杂环化合物，有机发光装置和平板显示装置.pdf

由通式1表示的杂环化合物和包括该杂环化合物的有机层：通式1其中通式1如说明中限定。包括该杂环化合物的有机发光装置具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。本发明还提供包括所述有机发光装置的平板显示装置。

权利要求书一种由以下通式1表示的化合物：
[通式1]
其中，在通式1中，R1至R12各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C60烷基、取代或未取代的C1‑C60烯基、取代或未取代的C5‑C60芳基、被C5‑C50芳基取代的氨基、取代或未取代的C3‑C60杂芳基或取代或未取代的C6‑C60稠合多环基，且
其中，可选地，R1至R5中的相邻取代基或R6至R10中的相邻取代基彼此连接形成环。
如权利要求1所述的化合物，其中，在通式1中，R1至R12各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基和取代或未取代的C1‑C20烯基组成的组中。
如权利要求1所述的化合物，其中，在通式1中，R1至R12各自独立地为以下通式2a至2i中的一种：

其中，在通式2a至2i中，
Q1由‑C(R13)(R14)‑、‑N(R15)‑、‑N(‑*)‑、‑S‑或‑O‑表示；
Y1、Y2和Y3各自独立地由‑N＝、‑N(‑*)‑、‑S‑、‑O‑、‑C(R16)＝或‑C(‑*)＝表示；
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R13、R14、R15和R16各自独立地选自由孤对电子、氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C5‑C20芳基、取代或未取代的C3‑C20杂芳基、取代或未取代的C6‑C20稠合多环基、硝基、羟基和羧基组成的组中；
Ar11选自由取代或未取代的C1‑C20亚烷基、取代或未取代的C5‑C20亚芳基和取代或未取代的C3‑C20杂亚芳基组成的组中；
p为1至10的整数；
r为0至5的整数；且
*表示结合位置。
如权利要求1所述的化合物，其中，在通式1中，R1至R12各自独立地为以下通式3a至3d中的一种：

其中，在通式3a至3d中，Y1和Y2分别由‑N＝‑或‑C(R16)＝表示；
R16、Z1和Z2选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C5‑C20芳基、取代或未取代的C3‑C20杂芳基、取代或未取代的C6‑C20稠合多环基、硝基、羟基和羧基组成的组中；
p和q分别为1至5的整数；且
*表示结合位置。
如权利要求1所述的化合物，其中由通式1表示的化合物为对称化合物。
如权利要求1所述的化合物，其中，在通式1中，R1至R12各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C1‑C20烯基和以下通式2a至2i中的一种组成的组中，且由通式1表示的所述化合物为对称化合物：

其中，在通式2a至2i中，
Q1由‑C(R13)(R14)‑、‑N(R15)‑、‑N(‑*)‑、‑S‑或‑O‑表示；
Y1、Y2和Y3各自独立地由‑N＝、‑N(‑*)‑、‑S‑、‑O‑、‑C(R16)＝或‑C(‑*)＝表示；
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R13、R14、R15和R16各自独立地选自由孤对电子、氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C5‑C20芳基、取代或未取代的C3‑C20杂芳基、取代或未取代的C6‑C20稠合多环基、硝基、羟基和羧基组成的组中；
Ar11选自由取代或未取代的C1‑C20亚烷基、取代或未取代的C5‑C20亚芳基和取代或未取代的C3‑C20杂亚芳基组成的组中；
p为1至10的整数；
r为0至5的整数；且
*表示结合位置。
如权利要求1所述的化合物，其中由通式1表示的所述化合物包括以下化合物中的一种：

一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极；和
插入在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括由权利要求1至7中任意一项所述通式1表示的所述化合物组成的第一层。
如权利要求8所述的有机发光装置，其中所述第一层包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子注入层、电子传输层或具有电子注入和电子传输能力的功能层。
如权利要求8所述的有机发光装置，其中所述第一层为发光层，且由通式1表示的所述化合物用作用于荧光或磷光装置的主体。
如权利要求8所述的有机发光装置，其中所述有机层包括发光层、空穴传输层和电子传输层，所述第一层为发光层，且所述发光层进一步包括蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。
如权利要求8所述的有机发光装置，其中所述有机层包括发光层、空穴传输层和电子传输层，所述第一层为发光层，且所述发光层包括红色层、绿色层、蓝色层和白色层中的至少一个层，且所述发光层的红色层、绿色层、蓝色层和白色层中任何一个层进一步包括磷光化合物。
如权利要求8所述的有机发光装置，其中所述第一层为蓝光发光层。
如权利要求8所述的有机发光装置，其中所述第一层为蓝光发光层，且由通式1表示的所述化合物用作蓝色主体。
如权利要求8所述的有机发光装置，其中所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们中至少两个层的组合。
如权利要求15所述的有机发光装置，其中所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一个层包括电荷产生材料。
如权利要求15所述的有机发光装置，其中所述电子传输层包括电子传输有机化合物和含金属的材料。
如权利要求17所述的有机发光装置，其中所述含金属的材料包括锂复合物。
如权利要求8所述的有机发光装置，其中所述第一层通过使用湿法并使用如权利要求1所述的化合物形成。
一种包括如权利要求8至19中任意一项所述的有机发光装置的平板显示装置，其中所述有机发光装置的所述第一电极电连接至薄膜晶体管的源极或漏极。

