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1、10申请公布号CN104177362A43申请公布日20141203CN104177362A21申请号201310198560822申请日20130524C07D487/04200601C07C279/04200601C07C31/38200601C07C7/10200601C07C9/15200601C07C9/21200601C07C15/107200601C07C11/02200601C07C13/18200601C07C13/2020060171申请人中国石油大学北京地址102249北京市昌平区府学路18号72发明人刘植昌胡鹏程孟祥海张睿徐春明74专利代理机构北京三友知识产权代理有限公。
2、司11127代理人韩蕾54发明名称一种极性可调的离子液体及其制备方法与应用57摘要本发明提供了一种极性可调的离子液体及其制备方法与应用，特别是该可调性离子液体对水分不敏感，能以CO2为分子开关来调控体系的极性，用于循环分离低极性的有机化合物。所述可调性离子液体是以有机碱和氟代醇为原料经质子转移反应而制得的，且在吸收CO2前后都是离子液体。本发明的可调性离子液体成本低、制备方法简单。吸收了CO2的可调性离子液体极性增大，能分离出溶解在可调性离子液体中低极性的有机化合物。之后通过小幅升温能够释放出CO2，恢复可调性离子液体的低极性，可调性离子液体能够从混合物和反应体系中反复溶解低极性的有机化合物，。
3、之后通过CO2将低极性的有机化合物分离且重复性能良好。51INTCL权利要求书1页说明书13页附图2页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书1页说明书13页附图2页10申请公布号CN104177362ACN104177362A1/1页21一种极性可调离子液体，其特征在于，所述离子液体是以有机碱和氟代醇为原料经质子转移反应而制得的。2根据权利要求1所述的极性可调离子液体，其特征在于，所述有机碱选自1,8二氮杂双环540十一碳7烯、1,5二氮杂双环430壬5烯、1,5二氮杂双环440癸5烯、四甲基胍、2甲基1,1,3,3四甲基胍、2丁基1,1,3,3四甲基胍、2苯基1,1,3,。
4、3四甲基胍、7甲基1,5,7三氮杂二环440癸5烯、1,5,7三氮杂二环440癸5烯、2,8,9三异丁基2,5,8,9四氮1磷二环333十一烷、2,8,9甲基2,5,8,9四氮1磷二环333十一烷中的一种或多种混合；优选的，所述有机碱为1,8二氮杂二环540十一碳7烯、四甲基胍、2苯基1,1,3,3四甲基胍、1,5,7三氮杂二环440癸5烯的一种或多种混合。3根据权利要求1所述的极性可调离子液体，其特征在于，所述氟代醇的通式为RFOH，其中RF是指碳数为210的含氟烷基；优选的，所述氟代醇为2,2,2三氟乙醇、2,2,3,3四氟丙醇、3,3,3三氟丙醇的一种或多种混合。4权利要求13任意一项所。
5、述极性可调离子液体的制备方法，其特征在于，所述方法包括将有机碱与氟代醇按摩尔比为105115混合进行反应，反应结束除去多余的反应原料，即得极性可调离子液体。5根据权利要求4所述的方法，其特征在于，有机碱和氟代醇在030下反应0510小时。6权利要求13任意一项所述极性可调的离子液体在分离有机化合物中的应用；优选所述有机化合物的介电常数在室温下介于03PF/M之间；更优选所述有机化合物为碳原子数在520的烷烃、烯烃、炔烃或芳烃中的一种或多种混合。7根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述有机化合物是吸附于固体中的液态有机化合物。8权利要求13任意一项所述极性可调的离子液体分离有机化合物的方法，。
6、其特征在于，所述方法包括用极性可调离子液体从固态混合物中分离出目标有机化合物，将极性可调离子液体与固态混合物搅拌混合，萃取出有机化合物，往极性可调离子液体中通入CO2，至有机化合物与极性可调的离子液体有清晰的相界面，移除有机化合物，加热极性可调离子液体移除CO2，直至没有气泡产生，停止加热；优选所述加热温度为50100。9根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述有机化合物为碳原子数在520的烷烃、烯烃、炔烃或芳烃中的一种或多种混合。权利要求书CN104177362A1/13页3一种极性可调的离子液体及其制备方法与应用技术领域0001本发明是关于一种极性可调的离子液体及其制备方法与应用，属于有。
