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除草的异噁唑并5,4B吡啶类.pdf

上传人：t**** 文档编号：43932 上传时间：2018-01-18 格式：PDF 页数：60 大小：3.05MB
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摘要
申请专利号：

CN201380004971.7

 申请日：

2013.01.04
公开号：

CN104093312A

 公开日：

2014.10.08
当前法律状态：

授权

 有效性：

有权
法律详情：

授权|||实质审查的生效IPC(主分类):A01N 43/90申请日:20130104|||公开
IPC分类号：

A01N43/90; C07D498/04; A01P13/00

 主分类号：

A01N43/90
申请人：

巴斯夫欧洲公司
发明人：

A·A·迈克罗夫斯卡-皮阿诺夫斯卡; M·科德斯; J·赫茨勒; T·W·牛顿; R·R·埃万斯; K·克罗伊茨; K·格罗斯曼; T·塞茨; A·V·D·克洛尔特; M·维切尔; L·帕尔拉帕多; J·莱尔希尔
地址：

德国路德维希港
优先权：

2012.01.12 EP 12150979.8; 2012.01.12 US 61/585,718
专利代理机构：

北京市中咨律师事务所 11247

 代理人：

张双双;刘金辉
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内容摘要

本发明涉及式(I)的异唑并[5,4-b]吡啶化合物、式(I)的异唑并[5,4-b]吡啶化合物的可农用盐及其作为除草剂的用途。

权利要求书

1.  式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物或式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物的可农用盐：

其中在式I中各变量如下所定义：
R1为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基、苯基-C1-C6烷基；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷基-C3-C6环烷基、苯基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基、杂环基、苯基；其中R2的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；
或者R1和R2一起形成C3-C5链烷二基；
R3为C3-C6环烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷氧基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、杂环氧基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰氧基-C1-C6烷基、氨基-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、甲酰基、甲酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷基 -C3-C6环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6卤代烷氧基、杂环基-C1-C6烷氧基、杂环基-C1-C6卤代烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、杂环基羰氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6卤代环烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷硫基、杂环硫基、苯硫基、苯基-C1-C6烷硫基、杂环基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C3-C6卤代环烷基磺酰基、杂环基磺酰基、苯基磺酰基、苯基-C1-C6烷基磺酰基、杂环基-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6卤代环烷基亚磺酰基、杂环基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、苯基-C1-C6烷基亚磺酰基、杂环基-C1-C6烷基亚磺酰基、苯基氨基、杂环基氨基、[N-(C1-C6烷基),N-苯基]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基、N-(C3-C6环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6卤代环烷基)]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C1-C6卤代烷基)]氨基、(C3-C6卤代环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6卤代环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(苯基-C1-C6烷基)]氨基、(苯基-C1-C6烷基)氨基、(杂环基-C1-C6烷基)氨基、N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N,N-二[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-[(C3-C6卤代环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-(C1-C6烷基)-N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基，其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、氨基、C1-C6烷基氨 基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基、杂环基、苯基的基团取代，下式II的结构部分：

其中
Q为氢或C1-C6烷基；
Y为直接键或C1-C6链烷二基；
R8为氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基-[(氨基羰基)氨基]或C1-C6卤代烷基-[(氨基羰基)氨基]；
X为OR4、SR5、NR6R7；
R4、R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷基、[N-(C3-C6环烷基-C1-C6烷基)、N-(C1-C6烷基)]氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；
R6、R7为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基。

2.  如权利要求1所要求的式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中在式I中R1为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基。

3.  如权利要求1所要求的式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中在式I中R1为氢。

4.  如前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中在式I中R2为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基。

5.  如前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中在式I中R2为C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基。

6.  如前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中在式I中R3为C3-C6环烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷氧基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、杂环氧基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰氧基-C1-C6烷基、氨基-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、甲酰基、甲酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6卤代烷氧基、杂环基-C1-C6烷氧基、杂环基-C1-C6卤代烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、杂环基羰氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6卤代环烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷硫基、杂环硫基、苯硫基、苯基-C1-C6烷硫基、杂环基-C1-C6烷硫基、苯基氨基、杂环基氨基、[N-(C1-C6烷基),N-苯基]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基、N-(C3-C6环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6卤代环烷基)]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C1-C6卤代烷基)]氨基、(C3-C6卤代环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6卤代环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(苯基-C1-C6烷基)]氨基、(苯基-C1-C6烷基)氨基、(杂环基 -C1-C6烷基)氨基、N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N,N-二-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-[(C3-C6卤代环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-(C1-C6烷基)-N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基，其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基、杂环基、苯基的基团取代，下式II的结构部分：

其中
Q为氢或C1-C6烷基；
Y为直接键或C1-C6链烷二基；
R8为氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基-[(氨基羰基)氨基]或C1-C6卤代烷基-[(氨基羰基)氨基]。

7.  如前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中在式I中R3为C1-C6烷基羰氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、甲酰基、甲酰基-C1-C6烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、C3-C6环烷硫基、苯硫基、苯基-C1-C6烷硫基、苯基氨基、N-(C3-C6环烷基)氨基、N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基，其中R3的苯基结构部分可以未被取代或者被C1-C6卤代烷基取代，下式II的结构部分：

其中
Q为氢或C1-C6烷基；
Y为直接键或C1-C6链烷二基；
R8为氨基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基-[(氨基羰基)氨基]或C1-C6卤代烷基-[(氨基羰基)氨基]。

8.  如前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中在式I中X为OR4、SR5。

9.  如前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中在式I中X为OR4，R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C3-C6炔基。

10.  如前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中在式I中R4为氢。

11.  如前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中在式I中X为SR5，R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C3-C6炔基。

12.  一种包含除草有效量的至少一种如权利要求1-11中任一项所定义的式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物或I的可农用盐和常用于配制作物保护剂的助剂的组合物。

13.  一种制备根据权利要求12的组合物的方法，包括将除草有效量的至少一种根据权利要求1-11中任一项的式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物或I的可农用盐和常用于配制作物保护剂的助剂混合。

14.  一种防治不希望的植物生长的方法，包括使除草有效量的至少一种根据权利要求1-11中任一项的式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物或I的可农用盐或根据权利要求12的组合物作用于植物、其种子和/或其生长地。

说明书

除草的异噁唑并[5,4-b]吡啶类
本发明涉及如下所定义的通式I的异唑并[5,4-b]吡啶及其作为除草剂的用途。此外，本发明涉及用于作物保护的组合物和一种防治不希望的植物生长的方法。
具有异唑并[5,4-b]吡啶结构部分的化合物在本领域是已知的。US2009/163545描述了该类化合物对真核生物的寿命改变。根据WO2009/015208，特别的脲衍生物显示出抗菌效果。合成异唑并[5,4-b]吡啶化合物的潜在途径由Elbannany等，Pharmazie(1988)43(2)，128-129和Volochnyuk等，Journal of Combinatorial Chemistry(2010)12(4)，510-517已知。
WO2012/010633公开了某些异唑并[5,4-b]吡啶化合物及其作为除草剂的用途。US5,510,319描述了某些具有羧酸官能团的异唑并[5,4-b]吡啶化合物。
在农业中持续需要开发在活性、选择性和环境安全性方面与现有处理方法互补或胜过现有处理方法的新型活性成分。
因此，本发明的目的是要提供适合作为除草剂的化合物。具体而言，目的是要发现具有高除草活性，优选在低施用率下具有高除草活性，同时不对所需植物，例如农作物产生损害的化合物。
这些和其他目的由如下所定义的式I的异唑并[5,4-b]吡啶及其可农用盐实现。
因此，本发明提供了式I的异唑并[5,4-b]吡啶及其可农用盐：

其中在式I中各变量如下所定义：
R1为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基、苯基-C1-C6烷基；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷基-C3-C6环烷基、苯基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基、杂环基、苯基；其中R2的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；
或者R1和R2一起形成C3-C5链烷二基；
R3为C3-C6环烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷氧基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、杂环氧基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰氧基-C1-C6烷基、氨基-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、甲酰基、甲酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6卤代烷氧基、杂环基-C1-C6烷氧基、杂环基-C1-C6卤代烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、杂环基羰氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6卤代环烷硫基、C3-C6环 烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷硫基、杂环硫基、苯硫基、苯基-C1-C6烷硫基、杂环基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C3-C6卤代环烷基磺酰基、杂环基磺酰基、苯基磺酰基、苯基-C1-C6烷基磺酰基、杂环基-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6卤代环烷基亚磺酰基、杂环基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、苯基-C1-C6烷基亚磺酰基、杂环基-C1-C6烷基亚磺酰基、苯基氨基、杂环基氨基、[N-(C1-C6烷基),N-苯基]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基、N-(C3-C6环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6卤代环烷基)]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C1-C6卤代烷基)]氨基、(C3-C6卤代环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6卤代环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(苯基-C1-C6烷基)]氨基、(苯基-C1-C6烷基)氨基、(杂环基-C1-C6烷基)氨基、N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N,N-二[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-[(C3-C6卤代环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-(C1-C6烷基)-N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基，其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基、杂环基、苯基的基团取代，下式II的结构部分：

其中
Q为氢或C1-C6烷基；
Y为直接键或C1-C6链烷二基；
R8为氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、羟基、 C1-C6烷氧基、C1-C6烷基-[(氨基羰基)氨基]或C1-C6卤代烷基-[(氨基羰基)氨基]；
X为OR4、SR5、NR6R7；
R4、R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷基、[N-(C3-C6环烷基-C1-C6烷基)、N-(C1-C6烷基)]氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；
R6、R7为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基。
此外，本发明的主题是式I的异唑并[5,4-b]吡啶作为除草剂的用途，即它们在防治有害植物中的用途。
本发明还提供了包含至少一种式I的异唑并[5,4-b]吡啶和常用于配制作物保护剂的助剂的组合物。
此外，本发明提供了一种防治不希望的植物生长的方法，其中使除草有效量的至少一种式I的异唑并[5,4-b]吡啶作用于植物、其种子和/或其生长地。施用可以在不希望的植物出苗之前、之中和/或之后，优选之中和/或之后进行。
此外，本发明涉及制备式I的异唑并[5,4-b]吡啶的方法。
本发明的其他实施方案由权利要求、说明书和实施例明了。应理解的是上面提到和下面仍待说明的本发明主题的特征不仅可以以在每种特定情况下给出的组合而且以不背离本发明范围的其他组合使用。
本文所用术语“防治”和“防除”是同义词。
本文所用术语“不希望的植物生长”、“杂草”和“有害植物”是同义词。
若本文所述式I的异唑并[5,4-b]吡啶能够形成几何异构体，例如E/Z异构体，则可以在本发明组合物中使用纯异构体及其混合物二者。
若本文所述式I的异唑并[5,4-b]吡啶具有一个或多个手性中心且因此以对映体或非对映体存在，则可以在本发明组合物中使用纯对映体和非对映体及其混合物二者。
用于各变量的定义中的有机基团的术语，例如表述“烷基”，是代表这些组有机单元的各成员的集合性术语。
前缀Cx-Cy表示特定情况下的可能碳原子数。
卤素：氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴；
烷基以及复合基团如烷氧基、烷基氨基、烷硫基、烷氧羰基的烷基结构部分：具有1-10个碳原子的饱和直链或支化烃基，优选C1-C6烷基或C1-C4烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1乙基丁基、2乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；庚基、辛基、2-乙基己基及其位置异构体；壬基、癸基及其位置异构体；
卤代烷基：具有1-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，优选C1-C6卤代烷基或C1-C4卤代烷基，其中这些基团中的部分或全部氢原子被上述卤原子替代。在一个实施方案中，烷基被特定卤原子，优选氟、氯或溴取代至少一次或完全取代。在另一实施方案中，烷基被不同卤原子部分或完全卤代；在混合卤素取代的情况下，优选氯和氟的组合。特别优选C1-C3卤代烷基，更优选C1-C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、 1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基或1,1,1-三氟丙-2-基；
链烯基以及还有复合基团如链烯氧基中的链烯基结构部分：具有2-10个碳原子和在任意位置的一个双键的不饱和直链或支化烃基。根据本发明，可能优选使用小链烯基，如C2-C6链烯基；另一方面，还可能优选使用更大链烯基，如C5-C8链烯基。C2-C6链烯基的实例是乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
炔基以及复合基团中的炔基结构部分：具有2-10个碳原子和在任意位置的一个或两个叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、 2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
环烷基以及还有复合基团中的环烷基结构部分：具有3-10个，尤其是3-6个碳环成员的单环或双环饱和烃基。C3-C6环烷基的实例是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。双环基团的实例包括双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.2]辛基和双环[3.2.1]辛基；
环烷氧基：经由氧连接的如上所定义的环烷基。实例是环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基或环辛氧基。
卤代杂环烷基以及复合基团中的卤代环烷基结构部分：具有3-10个碳环成员的单环饱和烃基(如上所述)，其中部分或全部氢原子可以被上述卤原子，尤其是氟、氯和溴替代；
环烯基、具有3-10个、3-8个、3-6个，优选5-6个碳环成员的单环单不饱和烃基，如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基、环己烯-4-基等；
烷氧基：经由氧连接的如上所定义的烷基，优选具有1-10个，更优选1-6个或1-4个碳原子。实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1,1-二甲基乙氧基，以及还有例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基；
卤代烷氧基：如上所定义的烷氧基，其中在这些基团中的部分或全部氢原 子如上面在卤代烷基下被所述卤原子，尤其是氟、氯或溴替代。实例是OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；以及还有5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基；
芳基：具有6、7、8、9或10个碳原子的6-10员芳族碳环。优选芳基的实例是苯基或萘基；
杂环：含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员并此外可以含有一个或两个CO、SO、SO2基团作为环成员的5、6、7、8、9或10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环体系，其中所述杂环可以经由碳原子或者若存在的话经由氮原子连接。具体为：
-包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3、5或6员饱和或部分不饱和杂环：例如除了碳环成员外包含1、2或3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的单环饱和或部分不饱和杂环，例如氮丙啶、环氧乙烷、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-二唑烷-3-基、1,2,4-二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二 氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢唑-2-基、2,3-二氢唑-3-基、2,3-二氢唑-4-基、2,3-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、3,4-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基以及还有相应的-亚基；
-包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的7员饱和或部分不饱和杂环：例如除了碳环成员外包含1、2或3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的具有7个环成员的单环和双环杂环，例如四-和六氢氮杂基，如2,3,4,5-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，3,4,5,6-四氢[2H]氮杂-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,4,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基，四-和六氢氧杂环庚三烯基(oxepinyl)如2,3,4,5-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,4,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基，四-和六氢-1,3-二氮杂基，四- 和六氢-1,4-二氮杂基，四-和六氢-1,3-氧氮杂基(oxazepinyl)，四-和六氢-1,4-氧氮杂基，四-和六氢-1,3-二氧杂环庚三烯基(dioxepinyl)，四-和六氢-1,4-二氧杂环庚三烯基以及相应的亚基；
-含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子的5或6员芳族杂环(＝杂芳族基团)，例如经由碳连接且含有1-3个氮原子或1或2个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异唑基、4-异唑基、5-异唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基和1,3,4-三唑-2-基；经由氮连接且含有1-3个氮原子作为环成员的5员杂芳基，如吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1,2,3-三唑-1-基和1,2,4-三唑-1-基；含有1、2或3个氮原子作为环成员的6员杂芳基，如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基。
式I的异唑并[5,4-b]吡啶还可以以其N-氧化物和/或其可农用盐形式存在，盐的性质通常并不重要。合适的盐通常为其阳离子或阴离子分别不会不利地影响式I的异唑并[5,4-b]吡啶的除草活性的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。
合适的阳离子尤其是碱金属的离子，优选锂、钠或钾离子，碱土金属的离子，优选钙或镁离子，以及过渡金属的离子，优选锰、铜、锌或铁离子。同样可以使用铵作为该阳离子，其中需要的话1-4个氢原子可以被C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代，优选铵、二甲基铵、二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵、二(2-羟基乙-1-基)铵、三甲基苄基铵。合适的其他阳离子是离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，或氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫 酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根或三氟乙酸根。
式I的异唑并[5,4-b]吡啶通常适合作为除草剂。
式I.a的异唑并[5,4-b]吡啶化合物(式I.a对应于式I，其中R1为氢且R2为环丙基)或其可农用盐特别可以用作除草剂：