说明书杂环化合物，有机发光装置和平板显示装置
相关专利申请的交叉引用
本申请引用2011年10月18日向韩国知识产权局早期提交的分配号为10‑2011‑0106633的申请，将其合并于此，并要求35U.S.C.§119规定的该申请的所有权益。
技术领域
本发明涉及由通式1表示的杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
发光装置是自发光型显示装置且具有宽视角、高对比度和短的反应时间。由于这些特性，发光装置正引起更多关注。这种发光装置可粗略分为包括含无机化合物的发光层(EML)的无机发光装置和包括含有机化合物的EML的有机发光装置。具体地，有机发光装置比无机发光装置具有更高的亮度、更低的驱动电压和更短的反应时间，且能提供彩色显示。因此，已对这种有机发光装置进行了许多研究。通常，有机发光装置具有包括阳极、阴极、以及插入在它们之间的有机EML的堆叠结构。然而，空穴注入层(HIL)和/或空穴传输层(HTL)可进一步堆叠在阳极和有机EML之间，和/或电子传输层(ETL)可进一步堆叠在有机EML和阴极之间。即，有机发光装置可具有阳极/HTL/有机EML/阴极的堆叠结构或阳极/HTL/有机EML/ETL/阴极的堆叠结构。
作为用于有机EML的材料，已使用蒽衍生物。然而，包括这种已知的有机发光材料的有机发光装置没有令人满意的寿命、效率和功耗特性，因此在这点上的改善仍然是必要的。
发明内容
本发明提供一种具有优异电特性、电荷传输能力和发光能力的杂环化合物。
本发明还提供一种包括所述杂环化合物的有机发光装置。
本发明还提供一种包括所述有机发光装置的平板显示装置。
根据本发明的一个方面，提供一种由以下通式1表示的化合物：
通式1

其中，在通式1中，R1至R12各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C60烷基、取代或未取代的C1‑C60烯基、取代或未取代的C5‑C60芳基、被C5‑C50芳基取代的氨基、取代或未取代的C3‑C60杂芳基或取代或未取代的C6‑C60稠合多环基，且其中，可选地，R1至R5中的相邻取代基或R6至R10中的相邻取代基彼此连接形成环。
在通式1中，R1至R12可各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C1‑C20烯基、取代或未取代的C5‑C30芳基、被C5‑C30芳基取代的氨基、取代或未取代的C3‑C30杂芳基或取代或未取代的C6‑C30稠合多环基组成的组中。
在通式1中，R1至R12可各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C1‑C20烯基和以下通式2a至2i中的一种组成的组中：

其中，在通式2a至2i中，Q1可由‑C(R13)(R14)‑、‑N(R15)‑、‑N(‑*)‑、‑S‑或‑O‑表示，Y1、Y2和Y3可各自独立地由‑N＝、‑N(‑*)‑、‑S‑、‑O‑、‑C(R16)＝或‑C(‑*)＝表示，Z1、Z2、Ar12、Ar13、R13、R14、R15和R16可各自独立地选自由孤对电子、氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C5‑C20芳基、取代或未取代的C3‑C20杂芳基、取代或未取代的C6‑C20稠合多环基、硝基、羟基和羧基组成的组中，Ar11可选自由取代或未取代的C1‑C20亚烷基、取代或未取代的C5‑C20亚芳基和取代或未取代的C3‑C20杂亚芳基组成的组中，p可为1至10的整数，r可为0至5的整数，且*可表示结合位置。
在通式1中，R1至R12可各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C1‑C20烯基和以下通式3a至3d中的一种组成的组中：

其中，在通式3a至3d中，Y1和Y2可分别由‑N＝‑或‑C(R16)＝表示，Z1和Z2可选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C5‑C20芳基、取代或未取代的C3‑C20杂芳基、取代或未取代的C6‑C20稠合多环基、硝基、羟基和羧基组成的组中，p和q可分别为1至5的整数，且*可表示结合位置。
由通式1表示的化合物可为对称化合物。
在通式1中，R1至R12可各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C1‑C20烯基和以下通式2a至2i中的一种组成的组中，且由通式1表示的化合物为对称化合物：

其中，在通式2a至2i中，Q1可由‑C(R13)(R14)‑、‑N(R15)‑、‑N(‑*)‑、‑S‑或‑O‑表示，Y1、Y2和Y3可各自独立地由‑N＝、‑N(‑*)‑、‑S‑、‑O‑、‑C(R16)＝或‑C(‑*)＝表示，Z1、Z2、Ar12、Ar13、R13、R14、R15和R16各自独立地选自由孤对电子、氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C5‑C20芳基、取代或未取代的C3‑C20杂芳基、取代或未取代的C6‑C20稠合多环基、硝基、羟基和羧基组成的组中，Ar11选自由取代或未取代的C1‑C20亚烷基、取代或未取代的C5‑C20亚芳基和取代或未取代的C3‑C20杂亚芳基组成的组中，p为1至10的整数，r为0至5的整数，且*表示结合位置。
由通式1表示的化合物可包括以下化合物的任何一种。

根据本发明的另一个方面，提供一种包括第一电极、第二电极以及插入在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层的有机发光装置，其中所述有机层包括含由通式1表示的所述化合物的第一层。
所述第一层可包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)或具有电子注入和电子传输能力的功能层。
所述第一层可为发光层(EML)，且可使用由通式1表示的所述化合物作为用于荧光或磷光装置的主体。
所述有机层可包括EML、HTL和ETL，所述第一层可为EML，且所述EML可进一步包括蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。
所述有机层可包括EML、HTL和ETL，所述第一层可为EML，且所述EML的红色层、绿色层、蓝色层和白色层中的任何一个层可进一步包括磷光化合物。
所述第一层可为蓝色EML。
所述第一层可为蓝色EML，且可使用由通式1表示的所述化合物作为蓝色主体。
所述有机层可包括HIL、HTL、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、EML、空穴阻挡层(HBL)、ETL、EIL或它们中至少两个层的组合。
HIL、HTL及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一个层可包括电荷产生材料。
所述ETL可包括电子传输有机化合物和含金属的材料。
所述含金属的材料可包括锂(Li)复合物。
可通过使用湿法并使用上述化合物形成所述第一层。
根据本发明的另一个方面，提供一种包括上述有机发光装置的平板显示装置，其中所述有机发光装置的所述第一电极电连接至薄膜晶体管的源极和漏极。
附图说明
通过参照附图详细描述本发明的示例性实施方式，本发明的以上和其它特征和优点将变得更明显，其中：
图1说明了根据本发明实施方式的有机发光装置。
具体实施方式
本文使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的列出项的任意组合和全部组合。如“...中的至少一个”的表示，当在一列元件之前时，修饰这些元件的整个列而不修饰这些列的单个元件。
应理解的是当某一元件如层、膜、区域或基板称作“在另一个元件上”时，它可直接在该另一个元件上，或者也可存在的插入元件。与此相反，当某一元件称作“直接在另一个元件上”时，就不存在插入元件。
蒽衍生物是普遍已知的用于形成有机发光层(EML)的材料。2‑联苯基‑4‑基‑5‑(4‑叔丁基苯基)‑[1，3，4]‑噁二唑(PBD)、全氟化学品(PF‑6P)和2，5‑双(6′‑(2′，2″‑联吡啶基))‑1，1‑二甲基‑3，4‑二苯基硅杂环戊二烯(PyPySPyPy)，以及三(8‑羟基喹啉)合铝(Alq3)也是普遍已知用于形成电子传输层(ETL)的材料。例如，使用苯基蒽二聚体或三聚体制造有机发光装置是普遍已知的。然而，由于蒽的二元或三元低聚物通过共轭连接，所以这种有机发光装置具有窄的能隙和更低的蓝光色纯度。
另外，这种化合物非常易氧化，因此易产生杂质，必需提纯。为了克服这些缺点，已提出使用包括在蒽的1，9位萘取代的蒽化合物或使用包括在苯基的间位芳基取代的二苯基蒽化合物制造的有机发光装置。然而，这些有机发光装置具有更低的发光效率。
另外，已提出使用萘取代的单蒽衍生物制造的有机发光装置。然而，这种化合物具有约1cd/A的低发光效率，因此这种有机发光装置不适合于实际应用。已提出使用具有苯基蒽结构的化合物制造的有机发光装置。然而，这些化合物在间位被芳基取代，因此虽然具有优异的耐热性但是具有约2cd/A的低发光效率。
现将更详细地描述本发明。
根据本发明的实施方式，提供由以下通式1表示的杂环化合物。
通式1

