说明书用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件，更具体而言，本发明涉及用于有机电致发光器件的基于胺的化合物以及含有所述化合物的有机电致发光器件，所述化合物具有高的发光效率。
背景技术
相比其它平板显示器(例如，液晶显示器(LCD)、等离子显示板(PDP)、场发射显示器(FED)等)，有机电致发光(EL)器件具有较简单的结构、各种加工优势、较高的亮度、卓越的视角特性、较快的响应速度、以及较低的驱动电压，因此也将其充分开发，以用作平板显示器(例如，壁挂式TV等)的光源，或者作为显示器、照明器、广告板等的背光单元。
通常，当将直流电压施加至有机EL器件时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子重组形成电子空穴对，即，激子(excitons)。当激子回到稳定基态，则与之相应的能量转移至发光材料，由此转化成光。
为了提高有机EL器件的效能和稳定性，自从Eastman Kodak Company的C.W.Tang等通过在两个相反电极之间形成串联有机薄膜，制成了以低电压运行的有机EL器件(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，vol.51，pp.913，1987)，针对用于具有多层薄膜结构的有机EL器件的有机材料一直在进行广泛且深入的研究。此类串联有机EL器件的效能和寿命与薄膜材料的分子结构密切相关。例如，取决于薄膜材料的结构、特别是主体材料(host material)、空穴传输层材料或电子传输层材料的结构，量子效率可极大地变化。当材料的热稳定性降低时，材料可能在高温或驱动温度结晶，从而不期望地缩短器件的寿命。
目前已知用于有机EL器件的空穴传输材料是有问题的，因为由使用真空沉积形成的薄膜在热学和电学方面不稳定，所以会由于在器件驱动时生成的热而迅速结晶，薄膜材料同时也会改变，从而使器件的发光效 率不期望地恶化。此外，被称为暗点的不发光部分可能逐渐出现，并且在恒流驱动中电压可能会增加，从而不期望地损坏设备。
同时，由于三重态能量(triplet energy)低，使用磷光发光材料的有机EL器件不限制发光层的发光材料中产生的三重态激子，从而不期望地降低了器件的发光效率。
发明内容
技术问题
因此，本发明的目的为提供用于有机EL器件的化合物，所述化合物具有高的热稳定性、高的三重态能量以及空穴传输(hole transport)能力。
本发明的另一目的为提供有机EL器件，所述有机EL器件包含如上所述的化合物，因此所述有机EL器件在热稳定性和发光效率方面得到改善，其中，上述化合物用作与发光层接触的空穴传输层材料，由此提高了三重态能量，最终改善了该有机EL器件的效能。
然而，本发明的技术问题不限于上述提及的问题，而未提及的其它问题能够由本领域技术人员从以下说明中明显地了解到。
技术方案
为了完成上述目的，本发明的一个方面提供了用于有机EL器件的化合物，所述化合物由选自于以下化学式1至化学式6中的任意一个化学式表示：
在化学式1至化学式6中：
其中，R1为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；
R2至R13彼此相同或不同，并且R2至R13各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者R2至R13中的至少一个进一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联，以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基基团、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的稠合C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团；
A1和A2彼此相同或不同，并且A1和A2各自独立地为价键或
R14和R15彼此相同或不同，并且R14和R15各自独立地为氢原子或者取代或未取代的C1-C30烷基基团；
a1为0或1；
a2为0或1。
根据本发明的优选实施方式，用于有机EL器件的化合物由选自于以下化学式7至化学式9中的任意一个化学式表示：
在化学式7至化学式9中：
其中，R1为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；
R2至R13彼此相同或不同，并且R2至R13各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者R2至R13中的至少一个进一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联，以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基基团、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的稠合C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团；
A1为价键或
R14和R15彼此相同或不同，并且R14和R15各自独立地为氢原子或者取代或未取代的C1-C30烷基基团；
a1为0或1。
根据本发明的优选实施方式，用于有机EL器件的化合物由下列化学式10表示：
在化学式10中：
其中，R1为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；
R2至R13彼此相同或不同，并且R2至R13各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者R2至R13中的至少一个进一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联，以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基基团、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的稠合C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团。
根据本发明的优选实施方式，R1为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团；
Y1和Y2彼此相同或不同，并且Y1和Y2各自独立地为氧原子、硫原子、或
Ar5为取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；
