取代的稠合吡唑并化合物和它们 作为除莠剂的用途 本发明涉及下式与含氮杂环稠合的下式新的取代吡唑并环化合物及其农业上可接受的盐，其中Y，Z或W之一至少为N或N—O，且余下的Y，Z或W为C—R，其中
R为氢；卤素；硝基；氰基；烷基；烷氧甲基；乙酰氧甲基；羟甲基；卤代烷基；甲酰基；烷羰基；羧基及其盐；COO烷基；重氮基，叠氮基(N3)；氨基；取代的氨基，其中取代基为烷基，烷氧基，羟基，甲酰基，烷基羰基，烷氧羰烷氧基，烷氧羰烷硫基，烷氧羰亚烷基羰基，羟基羰烷氧基，羟基羰硫基，氰基烷氧基，羟羰亚烷基羰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，氨基羰基，(二)烷基氨基羰基，烷氧羰基，烷氧烷基，羟基羰基烷基，烷氧羰烷基，及氨基；羧酰胺基；取代的羧酰胺基，其中所述取代基可选自烷基，烷基磺酰基，及卤代烷基磺酰基；磺酰胺基，其中N被氢和/或烷基取代；YR6，其中Y是O和S(O)m，且R6选自氢，烷基，卤代烷基，氰基烷基，烷氧羰烷基，羟基羰基烷基和氨基羰基烷基，其中N为被取代的，取代基为氢和/或烷基；
m为0—2；
R1为氢和卤素；
R2为氢，硝基，卤素，氰基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，及烷氧基；
R3卤素，卤代烷基，氰基，烷硫基，烷基亚磺酰基及烷基磺酰基；
R4为氢和卤素；
X为N或C—R5；
其中R5为氢，卤代烷基，卤素，氰基，硝基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，及烷氧基。
在上述发明的范围内，下列实例是可取的：
R最好是卤素，硝基，氰基，低级烷基，低级卤代烷基，烷氧基，烷氧烷基，烷基磺酰基，烷氧羰基烷硫基，及烷硫基。更特别可取的为氯，溴，甲基，乙基，三氟甲基，氰基，乙基硫基，乙基磺酰基和烷氧羰基烷硫基。
R1为氢，
R2为卤素，特别可取的是氯或氟。
R3为卤素或卤代烷基，特别是三氟甲基。
R4为氢。
X为N或C—卤素，特别是C—氯。
术语“烷基”及所有含有烷基片断的基团包括直链，支链及环状基团。例如，甲基，乙基，正丙基，异丙基，环丙基，正丁基及叔丁基，每个烷基单元可含有1—6个碳原子，例如(C1—C6)烷氧基(C1—C6)烷氧基。
在上述定义的术语“卤素”中包括氟，氯，溴和碘基团。在多卤代基中卤素既可相同也可不同。术语卤代烷基系指被一或多个卤原子取代的烷基。
业已发现本发明化合物是有效的除莠剂，具有出芽前和出芽后除莠的作用，且对包括阔叶种和草叶种在内的大范围的植物种类有抑制的作用。
因此，本发明涉及控制不需要的植物生长的方法，包括在植物生长的发芽前和发芽后地控制，该方法是采用除莠有效量的所需化合物与除莠剂合用的惰性稀释剂或载体的混合物。
术语“除莠”和“除莠的”系指对不需要的植物生长进行抑制性控制和修饰。抑制性控制和修饰包括控制和修饰所有自然生长中的偏差，例如，全部杀灭，阻碍生长，落叶，脱水，调整，阻碍发育，萌蘖，刺激，灼烧叶子及矮化。术语“除莠有效量”用来表示为达到控制或修饰某些植物本身或该植物生长的地区而需要的量。术语“植物”系指植物种子，胚芽及长成的植物的根和地面上部分。术语“农业上可接受的盐”包括钠，钾，钙，铵及镁盐。
本发明化合物的制备可参见如下实例：
实例1
吡唑并[4，3-b]吡啶
制备5，6—二甲基—1—[2，6—二氯—4—三氟甲苯基]—1—H—吡唑并[4，3-b]吡啶
向冷却至0℃的200ml20％发烟硫酸中缓慢加入21.20g2，3，6—三甲基吡啶，加入过量(25％)的硝酸钾固体，而后将混合物加热至100℃并保持8小时，在125—130℃保持8小时。将冷却后的反应混合物倒入2升水中。慢慢加入固体碳酸钠至有机固体出现。再加入20g碳酸钠，后用乙醚提取2次。干燥乙醚提取液并浓缩，得到22.94g固体5—硝基—2，3，6—三甲基吡啶，m.p.＝53℃。
将18.7g 5—硝基—2，3，6—三甲基吡啶样品溶于200ml甲醇中，加入100mg 5％钯碳。在45lb下进行氢化，45分钟后得到氨基化合物粗品。该化合物经硅藻土过滤，减压浓缩，溶于50ml二氯甲烷中，后加入20ml乙酸酐。该混合物在蒸气浴上加热1小时，并倒入新鲜配制的300ml5％碳酸钠水溶液中。用二氯甲烷提取水溶液，经干燥，减压浓缩后，用戊烷研制后得到18.3g5—(乙酰氨基)—2，3，6—三甲基吡啶，m.p.89—92℃
用与D.Chapman和J.Durst，J.Chem.Soc.Perkin I，2398(1980)所述类似的方法进行反应。将12.40g5—(乙酰氨基)—2，3，6—三甲基比啶样品与22ml乙酐，22ml乙酸，13g乙酸钾及200ml苯混合。回流反应液，向回流液中加过量的亚硝酸戊酯(11g)于苯(40ml)的溶液，加料过程持续2小时，而后再回流12小时。冷却后加入200ml5％碳酸钠水溶液搅拌3小时，分离出有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩及层析(硅胶：二氯甲烷/乙醚)，得到4.94克1—乙酰基—5，6—二甲基吡唑并[4，3-b]吡啶。
将3.80g1—乙酰基—5，6—二甲基吡唑并[4，3-b]吡啶样品与25ml 20％盐酸在蒸气浴上加热1.5小时，冷却水溶液，中和，用二氯甲烷提取。干燥二氯甲烷提取液并浓缩得3.1g粗品，去乙酰基化吡唑并吡啶。将该粗品溶于40ml二甲基甲酰胺中，并加入6g碳酸钾粉末和5.4g3，5—二氯—4—氟代三氟甲苯搅拌2—72小时后，将反应液倒入250ml冰水中，加入150ml乙醚。分出有机相，用水洗二次并干燥。层析出0.891g精品固体，不溶于戊烷。产物为5，6—二甲基—1—[2，6—二氯—4—二氟甲基苯基]—1H—吡唑并[4，3-b]吡啶(表1中化合物NO.1)，m.p.135—136℃。
实例2
吡唑并[4，3-c]吡啶
各种1—芳基—4—甲基—吡唑并[4，3-c]吡啶的制备2，3—二甲基吡啶N—氧化物
将175ml30％H2O2样品慢慢加到100g 2，3—二甲基吡啶的1.0L AcOH中，温度保持在85℃以下，加料过程完毕后，混合物逐渐升温至90℃，3小时后，于60℃下搅拌18小时。真空浓缩，生成130gN—氧化物，其为浅色油状(被乙酸污染)。粗品无需纯化即可直接用于下一步反应。4—硝基—2，3—二甲基吡啶N—氧化物
将130g非纯化的2，3—二甲基吡啶N—氧化物慢慢加到400ml浓H2SO4中，向其中慢慢加入发烟HNO3(330ml)加入的速度恰使温度维持在120℃—170℃之间。加入完毕，使温度保持在103℃下3小时，然后使之冷却。将粗品加到盛于一个大锅中的1kg冰中，然后搅拌下加入1.1kg Na2CO3。冷却至室温后，抽滤收集固体，滤液用CHCl3提取，固体用热氯仿洗涤(3次)，合并有机层，浓缩，得110g粗品硝基吡啶N—氧化物，其为橙色固体。4—乙酰氨基—2，3—二甲基吡啶
