本发明是关于新的、取代的N-苯甲酰-N′-2，5-二卤代-4-卤代烷氧苯基脲类，其制备法和制备用的中间体，及其在害物控制中的应用。 本发明化合物具有Ⅰ式结构：
其中R1和R2各为卤素，但是R1和R2不得同时为氯;R3是单卤代或多卤代C1-C7烷基;R4是氢、卤素、甲基、甲氧基或甲硫基，而且R5是卤素甲基、甲氧基或甲硫基。
适用的卤素取代基是氟、氯、溴和碘，但是优选氟、氯和溴。
作为取代基的单卤代或多卤代C1-C7烷基，直链或支链的均适用，而且对于上面定义的所说取代基来说，既可以仅仅部分卤代，也可以全卤代。这种取代基的特别适用实例尤其是被1至3个氟、氯和（或）溴原子取代的甲基（例如CHF2或CF3），被1至5个氟、氯和（或）溴原子取代的乙基（例如CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF或CCIFCHCIF），被1至7个氟、氯和（或）溴原子取代的丙基或异丙基（例如CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3或CHCCF3）2），被1至9个氟、氯和（或）溴原子取代的丁基或其异构体（例如CF（CF3）CHFCF3或CH2-（CF2）2CF3）。
式Ⅰ中具有特殊意义的化合物是这样一些化合物，其中R1和R2各为氟、氯和溴，但是R1和R2不得同时为氯;R3是单卤代或多卤代的C1-C4烷基，R4是氢、氟或氯，而且R5是氟、氯或甲氧基。
式Ⅰ中优选的化合物是这样一些化合物，其中R1是氟且R2是氟、氯或溴，或者R1是氯且R2是氟，R3是被1至7个卤原子取代的C1-C3烷基，R4是氢、氟或氯且R5是氟、氯或甲氧基。
值得特别提到的Ⅰ式化合物是这样一些化合物，其中R1是氟而且R2是氟、氯和溴，R3是原子团CH2CF2、CCIFCHCCIFCHCIF、CF2CHBr2、CH（CF3）2、CH2CF2CF3或CF2CHFCF3，R4是氢或氟而且R5是氟、氯或甲氧基。
更特别提到的Ⅰ式化合物是这样一些化合物，其中R1是氟而且R2是氟、氯或溴，R3是原子团CH2CF3、CH（CF3）2、CH2CF3CF3或CF2CHFCF3，R4是氢或氟而且R5是氟、氯或甲氧基。
Ⅰ式化合物的具体例尤其是下列化合物：
R1R2R3R4R5FFFFFFFFFFFClClClClClClBrBrBrBrBrBrBrBrBrClClClClClFFFBrBrBrBrBrBrFFFFFFBrBrBrClClClCF2CHFCF3CF2CHClFCClFCHClFCH2CF2CF3CF2CHFCF3CF2CCl3CH(CF3)2CH2CF3CF2CF3CCl3CHF2CHBr2CF2CHF2CF2CHF2CF2CHBr2CF2CHFCF3CF2CF2CF3CH2CF2CF3CF2(CF2)5CF3CF2(CHF)3CF3CH2C(CF3)2CF3CF2(CHF)4CF3CF2(CHF)4CF3CF2CH(CF3)2CH(CF3)2CH2CF3FFFFSCH3HCH3BrFClHHHFFOCH3HFClSCH3CH3CH3HHFFFFFFFOCH3CH3BrFSCH3FOCH3ClFClOCH3OCH3SCH3SCH3SCH3OCH3FClFFCl
本发明的化合物可以用本身已知的方法加以制备。这种方法主要记载于德国的公开说明书第2123236和2601780号以及3240975号之中。因此，Ⅰ式化合物例如可以通过下列反应制得：
a）Ⅱ式苯胺与Ⅲ式苯甲酰异氰酸盐反应：
或者
b）Ⅳ式异氰酸盐与Ⅴ式苯甲酰胺反应
c）Ⅱ式苯胺与Ⅵ式脲烷反应
