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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201610192666.0 (22)申请日 2016.03.30 (71)申请人 云南中烟工业有限责任公司 地址 650231 云南省昆明市五华区红锦路 367号 (72)发明人 刘春波刘志华张天栋申钦鹏 周博赵英良张凤梅何沛 司晓喜朱瑞芝王昆淼杨光宇 苏钟璧缪明明陈永宽 (74)专利代理机构 北京权泰知识产权代理事务 所(普通合伙) 11460 代理人 任永利 (51)Int.Cl. C07D 307/68(2006.01) A24B 15/24(2006.01) (54)发。
2、明名称 一种2-甲酯基呋喃类增香剂化合物、 其制备 方法及其在卷烟保润中的应用 (57)摘要 本发明公开了一种2-甲酯基呋喃类化合物， 其具有下述结构式： 该化合物的命名为： 5-(4-羟基-2-甲氧基-6-甲 基苯基)-3-甲基呋喃-2-甲酸甲酯， 分子式为 C15H16O5。 本发明还公开了2-甲酯基呋喃类化合 物的制备方法及其在卷烟中的用途。 权利要求书1页 说明书7页 附图2页 CN 105777678 A 2016.07.20 CN 105777678 A 1.一种2-甲酯基呋喃类化合物， 其特征在于， 其具有下述结构式： 该化合物的命名为： 5-(4-羟基-2-甲氧基-6-甲基苯基。
3、)-3-甲基呋喃-2-甲酸甲酯， 分 子式为C15H16O5。 2.根据权利要求1所述的2-甲酯基呋喃类化合物的制备方法， 其特征在于， 该方法包括 以下步骤： (1)制备烟草提取物浸膏： 以晾晒烟叶为原料， 将晾晒烟叶粉碎或切成小段， 用第一溶 剂浸泡并提取35次， 每次24h72h； 将提取液合并、 过滤并浓缩后得到所述烟草提取物浸 膏； 所述第一溶剂与烟草的重量比为(2-4):(4-6)； 所述第一溶剂是选自甲醇、 乙醇或丙酮 与水的混合物， 当所述第一溶剂为甲醇或乙醇与水的混合物时， 其中甲醇或乙醇占该第一 溶剂的80wt100wt， 当所述第一溶剂为丙酮与水的混合物时， 其中丙酮占该。
4、第一溶剂 的60wt90wt； (2)硅胶柱层析： 将步骤(1)得到的烟草提取物浸膏与其24重量倍的160300目的硅 胶混合后干法装柱， 然后用体积比依次为1:0、 20:1、 9:1、 8:2、 7:3、 6:4、 1:1和1:2的氯仿-丙 酮溶液进行梯度洗脱， 将其中体积为6:4的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液称为第一洗 脱液； (3)高压液相色谱分离： 将步骤(2)得到的第一洗脱液通入高压液相色谱进行分离， 所 述高压液相色谱采用21.2mm250mm、 5 m的C18色谱柱， 流动相流速为20mL/min， 流动相为 38的甲醇水溶液， 紫外检测器检测波长为312nm， 第一洗脱液。
5、每次进样200 L， 每次进样后 色谱峰保留时间为22.6min时所对应的洗脱液称为第二洗脱液， 将该第二洗脱液脱除溶剂 后即得到所述的2-甲酯基呋喃类化合物。 (4)提纯： 将该第二洗脱液脱除溶剂后得所述2-甲酯基呋喃类化合物再次溶于甲醇， 并 以甲醇为流动相， 通过凝胶柱进行层析分离， 得到进一步提纯的2-甲酯基呋喃类化合物。 3.根据权利要求2所述的制备方法， 其特征在于： 在步骤(2)中， 在与所述160300目硅 胶混合之前， 先将所述烟草提取物浸膏用其1.53重量倍数的第二溶剂溶解后与为烟草 提取物浸膏重量的0.81.2倍的80100目硅胶拌样， 所述第二溶剂选自甲醇、 乙醇或丙 。
