含氮多环化合物及使用其的有机发光器件技术领域
本说明书要求分别于2014年10月14日和2015年4月7日在韩国知识产权局提交的
韩国专利申请No.10-2014-0138598和10-2015-0049283的优先权和权益,其全部内容通过
引用并入本文。
本说明书涉及含氮多环化合物及使用其的有机发光器件。
背景技术
通常,有机发光现象意指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机
发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构,其包括正电极、负电极和介于其间的有机
材料层。本文中,在很多情况下,有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以提高有机
发光器件的效率和稳定性,例如,有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传
输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中,如果在两个电极之间施加电压,则空
穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层,当注入的空穴与电子彼此
相遇时形成激子,并且当激子再次返回基态时发光。
一直需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了含氮多环化合物和使用该含氮多环化合物的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由下式1表示的化合物:
[式1]
在式1中,
R4和R5中的至少一个是-(L2)q-Ar2,
L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚烷基、
经取代或未经取代的亚芳基,或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为腈基、经取代或未经取代的芳基,或
者经取代或未经取代的杂环基,
R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰
基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取
代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或
未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代
或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经
取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经
取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳
基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未
经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基,或者与相邻基团结合形成环,
a为0至4的整数,
b为0至2的整数,
p和q彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,并且
当a、b、p和q各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
此外,本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件,包括:第一电
极;设置成面对所述第一电极的第二电极;以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间
的一个或更多个有机材料层,其中所述有机材料层中的一个或更多个包含式1的所述化合
物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少
一个示例性实施方案的化合物可以在有机发光器件中提高效率,实现低驱动电压和/或改
善使用寿命特点。特别地,本说明书中描述的化合物可以用作进行空穴注入、空穴传输、空
穴注入和空穴传输、发光、电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的实例。
图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8
和负电极4构成的有机发光器件的实例。
图3是示出了作为确认中间体1-A-3的合成的数据的MS数据的图。
图4是示出了作为确认中间体2-A-1的合成的数据的MS数据的图。
图5是示出了作为确认化合物327的合成的数据的MS数据的图。
图6是示出了作为确认化合物436的合成的数据的MS数据的图。
图7是示出了作为确认中间体1-A-1的合成的数据的NMR数据的图。
图8是示出了作为确认化合物559的合成的数据的MS数据的图。
图9是示出了作为确认化合物571的合成的数据的MS数据的图。
具体实施方式
下文中,将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
在本说明书中,意指连接另一个取代基的键。
以下将描述取代基的实例,但不限于此。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下的一个
或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦
基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷
基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳
基胺基、芳基膦基和杂环基;或者意指未经取代或者经以上例示的取代基中两个或更多个
连接的取代基取代。例如,“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即,联苯基也
可为芳基,并且可解释为两个苯基连接的取代基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,表述“经取代或未经取代的”可以优选地意
指基团未经取代或者经选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基的一个或更多个取代基取
代。
在本说明书中,“相邻”基团可意指经与相应取代基取代的原子直接连接的原子取
代的取代基、在空间上最接近相应取代基设置的取代基,或者经相应的取代基取代的原子
取代的另外取代基。例如,苯环中在邻位取代的两个取代基和脂肪族环中取代同一碳的两
个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至40。具体地,羰基可以
是具有以下结构的化合物,但不限于此。
在本说明书中,在酯基中,酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环
状烷基,或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地,酯基可以是具有以下结构式的化合
物,但不限于此。
在本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至25。具体地,酰亚
胺基可以为具有以下结构的化合物,但不限于此。
在本说明书中,甲硅烷基可以由化学式-SiRR’R”表示,并且R、R’和R”可以各自为
氢、经取代或未经取代的烷基,或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三
甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二
甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本说明书中,硼基可以由化学式–BRR’表示,并且R和R’可以各自为氢、经取代或
未经取代的烷基,或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基
硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。
在本说明书中,卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,烷基可为直链的或支链的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选
为1至40。根据一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1至20。根据另一个示例性实施方
案,烷基的碳原子数为1至10。根据又一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1至6。烷基的
具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-
甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊
基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、
环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正
壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、
5-甲基己基等,但不限于此。
在本说明书中,烯基可为直链的或支链的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选
为2至40。根据一个示例性实施方案,烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方
案,烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案,烯基的碳原子数为2至6。其具体
实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯
基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯
基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-
1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至60个碳原子,并且根据一个
示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案,环烷基的碳原
子数为3至20。根据又一个示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环
丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环
己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不
限于此。
在本说明书中,芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或
未经取代的二芳基胺基,或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是
单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包括单环芳基、多环芳基,或者
单环芳基和多环芳基二者。
芳基胺基的具体实例包括苯胺、萘胺、联苯胺、蒽基胺,3-甲基-苯胺、4-甲基-萘
