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1、10申请公布号CN104220440A43申请公布日20141217CN104220440A21申请号201380018078X22申请日2013032561/617,11520120329USC07D487/02200601A01N37/32200601A01N43/9220060171申请人巴斯夫欧洲公司地址德国路德维希港72发明人NG班布尔R保利尼F凯泽A纳里尼J迪克豪特K科尔博尔W冯戴恩S德克森DL卡伯特森NB兰克尔74专利代理机构北京市中咨律师事务所11247代理人张双双刘金辉54发明名称防治动物害虫的N取代的杂双环化合物和衍生物II57摘要本发明涉及式I的杂双环化合物、其对映体、非。
2、对映体和盐以及包含该类化合物的组合物。本发明还涉及这些N取代的杂双环化合物和包含它们的组合物防治和防除动物害虫的方法和用途。此外,本发明还涉及施用该类N取代的杂双环化合物的杀虫方法。本发明的N取代的杂双环化合物由下式I定义,其中A、B、X、HET、R1、R2、W1、W2、W3和W4如说明书所定义。30优先权数据85PCT国际申请进入国家阶段日2014092986PCT国际申请的申请数据PCT/EP2013/0562852013032587PCT国际申请的公布数据WO2013/144088EN2013100351INTCL权利要求书6页说明书79页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请。
3、权利要求书6页说明书79页10申请公布号CN104220440ACN104220440A1/6页21式I的N取代的杂双环化合物和/或其对映体或非对映体或可农用或可兽用盐其中X选自氢、卤素、C1C6烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基、C1C6烷氧基、C1C6烷硫基、NH2、CN、NO2、OCORC、CORC、COSRC、CSRC、COORA、CONRARB、OCONRARB、CSNRARB、SOMNRARB和SOMRC,其中上述烷基、环烷基、链烯基、炔基、烷氧基和烷硫基未被取代、部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团RD的任意组合,A为N或CR4;B为N或CR7;W1、W2、。
4、W3和W4表示与N和B连接的链基团并且由此形成饱和或不饱和5、6或7员杂环,其中W1、W2、W3和W4各自独立地表示CR6、CR5AR5B、N、NR3、O、SON或CY,其中Y选自CR62、O、S或NR3,以及其中W2和W3可以进一步各自独立地或者二者一起表示单键或双键;并且条件是IW1、W2、W3和W4中不超过两个同时表示O、NR3、SON或CY,和/或II若W1、W2、W3和W4中两个表示O或SON,则至少一个碳原子存在于它们之间;HET为具有至少一个选自O、S、N和NR3的杂原子基团作为环成员和任选1或2个另外的N原子作为环成员的5或6员C或任选N键合饱和、不饱和或芳族杂环,其中该杂环未。
5、被取代或者在其碳原子处带有1或2个基团R8,其中R8选自氢、卤素、C1C6烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基、C1C6烷氧基、C2C6链烯氧基、C2C6炔氧基、C1C4烷硫基、CN、NO2、SOMRC、CORC、COORA、CONRARB和CSNRARB,其中上述烷基、环烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、链烯氧基和炔氧基未被取代、部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团RD的任意组合;R1、R2相互独立地选自氢、卤素、C1C6烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基、C1C6烷氧基、C1C6烷硫基、CN、NO2、CORC、COORA、CONRARB、CSNRARB。
6、和SOMRC,其中上述烷基、环烷基、链烯基、炔基、烷氧基和烷硫基未被取代、部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团RD的任意组合;或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成36员饱和碳环,其中所述碳环的各碳原子未被取代或者可以带有1或2个基团RD的任意组合;权利要求书CN104220440A2/6页3R3选自且若存在不止一个R3,则相互独立地选自氢、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基、C2C6卤代链烯基、C2C6炔基、C2C6卤代炔基、CORC、CSRC、COORA、CONRARB、CSNRARB、SOMRC和SOMNRARB,并且其中上述烷基、环烷基、链烯基和炔基。