将50g硝基吡啶N—氧化物，200ml乙醇，50mlH2O和10ml浓HCl加到一个烧瓶中。溶液加热到近于回流。向其中分份加入铁粉(10g)，粗品过滤并用热甲醇洗涤。真空下浓缩，得40g粗品氨基吡啶，其为深色油状物。将上述产品在过量乙酸酐中室温搅拌过夜，真空浓缩。将产品溶于500ml CHCl3中，加入200g固体K2CO3，搅拌3小时，过滤，浓缩，产品经硅胶滤过，得40g标题化合物，其为棕褐色固体。4—甲基吡唑并[4，3-c]吡啶
用实例1所述条件，可将乙酰氨基呲啶转化成4—(取代)甲基吡唑并[4，3-c]吡啶(化合物13，15，16，18和27)。
芳基可以是如上所述的取代的苯基或取代的吡啶基环，其中的取代基被定义为R2，R3，R4和R5。5—氧代—4—甲基吡唑并[4，3-c]吡啶
在0℃下，将0.6g 50％间氯过氧苯甲酸加到0.5g1-[3—氯—5—三氟甲基—2—吡啶基]—4—甲基吡唑并[4，3-c]吡啶(化合物13)于CH2Cl2的溶液中。溶液于室温下搅拌18小时，然后用1ml NaOH洗涤，MgSO4干燥，真空浓缩，得0.6g 1—[3—氯—5—三氟—甲基—2—呲啶基]—4—甲基吡唑并[4，3—c]吡啶—5—(N)—氧化物，其为棕褐色固体；m.p.186—187℃(化合物16)。4—乙酰氨基—2，3—二甲基吡啶N—氧化物
将200ml 30％的过乙酸于乙酸的溶液，于60℃下慢慢加到50g4—乙酰氨基—2，3—二甲基吡啶的100ml冰醋酸溶液中，溶液于70℃下保持12小时，然后真空浓缩(50℃水浴)下，得58g N—氧化物。2—氰基—4—乙酰氨基—4，5—二甲基吡啶
将10g4—乙酰氨基—2，3—二甲基吡啶N—氧化物的25g硫酸二甲酯溶液，小心地加热至80℃，并于80℃下保持90分钟。真空浓缩，溶于乙腈，然后加入到过量KCN于水的冰冷溶液中。溶液用NaCl饱和，室温搅拌18小时后，氯仿提取(2次)，有机层经MgSO4干燥，浓缩得3g混合物，柱层析纯化(CH2Cl2/戊烷)得1.3g标题所示的氰基吡啶。6—氰基—4—甲基吡唑并[4，3-c]吡啶
用前述实例1的方法，将0.6g4—乙酰氨基—2—氰基—5，6—二甲基吡啶转化成吡唑并吡啶，然后转化成N—芳基化的吡唑并吡啶，得0.12g1—[3—氯—5—三氟—甲基—2—吡啶基]—6—氰基—4—甲基吡唑并[4，3-c]吡啶(化合物14)，其为固体，m.p.144—145℃和0.08g2—[3—氯—5—三氟甲基—2—吡啶]—6—氰基—4—甲基吡唑并[4，3-c]吡啶，其为固体；m.p.180—185℃。4—乙酰氨基—2—乙硫代—5.6—二甲基吡啶
向15g4—乙酰氨基—2，3—二甲基吡啶N—氧化物的CH2Cl2溶液中加入5g二甲基甲酰氯，然后混合物搅拌30分钟，滴加4.6g乙硫醇，室温下搅拌3天，有机层用10％NaHCO3洗涤，MgSO4干燥，真空浓缩，柱层纯化，得2.6g乙硫基取代的吡啶。6—乙硫代—4—甲基吡唑并[4，3-c]吡啶
用实例1中所述方式，1.7g4—乙酰氨基—2—乙硫醇—4，5—二甲基吡啶转化成0.15g1—H—吡唑并吡啶。此物经芳基化，纯化得0.06g1—[3—氯—5—三氟甲基—2—吡啶基]—6—乙硫醇—4—甲基吡唑并[4，3-c]吡啶(化合物17)。4—乙磺酰基吡唑并[4，3-c]呲啶
将间氯过氧苯甲酸(2.1当量(eq))加到相应的6—乙硫醇化合物(化合物8)的冰CH2Cl2溶液中，室温下搅拌过夜，溶液用1N NaOH及水洗涤，干燥，真空浓缩，得1—[3—氯—5—三氟甲基—2—吡啶基]—4—乙磺酰基吡唑并[4，3-c]吡啶(化合物9)。4—羟甲基—1—[3—氯，5—三氟甲基—2—吡啶]吡唑并[4，3-c]吡啶表II(化合物27)2—乙酰氧甲基—4—乙酰氨基—3—甲基吡啶
将8g(58mmol)4—氨基—2，3—二甲基—吡啶N—氧化物于100ml乙酸酐的混合物加热至回流20分钟；真空浓缩，得一油状物，柱层析纯化，得5g标题化合物，其为油状物。1—H—4—羟甲基吡唑并[4，3-c]吡啶盐酸盐
将5g上述产品，2.2g(1eq)乙酸钾，4.6g(2eq)乙酸酐和0.2g18—冠(醚)—6于无水苯的溶液置于烧瓶中，加热至回流，在15分钟内加入4.5g(2eq亚硝酸异戊酯。回流5小时，冷却，用饱和NaCl洗涤，MgSO4干燥，柱层析纯化，得1.5g1—乙酰基—4—乙酰氧基甲基吡唑并[4，3-c]吡啶化物固体。
将上述吡唑并吡啶于20ml 2M HCl的溶液加热回流，真空浓缩，得2g标题化合物，其为一软固体。1—[3—氯—5—三氟甲基—2—吡啶基]—4—羟基甲基吡唑并[4，3-c]吡啶
将2g上述吡唑并吡啶盐酸盐，5.0g K2CO3及5.0g2，3—二氯—5—三氟甲基吡啶于20ml二甲基甲酰胺的溶液一起在85℃下加热2小时。冷却，加入乙醚，用饱和NaCl洗涤，干燥，真空浓缩，柱层析纯化，得0.6g标题化合物，其为固体(化合物27)。
实例3
比唑并[3，4-c] 比啶
许多吡唑并[3，4-c]吡啶可以从合适的实例1中所述的吡啶类化合物来制备。在这个实例中，芳基为前所述的任意取代的苯基或吡啶基。各种1—芳基—吡唑并[3，4-c]吡啶化合物的制备：A.1—芳基—5—溴代吡唑并[3，4-c]吡啶的制备3—(及5)—硝基—2—氨基—4—甲基吡啶
按B.A.Fox，T.C.Threhall在Org.Syn.Coll.Vol.5，P.346中所述的方法，使2—氨基—4—甲基吡啶进行硝化反应，由此产生了一个异构体的混合物，产率75％。3—(及5)—硝基—2—溴—4—甲基吡啶
上述硝基氨基吡啶的溴交换反应可按C.F.H.Allen，JohnR.Thirtle，Org.Syn.Coll.Vol.3，P.136，1955中所述方法进行，得异构体混合物，产率40％，3—和5—硝基异构体经柱层析分离，相应的比例为1：3。3—(或5)—氨基—2—溴—4—甲基吡啶化物
用乙醇，铁粉和盐酸按照前述方法，将相应的硝基吡啶还原，得氨基吡啶化物，产率80％。5—溴吡唑并[3，4-c]吡啶化物
将5—氨基—2—溴—4—甲基吡啶进行酰化并按实例1所述方法进行反应。相似的描述是1—芳基—5—溴吡唑并[3，4-c]吡啶类化合物(化合物24)的合成。B.5—乙硫代(或磺酰基)—吡唑并[3，4-c]吡啶的制备5—氨基—2—乙硫代—4—甲基吡啶
将8g2—溴—4—甲基—5—硝基吡啶，6.7g K2CO3，及3.4g乙硫代于二甲基甲酰胺的溶液，在70℃下加热6小时。洗涤溶液，干燥，真空浓缩，得8g乙硫代吡啶，其为油状。此产品在标准条件下用铁粉，含水乙醇及盐酸还原，得7.0g5—氨基—2—乙硫代—4—甲基吡啶。5—乙硫代基(或磺酰基)吡唑并[3，4-c]吡啶