在通式1中，R1至R12各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C60烷基、取代或未取代的C1‑C60烯基、取代或未取代的C5‑C60芳基、被C5‑C50芳基取代的氨基、取代或未取代的C3‑C60杂芳基或取代或未取代的C6‑C60稠合多环基，且可选地，R1至R5中的相邻取代基或R6至R10中的相邻取代基可彼此连接形成环。
根据本发明实施方式的通式1的杂环化合物可适合用作形成有机发光装置的EML、ETL或电子注入层(EIL)的材料。含由通式1表示的杂环化合物的化合物包括杂环，因此具有高玻璃化转变温度(Tg)或高熔点。因此，该杂环化合物对发光时在有机层内、有机层之间、或有机层和金属电极之间产生的焦耳热具有高的耐热性，且在高温环境下具有高的耐久性。
使用通式1的化合物中的一种制造的有机发光装置在储存或操作时具有高的耐久性。
现将详细描述通式1的化合物内的取代基。
在通式1中，R1至R12可各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C1‑C20烯基、取代或未取代的C5‑C30芳基、被C5‑C30芳基取代的氨基、取代或未取代的C3‑C30杂芳基或取代或未取代的C6‑C30稠合多环基组成的组中。
在通式1中，R1至R12可各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C1‑C20烯基和以下通式2a至2i中的一个组成的组中：

在通式2a至2i中，Q1由‑C(R13)(R14)‑、‑N(R15)‑、‑N(‑*)‑、‑S‑或‑O‑表示，Y1、Y2和Y3各自独立地由‑N＝、‑N(‑*)‑、‑S‑、‑O‑、‑C(R16)＝或‑C(‑*)＝表示，Z1、Z2、Ar12、Ar13、R13、R14、R15和R16各自独立地选自由孤对电子、氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C5‑C20芳基、取代或未取代的C3‑C20杂芳基、取代或未取代的C6‑C20稠合多环基、硝基、羟基和羧基组成的组中，Ar11选自由取代或未取代的C1‑C20亚烷基、取代或未取代的C5‑C20亚芳基和取代或未取代的C3‑C20杂亚芳基组成的组中，p为1至10的整数，r为0至5的整数，且*表示结合位置。
根据另一个实例，在通式1中，R1至R12各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C1‑C20烯基和以下通式3a至3d中的一种组成的组中：

在通式3a至3d中，Y1和Y2各自由‑N＝‑或‑C(R16)＝表示，R16、Z1和Z2选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C5‑C20芳基、取代或未取代的C3‑C20杂芳基、取代或未取代的C6‑C20稠合多环基、硝基、羟基和羧基组成的组中，p和q分别为1至5的整数，且*表示结合位置。
由通式1表示的化合物可为对称化合物。
在通式1中，R1至R12可各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C1‑C20烯基和以下通式2a至2i中的一种组成的组中，且由通式1表示的化合物可为对称化合物：