式I.a的异唑并[5,4-b]吡啶化合物的优选实施方案是根据表1的化合物1.a.1-1.a.40，其中表1的各行表示一种式I化合物：
表1：异唑并[5,4-b]吡啶化合物1.a.1-1.a.40



此外，下列式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物特别可以用作除草剂：
式I.b的异唑并[5,4-b]吡啶化合物(式I.b对应于式I，其中R1为氢且R2为1-氟环丙基)或其可农用盐特别优选可以用作除草剂：

式I.b的异唑并[5,4-b]吡啶化合物的优选实施方案是化合物1.b.1-1.b.40，其与表1的异唑并[5,4-b]吡啶化合物I.a.1-I.a.40的不同仅在于基团R2，其为1-氟环丙基。
根据本发明的优选实施方案，还优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R1为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基。
特别优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R1为氢。
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R2为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷 基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基。
非常特别优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R2为C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基；最优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R2为环丙基或1-氟环丙基。
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R3为C3-C6环烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷氧基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、杂环氧基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰氧基-C1-C6烷基、氨基-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、甲酰基、甲酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6卤代烷氧基、杂环基-C1-C6烷氧基、杂环基-C1-C6卤代烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、杂环基羰氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6卤代环烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷硫基、杂环硫基、苯硫基、苯基-C1-C6烷硫基、杂环基-C1-C6烷硫基、苯基氨基、杂环基氨基、[N-(C1-C6烷基),N-苯基]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基、N-(C3-C6环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6卤代环烷基)]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C1-C6卤代烷基)]氨基、(C3-C6卤代环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6卤代环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(苯基-C1-C6烷基)]氨基、(苯基-C1-C6烷基)氨基、(杂环基-C1-C6烷基)氨基、 N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N,N-二-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-[(C3-C6卤代环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-(C1-C6烷基)-N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基，其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基、杂环基、苯基的基团取代，下式II的结构部分：

其中
Q为氢或C1-C6烷基；
Y为直接键或C1-C6链烷二基；
R8为氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基-[(氨基羰基)氨基]或C1-C6卤代烷基-[(氨基羰基)氨基]。
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R3为C3-C6环烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷氧基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、杂环氧基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰氧基-C1-C6烷基、氨基-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、甲酰基、甲酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6 卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6卤代烷氧基、杂环基-C1-C6烷氧基、杂环基-C1-C6卤代烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、杂环基羰氧基、苯基氨基、杂环基氨基、[N-(C1-C6烷基),N-苯基]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基、N-(C3-C6环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6卤代环烷基)]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C1-C6卤代烷基)]氨基、(C3-C6卤代环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6卤代环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(苯基-C1-C6烷基)]氨基、(苯基-C1-C6烷基)氨基、(杂环基-C1-C6烷基)氨基、N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N,N-二-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-[(C3-C6卤代环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-(C1-C6烷基)-N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基，其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基、杂环基、苯基的基团取代，下式II的结构部分：

其中
Q为氢或C1-C6烷基；
Y为直接键或C1-C6链烷二基；
R8为氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基-[(氨基羰基)氨基]或C1-C6卤代烷基-[(氨基羰基)氨基]。
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R3为C1-C6烷基羰氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、甲酰基、甲酰基-C1-C6烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、 C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、C3-C6环烷硫基、苯硫基、苯基-C1-C6烷硫基、苯基氨基、N-(C3-C6环烷基)氨基、N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基，其中R3的苯基结构部分可以未被取代或者被C1-C6卤代烷基取代，下式II的结构部分：

其中
Q为氢或C1-C6烷基；
Y为直接键或C1-C6链烷二基；
R8为氨基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基-[(氨基羰基)氨基]或C1-C6卤代烷基-[(氨基羰基)氨基]。
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R3为C1-C6烷基羰氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、甲酰基、甲酰基-C1-C6烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、苯基氨基、N-(C3-C6环烷基)氨基、N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、下式II的结构部分：

其中
Q为氢或C1-C6烷基；
Y为直接键或C1-C6链烷二基；
R8为氨基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基-[(氨基羰基)氨基]或C1-C6卤代烷基-[(氨基羰基)氨基]。
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R3为C1-C6烷基羰氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、甲酰基、甲酰基-C1-C6烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6链烯 氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯氧基、苯基羰氧基、苯基氨基、N-(C3-C6环烷基)氨基、N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、下式II的结构部分：

其中
Q为氢或C1-C6烷基；
Y为直接键或C1-C6链烷二基；
R8为羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基-[(氨基羰基)氨基]或C1-C6卤代烷基-[(氨基羰基)氨基]。
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R3为C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6卤代烷氧基、杂环基-C1-C6烷氧基、杂环基-C1-C6卤代烷氧基、苯氧基、杂环氧基。
特别优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R3为C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、苯基氨基或N-(C3-C6环烷基)]氨基。
非常特别优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R3为C3-C6环烷氧基或C3-C6卤代环烷氧基。
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中X为OR4。
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C3-C6炔基。
特别优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R4为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、叔丁基；最特别优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R4为氢。
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中X为SR5。
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C3-C6炔基。
特别优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R5为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基-C1-C6烷基。最特别优选如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R5为C1-C6烷基或苯基-C1-C6烷基。
特别可以用作除草剂的是如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为C3-C6环烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷氧基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、杂环氧基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰氧基-C1-C6烷基、氨基-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、甲酰基、甲酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧 基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6卤代烷氧基、杂环基-C1-C6烷氧基、杂环基-C1-C6卤代烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、杂环基羰氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6卤代环烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷硫基、杂环硫基、苯硫基、苯基-C1-C6烷硫基、杂环基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C3-C6卤代环烷基磺酰基、杂环基磺酰基、苯基磺酰基、苯基-C1-C6烷基磺酰基、杂环基-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6卤代环烷基亚磺酰基、杂环基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、苯基-C1-C6烷基亚磺酰基、杂环基-C1-C6烷基亚磺酰基、苯基氨基、杂环基氨基、[N-(C1-C6烷基),N-苯基]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基、N-(C3-C6环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6卤代环烷基)]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C1-C6卤代烷基)]氨基、(C3-C6卤代环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6卤代环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(苯基-C1-C6烷基)]氨基、(苯基-C1-C6烷基)氨基、(杂环基-C1-C6烷基)氨基、N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N,N-二-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-[(C3-C6卤代环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-(C1-C6烷基)-N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基，其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基、杂环基、苯基的基团取代，下式II的结构部分：

其中
Q为氢或C1-C6烷基；
Y为直接键或C1-C6链烷二基；
R8为氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基-[(氨基羰基)氨基]或C1-C6卤代烷基-[(氨基羰基)氨基]；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷基、[N-(C3-C6环烷基-C1-C6烷基)、N-(C1-C6烷基)]氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代。
特别可以用作除草剂的是如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为C3-C6环烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷氧基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、杂环氧基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰氧基-C1-C6烷基、氨基-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环 烷基)]氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、甲酰基、甲酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6卤代烷氧基、杂环基-C1-C6烷氧基、杂环基-C1-C6卤代烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、杂环基羰氧基、苯基氨基、杂环基氨基、[N-(C1-C6烷基),N-苯基]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基、N-(C3-C6环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6卤代环烷基)]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C1-C6卤代烷基)]氨基、(C3-C6卤代环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6卤代环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(苯基-C1-C6烷基)]氨基、(苯基-C1-C6烷基)氨基、(杂环基-C1-C6烷基)氨基、N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N,N-二-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-[(C3-C6卤代环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-(C1-C6烷基)-N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基，其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基、杂环基、苯基的基团取代，下式II的结构部分：

其中
Q为氢或C1-C6烷基；
Y为直接键或C1-C6链烷二基；
R8为氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基-[(氨基羰基)氨基]或C1-C6卤代烷基-[(氨基羰基)氨基]；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷基、[N-(C3-C6环烷基-C1-C6烷基)、N-(C1-C6烷基)]氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代。
特别可以用作除草剂的是如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧 基、苯基-C1-C6卤代烷氧基、杂环基-C1-C6烷氧基、杂环基-C1-C6卤代烷氧基、苯氧基、杂环氧基；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷基、[N-(C3-C6环烷基-C1-C6烷基)、N-(C1-C6烷基)]氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代。
特别可以用作除草剂的是如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷基、[N-(C3-C6环烷基-C1-C6烷基)、N-(C1-C6烷基)]氨基羰基-C1-C6烷基、 C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代。
特别可以用作除草剂的是如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为C3-C6环烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷氧基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、杂环氧基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰氧基-C1-C6烷基、氨基-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、甲酰基、甲酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6卤代烷氧基、杂环基-C1-C6烷氧基、杂环基-C1-C6卤代烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、杂环基羰氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6卤代环烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6卤代环 烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷硫基、杂环硫基、苯硫基、苯基-C1-C6烷硫基、杂环基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C3-C6卤代环烷基磺酰基、杂环基磺酰基、苯基磺酰基、苯基-C1-C6烷基磺酰基、杂环基-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6卤代环烷基亚磺酰基、杂环基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、苯基-C1-C6烷基亚磺酰基、杂环基-C1-C6烷基亚磺酰基、苯基氨基、杂环基氨基、[N-(C1-C6烷基),N-苯基]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基、N-(C3-C6环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6卤代环烷基)]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C1-C6卤代烷基)]氨基、(C3-C6卤代环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6卤代环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(苯基-C1-C6烷基)]氨基、(苯基-C1-C6烷基)氨基、(杂环基-C1-C6烷基)氨基、N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N,N-二-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-[(C3-C6卤代环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-(C1-C6烷基)-N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基，其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基、杂环基、苯基的基团取代，下式II的结构部分：

其中
Q为氢或C1-C6烷基；
Y为直接键或C1-C6链烷二基；
R8为氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基-[(氨基羰基)氨基]或C1-C6卤代烷基-[(氨基 羰基)氨基]；
X为SR5；
R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基-C1-C6烷基；最优选C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基。
更特别可以用作除草剂的是如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基；最优选环丙基或1-氟环丙基；
R3为C3-C6环烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷氧基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、杂环氧基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰氧基-C1-C6烷基、氨基-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、甲酰基、甲酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6卤代烷氧基、杂环基-C1-C6烷氧基、杂环基-C1-C6卤代烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、杂环基羰氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6卤代环烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷硫基、杂环硫基、苯硫基、苯基-C1-C6烷硫基、杂环基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C3-C6卤代环烷基磺酰基、杂环基磺酰基、苯基磺酰基、苯 基-C1-C6烷基磺酰基、杂环基-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C3-C6卤代环烷基亚磺酰基、杂环基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、苯基-C1-C6烷基亚磺酰基、杂环基-C1-C6烷基亚磺酰基、苯基氨基、杂环基氨基、[N-(C1-C6烷基),N-苯基]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基、N-(C3-C6环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6卤代环烷基)]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C1-C6卤代烷基)]氨基、(C3-C6卤代环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6卤代环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(苯基-C1-C6烷基)]氨基、(苯基-C1-C6烷基)氨基、(杂环基-C1-C6烷基)氨基、N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N,N-二-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-[(C3-C6卤代环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-(C1-C6烷基)-N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基，其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基、杂环基、苯基的基团取代，下式II的结构部分：

其中
Q为氢或C1-C6烷基；
Y为直接键或C1-C6链烷二基；
R8为氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基-[(氨基羰基)氨基]或C1-C6卤代烷基-[(氨基羰基)氨基]；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6 卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷基、[N-(C3-C6环烷基-C1-C6烷基)、N-(C1-C6烷基)]氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代。
更特别可以用作除草剂的是如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基；最优选环丙基或1-氟环丙基；
R3为C3-C6环烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷氧基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、杂环氧基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰氧基-C1-C6烷基、氨基-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基-C1-C6烷基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、甲酰基、甲酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6环烷氧基、C1-C6卤代烷基-C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧 基、苯基-C1-C6卤代烷氧基、杂环基-C1-C6烷氧基、杂环基-C1-C6卤代烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、杂环基羰氧基、苯基氨基、杂环基氨基、[N-(C1-C6烷基),N-苯基]氨基、[N-(C1-C6烷基)，N-(C3-C6环烷基)]氨基、N-(C3-C6环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6卤代环烷基)]氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C1-C6卤代烷基)]氨基、(C3-C6卤代环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6卤代环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(苯基-C1-C6烷基)]氨基、(苯基-C1-C6烷基)氨基、(杂环基-C1-C6烷基)氨基、N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N,N-二-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-[(C3-C6卤代环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N-(C1-C6烷基)-N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基，其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基、杂环基、苯基的基团取代，下式II的结构部分：

其中
Q为氢或C1-C6烷基；
Y为直接键或C1-C6链烷二基；
R8为氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基-[(氨基羰基)氨基]或C1-C6卤代烷基-[(氨基羰基)氨基]；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、 C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷基、[N-(C3-C6环烷基-C1-C6烷基)、N-(C1-C6烷基)]氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代。
更特别可以用作除草剂的是如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基；最优选环丙基或1-氟环丙基；
R3为C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、苯基氨基、N-(C3-C6环烷基)]氨基；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C3-C6炔基。
更特别可以用作除草剂的是如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基；最优选环丙基或1-氟环丙基；
R3为C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C3-C6炔基。
此外，可以用作除草剂的是如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合 物，其中
R1为氢；
R2为C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基；最优选环丙基或1-氟环丙基；
R3为C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、苯基氨基、N-(C3-C6环烷基)]氨基；
X为SR5；
R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基-C1-C6烷基；最优选C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基。
此外，可以用作除草剂的是如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中
R1为氢；
R2为C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基；最优选环丙基或1-氟环丙基；
R3为C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基；
X为SR5；
R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基-C1-C6烷基；最优选C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基。
最特别可以用作除草剂的是如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为环丙基或1-氟环丙基；
R3为C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、苯基氨基、N-(C3-C6环烷基)]氨基；
X为OR4；
R4为氢。
最特别可以用作除草剂的是如下那些式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中
R1为氢；
R2为环丙基或1-氟环丙基；
R3为C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、苯基氨基、N-(C3-C6环烷基)] 氨基；
X为SR5；
R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基-C1-C6烷基；最优选C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基。
本发明式I的异唑并[5,4-b]吡啶可以通过有机化学的标准方法制备，例如通过下列方法制备：

其中R1为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或苯基-C1-C6烷基的式(C)化合物可以通过在惰性气体气氛如氩气或氮气下在-100℃至30℃，优选-80℃至0℃，最优选-78℃的温度下将在惰性有机溶剂中的其中Z为卤素的式(B)化合物加入式(A)化合物中而制备。将反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合、分离各相、萃取并且合适的话层析提纯粗产物，优选通过萃取。
合适的溶剂是脂族烃如戊烷、己烷、环己烷和C5-C8链烷烃的混合物，芳族烃如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿和氯苯，醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
特别优选四氢呋喃和乙醚。还可以使用所述溶剂的混合物。
式(A)化合物由文献已知[Duncia，John V等，Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters2008，18(2)，576-585以及Gao，S.等，Journal of the American Chemical Society2010，132(1)，371-383]或者它们可以按照所引用文献制备和/或可市购。
式(B)化合物可市购。
其中R2为1-氟环丙基且R1为氢的式(C)化合物由文献已知[DE 4206917]。

其中R4为C1-C6烷基且R1为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或苯基-C1-C6烷基的式(E)化合物可以通过用合适碱处理化合物(D)和(C)的混合物而制备。该反应在惰性有机溶剂中在-100℃至100℃，优选0-80℃的温度下进行。反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合、分离各相、萃取并且合适的话层析提纯粗产物。
合适的碱通常为无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙，碱金属和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属和碱土金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙，以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠，碱金属和碱土金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁，此外还有有机碱，如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺和N-甲基哌啶，吡啶，取代吡啶类如可力丁、卢剔啶，N-甲基吗啉和4-二甲氨基吡啶以及还有双环胺。
特别优选甲醇钠和乙醇钠。
碱通常以等摩尔量或过量使用。
合适的溶剂是醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
特别优选甲醇或乙醇。还可以使用所述溶剂的混合物。
制备式(E)化合物所要求的合适方法由文献已知[Brecker，L.等，New J.Chem.，1999，23，437-446]。制备式(E)化合物所要求的底物可市购。
其中R1为卤素的式(E)化合物可以根据由文献已知的合适方法制备[Cao，L.等，Synlett2009，9，1445-1448；Still，I.W.J.等，Journal of Organic Chemistry1981，46(24)，4911-14和Banks，R.E.等，Journal of the Chemical Society，Chemical Communications1994，3，343-344]。