胺、2-甲基-联苯胺、9-甲基-蒽基胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯
基胺基、咔唑、三苯基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取
代或未经取代的二杂芳基胺基,或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的
杂芳基可以是单环杂环基或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可包含单
环杂环基、多环杂环基,或者单环杂环基和多环杂环基二者。
在本说明书中,芳基杂芳基胺基意指经芳基和杂环基取代的胺基。
在本说明书中,芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或
未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可以是
单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可包含单环芳基、多环芳基,或者
单环芳基和多环芳基二者。
在本说明书中,芳基胺基的实例意指经取代或未经取代的单环二芳基胺基、经取
代或未经取代的多环二芳基胺基,或者经取代或未经取代的单环和多环二芳基胺基二者。
在本说明书中,芳基没有特别限制,但优选具有6至60个碳原子,并且可以是单环
芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案,芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实
施方案,芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时,单环芳基的实例包括苯基、联苯
基、三联苯基等,但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴
基、三亚苯基等,但不限于此。
当芴基被取代时,芴基可以是
等。然而,基团不限于此。
在本说明书中,杂环基为包含O、N、S、P、Se和Si中一者或更多者作为杂元素的杂环
基,并且其碳原子数没有限制,但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、
咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、
哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪
并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、
苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑
基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本说明书中,对上述芳基的描述可以适用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳
基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基。
在本说明书中,对上述烷基的描述可以适用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳
烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
在本说明书中,对上述杂环基的描述可以适用于杂芳基和杂芳基胺基中的杂芳
基。
在本说明书中,对上述烯基的描述可以适用于芳烯基中的烯基。
在本说明书中,与相邻基团结合形成环的含义是指与相邻基团结合以形成经取代
或未经取代的脂肪族烃环、经取代或未经取代的芳香族烃环、经取代或未经取代的脂肪族
杂环、经取代或未经取代的芳香族杂环,或者其稠环。
在本说明书中,脂肪族烃环是指仅由碳和氢原子构成的非芳香族基团的环。
在本说明书中,芳香族烃环的实例包括苯基、萘基、蒽基等,但不限于此。
在本说明书中,脂肪族杂环是指包含一个或更多个杂原子的脂肪族环。
在本说明书中,芳香族杂环是指包含一个或更多个杂原子的芳香族环。
在本说明书中,脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以是单环或
多环。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是经取代或未经取代的具有6至50个碳
原子的芳基,或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的包含N、O和S中的一者或更多者的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的包含一个或更多个N的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是经取代或未经取代的单环至三环芳
基,或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一者或更多者的单环至三环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是经取代或未经取代的单环至三环芳
基,或者经取代或未经取代的包含一个或更多个N的单环至三环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是经取代或未经取代的单环或双环芳
基,或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是经取代或未经取代的苯基、经取代或
未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未
经取代的菲基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的
基、经取代或未经取代的芴基,或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、
芘基、苝基、基、经烷基取代的芴基,或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为未经取代的或者经选自氘、卤素基
团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、
芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳
烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基的一个
或更多个取代基取代的苯基;未经取代的或者经选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、
酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基
磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳
烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基的一个或更多个取代基取代的联苯
基;未经取代的或者经选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧
化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、
烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、
芳基胺基、芳基膦基和杂环基的一个或更多个取代基取代的萘基;未经取代的或者经选自
氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、
烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、
芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环
基的一个或更多个取代基取代的菲基;未经取代的或者经选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟
基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺
酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷
基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基的一个或更多个取代基取
代的芴基;未经取代的或者经选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨
基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、
硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基
胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基的一个或更多个取代基取代的咔唑基;未经取代的或者
经选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳
氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、
芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基
和杂环基的一个或更多个取代基取代的苯并咔唑基;未经取代的或者经选自氘、卤素基团、
腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基
硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、
烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基的一个或更多
个取代基取代的二苯并噻吩基;未经取代的或者经选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰
基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、
芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺
基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基的一个或更多个取代基取代的
二苯并呋喃基;或者未经取代的或者经选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰
亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、
甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺
基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基的一个或更多个取代基取代的三嗪基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是苯基、联苯基、萘基、菲基、经烷基或
芳基取代的芴基、经芳基取代的咔唑基、咔唑基、苯并咔唑基、经芳基取代的苯并咔唑基、二
苯并噻吩基、二苯并呋喃基,或者经芳基取代的三嗪基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是苯基、联苯基、萘基、菲基、经烷基取