6、酮。 4.根据权利要求1所述的2-甲酯基呋喃类化合物用于改善卷烟抽吸品质的用途。 5.根据权利要求4所述的用途， 其中所述2-甲酯基呋喃类化合物用于与保润剂一起柔 和卷烟烟气、 提高烟气的圆润感和舒适性并赋予卷烟烟气药草香的用途。 权利要求书 1/1 页 2 CN 105777678 A 2 一种2-甲酯基呋喃类增香剂化合物、 其制备方法及其在卷烟 保润中的应用 技术领域 0001 本发明属于烟草化学技术领域， 具体涉及一种2-甲酯基呋喃类化合物、 其制备方 法及其在卷烟中的用途。 背景技术 0002 烟草是世界上化学成分最为复杂的植物， 次生代谢产物非常丰富， 经过几十年的 研究， 人们目前。
7、从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种， 而且还有许多成分尚 未鉴定出来。 虽然吸烟有害健康已得到广泛认可， 但烟草仍然对成千上万的消费者有着强 大的吸引力， 除尼古丁的成瘾性外， 烟草中丰富的香味物质也发挥着重要作用。 0003 呋喃类化合物在很多天然植物中存在， 并且具有多种生物活性。 据文献报道， 该类 化合物具有抗肿瘤， 抗氧化， 钙内流阻滞， 血管紧张素II受体拮抗， 腺苷Al受体拮抗， 抗真 菌、 抗细菌活性和血小板聚集拮抗等药理作用。 由于苯呋喃类化合物具有如此广谱的药理 活性， 国内外研究者对该类化合物进行了深入的研究， 除从天然产物中寻找该类化合物外， 还经过结构修。
8、饰而得到具有更优活性的化合物。 同时呋喃类化合物也是天然香料的重要成 分， 来自天然和合成的呋喃类化合物在食品和香料工业中有广泛应用。 0004 我国卷烟工业中主要采用甘油、 丙二醇、 山梨醇等多羟基物质作为保润剂， 保润剂 的主要目的在于维持加工过程中烟丝的含水率， 提高烟丝的耐加工性， 但上述保润剂对成 品卷烟吸食舒适度上与其配方结构及其调香有很大的关联。 发明内容 0005 本发明第一方面涉及一种2-甲酯基呋喃类化合物， 其具有下述结构式： 0006 0007 该化合物的命名为： 5-(4-羟基-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-甲基呋喃-2-甲酸甲 酯， 分子式为C15H16O5， 为浅。
9、黄色胶状物。 0008 本发明第二发明涉及从晾晒烟中分离所述2-甲酯基呋喃类化合物的制备方法， 该 方法包括以下步骤： 0009 (1)制备烟草提取物浸膏： 以晾晒烟叶为原料， 将晾晒烟叶粉碎或切成小段， 用第 一溶剂浸泡并提取35次， 每次24h72h； 将提取液合并、 过滤并浓缩后得到所述烟草提取 物浸膏； 所述第一溶剂与烟草的重量比为(2-4):(4-6)； 所述第一溶剂是选自甲醇、 乙醇或 丙酮与水的混合物， 当所述第一溶剂为甲醇或乙醇与水的混合物时， 其中甲醇或乙醇占该 第一溶剂的80wt100wt， 当所述第一溶剂为丙酮与水的混合物时， 其中丙酮占该第一 说明书 1/7 页 3 C。
10、N 105777678 A 3 溶剂的60wt90wt； 0010 (2)硅胶柱层析： 将步骤(1)得到的烟草提取物浸膏与其24重量倍的160300目 的硅胶混合后干法装柱， 然后用体积比依次为1:0、 20:1、 9:1、 8:2、 7:3、 6:4、 1:1和1:2的氯 仿-丙酮溶液进行梯度洗脱， 将其中体积为6:4的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液称为 第一洗脱液； 0011 (3)高压液相色谱分离： 将步骤(2)得到的第一洗脱液通入高压液相色谱进行分 离， 所述高压液相色谱采用21.2mm250mm、 5 m的C18色谱柱， 流动相流速为20mL/min， 流动 相为38的甲醇水溶液，。
