具体实施方式
以下，详细说明本发明。
1)用式(I)表示的肟醚衍生物或其盐
本发明的第1方面是用上述式(I)表示的肟醚衍生物或其盐。
式(I)中，X表示卤原子、C1～20烷基、C1～20烷氧基、C1～20卤代烷基、或C1～20卤代烷氧基。
作为X的卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子等。
作为C1～20烷基，可以是直链状，也可以是支链状，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基等。
作为C1～20烷氧基，可以是直链状，也可以是支链状，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基等。
作为C1～20卤代烷基，只要是被卤原子的烷基就没有特别限制，具体可举出氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基等。
作为C1～20卤代烷氧基，只要是被卤原子取代的烷氧基，就没有特别限制，具体可举出氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、1，1-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基等。
R1、R2各自独立地表示氢原子、卤原子、C1～20烷基、C1～20卤代烷基、无取代或具有取代基的C3～10环烷基。
作为R1、R2的卤原子、C1～20烷基、C1～20卤代烷基的具体例，可以举出与上述作为X的卤原子、C1～20烷基、C1～20卤代烷基的具体例列举的实例相同的例子。
作为R1、R2的无取代或具有取代基的C3～10环烷基的C3～10环烷基，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。
作为C3～10环烷基的取代基，可以举出氟原子、氯原子、溴原子等卤原子；甲基、乙基等C1～6烷基；甲氧基、乙氧基等C1～6烷氧基；硝基；氰基等。
此外，R1和R2可以结合在一起形成环，环内可以包含氧原子、硫原子、氮原子等杂原子。作为所述环，可以举出环丙烷环、环戊烷环、环己烷环、四氢吡喃环等。
R3表示氢原子、C1～20烷基、C2～20烯基、C2～20炔基、C1～20卤代烷基、C2～20卤代烯基、C2～20卤代炔基、或者无取代或具有取代基的C3～10环烷基。
作为R3的C1～20烷基、C1～20卤代烷基、无取代或具有取代基的C3～10环烷基的具体例，可以举出与上述作为X、R1及R2的C1～20烷基、C1～20卤代烷基、无取代或具有取代基的C3～10环烷基的具体例所列举的基团相同的基团。
作为R3的C2～20烯基，可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。
作为C2～20炔基，可以举出乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基等。
作为C2～20卤代烯基，可以举出3-氯-2-丙烯基、4-氯-2-丁烯基、4，4-二氯-3-丁烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、3，3-二氯-2-丙烯基等。
作为C2～20卤代炔基，可以举出3-氯-1-丙炔基、3-氯-1-丁炔基、3-溴-1-丁炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基等。
R4表示氢原子、C1～20烷基、无取代或具有取代基的C3～10环烷基、C2～20烯基、C2～20炔基、C1～20卤代烷基、C2～20卤代烯基、C2～20卤代炔基、氰基、硝基、或者无取代或具有取代基的氨基。
作为R4的C1～20烷基的具体例，可以举出与上述作为X的C1～20烷基的具体例所列举的基团相同的基团。
作为R4的无取代或具有取代基的C3～10环烷基的具体例，可以举出与上述作为R1的无取代或具有取代基的C3～10环烷基的具体例所列举的基团相同的基团。
作为R4的C2～20烯基、C2～20炔基、C1～20卤代烷基、C2～20卤代烯基、C2～20卤代炔基的具体例，可以举出与上述作为R3的C2～20烯基、C2～20炔基、C1～20卤代烷基、C2～20卤代烯基、C2～20卤代炔基的具体例所列举的基团相同的基团。
作为R4的无取代或具有取代基的氨基，可以举出氨基；甲基氨基、乙基氨基、异丙基氨基等单C1～C6烷基氨基；二甲基氨基、二乙基氨基等二C1～C6烷基氨基；乙酰基氨基、苯甲酰基氨基等酰基氨基；苯基氨基、4-甲基苯基氨基等可以具有取代基的苯基氨基等。
R5表示氢原子、C1～20烷基、酰基、醛基、C1～20烷氧基C1～20烷基、C2～20酰氧基C1～20烷基、C1～20烷氧基羰基、C1～20烷基磺酰基、或者无取代或具有取代基的苯基磺酰基。
作为上述R5的C1～20烷基的具体例，可以举出上述与作为X的C1～20烷基的具体例所列举的基团相同的基团。
作为酰基，可以举出乙酰基、丙酰基、特戊酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、2-氯苯甲酰基等。
作为R5的C1～20烷氧基C1～20烷基，可以举出甲氧基甲基、乙氧基甲基、异丙氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、1-甲氧基-正丙基、2-甲氧基-正丙基、3-甲氧基-正丙基等。
作为R5的C2～20酰氧基C1～20烷基，可以举出乙酰氧基甲基、乙酰氧基乙基、丙酰氧基甲基、特戊酰氧基甲基、1-乙酰氧基乙基、2-乙酰氧基乙基、1-乙酰氧基-正丙基等。
作为R5的C1～20烷氧基羰基，可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等。
作为C1～20烷基磺酰基，可以举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基等。
作为无取代或具有取代基的苯基磺酰基，可以举出苯基磺酰基、4-甲基苯基磺酰基、2-氯苯基磺酰基、2，4-二甲基苯基磺酰基等。
Y表示氧原子或硫原子。
Z表示单键、氧原子、硫原子、或用NR6表示的基团。
R6表示氢原子；或者甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基等C1～30烷基。
Het表示无取代或具有取代基的杂环基。该杂环基是在环内含有1～4个N、O或S原子的饱和或不饱和杂环基，优选是5或6元杂环基。
作为杂环基的具体例，可以举出呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，3-三唑-4-基、1，2，4-三唑-3-基、1，2，4-三唑-5-基等不饱和5元杂环基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、5-氯-3-吡啶基、3-三氟甲基-2-吡啶基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、嘧啶-5-基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基等不饱和6元杂环基、四氢呋喃-2-基、四氢吡喃-4-基、哌嗪-3-基、吡咯烷-2-基、吗啉代基、哌啶基、哌嗪基、N-甲基哌嗪基、氮杂环丙基、氮杂环丁基、吡咯烷基、吗啉代基、噁唑啉-2-基等饱和或部分不饱和杂环基等。
作为上述杂环基的取代基，可以举出氟原子、氯原子、溴原子等卤原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基等C1～6烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；氯甲氧基、三氟甲氧基等C1～6卤代烷氧基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等C1～6烷硫基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；氯甲基、氟甲基、三氟甲基等C1～6卤代烷基；甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、异丙基磺酰氧基、正丁基磺酰氧基等C1～6烷基磺酰氧基等。
m表示1～8中的任一整数，优选1～3中的任一整数。
n表示0～4中的任一整数，优选0～2中的任一整数。
在本发明中，其中，上述式(I)表示的肟醚衍生物优选是下述式(I-1)表示的化合物，更优选式(I-1a)表示的化合物。
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(式中，R1～R5、X、Y、Z、Het、m以及n表示与上述相同的含义。)
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(式中，R1～R5、X、Z、Het、m以及n表示与上述相同的含义。)
(制造方法)
本发明的肟醚衍生物化合物例如可以如下所述地制造。
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(式中，R1～R5、X、Z、Het、Y、m以及n表示与上述相同的含义。)
即，可以通过使式(3)所示的氧胺(oxyamine)化合物与式(II)所示的酮化合物(以下有时称为“化合物(II)”)反应来得到式(I)表示的化合物。
应予说明，化合物(II)是在制造本发明的式(I)所示化合物方面非常重要的关键中间体，是新型化合物。本发明的第3方面是该化合物(II)所示的酮衍生物。
化合物(II)的使用量相对于式(3)所示的氧胺化合物通常为0.5～2倍摩尔、优选为0.7～1.5倍摩尔。
该反应可以在不存在催化剂的条件下进行，但优选在酸催化剂或碱催化剂的存在下进行，更优选在酸催化剂的存在下进行。
作为使用的酸催化剂，可以举出三氟乙酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、对甲苯磺酸一水合物、甲磺酸、对甲苯磺酸吡啶鎓盐、盐酸、硫酸等。作为碱催化剂，可以举出吡啶、三乙胺、氢氧化钾等。
催化剂的使用量相对于式(3)表示的氧胺化合物通常为0.0001～1倍摩尔。
此外，可以在反应体系中添加无水硫酸钠、分子筛等脱水剂。
该反应可以在适当的溶剂中进行。作为使用的溶剂，只要是对反应为惰性就没有特别限制。例如，可以举出二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃等醚系溶剂；甲苯、苯、二甲苯等芳香烃系溶剂；正戊烷、正己烷、正庚烷等脂肪烃系溶剂；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃系溶剂；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺系溶剂；乙腈、苄腈等腈系溶剂；甲醇、乙醇、正丙醇等醇系溶剂；以及由它们中的两种以上组成的混合溶剂等。
溶剂的使用量没有特别限定，相对于式(3)表示的氧胺化合物1g，通常为1～100ml。
反应温度是从室温到使用溶剂的沸点的温度范围。反应时间通常为数分钟～数十小时。
式(3)表示的氧胺化合物可以通过以往公知的氧胺化合物的制造方法来制造。例如，如下所示，使四溴化碳和三苯膦与式(1)表示的化合物反应而得到式(2)表示的化合物，然后在碱的存在下使N-叔丁氧基羰基羟胺与其反应，由此得到式(9)表示的氧胺化合物，然后使酸作用于该化合物，由此可以得到式(3)表示的氧胺化合物。
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(式中、R1、R2、Het以及m表示与上述相同的含义。)
此外，在使式(3)表示的氧胺化合物与化合物(4)反应时，可以如下进行，即，将化合物(II)和式(9)表示的氧胺化合物混合后，添加三氟乙酸等酸，从而在反应体系内生成式(3)表示的化合物而进行反应。
化合物(II)例如可以如下地制造。
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(式中，X、n、R3～R5、Y以及Z表示与上述相同的含义。)
即，首先，在碱的存在下，使式(6)表示的化合物(以下有时称为“化合物(6)”)与式(5)表示的氟化物(以下有时称为“化合物(5)”)反应，由此得到式(7)表示的羟基氨基甲酸化合物(以下有时称为“化合物(7)”)。接着，在碱的存在下，使式(8)表示的酰胺化合物(以下有时称为“化合物(8)”)与化合物(7)反应，由此可以得到目标化合物(II)。
在得到化合物(7)的反应中，化合物(6)的使用量相对于化合物(5)1摩尔通常为0.8～5倍摩尔、优选为1～3倍摩尔。
作为在得到化合物(7)的反应中使用的碱，可以举出氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙等金属氢氧化物；甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾、叔丁醇钾等金属醇盐；氢化钠、氢化钾、氢化钙等金属氢化物；三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱。
碱的使用量相对于1摩尔的化合物(5)通常为1～20倍摩尔。
该反应可以在适当的有机溶剂中进行。作为使用的有机溶剂，只要是对反应为惰性就没有特别限制。例如，可以举出二甲基亚砜、二乙基亚砜等含硫系溶剂；二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃等醚系溶剂；甲苯、苯、二甲苯等芳香烃系溶剂；正戊烷、正己烷、正庚烷等脂肪烃系溶剂；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺系溶剂；乙腈、苄腈等腈系溶剂；以及由它们中的两种以上组成的混合溶剂等。
有机溶剂的使用量没有特别限定，相对于1g化合物(5)，通常为1～100ml。
得到化合物(7)的反应在从0℃到使用溶剂的沸点的温度范围可顺利地进行。
作为在得到化合物(II)的反应中使用的化合物(8)的具体例，可以举出N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基丙酰胺等。
化合物(8)的使用量相对于1摩尔的化合物(7)通常为0.8～5倍摩尔、优选1～3倍摩尔。
作为在得到化合物(II)的反应中使用的碱，可以举出正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、二异丙基酰胺锂等有机锂化合物；金属钠、金属钾等碱金属；氢化钠、氢化钾、氢化钙等金属氢化物等。
碱的使用量相对于1摩尔的化合物(7)通常为1～20倍摩尔。
该反应可以在适当的有机溶剂中进行。作为使用的溶剂，只要是对反应为惰性就没有特别限制。例如，可以举出二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃等醚系溶剂；甲苯、苯、二甲苯等芳香烃系溶剂；正戊烷、正己烷、正庚烷等脂肪烃系溶剂等。
得到化合物(II)的反应在从-100℃到使用溶剂的沸点的温度范围可顺利地进行。
化合物(II)中R3为叔丁基、R5为氢原子、Y、Z为氧原子的化合物(II-a)可以通过如下所示的公知方法，衍生成叔丁基转化成其他取代基R3’(R3’表示与不包括叔丁基的R3相同的含义)的化合物(II-c)。
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(式中，X、n、R4表示与上述相同的含义，Hal表示氯原子、溴原子等卤原子。)
即，首先，在碱的存在下，使式(9)表示的卤代甲酸酯化合物与式(II-a)表示的氨基甲酸叔丁酯化合物反应，从而得到式(II-b)表示的化合物。接着，通过使酸作用于其，可以得到式(II-c)表示的化合物。
作为在使式(9)表示的卤代甲酸酯化合物反应的反应中使用的碱，可以举出氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙等金属氢氧化物；甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾、叔丁醇钾等金属醇盐；氢化钠、氢化钾、氢化钙等金属氢化物；三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱。
碱的使用量相对于1摩尔的化合物(II-a)通常为1～20倍摩尔。
使式(9)表示的卤代甲酸酯化合物反应的反应在适当的有机溶剂中进行。作为使用的有机溶剂，只要是对反应惰性就没有特别限制。例如，可以举出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃；二甲基亚砜、二乙基亚砜等含硫系溶剂；二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃等醚系溶剂；甲苯、苯、二甲苯等芳香烃系溶剂；正戊烷、正己烷、正庚烷等脂肪烃系溶剂；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺系溶剂；乙腈、苄腈等腈系溶剂；以及由它们中的两种以上组成的混合溶剂等。
有机溶剂的使用量没有特别限定，相对于1g化合物(II-b)，通常为1～100ml。
使式(9)表示的卤代甲酸酯化合物反应的反应在-20℃到使用溶剂的沸点的温度范围可顺利地进行。
反应时间取决于反应规模，通常为数分钟～数十小时。
作为在由式(II-b)表示的化合物得到式(II-c)所示化合物的反应中使用的酸，可以举出盐酸、硫酸、硝酸等无机酸；乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸等。
酸的使用量相对于1摩尔化合物(II-b)通常为1～20倍摩尔。
由式(II-b)表示的化合物得到式(II-c)所示化合物的反应在适当的有机溶剂中进行。
作为使用的有机溶剂，只要是对反应为惰性就没有特别限制，可以举出上述作为在使式(9)表示的卤代甲酸酯化合物反应的反应中可以使用的溶剂所列举的例子相同的溶剂。
由式(II-b)表示的化合物得到式(II-c)所示化合物的反应在-20℃到使用溶剂沸点的温度范围可顺利地进行。
反应时间取决于反应规模，但通常为数分钟～数十小时。
此外，化合物(II)中，Y、Z为氧原子的化合物(II-d)可以通过公知的酯交换方法，衍生成取代基R3转化成其他取代基R3”的化合物(II-e)(下述反应式)。
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(式中，X、n、R3～R5表示与上述相同的含义，R3”表示与R3相同的含义。但R3和R3”不同。)
作为本发明的肟醚衍生物化合物的盐，只要是农园艺学上允许的盐就没有特别限制。例如，可以举出盐酸、硫酸等无机酸的盐；乙酸、乳酸等有机酸的盐等。
这些盐可以使用与上述式(I)表示的肟醚衍生物相对应的酸、采用以往公知的方法来制造。
在任何的反应中，在反应结束后，都可以通过通常的后处理操作、以及根据需要的蒸馏、重结晶、柱色谱等公知惯用的精制方法来进行精制，从而将目标物分离。
目标物的结构可以通过IR光谱、NMR波谱、质谱、元素分析等公知的分析方法进行鉴定、确认。
本发明的肟醚衍生物中可以存在因碳-氮双键而产生的几何异构体(顺-反异构体)，这些异构体均包含于本发明中。
将如上所述得到的本发明的肟醚衍生物的例子示于下述第1表(表1～表38)中。在第1表中，仅示出肟醚衍生物的几何异构体中的一种，其他的几何异构体也可以同样地例示。
下述化学式中，r表示甲基、乙基等C1～6烷基；三氟甲基等C1～6卤代烷基；甲氧基、乙氧基等C1～6烷氧基；三氟甲氧基等C1～6卤代烷氧基；氟原子、氯原子、溴原子等卤原子等。t1表示0～2中的任一整数，t2表示0～3中的任一整数，t3表示0～4中的任一整数。t1为2时，t2或t3为2以上时，r彼此相同或不同。
此外，下述第1表中，Et表示乙基，Ph表示苯基，c-Pr表示环丙基，di表示二取代，*表示键合位置。此外，表中，r和X栏中的数字分别表示取代位置。
此外，视为不是仅表示C＝N双键的立体异构体中的一个。
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(第1表)
[表1]
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[表2]
53
A1
4-CH3
H
H
1
NO2
H
2-Cl
1
O
O
CH3
54
A1
4-CH3
H
H
1
NH2
H
2-Cl
1
O
O
CH3
55
A1
4-CH3
H
H
1
NHCH2
H
2-Cl
1
O
O
CH3
53
A1
4-CH3
H
H
1
NO2
H
2-Cl
1
O
O
CH3
56
A1
4-CH3
H
H
1
N(CH3)2
H
2-Cl
1
O
O
CH3
57
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3
2-Cl
1
O
O
CH3
58
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
Et
2-Cl
1
O
O
CH3
59
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3CO
2-Cl
1
O
O
CH3
60
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
CH2CH2CO
2-Cl
1
O
O
CH3
61
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
PhCO
2-Cl
1
O
O
CH3
62
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
4-Cl-PhCO
2-Cl
1
O
O
CH3
63
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
PhCH2CO
2-Cl
1
O
O
CH3
64
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
CHO
2-Cl
1
O
O
CH3
65
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3OCH2
2-Cl
1
O
O
CH3
66
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH(OCH3)
2-Cl
1
O
O
CH3
67
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3SO2
2-Cl
1
O
O
CH3
68
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
PhSO2
2-Cl
1
O
O
CH3
69
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
4-CH3-PhSO2
2-Cl
1
O
O
CH3
70
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
S
O
CH3
71
