农园艺用杀虫剂及其使用方法.pdf

本发明的目的在于提供下述通式(1)表示的杀虫剂。(式中的符号如说明书所述地定义。)

1.  通式(1)表示的化合物，

式中，A₁、A₂、A₃、A₄分别独立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，
R₁表示可以被取代的C1-C6烷基、可以被取代的苯基、可以被取代的萘基、可以被取代的杂环基，R₂、R₃分别独立地表示氢原子、可以被取代的C1-C4烷基、可以被取代的C1-C4烷基羰基，G₁、G₂、G₃分别独立地表示氧原子或硫原子，X可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、可以被取代的C1-C4烷基、可以被取代的氨基，n表示0～4的整数，Q表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基、可以被取代的四氢萘基、可以被取代的杂环基。

2.  权利要求1所述化合物，通式(1)中，
A₁、A₂、A₃、A₄分别独立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，
R₁表示
C1-C6烷基，
C1-C6卤代烷基，
C2-C6链烯基，
C2-C6卤代链烯基，
C2-C6炔基，
C2-C6卤代炔基，
C3-C8环烷基，
C3-C8卤代环烷基，
苯基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
杂环基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代杂环基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基，
-E₁-Z₁-R₄
式中，
E₁表示C1-C4亚烷基、C2-C4亚烯基、C3-C4亚炔基、C1-C4卤代亚烷基、C2-C4卤代亚烯基、C3-C4卤代亚炔基；
R₄表示氢原子、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基、
C3-C8环烷基、
C3-C8卤代环烷基、
苯基、
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
杂环基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代杂环基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基；
Z₁表示-O-、-S-、-SO-、-SO₂-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-N(R₅)-、-C(＝O)N(R₅)-、-N(R₅)C(＝O)-，R₅表示氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基；
-E₂-R₆
式中，
E₂表示C1-C4亚烷基、C2-C4亚烯基、C3-C4亚炔基、C1-C4卤代亚烷基、C2-C4卤代亚烯基、C3-C4卤代亚炔基；
R₆表示
C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基，
氰基，
硝基，
羟基，
苯基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
杂环基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代杂环基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基；
R₂、R₃分别独立地表示
氢原子、
C1-C4烷基、
C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基；
G₁、G₂、G₃分别独立地表示氧原子或硫原子，
X可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、氨基、可以被C1-C4烷基取代的氨基，
n表示0～4的整数，
Q表示
苯基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、苯基、可以相同或不同地被卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基取代的苯基、噻吩基、可以相同或不同地被卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基取代的噻吩基，
萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基，
杂环基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代杂环基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基，
四氢萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的四氢萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基，但是，以下情况除外(1)R1表示甲基时，Q表示3，4-二氯苯基的情况；(2)R1表示乙基时，Q表示未取代的苯基的情况；(3)R1表示未取代的苯基时，Q表示未取代的吡啶基的情况。

3.  权利要求2所述的化合物，通式(1)中，
G₁、G₃为氧原子，
Q表示苯基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基，
萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基，
杂环基，此处的杂环基表示吡啶基、吡唑基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代杂环基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基，此处的杂环基表示吡啶基、吡唑基，
四氢萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的四氢萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基。

4.  权利要求3所述的化合物，通式(1)中，
X可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基、三氟甲基，n为0～4的整数。

5.  权利要求4所述的化合物，通式(1)中，
R₁为
C1-C6烷基、
C1-C6卤代烷基、
C2-C6链烯基、
C2-C6卤代链烯基、
C2-C6炔基、
C2-C6卤代炔基、
C3-C8环烷基、
C3-C8卤代环烷基、
-E₁-Z₁-R₄
式中，
E₁表示C1-C4亚烷基、C2-C4亚烯基、C3-C4亚炔基、C1-C4卤代亚烷基、C2-C4卤代亚烯基、C3-C4卤代亚炔基，
R₄表示氢原子、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基，
Z₁表示-O-、-S-、-SO-、-SO₂-；
-E₂-R₆
式中，
E₂表示C1-C4亚烷基、C2-C4亚烯基、C3-C4亚炔基、C1-C4卤代亚烷基、C2-C4卤代亚烯基、C3-C4卤代亚炔基，
R₆表示
C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基，
氰基，
硝基，
羟基，
苯基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、五氟硫基，
吡啶基，
具有选自卤原子、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基的1个或1个以上取代基的取代吡啶基、噻吩基、四氢呋喃基。

6.  权利要求5所述的化合物，通式(1)中，
A₁、A₂、A₃、A₄全部为碳原子，或A₁、A₂、A₃、A₄中的任一种为氮原子，或A₁、A₂、A₃、A₄中的任一种为被氧化的氮原子，G₂为氧原子。

7.  权利要求6所述的化合物，通式(1)中，
Q表示
苯基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，
吡啶基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代吡啶基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基。

8.  权利要求7所述的化合物，通式(1)中，
Q表示
通式(1-2)表示的基团

式中，Y₁、Y₂、Y₄、Y₅可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，Y₃表示C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基，但是，Y₁和Y₅不同时表示氢原子；
或通式(1-3)表示的基团

式中，Y₆、Y₇、Y₉可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，Y₈表示C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基，但是、Y₆与Y₉不同时表示氢原子。

9.  通式(2)表示的化合物，

式中，A₁、A₂、A₃、A₄分别独立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，
R₁表示
C1-C6烷基，
C1-C6卤代烷基，
C2-C6链烯基，
C2-C6卤代链烯基，
C2-C6炔基，
C2-C6卤代炔基，
C3-C8环烷基，
C3-C8卤代环烷基，
苯基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
杂环基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代杂环基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基，
-E₁-Z₁-R₄
式中，
E₁表示C1-C4亚烷基、C2-C4亚烯基、C3-C4亚炔基、C1-C4卤代亚烷基、C2-C4卤代亚烯基、C3-C4卤代亚炔基；
R₄表示氢原子、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基、
C3-C8环烷基、
C3-C8卤代环烷基、
苯基、
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
杂环基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代杂环基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基；
Z₁表示-O-、-S-、-SO-、-SO₂-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-N(R₅)-、-C(＝O)N(R₅)-、-N(R₅)C(＝O)-，R₅表示氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基；
-E₂-R₆
式中，
E₂表示C1-C4亚烷基、C2-C4亚烯基、C3-C4亚炔基、C1-C4卤代亚烷基、C2-C4卤代亚烯基、C3-C4卤代亚炔基；
R₆表示
C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基，
氰基，
硝基，
羟基，
苯基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
杂环基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代杂环基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基；
R₂表示
氢原子、
C1-C4烷基、
C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基；
G₁、G₂、G₃分别独立地表示氧原子或硫原子，
X可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、可以被C1-C4烷基取代的氨基，
n表示0～4的整数，Hal表示卤原子，但是X表示氢原子的同时R1表示未取代的苄基的情况除外。