11、 紫外检测器检测波长为312nm， 第一洗脱液每次进样200 L， 每次进 样后色谱峰保留时间为22.6min时所对应的洗脱液称为第二洗脱液， 将该第二洗脱液脱除 溶剂后即得到所述的2-甲酯基呋喃类化合物。 0012 (4)提纯： 将该第二洗脱液脱除溶剂后得所述2-甲酯基呋喃类化合物再次溶于甲 醇， 并以甲醇为流动相， 通过凝胶柱进行层析分离， 得到进一步提纯的2-甲酯基呋喃类化合 物。 0013 优选地， 所述的制备方法的步骤(2)中， 在与所述160300目硅胶混合之前， 先将 所述烟草提取物浸膏用其1.53重量倍数的第二溶剂溶解后与为烟草提取物浸膏重量的 0.81.2倍的80100目硅胶。
12、拌样， 所述第二溶剂选自甲醇、 乙醇或丙酮。 0014 本发明第三方面涉及所述的2-甲酯基呋喃类化合物用于改善卷烟抽吸品质的用 途； 0015 优选地， 所述2-甲酯基呋喃类化合物用于与保润剂一起柔和卷烟烟气、 提高烟气 的圆润感和舒适性并赋予卷烟烟气药草香的用途。 0016 本发明的有益效果： 0017 1、 本发明的2-甲酯基呋喃类化合物是首次被分离， 结构新颖。 至今尚未见到相关 报道。 0018 2、 本发明的2-甲酯基呋喃类化合物， 经卷烟添加实验表明， 其与保润剂以适当比 例配比， 具有改善卷烟抽吸品质效果， 对卷烟具有很好的物理和感官保润作用， 提高烟气的 圆润感和舒适性， 还具。
13、有赋予卷烟烟气药草香的效果。 可见该化合物和保润剂之间具有协 同效果。 该效果为本领域的技术人员事前所不能预料的。 0019 3、 本发明2-甲酯基呋喃类化合物结构简单， 可作为烟用香料研发的先导性化合物 以及与保润剂联合使用改善卷烟抽吸品质的新添加剂制备。 附图说明 0020 图1为本发明2-甲酯基呋喃类化合物的核磁共振碳谱； 0021 图2为本发明2-甲酯基呋喃类化合物的核磁共振氢谱； 0022 图3为本发明2-甲酯基呋喃类化合物的主要HMBC相关图示； 0023 图4为本发明2-甲酯基呋喃类化合物的结构式。 具体实施方式 0024 本发明的2-甲酯基呋喃类化合物的结构是通过以下方法测定出。
14、来的。 本发明化合 物为浅黄色胶状物； 紫外光谱(溶剂为甲醇)，max(log )312(2.71)、 246(3.26)、 210(3.79) 说明书 2/7 页 4 CN 105777678 A 4 nm； 红外光谱(溴化钾压片) max3415， 2940， 1716， 1614， 1570， 1267， 1128， 1049cm-1； 高分辨 质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z299.0900M+Na+(计算值299.0895)。 结合1H和 13CNMR谱给出一个分子式C15H16O5， 不饱和度为8。 从化合物1的红外光谱数据证实化合物中 有酯羰基(1716cm-1)和芳。
15、环(1614、 1570cm-1)官能团。 化合物的核磁共振氢谱证实化合物中 存在1个甲氧基(H3.80s)、 1个酯甲基(H4.04)、 3个芳香次甲基(H6.14s、 6.38s和 6.28s)、 两个甲基(H1.89s和2.39s)和1个酚羟基(H10.59s)。 其核磁共振碳谱也证实化 合物中存在酯羰基碳(C162.2s)， 两个甲基碳(C8.9q和20.3q)， 一个甲氧基碳(C 56.0q)， 3个芳香次甲基碳(C105.3d、 100.2d和108.4d)， 4个sp2氧化的季碳(C163.5s、 157.3s、 160.2s和155.4s)， 以及3个sp2芳香季碳(C102.。
16、6s、 112.4s和136.9s)。 根据H3-13 (H1.89)和C-2(C163.5)、 C-3(C102.6)、 C-4(C105.3)和C-12(C162.2)， H-4(H 6.14)和C-2(C163.5)、 C-3(C102.6)、 C-5(C157.3)的HMBC相关(图3)证实化合物中存 在3-甲基-2-呋喃甲酸酯结构。 进一步从H-4(H6.14)和C-6(C112.4)的HMBC相关证实有 苯环取代在呋喃环的C-5位。 其它取代基的位置， 另1个甲基取代在C-11位可通过H3-14(H 2.39)和C-6(C112.4)、 C-10(C108.4)和C-11(C136。
