本发明的目的是提供具有除草和植物生长调节作用的化合物，这些
化合物能够克服上述现有技术中存在的缺点。
通过式(I)的苯甲酰基环己烷二酮实现了本发明目的，该苯甲酰基
环己烷二酮在苯环的3-位上带有取代的异噁唑啉基
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其中
A是饱和的或一-或多个未饱和的烃链，其中含有一至八个碳原子
作为链原子，该烃链可选择地被一或多个选自卤素、C1-C6-烷基，C1-C6-
烷氧基和羟基的基团取代，以及可选择地被一个或两个选自氧，硫和羰
基的二价单元所间断；
R1 是
OR11，SR11，SOR11，SO2R11，CO2R8，CONR8R9，N(R8)COR9，N(R8)SO2R9，
N(R8)-CO-X，P(O)R8R9，氰基，硝基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烯基，苯基，苯氧基，
苯硫基，杂芳基，杂芳氧基，杂环基或杂环氧基，其中最后所述的9个基
团可选择地被一-或多取代，或
A和R1一起形成杂芳基或杂环基，其中上述两个基团可选择地被
一-或多取代；
Ra，Rb，Rc各自独立地为氢，可选择地一-或多取代的C1-C9-烷
基，OR11，SR11，SOR11，SO2R11，CONH2，CONR8R9，氰基，硝基，卤素或基团A-R1，
或
Ra和Rc一起形成键；
R2，R3，R4和R5各自独立地为氢，烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，
环烷基烷基，芳基，芳烷基，杂芳基，杂芳烷基，杂环基，杂环烷基，羟基，
烷氧基，环烷氧基，芳氧基，杂芳氧基，杂环氧基，烷硫基，芳硫基，杂芳
硫基，杂环硫基，杂环烷硫基，氨基，一-或二烷基氨基，一-或二芳基氨
基，N-烷基-N-芳基氨基，环烷基氨基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，烷基
亚磺酰基，氨基磺酰基，一-或二烷基氨基磺酰基，一-或二芳基氨基磺
酰基，N-烷基-N-芳基氨基磺酰基，N-烷基-N-杂芳基氨基磺酰基，烷基
磺酰基氨基，环烷基磺酰基氨基，芳基磺酰基氨基，杂芳基磺酰基氨基，
环烷基磺酰基-N-烷基氨基，芳基磺酰基-N-烷基氨基，杂芳基磺酰基-
N-烷基氨基，杂环基磺酰基-N-烷基氨基，烷基羰基，环烷基羰基，芳基
羰基，芳烷基羰基，杂芳基羰基，杂环基羰基，羧基，烷氧基羰基，芳氧基
羰基，芳基烷氧基羰基，烷基羰氧基，芳基羰氧基，芳烷基羰氧基，氨基
羰基，一-或二烷基氨基羰基，N-烷基-N-芳基氨基羰基，N-烷基-N-杂
芳基氨基羰基，N-烷基-N-芳基氨基羰氧基，氨基羰基氨基，一-或二烷
基氨基羰基氨基，一-或二芳基氨基羰基氨基，一-或二杂芳基氨基羰基
氨基，N-烷基-N-芳基氨基羰基氨基，一-或二烷基羰基氨基，一-或二
芳基羰基氨基，烷基羰基-N-芳基氨基，芳基羰基-N-烷基氨基，烷氧基
羰氧基，环烷氧基羰氧基，芳氧基羰氧基，芳烷氧基羰氧基，烷氧基羰基
氨基，环烷氧基羰基氨基，芳氧基羰基氨基，烷氧基羰基-N-烷基氨基，
甲酰基，卤素，卤代烷基，卤代烯基，卤代炔基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，
卤代炔氧基，卤代烷硫基，卤代烯硫基，卤代炔硫基，卤代烷基氨基，卤
代烯基氨基，卤代炔基氨基，卤代烷基磺酰基，卤代烯基磺酰基，卤代炔
基磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，卤代烯基亚磺酰基，卤代炔基亚磺酰基，
卤代烷基羰基，卤代烯基羰基，卤代炔基羰基，卤代烷氧基羰基，卤代烯
氧基羰基，卤代炔氧基羰基，卤代烷基氨基羰基，卤代烯基氨基羰基，卤
代炔基氨基羰基，卤代烷氧基羰基氨基，卤代烷基氨基羰基氨基，氰基，
硝基，芳基烷氧基烷氧基或烷氧基烷氧基烷氧基；
R6是OR10，烷硫基，卤代烷硫基，烯硫基，卤代烯硫基，炔硫基，卤代
炔硫基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烯基亚磺酰基，卤代烯基亚
磺酰基，炔基亚磺酰基，卤代炔基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰
基，烯基磺酰基，卤代烯基磺酰基，炔基磺酰基，卤代炔基磺酰基，可选
择地被取代的苯硫基，氰基，氰氧基，氰硫基或卤素；
R7是氢，四氢吡喃-3-基，四氢吡喃-4-基，四氢噻喃-3-基，烷基，
环烷基，烷氧基，烷氧基烷基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷硫基，苯基，其
中上述的后八个基团可选择地被一个或多个，选自卤素，烷硫基和烷氧
基的相同或不同基团取代，或
连于共同碳原子上的两个R7基团形成选自下列一组的
链：OCH2CH2O，OCH2CH2CH2O，SCH2CH2S和SCH2CH2CH2S，其可选择地被一至
四个甲基取代，或
连于直接相邻碳原子上的两个R7基团形成键或与带有它们的碳原
子形成3-至6-元环，该环可选择地被一或多个，相同或不同选自卤
素、烷基、烷硫基和烷氧基的基团所取代；
R8和R9各自独立地表示氢，烷基，烷基氧基，烷氧基，烯基，烯氧基，
炔基，卤代烷基，环烷基，氰基烷基，卤代烯基，卤代炔基，可选择地被取
代的芳基或可选择地被取代的芳烷基，或
R8和R9与它们相连的原子一起，形成5-或6-元饱和的，部分或全
部未饱和的环，该环可选择地含有一个或两个选自氧和氮的另外的杂
原子并可选择地被一至三个选自卤素、烷基和氧基的基团取代；
R10是氢，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，甲酰基，烷基羰基，烷氧基
羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，
苯甲酰基或苯基磺酰基，其中最后所述的两个基团可选择地被一个或
多个，选自烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤素，氰基和硝基的相
同或不同基团所取代；
R11是R10，烯基，炔基，环烷基，环烯基或环烷基烷基；
X是选自杂芳基或杂环基的基团；
Y是选自O，S，N-H，N-烷基和C(R7)2的二价单元；
Z是选自O，S，SO，SO2，N-H，N-烷基和C(R7)2的二价单元；
v是0或1；
w是0，1，2，3或4，
条件是R2，R3，R4和R5中至少两个基团是氢。
根据外界条件如溶剂和pH的情况，本发明的大量的式(I)化合物可
存在不同的互变异构结构。
在R6为羟基的情况下，可能的大量的互变异构结构如下：
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根据取代基的特性，式(I)化合物含有酸性质子，该酸性质子可通过
与碱反应而消去。适合的碱是，例如，锂、钠、钾、镁和钙的氢化物，
氢氧化物以及碳酸盐，以及氨和有机胺如三乙胺和吡啶。上述的盐也属
于本发明的主题范围。
在式(I)以及随后的所有结构式中，链状的含碳基团如烷基，烷氧基，
卤代烷基，卤代烷氧基，烷基氨基和烷硫基以及相应的碳结构中未饱和
的和/或被取代的基团如烯基和炔基，它们各自可以为直链或支链。除
非另有说明，这些基团中优选低级碳结构，例如含有1-6个碳原子，或
为不饱和基团情况下优选含有2-4个碳原子。烷基，以及在组合定义如
烷氧基，卤代烷基等中的烷基表示，例如甲基，乙基，正-或异丙基，正-，
异-，叔-或2-丁基，戊基，己基，如正己基，异己基和1，3-二甲基丁基，
庚基，如正庚基，1-甲基己基和1，4-二甲基戊基；烯基和炔基表示对应
于各种烷基的可能的不饱和基团；烯基是，例如烯丙基，1-甲基丙-2-烯
-1-基，2-甲基丙-2-烯-1-基，丁-2-烯-1-基，丁-3-烯-1-基，1-甲基丁
-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基；炔基是，例如炔丙基，丁-2-炔-1-
基，丁-3-炔-1-基，1-甲基丁-3-炔-1-基。多重键可定位在不饱和基团
的任意需要的位置上。
环烷基是碳环的，含有3-9个碳原子的饱和环系，例如环丙基，环戊
基或环己基。类似的，环烯基是具有3-9个碳环原子的单环烯基，例如
环戊基，环丁烯基，环戊基和环己烯基，其中双键可位于任意需要的位
置上。
在双取代基团，如二烷基氨基或C(R7)2的情况下，上述两个取代基可
以相同或不同。
卤素为氟，氯，溴或碘。卤代烷基，-烯基和-炔基是各自被卤素原子
部分或全部取代的烷基，烯基或炔基，其中卤素优选氟，氯和/或溴，特
别是氟或氯，例如CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、
CH2CH2Cl；卤代烷氧基例如OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3和