7、机化工领域。背景技术0002在化工生产中经常涉及多步的反应和分离过程，且每一步骤需要的最佳溶剂又可能不同。传统的溶剂物理性质较为固定，在每一反应步骤结束后，溶剂需要被移除或者是替换，这既增加了经济成本又给环境带来了污染。超临界流体以及气体膨胀性液体能通过温度和压力来改变其物理性质，可用于萃取分离但所需压力较高，操作复杂。因而开发一种新型的溶剂来简化繁琐的化工分离步骤具有重要的意义。0003离子液体是由阴阳离子构成的且在常温附近呈液态的盐类，被誉为绿色溶剂。离子液体作为反应溶剂展现出了溶解性能好、挥发性低的优点，但离子液体的循环使用以及溶质的分离问题在未来的工业应用中将是主要的挑战。极性可调溶剂。
8、与极性可调离子液体能通过气体分子开关改变体系的物理性质，从而实现溶质的分离；通过加热或惰性气体吹扫赶走气体分子开关，实现溶剂的循环使用。目前已有一些研究者在极性可调溶剂与极性可调离子液体的开发上进行了探索。0004JESSOP等（NATURE，2005，436，1102）首次报道了以1,8DIAZABICYCLO540UNDEC7ENE（DBU）和脂肪醇等摩尔比的混合液可作为一种极性可调的CO2开关型双组份溶剂。在吸收CO2前，体系是分子形式的、低极性的；吸收CO2后，体系是离子形式的、高极性的，因而实现了以CO2来调控体系物性的改变，从而实现对低极性化合物的分离。JESSOP等实验发现当体系。
9、中加入低极性的癸烷后，癸烷溶于DBU/正己醇混合体系（低极性）；当通入CO2后，癸烷与该体系分为两层，上层为癸烷下层为离子液体（高极性）。55加热并通入N2或AR除去CO2后，体系重新互溶。但这类极性可调溶剂在分子形式时溶剂挥发性依然存在。0005JESSOP等在随后的专利US20080058549A1、US20117982069B2、US20120116076A1中报道了一类以CO2、SO2、CS2或COS为分子开关调节溶剂的极性来循环分离溶质的方法。这类双组份极性可调溶剂是脒或胍与含羟基化合物（如水、醇）的混合液，能通过吸收和加热移除CO2在分子和离子形式间可逆地进行转换。但是这类极性可调。
10、溶剂在用于分离低极性化合物时，如果有水的存在会生成不溶的碳酸盐悬浮在体系中降低分离效果，因此需要在严格干燥的条件下进行，因而原料需要极其苛刻的脱水过程，这不仅对实验设备提出了更高的要求也限制了其应用。0006YAMADA等（CHEMISTRYOFMATERIALS，2007，195967969）开发了一类以脒与胺的混合液构成的双组份极性可调溶剂。实验发现，这类极性可调溶剂能循环分离低极性化合物。以N辛基N,N二甲基乙基脒与正己胺的等摩尔比混合液为例，未通入CO2时体系是分子形式的，其极性与甲苯接近；通入CO2后得到离子液体其极性介于丙酮和二甲基亚砜之间，加热并通入N2排除CO2后，极性可调溶剂。
11、还原。文献报道这类极性可调溶剂在一定说明书CN104177362A2/13页4程度上降低了对水的敏感性，但仍需要对原料进行脱水处理。0007PHAN等（THEJOURNALOFORGANICCHEMISTRY，2007，731127132）报道了仲胺在通入CO2前后体系结构和极性发生了变化，因而也可作为单组份的极性可调溶剂来使用，但只针对本身及其产物胺基甲酸盐都是液体的仲胺才适用。与双组份的极性可调溶剂相比，单组份的仲胺价格便宜，即使存在少量水也不会影响溶剂极性可调的性能。但是胺本身具有挥发性，作为溶剂使用损失较大。0008HELDEBRANT等（GREENCHEMISTRY，2010，124。
12、713721）将羟基基团和碱性基团结合在一个分子结构中，形成了单组份的羟基功能化的有机超强碱。极性表征实验证实羟基功能化的有机超强碱在与CO2反应前后体系的极性发生了改变，说明羟基功能化的有机超强碱也是一类单组份极性可调溶剂。但由于体系粘度高于双组份极性可调溶剂，CO2吸收受到传质阻力的影响较大，在应用上也未见文献报道。0009王从敏等（ANGEWANDTECHEMIEINTERNATIONALEDITION，2010，493459785981）以7甲基1,5,7三氮杂二环440癸1烯MTBD和咪唑，合成了质子型离子液体MTBDHIM，这类离子液不仅能用来捕集CO2，而且具有CO2分子触发极性。
13、和碱性可调的特性，说明MTBDHIM是一种CO2开关型极性可调离子液体，这为极性可调离子液体的研究提供了依据。但MTBD的价格昂贵，且MTBDHIM本身粘度较高。0010可以看到，极性可调溶剂的研究已经向极性可调离子液体延伸。已报道的双组份极性可调溶剂对水分敏感，需要严格干燥的预处理过程；单组份极性可调溶剂挥发性强或粘度高。极性可调离子液体不仅具有极性可调溶剂极性可调的特性，而且具有离子液体低挥发的特性，有效地避免了极性可调溶剂的缺点。极性可调溶剂与极性可调离子液体的区别在于极性可调溶剂吸收CO2是从分子形式向离子形式的转变，而极性可调的离子液体吸收CO2前后都是离子液体。0011因此，开发耐。