R29和R30彼此相同或不同，并且R29和R30各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且Ar1至Ar4各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者Ar1和Ar2以及Ar3和Ar4分别连同它们之间的氮原子共同连接形成取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者Ar1至Ar4中的至少一个进一步和与其相连的氮原子的β位上的碳原子偶联，以形成取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；
q为0或1；
R16至R28彼此相同或不同，并且R16至R28各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团。
根据本发明的优选实施方式，其中，R2至R13彼此相同或不同，并且R2至R13各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团；
Y3为氧原子、硫原子、或
Ar8为取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；
R36和R37彼此相同或不同，并且R36和R37各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；
Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且Ar6和Ar7各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者Ar6和Ar7连同它们之间的氮原子共同连接形成取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者Ar6和Ar7中的至少一个进一步和与其相连的氮原子的β位上的碳原子偶联，以形成取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；
R31至R35彼此相同或不同，并且R31至R35各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团。
根据本发明的优选实施方式，其中，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且Ar6和Ar7各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团。
取代或未取代的C6-C30芳基基团的实例可包括取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基团、取代或未取代的三联苯基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的蒽基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的螺环芴基(spirofluorenyl)基团、取代或未取代的芘基基团、或者取代或未取代的苝基(perylenyl)基团。
取代或未取代的C1-C30杂芳基基团的实例可包括取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的噻吩基基团、取代或未取代的吡咯基基团、取代或未取代的苯并噻吩基基团、取代或未取代的吲哚基基团、取代或未取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基基团、取代或未取代的苯并咪唑基基团、取代或未取代的吲唑基基团、取代或未取代的吩噻嗪基基团、取代或未取代的吩嗪基基团、取代或未取代的咔唑基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、取代或未取代的咪唑基基团、取代或未取代的三唑基基团、取代或未取代的四唑基基团、取代或未取代的噁二唑基基团、取代或未取代的噁三唑基基团、取代或未取代的噻三唑基基团、取代或未取代的苯并三唑基基团、取代或未取代的吡嗪基基团、取代或未取代的哒嗪基基团、取代或未取代的嘌呤基基团、取代或未取代的喹啉基基团、取代或未取代的异喹啉基基团、取代或未取代的酞嗪基基团、取代或未取代的萘吡啶基(naphpyridinyl)基团、取代或未取代的喹噁啉基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、取代或未取代的吖啶基基团、或者取代或未取代的菲咯啉基基团。优选有用的基团为取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的噻吩基基团、取代或未取代的吡咯基基团、取代或未取代的苯并噻吩基基团、取代或未取代的吲哚基基团、取代或未取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基基团、取代或未取代的苯并咪唑基基团、取代或未取代的吲唑基基团、取代或未取代的吩噻嗪基基团、取代或未取代的吩嗪基基团、取代或未取代的咔唑基基团、或者取代或未取代的二苯并噻吩基基团。
根据本发明的优选实施方式，用于有机EL器件的化合物可为选自于由以下化学式表示的化合物1至化合物35中的任意一个化合物：
根据本发明的实施方式，可提供有机电致发光(EL)器件，所述有机EL器件含有本发明所述的用于有机EL器件的化合物。
根据本发明的实施方式，有机EL器件可包含第一电极、第二电极、以及位于第一电极和第二电极之间的单个有机层或多个有机层，并且选自于该单个有机层或多个有机层中的一个或多个有机层可含有本发明所 述的用于有机EL器件的化合物。
根据本发明的实施方式，单个有机层或多个有机层可包含发光层。
根据本发明的实施方式，多个有机层可包含发光层，并且多个有机层可进一步包含选自于以下层中的一种或多种：电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层(hole blocking layer)、电子阻挡层、空穴传输层以及空穴注入层。
根据本发明的实施方式，发光层可含有主体和掺杂剂。
有益效果
根据本发明的实施方式，在本发明的化合物中，两个苯基基团结合于中心苯环的间位，并且二芳基胺结合于各苯基基团的对位，从而表现出优异的HOMO和LUMO能量水平，因此获得了具有高的三重态能量的用于有机电致发光(EL)器件的化合物。
此外，使用该化合物的有机EL器件的热稳定性和发光效率得到改善，并且将该化合物用作空穴传输层材料能够使磷光发光材料的三重态能量提高，从而改善了有机EL器件的效能。
附图说明
结合所附附图，从以下详细的说明中将能更清楚地理解本发明的上述及其它的目的、特征和优势，其中：
图1为阐明本发明实施方式所述的有机EL器件的横截面视图；并且
图2为阐明本发明另一实施方式所述的有机EL器件的横截面视图。
具体实施方式
可对本发明进行各种修改，并且本发明可具有各种各样的实施方式，而且本发明旨在说明特定的实施方式。然而，下列说明并不限制本发明的特定实施方式，应理解为包括本发明的精神和范围内的所有变体、等同物或替代物。此外，在本发明的说明中，当确定对相关领域的详细说明可能模糊化本发明的要旨时，将省略对该相关领域的说明。
