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1、10申请公布号CN104114529A43申请公布日20141022CN104114529A21申请号201380009803722申请日2013022813/444,00720120411USC07C231/0020060171申请人雪佛龙奥伦耐有限责任公司地址美国加利福尼亚州72发明人孙一凡SL詹森74专利代理机构中国国际贸易促进委员会专利商标事务所11038代理人孙爱54发明名称制备单或二烷醇酰胺的方法57摘要本发明公开了涉及脱质子化单或二烷醇胺与一种或多种C4约C75脂肪酸一元醇酯反应的方法。30优先权数据85PCT国际申请进入国家阶段日2014081886PCT国际申请的申请数据PC。
2、T/US2013/0281662013022887PCT国际申请的公布数据WO2013/154689EN2013101751INTCL权利要求书2页说明书7页附图2页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书2页说明书7页附图2页10申请公布号CN104114529ACN104114529A1/2页21方法，其包括使脱质子化单或二烷醇胺与一种或多种C4约C75脂肪酸一元醇酯反应。2权利要求1的方法，其中所述脱质子化单或二烷醇胺的单或二烷醇胺具有通式其中R为具有2约10个碳原子的二价亚烷基，R”为氢或具有16个碳原子的烷基且B为0或1。3权利要求13的方法，其中所述一种或多种C4。
3、约C75脂肪酸一元醇酯为脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯、脂肪酸丙酯、脂肪酸丁酯或其混合物。4权利要求13的方法，其中所述脂肪酸一元醇酯的脂肪酸为衍生自牛脂油、猪油、棕榈油、蓖麻油、棉籽油、玉米油、花生油、大豆油、葵花油、橄榄油、鲸油、鲱油、沙丁鱼油、椰子油、棕榈仁油、巴巴苏油、菜油、豆油或其混合物的脂肪酸。5权利要求13的方法，其中所述酯的脂肪酸为衍生自椰子油的脂肪酸且所述酯的一元醇选自甲醇、乙醇、丙醇、丙2醇、异丙醇、丁醇、仲丁醇、叔丁醇和2乙基己醇。6权利要求1的方法，其中所述脱质子化单或二烷醇胺通过用脱质子化剂使单或二烷醇胺脱质子化，同时连续地除去由所述反应形成的水来获得。7权利要求6的方法，其。
4、中所述单或二烷醇胺具有通式其中R为具有2约10个碳原子的二价亚烷基，R”为氢或具有16个碳原子的烷基且B为0或1，且所述脱质子化剂为强碱。8权利要求6或7的方法，其中所述脱质子化剂为选自氢氧化钾或氢氧化钠的氢氧化物碱。9权利要求69的方法，其中使所述单或二烷醇胺与所述脱质子化剂以约011至约1001的单或二烷醇胺与脱质子化剂的摩尔比反应。10权利要求69的方法，其中所述单或二烷醇胺为二乙醇胺且所述酯为脂肪酸甲酯。11权利要求610的方法，其中所述单或二烷醇胺选自单乙醇胺、二乙醇胺、丙醇胺、异丙醇胺、二丙醇胺、二异丙醇胺、丁醇胺、氨基乙基氨基乙醇及其组合，且所述脂肪酸酯的脂肪酸为衍生自牛脂油、猪。