14、水性强、CO2解吸温度低、粘度低的极性可调离子液体，对于极性可调离子液体在循环分离低极性化合物的工业应用有着重要的意义。发明内容0012本发明的第一个目的在于提供一种极性可调的离子液体；该极性可调的离子液体起初是离子形式的，在与CO2反应后仍然是离子形式的，有别于传统的极性可调溶剂起初是分子形式的，在与CO2反应后才是离子形式的，其具有对水不敏感、溶剂损失低的优点；0013本发明的第二个目的在于提供所述极性可调离子液体的制备方法；0014本发明的第三个目的在于提供所述极性可调离子液体在分离有机化合物中的应用；0015本发明的第四个目的在于提供所述极性可调离子液体分离有机化合物的方法。0016为。
15、了实现上述目的，本发明首先提出一种极性可调离子液体，所述离子液体是以有机碱和氟代醇为原料经质子转移反应而制得的。0017一般来说所述有机碱碱和氟代醇摩尔比为105115。0018根据本发明所述的极性可调离子液体，所述有机碱为1,8二氮杂双环540十一碳7烯（DBU）、1,5二氮杂双环430壬5烯（DBN）、1,5二氮杂双环440癸5烯（DBD）、四甲基胍（TMG）、2甲基1,1,3,3四甲基胍（METMG）、2丁说明书CN104177362A3/13页5基1,1,3,3四甲基胍（BUTMG）、2苯基1,1,3,3四甲基胍（PHTMG）、7甲基1,5,7三氮杂二环440癸5烯（MTBD）、1,5。
16、,7三氮杂二环440癸5烯（TBD）、2,8,9三异丁基2,5,8,9四氮1磷二环333十一烷、2,8,9甲基2,5,8,9四氮1磷二环333十一烷；0019其中更优选为1,8二氮杂二环540十一碳7烯（DBU）、四甲基胍（TMG）、2苯基1,1,3,3四甲基胍（PHTMG）、1,5,7三氮杂二环440癸5烯（TBD）中的一种或多种混合。0020根据本发明所述的极性可调离子液体，所述氟代醇的通式为RFOH，其中RF是指碳数为210的含氟烷基；0021其中更进一步优选所述氟代醇为2,2,2三氟乙醇（TFE）、2,2,3,3四氟丙醇（TFP）、3,3,3三氟丙醇的一种或多种混合。0022其次，本发。
17、明还提供了所述极性可调离子液体的制备方法，所述方法包括将有机碱与氟代醇按摩尔比为105115混合进行反应，反应结束除去多余的反应原料，即得极性可调的离子液体。0023根据本发明所述的方法，有机碱与氟代醇混合后发生质子转移反应，具体反应条件可以参考现有技术类似反应，而本发明优选的为有机碱和氟代醇在030下反应0510小时。0024再次，本发明还提供了所述极性可调离子液体在分离有机化合物中的应用；0025其中优选所述有机化合物的介电常数在室温下介于03PF/M之间；0026这里所述的分离有机化合物可以理解为将液态有机化合物从所述极性可调离子液体中分离出来；0027更优选所述有机化合物为碳原子数在5。
18、20的烷烃、烯烃、炔烃或芳烃中的一种或多种混合。0028本发明优选是将吸附于固体中的有机化合物从固体中分离出来；0029优选在分离时的状态下所述有机化合物为液态。0030最后，本发明还提供了所述极性的可调离子液体分离有机化合物的方法，所述方法包括将极性可调离子液体与目标有机化合物混合均匀，通入CO2，至有机化合物与极性可调的离子液体有明显清晰的相界面，移除有机化合物，加热极性可调的离子液体移除CO2，直至没有气泡产生，停止加热。0031离子液体和所需分离的有机化合物用量可以根据实际操作情况来确定，或者参照现有技术其他离子液体常规用量来确定，譬如本发明优选的离子液体与有机化合物的质量比为1051。
19、2。0032所述方法优选用极性可调离子液体从固态混合物中分离出目标有机化合物。0033所述的固态混合物应当理解为固体物质中吸附了能被分离出来的低极性目标化合物，构成的固态混合物。譬如为固体物质中吸附了能被分离出来的低极性有机溶剂；所述低极性有机溶剂譬如可以为碳原子数在520的烷烃、烯烃、炔烃或芳烃中的一种或多种混合。0034在常态下，这种碳原子数在520的烷烃、烯烃、炔烃或芳烃通常为液态。0035其中通入CO2时所述极性的可调离子液体的温度、压力并无特殊要求，温度可以为说明书CN104177362A4/13页6050。0036本发明还可以更进一步优选移除CO2时加热至50100。0037其中所。