代的芴基、经芳基取代的咔唑基、咔唑基、苯并咔唑基、经芳基取代的苯并咔唑基、二苯并噻
吩基、二苯并呋喃基,或者经芳基取代的三嗪基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是经取代或未经取代的芳基、经取代或
未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、
经取代或未经取代的二苯并呋喃基,或者经取代或未经取代的三嗪基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是经取代或未经取代的苯基、经取代或
未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未
经取代的菲基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的
基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并咔
唑基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基,或者经取代
或未经取代的三嗪基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、
芘基、苝基、基、经烷基或芳基取代的芴基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经
取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃
基,或者经取代或未经取代的三嗪基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的具有2至30个碳
原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的单环至五环杂
环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的单环至三环杂
环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的单环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的包含N、O和S原
子的中一个或更多个的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的包含O和S原子
中的一个或更多个的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的包含一个或更
多个N原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的包含一个或更
多个N原子的单环至五环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的包含一个或更
多个N原子的单环至三环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案、Ar2为经取代或未经取代的吡啶基、经取代
或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或
未经取代的氮丙啶基、经取代或未经取代的氮杂吲哚烷(azaindolidine)基、经取代或未经
取代的咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的异吲哚基、经取代或未经
取代的吲唑基、经取代或未经取代的嘌呤基、经取代或未经取代的喋啶基、经取代或未经取
代的β-咔啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经
取代的吩噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未
经取代的吩嗪基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、
经取代或未经取代的咔唑基,或者经取代或未经取代的苯并咔唑基。
根据本说明书的一个人示例性实施方案,Ar2为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、未经取代
或经芳基取代的三嗪基、氮丙啶基、氮杂吲哚烷基、咪唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤
基、蝶啶基、β-咔啉基、萘啶基、喹唑啉基、吩噻嗪基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、二苯并呋喃
基、二苯并噻吩基、未经取代或经芳基取代的咔唑基,或者未经取代或经芳基取代的苯并咔
唑基。
根据本说明书的示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未
经取代的呋喃基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经
取代的噻唑基、经取代或未经取代的唑基、经取代或未经取代的二唑基、经取代或未
经取代的三唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的联吡啶基、经取代或未
经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经
取代的吖啶基、经取代或未经取代的哒嗪基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取
代的喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经
取代的酞嗪基、经取代或未经取代的吡啶并嘧啶基、经取代或未经取代的吡啶并吡嗪基、经
取代或未经取代的吡嗪并吡嗪基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的吲
哚基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并唑基、经取代或未经取代
的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代
或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并
呋喃基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的
异唑基、经取代或未经取代的二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经
取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的吩噻嗪基,或者经取代或未经取代的二苯并呋喃
基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻
唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、未经取代或经芳基取代的三嗪基、三
唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并
吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、未经取代或经芳基取代的咔唑基、苯并唑基、
苯并咪唑基、苯并噻唑基、未经取代或经芳基取代的苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩
基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪
基,或者二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1中的Ar2可以是选自以下结构中的任一
个。
在结构式中,
A1至A89彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰
基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取
代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或
未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代
或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经
取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经
取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳
基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未
经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基,或者可以与相邻基团结合形成环,
a1、a4、a5、a6、a8、a17、a18、a19、a20、a21、a23、a26、a28、a46、a50、a58、a60和a71彼
此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数,
a2、a3、a7、a11、a12、a14、a15、a22、a24、a31、a33、a34、a37、a38、a40、a42、a44、a47、
a48、a49、a62、a73、a76、a85、a86和a88彼此相同或不同,并且各自独立地为0至3的整数,
a9、a10、a25、a30、a32、a35、a36、a39、a41、a43、a45、a51、a53、a54、a56、a59、a63、
a68、a70、a72、a74、a75、a84、a87和a89彼此相同或不同,并且各自独立地为0至2的整数,
a52为0至1的整数,并且
当a1至a15、a17至a26、a28、a30至a54、a56、a58至a60、a62、a63、a68、a70至a72和
a84至a89为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的咔唑基团、经取
代或未经取代的苯并咔唑基,或者经取代或未经取代的二苯并咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为咔唑基、苯并咔唑基或二苯并咔唑
基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1中的Ar2可以是选自以下结构中的任一
个。
在结构式中,
B1至B18彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰
基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取
代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或
未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代
或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经
取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经
取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳
基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未
经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基,或者可以与相邻基团结合形成环,
b1、b4、b5、b7、b9和b11彼此相同或不同,并且各自独立地为0至3的整数,