7、未被取代或可以带有1、2或3个基团RD的任意组合,R4选自氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6烷基亚磺酰基、C1C6烷基磺酰基、C1C6卤代烷硫基、C3C8环烷基、C3C8卤代环烷基、C2C6链烯基、C2C6卤代链烯基、C2C6炔基、C2C6卤代炔基、CORC、CSRC、SIRA2RB、ORA、OSO2RC、SONRC、SONNRARB、NRERF、CONRARB、CSNRARB、COORA,其中这些基团的碳原子链的碳原子各自可以带有一个或多个,例如1、2或至多3个相互独立地选择的取代基RD;苯基,任选被1、。
8、2、3、4或至多5个相互独立地选择的取代基RD取代,包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,该杂环任选被一个或多个,例如1、2、3或4个相互独立地选择的取代基RD取代并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;R5A、R5B相互独立地选自氢、卤素、C1C6烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基和C2C6炔基,其中上述烷基、环烷基、链烯基和炔基未被取代、部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团RD的任意组合;R6选自且若存在不止一个R6,则相互独立地选自氢、卤素、C1C6烷基、C1C6烷氧基和C1C6烷硫基,其中上述基团的碳原子未被取代、。
9、部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团RD的任意组合;R7具有对R6所给含义之一,或R7表示与相邻原子W1的键以使得B和W1由双键连接,条件是此时W1不表示CR4R5、NR3、O、SON或CY;RA、RB相互独立地选自氢、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基、C2C6卤代链烯基和C2C6炔基;RC选自且若存在不止一个RC,则相互独立地选自C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基、C2C6卤代链烯基和C2C6炔基;RD选自且若存在不止一个RD,则相互独立地选自卤素、C1C4烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基、C1C4烷氧基、C2。
10、C6链烯氧基、C2C6炔氧基、C1C4烷硫基、C1C4烷氧基C1C4烷基、C1C4烷硫基C1C4烷基,其中上述10个基团的所有碳原子未被取代或者可以部分或完全被卤代,NO2、CN、NRERF、CORC、CSRC、COORA、CONRARB、CSNRARB或SOMRC、SOMNRARB、苯基、杂芳基、苯基C1C4烷基和杂芳基C1C4烷基,其中后提到的4个基团的环可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、NO2、CN、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4烷氧基和C1C4卤代烷氧基的取代基;RE、RF相互独立地选自氢、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C3C6环烷基、C3C6链烯基、C3C6。
11、卤代链烯基、C3C6炔基、CORC、COORA、CONRARB和CSNRARB;N、M各自相互独立地为选自0、1或2的整数。2根据权利要求1的式I化合物,其中HET选自式HET1至HET24的基团权利要求书CN104220440A3/6页4其中表示式I中的键,P为0、1或2;以及R8具有如权利要求1所定义的含义。3根据权利要求2的式I化合物,其中HET选自式HET1、HET11A和HET24的基团其中表示式I中的键,以及R8选自氢、卤素、C1C4烷氧基或C1C4烷基,其中后两个基团的碳原子可以部分或完全被卤代;P为0、1或2。4根据权利要求1或3的式I化合物,其中HET为HET1A其中表示式I。
12、中的键以及其中R8如权利要求1或3所定义。权利要求书CN104220440A4/6页55根据权利要求1或3的式I化合物,其中HET为HET11A其中表示式I中的键以及其中R8如权利要求1或3所定义。6根据前述权利要求中任一项的式I化合物,其中R1、R2相互独立地选自氢、卤素、C1C4烷基、C1C4卤代烷基和C3C6环烷基。7根据前述权利要求中任一项的式I化合物,其中A为N。8根据前述权利要求中任一项的式I化合物,其中X选自卤素、C1C烷基、C1C6烷氧基、C1C6烷硫基、CN、NO2和SOMRC,其中上述烷基、烷氧基和烷硫基未被取代、部分或完全被卤代。9根据前述权利要求中任一项的式I化合物,其。