17、.9)的HMBC相关确认； 甲氧基取代在 C-7可由甲氧基氢(H3.80)和C-7(C160.2)的HMBC相关确定； 酚羟基取代在C-9位可由酚羟 基氢(H10.59)和C-8(C100.2)、 C-9(C155.4)和C-10(C108.4)的HMBC相关得到证实。 至此化合物1的结构得到确定， 并命名为5-(4-羟基-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-甲基呋喃- 2-甲酸甲酯。 0025 表-1.化合物的1HNMR和13CNMR数据(C5D5N) 0026 0027 本发明化合物是首次被分离出来的， 通过上述核磁共振和质谱测定方法确定为2- 甲酯基呋喃类化合物， 并表征了其具体结构。 经卷。
18、烟添加实验表明： 该化合物具有改善卷烟 抽吸品质的用途， 且可与保润剂联合使用， 既增加烟气药草香的效果。 本发明化合物结构简 单， 能明显改善卷烟抽吸品质， 可作为烟用香料研发的先导性化合物以及与保润剂联合使 用改善卷烟抽吸品质的新添加剂制备。 0028 下面结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明， 但不以任何方式对本发明 加以限制， 基于本发明教导所作的任何变换或改进， 均落入本发明的保护范围。 0029 本发明所用原料不受地区和品种限制， 任何来源地的烟草均可以实现本发明。 下 说明书 3/7 页 5 CN 105777678 A 5 面以来源于云南中烟工业有限责任公司不同产地的烟草。
19、原料对本发明做进一步说明。 除非 另有说明， 本发明中所采用的百分数均为重量百分数。 实施例中未注明具体技术或条件者， 按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。 所用试剂或仪器未注 明生产厂商者， 均为可以通过购买获得的常规产品。 本发明中的溶液如果只给出了溶质， 没 有公开溶剂， 则本领域技术人员应该知晓溶剂为水。 本发明中甲醇指100甲醇， 乙醇是指 100乙醇， 丙酮是指100丙酮。 0030 实施例1 0031 一种2-甲酯基呋喃类化合物C15H18O4的制备方法， 具体包括以下步骤： 0032 (1)制备烟草提取物浸膏:以晾晒烟叶为原料， 将烟叶粉碎或切成小段， 。
20、并用第一 溶剂浸泡并提取所述烟叶4次， 每次54h， 将提取液合并、 过滤并浓缩后得到所述烟草提取物 浸膏； 其中所述第一溶剂是选自甲醇、 乙醇或丙酮的有机溶剂与水的混合物， 当所述第一溶 剂为甲醇或乙醇与水的混合物时， 其中甲醇或乙醇占该第一溶剂的95wt， 当所述第一溶 剂为丙酮与水的混合物时， 其中丙酮占该第一溶剂的70wt； 且第一溶剂与烟草的重量比 为3:5； 0033 (2)硅胶柱层析： 将所述烟草提取物浸膏用其2.5重量倍的选自纯甲醇、 纯乙醇或 纯丙酮的第二溶剂溶解后与为烟草提取物浸膏的1.2重量倍的80100目硅胶拌样， 再与烟 草提取物浸膏3重量倍的250目硅胶混合后干法装。
21、柱， 然后用体积比依次为1:0、 20:1、 9:1、 8:2、 7:3、 6:4、 1:1和1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱， 将其中体积为6:4的氯仿-丙酮溶 液洗脱时得到的洗脱液称为第一洗脱液； 0034 (3)高压液相色谱分离： 将上述第一洗脱液通入高压液相色谱进行分离， 该高压液 相色谱采用21.2mm250mm、 5 m的C18色谱柱， 流动相流速为20mL/min， 流动相为38的甲 醇， 紫外检测器检测波长为312nm， 第一洗脱液每次进样200 L， 每次进样后色谱峰保留时间 为22.6min时所对应的洗脱液， 称为第二洗脱液， 将该第二洗脱液脱除溶剂后即得所述2-甲 酯基。