b2、b6、b14、b16和b18彼此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数,
b3为0至2的整数,
b8、b10和b12彼此相同或不同,并且各自独立地为0至6的整数,
b13、b15和b17彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,并且
当b1至b18为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1中的Ar2可以是选自以下结构中的任一
个。
在结构式中,
S1至S9彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰
基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取
代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或
未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代
或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经
取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经
取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳
基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未
经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基,或者任选地与相邻基团结合形成环,
s1、s2和s3彼此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数,并且
s4、s5、s6、s7和s9彼此相同或不同,并且各自独立地为0至3的整数,
s8为0至2的整数,并且
当s1为2或更大时,S1彼此相同或不同,
当s2为2或更大时,S2彼此相同或不同,
当s3为2或更大时,S3彼此相同或不同,
当s4为2或更大时,S4彼此相同或不同,
当s5为2或更大时,S5彼此相同或不同,
当s6为2或更大时,S6彼此相同或不同,
当s7为2或更大时,S7彼此相同或不同,
当s8为2或更大时,S8彼此相同或不同,并且
当s9为2或更大时,S9彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是经取代或未经取代的包含一个或更
多个N原子的单环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的吡啶基、经取代
或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基,或者经取代或未经取代的三嗪基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基,或三嗪基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的包含一个或更
多个S原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的包含一个或更
多个S原子的单环至五环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的包含一个或更
多个S原子的单环至三环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的噻吩基团、经取
代或未经取代的苯并噻吩基,或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为噻吩基、苯并噻吩基,或二苯并噻吩
基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1中的Ar2可以是选自以下结构中的任一
个。
在结构式中,
G1至G6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰
基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取
代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或
未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代
或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经
取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经
取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳
基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未
经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基,或者可以与相邻基团结合形成环,
g1、g4和g5彼此相同或不同,并且各自独立地为0至3的整数,
g2和g6彼此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数,
g3为0至2的整数,并且
当g1至g6各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的包含一个或更
多个O原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为经取代或未经取代的呋喃基、经取代
或未经取代的苯并呋喃基,或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar2为呋喃基、苯并呋喃基,或二苯并呋喃
基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1中的Ar2可以是选自以下结构中的任一
个。
在结构式中,
E1至E6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰
基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取
代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或
未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代
或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经
取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经
取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳
基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未
经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基,或者可以与相邻基团结合形成环,
e1、e4和e5彼此相同或不同,并且各自独立地为0至3的整数,
e2和e6彼此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数,
e3为0至2的整数,并且
当e1至e6为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的的一个示例性实施方案,式1可以由下式2或3表示。
[式2]
[式3]
在式2和式3中,
Ar1、Ar2、R1至R6、L1、L2、a、b、p和q的定义与式1中的定义相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1可以由下式4或5表示。[式4]
[式5]
在式4和5中,
Ar1、R1至R6、L1、L2、a、b、p和q的定义与式1中的定义相同,
Ar3的定义与Ar1的定义相同,
Y1和Y2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰
基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取
代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或
未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代
或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经
取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经
取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳
基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未
经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基,或者与相邻基团结合形成环,
m为0至3的整数且n为0至4的整数,并且
当m和n各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1可以由下式6或7表示。
[式6]
[式7]
在式6和7中,
Ar1、R1至R6、L1、a、b和p的定义与式1中的定义相同,
Ar3的定义与Ar1的定义相同,
Y1和Y2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰
基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取
代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或
未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代
或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经
取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经
取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳
基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未
经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基,或者与相邻基团结合形成环,
m为0至3的整数且n为0至4的整数,并且
当m和n各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1可以由下式8或9表示。
[式8]
[式9]
在式8和9中,
Ar1、R1至R6、L1、L2、a、b、p和q的定义与式1中的定义相同,
Y3和Y4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰
基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取
代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或
未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代