式(G)化合物可以通过在65-120℃，最优选118℃的温度下在合适溶剂中混合式(E)化合物和式(F)化合物而制备。在反应完成之后将反应混合物倾入冰/水中。通过过滤收集形成的固体并在高真空下干燥。
合适的溶剂是醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，水，羧酸如甲酸、冰醋酸，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
特别优选冰醋酸。
还可以使用所述溶剂的混合物。
类似方法例如描述于Petrosyan，V.A.等，Russ.Chem.Bull.，Int.Ed.，2007，56，2186-2188中。
制备式(F)化合物所要求的合适方法由文献已知[Scott，K.R.European Journal of Medicinal Chemistry2002，37，635-648；Mitsuhashi，K.Journal of Heterocyclic Chemistry，1986，23(5)，1535-8；Safir，S.R.Journal of Organic Chemistry1965，30(8)，2862-4；Dines，M.B.Tetrahedron Letters 1969，54，4817-4819；Katsura，M.Nitriles.IV。由某些三碳腈合成异唑类和吡唑类，Takeda Kenkyushoho1971，30(3)，475-92；Bauer，L.；Nambury，C.N.V.Journal of Organic Chemistry1961，26，4917-22；EP0220947；WO2008034008；WO2010094120]。
某些式(F)化合物可市购。

其中R1为羟基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基的式(G)化合物可以由其中R1为卤素的式(G)化合物根据由文献已知的合适方法制备，例如Dejardin，J.V.等，Bulletin de la Societe Chimique de France1976，3-4，Pt.2，530-532，Ouyang，X.等，Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters2005，15(23)，5154-5159以及Magee，T.V.等，Journal of Medicinal Chemistry2009，52(23)，7446-7457。
其中R1为氢且R3为C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基的式(G)化合物可以通过加入C3-C6(卤代)环烷基醇和其中R1为氢且R3为OH的式(G)化合物以及吡啶氢卤酸盐、酸(最优选H3PO4)和磷酰卤并在50-120℃，最优选90℃的温度下搅拌1-5小时而制备。在高真空下蒸发过量磷酰卤。反应混合物以常规方式后处理，例如通过加入合适的溶剂和碱金属碳酸氢盐的水溶液、分离各相、萃取并且合适的话层析提纯粗产物。
合适的溶剂是乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、叔丁基甲基醚、二异丙醚。合适的碱金属碳酸氢盐是碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢钙。
其中R1为氢且R3为C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基的式(G)化合物可以通过在-20℃至25℃，最优选0℃的温度下将C1-C6(卤代)环烷基醇和其中R1为氢且R3为OH的式(G)化合物加入偶氮二羧酸二-C1-C6烷基酯和三芳基膦(最优选三苯基膦)在合适溶剂(优选四氢呋喃)的预先制备的搅拌溶液中而制备。该反应在-20℃至100℃，优选40-80℃的温度下进行。反应混合物以常规方式后处理，例如通过在真空下除去溶剂并层析提纯粗产物。
合适的溶剂是醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃。特别优选四氢呋喃和乙醚。还可以使用所述溶剂的混合物。
其中R3为C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基的式(G)化合物可以通过将其中R3为羟基的式(G)化合物与其中X为卤素且W为C3-C6链烯基、C3-C6 炔基的WX混合而制备。该反应通常在0-120℃，优选20-50℃下在惰性有机溶剂中在碱存在下进行。反应混合物以常规方式后处理，例如通过加入合适的溶剂和碱金属碳酸氢盐的水溶液、分离各相、萃取并且合适的话层析提纯粗产物。
合适的溶剂是脂族烃如戊烷、己烷、环己烷和C5-C8链烷烃的混合物，芳族烃如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿和氯苯，醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，酮类如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
特别优选二甲基甲酰胺。
还可以使用所述溶剂的混合物。
合适的碱通常为无机化合物，如碱金属和碱土金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙，以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠，金属有机化合物，优选碱金属烷基化物如甲基锂、丁基锂，以及碱金属和碱土金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁，此外还有有机碱，如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺和N-甲基哌啶，吡啶，取代吡啶类如可力丁、卢剔啶，N-甲基吗啉和4-二甲氨基吡啶以及还有双环胺。
特别优选碳酸钾。
碱通常以催化量使用，但它们也可以以等摩尔量、过量使用或者合适的话可以用作溶剂。
制备其中R3为苯基羰氧基、苯基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、杂环氧基的式(G)化合物所要求的合适方法由文献已知[P.J.Kocieński，Protecting groups，Thieme，Stuttgart；2005]。
制备其中R3为苯氧基的式(G)化合物所要求的合适方法由文献已知[Larock，R.C.Organic Letters2004，6(1)，99-102]。

式(H)化合物可以通过在合适酸或碱催化剂存在下在合适的溶剂中在0-80℃，最优选25℃的温度下在常规加热下或者在微波辐照下水解而由式(G)化合物制备[例如参见Carrigan，C.N.J.Med.Chem.2002，45，2260-2276以及Ghosh，P.Journal of Teaching and Research in Chemistry2008，15(2)，54-57]。
合适的酸催化剂是无机酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸、高氯酸、硫酸。
特别优选盐酸和硫酸。
酸通常以催化量使用，然而它们也可以以等摩尔量或过量使用。
合适的碱催化剂是碱金属和碱土金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙。
特别优选金属氢氧化物如氢氧化钠。
碱通常以催化量使用，然而它们也可以以等摩尔量或过量使用。
合适的溶剂是醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃，水，醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲亚砜。
特别优选四氢呋喃。
还可以使用所述溶剂的混合物。
其中R3为C1-C6烷硫基、C3-C6环烷硫基、C3-C6卤代环烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6卤代烷硫基、杂环硫基、苯硫基、苯基-C1-C6烷硫基、杂环基-C1-C6烷硫基的式(H)化合物可以按照所引用的文献制备：Larock，R.C.ACS Combinatorial Science2011，13(5)，501-510，或者通过将其中R3为卤素的化合物(H)与合适的硫醇、钯催化剂、膦配体和碱一起在合适溶剂中混合而制备。该反应在惰性有机溶剂中在0-100℃，优 选25-85℃的温度下进行。反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合、分离各相、萃取并且合适的话层析提纯粗产物。
优选钯催化剂如乙酸钯(II)、氯化钯(II)、烯丙基氯化钯(II)二聚体、二(苄腈)二氯化钯(II)、二(二亚苄基丙酮)钯(0)、[1,1'-二(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)/二氯甲烷加合物、二(三苯基膦)二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)。特别优选乙酸钯(II)。
合适的膦配体是(2,2'-二(二苯基膦基)-1,1'-联萘)、1,1'-二(二苯基膦基)二茂铁、二(2-二苯基膦基苯基)醚、二-叔丁基甲基四氟硼酸盐、2-(二叔丁基膦基)联苯、三叔丁基四氟硼酸盐、三-2-呋喃基膦、亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯、三邻甲苯基膦、(2R)-1-[(1R)-1-[二(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基]-2-(二环己基膦基)二茂铁。
特别优选(2R)-1-[(1R)-1-[二(1,1-二甲基乙基)膦基]乙基]-2-(二环己基膦基)二茂铁。
合适的碱通常为无机化合物，如碱金属和碱土金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙，碱金属和碱土金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁，此外还有有机碱，如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺和N-甲基哌啶，吡啶，取代吡啶类如可力丁、卢剔啶，N-甲基吗啉和4-二甲氨基吡啶以及还有双环胺。特别优选叔丁醇钾。
碱通常以等摩尔量或过量使用。
合适的溶剂是醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、1,2-二甲氧基乙烷、二烷和四氢呋喃，以及芳族烃如苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
特别优选1,2-二甲氧基乙烷。还可以使用所述溶剂的混合物。
其中R3为N-(C1-C6烷基)氨基、N-[(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)]氨基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基、N-(C3-C6环烷基)-(C1-C6烷基)氨基苯基氨基、N-(C1-C6烷基)-N-苯基氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6环烷基)]氨基、(C3-C6环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(C3-C6卤代环烷基)]氨基、(C3-C6卤代环烷基)氨基、N,N-二(C3-C6卤代环烷基)氨基、[N-(C1-C6烷基),N-(苯基-C1-C6烷基)]氨基、(苯基-C1-C6烷基)氨基、(杂环 基-C1-C6烷基)氨基的式(H)化合物可以通过将合适的胺与其中R3为卤素的式(H)化合物在微波中在1-30巴，优选5-10巴下在65-120℃，最优选120℃的温度下混合而制备。真空浓缩反应混合物并将残余物溶于合适溶剂，最优选二异丙醚中。通过过滤收集形成的固体并在高真空下干燥。

制备其中Q为氢或C1-C6烷基；Y为直接键或C1-C6链烷二基；R为氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基-[(氨基羰基)氨基]或C1-C6卤代烷基-[(氨基羰基)氨基]的式(J)化合物所要求的合适方法由文献已知：Stroh，H.H.Chemische Berichte1957，90，352-7；Baltas，M.European Journal of Medicinal Chemistry2010，45(7)，3019-3026；Klein，D.X.Journal of Organic Chemistry1957，22，951-4；Jayabalakrishnan，C.Journal of Coordination Chemistry2010，63(7)，1252-1262。