5、油、棕榈油、蓖麻油、棉籽油、玉米油、花生油、大豆油、葵花油、橄榄油、鲸油、鲱油、沙丁鱼油、椰子油、棕榈仁油、巴巴苏油、菜油、豆油或其混合物的脂肪酸。12权利要求15的方法，其中使所述脱质子化单或二烷醇胺与所述酯以约011至约101的脱质子化单或二烷醇胺与酯的摩尔比反应。13权利要求611的方法，其中使所述单或二烷醇胺与所述脱质子化剂在约30约300的温度下反应。14权利要求113的方法，其中使所述脱质子化单或二烷醇胺与所述酯在约30约权利要求书CN104114529A2/2页3150的温度下反应。15权利要求611的方法，其中所得产物基本不含任何副产物。权利要求书CN104114529A1/7。
6、页4制备单或二烷醇酰胺的方法0001发明背景00021技术领域0003本发明通常涉及制备单或二烷醇酰胺的方法。00042相关技术描述0005发动机油典型地使用矿物油或合成油作为基础油。然而，简单的基础油独自并不提供用以提供保护内燃机所需要的足够的摩擦力降低、磨损保护、沉积物控制等必要性质。因此，基础油用各种添加剂赋予辅助功能如摩擦改性剂、无灰分散剂、金属清洁剂即，含金属的洗涤剂、抗磨剂、抗氧化剂即，氧化抑制剂、粘度指数改进剂等配制以提供复合油，即润滑油组合物。0006石油工业长久以来已经认识到在烃类燃料动力内燃机如汽油即，火花点火和柴油即，压缩点火发动机的操作中需要更大的燃料经济性和效率。例如。
7、，由联邦政府要求的燃料经济性标准已经带来了汽车工业对于改善机动车辆的燃料经济性的努力。降低燃料消耗的一种方法是降低在内燃机的特定区域如轴承、气门组系、活塞、环、水和油泵中的摩擦力。通过减小在发动机的这些区域中的摩擦力，也可以实现燃料经济性的改善。0007因此，已经在不断地探索减小在发动机的战略区域中的摩擦力，由此改善发动机的燃料经济性的改善的摩擦改性剂。0008例如，美国专利4,293,432号公开了通过使用含有无灰分散剂和约0115重量的脂肪酸和单乙醇胺的反应产物的配制机油降低在内燃机曲轴箱中的摩擦力的方法。0009美国专利4,389,322号“322专利”公开了乙氧基化酰胺作为润滑剂中的摩。
8、擦改性剂的用途。该322专利还公开了乙氧基化酰胺可由商业来源获得或通过1任选在催化剂存在下使适当的羟基酰胺与环氧乙烷反应以形成相应的乙氧基化酰胺或2使羟基羧酸与例如通过油酸与二乙醇胺的反应形成的双2羟基乙基油酰胺的乙氧化胺反应来制备。0010美国专利4,729,769号公开了用于汽油或润滑剂的清洁添加剂，其含有C6C20脂肪酸酯如椰子油和单或二羟基烃基胺如二乙醇胺的反应产物。0011美国专利7,244,857号“857专利”公开了制得具有减小量的烷醇胺的羟基烷基酰胺组合物的方法。该857专利还公开了包括使至少一种伯和/或仲烷醇胺与至少一种酯或脂肪天然材料任选在催化剂如醇盐或碳酸盐催化剂存在下反。
9、应以提供含有羟基烷基酰胺和未反应的烷醇胺的反应混合物的方法，其中改善包括在至少一种金属硅酸盐存在下进行烷醇胺和酯的反应或用至少一种金属硅酸盐处理该反应混合物。0012美国专利申请公告2010/0010244号公开了通过首先使含有至少一个伯或仲氨基和至少一个羟基的至少一种胺与至少一种脂肪酸反应以形成铵盐且随后通过微波辐射将该铵盐转化成烷醇酰胺来制造脂肪酸烷醇酰胺的方法。0013虽然作为用于燃料和润滑剂的摩擦改性剂的脂肪酸烷醇酰胺的制造已经相当广泛，但是制备其的大多数方法制造含有不合需要的副产物以及所要的单或二烷醇酰胺的组合物。另外，使用诸如醇钾和醇钠的金属醇盐作为催化剂是昂贵的且可被水分或水中和。