或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经
取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经
取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳
基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未
经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基,或者与相邻基团结合形成环,
y3和y4彼此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数,并且
当y3和y4各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1可以由下式10或11表示。
[式10]
[式11]
在式10和11中,
Ar1、R1至R6、L1、a、b和p的定义与式1中的定义相同,
Y3和Y4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰
基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取
代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或
未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代
或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经
取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经
取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳
基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未
经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基,或者与相邻基团结合形成环,
y3和y4彼此相同或不同,并且各自独立地为0至4的整数,并且
当y3和y4各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1可以由下式12或13表示。
[式12]
[式13]
在式12和13中,
Ar1、R1至R6、L1、L2、a、b、p和q的定义与式1中的定义相同,
W1和W2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰
基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取
代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或
未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代
或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经
取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经
取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳
基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未
经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基,或者与相邻基团结合形成环,
w1为0至3的整数,
w2为0至4的整数,并且
当w1和w2各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1可以由下式14或15表示。
[式14]
[式15]
在式14和15中,
Ar1、R1至R6、L1、a、b和p的定义与式1中的定义相同,
W1和W2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰
基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取
代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或
未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代
或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经
取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经
取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳
基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未
经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基,或者与相邻基团结合形成环,
w1为0至3的整数,
w2为0至4的整数,并且
当w1和w2各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1可以由下式16或17表示。
[式16]
[式17]
在式16和17中,
Ar1、R1至R6、L1、L2、a、b、p和q的定义与式1中的定义相同,
T1和T2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰
基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取
代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或
未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代
或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经
取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经
取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳
基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未
经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基,或者与相邻基团结合形成环,
t1为0至3的整数,
t2为0至4的整数,并且
当t1和t2各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1可以由下式18或19表示。
[式18]
[式19]
在式18和19中,
Ar1、R1至R6、L1、a、b和p的定义与式1中的定义相同,
T1和T2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰
基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取
代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或
未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代
或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经
取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经
取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳
基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未
经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基,或者与相邻基团结合形成环,
t1为0至3的整数,
t2为0至4的整数,并且
当t1和t2各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1可以由下式20或21表示。
[式20]
[式21]
在式20和21中,
Ar1、R1至R6、L1、L2、a、b、p和q的定义与式1中的定义相同,
Ar6和Ar7彼此相同或不同,并且各自独立地为腈基、经取代或未经取代的芳基,或
者经取代或未经取代的杂环基,
X1至X3彼此相同或不同,并且各自独立地为CR或N,并且
R为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经
取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代
的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的
烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经
取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经
取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未
经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经
取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的
氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取代或未经取代的杂环基,或者与相邻基团
结合形成环。
根据本说明书的一个示例性实施方案,式1可以由下式22或23表示。
[式22]
[式23]
在式22和23中,
Ar1、R1至R6、L1、a、b和p的定义与式1中的定义相同,
Ar6和Ar7彼此相同或不同,并且各自独立地为腈基、经取代或未经取代的芳基,或
者经取代或未经取代的杂环基,
X1至X3彼此相同或不同,并且各自独立地为CR或N,并且
R为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经
取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代
的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的
烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经
取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经
取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未
经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经
取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的
氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基,或者经取代或未经取代的杂环基,或者与相邻基团
结合形成环。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar1为经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar1为未经取代的或者经选自氘、卤素基
