4-三氟甲基吡啶-3-基、4-氯-6-三氟甲基吡啶-3-基、2-氯-6-三氟甲基吡啶-3-基、2-氯-5-三氟甲基吡啶-3-基、4-氟-6-三氟甲基吡啶-3-基、4，6-双(三氟甲基)吡啶-3-基、4，6-二氯吡啶-3-基、4-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-氰基吡啶-3-基、5-氟-6-氰基吡啶-3-基、4-氟-6-氰基吡啶-3-基、6-甲基磺酰基吡啶-3-基、5-氯-6-甲基磺酰基吡啶-3-基、5-甲基-6-甲基磺酰基吡啶-3-基、2-噻唑基、5-三氟甲基噻唑-2-基、4-三氟甲基噻唑-2-基、6-三氟甲基吡嗪-2-基、5-三氟甲基吡嗪-2-基、3-三氟甲基吡嗪-2-基、3-氯-5-三氟甲基吡嗪-2-基、3-氟-5-三氟甲基吡嗪-2-基、5-氯-6-三氟甲基吡嗪-2-基、6-三氟甲基哒嗪-3-基、5-三氟甲基哒嗪-3-基、4-三氟甲基哒嗪-3-基、4-甲基-6-三氟甲基哒嗪-3-基、4-氯-6-二氟甲氧基哒嗪-3-基、4-氟-6-二氟甲氧基哒嗪-3-基、4-甲基-6-二氟甲氧基哒嗪-3-基、1，2，4-三嗪-3-基、6-三氟甲基-1，2，4-三嗪-3-基、5-三氟甲基-1，2，4-三嗪-3-基、4，6-双(三氟甲基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-双(二氟甲氧基)-1，3，5-三嗪-2-基和4，6-双(甲氧基)-1，3，5-三嗪-2-基。
本发明的特别优选实施方案涉及其中基团Het为下列基团H-1至H-9之一的化合物(I)：
![]()
其中
＊表示与Y的键；和
Raa、Rab、Rac和Rad各自独立地为氢或具有对Ra所述的定义之一，尤其是优选的那些。
还优选其中n为1或2的化合物(I)。
还优选其中R1选自F、Cl、Br、OH、SH、CN、C1-C2烷基、环丙基、CH＝CH2、C≡CH、C1-C2烷氧基、甲硫基、甲基氨基、二甲基氨基、CF3、CHF2、OCF3和OCHF2的化合物(I)。
更优选其中R1选自F、Cl、Br、CN、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、CF3、CHF2、OCF3和OCHF2的化合物(I)。
特别优选其中R1选自Cl、CH3和OCH3的化合物(I)。
特别优选如下化合物(I)，其中如下的结构部分：
![]()
其中＊表示与键合于磺酰胺基团的氮原子的亚甲基桥的键，选自吡啶-4-基、2-甲基吡啶-4-基、3-甲基吡啶-4-基、2-乙基吡啶-4-基、3-乙基吡啶-4-基、2，3-二甲基吡啶-4-基、2，3-二乙基吡啶-4-基、2-甲氧基吡啶-4-基、3-甲氧基吡啶-4-基、2-二氟甲氧基吡啶-4-基、2-氰基吡啶-4-基、2-氯吡啶-4-基、2-溴吡啶-4-基、2-氯-3-甲基吡啶-4-基、3-氯-2-甲基吡啶-4-基、2-氯-3-乙基吡啶-4-基、3-氯-2-乙基吡啶-4-基、2-甲氧基-3-甲基吡啶-4-基和3-甲氧基-2-甲基吡啶-4-基。
一个实施方案涉及其中n为2且R1位于吡啶环的2和3位的化合物(I)。
另一实施方案涉及如下化合物(I)，其中n为2以及R1位于吡啶环的2和3位且选自卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基。
另一实施方案涉及如下化合物(I)，其中n为2以及R1位于吡啶环的2和3位，其中2位的R1不同于3位的R1。
另一实施方案涉及如下化合物(I)，其中n为2以及R1位于吡啶环的2和3位，其中2位的R1不同于3位的R1并且若两个R1中的一个为CH3，则另一个R1不为OCH3。
另一实施方案涉及如下化合物(I)，其中n为2以及R1位于吡啶环的2和3位，其中2位的R1不同于3位的R1并且选自卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基。
另一实施方案涉及如下化合物(I)，其中n为2以及R1位于吡啶环的2和3位且选自Cl、F、CH3、OCH3或C2H5。
另一实施方案涉及如下化合物(I)，其中n为2，R1位于吡啶环的2和3位且R1选自Cl、F、CH3、OCH3或C2H5，其中2位的R1不同于3位的R1并且若两个R1中的一个为CH3，则另一个R1不为OCH3。
另一实施方案涉及如下化合物(I)，其中n为2以及R1在吡啶环的3位为F且R1在2位为OCH3、CH3或C2H5。
另一实施方案涉及如下化合物(I)，其中n为2以及R1在吡啶环的2位为C2H5且R1在3位为Cl、F、CH3、OCH3或C2H5。
另一实施方案涉及如下化合物(I)，其中n为2以及R1在吡啶环的2位为CH3且R1在3位为Cl、F、CH3或C2H5。
另一实施方案涉及如下化合物(I)，其中n为2以及R1在吡啶环的2位为Cl且R1在3位为CH3或C2H5。
另一实施方案涉及如下化合物(I)，其中n为2以及R1在吡啶环的2位为Cl且R1在3位为CH3或C2H5。
另一实施方案涉及如下化合物(I)，其中n为2以及R1在吡啶环的2位为OCH3且R1在3位为Cl或F。
同样优选如下化合物(I)，其中两个与吡啶环的相邻碳原子键合的基团R1可以与所述碳原子一起形成稠合苯环，稠合饱和或部分不饱和5、6或7员碳环或稠合5、6或7员杂环，其选自苯、吡啶、嘧啶、呋喃、噻唑和异噁唑，其中该稠合环可以带有1或2个选自卤素、C1-C4烷基、卤代甲基、C1-C4烷氧基或卤代甲氧基的基团。
更优选如下化合物(I)，其中结构部分：
![]()
其中＊表示与键合于磺酰胺基团的氮原子的亚甲基桥的键，选自喹啉-4-基、1，8-二氮杂萘-4-基、1，7-二氮杂萘-4-基、1，6-二氮杂萘-4-基、1，5-二氮杂萘-4-基、吡啶并[2，3-d]嘧啶-5-基和吡啶并[3，2-d]嘧啶-8-基，其中吡啶-4-基环可以带有1或2个其他基团R1并且稠合环可以带有1或2个选自卤素、C1-C4烷基、卤代甲基、C1-C4烷氧基或卤代甲氧基的基团。特别优选其中上面所示吡啶-4-基结构部分为喹啉-4-基的化合物(I)。一个实施方案涉及其中上面所示吡啶-4-基结构部分为5，6，7，8-四氢喹啉-4-基的化合物(I)。另一实施方案涉及其中上面所示吡啶-4-基结构部分为2，3-二氢呋喃并[2，3-b]吡啶-4-基的化合物(I)。另一实施方案涉及其中上面所示吡啶-4-基结构部分为2，3-二氢呋喃并[3，2-b]吡啶-4-基的化合物(I)。
还优选如下化合物(I)，其中结构部分：
![]()
其中＊表示与键合于磺酰胺基团的氮原子的亚甲基桥的键，选自吡啶并[2，3-d]嘧啶-5-基、吡啶并[2，3-b]吡嗪-8-基、3，4-二氢-2H-吡喃并[3，2-b]吡啶-8-基、3，4-二氢-2H-吡喃并[2，3-b]吡啶-5-基、3，4-二氢-2H-吡喃并[2，3-b]吡啶-5-基、1-甲基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-4-基、1-甲基-1H-吡咯并[3，2-b]吡啶-7-基、噻吩并[2，3-b]吡啶-4-基、噻吩并[3，2-b]吡啶-7-基、噻唑并[4，5-b]吡啶-7-基、2-甲基噻唑并[4，5-b]吡啶-7-基、噻唑并[5，4-b]吡啶-7-基、2-甲基噻唑并[5，4-b]吡啶-7-基、1-乙基-1H-咪唑并[4，5-b]吡啶-7-基、1，2-二甲基-1H-咪唑并[4，5-b]吡啶-7-基、3-甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-7-基、噁唑并[4，5-b]吡啶-7-基、噁唑并[5，4-b]吡啶-7-基、2，3-二甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-7-基、2-甲基噁唑并[4，5-b]吡啶-7-基、2-甲基噁唑并[5，4-b]吡啶-7-基、2，3-二氢呋喃并[2，3-b]吡啶-4-基、2，3-二氢呋喃并[2，3-b]吡啶-4-基、2，3-二氢呋喃并[3，2-b]吡啶-7-基、2，3-二氢呋喃并[3，2-b]吡啶-7-基、2，3-二氢-[1，4]二噁烯并[2，3-b]吡啶-8-基、2，2-二甲基-[1，3]二氧杂环戊烯并[4，5-b]吡啶-7-基、2-甲基-[1，3]二氧杂环戊烯并[4，5-b]吡啶-7-基、[1，3]二氧杂环戊烯并[4，5-b]吡啶-7-基、2，2-二甲氧基-[1，3]二氧杂环戊烯并[4，5-b]吡啶-7-基，其中吡啶-4-基环可以带有1或2个其他基团R1并且该稠合环可以带有1或2个选自卤素、C1-C4烷基、卤代甲基、C1-C4烷氧基或卤代甲氧基的基团。
本发明的一个实施方案涉及如下化合物(I)，其中基团Y-Het在相对于磺酰基的对位与亚苯基结构部分键合，R2为氢且R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述定义之一，以及R3a、R3b、R3c和R3d各自独立地为氢或具有对R3所述定义之一，该化合物具有式(I.1)：
![]()
本发明的特别优选实施方案涉及如下化合物(I.1)，其中吡啶-4-基带有下表P所定义的基团R1a、R1b、R1c和R1d的下列组合之一。
表P：
![]()
其中
％表示在R1a取代基的位置与吡啶环的连接点，和
#表示在R1b取代基的位置与吡啶环的连接点。
本发明的特别优选实施方案涉及如下化合物(I.1)，其中1，4-亚苯基带有如下表Q所定义的基团R3a、R3b、R3c和R3d的下列组合之一。
表Q：
行
R3a
R3b
R3c
R3d
Q-1
H
H
H
H
Q-2
CH3
H
H
H
Q-3
H
CH3
H
H
Q-4
CH3
CH3
H
H
Q-5
CH3
H
H
CH3
Q-6
H
CH3
CH3
H
Q-7
CH3
H
CH3
H
还优选其中R2为氢、C1-C2烷基、-CH＝CH2或-CH2-C ≡CH的化合物(I)。
特别优选其中R2为氢的化合物(I)。
一个实施方案涉及其中R3为卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基的化合物(I)。
另一实施方案涉及其中R3为卤素、CN、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基或C1-C2烷氧基的化合物(I)。
另一实施方案涉及其中R3为F、Cl、CN、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基或C1-C2烷氧基的化合物(I)。
另一实施方案涉及其中R3为F、Cl、CN、CH3、OCH3、CF3或OCHF2的化合物(I)。
另一实施方案涉及其中R3为F或CH3的化合物(I)。
还优选其中R3为氢的化合物(I)。
还优选如下化合物(I)，其中Y为选自-O-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-和-N(Rn)-的二价基团，其中Rn为氢或C1-C4烷基。
还优选如下化合物(I)，其中Y为C1链烷二基，其中Y未被取代或带有1或2个选自氧代或C1-C4烷基的取代基，更优选Y为-CH2-或-C＝O-。
还优选其中Y为-O-、-S-或-NH-的化合物(I)。
特别优选其中Y为-O-的化合物(I)。
更具体的实施方案涉及如下化合物(I)，其中基团Y-Het在相对于磺酰基的对位键合于亚苯基结构部分上，R2为氢，Y为-O-，R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且R3a、R3b、R3c和R3d各自独立地为氢或具有对R3所述定义之一，该化合物具有式(I.1A)：
![]()
另一实施方案涉及如下化合物(I)，其中Y为-N(Rn)-，其中Rn为氢或C1-C4烷基。在一个实施方案中，Rn为C1-C4烷基且优选选自甲基、乙基、正丙基和异丙基，Rn尤其为甲基。在另一实施方案中，Rn为氢。
更优选的实施方案涉及如下化合物(I)，其中基团Y-Het在相对于磺酰基的对位键合于亚苯基结构部分上，R2为氢，Y为-N(CH3)-，R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且R3a、R3b、R3c和R3d各自独立地为氢或具有对R3所述定义之一，该化合物具有式(I.1B)：
![]()
另一实施方案涉及其中Y为-CH2-的化合物(I)。更优选的实施方案涉及如下化合物(I)，其中基团Y-Het在相对于磺酰基的对位键合于亚苯基结构上，R2为氢，Y为-CH2-，R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且R3a、R3b、R3c和R3d各自独立地为氢或具有对R3所述定义之一，该化合物具有式(I.1G)：
![]()
一个实施方案涉及其中m为0、1、2或3的化合物(I)。
另一实施方案涉及其中m为1、2、3或4的化合物(I)。
另一实施方案涉及其中m为1或2的化合物(I)。
另一实施方案涉及其中m为0的化合物(I)。
就化合物(I)所给的优选情形还适用于如上所定义的化合物(I.1)以及(I.1A)、(I.1B)和(I.1G)，合适的话还适用于中间体如化合物(II)、(IV)和(V)。
对于它们的用途，特别优选汇编在下表1-777中的化合物(I)，其中基团Y-Het在相对于磺酰基的对位键合于亚苯基结构上，R2为氢且其中吡啶基团的取代基R1的定义选自表P的P-1至P-37，其中亚苯基的取代基R3的定义选自表Q的Q-1至Q-7以及基团Het的定义选自如上所述的H-1和H-3。本文中在表中对取代基所提到的基团此外还为所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。
表1：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-1行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表2：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-2行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表3：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-3行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表4：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-4行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表5：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-5行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表6：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-6行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表7：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-7行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表8：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-8行所定义，Rw、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表9：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-9行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表10：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-10行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表11：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-11行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表12：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-12行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表13：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-13行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表14：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-14行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表15：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-15行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表16：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-16行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表17：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-17行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表18：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-18行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表19：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-19行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表20：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-20行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表21：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-21行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表22：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-22行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表23：
其中R1a、R1b、R1c和R1c如表P的第P-23行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表24：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-24行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表25：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-25行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表26：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-26行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表27：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-27行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表28：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-28行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表29：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-29行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表30：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-30行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表31：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-31行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表32：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-32行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表33：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-33行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表34：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-34行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表35：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-35行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表36：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-36行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表37：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表P的第P-37行所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表38-74：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表1-926所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-2行而不是第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表75-111：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表1-926所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-3行而不是第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表112-148：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表1-926所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-4行而不是第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表149-185：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表1-926所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-5行而不是第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表186-222：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表1-926所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-6行而不是第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表223-259：
其中R1a、R1b、R1c和R1d如表1-926所定义，R3a、R3b、R3c和R3d如表Q的第Q-7行而不是第Q-1行所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1A)。
表260-518：
其中R1a、R1b、R1c和R1d以及R3a、R3b、R3c和R3d如表1-259所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1B)
表519-777：
其中R1a、R1b、R1c和R1d以及R3a、R3b、R3c和R3d如表1-259所定义且Het的含义对各单独化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的化合物(I.1G)
表A
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
1
H-1
H
H
H
H
2
H-1
F
H
H
H
3
H-1
Cl
H
H
H
4
H-1
Br
H
H
H
5
H-1
CH3
H
H
H
6
H-1
CF3
H
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
7
H-1
CHF2
H
H
H
8
H-1
OCH3
H
H
H
9
H-1
OCF3
H
H
H
10
H-1
OCHF2
H
H
H
11
H-1
SCH3
H
H
H
12
H-1
H
F
H
H
13
H-1
H
Cl
H
H
14
H-1
H
Br
H
H
15
H-1
H
CH3
H
H
16
H-1
H
CF3
H
H
17
H-1
H
CHF2
H
H
18
H-1
H
OCH3
H
H
19
H-1
H
OCF3
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
20
H-1
H
OCHF2
H
H
21
H-1
H
SCH3
H
H
22
H-1
H
H
F
H
23
H-1
H
H
Cl
H
24
H-1
H
H
Br
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
25
H-1
H
H
CH3
H
26
H-1
H
H
CF3
H
27
H-1
H
H
CHF2
H
28
H-1
H
H
OCH3
H
29
H-1
H
H
OCF3
H
30
H-1
H
H
OCHF2
H
31
H-1
H
H
SCH3
H
32
H-1
H
H
H
F
33
H-1
H
H
H
Cl
34
H-1
H
H
H
Br
35
H-1
H
H
H
CH3
36
H-1
H
H
H
CF3
37
H-1
H
H
H
CHF2
38
H-1
H
H
H
OCH3
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
39
H-1
H
H
H
OCF3
40
H-1
H
H
H
OCHF2
41
H-1
H
H
H
SCH3
42
H-1
F
F
H
H
43
H-1
Cl
F
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
44
H-1
Br
F
H
H
45
H-1
CH3
F
H
H
46
H-1
CF3
F
H
H
47
H-1
CHF2
F
H
H
48
H-1
OCH3
F
H
H
49
H-1
OCF3
F
H
H
50
H-1
OCHF2
F
H
H
51
H-1
SCH3
F
H
H
52
H-1
F
Cl
H
H
53
H-1
Cl
Cl
H
H
54
H-1
Br
Cl
H
H
55
H-1
CH3
Cl
H
H
56
H-1
CF3
Cl
H
H
57
H-1
CHF2
Cl
H
H
58
H-1
OCH3
Cl
H
H
59
H-1
OCF3
Cl
H
H
60
H-1
OCHF2
Cl
H
H
61
H-1
SCH3
Cl
H
H
62
H-1
F
Br
H
H
63
H-1
Cl
Br
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
64
H-1
Br
Br
H
H
65
H-1
CH3
Br
H
H
66
H-1
CF3
Br
H
H
67
H-1
CHF2
Br
H
H
68
H-1
OCH3
Br
H
H
69
H-1
OCF3
Br
H
H
70
H-1
OCHF2
Br
H
H
71
H-1
SCH3
Br
H
H
72
H-1
F
CH3
H
H
73
H-1
C
CH3
H
H
74
H-1
Br
CH3
H
H
75
H-1
CH3
CH3
H
H
76
H-1
CF3
CH3
H
H
77
H-1
CHF2
CH3
H
H
78
H-1
OCH3
CH3
H
H
79
H-1
OCF3
CH3
H
H
80
H-1
OCHF2
CH3
H
H
81
H-1
SCH3
CH3
H
H
82
H-1
F
CF3
H
H
83
H-1
Cl
CF3
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
84
H-1
Br
CF3
H
H
85
H-1
CH3
CF3
H
H
86
H-1
CF3
CF3
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
87
H-1
CHF2
CF3
H
H
88
H-1
OCH3
CF3
H
H
89
H-1
OCF3
CF3
H
H
90
H-1
OCHF2
CF3
H
H
91
H-1
SCH3
CF3
H
H
92
H-1
F
CHF2
H
H
93
H-1
Cl
CHF2
H
H
94
H-1
Br
CHF2
H
H
95
H-1
CH3
CHF2
H
H
96
H-1
CF3
CHF2
H
H
97
H-1
CHF2
CHF2
H
H
98
H-1
OCH3
CHF2
H
H
99
H-1
OCF3
CHF2
H
H
100
H-1
OCHF2
CHF2
H
H
101
H-1
SCH3
CHF2
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
102
H-1
F
OCH3
H
H
103
H-1
Cl
OCH3
H
H
104
H-1
Br
OCH3
H
H
105
H-1
CH3
OCH3
H
H
106
H-1
CF3
OCH3
H
H
107
H-1
CHF2
OCH3
H
H
108
H-1
OCH3
OCH3
H
H
109
H-1
OCF3
OCH3
H
H
110
H-1
OCHF2
OCH3
H
H
111
H-1
SCH3
OCH3
H
H
112
H-1
F
OCF3
H
H
113
H-1
Cl
OCF3
H
H
114
H-1
Br
OCF3
H
H
115
H-1
CH3
OCF3
H
H
116
H-1
CF3
OCF3
H
H
117
H-1
CHF2
OCF3
H
H
118
H-1
OCH3
OCF3
H
H
119
H-1
OCF3
OCF3
H
H
120
H-1
OCHF2
OCF3
H
H
121
H-1
SCH3
OCF3
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
122
H-1
F
OCHF2
H
H
123
H-1
Cl
OCHF2
H
H
124
H-1
Br
OCHF2
H
H
125
H-1
CH3
OCHF2
H
H
126
H-1
CF3
OCHF2
H
H
127
H-1
CHF2
OCHF2
H
H
128
H-1
OCH3
OCHF2
H
H
129
H-1
OCF3
OCHF2
H
H
130
H-1
OCHF2
OCHF2
H
H
131
H-1
SCH3
OCHF2
H
H
132
H-1
F
SCH3
H
H
133
H-1
Cl
SCH3
H
H
134
H-1
Br
SCH3
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
135
H-1
CH3
SCH3
H
H
136
H-1
CF3
SCH3
H
H
137
H-1
CHF2
SCH3
H
H
138
H-1
OCH3
SCH3
H
H
139
H-1
OCHF2
SCH3
H
H
140
H-1
OCF3
SCH3
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
141
H-1
SCH3
SCH3
H
H
142
H-1
F
H
F
H
143
H-1
Cl
H
F
H
144
H-1
Br
H
F
H
145
H-1
CH3
H
F
H
146
H-1
CF3
H
F
H
147