OCH2CH2Cl；上述定义同样适用于卤代烯基以及被卤素取代的其它基
团。
术语杂环基可以理解为表示三-至九-元、饱和的、部分或全部未
饱和的杂环基，其中含有一至三个选自氧、氮和硫的杂原子。如果化学
上可行，可在杂环的任意所需位置上形成键接。优选，杂环基是氮杂环
丙烯基、环氧乙烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、四氢噻吩基、吡咯
烷基、异噁唑烷基、异噁唑啉基、噻唑啉基、噻唑烷基、吡唑烷基、
吗啉基、哌啶基、二氧戊环基、二噁烷基、哌嗪基、oxepanyl、
azepanyl。
杂芳基是除碳环原子外还含有一至五个选自氮、氧和硫的杂原子的
杂芳族化合物基团。优选，杂芳基是呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、
咪唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、1，2，3-三唑基、1，2，4-
三唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-
噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、
1，3，4-噻二唑基、四唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，2，4-
三嗪基、1，3，5-三嗪基。
三-至六-元环可以理解为表示由多个碳原子构成的饱和的、部分或
全部未饱和的或芳族环，其中可含有一至三个选自氮、氧和硫的杂原
子。上述基团的实例包括脂环族化合物如环丙烷、环丁烷、环戊烷、
环己烷；未饱和的环系如环己烯以及芳烃、杂环化合物和杂芳族化合
物。优选苯、环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、
环庚烯、环辛烯、环辛二烯、呋喃、噻吩、吡咯、吡咯烷、咪唑、噁
唑、噻唑、吡啶、嘧啶。
芳基是芳族的单-或多环烃基，例如苯基、萘基、联苯基和菲基。
术语“部分或全部卤代”用以表示在这样表征的各基团中的氢原子
可被上述相同或不同卤素原子部分或全部替换。
如果基团或原子团是多取代的情况，可理解为表示在各种取代基的
组合中应遵从化合物构建的基本原则，即不能构建本领域技术人员已
知在化学上不稳定或不可能形成的化合物。这一要求相应地也适用于
每个基团的键合。
如果基团或原子团被其它基团多取代，其中那些其它基团可以相同
或不同。
如果基团或原子团被单-或多取代，但在取代基个数和特性上没有
进一步的描述时，其可以理解为表示该基团或原子团被一个或多个相
同或不同的选自下述的基团所取代：卤素、羟基、氰基、硝基、甲酰基、
羧基、氨基、硫代、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷基、卤
代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔
氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷
硫基。
根据取代基的特性和键合情况，式I化合物可存在立体异构体。例
如，如果存在一或多个烯基，可产生非对映异构体。例如，如果存在一或
多个不对称碳原子，可产生对映异构体和非对映异构体。通过常规分离
方法，例如色谱分离方法，可从制备过程中产生的混合物中获得立体异
构体。另一方面，可应用立体选择反应使用旋光起始物和/或助剂选择
性制备立体异构体。本发明还涉及式I化合物包括的所有的立体异构
体及其混合物，但没有特别的定义。
对于“Y”和“Z”定义的选择，应适用于每种情况下“Y”和“Z”
不同时代表杂原子二价单元。
更感兴趣的是式(I)化合物，其中
A是饱和的或一-或多次未饱和的烃链，其中含有一至六个碳原子
作为链原子，该烃链可选择地被一或多个选自C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧
基和羟基的基团取代，以及可选择地被选自氧，硫和羰基的二价单元所
间断；
R1 是
OR11，SR11，SOR11，SO2R11，CO2R8，CONR8R9，N(R8)COR9，N(R8)SO2R9，
N(R8)-CO-X，P(O)R8R9，氰基，硝基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烯基，苯基，苯氧基，
苯硫基，杂芳基，杂芳氧基，杂环基或杂环氧基，其中最后所述的9个基
团可选择地被一-或多取代，或
A和R1一起形成杂芳基或杂环基，其中上述两个基团可选择地被
一-或多取代；
Ra，Rb，Rc各自独立地为氢，可选择地一-或多取代的C1-C6-烷
基，OR11，SR11，SO2R11，CONH2，CONR8R9，氰基，硝基，卤素或基团A-R1，或
Ra和Rc一起形成键；
R2，R3，R4和R5各自独立地为氢，烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，
环烷基烷基，芳基，芳烷基，杂芳基，杂芳烷基，杂环基，杂环基烷基，羟
基，烷氧基，环烷氧基，芳氧基，杂芳氧基，杂环氧基，烷硫基，芳硫基，
杂芳硫基，杂环硫基，杂环基烷硫基，氨基，一-或二烷基氨基，一-或二
芳基氨基，N-烷基-N-芳基氨基，环烷基氨基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，
烷基亚磺酰基，氨基磺酰基，一-或二烷基氨基磺酰基，一-或二芳基氨
基磺酰基，N-烷基-N-芳基氨基磺酰基，烷基磺酰基氨基，环烷基磺酰
基氨基，烷基羰基，环烷基羰基，芳基羰基，羧基，烷氧基羰基，芳氧基羰
基，芳基烷氧基羰基，烷基羰氧基，芳基羰氧基，芳烷基羰氧基，氨基羰
基，一-或二烷基氨基羰基，N-烷基-N-芳基氨基羰基，烷氧基羰氧基，
环烷氧基羰氧基，芳氧基羰氧基，芳烷氧基羰氧基，烷氧基羰基氨基，甲
酰基，卤素，卤代烷基，卤代烯基，卤代炔基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，
卤代炔氧基，卤代烷硫基，卤代烯硫基，卤代炔硫基，卤代烷基氨基，卤
代烯基氨基，卤代炔基氨基，卤代烷基磺酰基，卤代烯基磺酰基，卤代炔
基磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，卤代烯基亚磺酰基，卤代炔基亚磺酰基，
卤代烷基羰基，卤代烷氧基羰基，卤代烯氧基羰基，卤代炔氧基羰基，卤
代烷基氨基羰基，氰基，硝基，芳基烷氧基烷氧基或烷氧基烷氧基烷氧
基。
特别优选的式(I)化合物是下述化合物，其中
R6是OR10，烷硫基，烷基磺酰基，可选择地被取代的苯硫基，氰基，
氰氧基，氰硫基或卤素；
R7是氢，烷基，环烷基，烷氧基，烷氧基烷基，烷基羰基，烷氧基羰
基，烷硫基或苯基，或
连于共同碳原子上的两个R7基团形成选自下列一组的链：OCH2CH2O
和OCH2CH2CH2O，其可选择地被一至四个甲基取代，或
连于直接相邻碳原子上的两个R7基团形成键或与带有它们的碳原
子形成3-至6-元环，该环可选择地被一或多个，相同或不同的选自卤
素、烷基、烷硫基和烷氧基的基团所取代；
R8和R9各自独立地表示氢，C1-C6-烷基，C1-C6-烷基-C1-C6-烷氧
基，C1-C6-烷氧基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-环烷基，氰基-C1-C6-
烷基，卤代-C1-C6-烷基，可选择地被取代的芳基或可选择地被取代的
芳基-C1-C6-烷基，或
R8和R9与它们相连的原子一起，形成5-或6-元饱和的，部分或全
部未饱和的环，该环可选择地含有一个或两个选自氧和氮的另外的杂
原子并可选择地被一至三个选自卤素、C1-C6-烷基和氧基的基团取代；
R10是氢，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，
甲酰基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷氧基羰基，C1-C6-烷基氨基羰基，二-
(C1-C6)-烷基氨基羰基，C1-C6-烷基磺酰基，卤代-C1-C6-烷基磺酰基，苯
甲酰基或苯基磺酰基，其中最后所述的两个基团可选择地被一个或多
个，选自C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧
基，卤素，氰基和硝基的相同或不同基团所取代；以及
R11是R10，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烯基或
C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基。
优选的式(I)化合物是下述化合物，其中