10、，导说明书CN104114529A2/7页5致可能的处理问题，缩短储存期限且甚至使催化剂失活。另外，如果在反应期间吸收了水分，则金属醇盐可被淬灭，由此终止反应。因此，将有利的是提供用于制造单或二烷醇酰胺的改善的方法，其实质上避免形成不合需要的副产物。0014发明概述0015根据本发明的一个实施方案，提供如下方法，其包括使脱质子化单或二烷醇胺与一种或多种C4约C75脂肪酸一元醇酯反应。0016根据本发明的第二实施方案，提供如下方法，其包括A用脱质子化剂使单或二烷醇胺脱质子化，同时连续地除去由所述反应形成的水；和B使所述脱质子化单或二烷醇胺与一种或多种C4约C75脂肪酸一元醇酯反应。0017根据本。
11、发明的第三实施方案，提供如下方法，其包括A用碱金属氢氧化物碱使单或二烷醇胺脱质子化，同时连续地除去由所述反应形成的水；和B使所述脱质子化单或二烷醇胺与一种或多种C4约C75脂肪酸一元醇酯反应。0018在其他因素之中，本发明基于如下发现，通过首先使单或二烷醇胺脱质子化，同时连续地除去由所述反应形成的水，且随后使所述脱质子化单或二烷醇胺与一种或多种C4约C75脂肪酸一元醇酯反应，可形成单或二烷醇酰胺，其中几乎没有包括酯酰胺和酯胺的副产物形成。因此，单或二烷醇酰胺可以简单、成本有效的方法制备。0019附图简述0020图1为在实施例1中获得的反应产物的GC/MS分析。0021图2为在比较实施例A中获得。
12、的反应产物的GC/MS分析。0022优选实施方案的详细描述0023本发明涉及制备单或二烷醇酰胺的方法。在一个实施方案中，所述方法包括使脱质子化单或二烷醇胺与一种或多种C4约C75脂肪酸一元醇酯反应。在另一实施方案中，所述方法包括A用脱质子化剂使单或二烷醇胺脱质子化，同时连续地除去由所述反应形成的水；和B使所述脱质子化单或二烷醇胺与一种或多种C4约C75脂肪酸一元醇酯反应。0024首先将所述单或二烷醇胺用合适的脱质子化剂脱质子化，同时连续地除去由所述反应形成的水，以提供脱质子化单或二烷醇胺。通常，所述单或二烷醇胺为具有伯或仲胺氮和至少一个活性氢的单或二烷醇胺。在一个实施方案中，单或二烷醇胺由下式。
13、表示00250026其中R为具有2约10个碳原子、或约26个碳原子、或约25个碳原子、或约23个碳原子的二价亚烷基，R”为氢或具有16个碳原子的烷基且“B”为0或1。0027合适的单或二烷醇胺包括但不限于乙醇胺、丙醇胺、异丙醇胺、丁醇胺、异丁醇胺、甲基乙醇胺、丁基乙醇胺、二乙醇胺、二丙醇胺、二异丙醇胺、二丁醇胺、二异丁醇胺等及其混合物。0028合适的脱质子化剂包括能够使所述单或二羟基烷基胺脱质子化的任何脱质子化剂。通常，有用的脱质子化剂为强碱，诸如氢氧化物碱，例如氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化铯、说明书CN104114529A3/7页6氢氧化钠、氢氧化锶、氢氧化钙、氢氧化铷、氢氧化锂、SROH2、。
14、MGOH2及其组合；锂碱，例如二烷基酰胺锂、芳基锂、芳基烷基锂和烷基锂如C1约C10烷基锂等及其混合物。锂碱的实例包括甲基锂；丁基锂BULI如正丁基锂、仲丁基锂和叔丁基锂；己基锂；庚基锂；辛基锂；苯基锂；等及其混合物。0029脱质子化可通过将所述单或二烷醇胺和所述脱质子化剂的混合物加热到足以使所述单或二烷醇胺脱质子化的温度且历时足够的时间，同时连续地除去在所述反应期间生成的水来实现。到所述反应结束之后，几乎不存在水且获得脱质子化单或二烷醇胺。反应典型地可通过将所述反应物维持在约30约300、或约100约150的温度下历时约05约5小时来实现。另外，所述反应通常在真空下且在氮气吹洗下进行。所述反。