13、中X选自卤素、C1C4卤代烷基、C1C6卤代烷氧基和C1C4烷硫基。10根据前述权利要求中任一项的式I化合物,其中B为N或CR7,以及其中R7选自氢、卤素、C1C4烷基和C1C4卤代烷基。11根据权利要求19中任一项的式I化合物,其中B为CR7,以及其中R7表示与相邻原子W1的键以使得B和W1通过双键连接,以及其中W1为N或CR6,以及其中R6选自氢、卤素、C1C4烷基和C1C4卤代烷基。12根据权利要求19中任一项的式I化合物,其中W1、W2、W3和W4与它们所连接的N和B一起形成饱和或不饱和5或6员杂环,其中基团BW1W2W3W4N与稠合的环一起形成选自式II1至II25的基团的双环权利要。
14、求书CN104220440A5/6页6其中表示与该分子的其余部分的键;以及R5A、R5B、R6相互独立地选自氢、卤素、C1C2烷基或C1C2卤代烷基。13根据权利要求12的式I化合物,其中HET为其中表示式I中的键并且其中R8选自卤素、C1C4烷基和C1C4卤代烷基,以及P为0、1或2;A为N或CH;X选自卤素、C1C6烷基、C1C6烷氧基、C1C6烷硫基、CN、NO2和SOMRC,其中上述烷基、权利要求书CN104220440A6/6页7烷氧基和烷硫基未被取代、部分或完全被卤代;以及R1、R2相互独立地选自氢、甲基、乙基和三氟甲基,或者R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成环丙烷环。14根据。
15、权利要求13的式I化合物,其中HET为其中表示式I中的键并且其中R8选自卤素和C1C4卤代烷基,以及P为1或2;A为N;X选自卤素、C1C4卤代烷基、C1C4卤代烷氧基、C1C4烷硫基;以及R1、R2均为氢。15一种用于防治动物害虫的农业或兽用组合物,包含至少一种如权利要求114中任一项所定义的化合物和至少一种惰性液体和/或固体可接受载体以及任选需要的话至少一种表面活性剂。16一种防治或防除昆虫、蜘蛛或线虫类无脊椎动物害虫的方法,该方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与灭害有效量的至少一种如权利要求114中任一项所定义的化合物接触。17一种保护生长植物以防昆虫、蜘蛛或线虫类无脊椎动。
16、物害虫侵袭或侵染的方法,该方法包括使植物或者其中植物生长的土壤或水体与灭害有效量的至少一种如权利要求114中任一项所定义的化合物接触18根据权利要求16或17的方法,其中所述无脊椎动物害虫选自半翅目和缨翅目昆虫。19一种保护植物繁殖材料,尤其是种子以防土壤昆虫以及保护秧苗的根和芽以防土壤和叶面昆虫的方法,包括在播种之前和/或在预萌发之后使植物繁殖材料与至少一种如权利要求114中任一项所定义的化合物接触。20根据权利要求15的方法,其中所述植物繁殖材料为种子并且所述化合物以100MG10KG/100KG种子的量施用。21根据权利要求15或16的方法,其中保护所得植物的根和芽。22一种处理被寄生虫。
17、侵染或感染的动物或防止动物被寄生虫侵染或感染或保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法,包括对所述动物口服、局部或肠胃外给药或施用杀寄生虫有效量的如权利要求114中任一项所定义的化合物。23如权利要求114中任一项所定义的化合物在制备用于处理被寄生虫侵染或感染的动物、防止动物被寄生虫侵染或感染或保护动物以防寄生虫侵染或感染的兽用组合物中的用途。权利要求书CN104220440A1/79页8防治动物害虫的N取代的杂双环化合物和衍生物II0001本发明涉及N取代的杂双环化合物、其对映体、非对映体、衍生物和盐以及包含该类化合物的组合物。本发明还涉及N取代的杂双环化合物、其盐或包含它们的组合物在防治动物害虫。
18、中的用途。此外,本发明还涉及施用该类化合物的方法。0002动物害虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体,从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量灭害剂,但由于目标害虫能够对所述灭害剂产生耐药性,仍然需要用于防治动物害虫的新试剂。动物害虫如昆虫和螨科ACARIDAE尤其难以有效防治。0003因此,本发明的目的是要提供具有良好灭害活性,尤其对难以防治的昆虫和螨科具有良好灭害活性的化合物。0004已经发现这些目的由通式I的N取代的杂双环衍生物和/或其对映体或非对映体或可农用或可兽用盐解决0005通式I的N取代的杂双环化合物00060007其中0008X选自氢、卤素、C1C6烷基、。