10.  通式(3)表示的化合物。

式中，A₁、A₂、A₃、A₄分别独立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，
R₃表示
氢原子、
C1-C4烷基、
C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基；
G₃表示氧原子或硫原子，
X可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、可以被C1-C4烷基取代的氨基，
n表示0～4的整数，
Q表示
苯基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、苯基、可以相同或不同地被卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基取代的苯基、噻吩基、可以相同或不同地被卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基取代的噻吩基，
萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基，
杂环基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代杂环基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基，此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基，
四氢萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的四氢萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基。

11.  通式(4)表示的化合物。

式中，A₁、A₂、A₃、A₄分别独立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，
R₂、R₃分别独立地表示氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基；
G₃表示氧原子或硫原子，
X可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、可以被C1-C4烷基取代的氨基，
n表示0～4的整数，
Q表示
通式(1-2)表示的基团

式中，Y₁、Y₂、Y₄、Y₅可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，Y₃表示C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基，但是，Y₁和Y₅不同时表示氢原子；
或通式(1-3)表示的基团

式中，Y₆、Y₇、Y₉可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，Y₈表示C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基，但是、Y₆与Y₉不同时表示氢原子。

12.  权利要求1所述化合物的制备方法，其特征为，使权利要求9所述通式(2)表示的化合物和通式(5)表示的化合物反应，

式中，R₃、Q表示与权利要求1相同的含义。

13.  权利要求1所述化合物的制备方法，其特征为，使权利要求10所述通式(3)表示的化合物与通式(6)表示的化合物反应，
H-G₂-R₁  (6)
式中，R₁、G₂表示与权利要求1相同的含义。

14.  权利要求1中记载的化合物的制备方法，其特征为，使权利要求11所述通式(4)表示的化合物与通式(7)表示的化合物反应，

式中，R₁、G₁、G₂表示与权利要求1相同的含义。

15.  通式(8)表示的苯胺衍生物，

式中，R₇表示C1-C6卤代烷基，Y₁₀、Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃可以相同或不同，表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，R₈、R₉分别独立地表示氢原子、C1-C4烷基、间硝基苯甲酰基、取代间硝基苯甲酰基，m表示0、1、2。

16.  通式(9)表示的苯胺衍生物，

式中，R₁₀表示可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基，Y₁₄、Y₁₅、Y₁₆、Y₁₇可以相同或不同，表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，R₁₁、R₁₂分别独立地表示氢原子、C1-C4烷基、间硝基苯甲酰基、取代间硝基苯甲酰基。

17.  一种杀虫剂，其特征为，含有权利要求1～8中任一项所述的化合物作为有效成分。

18.  一种农园艺用杀虫剂，其特征为，含有权利要求1～8中任一项所述的化合物作为有效成分。

19.  药剂的使用方法，其特征为，为了保护有用作物不被有害生物侵害，用有效量的权利要求1～8中任一项所述的化合物处理作为对象的有用作物或土壤。

20.  防除病虫害的方法，将权利要求1～8中任一项所述的化合物与其他杀菌剂及/或杀虫剂中的1种或1种以上组合使用。

21.  如权利要求20所述的防除病虫害的方法，其中，其他杀菌剂及/或杀虫剂选自三泰芬、己唑醇、丙环唑、种菌唑、咪鲜胺、氟菌唑等唑类杀菌剂，啶斑肟、氯苯嘧啶醇等嘧啶类杀菌剂，嘧菌胺、嘧菌环胺等苯胺基嘧啶类杀菌剂，甲霜灵、噁霜灵、苯霜灵等酰基苯胺类杀菌剂，甲基硫菌灵、苯菌灵等苯并咪唑类杀菌剂，代森锰锌、丙森锌、代森锌、代森联等二硫代氨基甲酸酯类杀菌剂，四氯异苯腈等有机氯类杀菌剂，环丙酰菌胺、噻唑菌胺等羧酰胺类杀菌剂，烯酰吗啉等吗啉类杀菌剂，嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺、氟嘧菌酯、肟菌酯、醚菌胺、唑菌胺酯、啶氧菌酯等嗜球果伞素类杀菌剂，异菌脲、腐霉利等二羧酰亚胺类杀菌剂，磺菌胺、棉隆、硫氰酸甲酯、三氯硝基甲烷等土壤杀菌剂，碱性氯化铜、碱性硫酸铜、壬基苯磺酸铜、喹啉铜、DBEDC等铜杀菌剂，无机硫、硫酸锌等无机杀菌剂，敌瘟磷、甲基立枯磷、三乙磷铝等有机磷类杀菌剂，苯酞、三环唑、咯喹酮、双氯氰菌胺等黑色素生合成阻止剂类杀菌剂，嘉赐霉素、维利霉素、多氧霉素等等抗生素杀菌剂，油菜籽油等天然物杀菌剂，苯噻菌胺、丙森锌、环氟菌胺、环酰菌胺、苯氧喹啉、螺环菌胺、氟嘧菌胺、苯菌酮、氟啶酰菌胺、丙氧喹啉、Silthiofam、Oxypoconazole、噁唑菌酮、氰霜唑、咪唑菌酮、呋吡菌胺、苯酰菌胺、啶酰菌胺、噻酰菌胺、硅氟唑、百菌清、霜脲氰、克菌丹、二氰蒽醌、氟啶胺、灭菌丹、苯磺菌胺、(RS)-N-[2-(1，3-二甲基丁基)噻吩-3-基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(通用名申请中：吡噻菌胺)、氧化萎锈灵、灭锈胺、氟酰胺、嗪胺灵、嘉保信、烯丙苯噻唑、苯并噻二唑、稻瘟灵、嘧菌腙、哒菌酮、戊菌隆、氟氯菌核利、甲基克杀螨、双胍辛三乙酸盐、双胍辛胺乙酸盐等杀菌剂，丙烯除虫菊酯、胺菊酯、苄呋菊酯、苯醚菊酯、炔呋菊酯、苄氯菊酯、苄氯菊酯、溴氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、甲氰菊酯、四溴菊酯、乙氰菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟丙菊酯、七氟菊酯、联苯菊酯、炔戊菊酯、贝他赛扶宁、Zeta-氯氰菊酯、氰戊菊醋等合成拟除虫菊酯类杀虫剂及上述物质的各种异构体或除虫菊提取物，DDVP、杀螟腈、肟硫磷、杀螟硫磷、杀虫威、二甲基亚硝胺、丙虫磷、甲基对硫磷、双硫磷、辛硫磷、乙酰甲胺磷、异柳磷、水杨硫磷、DEP、EPN、乙硫磷、灭蚜磷、哒嗪硫磷、二嗪农、甲基嘧啶磷、乙嘧硫磷、异噁唑硫磷、喹硫磷、甲基毒死蜱、毒死蜱、伏杀硫磷、亚胺硫磷、杀扑磷、异亚砜磷、蚜灭磷、马拉松、甲基乙酯磷、乐果、福尔莫硫磷、硫灭松、乙基硫灭松、甲拌磷、特丁硫磷、丙溴磷、普硫松、甲丙硫磷、吡唑硫磷、久效磷、二溴磷、噻唑磷、硫线磷等有机磷类杀虫剂，NAC、MTMC、MIPC、BPMC、XMC、PHC、MPMC、乙硫甲威、噁虫威、抗蚜成、丁硫克白威、丙硫克百威、纳乃得、草氨酰、丁醛肟威等氨基甲酸酯类杀虫剂，醚菊酯、苄螨醚等芳基丙基醚类杀虫剂，氟硅菊酯等甲硅烷基醚类化合物，硫酸烟碱、多萘菌素复合物、阿维菌素、密灭汀、BT剂等杀虫性天然物，杀螟丹、硫赐安、杀虫磺、除虫脲、克福隆、得福隆、杀铃脲、氟芬隆、氟环脲、六伏隆、吡虫隆、吡虫啉、烯啶虫胺、啶虫脒、呋虫胺、吡蚜酮、氟虫腈、噻嗪酮、苯氧威、蚊蝇醚、烯虫酯、烯虫乙酯、烯虫炔酯、硫丹、丁醚脲、唑蚜威、虫酰肼、硫丹等杀虫剂，三氯杀螨醇、乙酯杀螨醇、溴螨酯、四氯杀螨砜、CPCBS、BPPS、甲基克杀螨、双甲脒、苯螨特、噻螨酮、苯丁锡、环己锡、除螨灵、四螨嗪、达蟥酮、唑螨酯、喹螨醚、吡螨胺等等杀螨剂，或敌草胺、noviflumuron、因灭汀、可尼丁、噻虫啉、噻虫嗪、吡氟硫磷、亚醌螨、联苯肼酯、环虫酰肼、乙螨唑、嘧螨酯、氟螨嗪、氯酰肼、茚虫威、甲氧虫酰肼、螺螨酯、唑虫酰胺、gamma-赛洛宁、乙虫清、Amidoflumet、双三氟虫脲、氟啶虫酰胺、溴氟菊酯、Flufenerim、啶虫丙醚、毕汰芬、赐诺杀及螺甲螨酯。