在通式2a至2i中，Q1由‑C(R13)(R14)‑、‑N(R15)‑、‑N(‑*)‑、‑S‑或‑O‑表示，Y1、Y2和Y3各自独立地由‑N＝、‑N(‑*)‑、‑S‑、‑O‑、‑C(R16)＝或‑C(‑*)＝表示，Z1、Z2、Ar12、Ar13、R13、R14、R15和R16各自独立地选自由孤对电子、氢原子、重氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C5‑C20芳基、取代或未取代的C3‑C20杂芳基、取代或未取代的C6‑C20稠合多环基、硝基、羟基和羧基组成的组中，Ar11选自由取代或未取代的C1‑C20亚烷基、取代或未取代的C5‑C20亚芳基和取代或未取代的C3‑C20杂亚芳基组成的组中，p为1至10的整数，r为0至5的整数，且*表示结合位置。
以下，将详细描述参照通式1至4描述的取代基。在这点上，提供取代基内碳原子数量仅仅是为了说明的目的而不是限制取代基的特性。
本文使用的未取代的C1‑C60烷基可为直链的或支链的。烷基的实例可包括，但不限于，甲基、乙基、丙基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。上述烷基中至少一个氢原子可被重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1‑C10烷基、C1‑C10烷氧基、C2‑C10烯基、C2‑C10炔基、C6‑C16芳基或C4‑C16杂芳基取代。
本文使用的未取代的C2‑C60烯基是指在未取代的烷基的内部或末端具有至少一个C‑C双键的烃链。C2‑C60烯基的实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。上述烯基中的至少一个氢原子可被结合烷基所述的相同取代基取代。
本文使用的未取代的C2‑C60炔基是指在烷基的内部或末端具有至少一个C‑C三键的烃链。未取代的C2‑C60炔基的实例包括乙炔基、丙炔基、苯基乙炔基、萘基乙炔基、异丙基乙炔基、叔丁基乙炔基和二苯基乙炔基。炔基中的至少一个氢原子可被结合烷基所述的相同取代基取代。
本文使用的未取代的C3‑C60环烷基是指其中环烷基内的至少一个氢原子可被与结合C1‑C60烷基所述的相同取代基取代的C3‑C60环状烷基。
本文使用的未取代的C1‑C60烷氧基为具有‑OA结构的基团，其中A为上述未取代的C1‑C60烷基。C1‑C60烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。烷氧基中的至少一个氢原子可被结合烷基所述的相同取代基取代。
本文使用的未取代的C5‑C60芳基是指含有至少一个环的碳环芳族体系。至少两个环通过单键可彼此稠合或彼此连接。术语“芳基”是指芳族体系，如苯基、萘基或蒽基。芳基中的至少一个氢原子可被参照C1‑C60烷基所述的相同取代基取代。
取代或未取代的C5‑C60芳基的实例包括苯基，C1‑C10烷基苯基(如乙基苯基)，卤代苯基(如邻‑、间‑和对‑氟代苯基和二氯代苯基)，氰基苯基，二氰基苯基，三氟代甲氧基苯基，联苯基，卤代联苯基，氰基联苯基，C1‑C10烷基联苯基，C1‑C10烷氧基联苯基，邻‑、间‑和对‑甲苯基，邻‑、间‑和对‑异丙苯基，基，苯氧基苯基，(α，α‑二甲苯)苯基，(N，N′‑二甲基)氨基苯基，(N，N′‑二苯基)氨基苯基，并环戊二烯基，茚基，萘基，卤代萘基(如氟代萘基)，C1‑C10烷基萘基(如甲基萘基)，C1‑C10烷氧基萘基(如甲氧基萘基)，氰基萘基，蒽基，薁基、庚搭烯基、苊基、萉基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、并三苯基、芘基、基、乙基基、苉基、苝基、氯苝基、五苯基、并五苯基、四苯基、六苯基、并六苯基、茹基、蔻基、三萘基、七苯基、并七苯基、皮蒽基和间二蒽嵌四并苯基。
本文使用的未取代的C3‑C60杂芳基包括一个、两个或三个选自由N、O、P和S组成的组中的杂原子。至少两个环通过单键可彼此稠合或彼此连接。未取代的C3‑C60杂芳基的实例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基和二苯并噻吩基。另外，杂芳基中的至少一个氢原子可被参照上述C1‑C60烷基所述的相同取代基取代。
本文使用的未取代的C5‑C60芳氧基是指由‑OA1表示的基团，其中A1为C5‑C60芳基。芳氧基的实例包括苯氧基。芳氧基中的至少一个氢原子可被参照上述C1‑C60烷基所述的相同取代基取代。
本文使用的未取代的C5‑C60芳硫基是指由‑SA1表示的基团，其中A1为C5‑C60芳基。芳硫基的实例包括苯硫基和萘硫基。芳硫基中的至少一个氢原子可被参照上述C1‑C60烷基所述的取代基取代。
未取代的C6‑C60稠合多环基是包括至少两个环的取代基，其中至少一个芳环和/或至少一个非芳环彼此稠合。
由通式1表示的化合物的实例可包括如下所示的化合物1至69。然而，由通式1表示的化合物不限于此。






以下示出了示例性的合成路径。将参照合成例更详细地描述该合成路径。

其中Tf为CF3‑SO2‑*，且*表示结合位置。
用在以上合成路径中的示例性取代基由下式表示：
组I

组II

组III

组IV

组V

组VI

根据本发明的实施方式，有机发光装置包括：第一电极、第二电极、以及插入在第一电极和第二电极之间的有机层，其中有机层包括含有由通式1表示的杂环化合物的第一层。
含有由通式1表示的杂环化合物的第一层可包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、EIL、ETL或具有电子注入和电子传输能力的功能层。
可选地，第一层可为EML，且通式1的杂环化合物可用作用于荧光或磷光装置的主体。
有机发光装置的有机层可包括EML、HTL和ETL。第一层可为EML，且EML可进一步包括蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物，它们均是公知的。
蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物中的至少一个氢原子可被以上参照C1‑C60烷基所述的相同取代基取代。芳基胺表示C5‑C60芳基胺基。
有机发光装置的有机层可包括EML、HTL和ETL。第一层可为EML，且EML的红色层、绿色层、蓝色层和白色层中的至少一个层可进一步包括磷光化合物。
有机发光装置的第一层可为蓝色EML。如果有机发光装置的有机层为蓝色EML，通式1的化合物可用作蓝色主体。
同时，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极，但是反过来也是可能的。
例如，根据本发明实施方式的一个实施方式的有机发光装置可具有第一电极/HIL/EML/第二电极的结构、第一电极/HIL/HTL/EML/ETL/第二电极的结构或第一电极/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/第二电极的结构。有机发光装置也可具有第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/EML/ETL/第二电极的结构，或第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/EML/ETL/EIL/第二电极的结构。有机发光装置也可具有第一电极/HTL/EML/具有电子注入和电子传输能力的单层/第二电极的结构、第一电极/HIL/EML/具有电子注入和电子传输能力的单层/第二电极的结构，或第一电极/HIL/HTL/EML/具有电子注入和电子传输能力的单层/第二电极的结构。
根据本发明实施方式的一个实施方式的有机发光装置可为顶发光型有机发光装置或底发光型有机发光装置。
有机发光装置的有机层可包括HIL、HTL、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、EML、空穴阻挡层(HBL)、ETL、EIL或它们中至少两个层的组合，但不限于此。HIL、HTL和具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一个层除了根据本发明实施方式的杂环化合物、已知的空穴注入材料和已知的空穴传输材料以外可进一步包括电荷产生材料，以改善各层的导电性。
电荷产生材料可为p型掺杂剂。P型掺杂剂的实例包括醌衍生物，如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2，3，5，6‑四氟‑四氰基‑1，4‑苯醌二甲烷(F4TCNQ)；金属氧化物，如氧化钨和氧化钼；和含氰基化合物，如以下化合物100，但不限于此。
化合物100