在上述式Ⅱ-Ⅵ中，原子团R1、R2、R3、R4和R5与Ⅰ式中的定义相同，而且R是可以被卤素（优选氯）取代的C1-C8烷基原子团。
上述方法a）、b）和c）可以优先在常压下和有机溶剂或稀释剂存在下进行。适用溶剂或稀释剂地实例是醚类或醚化合物类（如二乙醚、二丙醚、二丁醚、二噁烷、二甲氧基乙烷和四氢呋喃），N，N-二烷基化的甲酰胺类，脂族或芳族卤代烃类，尤其是苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氯化碳和氯苯，腈类（如乙腈或丙腈）二甲基亚砜和酮类（如丙酮、甲乙酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮）。方法a）通常在-10°至+200℃温度下进行，优选温度为0°至100℃，例如室温，而且需要时在有机碱（例如三乙胺）存在下进行。方法b）在0至150℃温度范围内，优选在所用溶剂的沸点下进行，而且在需要时于有机碱（例如吡啶）存在下以及（或者）加有碱金属或碱土金属（优选钠）的条件下进行。对于方法c）来说，也就是说对Ⅵ式尿烷与Ⅱ式苯胺的反应来说，优选的温度范围从大约60℃至反应混合物的沸点，所用的溶剂优选芳香烃，如甲苯、二甲苯氯苯等等。
Ⅲ和Ⅴ式的初始物质是已知化合物，可以采用与已知方法相似的方法加以制备。
Ⅱ式的初始物质是新化合物，这种化合物也是本发明的目的之一。Ⅱ式化合物可以按照本身已知的方式加以制备，即按照与在有机化学杂志第29卷（1964年）第1期（也参见其中所引证的文献）中记载的方法类似的方法，通过适当氢化Ⅶ式的取代的硝基苯类加以制备：
但是，Ⅱ式的苯胺也可以采用化学还原Ⅶ式相应硝基化合物的方法（例如用二氯化锡-盐酸还原）得到（参见Houben-Weyl，“Methoden d.org.Chemie”11/1，422）。制备Ⅱ式苯胺的另一种方法包括把未酰化或己酰化的2，5-二卤代-4-羟基苯胺加以卤代烷基化，然后在适当的时候，例如用酸解的方法除去酰基。
Ⅶ式的硝基化合物也是新化合物，而且是本发明的又一目的。这种化合物例如可以利用如下方法加以制备，即采用使2，5-二卤代-4-硝基苯酚卤代烷基化的方法（参见法国专利说明书第2005876号），或者在碱性溶液中用二甲基亚砜作溶剂，使2，5-二卤代-4-氟硝基苯与卤代链烷醇反应的方法（参见“The Chemistry of the Hydroxyl Group”，第83-124页，Interscience Publishers Inc，纽约，1971）。
Ⅲ式的苯甲酰异氰酸盐尤其可以按照下列方法（参见“J.Agr.Food Chem，”21，348和993，1973）制得：
Ⅳ式的4-卤代烷氧苯基异氰酸盐类，例如可以利用本技术领域中共同采用的方法，通过使Ⅱ式的苯胺类光气化的方法加以制备。作为原料物质被进一步使用的Ⅴ式苯甲酰胺类是已知的物质（参见例如Beilstein著“Handbuch der Organischen Chemie”，第9卷，第336页）。
Ⅵ式的尿烷类可以按照本身已知的方式，通过使Ⅲ式的苯甲酰异氰酸盐与适当醇反应的方法，或者在碱存在下使Ⅴ式的苯甲酰胺与氯甲酸的相应酯（CI-COOR）反应的方法制得。