A是饱和的或一-或多次未饱和的烃链，其中含有一至六个碳原子
作为链原子，该烃链可选择地被一或两个选自C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧
基和羟基的基团取代以及可选择地被选自氧和羰基的二价单元所间
断；
Ra，Rb，Rc各自独立地为氢，可选择地一-或多取代的C1-C6-烷
基，OR11，SR11，SO2R11，CONH2，CONR8R9，氰基，硝基，卤素或基团A-R1，或
Ra和Rc一起形成键；
Y是选自O，N-H，N-烷基和C(R7)2的二价单元；
Z是选自O，S，SO2，N-烷基和C(R7)2的二价单元；以及
v是0，1，2或3。
还优选下述的式(I)化合物，其中
R1是OR11，SR11，SO2R11，CONR8R9，N(R8)COR9，N(R8)CO-X，N(R8)SO2R9，
氰基，硝基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烯基，苯基，苯氧基，苯硫基，杂芳基，
杂芳氧基，杂环基或杂环氧基，其中最后所述的9个基团可选择地被一
-或多取代，或
A和R1一起形成杂芳基或杂环基，其中上述两个基团可选择地被
一-或多取代，以及
R2，R3，R4和R5各自独立地为氢，C1-C6-烷基，卤代-(C1-C6)-烷
基，C1-C6-烷氧基，卤代-(C1-C6)-烷氧基，C1-C6-烷硫基，卤代-(C1-C6)-
烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-(C1-C6)-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基
磺酰基，卤代-(C1-C6)-烷基磺酰基，卤素，硝基和氰基。
特别优选的式(I)化合物是下述化合物，其中
Ra，Rb，Rc各自独立地为氢，可选择地一-或多取代的C1-C6-烷
基，OR11，SR11，SO2R11，CONH2，CONR8R9，氰基，硝基，卤素或基团A-R1；
R2和R3各自独立地为氢，C1-C6-烷基，卤代-(C1-C6)-烷基，C1-C6-
烷氧基，卤代-(C1-C6)-烷氧基，C1-C6-烷硫基，卤代-(C1-C6)-烷硫
基，C1-C6-烷基亚磺酰基，卤代-(C1-C6)-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰
基，卤代-(C1-C6)-烷基磺酰基，卤素，硝基和氰基；
R4和R5是氢；
R6是OR10，可选择地被取代的苯硫基或C1-C6-烷硫基；
R7是氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基或
苯基；
R10是氢，C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷
氧基羰基，C1-C6-烷基磺酰基，苯甲酰基或苯基磺酰基，其中最后所述
的两个基团可选择地被一个或多个，选自C1-C6-烷基，卤代-C1-C6-烷
基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，卤素，氰基和硝基的相同或不同
基团所取代；
Y是选自N-烷基和C(R7)2的二价单元以及
Z是二价单元C(R7)2。
更特别优选的式(I)化合物是下述化合物，其中
A是可选择地被一或两个选自C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基和羟基的
基团取代的亚甲基或亚乙基；
R1是OR11，SR11，SO2R11，CONR8R9，N(R8)COR9，N(R8)CO-X，N(R8)SO2R9，
氰基，硝基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烯基，苯基，苯氧基，苯硫基，杂芳基，
杂芳氧基，杂环基或杂环氧基，其中最后所述的9个基团可选择地被一
-或多取代，或
A和R1一起形成杂芳基或杂环基，其中上述两个基团可选择地被
一-或多取代；
Ra，Rb，Rc各自独立地为氢，可选择地一-或多取代的C1-C4-烷
基，OR11或卤素；
R2和R3各自独立地为氢，C1-C4-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基，C1-C4-
烷氧基，卤代-(C1-C4)-烷氧基，C1-C4-烷硫基，卤代-(C1-C4)-烷硫
基，C1-C4-烷基亚磺酰基，卤代-(C1-C4)-烷基亚磺酰基，C1-C4-烷基磺酰
基，卤代-(C1-C4)-烷基磺酰基，卤素，硝基和氰基；
R6是OR10或可选择地被取代的苯硫基；
R7是氢或C1-C6-烷基；
R10是氢，C1-C6-烷基磺酰基，苯甲酰基，苯基磺酰基，其中最后所述
的两个基团可选择地被一个或多个，选自C1-C6-烷基，卤代-(C1-C6)-烷
基，C1-C6-烷氧基，卤代-(C1-C6)-烷氧基，卤素，氰基和硝基的相同或不
同基团所取代；
Y是C(R7)2；
v是1以及
w是0，1或2。
下述的所有结构式中，除非另有说明，各种取代基和符号都具有与
式(I)所述的相同含义。
根据各取代基的定义，例如可通过下述反应路线中表示的一种或多
种方法制备本发明化合物。
本发明式(I)化合物可通过反应路线1中所示的，即将式(II)化合
物与式(III)化合物反应而获得，其中R是羟基，氯，溴或氰基。因此，
当R＝羟基时，则式(II)化合物在脱水剂，如DCC存在的条件下进行反应，
或当R＝氯或溴时，碱催化条件下以及存在氰化物的条件下进行反应，
或当R＝氰基时，在碱催化条件下直接与式(III)化合物反应。这些方法
例如公开在EP-A 0 369 803和EP-B 0 283 261中。
反应路线1：
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式(II)的二羰基化合物可由市场上购得或根据已知方法制备。这些
方法是已知的，例如公开在EP-A 0 283 261，Tetrahedron
Lett.32，3063(1991)，J.Org.Chem.42，
2718，(1977)，Helv.Chim.Acta.75，2265(1992)，Tetrahedron
Lett.28，551(1987)，Tetrahedron Lett.32，6011(1991)，Chem
Lett.551，(1981)，Heterocycles 26，2611(1987)。
上述的式(III)化合物可根据已知方法由其中R为羟基或烷氧基的
式(III)化合物制备。R1为烷氧基的式(III)化合物，例如可根据反应
路线2由式(IV)化合物制备，其中Hal代表卤素。
反应路线2：
![]()
2.1式(III)化合物是通过将(IV)化合物与化合物R1-H，如醇、硫
醇、酰胺、胺、杂芳族化合物、杂环化合物进行碱催化反应而获得。
上述反应是已知的，例如公开在J.C.Chem.Res.，Synop.1994，174，
Tetrahedron Lett.27，279(1986)，J.Org.Chem.55，6037(1990)，
J.Org.Chem.54，3757(1989)。
2.2式(III)化合物也可通过与式R1-Li的有机锂化合物反应而制
备。上述反应是已知的，例如公开在Synth.Commun.18，1035，
(1988)，J.Org.Chem.46.3132，(1981)。
如反应路线3所示，式(Ia)化合物与卤化剂如草酰氯或草酰溴反应
获得本发明的式(Ib)化合物，随后如需要在碱催化条件下与亲核体如
碱金属氰化物，碱金属氰酸盐，碱金属硫氰酸盐，烷基硫醇和苯硫酚反
应进一步获得进一步的本发明式(Ic)化合物，其中R6是烷硫基，卤代烷
硫基，烯硫基，卤代烯硫基，炔硫基，卤代炔硫基，可选择被取代的苯硫
基，氰基，氰氧基，氰硫基或OR10。上述反应公开在，例如Synthesis
12，1287(1992)中。通过与氧化剂如过乙酸，过氧化氢，间氯过苯甲酸
和过一硫酸钾反应获得本发明式(Ic)化合物，其中R6是烷基亚磺酰基，
卤代烷基亚磺酰基，烯基亚磺酰基，卤代烯基亚磺酰基，炔基亚磺酰基，
卤代炔基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，烯基磺酰基，卤代烯
基磺酰基，炔基磺酰基，可选择被取代的苯硫基或卤代炔基磺酰基。上
述反应公开在，例如J.Org.Chem.53，532(1988)，Tetrahedron
Lett.21，1287(1981)中。
反应路线3：
![]()
本发明式(I)化合物对经济重要的广谱的单子叶和双子叶有害植物
具有显著的除草活性。活性物质还可以有效地防除由根茎，根状茎或其
它多年生组织中发芽且难以控制的多年生杂草。对于本发明，活性物质
无论在播种前，苗前还是苗后施用一般都影响不大。具体的，列举本发
明化合物可以控制的一些具有代表性的单子叶和双子叶杂草区系中的