如果HIL、HTL或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层进一步包括电荷产生材料，该电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在各层之间，或可能存在多种改变。
有机发光装置的ETL可包括电子传输有机化合物和含金属的材料。电子传输化合物的实例包括蒽类化合物，如9，10‑二(萘‑2‑基)蒽(ADN)和以下的化合物101和102，但不限于此。
化合物101                化合物102

含金属的材料可包括Li复合物。Li复合物的实例包括喹啉锂(LiQ)或以下化合物103，但不限于此。
化合物103

以下，将参照图1描述根据本发明实施方式的有机发光装置的制造方法。参照图1，根据本发明实施方式的有机发光装置包括基板(未示出)、第一电极(阳极)、HIL、HTL、EML、ETL、EIL和第二电极(阴极)。
首先，第一电极可通过在基板上沉积或溅射具有高功函的用于形成第一电极的材料形成。第一电极可构成阳极或阴极。基板可为常用在有机发光装置内的任何基板，且可包括如具有优异机械强度、热稳定性、透光度、表面平整性、易处理性和防水性的玻璃基板或透明塑料基板。用于形成第一电极的材料可为具有优异导电性的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、铝(Al)、银(Ag)镁(Mg)等，且可形成透明或反射电极。
然后，HIL可通过真空沉积、旋转涂布、浇注或朗格缪尔‑博拉格(LB)沉积等形成在第一电极上。
当使用真空沉积形成HIL时，沉积的条件可根据用于形成HIL的化合物、要形成的HIL的结构和热性能而变化。例如，沉积条件可包括100至500℃的沉积温度、10‑8至10‑3托的真空压力和0.01至/sec的沉积速率。
当使用旋转涂布形成HIL时，涂布的条件可根据用于形成HIL的化合物、要形成的HIL的结构和热性能而变化。例如，涂布条件可包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速率、约80℃至约200℃的热处理温度，其中该热处理用于在涂布后去除溶剂。
HIL可由通式1表示的化合物或通常用于形成HIL的任何材料形成。该材料的实例包括酞菁化合物如铜酞菁、4，4′，4″‑三(3‑甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m‑MTDATA)、N，N’‑二(1‑萘基)‑N，N’‑二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2T‑NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4‑乙二氧基噻吩)/聚(4‑苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4‑苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)，但不限于此。

HIL的厚度可为约100至例如100至当HIL具有以上范围内的厚度时，HIL可具有优异的空穴注入能力而基本不提高驱动电压。
然后，HTL可使用多种方法如真空沉积、旋转涂布、浇注和LB沉积形成在HIL上。当使用真空沉积或旋转涂布形成HTL时，沉积或涂布的条件可和用于形成HIL的条件相似，尽管沉积或涂布的条件可根据用于形成HTL的材料而变化。
可选地，由通式1表示的杂环化合物或已知的HTL材料可用作HTL材料。这种HTL材料的实例包括，但不限于，咔唑基衍生物如N‑苯基咔唑和聚乙烯基咔唑，和具有芳族稠环的胺衍生物如NPB和N，N′‑双(3‑甲基苯基)‑N，N′‑二苯基‑[1，1‑联苯基]‑4，4′‑二胺(TPD)。

HTL可具有约至约的厚度，例如约至约当HTL具有以上范围内的厚度时，HTL可具有优异的空穴传输特性而基本不提高驱动电压。
然后，EML可使用多种方法如真空沉积、旋转涂布、浇注和LB沉积形成在HTL上。当使用真空沉积或旋转涂布形成EML时，沉积或涂布的条件可和用于形成HIL的条件相似，尽管沉积和涂布的条件可根据用于形成EML的材料而变化。
EML可包括上述通式1的杂环化合物。具体地，通式1的杂环化合物可用作主体或掺杂剂。可使用多种公知的发光材料代替通式1的杂环化合物形成EML。可选地，也可使用公知的主体和掺杂剂形成EML。用于形成EML的掺杂剂可包括本领域普遍已知的荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
主体的实例包括Alq3、4，4′‑N，N′‑二咔唑‑联苯(CBP)、聚(n‑乙烯基咔唑)(PVK)、9，10‑二(萘‑2‑基)蒽(ADN)、1，3，5‑三(N‑苯基苯并咪唑‑2‑基)苯(TPBI)、3‑叔丁基‑9，10‑二‑(萘‑2‑基)蒽(TBADN)、E3和联苯乙烯(DSA)，但不限于此。


公知的红色掺杂剂的实例包括八乙基卟吩合铂(II)(PtOEP)、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和DCJTB，但不限于此。

已知的绿色掺杂剂的实例包括Ir(ppy)3(其中“ppy”表示苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T，但不限于此。

可选地，公知的蓝色掺杂剂的实例包括F2Irpic、(F2PPy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4，4’‑双(4‑二苯氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11‑四叔丁基苝(TBPe)，但不限于此。

基于100重量份的EML材料(相当于主体和掺杂剂的总重量)，掺杂剂的量可在约0.1至约20重量份的范围内，例如约0.5至约12重量份。当掺杂剂的量在以上范围内时，基本上可防止浓度淬灭。
EML可具有约至约的厚度，例如约至约当EML具有在以上范围内的厚度时，EML可具有优异的发光特性而基本不提高驱动电压。
当EML包括磷光掺杂剂时，HBL(图1中未示出)可形成在EML上以防止三线态激子或空穴扩散入ETL。在这种情况下，HBL可由通常用于形成HBL的任何材料形成而没有限制。这种HBL材料的实例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、Balq和BCP。
HBL可具有约至约的厚度，例如约至约当HBL的厚度在上述范围内时，HBL可具有优异的空穴阻挡特性而基本不提高驱动电压。
然后，使用多种方法如真空沉积、旋转涂布、浇注等在EML(或HBL)上形成ETL。当使用真空沉积或旋转涂布形成ETL时，沉积或涂布的条件可和用于形成HIL的条件相似，尽管沉积和涂布的条件可根据用于形成ETL的材料而变化。
电子传输材料可包括上述通式1的杂环化合物。可选地，ETL可由本领域普遍已知的任何材料形成。电子传输材料的实例包括喹啉衍生物如三(8‑羟基喹啉)合铝(Alq3)、TAZ或Balq，但不限于此。

