《34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯及其制备方法和应用.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯及其制备方法和应用.pdf（5页珍藏版）》请在专利查询网上搜索。
1、10申请公布号CN102010408A43申请公布日20110413CN102010408ACN102010408A21申请号201010588057X22申请日20101215C07D417/14200601A01N43/78200601A01P7/0420060171申请人长沙理工大学地址410114湖南省长沙市雨花区万家丽南路二段960号72发明人陈平罗先福54发明名称34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯及其制备方法和应用57摘要本发明公开了化学结构式I所示的34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯其中，R和R1选自H，C1C2烷基，C3C4直链烷基或支链烷基。34苯并呋。
2、喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯的制备方法是2溴17羟基/烷氧基2，2二甲基2，3二氢苯并呋喃5基乙酮、N2乙酰氨基5烷氧羰基苯基硫脲、丙酮，加热，搅拌反应2H，过滤，滤饼用浓氨水中和至碱性，制得34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯。34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯具有良好的杀虫活性，在制备杀虫剂中应用。51INTCL19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书1页说明书3页CN102010410A1/1页21化学结构式I所示的34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯其中，R和R1选自H，C1C2烷基，C3C4直链烷基或支链烷基。2权利要求1所述。
3、的34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯的制备方法，其制备包括如下步骤2溴17羟基/烷氧基2，2二甲基2，3二氢苯并呋喃5基乙酮、N2乙酰氨基5烷氧羰基苯基硫脲、丙酮，加热，搅拌反应2H，过滤，滤饼用浓氨水中和至碱性，制得34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯；制备按如下反应式进行反应式中，R和R1的定义如权利要求1所述。3权利要求1所述的34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯在制备杀虫剂中的应用。权利要求书CN102010408ACN102010410A1/3页334苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯及其制备方法和应用技术领域0001本发明涉及一类新化合物及其。
4、制备方法和应用，具体是34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯及其制备方法和应用。背景技术0002邵玲等描述了4芳基5三唑基噻唑2亚胺类化合物，生物活性测定结果表明部分化合物对苹果轮纹菌具有杀菌活性高等学校化学学报，2007，28，270。MICHAEL等描述了2氨基噻唑类乳腺癌药物BIOORGMEDCHEM2004，12，1029；姜凤超等描述了对细胞凋亡有抑制活性的4芳基噻唑2亚胺衍生物药学学报，2006，41727。LIN等描述了西佛碱类化合物对COX2具有选择性抑制作用BIOORGMEDCHEM，2008，1652697。何道航等描述了4芳基22羟苄亚氨基噻唑的合成与杀菌活性华南。
5、理工大学学报自然科学版，2008，360；中国专利CN101602761，CN2009102267285描述了4叔丁基51，2，4三唑1基2苄亚氨基噻唑的杀菌活性和抗肿瘤活性；胡艾希等描述了5苄基4叔丁基2苄亚氨基噻唑的合成与环氧合酶2活性湖南大学学报自然科学版，2009，362，7074；中国专利，CN101492426和抗肿瘤活性CN2009102267745，CN101781269。胡艾希等描述了2甲基14芳基噻唑2基苯并咪唑6甲酸乙酯合成与杀菌活性高等学校化学学报，2008，29，739。34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯及制备方法与和生物活性没有研究和开发报道。0003本。