令人惊奇地发现，本发明的这些化合物是具有价值的农药，暖血动物和植物对其的耐受程度强。因此，Ⅰ式化合物适用于例如控制动植物体上的害物。这种害物原则上属于节肢动物门，例如尤其是下列各目内的昆虫：鳞翅目、鞘翅目、同翅目、异翅亚目、双翅目、缨翅目、直翅目、虱目、蚤目、食毛目、弹尾目、等翅目、啮虫目或膜翅目，以及例如蜱螨和蜱之类蜱螨目的蜘蛛类昆虫。所说害物的每一个生长阶段，即成虫、蛹和害虫均可以得到控制，尤其是纫虫和卵也能得到控制。因此，处于装饰性作物及有用植物中的植物病原体昆虫类害虫和蜱螨的幼虫和卵，例如水果作物和蔬菜作物中的，尤其是棉作物中的，可以特别有效地加以控制。假如成虫食入Ⅰ式化合物，则可以观察到直接杀死这些害虫或者降低产卵和（或）孵化速率。在鞘翅目害虫中尤其可以观察到所说的后一种作用。控制属于动物寄生虫的害虫时，尤其是家畜和生产性牲畜的寄生虫时，本发明的化合物尤其适于控制那些外寄生虫，例如蜱螨类、蜱类和如丝光绿蝇之类双翅目寄生虫。
本发明Ⅰ式化合物的良好杀虫效果，相当于上述害虫的死亡率至少为50-60%。
Ⅰ式化合物以及含有Ⅰ式化合物之组合物的活性，通过加入其它杀虫剂和（或）杀螨剂可以得到实质性加强，而且可以用于主导环境。适用添加剂的实例包括：有机膦化合物，硝基酚及其衍生物，甲脒，脲，氨基甲酚酯，拟除虫菊酯，氯代烃以及苏云金杆菌制剂。
Ⅰ式化合物以原状使用，最好与此制剂领域中传统使用的赋形剂共同使用。因此，按已知方式将Ⅰ式化合物制成乳油、可直接喷雾或可稀释的溶液、稀乳化液、可湿润性粉末，可溶性粉末、粉剂、粒剂以及色胶在例如聚合物物质中等剂型。按照所说组合物的性质，按照欲期目的和主导的环境，选择施用方法，例如喷雾法、雾化法、撤粉法、撤播法或浇注法。
这些药剂，即含有Ⅰ式化合物（活性成分）或其与其它的杀虫剂或杀螨剂以及必要时使用的固体或者液体赋形剂的组合物之组合物、制剂或混合物，按已知方式加以制备，例如利用将此活性成分与填料（例如溶剂、固体载体以及在某些情况下使用的表面活性化合物-表面活性剂）均匀混合和（或）研磨的方法加以制备。
适用的溶剂有：芳族烃，优选含有8-12个碳原子的烃（例如二甲苯混合物或取代的萘）和邻苯二甲酸酯（例如邻苯二甲酸二丁酯或邻苯二甲酸二辛酯），脂族烃（例如环己烷或石腊），醇类、二元醇类及其醚和酯类（例如乙醇、1，2-亚乙基二醇、1，2-亚乙基二醇单甲醚或单乙醚），酮类（例如环己酮），强极性溶剂（例如N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜或二甲基甲酰胺）以及植物油或环氧化植物油（例如环氧化椰子油或豆油）或水。
如粉剂和可分散的粉剂中使用的固体载体通常是天然的无机填料，例如方解石、滑石、高岭土、蒙脱石或硅镁土。为了改善物理性质，也可以加入高度分散的硅酸或高度分散的吸收剂聚合物。适用的粒状吸附性载体为多孔型物品，例如浮石、碎砖、海泡石或斑脱岩;适用的无吸收性载体是方解石或砂之类物质。此外，也可以使用大量预先粒化的无机材料或有机材料，例如尤其是白云石或粉碎过的植物残渣。
适用的表面活性化合物是具有良好的乳化、分散和湿润性的非离子型、阳离子型和（或）阴离子型表面活性剂，所用的表面活性剂类型取决于欲加以在制剂时使用的Ⅰ式化合物性质或其与其它的杀虫剂或杀螨剂之组合物的性质。术语“表面活性剂”也应理解为包含表面活性剂的混合物。
适用的阴离子表面活性剂既可以是水溶性皂类，也可以是合成的水溶性表面活性化合物。
适用的皂类，是高级脂肪酸（C10-C20）的碱金属盐、碱土金属盐或被取代或未取代的铵盐，例如油酸或硬脂酸的钠盐或钾盐，或者是可以获得的天然脂肪酸混合物的，例如从椰子油或脂油中可以制得的天然脂肪酸的上述盐。适用的其它表面活性剂，除了改性或未改性磷脂之外，也是所说脂肪酸的甲基牛磺酸盐类。
但是，更经常使用的是所谓的合成的表面活性剂，特别是脂族磺酸盐、脂族硫酸盐、磺化的苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸盐。