H-1
CHF2
H
F
H
148
H-1
OCH3
H
F
H
149
H-1
OCF3
H
F
H
150
H-1
OCHF2
H
F
H
151
H-1
SCH3
H
F
H
152
H-1
F
H
Cl
H
153
H-1
Cl
H
Cl
H
154
H-1
Br
H
Cl
H
155
H-1
CH3
H
Cl
H
156
H-1
CF3
H
Cl
H
157
H-1
CHF2
H
Cl
H
158
H-1
OCH3
H
Cl
H
159
H-1
OCF3
H
Cl
H
160
H-1
OCHF2
H
Cl
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
161
H-1
SCH3
H
Cl
H
162
H-1
F
H
Br
H
163
H-1
Cl
H
Br
H
164
H-1
Br
H
Br
H
165
H-1
CH3
H
Br
H
166
H-1
CF3
H
Br
H
167
H-1
CHF2
H
Br
H
168
H-1
OCH3
H
Br
H
169
H-1
OCF3
H
Br
H
170
H-1
OCHF2
H
Br
H
171
H-1
SCH3
H
Br
H
172
H-1
F
H
CH3
H
173
H-1
Cl
H
CH3
H
174
H-1
Br
H
CH3
H
175
H-1
CH3
H
CH3
H
176
H-1
CF3
H
CH3
H
177
H-1
CHF2
H
CH3
H
178
H-1
OCH3
H
CH3
H
179
H-1
OCF3
H
CH3
H
180
H-1
OCHF2
H
CH3
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
181
H-1
SCH3
H
CH3
H
182
H-1
F
H
CF3
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
183
H-1
Cl
H
CF3
H
184
H-1
Br
H
CF3
H
185
H-1
CH3
H
CF3
H
186
H-1
CF3
H
CF3
H
187
H-1
CHF2
H
CF3
H
188
H-1
OCH3
H
CF3
H
189
H-1
OCF3
H
CF3
H
190
H-1
OCHF2
H
CF3
H
191
H-1
SCH3
H
CF3
H
192
H-1
F
H
CHF2
H
193
H-1
Cl
H
CHF2
H
194
H-1
Br
H
CHF2
H
195
H-1
CH3
H
CHF2
H
196
H-1
CF3
H
CHH2
H
197
H-1
CHF2
H
CHF2
H
198
H-1
OCH3
H
CHF2
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
199
H-1
OCF3
H
CHF2
H
200
H-1
OCHF2
H
CHF2
H
201
H-1
SCH3
H
CHF2
H
202
H-1
F
H
OCH3
H
203
H-1
Cl
H
OCH3
H
204
H-1
Br
H
OCH3
H
205
H-1
CH3
H
OCH3
H
206
H-1
CF3
H
OCH3
H
207
H-1
CHF2
H
OCH3
H
208
H-1
OCH3
H
OCH3
H
209
H-1
OCF3
H
OCH3
H
210
H-1
OCHF2
H
OCH3
H
211
H-1
SCH3
H
OCH3
H
212
H-1
F
H
OCF3
H
213
H-1
Cl
H
OCF3
H
214
H-1
Br
H
OCF3
H
215
H-1
CH3
H
OCF3
H
216
H-1
CF3
H
OCF3
H
217
H-1
CHF2
H
OCF3
H
218
H-1
OCH3
H
OCF3
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
219
H-1
OCF3
H
OCF3
H
220
H-1
OCHF2
H
OCF3
H
221
H-1
SCH3
H
OCF3
H
222
H-1
F
H
OCHF2
H
223
H-1
Cl
H
OCHF2
H
224
H-1
Br
H
OCHF2
H
225
H-1
CH3
H
OCHF2
H
226
H-1
CF3
H
OCHF2
H
227
H-1
CHF2
H
OCHF2
H
228
H-1
OCH3
H
OCHF2
H
229
H-1
OCF3
H
OCHF2
H
230
H-1
OCHF2
H
OCHF2
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
231
H-1
SCH3
H
OCHF2
H
232
H-1
F
H
SCH3
H
233
H-1
Cl
H
SCH3
H
234
H-1
Br
H
SCH3
H
235
H-1
CH3
H
SCH3
H
236
H-1
CF3
H
SCH3
H
237
H-1
CHF2
H
SCH3
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
238
H-1
OCH3
H
SCH3
H
239
H-1
OCF3
H
SCH3
H
240
H-1
OCHF2
H
SCH3
H
241
H-1
SCH3
H
SCH3
H
242
H-1
F
H
H
F
243
H-1
Cl
H
H
F
244
H-1
Br
H
H
F
245
H-1
CH3
H
H
F
246
H-1
CF3
H
H
F
247
H-1
CHF2
H
H
F
248
H-1
OCH3
H
H
F
249
H-1
OCF3
H
H
F
250
H-1
OCHF2
H
H
F
251
H-1
SCH3
H
H
F
252
H-1
F
H
H
Cl
253
H-1
Cl
H
H
Cl
254
H-1
Br
H
H
Cl
255
H-1
CH3
H
H
Cl
256
H-1
CF3
H
H
Cl
257
H-1
CHF2
H
H
Cl
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
258
H-1
OCH3
H
H
Cl
259
H-1
OCF3
H
H
Cl
260
H-1
OCHF2
H
H
Cl
261
H-1
SCH3
H
H
Cl
262
H-1
F
H
H
Br
263
H-1
Cl
H
H
Br
264
H-1
Br
H
H
Br
265
H-1
CH3
H
H
Br
266
H-1
CF3
H
H
Br
267
H-1
CHF2
H
H
Br
268
H-1
OCH3
H
H
Br
269
H-1
OCF3
H
H
Br
270
H-1
OCHF2
H
H
Br
271
H-1
SCH3
H
H
Br
272
H-1
F
H
H
CH3
273
H-1
Cl
H
H
CH3
274
H-1
Br
H
H
CH3
275
H-1
CH3
H
H
CH3
276
H-1
CF3
H
H
CH3
277
H-1
CHF2
H
H
CH3
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
278
H-1
OCH3
H
H
CH3
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
279
H-1
OCF3
H
H
CH3
280
H-1
OCHF2
H
H
CH3
281
H-1
SCH3
H
H
CH3
282
H-1
F
H
H
CF3
283
H-1
Cl
H
H
CF3
284
H-1
Br
H
H
CF3
285
H-1
CH3
H
H
CF3
286
H-1
CF3
H
H
CF3
287
H-1
CHF2
H
H
CF3
288
H-1
OCH3
H
H
CF3
289
H-1
OCF3
H
H
CF3
290
H-1
OCHF2
H
H
CF3
291
H-1
SCH3
H
H
CF3
292
H-1
F
H
H
CHF3
293
H-1
Cl
H
H
CHF2
294
H-1
Br
H
H
CHF2
295
H-1
CH3
H
H
CHF2
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
296
H-1
CF3
H
H
CHF2
297
H-1
CHF2
H
H
CHF2
298
H-1
OCH3
H
H
CHF2
299
H-1
OCF3
H
H
CHF2
300
H-1
OCHF2
H
H
CHF2
301
H-1
SCH3
H
H
CHF2
302
H-1
F
H
H
OCH3
303
H-1
Cl
H
H
OCH3
304
H-1
Br
H
H
OCH3
305
H-1
CH3
H
H
OCH3
306
H-1
CF3
H
H
OCH3
307
H-1
CHF2
H
H
OCH3
308
H-1
OCH3
H
H
OCH3
309
H-1
OCF3
H
H
OCH3
310
H-1
OCHF2
H
H
OCH3
311
H-1
SCH3
H
H
OCH3
312
H-1
F
H
H
OCF3
313
H-1
Cl
H
H
OCF3
314
H-1
Br
H
H
OCF3
315
H-1
CH3
H
H
OCF3
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
316
H-1
CF3
H
H
OCF3
317
H-1
CHF2
H
H
OCF3
318
H-1
OCH3
H
H
OCF3
319
H-1
OCF3
H
H
OCF3
320
H-1
OCHF2
H
H
OCF3
321
H-1
SCH3
H
H
OCF3
322
H-1
F
H
H
OCHF2
323
H-1
Cl
H
H
OCHF2
324
H-1
Br
H
H
OCHF2
325
H-1
CH3
H
H
OCHF2
326
H-1
CF3
H
H
OCHF2
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
327
H-1
CHF2
H
H
OCHF2
328
H-1
OCH3
H
H
OCHF2
329
H-1
OCF3
H
H
OCHF2
330
H-1
OCHF2
H
H
OCHF2
331
H-1
SCH3
H
H
OCHF2
332
H-1
F
H
H
SCH3
333
H-1
Cl
H
H
SCH3
334
H-1
Br
H
H
SCH3
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
335
H-1
CH3
H
H
SCH3
336
H-1
CF3
H
H
SCH3
337
H-1
CHF2
H
H
SCH3
338
H-1
OCH3
H
H
SCH3
339
H-1
OCH3
H
H
SCH3
340
H-1
OCHF2
H
H
SCH3
341
H-1
SCH3
H
H
SCH3
342
H-1
H
F
F
H
343
H-1
H
Cl
F
H
344
H-1
H
Br
F
H
345
H-1
H
CH3
F
H
346
H-1
H
CF3
F
H
347
H-1
H
CHF2
F
H
348
H-1
H
OCH3
F
H
349
H-1
H
OCF3
F
H
350
H-1
H
OCHF2
F
H
351
H-1
H
SCH3
F
H
352
H-1
H
F
Cl
H
353
H-1
H
Cl
Cl
H
354
H-1
H
Br
Cl
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
355
H-1
H
CH3
Cl
H
356
H-1
H
CF3
Cl
H
357
H-1
H
CHF2
Cl
H
358
H-1
H
OCH3
Cl
H
359
H-1
H
OCF3
Cl
H
360
H-1
H
OCHF2
Cl
H
361
H-1
H
SCH3
Cl
H
362
H-1
H
F
Br
H
363
H-1
H
Cl
Br
H
364
H-1
H
Br
Br
H
365
H-1
H
CH3
Br
H
366
H-1
H
CF3
Br
H
367
H-1
H
CHF2
Br
H
368
H-1
H
OCH3
Br
H
369
H-1
H
OCF3
Br
H
370
H-1
H
OCHF2
Br
H
371
H-1
H
SCH3
Br
H
372
H-1
H
F
CH3
H
373
H-1
H
Cl
CH3
H
374
H-1
H
Br
CH3
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
375
H-1
H
CH3
CH3
H
376
H-1
H
CF3
CH3
H
377
H-1
H
CHF2
CH2
H
378
H-1
H
OCH3
CH3
H
379
H-1
H
OCF3
CH3
H
380
H-1
H
OCHF2
CH3
H
381
H-1
H
SCH3
CH3
H
382
H-1
H
F
CF3
H
383
H-1
H
Cl
CF3
H
384
H-1
H
Br
CF3
H
385
H-1
H
CH3
CF3
H
386
H-1
H
CF3
CF3
H
387
H-1
H
CHF2
CF3
H
388
H-1
H
OCH3
CF3
H
389
H-1
H
OCF3
CF3
H
390
H-1
H
OCHF2
CF3
H
391
H-1
H
SCH3
CF3
H
392
H-1
H
F
CHF2
H
393
H-1
H
Cl
CHF2
H
394
H-1
H
Br
CHF2
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
395
H-1
H
CH3
CHF2
H
396
H-1
H
CF3
CHF2
H
397
H-1
H
CHF2
CHF2
H
398
H-1
H
OCH3
CHF2
H
399
H-1
H
OCF3
CHF2
H
400
H-1
H
OCHF2
CHF2
H
401
H-1
H
SCH3
CHF2
H
402
H-1
H
F
OCH3
H
403
H-1
H
Cl
OCH3
H
404
H-1
H
Br
OCH3
H
405
H-1
H
CH3
OCH3
H
406
H-1
H
CF3
OCH3
H
407
H-1
H
CHF2
OCH3
H
408
H-1
H
OCH3
OCH3
H
409
H-1
H
OCF3
OCH3
H
410
H-1
H
OCHF2
OCH3
H
411
H-1
H
SCH3
OCH3
H
412
H-1
H
F
OCF3
H
413
H-1
H
Cl
OCF3
H
414
H-1
H
Br
OCF3
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
415
H-1
H
CH3
OCF3
H
416
H-1
H
CF3
OCF3
H
417
H-1
H
CHF2
OCF3
H
418
H-1
H
OCH3
OCF3
H
419
H-1
H
OCF3
OCF3
H
420
H-1
H
OCHF2
OCF3
H
421
H-1
H
SCH3
OCF3
H
422
H-1
H
F
OCHF2
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
423
H-1
H
Cl
OCHF2
H
424
H-1
H
Br
OCHF2
H
425
H-1
H
CH3
OCHF2
H
426
H-1
H
CF3
OCHF2
H
427
H-1
H
CHF2
OCHF2
H
428
H-1
H
OCH3
OCHF2
H
429
H-1
H
OCF3
OCHF2
H
430
H-1
H
OCHF2
OCHF2
H
431
H-1
H
SCH3
OCHF2
H
432
H-1
H
F
SCH3
H
433
H-1
H
Cl
SCH3
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
434
H-1
H
Br
SCH3
H
435
H-1
H
CH3
SCH3
H
436
H-1
H
CF3
SCH3
H
437
H-1
H
CHF2
SCH3
H
438
H-1
H
OCH3
SCH3
H
439
H-1
H
OCF3
SCH3
H
440
H-1
H
OCHF2
SCH3
H
441
H-1
H
SCH3
SCH3
H
442
H-1
H
F
H
F
443
H-1
H
Cl
H
F
444
H-1
H
Br
H
F
445
H-1
H
CH3
H
F
446
H-1
H
CF3
H
F
447
H-1
H
CHF2
H
F
448
H-1
H
OCH3
H
F
449
H-1
H
OCF3
H
F
450
H-1
H
OCHF2
H
F
451
H-1
H
SCH3
H
F
452
H-1
H
F
H
Cl
453
H-1
H
Cl
H
Cl
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
454
H-1
H
Br
H
Cl
455
H-1
H
CH3
H
Cl
456
H-1
H
CF3
H
Cl
457
H-1
H
CHF2
H
Cl
458
H-1
H
OCH3
H
Cl
459
H-1
H
OCF3
H
Cl
460
H-1
H
OCHF2
H
Cl
461
H-1
H
SCH3
H
Cl
462
H-1
H
F
H
Br
463
H-1
H
Cl
H
Br
464
H-1
H
Br
H
Br
465
H-1
H
CH3
H
Br
466
H-1
H
CF3
H
Br
467
H-1
H
CHF2
H
Br
468
H-1
H
OCH3
H
Br
469
H-1
H
OCF3
H
Br
470
H-1
H
OCHF2
H
Br
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
471
H-1
H
SCH3
H
Br
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
472
H-1
H
F
H
CH3
473
H-1
H
Cl
H
CH3
474
H-1
H
Br
H
CH3
475
H-1
H
CH3
H
CH3
476
H-1
H
CF3
H
CH3
477
H-1
H
CHF2
H
CH3
478
H-1
H
OCH3
H
CH3
479
H-1
H
OC2H5
H
CH3
480
H-1
H
OCF3
H
CH3
481
H-1
H
SCH3
H
CH3
482
H-1
H
F
H
CF3
483
H-1
H
Cl
H
CF3
484
H-1
H
Br
H
CF3
485
H-1
H
CH3
H
CF3
486
H-1
H
CF3
H
CF3
487
H-1
H
CHF2
H
CF3
488
H-1
H
OCH3
H
CF3
489
H-1
H
OC2H5
H
CF3
490
H-1
H
OCF3
H
CF3
491
H-1
H
SCH3
H
CF3
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
492
H-1
H
F
H
CHF2
493
H-1
H
Cl
H
CHF2
494
H-1
H
Br
H
CHF2
495
H-1
H
CH3
H
CHF2
496
H-1
H
CF3
H
CHF2
497
H-1
H
CHF2
H
CHF2
498
H-1
H
OCH3
H
CHF2
499
H-1
H
OCHF2
H
CHF2
500
H-1
H
OCF3
H
CHF2
501
H-1
H
SCH3
H
CHF2
502
H-1
H
F
H
OCH3
503
H-1
H
Cl
H
OCH3
504
H-1
H
Br
H
OCH3
505
H-1
H
CH3
H
OCH3
506
H-1
H
CF3
H
OCH3
507
H-1
H
CHF2
H
OCH3
508
H-1
H
OCH3
H
OCH3
509
H-1
H
OCF3
H
OCH3
510
H-1
H
OCHF2
H
OCH3
511
H-1
H
SCH3
H
OCH3
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
512
H-1
H
F
H
OCF3
513
H-1
H
Cl
H
OCF3
514
H-1
H
Br
H
OCF3
515
H-1
H
CH3
H
OCF3
516
H-1
H
CF3
H
OCF3
517
H-1
H
CHF2
H
OCF3
518
H-1
H
OCH3
H
OCF3
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
519
H-1
H
OCF3
H
OCF3
520
H-1
H
OCHF2
H
OCF3
521
H-1
H
SCH3
H
OCF3
522
H-1
H
F
H
OCHF2
523
H-1
H
Cl
H
OCHF2
524
H-1
H
Br
H
OCHF2
525
H-1
H
CH3
H
OCHF2
526
H-1
H
CF3
H
OCHF2
527
H-1
H
CHF2
H
OCHF2
528
H-1
H
OCH3
H
OCHF2
529
H-1
H
OCF3
H
OCHF2
530
H-1
H
OCHF2
H
OCHF2
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
531
H-1
H
SCH3
H
OCHF2
532
H-1
H
F
H
SCH3
533
H-1
H
Cl
H
SCH3
534
H-1
H
Br
H
SCH3
535
H-1
H
CH3
H
SCH3
536
H-1
H
CF3
H
SCH3
537
H-1
H
CHF2
H
SCH3
538
H-1
H
OCH3
H
SCH3
539
H-1
H
OCF3
H
SCH3
540
H-1
H
OCHF2
H
SCH3
541
H-1
H
SCH3
H
SCH3
542
H-1
H
H
F
F
543
H-1
H
H
Cl
F
544
H-1
H
H
Br
F
545
H-1
H
H
CH3
F
546
H-1
H
H
CF3
F
547
H-1
H
H
CHF2
F
548
H-1
H
H
OCH3
F
549
H-1
H
H
OCF3
F
550
H-1
H
H
OCHF2
F
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
551
H-1
H
H
SCH3
F
552
H-1
H
H
F
Cl
553
H-1
H
H
Cl
Cl
554
H-1
H
H
Br
Cl
555
H-1
H
H
CH3
Cl
556
H-1
H
H
CF3
Cl
557
H-1
H
H
CHF2
Cl
558
H-1
H
H
OCH3
Cl
559
H-1
H
H
OCF3
Cl
560
H-1
H
H
OCHF2
Cl
561
H-1
H
H
SCH3
Cl
562
H-1
H
H
F
Br
563
H-1
H
H
Cl
Br
564
H-1
H
H
Br
Br
565
H-1
H
H
CH3
Br
566
H-1
H
H
CF3
Br
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
567
H-1
H
H
CHF2
Br
568
H-1
H
H
OCH3
Br
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
569
H-1
H
H
OCF3
Br
570
H-1
H
H
OCHF2
Br
571
H-1
H
H
SCH3
Br
572
H-1
H
H
F
CH3
573
H-1
H
H
Cl
CH3
574
H-1
H
H
Br
CH3
575
H-1
H
H
CH3
CH3
576
H-1
H
H
CF3
CH3
577
H-1
H
H
CHF2
CH3
578
H-1
H
H
OCH3
CH3
579
H-1
H
H
OCF3
CH3
580
H-1
H
H
OCHF2
CH3
581
H-1
H
H
SCH3
CH3
582
H-1
H
H
F
CF3
583
H-1
H
H
Cl
CF3
584
H-1
H
H
Br
CF3
585
H-1
H
H
CH3
CF3
586
H-1
H
H
CF3
CF3
587
H-1
H
H
CHF2
CF3
588
H-1
H
H
OCH3
CF3
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
589
H-1
H
H
OCF3
CF3
590
H-1
H
H
OCHF2
CF3
591
H-1
H
H
SCH3
CF3
592
H-1
H
H
F
CHF2
593
H-1
H
H
Cl
CHF2
594
H-1
H
H
Br
CHF2
595
H-1
H
H
CH3
CHF2
596
H-1
H
H
CF3
CHF2
597
H-1
H
H
CHF2
CHF2
598
H-1
H
H
OCH3
CHF2
599
H-1
H
H
OCF3
CHF2
600
H-1
H
H
OCHF2
CHF2
601
H-1
H
H
SCH3
CHF2
602
H-1
H
H
F
OCH3
603
H-1
H
H
Cl
OCH3
604
H-1
H
H
Br
OCH3
605
H-1
H
H
CH3
OCH3
606
H-1
H
H
CF3
OCH3
607
H-1
H
H
CHF2
OCH3
608
H-1
H
H
OCH3
OCH3
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
609
H-1
H
H
OCF3
OCH3
610
H-1
H
H
OCHF2
OCH3
611
H-1
H
H
SCH3
OCH3
612
H-1
H
H
F
OCF3
613
H-1
H
H
Cl
OCF3
614
H-1
H
H
Br
OCF3
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
615
H-1
H
H
CH3
OCF3
616
H-1
H
H
CF3
OCF3
617
H-1
H
H
CHF2
OCF3
618
H-1
H
H
OCH3
OCF3
619
H-1
H
H
OCF3
OCF3
620
H-1
H
H
OCHF2
OCF3
621
H-1
H
H
SCH3
OCF3
622
H-3
H
H
H
H
623
H-3
F
H
H
H
624
H-3
Cl
H
H
H
625
H-3
Br
H
H
H
626
H-3
CH3
H
H
H
627
H-3
CF3
H
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
628
H-3
CHF2
H
H
H
629
H-3
OCH3
H
H
H
630
H-3
OCF3
H
H
H
631
H-3
OCHF2
H
H
H
632
H-3
SCH3
H
H
H
633
H-3
H
F
H
H
634
H-3
H
Cl
H
H
635
H-3
H
Br
H
H
636
H-3
H
CH3
H
H
637
H-3
H
CF3
H
H
638
H-3
H
CHF2
H
H
639
H-3
H
OCH3
H
H
640
H-3
H
OCF3
H
H
641
H-3
H
OCHF2
H
H
642
H-3
H
SCH3
H
H
643
H-3
F
F
H
H
644
H-3
Cl
F
H
H
645
H-3
Br
F
H
H
646
H-3
CH3
F
H
H
647
H-3
CF3
F
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
648
H-3
CHF2
F
H
H
649
H-3
OCH3
F
H
H
650
H-3
OCF3
F
H
H
651
H-3
OCHF2
F
H
H
652
H-3
SCH3
F
H
H
653
H-3
F
Cl
H
H
654
H-3
Cl
Cl
H
H
655
H-3
Br
Cl
H
H
656
H-3
CH3
Cl
H
H
657
H-3
CF3
Cl
H
H
658
H-3
CHF2
Cl
H
H
659
H-3
OCH3
Cl
H
H
660
H-3
OCF3
Cl
H
H
661
H-3
OCHF2
Cl
H
H
662
H-3
SCH3
Cl
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
663
H-3
F
Br
H
H
664
H-3
Cl
Br
H
H
665
H-3
Br
Br
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
666
H-3
CH3
Br
H
H
667
H-3
CF3
Br
H
H
668
H-3
CHF2
Br
H
H
669
H-3
OCH3
Br
H
H
670
H-3
OCF3
Br
H
H
671
H-3
OCHF2
Br
H
H
672
H-3
SCH3
Br
H
H
673
H-3
F
CH3
H
H
674
H-3
Cl
CH3
H
H
675
H-3
Br
CH3
H
H
676
H-3
CH3
CH3
H
H
677
H-3
CF3
CH3
H
H
678
H-3
CHF2
CH3
H
H
679
H-3
OCH3
CH3
H
H
680
H-3
OCF3
CH3
H
H
681
H-3
OCHF2
CH3
H
H
682
H-3
SCH3
CH3
H
H
683
H-3
F
CF3
H
H
684
H-3
Cl
CF3
H
H
685
H-3
Br
CF3
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
686
H-3
CH3
CF3
H
H
687
H-3
CF3
CF3
H
H
688
H-3
CHF2
CF3
H
H
689
H-3
OCH3
CF3
H
H
690
H-3
OCF3
CF3
H
H
691
H-3
OCHF2
CF3
H
H
692
H-3
SCH3
CF3
H
H
693
H-3
F
CHF2
H
H
694
H-3
Cl
CHF2
H
H
695
H-3
Br
CHF2
H
H
696
H-3
CH3
CHF2
H
H
697
H-3
CF3
CHF2
H
H
698
H-3
CHF2
CHF2
H
H
699
H-3
OCH3
CHF2
H
H
700
H-3
OCF3
CHF2
H
H
701
H-3
OCHF2
CHF2
H
H
702
H-3
SCH3
CF2
H
H
703
H-3
F
OCH3
H
H
704
H-3
Cl
OCH3
H
H
705
H-3
Br
OCH3
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
706
H-3
CH3
OCH3
H
H
707
H-3
CF3
OCH3
H
H
708
H-3
CHF2
OCH3
H
H
709
H-3
OCH3
OCH3
H
H
710
H-3
OCF3
OCH3
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
711
H-3
OCHF2
OCH3
H
H
712
H-3
SCH3
OCH3
H
H
713
H-3
F
OCF3
H
H
714
H-3
Cl
OCF3
H
H
715
H-3
Br
OCF3
H
H
716
H-3
CH3
OCF3
H
H
717
H-3
CF3
OCF3
H
H
718
H-3
CHF2
OCF3
H
H
719
H-3
OCH3
OCF3
H
H
720
H-3
OCF3
OCF3
H
H
721
H-3
OCHF2
OCF3
H
H
722
H-3
SCH3
OCF3
H
H
723
H-3
F
OCHF2
H
H
724
H-3
Cl
OCHF2
H
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
725
H-3
Br
OCHF2
H
H
726
H-3
CH3
OCHF2
H
H
727
H-3
CF3
OCHF2
H
H
728
H-3
CHF2
OCHF2
H
H
729
H-3
OCH3
OCHF2
H
H
730
H-3
OCF3
OCHF2
H
H
731
H-3
OCHF2
OCHF2
H
H
732
H-3
SCH3
OCHF2
H
H
733
H-3
F
SCH3
H
H
734
H-3
Cl
SCH3
H
H
735
H-3
Br
SCH3
H
H
736
H-3
CH3
SCH3
H
H
737
H-3
CF3
SCH3
H
H
738
H-3
CHF2
SCH3
H
H
739
H-3
OCH3
SCH3
H
H
740
H-3
OCF3
SCH3
H
H
741
H-3
OCHF2
SCH3
H
H
742
H-3
SCH3
SCH3
H
H
743
H-3
F
H
F
H
744
H-3
Cl
H
F
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
745
H-3
Br
H
F
H
746
H-3
CH3
H
F
H
747
H-3
CF3
H
F
H
748
H-3
CHF2
H
F
H
749
H-3
OCH3
H
F
H
750
H-3
OCF3
H
F
H
751
H-3
OCHF2
H
F
H
752
H-3
SCH3
H
F
H
753
H-3
F
H
Cl
H
754
H-3
Cl
H
Cl
H
755
H-3
Br
H
Cl
H
756
H-3
CH3
H
Cl
H
757
H-3
CF3
H
Cl
H
758
H-3
CHF2
H
Cl
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
759
H-3
OCH3
H
Cl
H
760
H-3
OCF3
H
Cl
H
761
H-3
OCHF2
H
Cl
H
762
H-3
SCH3
H
Cl
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
763
H-3
F
H
Br