20、述可以理解为通常状态下对CO2的去除，一般而言将CO2去除至常态下该极性可调离子液体中的CO2饱和程度即可，而并非完全去除。0038在移除CO2后，极性可调离子液体复原，极性可调离子液体起初是离子液体，在与CO2气体分子开关作用后仍然是离子液体，这样可以将移除CO2后的极性可调离子液体重复循环使用。0039综上所述，本发明提供了一种极性可调的离子液体、其制备方法及其应用。本发明的极性可调离子液体具有如下优点0040（1）与现有的双组份极性可调溶剂相比，本发明提供的极性可调离子液体对水分不敏感，反应原料不需要苛刻的干燥过程。离子液体通过酸碱的质子转移反应制备，合成工艺过程简单；制备过程无副产物，。
21、属于原子经济反应，制备过程绿色化。0041（2）本发明提供的极性可调离子液体与现有的单组份极性可调溶剂相比，具有挥发性低的优点。0042（3）本发明的离子液体能以CO2为分子开关，通过调节体系的极性来循环分离低极性化合物，且重复性能良好，可循环利用，应用范围广，具有良好的经济效益、环境效益和社会效益。附图说明0043图1为对实施例920的极性可调离子液体循环分离低极性化合物流程简图。0044图2为对实施例21、实施例22的极性可调离子液体从固体混合物中循环分离低极性化合物流程简图。0045图3为实施例920的以CO2为分子开关调控离子液体极性示意图；其中0046（A）离子液体、低极性化合物和颜。
22、色指示剂的混合体系，均相；（B）向混合体系中通入CO2，两相；（C）加热从混合体系中赶走CO2后，均相。具体实施方式0047以下通过具体实施例详细说明本发明的实施过程和产生的有益效果，旨在帮助阅读者更好地理解本发明的实质和特点，不作为对本案可实施范围的限定。00481、离子液体的制备实施例0049实施例10050离子液体的合成装置为三口烧瓶，装有搅拌桨、滴液漏斗。称取一定量的1,8二氮杂二环540十一碳7烯（DBU），加入到三口烧瓶中并搅拌。按DBU与2,2,2三氟乙醇（TFE）摩尔比为11的比例准确称取TFE加入到滴液漏斗中。控制反应温度为0，打开滴液漏斗，TFE缓慢滴加釜中。滴加完毕后继续。
23、在釜中搅拌05H。之后，溶液在30下减压旋转蒸发2H，除去多余的TFE，即得极性可调离子液体DBUHTFE。实验原料不需要任何的干燥处理。0051实施例20052离子液体的合成装置为三口烧瓶，装有搅拌桨、滴液漏斗。称取一定量的四甲基胍说明书CN104177362A5/13页7（TMG），加入到三口烧瓶中并搅拌。按TMG与2,2,2三氟乙醇（TFE）摩尔比为105的比例准确称取TFE加入到滴液漏斗中。控制反应温度为5，打开滴液漏斗，TFE缓慢滴加釜中。滴加完毕后继续在釜中搅拌2H。之后，溶液在50下减压旋转蒸发3H，除去多余的TMG，即得极性可调离子液体TMGHTFE。实验原料不需要任何的干燥处。
24、理。0053对实施例1、实施例2的离子液体进行1H、13C核磁分析与DBU、TMG、TFE标准谱图进行对比，分析数据记录如下表。005400550056说明书CN104177362A6/13页80057实施例30058离子液体的合成装置为三口烧瓶，装有搅拌桨、滴液漏斗。称取一定量的1,8二氮杂二环540十一碳7烯（DBU），加入到三口烧瓶中并搅拌。按DBU与2,2,3,3四氟丙醇（TFP）摩尔比为111的比例准确称取TFP加入到滴液漏斗中。控制反应温度为10，打开滴液漏斗，TFP缓慢滴加釜中。滴加完毕后继续在釜中搅拌25H。之后，溶液在55下减压旋转蒸发4H，除去多余的TFP，即得极性可调离子。
25、液体DBUHTFP。实验原料不需要任何的干燥处理。0059实施例40060离子液体的合成装置为三口烧瓶，装有搅拌桨、滴液漏斗。称取一定量的四甲基胍（TMG），加入到三口烧瓶中并搅拌。按TMG与2,2,3,3四氟丙醇（TFP）摩尔比为108的比例准确称取TFP加入到滴液漏斗中。控制反应温度为15，打开滴液漏斗，TFP缓慢滴加釜中。滴加完毕后继续在釜中搅拌3H。之后，溶液在60下减压旋转蒸发5H，除去多余的TMG，即得极性可调离子液体TMGHTFP。实验原料不需要任何的干燥处理。0061对实施例14的离子液体在25时进行吸收CO2前后电导率的测定与极性可调双组份溶剂进行对比，分析数据记录如下表。0。
26、062说明书CN104177362A7/13页90063实施例50064离子液体的合成装置为三口烧瓶，装有搅拌桨、滴液漏斗。称取一定量的2苯基1,1,3,3四甲基胍（PHTMG），加入到三口烧瓶中并搅拌。按PHTMG与三氟乙醇（TFE）摩尔比为112的比例准确称取TFE加入到滴液漏斗中。控制反应温度为20，打开滴液漏斗，TFE缓慢滴加釜中。滴加完毕后继续在釜中搅拌5H。之后，溶液在75下减压旋转蒸发8H，除去多余的TFE，即得极性可调离子液体PHTMGHTFE。实验原料不需要任何的干燥处理。0065实施例60066离子液体的合成装置为三口烧瓶，装有搅拌桨、滴液漏斗。称取一定量的2苯基1,1,3。