同时，在以下说明中，术语“第一”和“第二”等用于将某一组件与其它组件区分开来，但不应理解为此类组件的构造被该术语所限制。 例如，在本发明的范围内，第一组件可被称为第二组件，第二组件可被称为第一组件。
同时，当提到任意一个组件在另一组件上“形成(formed)”或“堆叠(stacked)”时，该任意一种组件可直接连接至另一组件的整个表面或一个表面，或者可在二者之间另外插入其它的组件。
除非另有说明，单数表述包括复数表述。在本申请中，术语“包括/包含(include)”和“具有(have)”用于指明存在本申请文件中描述的特征、数量、步骤、操作、组件、部分或上述的组合，但不旨在排除未排除的一种或多种不同特征、数量、步骤、操作、组件、部分或上述的组合的存在或者其它可能性。
除非另有定义，本文所用的术语“价键”意思是指单键、双键或三键。
除非另有定义，本文所用的术语“取代的(substituted)”意思是指取代基或化合物上的至少一个氢被以下基团取代：氘、卤素基团、羟基基团、氨基基团、C1-C30胺基团、硝基基团、C1-C30甲硅烷基基团、C1-C30烷基基团、C1-C30烷基甲硅烷基基团、C3-C30环烷基基团、C1-C30杂环烷基基团、C6-C30芳基基团、C1-C30杂芳基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C10三氟烷基基团或者氰基基团。
此外，在卤素基团、羟基基团、氨基基团、C1-C30胺基、C1-C30甲硅烷基基团、C1-C30烷基基团、C1-C30烷基甲硅烷基基团、C3-C30环烷基基团、C6-C30芳基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C10三氟烷基基团或者氰基基团中，在上述基团被取代的情况下，两个相邻的取代基可稠合形成环。
除非另有定义，本文所用的术语“杂(hetero)”意思是指含有1～4个杂原子、其余为碳的官能团，所述杂原子选自于由N、O、S和P所组成的组。
除非另有定义，本文所用的术语“上述的组合/其组合(combination thereof)”意思是指两个以上取代基通过接头彼此偶联，或者两个以上取代基彼此缩合。
除非另有定义，本文所用的术语“氢(hydrogen)”意思是指氢、氘或氚。
除非另有定义，本文所用的术语“烷基基团”意思是指脂肪族烃基团。
烷基基团可为不具有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
烷基基团可为具有至少一个双键或三键的“不饱和烷基基团”。
术语“亚烯基(alkenylene group)”意思是指在至少两个碳原子间具有至少一个碳-碳双键的官能团，术语“亚炔基(alkynylene group)”意思是指在至少两个碳原子间具有至少一个碳-碳三键的官能团。无论烷基基团为饱和或者不饱和，该烷基基团均可为支链的、直链的或环状的。
烷基基团可为C1-C30烷基基团、优选C1-C20烷基基团、更优选C1-C10烷基基团、并更加优选C1-C6烷基基团。
例如，C1-C4烷基基团表示含有1～4个碳原子的烷基链，特别是选自于由如下基团所组成的组中的烷基链：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基以及叔丁基。
烷基基团的具体实例包括：甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、乙烯基基团、丙烯基基团、丁烯基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团等。
“胺基团”包括芳基胺基团、烷基胺基团、芳基烷基胺基团、或烷基芳基胺基团。
术语“环烷基基团”是指单环官能团或稠环式多环(即，共用相邻碳原子对的环)官能团。
术语“杂环烷基基团”意思是指含有1～4个杂原子、其余为碳的环烷基基团，所述杂原子选自于由N、O、S和P所组成的组。在杂环烷基基团为稠环的情况中，至少一个环可含有1～4个杂原子。
术语“芳族基团”意思是指下述环状官能团，其中，所有环原子均具有p轨道，并且这些p轨道形成共轭。芳族基团的具体实例包括芳基 基团和杂芳基基团。
术语“芳基基团”是指单环官能团或稠环式(即，共用相邻碳原子对的环)官能团。
术语“杂芳基基团”意思是指含有1～4个杂原子、其余为碳的芳基基团，所述杂原子选自于由N、O、S和P所组成的组。在杂芳基基团为稠环的情况中，至少一个环可含有1～4个杂原子。
在芳基基团和杂芳基基团中，环原子的数量为碳的数量和非碳原子数量的总和。
当将烷基和芳基结合使用作为“烷基芳基基团”或“芳基烷基基团”时，“烷基”和“芳基”分别具有如上所述的含义。
术语“芳基烷基基团”意思是指芳基取代的烷基自由基(例如，苄基)，并包含在烷基基团中。
术语“烷基芳基基团”意思是指烷基取代的芳基自由基，并包含在芳基基团中。
在任何一个原子的“β位的碳原子”这一术语是指与所述一个原子连接的另一原子相邻的碳原子。例如，在氮原子的β位的碳原子为如下化学式中由箭头所指的碳原子。
下面为参考附图对本发明实施方式进行的说明，其中，将相同或相似的组件指定为相同的附图标记，并省略了对相同或相似组件的重复说明。
参考图1和图2，根据本发明的实施方式，可提供有机EL器件1，所述有机EL器件1含有本发明所述的用于有机EL器件的化合物。
根据本发明的另一实施方式，有机EL器件包括第一电极110、第二 电极150、以及第一电极和第二电极之间的单个有机层或多个有机层130，并且选自于单个有机层或多个有机层130中的一个或多个有机层可包含本发明所述的用于有机EL器件的化合物。
因此，单个有机层或多个有机层130可包含发光层134。
同时，多个有机层130可包含发光层134，并且多个有机层130可进一步包含选自以下层中的一种或多种：电子注入层131、电子传输层132、空穴阻挡层133、电子阻挡层135、空穴传输层136以及空穴注入层137。
发光层134可含有主体和掺杂剂。
有机EL器件优选由透明基板支持。透明基板的材料并不特别限定，只要该透明基板具有良好的机械强度、热稳定性和透明度即可。该透明基板的材料的实例可包括玻璃、透明塑料膜等。
本发明所述的有机EL器件的阳极材料可包括功函数为4eV以上的金属、合金、导电化合物或上述材料的混合物。阳极材料的具体实例可包括Au金属或透明导电材料，例如CuI、ITO(铟锡氧化物)、SnO2和ZnO。阳极膜的厚度优选设置为10～200nm。
本发明所述的有机EL器件的阴极材料可包括功函数低于4eV的金属、合金、导电化合物或上述材料的混合物。阴极材料的具体实例可包括Na、Na-K合金、钙、镁、锂、锂合金、铟、铝、镁合金或铝合金。另外，可使用铝/AlO2、铝/锂、镁/银或者镁/铟。阴极膜的厚度优选设置为10～200nm。
为了增加有机EL器件的发光效率，一个或多个电极优选具有10％以上的透光率。电极的薄层电阻优选为数百Ω/mm以下。电极的厚度落入10nm～1μm、优选10～400nm的范围。可使用上述电极材料，通过气相沉积(例如，化学气相沉积(CVD)、物理气相沉积(PVD)等)或溅射将此类电极制造成薄膜的形式。
