N4溴苯基N苯基1萘胺的制备方法.pdf

本发明公开了一种N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺的制备方法。按重量分数来计算，其包括步骤如下：1)在氮气保护下，试剂瓶内加入溶剂70-100ml，N-苯基-1-萘胺14-20重量份数，充分搅拌，完全溶解后加入叔丁醇钠8-15重量份数和催化剂碘化亚铜，再加入对溴碘苯23-30重量份数，所得反应液；2)将所述反应液充分搅拌，升高温度为20-50℃，TLC跟踪至反应完全，改装置减压蒸馏回收部分溶剂，然后加50-100ml水搅拌，有固体析出后过滤，所得粗产品。本发明提供一个更好的生产工艺，筛选了催化剂来减少杂质，提高产率和降低生产成本。

权利要求书一种N‑(4‑溴苯基)‑N‑苯基‑1‑萘胺的制备方法，其特征在于，按重量分数来计算，其包括步骤如下：
1)在氮气保护下，试剂瓶内加入溶剂70‑100ml，N‑苯基‑1‑萘胺14‑20重量份数，充分搅拌，完全溶解后加入叔丁醇钠8‑15重量份数和催化剂碘化亚铜，再加入对溴碘苯23‑30重量份数，所得反应液；
2)将所述反应液充分搅拌，升高温度为20‑50℃，TLC跟踪至反应完全，改装置减压蒸馏回收部分溶剂，然后加50‑100ml水搅拌，有固体析出后过滤，所得产品。
根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤一中所述催化剂碘化亚铜为1‑5重量份数。
根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤一中所述催化剂碘化亚铜为1‑2重量份数。
根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤二中所述升高温度为30‑40℃。
根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤二中所述产品在用水洗，最后乙醇重结晶。

说明书N‑(4‑溴苯基)‑N‑苯基‑1‑萘胺的制备方法
技术领域
本发明涉及萘胺的制备方法，更具体的，本发明涉及一种N‑(4‑溴苯基)‑N‑苯基‑1‑萘胺的制备方法。
背景技术
N‑(4‑溴苯基)‑N‑苯基‑1‑萘胺(N‑(1‑Naphthyl)‑N‑phenyl‑4‑bromoaniline)的结构如下：

现有技术中，N‑(4‑溴苯基)‑N‑苯基‑1‑萘胺的制备方法的制备方法如下：氮气保护下，250ml四口瓶内加入甲苯70ml，N‑苯基‑1‑萘胺14g(0.084mol)，充分搅拌，完全溶解后加入叔丁醇钠8g，催化剂二三苯基磷二氯化钯0.7g再加入对溴碘苯23.8g，充分搅拌，升高温度至80‑90℃，TLC跟踪至反应完全，改装置减压蒸馏回收部分溶剂，然后加50ml水，搅拌，有固体析出，过滤后粗产品在用水洗，最后乙醇重结晶，得产品9.1g。
现有技术中使用钯催化剂，钯不好回收，成本高，温度高，不易工业化生产。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明目的在于克服或改善现有的问题，本发明提供了一种N‑(4‑溴苯基)‑N‑苯基‑1‑萘胺的制备方法。
为实现上述目的，本发明技术方案为：
一种N‑(4‑溴苯基)‑N‑苯基‑1‑萘胺的制备方法，按重量分数来计算，其包括步骤如下：
1)在氮气保护下，试剂瓶内加入溶剂70‑100ml，N‑苯基‑1‑萘胺14‑20重量份数，充分搅拌，完全溶解后加入叔丁醇钠8‑15重量份数和催化剂碘化亚铜1.6g，再加入对溴碘苯23‑30重量份数，所得反应液；
2)将反应液充分搅拌，升高温度为20‑50℃，TLC跟踪至反应完全，改装置减压蒸馏回收部分溶剂，然后加50‑100ml水搅拌，有固体析出后过滤，所得粗产品。
本发明的另一方面，所述步骤一中所述催化剂碘化亚铜为1‑5重量份数。
本发明的另一方面，所述步骤一中所述催化剂碘化亚铜为1‑2重量份数。
本发明的另一方面，所述步骤二中所述升高温度为30‑40℃。
本发明的另一方面，所述步骤二中所述粗产品在用水洗，最后乙醇重结晶。
本发明的溶剂包括但不限于二氯甲烷，甲苯，苯，二甲苯，二氧六环，甲基吡咯烷酮。
本发明通过催化剂的选择，使用碘化亚铜，有效地提高了产物的产率。
本发明的有益效果为：
本发明提供一个更好的生产工艺，筛选了催化剂(钯催化剂，铜催化剂，镍催化剂)来减少杂质，提高产率和降低生产成本。并同时减低了反应步骤中的温度，改善反应条件，无副反应。
具体实施方式
下面结合实例对本发明做详细的说明。
实施例1
氮气保护下，250ml四口瓶内加入二氯甲烷70ml，N‑苯基‑1‑萘胺14g(0.084mol)，充分搅拌，完全溶解后加入叔丁醇钠8g，催化剂碘化亚铜1.6g再加入对溴碘苯23.8g，充分搅拌，升高温度至30℃，TLC跟踪至反应完全，改装置减压蒸馏回收部分溶剂，然后加50ml水，搅拌，有固体析出，过滤后粗产品在用水洗，最后乙醇重结晶。得产品13.7g，摩尔收率75.1％。
实施例2
对比实验：氮气保护下，250ml四口瓶内加入甲苯70ml，N‑苯基‑1‑萘胺14g(0.084mol)，充分搅拌，完全溶解后加入叔丁醇钠8g，催化剂二三苯基磷二氯化钯0.7g再加入对溴碘苯23.8g，充分搅拌，升高温度至80‑90℃，TLC跟踪至反应完全，改装置减压蒸馏回收部分溶剂，然后加50ml水，搅拌，有固体析出，过滤后粗产品在用水洗，最后乙醇重结晶。得产品9.1g，摩尔收率50.1％。
通过实施例1和2，我们可以得出本发明的摩尔收率显著提高。
实施例3
氮气保护下，250ml四口瓶内加入二氯甲烷70ml，N‑苯基‑1‑萘胺14g(0.084mol)，充分搅拌，完全溶解后加入叔丁醇钠8g，催化剂碘化亚铜2.0g再加入对溴碘苯23.8g，充分搅拌，升高温度至40℃，TLC跟踪至反应完全，改装置减压蒸馏回收部分溶剂，然后加50ml水，搅拌，有固体析出，过滤后粗产品在用水洗，最后乙醇重结晶。得产品13.7g，摩尔收率79.5％。
实施例4
氮气保护下，250ml四口瓶内加入二氯甲烷70ml，N‑苯基‑1‑萘胺14g(0.084mol)，充分搅拌，完全溶解后加入叔丁醇钠8g，催化剂碘化亚铜5.0g再加入对溴碘苯23.8g，充分搅拌，升高温度至40℃，TLC跟踪至反应完全，改装置减压蒸馏回收部分溶剂，然后加50ml水，搅拌，有固体析出，过滤后粗产品在用水洗，最后乙醇重结晶。得产品13.7g，摩尔收率78.2％。
至此己结合实施例对本发明进行了描述。熟悉本领域的人员应当理解，在不脱离本发明的范围和精神的情况下，可以容易地对所述实施例作出各种其它修改。因此，附属权利要求的范围并不限于上述说明，而是要广义地解释权利要求。