ETL可具有约至约的厚度，例如约至约当ETL具有在上述范围内的厚度时，ETL可具有优异的电子传输特性而基本不提高驱动电压。
另外，促进电子由阴极注入的EIL可形成在ETL上。
可选地，公知材料如LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO可用于形成EIL。用于形成EIL的沉积或涂布的条件可和用于形成HIL的条件相似，尽管沉积和涂布条件可根据用于形成EIL的材料而变化。
EIL可具有约至的厚度，例如约至约当EIL具有在以上范围内的厚度时，EIL可具有优异的电子注入特性而基本不提高驱动电压。
最后，第二电极可使用如真空沉积、溅射等形成在EIL上。第二电极可构成阴极或阳极。用于形成第二电极的材料可包括金属、合金、或具有低功函的导电化合物、或它们的混合物。在这点上，第二电极可由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)‑锂(Li)、钙(Ca)、镁(Mg)‑铟(In)、镁(Mg)‑银(Ag)等形成。另外，为了制造顶发射型有机发光装置，由透明材料如ITO或IZO形成的透明阴极可用作第二电极。
根据本发明实施方式的有机发光装置可包括在多种类型的平板显示装置内，如无源矩阵型有机发光显示装置或有源矩阵型有机发光显示装置。具体地，当上述有机发光装置应用在包括薄膜晶体管的有源矩阵型有机发光显示装置时，形成在基板上的第一电极可用作像素电极，电连接至薄膜晶体管的源极或漏极。而且，该有机发光装置也可应用在具有双面屏幕的平板显示装置。
根据一个实施方式，有机发光装置可包括多个有机层，其中至少一个有机层可通过使用涂布通式1的杂环化合物的溶液的沉积法或湿法而由通式1的杂环化合物形成。
以下，将参照合成例和化合物1、14和25的实施例详细描述一个或多个实施方式。然而，这些实施例不是要限制本发明一个或多个实施方式的目的和范围。
[实施例]
反应示意式

其中Tf为CF3‑SO2‑*，且*表示结合位置。
示例性合成例1.化合物1的合成

中间体1‑a的合成
将10.0g(44.83mmol)8‑溴‑萘‑2‑醇溶解在100mL的甲苯内。将5g(53.79mmol)苯胺、6.5g(67.24mmol)叔丁醇钠和3.3g(3.59mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)加入其内并在120℃搅拌18小时。在反应完成后，通过使用抽吸来蒸馏甲苯而将甲苯去除。将50mL蒸馏水加入其内，然后每次使用70mL二氯甲烷对该混合物进行三次萃取。收集并用硫酸镁干燥有机层，蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得9.8g(41.65mmol)中间体1‑a(产率：92.9％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C16H13NO：M+236.10
中间体1‑b的合成
将8.0g(34.00mmol)中间体1‑a溶解在80mL二氯甲烷内。将6.1mL(36.26mmol)三氟甲烷磺酸酐和5.7mL(40.87mmol)三乙胺加入其内并搅拌4小时。在反应完成后，将20mL蒸馏水加入其内，并终止反应。每次使用50mL二氯甲烷对该混合物进行三次萃取。收集并用硫酸镁干燥有机层，蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得11.5g(31.31mmol)中间体1‑b(产率92.1％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C17H12F3NO3S：M+368.05
中间体1‑c的合成
将9.6g(40.80mmol)中间体1‑a和10.0g(27.22mmol)中间体1‑b加入烧瓶内并溶解在100mL四氢呋喃内。将7.6mL(79.46mmol)N，N‑二异丙基二乙胺加入其内并在室温搅拌8小时。在反应完成后，将50mL蒸馏水加入其内。每次使用50mL二氯甲烷对该混合物进行三次萃取。收集并用硫酸镁干燥有机层，蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得8.2g(18.12mmol)中间体1‑c(产率：66.6％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C32H24N2O：M+453.19
中间体1‑d的合成
将8.0g(17.68mmol)中间体1‑c溶解在80.0mL二氯甲烷内。将3.1mL(18.43mmol)三氟甲烷磺酸酐和3.0mL(21.51mmol)三乙胺再加入其内并搅拌4小时。在反应完成后，将20mL蒸馏水加入其内，并终止反应。每次使用50mL二氯甲烷对该混合物进行三次萃取。收集并用硫酸镁干燥有机层，蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得5.3g(9.07mmol)中间体1‑d(产率：51.3％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C33H23F3N2O3S：M+585.14
化合物1的合成
将5.0g(8.55mmol)中间体1‑d在500mL四氢呋喃(摩尔比为0.02)内进行稀释并在90℃搅拌18小时。在反应完成后，蒸发该溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得1.5g(3.45mmol)化合物1(产率：40.3％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C32H22N2：M+435.18
合成例2.化合物14的合成