19、C3C6环烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基、C1C6烷氧基、C1C6烷硫基、NH2、CN、NO2、OCORC、CORC、COSRC、CSRC、COORA、CONRARB、OCONRARB、CSNRARB、SOMNRARB和SOMRC,其中0009上述烷基、环烷基、链烯基、炔基、烷氧基和烷硫基未被取代、部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团RD的任意组合,0010A为N或CR4;0011B为N或CR7;0012W1、W2、W3和W4表示与N和B连接的链基团并且由此形成饱和或不饱和5、6或7员杂环,0013其中W1、W2、W3和W4各自独立地表示CR6、CR5AR5B、N、NR3、O、SON。
20、或CY,其中Y选自CR62、O、S或NR3,以及0014其中W2和W3可以进一步各自独立地或者二者一起表示单键或双键;0015并且条件是0016IW1、W2、W3和W4中不超过两个同时表示O、NR3、SON或CY,和/或0017II若W1、W2、W3和W4中两个表示O或SON,则至少一个碳原子存在于它们之间;说明书CN104220440A2/79页90018HET为具有至少一个选自O、S、N和NR3的杂原子基团作为环成员和任选1或2个另外的N原子作为环成员的5或6员C或任选N键合饱和、不饱和或芳族杂环,其中0019该杂环未被取代或者在其碳原子处带有1或2个基团R8,其中0020R8选自氢、卤素。
21、、C1C6烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基、C1C6烷氧基、C2C6链烯氧基、C2C6炔氧基、C1C4烷硫基、CN、NO2、SOMRC、CORC、COORA、CONRARB和CSNRARB,其中上述烷基、环烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、链烯氧基和炔氧基未被取代、部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团RD的任意组合;0021R1、R2相互独立地选自氢、卤素、C1C6烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基、C1C6烷氧基、C1C6烷硫基、CN、NO2、CORC、COORA、CONRARB、CSNRARB和SOMRC,其中0022上述烷基、环烷基、链烯基、炔基。
22、、烷氧基和烷硫基未被取代、部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团RD的任意组合;或0023R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成36员饱和碳环,其中所述碳环的各碳原子未被取代或者可以带有1或2个基团RD的任意组合;0024R3选自且若存在不止一个R3,则相互独立地选自氢、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基、C2C6卤代链烯基、C2C6炔基、C2C6卤代炔基、CORC、CSRC、COORA、CONRARB、CSNRARB、SOMRC和SOMNRARB,并且其中0025上述烷基、环烷基、链烯基和炔基未被取代或可以带有1、2或3个基团RD的任意组合,0026R4选自氢。
23、、卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、C1C6烷基亚磺酰基、C1C6烷基磺酰基、C1C6卤代烷硫基、C3C8环烷基、C3C8卤代环烷基、C2C6链烯基、C2C6卤代链烯基、C2C6炔基、C2C6卤代炔基、CORC、CSRC、SIRA2RB、ORA、OSO2RC、SONRC、SONNRARB、NRERF、CONRARB、CSNRARB、COORA,其中这些基团的碳原子链的碳原子各自可以带有一个或多个,例如1、2或至多3个相互独立地选择的取代基RD;0027苯基,任选被1、2、3、4或至多5个相互独立地选择的取代基RD取代,。
24、包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,该杂环任选被一个或多个,例如1、2、3或4个相互独立地选择的取代基RD取代并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;0028R5A、R5B相互独立地选自氢、卤素、C1C6烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基和C2C6炔基,其中0029上述烷基、环烷基、链烯基和炔基未被取代、部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团RD的任意组合;0030R6选自且若存在不止一个R6,则相互独立地选自氢、卤素、C1C6烷基、C1C6烷氧基和C1C6烷硫基,其中上述基团的碳原子未被取代、部分或完全被卤代或可以带有1。