所说的脂族磺酸盐或硫酸盐，通常为碱金属盐、碱土金属盐或者是取代或未取代的铵盐，它们含有一个C8-C22烷基原子团，此原子团也包括酰基原子团的烷基部分。这种盐例如木质素磺酸的钠或钙盐、十二烷基硫酸的钠或钙盐或者由天然脂肪酸制得的脂族醇硫酸的混合物之钠盐或钙盐。这些化合物也包括硫酸酯的盐和脂族醇-环氧乙烷加合物之磺酸的盐。所说的磺化的苯并咪唑衍生物，最好含有2个磺酸基和一个有8-22个碳原子的脂肪酸原子团。烷基芳基磺酸盐的实例是十二烷基苯磺酸、二丁基萘磺酸或者萘磺酸-甲醛缩合产物的钠盐、钙盐或三乙醇胺盐。相应的磷酸盐，例如对壬基酚与4-14摩尔环氧乙烷加合物之磷酸酯的盐类也适用。
非离子表面活性剂优选脂族或脂环族醇类的，或者饱和或不饱和的脂肪酸和烷苯酚的聚乙二醇醚衍生物;所说的衍生物在（脂族）烃部分含有3-30个乙二醇醚基和8-20个碳原子，而且在烷基苯酚的烷基部分有6-18个碳原子。
适用的其它非离子表面活性剂，是聚环氧乙烷与聚丙二醇、乙二胺聚丙二醇和在烷基链上含1-10个碳原子的烷基聚丙二醇的水溶性加合物，所说的加合物含有20-250个乙二醇醚基以及10-100个丙二醇醚基。这些化合物通常每个丙二醇单元含1-5个乙二醇单元。
非离子表面活性剂的代表性实施是壬基苯酚聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚乙二醇醚、蓖麻油硫草酸盐（castor oil thioxil-ate）。聚丙烯-聚环氧乙烷加合物、三丁基苯氧聚乙氧乙醇、聚乙二醇和辛基苯氧聚乙氧乙醇。聚氧乙烯山梨糖醇的脂肪酸酯，例如聚氧乙烯山梨糖醇三油酸酯，也是适用的非离子表面活性剂。
阳离子表面活性剂最好是这样一种季铵盐，作为N-取代基它们含有至少一个C8-C22烷基原子团，作为其它取代基还含有未取代或卤代的低级烷基、苄基或羟基-低级烷基原子团。这种盐优选卤化物、甲基硫酸盐或乙基硫酸盐，例如硬脂酰三甲基铵氯化物或苄基二（2-氯乙基）乙基铵溴化物。
例如在“Mccutcheon洗涤剂和乳化剂年鉴”（MC出版公司，Ridgewood新泽西州，1979）和Helmut Stache博士著“Tensid Taschenbuch”（表面活性剂手册，Carl Hanser Verlag，慕尼黑/维也纳，1981）等书中，介绍了本制剂领域中通常使用的表面活性剂。
农药组合物一般含有0.1～99%，最好含0.1-95%的Ⅰ式化合物或其与其它杀虫剂或杀螨剂的组合物，而且还含有1-99.9%的固体或液体赋形剂以及0～25%（最好0.1-20%）的表面活性剂。
虽然市售品优选制成浓集物型，但是最后的使用者一般均使用浓度低得多的稀释剂型。
这种组合物也可以含有另外一些成分，例如稳定剂、防沫剂、粘度调节剂、粘合剂、增稠剂以及肥料或其它一些活性成分以得到特定的效果。
实施例1：制备
1.1 中间产物
1.1.1 硝基苯类
1.1.1.1 2-氟-4-（2，2，2-三氟乙氧基）-5-氯硝基苯
将22.5克88%氢氧化钾悬浮于120毫升二甲基亚砜中，搅拌下于其中滴加40克三氟乙醇。然后仍然在搅拌下，于室温将所得到的溶液滴至96.8克2，4-二氟-5-氯硝基苯于150毫升二甲基亚砜中的溶液内。滴加完毕后，于室温下将此反应混合物再搅拌2小时，接着浓缩此反应混合物，粗产物溶于二氯甲烷中，用水洗涤得到的溶液后加以干燥。最后蒸去溶剂，用硅胶柱色谱法加以纯化，使用10∶1的己烷与乙醚混合物作洗脱液。蒸除溶剂后得到下式结构的标题化合物：
为黄色结晶，熔点54-55℃。