H
764
H-3
Cl
H
Br
H
765
H-3
Br
H
Br
H
766
H-3
CH3
H
Br
H
767
H-3
CF3
H
Br
H
768
H-3
CHF2
H
Br
H
769
H-3
OCH3
H
Br
H
770
H-3
OCF3
H
Br
H
771
H-3
OCHF2
H
Br
H
772
H-3
SCH3
H
Br
H
773
H-3
F
H
CH3
H
774
H-3
Cl
H
CH3
H
775
H-3
Br
H
CH3
H
776
H-3
CH3
H
CH3
H
777
H-3
CF3
H
CH3
H
778
H-3
CHF2
H
CH3
H
779
H-3
OCH3
H
CH3
H
780
H-3
OCF3
H
CH3
H
781
H-3
OCHF2
H
CH3
H
782
H-3
SCH3
H
CH3
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
783
H-3
F
H
CF3
H
784
H-3
Cl
H
CF3
H
785
H-3
Br
H
CF3
H
786
H-3
CH3
H
CF3
H
787
H-3
CF3
H
CF3
H
788
H-3
CHF2
H
CF3
H
789
H-3
OCH3
H
CF3
H
790
H-3
OCF3
H
CF3
H
791
H-3
OCHF2
H
CF3
H
792
H-3
SCH3
H
CF3
H
793
H-3
F
H
CHF2
H
794
H-3
Cl
H
CHF2
H
795
H-3
Br
H
CHF2
H
796
H-3
CH3
H
CHF2
H
797
H-3
CF3
H
CHF2
H
798
H-3
CHF2
H
CHF2
H
799
H-3
OCH3
H
CHF2
H
800
H-3
OCF3
H
CHF2
H
801
H-3
OCHF2
H
CHF2
H
802
H-3
SCH3
H
CHF2
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
803
H-3
F
H
OCH3
H
804
H-3
Cl
H
OCH3
H
805
H-3
Br
H
OCH3
H
806
H-3
CH3
H
OCH3
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
807
H-3
CF3
H
OCH3
H
808
H-3
CHF2
H
OCH3
H
809
H-3
OCH3
H
OCH3
H
810
H-3
OCF3
H
OCH3
H
811
H-3
OCHF2
H
OCH3
H
812
H-3
SCH3
H
OCH3
H
813
H-3
F
H
OCF3
H
814
H-3
Cl
H
OCF3
H
815
H-3
Br
H
OCF3
H
816
H-3
CH3
H
OCF3
H
817
H-3
CF3
H
OCF3
H
818
H-3
CHF2
H
OCF3
H
819
H-3
OCH3
H
OCF3
H
820
H-3
OCF3
H
OCF3
H
821
H-3
OCHF2
H
OCF3
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
822
H-3
SCH3
H
OCF3
H
823
H-3
F
H
OCHF2
H
824
H-3
Cl
H
OCHF2
H
825
H-3
Br
H
OCHF2
H
826
H-3
CH3
H
OCHF2
H
827
H-3
CF3
H
OCHF2
H
828
H-3
CHF2
H
OCHF2
H
829
H-3
OCH3
H
OCHF2
H
830
H-3
OCF3
H
OCHF2
H
831
H-3
OCHF2
H
OCHF2
H
832
H-3
SCH3
H
OCHF2
H
833
H-3
F
H
SCH3
H
834
H-3
Cl
H
SCH3
H
835
H-3
Br
H
SCH3
H
836
H-3
CH3
H
SCH3
H
837
H-3
CF3
H
SCH3
H
838
H-3
CHF2
H
SCH3
H
839
H-3
OCH3
H
SCH3
H
840
H-3
OCF3
H
SCH3
H
841
H-3
OCHF2
H
SCH3
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
842
H-3
SCH3
H
SCH3
H
843
H-3
F
H
H
F
844
H-3
Cl
H
H
F
845
H-3
Br
H
H
F
846
H-3
CH3
H
H
F
847
H-3
CF3
H
H
F
848
H-3
CHF2
H
H
F
849
H-3
OCH3
H
H
F
850
H-3
OCF3
H
H
F
851
H-3
OCHF2
H
H
F
852
H-3
SCH3
H
H
F
853
H-3
CL
H
H
Cl
854
H-3
Br
H
H
Cl
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
855
H-3
CH3
H
H
Cl
856
H-3
CF3
H
H
Cl
857
H-3
CHF2
H
H
Cl
858
H-3
OCH3
H
H
Cl
859
H-3
OCF3
H
H
Cl
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
860
H-3
OCHF2
H
H
Cl
861
H-3
SCH3
H
H
Cl
862
H-3
Br
H
H
Br
863
H-3
CH3
H
H
Br
864
H-3
CF3
H
H
Br
865
H-3
CHF2
H
H
Br
866
H-3
OCH3
H
H
Br
867
H-3
OCF3
H
H
Br
868
H-3
OCHF2
H
H
Br
869
H-3
SCH3
H
H
Br
870
H-3
CH3
H
H
CH3
871
H-3
CF3
H
H
CH3
872
H-3
CHF2
H
H
CH3
873
H-3
OCH3
H
H
CH3
874
H-3
OCF3
H
H
CH3
875
H-3
OCHF2
H
H
CH3
876
H-3
SCH3
H
H
CH3
877
H-3
CF3
H
H
CF3
878
H-3
CHF2
H
H
CF3
879
H-3
OCH3
H
H
CF3
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
880
H-3
OCHF2
H
H
CF3
881
H-3
SCH3
H
H
CF3
882
H-3
CHF2
H
H
CHF2
883
H-3
OCH3
H
H
CHF2
884
H-3
OCF3
H
H
CHF2
885
H-3
OCHF2
H
H
CHF2
886
H-3
SCH3
H
H
CHF2
887
H-3
OCH3
H
H
OCH3
888
H-3
OCF3
H
H
OCH3
889
H-3
OCHF2
H
H
OCH3
890
H-3
SCH3
H
H
OCH3
891
H-3
OCF3
H
H
OCF3
892
H-3
OCHF2
H
H
OCF3
893
H-3
SCH3
H
H
OCF3
894
H-3
OCHF2
H
H
OCHH2
895
H-3
SCH3
H
H
OCHF2
896
H-3
SCH3
H
H
SCH3
897
H-3
H
F
F
H
898
H-3
H
Cl
F
H
899
H-3
H
Br
F
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
900
H-3
H
CH3
F
H
901
H-3
H
CF3
F
H
902
H-3
H
CHF2
F
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
903
H-3
H
OCH3
F
H
904
H-3
H
OCF3
F
H
905
H-3
H
OCHF2
F
H
906
H-3
H
SCH3
F
H
907
H-3
H
Cl
Cl
H
908
H-3
H
Br
Cl
H
909
H-3
H
CH3
Cl
H
910
H-3
H
CF3
Cl
H
911
H-3
H
CHF2
Cl
H
912
H-3
H
OCH3
Cl
H
913
H-3
H
OCF3
Cl
H
914
H-3
H
OCHF2
Cl
H
915
H-3
H
SCH3
Cl
H
916
H-3
H
Br
Br
H
917
H-3
H
CH3
Br
H
918
H-3
H
CF3
Br
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
919
H-3
H
CHF2
Br
H
920
H-3
H
OCH3
Br
H
921
H-3
H
OCF3
Br
H
922
H-3
H
OCHF2
Br
H
923
H-3
H
SCH3
Br
H
924
H-3
H
CH3
CH3
H
925
H-3
H
CF3
CH3
H
926
H-3
H
CHF2
CH3
H
927
H-3
H
OCH3
CH3
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
928
H-3
H
OCF3
CH3
H
929
H-3
H
OCHF2
CH3
H
930
H-3
H
SCH3
CH3
H
931
H-3
H
CF3
CF3
H
932
H-3
H
CHF2
CF3
H
933
H-3
H
OCH3
CF3
H
934
H-3
H
OCF3
CF3
H
935
H-3
H
OCHF2
CF3
H
936
H-3
H
SCH3
CF3
H
行
Het
Raa
Rab
Rac
Rad
937
H-3
H
CHF2
CHF2
H
938
H-3
H
OCH3
CHF2
H
939
H-3
H
OCF3
CHF2
H
940
H-3
H
OCHF2
CHF2
H
941
H-3
H
SCH3
CHF2
H
942
H-3
H
OCH3
OCH3
H
943
H-3
H
OCF3
OCH3
H
944
H-3
H
OCHF2
OCH3
H
945
H-3
H
SCH3
OCH3
H
946
H-3
H
OCF3
OCF3
H
947
H-3
H
OCHF2
OCF3
H
948
H-3
H
SCH3
OCF3
H
949
H-3
H
OCHF2
OCHF2
H
950
H-3
H
SCH3
OCHF2
H
951
H-3
H
SCH3
SCH3
H
化合物(I)可以类似于对制备磺酰胺化合物本身已知的现有技术方法通过各种途径制备，有利的是通过下列方案和本申请试验部分中所示合成制备。
其中n、R1和R2如上所定义的化合物(II)可以如下所示与其中m、R3、Y和Het如上所定义且L为离去基团如卤素、羟基、叠氮基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂芳氧基或任选取代的苯氧基，优选氯、氟或任选取代的杂芳基如任选取代的吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，3-三唑-1-基和1，2，4-三唑-1-基，五氟苯氧基或羟基苯并三唑氧基的化合物(III)反应，得到化合物(I)：
![]()
该反应可以按照有机化学的标准方法进行，例如参见Lieb.Ann.Chem.P.641，1990或WO 2005/033081，并且通常在惰性有机溶剂中进行。合适的溶剂是脂族烃类如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃类如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类如二氯甲烷(DCM)、氯仿和氯苯，醚类如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚(MTBE)、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃(THF)，腈类如乙腈和丙腈，酮类如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，以及二甲亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)和二甲基乙酰胺，优选THF、MTBE、二氯甲烷、氯仿、乙腈、甲苯或DMF。还可以使用所述溶剂的混合物。
该反应通常在碱存在下进行。合适的碱通常为无机化合物，例如碱金属和碱土金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙，碱金属和碱土金属氧化物如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁，碱金属和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属和碱土金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠，此外还有有机碱，例如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺和N-甲基哌啶(NMP)，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，以及双环胺。特别优选三乙胺、吡啶、三甲胺和碳酸钾。碱通常以催化量使用；然而，它们还可以以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。碱的量相对于1mol化合物(II)通常为0.5-5摩尔当量。
该反应通常在-30℃至120℃，优选-10℃至100℃的温度下进行。
原料，即化合物(II)和化合物(III)，通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于化合物(III)使用过量化合物(II)。
因此，本发明的另一方面涉及一种制备如前所定义的化合物(I)的方法，包括使其中n、R1和R2具有上面所给含义之一的化合物(II)在碱性条件下与其中Y、Het、m和R3具有上面所给含义之一且L为离去基团如卤素、羟基、叠氮基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂芳氧基或任选取代的苯氧基，优选氯，氟，任选取代的杂芳基如任选取代的吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，3-三唑-1-基和1，2，4-三唑-1-基，五氟苯氧基或羟基苯并三唑氧基的化合物(III)反应。
或者，可以如下所示使其中L′为离去基团如甲基磺酰基、甲苯磺酰基或如对式(III)中的L所定义，优选卤素、叠氮基、甲基磺酰基或甲苯磺酰基的化合物(IV)与化合物(III.a)反应而直接得到化合物(I)：
![]()
该反应可以在如对化合物(II)与化合物(III)反应所述的类似条件下进行。
一些化合物(II)由文献已知(例如由WO 06/097489、WO 02/066470、US 4,482,437或JP 04243867已知)或可市购或者它们可以通过本领域熟练技术人员已知的合适的方法制备，例如通过如下所述还原对应的肟V.a、腈V.b或酰胺V.c：
![]()
适合将肟(V.a)还原成对应胺(II)的方法已经描述于文献中，例如描述于March J.：Reactions，mechanisms and structure，第4版，1992，Wiley& Sons，New York，1218-1219中。
适合将腈(V.b)还原成对应胺(II)的方法已经描述于文献中，例如描述于March J.：Reactions，mechanisms and structure，第4版，1992，Wiley& Sons，New York，918-919中。
适合将酰胺(V.c)还原成对应胺(II)的方法已经描述于文献中，例如描述于March J.：Reactions，mechanisms and structure，第4版，1992，Wiley & Sons，New York，1212-1213中。
肟(V.a)例如可以由相应的醛(化合物(V.d)：X＝CHO)或甲基衍生物(化合物(V.e)：X＝CH3)制备，类似于Houben-Weyl，第10/4卷，Thieme，Stuttgart，1968；第11/2卷，1957；第E5卷，1985；J.Prakt.Chem./Chem.Ztg.336(8)，第695-697页，1994；Tetrahedron Lett.42(39)，第6815-6818页，2001或Heterocycles，29(9)，第1741-1760页，1989。
腈(V.b)可以市购或者可以类似于Heterocycles，41(4)，675(1995)，Chem.Pharm.Bull.，21，1927(1973)或J.Chem.Soc.，426(1942)中所述方法制备，例如由对应的卤化物(化合物(V.f)：X＝卤素)通过与氰化物如CuCN、NaCN或KCN反应。卤化物(V.f)可以市购或者可以根据标准方法制备。
酰胺(V.c)例如可以由对应的羧酰氯通过与氨反应而制备。
醛(V.d)可以类似于J.Org.Chem.51(4)，第536-537页，1986由甲基衍生物(V.e)合成或如Eur.J.Org.Chem.，2003(8)，第1576-1588页；Tetrahedron Lett.，1999，40(19)，第3719-3722页；Tetrahedron Lett.，1999，55(41)，第12149-12156页所示由卤化物(V.f)合成。
通过使其中Hal为卤素，优选氯的化合物(IV.a)与氨反应而得到其中R2为H的化合物(II)的另一方法如下所示：
![]()
化合物(IV.a)可以市购或者可以类似于已知程序制备(参见March，J.“Advanced Organic Chemistry：Reactions，Mechanisms，and Structure”(Wiley & Sons，New York，第3版，1985，第1151页))。
在一个方案中，该反应可以在氨水中进行。
在另一方案中，该反应可以在冷凝的氨中进行。
在第三方案中，该反应可以在惰性有机溶剂中使用氨水进行或者通过引入气态氨而进行。合适的溶剂是醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，醚类如乙醚、二异丙基醚、MTBE、二噁烷、茴香醚和THF，腈类如乙腈和丙腈，以及DMSO、DMF、二甲基乙酰胺和NMP，优选甲醇、乙醇、异丙醇、二噁烷、THF、乙腈、DMF、DMSO、NMP及其混合物。
该反应通常在-60℃至120℃，优选-10℃至50℃的温度下在碱存在下或使用过量氨进行。合适的碱通常为碱金属和碱土金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙；碱金属和碱土金属氧化物如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁；碱金属和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙；碱金属和碱土金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙；以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠；有机碱，例如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺和NMP；吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶；以及双环胺。碱通常以催化量使用；然而，它们还可以以等摩尔量、过量使用，或者合适的话用作溶剂。碱的量相对于1mol化合物(IV.a)通常为0.5-5摩尔当量，优选0.5-2摩尔当量。
原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于化合物(IV.a)使用过量氨。
使用保护基团获得化合物(II)的另一方法如下所示。可以使化合物(IV.a)与被保护的胺(VI)反应，其中Z为氢或保护基团如甲基氨基甲酸酯、叔丁基氨基甲酸酯或2，2，2-三氯乙基氨基甲酸酯，在解保护(参见Greene T.W.，Wits P.G.“有机合成中的保护基团”，Wiley & Sons，New York，1999，第494页及随后各页)之后得到其中R2为氢的化合物(II)。
![]()
引入保护基团的第一反应通常在惰性有机溶剂中进行。合适的溶剂通常为醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇；醚类如乙醚、二异丙基醚、MTBE、二噁烷、茴香醚和THF；腈类如乙腈和丙腈；酮类如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮；以及DMSO、DMF、二甲基乙酰胺、NMP和乙酸乙酯，优选甲醇、乙醇、异丙醇、二噁烷、THF、乙腈、丙酮、DMF、DMSO、NMP和乙酸乙酯及其混合物。
该反应通常在-20℃至100℃，优选0-60℃的温度下在碱存在下合适的话使用催化剂如二甲氨基吡啶进行。合适的碱通常为无机化合物，例如碱金属和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属和碱土金属碳酸盐如碳酸钠、碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙，以及碱金属和碱土金属醇盐如甲醇钠、甲醇钾、叔丁醇钾和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺和NMP，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，以及双环胺，优选氢化钠、碳酸钠、甲醇钾、叔丁醇钾、乙醇钾、三乙胺和吡啶。碱通常以催化量使用；然而，它们还可以以等摩尔量、过量使用，或者合适的话用作溶剂。碱的量相对于1mol化合物(IV.a)通常为0.1-5摩尔当量，优选1-2摩尔当量。
解保护步骤中保护基团的裂解可以在Greene T.W.和Wits P.G.“有机合成中的保护基团”(Wiley & Sons，New York，1999，第494页及随后各页)中找到。
获得其中R2为氢且其中PG为如上所定义的保护基团的化合物(II)的另一方法如下所示：
![]()
腈(V.b)优选在合适催化剂如阮内镍或碳载钯和合适保护试剂如二碳酸二叔丁基酯、氯甲酸酯、甲酸2，2，2-三氯乙基酯，优选二碳酸二叔丁基酯存在下的氢化得到N-保护的化合物(VII.a)。当用溴化氢/冰乙酸或三氟乙酸/水混合物或三甲基碘硅烷在中性非水解条件下或锌在THF/水混合物中处理时，可以使化合物(VII.a)解保护而得到其中R2为氢的化合物(II)。
其中R1为烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基或卤代烷硫基的化合物(II)可以类似于标准方法由其中R1为卤素，尤其是氯的化合物(VII.a)制备，例如类似于J.Heterocycl.Chem.(2005)，42(7)，1369-1379，Tetrahedron Lett.47(26)，4415-4418，2006或Chem.Pharm.Bull.31(12)，4533-8，1983中所述的方法。该合成途径如下所示：
![]()
(VII.a)：R1＝卤素
(VIII)：R1＝烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基或卤代烷硫基
(VII.a)、(II)：R1＝烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基或卤代烷硫基。
使化合物(VII.a)与化合物X′-R1(下文也称为化合物(VIII))反应而获得化合物(VII.b)。取决于待引入的基团R1，化合物(VIII)为无机醇盐、卤代醇盐、硫醇盐或卤代硫醇盐。该反应有利地在惰性溶剂中进行。式(VIII)中的阳离子X′并不重要；出于实际原因，通常优选铵盐、四烷基铵盐如四甲基铵或四乙基铵盐，或碱金属盐或碱土金属盐。合适的溶剂包括醚类如二噁烷、乙醚、MTBE和优选THF，卤代烃类如DCM或二氯乙烷，芳族烃类如甲苯，及其混合物。式(VII.b)中的氨基解保护以得到化合物(II)可以如上面对化合物(VII.a)的解保护所述完成。
其中R1为烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、环烷基或烷基环烷基的化合物(II)可以有利地通过使其中R1为卤素的化合物(II)与其中R1为烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、环烷基或烷基环烷基且Mt为锂、镁或锌的有机金属化合物R1-Mt反应而制备。该反应优选在催化量或尤其是至少等摩尔量的过渡金属盐和/或化合物存在下，尤其是在Cu盐如卤化铜(I)，尤其是碘化铜(I)存在下进行或由Pd催化。该反应通常在惰性有机溶剂，例如上述醚之一，尤其是THF，脂族或脂环族烃如己烷、环己烷等，芳族烃如甲苯或其混合物中进行。为此所需温度为-100℃至+100℃，尤其是-80℃至+40℃。
化合物(III)由现有技术已知或者可以根据现有技术中已知的程序得到。由其中m、R3、Het和Y如上所定义且Hal指卤素的化合物(IX)得到其中L为离去基团，优选氯的化合物(III)的合适方法如下所示：
![]()
由其中m、R3、Het和Y如上所定义的化合物(X)得到其中结构部分Het-O相对于磺酰基位于对位的化合物(III)的合适方法如下所示：
![]()
用吡啶-SO3或二噁烷-SO3配合物磺化化合物(X)主要得到其中L为OH的化合物(“对”-III)(关于磺化程序参见Mizuno，A.等，TetrahedronLett.2000，41，6605)。用发烟硫酸在加热下磺化化合物(X)也主要得到其中L为OH的化合物(“对”-III)(参见US 4,874,894)。用氯磺酸磺化化合物(X)主要得到其中L为Cl的化合物(“对”-III)(参见WO 2003/055857、WO 2003/016313或WO 2002/64593)。
化合物(X)由现有技术已知或者可以根据现有技术中已知的程序得到。由其中Het和Hal如上所定义的化合物(XI)和其中m和R3如上所定义的化合物(XII)获得其中Y为-O-的化合物(X)的合适方法如下所示：
![]()
该反应通常在20-210℃，优选40-180℃的温度下在惰性有机溶剂中在碱存在下和优选在催化剂如KF、KI、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)或铜(I)盐如CuCl或CuI存在下进行。
合适的碱通常为无机化合物，例如碱金属和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙；碱金属和碱土金属碳酸盐如碳酸钠、碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙；以及碱金属和碱土金属醇盐如甲醇钠、甲醇钾、叔丁醇钾和二甲氧基镁；此外还有有机碱，例如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺和NMP；吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶；以及双环胺，优选氢化钠、碳酸钠、甲醇钾、叔丁醇钾、乙醇钾、三乙胺和吡啶。碱通常以催化量使用；然而，它们还可以等摩尔量、过量使用或者合适的话用作溶剂。碱的量相对于1mol化合物(XII)通常为0.1-5摩尔当量，优选1-2摩尔当量。
化合物(XI)和化合物(XII)由现有技术已知或者可以根据现有技术中已知的程序得到。
其中R2为氢的化合物(I)可以通过常规方法如烷基化转化成化合物(I)。合适的烷基化剂实例包括烷基卤如烷基氯、烷基溴或烷基碘，实例是甲基氯、甲基溴或甲基碘，或硫酸二烷基酯如硫酸二甲酯或硫酸二乙酯。与烷基化剂的反应有利地在溶剂存在下进行。用于这些反应的溶剂取决于温度范围为脂族、脂环族或芳族烃类如己烷、环己烷、甲苯、二甲苯，氯代脂族和芳族烃类如DCM、氯苯，开链二烷基醚如乙醚、二正丙基醚、MTBE，环醚如THF、1，4-二噁烷，乙二醇醚如乙二醇二甲醚，或这些溶剂的混合物。
对于它们作为中间体的用途，特别优选汇编在下表778-789中的化合物(II)、(IV)、(V)和(V.a)-(V.e)，其中R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且选自表P中所述的第P-1至P-37行。在这些表中，R1a表示吡啶-4-基的2位取代基，R1b表示吡啶-4-基的3位取代基，R1c表示吡啶-4-基的5位取代基且R1d表示吡啶-4-基的6位取代基：
表778：
其中R2为氢，R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且R1a、R1b、R1c和R1d的含义对各单一化合物而言在每种情况下对应于表P的一行的化合物(II)。
表779：
其中L为氯，R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且R1a、R1b、R1c和R1d的含义对各单一化合物而言在每种情况下对应于表P的一行的化合物(IV)。
表780：
其中L为氟，R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且R1a、R1b、R1c和R1d的含义对各单一化合物而言在每种情况下对应于表P的一行的化合物(IV)。
表781：
其中L为叠氮基，R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且R1a、R1b、R1c和R1d的含义对各单一化合物而言在每种情况下对应于表P的一行的化合物(IV)
表782：
其中L为甲基磺酰基，R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且R1a、R1b、R1c和R1d的含义对各单一化合物而言在每种情况下对应于表P的一行的化合物(IV)。
表783：
其中L为甲苯磺酰基，R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且R1a、R1b、R1c和R1d的含义对各单一化合物而言在每种情况下对应于表P的一行的化合物(IV)
表784：
其中X为CH(＝NOH)，R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且R1a、R1b、R1c和R1d的含义对各单一化合物而言在每种情况下对应于表P的一行的化合物(V)(本文称为化合物(V.a))。
表785：
其中X为CN，R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且R1a、R1b、R1c和R1d的含义对各单一化合物而言在每种情况下对应于表P的一行的化合物(V)(本文称为化合物(V.b))。
表786：
其中X为C(＝O)NH2，R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且R1a、R1b、R1c和R1d的含义对各单一化合物而言在每种情况下对应于表P的一行的化合物(V)(本文称为化合物(V.c))。
表787：
其中X为CHO，R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且R1a、R1b、R1c和R1d的含义对各单一化合物而言在每种情况下对应于表P的一行的化合物(V)(本文称为化合物(V.d))。
表788：
其中X为CH3，R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且R1a、R1b、R1c和R1d的含义对各单一化合物而言在每种情况下对应于表P的一行的化合物(V)(本文称为化合物(V.e))。
表789：
其中X为C(＝O)OCH3，R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地为氢或具有对R1所述的定义之一且R1a、R1b、R1c和R1d的含义对各单一化合物而言在每种情况下对应于表P的一行的化合物(V)。
考虑到它们作为中间体的用途，优选其中R3、Y和Het如权利要求1所定义，L为卤素且m为1、2、3或4，更优选m为1或2的化合物(III)。
另一实施方案涉及其中L为氯且m为1、2、3或4的化合物(III)。
另一实施方案涉及其中Y和Het如权利要求1所定义，L为卤素，R3为甲基且m为1或2，更优选L为氯的化合物(III)。
N-氧化物可以由化合物(I)根据常规氧化方法制备，例如通过用有机过酸如间氯过苯甲酸处理化合物(I)(参见J.Med.Chem.38，1892-1903(1995)或WO 03/64572)；或用无机氧化剂如过氧化氢(参见J.Heterocycl.Chem.18，1305-8(1981))或过硫酸氢钾制剂(过氧单硫酸钾)(参见J.Am.Chem.Soc.123，5962-73(2001))处理化合物(I)。氧化可能导致纯的单-N-氧化物或不同N-氧化物的混合物，它们可以通过常规方法如层析分离。
若单个化合物(I)不能通过上述途径得到，则可以通过衍生其他化合物(I)制备它们。
若合成得到异构体混合物，则通常不必进行分离，因为在某些情况下各异构体可能在为使用而进行的后处理过程中或在施用过程中相互转化(例如在光、酸或碱的作用下)。该类转化也可能在使用后发生，例如在植物处理中、在已处理植物中或在待防治的有害真菌中。
化合物(I)可以不同晶型存在，这些晶型的生物学活性可能不同。它们也形成本发明主题的一部分。