当使用本发明所述的用于有机EL器件的化合物来适应本发明的目的时，已知的空穴传输材料、空穴注入材料、发光层材料、用于发光层的主体材料、电子传输材料和电子注入材料可在各个有机层中单独使用，或者可与本发明所述的用于有机EL器件的材料选择性地结合使用。
空穴传输材料的实例可包括：卟啉化合物衍生物，包括N,N-二咔唑基-3,5-苯(mCP)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩):聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT:PSS)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N,N',N'-四对甲苯基-4,4'-二氨基联苯、N,N,N'N'-四苯基-4,4'-二氨基联苯、1,10,15,20-四苯基-21H,23H-卟啉铜(II)等；三芳胺衍生物，包括在其主链或侧链中具有芳香族叔胺的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N,N-三(对甲苯基)胺和4,4',4'-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺；咔唑衍生物，包括N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑；酞菁衍生物，包括无金属酞菁和铜酞菁；星型胺(starburst amine)衍生物；基于烯胺二苯乙烯(enaminestilbene)的衍生物；含芳香族叔胺的苯乙烯基胺化合物的衍生物；聚硅烷等。
电子传输材料的实例可包括二苯基氧化膦-4-(三苯基甲硅烷基)苯基(TSPO1)、Alq3、2,5-二芳基sylol衍生物(PyPySPyPy)、全氟化合物(PF-6P)、八取代环辛四烯化合物(COT)等。
在本发明所述的有机EL器件中，可将电子注入层、电子传输层、空穴传输层和空穴注入层以含有一种或多种上述化合物的单个层的形式来提供，或者以含有不同种化合物的多个堆叠层的形式来提供。
发光材料可包括例如：光致发光荧光材料、荧光光亮剂、激光染料、有机闪烁体和荧光分析试剂。发光材料的具体实例包括：基于咔唑的化合物；基于氧化膦的化合物；基于咔唑的氧化膦化合物；聚芳烃化合物，包括双((3,5-二氟-4-氰基苯基)吡啶)吡啶甲酸铱(FCNIrpic)、双(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、蒽、菲、芘、(chrysene)、苝(perylene)、蔻(coronene)、红荧烯(rubrene)和喹吖啶酮；低聚亚苯基化合物，包括四联苯；用于液体闪烁的闪烁体，包括1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯、1,4-双(4-甲基苯乙烯基)苯、1,4-双(4-甲基-5-苯基-2-噁唑基)苯、1,4-双(5-苯基-2-噁唑基)苯、2,5-双(5-叔丁基-2-苯并噁唑基)噻吩、1,4-二苯基-1,3-丁二烯、1,6-二苯基-1,3,5-己三烯和1,1,4,4-四苯基-1,3-丁二烯；8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属络合物；香豆素染料；二氰基亚甲基吡喃染料；二氰基亚甲基噻喃染料；多甲川(polymethine)染料；氧代苯并蒽(oxobenzanthracene) 染料；呫吨染料；carbostyryl染料；苝染料；噁嗪化合物；二苯乙烯衍生物；螺环化合物；噁二唑化合物等。
可使用已知方法(例如，真空沉积、旋涂(spin coating)或铸造)以薄膜形式提供本发明所述的有机EL器件的各个层，或者可使用各种层材料来制备本发明所述的有机EL器件的各个层。各层的厚度不特别限定，但可根据材料性质适当地进行设置，并通常可确定为2～5,000nm。
因为本发明所述的用于有机EL器件的化合物可经受真空沉积，所以薄膜形成过程简单，并易于获得基本上不具有针孔的均一薄层。
通过下列实施例，可在用于有机EL器件的化合物的合成和含有该化合物的有机EL器件的制造方面获得对本发明更好的理解，提出下列实施例以用于说明本发明，而不应将其解释为对本发明的限定。
实施例
制备实施例1：中间体1的合成
在氮气氛下，在250mL三颈圆底烧瓶中放置6g的1,3-二溴-2-碘苯、2.2g的苯基硼酸、1.5g的四(三苯基膦)钯(0)、4.6g的碳酸钾、60ml甲苯和20ml甲醇，并在65℃下搅拌4hrs。将反应溶液冷却，并用二氯甲烷和水进行萃取。将萃取溶液浓缩，然后使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析，并浓缩，从而得到6.08g作为中间体1的2,6-二溴联苯(产率：70％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.64-7.62(d,2H),7.47-7.44(dd,2H),7.43-7.42(d,1H),7.21-7.20(dd,2H),7.08-7.04(dd,1H)
制备实施例2：中间体2的合成
除了使用4.7g 9-苯基-9H-咔唑-3-基-3-硼酸替代苯基硼酸外，以与制备实施例1中相同的方式得到3.6g作为中间体2的3-(2,6-二溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(产率：56％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ8.13-8.12(d,1H),7.98(s,1H),7.68-7.66(d,2H),7.63-7.60(m,4H),7.49-7.47(m,2H),7.42-7.40(m,2H),7.33-7.23(m,2H),7.10-7.071(dd,1H)
制备实施例3：中间体3的合成
除了使用4.7g 4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸替代苯基硼酸外，以与制备实施例3中相同的方式得到3.5g作为中间体3的3-(2',6-二溴联苯-4-基)-9H-咔唑(产率：44％)。
制备实施例4：中间体4的合成
除了使用4.7g 3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸替代苯基硼酸外，以与制备 实施例2中相同的方式得到3.5g作为中间体4的3-(2',6'-二溴联苯-3-基)-9H-咔唑(产率：44％)。
制备实施例5：中间体5的合成
在氮气氛中，在三颈圆底烧瓶中放置10g的N-(4-溴苯基)-N-苯基苯胺、11.7g的双(频那醇)二硼酸酯、9.1g的乙酸钾、0.76g的[1,1′-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)和100ml的DMSO，并在80℃下搅拌10hr。将反应溶液冷却，并用二氯甲烷和水萃取。将萃取的溶液浓缩，然后使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析，并浓缩，从而得到3.9g作为中间体5的N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-N-苯基苯胺(产率：38％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.57(s,1H),7.49-7.48(d,1H),7.26-7.24(dd,1H),7.22-7.20(m,4H),7.17(d,1H),7.07-7.03(d 4H),6.98-6.95(dd,2H),1.31-1.28(m,12H)