27、,3四甲基胍（PHTMG），加入到三口烧瓶中并搅拌。按PHTMG与2,2,3,3四氟丙醇（TFP）摩尔比为113的比例准确称取TFP加入到滴液漏斗中。控制反应温度为25，打开滴液漏斗，TFP缓慢滴加釜中。滴加完毕后继续在釜中搅拌65H。之后，溶液在70下减压旋转蒸发10H，除去多余的TFP，即得极性可调离子液体PHTMGHTFP。实验原料不需要任何的干燥处理。0067实施例70068离子液体的合成装置为三口烧瓶，装有搅拌桨、滴液漏斗。称取一定量的1,5,7三氮杂二环440癸5烯（TBD），加入到三口烧瓶中并搅拌。按TBD与三氟乙醇（TFE）摩尔比为114的比例准确称取TFE加入到滴液漏斗中。控。
28、制反应温度为27，打开滴液漏斗，TFE缓慢滴加釜中。滴加完毕后继续在釜中搅拌8H。之后，溶液在65下减压旋转蒸发25H，除去多余的TFE，即得极性可调离子液体TBDHTFE。实验原料不需要任何的干燥处理。0069实施例80070离子液体的合成装置为三口烧瓶，装有搅拌桨、滴液漏斗。称取一定量的1,5,7三氮杂二环440癸5烯（TBD），加入到三口烧瓶中并搅拌。按TBD与2,2,3,3四氟丙醇（TFP）摩尔比为115的比例准确称取TFP加入到滴液漏斗中。控制反应温度为30，打开滴液漏斗，TFP缓慢滴入釜中。滴加完毕后继续在釜中搅拌10H。之后，溶液在70下减压旋转蒸发3H，除去多余的TFP，即得极。
29、性可调离子液体TBDHTFP。实验原料不需要任何的干燥处理。说明书CN104177362A8/13页1000712、利用本发明的离子液体循环分离低极性化合物的实施例0072实施例90073如图1所示，极性的可调离子液体循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。10下，将准确称量的实施例1中合成的DBUHTFE极性可调离子液体和低极性模型化合物正癸烷按质量比为12加入到吸收装置中，正癸烷能溶解在DBUHTFE中。置于恒温水浴中，以10ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，至正癸烷与DBUHTFE有明显清晰的相界面，如图3所示，移除正癸烷。将吸收了CO2的DBU。
30、HTFE放入到50的油浴锅内加热，赶走CO2，极性可调离子液体复原。复原的离子液体能通过吸收和加热移除CO2再次溶解和分离低极性化合物。0074实施例100075如图1所示，极性可调离子液体循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。15下，将准确称量的实施例2中合成的TMGHTFE极性可调离子液体和低极性模型化合物2,2,4三甲基戊烷按质量比为1115加入到吸收装置中，2,2,3三甲基戊烷能溶解在TMGHTFE中。置于恒温水浴中，以20ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，至2,2,4三甲基戊烷与TMGHTFE有明显清晰的相界面，如图3所示，移除2,2,3三。
31、甲基戊烷。将吸收了CO2的TMGHTFE放入到70的油浴锅内加热，赶走CO2，极性可调离子液体复原。复原的离子液体能通过吸收和加热移除CO2再次溶解和分离低极性化合物。0076实施例110077如图1所示，极性可调离子液体循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。20下，将准确称量的实施例3中合成的DBUHTFP极性可调离子液体和低极性模型化合物正十二烯烃按质量比为108加入到吸收装置中，正十二烯烃能溶解在DBUHTFP中。置于恒温水浴中，以30ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，至正十二烯烃与DBUHTFP有明显清晰的相界面，如图3所示，移除正十二烯烃。。