本发明化合物(I)和组合物分别适合作为杀真菌剂。它们特征在于对宽范围的植物病原性真菌[包括尤其源于根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、Peronosporomycetes(同义词卵菌纲(Oomycetes))、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)(同义词不完全菌纲(Fungi imperfecti))的土传真菌]具有显著有效性。它们中的一些内吸有效并且可以作为叶面杀真菌剂、拌种用杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。此外，它们适合防治尤其发生在木材或植物根部的有害真菌。
本发明化合物(I)和组合物对于在各种栽培植物如禾谷类，例如小麦、黑麦、大麦、小黑麦、燕麦或稻；甜菜，例如糖用甜菜或饲料甜菜；果实如仁果、核果或浆果，例如苹果、梨、李、桃、杏仁、樱桃、草莓、悬钩子、黑霉或鹅莓；豆科植物，例如扁豆、豌豆、苜蓿或大豆；油料植物，例如油菜、芥菜、橄榄、向日葵、椰子、可可豆、蓖麻油料作物、油棕、花生或大豆；葫芦科植物，例如南瓜、黄瓜或甜瓜；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻或黄麻；柑桔类水果，例如橙子、柠檬、葡萄柚或橘；蔬菜植物，例如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、西红柿、土豆、葫芦或柿子椒；月桂类植物，例如鳄梨、肉桂或樟脑；能量和原料植物，例如玉米、大豆、油菜、甘蔗或油棕；玉米；烟草；坚果；咖啡；茶；香蕉；葡萄藤(食用葡萄和葡萄汁用葡萄藤)；啤酒花；草坪；天然橡胶植物或观赏和森林植物，例如花卉、灌木、阔叶树或常绿植物如针叶树，以及植物繁殖材料如种子，以及这些植物的作物材料中防治大量植物病原性真菌特别重要。
优选化合物(I)及其组合物分别用于在农作物，例如土豆、糖用甜菜、烟草、小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、棉花、大豆、油菜、豆科植物、向日葵、咖啡或甘蔗；水果；葡萄藤；观赏植物或蔬菜如黄瓜、西红柿、菜豆或南瓜中防治大量真菌。
术语“植物繁殖材料”应理解为指植物的所有繁殖部分如种子，以及可以用于繁殖植物的无性植物部分如秧苗和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝、芽和其他植物部分，包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些幼苗还可以通过经由浸渍或浇灌的完全或部分处理而在移植之前保护。
优选将化合物(I)及其组合物分别对植物繁殖材料的处理用于在禾谷类作物如小麦、黑麦、大麦和燕麦；稻、玉米、棉花和大豆中防治大量真菌。
术语“栽培植物”应理解为包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物，包括但不限于上市销售或开发的农业生物技术产品(参见http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp)。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰，例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分。
例如已经通过育种、诱变或基因工程而修饰的植物已经因常规育种或基因工程方法而耐受某些类别的除草剂施用，例如羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂；乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂如磺酰脲类(例如见US6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)或咪唑啉酮类(例如见US 6,222,100、WO01/82685、WO 00/026390、WO 97/41218、WO 98/002526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/014357、WO 03/13225、WO03/14356、WO 04/16073)；烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂如草甘膦(glyphosate)(例如见WO 92/00377)；谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂如草铵膦(glufosinate)(例如见EP-A 242 236、EP-A 242 246)或oxynil除草剂(例如见US 5,559,024)。几种栽培植物已经通过常规育种(诱变)方法而耐受除草剂，例如![]()
夏播油菜(Canola，德国BASF SE)耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)。基因工程方法已经用于使栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜耐受除草剂如草甘膦和草铵膦，它们中的一些可以以商标名![]()
(耐受草甘膦，美国Monsanto)和![]()
(耐受草铵膦，德国Bayer CropScience)市购。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白的植物，该蛋白尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌已知的那些，特别是由苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)已知的那些，例如δ-内毒素如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c；无性杀虫蛋白(VIP)如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus)；动物产生的毒素如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素；真菌产生的毒素如链霉菌属(Streptomycetes)毒素，植物凝集素如豌豆或大麦凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶；离子通道阻断剂如钠通道或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；茋合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶和葡聚糖酶。就本发明而言，这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如见WO 02/015701)。该类毒素或能够合成该类毒素的基因修饰植物的其他实例公开于例如EP-A 374753、WO 93/007278、WO95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810和WO 03/52073中。生产该类基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如描述于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫，尤其是甲虫(鞘翅目(Coeleropta))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。能合成一种或多种杀虫蛋白的基因修饰植物例如描述于上述出版物中，并且它们中的一些可市购，例如![]()
(产生Cry1Ab毒素的玉米栽培品种)，![]()
Plus(产生Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米栽培品种)，![]()
(产生Cry9c毒素的玉米栽培品种)，![]()
RW(产生Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米栽培品种)；![]()
33B(产生Cry1Ac毒素的棉花栽培品种)，![]()
I(产生Cry1Ac毒素的棉花栽培品种)，![]()
II(产生Cry1Ac和Cry2Ab2毒素的棉花栽培品种)；![]()
(产生VIP毒素的棉花栽培品种)；![]()
(产生Cry3A毒素的土豆栽培品种)；法国Syngenta Seeds SAS的![]()
![]()
Bt11(例如![]()
CB)和Bt176(产生Cry1Ab毒素和PAT酶的玉米栽培品种)，法国Syngenta Seeds SAS的MIR604(产生Cry3A毒素的修饰译本的玉米栽培品种，见WO 03/018810)，比利时Monsanto Europe S.A.的MON 863(产生Cry3Bb1毒素的玉米栽培品种)，比利时Monsanto Europe S.A.的IPC 531(产生Cry1Ac毒素的修饰译本的棉花栽培品种)和比利时Pioneer Overseas Corporation的1507(产生Cry1F毒素和PAT酶的玉米栽培品种)。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以增加其对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物。这类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白，例如见EP-A 0 392 225)，植物病害抗性基因(例如产生针对来自野生墨西哥土豆Solanumbulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)的抗性基因的土豆栽培品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强抗性的这些蛋白的土豆栽培品种)。生产这类基因修饰植物的方法通常为本领域熟练技术人员所已知且例如描述于上述出版物中。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产量、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白含量)，对气流、盐或其他限制生长的环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌或其病毒病原体的耐受性的植物。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如![]()
油菜，加拿大DOW Agro Sciences)。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物，例如通过产生增加量的支链淀粉的土豆(例如![]()
土豆，德国BASF SE)。
化合物(I)及其组合物分别特别适合防治下列植物病害：观赏植物、蔬菜作物(例如白锈菌(A.candida))和向日葵(例如婆罗门参白锈菌(A.tragopogonis))上的白锈菌属(Albugo)(白锈病)；蔬菜、油菜(例如芸苔生链格孢(A.brassicola)或芸苔链格孢(A.brassicae))、糖用甜菜(A.tenuis)、水果、稻、大豆、土豆(例如早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata))、西红柿(例如早疫链格孢或链格孢)和小麦上的链格孢属(Alternaria)(链格孢黑斑病)；糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉属(Aphanomyces)；禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochyta)，例如小麦上的A.tritici(炭疽病)和大麦上的大麦壳二孢(A.hordei)；平脐蠕孢属(Bipolaris)和内脐蠕孢属(Drechslera)(有性型：旋孢腔菌属(Cochliobolus))，例如玉米上的玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis)或玉米生离蠕孢(B.zeicola)、例如禾谷类上的斑枯病(麦根腐平脐蠕孢(B.sorokiniana)以及例如稻和草坪上的稻平脐蠕孢(B.oryzae)；禾谷类(例如小麦或大麦)上的小麦白粉菌(Blumeria(以前：Erysiphe)graminis)(白粉病)；水果和浆果(例如草莓)、蔬菜(例如莴苣、胡萝卜、根芹菜和卷心菜)、油菜、花卉、葡萄藤、森林植物和小麦上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(有性型：灰葡萄孢霉(Botryotinia fuckeliana)：灰霉病)；莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)(霜霉病)；阔叶树和常绿植物上的长喙壳属(Ceratocystis)(同义词线嘴壳属(Ophiostoma))(腐烂或枯萎)，例如榆树上的榆枯萎病菌(C.ulmi)(荷兰榆病)；玉米(例如灰色叶斑病：玉米尾孢菌(C.zeae-maydis))、稻、糖用甜菜(例如甜菜生尾孢(C.beticola))、甘蔗、蔬菜、咖啡、大豆(例如大豆灰斑病菌(C.sojina)或大豆紫斑病菌(C.kikuchii))和稻上的尾孢属(Cercospora)(尾孢叶斑病)；西红柿(例如番茄叶霉菌(C.fulvum)：叶霉病)和禾谷类(例如小麦上的草芽枝孢(C.herbarum)(黑穗病))上的枝孢属(Cladosporium)；禾谷类上的麦角菌(Claviceps purpurea)(麦角病)；玉米(灰色长蠕孢(C.carbonum))、禾谷类(例如禾旋孢腔菌(C.sativus)，无性型：麦根腐平脐蠕孢)和稻(例如宫部旋孢腔菌(C.miyabeanus)，无性型：水稻长蠕孢(H.oryzae))上的旋孢腔菌属(无性型：长蠕孢属(Helminthosporium)或平脐蠕孢属)(叶斑病)；棉花(例如棉炭疽病菌(C.gossypii))、玉米(例如禾生炭疽病菌(C.graminicola)：炭疽茎腐病)、浆果、土豆(例如西瓜炭疽病菌(C.coccodes)：黑点病)、菜豆(例如菜豆炭疽病菌(C.lindemuthianum))和大豆(例如大豆炭疽病菌(C.truncatum)或荔枝炭疽病菌(C.gloeosporioides))上的剌盘孢属(Colletotrichum)(有性型：围小丛壳菌属(Glomerella)(炭疽病)；伏革菌属(Corticium)，例如稻上的笹木伏革菌(C.sasakii)(纹枯病)；大豆和观赏植物上的黄瓜褐斑病菌(Corynesporacassiicola)(叶斑病)；锈斑病菌属(Cycloconium)，例如橄榄树上的C.oleaginum；果树、葡萄藤(例如C.liriodendri，有性型：Neonectrialiriodendri：乌脚病)和观赏植物上的人参生柱隔孢属(Cylindrocarpon)(例如果树腐烂病或葡萄藤幼苗衰弱病，有性型：丛赤壳属(Nectria)或杓兰菌根菌属(Neonectria))；大豆上的白纹羽菌(Dematophora(有性型：Rosellinia)necatrix)(根腐病/茎腐病)；北茎溃疡菌属(Diaporthe)，例如大豆上的大豆北茎溃疡病菌(D.phaseolorum)(立枯疡)；玉米、禾谷类如大麦(例如大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)，网斑病)和小麦(例如D.tritici-repentis：黄斑病)、稻和草坪上的内脐蠕孢属(同义词长蠕孢属，有性型：核腔菌属(Pyrenophora))；由斑褐孔菌(Formitiporia(同义词Phellinus)punctata)、F.mediterranea、Phaeomoniella chlamydospora(以前为Phaeoacremoniumchlamydosporum)、Phaeoacremonium aleophilum和/或葡萄座腔菌(Botryosphaeria obtusa)引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)(枯萎病，干枯病)；仁果(E.pyri)、浆果(覆盆子痂囊腔菌(E.veneta)：炭疽病)和葡萄藤(葡萄痂囊腔菌(E.ampelina)：炭疽病)上的痂囊腔菌属(Elsinoe)；稻上的稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)(叶黑粉病)；小麦上的附球菌属(Epicoccum)(黑霉病)；糖用甜菜(甜菜白粉菌(E.betae))、蔬菜(例如豌豆白粉菌(E.pisi))如黄瓜(例如二孢白粉菌(E.cichoracearum))、卷心菜、油菜(例如E.cruciferarum)上的白粉菌属(Erysiphe)(白粉病)；果树、葡萄藤和观赏树上的侧弯孢菌(Eutypa lata)(Eutypa溃疡病或枯萎病，无性型：Cytosporina lata，同义词Libertella blepharis)；玉米(例如玉米大斑病菌(E.turcicum))上的突脐蠕孢属(Exserohilum)(同义词长蠕孢属)；各种植物上的镰孢霉属(Fusarium)(有性型：赤霉属(Gibberella))(枯萎病，根腐病或茎腐病)，例如禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾本科镰孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)(根腐病、黑星病或穗霉病)，西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)，大豆上的茄镰孢(F.solani)和玉米上的轮枝镰孢(F.verticillioides)；禾谷类(例如小麦或大麦)和玉米上的禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)(全蚀病)；禾谷类(例如玉蜀黍赤霉(G.zeae))和稻(例如藤仓赤霉(G.fujikuroi)：恶苗病)上的赤霉属；葡萄藤、仁果和其他植物上的苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata)以及棉花上的棉炭疽病菌(G.gossypii)；稻上的Grainstaining complex；葡萄藤上的葡萄黑腐病菌(Guignardiabidwellii)(黑腐病)；蔷薇科植物和刺柏上的锈菌属(Gymnosporangium)，例如梨上的G.sabinae(锈病)；玉米、禾谷类和稻上的长蠕孢属(同义词内脐蠕孢属，有性型：旋孢腔菌属)；驼孢锈菌属(Hemileia)，例如咖啡上的咖啡驼孢锈菌(H.vastatrix)(咖啡叶锈病)；葡萄藤上的褐斑拟棒束孢(Isariopsis clavispora)(同义词Cladosporium vitis)；大豆和棉花上的菜豆壳球孢(Macrophomina phaseolina(同义词phaseoli))(根腐病和茎腐病)；禾谷类(例如小麦或大麦)上的雪霉叶枯菌(Microdochium(同义词Fusarium)nivale(雪霉病)；大豆上的扩散叉丝壳(Microsphaera diffusa)(白粉病)；丛梗孢属(Monilinia)，例如核果和其他蔷薇科植物上的核果链核盘菌(M.laxa)、桃褐腐菌(M.fructicola)和M.fructigena(花腐病和枝腐病，褐腐病)；禾谷类、香蕉、浆果和花生上的球腔菌属(Mycosphaerella)，例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)(无性型：小麦壳针孢(Septoria tritici)，壳针孢叶斑病)或香蕉上的斐济球腔菌(M.fijiensis)(黑斑病)；卷心菜(例如芸苔霜霉(P.brassicae))、油菜(例如寄生霜霉(P.parasitica))、洋葱(例如大葱霜霉(P.destructor))、烟草(烟草霜霉(P.tabacina))和大豆(例如大豆霜霉病菌(P.manshurica))上的霜霉属(Peronospora)(霜霉病)；大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(P.Meibomiae)(大豆锈病)；例如葡萄藤(例如P.Tracheiphila和P.tetraspora)和大豆(例如大豆茎褐腐病菌(P.gregata)：茎病害)上的瓶霉菌属(Phialophora)；油菜和卷心菜上的黑胫茎点霉(Phoma lingam)(根腐病和茎腐病)以及糖用甜菜上的甜菜茎点霉(P.betae)(根腐病，叶斑病和立枯病)；向日葵、葡萄藤(例如葡萄黑腐病菌(P.viticola)：茎斑病和叶斑病)和大豆(例如茎枯病：P.phaseoli，有性型：大豆北茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum))上的拟茎点霉属(Phomopsis)；玉米上的玉米褐斑病菌(Physoderma maydis)(褐斑病)；各种植物如柿子椒和黄瓜植物(例如辣椒疫霉(P.capsici))、大豆(例如大豆疫霉(P.megasperma)，同义词P.sojae)、土豆和西红柿(例如致病疫霉(P.infestans)：晚疫病)和阔叶树(例如栎树猝死病菌(P.ramorum)：橡树急死病)上的疫霉属(Phytophthora)(枯萎病，根腐病，叶腐病，茎腐病和果树腐烂病)；卷心菜、油菜、小萝卜和其他植物上的芸苔根肿菌(Plasmodiophora brassicae)(根肿病)；霜霉属(Plasmopara)，例如葡萄藤上的葡萄生单轴霉(P.viticola)(葡萄藤霜霉病)和向日葵上的霍尔斯单轴霉(P.halstedii)；蔷薇科植物、啤酒花、仁果和浆果上的叉丝单囊壳属(Podosphaera)(白粉病)，例如苹果上的苹果白粉病菌(P.leucotricha)；禾谷类如大麦和小麦(禾谷多粘菌(P.graminis))以及糖用甜菜(甜菜多粘菌(P.betae))上的多粘菌属(Polymyxa)以及由此传播的病毒病害；禾谷类如小麦或大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼斑病，有性型：Tapesiayallundae)；各种植物上的假霜霉属(Pseudoperonospora)(霜霉病)，例如黄瓜植物上的古巴假霜霉(P.cubensis)或啤酒花上的葎草假霜(P.humili)；葡萄藤上的Pseudopezicula tracheiphila(葡萄角斑叶焦病菌或‘rotbrenner’，无性型：瓶霉属(Phialophora))；各种植物上的柄锈菌属(Puccinia)(锈病)，例如禾谷类如小麦、大麦或黑麦上的小麦柄锈菌(P.triticina)(褐锈病或叶锈病)，条形柄锈病(P.striiformis)(条锈病或黄锈病)，大麦柄锈病(P.hordei)(黄矮叶锈病)，禾柄锈菌(P.graminis)(茎锈病或黑锈病)或小麦叶锈菌(P.recondita)(褐锈病或叶锈病)，以及芦笋上的柄锈菌属(例如天门冬属柄锈病(P.asparagi))；小麦上的小麦黄斑叶枯病菌(Pyrenophora(无性型：Drechslera)tritici-repentis)(黄斑病)或大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(P.teres)(网斑病)；梨孢属(Pyricularia)，例如稻上的稻瘟病菌(P.oryzae)(有性型：Magnaporthe grisea，稻瘟病)以及草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(P.grisea)；草坪、稻、玉米、小麦、棉花、油菜、向日葵、大豆、糖用甜菜、蔬菜和其他植物(例如终极腐霉菌(P.ultimum)或瓜果腐霉(P.aphanidermatum))上的腐霉属(Pythium)(立枯病)；柱隔孢属(Ramularia)，例如大麦上的R.collo-cygni(Ramularia叶斑病，生理叶斑病)和糖用甜菜上的甜菜叶斑病菌(R.Beticola)；棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油菜、糖用甜菜、蔬菜和各种其他植物上的丝核菌属(Rhizoctonia)，例如大豆上的立枯丝核菌(R.solani)(根腐病和茎腐病)，稻上的R.solani(纹枯病)或小麦或大麦上的禾谷丝核菌(R.Cerealis)(Rhizoctonia纹枯病)；草莓、胡萝卜、卷心菜、葡萄藤和西红柿上的葡枝根霉(Rhizopus stolonifer)(黑霉病，软腐病)；大麦、黑麦和小黑麦上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)(褐斑病)；稻上的稻帚枝霉(Sarocladium oryzae)和S.attenuatum(叶鞘腐败病)；蔬菜和农作物如油菜、向日葵(例如核盘菌(S.sclerotiorum))和大豆(例如S.rolfsii)或核盘菌(S.sclerotiorum)上的核盘菌属(Sclerotinia)(茎腐病或白绢病)；各种植物上的壳针孢属(Septoria)，例如大豆上的大豆壳针孢(S.glycines)(褐斑病)，小麦上的小麦壳针孢(S.tritici)(壳针孢叶斑病)和禾谷类上的颖枯壳多孢(S.(同义词Stagonospora)nodorum)(叶花斑枯病)；葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula(同义词Erysiphe)necator)(白粉病，无性型：Oidium tuckeri)；玉米(例如玉米大斑病菌(S.turcicum)，同义词大斑凸脐蠕孢(Helminthosporium turcicum))和草坪上的大斑病菌属(Setospaeria)(叶枯病)；玉米(例如丝轴黑粉菌(S.reiliana)：丝黑穗病)、高粱和甘蔗上的轴黑粉菌属(Sphacelotheca)(黑穗病)；黄瓜植物上的单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)(白粉病)；土豆上的粉痂菌(Spongosporasubterranea)(粉痂病)以及由此传播的病毒病害；禾谷类上的壳多孢属(Stagonospora)，例如小麦上的颖枯壳多孢(S.nodorum)(叶花斑枯病，有性态：颖枯球腔菌(Leptosphaeria[同义词Phaeosphaeria]nodorum))；土豆上的马铃薯癌肿病菌(Synchytrium endobioticum)(土豆癌肿病)；外囊菌属(Taphrina)，例如桃上的畸形外囊菌(T.Deformans)(缩叶病)和李上的李外囊菌(T.pruni)(囊果李)；烟草、仁果、蔬菜、大豆和棉花上的根串珠霉属(Thielaviopsis)(黑色根腐病)，例如黑色根腐病菌(T.basicola)(同义词Chalara elegans)；禾谷类上的腥黑粉菌属(Tilletia)(腥黑穗病或光腥黑穗病)，例如小麦上的T.tritici(同义词T.caries，小麦腥黑穗病)和T.controversa(矮腥黑穗病)；大麦或小麦上的肉孢核瑚菌(Typhulaincarnata)(灰雪腐病)；黑粉菌属(Urocystis)，例如黑麦上的隐条黑粉菌(U.occulta)(条黑粉病)；蔬菜，如菜豆(例如疣顶单胞锈菌(U.appendiculatus)，同义词U.phaseoli)和糖用甜菜(例如甜菜锈病菌(U.betae))上的单孢锈属(Uromyces)(锈病)；禾谷类(例如麦散黑粉菌(U.nuda)和U.avaenae)、玉米(例如玉蜀黍黑粉菌(U.maydis)：玉米黑穗病)和甘蔗上的黑粉菌属(Ustilago)(黑穗病)；苹果(例如苹果黑星病(V.inaequalis))和梨上的黑星菌属(Venturia)(黑星病)；以及各种植物如果树和观赏植物、葡萄藤、浆果、蔬菜和农作物上的轮生菌属(Verticillium)(枯萎病)，例如草莓、油菜、土豆和西红柿上的茄黄萎病菌(V.dahliae)。
化合物(I)及其组合物分别特别适合以保护、治疗、根除、内吸(向顶和/或向底移动)和跨层(translaminar)方式防治上述植物病害。
化合物(I)及其组合物分别还适合防治有害真菌以保护材料(例如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。在木材和建筑材料保护中，特别应注意下列有害真菌：子囊菌纲真菌，例如线嘴壳属，长喙壳属，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)，Sclerophoma spp.，毛壳属(Chaetomium spp.)，腐质霉属(Humicola spp.)，彼得壳属(Petriella spp.)，毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲真菌，例如粉孢革菌属(Coniophoraspp.)，革盖菌属(Coriolus spp.)，粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)，香菇属(Lentinus spp.)，侧耳属(Pleurotus spp.)，卧孔属(Poria spp.)，干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲真菌，例如曲霉属(Aspergillus spp.)，枝孢属，青霉属(Penicillium spp.)，木霉属(Trichormaspp.)，链格孢属，拟青霉属(Paecilomyces spp.)和接合菌纲(Zygomycetes)真菌，例如毛霉属(Mucor spp.)，此外在储藏产品保护中应注意下列酵母真菌：假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
化合物(I)及其组合物分别可以用于改善植物健康。本发明还涉及一种通过分别用有效量的化合物(I)及其组合物处理植物、其繁殖材料和/或其中植物生长或要生长的场所而改善植物健康的方法。
术语“植物健康”应理解为表示植物和/或其产品由几个迹象如产量(例如增加的生物量和/或增加的有价值成分含量)、植物活力(例如改善的植物生长和/或更绿的叶子(“绿化效应”))、质量(例如某些成分的改善含量或组成)和对非生命和/或生命应力的耐受性单独或相互组合确定的状况。用于植物健康状况的上述迹象可以相互依赖或可以由各自引起。
化合物(I)可以以生物活性可能不同的不同晶型存在。它们同样为本发明主题。
化合物(I)直接或以组合物形式通过用杀真菌有效量的活性物质处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间而使用。施用可以在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间被真菌侵染之前和之后进行。
植物繁殖材料可以在种植或移栽时或甚至在播种或移栽之前直接用化合物(I)或用包含至少一种化合物(I)的组合物预防性地处理。
本发明还涉及包含溶剂或固体载体以及至少一种化合物(I)的农化组合物以及它们在防治有害真菌中的用途。
农化组合物包含杀真菌有效量的化合物(I)。术语“有效量”指足以在栽培植物上或在材料保护中防治有害真菌且不对被处理植物引起显著损害的量的组合物或化合物(I)。该量可以在宽范围内变化且取决于许多因素如待防治的真菌、被处理的各种栽培植物或材料、气候条件和所用具体化合物(I)。
化合物(I)、其N-氧化物及其盐可以转化成农化组合物常用的类型，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。组合物的类型取决于特定的意欲目的；在每种情况下应确保本发明化合物精细和均匀分布。
组合物类型的实例是悬浮液(SC、OD、FS)，糊，锭剂，可湿性粉末或粉剂(WP、SP、SS、WS、DP、DS)或可以是水溶性的或可湿性的颗粒(GR、FG、GG、MG)，还有处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(GF)。
组合物类型(例如SC、OD、FS、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)通常稀释后使用。组合物类型如DP、DS、GR、FG、GG和MG通常不经稀释使用。
组合物以已知方式制备(参见US 3,060,084，EP-A 707 445(对于液体浓缩物)，Browning：“Agglomeration”，Chemical Engineering，1967年12月4日，147-48，Perry’s Chemical Engineer’s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，1963，第8-57及后续页，WO 91/13546，US4,172,714，US 4,144,050，US 3,920,442，US 5,180,587，US 5,232,701，US5,208,030，GB 2,095,558，US 3,299,566，Klingman：Weed Control as aScience(John Wiley & Sons，New York，1961)，Hance等：Weed ControlHandbook(第8版，Blackwell Scientific，Oxford，1989)以及Mollet，H.和Grubemann，A.：Formulation Technology(Wiley VCH Verlag，Weinheim，2001)。