制备实施例6：中间体6的合成
在氮气氛中，在三颈圆底烧瓶中放置20g的2-溴-5-碘甲苯、12.6g的二苯基胺、19.4g的叔丁氧基钠、0.5g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、0.3g的三苯基膦和200ml甲苯，并在80℃下搅拌。反应完成后，将反应溶液用二氯甲烷和水萃取，浓缩，然后使用二氯甲烷和正己烷的混合 溶剂进行柱层析，并浓缩，从而得到17g作为中间体6的4-溴-3-甲基-N,N-二苯基苯胺(产率：74％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.31-7.29(d,1H),7.05-7.04(d,4H),6.96-6.94(d,4H),6.89(s,1H),6.71-6.69(dd,1H)
制备实施例7：中间体7的合成
除了使用中间体6替代N-(4-溴苯基)-N-苯基苯胺外，以与制备实施例5中相同的方式得到10g作为中间体7的4-甲基-N-(3-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-N-对甲苯基苯胺(产率：52％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.79-7.78(d,1H),7.12-7.16(dd,1H),7.06-6.94(m,9H),2.31-2.20(m,9H)
制备实施例8：中间体8的合成
使用9g 1,3,5-三溴苯和8g二苯胺，以与制备实施例6中相同的方式得到5g中间体83,5-双(二苯胺)-1-溴苯(产率：35％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.24-7.21(t,8H),7.08-7.06(d,8H),7.02-7.00(t,4H),6.75-6.74(d,2H),6.71-6.70(d,1H)
制备实施例9：中间体9的合成
除了使用10g作为中间体8的3,5-双(二苯胺)-1-溴苯外，以与制备实施例7中相同的方式得到5g作为中间体9的3,5-双(二苯胺)-1-频那醇硼酸酯基苯(产率：35％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.20-7.19(d,2H),7.19-7.16(t,8H),7.02-7.01(d,8H),6.94-6.91(m,5H),1.26(s,12H)
制备实施例10：中间体10的合成
在氮气氛下，在250mL三颈圆底烧瓶中放置10g的4-溴-N,N-二苯基苯胺、4.4g的苯胺、6g的叔丁氧基钠、0.8g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、0.4g的三(叔丁基)膦和100ml甲苯，并在90℃下搅拌12小时。反应完成后，将反应溶液用二氯甲烷萃取并浓缩，然后使用二氯甲烷和正己烷进行柱层析并浓缩，从而得到6.6g作为中间体10的N,N,N’-三苯基苯-1,4-二胺(产率：65％)。
制备实施例11：中间体11的合成
使用6.6g在制备实施例10中制备的中间体10和4.6g 4-溴-碘苯，以与制备实施例10中相同的方式得到4.6g作为中间体11的N-(4-溴苯基)-N,N’,N’-三苯基苯-1,4-二胺(产率：50％)。
制备实施例12：中间体12的合成
使用4.6g中间体11以与制备实施例7中相同的方式得到2.2g作为中间体12的N1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-N1,N4,N4-三苯基苯-1,4-二胺(产率：50％)。
制备实施例13：中间体13的合成
使用10g 2-(甲氧基羰基)苯硼酸和19g 1,3,5-三溴苯，以与制备实施例1中相同的方式得到11g作为中间体13的2-甲氧基羰基-3',5'-二溴联苯(产率：54％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.91-7.88(d,1H),7.65(s,1H),7.54-7.52(t,1H),7.46-7.44(t,1H),7.39-7.38(s,2H),7.30-7.29(d,1H)
制备实施例14：中间体14的合成
将制备实施例13中合成的中间体13溶于THF中，然后逐滴加入40ml甲基溴化镁溶液(3.0M，处于THF中)，并在60℃下搅拌12小时。将反应混合物冷却，并用乙酸乙酯和水进行萃取，使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析并浓缩，从而得到11g作为中间体14的2-(3',5'-二溴联苯-2-基)-丙烷-2-醇(产率：82％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.64-7.60(m,2H),7.40(s,2H),7.37-7.34(t,1H),7.25-7.23(m,1H),7.01(d,1H),1.50(s,1H)
制备实施例15：中间体15的合成
将制备实施例14中合成的中间体14溶于200ml乙酸和300ml磷酸中，然后在120℃下搅拌12小时。将反应溶液冷却，用水进行洗涤，用乙酸乙酯进行萃取，使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析并浓缩，从而得到5g作为中间体15的1,3-二溴-9,9-二甲基-9H-芴(产率：44％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.79(s,1H),7.65-7.64(d,1H),7.593(s,1H),7.43-7.42(d,1H),7.40-7.32(m,2H),1.62(s,6H)
制备实施例16：中间体16的合成
除了使用10g的9-苯基-9H-咔唑-3-基-3-硼酸外，以与制备实施例2中相同的方式得到3.5g作为中间体16的3-(2-溴-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9-苯基-9H-咔唑(产率：33％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ8.02-8.01(d,1H),7.97-7.96(t,3H),7.74-7.73(d,1H),7.53-7.49(m,7H),7.45-7.39(d,2H),7.38-7.30(m,7H),7.23-7.19(m,3H),7.16-7.14(d,1H),7.08-7.04(m,2H)