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
S
CH3
72
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
-
CH3
73
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
NH
CH3
53
A1
4-CH3
H
H
1
NO2
H
2-Cl
1
O
O
CH3
74
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
NCH2
CH3
75
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
H
76
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
Et
77
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
n-Pr
78
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH2CH＝CH2
79
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH＝CH2
80
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
Propargyl
81
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
ethynyl
82
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CF3
83
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH2CF3
84
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CF2CF3
85
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CF2CF2H
86
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH2CH＝CHCl
87
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
3-Iodo-propargy
88
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
c-Pr
89
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
c-Hex
90
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
2-CH3-c-Pr
91
A1
-
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
92
A1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
53
A1
4-CH3
H
H
1
NO2
H
2-Cl
1
O
O
CH3
93
A1
4-Et
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
94
A1
4-CF3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
95
A1
4-F
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
96
A1
4-Cl
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
97
A1
4-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
98
A1
4-OEt
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
99
A1
4-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
100
A1
5-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
101
A1
5-Et
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
102
A1
5-CF3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
103
A1
5-F
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
104
A1
5-Cl
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
105
A1
5-OCH3
H
H
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
106
A1
5-OEt
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
107
A1
5-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
108
A1
4，5-diCH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
109
A1
4-Et-5-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
110
A1
4-CF3-5-F
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
53
A1
4-CH3
H
H
1
NO2
H
2-Cl
1
O
O
CH3
111
A1
4，5-diF
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
[表3]
![]()
[表4]
![]()
[表5]
236
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3
2-Cl
1
O
O
CH3
237
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
Et
2-Cl
1
O
O
CH3
236
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3
2-Cl
1
O
O
CH3
238
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3CO
2-Cl
1
O
O
CH3
239
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH2CO
2-Cl
1
O
O
CH3
240
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
PhCO
2-Cl
1
O
O
CH3
241
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
4-Cl-PhCO
2-Cl
1
O
O
CH3
242
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
PhCH2CO
2-Cl
1
O
O
CH3
243
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
CHO
2-Cl
1
O
O
CH3
244
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3OCH2
2-Cl
1
O
O
CH3
245
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH(OCH3)
2-Cl
1
O
O
CH3
246
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3SO2
2-Cl
1
O
O
CH3
247
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
PhSO2
2-Cl
1
O
O
CH3
248
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
4-CH3-PhSO2
2-Cl
1
O
O
CH3
249
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
S
O
CH3
250
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
S
CH3
251
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
-
CH3
252
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
NH
CH3
253
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
NCH3
CH3
254
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
H
255
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
Et
256
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
n-Pr
236
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3
2-Cl
1
O
O
CH3
257
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH2CH＝CH2
258
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH＝CH2
259
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
Propargyl
260
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
ethynyl
261
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CF3
262
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH2CF2
263
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CF2CF2
264
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CF2CF2H
265
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH2CH＝CHCl
266
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
3-Iodo-propargyl
267
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
c-Pr
268
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
c-Hex
269
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
2-CH3-c-Pr
270
A2
-
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
271
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
272
A2
2-Et
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
273
A2
2-CF3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
274
A2
2-F
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
275
A2
2-Cl
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
236
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3
2-Cl
1
O
O
CH3
276
A2
2-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
277
A2
2-OEt
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
278
A2
2-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
279
A2
5-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
280
A2
5-Et
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
281
A2
5-CF3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
282
A2
5-F
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
283
A2
5-Cl
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
284
A2
5-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
285
A2
5-OEt
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
286
A2
5-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
287
A2
2，5-diCH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
288
A2
2-Et-5-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
289
A2
2-CF3-5-F
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
290
A2
2，5-diF
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
291
A2
2-Cl-5-F
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
292
A2
2，5-diOCH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
293
A2
2-OEt-5-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
294
A2
2-OCF3-5-F
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
236
A2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3
2-Cl
1
O
O
CH3
295
A2
2-CH3
H
CH3
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
296
A2
2-Et
H
CH3
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
297
A2
2-CH3
H
Et
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
[表6]
![]()
[表7]
![]()
[表8]
420
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
4-Cl-PhCO
2-Cl
1
O
O
CH3
421
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
PhCH2CO
2-Cl
1
O
O
CH3
420
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
4-Cl-PhCO
2-Cl
1
O
O
CH3
422
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
CHO
2-Cl
1
O
O
CH3
423
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3OCH2
2-Cl
1
O
O
CH3
424
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH(OCH3)
2-Cl
1
O
O
CH3
425
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3SO2
2-Cl
1
O
O
CH3
426
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
PhSO2
2-Cl
1
O
O
CH3
427
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
4-CH3-PhSO2
2-Cl
1
O
O
CH3
428
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
S
O
CH3
429
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
S
CH3
430
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
-
CH3
431
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
NH
CH3
432
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
NCH3
CH3
433
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
H
434
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
Et
435
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
n-Pr
436
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3CH＝CH2
437
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH＝CH2
438
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
Propargyl
439
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
ethynyl
440
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
OF3
420
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
4-Cl-PhCO
2-Cl
1
O
O
CH3
441
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH2CF3
442
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CF2CF3
443
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CF2CF2H
444
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH2CH＝CHCl
445
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
3-Iodo-propargyl
446
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
c-Pr
447
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
c-Hex
448
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
2-CH2-c-Pr
449
B1
-
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
450
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
451
B1
4-Et
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
452
B1
4-CF3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
453
E1
4-F
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
454
B1
4-Cl
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
455
B1
4-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
456
B1
4-OEt
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
457
B1
4-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
458
B1
5-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
459
B1
5-Et