一些具体实例，但并没有限制到具体种类。本发明活性物质可以有效防
除的杂草种类包括，单子叶杂草例如：一年生的燕麦属，黑麦属，看麦娘
属，虉草属，稗属，马唐属，狗尾草属和莎草种类；以及多年生的冰草属，
狗牙根属，白茅属和高粱属以及多年生的莎草种类。在双子叶杂草种类
中，作用谱扩展至种类，例如，一年生的猪殃殃属，堇菜属，婆婆纳属，野
芝麻属，繁缕属，苋属，芥子属，番薯属，黄花稔属，母菊属和苘麻属以及
多年生的旋花属，蓟属，酸模和蒿。本发明活性物质对水稻特定栽培条
件下发生的有害植物，例如稗属，慈菇属，泽泻属，针蔺属，藨草属和莎
草属杂草也有特别好的防除作用。当本发明化合物在萌芽前于土壤表
面施用时，可完全防止杂草出苗或杂草生长至子叶期然后停止生长并
最终经过3-4周后完全死亡。当活性物质苗后施用至植物绿色部分时，
可在处理后很短时间内有力地阻止杂草生长并使杂草保持在使用时所
处的发育期，或在一段时间后完全死亡，因此这种方式可以迅速而持久
地减少对作物有害的杂草竞争。
尽管本发明化合物对单子叶和双子叶杂草具有很强的除草活性，而
经济重要的作物如，例如小麦，大麦，黑麦，水稻，玉米，甜菜，棉花和大
豆的植物体仅受轻微伤害，或完全没有受到伤害。由于上述原因，本发
明化合物非常适于选择性地防除农业上有用植物或观赏植物中的不需
要的植物。
由于它们的除草和植物生长调节特性，还可以将活性物质应用于控
制已知的基因改造的作物或尚在发育中的基因改造的作物中的有害植
物。通常转基因植物具有特别优异的特性，例如对某些农药具有抗性，
特别是某些除草剂，抗植物病害或植物病害的病原体如某些昆虫或微
生物如真菌，细菌或病毒。其它具体特性包括，例如，收获产品的数量，
品质，储存期，组成和特定成分。由此，已知转基因植物中淀粉含量增加
或改进了淀粉的品质或收获产品具有不同的脂肪酸组成。
本发明式(I)化合物或其盐优选应用于经济重要的实用和观赏的转
基因作物，例如禾谷类作物如小麦，大麦，黑麦，燕麦，谷子，水稻，木薯
和玉米或其它作物甜菜，棉花，大豆，油菜，马铃薯，番茄，豌豆以及其它
种类的蔬菜。优选将式(I)化合物在抗或通过基因改造抗除草剂的植物
毒害作用的有用作物中用作除草剂。
与现存植物相比具有改进特性的新植物的常规繁殖方法包括，例如，
传统的育种方法和突变增殖。换句话说，具有改进特性的新植物可以通
过基因工程方法繁殖(参见，例如，EP-A-0221044，EP-A-0131624)。例
如，已公开的几种情况是：
-对作物进行基因工程改造以改进植物中的淀粉合成(例如WO
92/11376，WO92/14827，WO91/19806)，
-抗某些除草剂例如抗草铵膦类型除草剂的转基因作物(参见，例
如，EP-A-0242236，EP-A-242246)或抗草甘膦类型除草剂的转基因作
物(WO92/00377)或抗磺酰脲类除草剂的转基因作物(EP-A-
0257993，US-A-5013659)，
-可产生芽孢杆菌苏云金菌毒素(Bt毒素)的转基因作物，例如棉花，
即可以使该植物产生对某些害虫的抗性(EP-A-0142924，EP-A-
0193259)，
-具有改进脂肪酸组成的转基因作物(WO91/13972)。
原则上已知很多分子生物学技术都可应用于繁殖新的具有改进特
性的转基因植物；参见，例如，Sambrook等，1989，分子克隆，试验手册，
第2版，Cold Spring Harbor Laboratory出版，Cold Spring
Harbor，NY；或Winnacker“Gene unk Klone”[基因与克隆]，VCH
Weinheim，第2版，1996或Christou，“Trends in Plant Science”
1(1996)第423-431页。
为进行这种基因工程操作，可以将核酸分子导入质粒中，在质粒中
通过DNA序列重组方法发生基因突变或序列改变。例如，使用上述标准
方法可以交换碱基，缺失部分序列或加入天然或合成序列。为互相连接
DNA片段，可以将连接物或连接子连接到片段上。
例如可以通过表达至少一个相应的反义RNA，有义RNA以获得共抑
作用，或通过表达至少一个适合的特定裂解上述基因产物的转录体的
构建核酶来制备具有降低基因产物活性的植物细胞。
为此目的，一方面可以使用包括基因产物的全部编码序列包括存在
的任意的侧翼序列的DNA分子，还可以使用仅包括部分编码序列的DNA
分子，但这些部分必须足够长以在细胞中可获得反义效果。还可以使用
与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全相同的DNA序列。
当植物中的核酸分子进行表达时，可将合成的蛋白质定位于植物细
胞中的任意希望区域。然而，为实现特定区域中的定位，例如，可以将编
码区与DNA序列连接以确保在特定区域的定位。这种序列对于本领域
技术人员来说是已知的(参见，例如，Braun等，EMBO J.11
(1992)，3219-3227；Wolter等，Proc.Natl.Acad.Sci.USA
85(1988)，846-850；Sonnewald等，Plant J.1(1991)，95-106)。
使用已知技术可使转基因植物细胞再生为整株植物。原则上转基因
植物可以是任意种类的所需植物，即，可以是单子叶和双子叶植物。
以这种方式通过同源(＝天然)基因或基因序列的超量表达，抑制或
阻止或异源(＝外源)基因或基因序列的表达，可以获得具有改进特性的
转基因植物。
优选将本发明化合物应用于抗下述除草剂的转基因作物中，其中所
述除草剂选自磺酰脲类，草铵膦或草甘膦异丙铵盐以及类似活性物
质。
除在其它作物中观察到的防除有害植物的效果外，当将本发明活性
物质应用于转基因作物时，经常发生在特定转基因作物使用中特殊的
效果，例如改进的或更宽的防治杂草谱，改变了使用时可应用的施用量，
与转基因作物所抗除草剂的有利的良好的混合性能，以及对转基因作
物生长和产量的调节效果。因此本发明还涉及本发明化合物作为除草
剂用于防除转基因作物中的有害植物的用途。
本发明活性物质还对作物具有显著的生长调节作用。它们以调节性
方式参与植物的代谢并因此可用于定向影响植物组成变化以及使收获
更为简便，例如通过诱导脱水和矮化。另外，它们还可以用于一般性地
调节和抑制不需要的营养生长，同时该方法并不伤害植物。抑制营养生
长在许多单子叶和双子叶作物中发挥很重要的作用，因为这样可以减
少或完全防止倒伏的发生。
本发明化合物可以使用常规制剂例如可湿性粉剂，乳油，可喷雾溶
液，粉剂或颗粒剂。因此本发明还涉及含有式(I)化合物的除草和植物
生长调节组合物。
根据主要的生物和/或理化参数，式(I)化合物可以制成各种类型制
剂。常用的适合的制剂实例如下：可湿性粉剂(WP)，水溶性粉剂(SP)，
水溶剂，乳油(EC)，乳剂(EW)如油包水和水包油型乳剂，喷雾溶液，胶
悬剂(SC)，油或水基分散剂，油剂，微胶囊剂(CS)，粉剂(DP)，拌种剂，
土壤施用和撒播粒剂，微粒剂，喷雾粒剂，包衣粒剂和吸附粒剂形式的
颗粒剂(GR)，水分散性粒剂(WG)，水溶性粒剂(SG)，ULV制剂，微胶囊剂
和蜡剂。上述每种类型的制剂基本上都是已知的并例如公开
于：Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”[化学工程]第7
卷，C.Hauser Verlag，Munich，第4版，1986；Wade van Valkenburg，
“农药剂型”，Marcel Dekker N.Y.，1973；K.Martens，“喷雾干燥”
手册，第3版，1979，G.Goodwin Ltd.，London。
所需制剂助剂，如惰性材料，表面活性剂，溶剂和其它添加剂也是已
知的并例如公开于：Watkins，“杀虫粉剂的稀释剂和载体手册
(Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers)”第2
版，Darland Books，Caldwell N.J.；H.v.Olphen“粘土胶体化学
(Introduction to Clay Colloid Chemistry)”第2版，J.Wiley &
Sons，N.Y.C.Marsden“溶剂指南(Solvents Guide)”第2
版，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon’s“洗涤剂和乳化剂
(Detergents and Emulsifiers Annual)”，MC Publ.
Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley和Wood，“表面活性剂大全
(Encyclopedia of Surface Active Agents)”，Chem.
Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；Schnfeldt，“Grenzflchenaktive
thylenoxidaddukte”[表面活性环氧乙烷加成物]，Wiss.
Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler，
“Chemische Technologie”，第7卷，C.Hauser Verlag Munich，第
4版，1986。
可湿性粉剂是一种可在水中均匀分散的制剂，其中除活性化合物外
还含有阴离子和/或非离子型表面活性剂(湿润剂，分散剂)，例如聚乙
氧基化烷基酚，聚乙氧基化脂族醇，聚乙氧基化脂肪胺，脂肪醇聚二醇
醚硫酸盐，链烷磺酸盐，烷基苯磺酸盐，2，2’-二萘基甲烷-6，6’-二磺酸
钠，木素磺酸钠，二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠，还可以加入
稀释剂或惰性材料。为制备可湿性粉剂，将除草活性物质进行充分研磨，
例如在常规的装置如锤磨机，鼓风磨和空气喷射磨中研磨，同时或随后
与助剂混合。
乳油是通过将活性物质溶解在有机溶剂，例如丁醇、环己酮、二甲
基甲酰胺、二甲苯或其它高沸点芳族化合物或烃或有机溶剂混合物中，
并加入一种或多种阴离子和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)而制
成。可以使用的乳化剂的实例是：烷芳基磺酸钙，例如十二烷基苯磺酸
钙，或非离子乳化剂如脂肪酸聚二醇酯，烷芳基聚二醇醚，脂肪醇聚二
醇醚，环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物，烷基聚醚，脱水山梨糖醇酯例如脱
水山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯例如聚氧乙烯脱水山
梨糖醇脂肪酸酯。
粉剂是通过将活性物质与细碎的固体物质例如滑石，天然粘土如高
岭土，膨润土和叶蜡石或硅藻土一起研磨而成。
胶悬剂可以是水基或油基型的。胶悬剂例如可以通过市售的球磨机
湿磨而制备，以及如需要可加入表面活性剂，如例如其它制剂类型中已
经提及的表面活性剂。
乳剂，例如水包油型乳剂(EW)，可通过下述方法制备，例如使用有机
溶剂水溶液通过搅拌机，胶体磨和/或静态混合机制备，以及如需要加
入表面活性剂，如例如其它制剂类型中已经提及的表面活性剂。
颗粒剂可以将活性物质喷雾至吸附性的，可造粒的惰性材料上而制
备或在粘合剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油的帮助下将活性物
质浓缩物粘附至载体表面如砂子、高岭土或可造粒的惰性材料而制
备。适合的活性物质还可采用肥料颗粒的常规制备方法进行造粒，如必
要可与肥料混合。
水分散粒剂一般是通过常规方法如喷雾干燥、流化床造粒、圆盘造
粒、高速混合器混合和无固体惰性材料的挤压造粒方法制备。
圆盘、流化床、挤压和喷雾造粒方法，参见，例如“Spray-Drying
Handbook”，第3版，1979，G.Goodwin Ltd.，伦敦；J.E.Browning，
“Agglomeration”，Chemical and Engineering 1967，147页；
“Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”，第5版，McGraw-Hill，
纽约1973，8-57页中所述的方法。
有关植物保护制剂的剂型的进一步描述，参见，例
如，G.C.Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley和
Sons，Inc.，纽约，1961，81-96页以及J.D.Freyer，S.A.Evans，“Weed
Control Handbook”，第5版，Blackwell Scientific Publications，
牛津，1968，101-103页。
通常，本发明农药制剂含有0.1-99％重量，特别是0.1-95％重量的式
(I)活性物质。在可湿性粉剂中，活性物质的浓度，例如约为10-90％重
量，其余由常规助剂补足至100％重量。乳油中活性物质浓度可约为1-
90％，优选5-80％重量。粉剂，含1-30％重量活性物质，通常优选5-20％
重量活性物质，而喷雾溶液含有约0.05-80，优选2-50％重量的活性物
质。水分散粒剂中活性成分含量部分取决于活性化合物是液体还是固
体以及使用的颗粒助剂和填料等。水分散性粒剂中活性物质含量，例如
为1-95％重量，优选10-80％重量。
此外，如需要所述活性成分制剂可选择地含有各自常规的粘合剂，
湿润剂，分散剂，乳化剂，渗透剂，防腐剂，防冻剂和溶剂，填料，载体和
着色剂，消泡剂，蒸发抑制剂以及pH和粘度调节剂。
基于上述制剂还可以与其它农药活性物质，例如杀虫剂、杀螨剂、
除草剂、杀菌剂以及还与安全剂、肥料和/或生长调节剂混合制备混剂，
例如现混现用制剂或作为罐混形式。
在混剂或罐混形式中可用于与本发明活性物质混合的成分是，例如
已知的活性物质，如公开在，例如，Weed Research 26，441-445(1986)
或“The Pesticide Manual”，第11版，The British Crop Protection
Council and the Royal Soc.of Chemistry，1997和其中所引用的
文献中的活性物质。可与式(I)化合物混合的可提及的已知除草剂是，
例如下述活性物质(注释：以国际标准化组织(ISO)的通用名表示化合
物，或使用化学名称，如必要与常用代号一起表示化合物)：
乙草胺；三氟羧草醚，苯草醚；氟草醚，即[[[1-[5-[2-氯-4-(三氟
甲基)-苯氧基]-2-硝基苯基]-2-甲氧基亚乙叉]氨基]氧]乙酸及其甲
酯；甲草胺；禾草灭；莠灭净；酰嘧磺隆；杀草强；AMS，即氨基磺酸铵；莎
稗磷；磺草灵；莠去津；四唑嘧磺隆(DPX-A8947)；叠氮津；燕麦灵；BAS
516H，即5-氟-2-苯基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮；草除灵；乙丁氟灵；呋
草黄；苄嘧磺隆；地散磷；噻草平；吡草酮；氟磺胺草；新燕灵；苯噻隆；
双丙氨膦；甲羧除草醚；除草定；溴丁酰草胺；溴酚肟；溴苯
腈；bromuron；特克草；羟草酮；丁草胺；抑草磷；丁烯草胺；草噻咪；仲
丁灵；丁草敌；苯酮唑(CH-900)；双酰草胺；氟酮唑草(ICI-A0051)；草
毒死，即2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺；草克死，即二乙基二硫代氨基
甲酸2-氯烯丙基酯；甲氧除草醚；草灭畏；炔禾灵；磺草酮
(chlormesulon)(ICI-A0051)；氯溴隆；氯草灵；伐草克；氯甲丹；氯草
敏；氯嘧磺隆；草枯醚；绿麦隆；枯草隆；氯苯胺灵；氯磺隆；氯酞酸甲酯；
氯硫酰草胺；环庚草醚；醚磺隆；烯草酮；炔草酸及其酯衍生物(例如，炔
草酸的炔丙酯)；异恶草松；氯甲酰草胺；环己烯草酮；二氯吡啶
酸；cumyluron(JC 940)；氰草津；环草敌；环丙嘧磺隆(AC 104)；噻草
酮；环莠隆；氰氟草酯及其酯衍生物(例如，丁酯，DEH-112)；莎草快；环
丙津；环唑草胺；香草隆；2，4-滴丁酸；茅草枯；甜菜安；敌草净；燕麦敌；
麦草畏；敌草腈；2，4-滴丙酸；禾草灵及其酯如禾草灵甲酯；乙酰甲草
胺；枯莠隆；野燕枯；吡氟酰草胺；恶唑隆；二甲草胺；异戊乙净；二甲吩
草胺(SAN-582H)；异恶草松(＝clomazone)；噻节因；dimetrasulfuron；
敌乐胺；地乐酚；特乐酚；双苯酰草胺；异丙净；敌草快；氟硫草定；敌草
隆；二硝甲酚；草止津；EL 77，即5-氰基-1-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基
-1H-吡唑-4-甲酰胺；茵多酸；茵草敌；戊草丹；乙丁烯氟灵；胺苯磺隆；
磺噻隆；乙嗪草酮；乙氧呋草黄；F5231，即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟
丙基)-4，5-二氢-5-氧-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺；ethoxyfen及
其酯(例如乙酯，HN-252)；乙苯酰草(HW52)；2，4，5-涕丙酸；fenoxan，
恶唑禾草灵和精恶唑禾草灵及其酯，例如精恶唑禾草灵乙酯和恶唑禾
草灵乙酯；fenoxydim；非草隆；麦草氟甲酯；啶嘧磺隆；吡氟禾草灵和
精吡氟禾草灵及其酯，例如吡氟禾草灵的丁酯和精吡氟禾草灵的丁酯；
氯乙氟灵；唑嘧磺草胺；flumeturon；氟烯草酸及其酯(例如，戊酯，S-
23031)；丙炔氟草胺(S-482)；flumipropyn；氟胺草唑(KNW-739)；三
氟硝草醚；乙羧氟草醚；flupropacil(UBIC-4243)；氟啶草酮；
flurochloridone；氯氟吡氧乙酸；呋草酮；氟磺胺草醚；杀木磷；呋氧
草醚；草铵膦；草甘膦；氟硝磺酰胺；氯吡嘧磺隆及其酯(例如甲酯，NC-
319)；氟吡禾灵及其酯；精氟吡禾灵(＝R-haloxyfop)及其酯；环嗪酮；
咪唑烟酸；咪草酸甲酯；咪唑喹啉酸及其盐如铵盐；碘苯
腈；imazethamethapyr；咪唑乙烟酸；咪吡嘧磺隆；丁脒酰胺；异丙乐灵；
异丙隆；异恶隆；异恶草胺；异恶草醚；特胺灵；乳氟禾草灵；环草啶；利
谷隆；2甲4氯；2甲4氯丁酸；2甲4氯丙酸；苯噻酰草胺；氯磺酰草胺；
苯嗪草酮；吡唑草胺；安百亩；甲基苯噻隆；灭草唑；苯草酮；甲基杀草
隆；metabenzuron，methobenzuron；溴谷隆；异丙甲草胺；磺草唑胺
(XRD 511)；甲氧隆；嗪草酮；甲磺隆；抑芽丹；禾草敌；庚酰草胺；绿谷隆；
灭草隆；甲酰胺硫酸盐；MT 128，即6-氯-N-(3-氯-2-丙烯基)-5-甲基
-N-苯基-3-哒嗪胺；MT 5950，即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-
甲基戊酰胺；萘丙胺；敌草胺；萘草胺；NC 310，即4-(2，4-二氯苯甲酰
基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑；草不隆；烟嘧磺隆；氟氯草胺；甲磺乐灵；