按实例1方法，使上述5—氨基吡啶进行反应，生成吡唑并[3，4-c]吡啶，然后得1—N—芳基—吡唑并[3，4-c]吡啶(化合物25)。按前述方法，1—芳基—5—乙硫代基吡唑并[3，4-c]吡啶可以在0℃的CH2Cl2中被2.1g间氯过氧苯甲酸氧化。由此产生5—乙磺酰基产品(化合物26)。C.1—芳基—吡唑并[3，4-c]吡啶的制备3—氨基—4—甲基吡啶
2—溴—3—硝基—4—甲基吡啶的乙醇溶液以60psi氢气压，在使用5％Pd/C作催化剂的情况下进行还原，定量产生3—氨基—4—甲基吡啶。吡唑并[3，4-c]吡啶
用实例2所述方法，相应的氨基吡啶化合物进行反应，得吡唑[3，4-c]吡啶和1—芳基—吡唑[3，4-c]吡啶(化合物23)。
实例4
吡唑并[4，3-c]哒嗪的制备
有关中间体3，6—二甲基—4—硝基—1—氧代哒嗪的制备可参考以下两篇文献：Takanobu等，Chem.Pharm.Bull.9，194(1961)及Overberger等，J.Am.Chem.Soc.78，1961(1956).4—氨基—3，6—二甲基哒嗪—N—氧化物
将3，6—二甲基—4—硝基哒嗪—N—氧化物(1.g)0.5ml水，5ml乙醇，0.25ml浓盐酸及1.0g铁粉一起搅拌加热回流。30分钟后，再加入1.0g铁粉和2滴浓盐酸。2小时后，再加1g铁粉及2滴浓盐酸，继续加热5小时，然后加入5ml EtOH，1g铁粉，2滴浓盐酸。继续回流20小时。冷却，经硅藻土过滤，硅藻土用CH3OH洗涤，蒸发滤液，得橙色油状物，其经放置结晶(产量0.88g)，使用时无需进一步纯化。1—乙酰基—6—甲基—5—氧杂吡唑并[4，3-c]—哒嗪
将4—氨基—3，6—二甲基哒嗪—N—氧化物(3g，16.5mmol)和3.5ml乙醇溶于35ml苯，加热回流。将亚硝酸叔丁酯(1.6g，16.5mmol)溶于10ml苯，历时1小时加入，继续加热3小时。冷却溶液，倒入水中。加进乙酸乙酯，有机相提取物用无水MgSO4干燥，蒸除溶剂，生成棕色油液(经硅胶薄层层析，用5％CH3OH/CH2Cl2，出现一个斑点)，加进乙醚后固化。经过真空过滤收集固体，使用前无需进一步纯化(2.0g)。1—H—6甲基—5—氧杂吡唑并[4，3-c]哒嗪
将1.1g1—乙酰基—6—甲基—5—氧杂吡唑并[4，3-c]哒嗪在10ml10％盐酸中加热30分钟。加入NaHCO3对生成的深红色溶液进行中和，生成的固体用乙酸乙酯提取，MgSO4干燥，蒸发得1.1g棕色固体，使用时无需进一步纯化。1—(2，6—二氯—4—三氟甲苯基)—6—甲基—5—氧代吡唑并[4，3-c]哒嗪
将1—H—6—甲基—5—氧代吡唑并[4，5-c]哒嗪(1.0g，6.6mmol)，3，5—二氯—4—氟三氟甲苯(1.46g，6.6mmol)及新鲜粉碎的K2CO3(1.0g，7.2mmol)一起加入18g DMF中，将生成的悬浮液进行搅拌。加入催化剂量的(约0.05g)18—冠(醚)—6，混合物于60℃下加热30分钟，冷却，倾入2倍体积的水中，用50ml乙酸乙酯提取，然后再用50mlCH2Cl2提取。合并有机层，用MgSO3干燥，蒸发至干。将乙醚(5ml)加到生成的橙色油状物中，放置后结晶，过滤，得540mg(24％)橙棕色固体。(mp201—204℃)(化合物28)。
实例5
吡唑并[3，4-d]哒嗪1—[2，4，6—三氯苯基]—4—羟基吡唑并[3，4-d]哒嗪
通常，中间体4，4—二乙氧基—2—乙氧亚甲基—3—氧代丁酸乙酯可用已知的方法(见Bisagni等人在Tetrahedron，29，429(1973)中的描述)来制备，目标哒嗪化合物可用与J.P.Marquet等人在Tefrahedron，29，435(1973)中所描述的相类似的方法来制备，仅需稍加修饰(在本领域的知识范围内)。
将4，4—二乙氧基—2—乙氧基亚甲基—3—氧代丁酸乙酯(14.4g，0.052mole)加到稍过量的2，4，6—三氯苯基肼(11.85g，0.056mole)于240ml二恶烷的溶液中，溶液回流6小时，除去二恶烷。冷却至20℃，加HCl，搅拌16小时，分出有机层，干燥，用柱层析纯化，生成的缩醛用CH2Cl2/乙醚洗脱。
将缩醛(11.8g)溶于乙酸(220ml)中并回流，加4.8g水合肼于30ml冰醋酸的溶液，继续回流。6小时后，气相色谱法检查无起始物存在。被冷却的混合物倾入600ml冰水中，滤集形成的固体，用二氯乙烷重结晶，得0.912g纯品，其中不是烯醇式就是酮式(化合物29)。
制成产品后，本发明化合物为一具碱性物质，可与强酸反应生成农业上可接受的盐类。因此，本专利说明书及权利要求所提到的任何化合物打算将其相应的，农业上可接受的盐包括在此范围内。
用前述方法所制备的这些和其它的化合物列于表I，II和III中，其中指明了各种取代基团。
表I
物理常数化合物编号 R R1 R2 R3 R4 X R5 M.P.℃ or n01 5，6-二甲基 H Cl CF3 H C-R5 Cl 135.0 - 136.02 5，6-二甲基 H Cl CF3 H N 114.0 - 115.03 5-CH3 H Cl CF3 H C-R5 Cl 94.0 - 98.04 7-CH3 H Cl CF3 H N oil5 5，7-二甲基 H Cl CF3 H N oil
表II化合物编号 R R1 R2 R3 R4 X R5 6 4，6-CF3 H Cl CF3 H N 7 4，6-CH3 H Cl CF3 H N 8 4-SC2H5 H Cl CF3 H N 9 4-SO2C2H5 H Cl CF3 H N10 6-SC2H5 H Cl CF3 H N11 4-CN H Cl CF3 H N化合物编号 R R1 R2 R3 R4 X R5 12 H H Cl CF3 H N 13 4-CH3 H Cl CF3 H N 14 4-CH3，6-CN H Cl CF3 H N 15 4-CH3 H Cl CF3 H C-R5 Cl 16 4-CH3，5-O H Cl CF3 H C-R5 Cl 17 4-CH3，6-SC2H5 H Cl CF3 H N 18 4-CH3，5-O H Cl CF3 H N 19 4，6-CF3 H Cl CF3 H C-R5 Cl 27 4-CH2O H Cl CF3 H N
表III化合物编号 R R1 R2 R3 R4 X R5
20 5-CH3 H Cl CF3 H N
21 5-CH3 H Cl CF3 H C-R5 H
22 7-Cl H Cl CF3 H N
23 H H Cl CF3 H N
24 5-Br H Cl CF3 H N