32、将吸收了CO2的DBUHTFP放入到80的油浴锅内加热，赶走CO2，极性可调离子液体复原。复原的离子液体能通过吸收和加热移除CO2再次溶解和分离低极性化合物。0078实施例120079如图1所示，极性可调离子液体循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。25下，将准确称量的实施例4中合成的TMGHTFP极性可调离子液体和低极性模型化合物正庚烷按质量比为105加入到吸收装置中，正庚烷能溶解在TMGHTFP中。置于恒温水浴中，以40ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，至正庚烷与TMGHTFP有明显清晰的相界面，如图3所示，移除正庚烷。将吸收了CO2的TMGHT。
33、FP放入到90的油浴锅内加热，赶走CO2，极性可调离子液体复原。复原的离子液体能通过吸收和加热移除CO2再次溶解和分离低极性化合物。0080实施例130081如图1所示，极性可调离子液体循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。30下，将准确称量的实施例5中合成的PHTMGHTFE极性可调离子液体和低极性模型化合物十二烷基苯按质量比为11加入到吸收装置中，十二烷基苯能溶解在PHTMGHTFE中。置于恒温水浴中，以50ML/MIN的流速向吸收装说明书CN104177362A109/13页11置内通入CO2气体，至十二烷基苯与PHTMGHTFE有明显清晰的相界面，如图3。
34、所示，移除十二烷基苯。将吸收了CO2的PHTMGHTFE放入到100的油浴锅内加热，赶走CO2，极性可调离子液体复原。复原的离子液体能通过吸收和加热移除CO2再次溶解和分离低极性化合物。0082实施例140083如图1所示，极性可调离子液体循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。35下，将准确称量的实施例6中合成的PHTMGHTFP极性可调离子液体和低极性模型化合物2,2,4三甲基戊烯按质量比为106加入到吸收装置中，2,2,4三甲基戊烯能溶解在PHTMGHTFP中。置于恒温水浴中，以60ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，至2,2,4三甲基戊烯与PHT。
35、MGHTFP有明显清晰的相界面，如图3所示，移除2,2,4三甲基戊烯。将吸收了CO2的PHTMGHTFP放入到60的油浴锅内加热，赶走CO2，极性可调离子液体复原。复原的离子液体能通过吸收和加热移除CO2再次溶解和分离低极性化合物。0084实施例150085如图1所示，极性可调离子液体循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。12下，将准确称量的实施例7中合成的TBDHTFE极性可调离子液体和低极性模型化合物环己烷按质量比为118加入到吸收装置中，环己烷能溶解在TBDHTFE中。置于恒温水浴中，以70ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，至环己烷与TBDHT。
36、FE有明显清晰的相界面，如图3所示，移除环己烷。将吸收了CO2的TBDHTFE放入到70的油浴锅内加热，赶走CO2，极性可调离子液体复原。复原的离子液体能通过吸收和加热移除CO2再次溶解和分离低极性化合物。0086实施例160087如图1所示，极性可调离子液体循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。18下，将准确称量的实施例8中合成的TBDHTFP极性可调离子液体和低极性模型化合物环己烯按质量比为116加入到吸收装置中，环己烯能溶解在TBDHTFP中。置于恒温水浴中，以80ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，至环己烯与TBDHTFP有明显清晰的相界面，如。
37、图3所示，移除环己烯。将吸收了CO2的TBDHTFP放入到80的油浴锅内加热，赶走CO2，极性可调离子液体复原。复原的离子液体能通过吸收和加热移除CO2再次溶解和分离低极性化合物。0088实施例170089如图1所示，极性可调离子液体循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。22下，将准确称量的实施例1中合成的DBUHTFE极性可调离子液体、正癸烷和2,2,4三甲基戊烷的混合物按质量比为10505加入到吸收装置中，正癸烷和2,2,4三甲基戊烷的混合物能溶解在DBUHTFE中。置于恒温水浴中，以90ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，至正癸烷和2,2,4三甲。