可以在标准条件下将式(H)化合物酯化、硫酯化、转化成其中X为OR4(例如参见Arnab，P.等，Angewandte Chemie，International Edition 2010，49(8)，1492-1495)、SR5(例如参见Silvestri，M.A.等，Journal of Medicinal Chemistry2004，47(12)，3149-3162)、NR6R7(例如参见Kuhn，B.等，Journal of Medicinal Chemistry2010，53(6)，2601-2611)的式(K)化 合物的酰胺或酰卤，优选酰氯。
式I的异唑并[5,4-b]吡啶适合作为除草剂。它们适合直接使用或者以适当配制的组合物(除草组合物)使用。本申请中所用术语“配制的组合物”和“除草组合物”是同义词。
包含式I的异唑并[5,4-b]吡啶的除草组合物非常有效地防治非作物区域的植物生长，尤其是在高施用率下。它们在作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中对阔叶杂草和禾本科杂草起作用而不对农作物引起任何显著损害。该效果主要在低施用率下观察到。
取决于所述施用方法，式I的异唑并[5,4-b]吡啶或包含它们的组合物可以额外用于许多其他农作物以消除不希望的植物。合适的作物实例如下：洋葱(Allium cepa)、凤梨(Ananas comosus)、落花生(Arachis hypogaea)、石刁柏(Asparagus officinalis)、燕麦(Avena sativa)、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、欧洲油菜(Brassica napus var.napus)、芜青甘蓝(Brassica napus var.napobrassica)、芜青(Brassica rapa var.silvestris)、羽衣甘蓝(Brassica oleracea)、黑芥(Brassica nigra)、大叶茶(Camellia sinensis)、红花(Carthamus tinctorius)、美国山核桃(Carya illinoinensis)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffea arabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、黄瓜(Cucumis sativus)、狗牙根(Cynodon dactylon)、胡萝卜(Daucus carota)、油棕(Elaeis guineensis)、欧洲草莓(Fragaria vesca)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypium vitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、Hevea brasiliensis、大麦(Hordeum vulgare)、啤酒花(Humulus lupulus)、甘薯(Ipomoea batatas)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、木薯(Manihot esculenta)、紫苜蓿(Medicago sativa)、芭蕉属(Musa spec.)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Olea europaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolus vulgaris)、欧洲云杉(Picea abies)、松属(Pinus spec.)、开心果 (Pistacia vera)、Pisum sativum、欧洲甜樱桃(Prunus avium)、Prunus persica、西洋梨(Pyrus communis)、杏(Prunus armeniaca)、欧洲酸樱桃(Prunus cerasus)、扁桃(Prunus dulcis)和欧洲李(Prunus domestica)、Ribes sylvestre、蓖麻(Ricinus communis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secale cereale)、白芥(Sinapis alba)、马铃薯(Solanum tuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、可可树(Theobroma cacao)、红车轴草(Trifolium pratense)、普通小麦(Triticum aestivum)、小黑麦(Triticale)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitis vinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。
优选的作物如下：落花生(Arachis hypogaea)、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、欧洲油菜(Brassica napus var.napus)、羽衣甘蓝(Brassica oleracea)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffea arabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、狗牙根(Cynodon dactylon)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypium vitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、大麦(Hordeum vulgare)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、紫苜蓿(Medicago sativa)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Olea europaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolus vulgaris)、开心果(Pistacia vera)、Pisum sativum、扁桃(Prunus dulcis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secale cereale)、马铃薯(Solanum tuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、小黑麦(Triticale)、普通小麦(Triticum aestivum)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitis vinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。
本发明式I的异唑并[5,4-b]吡啶还可以用于基因修饰植物中。术语“基因修饰植物”应理解为其基因材料通过使用重组DNA技术以在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的方式修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的遗传材料中以改善植物的某些性能。这 类基因修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰，例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分。
已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物例如由于常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别的除草剂的施用，这些除草剂如植物生长素除草剂如麦草畏(dicamba)或2,4-D；漂白剂除草剂如羟基苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制剂或八氢番茄红素去饱和酶(PDS)抑制剂；乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂，例如磺酰脲类或咪唑啉酮类；烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂，例如草甘膦(glyphosate)；谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂，例如草铵膦(glufosinate)；原卟啉原-IX氧化酶抑制剂；类脂生物合成抑制剂如乙酰基CoA羧化酶(ACCase)抑制剂；或oxynil(即溴苯腈(bromoxynil)或碘苯腈(ioxynil))除草剂；此外，植物已经通过多次基因修饰而耐受多种类别除草剂，如耐受草甘膦和草铵膦二者或耐受草甘膦和选自另一类别如ALS抑制剂、HPPD抑制剂、植物生长素抑制剂或ACCase抑制剂的除草剂二者。这些除草剂耐受性技术例如描述于Pest Management Science61，2005，246；61，2005，258；61，2005，277；61，2005，269；61，2005，286；64，2008，326；64，2008，332；Weed Science57，2009，108；Australian Journal of Agricultural Research58，2007，708；Science316，2007，1185；以及其中引用的文献中。几种栽培植物已经通过常规育种(诱变)方法耐受除草剂，例如耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)的夏播油菜(Canola，德国BASF SE)或耐受磺酰脲类，例如苯黄隆(tribenuron)的向日葵(DuPont，USA)。已经使用基因工程方法来赋予栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜对除草剂如草甘膦、咪唑啉酮类和草铵膦的耐受性，它们中的一些正在开发或者可以以牌号或商标名(耐受草甘膦，Monsanto，U.S.A.)、(耐受咪唑啉酮，德国BASF SE)和(耐受草铵膦，德国Bayer CropScience)得到。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白，尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌，特别是苏云金芽孢杆菌(B. thuringiensis)已知的那些的植物，所述杀虫蛋白如内毒素，例如CryIA(b)，CryIA(c)，CryIF，CryIF(a2)，CryIIA(b)，CryIIIA，CryIIIB(b1)或Cry9c；无性杀虫蛋白(VIP)，例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白，例如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus)；动物产生的毒素如蝎子毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素；真菌产生的毒素，例如链霉菌属(Streptomycetes)毒素；植物凝集素，例如豌豆或大麦凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂，例如胰蛋白酶抑制剂，丝氨酸蛋白酶抑制剂，patatin，半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶，例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶；离子通道阻断剂，例如钠通道或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶或葡聚糖酶。在本发明上下文中，这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如参见WO02/015701)。该类毒素或能够合成这些毒素的基因修饰植物的其他实例公开于EP-A374753、WO93/007278、WO95/34656、EP-A427 529、EP-A451 878、WO03/18810和WO03/52073中。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫，尤其是甲虫(鞘翅目(Coeleropta))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。能够合成一种或多种杀虫蛋白的基因修饰植物例如描述于上述出版物中，它们中的一些可市购，例如(产生毒素Cry1Ab的玉米品种)，Plus(产生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米品种)，(产生毒素Cry9c的玉米品种)，RW(产生毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米品种)；33B(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，I(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，II(产生 毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品种)；(产生VIP毒素的棉花品种)；(产生毒素Cry3A的土豆品种)；Bt11(例如CB)和法国Syngenta Seeds SAS的Bt176(产生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品种)，法国Syngenta Seeds SAS的MIR604(产生毒素Cry3A的修饰译本的玉米品种，参见WO03/018810)，比利时Monsanto Europe S.A.的MON863(产生毒素Cry3Bb1的玉米品种)，比利时Monsanto Europe S.A.的IPC531(产生毒素Cry1Ac的修饰译本的棉花品种)和比利时Pioneer Overseas Corporation的1507(产生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品种)。
此外，还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性增强的蛋白质的植物。该类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白，例如参见EP-A392225)，植物病害抗性基因(例如表达针对来自墨西哥野生土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)起作用的抗性基因的土豆品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强的抗性的这些蛋白的土豆品种)。生产这些基因修饰植物的方法通常对本领域熟练技术人员是已知的且例如描述于上述出版物中。
此外，还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产生、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白质含量)，对干旱、盐或其他生长限制性环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌和病毒病原体的耐受性的植物。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜，加拿大DOW Agro Sciences)。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物，例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如土豆，德国BASF SE)。
此外，已经发现式I的异唑并[5,4-b]吡啶也适合植物部分的脱叶和/ 或干燥，对此合适的是农作物如棉花、土豆、油菜(oilseed rape)、向日葵、大豆或蚕豆，尤其是棉花。就此而言，已经发现用于植物干燥和/或脱叶的组合物、制备这些组合物的方法以及使用式I的异唑并[5,4-b]吡啶使植物干燥和/或脱叶的方法。
作为干燥剂，式I的异唑并[5,4-b]吡啶特别适合干燥农作物如土豆、油菜、向日葵和大豆以及禾谷类的地面上部分。这使得这些重要农作物的完全机械化收获成为可能。
还具有经济益处的是促进柑橘类水果、橄榄和其他品种的仁果、核果和坚果的收获，这通过在一定时间期限内集中裂开或降低对树的粘附而成为可能。相同的机理，即促进水果部分或叶部分与植物的枝部分之间产生脱离组织对于有用植物，尤其是棉花的受控脱叶也是必要的。
此外，各棉花植株成熟的时间间隔缩短导致收获后的纤维质量提高。
式I的异唑并[5,4-b]吡啶或包含式I的异唑并[5,4-b]吡啶的除草组合物例如可以以即喷水溶液，粉末，悬浮液以及高度浓缩的水性、油性或其它悬浮液或分散体，乳液，油分散体，糊，粉剂，撒播用材料或颗粒的形式通过喷雾、雾化、撒粉、撒播、浇灌或处理种子或与种子混合而使用。使用形式取决于意欲的目的；在每种情况下都应确保本发明活性成分的最佳可能分布。
除草组合物包含除草有效量的至少一种式I的异唑并[5,4-b]吡啶和常用于配制作物保护剂的助剂。
常用于配制作物保护剂的助剂实例是惰性助剂，固体载体，表面活性剂(如分散剂、保护性胶体、乳化剂、润湿剂和增粘剂)，有机和无机增稠剂，杀菌剂，防冻剂，消泡剂，任选还有着色剂以及用于种子配制剂的粘合剂。
本领域熟练技术人员充分知晓该类配制剂的配方。
增稠剂(即赋予配制剂以改性的流动性能，即静止状态下的高粘度和运动状态下的低粘度的化合物)的实例是多糖，如黄原胶(来自Kelco的)，23(Rhone Poulenc)或(来自R.T.Vanderbilt)，以及有机和无机片状矿物，如(来自Engelhardt)。
消泡剂实例是聚硅氧烷乳液(如SRE，Wacker或来自Rhodia)，长链醇，脂肪酸，脂肪酸盐，有机氟化合物及其混合物。
可以加入杀菌剂以稳定含水除草配制剂。杀菌剂实例是基于双氯芬和苄醇半缩甲醛的杀菌剂(ICI的或Thor Chemie的RS以及Rohm&Haas的MK)，还有异噻唑啉酮衍生物，如烷基异噻唑啉酮类和苯并异噻唑啉酮类(Thor Chemie的Acticide MBS)。
防冻剂的实例是乙二醇、丙二醇、脲或甘油。
着色剂的实例是微水溶性颜料和水溶性染料。可以提到的实例是以如下名称已知的染料：若丹明B，C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1，以及还有颜料蓝15:4，颜料蓝15:3，颜料蓝15:2，颜料蓝15:1，颜料蓝80，颜料黄1，颜料黄13，颜料红112，颜料红48:2，颜料红48:1，颜料红57:1，颜料红53:1，颜料橙43，颜料橙34，颜料橙5，颜料绿36，颜料绿7，颜料白6，颜料棕25，碱性紫10，碱性紫49，酸性红51，酸性红52，酸性红14，酸性蓝9，酸性黄23，碱性红10，碱性红108。
粘合剂的实例是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。
合适的惰性助剂例如为下列物质：中沸点到高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如石蜡，四氢化萘，烷基化萘及其衍生物，烷基化苯及其衍生物，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮类如环己酮或强极性溶剂，例如胺类如N-甲基吡咯烷酮，以及水。
合适的载体包括液体和固体载体。
液体载体例如包括非水溶剂如环状和芳族烃类，例如石蜡、四氢萘、烷基化萘及其衍生物、烷基化苯及其衍生物，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮类如环己酮，强极性溶剂，例如胺类如N-甲基吡咯烷酮，水以及它们的混合物。
固体载体例如包括矿土如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁和氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵和脲类 以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉或其它固体载体。
合适的表面活性剂(助剂、润湿剂、增粘剂、分散剂以及还有乳化剂)是芳族磺酸如木素磺酸(例如Borrespers类型，Borregaard)、苯酚磺酸、萘磺酸(Morwet类型，Akzo Nobel)和二丁基萘磺酸(Nekal类型，BASF AG)以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基-和烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐，以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇的盐，还有脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基酚，烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨糖醇酯，木素亚硫酸盐废液和蛋白质，变性蛋白质，多糖(如甲基纤维素)，疏水改性的淀粉，聚乙烯醇(Mowiol类型，Clariant)，聚羧酸盐类(BASF AG，Sokalan类型)，聚烷氧基化物，聚乙烯胺(BASF AG，Lupamine类型)，聚乙烯亚胺(BASF AG，Lupasol类型)，聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物。
粉末、撒播材料和粉剂可以通过将活性成分与固体载体混合或一起研磨而制备。
颗粒如包衣颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性成分与固体载体粘附而制备。
含水使用形式可以通过添加水由乳液浓缩物、悬浮液、糊、可湿性粉末或水分散性颗粒制备。
为了制备乳液、糊或油分散体，可以借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将式I的异唑并[5,4-b]吡啶直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。或者还可以制备包含活性化合物、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话，溶剂或油的浓缩物，该类浓缩物适于用水稀释。
式I的异唑并[5,4-b]吡啶在即用制剂(配制剂)中的浓度可以在宽范围内变化。配制剂通常包含大约0.001-98重量％，优选0.01-95重量％至少一种活性成分。活性成分以90-100％，优选95-100％(根据NMR光谱) 的纯度使用。
在本发明式I的异唑并[5,4-b]吡啶的配制剂中，活性成分，例如式I的异唑并[5,4-b]吡啶以悬浮、乳化或溶解形式存在。本发明配制剂可以呈水溶液、粉末、悬浮液形式，还可以呈高度浓缩的水性、油性或其他悬浮液或分散体、水乳液、含水微乳液、含水悬浮乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用材料或颗粒形式。
本发明式I的异唑并[5,4-b]吡啶例如可以按如下配制：
1.用水稀释的产品
A 水溶性浓缩物
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。这得到活性化合物含量为10重量％的配制剂。
B 分散性浓缩物
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量％。
C 可乳化浓缩物
将15重量份活性化合物溶于75重量份有机溶剂(如烷基芳烃)中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量％。
D 乳液
将25重量份活性化合物溶于35重量份有机溶剂(如烷基芳烃)中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量％。
E 悬浮液
在搅拌的球磨机中，将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中活性化合物含量为20 重量％。
F 水分散性颗粒和水溶性颗粒
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量％。
G 水分散性粉末和水溶性粉末
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量％。
H 凝胶配制剂
在球磨机中混合20重量份活性化合物、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂，得到细悬浮液。用水稀释得到活性化合物含量为20重量％的稳定悬浮液。
2.不经稀释而施用的产品
I 粉剂
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量％的撒粉粉末。
J 颗粒(GR，FG，GG，MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为0.5重量％的颗粒。
K ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量％的产品。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、悬浮液、糊、可湿性粉末或水分散性颗粒制备。
式I的异唑并[5,4-b]吡啶或包含它们的除草组合物可以出苗前、出苗后或种植前施用，或者与农作物的种子一起施用。还可以通过施用被除 草组合物或活性化合物预处理的农作物的种子而施用除草组合物或活性化合物。若活性成分不能被某些农作物良好地耐受，则可以使用其中借助喷雾设备喷雾除草组合物以使它们尽可能不接触敏感农作物的叶子，而活性成分到达生长在下面的不希望的植物的叶子或裸露的土壤表面的施用技术(后引导，最后耕作程序)。
在另一实施方案中，可以通过处理种子而施用式I的异唑并[5,4-b]吡啶或除草组合物。种子的处理基本包括所有本领域熟练技术人员熟知的基于本发明式I的异唑并[5,4-b]吡啶或由其制备的组合物的程序(拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡、种子包膜、种子多层包衣、种子包壳、种子浸滴和种子造粒)。这里可以加以稀释或不加稀释地施用除草组合物。
术语“种子”包括所有类型的种子，如玉米、种子、果实、块茎、秧苗和类似形式。这里优选术语种子描述的是玉米和种子。
所用种子可以是上述有用植物的种子，但还可以是转基因植物或通过常规育种方法得到的植物的种子。
本发明式I的活性异唑并[5,4-b]吡啶的施用率(式I的异唑并[5,4-b]吡啶的总量)为0.1-3000g/ha，优选10-1000g/ha活性物质(a.s.)，取决于防治目标、季节、目标植物和生长阶段。
在本发明的另一优选实施方案中，式I的异唑并[5,4-b]吡啶的施用率为0.1-5000g/ha，优选1-2500g/ha或5-2000g/ha活性物质(a.s.)。
在本发明的另一优选实施方案中，式I的异唑并[5,4-b]吡啶的施用率为0.1-1000g/ha，优选1-750g/ha，更优选5-500g/ha活性物质。
为了处理种子，异唑并[5,4-b]吡啶I通常以0.001-10kg/100kg种子的量使用。
为了拓宽活性谱并获得协同增效效果，可以将式I的异唑并[5,4-b]吡啶与大量其他除草或生长调节活性成分组的代表混合并随后同时施用。适合该混合物的组分例如为1,2,4-噻二唑类，1,3,4-噻二唑类，酰胺类，氨基磷酸及其衍生物，氨基三唑类，酰替苯胺类，(杂)芳氧基链烷酸及其衍生物，苯甲酸及其衍生物，苯并噻二嗪酮类，2-芳酰基-1,3-环己烷二酮类，2-杂芳酰基-1,3-环己烷二酮类，杂芳基芳基酮类，苄基异唑烷酮类，间 -CF3-苯基衍生物，氨基甲酸酯类，喹啉羧酸及其衍生物，氯代乙酰苯胺类，环己烯酮肟醚衍生物，二嗪类，二氯丙酸及其衍生物，二氢苯并呋喃类，二氢呋喃-3-酮类，二硝基苯胺类，二硝基苯酚类，二苯基醚类，联吡啶类，卤代羧酸及其衍生物，脲类，3-苯基尿嘧啶类，咪唑类，咪唑啉酮类，N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺类，二唑类，环氧乙烷类，酚类，芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯，苯基乙酸及其衍生物，2-苯基丙酸及其衍生物，吡唑类，苯基吡唑类，哒嗪类，吡啶羧酸及其衍生物，嘧啶基醚类，磺酰胺类，磺酰脲类，三嗪类，三嗪酮类，三唑啉酮类，三唑羧酰胺，尿嘧啶类，苯基吡唑啉类和异唑啉类及其衍生物。
此外，可能有益的是单独或与其他除草剂组合施用式I的异唑并[5,4-b]吡啶，或者以与其他作物保护剂的混合物形式施用，例如与用于防治害虫或植物病原性真菌或细菌的试剂一起施用。还令人感兴趣的是与无机盐溶液的溶混性，所述盐溶液用于处理营养和痕量元素缺乏。还可以加入其他添加剂如非植物毒性油和油浓缩物。
此外，可能有用的是将式I的异唑并[5,4-b]吡啶与安全剂组合施用。安全剂是防止或降低对有用植物的损害而不显著影响式I的异唑并[5,4-b]吡啶对不希望的植物的除草作用的化合物。它们可以在播种之前(例如对种子处理剂、芽或秧苗)或在有用植物的出苗前施用或出苗后施用中施用。安全剂和式I的异唑并[5,4-b]吡啶可以同时或依次施用。
合适的安全剂例如为(喹啉-8-氧基)乙酸类，1-苯基-5-卤代烷基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸，1-苯基-4,5-二氢-5-烷基-1H-吡唑-3,5-二羧酸，4,5-二氢-5,5-二芳基-3-异唑羧酸，二氯乙酰胺类，α-肟基苯基乙腈，苯乙酮肟类，4,6-二卤代-2-苯基嘧啶，N-[[4-(氨基羰基)苯基]磺酰基]-2-苯甲酰胺，1,8-萘二甲酸酐，2-卤代-4-卤代烷基-5-噻唑羧酸，硫代磷酸酯，N-烷基-O-苯基氨基甲酸酯类和2-氧代烟酰胺类及其可农用盐，以及若它们具有酸官能团，则还有它们的可农用衍生物如酰胺、酯和硫酯。
下面通过实施例说明式I的代表性异唑并[5,4-b]吡啶的制备：
NMR光谱在Bruker Avance II300上记录。
LC-MS在具有下列条件的Waters系统上记录：
柱：XTerra MS C185μm(4.6×100mm)
梯度：8分钟内由95％H2O/5％MeOH到100％MeOH
流速：1.5mL/min
或者，使用与Shimadzu LCMS20-20，ESI组合的Shimadzu Nexera UHPLC；柱：Phenomenex Kinetex1.7μm XB-C18100A；
ESI-MS
移动相：A(0.2％甲酸水溶液)：B(甲醇)＝10:90，流速：0.2ml/min，检测：ESI；正性
HPLC
柱：YMC-Pack ODS-AQ，50*4.6mmI.D.S-5μm，12nm
移动相：A：水(0.025％TFA)，B：甲醇；6.0min
流速：3ml/min，波长：220/254nm，炉温：40℃

合成化合物2
向化合物1(200g，1.92mol)在DCM(二氯甲烷，2L)中的溶液中加入TBDPSi-Cl(叔丁基二苯基甲硅烷基氯，527g，1.92mol)并将该混合物在室温下搅拌20分钟直到其溶解。然后在20分钟内滴加咪唑(261.9g，3.85mol)。将所得混合物在室温下搅拌5小时。向该混合物中加入饱和NH4Cl(2L)并将水层用DCM萃取。合并的有机物用盐水洗涤，在无水Na2SO4上干燥并真空浓缩。所得粗产物通过硅胶柱(石油醚:乙酸乙酯(PE:AcOEt＝80:1)提纯，得到300g化合物2(产率47.6％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.68-7.70(m，4H)，7.26-7.43(m，6H)，4.23(s，2H)，4.14(q，J＝6.8Hz，2H)，1.22(t，J＝6.8Hz，3H)，1.09(s，9H)。

合成化合物3
在-78℃下于N2下向0.7L THF(四氢呋喃)中加入n-BuLi(2.5M，700mL，1.75mol)。在相同温度下缓慢滴加在THF(300mL)中的乙腈(72g，1.75mol)。在-78℃下搅拌1小时后滴加化合物2(300g，0.87mol)在THF(300mL)中的溶液。将所得溶液从-78℃搅拌3小时。将该混合物倾入冰水中并用6N HCl酸化至pH为5-6。分离THF层并用DCM萃取水层。将合并的有机物在无水Na2SO4上干燥并真空浓缩。将所得粗产物(120g)在不进一步提纯下直接使用。