除草醚；硝氟草醚；氟草敏；坪草丹；氨磺乐灵；炔丙噁唑草(RP-
020630)；恶草酮；乙氧氟草醚；百草枯；克草敌；二甲戊灵；氟草磺胺；
棉胺宁；甜菜宁；氨氯吡啶酸；哌草磷；piributicarb；pirifenop-
butyl；丙草胺；氟嘧磺隆；环丙青津；氨基丙氟灵；环丙氟灵；甘扑津；
扑灭通；扑草净；毒草胺；敌稗；propaquizafop及其酯；扑灭津；苯胺灵；
异丙草胺；炔苯酰草胺；磺亚胺草；苄草丹；氟磺隆(CGA-152005)；丙炔
草胺；吡唑特；杀草敏；吡嘧磺隆；苄草唑；哒草特；嘧草硫醚(KIH-
2031)；pyroxofop及其酯(例如炔丙酯)；二氯喹啉酸；氯甲喹啉
酸；quinofop及其酯衍生物，喹禾灵和精喹禾灵以及它们的酯衍生物，
例如喹禾灵乙酯；精喹禾灵四氢糠基酯和乙酯；renriduron；砜嘧磺隆
(DPX-E 9636)；S 275，即2-[4-氯-2-氟-5-(2-丙炔氧基)苯基]-
4，5，6，7-四氢-2H-吲唑；密草通；稀禾啶；环草隆；西玛津；西草净；SN
106279，即2-[[7-[2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基]-2-萘基]氧]丙酸及
其甲酯；甲磺草胺(FMC-97285，F-6285)；sulfazuron；甲嘧磺隆；草甘
膦(ICI-A0224)；三氯醋酸；牧草胺(GCP-5544)；丁噻通；特草定；特草
灵；特丁草胺；特丁通；特丁津；特丁净；TFH 450，即N，N-二乙基-3-
[(2-乙基-6-甲基-苯基)-磺酰基]-1H-1，2，4-三唑-1-甲酰胺；噻吩草
胺(NSK-850)；噻氟隆；噻唑烟酸(Mon-13200)；噻二唑胺(SN-24085)；
禾草丹；噻吩磺隆；仲草丹；三甲苯草酮；野麦畏；醚苯磺
隆；triazofenamide；苯磺隆；三氯吡氧乙酸；灭草环；草达津；氟乐灵；
氟胺磺隆及其酯(例如甲酯，DPX-66037)；三甲隆；tsitodef；灭草
敌；WL 110547，即5-苯氧基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑；UBH-
509；D-489；LS 82-556；KPP-300；NC-324；NC-330；KH-218；DPX-
N8189；SC-0774；DOWCO-535；DK-8910；V-53482；PP-600；MBH-
001；KIH-9201；ET-751；KIH-6127和KIH-2023。
应用时，制剂可以是市售商品形式的，如需要可以常规方式稀释，例
如用水稀释可湿性粉剂，乳油，分散剂和水分散性粒剂。对于粉剂，土壤
施用颗粒剂，撒播粒剂和喷雾溶液类型的制剂一般在使用前不再用其
它惰性物质稀释。
式(I)化合物的施用量应随外界条件如，尤其是温度，湿度和使用的
除草剂类型的不同而变化。施用量可在很宽的范围内变化，例如
0.001-10.0kg/ha或更多活性物质，但优选0.005-5kg/ha。
下列实施例用以解释本发明。
A.化学合成实施例
1.1制备(2-氯-3(5-甲氧基甲基异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯
甲酰基)环己烷-1，3-二酮
步骤1：2-氯-6-甲硫基甲苯
将200g(1.24mol)的2，6-二氯甲苯溶解在600ml的六甲基磷酰三
胺中并用130.41g(1.86mol)的甲硫醇钠处理。然后将混合物在100
℃下加热3小时。使之冷却，然后加入88.2g(0.5mol)的甲基碘并在室
温下搅拌0.5小时。然后向混合物中加入3.5升水并用乙酸乙酯抽提。
合并的有机相用水洗涤，MgSO4干燥并在旋转蒸发器中充分浓缩。
产率：208.85g(理论值的97％)黄色油状物
1H NMR(CDCl3)：δ2.4(s，3H)，2.42(s，3H)，7.0-7.18(m，3H)
步骤2：2-氯-3-甲基-4-甲硫基乙酰苯
15-20℃下，将47.36g(0.60mol)乙酰氯和200ml 1，2-二氯乙烷的
溶液逐滴加入至90.79g(0.68mol)氯化铝和200ml 1，2-二氯乙烷的悬
浮液中。然后向其中逐滴加入103.14g(0.60mol)2-氯-6-甲硫基甲苯
和400ml 1，2-二氯乙烷的溶液。将反应混合物室温下搅拌过夜并将其
加入1升冰和300ml浓盐酸的混合物中。用二氯甲烷抽提混合物。将
合并的有机相用水洗涤，用MgSO4干燥并在旋转蒸发器中充分浓缩。剩
余物真空蒸馏。
产率：111.24g(理论值的87％)
无色结晶，熔点为45-46℃
1H NMR(CDCl3)：δ2.42(s，3H)，2.5(s，3H)，2.6(s，3H)，7.05
(d，1H)，7.35(d，1H)
步骤3：2-氯-3-甲基-4-甲基磺酰基乙酰苯
将223.48g(1.04mol)的2-氯-3-甲基-4-甲硫基乙酰苯溶解在1.8
升冰醋酸中并用27.47g(0.08mol)钨酸钠处理。然后在冷却的同时逐
滴滴加203.83g 30％浓度的过氧化氢溶液并将混合物在室温下搅拌
1.5天。用1.5升水稀释，抽吸滤出沉淀的固体，用水洗涤并干燥。
产率123.35g(理论值的48％)
无色结晶，熔点为110-111℃
1H NMR(CDCl3)：δ2.62(s，3H)，2.8(s，3H)，3.12(s，3H)，7.38
(d，1H)，8.08(d，1H)
步骤4：2-氯-3-甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸
将60g(0.24mol)的2-氯-3-甲基-4-甲基磺酰基乙酰苯溶解在
510ml二噁烷中并用870g 13％浓度的次氯酸钠溶液处理。然后将混合
物在80℃下再加热1小时。冷却后，分离出下层相，用水稀释并用盐酸
酸化。抽吸滤出沉淀的固体，用水洗涤并干燥。
产率：53.02g(理论值的88％)
无色结晶，熔点为230-231℃
1H NMR(Me2SO-d6)：δ2.75(s，3H)，3.3(s，3H)，7.75(d，1H)，
7.98(d，1H)
步骤5：2-氯-3-甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯
将53.02g(0.21mol)的2-氯-3-甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸溶解在
400ml的甲醇中，回流温度下通入HCl 3小时。然后将混合物冷却并在
旋转蒸发器中充分浓缩。
产率：54.93g(理论值的98％)
无色结晶，熔点为107-108℃
1H NMR(CDCl3)：δ2.82(s，3H)，3.15(s，3H)，3.98(s，3H)，7.65
(d，1H)，8.04(d，1H)
步骤6：3-溴甲基-2-氯-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯
将44.14g(0.17mol)的2-氯-3-甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯溶
解在600ml的四氯化碳中并用29.91g(0.17mol)的N-溴丁二酰亚胺和
0.41g的过氧化二苯甲酰处理。然后将混合物回流并用300W灯照射。
将反应混合物过滤，浓缩滤液并将剩余物溶解在二乙醚中。用正庚烷处
理溶液，抽吸滤出沉淀固体并干燥。
产率：38.82g(理论值的67％)
无色结晶，熔点为74-75℃
1H NMR(CDCl3)：δ3.35(s，3H)，4.00(s，3H)，5.3(s，br，2H)，
7.8(d，1H)，8.15(d，1H)
步骤7：2-氯-3-甲酰基-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯
将89.2g(0.26mol)的2-氯-3-溴甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯溶
解在500ml乙腈中并在室温下用52.0g(0.444mol)的N-甲基吗啉N-
氧化物处理。室温下将混合物搅拌18小时，旋转蒸发器中浓缩，溶解在
二氯甲烷中并用水洗涤几次。旋转蒸发器中浓缩后，获得57.3g(理论
值的80％)的2-氯-3-甲酰基-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯，熔点为104-
105℃。
步骤8：2-氯-3-肟基甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯
将55.23g(0.199mol)的2-氯-3-甲酰基-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯
悬浮于400ml的甲醇/100ml水中并用15.27g(0.219mol)的氯化羟铵
处理。然后室温下缓慢地逐滴加入11.56g(0.11mol)溶解在100ml水
中的碳酸钠。室温下4小时后，通过旋转蒸发器除去甲醇，用水稀释剩
余物并将混合物用二氯甲烷抽提三次。获得56.05g(理论值的96％)的
2-氯-3-肟基甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯，熔点为126-130℃。
步骤9：2-氯-3(5-甲氧基甲基异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲
酸甲酯
将1.10g(3.8mmol)的2-氯-3-肟基甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯
溶解在50ml的二甲基甲酰胺中，室温下用0.50g(3.8mmol)的N-氯代
琥珀酰亚胺处理该溶液。搅拌4小时后，冷却至0℃，将溶液首先用
0.53g(7.5mmol)的甲基炔丙基醚处理，然后用0.38g(3.8mmol)的三
乙胺处理。室温下搅拌16小时后，将反应混合物浓缩，将剩余物溶解在