25 5-SC2H5 H Cl CF3 H N
26 5-SO2C2H5 H Cl CF3 H N
表IV
物理常数化合物编号 Y W Z R1 R2 R3 R4 X R5 M.P. ℃ or n0
28 N CCH3 N-O H Cl CF3 H C-R5 Cl 201 - 204°
29 COH N N H Cl Cl H C-R5 Cl ---
本发明中的其它化合物包括：
4—羟基—1—[2，4，6—三氯苯基]吡唑并[3，4-d]哒嗪
1—(2，6—二氯—4—三氟甲基苯基)—5—氧代吡唑[4，3-c]哒嗪，以及
4—羟基—1—[2，6—二氯—4—三氟甲基苯基]—吡唑并[3，4-d]哒嗪。
上述表中所列化合物绝不打算限制本发明。
除莠剂筛选实验
对上述表中所列化合物用各种方法及在不同的施用比率下进行了除莠活性的测试。这些实验的某些结果如下。本领域内的专家会意识到所得到的除莠剂筛选实验结果是受许多不易控制的因素影响的，如环境条件，例如光照量，水量，土壤类型，土壤pH值，温度及湿度等等。其它可影响实验结果的因素有种植深度，除莠剂施用比率以及受试农作物的性质。所得结果在作物和作物之间以及作物的种类各异而有所不同。
出芽前除莠剂评价实验
在处理的同一天，将不同种类的杂草种子植于沙质的肥土中，每品种分别种几排，每一品种横跨一浅苗床的宽度。所种植的草种为绿色狐尾[SETVI](绿色狗尾草)，野燕麦[AVEFA](乌麦)，水草[ECHCG](Echinochloa crusgalli)。采用的阔叶种子是野生芥[SINAR](野芥)，天鹅绒叶[ABUTH](麻)以及年生牵牛花[PHBPU](紫花牵牛)。播种足够的种子以使出芽后每排能产生20—40株秧苗，具体苗数由植物本身的体积大小所决定。
受试化合物的溶液配制如下：称取400mg受试物，置于60ml广口瓶中，将其溶于含1％吐温20(聚氧乙烯脱水山梨醇单月桂酸酯乳化剂)的25ml丙酮中，如有需要，再加入溶剂(不超过5ml)以溶解化合物。从溶液中取出20.5ml的等分试样，用25ml含1％吐温20的丙酮：水(19∶1)的混合物稀释，形成可供喷雾的溶液。
将此浅苗床置于21—29.5℃的温室中，喷洒浇水，种植1天后，用喷雾溶液对浅苗床进行喷雾，喷雾量标定在400L/公顷，施用比率为4.0kg/公顷。
然后将此浅苗床重置于温室中，每日喷洒浇水，处理3周后，评估杂草控制的程度并与在另一块未受处理的平坦地中相同生长期，相同种类杂草的生长情况进行比较，记录控制百分数。
控制百分数是各种因素对植物损伤的总和，其包括发芽，出芽后植物组织杀伤，生长发育迟缓，畸型，缺氯病以及其它类型的损伤。控制率在0—100％之间变化，0代表与未受处理的对照物相比，对(杂草)生长没有作用，100代表全部杀死，破折号代表在此施用水平下未进行试验。
出芽后除莠剂评价实验
准备土壤，用与出芽前所述相同的品种播种。将浅苗床置于21—29℃的温室中，喷洒浇水。杂草的种子在进行处理前10—12天植于地下。用溶液以4kg/公顷的比率进行喷雾，所用的喷雾溶液与出芽前实验中所用的一样。
在每天喷雾浇水(不打湿叶子)后，将浅苗床再置于温室中。处理3周后，评价杂草的控制程度，并与在另一未受处理浅苗床里相同生长期相同种类的杂划的生长情况进行比较，记录控制百分数等级，该值被指定作为出芽前评价的基础。
结果列于表V中
表V
温室除莠试验结果
施用
杂草种类化合物 比率
损伤百分数编号 公斤/公顷 方法 AVEFA ECHCG SETVI ABUTH PHBPU SINAR 1 4.0 PES 90 100 100 100 100 100
4.0 POS 95 100 100 100 100 100 2 4.0 PES 90 100 100 100 100 100
4.0 POS 95 100 100 100 100 100 3 4.0 PES 70 100 100 100 90 100
4.0 POS 20 100 95 100 100 100 4 4.0 PES 0 0 0 0 0 0
4.0 POS 20 50 90 100 100 15 5 4.0 PES 0 0 0 0 0 0
4.0 POS 0 5 5 60 60 30 8 4.0 PES 15 95 100 100 98 98
4.0 POS 5 100 100 100 100 100 9 4.0 PES 10 70 90 70 10 15
4.0 POS 5 40 70 100 100 2010 4.0 PES 90 100 100 100 100 100
4.0 POS 100 100 100 100 100 10011 4.0 PES 95 100 100 100 100 100
4.0 POS 100 100 100 100 100 100化合物 比率编号 公斤/公顷 方法 AVEFA ECHCG SETVI ABUTH PHBPU SINAR12 4.0 PES 10 15 100 100 30 0
4.0 POS 30 30 100 100 100 5013 4.0 PES 25 98 100 100 100 100
4.0 POS 50 85 100 100 100 10014 4.0 PES 0 0 100 100 80 100
4.0 POS 5 15 40 100 100 10020 4.0 PES 20 100 100 70 10 60
4.0 POS 80 100 100 100 100 10021 4.0 PES 30 80 100 100 0 100
4.0 POS 40 95 100 100 100 9522 4.0 PES 0 5 75 90 0 0
4.0 POS 0 0 15 100 90 1528 4.0 PES 100 100 100 100 100 100
4.0 POS 100 100 100 100 100 10029 4.0 PES 85 100 100 100 95 100
4.0 POS 10 100 70 100 100 85
根据上述方法，还进行了其它系列实验，所不同的是除莠剂的用量不同。通过对原喷雾溶液稀释，可以达到所需量目的。
杂草的种类如下：
普通名 学名 缩写(ABR)
— ALOMY
野燕麦 乌麦 AVEFA
阔叶信号草 阔臂草 BRAPR
水草 Echinochloa crusgalli ECHCG
绿色狐尾 绿色狗尾草 SETVI
天鹅绒叶 麻 ABUTH
苋属植物 — AMARE
— CASOB
牵牛花 药薯 IPOSS
— MATCH
大麻 Sebania exaltata SEBEX
— STEME
隙了前述的杂草种类外，还对除莠剂对各种作物的影响进行了试验，作物种类如下：