合成化合物4
在N2下向化合物3(120g，0.35mol)和NH2OH-HCl(27.2g，0.39mol)在DCM(2L)中的混合物中加入NEt3(三乙醇胺，98.5mL，0.71mol)。将该混合物在50℃下搅拌12小时。然后将其倾入水中并用DCM萃取。合并的有机物用盐水洗涤，在无水Na2SO4上干燥并真空浓缩。将所得粗产物通过硅胶柱(PE:AcOEt＝20:1至DCM:MeOH＝80:1)提纯，得到70g化合物4(产率55.9％)。

合成化合物6
将金属钠(6g，0.26mol)分批加入乙醇(1.5L)中并搅拌至其溶解。将上述溶液在冰水浴中冷却并在N2气氛下滴加化合物5(20g，0.24mol)。0.5小 时后在0℃下于强烈搅拌下滴加草酸二乙酯(31.6g，0.22mol)。将所得反应混合物在室温下搅拌过夜。将该混合物用水稀释并在旋转蒸发器(低于40℃的水浴)上浓缩以除去乙醇，通过6N盐酸水溶液将残余物酸化至pH2并用DCM萃取。将合并的萃取液用盐水洗涤，在无水Na2SO4上干燥并在旋转蒸发器(低于30℃的水浴)上浓缩而得到化合物6(21g，产率：48％)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝6.47(s，1H)，4.37-4.32(m，2H)，1.92-1.86(m，1H)，1.37(t，3H，J＝7.2Hz)，1.24-1.04(m，4H)。
合成化合物7
将化合物4(70g，0.20mol)和化合物6(36.7g，0.20mol)在AcOH(500mL)中的溶液在100℃下搅拌2小时。将该混合物浓缩并通过硅胶柱(PE:AcOEt＝10:1)提纯，得到化合物7(97g，产率97％)。
合成化合物8
在室温下向化合物7(97g，0.19mol)在THF(1.5L)中的溶液中滴加TBAF(四正丁基氟化铵，62.9g，0.29mol)在THF(0.5L)中的溶液。将所得混合物在室温下搅拌2小时。将该混合物用AcOEt稀释并用盐水洗涤。将有机相在无水Na2SO4上干燥并真空浓缩。产物通过硅胶柱(PE:AcOEt＝1:1)提纯，得到化合物8(32.9g，产率64.7％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.79(s，1H)，4.99(s，2H)，4.52(q，J＝7.2Hz，2H)，2.25(m，1H)，1.48(t，J＝7.2Hz，3H)，1.18-1.29(m，4H)。
合成化合物9
在-78℃下于N2下将草酰氯(28.7g，0.22mol)加入DCM(800mL)中，然后滴加DMSO(二甲亚砜，24g，0.31mol)在DCM(500mL)中的溶液。将该混合物在相同温度下搅拌1小时，滴加化合物8(32.9g，0.12mol)在DCM(500mL)中的溶液并在相同温度下搅拌2小时。滴加NEt3(三乙胺，173.9g，1.25mol)以使该反应终止。将有机相用盐水洗涤，在无水Na2SO4上干燥并真空浓缩。将所得粗产物通过硅胶柱(PE:AcOEt＝3:1)提纯，得到9(20.7g，产率63％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝10.42(s，1H)，7.65(s，1H)，4.88(q，J＝7.2Hz，2H)，2.2-2.3(m，1H)，1.40(t，J＝7.2Hz，3H)，1.20-1.30(m，4H)。

合成化合物10
将Na(14.67g，0.64mol)溶于无水甲醇(0.8L)中并在0℃下滴加环丙基甲基酮5(50g，0.59mol)和草酸二甲酯(70.2g，0.59mol)在无水MeOH(0.2L)中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌24小时并回流过夜。加入水(0.5L)并在减压下除去甲醇。将水溶液用Et2O(150mL)洗涤，用2M H2SO4酸化至pH＝2并用Et2O(乙醚，3×150mL)萃取。将有机层在MgSO4上干燥并浓缩至干，得到化合物10(55.6g，55％)，其不经进一步提纯而使用。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝14.61(br，1H)，6.84(s，1H)，3.90(s，3H)，1.95-1.82(m，1H)，1.26-1.20(m，2H)，1.10-1.00(m，2H)。

合成化合物11
将化合物10(17g，0.1mol)和5-氨基异唑-3-酮(10g，0.1mol)在乙酸(AcOH)(100mL)中的混合物在回流下搅拌2小时。将反应混合物倾入冰/水(200mL)中。将形成的固体通过过滤收集并在高真空下干燥。得到19g(82％)化合物11。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝10.30(bs，1H)，7.69(s，1H)，4.12(s，3H)，2.27-2.20(m，1H)，1.29-1.22(m，2H)，1.21-1.12(m，2H)；MS：m/z＝235[M+H]+
合成化合物12
在0℃下于氮气气氛下向三苯基膦(370mg，1.4mmol)在无水THF(5mL)中的搅拌溶液中滴加偶氮二甲酸二异丙酯(280mg，1.4mmol)并将该混合物搅拌20分钟。然后在0℃下加入环己醇(130mg，1.3mmol)和化合物11(300mg，1.3mmol)。将该混合物在室温下搅拌2小时并加热至40℃，搅拌过夜。将该混合物冷却至室温并加入另一批三苯基膦(370mg， 1.4mmol)、环己醇(130mg，1.3mmol)和偶氮二甲酸二异丙酯(280mg，1.4mmol)。将该混合物在室温下搅拌1小时，加热至60℃并搅拌过夜。减压除去溶剂。残余物通过柱层析(SiO2，c-Hex/AcOEt)提纯而得到化合物12(320mg，产率78％)。
合成化合物13
在室温下将化合物12(285mg，0.9mmol)在混合物1:1THF/1N NaOH(5mL)中的溶液搅拌1.5小时。在真空下浓缩该反应液，用10％HCl将该水溶液酸化至pH2，将形成的固体通过过滤收集并在高真空下干燥，得到化合物13(250mg，92％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.84(s，1H)；5.08-5.15(m，1H)；2.11-2.27(m，3H)；1.71-1.82(m，4H)；1.35-1.68(m，4H)；1.18-1.31(m，4H)；

合成化合物14
在室温下于氮气气氛下向化合物11(5.0g，0.02mol)和K2CO3(5.9g，0.03mol)在无水DMF(二甲基甲酰胺，100mL)中的搅拌溶液中滴加炔丙基溴(3.6g，0.03mol)并将该混合物搅拌2小时。真空除去溶剂并将残余物分配在AcOEt和水之间。将有机层用盐水洗涤，在无水Na2SO4上干燥并真空浓缩。将所得粗产物通过硅胶柱(环己烷:AcOEt＝10:1)提纯，得到14(2.5g，产率43％)。
1H-NMR(DMSO)：δ＝7.65(s，1H)；5.09(s，2H)；4.50(q，2H)；2.61(s，1H)；2.25-2.15(m，1H)；1.46(t，3H)；1.10-1.30(m，4H)；LCMS：1.196min，m/z＝287[M+H]+

合成化合物15
向MeCN(80mL)、化合物11(1.0g，0.004mol)和三氟甲磺酸甲硅烷基芳基酯A(2.0g，0.006mol)的溶液中加入CsF(2.0g，0.014mol)。将反应混合物在室温下搅拌24小时，将所得溶液用盐水(20mL)洗涤并用AcOEt(20mL)萃取。将合并的醚级分在Na2SO4上干燥并减压浓缩。将残余物通过在硅胶上的快速层析提纯，得到所需产物15(0.9g，67％产率)。
1H-NMR(DMSO)：δ＝7.78-7.80(d，J＝8.01Hz，2H)；7.76(s，1H)；7.54(t，J＝8.0Hz，2H)；7.34(t，J＝8.0Hz，1H)；3.34(s，3H)；2.41-2.46(m，1H)；1.11-1.24(m，4H)；LCMS：3.608min，m/z＝311[M+H]+

合成化合物16
向化合物15(0.9g，0.003mol)在混合物1:1THF/H2O(20mL)中的溶液中加入LiOH(0.3g，0.012mol)在H2O(5mL)中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌1.5小时。在真空下浓缩该反应液，用10％HCl将该水溶液酸化至pH2，形成的固体通过过滤收集并在高真空下干燥，得到化合物16(0.3g，33％)。
1H-NMR(CD3)2CO：δ＝7.99(s，1H)；7.93-7.95(m，2H)；7.63(t，2H)；7.47(t，1H)；2.50-2.60(m，1H)；1.22-1.33(m，4H)。

合成化合物17
在0℃下于氮气气氛下向化合物11(1.0g，0.004mol)和NEt3(0.6g，0.006mol)在无水DCM(20mL)中的搅拌溶液中滴加新戊酰氯(3.6g，0.004mol)。将反应混合物在室温下搅拌2小时。真空除去溶剂并将残余物分配在AcOEt和水之间。将有机层用5％HCl水溶液和水洗涤，在Na2SO4上干燥并真空浓缩，得到17(1.2g，产率88％)。
1H-NMR(DMSO)：δ＝7.70(s，1H)；3.94(s，3H)；2.26-2.16(m，1H)；1.45(s，9H)；1.30-1.16(m，4H)；LCMS：3.868min，m/z＝235[M-tBuCO+H]+

合成化合物18
将化合物11(12.0g，0.05mol)、吡啶盐酸盐(20.0g，0.17mol)、H3PO4(3.6g，0.04mol)和POCl3(120mL)的混合物在90℃下搅拌3小时。在高真空下蒸发过量POCl3。将剩余混合物溶于乙酸乙酯中并在0℃下用NaHCO3缓慢 中和。将有机层用盐水和水洗涤，在MgSO4上干燥并浓缩至干。将残余物通过柱层析(SiO2，c-Hex/AcOEt)提纯，得到化合物18(6.5g，产率：50％)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.72(s，1H)，4.05(s，3H)，2.29-2.20(m，1H)，1.32-1.26(m，2H)，1.25-1.18(m，2H)；MS：m/z＝253[M+H]+
合成化合物19
向化合物18(9.3g，0.035mol)在混合物1:1THF/H2O(100mL)中的溶液中加入LiOH(1.0g，0.041mol)在H2O(15mL)中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌1.5小时。在真空下浓缩该反应液，用10％HCl将该水溶液酸化至pH2，形成的固体通过过滤收集并在高真空下干燥，得到化合物19(8.3g，99％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.50-9.70(bs，1H)，7.61(s，1H)2.85(s，3H)，2.28-2.19(m，1H)，1.30-1.10(m，2H)；LCMS：1.099min，m/z＝239[M+H]+
合成化合物20
将化合物19(500mg，2.1mmol)和苯胺(5mL)在微波中于10巴，120℃下搅拌1小时。在真空下浓缩该反应液并将残余物溶于二异丙醚中。将形成的固体通过过滤收集并在高真空下干燥，得到化合物20(300mg，48％)。1H-NMR(DMSO)：δ＝23.35(s，1H)；11.9(bs，1H)；7.69(s，1H)；7.56-7.50(m，2H)；7.35(t，2H)；6.93(t，1H)；2.35-2.26(m，1H)；1.00-1.10(m，4H)；LCMS：1.335min，m/z＝296[M+H]+

合成化合物21
将化合物19(500mg，2.1mmol)和环丙基胺(5mL)在微波中于5巴，120℃下搅拌1小时。在真空下浓缩该反应液并通过制备型HPLC提纯，得到化合物21(65mg，12％)。
1H-NMR(DMSO)：δ＝7.75(s，1H)；7.28(s，1H)；2.70-2.58(m，1H)； 2.42-2.35(m，1H)；1.18-1.00(m，4H)；0.80-0.70(m，2H)；0.51-0.59(m，2H)；LCMS：2.489min，m/z＝260[M+H]+

合成化合物23
在0℃下于氮气气氛下向羟基乙酸乙酯22(99.6g，0.96mol)在THF(1.5L)中的溶液中分批加入NaH(42.0g，1.0mol：60％，在矿物油中)。将该混合物在0℃下搅拌30分钟并加入四丁基碘化铵(35.3g，0.10mol)和苄基溴(163.6g，0.96mol)。将该混合物温热至室温并在该温度下搅拌12小时。将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将有机层在MgSO4上干燥，在高真空下蒸发溶剂并将粗产物蒸馏(121℃/4毫巴)，得到化合物23(135.5g，产率：73％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.41-7.22(m，5H)，4.65(s，2H)，4.27(q，2H)，4.11(s，2H)，1.25(t，3H)。
合成化合物24
在氮气气氛下搅拌四氢呋喃(1L)和NaH(30.0g，0.77mol：60％，在矿物油中)并加热至50℃。向该混合物中加入化合物23(135.5g，0.70mol)的四氢呋喃溶液和乙腈(37.1g，0.90mol)。将该反应液在室温下搅拌12小时。将反应混合物用水稀释并用MTBE(甲基叔丁基醚)萃取。水相用柠檬酸酸化(pH＝3)并用乙酸乙酯萃取。有机层用盐水和水洗涤，在MgSO4上干燥 并浓缩至干。残余物通过柱层析(SiO2，c-Hex/AcOEt)提纯，得到化合物24(41g，产率：31％)
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.40-7.21(m，5H)，4.58(s，2H)，4.10(s，2H)，3.61(s，2H)。
合成化合物25
将化合物24(63.3g，0.33mol)、羟胺盐酸盐(30.2g，0.43mol)和乙酸钠(82.3g，1mol)在EtOH(1L)中的混合物在室温下搅拌4小时。在高真空下除去溶剂。将反应混合物倾入水中并用二氯甲烷萃取。有机层用盐水和水洗涤，在MgSO4上干燥并浓缩至干。残余物通过柱层析(SiO2，c-Hex/AcOEt)提纯，得到化合物25(13.8g，产率：20％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.40-7.22(m，5H)，5.20(s，1H)，4.55(bs，4H)，4.46(s，2H)。
合成化合物26
将化合物10(11.5g，0.07mol)和25(13.8g，0.07mol)在AcOH(150mL)中的混合物在回流下搅拌2小时。将反应混合物倾于冰/水(200mL)中。将形成的固体通过过滤收集并在高真空下干燥。得到16.5g(72％)化合物26。1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.68(s，1H)，7.32(s，5H)，5.03(s，2H)，4.60(s，2H)，3.95(s，3H)，2.26-2.20(m，1H)，1.30-1.25(m，2H)，1.20-1.12(m，2H)；
MS：m/z＝339[M+H]+