二氯甲烷中并用碳酸氢钠溶液和水洗涤混合物。旋转蒸发器浓缩后，
获得1.24g(理论值的90.7％)的无色油状的2-氯-3(5-甲氧基甲基异
噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯。
步骤10：2-氯-3(5-甲氧基甲基异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯
甲酸
将1.23g(3.4mmol)的2-氯-3(5-甲氧基甲基异噁唑-3-基)-4-甲
基磺酰基苯甲酸甲酯溶解在30ml四氢呋喃/20ml水中并用
0.15g(3.8mmol)的氢氧化钠处理。室温下搅拌18小时后，将反应混合
物浓缩，使用2n盐酸调节至Ph 2并用二氯甲烷抽提。获得淡黄色油状
的1.05g(理论值的94.8％)的2-氯-3(5-甲氧基甲基异噁唑-3-基)-4-
甲基磺酰基苯甲酸。
步骤11：2-氯-3(5-甲氧基甲基异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯
甲酸3-氧-1-环己烯基酯
将1.04g(3.0mmol)的2-氯-3(5-甲氧基甲基异噁唑-3-基)-4-甲
基磺酰基苯甲酸与0.37g(3.3mmol)环己烷二酮一起倾入50ml二氯甲
烷中并用0.68g(3.3mmol)二环己基碳二亚胺处理。室温下搅拌16小
时后，抽吸滤出沉淀并用水洗涤滤液。除去溶剂后，获得1.22g(理论值
的92％)的2-氯-3(5-甲氧基甲基异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酸
3-氧-1-环己烯基酯，其为淡黄色，部分结晶的油状物。
步骤12：(2-氯-3(5-甲氧基甲基异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯
甲酰基)环己烷-1，3-二酮
将1.2g(2.7mmol)2-氯-3(5-甲氧基甲基异噁唑-3-基)-4-甲基磺
酰基苯甲酸3-氧-1-环己烯基酯与0.5g(4.9mmol)三乙胺一起溶解在
50ml乙腈中并将混合物用4滴丙酮合氰化氢处理。16小时后，过滤，
蒸发滤液，将剩余物溶解在水中并用2n盐酸将混合物调节至pH为2。
抽吸滤出后，获得1.2g(理论值的100％)的(2-氯-3(5-甲氧基甲基异
噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基)环己烷-1，3-二酮，熔点为39-40
℃。
1.2制备2-(2-氯-3(5-苄基异噁唑啉-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲
酰基)环己烷-1，3-二酮
步骤1：2-氯-3(5-苄基异噁唑啉-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酸甲
酯
将0.80g(2.7mmol)2-氯-3-肟甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯与
0.38g(2.9mmol)N-氯代琥珀酰亚胺溶解在20ml二甲基甲酰胺中。室
温下搅拌4小时后，0℃下首先将0.49g(2.9mmol)烯丙基苯然后将
0.29g(2.9mmol)三乙胺逐滴加入。室温下搅拌16小时后，将反应混合
物在旋转蒸发器中浓缩，将剩余物溶解在二氯甲烷中并用碳酸氢钠溶
液和水洗涤溶液。用硫酸镁干燥并蒸发掉溶剂后，获得无色油状的
1.1g(理论值的100％)的2-氯-3(5-苄基异噁唑啉-3-基)-4-甲基磺酰
基苯甲酸甲酯。
步骤2：2-氯-3(5-苄基异噁唑啉-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酸
将1.02g(2.5mmol)2-氯-3(5-苄基异噁唑啉-3-基)-4-甲基磺酰
基苯甲酸甲酯溶解在20ml甲醇中并在室温下与0.15g(3.7mmol)溶解
在10ml水中的氢氧化钠混合。16小时后，通过蒸馏去除甲醇，将剩余
物用水稀释，酸化至pH 2后，将混合物用二氯甲烷抽提。旋转蒸发器浓
缩后，获得淡黄色树脂状的0.85g(理论值的87％)的2-氯-3(5-苄基异
噁唑啉-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酸。
步骤3：2-氯-3(5-苄基异噁唑啉-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酸3-
氧-1-环己烯基酯
将0.83g(2.1mmol)的2-氯-3(5-苄基异噁唑啉-3-基)-4-甲基磺酰
基苯甲酸与0.26g(2.3mmol)环己烷二酮在20ml二氯甲烷中混合，然后
室温下逐滴加入0.48g(0.23mmol)溶解在10ml的二氯甲烷中的二环
己基碳二亚胺。16小时后，过滤反应混合物，用碳酸氢钠溶液和水洗涤
滤液，用硫酸镁干燥后，在旋转蒸发器中浓缩。获得0.94g(理论值的
92％)的2-氯-3(5-苄基异噁唑啉-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酸3-氧-1-
环己烯基酯，熔点为62-64℃。
步骤4：2-氯-3(5-苄基异噁唑啉-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基
环己烷-1，3-二酮
将0.93g(1.9mmol)的2-氯-3(5-苄基异噁唑啉-3-基)-4-甲基磺酰
基苯甲酸3-氧-1-环己烯基酯与0.35g(3.4mmol)三乙胺一起溶解在
20ml乙腈中，用4滴丙酮合氰化氢处理。16小时后，过滤反应混合物，
在旋转蒸发器中浓缩滤液，将剩余物溶解在水中后，用2n盐酸将混合
物调节至pH为2。抽吸滤出并干燥后，获得0.93g(理论值的100％)的
2-氯-3(5-苄基异噁唑啉-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰基环己烷-1，3-
二酮，熔点为72-76℃。
下表中所示各实施例是类似于上述方法制备的或类似于上述方法
可获得的。
使用的缩写表示下述含义：
Me＝甲基 Bu＝丁基 Et＝乙基
Ph＝苯基 Pr＝丙基 Py＝吡啶基
c＝环 i＝异 t＝叔
M.p.＝熔点
表1：本发明式(I)化合物，其中取代基和符号的定义如下：
R2＝Cl R3＝SO2Me R4＝H R5＝H
R6＝OH Ra＝H Rb＝H Rc＝H
Y＝CH2 Z＝CH2 v＝1 w＝2
![]()
No.
A-R1
R7
理化参数
1.22
CH2-OCH2-c-戊基
H
M.p.42℃
1.23
CH2-OCH2-c-己基
H
M.p.40℃
1.24
CH2-OCH2C＝CH
H
M.p.43℃
1.25
CH2-OCH2C≡CCH3
H
M.p.48℃
1.26
CH2-O(CH2)2OMe
H
1.27
CH2-O(CH2)2OEt
H
1.28
CH2-O(CH2)2OPr
H
1.29
CH2-O(CH2)2O-i-Pr
H
1.30
CH2-O(CH2)2OCH2CH＝CH2
H
1.31
CH2-O(CH2)2SMe
H
1.32
CH2-OCH2CF3
H
M.p.52℃
1.33
CH2-OCH2CHF2
H
1.34
CH2-OCH2CH2F
H
1.35
CH2-OCH2CH2Cl
H
1.36
CH2-OCH2CH2Br
H
1.37
CH2-OCH2CCl3
H
1.38
CH2-OCH2CH2CH2F
H
1.39
CH2-OCH2CH2CH2Cl
H
1.40
CH2-OCH2CH2CH2Br
Me
1.41
CH2-O(CH2)3CF3
H
1.42
CH2-O(CH2)2CF3
H
1.43
CH2-OPh
Me
M.p.68-69℃
1.44
CH2-O-(4-Me-Ph)
H
1.45
CH2-O-(3-CF3-Ph)
H
1.46
CH2-O-(2-F-Ph)
H
1.47
CH2-O-(3-F-Ph)
Me
1.48
CH2-O-(4-F-Ph)
H
1.49
CH2-O-(4-NO2-Ph)
H
![]()
![]()
No.
A-R1
R7
理化参数
1.93
CH2-N(Et)-CHO
H
1.94
CH2-NH-SO2Me
H
M.p.122-124℃
1.95
CH2-NH-SO2Et
H
M.p.101℃
1.96
CH2-NH-SO2Pr
H
M.p.80℃
1.97
CH2-NH-SO2CH2Cl
H
1.98
CH2-NH-SO2CH2CN
H
1.99
CH2-NH-SO2-c-Pr
H
1.100
CH2-NH-SO2-c-戊基
H
1.101
CH2-NH-SO2Ph
H
1.102
CH2-NH-SO2-(4-Me-Ph)
H
1.103
CH2-NH-SO2CF3
H
M.p.112℃
1.104
CH2-NH-SO2CHCl2
H
1.105
CH2-NH-CO-c-Pr
H
1.106
CH2-NH-CO-c-Bu
H
1.107
CH2-NH-CO-c-戊基
H
1.108
CH2-NH-CO-Ph
H
1.109
CH2-NH-CO-(2-Cl-Ph)
H
1.110
CH2-N(Me)-CO-Ph
H
1.111
CH2-CO2H
H
1.112
CH2-CO2Me
H
M.p.110°
1.113
CH2-CO2Et
H
M.p.102℃
1.114
CH2-CO2-i-Pr
H
M.p.95℃
1.115
CH2-CO2-t-Bu
H
1.116
CH2-CONH2
H
M.p.122-124℃
1.117
CH2-CO2NHMe
H
1.118
CH2-CO2N(Me)2
H
1.119
CH2-CO2N(Et)2
H
![]()
![]()
表2：本发明式(I)化合物，其中取代基和符号的定义如下：
R2＝Cl R3＝SO2Me R4＝H R5＝H
R6＝OR10 R7＝R7a，R7b Ra＝H Rb＝H
Rc＝H Y＝CH2 Z＝CH2 v＝1
w＝2
![]()
No.