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
420
B1
4-CH3
H
H
1
CH3
4-Cl-PhCO
2-Cl
1
O
O
CH3
460
B1
5-CF3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
461
B1
5-F
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
462
B1
5-Cl
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
463
B1
5-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
464
B1
5-OEt
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
465
B1
5-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
466
B1
4，5-diCH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
467
B1
4-Et-5-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
468
B1
4-CF3-5-F
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
469
B1
4，5-diF
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
470
B1
4-Cl-5-F
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
471
B1
4，5-diOCH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
472
B1
4-OEt-5-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
473
B1
4-OCF3-5-F
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
474
B1
4-CH3
H
CH3
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
475
B1
4-Et
H
CH3
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
476
B1
4-CH3
H
Et
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
477
B1
4-CH3
H
I-Pr
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
478
B1
4-CH3
CH3
Et
1
CH3
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2-CH3
1
O
O
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420
B1
4-CH3
H
H
1
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2-Cl
1
O
O
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479
B1
4-CH3
H
F
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
[表9]
![]()
[表10]
![]()
[表11]
![]()
[表12]
666
B2
2-CH3
H
H
1
H
H
2-CH3
1
O
O
CH3
667
B2
2-CH3
H
H
1
Et
H
2-CH3
1
O
O
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666
B2
2-CH3
H
H
1
H
H
2-CH3
1
O
O
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668
B2
2-CH3
H
H
1
c-Pr
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2-CH3
1
O
O
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669
B2
2-CH3
H
H
1
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2-CH3
1
O
O
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670
B2
2-CH3
H
H
1
CH2CH＝CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
671
B2
2-CH3
H
H
1
ethynyl
H
2-CH3
1
O
O
CH3
672
B2
2-CH3
H
H
1
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H
2-CH3
1
O
O
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673
B2
2-CH3
H
H
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H
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O
O
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674
B2
2-CH3
H
H
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O
O
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675
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2-CH3
H
H
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3，3，2-tri-Iodo-allyl
H
2-CH3
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O
O
CH3
676
B2
2-CH3
H
H
1
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H
2-CH3
1
O
O
CH3
677
B2
2-CH3
H
H
1
CN
H
2-CH3
1
O
O
CH3
678
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H
1
CN
H
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O
O
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H
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NO2
H
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O
O
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H
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H
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O
O
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681
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H
H
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O
O
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682
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H
H
1
N(CH3)2
H
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O
O
CH3
683
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H
H
1
CH3
CH3
2-CH3
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O
O
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684
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H
H
1
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Et
2-CH3
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O
O
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H
1
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O
O
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H
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O
O
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666
B2
2-CH3
H
H
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H
H
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O
O
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H
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O
O
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688
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H
H
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O
O
CH3
689
B2
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H
H
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O
O
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H
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O
O
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O
O
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O
O
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O
O
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695
B2
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O
O
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H
1
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S
O
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697
B2
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H
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H
2-CH3
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O
S
CH3
698
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H
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CH3
H
2-CH3
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O
-
CH3
699
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2-CH3
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H
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H
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O
NH
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700
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O
NCH3
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O
O
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702
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H
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O
O
Et
703
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H
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O
O
n-Pr
704
B2
2-CH3
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O
O
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705
B2
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H
1
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O
O
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666
B2
2-CH3
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H
H
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O
O
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2-CH3
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H
2-CH3
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O
O
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H
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H
2-CH3
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O
O
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708
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H
H
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O
O
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H
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O
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O
O
c-Pr
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H
1
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O
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c-Hex
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H
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O
O
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717
C1
-
H
H
1
CH3
H
-
0
O
O
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718
C1
-
H
H
1
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O
O
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H
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O
O
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4-Et
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H
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O
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C1
4-CF3
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H
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O
O
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C1
4-F
H
H
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H
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O
O
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4-Cl
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H
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H
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O
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H
H
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O
O
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B2
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H
H
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H
H
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O
O
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4-OEt
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H
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H
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O
O
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H
H
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H
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O
O
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727
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5-CH3
H
H
1
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H
2-Cl
1
O
O
CH3
[表13]
![]()
[表14]
![]()
[表15]
848
C1
4-CH3
H
H
1