38、基戊烷的混合物与DBUHTFE有明显清晰的相界面，如图3所示，移除正癸烷和2,2,4三甲基戊烷的混合物。将吸收了CO2的DBUHTFE放入到65的油浴锅内加热，赶走CO2，极性可调离子液体复原。复原的离子液体能通过吸收和加热移除CO2再次溶解和分离低极性化合物。0090实施例18说明书CN104177362A1110/13页120091如图1所示，极性可调离子液体循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。28下，将准确称量的实施例2中合成的TMGHTFE极性可调离子液体、正庚烷和十二烷基苯的混合物按质量比为1051加入到吸收装置中，正庚烷和十二烷基苯的混合物能溶解在。
39、TMGHTFE中。置于恒温水浴中，以100ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，至正庚烷和十二烷基苯的混合物与TMGHTFE有明显清晰的相界面，如图3所示，移除正庚烷和十二烷基苯的混合物。将吸收了CO2的TMGHTFE放入到75的油浴锅内加热，赶走CO2，极性可调离子液体复原。复原的离子液体能通过吸收和加热移除CO2再次溶解和分离低极性化合物。0092实施例190093如图1所示，极性可调离子液体循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。32下，将准确称量的实施例3中合成的DBUHTFP极性可调离子液体、正十二烯烃和十二烷基苯的混合物按质量比为10305加入。
40、到吸收装置中，正十二烯烃和十二烷基苯的混合物能溶解在DBUHTFP中。置于恒温水浴中，以50ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，至正十二烯烃和十二烷基苯的混合物与DBUHTFP有明显清晰的相界面，如图3所示，移除正十二烯烃和十二烷基苯的混合物。将吸收了CO2的DBUHTFP放入到80的油浴锅内加热，赶走CO2，极性可调离子液体复原。复原的离子液体能通过吸收和加热移除CO2再次溶解和分离低极性化合物。0094实施例200095如图1所示，极性可调离子液体循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。14下，将准确称量的实施例4中合成的TMGHTFP极性可调离子液。
41、体、环己烯和2,2,4三甲基戊烯的混合物按质量比为10603加入到吸收装置中，正庚烷能溶解在TMGHTFP中。置于恒温水浴中，以70ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，至环己烯和2,2,4三甲基戊烯的混合物与TMGHTFP有明显清晰的相界面，如图3所示，移除环己烯和2,2,4三甲基戊烯的混合物。将吸收了CO2的TMGHTFP放入到70的油浴锅内加热，赶走CO2，极性可调离子液体复原。复原的离子液体能通过吸收和加热移除CO2再次溶解和分离低极性化合物。0096实施例210097如图2所示，极性可调离子液体循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。16下，将准。
42、确称量的实施例1中合成的DBUHTFE极性可调离子液体和吸附有正癸烷的活性碳按质量比为110加入到吸收装置中，正癸烷能溶解在DBUHTFE中。过滤，除去SIO2，将滤液置于恒温水浴中，以70ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，至正癸烷与DBUHTFE有明显清晰的相界面，移除正癸烷。将吸收了CO2的DBUHTFE放入到70的油浴锅内加热，赶走CO2，极性可调离子液体复原。复原的离子液体能通过吸收和加热移除CO2再次溶解和分离低极性化合物。0098实施例220099如图2所示，极性可调离子液体循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。18下，将准确称量的实施例。
43、2中合成的TMGHTFE极性可调离子液体和吸附有2,2,4三甲基戊烷的大孔分子筛按质量比为15加入到吸收装置中，2,2,4三甲基戊烷能溶解在TMGHTFE中。过滤，除去大孔分子筛，将滤液置于恒说明书CN104177362A1211/13页13温水浴中，以60ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，至2,2,4三甲基戊烷与TMGHTFE有明显清晰的相界面，移除2,2,4三甲基戊烷。将吸收了CO2的TMGHTFE放入到65的油浴锅内加热，赶走CO2，极性可调离子液体复原。复原的离子液体能通过吸收和加热移除CO2再次溶解和分离低极性化合物。0100本发明还提供如下对比例以进一步对本发明的极性可。