团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、
芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳
烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基的一个
或更多个取代基取代的芳基;或者为未经取代的或者经选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟
基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺
酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷
基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基的一个或更多个取代基取
代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar1是经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的包含N、O和S中的一者或更多者的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar1是经取代或未经取代的芳基,或者经取
代或未经取代的包含一个或更多个N的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar1是经取代或未经取代的单环至三环芳
基,或者经取代或未经取代的单环至三环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar1是经取代或未经取代的单环至三环芳
基,或者经取代或未经取代的包含一个或更多个N的单环至三环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar1是经取代或未经取代的单环至三环芳
基,或者经取代或未经取代的包含一个或更多个N的单环至三环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar1为经取代或未经取代的苯基、经取代或
未经取代的萘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未
经取代的菲基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代
的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的
喹唑啉基,或者经取代或未经取代的咪唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar1为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、
芴基、吡啶基、经芳基取代的嘧啶基、吡嗪基、经芳基取代的三嗪基、未经取代或经芳基取代
的喹唑啉基,或者咪唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地
为直接键、经取代或未经取代的亚烷基、经取代或未经取代的亚芳基,或者经取代或未经取
代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L1为直接键、经取代或未经取代的亚烷基、
经取代或未经取代的亚芳基,或经者取代或未经取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L1为直接键、经取代或未经取代的亚烷基、
经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的三亚苯
基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚菲
基、经取代或未经取代的亚芘基、经取代或未经取代的亚苝基、经取代或未经取代的亚
基、经取代或未经取代的亚芴基,或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L1为直接键、经取代或未经取代的亚芳基,
或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一者或更多者的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L1为直接键、经取代或未经取代的亚芳基,
或者经取代或未经取代的包含一个或更多个N的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L1为经取代或未经取代的亚芳基,或者经
取代或未经取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L1为经取代或未经取代的单环至三环亚芳
基,或者经取代或未经取代的单环至三环亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L1为经取代或未经取代的单环至三环亚芳
基,或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一者或更多者的单环至三环亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L1为经取代或未经取代的单环至三环亚芳
基,或者经取代或未经取代的包含一个或更多个N的单环至三环亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L1为经取代或未经取代的亚苯基、经取代
或未经取代的二价吡啶基、经取代或未经取代的二价嘧啶基、经取代或未经取代的二价吡
嗪基、经取代或未经取代的二价三嗪基,或者经取代或未经取代的二价咪唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L1为亚苯基、二价吡啶基、二价嘧啶基、二
价吡嗪基、二价三嗪基,或二价咪唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L1为直接键、经取代或未经取代的亚烷基,
或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L1为直接键、经取代或未经取代的亚烷基、
经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联
苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚菲
基、经取代或未经取代的亚芘基、经取代或未经取代的亚苝基、经取代或未经取代的亚
基,或者经取代或未经取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L1为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键、经取代或未经取代的亚烷基、
经取代或未经取代的亚芳基,或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键、经取代或未经取代的亚烷基、
经取代或未经取代的单环或双环亚芳基,或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键、经取代或未经取代的亚芳基,
或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键、经取代或未经取代的亚烷基、
经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联
苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚芘
基、经取代或未经取代的亚苝基、经取代或未经取代的亚基、经取代或未经取代的亚芴
基,或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键、经取代或未经取代的亚烷基、
亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚菲基、亚芘基、亚苝基、亚基、亚芴基,或者经
取代或未经取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、
或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一者或更多者的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键、经取代或未经取代的亚芳基,
或者经取代或未经取代的包含一个或更多个N的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为经取代或未经取代的亚芳基,或者经
取代或未经取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为经取代或未经取代的单环至三环亚芳
基,或者经取代或未经取代的单环至三环亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为经取代或未经取代的单环至三环亚芳
基,或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一者或更多者的单环至三环亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为经取代或未经取代的单环至三环亚芳
基,或者经取代或未经取代的包含一个或更多个N的单环至三环亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键、经取代或未经取代的亚烷基、
经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联
苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚芘
基、经取代或未经取代的亚苝基、经取代或未经取代的亚基、经取代或未经取代的亚芴
基、经取代或未经取代的二价咔唑基、经取代或未经取代的二价苯并咔唑基、经取代或未经
取代的二价二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基,或者经取代或未经取代的
二价三嗪基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、
经取代或未经取代的二价咔唑基、经取代或未经取代的二价苯并咔唑基、经取代或未经取
代的二价二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基,或者经取代或未经取代的二
价三嗪基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键、经取代或未经取代的亚烷基,
或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键,或者为未经取代的或经一个
或多个选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧
基、芳氧基,烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基,
烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基
膦基和杂环基的取代基取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键,或者未经取代的或经一个或