15、应可为无溶剂反应或在溶剂中进行，优选在与将在其中使用所述产物的最终组合物相容的溶剂中进行。0030通常，单或二烷醇胺与脱质子化剂的摩尔比通常将为约011至约1001。0031随后，使所述脱质子化单或二烷醇胺与一种或多种C4约C75脂肪酸一元醇酯反应以提供所得单或二烷醇酰胺。通常，C4约C75脂肪酸一元醇酯为一种或多种脂肪酸与一种或多种一元醇的反应产物。所述脂肪酸一元醇酯可含有约C4约C75脂肪酸一元醇酯或约C6约C24脂肪酸一元醇酯或约C8约C22脂肪酸一元醇酯。如本领域的技术人员将易于了解，所述约C4约C75脂肪酸一元醇酯可为相同或不同的脂肪酸一元醇酯。脂肪酸是一类含有长烃链和末端羧酸根的化。
16、合物且根据在烃链中是否存在双键而表征为不饱和或饱和的。因此，不饱和脂肪酸在其烃链中具有至少一个双键，而饱和脂肪酸在其脂肪酸链中没有双键。优选所述酸为饱和的。0032在一个实施方案中，用于制得所述脂肪酸一元醇酯的脂肪酸衍生自天然来源，诸如牛脂油、猪油、棕榈油、蓖麻油、棉籽油、玉米油、花生油、大豆油、葵花油、橄榄油、鲸油、鲱油、沙丁鱼油、椰子油、棕榈仁油、巴巴苏油、菜油、豆油等及其混合物。0033在一个实施方案中，用于制得所述脂肪酸一元醇酯的脂肪酸为不饱和脂肪酸，其例如包括肉豆寇烯酸、十六碳烯酸、油酸、亚麻酸等及其混合物。在一个实施方案中，用于制得所述脂肪酸一元醇酯的脂肪酸为饱和脂肪酸，其例如包括。
17、己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山萮酸、二十四烷酸等及其混合物。0034在一个实施方案中，用以制得所述脂肪酸一元醇酯的脂肪酸可根据所要的脂肪酸酯而不同，但可包括丁酸、己酸、辛酸、癸酸、壬酸、月桂酸、顺9十二碳烯酸、肉豆蔻酸、肉豆寇烯酸、顺9十四碳烯酸、十五烷酸、棕榈酸、十六碳烯酸、顺9十六烯酸、十七烷酸、十七碳烯酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、蓖麻油酸、二羟硬脂酸、十九烷酸、花生酸、顺9,顺11二十烯酸、二十碳二烯酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、山萮酸、芥子酸、二十二碳六烯酸、4,8,12,15,19二十二碳五烯酸、二十二碳六烯酸、二十四烷酸、二十四烯。
18、酸等及其混合物。0035用以制得所述脂肪酸一元醇酯的合适一元醇包括C1C20直链或支链的一元醇或C1C12直链或支链的一元醇。所述一元醇的实例包括但不限于甲醇、乙醇、丙醇、丙2醇、异丙醇、丁醇、仲丁醇、叔丁醇、2乙基己醇等。0036在一个实施方案中，所述酯为脂肪酸甲酯或脂肪酸甲酯的混合物，例如，其中所述酯的脂肪酸为衍生自椰子油的脂肪酸且所述酯的一元醇为甲醇，尽管可使用任何一元醇酯说明书CN104114529A4/7页7或其上述材料的混合物，例如，其中所述酯的脂肪酸为衍生自椰子油的脂肪酸且所述酯的一元醇为甲醇、乙醇、丙醇等中的一种或多种。0037在本发明的方法中使用的C4约C75脂肪酸一元醇酯可。