25、、2或3个基团RD的任意组合;0031R7具有对R6所给含义之一,或0032R7表示与相邻原子W1的键以使得B和W1由双键连接,条件是此时W1不表示CR4R5、NR3、O、SON或CY;0033RA、RB相互独立地选自氢、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基、说明书CN104220440A3/79页10C2C6卤代链烯基和C2C6炔基;0034RC选自且若存在不止一个RC,则相互独立地选自C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基、C2C6卤代链烯基和C2C6炔基;0035RD选自且若存在不止一个RD,则相互独立地选自卤素、C1C4烷基、C3C6环。
26、烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基、C1C4烷氧基、C2C6链烯氧基、C2C6炔氧基、C1C4烷硫基、C1C4烷氧基C1C4烷基、C1C4烷硫基C1C4烷基,其中上述10个基团的所有碳原子未被取代或者可以部分或完全被卤代,NO2、CN、NRERF、CORC、CSRC、COORA、CONRARB、CSNRARB或SOMRC、SOMNRARB、苯基、杂芳基、苯基C1C4烷基和杂芳基C1C4烷基,其中后提到的4个基团的环可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、NO2、CN、C1C4烷基、C1C4卤代烷基、C1C4烷氧基和C1C4卤代烷氧基的取代基;0036RE、RF相互独立地选自氢、C1C4。
27、烷基、C1C4卤代烷基、C3C6环烷基、C3C6链烯基、C3C6卤代链烯基、C3C6炔基、CORC、COORA、CONRARB和CSNRARB;0037N、M各自相互独立地为选自0、1或2的整数。0038本发明的该类N取代的杂双环化合物尚未被描述用于防治动物害虫。0039具有杀虫活性的取代的咪唑并嘧啶化合物描述于WO2011/017342中。灭害的亚氨基咪唑类在DE10119423中有论述。0040具有灭害活性的取代的烯氨基硫代羰基化合物描述于DE102006015467、DE102006015470、WO2007/115647和WO2009/121507中。0041取代的双环烯氨基硫代羰基化。
28、合物及其作为杀虫剂的用途公开于WO2012/136751和WO2012/152741中。0042式I的N取代的杂双环化合物及其可农用盐对动物害虫,即有害节肢动物和线虫,尤其是难以防治的昆虫和螨科具有高度活性。0043因此,本发明涉及通式I的N取代的杂双环化合物、其可农用或可兽用盐、其对映体或非对映体。0044此外,本发明涉及并包括下列实施方案0045包含一定量的至少一种式I化合物或其对映体、非对映体或盐的农用和兽用组合物;0046式I化合物或其对映体、非对映体或盐在防治动物害虫中的用途;0047一种防治动物害虫的方法,包括使动物害虫、其栖息地、繁殖地、食物供应源,其中动物害虫生长或可能生长的植。
29、物、种子、土壤、区域、材料或环境,或要防止动物侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与灭害有效量的至少一种式I化合物或其对映体、非对映体或盐接触;0048一种保护作物以防动物害虫侵袭或侵染的方法,包括使作物与灭害有效量的至少一种式I化合物或其对映体、非对映体或盐接触;0049一种保护植物繁殖材料,尤其是种子以防土壤昆虫并保护秧苗的根和芽以防土壤和叶面昆虫的方法,包括使种子在播种之前和/或在预萌发之后与至少一种式I化合物或其对映体、非对映体或盐接触;0050包含式I化合物或其对映体、非对映体或盐的种子;0051式I化合物或其对映体、非对映体或可兽用盐在动物中和动物上防治寄生虫的说明书CN。
30、104220440A104/79页11用途。0052一种处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法,包括对该动物口服、局部或胃肠外给药或施用杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐;0053一种制备用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的兽用组合物的方法,包括将杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐加入适合兽用的载体组合物中;0054式I化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐在制备用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的药物中的用途。0055本发明尤其涉及植物繁殖材料,尤其如上所述涉及种子,其包含至少一种式I化合物和。