按照类似方法制备下列的化合物：
1.1.2 苯胺类
1.1.2.1 2-氟-4-（2，2，2-三氟乙氧基）-5-氯苯胺
将21.3克上述的硝基苯溶解在220毫升四氢呋喃之中，在4克阮内镍（H2摄取：5.26升）存在下使之在室温氢化19小时，过滤此反应混合物，蒸除溶剂，然后蒸馏残余物。标题化合物的结构式为：
0.08托压力下的沸点为166℃，熔点为40-41℃。
按照类似方式制备下列的化合物：
1.1.2.6 2-氟-4-（1，1，3，3，3-六氟丙氧基）-5-溴苯胺
在150毫升二甲基甲酰胺中加入28克2-溴-4-氨基-5-氟苯酚和1.9毫升三乙胺。然后于室温下通入22.5克六氟丙烯，然后将料温升至50℃。随后减压蒸出溶剂，用乙醚浸出残余物，然后此醚溶液用稀氢氧化钠溶液萃取两次，再用水萃取两次。用硫酸钠干燥此醚萃取液，然后分馏，得到下式结构的标题化合物：
为淡黄色液体，沸点（0.001托下）76-81℃。
按类似方法制备下列化合物：
1.2最终产物
1.2.1 N-（2，6-二氟苯甲酰基）-N′-〔2-氟-4-（2，2，2-三氟乙氧基）-5-氯苯基〕脲
室温下，将3.0克2，6-二氟苯甲酰基异氰酸盐在10毫升干燥甲苯中的溶液，加至4克2-氟-4-（2，2，2-三氟乙氧基）-5-氯苯胺在50毫升干燥甲苯中的溶液里，搅拌10小时。然后用旋转蒸发器除去大约75%的溶剂。吸滤分离出所得到的沉淀，用少量冷甲苯和己烷洗涤，减压干燥，得到下式结构的标题化合物：
为白色晶形粉末，熔点201-202℃。
按类似方法制备下列化合物：
实施例2
以制备例1.2的Ⅰ式化合物为活性成分的制剂实例。
（百分数全部指重量%）
2.1 乳油类 a） b）
制备例1.2的化合物 10% 25%
十二烷基苯磺酸钙 - 5%
蓖麻油聚乙二醇醚
（36摩尔环氧乙烷） - 5%
三丁基苯酚聚乙二醇醚
（30摩尔环氧乙烷） - -
蓖麻油硫草酸盐 25% -
环己酮 - -
丁醇 15% -
二甲苯混合物 - 65%
乙酸乙酯 50% -
用水稀这种乳油可以制得所需浓度的乳浊液。
2.2 溶液类 a） b）
制备例1.2的化合物 10% 5%
乙二醇单甲醚 - -
聚乙二醇400 70% -
N-甲基-2-吡咯烷酮 20% 20%
环氧化的椰子油 - 1%
石油馏分（沸程160-190℃） - 74%
这些溶液以微滴的形式使用为宜。
2.3 粒剂 a） b）
制备例1.2的化合物 50% 10%
高岭土 94% -
高度分散的硅酸 10% -
硅镁土 - 90%
将活性成分溶解在二氯甲烷中，把得到的溶液喷雾于载体上，然后减压下蒸发除去溶剂。
2.4 挤压的粒剂
制备例1.2的化合物 10%
木质素磺酸钠 2%
羧甲基纤维素 1%
高岭土 87%
将此活性成分与赋形剂加以混合和研磨，然后用水使此混合物润湿，挤压此混合物后在空气流中干燥。
2.5 包衣控制
制备例1.2的化合物 3%
聚乙二醇200 3%
高岭土 94%
在混合机中将研细的活性成分均匀地涂布在被聚乙二醇润湿的高岭土上，用这种方式制得无粉的包衣粒剂。
2.6 粉剂 a） b） c） d）
制备例1.2的化合物 2% 5% 5% 8%
高度分散的硅酸 1% 5% - -
滑石粉 97% - 95% -
高岭土 - 90% - 92%
用充分混合活性成分及载体的方法制成准备使用的粉剂。
2.7 可湿性粉剂 a） b） c） d）
制备例1.2的化合物 25% 50% 75%
木质素磺酸钠 5% 5% -
十二烷基硫酸钠 3% - 5%
二异丁基萘磺酸钠 - 6% 10%
辛基苯酚聚乙二醇醚