44、调性离子液体在挥发性和耐水性上的优势进行说明0101对比例10102本对比例比较了现有技术可调性溶剂和本发明的离子液体在20时的饱和蒸汽压0103表1现有技术可调性溶剂和本发明的可调性离子液体在20时的饱和蒸汽压01040105其中0106产品1为等摩尔的DBU和正丙醇混合物；0107产品2为等摩尔的DBU和正己醇混合物；0108产品3为单组份溶剂二正丙胺；0109产品4为单组份溶剂N乙基正丁胺；0110产品5为实施例1的DBUHTFE；0111产品6为实施例2的TMGHTFE；0112产品7为实施例3的DBUHTFP；0113产品8为实施例4的TMGHTFP；0114产品9为实施例5的PHT。
45、MGHTFE；0115产品10为实施例6的PHTMGHTFP；0116产品11为实施例7的TBDHTFE；0117产品12为实施例8的TBDHTFP；0118上表说明，现有技术的单组份的可调性溶剂自身的挥发性强，现有技术的双组份极性可调性溶剂由于两组份之间作用力弱，故也容易导致其挥发。而我们研究的可调性离子液体两种反应原料之间发生了质子转移反应，形成了阴阳离子，阴阳离子之间强的库仑作用力，使得可调性离子液体并不会导致像双组份溶剂或单组份溶剂那样易挥发。0119对比例20120本对比例比较了在能分离出低极性有机化合物时，现有技术双组份可调性溶剂和本发明的离子液体中的水含量0121表2现有技术可调。
46、性溶剂和本发明的离子液体中的水含量说明书CN104177362A1312/13页1401220123其中0124产品1为等摩尔的DBU和正丙醇混合物；0125产品2为等摩尔的DBU和正己醇混合物；0126产品5为实施例1的DBUHTFE；0127产品6为实施例2的TMGHTFE；0128产品7为实施例3的DBUHTFP；0129产品8为实施例4的TMGHTFP；0130上表说明，相比于现有技术的双组份可调性溶剂，我们研究的可调性离子液体能在高含水的条件下分离出低极性的有机化合物，说明可调性离子液体的耐水性强，能避免了繁琐的原料干燥除水步骤。0131对比例30132本对比例比较了现有技术产品未经。
47、过脱水处理对低极性有机化合物的分离效果0133产品10134双组份可调性溶剂循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。10下，将未脱水处理的DBU和正丙醇按摩尔比为11的量在烧杯中搅拌均匀配制成双组份溶剂DBU/正丙醇（产品1）。再将准确称量的产品1与低极性模型化合物正癸烷按质量比为115加入到吸收装置中，正癸烷能溶解在产品1中。置于恒温水浴中，以10ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，体系浑浊，没有液液相界面产生。正癸烷不能被分离出来。0135产品20136双组份可调性溶剂循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。10下，将未。
48、脱水处理的DBU和正己醇按摩尔比为11的量在烧杯中搅拌均匀配制成双组份溶剂DBU/正己醇（产品2）。再将准确称量的产品2与低极性模型化合物正庚烷按质量比为113加入到吸收装置中，正庚烷能溶解在产品2中。置于恒温水浴中，以20ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，体系浑浊，没有液液相界面产生。正庚烷不能被分离出来。0137产品130138双组份可调性溶剂循环分离低极性化合物的装置为带有温度显示以及电磁搅拌的不锈钢密封容器。10下，将未脱水处理的DBU和正丁胺按摩尔比为11的量在烧杯中搅拌均匀配制成双组份溶剂DBU/正丁胺（产品13）。再将准确称量的产品13与低极性模型化合物2,2,4三甲。
49、基戊烷按质量比为111加入到吸收装置中，2,2,4三甲基戊烷能溶解在产品13中。置于恒温水浴中，以15ML/MIN的流速向吸收装置内通入CO2气体，体系浑说明书CN104177362A1413/13页15浊，没有液液相界面产生。2,2,4三甲基戊烷不能被分离出来。0139对比例3说明，现有技术的可调性溶剂不进行干燥脱水处理是无法分离出溶解在其中的低极性化合物。与之相比的，本发明的离子液体能在不进行干燥脱水处理的前提下分离出溶解在其中的低极性化合物，耐水性增强。说明书CN104177362A151/2页16图1说明书附图CN104177362A162/2页17图2图3说明书附图CN104177362A17。