多个选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基的取代基取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键;未经取代的或经一个或多个
选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧
基,烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基,烯基、芳
基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和
杂环基的取代基取代的亚苯基;或者未经取代的或经一个或多个选自氘、卤素基团、腈基、
硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基,烷基硫基、芳基硫基、
烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基,烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基
芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基的取代基取代的亚
萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2可以是选自以下结构中的任一个。
所述结构可未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、
腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基,烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫
基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷
基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键、未经取代的或经选自氘、卤素
基团、烷基、芳基和杂环基的一个或更多个取代基取代的亚苯基;或者未经取代的或经选自
氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基的一个或更多个取代基取代的亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键、亚苯基,或亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L2为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案,p为0至2的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案,q为0至2的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R1、R2和R3至R6中不是–(L2)q-Ar2的基团
彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经
取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或
未经取代的杂环基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、或经
取代或未经取代的芳基胺基,或者两个或更多个相邻的取代基彼此结合以形成经取代或未
经取代的烃环或杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R1、R2和R3至R6中不是-(L2)q-Ar2的基团
为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基,或者经取代或未经取代的杂环基,
或者两个或更多个相邻的取代基彼此结合以形成经取代或未经取代的烃环或杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R1、R2和R3至R6中不是-(L2)q-Ar2的基团
为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基,或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R1、R2和R3至R6中不是-(L2)q-Ar2的基团
为经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基、经取代或未经取代的碳具有6至50个碳
原子的芳基,或者经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R1、R2和R3至R6中不是-(L2)q-Ar2的基团
为经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至20个碳原
子的芳基,或者经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R1、R2和R3至R6中不是-(L2)q-Ar2的基团
为经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基、经取代或未经取代的单环或双环芳基,
或经取代或未经取代的单环或双环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R1、R2和R3至R6中不是-(L2)q-Ar2的基团
为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R1和R2为氢。
根据本发明的一个示例性实施方案,式1的化合物可以选自以下化合物。
由式1表示的化合物可以基于下述制备例来制备。根据一个示例性实施方案,化合
物可以通过方法如以下反应式1来制备。
[反应式1]
对于由式1表示的化合物,如在反应式1中,中间体3-A-1通过在中间体1-A-3中使
用苯基硼酸的Suzuki反应来合成。接下来,由式1表示的化合物可以通过中间体3-A-1与碘
苯的Ullmann反应来合成。
此外,本说明书提供了包含由式1表示的化合物的有机发光器件。
本说明书的一个示例性实施方式提供了一种有机发光器件,包括:第一电极;设置
成面对所述第一电极的第二电极;以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或
更多个有机材料层,其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含式1的所述化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层还可以由单层结构构成,但也可以由其中
堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如,本发明的有机发光器件可以具有
包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。
然而,有机发光器件的结构不限于此,并且可以包括更少数的有机层。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层,
或同时注入和传输空穴的层,并且空穴注入层、空穴传输层,或同时注入和传输空穴的层包
含式1的化合物。
在另一个示例性实施方案中,有机材料层包括发光层,并且发光层包含式1的化合
物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,发光层包含式1的化合物作为主体,并且包
含磷光掺杂剂化合物作为掺杂剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中,所述磷光掺杂剂化合物为以下化合物中的
任一者。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括电子传输层或电子注入
层,并且电子传输层或电子注入层包含式1的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,电子传输层、电子注入层,或同时传输和注
入电子的层包含式1的化合物。
在另一个示例性实施方案中,有机材料层包括发光层和电子传输层,并且电子传
输层包含式1的化合物。
在另一个示例性实施方案中,有机发光器件可以是具有以下结构(标准型)的有机
发光器件,其中正电极、一个或更多个有机材料层和负电极顺序堆叠在基底上。
在另一个示例性实施方案中,有机发光器件可以是具有反向结构(反向型)的有机
发光器件,其中负电极、一个或更多个有机材料层和正电极顺序堆叠在基底上。
例如,根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2
中。
图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的实例。在
所述结构中,化合物可包含于发光层中。
图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8
和负电极4构成的有机发光器件的实例。在所述结构中,化合物可包含于空穴注入层、空穴
传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。
除了包含本说明书的化合物(即,式1的化合物)的有机材料层的一个或更多个层
外,本说明书的有机发光器件可以用本领域中已知的材料和方法制造。
当有机发光器件包括多个有机材料层时,有机材料层可以由相同或不同材料形
成。
除了包含式1的化合物(即,由式1表示的化合物)的有机材料层的一个或更多个层
外,本说明书的有机发光器件可以用本领域中已知的材料和方法制造。
例如,本说明书的有机发光器件可以通过在基底上按顺序堆叠第一电极、有机材
料层和第二电极来制造。在这种情况下,有机发光器件可通过以下过程来制造:通过使用物
理气相沉积(PVD)法(如溅射法或电子束蒸发法)使具有导电性的金属或金属氧化物或者其
合金沉积在基底上形成正电极,在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电
子传输层的有机材料层,然后在有机材料层上沉积可用作负电极的材料。除了上述方法之
外,有机发光器件可通过使负电极材料、有机材料层和正电极材料按顺序沉积在基底上来
制造。
此外,在制造有机发光器件时,不仅可以通过真空沉积方法,还可以通过溶液施加
方法来将式1的化合物形成为有机材料层。在这里,溶液施加方法意指旋转涂覆、浸渍涂覆、
刮刀涂覆(doctor blading)、喷墨印刷、丝网印刷、喷射法、辊涂等,但不限于此。
除了上述方法外,可以通过在基底上顺序沉积负电极材料、有机材料层和正电极
材料来制造有机发光器件(国际申请No.2003/012890)。但是,制造方法不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中,第一电极是正电极,第二电极是负电极。
在另一个示例性实施方案中,第一电极是负电极,第二电极是正电极。
对于正电极材料,通常优选具有大逸出功函数的材料以使得平稳地将空穴注入到
有机材料层中。可用于本发明的正电极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,
或者其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧
化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-
1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等,但不限于此。
对于负电极材料,通常优选具有小逸出功函数的材料以使得平稳地将电子注入到
有机材料层中。负电极材料的具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、