— WI大豆 大豆 SOY棉花 陆地棉 COT糖甜菜 普通甜菜 SB麦子 小麦 WH稻米 稻 RC高梁 双色蜀黍 ML玉米 玉蜀黍 CN
上述实验的结果列于如下表VI和VII中。
表VI施用 杂草种类化合物 比率 损伤百分数编号 公斤/公顷 方法 ALOMY AVEFA BRAPP ECHCG SETVI ABUTH AMARE CASOR IPOSS MATCH SEBEX STEME XANPE1 2.00 PES 90 5 90 100 100 100 100 35 95 100 100 100 0
POS 15 40 0 85 25 100 100 10 100 40 100 100 0
1.00 PES 20 0 85 100 100 100 100 15 100 100 100 50 0
POS 20 45 0 65 0 100 100 0 100 0 100 100 0
0.50 PES 10 0 75 80 100 100 100 0 80 50 95 50 0
POS 30 20 0 15 0 100 100 0 90 10 95 20 0
0.25 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --2 2.00 PES 85 65 100 95 100 50 100 0 75 100 100 0 0
POS 55 75 50 80 90 60 60 15 100 0 95 0 0
1.00 PES 50 15 60 90 100 50 100 0 70 70 95 0 0
POS 40 35 20 55 15 20 20 0 75 0 80 0 0
0.50 PES 5 5 10 0 100 0 75 0 20 0 0 0 0
POS 25 20 0 30 5 0 0 0 75 0 60 0 0
0.25 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --化合物 比率编号 公斤/公顷 方法 ALOMY AVEFA BRAPP ECHCG SETVI ARUTH AMARE CASOB IPOSS MATCH SEREX STEME XANPE3 2.00 PES 10 0 50 10 85 45 75 80 5 90 100 90 5
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 0 0 0 0 50 15 40 0 0 50 25 50 0
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
0.50 PES 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 -- 0
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
0.25 PES 0 0 20 20 100 30 10 0 100 0 15 -- 20
POS 0 0 5 45 20 60 100 30 100 0 100 0 156 2.00 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 0 0 0 0 40 -- 100 -- 10 100 -- 45 --
POS 5 0 -- 25 30 100 95 100 88 100 -- 100 --
0.50 PES 0 0 -- -- 30 -- -- 0 -- 100 -- 20 --
POS 5 0 -- 20 20 100 100 100 90 90 -- 85 --
0.25 PES 0 0 -- 0 0 0 -- -- 0 0 -- 5 --
POS 0 0 10 -- 20 100 95 75 100 60 -- 50 --化合物 比率编号 公斤/公顷 方法 ALOMY AVEFA BRAPP ECHCG SETVT ABUTH AMARE CAS0B IPOSS MATCH SEBEX STEME XANPE7 2.00 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS 10 50 10 10 55 100 100 50 100 90 -- 70 --
0.50 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
0.25 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS 10 40 0 0 5 30 100 15 100 60 -- 45 --8 2.00 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 10 40 65 95 100 100 100 40 45 100 -- 98 --
POS 10 20 10 30 45 85 100 30 100 100 -- 20 --
0.50 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
0.25 PES 0 10 30 20 65 20 98 0 0 100 -- 0 --
POS 10 20 10 20 30 80 90 30 90 100 -- 20 --化合物 比率编号 公斤/公顷 方法 ALOMY AVEFA BRAPP ECHCG SETVI ABUTH AMARE CASOB IPOSS MATCH SEBEX STEME XANPE9 2.00 PES 10 0 45 15 35 50 100 20 0 100 -- 0 --
POS 10 15 5 5 25 30 98 30 65 20 -- 10 --
1.00 PES 0 0 0 0 0 35 100 40 0 95 -- 0 --
POS 0 0 5 10 15 25 95 30 65 0 -- 0 --
0.50 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
0.25 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --10 2.00 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
0.50 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
0.25 PES 0 30 0 5 65 0 70 0 0 50 -- 0 --