CH＝CH2
H
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1
O
O
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849
C1
4-CH3
H
H
1
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O
O
CH3
848
C1
4-CH3
H
H
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CH＝CH2
H
2-CH3
1
O
O
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C1
4-CH3
H
H
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ethynyl
H
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O
O
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C1
4-CH3
H
H
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H
2-CH3
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O
O
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H
H
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O
O
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O1
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H
H
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1
O
O
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854
O1
4-CH3
H
H
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3，3，2-tri-Iodo-allyl
H
2-CH3
1
O
O
CH3
855
C1
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H
H
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3-Iodopropargyl
H
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O
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H
H
1
CN
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O
O
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H
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CN
H
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O
O
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H
H
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NO2
H
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O
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H
H
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O
O
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O
O
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N(CH3)2
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O
O
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H
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2-CH3
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O
O
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C1
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H
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Et
2-CH3
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O
O
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C1
4-CH3
H
H
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CH3CO
2-CH3
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O
O
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C1
4-CH3
H
H
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CH3CH3CO
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O
O
CH3
866
C1
4-CH3
H
H
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CH3
PhCO
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O
O
CH3
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C1
4-CH3
H
H
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CH3
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O
O
CH3
868
C1
4-CH3
H
H
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CH3
PhCH2CO
2-CH3
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O
O
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848
C1
4-CH3
H
H
1
CH＝CH2
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2-CH3
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O
O
CH3
869
C1
4-CH3
H
H
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O
O
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C1
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H
H
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O
O
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H
H
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O
O
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C1
4-CH3
H
H
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CH3SO2
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1
O
O
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C1
4-CH3
H
H
1
CH3
PhSO2
2-CH3
1
O
O
CH3
874
C1
4-CH3
H
H
1
CH3
4-CH3-PhSO2
2-CH3
1
O
O
CH3
875
C1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
S
O
CH3
876
C1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
S
CH3
877
C1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
-
CH3
878
C1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
NH
CH3
879
C1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
NCH3
CH3
880
C1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
H
881
C1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
Et
882
C1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
n-Pr
883
C1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2CH＝CH3
884
C1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH＝CH2
885
C1
4-CH3
H
H
1
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H
2-CH3
1
O
O
Propargyl
886
C1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
ethynyl
887
C1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF3
848
C1
4-CH3
H
H
1
CH＝CH2
H
2-CH3
1
O
O
CH3
888
C1
4-CH3
H
H
1
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O
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CH2CF3
889
C1
4-CH3
H
H
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C1
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H
H
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O
O
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891
C1
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H
H
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1
O
O
CH2CH＝CHCl
892
C1
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H
H
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H
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O
O
3-Iodo-propargyl
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C1
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H
H
1
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H
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O
O
c-Pr
894
C1
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H
H
1
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H
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O
O
c-Hex
895
C1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
2-CH3-c-Pr
896
C2
-
H
H
1
CH3
H
-
0
O
O
CH3
897
C2
-
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
898
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
899
C2
2-Et
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
900
C2
2-OF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
901
C2
2-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
902
C2
2-Cl
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
903
C2
2-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
904
C2
2-OEt
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
905
C2
2-OCF2
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
906
C2
5-CH2
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
848
C1
4-CH3
H
H
1
CH＝CH2
H
2-CH3
1
O
O
CH3
907
C2
5-Et
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
908
C2
5-CF2
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
909
C2
5-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
[表16]
![]()
[表17]
![]()
[表18]
1034
C2
2-CH3
H
H
1
3-Iodopropargyl
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1035
C2
2-CH3
H
H
1
CN
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1034
C2
2-CH3
H
H
1
3-Iodopropargyl
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1036
C2
2-CF3
H
H
1
CN
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1037
C2
2-CH3
H
H
1
NO2
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1038
C2
2-CH3
H
H
1
NH2
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1039
C2
2-CH3
H
H
1
NHCH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1040
C2
2-CH3
H
H
1
N(CH3)2
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1041
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3
2-CH3
1
O
O
CH3
1042
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
Et
2-CH3
1
O
O
CH3
1043
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1044
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH3CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1045
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
PhCO
2-CH3
1
O
O
CH3
1046
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
4-Cl-PhCO
2-CH3
1
O
O
CH3
1047
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
PhCH2CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1048
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
CHO
2-CH3
1
O
O
CH3
1049
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3OCH2
2-CH3
1
O
O
CH3
1050
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH(OCH3)
2-CH3
1
O
O
CH3
1051
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3SO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1052
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
PhSO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1053
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
4-CH3-PhSO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1054
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
S
O
CH3
1034
C2
2-CH3
H
H
1
3-Iodopropargyl
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1055
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
S
CH3
1056
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
-
CH3
1057
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
NH
CH3
1058
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
NCH3
CH3
1059
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
H
1060
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
Et
1061
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
n-Pr
1062
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2CH＝CH3
1063
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH＝CH3
1064
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
Propargyl
1065
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
ethynyl
1066
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF3
1067
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2CF3
1068
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF2CF3
1069
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF2CF2H