6、发明将农药药效基呋喃酚、苯并咪唑与噻唑拼合在同一分子中，设计制备了34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯新型化合物。发明内容0004本发明的目的在于提供化学结构式I所示的34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯。34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯化学名为347甲氧基2，2二甲基2，3二氢苯并呋喃5基噻唑2基2甲基3H苯并咪唑5甲酸酯。00050006说明书CN102010408ACN102010410A2/3页40007其中，R和R1选自H，C1C2烷基，C3C4直链烷基或支链烷基。0008本发明的目的在于还提供了34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯的制备方。
7、法，其制备包括如下步骤0009117羟基/烷氧基2，2二甲基2，3二氢苯并呋喃5基乙酮、乙醇搅拌，回流，分批加入溴化铜，反应24H，制得2溴1苯并呋喃5基乙酮；制备按如下反应式进行001000110012R选自H，C1C2烷基，C3C4直链烷基或支链烷基。001322溴17羟基/烷氧基2，2二甲基2，3二氢苯并呋喃5基乙酮、N2乙酰氨基5烷氧羰基苯基硫脲、丙酮，加热，搅拌反应2H，过滤，滤饼用浓氨水中和至碱性，制得34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯；制备按如下反应式进行001400150016R和R1选自H，C1C2烷基，C3C4直链烷基或支链烷基。0017本发明的目的在于提供的3。
8、4苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯具有杀虫活性。0018本发明与现有技术相比具有如下优点00191本发明首次设计并制备了34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯。002000210022234苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯可用于制备杀虫剂。说明书CN102010408ACN102010410A3/3页5具体实施方式0023以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。0024实施例1347甲氧基2，2二甲基2，3二氢苯并呋喃5基噻唑2基2甲基3H苯并咪唑5甲酸乙酯的制备002512溴17甲氧基2，2二甲基2，3二氢苯并呋喃5基乙酮的制备0026002MOL17。
9、甲氧基2，2二甲基2，3二氢苯并呋喃5基乙酮、80ML乙醇，搅拌回流，分批加入004MOL溴化铜，反应2H，反应液趁热过滤，蒸馏回收溶剂，乙酸乙酯溶解，稀酸洗涤，过滤，滤液经水洗，分液，干燥，乙醇重结晶得2溴17甲氧基2，2二甲基2，3二氢苯并呋喃5基乙酮，产率500，熔点9091。00272N2乙酰氨基5乙氧羰基苯基硫脲的制备0028192G硫氰酸铵，20ML丙酮，搅拌，滴加296G苯甲酰氯，滴毕，回流30MIN。加入444G3，80ML丙酮，继续回流5H。加60ML氨水，搅拌，回流05H室温搅拌20MIN。过滤，甲醇洗，干燥得493G白色片状固体N2乙酰氨基5乙氧羰基苯基硫脲，收率828，。
10、MP199200。1HNMRDMSOD6，133T，J72HZ，3H，CH3，213S，3H，COCH3，430Q，J72HZ，2H，CH2，775DD，J84HZ，J16HZ，1H，C6H36H，781D，J84HZ，1H，C6H35H，802S，1H，NH，827D，J40HZ，1H，C6H32H，898S，1H，NH，967S，1H，NH。MSM/Z281M，247，222，206，178，160，135，105，78，60。00293347甲氧基2，2二甲基2，3二氢苯并呋喃5基噻唑2基2甲基3H苯并咪唑5甲酸乙酯的制备003020MMOL2溴17甲氧基2，2二甲基2，3二氢苯并呋喃5。
11、基乙酮和20MMOLN2乙酰氨基5乙氧羰基苯基硫脲，20ML丙酮，加热搅拌，反应2H，反应液冷却析出固体，过滤，滤饼氨水中和，制得347甲氧基2，2二甲基2，3二氢苯并呋喃5基噻唑2基2甲基3H苯并咪唑5甲酸乙酯，收率797，熔点15301541。1HNMRCDCL3，300MHZ，142T，J72HZ，3H，CH3，156S，6H，2CH3，293S，3H，苯并咪唑环2CH3，311S，2H，CH2，395S，3H，OCH3，431Q，J72HZ，2H，CH2，723745M，3H，噻唑环5H，C6H2，782D，J72HZ，1H，苯并咪唑环7H，812D，J72HZ，1H，苯并咪唑环6H，847S，1H，苯并咪唑环4H；EIMSM/Z4642M。0031实施例234苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯对蚜虫的毒杀测定0032通过高通量体内活性筛选UHTVS，测试了34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯在浓度为30MG/L和6MG/L对桃蚜MYZUPE虫卵毒杀均有效。34苯并呋喃5基噻唑2基2甲基苯并咪唑5甲酸酯具有良好的杀虫活性，可作为制备杀虫剂在农业上应用。说明书CN102010408A。