19、通过本领域已知的方法获得或自例如COGNIS公司在商品名称AQNIQUE如AGNIQUEME1218U下购得。0038所述一种或多种C4约C75脂肪酸一元醇酯与脱质子化单或二烷醇胺的反应可通过将所述酯和脱质子化单或二烷醇胺加热到合适的温度以生成所要产物来实现。所述反应典型地可通过将所述反应物维持在约30约150、或约50约120的温度下历时约05约8小时来实现。通常，脱质子化单或二烷醇胺和酯的量将以约011至约101或约081至约131的脱质子化单或二烷醇胺与酯的摩尔比。0039所述反应可为无溶剂反应或在溶剂中进行，优选在与将在其中使用所述产物的最终组合物相容的溶剂中进行。特定有用的溶剂包括至。
20、少芳族溶剂，诸如AROMATIC100、AROMATIC150、SHELLSOLVAB、AVJET、甲苯、二甲苯及其混合物。本发明的方法在没有丙三醇的情况下进行。0040本发明的方法有利地在几乎没有包括酯酰胺和酯胺的副产物形成的情况下提供单或二烷醇酰胺。通常，用于制备烷醇酰胺的先前已知的方法将典型地形成反应产物，所述反应产物为包括至少脂肪酰胺、脂肪酸酯、脂肪酸酯酰胺、未反应的起始反应物、游离脂肪酸、甘油和甘油的部分脂肪酸酯即，单和二甘油酯的化合物的复合混合物。例如，构成所述反应产物的复合混合物的各种化合物的各种量的表示如下约5约65摩尔的脂肪酰胺、约3约30摩尔脂肪酸酯、约5约65摩尔脂肪酸酯。
21、酰胺、约01约50摩尔部分脂肪酸酯、约01约30摩尔甘油、约01约30摩尔游离脂肪酸、约01约30摩尔装料烷醇胺、约01约30摩尔装料甘油酯等。然而，本发明的方法将形成以相对纯净形式的所得单或二烷醇酰胺，即，其含有相对几乎没有的副产物。0041在本发明的方法中获得的所得单或二烷醇酰胺具有以下结构00420043其中R为具有约3约75、或约6约24、或约8约22个碳原子的烃基；R为具有2约10、或约26、或约25、或约23个碳原子的二价亚烷基；R”为氢或具有16个碳原子的烷基且A为0或1。在一个实施方案中，A为0。0044在本发明的方法中获得的所得单或二烷醇酰胺的单或二烷醇酰胺部分的实例包括但不。
22、限于乙醇酰胺、二乙醇酰胺、丙醇酰胺、二丙醇酰胺等及其混合物。0045在一个实施方案中，所得单或二烷醇酰胺的酸部分可为RCO，其中R为含有约3约19个碳原子的烷基或烯基烃基，其由辛酸、己酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸等所代表。在一个实施方案中，所述酸为饱和的，尽管可存在不饱和酸。0046在一个实施方案中，带有所述酸部分的反应物可衍生自天然油椰子油、巴巴苏油、棕榈仁油、棕榈油、橄榄油、蓖麻油、花生油、菜油、牛脂油、猪脂、猪油、鲸油、葵花油等。0047通过本发明的方法生成的所得单或二烷醇酰胺可经由其作为燃料或润滑剂添加说明书CN104114529A5/7页8剂的用途而用于提。
23、供在例如火花点火式发动机或压缩点火式发动机的内燃机中的摩擦力减小。在一个实施方案中，由本发明的方法生成的所得单或二烷醇酰胺将以摩擦改性或润滑有效量用于含有大量液态烃燃料的燃料组合物中。所述燃料可为任何内燃机烃类燃料，例如，柴油、汽油、喷气燃料等；醇类燃料，诸如甲醇或乙醇；或任何上述燃料的混合物。0048当所述燃料为柴油时，所述燃料通常在约212之上沸腾。所述柴油燃料可包含常压馏分或减压馏分或任何比例的直馏馏分和热和/或催化裂解馏分的共混物。优选的柴油燃料具有至少40、优选45以上且更优选50以上的十六烷值。所述柴油燃料在加入任何十六烷值增进剂之前可具有所述十六烷值。所述燃料的十六烷值可通过加入。