（7-8摩尔环氧乙烷） - 2% -
高度分散的硅酸 5% 10% 10%
高岭土 62% 27% -
将活性成分与各赋形剂充分混合，于适用的研磨机仔细研磨此混合物，得到可以用水稀释成所需浓度悬浮液的可湿性粉剂。
2.8 悬浮状浓集剂
制备例1.2的化合物 40%
1.2-亚乙基二醇 10%
壬基苯酚聚乙二醇
（15摩尔环氧乙烷） 6%
木质素磺酸钠 10%
羧甲基纤维素 1%
37%甲醛水溶液 0.2%
75%的硅油水乳液 0.8%
水 32%
将研细的活性成分与各赋形剂充分混合，得到一种用水稀释后可得所需浓度悬浮液的悬浮状浓集剂。
实施例3
生物试验
3.1 抗家蝇的作用
在一个烧杯中加入50克新制备的蛆CSMA营养基质，在处于烧杯中的这种营养基质上用移液管移入5毫升含1%重量试验化合物的丙酮溶液。然后充分混合此基质，并且随后使丙酮至少蒸发20小时。
按上述处理后，在盛有经处理营养基质的烧杯中放入25个虫龄为一天的蛆：蛆蛹化后用水冲洗蛹，使之从基质中分出，然后贮存在用带孔的盖盖好的容器之中。
记下每批冲洗出蛹的数目，以便确定试验化合物对蛆发育的毒性作用。经过10天之后记下从蛹孵化成蝇的数目。
在这种试验中，制备例1.2中的化合物均显示出良好的作用。
3.2 抗丝光绿蝇的作用
50℃下将1毫升含0.5%试验化合物的水剂加入到9毫升培养介质中，然后将大约30个新孵化的丝光绿蝇幼虫放入此培养介质中，在48和96小时后利用评定其死亡率的方法确定杀虫作用。
在此试验中，制备例1.2的化合物均显示出良好的抗丝光绿蝇作用。
3.3 抗埃及蚊（Aedes aegypti）的作用
在一个烧杯中加入150毫升水，在水表面上移入一定量试验化合物的0.1%丙酮溶液，使其浓度为12.5ppm。蒸发丙酮后，在盛有此试验化合物的烧杯中放入30-40个虫龄为二天的埃及蚊幼虫。2天和7天后查清死亡数。
制备例1.2的化合物均在此试验中显示出良好的效果。
3.4 对饲养昆虫的杀虫作用
用含100ppm试验化合物的水乳液（自10%的乳油制得）在棉类植物（约2厘米高）上喷雾，喷雾层干燥后使此棉株上繁殖L3-阶段的滨水蛾（Spodoptera littoralis）幼虫和美州菸夜蛾幼虫。于24℃和60%相对湿度下进行此试验。每隔24小时记一次死亡数，而且还检查幼虫在发育和脱皮方面受到的抑制作用。
在此试验中，制备例1.2中的化合物均显示出良好的效果。
3.5 对滨水蛾和美州菸夜蛾（幼虫和卵）的作用
用试验化合物的可喷雾液体制剂，处理三棵高度均为大约15-20厘米并且种在花盆中的棉株，喷雾层干燥后将这些盆裁植物放在一个金属容器中，此金属容器容积约20升并且盖有一个玻璃板。此加盖容器内部的湿度调节得无凝结的水。避免直射光射到此玻璃板上。然后使此三棵植株一起感染有：
a）处于L1阶段的50个滨水蛾幼虫或美州菸夜蛾的幼虫;
b）处于L3阶段的20个滨水蛾幼虫或美州菸夜蛾幼虫;
c）2个滨水蛾卵或美州菸夜蛾卵。
（方法是：将每棵棉株的两个叶子放入两端带有透明薄纱的普列克斯玻璃园管中，于封在此园管中的叶子上放上两个滨水蛾卵或者有美州菸夜蛾卵的部分棉叶。）
4-5天之后，参照下列标准，对照未做处理的对照棉株进行评定：
a）仍然存活的幼虫数，
b）对幼虫发育和脱皮（moulting）的抑制作用，
c）摄食的损害（开松粉碎（Snredding）和虫体某处的天然裂口损害（Perforation））。
d）孵化速率（由卵孵化成幼虫的数目）。
在此试验中，实施例1.2的化合物在400ppm浓度下均显示出良好的综合效果。
3.6 对滨水蛾的杀卵作用