农化组合物还可以包含常用于农化组合物的助剂。所用助剂分别取决于特定的施用形式和活性物质。
合适助剂的实例是溶剂，固体载体，分散剂或乳化剂(例如其他加溶剂、保护性胶体、表面活性剂和粘附剂)，有机和无机增稠剂、杀菌剂、防冻剂、消泡剂，合适的话还有着色剂和增粘剂或粘合剂(例如用于种子处理配制剂)。
合适的溶剂是水，有机溶剂，例如中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，此外还有煤焦油，以及植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃类，例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，二元醇，酮类如环己酮和γ-丁内酯，二甲基脂肪酰胺，脂肪酸和脂肪酸酯以及强极性溶剂，例如胺类如N-甲基吡咯烷酮。
固体载体为矿土如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类；以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉或其他固体载体。
合适的表面活性剂(助剂、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂)是芳族磺酸如木素磺酸(![]()
类型，挪威Borregaard)、苯酚磺酸、萘磺酸(![]()
类型，Akzo Nobel，USA)、二丁基萘磺酸(![]()
类型，德国BASF)以及脂肪酸的碱金属、碱土金属和铵盐，烷基磺酸盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，月桂基醚硫酸盐，脂肪醇硫酸盐，以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇盐，硫酸化脂肪醇乙二醇醚，此外还有萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素-亚硫酸盐废液，以及蛋白质，变性蛋白，多糖(例如甲基纤维素)，疏水改性淀粉，聚乙烯醇(![]()
类型，瑞士Clariant)，聚羧酸盐(![]()
类型，德国BASF)，聚烷氧基化物，聚乙烯胺(![]()
类型，德国BASF)，聚乙烯吡咯烷酮及其共聚物。
增稠剂(即赋予组合物以改性的流动性能，即静止状态下的高粘度和搅动过程中的低粘度的化合物)的实例是多糖以及有机和无机粘土如黄原胶![]()
CP Kelco，USA)，![]()
23(法国Rhodia)、![]()
(R.T.Vanderbilt，USA)或![]()
(Engelhard Corp.，NJ，USA)。
可以加入杀菌剂来保存和稳定该组合物。合适杀菌剂的实例是基于双氯酚和苄醇半缩甲醛的那些(ICI的![]()
或Thor Chemie的![]()
RS和Rohm & Haas的![]()
MK)，以及异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮类和苯并异噻唑啉酮类(Thor Chemie的![]()
MBS)。
合适防冻剂的实例是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
消泡剂实例是聚硅氧烷乳液(例如![]()
SRE，德国Wacker或![]()
法国Rhodia)，长链醇，脂肪酸，脂肪酸盐，有机氟化合物及其混合物。
合适的着色剂是低水溶性颜料和水溶性染料。可以提到的实例是以下列名称已知的染料和颜料：若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。
增粘剂或粘合剂的实例是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤维素醚(![]()
日本Shin-Etsu)。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将化合物(I)以及合适的话其他活性物质与至少一种固体载体混合或同时研磨而制备。
颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性物质与固体载体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲；以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其他固体载体。
组合物类型的实例是：
1.用水稀释的组合物类型
i)水溶性浓缩物(SL，LS)
将10重量份本发明化合物(I)溶于90重量份水或水溶性溶剂中。作为替换，加入湿润剂或其他助剂。活性物质在用水稀释时溶解。以此方式得到活性物质含量为10重量％的组合物。
ii)分散性浓缩物(DC)
将20重量份本发明化合物(I)溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性物质含量为20重量份。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15重量份本发明化合物(I)溶于75重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下5重量份)。用水稀释得到乳液。该组合物的活性物质含量为15重量％。
iv)乳液(EW，EO，ES)
将25重量份本发明化合物(I)溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下5重量份)。借助乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该组合物的活性物质含量为25重量％。
v)悬浮液(SC，OD，FS)
在搅拌的球磨机中将20重量份本发明化合物(I)粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。该组合物的活性物质含量为20重量％。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
将50重量份本发明化合物(I)细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂，借助工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。该组合物的活性物质含量为50重量％。
vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP，SS，WS)
将75重量份本发明化合物(I)在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。该组合物的活性物质含量为75重量％。
viii)凝胶(GF)
在搅拌的球磨机中研磨20重量份本发明化合物(I)并加入10重量份分散剂、1重量份胶凝剂湿润剂和70重量份水或有机溶剂而得到活性物质的精细悬浮液。用水稀释得到活性物质的稳定悬浮液，由此得到含20重量％活性物质的组合物。
2.不经稀释施用的组合物类型
ix)可撒粉粉末(DP，DS)
将5重量份本发明化合物(I)细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性物质含量为5重量％的可撒粉产品。
x)颗粒(GR，FG，GG，MG)
将0.5重量份本发明化合物(I)细碎研磨并结合99.5重量份载体。常见方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到活性物质含量为0.5重量％的不经稀释而施用的颗粒。
xi)ULV溶液(UL)
将10重量份本发明化合物(I)溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到活性物质含量为10重量％的不经稀释而施用的组合物。
农化组合物通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％，最优选0.5-90重量％的活性物质。活性物质以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
为了处理植物繁殖材料，尤其是种子，通常使用水溶性浓缩物(LS)，流动性浓缩物(FS)，干处理用粉末(DS)，淤浆处理用水分散性粉末(WS)，水溶性粉末(SS)，乳液(ES)，可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)。这些组合物可以经稀释或不经稀释施用于繁殖材料，尤其是种子上。所述组合物在稀释2-10倍后使即用制剂中的活性物质浓度为0.01-60重量％，优选0.1-40重量％。施用可以在播种之前或期间进行。分别将农化化合物及其组合物施用或处理于植物繁殖材料，尤其是种子上的方法由本领域已知且包括繁殖材料的拌种、包衣、造粒、撒粉、浸泡和犁沟施用方法。在优选实施方案中，化合物或其组合物分别通过不诱发萌发的方法，例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉施用于植物繁殖材料上。
在优选实施方案中，将悬浮液类型(FS)的组合物用于种子处理。FS组合物通常可以包含1-800g/l活性物质，1-200g/l表面活性剂，0-200g/l防冻剂，0-400g/l粘合剂，0-200g/l颜料和至多1升溶剂，优选水。
活性物质可以直接或以其组合物形式(例如以可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液、分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式)通过喷雾、雾化、撒粉、撒播、涂敷、浸渍或浇灌来施用。施用形式完全取决于意欲的目的；意欲在每种情况下确保本发明活性物质的最佳可能分布。
含水施用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者，可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该类浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性物质浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量％，优选0.001-1重量％的活性物质。
活性物质也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量％活性物质的组合物，或甚至施用不含添加剂的活性物质。
当用于植物保护中时，活性物质的施用量取决于所需效果的种类为0.001-2.0kg/ha，优选0.005-2kg/ha，特别优选0.05-0.9kg/ha，尤其是0.1-0.75kg/ha。
在例如通过撒粉、包衣或浸透种子而进行的植物繁殖材料如种子的处理中，活性物质的用量通常为0.1-1000g/100kg，优选1-1000g/100kg，特别优选1-100g/100kg，最优选5-100g/100kg植物繁殖材料(优选种子)。
当用于保护材料或储存产品中时，活性物质的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中常用的施用量例如为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性物质/立方米被处理材料。
可以向活性物质或包含它们的组合物中加入各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀菌剂、其他杀真菌剂和/或杀虫剂，合适的话在紧临使用前加入(桶混合)。这些试剂可以以1∶100-100∶1，优选1∶10-10∶1的重量比与本发明混合物混合。
可以使用的助剂尤其是有机改性的聚硅氧烷，例如Break Thru S![]()
醇烷氧基化物，例如Atplus![]()
Atplus MBA![]()
Plurafac LF![]()
和Lutensol ON![]()
EO/PO嵌段聚合物，例如Pluronic RPE![]()
和Genapol![]()
醇乙氧基化物，例如Lutensol XP![]()
以及磺化琥珀酸二辛酯钠，例如Leophen![]()
呈杀真菌剂使用形式的本发明组合物还可以与其他活性物质(例如除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料)一起作为预混物存在或合适的话在紧临施用前混合(桶混合)。
当将呈杀真菌剂使用形式的化合物(I)或包含它们的组合物与其他杀真菌剂混合时，在许多情况下导致杀真菌活性谱的扩展或防止杀真菌剂抗药性的产生。此外，在许多情况下得到协同增效作用。
本发明化合物可以与其一起使用的下列活性物质用来说明可能的组合，但不限制它们：
A)嗜球果伞素类(strobilurins)：
腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyribencarb、肟菌酯(trifloxystrobin)、2-(2-(6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺、3-甲氧基-2-(2-(N-(4-甲氧基苯基)环丙烷亚胺酰硫基甲基)苯基)丙烯酸甲酯、(2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯和2-(2-(3-(2，6-二氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺；
B)羧酰胺类：
-羧酰苯胺类：苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、isopyrazam、isotianil、kiralaxyl、丙氧灭绣胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、叶枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酰苯胺、2-氯-N-(1，1，3-三甲基2，3-二氢化茚-4-基)烟酰胺、N-(2’，4′-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，4′-二氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，5′-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，5′-二氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，5′-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′-氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′-氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，5′-二氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，4′，5′-三氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，4′，5′-三氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4′-三氟甲硫基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-(1，3-二甲基丁基)苯基)-1，3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基)-1，3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4’-氯-3’，5′-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4’-氯-3’，5′-二氟联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3’，4’-二氯-5′-氟联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3’，5′-二氟-4’-甲基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3’，5′-二氟-4’-甲基联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[1，2，3，4-四氢-9-(1-甲基乙基)-1，4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺；
-羧酸吗啉化物：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)；
-苯甲酰胺类：氟联苯菌(flumetover)、fluopicolde、fluopyram、苯酰菌胺(zoxamide)、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺；
-其他羧酰胺类：氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(dicyclomet)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、土霉素(oxytetracyclin)、硅噻菌胺(silthiofam)和N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺；
C)唑类：
-三唑类：戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、oxpoconazole、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌、烯效唑(uniconazole)、1-(4-氯苯基)-2-([1，2，4]三唑-1-基)环庚醇；
-咪唑类：氰霜唑(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizol)；
-苯并咪唑类：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)；
-其他：噻唑菌胺(ethaboxam)、氯唑灵(etridiazole)、土菌消(hymexazole)和2-(4-氯苯基)-N-[4-(3，4-二甲氧基苯基)异噁唑-5-基]-2-丙-2-炔基氧基乙酰胺；
D)杂环化合物
-吡啶类：氟啶胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、3-[5-(4-甲基苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、2，3，5，6-四氯-4-甲磺酰基吡啶、3，4，5-三氯吡啶-2，6-二甲腈、N-(1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基)-2，4-二氯烟酰胺、N-((5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基)-2，4-二氯烟酰胺；
-嘧啶类：磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧啶(cyprodinil)、二氟林(diflumetorim)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌腙(ferimzone)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氯草定(nitrapyrin)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；
-哌嗪类：嗪氨灵(triforine)；
-吡咯类：拌种咯(fenpiclonil)、氟噁菌(fludioxonil)；
-吗啉类：4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸酯(dodemorph-acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)；
-哌啶类：苯锈啶(fenpropidin)；
-二羧酰亚胺类：氟菌安(fluoroimid)、异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)；
-非芳族5员杂环：噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、flutianil、异噻菌酮(octhilinone)、噻菌灵(probenazole)、5-氨基-2-异丙基-3-氧代-4-邻甲苯基-2，3-二氢吡唑-1-硫代甲酸S-烯丙基酯；
-其他：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、amisulbrom、敌菌灵(anilazin)、灭瘟素(blasticidin-S)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、灭螨蜢(chinomethionat)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methylsulfate)、氰菌胺(fenoxanil)、灭菌丹(folpet)、恶喹酸(oxolinic acid)、粉病灵(piperalin)、丙氧喹啉(proquinazid)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、triazoxide、三环唑(tricyclazole)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、5-氯-1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、6-(3，4-二氯苯基)-5-甲基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、6-(4-叔丁基苯基)-5-甲基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-甲基-6-(3，5，5-三甲基己基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-甲基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、6-甲基-5-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、6-乙基-5-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-乙基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-乙基-6-(3，5，5-三甲基己基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、6-辛基-5-丙基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-甲氧基甲基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、6-辛基-5-三氟甲基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺和5-三氟甲基-6-(3，5，5-三甲基己基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺；
E)氨基甲酸盐
-硫代-和二硫代氨基甲酸盐：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、磺菌威(methasulfocarb)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；
-氨基甲酸盐：苯噻菌胺(benthiavalicarb)、乙霉威(diethofencarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochlorid)、valiphenal和N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙基磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；
F)其他活性物质
-胍类：胍、多果定(dodine)、多果定游离碱、双胍盐(guazatine)、双胍辛胺(guazatine-acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、双八胍盐(iminoctadine-tris(albesilate))；
-抗生素类：春雷素(kasugamycin)、水合春雷素(kasugamycinhydrochloride-hydrate)、链霉素(streptomycin)、多氧霉素(polyoxine)、井冈霉素(validamycin A)；
-硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、四氯硝基苯(tecnazen)；
-有机金属化合物：三苯锡基盐，例如薯瘟锡(fentin-acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)或毒菌锡(fentin hydroxide)；
-含硫杂环基化合物：二噻农(dithianon)、稻瘟灵(isoprothiolane)；
-有机磷化合物：克瘟散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙磷铝(fosetyl-aluminum)、异稻瘟净(iprobenfos)、亚磷酸及其盐、定菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)；
-有机氯化合物：百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、磺菌胺(flusulfamide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯酚(pentachlorphenole)及其盐、四氯苯酞(phthalide)、五氯硝基苯(quintozene)、甲基托布津(thiophanate methyl)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺；
-无机活性物质：波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜(copper oxychloride)、碱式硫酸铜，硫；
-其他：联苯、拌棉醇(bronopol)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、二苯胺、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、喹啉铜(oxin-copper)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、螺噁茂胺(spiroxamine)、对甲抑菌灵、N-(环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2，3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺、N′-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N′-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N′-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N′-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(1，2，3，4-四氢萘-1-基)酰胺、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(R)-1，2，3，4-四氢萘-1-基酰胺、乙酸6-叔丁基-8-氟-2，3-二甲基喹啉-4-基酯和甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2，3-二甲基喹啉-4-基酯；
G)生长调节剂
脱落酸(abscisic acid)、先甲草胺(amidochlor)、嘧啶醇(ancymidol)、苄胺基嘌呤(6-benzylaminopurine)、油菜素内酯(brassinolide)、地乐胺(butralin)、矮壮素阳离子(chlormequat)(矮壮素(chlormequat chloride))、氯化胆碱(choline chloride)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、丁酰肼(daminozide)、敌草克(dikegulac)、噻节因(dimethipin)、2，6-二甲基吡啶(2，6-dimethylpuridine)、乙烯利(ethephon)、抑芽敏(flumetralin)、呋嘧醇(flurprimidol)、达草氟(fluthiacet)、调吡脲(forchlorfenuron)、九二O(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸、抑芽丹(maleichydrazide)、氟草磺(mefluidide)、助壮素阳离子(mepiquat)(助壮素(mepiquat chloride))、萘乙酸、N-6-苄基腺嘌呤、多效唑、调环酸(prohexadione)(调环酸钙)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、赛二唑素(thidiazuron)、抑芽唑(triapenthenol)、脱叶磷(tributylphosphorotrithioate)、2，3，5-三碘苯甲酸、抗倒酯(trinexapac-ethyl)和烯效唑；
H)除草剂
-乙酰胺类：乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethenamid)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、异丙甲草胺(metolachlor)、吡草胺(metazachlor)、草萘胺(napropamide)、萘丙胺(naproanilide)、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、噻醚草胺(thenylchlor)；
-氨基酸衍生物：双丙氨酰膦(bilanafos)、草甘膦、草铵膦、草硫膦(sulfosate)；
-芳氧基苯氧基丙酸酯类：炔草酯(clodinafop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、恶唑酰草胺(metamifop)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-p-tefuryl)；
-联吡啶类：敌草快阳离子(diquat)、对草快阳离子(paraquat)；
-(硫代)氨基甲酸酯类：黄草灵(asulam)、苏达灭(butylate)、长杀草(carbetamide)、异苯敌草(desmedipham)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(eptam)(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、苯敌草(phenmedipham)、苄草丹(prosulfocarb)、稗草畏(pyributicarb)、杀草丹(thiobencarb)、野麦畏(triallate)；
-环己二酮类：丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、噻草酮(cycloxydim)、环苯草酮(profoxydim)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)；
-二硝基苯胺类：氟草胺(benfluralin)、丁氟消草(ethalfluralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)、氟乐灵(trifluralin)；
-二苯基醚类：氟锁草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、治草醚(bifenox)、氯甲草(diclofop)、氯氟草醚(ethoxyfen)、氟黄胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)；