1070
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2CH＝CHCl
1071
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
3-Iodo-propargyl
1072
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
c-Pr
1073
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
c-Hex
1034
C2
2-CH3
H
H
1
3-Iodopropargyl
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1074
C2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
2-CH2-c-Pr
1075
D1
-
H
H
1
CH3
H
-
0
O
O
CH3
1076
D1
-
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1077
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1078
D1
4-Et
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1079
D1
4-CF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1080
D1
4-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1081
D1
4-Cl
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1082
D1
4-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1083
D1
4-OEt
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1084
D1
4-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1085
D1
5-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1086
D1
5-Et
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1087
D1
5-CF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1088
D1
5-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1089
D1
5-Cl
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1090
D1
5-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1091
D1
5-OEt
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1092
D1
5-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1034
C2
2-CH3
H
H
1
3-Iodopropargyl
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1093
D1
4，5-diCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1094
D1
4-Et-5-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1095
D1
4-CF3-5-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
[表19]
![]()
[表20]
![]()
[表21]
1215
D1
4-CF3
H
H
1
CN
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1216
D1
4-CH3
H
H
1
NO2
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1215
D1
4-CF3
H
H
1
CN
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1217
D1
4-CH3
H
H
1
NH2
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1218
D1
4-CH3
H
H
1
NHCH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1219
D1
4-CH3
H
H
1
N(CH3)2
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1220
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3
2-CH3
1
O
O
CH3
1221
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
Et
2-CH3
1
O
O
CH3
1222
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
CH2CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1223
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH2CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1224
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
PhCO
2-CH3
1
O
O
CH3
1225
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
4-Cl-FhCO
2-CH3
1
O
O
CH3
1226
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
PhCH2CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1227
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
CHO
2-CH3
1
O
O
CH3
1228
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3OCH3
2-CH3
1
O
O
CH3
1229
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH(OCH3)
2-CH3
1
O
O
CH3
1230
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3SO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1231
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
PhSO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1232
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
4-CH3-PhSO3
2-CH3
1
O
O
CH3
1233
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
S
O
CH3
1234
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
S
CH3
1235
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
-
CH3
1215
D1
4-CF3
H
H
1
CN
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1236
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
NH
CH3
1237
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
NCH3
CH3
1238
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
H
1239
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
Et
1240
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
n-Pr
1241
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2CH＝CH2
1242
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH＝CH2
1243
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
Propargyl
1244
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
ethynyl
1245
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
OF2
1246
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2CF3
1247
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF2CF3
1248
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF2CF2H
1249
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2CH＝CHCl
1250
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
3-Iodo-propargyl
1251
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
c-Pr
1252
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
c-Hex
1253
D1
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
2-CH3-c-Pr
1254
D2
-
H
H
1
CH3
H
-
0
O
O
CH3
1215
D1
4-CF3
H
H
1
CN
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1255
D2
-
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1256
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1257
D2
2-Et
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1258
D2
2-CF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1259
D2
2-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1260
D2
2-Of
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1261
D2
2-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1262
D2
2-OEt
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1263
D2
2-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1264
D2
5-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1265
D2
5-Et
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1266
D2
5-CF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1267
D2
5-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1268
D2
5-Cl
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1269
D2
5-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1270
D2
5-CEt
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1271
D2
5-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1272
D2
2，5-diCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1273
D2
2-Et-5-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1215
D1
4-CF3
H
H
1
CN
H
2-CH3
1
O
O
CH3
1274
D2
2-CF3-5-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1275
D2
2，5-diF
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1276
D2
2-Cl-5-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
[表22]
![]()
[表23]
![]()
[表24]
1401
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1402
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH3CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1403
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
PhCO
2-CH3
1
O
O
CH3
1404
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
4-Cl-PhCO
2-CH3
1
O
O
CH3
1405
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
PhCH2CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1406
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
CHO
2-CH3
1
O
O
CH3
1407
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3OCH2
2-CH3
1
O
O
CH3
1408
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3OH(OCH2)
2-CH3
1
O
O
CH3
1409
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3SO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1410
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
PhSO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1411
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
4-CH3-PhSO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1412
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
S
O
CH3
1413
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
S
CH3
1414
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
-
CH3
1415
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
NH
CH3
1416
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
NCH3
CH3
1417
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
H
1418
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
Et
1419
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
n-Pr
1420
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3CH＝CH3
1401
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1421
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH＝CH3
1422
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
Propargyl
1423
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
ethynyl
1424
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF3
1425
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2CF3
1426
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF2CF3
1427
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF2CF2H
1428
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2CH＝CHCl
1429
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
3-Iodo-propargyl
1430
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
c-Pr
1431
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
c-Hex
1432
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
2-CH3-c-Pr
1433
E1
-
H
H
1
CH3
H
-
0
O
O
CH3
1434
E1
-
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1435
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1436
E1
3-Et
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1437
E1
3-CF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1438
E1
4-CF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1439
E1
3-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1401
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1440
E1
3-Cl
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1441
E1
3-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1442
E1
3-OEt
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1443
E1
3-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1444
E1
6-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1445
E1
6-Et
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1446
E1
6-CF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1447
E1
6-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1448
E1
6-Cl
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1449