农园艺用杀虫剂及其使用方法
技术领域
本发明涉及通式(1)表示的化合物、含有该化合物作为有效成分的杀虫剂、及其制备方法及使用方法。
背景技术
特表平11-511442号公报中公开了与本发明化合物类似的水杨酸化合物，但是本发明的通式(1)表示的化合物不具有水杨酸骨架，上述公报记载的化合物显然是本发明的专利保护范围以外的化合物。
WO2003-22806号公报中作为制备中间体记载了与本发明化合物类似的化合物，但是完全没有记载对昆虫的活性。显然是本发明专利保护范围以外的化合物。
J.Qrg.Chem.142(1966)中作为制备中间体记载了与本发明化合物类似的化合物，但是完全没有记载对昆虫的活性。显然是本发明专利保护范围以外的化合物。
J.Am.Chem.Soc.6382(2000)中作为制备中间体记载了与本发明化合物类似的化合物，但是完全没有记载对昆虫的活性。显然是本发明专利保护范围以外的化合物。
发明内容
本发明的目的为提供高效的杀虫剂。
本发明人等为了解决上记课题进行了深入研究，结果发现本发明的化合物为文献未记载的新型化合物，具有显著优良的杀虫效果，从而发现了其作为杀虫剂的新型用途。另外，还发现文献未记载的化合物在制备本发明化合物方面是有用的制备中间体。结果完成了本发明。
即，本发明如下所述。
[1]通式(1)表示的化合物。

(式中、A₁、A₂、A₃、A₄分别独立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，
R₁表示可以被取代的C1-C6烷基、可以被取代的苯基、可以被取代的杂环基，R₂、R₃分别独立地表示氢原子、可以被取代的C1-C4烷基、可以被取代的C1-C4烷基羰基，G₁、G₂、G₃分别独立地表示氧原子或硫原子，X可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、可以被取代的C1-C4烷基、可以被取代的氨基，n表示0～4的整数，Q表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基、可以被取代的四氢萘基、可以被取代的杂环基。)
[2]通式(1)表示的化合物，其中，
A₁、A₂、A₃、A₄分别独立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，
R₁表示
C1-C6烷基，
C1-C6卤代烷基，
C2-C6链烯基，
C2-C6卤代链烯基，
C2-C6炔基，
C2-C6卤代炔基，
C3-C6环烷基，
C3-C6卤代环烷基，
苯基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基(pentafluorosufanyl)、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
杂环基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基(pyridazyl)、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基)，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代杂环基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基)，
-E₁-Z₁-R₄
(式中，
E₁表示C1-C4亚烷基、C2-C4亚烯基、C3-C4亚炔基、C1-C4卤代亚烷基、C2-C4卤代亚烯基、C3-C4卤代亚炔基，
R₄表示氢原子、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基、
C3-C8环烷基、
C3-C8卤代环烷基、
苯基、
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
杂环基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基)，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代杂环基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基)，
Z₁表示-O-、-S-、-SO-、-SO₂-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-N(R₅)-、-C(＝O)N(R₅)-、-N(R₅)C(＝O)-、(R₅表示氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基))，
-E₂-R₆
(式中，
E₂表示C1-C4亚烷基、C2-C4亚烯基、C3-C4亚炔基、C1-C4卤代亚烷基、C2-C4卤代亚烯基、C3-C4卤代亚炔基，
R6表示
C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基，
氰基，
硝基，
羟基，
苯基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基，
杂环基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基)，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基地取代杂环基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基))，
R₂、R₃分别独立地表示
氢原子、
C1-C4烷基、
C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基，
G₁、G₂、G₃分别独立地表示氧原子或硫原子，
X可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、氨基、可以被C1-C4烷基取代的氨基，
n表示0～4的整数，
Q表示
苯基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基、苯基、可以相同或不同地被卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基取代的苯基、噻吩基、可以相同或不同地被卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基取代的噻吩基，
萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基，
杂环基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、)，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的取代杂环基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基(此处的杂环基表示吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基)，
四氢萘基，
具有1个或1个以上从下述取代基中选出的可以相同或不同的取代基的四氢萘基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫基(其中，以下情况除外(1)R1表示甲基时，Q表示3，4-二氯苯基的情况；(2)R1表示乙基时，Q表示未取代的苯基的情况；(3)R1表示未取代的苯基时，Q表示未取代的吡啶基的情况)。
[3]通式(2)表示的化合物。

{式中，A₁、A₂、A₃、A₄、R₁、R₂、R₃、G₁、G₂、G₃、X、n表示与[1]相同的含义。Hal表示卤原子。}
[4]通式(3)表示的化合物。

{式中、A₁、A₂、A₃、A₄、R₃、G₃、X、n、Q表示与[1]相同的含义。}
[5]通式(4)表示的化合物。

{式中，A₁、A₂、A₃、A₄、R₂、R₃、G₃、X、n表示与[1]相同的含义，Q表示
通式(1-2)表示的基团

(式中，Y₁、Y₂、Y₄、Y₅可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，Y₃表示C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基。其中，Y₁和Y₅不同时表示氢原子。)或通式(1-3)表示的基团

(式中，Y₆、Y₇、Y₉可以相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，Y₈表示C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基。其中、Y₆与Y₉不同时表示氢原子。)。}
[6][1]中记载的化合物的制备方法，其特征为，使通式(2)表示的[3]中记载的化合物和通式(5)表示的化合物反应。