中间体2‑a的合成
将10.0g(54.22mmol)氰尿酰氯溶解在35mL的THF内并冷却至0℃。向其缓慢加入45.1mL(135.56mmol)苯基溴化镁(在二乙醚内3.0M)并在室温搅拌3小时。在这种情况下，使用抽吸过滤该产物固体并通过甲醇和正己烷清洗。获得9.0g(33.62mmol)化合物2‑a(产率：62.0％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C15H10ClN3：M+268.06
中间体2‑b的合成
将10.0g(62.82mmol)8‑氨基‑2‑萘酚溶解在100mL甲苯内。将20.2g(75.38mmol)中间体2‑a、9.1g(94.23mmol)叔丁醇钠和4.6g(5.03mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)加入其内并在120℃搅拌18小时。在反应完成后，通过用抽吸蒸馏甲苯而将甲苯去除。将50mL蒸馏水加入其内，然后每次用70mL二氯甲烷对该混合物进行三次萃取。收集并用硫酸镁干燥有机层，蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得24.8g(57.1mmol)中间体2‑b(产率：90.9％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C25H18N4O：M+390.15
中间体2‑c的合成
将12.0g(27.62mmol)中间体2‑b溶解在80mL二氯甲烷内。将5.4mL(32.27mmol)三氟甲烷磺酸酐和5.1mL(36.88mmol)三乙胺加入其内并搅拌4小时。在反应完成后，将20mL蒸馏水加入其内，并终止反应。每次使用50mL二氯甲烷对该混合物进行三次萃取。收集并用硫酸镁干燥有机层，蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得14.2g(27.18mmol)中间体2‑c(产率：88.4％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C26H17F3N4O3S：M+523.10
中间体2‑d的合成
将10.0g(19.14mmol)中间体2‑c和11.2g(28.71mmol)中间体2‑b加入烧瓶内并溶解在100mL四氢呋喃内。将10.0mL(57.42mmol)N，N‑二异丙基二乙胺加入其内并在室温搅拌8小时。在反应完成后，将50mL蒸馏水加入其内，并终止反应。每次使用50mL二氯甲烷对该混合物进行三次萃取。收集并用硫酸镁干燥有机层，蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得9.4g(12.35mmol)中间体2‑d(产率：64.5％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C50H34N8O：M+763.29
中间体2‑e的合成
将8.0g(10.49mmol)中间体2‑d溶解在80.0mL二氯甲烷内。将1.9mL(11.0mmol)三氟甲烷磺酸酐和1.76mL(12.58mmol)三乙胺加入其内并搅拌4小时。在反应完成后，将20mL蒸馏水加入其内，并终止反应。每次使用50mL二氯甲烷对该混合物进行三次萃取。收集并用硫酸镁干燥有机层，蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得4.9g(5.48mmol)中间体2‑e(产率：52.2％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C51H33F3N8O3S：M+895.23
化合物14的合成
将4.0g(4.47mmol)中间体2‑e在230mL(0.02M)四氢呋喃内进行稀释并在90℃搅拌18小时。在反应完成后，蒸发该溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得1.4g(1.84mmol)化合物14(产率：41.2％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C50H32N8：M+745.27
合成例3.化合物25的合成

中间体3‑a的合成
将10.0g(37.31mmol)3‑溴‑8‑硝基‑萘‑2‑醇和20.2g(75.39mmol)苯硼酸溶解在120mL甲苯内。将9.1g(94.23mmol)K2CO3和4.6g(5.03mmol)Pd(PPh3)4加入其内并在120℃搅拌18小时。在反应完成后，将50mL蒸馏水加入其内，并终止反应。每次使用70mL二氯甲烷对该混合物进行三次萃取。收集有机层并用50mL饱和氯化钠(饱和NaCl)水溶液清洗三次。收集并用硫酸镁干燥有机层，蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得8.1g(30.57mmol)中间体3‑a(产率：82.0％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C16H11NO3：M+266.07
中间体3‑b的合成
将2.0g(36.19mmol)铁(Fe)和50mL乙醇在玻璃烧瓶内混合。将2.6mL(45.24mmol)醋酸加入其内并在100℃搅拌1小时以活化Fe。将8g(30.16mmol)中间体3‑a溶解在20mL乙醇内，再加入至活化后的Fe溶液，并在100℃搅拌两小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温并安装包括30g硅藻土的抽吸器。使用该抽吸器过滤冷却后的反应溶液。然后每次用80mL二氯甲烷对硅藻土进行清洗三次。收集有机层并通过每次50mL饱和碳酸氢钠水溶液清洗两次。用硫酸镁干燥该有机层并蒸发溶剂。用50mL二乙醚清洗该残留物。获得7g(29.75mmol)化合物3‑b(产率：98.7％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C16H13NO：M+236.11
中间体3‑c的合成
在室温下，将7g(29.75mmol)中间体3‑b充分溶解在70mL的THF内。将2.0mL(35.70mmol)乙醛、9.5g(44.63mmol)NaBH(OAc)3和0.9mL(14.88mmol)AcOH按上述顺序依次加入其内并在室温下搅拌24小时。在反应完成后，向其加入20mL饱和碳酸氢钠水溶液，并终止反应。然后每次用70mL二氯甲烷对该混合物进行萃取三次。收集有机层并用50mL饱和氯化钠(饱和NaCl)水溶液清洗一次。使用硫酸镁干燥该残留物并蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得6.5g(24.68mmol)中间体3‑c(产率：83.0％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C18H17NO：M+264.13
中间体3‑d的合成
将10.0g(37.98mmol)中间体3‑c溶解在90mL二氯甲烷中。将6.7mL(39.87mmol)三氟甲烷磺酸酐和6.4mL(45.57mmol)三乙胺加入其中并搅拌4小时。在反应完成后，将20mL蒸馏水加入其中，并终止反应。每次使用50mL二氯甲烷对该混合物进行三次萃取。收集并用硫酸镁干燥有机层，蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得12.3g(31.11mmol)中间体3‑d(产率：81.9％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C19H16F3NO3S：M+396.08
中间体3‑e的合成
将10.0g(25.29mmol)中间体3‑d和10.0g(37.94mmol)中间体3‑c加入烧瓶内并溶解在120mL四氢呋喃中。将13.2mL(75.87mmol)N，N‑二异丙基二乙胺加入其中并在室温搅拌8小时。在反应完成后，将40mL蒸馏水加入其中。每次用80mL二氯甲烷对该混合物进行三次萃取。收集并用硫酸镁干燥有机层，蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得10.9g(14.29mmol)中间体3‑e(产率：56.5％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C36H32N2O：M+509.25
中间体3‑f的合成
将7.0g(13.76mmol)中间体3‑e溶解在70.0mL二氯甲烷中。将2.4mL(14.45mmol)三氟甲烷磺酸酐和2.3mL(16.51mmol)三乙胺加入其中并搅拌4小时。在反应完成后，将20mL蒸馏水加入其中，并终止反应。每次使用50mL二氯甲烷对该混合物进行三次萃取。收集并用硫酸镁干燥有机层，蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得5.2g(8.12mmol)中间体3‑f(产率：59.0％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C37H31F3N2O3S：M+641.20
化合物25的合成
将5.0g(7.80mmol)中间体3‑f在390mL(0.02M)四氢呋喃内进行稀释并在90℃搅拌18小时。在反应完成后，蒸发该溶剂。用硅胶柱色谱分别提纯残留物以获得1.5g(3.06mmol)化合物25(产率：39.2％)。用LC‑MS确认制得的化合物。C36H30N2：M+491.24
其它的化合物用相同的当量以及组I至VI的取代基以与合成例相同的方式合成。
各化合物的LC‑MS和NMR数据示于下表。