22、呋喃类化合物。 0035 (4)进一步提纯： 将在所述高压液相色谱分离之后得到的所述2-甲酯基呋喃类化 合物再次溶于纯甲醇， 并以纯甲醇为流动相， 通过凝胶柱进行层析分离， 得到进一步提纯的 所述2-甲酯基呋喃类化合物。 0036 实施例2 0037 所用晾晒烟样品来源于云南玉溪， 品种为玉溪江川烟。 将烟叶取样2.0kg粉碎以 95的甲醇提取5次， 每次提取24h， 提取液合并， 过滤， 减压浓缩得烟草提取物浸膏95g。 将 上述烟草提取物浸膏用其2.0重量倍数的纯甲醇溶解后用120g的100目粗硅胶拌样， 再与 0.6kg的160目硅胶混合后装柱进行硅胶柱层析， 用体积配比为1:0、 20。
23、:1、 9:1、 8:2、 7:3、 6: 4、 1:1、 1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱， TLC监测合并相同的部分， 得到8个部分， 其中体积配比为 6:4的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离， 以38的甲醇为流动 相， ZorbaxSB-C18(21.2250mm,5 m)制备柱为固定相， 流动相流速为20ml/min， 紫外检测 器检测波长为312nm， 每次进样200 L， 收集每次进样后色谱峰保留时间为22.6min时所对应 的洗脱液， 多次累加后脱除溶剂； 所得产物再次用纯甲醇溶解， 再以纯甲醇为流动相， 用 SephadexLH-20凝胶柱层析分离， 即得进一。
24、步提纯的2-甲酯基呋喃类化合物。 0038 其中， 梯度洗脱时， 每个比例的混合溶剂洗脱时， 洗脱到没有成分洗下为止， 然后 说明书 4/7 页 6 CN 105777678 A 6 换下一个比例的混合溶剂。 0039 实施例3 0040 所用晾晒烟样品来源于云南大理， 品种为云龙天登烟。 将烟叶取样3.5kg切碎， 以 95的乙醇提取4次， 每次提取48h， 提取液合并， 过滤， 减压浓缩得烟草提取物浸膏245g。 将 上述烟草提取物浸膏用其2.0重量倍的纯甲醇溶解后用250g的80目粗硅胶拌样， 再与1.2kg 的200目硅胶混合后装柱进行硅胶柱层析， 用体积配比为1:0、 20:1、 9。
25、:1、 8:2、 7:3、 6:4、 1:1、 1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱， TLC监测合并相同的部分， 得到8个部分， 其中体积配比为6:4的 氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离， 以38的甲醇为流动相， ZorbaxSB-C18(21.2250mm,5 m)制备柱为固定相， 流动相流速为20ml/min， 紫外检测器 检测波长为312nm， 每次进样200 L， 收集每次进样后色谱峰保留时间为22.6min时所对应的 洗脱液， 多次累加后脱除溶剂； 所得产物再次用纯甲醇溶解， 再以纯甲醇为流动相， 用 SephadexLH-20凝胶柱层析分离， 即得进一步提纯的2-甲。
26、酯基呋喃类化合物。 0041 其中， 梯度洗脱时， 每个比例的混合溶剂洗脱时， 洗脱到没有成分洗下为止， 然后 换下一个比例的混合溶剂。 0042 实施例4 0043 所用晾晒烟样品来源于云南昆明， 品种为嵩明红花烟。 将烟叶取样5kg粉碎， 以 75的丙酮用超声提取3次， 每次提取72h， 提取液合并， 过滤， 减压浓缩得烟草提取物浸膏 385g。 将上述烟草提取物浸膏用其1.6重量倍的纯甲醇溶解后用400g的90目粗硅胶拌样， 再 与2.4kg的180目硅胶混合后装柱进行硅胶柱层析， 用体积配比为1:0、 20:1、 9:1、 8:2、 7:3、 6:4、 1:1、 1:2的氯仿-丙酮梯度。
