化合物苯偶酰二腙N单2羟基5氯1甲酰基苯的结构、制备和用途.pdf

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摘要
申请专利号:

CN201410393938.4

申请日:

2014.08.12

公开号:

CN104193649A

公开日:

2014.12.10

当前法律状态:

授权

有效性:

有权

法律详情:

授权|||著录事项变更IPC(主分类):C07C 249/16变更事项:发明人变更前:谭学杰 刘云娜 赵庆哲变更后:谭学杰 程双双 刘云娜 赵庆哲|||实质审查的生效IPC(主分类):C07C 249/16申请日:20140812|||公开

IPC分类号:

C07C249/16; C07C251/88; C09K11/06

主分类号:

C07C249/16

申请人:

齐鲁工业大学

发明人:

谭学杰; 刘云娜; 赵庆哲

地址:

250353 山东省济南市长清大学城齐鲁工业大学

优先权:

专利代理机构:

代理人:

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内容摘要

本发明涉及一种化合物的结构、制备方法及部分性质。化合物外观呈块状淡黄色晶体,熔点181-183℃,分子式C21H17N4OCl,化学名为:苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯),结晶为单斜晶系,P21/n空间群,a=6.234(3)Å,b=8.456(4)Å,c=34.729(14)Å,β=93.846(6)°,结构如下:该化合物制备方法简单,在335.6nm波长处有很强的荧光发射,可作为有机荧光材料。

权利要求书

1.  一种化合物,外观呈块状淡黄色晶体,熔点是181-183℃,分子式是C21H17N4OCl, 化学名为:苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯),结构如下:           
                                                                                     。

2.
   如权利要求1中所述化合物的合成方法,其特征在于:以二苯乙二酮腙和5―氯水杨醛为原料,在合适的有机溶剂中反应,步骤如下:
1)将二苯乙二酮腙全部溶于有机溶剂后,按一定的物质的量之比加入5―氯水杨醛,在一定温度下搅拌反应几小时即可完成;
2)过滤,待滤液自然挥发,析出的块状淡黄色晶体即为目标产物。