31、/或其可农用盐。0056本发明涉及式I化合物的每一可能立体异构体,即单一对映体或非对映体,以及其混合物。0057本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可能具有不同的宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性的不同晶态多晶型或晶型存在。本发明包括式I的无定形和结晶化合物二者,相应化合物I的不同晶态或晶型的混合物及其无定形或结晶盐。0058式I化合物的盐优选是可农用和/或可兽用盐。它们可以以常规方法形成,例如若式I化合物具有碱性官能团,则通过使该化合物与所述阴离子的酸反应,或者通过使式I的酸性化合物与合适碱反应。0059合适的可农用或可兽用盐尤其为其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没。
32、有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子,优选锂、钠和钾离子;碱土金属离子,优选钙、镁和钡离子;过渡金属离子,优选锰、铜、锌和铁离子;还有铵NH4和其中14个氢原子被C1C4烷基、C1C4羟基烷基、C1C4烷氧基、C1C4烷氧基C1C4烷基、羟基C1C4烷氧基C1C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2羟基乙基铵、22羟基乙氧基乙基铵、二2羟基乙基铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵,此外还有离子,锍离子,优选三C1C4烷基锍,以及氧化锍离子,优选三C1C4烷基氧化锍。
33、。0060有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。0061在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀CNCM在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。0062“卤素”是指氟、溴、氯和碘。0063术语“部分或完全被卤代”是指给定基团的一个或多个,例如1、2、3、4或5个或所有氢原子已经被。
34、卤原子,尤其是氟或氯替代。0064本文所用以及还有在CNCM烷基氨基、二CNCM烷基氨基、CNCM烷基氨基羰基、说明书CN104220440A115/79页12二CNCM烷基氨基羰基、CNCM烷硫基、CNCM烷基亚磺酰基和CNCM烷基磺酰基中的术语“CNCM烷基”是指具有NM个,例如110个,优选16个碳原子的支化或未支化饱和烃基,例如甲基、乙基、丙基、1甲基乙基、丁基、1甲基丙基、2甲基丙基、1,1二甲基乙基、戊基、1甲基丁基、2甲基丁基、3甲基丁基、2,2二甲基丙基、1乙基丙基、己基、1,1二甲基丙基、1,2二甲基丙基、1甲基戊基、2甲基戊基、3甲基戊基、4甲基戊基、1,1二甲基丁基、1,。
35、2二甲基丁基、1,3二甲基丁基、2,2二甲基丁基、2,3二甲基丁基、3,3二甲基丁基、1乙基丁基、2乙基丁基、1,1,2三甲基丙基、1,2,2三甲基丙基、1乙基1甲基丙基、1乙基2甲基丙基、庚基、辛基、2乙基己基、壬基和癸基及其异构体。C1C4烷基例如是指甲基、乙基、丙基、1甲基乙基、丁基、1甲基丙基、2甲基丙基或1,1二甲基乙基。0065本文所用以及还有在CNCM卤代烷基亚磺酰基和CNCM卤代烷基磺酰基中的术语“CNCM卤代烷基”是指具有NM个,例如110个,尤其是16个碳原子的直链或支化烷基如上所述,其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被如上所述的卤原子替代,例如C1C4卤代烷基,如氯甲基。
36、、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1氯乙基、1溴乙基、1氟乙基、2氟乙基、2,2二氟乙基、2,2,2三氟乙基、2氯2氟乙基、2氯2,2二氟乙基、2,2二氯2氟乙基、2,2,2三氯乙基、五氟乙基等。术语C1C10卤代烷基尤其包括C1C2氟烷基,其与其中1、2、3、4或5个氢原子被氟原子替代的甲基或乙基是同义词,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1氟乙基、2氟乙基、2,2二氟乙基、2,2,2三氟乙基和五氟甲基。0066类似地,“CNCM烷氧基”和“CNCM烷硫基”或CNCM烷基硫基是指分别通过氧或硫键在烷基中的任何键处键合的具有NM个,例如。