A-R1
R10
R7a
R7b
理化参数
2.14
CH2-OCH2CF3
SO2(CH2)2Me
H
H
2.15
CH2-OCH2CF3
SO2(CH2)3Me
H
H
2.16
CH2-O(CH2)2Cl
SO2Ph
H
H
2.17
CH2-O(CH2)2Br
SO2Ph
H
H
2.18
CH2-OPh
SO2Ph
H
H
2.19
CH2-OPh
SO2Ph
Me
Me
2.20
CH2-OPh
SO2Ph
Me
H
2.21
CH2-O-(4-F-Ph)
SO2Ph
Me
H
2.22
CH2-S-Ph
SO2Ph
H
H
表3：本发明式(I)化合物其中取代基和符号的定义如下：
R4＝H R5＝H R6＝OH R7＝H
Rb＝H Y＝CH2 Z＝CH2 v＝1
w＝2
![]()
No.
A-R1
R2
R3
Ra
Rc
理化参数
3.1
CH2-OMe
Cl
SO2Me
H
Me
M.p.122-124℃
3.2
CH2-OMe
Br
SO2Me
H
H
3.3
CH2-OMe
Cl
Cl
H
H
3.4
CH2-OMe
Br
Br
H
Me
3.5
CH2-OMe
I
SO2Me
H
H
M.p.88℃
No.
A-R1
R2
R3
Ra
Rc
理化参数
3.6
CH2-OMe
NO2
SO2Me
H
H
M.p.148℃
3.7
CH2-OMe
Me
SO2Me
H
H
3.8
CH2-OMe
Me
Br
H
H
3.9
CH2-OMe
Cl
SO2Me
Me
H
M.p.75℃
3.10
CH2-OMe
Cl
SO2Me
Me
Me
M.p.66℃
3.11
CH2-OEt
Cl
SO2Me
H
Me
M.p.80-83℃
3.12
CH2-OEt
Cl
SO2Et
H
H
M.p.124℃
3.13
CH2-OEt
NO2
SO2Et
H
H
3.14
CH2-OEt
Cl
SO2Et
H
Me
M.p.88-92℃
3.15
CH2-OEt
Br
Br
H
H
3.16
CH2-OEt
NO2
SO2Et
H
Me
3.17
CH2-OPr
Cl
SO2Et
H
H
M.p.60-63℃
3.18
CH2-OPr
Cl
SO2Et
H
Me
M.p.62℃
3.19
CH2-OPr
Cl
SO2Me
H
H
M.p.87-89℃
3.20
CH2-OBu
Cl
SO2Me
H
Me
M.p.75℃
3.21
CH2-OBu
NO2
SO2Me
H
Me
3.22
CH2-OBu
NO2
SO2Me
H
H
3.23
CH2-O-i-Pr
Cl
SO2Me
H
Me
M.p.67℃
3.24
CH2-O-c-戊基
Cl
SO2Me
H
Me
M.p.55℃
3.25
CH2-OCH2CH＝CH2
Cl
SO2Et
H
H
M.p.46℃
3.26
CH2-OCH2C≡CH
Cl
SO2Me
H
Me
M.p.52℃
3.27
CH2-O(CH2)2OMe
Cl
SO2Me
Me
Me
M.p.44℃
3.28
CH2-OCH2CF3
Cl
SO2Me
H
Me
M.p.37℃
3.29
CH2-OCH2CH2F
Cl
SO2Me
H
Me
3.30
CH2-O(CH2)2OMe
Cl
SO2Et
H
H
3.31
CH2-O(CH2)2OMe
Cl
SO2Pr
H
H
3.32
CH2-OCH2CF3
Cl
SO2Et
H
H
3.33
CH2-SMe
Cl
SO2Et
H
H
M.p.80-82℃
![]()
![]()
![]()
No.
A-R1
R2
R3
Ra
Rc
理化参数
3.88
CH2OCH2Ph
Cl
SO2Et
H
CH3
M.p.37℃
3.89
CH2OCH2Ph
Cl
SO2Me
H
CH3
M.p.42℃
表4：本发明式(I)化合物，其中取代基和符号的定义如下：
Ra，Rb ＝ 键
Rb＝H R4＝H R5＝H
R6＝OH R7＝H Y＝CH2
Z＝CH2 v＝1， w＝2
![]()
B.制剂实施例
1.粉剂
将10重量份式(I)化合物与90重量份的作为惰性物质的滑石混合，
并在锤磨机中粉碎混合物而获得粉剂。
2.可湿性粉剂
将25重量份的式(I)化合物，64重量份作为惰性物质的含高岭土石
英，10重量份木素磺酸钾和1重量份作为湿润剂和分散剂的油酰甲基
牛磺酸钠混合，并在圆锥磨中研磨混合物，获得易于水分散的可湿性粉
剂。
3.胶悬剂
将20重量份的式(I)化合物与6重量份的烷基酚聚二醇醚
(Triton X 207)，3重量份的异十三烷醇聚二醇醚(8 EO)和71重量
份的石蜡矿物油(沸点范围，例如约255-277℃)混合，并在球磨机中研
磨成小于5微米的粒度，获得易于水分散的胶悬剂。
4.乳油
由15重量份式(I)化合物，75重量份作为溶剂的环己酮和10重量
份的作为乳化剂的乙氧基化的壬基酚混合获得乳油。
5.水分散性粒剂
将75重量份的式(I)化合物，
10重量份的木素磺酸钙，
5重量份十二烷基硫酸钠，
3重量份聚乙烯醇，和
7重量份高岭土
混合，并在圆锥磨中研磨混合物，在流化床中通过喷雾作为成粒液
体的水，将粉末造粒而获得水分散性粒剂。
将25重量份的式(I)化合物，
5重量份的2，2’-二萘基甲基-6，6’二磺酸钠，
2重量份的油酰甲基牛磺酸钠，
1重量份的聚乙烯醇，
17重量份的碳酸钙，和
50重量份水，
在胶体磨中均化和预粉碎，接着在球磨机中研磨混合物，并在喷雾
塔中使用单组分喷嘴喷雾并干燥所得悬浮液，也可获得水分散性粒
剂。
C.生物实施例
1.苗前除草作用
在盛有砂壤土的纸板盆中放入单子叶和双子叶有害植物的种子并
用土盖好。然后将本发明的可湿性粉剂或乳油形式的化合物作为水悬
浮液或乳剂施用至土壤覆盖层表面，换算后的施用量为600-800升水/
公顷，即换算后的剂量为每公顷1公斤活性物质或更少。处理后，将盆
放在温室中并使杂草保持在良好的生长条件下。测试植物出苗后，与未
处理对照比较，在试验3-4周后肉眼观察记录植物伤害情况或对出苗
的不利影响。在这种情况下，例如，实施例1.3，1.4，1.22，1.43，1.77，
1.92和1.125号化合物表现出对繁缕、多花黑麦草和反枝苋的至少
80％的除草活性。实施例1.4，1.9，1.12和1.32号化合物表现出对反
枝苋、繁缕和狗尾草的至少90％的除草活性。实施例
3.1，3.11，3.17，3.38，3.46和3.47号化合物表现出对反枝苋和野欧
白芥的100％的除草活性。
2.苗后除草作用
在盛有砂壤土的纸板盆中放入单子叶和双子叶杂草的种子，用土盖
好并在良好生长条件的温室中培育。播种后2-3周，在三叶期处理测试
植物。将制成可湿性粉剂或乳油形式的本发明化合物喷雾至植物的绿
色部分，换算后施用量相应为600-800升水/公顷，每公顷施用1公斤
活性物质或更少剂量。保持测试植物在最佳生长条件下的温室中约
3-4周后，与未处理对照相比，评估化合物活性。苗后施用时，本发明化
合物也对广谱的经济重要的单子叶和双子叶杂草具有很好的除草活
性。例如，实施例1.4，1.12，1.32和1.43号化合物表现出对野欧白芥
和反枝苋的至少80％的除草活性。实施例2.3和2.10号化合物表现出
对繁缕和反枝苋的至少80％的除草活性。实施例3.1，3.4，3.11，3.46
和3.48号化合物表现出对野欧白芥和繁缕的至少90％的除草活性。
3.对水稻田中有害植物的作用
将水稻田(水深：2-3cm)条件下水稻作物中间发生的典型有害植物
培养在温室中。用已制成制剂的本发明化合物，换算后为每公顷1公斤
活性物质或更少的剂量进行处理，将测试植物放置在具备最佳生长条
件的温室中并在整个测试过程中保持该状态。施用后约三周，与未处理
对照比较，肉眼观察植物的伤害程度以进行评估。本发明化合物对有害
植物具有很好的除草活性。例如，实施例3.4，3.6，3.17，3.18，3.47和
3.48号化合物表现出对碎米莎草和稗的至少80％的除草活性。
4.作物的耐药性
温室中进行了另一项试验，在砂壤土中放入大量的作物以及单子叶
和双子叶有害植物的种子并用土盖好。将一些盆如第1项试验所述立
即进行处理，将另一些盆放在温室中直至植物长出2-3片真叶，然后如
第2项试验所述用本发明式(I)化合物以不同剂量喷雾。施用后并在温
室中保持4-5周，肉眼观察通常发现本发明化合物在苗前和苗后处理
时，即使施用高剂量的活性物质对双子叶作物如大豆和甜菜叶片没有
伤害或几乎没有伤害。而且，某些物质还对禾本科作物如大麦，小麦和
水稻具有增产作用。某些情况下，式(I)化合物表现出高选择性，因此适
于控制农作物中的不需要的植物生长。