POS 20 30 15 15 30 99 100 5 100 50 -- 50 --化合物 比率编号 公斤/公顷 方法 ALOMY AVEFA BRAPP ECHCG SETVI ABUTH AMARE CASOB IPOSS MATCH SEBEX STEME XANPE11 2.00 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 80 55 100 100 100 100 100 60 98 100 -- 100 --
POS 98 100 98 98 100 100 100 100 100 100 -- 100 --
0.50 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
0.25 PES 30 20 35 60 100 100 100 20 70 100 -- 100 --
POS 65 65 15 50 75 100 100 65 100 100 -- 20 --12 2.00 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 0 0 45 0 30 40 65 10 15 95 -- 0 --
POS 15 20 5 10 25 98 100 25 100 -- -- 0 --
0.50 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
0.25 PES 0 0 0 0 0 0 15 0 10 0 -- 0 --
POS 5 10 0 0 5 98 70 10 95 -- -- 0 --化合物 比率编号 公斤/公顷 方法 ALOMY AVEFA BRAPP ECHCG SETVI ABUTH AMARE CASOB IPOSS MATCH SEBEX STEME XANPE19 2.00 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 70 10 95 95 100 100 100 100 100 100 -- 65 --
POS 0 5 0 5 55 100 100 95 100 100 - 0 --
0.50 PES 30 10 95 98 100 100 100 100 50 100 -- 60 --
POS 0 5 5 5 35 100 95 100 100 100 -- 0 --
0.25 PES 0 0 95 30 95 100 100 100 0 100 -- 20 --
POS 0 5 5 5 20 100 100 40 95 100 -- 0 --20 2.00 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 0 20 0 0 0 10 0 10 50 100 -- 0 --
POS 5 5 15 20 55 100 100 100 100 80 -- 0 --
0.50 PES 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 -- 0 --
POS 5 5 0 10 50 100 100 30 95 65 -- 0 --
0.25 PES 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -- 0 --
POS 5 10 0 10 35 100 35 10 100 10 -- 0 --化合物 比率编号 公斤/公顷 方法 ALOMY AVEFA BRAPP ECHCG SETVI ABUTH AMARE CASOB IPOSS MATCH SEBEX STEME XANPE21 2.00 PES -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 20 25 10 10 98 100 100 0 0 0 -- 0 --
POS 0 20 0 0 70 100 100 15 95 0 -- 0 --
0.50 PES 0 10 0 10 30 15 0 0 0 0 -- 0 --
POS 0 10 0 0 55 100 100 0 85 0 -- 0 --
0.25 PES 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 -- 0 --
POS 0 0 0 0 30 100 70 0 70 0 -- 0 --28 0.5 PES 65 75 98 100 100 100 100 -- 60 100 -- -- 70
0.25 PES 20 60 75 100 100 98 100 -- 45 100 -- -- 45
POS 30 45 35 90 55 100 100 -- 100 55 -- -- --
表VII
施用 作物种类化合物 比率
损伤百分数编号 公斤/公顷 方法 CN ML RC WH COT SB SOY1 2.00 PES 50 95 20 30 25 100 20
POS 30 20 10 90 70 85 45
1.00 PES 15 55 20 20 0 100 15
POS 20 15 10 80 70 75 20
0.50 PES 0 5 0 5 0 95 0
POS 30 5 0 45 85 45 10
0.25 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --2 2.00 PES 35 75 10 25 0 95 0
POS 60 15 20 70 40 40 25
1.00 PES 0 0 0 10 0 90 0
POS 40 5 0 60 20 40 10
0.50 PES 0 0 0 0 0 50 0
POS 20 0 0 40 10 15 10
0.25 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --化合物 比率编号 公斤/公顷 方法 CN ML RC WH COT SB SOY3 2.00 PES 10 10 75 0 5 10 20
POS -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 0 0 15 0 5 0 0
POS 5 80 10 20 -- 100 85
0.50 PES 0 0 0 0 0 0 0
POS 5 40 10 10 -- 100 40
0.25 PES -- -- -- -- -- -- --