制备实施例17：中间体17的合成
除了使用制备实施例9中制备的中间体9替代苯基硼酸外，以与制备实施例2中相同的方式得到3g作为中间体17的5-(2,6-二溴苯基)-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺(产率：30％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.54-7.47(d,2H),7.21-7.19(m,8H),7.14-7.09(m,8H),6.83-6.82(t,1H),6.54-6.52(d,2H)
制备实施例18：中间体18的合成
除了使用5.5g的5-(二-对甲苯基氨基)-2-甲基苯基硼酸替代1,3-二溴-2-碘苯外，以与制备实施例1中相同的方式得到2.4g作为中间体18的N-(3-(2,6-二溴苯基)-4-甲基苯基)-4-甲基-N-对甲苯基苯胺(产率：28％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.59-7.53(d,2H),7.13-7.12(d,1H),7.03-7.00(m,9H),6.98-6.96(dd,1H),6.81-6.80(s,1H),2.29-2.28(s,9H)
制备实施例19：中间体19的合成
通过将10g的二苯并呋喃-4-硼酸与20g的4-溴碘苯反应得到14.1g中间体19(产率：94％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ8.00-7.98(d,1H),7.95-7.94(d,1H),7.80-7.79(d,2H),7.67-7.65(d,2H),7.60-7.58(d,1H),7.57-7.55(d,1H),7.47-7.46(t,1H),7.43-7.41(t,1H),7.38-7.35(t,1H)
制备实施例20：中间体20的合成
使用8g中间体19，以与制备实施例5中相同的方式得到7.7g中间 体20(产率：84％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.99-7.97(d,3H),7.95-7.94(d,1H),7.92-7.91(d,2H),7.62-7.61(d,1H),7.59-7.58(d,1H),7.47-7.45(t,1H),7.44-7.41(t,1H),7.37-7.34(t,1H),1.35(s,12H)
制备实施例21：中间体21的合成
使用4g的中间体20和4g的1,3-二溴-2-碘苯，以与制备实施例1中相同的方式得到2g中间体21(产率：40％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ8.07-8.05(d,2H),8.01-7.99(d,1H),7.96-7.95(d,1H),7.72-7.71(d,1H),7.68-7.66(d,2H),7.65-7.64(d,1H),7.49-7.44(m,2H),7.39-7.38(m,3H),7.11-7.08(t,1H)
制备实施例22：中间体22的合成
除了使用6g制备实施例19中制备的中间体19和3.5g的4-联苯胺外，以与制备实施例6中相同的方式得到5.8g中间体22(产率：76％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ8.01-7.98(d,1H),7.91-7.87(m,3H),7.61-7.55(m,6H),7.47-7.40(m,4H),7.38-7.35(t,1H),7.33-7.30(t,1H),7.28-7.23(m,4H),5.93(s,1H)
制备实施例23：中间体23的合成
除了使用5.8g制备实施例22中制备的中间体22和6g的1-溴-4-碘苯外，以与制备实施例22中相同的方式得到4.5g中间体23(产率：59％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.99-7.98(d,1H),7.92-7.90(d,1H),7.87-7.85(d,2H),7.61-7.58(t,4H),7.54-7.52(d,2H),7.46-7.32(m,8H),7.27-7.22(m,4H),7.11-7.09(d,2H)
制备实施例24：中间体24的合成
除了使用4.4g制备实施例23中制备的中间体23外，以与制备实施例7中相同的方式得到4.1g中间体24(产率：87％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.99-7.98(d,1H),7.91-7.90(d,1H),7.86-7.85(d,2H),7.74-7.73(d,2H),7.61-7.59(m,4H),7.54-7.52(d,2H),7.46-7.40(m,4H),7.36-7.25(m,6H),7.20-7.15(d,2H),1.34(s,12H)
制备实施例25：中间体25的合成
使用10g N-(联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-联苯-4-胺，以与制备实施例24中相同的方式得到10g中间体25(产率：94％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.72-7.71(d,2H),7.59-7.58(d,4H),7.51-7.50(d,4H),7.44-7.41(t,4H),7.33-7.30(t,2H),7.21-7.20(d,4H),7.14-7.13(d,2H),1.36(s,12H)
制备实施例26：中间体26的合成
使用1.8g中间体1和3.5g中间体24，以与制备实施例21中相同的方式得到2.1g中间体26(产率：51％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.99-7.98(d,1H),7.91-7.90(d,1H),7.84-7.82(d,2H),7.68-7.67(d,1H),7.61-7.58(m,4H),7.50-7.41(m,7H),7.33-7.32(t,1H),7.30-7.27(m,5H),7.18-7.12(m,6H),6.98-6.93(m,4H)
制备实施例27：中间体27的合成
除了将2.7g 4-联苯硼酸用来替代中间体21外，以与制备实施例21中相同的方式得到1.1g中间体27(产率：21％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.70-7.67(t,4H),7.65-7.64(d,2H),7.47-7.44(t,2H),7.37-7.35(t,1H),7.29-7.28(d,2H),7.09-7.061H)
实施例1：化合物1的合成