37、110个,尤其是16个或14个碳原子的直链或支化烷基如上所述。实例包括C1C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基,此外还有C1C4烷硫基如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和正丁硫基。0067因此,术语“CNCM卤代烷氧基”和“CNCM卤代烷硫基”或CNCM卤代烷基硫基是指分别通过氧或硫键在烷基中的任何键处键合的具有NM个,例如110个,尤其是16个或14个碳原子的直链或支化烷基如上所述,其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卤原子替代,例如C1C2卤代烷氧基,如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧。
38、基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、1氯乙氧基、1溴乙氧基、1氟乙氧基、2氟乙氧基、2,2二氟乙氧基、2,2,2三氟乙氧基、2氯2氟乙氧基、2氯2,2二氟乙氧基、2,2二氯2氟乙氧基、2,2,2三氯乙氧基和五氟乙氧基,此外还有C1C2卤代烷硫基,如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、1氯乙硫基、1溴乙硫基、1氟乙硫基、2氟乙硫基、2,2二氟乙硫基、2,2,2三氟乙硫基、2氯2氟乙硫基、2氯2,2二氟乙硫基、2,2二氯2氟乙硫基、2,2,2三氯乙硫基和五氟乙硫基等。类似地,术语C1C2氟烷氧基和C1C2氟烷硫基。
39、是指分别经由氧原子或硫原子与该分子的其余部分键合的C1C2氟烷基。0068本文所用术语“C2CM链烯基”是指具有2M个,例如210个或26个碳原子和在任意位置的双键的支化或未支化不饱和烃基,如乙烯基、1丙烯基、2丙烯基、1甲基乙烯基、1丁烯基、2丁烯基、3丁烯基、1甲基1丙烯基、2甲基1丙烯基、1甲基2丙说明书CN104220440A126/79页13烯基、2甲基2丙烯基、1戊烯基、2戊烯基、3戊烯基、4戊烯基、1甲基1丁烯基、2甲基1丁烯基、3甲基1丁烯基、1甲基2丁烯基、2甲基2丁烯基、3甲基2丁烯基、1甲基3丁烯基、2甲基3丁烯基、3甲基3丁烯基、1,1二甲基2丙烯基、1,2二甲基1丙烯。
40、基、1,2二甲基2丙烯基、1乙基1丙烯基、1乙基2丙烯基、1己烯基、2己烯基、3己烯基、4己烯基、5己烯基、1甲基1戊烯基、2甲基1戊烯基、3甲基1戊烯基、4甲基1戊烯基、1甲基2戊烯基、2甲基2戊烯基、3甲基2戊烯基、4甲基2戊烯基、1甲基3戊烯基、2甲基3戊烯基、3甲基3戊烯基、4甲基3戊烯基、1甲基4戊烯基、2甲基4戊烯基、3甲基4戊烯基、4甲基4戊烯基、1,1二甲基2丁烯基、1,1二甲基3丁烯基、1,2二甲基1丁烯基、1,2二甲基2丁烯基、1,2二甲基3丁烯基、1,3二甲基1丁烯基、1,3二甲基2丁烯基、1,3二甲基3丁烯基、2,2二甲基3丁烯基、2,3二甲基1丁烯基、2,3二甲基2丁。
41、烯基、2,3二甲基3丁烯基、3,3二甲基1丁烯基、3,3二甲基2丁烯基、1乙基1丁烯基、1乙基2丁烯基、1乙基3丁烯基、2乙基1丁烯基、2乙基2丁烯基、2乙基3丁烯基、1,1,2三甲基2丙烯基、1乙基1甲基2丙烯基、1乙基2甲基1丙烯基和1乙基2甲基2丙烯基。0069本文所用术语“C2CM炔基”是指具有2M个,例如210个或26个碳原子且含有至少一个叁键的支化或未支化不饱和烃基,如乙炔基、丙炔基、1丁炔基、2丁炔基等。0070本文所用术语“C1C4烷氧基C1C4烷基”是指具有14个碳原子的烷基,例如象上述具体实例一样,其中该烷基的一个氢原子被C1C4烷氧基替代。0071本文所用术语“C3CM环。
42、烷基”是指3M员单环饱和脂环族基团,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和环癸基。0072本文所用术语“芳基”是指芳族烃基如萘基或尤其是苯基。0073本文所用术语“36员碳环”是指环丙烷、环丁烷、环戊烷和环己烷环。0074本文所用术语“含有1、2或3个杂原子或含有杂原子基团的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环”其中这些杂原子基团选自N、O、S、NO、SO和SO2且为环成员是指单环基团,该单环基团为饱和、部分不饱和或芳族的。该杂环基团可以经由碳环成员或经由氮环成员与该分子的其余部分连接。00753、4、5、6或7员饱和杂环基或杂环的实例包括环氧乙烷基、氮丙啶基、氮杂环丁。
43、烷基、2四氢呋喃基、3四氢呋喃基、2四氢噻吩基、3四氢噻吩基、2吡咯烷基、3吡咯烷基、3吡唑烷基、4吡唑烷基、5吡唑烷基、2咪唑烷基、4咪唑烷基、2唑烷基、4唑烷基、5唑烷基、3异唑烷基、4异唑烷基、5异唑烷基、2噻唑烷基、4噻唑烷基、5噻唑烷基、3异噻唑烷基、4异噻唑烷基、5异噻唑烷基、1,2,4二唑烷3基、1,2,4二唑烷5基、1,2,4噻二唑烷3基、1,2,4噻二唑烷5基、1,2,4三唑烷3基、1,3,4二唑烷2基、1,3,4噻二唑烷2基、1,3,4三唑烷2基、2四氢吡喃基、4四氢吡喃基、1,3二烷5基、1,4二烷2基、2哌啶基、3哌啶基、4哌啶基、3六氢哒嗪基、4六氢哒嗪基、2六氢嘧啶。
