《一种N甲酰基吩噻嗪的制备方法.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《一种N甲酰基吩噻嗪的制备方法.pdf（5页珍藏版）》请在专利查询网上搜索。
1、10申请公布号CN104086507A43申请公布日20141008CN104086507A21申请号201410298351522申请日20140626C07D279/2220060171申请人陕西科技大学地址710021陕西省西安市未央区大学园1号72发明人刘玉婷刘蓓蓓尹大伟靖春燕吕博杨阿宁宋思梦王金玉74专利代理机构西安通大专利代理有限责任公司61200代理人蔡和平54发明名称一种N甲酰基吩噻嗪的制备方法57摘要一种N甲酰基吩噻嗪的制备方法，向反应容器中先加入AMOL甲酸和BMOL五氯化磷，研磨均匀，再加入CMOL吩噻嗪继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物；其中ABC1121121；将产物。
2、静置后水洗抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N甲酰基吩噻嗪。本发明采用固相无溶剂合成方法，将反应物直接研磨进行反应，反应条件温和，反应时间短，反应现象明显，操作简便，设备要求低，催化剂五氯化磷价格低廉，毒性小，对环境的污染小，目标产物产率高达95以上，是一种简单便捷绿色安全的制备N甲酰基吩噻嗪的方法。51INTCL权利要求书1页说明书3页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书1页说明书3页10申请公布号CN104086507ACN104086507A1/1页21一种N甲酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于，其具体步骤为向反应容器中加入AMOL甲酸和BMOL五氯化磷，研磨均匀，再加入。
3、CMOL吩噻嗪，继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物，其中ABC1121121；将产物静置后再洗涤抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N甲酰基吩噻嗪。2根据权利要求1所述的N甲酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于所述的反应容器为干燥的研钵。3根据权利要求1或2所述的N甲酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于所述的研磨均匀所需的时间为051H。4根据权利要求3所述的N甲酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于所述的研磨是在室温下进行的。5根据权利要求1或2所述的N甲酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于用TLC监测，当吩噻嗪的原料点消失时停止研磨。6根据权利要求5所述的N甲酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于所述的TLC监测所用的。
4、展开剂是体积比为13的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液。7根据权利要求1或2所述的N甲酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于所述静置时间为051H。8根据权利要求7所述的N甲酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于所述的静置是在室温下进行的。9根据权利要求1或2所述的N甲酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于所述的干燥是在室温下干燥2224H。10根据权利要求1或2所述的N甲酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于所述的重结晶所用的溶剂为水。权利要求书CN104086507A1/3页3一种N甲酰基吩噻嗪的制备方法技术领域0001本发明属于化学合成领域，特别涉及一种N甲酰基吩噻嗪的制备方法。背景技术0002吩噻嗪又称为夹硫氮杂蒽。
5、或硫代二苯胺PHENOTHIAZINE，是一种呈淡黄色至暗绿色的粉末或结晶体，易氧化变色。该产品自本世纪1909年投产以来，已有一百多年的历史。早年吩噻嗪主要用作驱虫剂和杀虫剂及染料的原料，后来随着工业的不断发展，其应用范围日益扩大，可以用作聚合抑制剂、润滑剂中的抗氧剂。同时，由于其分子内的大共轭体系以及N、S等杂原子充分的给电子性，在非线性光学、光还原、电子传递、能量交换分子标示以及纳米修饰方面的研究十分热门。此外，它在医疗方面也有一定的用途，适用于治疗急、慢性精神分裂症、躁狂症、反应性精神病及其他重症精神病的对症治疗，可控制兴奋、攻击、幻觉、妄想、思维联想障碍等。因此，它具有一定的药理活性。