3.
  如权利要求2中的合成方法,其特征在于:所用原料为二苯乙二酮腙和5-氯水杨醛。

4.
  如权利要求2中的合成方法,其特征在于:所述有机溶剂选自:甲醇、乙酸乙酯、乙腈、乙醇。

5.
  如权利要求2中的合成方法,其特征在于:所用原料的物质的量之比选自:1:2—2:1。

6.
  如权利要求2中的合成方法,其特征在于:反应温度为常温或加热至回流。

7.
  如权利要求2中的合成方法,其特征在于:所述搅拌反应时间选自:1h、4h、8h、10h。

8.
  如权利要求1中所述的化合物的用途,该用途基于其荧光性质。

说明书

化合物苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的结构、制备和用途
技术领域
本发明涉及有机合成和光学材料技术领域,特别提供了简单常温或加热搅拌方法一步合成目标产物。
背景技术
有机荧光材料具有相当广泛的用途。它不仅可以作为荧光燃料、荧光增白剂等被应用于塑料、纸张、合成洗涤剂、合成纤维、油墨等传统行业,而且它还被广泛的应用于多种新兴的领域,比如有机发光材料,有机场效应晶体管,光捕获系统,逻辑门,荧光标记以及荧光探针等等。
有机荧光材料具有许多优点:成本低,易于进行器件制作和集成,性能可通过结构修饰进行调节等,有机分子组成的材料的形态多样性为技术应用提供了大量的机会。
随着科学的发展和社会的进步,人们对具有特殊用途的有机荧光材料的需求进一步增加,因此研究和开发新型有机荧光材料具有重要的意义。
发明内容
本发明的内容是合成了一种化合物,该化合物外观呈块状淡黄色晶体,熔点是181-183℃,分子式是C21H17N4OCl,化学名为:苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯),结构如下: 
                                                                         。
1、结构鉴定。
 元素分析表明,其C、H、N、O的百分含量分别为66.95%(66.932%)、4.613%(4.515%)、14.886%(14.874%)、4.323%(4.249%),分子式C21H17N4OCl。单晶结构表明,其结晶为单斜晶系,P21/n空间群,a=6.234(3) ?,b=8.456(4) ?,c=34.729(14) ?,β=93.846(6)°, V= 1826.6(14) ?3,Z=4。1HNMR谱、13CNMR谱的共振峰的种类及积分比率与产物的构成完全一致,有关的1HNMR谱、13CNMR谱分别见附图1、附图2。附图3、附图4分别是该化合物的热椭球单晶结构图和晶体堆积结构图,从附图4晶体堆积结构图可以看出该化合物分子间存在-堆积作用。
 2、合成方法。
该化合物合成方法上的特征在于:以二苯乙二酮腙和5-氯水杨醛为原料,选择适当的摩尔比,在合适的温度下和有机溶剂中反应。步骤如下:
 1)将二苯乙二酮腙全部溶于有机溶剂后,按一定的物质的量之比加入5-氯水杨醛,一定温度下搅拌反应几小时即可完成;
2)过滤,待滤液自然挥发,析出的块状淡黄色晶体即为目标产物。
 优选的,所述有机溶剂选自:甲醇、乙酸乙酯、乙腈、乙醇。
  优选的,所述二苯乙二酮腙和5-氯水杨醛的物质的量之比选自:1∶2-2∶1。
  优选的,所述反应温度选自:常温或加热至回流。
  优选的,所述搅拌反应时间选自:1-10h。
 本发明的有益效果是:能够以比较简单的步骤和反应物一步合成比较复杂的功能分子材料。
   3、紫外和荧光性质。
   本化合物在203.0 nm、220.0nm、299.0 nm 处有三个强吸收峰,356.0nm处有一个弱吸收峰,紫外光谱见附图5;在335.6nm波长处有强的荧光发射,荧光光谱见附图6。
附图说明
附图1是苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的1H NMR谱图。
附图2是苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的13CNMR谱图。
附图3是苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的晶体结构图,椭球概率30%。
附图4是苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的晶体结构堆积图,椭球概率5%,沿a轴方向观察。
附图5是 苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的紫外光谱图(10-5mol/L乙腈溶液)。
 附图6是 苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的荧光光谱图(10-6mol/L乙腈溶液)。
具体实施方式
为了更好的理解本发明内容,下面通过几个具体实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1。
 将2g二苯乙二酮腙全部溶于10ml乙酸乙酯中,加入0.8g 5-氯水杨醛,常温搅拌反应4小时,溶液逐渐变成浅黄色澄清液,过滤,待滤液自然挥发,析出块状淡黄色晶体,即为目标产物。
实施例2。
将1.5g二苯乙二酮腙全部溶于 15ml甲醇中,加入1g 5-氯水杨醛,加热至回流搅拌反应8小时,溶液逐渐变成浅黄色澄清液,过滤,待滤液自然挥发,析出块状淡黄色晶体,即为目标产物 。

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资源描述

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1、10申请公布号CN104193649A43申请公布日20141210CN104193649A21申请号201410393938422申请日20140812C07C249/16200601C07C251/88200601C09K11/0620060171申请人齐鲁工业大学地址250353山东省济南市长清大学城齐鲁工业大学72发明人谭学杰刘云娜赵庆哲54发明名称化合物苯偶酰二腙N单2羟基5氯1甲酰基苯的结构、制备和用途57摘要本发明涉及一种化合物的结构、制备方法及部分性质。化合物外观呈块状淡黄色晶体,熔点181183,分子式C21H17N4OCL,化学名为苯偶酰二腙N单2羟基5氯1甲酰基苯,结晶为。

2、单斜晶系,P21/N空间群,A62343,B84564,C3472914,938466,结构如下该化合物制备方法简单,在3356NM波长处有很强的荧光发射,可作为有机荧光材料。51INTCL权利要求书1页说明书3页附图3页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书1页说明书3页附图3页10申请公布号CN104193649ACN104193649A1/1页21一种化合物,外观呈块状淡黄色晶体,熔点是181183,分子式是C21H17N4OCL,化学名为苯偶酰二腙N单2羟基5氯1甲酰基苯,结构如下。2如权利要求1中所述化合物的合成方法,其特征在于以二苯乙二酮腙和5氯水杨醛为原料,在。

3、合适的有机溶剂中反应,步骤如下1)将二苯乙二酮腙全部溶于有机溶剂后,按一定的物质的量之比加入5氯水杨醛,在一定温度下搅拌反应几小时即可完成;2)过滤,待滤液自然挥发,析出的块状淡黄色晶体即为目标产物。3如权利要求2中的合成方法,其特征在于所用原料为二苯乙二酮腙和5氯水杨醛。4如权利要求2中的合成方法,其特征在于所述有机溶剂选自甲醇、乙酸乙酯、乙腈、乙醇。5如权利要求2中的合成方法,其特征在于所用原料的物质的量之比选自1221。6如权利要求2中的合成方法,其特征在于反应温度为常温或加热至回流。7如权利要求2中的合成方法,其特征在于所述搅拌反应时间选自1H、4H、8H、10H。8如权利要求1中所述。