合成化合物27
将1,3-丙二醇B(304g，4mol)在3L无水DCM中的溶液中加入 Et3N(1212g，12mol)和TBDPSiCl(548g，2mol)并将该混合物在20℃下搅拌16小时。将该混合物用盐水洗涤，干燥，浓缩并通过硅胶柱提纯(PE:AcOEt＝1000:1)，得到产物化合物27(300g，产率47.8％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.66-7.68(m，4H)，7.39-7.43(m，6H)，3.82-3.85(m，4H)，1.80-1.81(m，2H)，1.04(s，9H)。
合成化合物28
在0℃下向化合物27(278g，0.88mol)在3L无水丙酮中的溶液中滴加琼斯试剂(148.7g CrO3，在128mL浓H2SO4和557mL H2O中)并在0℃下搅拌16小时。真空除去溶剂并将残余物分配在EtOAc和水之间。将有机层用盐水洗涤，干燥并浓缩，得到产物化合物28(289g，87.8％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.66-7.68(m，4H)，7.38-7.43(m，6H)，3.94(t，J＝6.8Hz，2H)，2.60(t，J＝6.8Hz，2H)，1.04(s，9H)。
合成化合物29
向化合物28(180g，0.549mol)在2L无水DMF中的溶液中加入K2CO3(151.8g，1.098mol)，然后加入CH3I(90.5g，0.604mol)。将该混合物在20℃下搅拌16小时。除去溶剂并将残余物通过硅胶柱提纯(PE:AcOEt＝100:1)，得到化合物29(170g，产率90.6％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.65-7.68(m，4H)，7.38-7.43(m，6H)，3.95(t，J＝6.8Hz，2H)，3.68(s，3H)，2.61(t，J＝6.8Hz，2H)，1.03(s，9H)。
合成化合物30
在-78℃下于N2下向n-BuLi(487mL，1.264mol)在3L THF中的溶液中滴加在100mL THF中的CH3CN(50g，1.264mol)并搅拌2小时。然后缓慢加入化合物29(300g，0.843mol)并将该混合物在-78℃至20℃下搅拌5小时。将该混合物倾入冰水中，用6N HCl水溶液酸化至pH3，用AcOEt萃取。将有机层通过硅胶柱提纯(PE:AcOEt＝100:1)，得到化合物30(200g，产率64.9％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.62-7.72(m，4H)，7.37-7.45(m，6H)，3.95(t，J＝6.8Hz，2H)，3.53(s，3H)，2.75(t，J＝6.8Hz，2H)，1.04(s，9H)。
合成化合物31
在0℃下向化合物30(170g，0.484mol)和NH2OH-HCl(34.4g，0.484mol)在2L DCM中的混合物中滴加Et3N(73.3g，0.726mol)并将该混合物在回流下加热5小时。将该混合物用盐水洗涤，干燥并浓缩，得到化合物31(120g，产率70.6％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.62-7.72(m，4H)，7.37-7.45(m，6H)，3.95(t，J＝6.8Hz，2H)，3.53(s，3H)，2.75(t，J＝6.8Hz，2H)，1.04(s，9H)。
合成化合物32
在20℃下向化合物31(120g，0.328mol)在1500mL AcOH中的溶液中滴加化合物6(60.3g，0.328mol)并将该混合物在回流下加热5小时。除去溶剂并将残余物分配在AcOEt和水之间。将合并的有机物用盐水洗涤，干燥并浓缩，得到化合物32(170g，产率100％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.62(s，1H)，7.28-7.55(m，10H)，4.38(q，2H)，4.05(t，J＝6.8Hz，2H)，3.45(t，J＝6.8Hz，2H)，2.22(m，1H)，1.38(m，3H)，1.15-1.28(m，4H)，0.99(s，9H)。
合成化合物33
向化合物32(170g，0.331mol)在2L THF中的溶液中滴加TBAF(129.5g，0.496mol)在300mL THF中的溶液并将该混合物在20℃下搅拌15小时。除去溶剂并将残余物通过硅胶柱提纯(PE:AcOEt＝10:1)，得到化合物33(78g，产率85.7％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.68(s，1H)，4.46(q，J＝7.2Hz，2H)，4.10(t，J＝7.2Hz，2H)，3.41(t，J＝6.4Hz，2H)，2.32(m，1H)，1.45(t，J＝7.2Hz，3H)，1.22-1.26(m，4H)。
合成化合物34
化合物33(45g，0.163mol)在2L DCM中的溶液中加入戴斯-马丁氧化剂(dess martin periodiane)(103.6g，0.244mol)并将该混合物在20℃下搅拌15小时。除去溶剂并将残余物在硅胶柱上提纯(PE:AcOEt＝5:1)，得到产物34(38g，83.0％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.87(s，1H)，7.72(s，1H)，4.41(q，J＝7.2Hz，2H)，3.45(s，1H)，2.23(m，1H)，1.40(t，J＝7.2Hz，3H)，1.16-1.28(m，4H)。

合成化合物36
将化合物35(258g，3mol)和EtONa(16.2g，0.3mol)在3L EtOH中的混合物在20℃下搅拌48小时。将该混合物浓缩，将残余物用DCM处理并滤出固体。将滤液干燥并浓缩，得到粗产物化合物36(150g，21.4％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝4.11(q，J＝7.2Hz，2H)，3.62(m，2H)，2.48(m，2H)，1.81-1.86(m，2H)，1.17(t，J＝7.2Hz，3H)。
合成化合物37
向化合物36(132g，1mol)在1.5L DCM中的溶液中加入咪唑(81.6g，1.2mol)，然后滴加TBDPSiCl(274g，1mol)。将该混合物在20℃下搅拌16小时。将该混合物浓缩并将残余物通过硅胶柱提纯(PE:AcOEt＝500:1)，得到产物化合物37(300g，产率81.1％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.36-7.73(m，10H)，4.11(q，J＝7.2Hz，2H)，3.69(t，J＝6.4Hz，2H)，2.45(t，J＝7.6Hz，2H)，1.85-1.92(m，2H)，1.24(t，J＝7.2Hz，3H)，0.87(s，9H)。
合成化合物38
在-78℃下于N2下向n-BuLi(487mL，1.216mol)在3L THF中的溶液中滴加在100mL THF中的CH3CN(50g，1.216mol)并搅拌2小时。然后缓慢加入化合物37(300g，0.811mol)并在-78℃至20℃下搅拌5小时。将该 混合物倾入水中，用6N HCl水溶液酸化至pH3，用AcOEt萃取。有机层通过硅胶柱提纯(PE:AcOEt＝100:1)，得到产物化合物38(250g，产率84.5％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.39-7.74(m，10H)，3.70(t，J＝6.0Hz，2H)，3.39(s，2H)，2.71(t，J＝7.2Hz，2H)，1.85-1.90(m，2H)，1.24(t，J＝7.2Hz，3H)，1.07(s，9H)。
合成化合物39
在0℃下向化合物38(190g，0.52mol)和NH2OH-HCl(55.4g，0.78mol)在2L DCM中的混合物中滴加Et3N(78.9g，0.78mol)并将该混合物在回流下加热5小时。将该混合物用盐水洗涤，干燥并浓缩，得到产物化合物39(185g，产率93.6％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.65-7.67(m，4H)，7.36-7.44(m，6H)，4.92(s，1H)，3.72(t，J＝6.4Hz，2H)，2.63(t，J＝7.6Hz，2H)，1.04(s，9H)。
合成化合物40
在20℃下向化合物39(190g，0.50mol)在1L AcOH中的溶液中滴加化合物6(92g，0.50mol)并将该混合物在回流下加热5小时。除去溶剂并将残余物用AcOEt和水处理。将合并的有机物用盐水洗涤，干燥并浓缩，得到产物化合物40(200g，产率75.8％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.64-7.66(m，4H)，7.32-7.39(m，6H)，4.43(q，J＝7.2Hz，2H)，3.79(t，J＝6.4Hz，2H)，3.25(t，J＝7.2Hz，2H)，2.22(m，1H)，2.04(m，1H)，1.43(t，3H)，1.15-1.28(m，4H)，1.14-1.17(m，4H)，1.07(s，9H)。
合成化合物41
向化合物40(200g，0.379mol)在2L THF中的溶液中滴加在300mLTHF中的TBAF(148.3g，0.568mol)并将该混合物在20℃下搅拌15小时。除去溶剂并将残余物通过硅胶柱提纯(PE:AcOEt＝5:1)，得到产物化合物41(50g，产率45.5％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.68(s，1H)，4.48(q，J＝7.2Hz，2H)，3.75(t，J＝6.0Hz，2H)，3.27(t，J＝7.2Hz，2H)，2.21(m，1H)，2.06(m，2H)，1.46(t，J＝7.2Hz，3H)，1.14-1.27(m，4H)。
合成化合物42
在-78℃下于N2下向草酰氯(43.8g，0.344mol)在1L DCM中的溶液中滴加DMSO(26.9g，0.344mol)并搅拌1小时。然后在-78℃下滴加在100mLDCM中的化合物41(50g，0.172mol)并搅拌2小时。然后滴加Et3N(173.7g，1.72mol)并在-78℃至20℃下搅拌2小时。将该混合物用饱和NH4Cl终止，将有机层用盐水洗涤并通过硅胶柱提纯(PE:AcOEt＝5:1)，得到产物42(14.3g，产率28.9％)。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.92(s，1H)，7.71(s，1H)，4.48(q，J＝7.2Hz，2H)，3.48(t，J＝7.2Hz，2H)，3.06(t，J＝7.2Hz，2H)，2.24(m，1H)，1.47(t，J＝7.2Hz，3H)，1.16-1.27(m，4H)。
根据下表3的异唑并[5,4-b]吡啶类按照上述方法制备：

表3：




应用实施例
式I的异唑并[5,4-b]吡啶的除草活性由下列温室试验证实：
所用培养容器为含有含约3.0％腐殖土的壤质砂作为底物的塑料花盆。对每一品种单独播种测试植物的种子。
对于出苗前处理，直接在播种之后借助细分布喷嘴施用悬浮或乳化于水中的活性成分。温和灌溉容器以促进发芽和生长，然后用透明塑料罩覆盖，直到植物生根。该覆盖导致测试植物均匀发芽，除非这被活性成分损坏。
对于出苗后处理，首先使测试植物生长到3-15cm的高度，这取决于植物习性，并仅在此时用悬浮或乳化于水中的活性成分处理。为此，将测试植物直接播种并在相同容器中生长，或者首先使它们作为秧苗单独生长并在处理之前几天移植到测试容器中。
取决于品种，将植物保持在10-25℃或20-35℃。测试期为2-4周。在 此期间照料植物并评价它们对各处理的响应。
使用0-100的评分进行评价。100表示没有植物出苗，或者至少地面上部分完全受损，而0表示没有损害，或者生长过程正常。对良好的除草活性给予至少80的分值，而对非常好的除草活性给予至少90的分值。
用于温室试验中的植物属于下列品种：

Bayer代码学名通用名ABUTHAbutilon theophrasti苘麻AMAREAmaranthus retroflexus L.反枝苋CHEALChenopodium album藜SETFASetaria faberi大狗尾草SETVISetaria viridis狗尾草POLCOPolygonum convolvulus金荞麦ECHCGEchinochloa crus-galli稗草

表4：Abutilon theophrasti(苘麻)的出苗后处理
化合物号施用率[kg/ha]损害[％]I.a.401000100

表5：Amaranthus retroflexus L.(反枝苋)的出苗后处理
化合物号施用率[kg/ha]损害[％]I.a.1500100I.a.5950098I.a.7450098I.a.441000100I.a.661000100I.a.79500100I.a.80500100I.a.82500100I.a.8650095I.a.8750080I.a.88500100I.a.8950070I.a.91500100I.a.92500100I.a.93500100

表6：Chenopodium album(藜)的出苗后处理
化合物号施用率[kg/ha]损害[％]I.a.371000100I.a.1500100

I.a.5950098I.a.7450098I.a.441000100I.a.461000100I.a.671000100I.a.661000100I.a.8050098I.a.8150075I.a.8750070I.a.88500100I.a.8950070I.a.9150098I.a.92500100I.a.93500100

表7：Setaria faberi(大狗尾草)的出苗后处理
化合物号施用率[kg/ha]损害[％]I.a.40100085

表8：Polygonum convolvulus(金荞麦)的出苗后处理
化合物号施用率[kg/ha]损害[％]I.a.371000100I.a.6050095I.a.67100098I.a.7950085I.a.80500100I.a.93500100

表9：Echinochloa crus-galli(稗草)的出苗后处理
化合物号施用率[kg/ha]损害[％]I.a.8550070I.a.8750075

表10：Setaria viridis(狗尾草)的出苗后处理
化合物号施用率[kg/ha]损害[％]I.a.9250085

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1、10申请公布号CN104093312A43申请公布日20141008CN104093312A21申请号201380004971722申请日2013010412150979820120112EP61/585,71820120112USA01N43/90200601C07D498/04200601A01P13/0020060171申请人巴斯夫欧洲公司地址德国路德维希港72发明人AA迈克罗夫斯卡皮阿诺夫斯卡M科德斯J赫茨勒TW牛顿RR埃万斯K克罗伊茨K格罗斯曼T塞茨AVD克洛尔特M维切尔L帕尔拉帕多J莱尔希尔74专利代理机构北京市中咨律师事务所11247代理人张双双刘金辉54发明名称除草的异噁唑并5。

2、,4B吡啶类57摘要本发明涉及式I的异唑并5,4B吡啶化合物、式I的异唑并5,4B吡啶化合物的可农用盐及其作为除草剂的用途。30优先权数据85PCT国际申请进入国家阶段日2014070886PCT国际申请的申请数据PCT/EP2013/0500802013010487PCT国际申请的公布数据WO2013/104561EN2013071851INTCL权利要求书4页说明书55页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书4页说明书55页10申请公布号CN104093312ACN104093312A1/4页21式I的异唑并5,4B吡啶化合物或式I的异唑并5,4B吡啶化合物的可农用盐其。

3、中在式I中各变量如下所定义R1为氢、卤素、羟基、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、C3C6环烷基、C3C6卤代环烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、苯基、苯基C1C6烷基；R2为氢、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6羟基烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、C3C6环烷基、C3C6卤代环烷基、C1C6烷基C3C6环烷基、苯基C1C6烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、氨基、C1C6烷基氨基、N,N二C1C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R2的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一。

4、个或多个选自卤素、硝基、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；或者R1和R2一起形成C3C5链烷二基；R3为C3C6环烷氧基C1C6烷基、C3C6卤代环烷氧基C1C6烷基、苯氧基C1C6烷基、杂环氧基C1C6烷基、苯基C1C6烷氧基C1C6烷基、C1C6烷基羰氧基C1C6烷基、氨基C1C6烷基、C1C6烷基氨基C1C6烷基、N,N二C1C6烷基氨基C1C6烷基、C3C6环烷基氨基C1C6烷基、N,N二C3C6环烷基氨基C1C6烷基、NC1C6烷基,NC3C6环烷基氨基C1C6烷基、C1C6烷基羰基C1C6烷基、C1C6烷氧。

5、基C1C6卤代烷基、C1C6卤代烷氧基C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷氧基C1C6烷基、甲酰基、甲酰基C1C6烷基、C1C6烷基羰基、C3C6环烷氧基、C3C6卤代环烷氧基、C1C6烷基C3C6环烷氧基、C1C6烷基C3C6卤代环烷氧基、C1C6卤代烷基C3C6环烷氧基、C1C6卤代烷基C3C6卤代环烷氧基、C3C6环烷基C1C6烷氧基、C3C6卤代环烷基C1C6烷氧基、C3C6环烷基C1C6卤代烷氧基、C3C6卤代环烷基C1C6卤代烷氧基、C3C6链烯氧基、C3C6卤代链烯氧基、C3C6炔氧基、C3C6卤代炔氧基、C1C6烷氧基C1C6烷氧基、苯基C1C6烷氧基、苯基C1C6卤代烷。

6、氧基、杂环基C1C6烷氧基、杂环基C1C6卤代烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、杂环基羰氧基、C3C6环烷硫基、C3C6卤代环烷硫基、C3C6环烷基C1C6烷硫基、C3C6卤代环烷基C1C6烷硫基、C3C6环烷基C1C6卤代烷硫基、C3C6卤代环烷基C1C6卤代烷硫基、杂环硫基、苯硫基、苯基C1C6烷硫基、杂环基C1C6烷硫基、C1C6烷基磺酰基、C1C6卤代烷基磺酰基、C3C6环烷基磺酰基、C3C6卤代环烷基磺酰基、杂环基磺酰基、苯基磺酰基、苯基C1C6烷基磺酰基、杂环基C1C6烷基磺酰基、C1C6烷基亚磺酰基、C1C6卤代烷基亚磺酰基、C3C6环烷基亚磺酰基、C3C6卤代环烷基亚磺酰基。

7、、杂环基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、苯基C1C6烷基亚磺酰基、杂环基C1C6烷基亚磺酰基、苯基氨基、杂环基氨基、NC1C6烷基,N苯基氨基、NC1C6烷基,NC3C6环烷基氨基、权利要求书CN104093312A2/4页3NC3C6环烷基氨基、N,N二C3C6环烷基氨基、NC1C6烷基,NC3C6卤代环烷基氨基、NC1C6烷基,NC1C6卤代烷基氨基、C3C6卤代环烷基氨基、N,N二C3C6卤代环烷基氨基、NC1C6烷基,N苯基C1C6烷基氨基、苯基C1C6烷基氨基、杂环基C1C6烷基氨基、NC3C6环烷基C1C6烷基氨基、N,N二C3C6环烷基C1C6烷基氨基、NC3C6卤代环烷基C1C6烷基氨。

8、基、NC1C6烷基NC3C6环烷基C1C6烷基氨基，其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷氧羰基、C1C6烷硫基、C1C6烷基亚磺酰基、C1C6烷基磺酰基、氨基、C1C6烷基氨基、N,N二C1C6烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代，下式II的结构部分其中Q为氢或C1C6烷基；Y为直接键或C1C6链烷二基；R8为氨基、C1C6烷基氨基、二C1C6烷基氨基、C1C6烷基、羟基、C1C6烷氧基、C1C6烷。