实施例1
通过将15Ω/cm2康宁ITO玻璃基板切成50mm x 50mm x 0.7mm大小，再使用异丙醇和纯水各超声清洗该玻璃基板5分钟，然后照射UV光30分钟并暴露于臭氧中以清洗来制备阳极。然后，将该玻璃基板设置于真空沉积装置内。
然后，将用于形成HIL的已知材料2‑TNATA真空沉积在玻璃基板上以形成具有厚度的HIL，然后将4，4′‑双[N‑(1‑萘基)‑N‑苯基氨基]联苯(NPB)作为空穴传输化合物，真空沉积在HIL上以形成具有厚度的HTL。

然后，将化合物21作为蓝色荧光主体，以及1，4‑双‑(2，2‑二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)作为已知的蓝色荧光掺杂剂，以重量比98∶2同时沉积在HTL上以形成具有厚度的EML。
然后，将Alq3沉积在EML上以形成具有厚度的ETL，然而将卤化的碱金属LiF沉积在ETL上以形成具有厚度的EIL。然后，Al真空沉积在EIL上以形成具有厚度的阴极，从而形成LiF/Al电极。从而制造有机发光装置。
实施例2
除了使用化合物29代替化合物21形成EML以外，以与实施例1相同的方式制造有机发光装置。
实施例3
除了使用化合物1代替已知的化合物NPB以形成HTL，且在HTL上使用已知化合物9，10‑二‑萘‑2‑基‑蒽(以下称为DNA)作为蓝色荧光主体和使用已知化合物1，4‑双‑(2，2‑二苯基乙烯基)联苯(以下称为DPVBi)作为蓝色荧光掺杂剂以外，以与实施例1相同的方式制造有机发光装置。
实施例4
除了使用化合物4代替化合物1形成HTL以外，以与实施例3相同的方式制造有机发光装置。
实施例5
除了使用化合物17代替化合物1形成HTL以外，以与实施例3相同的方式制造有机发光装置。
实施例6
除了使用化合物25代替化合物1形成HTL以外，以与实施例3相同的方式制造有机发光装置。
实施例7
除了使用化合物44代替化合物1形成HTL以外，以与实施例3相同的方式制造有机发光装置。
实施例8
除了将已知化合物DNA用作蓝色荧光主体且已知化合物DPVBi用作蓝色荧光掺杂剂以形成EML，且在ETL上使用化合物14代替已知化合物Alq3形成ETL以外，以与实施例1相同的方式制造有机发光装置。
实施例9
除了使用化合物37代替化合物14以外，以与实施例8相同的方式制造有机发光装置。
实施例10
除了使用化合物4代替已知化合物NPB形成HTL，且在HTL上将化合物21用作蓝色荧光主体和已知化合物DPVBi用作蓝色荧光掺杂剂以外，以与实施例1相同的方式制造有机发光装置。
实施例11
除了使用化合物44代替已知化合物NPB形成HTL，且在HTL上化合物29用作蓝色荧光主体和已知化合物DPVBi用作蓝色荧光掺杂剂以外，以与实施例1相同的方式制造有机发光装置。
实施例12
除了使用化合物4代替已知化合物NPB形成HTL，在HTL上化合物29用作蓝色荧光主体和已知化合物DPVBi用作蓝色荧光掺杂剂，且使用化合物37在EML上形成ETL以外，以与实施例1相同的方式制造有机发光装置。
对比例1
除了使用已知蓝色荧光主体DNA代替化合物21形成EML以外，以与实施例1相同的方式制造有机发光装置。

当根据本实施方式一个实施方式的由通式1表示的化合物用作有机发光装置的主体、掺杂剂、电子传输材料或空穴传输材料时，有机发光装置的驱动电压比已知材料DNA、DPVBi、NPB和Alq3降低1V或更多，效率得到显著提高，因此提供优异I‑V‑L特性并延长寿命。当根据本发明实施方式表示的化合物用作实施例1和2制备的有机发光装置的主体时，与对比例1的有机发光装置相比，驱动电压降低1.4V或更多，效率提高，且寿命增加。当根据本发明一个实施方式表示的化合物用作实施例3至7制备的有机发光装置的空穴传输材料时，和对比例1的有机发光装置相比，驱动电压降低1V或更多，效率提高，且寿命增加。当根据本发明一个实施方式表示的化合物用作实施例8和9制备的有机发光装置的电子传输材料时，和对比例1的有机发光装置相比，驱动电压降低1.7V或更多，效率提高，且寿命增加180％。当根据本发明一个实施方式表示的化合物用作实施例10至12制备的有机发光装置的主体和空穴传输材料时，和对比例1的有机发光装置相比，驱动电压降低1.7V或更多，效率提高150％或更多，且寿命增加200％。当根据本发明一个实施方式表示的化合物用作空穴传输材料、主体和电子传输材料时，驱动电压降低约2V，效率提高，且寿命增加。有机发光装置的特性和寿命示于下表1。
表1

根据本发明实施方式的杂环化合物具有优异的发光特性和优异的电子传输特性，因此可用作适合于全色荧光和磷光装置如红色、绿色、蓝色和白色荧光荧光和磷光装置的空穴注入材料或空穴传输材料。具体地，上述杂环化合物有效用作绿色、蓝色和白色荧光装置的发光材料。通过使用上述杂环化合物，可制得具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
尽管已参照其示例性实施方式具体示出并描述了本发明，本领域普通技术人员将理解可进行各种形式和细节上的改变，而不背离由以下权利要求限定的本发明的精神和范围。