4、的化合物的用途,该用途基于其荧光性质。权利要求书CN104193649A1/3页3化合物苯偶酰二腙N单2羟基5氯1甲酰基苯的结构、制备和用途技术领域0001本发明涉及有机合成和光学材料技术领域,特别提供了简单常温或加热搅拌方法一步合成目标产物。背景技术0002有机荧光材料具有相当广泛的用途。它不仅可以作为荧光燃料、荧光增白剂等被应用于塑料、纸张、合成洗涤剂、合成纤维、油墨等传统行业,而且它还被广泛的应用于多种新兴的领域,比如有机发光材料,有机场效应晶体管,光捕获系统,逻辑门,荧光标记以及荧光探针等等。0003有机荧光材料具有许多优点成本低,易于进行器件制作和集成,性能可通过结构修饰进行调节等,。

5、有机分子组成的材料的形态多样性为技术应用提供了大量的机会。0004随着科学的发展和社会的进步,人们对具有特殊用途的有机荧光材料的需求进一步增加,因此研究和开发新型有机荧光材料具有重要的意义。发明内容0005本发明的内容是合成了一种化合物,该化合物外观呈块状淡黄色晶体,熔点是181183,分子式是C21H17N4OCL,化学名为苯偶酰二腙N单2羟基5氯1甲酰基苯,结构如下。00061、结构鉴定。0007元素分析表明,其C、H、N、O的百分含量分别为6695(66932)、4613(4515)、14886(14874)、4323(4249),分子式C21H17N4OCL。单晶结构表明,其结晶为单斜。

6、晶系,P21/N空间群,A62343,B84564,C3472914,938466,V18266143,Z4。1HNMR谱、13CNMR谱的共振峰的种类及积分比率与产物的构成完全一致,有关的1HNMR谱、13CNMR谱分别见附图1、附图2。附图3、附图4分说明书CN104193649A2/3页4别是该化合物的热椭球单晶结构图和晶体堆积结构图,从附图4晶体堆积结构图可以看出该化合物分子间存在堆积作用。00082、合成方法。0009该化合物合成方法上的特征在于以二苯乙二酮腙和5氯水杨醛为原料,选择适当的摩尔比,在合适的温度下和有机溶剂中反应。步骤如下1)将二苯乙二酮腙全部溶于有机溶剂后,按一定的物。

7、质的量之比加入5氯水杨醛,一定温度下搅拌反应几小时即可完成;2)过滤,待滤液自然挥发,析出的块状淡黄色晶体即为目标产物。0010优选的,所述有机溶剂选自甲醇、乙酸乙酯、乙腈、乙醇。0011优选的,所述二苯乙二酮腙和5氯水杨醛的物质的量之比选自1221。0012优选的,所述反应温度选自常温或加热至回流。0013优选的,所述搅拌反应时间选自110H。0014本发明的有益效果是能够以比较简单的步骤和反应物一步合成比较复杂的功能分子材料。00153、紫外和荧光性质。0016本化合物在2030NM、2200NM、2990NM处有三个强吸收峰,3560NM处有一个弱吸收峰,紫外光谱见附图5;在3356NM。

8、波长处有强的荧光发射,荧光光谱见附图6。附图说明0017附图1是苯偶酰二腙N单2羟基5氯1甲酰基苯的1HNMR谱图。0018附图2是苯偶酰二腙N单2羟基5氯1甲酰基苯的13CNMR谱图。0019附图3是苯偶酰二腙N单2羟基5氯1甲酰基苯的晶体结构图,椭球概率30。0020附图4是苯偶酰二腙N单2羟基5氯1甲酰基苯的晶体结构堆积图,椭球概率5,沿A轴方向观察。0021附图5是苯偶酰二腙N单2羟基5氯1甲酰基苯的紫外光谱图(105MOL/L乙腈溶液)。0022附图6是苯偶酰二腙N单2羟基5氯1甲酰基苯的荧光光谱图(106MOL/L乙腈溶液)。具体实施方式0023为了更好的理解本发明内容,下面通过几。

9、个具体实施例进一步说明本发明的技术方案。0024实施例1。0025将2G二苯乙二酮腙全部溶于10ML乙酸乙酯中,加入08G5氯水杨醛,常温搅拌反应4小时,溶液逐渐变成浅黄色澄清液,过滤,待滤液自然挥发,析出块状淡黄色晶体,即为目标产物。0026实施例2。0027将15G二苯乙二酮腙全部溶于15ML甲醇中,加入1G5氯水杨醛,加热至回流说明书CN104193649A3/3页5搅拌反应8小时,溶液逐渐变成浅黄色澄清液,过滤,待滤液自然挥发,析出块状淡黄色晶体,即为目标产物。说明书CN104193649A1/3页6图1图2说明书附图CN104193649A2/3页7图3图4说明书附图CN104193649A3/3页8图5图6说明书附图CN104193649A。

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