24、十六烷值增进剂提高。0049当所述燃料为汽油时，其可衍生自直链石脑油、聚合汽油、天然汽油、催化裂化或热裂化的烃、催化重整的原料等。本领域的技术人员应理解汽油燃料典型地在约80约450范围内沸腾且可含有直链或支链烷烃、环烷烃、烯烃、芳族烃和这些化合物的任何混合物。0050通常，所述燃料的组成并不是关键的且在本发明的实践中可采用任何常规的发动机燃料基。0051实现在燃料组合物中的所要摩擦改性所必需的通过本发明的方法生成的所得单或二烷醇酰胺的恰当浓度取决于多种因素，所述因素包括但不限于所使用的燃料的类型、其他添加剂的存在等。通常，然而，在所述燃料组合物中所得单或二烷醇酰胺浓度的范围为约10约10,0。
25、00PPM且优选为约30约5000PPM的添加剂/份基础燃料。如果存在其他摩擦改性剂，则可使用较少量的所得单或二烷醇酰胺添加剂。0052本文所述的所得单或二烷醇酰胺添加剂也可使用在约150约400范围内沸腾的惰性稳定的亲油有机溶剂配制成燃料浓缩物。在一个实施方案中，合适的惰性稳定的亲油有机溶剂包括脂族或芳族烃溶剂，例如诸如苯、甲苯、二甲苯或更高沸点的芳族化合物的溶剂或芳族稀释剂。例如异丙醇、异丁基甲醇、正丁醇等的约38个碳原子的脂族醇以及烃溶剂也适合与所述燃料添加剂一起使用。在所述燃料浓缩物中，所述添加剂的量将通常为约5重量或更大且通常不超过约70重量，优选为约5重量约50重量且更优选为约10。
26、重量约25重量。0053在另一实施方案中，通过本发明的方法生成的所得单或二烷醇酰胺将以摩擦改性或润滑有效量用于含有大量润滑粘度的油也称作基础油的润滑油组合物中。本文使用的表述“基础油”应理解为是指基料或基料的混合物，其为由单一生产商制造成相同规格的润滑剂组分不依赖于进料源或生产商的地址，其符合相同的生产商规格；且通过独特的式、产品识别编号或两者识别。本文使用的基础油可为在配制用于任何和所有所述应用的润源油组合物中使用的润滑粘度的任何目前已知或后来发现的润滑粘度的油。0054如本领域的技术人员将易于了解，所述基础油的粘度取决于所述应用。因此，本文使用的基础油的粘度在100摄氏度下通常将在约2约2。
27、000厘斯托CST范围内。通常，本文使用的基础油个别地在100下将具有约55CST约10CST的动态粘度范围。在一个实施方案中，本文使用的基础油在100下将具有约4CST约12CST的动态粘度范围。所述基础油将根据所要的最终用途和在成品油中的添加剂选择或共混以给出所要的油等级，例如具有0W、0W20、0W30、0W40、0W50、0W60、5W、5W20、5W30、5W40、5W50、5W60、说明书CN104114529A6/7页910W、10W20、10W30、10W40、10W50、15W、15W20、15W30、15W40、30、40等SAE粘度等级的润滑油组合物。通常，润滑粘度的油可。
28、为根据API分类为I族、II族、II族、IV族或V族基础油或其组合的基于合成或天然矿物油的流体。0055实现在润滑油组合物中的所要摩擦改性所必需的通过本发明的方法生成的所得单或二烷醇酰胺的恰当浓度取决于多种因素，所述因素包括但不限于所使用的润滑粘度的油的类型、其他添加剂的存在等。通常，然而，在所述润滑油组合物中所得单或二烷醇酰胺浓度的范围基于润滑油组合物的总重量计为约01约20重量。如果存在其他摩擦改性剂，则可使用较少量的所得单或二烷醇酰胺添加剂。0056本文所述的所得单或二烷醇酰胺添加剂可使用基本惰性、通常液态的有机稀释剂如矿物油、石脑油、苯、甲苯或二甲苯以形成添加剂浓缩物而配制成润滑油浓缩。