(式中、R3、Q表示与[1]相同的含义。)
[7][1]中记载的化合物的制备方法，其特征为，使通式(3)表示的[4]中记载的化合物与通式(6)表示的化合物反应。
H-G₂-R₁  (6)
(式中、R₁、G₂表示与[1]相同的含义。)
[8][1]中记载的化合物的制备方法，其特征为，使通式(4)表示的[5]中记载的化合物与通式(7)表示的化合物反应。

(式中，R₁、G₁、G₂表示与[1]相同的含义。)
[9]通式(8)表示的苯胺衍生物。

(式中，R₇表示C1-C6卤代烷基、Y₁₀、Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃可以相同或不同，表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，R₈～R₉分别独立地表示氢原子、C1-C4烷基、间硝基苯甲酰基、取代间硝基苯甲酰基，m表示0、1、2。)
[10]通式(9)表示的苯胺衍生物。

(式中，R₁₀表示可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基，Y₁₄、Y₁₅、Y₁₆、Y₁₇可以相同或不同，表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，R₁₁、R₁₂分别独立地表示氢原子、C1-C4烷基、间硝基苯甲酰基、取代间硝基苯甲酰基。)
[11]杀虫剂，其特征为，含有上述[1]或[2]中记载的化合物作为有效成分。
[12]药剂的使用方法，其特征为，为了保护有用作物不被有害生物侵害，用有效量的上述[1]或[2]中记载的化合物处理作为对象的有用作物或土壤。
[13]防除病虫害的方法，将上述[1]或[2]中记载的化合物与其他杀虫剂及/或杀菌剂中的1种或1种以上组合使用。
本发明的化合物在低药量下即可显示作为杀虫剂的优良防除效果，另外，与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂、植物成长调节剂、生物农药等组合使用也显示出优良的防除效果。
具体实施方式
本发明的通式(1)的定义中，“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。“n-”表示“正”的含义，“i-”表示“异”的含义，“s-”表示“仲”的含义，“t-”表示“叔”的含义。对于“Ca-Cb(a、b表示1或1以上的整数)”的标记，例如“C1-C6”表示碳原子数为1～6个的含义，“C3～C8”表示碳原子数为3～8个的含义，“C1-C4”表示碳原子数为1～4个的含义。
本发明的通式(1)等通式中使用的用语的定义分别具有以下说明的含义。
“可以被取代的烷基”的含义为可以相同或不同地被下述取代基取代的直链状、支链状或环状的烷基，所述取代基为氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
“可以被取代的烷基羰基”的含义为可以相同或不同地被下述取代基取代的直链状、支链状或环状的烷基羰基，所述取代基所述取代基可以相同或不同地表示氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
“可以被取代的苯基”的含义为可以相同或不同地被下述取代基取代的苯基，所述取代基可以相同或不同地表示氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
“可以被取代的萘基”的含义为可以相同或不同地被下述取代基取代的萘基，所述取代基可以相同或不同地表示氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
“可以被取代的四氢萘基”的含义为可以相同或不同地被下述取代基取代的四氢萘基，所述取代基可以相同或不同地表示氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
“可以被取代的杂环基”的含义为可以相同或不同地被下述取代基取代的杂环基，所述取代基可以相同或不同地表示氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6卤代烷基羰基氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、可以被取代的苯基、可以被取代的苯基羰基、可以被取代的苯基氨基、可以被取代的杂环基。
另外，“C1-C6烷基”例如表示甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、2-戊基、新戊基、4-甲基-2-戊基、n-己基、3-甲基-n-戊基等直链状或支链状的碳原子数1～6个的烷基，“C1-C6卤代烷基”例如表示三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、2，2-二氟乙基、2，2-二氯乙基、1，3-二氟-2-丙基、1，3-二氯-2-丙基、1-氯-3-氟-2-丙基、1，1，1-三氟-2-丙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2，2，2-三溴乙基、3，3，3-三氟-n-丙基、4，4，4-三氟-n-丁基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-氯-2-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-溴-2-丙基、1，1，2，3，3，3-六氟-2-氯-n-丙基、1，1，2，3，3，3-六氟-2-溴-n-丙基、1，1，2，3，3，3-六氟-1-溴-2-丙基、2，2，3，3，3-五氟-n-丙基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、3-氟-n-丙基、3-氯-n-丙基、3-溴-n-丙基等被相同或不同的1个或1个以上的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数1～6个的烷基。
“C2-C6链烯基”例如表示乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基等碳链中有双键的碳原子数为2～6个的链烯基；“C2-C6卤代链烯基”例如表示3，3-二氟-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、3，3-二溴-2-丙烯基、2，3-二溴-2-丙烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、3，4，4-三溴-3-丁烯基等被相同或不同的1个或1个以上卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状碳原子数为2～6个的链烯基。
“C2-C6炔基”例如表示炔丙基、1-丁炔-3-基、1-丁炔-3-甲基-3-基等碳链的中具有三键的碳原子数为2～6个的炔基;“C2-C6卤代链烯基”例如表示被相同或不同的1个或1个以上卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状碳原子数为2～6个的链烯基。
“C3-C8环烷基”例如表示环丙基、环丁基、环戊基、2-甲基环戊基、3-甲基环戊基、环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基等具有环状结构的碳原子数为3～8个的环烷基；“C3～C8卤代环烷基”例如表示2，2，3，3-四氟环丁基、2-氯环己基、4-氯环己基等被相同或不同的1个或1个以上卤原子取代的具有环状结构的碳原子数为3～8个的环烷基。
“C1-C6烷氧基”例如表示甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、异丙氧基、n-丁氧基、s-丁氧基、i-丁氧基、t-丁氧基等直链状或支链状的碳原子数为1～6个的烷氧基；“C1-C6卤代烷氧基”例如表示三氟甲氧基、五氟乙氧基、七氟-n-丙氧基、七氟-i-丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯乙氧基、3-氟-n-丙氧基等被相同或不同的1个或1个以上卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～6个的卤代烷氧基。
“C1-C6烷硫基”例如表示甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、i-丙硫基、n-丁硫基、s-丁硫基、t-丁硫基等直链状或支链状碳原子数为1～6个的烷硫基；“C1-C6卤代烷硫基”例如表示三氟甲硫基、五氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基等被相同或不同的1个或1个以上卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～6个的烷硫基。
“C1-C6烷基亚磺酰基”例如表示甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、n-丙基亚磺酰基、i-丙基亚磺酰基、n-丁基亚磺酰基、s-丁基亚磺酰基、t-丁基亚磺酰基等直链状或支链状碳原子数为1～6个的烷基亚磺酰基；“C1-C6卤代烷基亚磺酰基”例如表示三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基等被相同或不同的1个或1个以上卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～6个的烷基亚磺酰基。
“C1-C6烷基磺酰基”例如表示甲基磺酰基、乙基磺酰基、n-丙基磺酰基、i-丙基磺酰基、n-丁基磺酰基、s-丁基磺酰基、t-丁基磺酰基等直链状或支链状碳原子数为1～6个的烷基磺酰基；“C1-C6卤代烷基磺酰基”例如表示三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基等被相同或不同的1个或1个以上卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～6个的烷基磺酰基。