27、洗脱， TLC监测合并相同的部分， 得到8个部分， 其中体积配比 为6:4的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离， 以38的甲醇为流动 相， ZorbaxSB-C18(21.2250mm,5 m)制备柱为固定相， 流速为20ml/min， 紫外检测器检测 波长为312nm， 每次进样200 L， 收集每次进样后色谱峰保留时间为22.6min时所对应的洗脱 液， 多次累加后脱除溶剂； 所得产物再次用纯甲醇溶解， 再以纯甲醇为流动相， 用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离， 即得进一步提纯的2-甲酯基呋喃类化合物。 0044 其中， 梯度洗脱时， 每个比例的混合溶剂洗脱。
28、时， 洗脱到没有成分洗下为止， 然后 换下一个比例的混合溶剂。 0045 实施例5-化合物结构的鉴定 0046 取实施例1制备的化合物， 以上述方法制备得到的2-甲酯基呋喃类化合物的结构 通过以下方法进行测定。 本发明化合物为浅黄色胶状物； 紫外光谱(溶剂为甲醇), max(log )312(2.71)、 246(3.26)、 210(3.79)nm； 红外光谱(溴化钾压片) max3415,2940,1716, 1614,1570,1267,1128,1049cm-1； 高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z299.0900M +Na+(计算值299.0895)。 结合1H和13。
29、CNMR谱给出一个分子式C15H16O5， 不饱和度为8。 从化合 物1的红外光谱数据证实化合物中有酯羰基(1716cm-1)和芳环(1614、 1570cm-1)官能团。 化 合物的核磁共振氢谱证实化合物中存在1个甲氧基(H3.80s)、 1个酯甲基(H4.04)、 3个芳 香次甲基(H6.14s、 6.38s和6.28s)、 两个甲基(H1 .89s和2.39s)和1个酚羟基(H 10.59s)。 其核磁共振碳谱也证实化合物中存在酯羰基碳(C162.2s),两个甲基碳(C8.9q 和20.3q)， 一个甲氧基碳(C56.0q),3个芳香次甲基碳(C105.3d、 100.2d和108.4d。
30、)， 4个 sp2氧化的季碳(C163.5s、 157.3s、 160.2s和155.4s)， 以及3个sp2芳香季碳(C102.6s、 说明书 5/7 页 7 CN 105777678 A 7 112.4s和136.9s)。 根据H3-13(H1.89)和C-2(C163.5)、 C-3(C102.6)、 C-4(C105.3)和 C-12(C162.2)， H-4(H6.14)和C-2(C163.5)、 C-3(C102.6)、 C-5(C157.3)的HMBC相关 (图-3)证实化合物中存在3-甲基-2-呋喃甲酸酯结构。 进一步从H-4(H6.14)和C-6(C 112.4)的HMBC相。
31、关证实有苯环取代在呋喃环的C-5位。 其它取代基的位置， 另1个甲基取代 在C-11位可通过H3-14(H2.39)和C-6(C112.4)、 C-10(C108.4)和C-11(C136.9)的 HMBC相关确认； 甲氧基取代在C-7可由甲氧基氢(H3.80)和C-7(C160.2)的HMBC相关确 定； 酚羟基取代在C-9位可由酚羟基氢(H10.59)和C-8(C100.2)、 C-9(C155.4)和C-10 (C108.4)的HMBC相关得到证实。 至此化合物1的结构得到确定， 并命名为5-(4-羟基-2-甲 氧基-6-甲基苯基)-3-甲基呋喃-2-甲酸甲酯。 0047 实施例6-8 。