E1
8-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1450
E1
6-OEt
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1451
E1
6-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1452
E1
3，6-diCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1453
E1
3-Et-6-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1454
E1
3-CF3-6-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1455
E1
3，6-diF
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1456
E1
3-Cl-6-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1457
E1
3，6-dOCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1458
E1
3-OEt-6-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1401
D2
2-CH3
H
H
1
CH3
CH3CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1459
E1
3-OCF3-8-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1460
E1
3-CH3
H
CH3
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1461
E1
3-Et
H
CH3
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1462
E1
6-Et
H
CH3
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
[表25]
![]()
[表26]
![]()
[表27]
1587
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH2CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1588
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
PhCO
2-CH3
1
O
O
CH3
1589
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
4-Cl-PhCO
2-CH3
1
O
O
CH3
1590
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
PhCH2CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1591
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
CHO
2-CH3
1
O
O
CH3
1592
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
CH3OCH2
2-CH3
1
O
O
CH3
1593
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH(OCH3)
2-CH3
1
O
O
CH3
1594
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
CH3SO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1595
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
PhSO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1596
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
4-CH2-PhSO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1597
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
S
O
CH3
1598
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
S
CH3
1599
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
-
CH3
1600
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
NH
CH3
1601
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
NCH3
CH3
1602
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
H
1603
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
Et
1604
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
n-Pr
1605
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2CH＝CH2
1606
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH＝CH2
1587
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH2CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1607
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
Propargyl
1608
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
ethynyl
1609
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF3
1610
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2CF3
1611
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF2CF3
1612
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF2CF2H
1613
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2CH＝CHCl
1614
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
3-Iodo-propargyl
1615
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
c-Pr
1616
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
c-Hex
1617
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
2-CH2-c-Pr
1618
E2
-
H
H
1
CH3
H
-
0
O
O
CH3
1619
E2
-
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1620
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1621
E2
4-Et
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1622
E2
4-CF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1623
E2
4-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1624
E2
4-Cl
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1625
E2
4-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1587
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH2CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1626
E2
4-OEt
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1627
E2
4-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1628
E2
6-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1629
E2
6-Et
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1630
E2
6-CF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1631
E2
6-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1632
E2
6-Cl
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1633
E2
6-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1634
E2
6-OEt
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1635
E2
6-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1636
E2
4，6-diCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1637
E2
4-Et-6-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1638
E2
4-CF3-6-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1639
E2
4，6-diF
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1640
E2
4-Cl-6-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1641
E2
4，6-diOCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1642
E2
4-OEt-6-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1643
E2
4-OCF3-6-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1644
E2
4-CH3
H
CH3
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1587
E1
3-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH2CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1645
E2
4-Et
H
CH3
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1646
E2
6-Et
H
CH3
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1647
E2
6-Cl
H
CH3
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1648
E2
6-Cl
H
Et
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
[表28]
![]()
[表29]
![]()
[表30]
1773
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
4-Cl-PhCO
2-CH3
1
O
O
CH3
1774
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
PhOH2CO
2-CH3
1
O
O
CH3
1773
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
4-Cl-PhCO
2-CH3
1
O
O
CH3
1775
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
CHO
2-CH3
1
O
O
CH3
1776
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3OCH2
2-CH3
1
O
O
CH3
1777
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH(OCH3)
2-CH3
1
O
O
CH3
1778
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
CH3SO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1779
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
PhSO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1780
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
4-CH3-PhSO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1781
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
S
O
CH3
1782
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
S
CH3
1783
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
-
CH3
1784
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
NH
CH3
1785
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
NCH3
CH3
1786
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
H
1787
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
Et
1788
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
n-Pr
1789
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3CH＝CH3
1790
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH＝CH3
1791
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
Propargyl
1792
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
ethynyl
1793
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF3
1773
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
4-Cl-PhCO
2-CH3
1
O
O
CH3
1794
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2CF3
1795
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF2CF3
1796
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF2CF2H
1797
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2CH＝CHCl
1798
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
3-Iodo-propargyl
1799
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
c-Pr
1800
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
c-Hex
1801
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
2-CH3-c-Pr
1802
E3
-
H
H
1
CH3
H
-
0
O
O
CH3
1803
E3
-
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1804
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1805
E3
3-Et
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1806
E3
3-CF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1807
E3
3-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1808
E3
3-Cl
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1809
E3
3-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1810
E3
3-OEt
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1811
E3
3-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1812
E3
6-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1773
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
4-Cl-PhCO
2-CH3
1
O
O
CH3
1813
E3
6-Et
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1814
E3
6-CF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1815
E3
6-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1816
E3
6-Cl
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1817
E3
6-OCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1818
E3
6-OEt
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1819
E3
6-OCF3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1820
E3
3，6-diCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1821
E3
3-Et-6-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1822
E3
3-CF3-6-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1823
E3
3，6-diF
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1824
E3
3-Cl-6-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1825
E3
3，6-diOCH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1826
E3
3-OEt-6-CH3
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1827
E3
3-OCF3-6-F
H
H
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1828
E3
3-CH3
H
CH3
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1829
E3
3-Et
H
CH3
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1830
E3
6-Et
H
CH3
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1831
E3
6-Cl
H
CH3