“C1-C4烷基羰基”例如表示乙酰基、丙酰基、异丙基羰基、环丙基羰基等直链状或支链状或环状碳原子数为1～4个烷基羰基；“C1-C4卤代烷基羰基”例如表示三氟乙酰基、五氟丙酰基、三氯乙酰基、氯乙酰基、溴乙酰基、3-氯丙酰基等被相同或不同的1个或1个以上卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～4个的烷基羰基。
“C1-C4烷氧基羰基”例如表示甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基等直链状或支链状碳原子数为1～4个的烷氧基羰基。
“C1-C4烷基羰基氧基”例如表示乙酰氧基、丙酰氧基等直链状或支链状碳原子数为1～4个的烷基羰基氧基；“C1-C4烷基磺酰氧基”例如表示甲基磺酰氧基等直链状或支链状碳原子数为1～4个的烷基磺酰氧基；“C1-C4卤代烷基磺酰氧基”例如表示三氟甲基磺酰氧基、五氟乙基磺酰氧基等被相同或不同的1个或1个以上卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～4个的烷基磺酰氧基。
“C1-C4亚烷基”例如表示亚甲基、亚乙基、亚丙基、二甲基亚甲基、异亚丁基等直链状或支链状碳原子数为1～4个的亚烷基；“C2-C4亚烯基”表示碳链中具有双键的直链状或支链状碳原子数为2～4个的亚烯基；“C3-C4亚炔基”表示碳链中具有三键的直链状或支链状碳原子数为3～4个的亚炔基；“C1-C4卤代亚烷基”例如表示氯亚甲基、氯亚乙基、二氯亚甲基、二氟亚甲基等被相同或不同的1个或1个以上卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～4个的亚烷基。
“C2-C4卤代亚烯基”表示被相同或不同的1个或1个以上卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状碳原子数为2～4个的亚烯基；“C3-C4卤代亚炔基”表示被相同或不同的1个或1个以上卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状碳原子数为3～4个的亚炔基。
而且，“可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基”例如表示1，2，2，2-四氟-1-羟基乙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基-2-丙基、1，1，1，3，3，4，4，4-八氟-2-羟基-2-丁基、1，2，2，3，3，4，4，4-八氟-1-羟基-n-丁基、1，3-二氯-1，1，3，3-四氟-2-羟基-2-丙基等被相同或不同的1个或1个以上卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～6个的烷基中碳链上具有1个或1个以上羟基的烷基。
“取代间硝基苯甲酰基”例如表示2-氟-3-硝基苯甲酰基、4-氟-3-硝基苯甲酰基、2-氟-5-硝基苯甲酰基、4-氯-3-硝基苯甲酰基等具有1个或1个以上取代基的间硝基苯甲酰基。
本发明的通式(1)表示的化合物可以在其构造式中包含1个或多个手性碳原子或手性中心，也可以存在2种或2种以上光学异构体，各种光学异构体及以任意比例包含上述异构体的混合物全部包含在本发明中。另外，本发明的通式(1)表示的化合物可以在其构造式中存在来自碳-碳双键的2种或2种以上的几何异构体，各种几何异构体及以任意比例包含上述异构体的混合物也全部包含在本发明中。
本发明的通式(1)等表示的通式表示的化合物中的取代基等的优选取代基或原子如下所述。
作为R₁，优选C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、-E₁-Z₁-R₄(式中、E₁表示C1-C4亚烷基、C2-C4亚烯基、C3-C4亚炔基、C1-C4卤代亚烷基、C2-C4卤代亚烯基、C3-C4卤代亚炔基，R₄表示氢原子、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基，Z₁表示-O-、-S-、-SO-、-SO₂-)、-E₂-R₆(式中、E₂表示C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C3-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C3-C4卤代炔基，R₆表示C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、氰基、硝基、羟基、苯基、可以相同或不同地具有选自卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基的1种或1种以上取代基的取代苯基、吡啶基、具有选自卤原子、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基的1种或1种以上取代基的取代吡啶基)，作为R1，更优选C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、-E₁-Z₁-R₄(式中、E₁表示C1-C4亚烷基、C1-C4卤代亚烷基，R₄表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基，Z₁表示-O-、-S-、-SO-、-SO₂-)、-E₂-R₆(式中、E₂表示C1-C4烷基，R₆表示C3-C8环烷基、氰基、可以相同或不同地具有选择卤原子、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氰基、硝基的1种或1种以上取代基的取代苯基、吡啶基、具有选自卤原子、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基的1种或1种以上取代基的取代吡啶基、噻吩基、四氢呋喃基)。
作为R₂、R₃，优选彼此独立地表示氢原子、C1-C4烷基，更优选为氢原子、甲基、乙基。
作为G₁、G₂、G₃，优选彼此独立地表示氧原子或硫原子，更优选为氧原子。
作为X，优选氢原子、卤原子、三氟甲基，更优选为氢原子、氟原子。
n优选为0或1。
Q优选为苯基，
可以相同或不同地具有选自下述取代基中的1种或1种以上取代基的取代苯基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，
吡啶基，
可以相同或不同地具有选自下述取代基中的1种或1种以上取代基的取代吡啶基，所述取代基为卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基、氰基、硝基，
更优选为通式(1-2)或通式(1-3)表示的取代苯基或取代吡啶基，其中，作为Y₁、Y₅，优选彼此独立地表示氢原子、C1-C4烷基、卤原子、甲硫基，更优选不同时为氢原子。
作为Y₂、Y₄，优选为氢原子。
作为Y₃，优选C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基，更优选C1-C6卤代烷基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基。
作为Y₆、Y₉，优选彼此独立地表示氢原子、C1-C4烷基、卤原子、甲硫基，更优选不同时为氢原子。
作为Y₇，优选为氢原子。
作为Y₈，优选C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1个或1个以上羟基取代的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫基，更优选为C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基。
作为Hal，优选为氯原子。
作为R₇，优选为C1-C6卤代烷基，更优选为五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟异丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基等被氟原子取代的C1-C6烷基。
作为Y₁₀、Y₁₃，优选彼此独立地表示氢原子、C1-C4烷基、卤原子、甲硫基，不同时为氢原子。另外，更优选为氯原子、溴原子、甲基。
作为Y₁₁、Y₁₂，优选为氢原子。
作为R₈、R₉，优选氢原子、C1-C4烷基、间硝基苯甲酰基、2-氟-3-硝基苯甲酰基，不同时表示C1-C4烷基或间硝基苯甲酰基、2-氟-3-硝基苯甲酰基。
m优选为0、1、2。
作为R₁₀，优选1，2，2，2-四氟-1-羟基乙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基-2-丙基、1，1，1，3，3，4，4，4-八氟-2-羟基-2-丁基、1，2，2，3，3，4，4，4-八氟-1-羟基-n-丁基、1，3-二氯-1，1，3，3-四氟-2-羟基-2-丙基，更优选为1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基-2-丙基。
作为Y₁₄、Y₁₇，优选彼此独立地表示氢原子、C1-C4烷基、卤原子、甲硫基，不同时表示氢原子。另外，Y₁₄、Y₁₇更优选不同时表示氢原子。
作为Y₁₅、Y₁₆，优选为氢原子。
作为R₁₁、R₁₂，优选氢原子、C1-C4烷基、间硝基苯甲酰基、2-氟-3-硝基苯甲酰基，不同时表示C1-C4烷基或间硝基苯甲酰基、2-氟-3-硝基苯甲酰基。
下面给出本发明化合物的代表性制备方法，可以按其制备本发明的化合物，制备方法路径并不限定于下示制备方法。
作为本发明化合物的代表性制备方法，例如可以举出下示制备方法1(式中、R₁、R₃、G₁、G₂、(X)n、Q表示与上述相同的含义)所示方法。
制备方法1