POS 0 10 5 5 -- 100 156 2.00 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 0 -- 0 0 -- 0 --
POS 0 -- 10 10 -- 100 70
0.50 PES -- -- 0 0 -- 0 0
POS 0 -- 10 5 -- 100 70
0.25 PES 0 -- 0 0 -- 0 0
POS 0 -- 10 5 -- 100 40化合物 比率编号 公斤/公顷 方法 CN ML RC WH COT SB SOY7 2.00 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES -- -- -- -- -- -- --
POS 20 -- 10 5 -- 100 60
0.50 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
0.25 PES -- -- -- -- -- -- --
POS 15 -- 10 5 -- 60 458 2.00 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 15 -- 0 25 -- 65 0
POS 15 -- 20 15 -- 100 40
0.50 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
0.25 PES 0 -- 0 0 -- 10 0
POS 15 -- 10 10 -- 100 30化合物 比率编号 公斤/公顷 方法 CN ML RC WH COT SB SOY9 2.00 PES 15 -- 25 0 -- 10 30
POS 10 -- 5 10 -- 50 50
1.00 PES 10 -- 15 0 -- 10 0
POS 5 -- 5 0 -- 30 55
0.50 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
0.25 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --10 2.00 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
0.50 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
0.25 PES 5 -- 0 0 -- 100 0
POS 20 -- 10 10 -- 40 30化合物 比率编号 公斤/公顷 方法 CN ML RC WH COT SB SOY11 2.00 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 35 -- 25 45 -- 100 35
POS 50 -- 70 98 -- 100 100
0.50 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
0.25 PES 10 -- 10 10 -- 100 10
POS 30 -- 30 35 -- 100 9012 2.00 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 10 -- 20 0 -- 10 0
POS 25 -- 5 25 -- 60 60
0.50 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
0.25 PES 0 -- 0 0 -- 0 0
POS 15 -- 5 15 -- 45 20化合物 比率编号 公斤/公顷 方法 CN ML RC WH COT SB SOY13 2.00 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 0 -- 10 0 -- 0 12
POS 12 -- 20 10 -- 58 35
0.50 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
0.25 PES 0 -- 0 0 -- 0 0
POS 15 -- 12 10 -- 15 2020 2.00 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 0 -- 0 10 -- 0 30
POS 10 -- 10 10 -- 100 35
0.50 PES 0 -- 0 0 -- 0 10
POS 0 -- 10 10 -- 95 40
0.25 PES 0 -- 0 0 -- 0 0
POS 0 -- 10 10 -- 80 15化合物 比率编号 公斤/公顷 方法 CN ML RC WH COT SB SOY21 2.00 PES -- -- -- -- -- -- --
POS -- -- -- -- -- -- --
1.00 PES 10 -- 0 10 -- 40 0
POS 5 -- 0 0 -- 100 40
0.50 PES 0 -- 0 0 -- 0 0
POS 5 -- 0 0 -- 40 15
0.25 PES 0 -- 0 0 -- 0 0
POS 0 -- 0 0 -- 10 35
施用方法
本发明化合物可用作除莠剂，并可以本领域内专家熟知的种种方法，以各种浓度来施用。通过对所期望控制地区出芽前或出芽后施用本发明化合物，可以有效地控制不期望植物的生长。实际上，化合物是以配方形式应用的，其含有各种已知的或常被工业上促进分散而采用的辅助剂和载体。对于任何一个给出的化合物来说，配方的选择和施用方式都可以影响其活性，因此需作相应的选择。本发明化合物可配制成颗粒，如可湿粉末，可乳化的浓缩物，粉末或粉尘，可流动的产品，如溶液，悬浮液或乳浊液，或制成控释形式，如微胶囊。这些配方可以含有少至约0.5％到多至95％或更多的活性成分(重量比)。给出化合物的适宜量取决于欲控制的种子或植物的性质。施用率通常在约0.01—10磅/英亩，较好的是0.02—4磅/英亩。
可湿性粉末以细分的颗粒形式存在，其在水或其它液体载体中可容易地分散。颗粒含有活性成分。后者存留于一个固体基质中。典型的基质包括漂白土，高岭土，二氧化硅以及其它容易湿润的有机或无机固体。可湿性粉末通常含有约5％—95％的活性成分及少量加湿剂，分散剂或乳化剂。
可乳化的浓缩物为均匀的液体组合物，其可在水或其它液体中分散，可全部地由带有液体或固体乳化剂的活性化合物组成，也可含有液体载体，如二甲苯，重质芳香挥发油，异佛尔酮以及其它不挥发有机溶剂。这些浓缩物可以在水或其它液体中分散，并以喷雾剂的形式施用于欲处理的区域。活性成分的量约占浓缩物的0.5％—95％。