6、。在吩噻嗪的药物应用中，N取代的吩噻嗪衍生物占据了极为重要的地位。N取代的吩噻嗪衍生物通常可以通过吩噻嗪分子与卤代烃或其他亲电试剂与N原子直接发生取代反应制得,也可以通过N酰化后脱羧得到。0003传统的合成吩噻嗪衍生物的方法是以乙腈做溶剂，甲酸和吩噻嗪进行回流反应得到。反应过程时间较长，且反应过程中用到许多有机溶剂，对环境污染较为严重，且后处理较为麻烦。发明内容0004本发明提供一种N甲酰基吩噻嗪的制备方法，该方法反应条件温和，反应时间短，操作简便，目标产物产率高。0005为实现上述目的，本发明采用如下技术方案0006一种N甲酰基吩噻嗪的制备方法，其具体步骤为0007向反应容器中加入AMOL甲。
7、酸和BMOL五氯化磷，研磨均匀，再加入CMOL吩噻嗪，继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物，其中ABC1121121；将产物静置后再洗涤抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N甲酰基吩噻嗪。0008所述的反应容器为干燥的研钵。0009所述的研磨均匀所需的时间为051H。0010所述的研磨是在室温下进行的。0011用TLC监测，当吩噻嗪的原料点消失时停止研磨。0012所述的TLC监测所用的展开剂是体积比为13的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液。0013所述静置时间为051H。0014所述的静置是在室温下进行的。0015所述的干燥是在室温下干燥2224H。0016所述的重结晶所用的溶剂为水。说明书CN104086。
8、507A2/3页40017与现有技术相比，本发明的有益效果在于0018本发明提供一种N甲酰基吩噻嗪的制备方法，以甲酸、吩噻嗪为原料，以五氯化磷做为催化剂，采用固相研磨法在无溶剂的条件下制备出N甲酰基吩噻嗪。与传统合成方法相比，该方法操作过程简单，设备要求低，只需将原料研磨均匀即可反应，反应条件温和，在室温下即可进行，反应时间短，反应现象明显，同时由于反应过程中未使用溶剂，因此对环境污染小，且该方法的后处理简单，催化剂五氯化磷价格低廉易得，毒性小，对环境的污染小，制得的目标产物的产率高达95以上，是一种绿色安全简便快捷的制备N甲酰基吩噻嗪的方法。具体实施方式0019本发明以甲酸、吩噻嗪为原料，以。
9、五氯化磷为催化剂，反应生成N甲酰基吩噻嗪，其反应方程式如式1所示。00200021本发明所制备N甲酰基吩噻嗪的结构通式如式2所示00220023下面将结合本发明较佳的实施例对本发明做进一步详细说明。0024实施例10025向干燥的研钵中加入0005MOL甲酸和00055MOL五氯化磷，室温下研磨05H至研磨均匀，再加入0005MOL吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为13的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温下静置1H；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥24H后用水重结晶，即得N甲酰基吩噻嗪。
10、。产率为951。熔点146148。0026实施例20027向干燥的研钵中加入0005MOL甲酸和0005MOL五氯化磷，室温下研磨1H至研磨均匀，再加入0005MOL吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为13的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温下静置05H；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥23H后用水重结晶，即得N甲酰基吩噻嗪。产率为952。熔点146148。0028实施例30029向干燥的研钵中加入0006MOL甲酸和0006MOL五氯化磷，室温下研磨08H至研说明书CN10408650。
11、7A3/3页5磨均匀，再加入0005MOL吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为13的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温下静置08H；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥22H后用水重结晶，即得N甲酰基吩噻嗪。产率为953。熔点146148。0030实施例40031向干燥的研钵中加入00055MOL甲酸和00055MOL五氯化磷，室温下研磨1H至研磨均匀，再加入0005MOL吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为13的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温下静置1H；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥24H后用水重结晶，即得N甲酰基吩噻嗪。产率为963。熔点146148。0032对本发明制得的N甲酰基吩噻嗪进行红外分析，发现原料中NH的3400CM1尖峰的振动吸收峰消失；166603CM1CO的伸缩振动峰出现，157395CM1,146044CM1为苯环的特征吸收。因此可以说明生成了N甲酰基吩噻嗪。说明书CN104086507A。