在氮气氛下，在250mL三颈圆底烧瓶中放置2.3g中间体1、4.7g中间体5、0.7g四(三苯基膦)钯(0)、2.5g碳酸钾、25ml甲苯和10ml甲醇，并在65℃下搅拌4hr。将反应溶液冷却，并用二氯甲烷和水进行萃取。将萃取的溶液浓缩，然后使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析，并进行浓缩和重结晶，从而得到2g化合物1(产率：43％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.45-7.43(t,2H),7.23-7.19(t,10H),7.06-7.01(m,14H),6.98-6.95(t,3H),6.93-6.91(t,3H),6.86-6.84(d,4H)
LC/Mass[M+H]+：640.9
实施例2：化合物2的合成
除了使用中间体2替代中间体1外，以与实施例1中相同的方式制备得到2.6g化合物2(产率：43％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.89-7.84(d,2H),7.60-7.57(m,5H),7.44-7.38(m,13H),7.27-7.25(d,1H),7.02-7.00(d,1H),6.89-6.73(m,20H),6.63-6.59(s,1H)
Tg：103℃
LC/Mass[M+H]+：805.9
实施例3：化合物4的合成
除了使用6.5g中间体7替代中间体5外，以与实施例1中相同的方式制备得到2.4g化合物4(产率：52％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.42-7.38(dd,1H),7.33-7.32(d,2H),7.01-7.00(d,9H),6.95-6.93(t,3H),6.88-6.86(dd,8H),6.81-6.77(m,2H),6.72-6.71(d,3H),6.67-6.64(dd,2H),2.28(s,18H)
LC/Mass[M+H]+：725.4
实施例4：化合物5的合成
除了使用中间体7替代中间体5外，以与实施例2中相同的方式制备得到1.4g化合物5(产率：45％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.89-7.84(d,2H),7.60-7.57(m,5H),7.44-7.38(m,7H),7.27-7.25(d,1H),7.02-7.00(d,1H),6.89-6.73(m,20H),6.63-6.59(s,1H),2.22(s,18H)
Tg：133℃
LC/Mass[M+H]+：890.4
实施例5：化合物17的合成
除了使用中间体4替代中间体2外，以与实施例4中相同的方式制备得到1g化合物17(产率：32％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ8.09-8.07(d,2H),7.42-7.40(d,1H),7.33-7.19(m,9H),7.08-7.00(m,10H),6.98-6.88(m,12H),6.84-6.80(m,2H),6.72(s,1H),2.30(s,18H)
LC/Mass[M+H]+：890.9
实施例6：化合物20的合成
除了使用1.6中间体16替代中间体2外，以与实施例4中相同的方式制备得到1g化合物20(产率：63％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ8.10(s,1H),8.01-8.00(d,1H),7.64-7.61(d,1H),7.52-7.32(m,24H),7.25-7.21(t,2H),7.08(s,2H),6.81-6.71(m,7H)
LC/Mass[M+H]+：846.8
实施例7：化合物24的合成
除了使用2.5中间体17和2.5g的9-苯基-9H-咔唑-3-基-3-硼酸代替中间体16和中间体17外，以与实施例6中相同的方式制备得到1.6g化合物24(产率：43％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ8.07-8.06(d,2H),7.88(s,2H),7.63-7.62(t,4H),7.58-7.57(d,4H),7.50-7.47(m,10H),7.36-7.34(m,4H),7.27(s,1H),6.74-6.71(t,8H),6.66-6.64(t,4H),6.56-6.54(d,8H),6.43(s,2H),6.30(s,1H)
Tg：129℃
LC/Mass[M+H]+：971.6
实施例8：化合物26的合成
除了使用2.6中间体7代替9-苯基-9H-咔唑-3-基-3-硼酸外，以与实施例7中相同的方式制备得到0.8g化合物26(产率：30％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.59-7.58(d,1H),7.29-7.25(t,1H),7.18-7.16(d,2H),7.06-7.02(m,18H),7.01-6.97(d,3H),6.85-6.75(m,21H),6.58(s,1H),6.30(s,1H),2.30(s,18H)
LC/Mass[M+H]+：1059
实施例9：化合物30的合成
除了使用2.4中间体18替代中间体17外，以与实施例7中相同的方式制备得到1.4g化合物30(产率：37％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)8.07-8.06(d,2H),7.88(s,2H),7.63-7.62(t,4H),7.58-7.57(d,4H),7.50-7.47(m,10H),7.29-7.25(t,1H),7.18-7.16(d,2H),7.01-6.97(d,3H),6.85-6.75(m,10H),2.30(s,9H)
Tg：138℃
LC/Mass[M+H]+：846.7
实施例10：化合物32的合成
除了使用1.7中间体26替代中间体18外，以与实施例9中相同的方式制备得到1.1g化合物32(产率：55％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz):8.07-8.06(d,2H),7.99-7.98(d,2H), 7.91-7.89(d,2H),7.88(s,2H),7.83-7.82(d,4H),7.61-7.58(m,4H),7.51-7.49(d,4H),7.47-7.40(m,8H),7.37-7.30(m,4H),7.22-7.18(m,4H),7.11(s,2H),7.01(s,4H),6.93-6.92(t,2H)
Tg：148.6℃
LC/Mass[M+H]+：880.8
实施例11：化合物33的合成
除了使用7g中间体24替代中间体5外，以与实施例1中相同的方式制备得到3.8g化合物33(产率：60％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.99-7.98(d,2H),7.91-7.89(d,2H),7.83-7.82(d,4H),7.61-7.58(m,8H),7.51-7.49(d,6H),7.47-7.40(m,8H),7.37-7.30(m,4H),7.22-7.18(m,10H),7.11(s,2H),7.01(s,8H),6.93-6.92(t,2H)