颗粒配方包括挤压物和相对粗的颗粒，通常不经稀释即施用于欲抑制植物生成的区域内。颗粒配方中典型的载体包括沙子，漂白土，活性白土，膨润土，蒙脱土，蛭石，珍珠岩以及其它有机或无机物质，其可以吸收或包裹活性物质。颗粒配方通常含有约5％—25％的活性成分，并含有表面活性剂，如重质芳香挥发油，煤油以及其它石油成分，或蔬菜油；和/或粘合剂，如糊精，胶液或合成树脂。
粉尘为可自由流动的活性成分的混合物，其带细分的固体，如滑石，粘土，面粉和其它有机和无机固体，它们作为分散剂和载体而起作用。
微胶囊为液滴状或颗粒状的活性成份被一种惰性多孔外壳包裹，其可使内部的物质以一个控制的速率向周围环境逸出。被密封的液滴直径通常为约1—50微米。封闭了的液滴构成了胶囊重量的50—95％，除了活性成分外还包括溶剂。密封的颗粒为通常的多孔颗粒，其带有密封颗粒孔洞的多孔膜，保持活性成分在颗粒孔中以液体形式存在。颗粒直径一般为1毫米—1厘米，较好的为1—2毫米。颗粒可通过挤压、附聚或造粒作用生成，也可以是自然形成的。这类物质的实例有蛭石，烧结粘土，高岭土，活性白土锯末以及颗粒碳。外壳和膜的材料包括天然或合成的橡胶，纤维素性物质，苯乙烯—丁二烯共聚物，聚丙烯腈，聚丙烯酸酯，聚酯，聚酰胺，聚脲，聚氨基甲酸乙酯和淀粉黄原酸盐。
其它用于除莠剂施用的配方包括活性成分(以其所需浓度)完全溶解于溶剂中的溶液，如丙酮，烷基化的萘，二甲苯及其它有机溶剂。也可采用加压喷雾器，其中的活性成份是以细分的形式分散于溶剂中，其结果是使低沸点分散溶剂的载体汽化起作用，如氟利昂类(Freons)。
配方中的许多配方都包括加湿剂，分散剂或乳化剂。例如烷基和烷芳基磺酰和硫酸以及其盐类；多羟基醇类；聚乙氧基醇类；酯类和脂肪胺类。这些试剂在配方中所占的量一般为0.1％—15％。
上述每个配方都可以制备成一种包装，其中含有除莠剂以及其它配方成份(稀释剂，乳化剂，表面活性剂等)。这些配方也可用罐混合法制备，即分别获取这些成分，然后在种植地点进行合并。
本发明化合物当与其它除莠剂和/或脱叶剂，枯萎剂，生长抑制剂等合用时，也是有效的。配方中其它成分的含量一般为活性成分的5—95％。这些组合物常常可以提供较高水平的控制杂草效果，并常常可以产生单独的除莠剂配方所无法达到的效果。
可与本发明化合物合用的其它除莠剂，脱叶剂，枯萎剂和植物生成抑制剂的例子有：
N—乙酰苯胺类除莠剂，如alachlor，即2—氯代—2’，6’—二乙基—N—(甲氧甲基)乙酰苯胺；acetochlor，即2—氯代—2’—甲基—6’—乙基—N—乙氧甲基乙酰苯胺；metolachlor，即2—氯—2’—甲基—6’乙基—N—甲氧—异丙基—2—乙酰苯胺；
氯代苯氧除莠剂，如2，4—D，2，4，5—T，MCPA，MCPB，2，4—DB，2，4—DEB，4—CPA，2，4，5—TB以及2，4，5—涕丙酸；
氨基甲酸酯除莠剂，如苯胺灵，氯苯胺灵，灭草灵以及燕麦灵；
硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯除莠剂，如CDEC，威百亩，EPTC，燕麦敌，PEBC以及灭草猛；
取代尿素除莠剂，如草完隆，氯全隆，枯草隆，环莠隆，非草隆，灭草隆，灭草隆TCA，敌草隆，利谷隆，绿谷隆，草不隆，播土隆以及三甲隆；
取代的三嗪除莠剂，如西玛津，可乐津，敌草净，欧阿津，草怕津，扑草净，莠去津，草达津，西玛通，扑灭通，扑灭净以及莠灭净；
氯代脂肪酸除莠剂，如TCA以及茅草枯；
氯代苯甲酸和苯乙酸除莠剂，如2，3，6—TBA，麦草畏，杀草畏，草灭平，伐草克，PBA，2—甲氧基—3，6—二氯苯乙酸，3—甲氧基—2，6—二氯苯乙酸，2—甲氧基—3，5，6—三氯苯乙酸以及2，4—二氯—3—硝基苯甲酸；
磺酰尿素除莠剂，如Chlorosulfuron，chlorimuron，chlo-rimuron ethyl以及bensulfuron ethyl；
咪唑啉除莠剂，如imazapyr，imazaquin以及imazethapyr；
芳氧基苯氧基除莠剂，如fluazifop-p-butyl，femoxaprop以及quizalofop-p；
二苯基醚除莠剂，如fomesafen，chlomethyoxyfen以及治草醚；
肟类除莠剂，如sethoxydim以及clethodim；
吡唑和吡啶衍生物；取代1，3—环己二酮化合物，包括2—(2—取代苯甲酰基)—1，3—环己二酮；
还有一批化合物，如氨基三唑，马来酰肼，乙酸苯基汞，草藻灭，工业氯丹，CDCPA，敌草快，抑草蓬，DNC，DNBP，敌草腈，DPA，草乃敌，胺乐灵，氟乐灵，蔬草灭，地快乐，脱叶亚磷，DMPA，DSMA，MSMA，叠氮化钾，丙烯醛，氟草胺，地散磷，AMS，除草定，2—(3，4—二氯苯基)—4—甲基—1，2，4—恶唑烷—3，5—二酮，溴苯腈，二甲胂酸，CMA，CPMF，环草安，DCB，DCPA，二氯萘醌，二苯乙腈，DMTT，DNAP，E-BEP，EXD，HCA，碘苯腈，IPX，异草定，氰酸钾，MAA，MAMA，MCPES，MCPP，MH，草达灭，NPA，OCH，百草枯，PCP，毒莠定，DPA，PCA，2，4—滴硫钠，特草定，芽根灵，TCBA，磺乐灵，四硼酸钠，氰氨基钙，S，S，S—三丁基硫逐磷酸酯以及敌稗，N—膦酰基甲基甘氨酸的异丙胺盐，N—膦酰基甲基甘氨酸的三甲基锍盐。
通用配方
这些配方适用于采取常规方法除莠的地区，例如，粉末和液体组合物可应用于动力喷洒器，压力和手动喷雾器和喷尘器。也可以从飞机上制成粉尘，或用布洒器，油绳施放。为改良或控制发芽或出芽的种子生长，可将粉尘或液体配方分散在泥土内，深度至少在泥土表面以下半寸，或只通过喷洒或播散在泥土表面。该配方也可加在灌溉的水中使用，使其与灌溉水一起渗透到泥土中去。这类用于泥土表面的粉尘组合物，颗粒组合物或液体配方能通过常规方法，如耙地，耕地或混合操作，将其分散到泥土表面的下层去。
下列实例为典型的配方：
这些粉尘经混合各成分而形成，然后研磨混合物至所期颗粒大小。
颗粒形成法：将活性化合物与表氯醇混合，将此混合物溶解于6份丙酮。然后加入聚乙二醇和十六烷基聚乙二醇醚。将产生的溶液喷洒在高岭土上，在真空下蒸发掉丙酮。
湿性粉末：
这些湿性粉末的制备如下：将活性化合物与添加剂在合适的混合器中紧密地混合，在研磨机或滚动机中研磨生成的混合物。
乳化浓缩液：
本组合物的除莠有效量取决于所须控制的种子或植物的性质。活性成分的施用比率为大约0.01—25磅/英亩，较可取的为大约0.10—10磅/英亩，实际用量取决于总体成本和所期效果。对一个熟练本门技术的人是显而易见的，为达到同样的控制程度，当组合物显示出较低除莠活性时，将加大剂量。而不是改用更有活性的化合物。