32、0048 分别取实施例2-4制备的化合物， 为浅黄色胶状物。 测定方法与实施例5相同， 确认 实施例2-4制备的化合物均为2-甲酯基呋喃类化合物5-(4-羟基-2-甲氧基-6-甲基苯基)- 3-甲基呋喃-2-甲酸甲酯。 0049 实施例9-加入卷烟中试验 0050 取实施例1-4中任一制备的2-甲酯基呋喃类化合物进行卷烟的加香效果试验， 试 验情况如下： 0051 供添加用卷烟为红云红河集团产品 “紫云烟” 卷烟烟支， 每支的烟丝重量为0.68g。 以未添加任何其他物质的 “紫云烟” 卷烟烟支为空白对照。 将上述2-甲酯基呋喃类化合物用 乙醇水溶液配成0.68(m/v)的溶液， 分别以5 L、。
33、 10 L、 15 L、 20 L四个注射量用香精香料 注射机添加至不同的 “紫云烟” 卷烟烟支烟丝中， 然后将卷烟样品在(221)、 相对湿度 602条件下平衡48h， 分别得到卷烟烟支A1、 B1、 C1和D1， 供专家感官评吸用。 0052 将添加了本发明的2-甲酯基呋喃类化合物的卷烟烟支和空白对照卷烟进行感官 品质评价， 结果表明， 本发明的2-甲酯基呋喃类化合物用于卷烟增香提质效果明显， 可显著 提升卷烟香气浓度、 增加香气量、 提高卷烟感官抽吸品质， 作为卷烟添加剂具有广阔的应用 前景。 0053 实施例10-与保润剂在卷烟中联合使用 0054 取实施例1-4中任一制备的2-甲酯基。
34、呋喃类化合物与保润剂进它们对卷烟感官品 质的协同效果试验， 试验情况如下： 0055 供添加用卷烟为红云红河集团产品 “紫云烟” 卷烟烟支， 每支的烟丝重量为0.68g。 以未添加任何其他物质的 “紫云烟” 卷烟烟支为空白对照。 将上述2-甲酯基呋喃类化合物用 保润剂配成0.68(m/v)的溶液， 分别以5 L、 10 L、 15 L、 20 L四个注射量用香精香料注射 机添加至不同的 “紫云烟” 卷烟烟支烟丝中， 然后将卷烟样品在(221)、 相对湿度60 2条件下平衡48h， 分别得到卷烟烟支A2、 B2、 C2和D2。 将上述2-甲酯基呋喃类化合物用保 润剂配成0.68(m/v)的溶液，。
35、 分别以5 L、 10 L、 15 L、 20 L四个注射量用香精香料注射机 添加至不同的 “紫云烟” 卷烟烟支烟丝中， 再向上述不同卷烟烟支的烟丝中分别加入占烟丝 质量0.1、 0.4、 0.7、 1的保润剂。 其中所述保润剂可以是甘油、 丙二醇或山梨醇中的 任一种或它们的混合物。 然后将卷烟样品在(221)、 相对湿度602条件下平衡 48h。 分别得到卷烟烟支A3、 B3、 C3和D3。 0056 将分别添加了本发明的2-甲酯基呋喃类化合物的卷烟烟支、 同时添加了本发明的 说明书 6/7 页 8 CN 105777678 A 8 2-甲酯基呋喃类化合物和保润剂的卷烟烟支以及空白对照卷烟进。
36、行感官品质评价， 评吸结 果表明： 在卷烟中添加该化合物和保润剂， 对卷烟具有很好的物理和感官保润作用， 既能柔 和卷烟烟气、 提高烟气的圆润感和舒适性， 还具有赋予卷烟烟气药草香的效果。 可见该化合 物和保润剂之间具有协同效果。 2-甲酯基呋喃类化合物相对于烟丝的最佳添加量在0.05 0.15之间， 保润剂相对于烟丝的最佳添加量在0.10.7之间。 本发明化合物结构 简单， 能明显改善卷烟抽吸品质， 可作为烟用香料研发的先导性化合物以及与保润剂配合 使用改善卷烟抽吸品质的新添加剂制备。 说明书 7/7 页 9 CN 105777678 A 9 图1 说明书附图 1/2 页 10 CN 105777678 A 10 图2 图3 图4 说明书附图 2/2 页 11 CN 105777678 A 11 。