1-(i)通式(10)→通式(12)
使通式(10)表示的间硝基苯甲酰氯衍生物和通式(11)表示的芳香族胺衍生物在适当的溶剂中反应，可以制备通式(12)表示的苯甲酰胺衍生物。在本工序中，也可以使用适当的碱。作为溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，例如可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类、乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。另外，作为碱，可以举出三乙胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类、碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类、磷酸氢二钾、磷酸三钠等磷酸盐类、氢化钠等氢化碱金属盐类、甲醇钠、乙醇钠等的碱金属醇化物类等。上述碱只要在相对于通式(10)表示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围适当选择进行使用即可。反应温度只要在-20℃～所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择即可，反应时间只要在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。通式(10)表示的间硝基苯甲酰氯衍生物可以由间硝基苯甲酸衍生物，利用使用卤化剂的常规方法容易地制备。作为卤化剂，例如可以举出亚硫酰氯、亚硫酰溴、氯氧化磷、草酰氯、三氯化磷等卤化剂。或者，作为不使用卤化剂、由间硝基苯甲酸衍生物和通式(11)表示的化合物制备通式(12)表示的化合物的方法，例如可以举出根据Chem.Ber.788页(1970年)中记载的方法，适当使用1-羟基苯并三唑等添加剂，使用采用N，N’-二环己基碳化二亚胺的缩合剂的方法。作为其他缩合剂，可以举出1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺、1，1’-羰基二-1H-咪唑等。另外，还可以举出使用氯甲酸酯类的混合酸酐法，可以根据J.Am.Chem.Soc.5012页(1967年)中记载的方法，制备通式(12)表示的化合物。作为氯甲酸酯类，可以举出氯甲酸异丁酯、氯甲酸异丙酯等，除了氯甲酸酯类之外，可以举出二乙基乙酰基氯、三甲基乙酰基氯等。使用缩合剂的方法及混合酸酐法均不限定于上述文献记载的溶剂、反应温度、反应时间，只要适当使用不显著影响反应进行的惰性溶剂即可，反应温度、反应时间也只要根据反应的进行适当选择即可。
1-(ii)通式(12)→通式(13)
通式(12)表示的具有硝基的苯甲酰胺衍生物经还原反应可以导出通式(13)表示的具有氨基的苯甲酰胺衍生物。作为还原反应，可以举出采用加氢反应的方法和使用氯化亚锡(无水物)的方法，前者可以在适当的溶剂中、催化剂存在下、常压下或加压下、在氢环境气体中进行反应。作为催化剂，可以举出钯-碳等钯催化剂、阮内镍等镍催化剂、钴催化剂、钌催化剂、铑催化剂、铂催化剂等，作为溶剂，可以举出水、甲醇、乙醇等醇类、苯、甲苯等芳香族烃类、醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类。反应温度在-20℃～所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围适当选择即可，可以制备通式(13)的化合物。后者不仅限定于上述条件，例如通过使用“Organic Syntheses”Coll.Vol.III453页中记载的条件，可以制备通式(13)的化合物。
1-(iii)通式(13)→通式(14)
使通式(13)表示的具有氨基的苯甲酰胺衍生物和通式(7)表示的化合物(例如、氯甲酸酯类、氯硫代甲酸酯类、氯二甲酸硫酯类等)在适当的溶剂中反应，由此制备通式(14)表示的本发明化合物。本工序中可以使用适当的碱。作为溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，例如可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类、乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。另外，作为碱，可以举出三乙胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类、碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类、磷酸氢二钾、磷酸三钠等磷酸盐类、氢化钠等氢化碱金属盐类、甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类等。上述碱只要在相对于通式(13)表示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围内适当选择使用即可。反应温度在-20℃～所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。
另外，可以按照J.Org.Chem.142页(1966年)中记载的方法，以通式(15)表示的3-异氰酸基苯甲酰氯类为起始原料，使用通式(6)表示的醇类及硫醇类、和通式(11)表示的芳香族胺类，从而利用制备方法2(式中、R₁、R₃、G₂、(X)n、Q表示与上述相同的含义)所示方法制备通式(16)表示的本发明化合物。
制备方法2

在本工序中，可以使用溶剂，作为上述溶剂，也可以为上述文献中记载的溶剂以外的溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，例如可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。另外，通过添加碱，使反应的进行加快，除了文献记载的碱以外，可以举出三乙胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、碳酸钾等无机碱类等。上述碱只要在相对于通式(15)表示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围内适当选择使用即可。反应温度在-20℃～所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。
可以利用下述制备方法3(式中、R₁、R₂、R₃、G₁、G₂、(X)n、Q表示与上述相同的含义)，由通式(17)表示的化合物使用Lawesson’s试剂制备硫代酰胺化合物。
制备方法3

3-(i)通式(17)→通式(18)
可以基于Synthesis 463页(1993年)或Synthesis 829页(1984年)等中记载的条件，进行制备，溶剂等条件并不限定于文献记载的内容。
3-(ii)通式(18)→通式(19)
可以使用通式(7)表示的化合物(例如、氯甲酸酯类或氯硫代甲酸酯类)，从制备方法1的1-(iii)所述反应条件中适当选择来制备通式(19)表示的本发明化合物。
也可以将氯吡啶羧酸类作为起始原料，例如由通式(20)表示的氯吡啶羧酸出发，利用制备方法4(式中、R₁、R₂、R₃、Q、G₁、G₂表示与上述相同的含义)制备通式(23)表示的化合物。
制备方法4