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1773
E2
4-CH3
H
H
1
CH3
4-Cl-PhCO
2-CH3
1
O
O
CH3
1832
E3
6-Cl
H
Et
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1833
E3
6-Cl
H
I-Pr
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1834
E3
3-CH3
H
Et
1
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
[表31]
![]()
[表32]
![]()
[表33]
1959
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
CHO
2-CH3
1
O
O
CH3
1960
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
CH3OCH3
2-CH3
1
O
O
CH3
1959
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
CHO
2-CH3
1
O
O
CH3
1961
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
CH3CH(OCH3)
2-CH3
1
O
O
CH3
1962
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
CH3SO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1963
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
PhSO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1964
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
4-CH3-PhSO2
2-CH3
1
O
O
CH3
1965
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
S
O
CH3
1966
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
S
CH3
1967
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
-
CH3
1968
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
NH
CH3
1969
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
NCH3
CH3
1970
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
H
1971
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
Et
1972
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
n-Pr
1973
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2OH＝CH2
1974
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH＝CH2
1975
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
Propargyl
1976
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
ethynyl
1977
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
OF3
1978
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3CF3
1979
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF2CF3
1959
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
CHO
2-CH3
1
O
O
CH3
1980
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CF2CF2H
1981
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH2CH＝CHCl
1982
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
3-Iodo-propargyl
1983
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
c-Pr
1984
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
c-Hex
1985
E3
3-CH3
H
H
1
CH3
H
2-CH3
1
O
O
2-CH3-o-Pr
1986
A1
-
H
H
2
CH3
H
2-Cl
1
O
O
CH3
1987
A1
-
H
H
2
CH3
H
2-CH3
1
O
O
CH3
此外，将在制造本发明的肟醚衍生物方面为重要关键中间体的上述式(II)表示的酮衍生物的具体例示于第2表(表34～表38)。
(第2表)
[表34]
![]()
No
R4
X
n
R5
Y
Z
R3
II-1
CH3
-
0
H
O
O
CH3
II-2
H
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-3
Et
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-4
CH3
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-5
CH＝CH2
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-6
CH2CH＝CH2
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-7
ethynyl
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-8
Propargyl
2-Cl
1
H
O
O
CH3
No
R4
X
n
R5
Y
Z
R3
II-9
CF3
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-10
CH＝CHCl
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-11
3，3，2-tri-Iodo-allyl
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-12
3-Iodopropargyl
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-13
CN
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-14
NO2
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-15
NH2
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-16
NHCH3
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-17
N(CH3)2
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-18
CH3
2-Cl
1
CH3
O
O
CH3
II-19
CH3
2-Cl
1
Et
O
O
CH3
II-20
CH3
2-Cl
1
CH3CO
O
O
CH3
II-21
CH3
2-Cl
1
CH3CH2CO
O
O
CH3
II-22
CH3
2-Cl
1
PhCO
O
O
CH3
[表35]
No
R4
X
n
R5
Y
Z
R3
II-23
CH3
2-Cl
1
4-Cl-PhCO
O
O
CH3
II-24
CH3
2-Cl
1
PhCH2CO
O
O
CH3
II-25
CH3
2-Cl
1
CHO
O
O
CH3
II-26
CH3
2-Cl
1
CH3OCH2
O
O
CH3
II-27
CH3
2-Cl
1
CH3CH(OCH3)
O
O
CH3
II-28
CH3
2-Cl
1
CH3SO2
O
O
CH3
II-29
CH3
2-Cl
1
PhSO2
O
O
CH3
II-30
CH3
2-Cl
1
4-CH3-PhSO2
O
O
CH3
II-31
CH3
2-Cl
1
H
S
O
CH3
II-32
CH3
2-Cl
1
H
O
-
CH3
II-33
CH3
2-Cl
1
H
O
S
CH3
II-34
CH3
2-Cl
1
H
O
NH
CH3
II-35
CH3
2-Cl
1
H
O
NCH3
CH3
No
R4
X
n
R5
Y
Z
R3
II-36
CH3
2-Cl
1
H
O
O
H
II-37
CH3
2-Cl
1
H
O
O
Et
II-38
CH3
2-Cl
1
H
O
O
n-Pr
II-39
CH3
2-Cl
1
H
O
O
CH2CH＝CH2
II-40
CH3
2-Cl
1
H
O
O
CH＝CH2
II-41
CH3
2-Cl
1
H
O
O
Propargyl
II-42
CH3
2-Cl
1
H
O
O
ethynyl
II-43
CH3
2-Cl
1
H
O
O
CF3
II-44
CH3
2-Cl
1
H
O
O
CH2CF3
II-45
CH3
2-Cl
1
H
O
O
CF2CF3
II-46
CH3
2-Cl
1
H
O
O
CF2CF2H
II-47
CH3
2-Cl
1
H
O
O
CH2CH＝CHCl
II-48
CH3
2-Cl
1
H
O
O
3-Iodo-propargyl
No
R4
X
n
R5
Y
Z
R3
II-49
CH3
2-Cl
1
H
O
O
c-Pr
II-50
CH3
2-Cl
1
H
O
O
c-Hex
II-51
CH3
2-Cl
1
H
O
O
2-CH3-c-Pr
[表36]
No
R4
X
n
R5
Y
Z
R3
II-52
H
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-53
Et
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-54
CH3
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-55
CH＝CH2
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-56
CH2CH＝CH2
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-57
ethynyl
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-58
Propargyl
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-59
CF3
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-60
CH＝CHCl
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-61
3，3，2-tri-Iodo-allyl
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-62
3-Iodopropargyl
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-63
CN
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-64
NO2
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-65
NH2
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-66
NHCH3
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-67
N(CH3)2
2-CH3
1
H
O
O
CH3
II-68
CH3
2-CH3
1
CH3
O
O
CH3
II-69
CH3
2-CH3
1
Et
O
O
CH3
II-70
CH3
2-CH3
1
CH3CO
O
O
CH3
II-71
CH3
2-CH3
1
CH3CH2CO
O
O
CH3
II-72
CH3
2-CH3
1
PhCO
O
O
CH3
II-73
CH3
2-CH3
l
4-Cl-PhCO
O
O
CH3
II-74
CH3
2-CH3
1
PhCH2CO
O
O
CH3
II-75
CH3
2-CH3
1
CHO
O
O
CH3
II-76
CH3
2-CH3
1
CH3OCH2
O
O
CH3
II-77
CH3
2-CH3
1
CH3CH(OCH3)
O
O
CH3
II-78
CH3
2-CH3
1
CH3SO2
O
O
CH3
II-79
CH3
2-CH3
1
PhSO2
O
O
CH3
No
R4
X
n
R5
Y
Z
R3
II-80
CH3
2-CH3
1
4-CH3-PhSO2
O
O
CH3
[表37]
No
R4
X
n
R5
Y
Z
R3
II-81
CH3
2-CH3
1
H
S
O
CH3
II-82
CH3
2-CH3
1
H
O
-
CH3
II-83
CH3
2-CH3
1
H
O
S
CH3
II-84
CH3
2-CH3
1
H
O
NH
CH3
II-85
CH3
2-CH3
1
H
O
NCH3
CH3
II-86
CH3
2-CH3
1
H
O
O
H
II-87
CH3
2-CH3
1
H
O
O
Et
II-88
CH3
2-CH3
1
H
O
O
n-Pr
II-89
CH3
2-CH3
1
H
O
O
CH2CH＝CH2
II-90
CH3
2-CH3
1
H
O
O
CH＝CH2
II-91
CH3
2-CH3
1
H
O
O
Propargyl
II-92
CH3
2-CH3
1
H
O
O
ethynyl
II-93
CH3
2-CH3
1
H
O
O
CF3
II-94
CH3
2-CH3
1
H
O
O
CH2CF3
II-95
CH3
2-CH3
1
H
O
O
CF2CF3
II-96
CH3
2-CH3
1
H
O
O
CF2CF2H
II-97
CH3
2-CH3
1
H
O
O
CH2CH＝CHCl
II-98
CH3
2-CH3
1
H
O
O
3-Iodo-propargyl
II-99
CH3
2-CH3
1
H
O
O
c-Pr
II-100
CH3
2-CH3
1
H
O
O
c-Hex
II-101
CH3
2-CH3
1
H
O
O
2-CH3-c-Pr
II-102
H
2-Cl
1
H
O
O
t-Bu
II-103
CH3
2-Cl
1
H
O
O
t-Bu
II-104
CF3
2-Cl
1
H
O
O
t-Bu
II-105
CHF2
2-Cl
1
H
O
O
CH3
II-106
CHF2
2-Cl
1
H
O
O
t-Bu
II-107
CH3
2-F
1
H
O
O
CH3
II-108
CH3
2-F
1
H
O
O
t-Bu
II-109
CH3
2-Br
1
H
O
O
t-Bu
[表38]
No
R4
X
n
R5
Y
Z
R3
II-110
CH3
2-CHF2
1
H
O
O
CH3
II-111
CH3
2-CHF2
1
H
O
O
t-Bu
II-112
CH3
2-Cl-3-F
2
H
O
O
CH3
II-113
CH3
2-Cl-3-F
2
H
O
O
t-Bu
本发明的化合物(式(I)表示的肟醚衍生物或其盐)对广泛种类的丝状菌、例如属于卵菌类(Oomycetes)、子囊菌类(Ascomycetes)、半知菌类(Deuteromycetes)、担子菌类(Basidiomycetes)的菌具有优异的杀菌力。因此，如后所述，本发明的肟醚衍生物化合物作为农园艺用杀菌剂的有效成分是有用的。
2)农园艺用杀菌剂
本发明的第2方面是含有本发明的式(I)表示的肟醚衍生物或其盐中的至少1种作为有效成分的农园艺用杀菌剂(以下有时称为“本发明杀菌剂”)。
本发明杀菌剂含有本发明的肟醚衍生物或其盐作为有效成分，对广泛种类的丝状菌、例如属于卵菌类(Oomycetes)、子囊菌类(Ascomycetes)、半知菌类(Deuteromycetes)、担子菌类(Basidiomycetes)的菌具有优异的杀菌力。
本发明杀菌剂可以通过种子处理、茎叶散布、土壤施用或水面施用等而用于在栽培包括花卉、草坪、牧草的农园艺作物时发生的各种病害的防除。
例如，可以用于如下病害的防除，
甜菜褐斑病(Cercospora beticola)
花生褐斑病(Mycosphaerella arachidis)
黑斑病(Mycosphaerella berkeleyi)
黄瓜白粉病(Sphaerotheca fuliginea)
蔓枯病(Mycosphaerella melonis)
菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)
灰霉病(Botrytis cinerea)
黑星病(Cladosporium cucumerinum)
褐斑病(Corynespora cassicola)
纹枯病(Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)
细菌性斑病(Pseudomonas syringae pv.Lecrymans)
番茄灰霉病(Botrytis cinerea)
叶霉病(Cladosporium fulvum)
茄子灰霉病(Botrytis cinerea)
黑腐病(Corynespora melongenae)
白粉病(Erysiphe cichoracearum)
绒菌斑病(Mycovellosiella nattrassii)
草莓灰霉病(Botrytis cinerea)
白粉病(Sohaerotheca humuli)
炭疽病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)
洋葱颈腐病(Botrytis allii)
灰霉病(Botrytis cinerea)
白斑叶枯病(Botrytis squamosa)
卷心菜根瘤病(Plasmodiophora brassicae)
软腐病(Erwinia carotovora)
扁豆菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)
灰霉病(Botrytis cinerea)
苹果白粉病(Podosphaera leucotricha)
黑星病(Venturia inaequalis)
花腐病(Monilinia mali)
腐烂病(Valsa mali)
斑点落叶病(Alternaria mali)
赤星病(Gymnosporangium yamadae)
轮纹病(Botryosphaeria berengeriana)
炭疽病(Colletotrichum gloeosprioides)
褐斑病(Diplocarpon mali)
柿子白粉病(Phyllactinia kakicola)
炭疽病(Gloeosporium kaki)
角斑落叶病(Cercospora kaki)
桃-樱桃褐腐病(Monilinia fructicola)
葡萄灰霉病(Botrytis cinerea)
白粉病(Uncinula necator)
晚腐病(Glomerella cingulata)
梨黑星病(Venturia nashicola)
赤星病(Gymnosporangium asiaticum)
黑斑病(Alternaria kikuchiana)
茶轮斑病(Pestalotia theae)
炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)
柑桔疮痂病(Elsinoe fawcetti)
青霉病(Penicillium italicum)
绿霉病(Penicillium digitatum)
灰霉病(Botrytis cinerea)
黑点病(Diaporthe citri)
溃疡病(Xanthomonas campestris pv.Citri)
小麦白粉病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)
赤霉病(Gibberella zeae)
叶锈病(Puccinia recondita)
褐色雪腐病(Pythium iwayamai)
红色雪腐病(Monographella nivalis)
小麦基腐病(Pseudocercosporella herpotrichoides)
叶枯病(Septoria tritici)
颖枯病(Leptosphaeria nodorum)
雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)
雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)
立枯病(Gaeumanomyces graminis)
大麦条纹病(Pyrenophora graminea)
云斑病(Rhynchosporium secalis)
散黑穗病(Ustilago tritici、U.nuda)
稻稻瘟病(Pyricularia oryzae)
纹枯病(Rhizoctonia solani)
恶苗病(Gibberella fuiikuroi)
胡麻叶斑病(Cochliobolus niyabeanus)
烟草菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)
白粉病(Erysiphe cichoracearum)
郁金香灰霉病(Botrytis cinerea)
西洋结缕草雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)
野茅白粉病(Erysiphe graminis)
大豆紫斑病(Cercospora kikuchii)
马铃薯-番茄晚疫病(Phytophthora infestans)
黄瓜霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)
葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)等。
此外，近年来，各种病原菌对苯并咪唑系杀菌剂、二羧酰亚胺系杀菌剂等的耐药性增强，这些试剂的效力不足，因而希望开发出对耐药性菌仍有效的试剂。本发明杀菌剂不仅对于对这些试剂具有敏感性的病原菌具有优异的杀菌效果，而且对于耐药性菌也具有优异的杀菌效果。
例如，本发明杀菌剂对于对甲基硫菌灵、苯菌灵、多菌灵等苯并咪唑系杀菌剂显示耐药性的灰霉病菌(Botrytis cinerea)和甜菜褐斑病菌(Cercospora beticola)、苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)、梨黑星病菌(Venturia nashicola)也与敏感性菌同样地有效。
进而，本发明杀菌剂对于对二羧酰亚胺系杀菌剂(例如，乙烯菌核利、腐霉利、异菌脲)显示耐药性的灰霉病菌(Botrytis cinerea)也与敏感性菌同样地有效。
作为适用的更优选病害，可以举出甜菜的褐斑病、小麦的白粉病、稻的稻瘟病、苹果黑星病、黄瓜的灰霉病、花生的褐斑病等。
而且本发明杀菌剂是药害少、对鱼类和恒温动物的毒性低、安全性高的试剂。
实际施用本发明杀菌剂时，可以在不添加其他成分的情况下以本发明的肟醚衍生物化合物单一形态使用，也可以在作为农药使用的目的下以一般的农药能够采取的形态、即、可湿性粉剂、粒剂、粉剂、乳剂、可溶性粉剂、悬浮剂、水分散粒剂等农药制剂的形态使用。
作为能够在农药制剂中添加的添加剂和载体，以固体剂型为目的时，使用大豆粉、小麦粉等植物性粉末、硅藻土、磷灰石、石膏、滑石、膨润土、叶蜡石、粘土等矿物性微粉、苯甲酸钠、尿素、芒硝等有机以及无机化合物。
此外，以液体剂型为目的时，可以使用煤油、二甲苯和石油系的芳香烃、环己烷、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、醇、丙酮、三氯乙烯、甲基异丁基酮、矿物油、植物油、水等作为溶剂。
进而，这些制剂为了获得均匀且稳定的形态，根据需要还可以添加表面活性剂。
作为可以添加的表面活性剂并无特别限定，例如，可以举出加成了聚氧化乙烯的烷基苯基醚、加成了聚氧化乙烯的烷基醚、加成了聚氧化乙烯的高级脂肪酸酯、加成了聚氧化乙烯的脱水山梨醇高级脂肪酸酯、加成了聚氧化乙烯的三苯乙烯基苯基醚等非离子性表面活性剂、加成了聚氧化乙烯的烷基苯基醚的硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、高级醇的硫酸酯盐、烷基萘磺酸盐、多羧酸盐、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸盐的甲醛缩合物、异丁烯-马来酸酐共聚物等。
如此得到的可湿性粉剂、乳剂、呋咯(flowable)剂、可溶性粉剂、水分散粒剂用水稀释规定浓度，制成溶液、悬浮液或乳液来使用，粉剂和粒剂可通过直接对植物散布的方法来使用。
本发明杀菌剂中的有效成分量通常相对于组合物(制剂)整体优选为0.01～90重量％、更优选为0.05～85重量％。
本发明杀菌剂的施用量根据气象条件、制剂形式、施用磁力、施用方法、施用场所、防除对象病害、对象作物等而异，通常每1公顷以有效成分化合物量计为1～1000g、优选10～100g。
用水稀释可湿性粉剂、乳剂、悬浮剂、可溶性粉剂、水分散粒剂等来进行施用时，其施用浓度为1～1000ppm、优选为10～250ppm。
本发明杀菌剂中除了本发明的肟醚衍生物化合物之外，还可以混合各种杀菌剂、杀虫-杀螨剂、增效剂中的1种或2种以上。
以下示出能够与本发明的肟醚衍生物化合物混合使用的杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂、植物生长调节剂的代表例。
杀菌剂：
克菌丹、灭菌丹、秋兰姆、福美锌、代森锌、代森锰、代森锰锌、丙森锌、代森福美锌、百菌清、五氯硝基苯、敌菌丹、异菌脲、腐霉利、乙烯菌核利、氟氯菌核利、霜脲氰、灭锈胺、氟酰胺、戊菌隆、氧化萎锈灵、乙膦铝、霜霉威、三唑酮、三唑醇、丙环唑、粉锈清、双苯三唑醇、己唑醇、腈菌唑、氟硅唑、叶菌唑、乙环唑、三氟苯唑、环唑醇、氟环唑、粉唑醇、戊菌唑(ベンコナゾ一ル)、烯唑醇、环唑醇、氯苯嘧啶醇、氟菌唑、咪鲜胺、抑霉唑、稻瘟酯、十三吗啉、丁苯吗啉、嗪氨灵、丁硫啶、啶斑肟、敌菌灵、多抗霉素、甲霜灵、噁霜灵、呋霉灵、稻瘟灵、烯丙苯噻唑、吡咯尼群、灭瘟素S、春雷霉素、井岗霉素、硫酸双氢链霉素、苯菌灵、多菌灵、甲基硫菌灵、噁霉灵、碱性氯化铜、碱性硫酸铜、薯瘟锡、三苯基氢氧化锡、乙霉威、磺菌威、灭螨猛、乐杀螨、卵磷脂、碳酸氢钠、二噻农、敌螨普、敌磺钠、哒菌清、双胍辛胺(グアザチン)、多果定、IBP、敌瘟磷、嘧菌胺、嘧菌腙、水杨菌胺、磺菌威、氟啶胺、艾拓喹(エトキノラツク)、烯酰吗啉、咯喹酮、叶枯酞、四氟苯酞、叶枯净、噻菌灵、三环唑、乙烯菌核利、霜脲氰、库布坦(シクロブタニル)、双胍辛胺、霜霉威盐酸盐、噁喹酸、羟基异噁唑、双胍辛胺乙酸盐等。
杀虫-杀螨剂：
有机磷和氨基甲酸酯系杀虫剂：
倍硫磷、杀螟硫磷、二嗪磷、氯蜱硫磷、ESP、蚜灭多、稻丰散、乐果、安果、马拉硫磷、敌百虫、甲基乙拌磷、亚胺硫磷、敌敌畏、乙酰甲胺磷、EPBP、甲基对硫磷、砜吸磷、乙硫磷、蔬果磷、杀螟腈、噁唑磷、哒嗪硫磷、伏杀硫磷、杀扑磷、硫丙磷、毒虫畏、杀虫畏、甲基毒虫畏、丙虫磷、异柳磷、乙拌磷、丙溴磷、吡唑硫磷、久效磷、谷硫磷、涕灭威、灭多威、硫双威、克百威、丁硫克百威、丙硫克百威、呋线威、残杀威、BPMC、MTMC、MIPC、甲萘威、抗蚜威、乙硫苯威、苯氧威、EDDP等。
拟除虫菊酯系杀虫剂：
氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、除虫菊素、烯丙菊酯、胺菊酯、苄呋菊酯、苄菊酯、甲呋炔菊酯、苯醚菊酯、消虫菊、氟胺氰菊脂、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟氰戊菊酯、醚菊酯、乙氰菊酯、四溴菊酯、氟硅菊酯、布络凡(ブロフエンプロクス)、氟丙菊酯等。
苯甲酰脲系其它杀虫剂：
除虫脲、氟啶脲、氟铃脲、杀铃脲、四苯络(テトラベンズロン)、氟虫脲、氟环脲、噻嗪酮、吡丙醚、烯虫酯、硫丹、丁醚脲、啶虫脒、吡虫啉、烯啶虫胺、氟虫腈、杀螟丹、杀虫环、杀虫磺、硫酸烟碱、鱼藤酮、四聚乙醛、机油、BT、昆虫病原病毒等病毒农药等。
杀线虫剂：
苯线磷、噻唑硫磷等。
杀螨剂：
克氯苯、溴螨酯、三氯杀螨醇、双甲脒、BPPS、杀螨特、噻螨酮、苯丁锡、浏阳霉素、灭螨猛、CPCBS、三氯杀螨砜、阿维霉素、密灭汀、四螨嗪、三环锡、达螨灵、唑螨酯、吡螨胺、嘧螨醚、苯硫威、除螨灵等。
植物生长调节剂：
赤霉素类(例如，赤霉素A3、赤霉素A4、赤霉素A7)、IAA、NAA等。
实施例
接着，举出实施例更详细地说明本发明，但本发明不受以下实施例的任何限定。
(实施例1)
(1)N-(5-溴-2-氯苯氧基)氨基甲酸叔丁酯的制造
![]()
在使4-溴-1-氯-3-氟苯5.00g、N-(叔丁氧基羰基)羟胺4.14g溶解于二甲基亚砜50ml而得的溶液中，在室温下加入氢氧化钾12.34g，在60℃搅拌2小时。冷却到室温后，将反应溶液注入冰水中，用乙酸乙酯萃取。用水将乙酸乙酯层洗涤3次后，加入无水硫酸镁干燥，过滤后，从滤液中将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1(体积比))进行精制，得到目标N-(5-溴-2-氯苯氧基)氨基甲酸叔丁酯7.39g(收率96％)。
〔N-(5-溴-2-氯苯氧基)氨基甲酸叔丁酯的1H-NMR数据〕
1H-NMR(CDCl3/TMS，δppm)：7.60(bs，1H)，7.47(d，1H)，7.20(d，1H)，7.10(dd，1H)，1.52(s，9H)
(2)N-(5-乙酰基-2-氯苯氧基)氨基甲酸叔丁酯的制造
![]()
在氮气环境下，将THF 500ml冷却到-78℃，加入正丁基锂(2.77mol/L)198ml。向其中滴加使N-(5-溴-2-氯苯氧基)氨基甲酸叔丁酯67.43g溶解于THF 170ml而得的溶液，滴加结束后，在-78℃搅拌10分钟。接着，滴加N，N-二甲基乙酰胺54.63g，滴加结束后、在-78℃进一步搅拌1小时。反应结束后，在-78℃加入氯化铵水溶液使反应停止，用乙酸乙酯萃取。向乙酸乙酯层中加入无水硫酸镁进行干燥，过滤后，从滤液中将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1(体积比))进行精制，得到作为结晶的目标N-(5-乙酰基-2-氯苯氧基)氨基甲酸叔丁酯29.18g(收率49％)。
融点：120～123℃
(3)N-(5-乙酰基-2-氯苯氧基)氨基甲酸甲酯的制造
![]()
在使N-(5-乙酰基-2-氯苯氧基)氨基甲酸叔丁酯28.93g溶解于二氯甲烷380ml而得的溶液中，在冰冷却下加入三乙胺15.37g。接着，向该混合物中滴加氯甲酸甲酯12.44g，滴加结束后，在室温下进一步搅拌1小时。反应结束后，在冰冷却下向反应液中加入水，将二氯甲烷层取出。向二氯甲烷层中加入无水硫酸镁进行干燥，过滤后，从滤液中将溶剂减压馏去。
在得到的残渣中加入二氯甲烷250ml，在冰冷却下滴加三氟乙酸64ml，滴加结束后，在室温搅拌1.5小时。反应结束后，将反应液倒到饱和碳酸氢钠水溶液中，用二氯甲烷萃取。向二氯甲烷层中加入无水硫酸镁进行干燥，过滤后，从滤液中将溶剂减压馏去，得到粗产物。将得到的粗产物用正己烷洗涤，得到作为结晶的目标N-(5-乙酰基-2-氯苯氧基)氨基甲酸甲酯23.28g(收率94％)。
融点：154～155℃
(4)(6-三氟甲基吡啶-2-基)甲醇的制造
![]()
将使2-溴-6-三氟甲基吡啶2.00g溶解于甲苯50ml而得的溶液冷却到-78℃，滴加正丁基锂(2.77mol/L)4.0ml后，在-78℃搅拌10分钟。向其中滴加N，N-二甲基甲酰胺0.96g，滴加结束后，在-78℃进一步搅拌10分钟。向得到的反应混合物中加入硼氢化钠0.67g和甲醇5ml，升温到室温，在室温下搅拌1小时。反应结束后，向反应液中加入氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。向乙酸乙酯层中加入无水硫酸镁进行干燥，过滤后，从滤液中将溶剂减压馏去，得到(6-三氟甲基吡啶-2-基)甲醇的粗产物1.70g。
〔(6-三氟甲基吡啶-2-基)甲醇的1H-NMR数据〕
1H-NMR(CDCl3/TMS，δppm)：7.88(dd，1H)，7.60(d，1H)，7.50(d，1H)，4.85(s，2H)，3.36(bs，1H)
(5)N-[(6-三氟甲基吡啶-2-基)甲氧基]氨基甲酸叔丁酯的制造
![]()
在使(4)中得到的(6-三氟甲基吡啶-2-基)甲醇1.70g溶解于二氯甲烷30ml而得的溶液中，在冰冷却下加入四溴化碳3.78g、三苯膦2.78g，在室温下搅拌1小时。在该反应溶液中加入乙腈30ml、N-(叔丁氧基羰基)羟胺1.52g、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯(DBU)1.74g，在室温搅拌3小时。反应结束后，向反应混合物中加入氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。向乙酸乙酯层中加入无水硫酸镁进行干燥，过滤后，从滤液中将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1(体积比))精制，得到目标N-[(6-三氟甲基吡啶-2基)甲氧基]氨基甲酸叔丁酯1.54g(收率59％)。
{N-[(6-三氟甲基吡啶-2基)甲氧基]氨基甲酸叔丁酯的1H-NMR数据}
1H-NMR(CDCl3/TMS，δppm)：7.90(dd，1H)，7.73(d，1H)，7.62(d，1H)，7.44(bs，1H)，1.48(s，9H)
(6)N-(2-氯-5-{1-[6-三氟甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基]乙基}苯氧基)氨基甲酸甲酯的制造
![]()
将N-(5-乙酰基-2-氯苯氧基)氨基甲酸甲酯0.30g、和N-[(6-三氟甲基吡啶-2-基)甲氧基]氨基甲酸叔丁酯0.47g的混合物溶解于二氯乙烷15ml中。向该溶液中加入三氟乙酸1ml，在50℃搅拌1小时。反应结束后，向反应混合物中加入乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤后，将有机层取出。向得到的有机层中加入无水硫酸镁进行干燥，过滤后，从滤液中将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂为正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1(体积比))精制，得到作为结晶的目标N-(2-氯-5-{1-[6-三氟甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基]乙基}苯氧基)氨基甲酸甲酯0.44g(收率86％)。
融点：100～101℃
对于与实施例1同样地制造的本发明的肟醚衍生物化合物，将熔点、折射率和NMR数据示于下述第3表(表39～表40)。表中，No表示上述第1表的化合物编号，NMR表示氘代氯仿中以TMS为标准测定得到的值。
(第3表)
[表39]
No
熔点(℃)
NMR
3
100-102
4
7.87(s，1H)，7.66(d，1H)，7.35(d，1H)，7.29(dd，1H)，6.87(s，1H)，
5.46(s，2H)，3.85(s，3H)，2.82(q，2H)，2.26(s，3H)，1.30(t，3H)
5
108-109
28
101-103
52
141-143
93
7.81(bs，1H)，7.52(d，1H)，7.23(dd，1H)，7.12(d，1H)，6.86(s，1H)，
5.46(s，2H)，3.82(s，3H)，2.64(q，2H)，2.27(s，3H)，2.26(s，3H)，
1.28(t，3H)
|
94
65-67
727
108-109
1434
109-111
No
熔点(℃)
NMR
1434
130-132
1437
98-99
1438
87-89
1444
143-145
1445
120-122
1446
100-101
1448
130-131
[表40]
No
熔点(℃)
折射率
NMR
1462
7.75(s，1H)，7.55-7.60(m，2H)，7.25-7.31(m，2H)，
7.14(d，1H)，7.04(d，1H)，5.44(q，1H)，3.83(s，
3H)，2.82(q，2H)，2.30(s，3H)，1.63(d，3H)，
1.30(t，3H)，1.63(d，3H)
|
1463
7.76(s，1H)，7.63(dd，1H)，7.55(d，1H)，
7.20-7.32(m，4H)，5.42(q，1H)，3.83(s，3H)，
2.30(s，3H)，1.63(d，3H)
|
1464
nD1.5241(22.9℃)
1465
nD1.5426(23℃)
1539
82-84
1555
7.99(bs，1H)，7.56(t，1H)，7.42(d，1H)，7.18～
7.14(m，2H)，7.06(d，1H)，7.02(d，1H)，5.44(q，
1H)，3.79(s，3H)，2.81(q，2H)，2.29(s，3H)，
2.24(s，3H)，1.62(d，3H)，1.29(t，3H)
|
1619
118-120
1622
121-123
在下述第4表(表41)中示出与实施例1同样地制造的酮衍生物(式(II)表示的化合物)的物理值或NMR数据。
[表41]
No
物理值(℃)
NMR
II-4
m.p 154-155
II-9
1H-NMR(CDCl3/TMS，δ(ppm))：8.01(d，1H)，7.95(s，1H)，
7.89(dd，1H)，7.54(d，1H)，3.86(s，3H)
|
II-54
1H-NMR(CDCl3/TMS，δ(ppm))：7.79(d，1H)，7.73(s，1H)，
7.54(dd，1H)，7.21(d，1H)，3.84(s，3H)，2.57(s，3H)，2.32(s，3H)
|
II-102
1H-NMR(CDCl3/TMS，δ(ppm))：9.95(s，1H)，7.84(d，1H)，7.66
(s，1H)，7.55～7.48(m，2H)，1.52(s，9H)
|
II-103
m.p 120-123
II-104
1H-NMR(CDCl3/TMS，δ(ppm))：8.00(d，1H)，7.74～7.66(m，
2H)，7.53(d，1H)，1.52(s，9H)
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II-105
1H-NMR(CDCl3/TMS，δ(ppm))：8.00(d，1H)，7.88(s，1H)，
7.73(dd，1H)，7.52(d，1H)，6.25(t，1H)，3.86(s，3H)
|
II-106
1H-NMR(CDCl3/TMS，δ(ppm))：8.00(d，1H)，7.72～7.69(m，
2H)，7.51(d.1H)，6.25(t，1H)，1.52(s，9H)
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II-107
1H-NMR(CDCl3/TMS，δ(ppm))：7.95(dd，1H)，7.85(s，1H)，7.67
～7.62(m，1H)，7.17(dd，1H)，3.86(s，3H)，2.58(s，3H)
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II-108
1H-NMR(CDCl3/TMS，δ(ppm))：7.95(dd，1H)，7.68(s，1H)，7.65
～7.60(m，1H)，7.16(dd，1H)，2.58(s，3H)，1.51(s，9H)
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II-109
1H-NMR(CDCl3/TMS，δ(ppm))：7.86(d，1H)，7.68(s，1H)，
7.61(d，1H)，7.48(dd，1H)，2.59(s，3H)，1.52(s，9H)
|
No
物理值(℃)
NMR
II-110
1H-NMR(CDCl3/TMS，δ(ppm))：7.91(s，1H)，7.86(s，1H)，
7.69(s，2H)，7.01(t，1H)，3.84(s，3H)，2.62(s，3H)
|
II-111
1H-NMR(CDCl3/TMS，δ(ppm))：7.91(bs，2H)，7.68(bs，2H)，
7.04(t，1H)，2.52(s，3H)，1.52(s，9H)
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II-112
1H-NMR(CDCl3/TMS，δ(ppm))：7.89(s，1H)，7.72(dd，1H)，
7.44(dd，1H)，3.86(s，3H)，2.58(s，3H)
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II-113
1H-NMR(CDCl3/TMS，δ(ppm))：7.72(d，1H)，7.69(s，1H)，
7.42(dd，1H)，2.58(s，3H)，1.52(s，9H)
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接下来，示出若干本发明杀菌剂的实施例，但添加物和添加比例不应限于这些实施例，可以使之广泛地变化。此外，制剂实施例中的份表示重量份。
制剂实施例1 可湿性粉剂
本发明的肟醚衍生物化合物 40份
粘土 48份
琥珀酸二辛酯磺酸钠 4份
木质素磺酸钠盐 8份
将上述物质混合均匀并进行微细粉碎，得到有效成分为40％的可湿性粉剂。
制剂实施例2乳剂
本发明的肟醚衍生物化合物10份
Solvesso 200 53份
环己酮 26份
十二烷基苯磺酸钙 1份
聚氧化乙烯烷基烯丙基醚 10份
将上述物质混合并溶解，得到有效成分为10％的乳剂。
制剂实施例3粉剂
本发明的肟醚衍生物化合物10份
粘土 90份
将上述物质混合均匀并进行微细粉碎，得到有效成分为10％的粉剂。
制剂实施例4粒剂
本发明的肟醚衍生物化合物 5份
粘土 73份
膨润土 20份
琥珀酸二辛酯磺酸钠 1份
磷酸钾 1份
将上述物质充分粉碎混合，加入水进行充分混炼后，进行造粒干燥，得到有效成分为5％的粒剂。
制剂实施例5悬浮剂
本发明的肟醚衍生物化合物 10份
聚氧化乙烯烷基烯丙基醚 4份
多羧酸钠盐 2份
甘油 10份
黄原胶 0.2份
水 73.8份
将上述物质混合，进行湿式粉碎直至粒度达到3微米以下，得到有效成分为10％的悬浮剂。
制剂实施例6水分散粒剂
本发明的肟醚衍生物化合物 40份
粘土 36份
氯化钾 10份
烷基苯磺酸钠 1份
木质素磺酸钠盐 8份
烷基苯磺酸钠盐的甲醛缩合物5份
将上述物质混合均匀并进行微细粉碎后，加入适量的水后混炼形成粘土状。将粘土状物造粒后进行干燥，得到有效成分为40％的可湿性粉剂。
以下示出如上操作得到的本发明杀菌剂的试验例。
(试验例1)苹果黑星病防除试验
对在瓦盆中栽培的苹果幼苗(品种“国光”、3～4叶期)以有效成分为100ppm的浓度散布本发明的肟醚衍生物化合物的乳剂。在室温下自然干燥后，接种苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)的分生孢子，以每隔12小时反复更替明暗的方式在20℃、高湿度的室内保持2周。将叶上的病斑出现状态与无处理的情形进行比较研究，求出防除效果。
其结果是，以下的化合物显示出75％以上的优异的防除价。
化合物编号(化合物编号与上述第1表中的化合物编号相对应。下同。)：3、4、5、28、52、93、94、727、1434、1437、1438、1444、1445、1446、1448、1462、1463、1464、1465、1539、1555、1619、1622、1803
(试验例2)小麦白粉病防除试验
对在瓦盆中栽培的小麦幼苗(品种“地北”、1.0～1.2叶期)以100ppm的浓度散布本发明的肟醚衍生物化合物的可湿性粉剂。使叶风干后，抖落接种小麦白粉病菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)的分生孢子，在22～25℃的温室保持7天。将叶上的病斑出现状态与无处理的情形进行比较研究，求出防除效果。
其结果是，以下的化合物显示出75％以上的优异的防除价。
化合物编号：3、4、5、28、93、94、727、1434、1437、1438、1444、1445、1446、1448、1462、1463、1539、1555
(试验例3)小麦叶锈病防除试验
对在瓦盆中栽培的小麦幼苗(品种“农林61号”、1.0～1.2叶期)以100ppm的浓度散布本发明的肟醚衍生物化合物的可湿性粉剂。使叶风干后，抖落接种小麦叶锈病菌(Puccinia recondita)的夏孢子，在22～25℃的温室下保持10天。将叶上的病斑出现状态与无处理的情形进行比较研究，求出防除效果。
其结果是，以下的化合物显示出75％以上的优异的防除价。
化合物编号：3、4、5、28、93、94、727、1437、1438、1444、1445、1446、1448、1462、1463、1464、1539、1555、1803