Tg：151.6℃
LC/Mass[M+H]+：1125.1
实施例12：化合物34的合成
使用2.1g中间体21和4.6g中间体25，以与制备实施例1中相同的方式得到2.2g中间体34(产率：45％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ8.00-7.99(d,1H),7.90-7.89(d,1H),7.80-7.79(d,2H),7.67-7.66(d,1H),7.59-7.57(d,1H),7.53(s,3H),7.43-7.41(d,8H),7.39(s,1H),7.36-7.34(m,18H),7.28-7.27(d,4H),7.12-7.11(d,8H),7.08-7.05(t,6H),7.00-6.99(d,4H)
Tg：142.9℃
LC/Mass[M+H]+：1110.7
实施例13：化合物35的合成
除了使用1.1g中间体27替代中间体21外，以与实施例12中相同的方式制备得到2.5g化合物35(产率：89％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ7.63-7.61(d,2H),7.51-7.50(d,10H),7.41-7.38(m,18H),7.37(s,2H),7.34-7.33(d,2H),7.31-7.29(t,4H),7.11-7.10(d,8H),7.03-7.01(d,4H),6.97-6.93(m,6H)
Tg：139.8℃
LC/Mass[M+H]+：1020.4
器件实施例1：含有化合物1作为第二空穴传输层材料的有机EL器件的制造
将涂覆有厚度为100nm的ITO(铟锡氧化物)薄膜的玻璃基板用异丙醇溶剂进行超声洗涤，干燥，并放置于等离子清洗系统中，使用氧等离子体清洗基板5min，然后转移进真空沉积系统中。
将由此制备的ITO透明电极用作阳极，并将DNTPD[N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺]真空沉积在ITO基板上，从而形成厚度为50nm的空穴注入层。随后，将TBDB[N,N,N',N'-四(4-联苯)-二氨基亚联苯基]真空沉积至30nm厚度，从而形成第一空穴传输层，并使用化合物5在第一空穴传输层上形成厚度为10nm的第二 空穴传输层。在第二空穴传输层上真空沉积厚度为30nm的作为主体的GH1和6vol％作为掺杂剂的GD1，从而形成发光层。
之后使用GH1在发光层上形成厚度为10nm的空穴阻挡层，并使用Alq3(三(8-羟基喹啉)-铝(III))在空穴阻挡层上形成厚度为20nm的电子传输层。随后，在电子传输层上真空沉积2nm厚的Liq[喹啉锂]和100nm厚的Al以形成阴极，由此制造出有机EL器件。
器件实施例2至器件实施例4
除了使用由下表1表示的化合物替代化合物5作为第二空穴传输层外，以与器件实施例1中相同的方式制造器件实施例2至器件实施例4的有机EL器件。
比较器件实施例1：含有TBDB作为第二空穴传输层材料的有机EL器件的制造
除了使用TBDB来替代化合物5作为第二空穴传输层外，以与器件实施例1中相同的方式制造有机EL器件。
器件实施例5：含有化合物32作为第二空穴传输层材料的有机EL器件的制造
将涂覆有厚度为100nm的ITO(铟锡氧化物)薄膜的玻璃基板用异丙醇溶剂进行超声洗涤，干燥，并放置于等离子清洗系统中以使用氧等离子体清洗基板5min，然后转移进真空沉积系统中。
将由此制备的ITO透明电极用作阳极，并将DNTPD[N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺]真空沉积在ITO基板上，从而形成厚度为30nm的空穴注入层。随后，将HATCN[1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六腈]真空沉积至5nm厚度，以形成中间层，再将TBDB[N,N,N',N'-四(4-联苯)-二氨基亚联苯基]真空沉积至20nm厚度，以形成第一空穴传输层，并使用化合物32在第一空穴传输层上形成厚度为40nm的第二空穴传输层。在空穴传输层上将GH1和GH2的1:3体积比的混合物(作为主体)以及11.5vol％的GD1(作为掺杂剂)真空沉积至40nm厚度，从而形成发光层。
之后，使用位于空穴阻挡层上的DNABI[2-[4-(9,10-二-萘-2-基-蒽-2-基)-苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑]，在发光层上形成厚度为20nm的电子传输层。随后，在电子传输层上真空沉积2nm厚的Liq[喹啉锂]和100nm厚的Al以形成阴极，由此制造出有机EL器件。
器件实施例6至器件实施例8
除了使用由下表2所示的化合物替代化合物32用作第二空穴传输层外，以与器件实施例5中相同的方式制造器件实施例6至器件实施例8的有机EL器件。
比较器件实施例2：含有TBDB作为第二空穴传输层材料的有机EL器件的制造
除了使用TBDB作为第二空穴传输层来替代化合物32外，以与器件实施例5中相同的方式制造有机EL器件。
器件实施例和比较器件实施例中使用的DNTPD、TBDB、GH1、GH2、GD1、Alq3和DNABI的化学式如下所示：
对有机EL器件性能的评价
在1000cd/m2的亮度下对器件实施例1至器件实施例4以及对比器件实施例1的器件的性能进行评价。结果显示在下表1中。
同时，在1000cd/m2的亮度下对器件实施例5至器件实施例8以及对比器件实施例2的器件的性能进行评价。结果显示在下表2中。
表1
[表1]
表2
[表2]
电流密度是指：在所制造的有机EL器件中，当电压从0V增加至10V 时，使用电流-电压表(Keithley 2635A Source Meter)对各单元器件的电流进行测量，并用测量的电流值除以面积，从而获得电流密度。
亮度效率是指：在所制造的有机EL器件中，当电压从0V增加至10V时，使用亮度计(Minolta CS-2000)对亮度进行测量，并用测量的亮度值除以电流值，从而得到亮度效率。
根据表1和表2可知，相比于使用作为传统材料时的TBDB的情况，由使用本发明所述的化合物作为第二空穴传输层材料制造有机EL器件的结果显而易见的是，所有器件均表现出电流密度降低和亮度效率增加的优异性能。
虽然出于说明目的公开了本发明的优选实施方式，本领域技术人员将能够理解，在不脱离所附权利要求书中所公开的本发明的范围和精神的情况下，各种修改、添加和替换是可能的。
工业实用性
根据本发明的实施方式，在本发明的化合物中，两个苯基基团结合于中心苯环的间位，并且二芳基胺结合于各苯基基团的对位，从而表现出优异的HOMO和LUMO能量水平，因此获得了具有高的三重态能量的用于有机电致发光(EL)器件的化合物。
此外，使用该化合物的有机EL器件的热稳定性和发光效率得到改善，并且将该化合物用作空穴传输层材料能够使磷光发光材料的三重态能量提高，从而改善了有机EL器件的效能。