4-(i)通式(20)→通式(21)
将通式(18)表示的化合物在惰性溶剂的存在下或不存在下进行卤化，接下来，使其与通式(11)表示的芳香族胺类反应，可以制备通式(21)表示的化合物。作为卤化工序中可以使用的溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，例如可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类、乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。作为卤化剂，例如可以举出亚硫酰氯、亚硫酰溴、氯氧化磷、草酰氯、三氯化磷等卤化剂，其使用量只要在相对于通式(20)表示的化合物为1～10倍摩尔当量的范围内适当选择即可。另外，也可以适当添加N，N-二甲基甲酰胺等促进反应进行的助剂。反应温度在-20℃～所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。作为酰胺化工序中可以使用的溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，例如可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类、乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。另外，通过添加碱来加速反应进行，可以举出三乙基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、碳酸钾等无机碱类。上述碱只要在相对于通式(11)表示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围内适当选择使用即可。反应温度在-20℃～所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。
作为不使用卤化剂由通式(20)表示的化合物和通式(11)表示的化合物出发制备通式(21)表示的化合物的方法，例如可以举出按照Chem.Ber.788页(1970年)中记载的方法，适当使用1-羟基苯并三唑等添加剂，采用使用N，N’-二环己基碳化二亚胺的缩合剂的方法。作为其他缩合剂，可以举出1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺、1，1’-羰基二-1H-咪唑等。另外，可以举出使用氯甲酸酯类的混合酸酐法，可以按照J.Am.Chem.Soc.5012页(1967年)中记载的方法，制备通式(21)表示的化合物。作为氯甲酸酯类，可以举出氯甲酸异丁酯、氯甲酸异丙酯等，除了氯甲酸酯类以外，可以举出二乙基乙酰氯、三甲基乙酰氯等。使用缩合剂的方法·混合酸酐法均不限定于上述文献记载的溶剂、反应温度、反应时间，只要适当使用不显著影响反应进行的惰性溶剂即可，反应温度、反应时间也只要根据反应的进行适当选择即可。
4-(ii)通式(21)→通式(22)
例如可以按照J.Org.Chem.280页(1958年)中记载的条件，使用氨，进行氨基化反应，制备通式(22)表示的化合物，反应溶剂等条件不限定于文献记载的内容，只要适当使用不显著影响反应进行的惰性溶剂即可，反应温度、反应时间也只要根据反应的进行适当选择即可。另外，作为氨基化剂，除了氨以外，还可以举出甲基胺、乙基胺等。
4-(iii)通式(22)→通式(23)
可以使用通式(7)表示的化合物(例如、氯甲酸酯类或氯硫代甲酸酯类)，从制备方法1的1-(iii)所示反应条件中适当选择，制备通式(23)表示的本发明化合物。
作为起始原料选择4-氯吡啶-2-羧酸、6-氯吡啶-2-羧酸等其他含氮芳香族羧酸，也可以按照制备方法4的方法制备本发明的化合物。总之，前者制备通式(1)中A₁＝氮原子、A₂，A₃，A₄＝碳原子的化合物，后者制备通式(1)中A₁，A₂，A₃＝碳原子、A₄＝氮原子的化合物。
另外，可以使通式(23)表示的化合物与适当的氧化剂反应，制备对应的吡啶-N-氧化物衍生物。例如，可以按照Org.Chem.8576页(1999年)中记载的条件，作为氧化剂，例如可以举出间氯过苯甲酸等有机过酸、偏高碘酸钠、过氧化氢、臭氧、二氧化硒、铬酸、四氧化二氮、硝酸酰基酯、碘、溴、N-溴琥珀酰亚胺、亚碘酰苯、次氯酸叔丁基酯等。本工序中使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂，作为上述溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。特别优选极性溶剂。反应温度只要在-20～使用的溶剂的回流温度的范围内适当选择即可、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。
由可容易地购入的通式(24)表示的间氨基苯甲酸酯衍生物出发，本发明化合物也可以按照下述制备方法5(式中、R₁、R₂、R₃、G₁、G₂、(X)n、Q表示与上述相同的含义，R表示低级烷基)制备通式(27)表示的化合物。
制备方法5

5-(i)通式(24)→通式(25)
可以使用通式(7)表示的化合物(例如、氯甲酸酯类或氯硫代甲酸酯类)，从制备方法1的1-(iii)所示方法中选择适当的反应条件，由此制备通式(25)表示的化合物。
5-(ii)通式(25)→通式(26)
可以使用氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类、氢氧化钙等碱土类金属类、盐酸、硫酸等无机酸类等，利用按照常规方法的水解反应，制备通式(26)表示的化合物。
5-(iii)通式(26)→通式(27)
可以按照制备方法4的4-(i)所示方法，利用缩合反应，选择适当的反应条件，制备通式(27)表示的本发明化合物。4-(i)所示方法中，可以由使用卤化剂的方法，经由通式(2)表示的化合物，制备通式(27)表示的化合物。卤化工序及酰胺化工序的反应条件可以基于4-(i)中记载的方法来实施。
通式(2)

(式中、A₁、A₂、A₃、A₄、G₁、G₂、G₃、(X)n、Hal表示与上述相同的含义。)
另外，也可以由通式(28)表示的间氨基苯甲酸酯类，如下所述地制备本发明化合物：按照下述制备方法6(式中、R₁、R₂、R₃、G₁、G₂、(X)n、Q表示与上述相同的含义，R表示低级烷基，L表示卤原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基等可脱离的官能团)，制备通式(27)表示的本发明化合物。
制备方法6

6-(i)通式(28)→通式(29)
可以采用制备方法1的1-(iii)所示方法，使用通式(7)表示的化合物(例如、氯甲酸酯类或氯硫代甲酸酯类)，选择适当的反应条件来制备通式(29)表示的化合物。
6-(ii)通式(29)→通式(25)
在本工序中，作为通式(30)表示的化合物，可以举出碘代甲烷、碘代乙烷等卤化烷基、甲苯磺酸酯类、甲磺酸酯类等，或者，可以举出硫酸二甲酯等烷基化剂。另外，作为溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，例如可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类、乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。另外，通过添加碱来加速反应进行，可以举出三乙胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾等无机碱类、氢化钠等氢化碱金属盐类等。上述碱只要在相对于通式(29)表示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围内适当选择使用即可。反应温度在-20℃～所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。
6-(iii)通式(25)→通式(27)
可以利用制备方法5的5-(ii)及5-(iii)的方法，适当选择反应条件来制备通式(27)表示的本发明化合物。
另外，也可以按照制备方法7(式中、A₁、A₂、A₃、A₄、R₁、R₃、G₂、G₃、(X)n表示与上述相同的含义)来制备本发明的通式(31)表示的本发明化合物。
制备方法7

在本工序中，也可以使用适当的溶剂，作为上述溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，例如可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类、乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。另外，也可以使用适当的碱，作为上述碱，可以举出三乙胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类、碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类、氢化钠等氢化碱金属盐类、甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类等。上述碱只要在相对于通式(6)表示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围内适当选择使用即可。反应温度在-20℃～所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。
通式(3)表示的异氰酸酯化合物可以使用通式(32)表示的间氨基苯甲酰胺衍生物及间氨基吡啶羧酸酰胺衍生物作为起始原料，按照制备方法8(式中、A₁、A₂、A₃、A₄、G₃、R₃、(X)n、Q表示与上述相同的含义)加以制备。
制备方法8

在本工序中，可以使用光气，按照“Organic Syntheses”Coll.Vol.II453页中记载的方法进行。除了光气之外，也可以使用光气二聚体、三光气、草酰氯等来制备通式(3)表示的异氰酸酯化合物。在本工序中，可以使用适当的溶剂，作为上述溶剂，只要是不显著影响本反应的进行的溶剂即可，例如可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类、乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。反应温度在-20℃～所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。
除此之外，通式(3)表示的异氰酸酯化合物可以使用通式(33)表示的间苯二酰氯衍生物作为起始原料，按照采用基于Macromolecules1046页(1998年)中记载的方法的Curtius转位反应的制备方法9(式中、A₁、A₂、A₃、A₄、G₃、R₃、(X)n、Q表示与上述相同的含义，R’表示低级烷基、苄基)加以制备。
制备方法9