29、物。这些浓缩物通常含有约20重量约80重量的所述稀释剂。典型地将使用在100下具有约4约85CST的粘度且优选在100下具有约4约6CST的粘度的中性油作为所述稀释剂，尽管也可使用与添加剂或成品润滑油相容的合成油以及其他有机液体。所述复合添加剂可含有以所要量和比率的下文提到的一种或多种其他各种添加剂以促进与必要量的所述大量润滑粘度的油的直接组合。0057所述润滑油组合物还可含有用于赋予辅助功能的常规润滑油组合物添加剂以给出这些添加剂在其中分散或溶解的成品润滑油组合物。例如，所述润滑油组合物可与除本文所述的所得脂肪酸烷醇酰胺添加剂外的摩擦改性剂、抗氧化剂、无灰分散剂、耐磨剂、洗涤剂如金属洗涤剂、。
30、防锈剂、去雾剂、反乳化剂、金属减活剂、降倾点剂、消泡剂、共溶剂、复合相容剂、腐蚀抑制剂、染料、极压剂等及其混合物。各种添加剂是已知并市售的。可采用这些添加剂或其类似化合物来通过普通共混程序制备本发明的润滑油组合物。0058上述添加剂各自在使用时以功能有效量使用以赋予所述润滑剂所要的性质。因此，例如，如果添加剂为无灰分散剂，则功能有效量的该无灰分散剂将为足以赋予所述润滑剂所要的分散特性的量。通常，除非另作说明，否则这些添加剂各自在使用时的浓度基于润滑油组合物的总重量计可为约0001重量约20重量，且在一个实施方案中，可为约001重量约10重量。0059以下非限制性实施例说明本发明。0060实施例。
31、10061制备二乙醇椰油酰胺。0062在室内真空和氮气吹扫下将二乙醇胺221克G和氢氧化钾005当量，06G装入圆底反应烧瓶中。将反应物在110下混合1小时以连续地除去由该反应生成的水。接着，使温度降至60且经3045分钟的时间用滴液漏斗馈入来自COGNISCORPORATIONAGNIQUEME1218U的椰子油椰子油甲酯500G。将反应物保持在60下历时25小时。0063比较实施例A0064根据美国专利申请公告20060107584号的实施例1的步骤1A制备椰子油二乙醇胺反应产物。0065向装备有机械搅拌器和温度计的烧瓶中加入2000G具有小于005重量甘油的椰子油甲酯。随后加入926G二。
32、乙醇胺。将混合物加热到约150历时约4小时。在反应时说明书CN104114529A7/7页10间结束时，将混合物冷却到约95且在真空下在约450MMHG下汽提以除去甲醇。0066GCMS0067实施例1和比较实施例A的所得产物通过气相色谱质谱分析法分析以证实它们的纯度。对于实施例1的产物，根据图1的GCMS分析显示二乙醇酰胺作为主要产物。然而，通过GCMS分析没有发现其他副产物。对于比较实施例A的产物，根据图2的GCMS分析显示其含有所要的酰胺产物以及许多副产物如酯酰胺、酯胺等。0068应当理解的是可对本文公开的实施方案进行各种改进。因此，不应该将上述描述看作是限制，而仅仅是优选实施方案的举例说明。例如，上文描述且作为操作本发明的最佳方式实施的功能仅用于说明目的。其他配置和方法可由本领域的技术人员在不脱离本发明的范围和精神的情况下实施。此外，本领域的技术人员将设想在随附的权利要求书的范围和精神内的其他改进。说明书CN104114529A101/2页11图1说明书附图CN104114529A112/2页12图2说明书附图CN104114529A12。