9、基氨基羰基氨基或C1C6卤代烷基氨基羰基氨基；X为OR4、SR5、NR6R7；R4、R5为氢、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6羟基烷基、C1C6氰基烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、C1C6烷氧基C1C6烷氧基C1C6烷基、C1C6卤代烷氧基C1C6烷基、C2C6链烯氧基C1C6烷基、C2C6卤代链烯氧基C1C6烷基、C1C6烷氧羰基C1C6烷基、氨基羰基C1C6烷基、C1C6烷基氨基羰基C1C6烷基、N,N二C1C6烷基氨基羰基C1C6烷基、NC3C6环烷基C1C6烷基、NC1C6烷基氨基羰基C1C6烷基、C1C6烷氧基氨基羰基C1C6烷基、C2C6链烯基、C2C6卤代链烯基、C2C。

10、6炔基C2C6链烯基、C3C6炔基、C3C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基C1C6烷基、苯基羰基C1C6烷基、杂环基C1C6烷基、苯基C1C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；R6、R7为氢、C1C6烷基、C1C6卤代烷基。2如权利要求1所要求的式I的异唑并5,4B吡啶化合物，其中在式I中R1为氢、卤素、C1C6烷基、C1C6卤代烷基。3如权利要求1所要求的式I的异唑并5,4B吡啶化合物，其中在式I中R1为氢。4如。

11、前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并5,4B吡啶化合物，其中在式I中R2为C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6羟基烷基、C3C6环烷基、C3C6卤代环烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基。权利要求书CN104093312A3/4页45如前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并5,4B吡啶化合物，其中在式I中R2为C3C6环烷基、C3C6卤代环烷基。6如前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并5,4B吡啶化合物，其中在式I中R3为C3C6环烷氧基C1C6烷基、C3C6卤代环烷氧基C1C6烷基、苯氧基C1C6烷基、杂环氧基C1C6烷基、苯基C1C6烷氧基C1C6烷基、C1C6烷基羰氧基C1C。

12、6烷基、氨基C1C6烷基、C1C6烷基氨基C1C6烷基、N,N二C1C6烷基氨基C1C6烷基、C3C6环烷基氨基C1C6烷基、N,N二C3C6环烷基氨基C1C6烷基、NC1C6烷基,NC3C6环烷基氨基C1C6烷基、C1C6烷基羰基C1C6烷基、C1C6烷氧基C1C6卤代烷基、C1C6卤代烷氧基C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷氧基C1C6烷基、甲酰基、甲酰基C1C6烷基、C1C6烷基羰基、C3C6环烷氧基、C3C6卤代环烷氧基、C1C6烷基C3C6环烷氧基、C1C6烷基C3C6卤代环烷氧基、C1C6卤代烷基C3C6环烷氧基、C1C6卤代烷基C3C6卤代环烷氧基、C3C6环烷基C1C6。

13、烷氧基、C3C6卤代环烷基C1C6烷氧基、C3C6环烷基C1C6卤代烷氧基、C3C6卤代环烷基C1C6卤代烷氧基、C3C6链烯氧基、C3C6卤代链烯氧基、C3C6炔氧基、C3C6卤代炔氧基、C1C6烷氧基C1C6烷氧基、苯基C1C6烷氧基、苯基C1C6卤代烷氧基、杂环基C1C6烷氧基、杂环基C1C6卤代烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、杂环基羰氧基、C3C6环烷硫基、C3C6卤代环烷硫基、C3C6环烷基C1C6烷硫基、C3C6卤代环烷基C1C6烷硫基、C3C6环烷基C1C6卤代烷硫基、C3C6卤代环烷基C1C6卤代烷硫基、杂环硫基、苯硫基、苯基C1C6烷硫基、杂环基C1C6烷硫基、苯基氨基。

14、、杂环基氨基、NC1C6烷基,N苯基氨基、NC1C6烷基,NC3C6环烷基氨基、NC3C6环烷基氨基、N,N二C3C6环烷基氨基、NC1C6烷基,NC3C6卤代环烷基氨基、NC1C6烷基,NC1C6卤代烷基氨基、C3C6卤代环烷基氨基、N,N二C3C6卤代环烷基氨基、NC1C6烷基,N苯基C1C6烷基氨基、苯基C1C6烷基氨基、杂环基C1C6烷基氨基、NC3C6环烷基C1C6烷基氨基、N,N二C3C6环烷基C1C6烷基氨基、NC3C6卤代环烷基C1C6烷基氨基、NC1C6烷基NC3C6环烷基C1C6烷基氨基，其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C。

15、1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷氧羰基、C1C6烷硫基、C1C6烷基亚磺酰基、C1C6烷基磺酰基、氨基、C1C6烷基氨基、N,N二C1C6烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代，下式II的结构部分其中Q为氢或C1C6烷基；Y为直接键或C1C6链烷二基；R8为氨基、C1C6烷基氨基、二C1C6烷基氨基、C1C6烷基、羟基、C1C6烷氧基、C1C6烷基氨基羰基氨基或C1C6卤代烷基氨基羰基氨基。权利要求书CN104093312A4/4页57如前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并5,4。

16、B吡啶化合物，其中在式I中R3为C1C6烷基羰氧基C1C6烷基、C1C6烷基羰基C1C6烷基、甲酰基、甲酰基C1C6烷基、C3C6环烷氧基、C3C6卤代环烷氧基、C3C6环烷基C1C6烷氧基、C3C6链烯氧基、C3C6炔氧基、C1C6烷氧基C1C6烷氧基、苯基C1C6烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、C3C6环烷硫基、苯硫基、苯基C1C6烷硫基、苯基氨基、NC3C6环烷基氨基、NC3C6环烷基C1C6烷基氨基，其中R3的苯基结构部分可以未被取代或者被C1C6卤代烷基取代，下式II的结构部分其中Q为氢或C1C6烷基；Y为直接键或C1C6链烷二基；R8为氨基、羟基、C1C6烷氧基、C1C6烷基。

17、氨基羰基氨基或C1C6卤代烷基氨基羰基氨基。8如前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并5,4B吡啶化合物，其中在式I中X为OR4、SR5。9如前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并5,4B吡啶化合物，其中在式I中X为OR4，R4为氢、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6氰基烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、C1C6卤代烷氧基C1C6烷基、C2C6链烯基、C2C6卤代链烯基、C3C6炔基。10如前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并5,4B吡啶化合物，其中在式I中R4为氢。11如前述权利要求中任一项所要求的式I的异唑并5,4B吡啶化合物，其中在式I中X为SR5，R5为氢、C1C6烷基、。

18、C1C6卤代烷基、苯基C1C6烷基、C2C6链烯基、C2C6卤代链烯基、C3C6炔基。12一种包含除草有效量的至少一种如权利要求111中任一项所定义的式I的异唑并5,4B吡啶化合物或I的可农用盐和常用于配制作物保护剂的助剂的组合物。13一种制备根据权利要求12的组合物的方法，包括将除草有效量的至少一种根据权利要求111中任一项的式I的异唑并5,4B吡啶化合物或I的可农用盐和常用于配制作物保护剂的助剂混合。14一种防治不希望的植物生长的方法，包括使除草有效量的至少一种根据权利要求111中任一项的式I的异唑并5,4B吡啶化合物或I的可农用盐或根据权利要求12的组合物作用于植物、其种子和/或其生长地。

19、。权利要求书CN104093312A1/55页6除草的异噁唑并5,4B吡啶类0001本发明涉及如下所定义的通式I的异唑并5,4B吡啶及其作为除草剂的用途。此外，本发明涉及用于作物保护的组合物和一种防治不希望的植物生长的方法。0002具有异唑并5,4B吡啶结构部分的化合物在本领域是已知的。US2009/163545描述了该类化合物对真核生物的寿命改变。根据WO2009/015208，特别的脲衍生物显示出抗菌效果。合成异唑并5,4B吡啶化合物的潜在途径由ELBANNANY等，PHARMAZIE1988432，128129和VOLOCHNYUK等，JOURNALOFCOMBINATORIALCHEM。

20、ISTRY2010124，510517已知。0003WO2012/010633公开了某些异唑并5,4B吡啶化合物及其作为除草剂的用途。US5,510,319描述了某些具有羧酸官能团的异唑并5,4B吡啶化合物。0004在农业中持续需要开发在活性、选择性和环境安全性方面与现有处理方法互补或胜过现有处理方法的新型活性成分。0005因此，本发明的目的是要提供适合作为除草剂的化合物。具体而言，目的是要发现具有高除草活性，优选在低施用率下具有高除草活性，同时不对所需植物，例如农作物产生损害的化合物。0006这些和其他目的由如下所定义的式I的异唑并5,4B吡啶及其可农用盐实现。0007因此，本发明提供了式I。

21、的异唑并5,4B吡啶及其可农用盐00080009其中在式I中各变量如下所定义0010R1为氢、卤素、羟基、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、C3C6环烷基、C3C6卤代环烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、苯基、苯基C1C6烷基；0011R2为氢、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6羟基烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、C3C6环烷基、C3C6卤代环烷基、C1C6烷基C3C6环烷基、苯基C1C6烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷硫基、氨基、C1C6烷基氨基、N,N二C1C6烷基氨基。

22、、杂环基、苯基；其中R2的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、硝基、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；说明书CN104093312A2/55页70012或者R1和R2一起形成C3C5链烷二基；0013R3为C3C6环烷氧基C1C6烷基、C3C6卤代环烷氧基C1C6烷基、苯氧基C1C6烷基、杂环氧基C1C6烷基、苯基C1C6烷氧基C1C6烷基、C1C6烷基羰氧基C1C6烷基、氨基C1C6烷基、C1C6烷基氨基C1C6烷基、N,N二C1C6烷基氨基C1C6烷基、C3C6环烷基氨基C1C6烷基、N,N二。

23、C3C6环烷基氨基C1C6烷基、NC1C6烷基,NC3C6环烷基氨基C1C6烷基、C1C6烷基羰基C1C6烷基、C1C6烷氧基C1C6卤代烷基、C1C6卤代烷氧基C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷氧基C1C6烷基、甲酰基、甲酰基C1C6烷基、C1C6烷基羰基、C3C6环烷氧基、C3C6卤代环烷氧基、C1C6烷基C3C6环烷氧基、C1C6烷基C3C6卤代环烷氧基、C1C6卤代烷基C3C6环烷氧基、C1C6卤代烷基C3C6卤代环烷氧基、C3C6环烷基C1C6烷氧基、C3C6卤代环烷基C1C6烷氧基、C3C6环烷基C1C6卤代烷氧基、C3C6卤代环烷基C1C6卤代烷氧基、C3C6链烯氧基、C。

24、3C6卤代链烯氧基、C3C6炔氧基、C3C6卤代炔氧基、C1C6烷氧基C1C6烷氧基、苯基C1C6烷氧基、苯基C1C6卤代烷氧基、杂环基C1C6烷氧基、杂环基C1C6卤代烷氧基、苯氧基、杂环氧基、苯基羰氧基、杂环基羰氧基、C3C6环烷硫基、C3C6卤代环烷硫基、C3C6环烷基C1C6烷硫基、C3C6卤代环烷基C1C6烷硫基、C3C6环烷基C1C6卤代烷硫基、C3C6卤代环烷基C1C6卤代烷硫基、杂环硫基、苯硫基、苯基C1C6烷硫基、杂环基C1C6烷硫基、C1C6烷基磺酰基、C1C6卤代烷基磺酰基、C3C6环烷基磺酰基、C3C6卤代环烷基磺酰基、杂环基磺酰基、苯基磺酰基、苯基C1C6烷基磺酰基、。

25、杂环基C1C6烷基磺酰基、C1C6烷基亚磺酰基、C1C6卤代烷基亚磺酰基、C3C6环烷基亚磺酰基、C3C6卤代环烷基亚磺酰基、杂环基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、苯基C1C6烷基亚磺酰基、杂环基C1C6烷基亚磺酰基、苯基氨基、杂环基氨基、NC1C6烷基,N苯基氨基、NC1C6烷基,NC3C6环烷基氨基、NC3C6环烷基氨基、N,N二C3C6环烷基氨基、NC1C6烷基,NC3C6卤代环烷基氨基、NC1C6烷基,NC1C6卤代烷基氨基、C3C6卤代环烷基氨基、N,N二C3C6卤代环烷基氨基、NC1C6烷基,N苯基C1C6烷基氨基、苯基C1C6烷基氨基、杂环基C1C6烷基氨基、NC3C6环烷基C1C6烷基。

26、氨基、N,N二C3C6环烷基C1C6烷基氨基、NC3C6卤代环烷基C1C6烷基氨基、NC1C6烷基NC3C6环烷基C1C6烷基氨基，其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、C3C6环烷基、C2C6链烯基、C2C6炔基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷氧羰基、C1C6烷硫基、C1C6烷基亚磺酰基、C1C6烷基磺酰基、氨基、C1C6烷基氨基、N,N二C1C6烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代，下式II的结构部分00140015其中0016Q为氢或C1C6烷基；0017Y为直接键或C。

27、1C6链烷二基；0018R8为氨基、C1C6烷基氨基、二C1C6烷基氨基、C1C6烷基、羟基、C1C6烷氧基、C1C6说明书CN104093312A3/55页8烷基氨基羰基氨基或C1C6卤代烷基氨基羰基氨基；0019X为OR4、SR5、NR6R7；0020R4、R5为氢、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6羟基烷基、C1C6氰基烷基、C1C6烷氧基C1C6烷基、C1C6烷氧基C1C6烷氧基C1C6烷基、C1C6卤代烷氧基C1C6烷基、C2C6链烯氧基C1C6烷基、C2C6卤代链烯氧基C1C6烷基、C1C6烷氧羰基C1C6烷基、氨基羰基C1C6烷基、C1C6烷基氨基羰基C1C6烷基、N,N二。

28、C1C6烷基氨基羰基C1C6烷基、NC3C6环烷基C1C6烷基、NC1C6烷基氨基羰基C1C6烷基、C1C6烷氧基氨基羰基C1C6烷基、C2C6链烯基、C2C6卤代链烯基、C2C6炔基C2C6链烯基、C3C6炔基、C3C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基C1C6烷基、苯基羰基C1C6烷基、杂环基C1C6烷基、苯基C1C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1C6烷基、C1C6卤代烷基、C1C6烷氧基、C1C6卤代烷氧基、C1C6烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；0021R6、R7为氢、C1C6烷基、C1C6卤代烷基。0022。

29、此外，本发明的主题是式I的异唑并5,4B吡啶作为除草剂的用途，即它们在防治有害植物中的用途。0023本发明还提供了包含至少一种式I的异唑并5,4B吡啶和常用于配制作物保护剂的助剂的组合物。0024此外，本发明提供了一种防治不希望的植物生长的方法，其中使除草有效量的至少一种式I的异唑并5,4B吡啶作用于植物、其种子和/或其生长地。施用可以在不希望的植物出苗之前、之中和/或之后，优选之中和/或之后进行。0025此外，本发明涉及制备式I的异唑并5,4B吡啶的方法。0026本发明的其他实施方案由权利要求、说明书和实施例明了。应理解的是上面提到和下面仍待说明的本发明主题的特征不仅可以以在每种特定情况下给。

30、出的组合而且以不背离本发明范围的其他组合使用。0027本文所用术语“防治”和“防除”是同义词。0028本文所用术语“不希望的植物生长”、“杂草”和“有害植物”是同义词。0029若本文所述式I的异唑并5,4B吡啶能够形成几何异构体，例如E/Z异构体，则可以在本发明组合物中使用纯异构体及其混合物二者。0030若本文所述式I的异唑并5,4B吡啶具有一个或多个手性中心且因此以对映体或非对映体存在，则可以在本发明组合物中使用纯对映体和非对映体及其混合物二者。0031用于各变量的定义中的有机基团的术语，例如表述“烷基”，是代表这些组有机单元的各成员的集合性术语。0032前缀CXCY表示特定情况下的可能碳原。