在本工序中，可以使用适当的溶剂，作为上述溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，例如可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类、乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。反应温度在-20℃～所使用的溶剂的回流温度、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。制备通式(34)表示的化合物时，作为使用的醇类，可以举出乙醇、丙醇、苯甲醇等，酯分解可以举出利用常规方法的水解反应或接触氢化还原反应等。
通式(39)表示的苯胺衍生物可以使用氨基硫代苯酚衍生物作为起始原料，按照制备方法10(式中、R₇、Y₁₁、Y₁₂、m表示与上述相同的含义，Y₁₀、Y₁₃仅在此表示氢原子或卤原子，同时为氢原子的情况除外，Y_10a、Y_13a仅在此表示氢原子、卤原子或甲基。其中有一方必须表示甲基)进行制备。
制备方法10

10-(i)通式(35)→通式(37)
可以基于J.Fluorine Chem.207页(1994年)中记载的方法，使通式(35)表示的氨基硫代苯酚类和通式(36)表示的碘化卤代烷基反应，由此制备通式(38)表示的化合物。
作为通式(36)表示的碘化卤代烷基，例如可以举出碘化三氟甲基、碘化五氟乙基、碘化七氟-n-丙基、碘化七氟异丙基、碘化九氟-n-丁基、碘化九氟异丙基等，上述化合物只要在相对于通式(35)表示的化合物为1～10倍摩尔当量的范围内适当使用即可。本工序中使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂，作为上述溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，例如可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类、乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。
特别优选极性溶剂。反应温度在-20℃～所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。
10-(ii)通式(37)→通式(38)
通过使用适当的卤化剂，可以制备通式(38)表示的化合物，例如可以举出Synth.Commun.1261页(1989年)中记载的方法。作为卤化剂，例如可以举出氯、溴、碘、N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺、N-碘琥珀酰亚胺等，上述化合物只要在相对于通式(37)表示的化合物为1～10倍摩尔当量的范围内适当使用即可。另外，通过适当选择卤化剂的使用当量数，也可以仅使Y₁₀或Y₁₃为卤原子。在本工序中，也可以使用适当的溶剂，但是，使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂，作为上述溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，例如可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类、乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。特别优选极性溶剂。反应温度在-20℃～所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。
10-(iii)通式(38)→通式(39)
通过使用适当的氧化剂，可以制备通式(39)表示的化合物，例如可以举出Tetrahedron Lett.4955页(1994年)中记载的方法。作为氧化剂，例如可以举出间氯过苯甲酸等有机过酸、偏高碘酸钠、过氧化氢、臭氧、二氧化硒、铬酸、四氧化二氮、硝酸酰基酯、碘、溴、N-溴琥珀酰亚胺、亚碘酰苯、次氯酸叔丁基酯等。本工序中使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂，作为上述溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。特别优选极性溶剂。反应温度在-20℃～所使用的溶剂的回流温度范围内适当选择、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。
10-(iv)通式(38)→通式(38-2)
通过使用适当的甲基化剂，可以由通式(38)表示的化合物出发，制备通式(38-2)(式中、R₇、Y₁₁、Y₁₂、m表示与上述相同的含义，Y_10a、Y_13a仅在此表示氢原子、卤原子或甲基，其中有一方必须表示甲基)表示的化合物。在本工序中，例如可以举出Tetrahedron.Lett.6237页(2000年)中记载的方法。
10-(v)通式(38-2)→通式(39-2)
可以按照制备方法10的10-(iii)中记载的方法，制备通式(39-2)(式中、R₇、Y₁₁、Y₁₂、m表示与上述相同的含义，Y_10a、Y_13a仅在此同时表示甲基、或其一表示甲基、另一表示卤原子)表示的化合物。
另外，可以由通式(38)、通式(39)、通式(38-2)、通式(39-2)表示的苯胺衍生物出发，适当选择上述制备方法1～9，制备本发明的通式(1)表示的化合物及通式(3)、通式(4)、通式(8)表示的化合物。
另外，也可以由通式(40)表示的氨基硫代苯酚类出发，按照制备方法11(式中、R₇、Y₁₀、Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、m表示与上述相同的含义)制备通式(39)表示的化合物。
制备方法11

与碘化卤代烷基的反应、随后的氧化反应可以按照制备方法10进行。可以由通式(41)及通式(42)表示的苯胺衍生物出发，适当选择上述制备方法1～9来制备本发明的通式(1)表示的化合物及通式(3)、通式(4)、通式(8)表示的化合物。
可以使用通式(41)表示的苯胺衍生物作为起始原料，利用制备方法12(式中、R₁₀、R₁₁、R₁₂、Y₁₄、Y₁₅、Y₁₆、Y₁₇表示与上述相同的含义)制备通式(9)表示的化合物。
制备方法12

例如可以基于J.Am.Chem.Soc.2410页(1965年)、J.Org.Chem.1001页(1965年)中记载的方法，使用适当的全氟化醛或全氟化酮来制备通式(9)表示的化合物。作为全氟化醛或全氟化酮，例如可以举出六氟丙酮、全氟-2-丁酮等。在本工序中，可以使用适当的溶剂，所使用的溶剂不限定于上述文献中记载的溶剂，作为上述溶剂，只要不显著影响本反应进行即可，上述溶剂可以单独使用，或将2种或2种以上混合使用。反应温度在-20℃～200℃的范围内、反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可、
另外，可以由通式(9)表示的苯胺衍生物出发，适当选择上述制备方法1～9来制备本发明的通式(1)表示的化合物及通式(3)、通式(4)表示的化合物。
上述全部制备方法中，只要在反应结束后，按照常规方法，将目标化合物从反应系统中分离出来即可，可以根据需要实施重结晶、柱色谱法、蒸馏等操作进行精制。另外，也可以不将目标化合物从反应系统中分离，直接用于下一个反应工序。
下面在表1至表5中给出作为本发明杀虫剂有效成分的通式(1)表示的化合物的代表性化合物，但是本发明并不限定于此。
另外，第6表至第8表给出通式(4)表示的化合物的代表性化合物，但是本发明并不限定于此。
需要说明的是，表中“n-”表示正、“Me”表示甲基、“Et”表示乙基、“n-Pr”表示正丙基、“i-Pr”表示异丙基、“n-Bu”表示正丁基、“i-Bu”表示异丁基、“s-Bu”表示仲丁基、“t-Bu”表示叔丁基、“H”表示氢原子、“O”表示氧原子、“S”表示硫原子、“C”表示碳原子、“N”表示氮原子、“F”表示氟原子、“Cl”表示氯原子、“Br”表示溴原子、“I”表示碘原子、“CF₃”表示三氟甲基、“MeO”表示甲氧基、“NH₂”表示氨基、“MeNH”表示甲基氨基、“Me₂N”表示二甲基氨基。
表1(1)