-羟基苄腈类：溴苯腈(bromoxynil)、敌草腈(dichlobenil)、碘苯腈(ioxynil)；
-咪唑啉酮类：咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)；
-苯氧基乙酸类：稗草胺(clomeprop)、2，4-二氯苯氧基乙酸(2，4-D)、2，4-DB、2，4-滴丙酸(dichlorprop)、MCPA、2甲4氯乙硫酯(MCPA-thioethyl)、MCPB、2甲4氯丙酸(mecoprop)；
-吡嗪类：杀草敏(chloridazon)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、达草氟、达草灭(norflurazon)、达草止(pyridate)；
-吡啶类：氨草啶(aminopyralid)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、吡氟草胺(diflufenican)、氟硫草定(dithiopyr)、氟草同(fluridone)、氟草烟(fluroxypyr)、毒莠定(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、噻氟啶草(thiazopyr)；
-磺酰脲类：磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、flucetosulfuron、氟啶黄隆(flupyrsulfuron)、酰胺磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、甲基碘磺隆(iodosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、1-((2-氯-6-丙基咪唑并[1，2-b]哒嗪-3-基)磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲；
-三嗪类：莠灭净(ametryn)、莠去津(atrazine)、草净津(cyanazine)、戊草津(dimethametryn)、乙嗪草酮(ethiozin)、六嗪同(hexazinone)、苯嗪草(metamitron)、赛克津(metribuzin)、扑草净(prometryn)、西玛津(simazine)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、苯氧丙胺津(triaziflam)；
-脲类：绿麦隆(chlorotoluron)、香草隆(daimuron)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、丁唑隆(tebuthiuron)；
-其他乙酰乳酸合成酶抑制剂：双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、唑嘧磺胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟唑啶草(flumetsulam)、唑草磺胺(metosulam)、ortho-sulfamuron、五氟磺草胺(penoxsulam)、丙氧基卡巴腙(propoxycarbazone)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)；
-其他：胺唑草酮(amicarbazone)、aminotriazole、莎稗磷(anilofos)、beflubutamid、草除灵(benazolin)、bencarbazone、benfluresate、吡草酮(benzofenap)、噻草平(bentazone)、苯并双环酮(benzobicyclon)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、草胺磷(butamifos)、胺草唑(cafenstrole)、氟酮唑草(carfentrazone)、吲哚酮草酯(cinidon-ethlyl)、敌草索(chlorthal)、环庚草醚(cinmethylin)、异恶草酮(clomazone)、苄草隆(cumyluron)、cyprosulfamide、麦草畏(dicamba)、苯敌快(difenzoquat)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、稗内脐蠕孢菌(drechslera monoceras)、敌草腈(endothal)、乙呋草黄(ethofumesate)、乙苯酰草(etobenzanid)、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氟噁嗪酮(flumioxazin)、胺草唑(flupoxam)、氟咯草酮(fluorochloridone)、呋草酮(flurtamone)、茚草酮(indanofan)、异恶草胺(isoxaben)、异噁氟草(isoxaflutole)、环草定(lenacil)、敌稗(propanil)、拿草特(propyzamide)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、硝草酮(mesotrione)、甲胂酸(methyl arsonic acid)、抑草生(naptalam)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、戊噁唑草(pentoxazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、pyrasulfotole、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡唑特(pyrazolynate)、灭藻醌(quinoclamine)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、磺草酮(sulcotrione)、磺胺草唑(sulfentrazone)、特草定(terbacil)、tefuryltrione、tembotrione、thiencarbazone、topramezone、4-羟基-3-[2-(2-甲氧基乙氧基甲基)-6-三氟甲基吡啶-3-羰基]双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮、(3-[2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧代-4-三氟甲基-3，6-二氢-2H-嘧啶-1-基)苯氧基]吡啶-2-基氧基)乙酸乙酯、6-氨基-5-氯-2-环丙基嘧啶-4-甲酸甲酯、6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)哒嗪-4-醇、4-氨基-3-氯-6-(4-氯苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸甲酯和4-氨基-3-氯-6-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)吡啶-2-甲酸甲酯。
I)杀虫剂：
-有机(硫代)磷酸酯：高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、甲基对硫磷(methyl-parathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对氧磷(paraoxon)、一六零五(parathion)、稻丰散(phenthoate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、田乐磷(sulprophos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)；
-氨基甲酸酯类：棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、双氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、唑蚜威(triazamate)；
-合成除虫菊酯类：丙烯除虫菊(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、除虫菊(pyrethrin)I和II、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、profluthrin、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)；
-昆虫生长调节剂：a)几丁质合成抑制剂：苯甲酰脲类：定虫隆(chlorfluazuron)、灭蝇胺(cyramazin)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron)；噻嗪酮(buprofezin)、噁茂醚(diofenolan)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯噁唑(etoxazole)、四螨嗪(clofentazine)；b)蜕皮激素拮抗剂：特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin)；c)保幼激素类似物：蚊蝇醚(pyriproxyfen)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb)；d)类脂生物合成抑制剂：例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)；
-烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物：噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、吡虫清(acetamiprid)、噻虫啉(thiacloprid)、1-(2-氯噻唑-5-基甲基)-2-硝酰亚氨基(nitrimino)-3，5-二甲基-[1，3，5]三嗪烷(triazinane)；
-GABA拮抗剂化合物：硫丹(endosulfan)、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole)、pyrafluprole、pyriprole、5-氨基-1-(2，6-二氯-4-甲基苯基)-4-亚磺酰氨酰基(sulfinamoyl)-1H-吡唑-3-硫代甲酰胺；
-大环内酯杀虫剂：齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin、艾克敌105(spinosad)、spinetoram；
-线粒体电子传输抑制剂(METI)I杀螨剂：喹螨醚(fenazaquin)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、flufenerim；
-METI II和III化合物：灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon)；
-分离剂：氟唑虫清(chlorfenapyr)；
-氧化磷酸化抑制剂：三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)；
-蜕皮(moulting)干扰剂化合物：cryomazine；
-混合功能氧化酶抑制剂：增效醚(piperonyl butoxide)；
-钠通道阻断剂：噁二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone)；
-其他：benclothiaz、联苯肼酯(bifenazate)、杀螟丹(cartap)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、啶虫丙醚(pyridalyl)、拒嗪酮(pymetrozine)、硫、硫环杀(thiocyclam)、氟虫酰胺(flubendiamide)、chlorantraniliprole、cyazypyr(HGW86)、cyenopyrafen、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、amidoflumet、imicyafos、bistrifluron和pyrifluquinazon。
本发明还涉及包含至少一种化合物(I)(组分1)和至少一种例如选自如上所述的A)-I)组的用于植物保护的其他活性物质(组分2)，尤其是其他杀真菌剂，例如一种或多种A)-F)组杀真菌剂以及需要的话一种合适溶剂或固体载体的混合物的农化组合物。这些混合物特别令人感兴趣，因为它们中的许多在相同施用率下对有害真菌显示出更高效力。此外，用化合物(I)和至少一种选自上述A)-F)组杀真菌剂的混合物控制有害真菌比用单一化合物(I)或A)-F)组的单独杀真菌剂控制那些真菌更为有效。通过将化合物(I)与至少一种A)-I)组的活性物质一起施用，可以得到协同增效效果，即超过单独效果的简单加和(协同增效混合物)。
根据本发明，将化合物(I)与至少一种其他活性物质一起施用应理解为指在作用位置(即要防治的有害真菌及其栖息地如侵染的植物，植物繁殖材料，尤其是种子，表面，材料或土壤以及要防止真菌侵袭的植物，植物繁殖材料，尤其是种子，土壤，表面，材料或空间)以杀真菌有效量同时存在至少一种化合物(I)和至少一种其他活性物质。这可以通过同时，即联合(例如作为桶混物)或分开，或依次施用化合物(I)和至少一种其他活性物质而得到，其中选择各次施用之间的时间间隔以确保首先施用的活性物质在施用其他活性物质时以足够量存在于作用位置。施用顺序对本发明的实施并不关键。
在二元混合物即包含一种化合物(I)(组分1)和一种其他活性物质(组分2)，例如一种A)-I)组活性物质的组合物中，组分1与组分2的重量比通常取决于所用活性物质的性能，通常为1∶100-100∶1，常常为1∶50-50∶1，优选1∶20-20∶1，更优选1∶10-10∶1，尤其是1∶3-3∶1。
在三元混合物即包含一种化合物(I)(组分1)和第一种其他活性物质(组分2)和第二种其他活性物质(组分3)，例如两种A)-I)组活性物质的本发明组合物中，组分1与组分2的重量比取决于所用活性物质的性能，优选为1∶50-50∶1，尤其是1∶10-10∶1，并且组分1与组分3的重量比优选为1∶50-50∶1，尤其是1∶10-10∶1。
各组分可以单独使用或者已经部分或完全相互混合以制备本发明组合物。还可以将它们作为结合组合如多组分成套包装来包装和进一步使用。
在本发明的一个实施方案中，成套包装可以包含一种或多种(包括所有)可以用于制备本发明农化组合物的组分。例如这些成套包装可以包含一种或多种杀真菌剂组分和/或助剂组分和/或杀虫剂组分和/或生长调节剂组分和/或除草剂。一种或多种组分可以相互组合或预配制。在其中两种以上组分提供在成套包装中的那些实施方案中，各组分可以相互组合并直接包装在单独容器如罐、瓶、桶、袋、囊或箱中。在其他实施方案中，成套包装的两种或更多种组分可以分开包装，即不预配制。因此，成套包装可以包含一个或多个分开的容器如罐、瓶、桶、袋、囊或箱，其中各容器包含农化组合物的单独组分。在两种形式中，成套包装的一种组分可以与其他组分分开或一起或者作为本发明结合组合物的组分用于制备本发明组合物。
用户通常将本发明组合物由前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐或喷雾飞机施用。这里将该农化组合物用水和/或缓冲剂配制至所需施用浓度，其中合适的话可以加入其他助剂，从而得到即用喷雾液或本发明农化组合物。每公顷农业利用区通常施用50-500升，优选100-400升即用喷雾液。
根据一个实施方案，用户可以自己在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分，例如成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂(桶混合)。
在另一实施方案中，用户可以在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分或部分预混的组分，例如包含化合物I和化合物II和/或选自A)-I)组的活性物质的组分，并且合适的话可以加入其他助剂和添加剂(桶混合)。
在另一实施方案中，可以联合(例如在桶混合之后)或依次施用本发明组合物的各组分或部分预混的组分，例如包含化合物(I)和/或A)-I)组的活性物质的组分。
还优选包含化合物(I)(组分1)与至少一种选自A)组嗜球果伞素类(组分2)，特别优选选自腈嘧菌酯、醚菌胺、氟嘧菌酯、亚胺菌、肟醚菌胺、啶氧菌酯、唑菌胺酯和肟菌酯的活性物质的混合物。
还优选包含化合物(I)(组分1)与至少一种选自B)组羧酰胺类(组分2)，尤其选自Bixafen、啶酰菌胺、sedaxane、环酰菌胺、甲霜灵、精甲霜灵(mefenoxam)、甲呋酰胺、烯酰吗啉、氟吗啉、fluopicolid(氟吡菌胺(picobenzamid))、苯酰菌胺、氯环丙酰胺和双炔酰菌胺的活性物质的组合物。
优选包含化合物(I)(组分1)与至少一种选自C)组唑类(组分2)，尤其选自环唑醇、噁醚唑、氧唑菌、喹唑菌酮、氟硅唑、粉唑醇、环戊唑菌、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、丙硫菌唑、三唑酮、唑菌醇、戊唑醇、氟醚唑、戊叉唑菌、丙氯灵、氰霜唑、苯菌灵、多菌灵和噻唑菌胺的活性物质的混合物。
还优选包含化合物(I)(组分1)与至少一种选自D)组含氮杂环化合物(组分2)，尤其选自氟啶胺、环丙嘧啶、异嘧菌醇、嘧菌胺、二甲嘧菌胺、嗪氨灵、氟噁菌、吗菌灵、丁苯吗啉、克啉菌、苯锈啶、异丙定、烯菌酮、噁唑酮菌、咪唑菌酮、噻菌灵、丙氧喹啉、噻二唑素、敌菌丹、灭菌丹、氰菌胺和喹氧灵的活性物质的混合物。
还优选包含化合物(I)(组分1)与至少一种选自E)组氨基甲酸酯(组分2)，尤其选自代森锰锌、代森联、甲基代森锌、福美双、异丙菌胺、benthiavalicarb和百维灵的活性物质的混合物。
还优选包含化合物(I)(组分1)与至少一种选自F)组杀真菌剂(组分2)，尤其选自二噻农、三苯锡基盐如薯瘟锡、藻菌磷、乙磷铝、H3PO3及其盐、百菌清、抑菌灵、甲基托布津、醋酸铜、氢氧化铜、王铜、硫酸铜、硫、清菌脲、苯菌酮、螺噁茂胺和5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶的活性物质的混合物。
因此，本发明进一步涉及包含一种化合物(I)(组分1)和一种其他活性物质(组分2)的组合物，该其他活性物质选自表B“组分2”栏的第B-1至B-375行。
另一实施方案涉及表B中所列组合物B-1至B-375，其中表B的一行在每种情况下对应于包含在本说明书中单独列举的化合物(I)之一(组分1)和在所述行中所述的相应其他活性物质(组分2)的杀真菌组合物。优选所述组合物以协同增效有效量包含活性物质。
表B：包含单一化合物(I)和A)-F)组的另一活性物质的组合物
混合物
组分1
组分2
B-1
单一化合物(I)
腈嘧菌酯
B-2
单一化合物(I)
醚菌胺
B-3
单一化合物(I)
烯肟菌酯
混合物
组分1
组分2
B-4
单一化合物(I)
氟嘧菌酯
B-5
单一化合物(I)
亚胺菌
B-6
单一化合物(I)
叉氨苯酰胺
B-7
单一化合物(I)
肟醚菌胺
B-8
单一化合物(I)
啶氧菌酯
B-9
单一化合物(I)
唑菌胺酯
B-10
单一化合物(I)
Pyribencarb
B-11
单一化合物(I)
肟菌酯
B-12
单一化合物(I)
2-(2-(6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧基)
苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺
|
B-13
单一化合物(I)
2-(邻-((2，5-二甲基苯氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基
丙烯酸甲酯
|
B-14
单一化合物(I)
3-甲氧基-2-(2-(N-(4-甲氧基苯基)环丙烷亚胺酰硫
基甲基)苯基)丙烯酸甲酯
|
B-15
单一化合物(I)
2-(2-(3-(2，6-二氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧甲
基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺
B-16
单一化合物(I)
苯霜灵
B-17
单一化合物(I)
精苯霜灵
B-18
单一化合物(I)
麦锈灵
B-19
单一化合物(I)
Bixafen
B-20
单一化合物(I)
啶酰菌胺
B-21
单一化合物(I)
萎锈灵
混合物
组分1
组分2
B-22
单一化合物(I)
呋菌胺
B-23
单一化合物(I)
环酰菌胺
B-24
单一化合物(I)
氟酰胺
B-25
单一化合物(I)
呋吡唑灵
B-26
单一化合物(I)
Isopyrazam
B-27
单一化合物(I)
Isotianil
混合物
组分1
组分2
B-28
单一化合物(I)
Kiralaxyl
B-29
单一化合物(I)
丙氧灭绣胺
B-30
单一化合物(I)
甲霜灵
B-31
单一化合物(I)
精甲霜灵
B-32
单一化合物(I)
甲呋酰胺
B-33
单一化合物(I)
噁霜灵
B-34
单一化合物(I)
氧化萎锈灵
B-35
单一化合物(I)
吡噻菌胺
B-36
单一化合物(I)
Sedaxane
B-37
单一化合物(I)
叶枯酞
B-38
单一化合物(I)
溴氟唑菌
B-39
单一化合物(I)
噻酰菌胺
B-40
单一化合物(I)
2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酰苯胺
B-41
单一化合物(I)
2-氯-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢化茚-4-基)烟酰胺
混合物
组分1
组分2
B-42
单一化合物(I)
N-(2’，4′-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-
吡唑-4-甲酰胺
|
B-43
单一化合物(I)
N-(2′，4′-二氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-
吡唑-4-甲酰胺
|
B-44
单一化合物(I)
N-(2′，5′-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-
吡唑-4-甲酰胺
|
B-45
单一化合物(I)
N-(2′，5′-二氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-
吡唑-4-甲酰胺
|
B-46
单一化合物(I)
N-(3′，5′-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-
吡唑-4-甲酰胺
|
B-47
单一化合物(I)
N-(3′，5′-二氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-
吡唑-4-甲酰胺
|
B-48
单一化合物(I)
N-(3′-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑
-4-甲酰胺
|
B-49
单一化合物(I)
N-(3′-氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑
-4-甲酰胺
|
B-50
单一化合物(I)
N-(2′-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑
-4-甲酰胺
|
B-51
单一化合物(I)
N-(2′-氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑
-4-甲酰胺
|
混合物
组分1
组分2
B-52
单一化合物(I)
N-(3′，4′，5′-三氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基
-1H-吡唑-4-甲酰胺
|
混合物
组分1
组分2
B-53
单一化合物(I)
N-(2′，4′，5′-三氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基
-1H-吡唑-4-甲酰胺
|
B-54
单一化合物(I)
N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-
甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
|
B-55
单一化合物(I)
N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲
基-1H-吡唑-4-甲酰胺
|
B-56
单一化合物(I)
N-(4′-三氟甲硫基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基
-1H-吡唑-4-甲酰胺
|
B-57
单一化合物(I)
N-(2-(1，3-二甲基丁基)苯基)-1，3-二甲基-5-氟-1H-
吡唑-4-甲酰胺
|
B-58
单一化合物(I)
N-(2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基)-1，3-二甲基-5-氟
-1H-吡唑-4-甲酰胺
|
B-59
单一化合物(I)
N-(4′-氯-3′，5′-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基
-1H-吡唑-4-甲酰胺
|
B-60
单一化合物(I)
N-(4′-氯-3′，5′-二氟联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基
-1H-吡唑-4-甲酰胺
|
B-61
单一化合物(I)
N-(3′，4’-二氯-5′-氟联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基
-1H-吡唑-4-甲酰胺
|
混合物
组分1
组分2
B-62
单一化合物(I)
N-(3′，5′-二氟-4′-甲基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲
基-1H-吡唑-4-甲酰胺
|
B-63
单一化合物(I)
N-(3′，5′-二氟-4′-甲基联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲
基-1H-吡唑-4-甲酰胺
|
B-64
单一化合物(I)
N-[1，2，3，4-四氢-9-(1-甲基乙基)-1，4-亚甲基萘-5-
基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
B-65
单一化合物(I)
烯酰吗啉
B-66
单一化合物(I)
氟吗啉
B-67
单一化合物(I)
氟联苯菌
B-68
单一化合物(I)
Fluopicolide
B-69
单一化合物(I)
Fluopyram
B-70
单一化合物(I)
苯酰菌胺
B-71
单一化合物(I)
N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟
基苯甲酰胺
B-72
单一化合物(I)
氯环丙酰胺
B-73
单一化合物(I)
双氯氰菌胺
B-74
单一化合物(I)
双炔酰菌胺
B-75
单一化合物(I)
土霉素
B-76
单一化合物(I)
硅噻菌胺
混合物
组分1
组分2
B-77
单一化合物(I)
N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺
B-78
单一化合物(I)
戊环唑
B-79
单一化合物(I)
双苯三唑醇
混合物
组分1
组分2
B-80
单一化合物(I)
糠菌唑
B-81
单一化合物(I)
环唑醇
B-82
单一化合物(I)
噁醚唑
B-83
单一化合物(I)
烯唑醇
B-84
单一化合物(I)
烯唑醇M
B-85
单一化合物(I)
氧唑菌
B-86
单一化合物(I)
腈苯唑
B-87
单一化合物(I)
喹唑菌酮
B-88
单一化合物(I)
氟硅唑
B-89
单一化合物(I)
粉唑醇
B-90
单一化合物(I)
己唑醇
B-91
单一化合物(I)
酰胺唑
B-92
单一化合物(I)
环戊唑醇
B-93
单一化合物(I)
环戊唑菌
B-94
单一化合物(I)
腈菌唑
B-95
单一化合物(I)
Oxpoconazol
B-96
单一化合物(I)
多效唑
B-97
单一化合物(I)
戊菌唑
B-98
单一化合物(I)
丙环唑
B-99
单一化合物(I)
丙硫菌唑
B-100
单一化合物(I)
硅氟唑
B-101
单一化合物(I)
戊唑醇
混合物
组分1
组分2
B-102
单一化合物(I)
氟醚唑
B-103
单一化合物(I)
三唑酮
B-104
单一化合物(I)
唑菌醇
B-105
单一化合物(I)
戊叉唑菌
B-106
单一化合物(I)
烯效唑
B-107
单一化合物(I)
1-(4-氯苯基)-2-([1，2，4]三唑-1-基)环庚醇
B-108
单一化合物(I)
氰霜唑
B-109
单一化合物(I)
烯菌灵
B-110
单一化合物(I)
抑霉唑硫酸盐
B-111
单一化合物(I)
稻瘟酯
B-112
单一化合物(I)
丙氯灵
B-113
单一化合物(I)
氟菌唑
混合物
组分1
组分2
B-114
单一化合物(I)
苯菌灵
B-115
单一化合物(I)
多菌灵
B-116
单一化合物(I)
麦穗宁
B-117
单一化合物(I)
涕必灵
B-118
单一化合物(I)
噻唑菌胺
B-119
单一化合物(I)
氯唑灵
B-120
单一化合物(I)
土菌消
B-121
单一化合物(I)
2-(4-氯苯基)-N-[4-(3，4-二甲氧基苯基)异噁唑-5-
基]-2-丙-2-炔基氧基乙酰胺
B-122
单一化合物(I)
氟啶胺
混合物
组分1
组分2
B-123
单一化合物(I)
啶斑肟
B-124
单一化合物(I)
3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶
B-125
单一化合物(I)
3-[5-(4-甲基苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶
B-126
单一化合物(I)
2，3，5，6-四氯-4-甲磺酰基吡啶
B-127
单一化合物(I)
3，4，5-三氯吡啶-2，6-二甲腈
B-128
单一化合物(I)
N-(1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基)-2，4-二氯烟酰
胺、
B-129
单一化合物(I)
N-((5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基)-2，4-二氯烟酰胺
B-130
单一化合物(I)
磺嘧菌灵
B-131
单一化合物(I)
环丙嘧啶
B-132
单一化合物(I)
二氟林
B-133
单一化合物(I)
异嘧菌醇
B-134
单一化合物(I)
嘧菌腙
B-135
单一化合物(I)
嘧菌胺
B-136
单一化合物(I)
氯草定
B-137
单一化合物(I)
氟苯嘧啶醇
B-138
单一化合物(I)
二甲嘧菌胺
B-139
单一化合物(I)
嗪氨灵
B-140
单一化合物(I)
拌种咯
B-141
单一化合物(I)
氟噁菌
B-142
单一化合物(I)
4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉
B-143
单一化合物(I)
吗菌灵
B-144
单一化合物(I)
吗菌灵乙酸酯
混合物
组分1
组分2
B-145
单一化合物(I)
丁苯吗啉
B-146
单一化合物(I)
克啉菌
B-147
单一化合物(I)
苯锈啶
B-148
单一化合物(I)
氟菌安
混合物
组分1
组分2
B-149
单一化合物(I)
异丙定
B-150
单一化合物(I)
杀菌利
B-151
单一化合物(I)
烯菌酮
B-152
单一化合物(I)
噁唑酮菌
B-153
单一化合物(I)
咪唑菌酮
B-154
单一化合物(I)
Flutianil
B-155
单一化合物(I)
异噻菌酮
B-156
单一化合物(I)
噻菌灵
B-157
单一化合物(I)
5-氨基-2-异丙基-4-邻甲苯基-2，3-二氢吡唑-1-硫代
甲酸S-烯丙基酯
B-158
单一化合物(I)
噻二唑素
B-159
单一化合物(I)
Amisulbrom
B-160
单一化合物(I)
敌菌灵
B-161
单一化合物(I)
灭瘟素
B-162
单一化合物(I)
敌菌丹
B-163
单一化合物(I)
克菌丹
B-164
单一化合物(I)
灭螨蜢
B-165
单一化合物(I)
棉隆
混合物
组分1
组分2
B-166
单一化合物(I)
咪菌威
B-167
单一化合物(I)
哒菌清
B-168
单一化合物(I)
野燕枯
B-169
单一化合物(I)
野燕枯甲基硫酸酯
B-170
单一化合物(I)
氰菌胺
B-171
单一化合物(I)
灭菌丹
B-172
单一化合物(I)
恶喹酸
B-173
单一化合物(I)
粉病灵
B-174
单一化合物(I)
丙氧喹啉
B-175
单一化合物(I)
咯喹酮
B-176
单一化合物(I)
喹氧灵
B-177
单一化合物(I)
Triazoxid
B-178
单一化合物(I)
三环唑
B-179
单一化合物(I)
2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮
B-180
单一化合物(I)
5-氯-1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并
咪唑
|
B-181
单一化合物(I)
5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯
基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶
|
混合物
组分1
组分2
B-182
单一化合物(I)
6-(3，4-二氯苯基)-5-甲基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶
-7-基胺
|
混合物
组分1
组分2
B-183
单一化合物(I)
6-(4-叔丁基苯基)-5-甲基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶
-7-基胺
|
B-184
单一化合物(I)
5-甲基-6-(3，5，5-三甲基己基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]
嘧啶-7-基胺
B-185
单一化合物(I)
5-甲基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
B-186
单一化合物(I)
6-甲基-5-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
B-187
单一化合物(I)
6-乙基-5-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
B-188
单一化合物(I)
5-乙基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
B-189
单一化合物(I)
5-乙基-6-(3，5，5-三甲基己基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]
嘧啶-7-基胺
B-190
单一化合物(I)
6-辛基-5-丙基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
B-191
单一化合物(I)
5-甲氧基甲基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-
基胺
|
B-192
单一化合物(I)
6-辛基-5-三氟甲基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基
胺
|
B-193
单一化合物(I)
5-三氟甲基-6-(3，5，5-三甲基己基)-[1，2，4]三唑并
[1，5-a]嘧啶-7-基胺
B-194
单一化合物(I)
福美铁
B-195
单一化合物(I)
代森锰锌
B-196
单一化合物(I)
代森锰
B-197
单一化合物(I)
威百亩
B-198
单一化合物(I)
磺菌威
B-199
单一化合物(I)
代森联
混合物
组分1
组分2
B-200
单一化合物(I)
甲基代森锌
B-201
单一化合物(I)
福美双
B-202
单一化合物(I)
代森锌
B-203
单一化合物(I)
福美锌
B-204
单一化合物(I)
乙霉威
B-205
单一化合物(I)
苯噻菌胺
B-206
单一化合物(I)
异丙菌胺
B-207
单一化合物(I)
百维灵
B-208
单一化合物(I)
霜霉威盐酸盐
B-209
单一化合物(I)
Valiphenal
B-210
单一化合物(I)
N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙基磺酰基)丁-2-基)氨基甲
酸4-氟苯基酯
|
混合物
组分1
组分2
B-211
单一化合物(I)
多果定
B-212
单一化合物(I)
多果定游离碱
B-213
单一化合物(I)
双胍盐
B-214
单一化合物(I)
双胍辛胺
B-215
单一化合物(I)
双胍辛醋酸盐
B-216
单一化合物(I)
双胍辛胺三乙酸盐
B-217
单一化合物(I)
双八胍盐
B-218
单一化合物(I)
春雷素
B-219
单一化合物(I)
水合春雷素
混合物
组分1
组分2
B-220
单一化合物(I)
多氧霉素
B-221
单一化合物(I)
链霉素
B-222
单一化合物(I)
井冈霉素
B-223
单一化合物(I)
乐杀螨
B-224
单一化合物(I)
氯硝胺(dicloran)
B-225
单一化合物(I)
敌螨通
B-226
单一化合物(I)
敌螨普
B-227
单一化合物(I)
异丙消
B-228
单一化合物(I)
四氯硝基苯
B-229
单一化合物(I)
三苯锡基盐
B-230
单一化合物(I)
二噻农
B-231
单一化合物(I)
稻瘟灵
B-232
单一化合物(I)
克瘟散
B-233
单一化合物(I)
藻菌磷，乙磷铝
B-234
单一化合物(I)
异稻瘟净
B-235
单一化合物(I)
亚磷酸(H3PO3)及衍生物
B-236
单一化合物(I)
定菌磷
B-237
单一化合物(I)
甲基立枯磷
B-238
单一化合物(I)
百菌清
B-239
单一化合物(I)
抑菌灵
B-240
单一化合物(I)
双氯酚
B-241
单一化合物(I)
磺菌胺
混合物
组分1
组分2
B-242
单一化合物(I)
六氯苯
B-243
单一化合物(I)
戊菌隆
B-244
单一化合物(I)
五氯酚及盐
B-245
单一化合物(I)
四氯苯酞
B-246
单一化合物(I)
五氯硝基苯
混合物
组分1
组分2
B-247
单一化合物(I)
甲基托布津
B-248
单一化合物(I)
对甲抑菌灵
B-249
单一化合物(I)
N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺
B-250
单一化合物(I)
波尔多液
B-251
单一化合物(I)
醋酸铜
B-252
单一化合物(I)
氢氧化铜
B-253
单一化合物(I)
王铜
B-254
单一化合物(I)
碱式硫酸铜
B-255
单一化合物(I)
硫
B-256
单一化合物(I)
联苯
B-257
单一化合物(I)
拌棉醇
B-258
单一化合物(I)
环氟菌胺
B-259
单一化合物(I)
清菌脲
B-260
单一化合物(I)
二苯胺
B-261
单一化合物(I)
苯菌酮
B-262
单一化合物(I)
米多霉素
混合物
组分1
组分2
B-263
单一化合物(I)
喹啉铜
B-264
单一化合物(I)
调环酸钙
B-265
单一化合物(I)
螺噁茂胺
B-266
单一化合物(I)
对甲抑菌灵
B-267
单一化合物(I)
N-(环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2，3-二氟苯
基)甲基)-2-苯基乙酰胺
|
B-268
单一化合物(I)
N′-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2，5-二甲基苯
基)-N-乙基-N-甲基甲脒
|
B-269
单一化合物(I)
N′-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2，5-二甲基苯
基)-N-乙基-N-甲基甲脒
|
B-270
单一化合物(I)
N′-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧
基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
|
B-271
单一化合物(I)
N′-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧
基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
|
B-272
单一化合物(I)
2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基)乙酰基]哌
啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-N-(1，2，3，4-四氢萘-1-基)
酰胺
|
B-273
单一化合物(I)
2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基)乙酰基]哌
啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(R)-N-1，2，3，4-四氢萘-1-
基酰胺
|
B-274
单一化合物(I)
乙酸6-叔丁基-8-氟-2，3-二甲基喹啉-4-基酯
混合物
组分1
组分2
B-275
单一化合物(I)
甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2，3-二甲基喹啉-4-基酯
B-276
单一化合物(I)
甲萘威
混合物
组分1
组分2
B-277
单一化合物(I)
虫螨威
B-278
单一化合物(I)
丁硫克百威
B-279
单一化合物(I)
灭多虫、硫双威(Methomylthiodicarb)
B-280
单一化合物(I)
氟氯菊酯
B-281
单一化合物(I)
氟氯氰菊酯
B-282
单一化合物(I)
氯氰菊酯
B-283
单一化合物(I)
甲体氯氰菊酯
B-284
单一化合物(I)
己体氯氰菊酯
B-285
单一化合物(I)
溴氰菊酯
B-286
单一化合物(I)
高氰戊菊酯
B-287
单一化合物(I)
氯氟氰菊酯
B-288
单一化合物(I)
氯菊酯
B-289
单一化合物(I)
七氟菊酯
B-290
单一化合物(I)
氟脲杀
B-291
单一化合物(I)
氟虫脲
B-292
单一化合物(I)
氟丙氧脲
B-293
单一化合物(I)
伏虫隆
B-294
单一化合物(I)
螺虫乙酯
B-295
单一化合物(I)
噻虫胺
B-296
单一化合物(I)
呋虫胺
B-297
单一化合物(I)
吡虫啉
B-298
单一化合物(I)
噻虫嗪
混合物
组分1
组分2
B-299
单一化合物(I)
吡虫清
B-300
单一化合物(I)
噻虫啉
B-301
单一化合物(I)
硫丹
B-302
单一化合物(I)
锐劲特
B-303
单一化合物(I)
齐墩螨素
B-304
单一化合物(I)
甲氨基阿维菌素
B-305
单一化合物(I)
艾克敌105
B-306
单一化合物(I)
Spinetoram
B-307
单一化合物(I)
灭蚁腙
B-308
单一化合物(I)
氟唑虫清
B-309
单一化合物(I)
杀螨锡
B-310
单一化合物(I)
噁二唑虫
混合物
组分1
组分2
B-311
单一化合物(I)
氰氟虫胺
B-312
单一化合物(I)
氟啶虫酰胺
B-313
单一化合物(I)
氟虫酰胺
B-314
单一化合物(I)
Chlorantraniliprole
B-315
单一化合物(I)
Cyazypyr(HGW86)
B-316
单一化合物(I)
丁氟螨酯
B-317
单一化合物(I)
乙草胺
B-318
单一化合物(I)
噻吩草胺
B-319
单一化合物(I)
异丙甲草胺
混合物
组分1
组分2
B-320
单一化合物(I)
吡草胺
B-321
单一化合物(I)
草甘膦
B-322
单一化合物(I)
草铵膦
B-323
单一化合物(I)
草硫膦
B-324
单一化合物(I)
炔草酯
B-325
单一化合物(I)
噁唑禾草灵
B-326
单一化合物(I)
吡氟禾草灵
B-327
单一化合物(I)
吡氟氯禾灵
B-328
单一化合物(I)
对草快阳离子
B-329
单一化合物(I)
苯敌草
B-330
单一化合物(I)
烯草酮
B-331
单一化合物(I)
噻草酮
B-332
单一化合物(I)
环苯草酮
B-333
单一化合物(I)
稀禾定
B-334
单一化合物(I)
醌肟草
B-335
单一化合物(I)
胺硝草
B-336
单一化合物(I)
氨基丙氟灵
B-337
单一化合物(I)
氟乐灵
B-338
单一化合物(I)
氟锁草醚
B-339
单一化合物(I)
溴苯腈
B-340
单一化合物(I)
咪草酯
B-341
单一化合物(I)
咪草啶酸
混合物
组分1
组分2
B-342
单一化合物(I)
甲基咪草烟
B-343
单一化合物(I)
灭草烟
B-344
单一化合物(I)
灭草喹
B-345
单一化合物(I)
咪草烟
B-346
单一化合物(I)
2，4-二氯苯氧基乙酸(2，4-D)
B-347
单一化合物(I)
杀草敏
混合物
组分1
组分2
B-348
单一化合物(I)
二氯皮考啉酸
B-349
单一化合物(I)
氟草烟
B-350
单一化合物(I)
毒莠定
B-351
单一化合物(I)
氟吡酰草胺
B-352
单一化合物(I)
苄嘧黄隆
B-353
单一化合物(I)
氯嘧黄隆
B-354
单一化合物(I)
环丙黄隆
B-355
单一化合物(I)
甲基碘磺隆
B-356
单一化合物(I)
甲磺胺磺隆
B-357
单一化合物(I)
甲黄隆
B-358
单一化合物(I)
烟嘧黄隆
B-359
单一化合物(I)
玉嘧黄隆
B-360
单一化合物(I)
氟胺磺隆
B-361
单一化合物(I)
莠去津
B-362
单一化合物(I)
六嗪同
混合物
组分1
组分2
B-363
单一化合物(I)
敌草隆
B-364
单一化合物(I)
双氟磺草胺
B-365
单一化合物(I)
Pyroxasulfone
B-366
单一化合物(I)
噻草平
B-367
单一化合物(I)
吲哚酮草酯
B-368
单一化合物(I)
环庚草醚
B-369
单一化合物(I)
麦草畏
B-370
单一化合物(I)
二氟吡隆
B-371
单一化合物(I)
二氯喹啉酸
B-372
单一化合物(I)
喹草酸
B-373
单一化合物(I)
硝草酮
B-374
单一化合物(I)
嘧啶肟草醚
B-375
单一化合物(I)
Topramezone
称为组分2的活性物质、其制备及其对有害真菌的作用是已知的(参见http://www.alanwood.net/pesticides/)；这些物质可市购。由IUPAC命名法描述的化合物、其制备及其杀真菌活性也是已知的(参见Can.J.Plant Sci.48，587-94，1968；EP-A 141 317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP-A 243970；EP-A 256 503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A1 035 122；EP-A 1 201 648；EP-A 1 122 244，JP 2002316902；DE 19650197；DE 10021412；DE 102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624)。
活性物质的混合物可以通过常规方式，例如通过对化合物(I)的组合物所给方式制备成除了活性成分外还包含至少一种惰性成分的组合物。关于该类组合物的常规成分，参考就含有化合物(I)的组合物所给的解释。
正如化合物(I)一样，本发明活性物质的混合物适合作为杀真菌剂。它们的特征在于对宽范围的植物病原性真菌具有显著有效性，所述真菌尤其选自子囊菌纲、担子菌纲、半知菌纲和Peronosporomycetes(同义词卵菌纲)。此外，参考分别就化合物和包含化合物(I)的组合物的杀真菌活性所给解释。
合成实施例
适当改变起始化合物，用下列合成实施例所示程序获得其他化合物(I)。所得化合物(I)与物理数据一起列于下表I中。
I.制备中间体：
I.1.制备氨基甲基吡啶化合物(II)
实施例1：制备4-(氨基甲基)-2，3-二甲基吡啶
在0℃下向NaBH4(65g，0.28mol)在THF(150ml)中的溶液中滴加乙醚合BF3(119.2g，0.84mol)。将反应混合物在23℃下搅拌20分钟，然后滴加4-氰基-2，3-二甲基吡啶(18.5g，0.14mol，根据J.Heterocycl.Chem.27(6)，1990，1751制备)在THF(100ml)中的溶液。将所得反应混合物回流6小时。然后将反应混合物用水(200ml)缓慢水解并用盐酸水溶液(10％浓度)将pH值调节为pH2。将所得反应混合物再回流2小时。然后将反应混合物倾入水中并用MTBE萃取。用氢氧化钠水溶液(50％浓度)将含水层调节为pH14并用DCM再萃取一次。干燥合并的有机层并真空除去溶剂。残余物通过柱层析(SiO2，MTBE)提纯而得到4-(氨基甲基)-2，3-二甲基吡啶油状物质(16.5g)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝1.7(s，2H)，2.3(s，3H)，2.5(s，3H)，3.9(s，2H)，7.15(d，1H)和8.3ppm(d，2H)。
I.2.制备磺酸衍生物(III)
实施例2：制备4-(4-三氟甲基嘧啶-2-氧基)苯磺酰氯
a)制备2-苯氧基-4-三氟甲基嘧啶
向2-氯-4-三氟甲基嘧啶(3.0g，0.016mol)在DMF(30ml)中的溶液中依次加入苯酚(1.9g，20mmol)、碳酸钾(3.3g，24mmol)和Cu(I)(100mg)。将反应混合物在90℃下搅拌7小时。将所得反应混合物分配在MTBE和水之间。含水层用MTBE萃取。在真空下从有机层中除去溶剂。得到2-苯氧基-4-三氟甲基嘧啶黄色固体(3.0g)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.2-7.5(m，6H)；8.7ppm(m，1H)。
b)制备4-(4-三氟甲基嘧啶-2-氧基)苯磺酰氯
向2-苯氧基-4-三氟甲基嘧啶(3.0g，12.5mmol，在a)下制备)在二氯乙烷(30ml)中的溶液中加入氯磺酸(10.2g，88mmol)在DCM(20ml)中的溶液中。将反应混合物在50℃下搅拌7小时。然后将反应混合物缓慢用水骤冷并用MTBE萃取。将有机层用水洗涤并干燥，真空除去溶剂。将残余物悬浮于正戊烷中并搅拌10分钟。过滤得到4-(4-三氟甲基嘧啶-2-氧基)苯磺酰氯棕色固体(1.5g)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.5(m，3H)，8.17(m，2H)，8.9ppm(m，1H)。
II.制备吡啶基甲基磺酰胺(I)
实施例3：制备N-(2，3-二甲基吡啶-4-基甲基)-4-(5-三氟甲基吡啶-2-氧基)苯磺酰胺(3)
![]()
向4-(氨基甲基)-2，3-二甲基吡啶(50mg，0.36mmol，实施例I.1)在CH3CN(150ml)中的溶液中加入三乙胺(37.0mg，0.36mmol)。将反应混合物冷却至0℃，加入4-(5-三氟甲基吡啶-2-氧基)苯磺酰氯(120mg，0.36mmol，市购)并将反应混合物在23℃下搅拌72小时。然后真空除去溶剂。将残余物溶于DCM中，用水洗涤并干燥。真空除去溶剂。粗产物通过柱层析(SiO2，MTBE/环己烷，1∶1)提纯而得到化合物(3)(120mg，HPLC-MS：438.0(M+H+))。
实施例4：制备N-(吡啶-4-基甲基)-4-(4-三氟甲基嘧啶-2-氧基)苯磺酰胺(4)
![]()
向4-氨基甲基吡啶(58mg，0.53mmol)在CH3CN(10ml)中的溶液中加入三乙胺(55mg，0.53mmol)。将反应混合物冷却至0℃并加入4-(4-三氟甲基嘧啶-2-氧基)苯磺酰氯(150mg，0.489mmol，来自实施例I.2)。将反应混合物在23℃下搅拌18小时。真空除去溶剂。将残余物溶于DCM中，用水洗涤一次并干燥。再次真空除去溶剂，得到标题化合物(4)(138mg，HPLC：410.8(M+H+))。
以类似方式制备表I所列化合物(I)。
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
![]()
III.对有害真菌的作用实施例
化合物(I)的杀真菌作用由下列试验证实：
A)微滴定试验
将活性化合物在DMSO中单独配制成浓度为10000ppm的储备溶液。
用移液管将储备溶液移到微滴定板(MTP)上并用相应的应用实施例中所述营养介质稀释至所述活性化合物浓度。然后加入相应的应用实施例中所述含水孢子悬浮液。将各板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。
接种7天后使用吸收光度计在405nm下测量微滴定板。将测量的参数与不含活性化合物的对照方案的生长(100％)以及不含真菌和活性化合物的空白值相比较，以确定病原体在各活性化合物中的相对生长百分数。
应用实施例1：对晚疫病病原体致病疫霉的活性
使用基于豌豆汁的真菌用含水营养介质和致病疫霉的含水游动孢子悬浮液。
在该试验中，分别用125ppm实施例3、13、55、56、61、67和68的活性化合物处理的样品显示出至多15％的病原体生长。
应用实施例2：对由稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)引起的稻瘟病的活性
使用基于麦芽的真菌用含水营养介质和稻瘟病菌的含水孢子悬浮液。
在该试验中，分别用125ppm实施例7、12、13、15、16、17、31、33、45、46、55、56、61和68的活性化合物处理的样品显示出至多15％的病原体相对生长。
应用实施例3：对由小麦壳针孢引起的壳针孢叶斑病的活性
使用基于麦芽的真菌用含水营养介质和小麦壳针孢的含水孢子悬浮液。
在该试验中，分别用125ppm实施例7、12、13、15、16、17、31、33、45和46的活性化合物处理的样品显示出至多25％的病原体相对生长。
应用实施例4：对颖枯球腔菌的活性
使用含水介质溶液(含酵母提取物、细菌蛋白胨和甘油)和颖枯球腔菌的孢子悬浮液。
在该试验中，分别用125ppm实施例9、28、45、71和74的活性化合物处理的样品显示出至多25％的病原体相对生长。
应用实施例5：对玉蜀黍黑粉菌的活性
使用含水介质溶液(含酵母提取物、细菌蛋白胨和甘油)和玉蜀黍黑粉菌的孢子悬浮液。
在该试验中，分别用125ppm实施例7、28、33、45、71、74和203的活性化合物处理的样品显示出至多25％的病原体相对生长。
应用实施例6：对黄瓜褐斑病菌的活性
使用含水介质溶液(含酵母提取物、细菌蛋白胨和甘油)和黄瓜褐斑病菌的孢子悬浮液。
在该试验中，分别用125ppm实施例7和28的活性化合物处理的样品显示出至多25％的病原体相对生长。
应用实施例7：对大豆壳针孢的活性
使用含水介质溶液(含酵母提取物、细菌蛋白胨和甘油)和大豆壳针孢的孢子悬浮液。
在该试验中，用125ppm实施例8的活性化合物处理的样品显示出至多25％的病原体相对生长。
应用实施例8：对核盘菌的活性
使用含水介质溶液(含酵母提取物、细菌蛋白胨和甘油)和核盘菌的孢子悬浮液。
在该试验中，分别用125ppm实施例7、8、27、28、33、35、45、64、71、74和203的活性化合物处理的样品显示出至多25％的病原体相对生长。应用实施例9：对斐济球腔菌(苯并咪唑抗性分离物)的活性
使用含水介质溶液(含酵母提取物、细菌蛋白胨和甘油)和斐济球腔菌的孢子悬浮液。
在该试验中，分别用125ppm实施例7、8、8、9、12、13、27、28、33、35、45、64、71、74、160和203的活性化合物处理的样品显示出至多25％的病原体相对生长。
应用实施例10：对斐济球腔菌(苯并咪唑敏感性分离物)的活性
使用含水介质溶液(含酵母提取物、细菌蛋白胨和甘油)和斐济球腔菌的孢子悬浮液。
在该试验中，分别用125ppm实施例7、28、45、71、74和203的活性化合物处理的样品显示出至多25％的病原体相对生长。
应用实施例11：对大豆灰斑病菌的活性
使用含水介质溶液(含酵母提取物、细菌蛋白胨和甘油)和大豆灰斑病菌的孢子悬浮液。
在该试验中，分别用125ppm实施例7、8、9、45、71、74和203的活性化合物处理的样品显示出至多25％的病原体相对生长。
应用实施例12：对雪霉叶枯菌(苯并咪唑抗性分离物)的活性
使用含水介质溶液(含酵母提取物、细菌蛋白胨和甘油)和雪霉叶枯菌的孢子悬浮液。
在该试验中，分别用125ppm实施例8、28、45、71、74和203的活性化合物处理的样品显示出至多25％的病原体相对生长。
应用实施例13：对雪霉叶枯菌(苯并咪唑敏感性分离物)的活性
使用含水介质溶液(含酵母提取物、细菌蛋白胨和甘油)和雪霉叶枯菌的孢子悬浮液。
在该试验中，分别用125ppm实施例8、28和71的活性化合物处理的样品显示出至多25％的病原体相对生长。
B)温室试验
使用溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或DMSO和乳化剂WettolEM 31(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物将活性化合物分开或一起配制成包含25mg活性化合物并配成10ml的储备溶液。然后用水将该溶液配成100ml。用所述溶剂/乳化剂/水混合物将该储备溶液稀释到下述活性化合物浓度。
应用实施例14：对由致病疫霉在西红柿上引起的早疫病的活性，保护性施用
使西红柿植物的幼苗在盆中生长。用活性成分浓度如下所述的含水悬浮液喷雾植物至滴流点。第二天用致病疫霉的孢子囊含水悬浮液接种。在接种后立即将试验植物转移到潮湿室中。在18-20℃和接近100％的相对湿度下6天后，以患病叶面积百分数肉眼评价叶子上的真菌侵袭程度。
在该试验中，分别用250ppm实施例5、8、9、11、13、32、34、35、36、38、39、40、41、43、47、48、49、50、51、52、53、54、58、59、60、61、62、63、64、65、66、70、71、73、74、72、76、79、86、92、93、96、97、98、100、102、104、106、112、116、117、124、127、128、129、159、160、162、163、164、165、167、168、169、170、171、173、174、175、176、177、178、179、183、188、189、190、192、195、196、199、200、202、203、208、213、218、219、229、232、233、235、236、237、238、239、240、245、246、247、251、252、253、255、257、259、261、262、263、264、265、266、268、269、270、273、274、275、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、288、291、292、296、297、298、299、306、307、312、313、314和319的活性化合物处理的植物显示出小于或等于15％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
应用实施例15：对小麦上的小麦隐匿柄锈菌(小麦褐锈病)的治疗作用
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用小麦褐锈病菌(小麦隐匿柄锈菌)的孢子悬浮液撒粉。然后将植物在20-22℃和高大气湿度(90-95％)的室中放置24小时。在此期间孢子萌发并且芽管穿透到叶组织中。第二天将侵染的植物用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。在喷雾的悬浮液干燥之后，将试验植物送回温室中并在20-22℃的温度和65-70％的相对大气湿度下再栽培7天。然后肉眼测定叶子上的锈病发展程度。
在该试验中，分别用250ppm实施例5、8、9、11、14、19、20、21、29、30、34、35、36、37、38、40、41、42、45、47、50、51、52、59、63、64和79的活性化合物处理的植物显示出小于或等于15％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
应用实施例16：对小麦上的小麦隐匿柄锈菌(小麦褐锈病)的保护作用
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将处理过的植物用小麦褐锈病菌(小麦隐匿柄锈菌)的孢子悬浮液撒粉。然后将植物在20-22℃和高大气湿度(90-95％)的室中放置24小时。在此期间孢子萌发并且芽管穿透到叶组织中。第二天将试验植物送回温室中并在20-22℃的温度和65-70％的相对大气湿度下再栽培7天。然后肉眼测定叶子上的锈病发展程度。
在该试验中，分别用250ppm实施例13、14、18、19、20、22、23、27、28、86、87、89、90、91、92、93、94、95、97、98、100、101、102、103、104、105、106、107、110、113、114、115、117、120、123、125、126、127、128、159、160、162、163、164、165、167、168、174、175、178、179、180、181、182、186、187、191、193、194、195、196、197、200、201、202、203、204、205、206、207、208、210、212、213、214、215、216、217、218、219、220、222、223、224、225、227、228、229、230、231、232、233、234、235、236、237、238、239、242、244、245、246、247、250、251、252、253、254、258、259、260、269、270、271、272、277和278的活性化合物处理的植物显示出小于或等于15％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
应用实施例17：对小麦上的禾白粉菌(Blumeria graminis tritici)(小麦白粉病)的保护作用
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将处理过的植物用小麦白粉病菌(禾白粉菌)的孢子撒粉。然后将植物送回温室中并在20-24℃的温度和60-90％的相对大气湿度下再栽培7天。然后肉眼测定叶子上的白粉病发展程度。
在该试验中，分别用250ppm实施例14、21、23、27和28的活性化合物处理的植物显示出小于或等于15％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
应用实施例18：对黄瓜上的单丝壳白粉菌(黄瓜白粉病)的保护作用
将盆栽黄瓜秧苗(胚层阶段)的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将处理过的植物用黄瓜白粉病菌(单丝壳白粉菌)的孢子悬浮液撒粉。然后将植物送回温室中并在20-24℃的温度和60-80％的相对大气湿度下再栽培7天。然后肉眼测定种子叶上的白粉病发展程度。
在该试验中，分别用250ppm实施例32、39、69、70、71、72、73和74的活性化合物处理的植物显示出小于或等于15％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
应用实施例19：对大豆上的豆薯层锈菌(大豆锈病)的保护作用
将盆栽大豆秧苗的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将处理过的植物用大豆锈病病菌(豆薯层锈菌)的孢子悬浮液撒粉。然后将植物在23-27℃和高大气湿度(90-95％)的室中放置24小时。在此期间孢子萌发并且芽管穿透到叶组织中。然后将植物送回温室中并在23-27℃的温度和60-80％的相对大气湿度下再栽培14天。然后肉眼测定叶子上的锈病发展程度。
在该试验中，分别用250ppm实施例107、112、123、197、201、210、230、243、244、248、254、256、272、288、290、293、294、295、296、297、299、300、301、302、303、304、305、306、307、308、311、312、313、314、315、317、318和319的活性化合物处理的植物显示出小于或等于15％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
应用实施例20：对小麦上的小麦壳针孢(小麦壳针孢叶斑病)的保护作用
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。两天后对处理过的植物用小麦壳针孢的孢子悬浮液撒粉。然后将植物在20-24℃和高大气湿度(90-95％)的温室中放置4天，然后置于温度为18-22℃且相对大气湿度约70％的温室中。21天后肉眼测定叶子上的病症发展程度。
在该试验中，分别用250ppm实施例91、101、129、169、173、176、177、180、181、182、183、184、185、186、187、188、192、193、194、205、206、207、248、260、271、279、280、281、282、283、284、285、286、291、292、293、294、295、298和305的活性化合物处理的植物显示出小于或等于15％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
IV.对比例
A)微滴定试验
将活性化合物在DMSO中单独配制成浓度为10000ppm的储备溶液。
应用实施例21：在微滴定试验中对由稻瘟病菌引起的稻瘟病的活性
用移液管将储备溶液移到微滴定板(MTP)上并用基于麦芽的真菌用含水营养介质稀释至表3所给活性化合物浓度(31ppm)。然后加入稻瘟病菌的含水孢子悬浮液。将各板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。接种7天后使用吸收光度计在405nm下测量微滴定板。将测量的参数与不含活性化合物的对照方案的生长(＝100％)以及不含真菌和活性化合物的空白值相比较，以确定病原体在各活性化合物中的相对生长百分数。结果示于下表II中。
表II.