44、基、4六氢嘧啶基、5六氢嘧啶基、2哌嗪基、1,3,5六氢三嗪2基和1,2,4六氢三嗪3基、2吗啉基、3吗啉基、2硫代吗啉基、3硫代吗啉基、1氧硫代吗啉2基、1氧硫代吗啉3基、说明书CN104220440A137/79页141,1二氧硫代吗啉2基、1,1二氧硫代吗啉3基,六氢氮杂1、2、3或4基,六氢氧杂环庚三烯基OXEPINYL、六氢1,3二氮杂基、六氢1,4二氮杂基、六氢1,3氧氮杂基OXAZEPINYL、六氢1,4氧氮杂基、六氢1,3二氧杂环庚三烯基DIOXEPINYL、六氢1,4二氧杂环庚三烯基等。00763、4、5、6或7员部分不饱和杂环基或杂环的实例包括2,3二氢呋喃2基、2,3二氢。
45、呋喃3基、2,4二氢呋喃2基、2,4二氢呋喃3基、2,3二氢噻吩2基、2,3二氢噻吩3基、2,4二氢噻吩2基、2,4二氢噻吩3基、2吡咯啉2基、2吡咯啉3基、3吡咯啉2基、3吡咯啉3基、2异唑啉3基、3异唑啉3基、4异唑啉3基、2异唑啉4基、3异唑啉4基、4异唑啉4基、2异唑啉5基、3异唑啉5基、4异唑啉5基、2异噻唑啉3基、3异噻唑啉3基、4异噻唑啉3基、2异噻唑啉4基、3异噻唑啉4基、4异噻唑啉4基、2异噻唑啉5基、3异噻唑啉5基、4异噻唑啉5基、2,3二氢吡唑1基、2,3二氢吡唑2基、2,3二氢吡唑3基、2,3二氢吡唑4基、2,3二氢吡唑5基、3,4二氢吡唑1基、3,4二氢吡唑3基、3,。
46、4二氢吡唑4基、3,4二氢吡唑5基、4,5二氢吡唑1基、4,5二氢吡唑3基、4,5二氢吡唑4基、4,5二氢吡唑5基、2,3二氢唑2基、2,3二氢唑3基、2,3二氢唑4基、2,3二氢唑5基、3,4二氢唑2基、3,4二氢唑3基、3,4二氢唑4基、3,4二氢唑5基、3,4二氢唑2基、3,4二氢唑3基、3,4二氢唑4基,2、3、4、5或6二或四氢吡啶基,3二或四氢哒嗪基、4二或四氢哒嗪基、2二或四氢嘧啶基、4二或四氢嘧啶基、5二或四氢嘧啶基、二或四氢吡嗪基、1,3,5二或四氢三嗪2基、1,2,4二或四氢三嗪3基,2,3,4,5四氢1H氮杂1、2、3、4、5、6或7基,3,4,5,6四氢2H氮杂2、3、。
47、4、5、6或7基,2,3,4,7四氢1H氮杂1、2、3、4、5、6或7基,2,3,6,7四氢1H氮杂1、2、3、4、5、6或7基,四氢氧杂环庚三烯基,如2,3,4,5四氢1H氧杂环庚三烯2、3、4、5、6或7基,2,3,4,7四氢1H氧杂环庚三烯2、3、4、5、6或7基,2,3,6,7四氢1H氧杂环庚三烯2、3、4、5、6或7基,四氢1,3二氮杂基,四氢1,4二氮杂基,四氢1,3氧氮杂基,四氢1,4氧氮杂基,四氢1,3二氧杂环庚三烯基和四氢1,4二氧杂环庚三烯基。00775或6员芳族杂环基杂芳基或杂芳族环的实例是2呋喃基、3呋喃基、2噻吩基、3噻吩基、2吡咯基、3吡咯基、3吡唑基、4吡唑基、5。
48、吡唑基、2唑基、4唑基、5唑基、2噻唑基、4噻唑基、5噻唑基、2咪唑基、4咪唑基、1,3,4三唑2基、2吡啶基、3吡啶基、4吡啶基、3哒嗪基、4哒嗪基、2嘧啶基、4嘧啶基、5嘧啶基和说明书CN104220440A148/79页152吡嗪基。0078“C2CM亚烷基”是具有2M个,例如27个碳原子的二价支化或优选未支化饱和脂族链,例如CH2CH2、CHCH3、CH2CH2CH2、CHCH3CH2、CH2CHCH3、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2。0079优选情形0080本发明的实施方案和优。
49、选化合物在下面段落中示出。0081下面关于式I化合物的变量的优选实施方案,尤其就其取代基X、A、B、W1、W2、W3、W4、HET、R1和R2所作说明既单独有效又尤其以每一可能的相互组合有效。0082当出现在显示本发明化合物的优选子结构的式中时,它表示在其余分子中的连接键。0083优选其中HET选自式HET1至HET24的基团的式I化合物008400850086并且其中表示式I中的键,P为0、1或2,R3和R8具有上面进一步定义的含义。0087尤其优选其中HET选自式HET1、HET11A和HET24的基团的式I化合物0088说明书CN104220440A159/79页160089其中P和R8如上面进一步定义。优选R8选自氢、卤素、C1C4烷氧基或C1C4烷基并且其中后两个基团的碳原子可以部分或完全被卤代,以及P为0、1或2。0090尤其更优选其中HET为HET1A的式I化合物00910092并且其中R8如上面进一步定义。优选R8选自氢、卤素、C1C4烷氧基或C1C4烷基并且其中后两个基团的碳原子可以部分或完全被卤代。0093尤其更优选其中HET为HET11A的式I化合物00940095并且其中R8如上面进一步定义。优选R8选自氢、卤素、C1C4烷氧基或C1C4烷基并且其中后两个基团的碳原子可以部分或完全被卤代。0096优选其中R1和R2相互独立地选自氢、卤。