31、子数。0033卤素氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴；0034烷基以及复合基团如烷氧基、烷基氨基、烷硫基、烷氧羰基的烷基结构部分具有说明书CN104093312A4/55页9110个碳原子的饱和直链或支化烃基，优选C1C6烷基或C1C4烷基，如甲基、乙基、丙基、1甲基乙基、丁基、1甲基丙基、2甲基丙基、1,1二甲基乙基、戊基、1甲基丁基、2甲基丁基、3甲基丁基、2,2二甲基丙基、1乙基丙基、己基、1,1二甲基丙基、1,2二甲基丙基、1甲基戊基、2甲基戊基、3甲基戊基、4甲基戊基、1,1二甲基丁基、1,2二甲基丁基、1,3二甲基丁基、2,2二甲基丁基、2,3二甲基丁基、3,3二甲基丁基、1乙基丁基。

32、、2乙基丁基、1,1,2三甲基丙基、1,2,2三甲基丙基、1乙基1甲基丙基和1乙基2甲基丙基；庚基、辛基、2乙基己基及其位置异构体；壬基、癸基及其位置异构体；0035卤代烷基具有110个碳原子的直链或支化烷基如上所述，优选C1C6卤代烷基或C1C4卤代烷基，其中这些基团中的部分或全部氢原子被上述卤原子替代。在一个实施方案中，烷基被特定卤原子，优选氟、氯或溴取代至少一次或完全取代。在另一实施方案中，烷基被不同卤原子部分或完全卤代；在混合卤素取代的情况下，优选氯和氟的组合。特别优选C1C3卤代烷基，更优选C1C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、。

33、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1氯乙基、1溴乙基、1氟乙基、2氟乙基、2,2二氟乙基、2,2,2三氟乙基、2氯2氟乙基、2氯2,2二氟乙基、2,2二氯2氟乙基、2,2,2三氯乙基、五氟乙基或1,1,1三氟丙2基；0036链烯基以及还有复合基团如链烯氧基中的链烯基结构部分具有210个碳原子和在任意位置的一个双键的不饱和直链或支化烃基。根据本发明，可能优选使用小链烯基，如C2C6链烯基；另一方面，还可能优选使用更大链烯基，如C5C8链烯基。C2C6链烯基的实例是乙烯基、1丙烯基、2丙烯基、1甲基乙烯基、1丁烯基、2丁烯基、3丁烯基、1甲基1丙烯基、2甲基1丙烯基、1甲基2丙烯基、2甲基2丙烯基、1戊。

34、烯基、2戊烯基、3戊烯基、4戊烯基、1甲基1丁烯基、2甲基1丁烯基、3甲基1丁烯基、1甲基2丁烯基、2甲基2丁烯基、3甲基2丁烯基、1甲基3丁烯基、2甲基3丁烯基、3甲基3丁烯基、1,1二甲基2丙烯基、1,2二甲基1丙烯基、1,2二甲基2丙烯基、1乙基1丙烯基、1乙基2丙烯基、1己烯基、2己烯基、3己烯基、4己烯基、5己烯基、1甲基1戊烯基、2甲基1戊烯基、3甲基1戊烯基、4甲基1戊烯基、1甲基2戊烯基、2甲基2戊烯基、3甲基2戊烯基、4甲基2戊烯基、1甲基3戊烯基、2甲基3戊烯基、3甲基3戊烯基、4甲基3戊烯基、1甲基4戊烯基、2甲基4戊烯基、3甲基4戊烯基、4甲基4戊烯基、1,1二甲基2丁。

35、烯基、1,1二甲基3丁烯基、1,2二甲基1丁烯基、1,2二甲基2丁烯基、1,2二甲基3丁烯基、1,3二甲基1丁烯基、1,3二甲基2丁烯基、1,3二甲基3丁烯基、2,2二甲基3丁烯基、2,3二甲基1丁烯基、2,3二甲基2丁烯基、2,3二甲基3丁烯基、3,3二甲基1丁烯基、3,3二甲基2丁烯基、1乙基1丁烯基、1乙基2丁烯基、1乙基3丁烯基、2乙基1丁烯基、2乙基2丁烯基、2乙基3丁烯基、1,1,2三甲基2丙烯基、1乙基1甲基2丙烯基、1乙基2甲基1丙烯基和1乙基2甲基2丙烯基；0037炔基以及复合基团中的炔基结构部分具有210个碳原子和在任意位置的一个或两个叁键的直链或支化烃基，例如C2C6炔基。

36、，如乙炔基、1丙炔基、2丙炔基、1丁炔基、2丁炔基、3丁炔基、1甲基2丙炔基、1戊炔基、2戊炔基、3戊炔基、4戊炔基、1甲基2丁炔基、1甲基3丁炔基、2甲基3丁炔基、3甲基1丁炔基、1,1二说明书CN104093312A5/55页10甲基2丙炔基、1乙基2丙炔基、1己炔基、2己炔基、3己炔基、4己炔基、5己炔基、1甲基2戊炔基、1甲基3戊炔基、1甲基4戊炔基、2甲基3戊炔基、2甲基4戊炔基、3甲基1戊炔基、3甲基4戊炔基、4甲基1戊炔基、4甲基2戊炔基、1,1二甲基2丁炔基、1,1二甲基3丁炔基、1,2二甲基3丁炔基、2,2二甲基3丁炔基、3,3二甲基1丁炔基、1乙基2丁炔基、1乙基3丁炔基、。

37、2乙基3丁炔基和1乙基1甲基2丙炔基；0038环烷基以及还有复合基团中的环烷基结构部分具有310个，尤其是36个碳环成员的单环或双环饱和烃基。C3C6环烷基的实例是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。双环基团的实例包括双环221庚基、双环311庚基、双环222辛基和双环321辛基；0039环烷氧基经由氧连接的如上所定义的环烷基。实例是环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基或环辛氧基。0040卤代杂环烷基以及复合基团中的卤代环烷基结构部分具有310个碳环成员的单环饱和烃基如上所述，其中部分或全部氢原子可以被上述卤原子，尤其是氟、氯和溴替代；0041环烯基、具有310个、38。

38、个、36个，优选56个碳环成员的单环单不饱和烃基，如环戊烯1基、环戊烯3基、环己烯1基、环己烯3基、环己烯4基等；0042烷氧基经由氧连接的如上所定义的烷基，优选具有110个，更优选16个或14个碳原子。实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1甲基乙氧基、丁氧基、1甲基丙氧基、2甲基丙氧基或1,1二甲基乙氧基，以及还有例如戊氧基、1甲基丁氧基、2甲基丁氧基、3甲基丁氧基、1,1二甲基丙氧基、1,2二甲基丙氧基、2,2二甲基丙氧基、1乙基丙氧基、己氧基、1甲基戊氧基、2甲基戊氧基、3甲基戊氧基、4甲基戊氧基、1,1二甲基丁氧基、1,2二甲基丁氧基、1,3二甲基丁氧基、2,2二甲基丁氧基、2,3二甲基丁。

39、氧基、3,3二甲基丁氧基、1乙基丁氧基、2乙基丁氧基、1,1,2三甲基丙氧基、1,2,2三甲基丙氧基、1乙基1甲基丙氧基或1乙基2甲基丙氧基；0043卤代烷氧基如上所定义的烷氧基，其中在这些基团中的部分或全部氢原子如上面在卤代烷基下被所述卤原子，尤其是氟、氯或溴替代。实例是OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CL、OCHCL2、OCCL3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2氟乙氧基、2氯乙氧基、2溴乙氧基、2碘乙氧基、2,2二氟乙氧基、2,2,2三氟乙氧基、2氯2氟乙氧基、2氯2,2二氟乙氧基、2,2二氯2氟乙氧基、2,2,2三氯乙氧基、OC2F5、2氟丙氧基、3氟丙氧基、2。

40、,2二氟丙氧基、2,3二氟丙氧基、2氯丙氧基、3氯丙氧基、2,3二氯丙氧基、2溴丙氧基、3溴丙氧基、3,3,3三氟丙氧基、3,3,3三氯丙氧基、OCH2C2F5、OCF2C2F5、1CH2F2氟乙氧基、1CH2CL2氯乙氧基、1CH2BR2溴乙氧基、4氟丁氧基、4氯丁氧基、4溴丁氧基或九氟丁氧基；以及还有5氟戊氧基、5氯戊氧基、5溴戊氧基、5碘戊氧基、十一氟戊氧基、6氟己氧基、6氯己氧基、6溴己氧基、6碘己氧基或十二氟己氧基；0044芳基具有6、7、8、9或10个碳原子的610员芳族碳环。优选芳基的实例是苯基或萘基；0045杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员并此外可以含有。

41、一个说明书CN104093312A106/55页11或两个CO、SO、SO2基团作为环成员的5、6、7、8、9或10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环体系，其中所述杂环可以经由碳原子或者若存在的话经由氮原子连接。具体为0046包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3、5或6员饱和或部分不饱和杂环例如除了碳环成员外包含1、2或3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的单环饱和或部分不饱和杂环，例如氮丙啶、环氧乙烷、2四氢呋喃基、3四氢呋喃基、2四氢噻吩基、3四氢噻吩基、2吡咯烷基、3吡咯烷基、3异唑烷基、4异唑烷基、5异唑烷基、3异噻唑烷基、4异噻唑烷基、5异噻唑烷。

42、基、3吡唑烷基、4吡唑烷基、5吡唑烷基、2唑烷基、4唑烷基、5唑烷基、2噻唑烷基、4噻唑烷基、5噻唑烷基、2咪唑烷基、4咪唑烷基、1,2,4二唑烷3基、1,2,4二唑烷5基、1,2,4噻二唑烷3基、1,2,4噻二唑烷5基、1,2,4三唑烷3基、1,3,4二唑烷2基、1,3,4噻二唑烷2基、1,3,4三唑烷2基、2,3二氢呋喃2基、2,3二氢呋喃3基、2,4二氢呋喃2基、2,4二氢呋喃3基、2,3二氢噻吩2基、2,3二氢噻吩3基、2,4二氢噻吩2基、2,4二氢噻吩3基、2吡咯啉2基、2吡咯啉3基、3吡咯啉2基、3吡咯啉3基、2异唑啉3基、3异唑啉3基、4异唑啉3基、2异唑啉4基、3异唑啉4基、4。

43、异唑啉4基、2异唑啉5基、3异唑啉5基、4异唑啉5基、2异噻唑啉3基、3异噻唑啉3基、4异噻唑啉3基、2异噻唑啉4基、3异噻唑啉4基、4异噻唑啉4基、2异噻唑啉5基、3异噻唑啉5基、4异噻唑啉5基、2,3二氢吡唑1基、2,3二氢吡唑2基、2,3二氢吡唑3基、2,3二氢吡唑4基、2,3二氢吡唑5基、3,4二氢吡唑1基、3,4二氢吡唑3基、3,4二氢吡唑4基、3,4二氢吡唑5基、4,5二氢吡唑1基、4,5二氢吡唑3基、4,5二氢吡唑4基、4,5二氢吡唑5基、2,3二氢唑2基、2,3二氢唑3基、2,3二氢唑4基、2,3二氢唑5基、3,4二氢唑2基、3,4二氢唑3基、3,4二氢唑4基、3,4二氢唑5基。

44、、3,4二氢唑2基、3,4二氢唑3基、3,4二氢唑4基、2哌啶基、3哌啶基、4哌啶基、1,3二烷5基、2四氢吡喃基、4四氢吡喃基、2四氢噻吩基、3六氢哒嗪基、4六氢哒嗪基、2六氢嘧啶基、4六氢嘧啶基、5六氢嘧啶基、2哌嗪基、1,3,5六氢三嗪2基和1,2,4六氢三嗪3基以及还有相应的亚基；0047包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的7员饱和或部分不饱和杂环例如除了碳环成员外包含1、2或3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的具有7个环成员的单环和双环杂环，例如四和六氢氮杂基，如2,3,4,5四氢1H氮杂1、2、3、4、5、6或7基，3,4,5,6四氢2H氮杂2。

45、、3、4、5、6或7基，2,3,4,7四说明书CN104093312A117/55页12氢1H氮杂1、2、3、4、5、6或7基，2,3,6,7四氢1H氮杂1、2、3、4、5、6或7基，六氢氮杂1、2、3或4基，四和六氢氧杂环庚三烯基OXEPINYL如2,3,4,5四氢1H氧杂环庚三烯2、3、4、5、6或7基，2,3,4,7四氢1H氧杂环庚三烯2、3、4、5、6或7基，2,3,6,7四氢1H氧杂环庚三烯2、3、4、5、6或7基，六氢氮杂1、2、3或4基，四和六氢1,3二氮杂基，四和六氢1,4二氮杂基，四和六氢1,3氧氮杂基OXAZEPINYL，四和六氢1,4氧氮杂基，四和六氢1,3二氧杂环庚三烯。

46、基DIOXEPINYL，四和六氢1,4二氧杂环庚三烯基以及相应的亚基；0048含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子的5或6员芳族杂环杂芳族基团，例如经由碳连接且含有13个氮原子或1或2个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，如2呋喃基、3呋喃基、2噻吩基、3噻吩基、2吡咯基、3吡咯基、3异唑基、4异唑基、5异唑基、3异噻唑基、4异噻唑基、5异噻唑基、3吡唑基、4吡唑基、5吡唑基、2唑基、4唑基、5唑基、2噻唑基、4噻唑基、5噻唑基、2咪唑基、4咪唑基、1,2,4二唑3基、1,2,4二唑5基、1,2,4噻二唑3基、1,2,4噻二唑5基、1,2,4三唑3基、1,3,4二唑2基、1,3。

47、,4噻二唑2基和1,3,4三唑2基；经由氮连接且含有13个氮原子作为环成员的5员杂芳基，如吡咯1基、吡唑1基、咪唑1基、1,2,3三唑1基和1,2,4三唑1基；含有1、2或3个氮原子作为环成员的6员杂芳基，如吡啶2基、吡啶3基、吡啶4基、3哒嗪基、4哒嗪基、2嘧啶基、4嘧啶基、5嘧啶基、2吡嗪基、1,3,5三嗪2基和1,2,4三嗪3基。0049式I的异唑并5,4B吡啶还可以以其N氧化物和/或其可农用盐形式存在，盐的性质通常并不重要。合适的盐通常为其阳离子或阴离子分别不会不利地影响式I的异唑并5,4B吡啶的除草活性的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。0050合适的阳离子尤其是碱金属的离子，优选锂。

48、、钠或钾离子，碱土金属的离子，优选钙或镁离子，以及过渡金属的离子，优选锰、铜、锌或铁离子。同样可以使用铵作为该阳离子，其中需要的话14个氢原子可以被C1C4烷基、羟基C1C4烷基、C1C4烷氧基C1C4烷基、羟基C1C4烷氧基C1C4烷基、苯基或苄基替代，优选铵、二甲基铵、二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、22羟基乙1氧基乙1基铵、二2羟基乙1基铵、三甲基苄基铵。合适的其他阳离子是离子，锍离子，优选三C1C4烷基锍，或氧化锍离子，优选三C1C4烷基氧化锍。0051有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷。

49、酸根、苯甲酸根以及C1C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根或三氟乙酸根。说明书CN104093312A128/55页130052式I的异唑并5,4B吡啶通常适合作为除草剂。0053式IA的异唑并5,4B吡啶化合物式IA对应于式I，其中R1为氢且R2为环丙基或其可农用盐特别可以用作除草剂00540055式IA的异唑并5,4B吡啶化合物的优选实施方案是根据表1的化合物1A11A40，其中表1的各行表示一种式I化合物0056表1异唑并5,4B吡啶化合物1A11A4000570058说明书CN104093312A139/55页140059说明书CN104093312A1410/55页150060此外，下列式I的异唑并5,4B吡啶化合物特别可以用作除草剂0061式IB的异唑并5,4B吡啶化合物式IB对应于式I，其中R1为氢且R2为1氟环丙基或其可农用盐特别优选可以用作除草剂00620063式IB的异唑并5,4B吡啶化合物的优选实施方案是化合物1B11B40，其与表1的异唑并5,4B吡啶化合物IA1IA40的不同仅在于基团R2，其为1氟环丙基。0064根据本发明的优选实施方案，还优选如下那些式I的异唑并5,4B吡啶化合物，其中R1为氢、卤素、C1C6烷基、C1C6卤代烷基。0065特别优选如下那些式I的异唑并5,4B吡啶化合物，其中R1为氢。0066根据本发明的另一优选实施。

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