![]()
B)温室试验
使用溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或二甲亚砜(DMSO)和乳化剂Wettol EM 31(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物将活性化合物分开或一起配制成包含25mg活性化合物并配成10ml的储备溶液。然后用水将该溶液配成100ml。用所述溶剂/乳化剂/水混合物将该储备溶液稀释到下述活性化合物浓度。
应用实施例22：对由豆薯层锈菌引起的大豆锈病的治疗作用
将盆栽大豆秧苗的叶子用大豆锈病病菌(豆薯层锈菌)的孢子悬浮液撒粉。然后将植物在23-27℃和高大气湿度(90-95％)的室中放置24小时。在此期间孢子萌发并且芽管穿透到叶组织中。第二天将侵染的植物用表4所述活性化合物浓度(250ppm)的含水悬浮液喷雾至滴流点。在喷雾的悬浮液干燥之后，将试验植物送回温室中并在23-27℃的温度和60-80％的相对大气湿度下再栽培14天。然后肉眼测定叶子上的锈病发展程度。结果示于下表III中。
表III.
![]()
V.协同增效混合物实施例
将测量的参数与不含活性化合物的对照方案的生长(100％)以及不含真菌和活性化合物的空白值相比较，以确定病原体在各活性化合物中的相对生长百分数。将这些百分数转化成效力。效力为0表示病原体的生长水平对应于未处理对照的生长水平；效力为100表示病原体不生长。
活性化合物混合物的预期效力使用Colby公式[R.S.Colby，计算除草剂组合的协同增效和拮抗响应，杂草(Weeds)15，20-22(1967)]确定并与观察到的效力比较。
Colby公式：E＝x+y-x·y/100
E使用浓度为a和b的活性化合物A和B的混合物时的预期效力，以相对于未处理对照的％表示，
x使用浓度为a的活性化合物A时的效力，以相对于未处理对照的％表示，
y使用浓度为b的活性化合物B时的效力，以相对于未处理对照的％表示。
A)微滴定试验
将活性化合物在DMSO中单独配制成浓度为10000ppm的储备溶液。化合物唑菌胺酯、啶酰菌胺和氧唑菌作为市售成品配制剂使用并用水稀释至所述活性化合物浓度。
根据该比例混合储备溶液，将其用移液管移到微滴定板(MTP)上并用水稀释至所述浓度。然后加入相应应用实施例中所述相应病原体在营养介质中的孢子悬浮液。将各板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。接种7天后使用吸收光度计在405nm下测量MTP微滴定板。
应用实施例23：对晚疫病病原体致病疫霉的活性
使用致病疫霉在基于豌豆汁的含水营养介质中的孢子悬浮液。
表IV.
![]()
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
百菌清
0.004
实施例160+
百菌清
1
0.25
4∶1
44
25
n.a.＝不适用
应用实施例24：对早疫病病原体早疫链格孢的活性
使用早疫链格孢在生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液。
表V.
![]()
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
啶酰菌胺
0.063
n.a.＝不适用
应用实施例25：对稻瘟病病原体稻瘟病菌的活性
使用稻瘟病菌在生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液。
表VI.
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例7
0.063
n.a.
1
n.a.
实施例12
0.063
n.a.
45
n.a.
实施例27
0.25
0.063
n.a.
n.a.
65
65
n.a.
n.a.
|
实施例28
0.25
0.063
n.a.
n.a.
52
27
n.a.
n.a.
|
实施例33
0.25
n.a.
38
n.a.
实施例45
0.063
n.a.
30
n.a.
实施例64
1
n.a.
12
n.a.
实施例160
0.25
n.a.
60
n.a.
唑菌胺酯
0.001
n.a.
17
n.a.
克菌丹
0.063
n.a.
0
n.a.
氧唑菌
0.063
n.a.
0
n.a.
百菌清
0.063
n.a.
0
n.a.
实施例7+
唑菌胺酯
0.063
0.001
63∶1
78
18
实施例12+
唑菌胺酯
0.063
0.001
63∶1
100
55
实施例27+
唑菌胺酯
0.063
0.001
63∶1
100
71
实施例27+
克菌丹
0.25
0.063
4∶1
87
65
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例28+
唑菌胺酯
0.063
0.001
63∶1
70
40
实施例28+
克菌丹
0.25
0.063
4∶1
77
52
实施例33+
克菌丹
0.25
0.063
4∶1
60
38
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例45+
唑菌胺酯
0.063
0.001
63∶1
67
42
实施例64+
氧唑菌
1
0.063
16∶1
67
12
实施例160+
百菌清
0.25
0.063
4∶1
89
60
n.a.＝不适用
应用实施例26：对叶斑病病原体小麦壳针孢的活性
使用小麦壳针孢在生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液。
表VII.
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例9
4
n.a.
2
n.a.
实施例12
4
n.a.
47
n.a.
实施例13
4
n.a.
39
n.a.
实施例27
4
n.a.
47
n.a.
实施例28
4
n.a.
29
n.a.
实施例33
4
n.a.
22
n.a.
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例45
4
n.a.
50
n.a.
实施例71
4
n.a.
43
n.a.
实施例74
4
n.a.
58
n.a.
实施例160
4
n.a.
55
n.a.
实施例203
4
n.a.
45
n.a.
克菌丹
1
n.a.
31
n.a.
实施例9+
克菌丹
4
1
4∶1
70
33
实施例12+
克菌丹
4
1
4∶1
99
64
实施例13+
克菌丹
4
1
4∶1
97
58
实施例27+
克菌丹
4
1
4∶1
98
63
实施例28+
克菌丹
4
1
4∶1
89
52
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例33+
克菌丹
4
1
4∶1
75
46
实施例45+
克菌丹
4
1
4∶1
98
65
实施例71+
克菌丹
4
1
4∶1
99
61
实施例74+
克菌丹
4
1
4∶1
98
71
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例160+
克菌丹
4
1
4∶1
100
69
实施例203+
克菌丹
4
1
4∶1
97
62
n.a.＝不适用
应用实施例27：对病原体大刀镰孢的活性
使用大刀镰孢在生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液。
表VIII.
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例7
16
7
实施例8
16
0
实施例9
16
0
实施例12
16
3
实施例13
16
2
实施例27
16
0
实施例28
16
1
实施例33
16
1
实施例45
16
2
实施例64
16
0
实施例71
16
1
实施例74
16
1
实施例160
16
3
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例203
16
1
唑菌胺酯
0.25
0
啶酰菌胺
16
1
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
克菌丹
4
39
百菌清
4
5
实施例7+
克菌丹
16
4
4∶1
88
44
实施例8+
克菌丹
16
4
4∶1
80
40
实施例9+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
26
1
实施例9+
克菌丹
16
4
4∶1
99
39
实施例12+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
31
4
实施例12+
克菌丹
16
4
4∶1
99
41
实施例13+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
25
3
实施例13+
克菌丹
16
4
4∶1
99
40
实施例27+
唑菌胺酯
16
0.25
63∶1
31
0
实施例27+
克菌丹
16
4
4∶1
98
39
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例28+
克菌丹
16
4
4∶1
99
40
实施例28+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
28
2
实施例33+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
27
2
实施例45+
唑菌胺酯
16
0.25
63∶1
28
2
实施例45+
克菌丹
16
4
4∶1
92
40
实施例45+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
26
3
实施例64+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
26
1
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例71+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
28
3
实施例71+
克菌丹
16
4
4∶1
99
40
实施例74+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
30
3
实施例74+
克菌丹
16
4
4∶1
93
40
实施例160+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
27
5
实施例160+
克菌丹
16
4
4∶1
99
41
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例203+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
23
2
实施例203+
克菌丹
16
4
4∶1
99
40
实施例203+
百菌清
16
4
4∶1
27
6
n.a.＝不适用
应用实施例28：对病原体大豆炭疽病菌的活性
使用大豆炭疽病菌在生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液。
表IX.
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例7
4
n.a.
20
n.a.
实施例12
16
n.a.
50
n.a.
实施例13
4
n.a.
26
n.a.
实施例28
4
n.a.
20
n.a.
实施例27
16
n.a.
45
n.a.
实施例33
4
n.a.
24
n.a.
实施例45
4
n.a.
25
n.a.
实施例71
4
n.a.
29
n.a.
实施例74
16
n.a.
35
n.a.
实施例160
4
n.a.
37
n.a.
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例203
4
n.a.
36
n.a.
唑菌胺酯
0.25
0.063
n.a.
n.a.
60
27
n.a.
n.a.
实施例7+
唑菌胺酯
4
0.063
63∶1
88
42
实施例12+
唑菌胺酯
16
0.25
63∶1
100
80
实施例13+
唑菌胺酯
4
0.063
63∶1
86
46
实施例28+
唑菌胺酯
4
0.063
63∶1
64
42
实施例27+
唑菌胺酯
16
0.25
63∶1
100
78
实施例33+
唑菌胺酯
4
0.063
63∶1
78
44
实施例45+
唑菌胺酯
4
0.063
63∶1
87
45
实施例71+
唑菌胺酯
4
0.063
63∶1
78
48
实施例74+
唑菌胺酯
16
0.25
63∶1
100
74
实施例160+
唑菌胺酯
4
0.063
63∶1
78
54
实施例203+
唑菌胺酯
4
0.063
63∶1
81
54
应用实施例29：对网斑病病原体大麦网斑内脐蠕孢的活性
使用大麦网斑内脐蠕孢在生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液。
表X.
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例7
1
0.25
n.a.
n.a.
28
17
n.a.
n.a.
|
实施例8
1
0.25
n.a.
n.a.
9
0
n.a.
n.a.
|
实施例12
0.063
n.a.
25
n.a.
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例13
0.063
n.a.
19
n.a.
实施例27
1
n.a.
31
n.a.
实施例28
0.25
n.a.
4
n.a.
实施例33
0.25
n.a.
0
n.a.
实施例45
1
n.a.
25
n.a.
实施例64
0.25
n.a.
5
n.a.
实施例71
0.25
n.a.
20
n.a.
实施例74
0.25
n.a.
33
n.a.
实施例160
0.25
n.a.
11
n.a.
实施例203
0.25
n.a.
34
n.a.
唑菌胺酯
0.016
n.a.
52
n.a.
啶酰菌胺
0.25
n.a.
49
n.a.
克菌丹
0.063
0.016
n.a.
n.a.
16
5
n.a.
n.a.
|
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例7+
唑菌胺酯
1
0.016
63∶1
93
66
实施例7+
啶酰菌胺
0.25
0.25
1∶1
78
57
实施例8+
唑菌胺酯
1
0.016
63∶1
83
57
实施例8+
啶酰菌胺
0.25
0.25
1∶1
81
49
实施例12+
克菌丹
0.25
0.063
4∶1
62
38
实施例13+
克菌丹
0.25
0.063
4∶1
52
26
实施例27+
唑菌胺酯
1
0.016
63∶1
88
67
实施例28+
啶酰菌胺
0.25
0.25
1∶1
73
51
实施例33+
啶酰菌胺
0.25
0.25
1∶1
81
49
实施例45+
唑菌胺酯
1
0.016
63∶1
89
65
实施例64+
啶酰菌胺
0.25
0.25
1∶1
78
51
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例71+
啶酰菌胺
0.25
0.25
1∶1
88
59
实施例74+
啶酰菌胺
0.25
0.25
1∶1
91
66
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例160+
啶酰菌胺
0.25
0.25
1∶1
79
55
实施例160+
克菌丹
0.25
0.063
4∶1
53
25
实施例203+
啶酰菌胺
0.25
0.25
1∶1
88
66
实施例203+
克菌丹
0.063
0.016
4∶1
36
16
n.a.＝不适用
应用实施例30：对禾顶囊壳的活性
使用禾顶囊壳在生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液。
表XI.
![]()
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
0.004
n.a.
0
n.a.
|
实施例7+
唑菌胺酯
0.063
0.001
63∶1
95
61
实施例7+
克菌丹
0.25
0.063
4∶1
91
71
实施例8+
唑菌胺酯
0.063
0.001
63∶1
81
57
实施例9+
克菌丹
0.25
0.063
4∶1
70
45
实施例12+
唑菌胺酯
0.016
0.00025
63∶1
72
51
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例13+
唑菌胺酯
0.063
0.001
63∶1
96
70
实施例13+
百菌清
0.016
0.004
4∶1
44
6
实施例27+
唑菌胺酯
0.016
0.00025
63∶1
92
70
实施例28+
氧唑菌
0.063
0.004
16∶1
49
30
|
实施例28+
唑菌胺酯
0.063
0.001
63∶1
88
69
实施例28+
百菌清
0.063
0.016
4∶1
75
35
实施例33+
唑菌胺酯
0.063
0.001
63∶1
82
59
实施例33+
克菌丹
0.25
0.063
4∶1
81
54
实施例71+
克菌丹
0.063
0.016
4∶1
98
58
应用实施例31：对黑色根腐病菌的活性
使用黑色根腐病菌在生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液。
表XII.
![]()
![]()
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
克菌丹
0.25
实施例160+
克菌丹
1
0.25
4∶1
72
49
实施例203+
克菌丹
1
0.25
4∶1
80
40
实施例203+
百菌清
4
1
4∶1
94
62
应用实施例32：对茄黄萎病菌的活性
使用茄黄萎病菌在生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液。
表XIII.
测试化合物或
混合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例27
4
n.a.
56
n.a.
实施例71
4
n.a.
55
n.a.
实施例203
4
1
n.a.
n.a.
56
52
n.a.
n.a.
|
克菌丹
0.25
n.a.
26
n.a.
百菌清
1
n.a.
40
n.a.
实施例27+
百菌清
4
1
4∶1
98
74
实施例71+
百菌清
4
1
4∶1
99
73
实施例203+
克菌丹
1
0.25
4∶1
76
64
实施例203+
百菌清
4
1
4∶1
99
74
应用实施例33：对尖镰孢的活性
使用尖镰孢在生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液。
表XIV.
![]()
![]()
B.温室
在几个步骤中制备喷雾溶液：
按如下制备储备溶液：将丙酮和/或二甲亚砜与润湿剂/乳化剂Wettol-基于乙氧基化烷基酚的混合物以溶剂/乳化剂相对(体积)比为99∶1加入25mg化合物中，总共得到10ml。然后加入水使总体积为100ml。
将该储备溶液用所述溶剂/乳化剂/水混合物稀释至所给浓度。化合物唑菌胺酯、啶酰菌胺和氧唑菌以市售成品配制剂使用且用水稀释至所述活性化合物浓度。
应用实施例34：对小麦上由小麦隐匿柄锈菌引起的褐锈病的预防性防治
将盆栽小麦秧苗的第一对发育的叶子用活性成分或其混合物的浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将植物用小麦隐匿柄锈菌的孢子接种。为了确保人工接种成功，将植物转移到无光、相对湿度为95-99％且温度为20-24℃的潮湿室中放置24小时。然后将植物在20-24℃和相对湿度为65-70％的温室中栽培6天。以患病叶面积百分数肉眼评价叶子上的真菌侵袭程度。
表XV.
![]()
测试化合物或混
合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
1
n.a.
0
n.a.
|
实施例203
16
4
n.a.
n.a.
44
22
n.a.
n.a.
|
氧唑菌
1
0.25
0.063
n.a.
n.a.
n.a.
33
0
0
n.a.
n.a.
n.a.
|
唑菌胺酯
0.25
0.063
0.016
n.a.
n.a.
n.a.
0
0
0
n.a.
n.a.
n.a.
|
测试化合物或混
合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
啶酰菌胺
16
4
1
0.25
n.a.
n.a.
n.a.
n.a.
0
0
0
0
n.a.
n.a.
n.a.
n.a.
|
实施例9+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
22
0
实施例12+
唑菌胺酯
1
0.016
63∶1
44
22
实施例12+
啶酰菌胺
0.25
0.25
1∶1
33
0
实施例27+
氧唑菌
4
0.25
1∶16
56
0
实施例27+
唑菌胺酯
4
0.063
63∶1
33
0
实施例27+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
67
22
实施例28+
氧唑菌
1
0.063
1∶16
22
0
实施例33+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
67
33
实施例45+
氧唑菌
4
0.25
1∶16
33
0
实施例45+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
56
0
实施例64+
氧唑菌
4
0.25
1∶16
22
0
实施例45+
唑菌胺酯
16
0.25
63∶1
33
0
测试化合物或混
合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
测试化合物或混
合物
化合物浓度
(ppm)
混合
比
观察到的
效力(％)
预期的效
力(％)
实施例64+
唑菌胺酯
16
0.25
63∶1
22
0
实施例71+
氧唑菌
16
1
1∶16
89
33
实施例71+
唑菌胺酯
16
0.25
63∶1
89
0
实施例71+
啶酰菌胺
16
16
1∶1
89
0
实施例74+
啶酰菌胺
4
4
1∶1
67
44
实施例160+
唑菌胺酯
4
0.063
63∶1
22
0
实施例160+
啶酰菌胺
1
1
1∶1
22
0
实施例203+
氧唑菌
4
0.25
1∶16
44
22
实施例203+
唑菌胺酯
16
0.25
63∶1
89
44
实施例203+
啶酰菌胺
4
4
1∶1
44
22