将产于滤纸上的滨水蛾卵从滤纸上切下，使之浸于试验化合物在1∶1的丙酮-水混合物中的0.05%（重量）溶液里。然后从这种混合物中将处理过的卵除去，放入28℃和60%湿度的塑料器之中，5天之后测定孵化率，即从处理过的卵发育成幼虫的数目。
在此试验中，制备例1.2的化合物均显示出良好的活性。
3.7 对拉斯别斯蛾（Laspeyresia Pomonella）
（卵）的作用
将产卵后不超过24小时的拉斯别热斯蛾卵置于滤纸上浸于含400ppm试验化合物之丙酮溶液中1分钟。
溶液干燥后，将滤纸和卵放在皮特里皿中保持在28℃温度下。6天之后评定由处理过的卵孵化成幼虫的百分数。
在此试验中制备例1.2的化合物均显示出良好的活性。
3.8 对棉铃象甲繁殖的影响
孵化后不超过24小时的棉铃象甲成虫，每25只一组分别放入一些闩好的笼中。然后把笼在含0.1%（重量）试验化合物的丙酮溶液中浸泡5至10秒钟。这些甲虫干燥后，将其放入有盖的盛有食物的皿中令其交配和产卵。每周用流水冲洗产下的卵2-3次，计数，把它们放入消毒剂水溶液中消毒2-3小时，然后放入盛有适当幼虫食物的皿中。7天之后计数，以便确定由这些卵是否发育为幼虫。
在大约4周之内通过监测这些卵来确定试验化合物抑制繁殖作用的期间。利用与未处理的对照试验相比产卵数和孵化成幼虫数目减少的方法进行评定。
在此试验中制备例1.2的化合物约具有良好的抑制繁殖作用。
3.9 对棉铃象甲（成虫）的作用
用含有100ppm试验化合物的一种可湿性含水乳剂，逐棵喷雾栽于花盆中的两棵6叶阶段棉株。喷雾层干燥后（大约1.5小时），每棵棉株上放上10只成虫甲虫（棉铃象甲）。为了防止这些甲虫迁出这些棉株，在带有这种试验昆虫的处理过的棉株上方罩上顶部盖有透明薄纱的塑料园筒。然后使处理过的棉株保持在25℃和60%相对湿度条件下。在第2、3、4、5天之后进行评定，以确定这种甲虫的死亡率（背部位置的百分数），并且与未经处理的对照试验相比确定拒食作用。
在此试验中制备例1.2的化合物均具有良好的效果。
3.10 对墨西哥瓢虫的作用
用试验化合物浓度为800ppm的含水乳剂，对高度达15-20厘米的普通菜豆属植物（Phaseolus Vulgaris Plants）（矮种大豆，dwarf beans）做喷雾处理。喷雾层干燥之后，在每棵豆株上放上5只L4-阶段的墨西哥瓢虫（Epilachna variivestis）（墨西哥大豆甲虫），在处理过的植物上罩上塑料园筒，在筒上盖上铜网盖。在28℃和60%相对湿度条件下进行此试验，2和3天后，测走死亡率。对试验昆虫再观察3天，评定摄食损害（拒食作用）和抑制发育及脱皮（Shedding）情况。
制备例1.2的化合物在本试验中均有良好效果。
3.11 对美州菸夜蛾和滨水蛾的杀卵作用
将含25%（重量）试验化合物的适量可湿性粉剂与足够量水混合，制成活性成分浓度为400ppm的含水乳剂。在此乳剂中将一天前产生赛璐分上的美州菸夜蛾卵和产生滤纸上的滨水蛾卵浸泡3分钟，然后用园漏斗抽滤将其收集起来。把处理过的卵放在皮特里皿中，于暗处及28℃和60%相度湿度下存放。5-8天之后，与未经处理的对照试验相比，确定孵化率，即由处理过的卵发育成幼虫的数目。
制备例1.2的化合物在本试验中的杀卵作用为80～100%（死亡率）。
3.12 对拉斯别热斯蛾（卵）的作用
将24小时内产下的拉斯别热斯蛾卵，于滤纸上浸于试验化合物浓度为800ppm的丙酮水溶液中1分钟。溶液干燥后将卵放入皮特里皿中保存在28℃温度下。6天之后评定由处理过的卵孵化成幼虫的百分数和死亡百分数。
制备例1.2的化合物在本试验中均具有良好的效果。