银、锡和铅,或者其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al等,但不限于此。
空穴注入材料优选为这样的化合物,其具有向注入来自电极的空穴的层传输空穴
的能力,因此具有在正电极注入空穴的效果和向发光层或发光材料注入空穴的良好效果,
阻止发光层产生的激子向电子注入层或电子注入材料运动,并且在形成薄膜的能力方面优
异。优选地,空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的逸出功和周围有机
材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉,低聚噻吩,基于芳基胺的有机
材料,基于己腈六氮杂三亚苯基的有机材料,基于喹吖啶酮的有机材料,基于苝的有机材
料,基于蒽醌、聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
空穴传输层是接受来自空穴注入层的空穴并且将空穴传输到发光层的层,空穴传
输层材料适当地为可以接受来自正电极或空穴注入层的空穴以将空穴传输到发光层并且
具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同
时存在有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不限于此。
发光材料是可以接受分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子,并且使空
穴和电子结合以发射可见光范围的光的材料,优选具有荧光或磷光的好的量子效率的材
料。其具体实例包括:8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3),基于咔唑的化合物,二聚苯乙烯基化合
物,BAlq,10-羟基苯并喹啉金属化合物,基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物,基
于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物,螺环化合物,聚芴,红荧烯(lubrene),等但不限
于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂材料。主体材料的实例包括稠合芳环衍生物或含
杂环的化合物等。稠合芳环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯
衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍
生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但是其实例不限于此。
掺杂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金
属配合物等。特别地,芳族胺衍生物是具有取代的或未取代的芳基氨基的稠合芳环衍生物,
其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等,苯乙烯胺化合物是这样的化合物,其中
取代的或未取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基以及一个或两个或更多个选自以下的取
代基所取代:芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基,并且芳基氨基是取代的或未取代的。其具体实
例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等,但不限于此。此外,金属配合物
的实例包括铱配合物、铂配合物等,但不限于此。
电子传输材料是接受来自电子注入层的电子并且将电子传输到发光层的材料,电
子传输材料是可以很好地注入来自负电极的电子并且可以将电子传输到发光层的材料,适
当地为具有高电子迁移率的材料。其具体实例包括:8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配
合物、有机自由基化合物、羟基黄酮金属配合物等,但不限于此。电子传输层可以与任何如
根据本领域使用的期望的阴极材料一起使用。特别地,阴极材料的合适的实例是具有低逸
出功的典型材料,然后是铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐,在每种情况下然
后是铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的材料,优选地是具有传输电子的能力、具有
注入来自负电极的电子的效果和向发光层或发光材料注入电子的良好效果、阻止发光层产
生的激子向空穴注入层移动并且在形成薄层的能力方面优异的化合物。其具体实例包括芴
酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪
唑、芘四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等,但
不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉酸合锂、双(8-羟基喹啉酸合)锌、双(8-
羟基喹啉酸合)铜、双(8-羟基喹啉酸合)锰、三(8-羟基喹啉酸合)铝、三(2-甲基-8-羟基喹
啉酸合)铝、三(8-羟基喹啉酸合)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉酸合)铍、双(10-羟基苯并[h]
喹啉酸合)锌、双(2-甲基-8-喹啉酸合)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉酸合)(邻甲苯酚合)镓、
双(2-甲基-8-喹啉酸合)(1-萘酚合)铝、双(2-甲基-8-喹啉酸合)(2-萘酚合)镓等,但不限
于此。
根据所使用的材料,根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射
型、或双发射型。
在本说明书的一个示例性实施方案中,除有机发光器件之外,式1的化合物可以包
含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
以下实施例中将具体描述由式1表示的化合物和包含所述化合物的有机发光器件
的制备。但是,提供以下实施例以用于具体说明本说明书,本说明书的范围不受其限制。
<中间体的合成>
<中间体1-A-3的合成>
<中间体1-A-1的合成>
在氮气流下,通过美国专利公开No.2009-0076076中提及的相同方法将三氯化铝
(氯化铝,以下称为AlCl3,CAS#7446-70-0)(31.9g,239mmol)加入到30ml CH2Cl2中,将所得
混合物在0℃下搅拌10分钟,然后向其中添加b-四氢萘酮(17.5g,120mmol)。将所得混合物
搅拌20分钟,并在相同温度下向其中缓慢添加Br2(6.74ml,131mmol)。在添加溴完成后,在
常温下再搅拌反应溶液1小时。反应终止后,将反应溶液倒入冰浴中,并用乙酸乙酯(EA)进
行萃取。将萃取的有机物用MgSO4干燥并通过旋转蒸发仪浓缩,然后对经浓缩的溶液进行柱
纯化,得到19g(产率71.1%)中间体1-A-1(7-溴-3,4-二氢萘-2(1H)-酮)。图7是示出了作为
确认中间体1-A-1的合成的数据的NMR数据的图。
[M]=225
<中间体1-A-2的合成>
将通过所述方法得到的中间体1-A-1(20g,89mmol)和苯肼盐酸盐(CAS#59-88-1)
(12.9g,89mmol)加入到300ml乙醇(EtOH)中,向其中添加少量盐酸,然后将所得混合物在氮
气流下加热并回流1小时。反应终止后,将产物冷却至常温,过滤,并在真空烘箱中干燥过
夜,得到23g(产率88.7%)中间体1-A-2(2-溴-6,7-二氢-5H-苯并[c]咔唑)。图3是示出了作
为确认中间体1-A-3的合成的数据的MS数据的图。
[M+H]=299
<中间体1-A-3的合成>
将通过上述方法得到的25g中间体1-A-2(20g,67mmol)加入到400ml CH3CN中,在0
℃的冷浴条件下以与中间体1-A-2相同的当量向其中缓慢滴加固体状态的四氯-1,4-苯醌
(氯醌,以下称为DDQ,CAS#118-75-2)(21g,84.7mmol)。反应终止后,向反应溶液中加入NaOH
(10%)和水,并萃取有机层。将反应溶液浓缩并用己烷重结晶,得到13g(产率64.7%)中间
体1-A-3(2-溴-7H-苯并[c]咔唑)。
<中间体1-B-2的合成>
<中间体1-B-1的合成>
以与中间体1-A-2的合成方法相同的方式使用6-溴-2-四氢萘酮(CAS#4133-35-1)
(30g,33mmol)和苯肼盐酸盐(19g,133mmol),得到中间体1-B-1(3-溴-6,7-二氢-5H-苯并
[c]咔唑)。
[M+H]=298
<中间体1-B-2的合成>
完全使用预先得到的中间体1-B-1,并进行与使用DDq(30g,133mmol)的中间体1-
A-3的合成方法相同的方法,得到25.5g(1-B-1和1-B-2,总产率64.6%)中间体1-B-2(3-溴-
7H-苯并[c]咔唑)。
<中间体1-C-1的合成>
在使2,4-二氯喹唑啉(CAS#607-68-1)(10g,50mmol)和苯基硼酸(PBA,CAS#98-80-
6)(6.10g,50mmol)溶于200ml甲苯和100ml乙醇之后,使碳酸钾(CAS#584-08-7)(41g,
300mmol)溶解于水中,将所得溶液加入到反应溶液中,并将所得混合物在加热下搅拌30分
钟。在30分钟之后,向其中加入四(三苯基膦)钯(0)(CAS#14221-01-3)(1.7g,1.5mmol),并
且所得混合物另外反应2小时。反应终止后,向其中添加过量的水,用乙酸乙酯(以下称为
EA)进行萃取,得到有机层,然后对有机层进行柱纯化,得到8.3g(产率68.7%)中间体1-C-
1。
[M]=240
<中间体1-C-2的合成>
使用2,4-二氯喹唑啉(CAS#607-68-1)(20g,100mmol)和4-联苯基硼酸(PBA)(CAS#
5122-94-1)(20g,100mmol),进行与中间体1-C-1的合成方法相同的方法,得到23.3g(产率
73.2%)中间体1-C-2。
[M]=317
<中间体1-C-3的合成>
使用2,4-二氯喹唑啉(CAS#607-68-1)(20g,100mmol)和4-(2-吡啶基)-苯基硼酸
(CAS#170230-27-0)(20g,100mmol),进行与中间体1-C-1的合成方法同样的方法,得到
23.8g(产率74.9%)中间体1-C-3
[M]=317
<中间体1-C-4的合成>
使用2,4-二氯喹唑啉(CAS#607-68-1)(20g,100mmol)和9,9-二甲基-9H-芴-2-基
硼酸(CAS#333432-28-3)(23.8g,100mmol),进行与中间体1-C-1的合成方法相同的方法,得
到18.6g(产率52.1%)中间体1-C-4。
[M]=356
<中间体1-C-5的合成>
使用2,4-二氯喹唑啉(CAS#607-68-1)(20g,100mmol)和2-萘基硼酸(CAS#32316-
92-0)(18.1g,100mmol),进行与中间体1-C-1的合成方法同样的方法,得到26.7g(产率
91.3%)中间体1-C-5。
[M]=290
<中间体2-A-1的合成>
在与中间体1-C-1的合成方法相同的条件下使用10g(34mmol)中间体1-A-3和N-苯
基咔唑-3-硼酸(10.7g,37mmol),得到10.8g(产率69.8%)中间体2-A-1。图4是示出了作为
确认中间体2-A-1的合成的数据的MS数据的图。
[M+H]=458
<中间体2-A-2的合成>
在与中间体1-C-1的合成方法相同的条件下使用8g(27mmol)中间体1-A-3和N-苯
基咔唑-2-硼酸(8.1g,28.3mmol),得到8.7g(产率70.1%)中间体2-A-2。
[M+H]=458
<中间体2-B-1的合成>
在与中间体1-C-1的合成方法相同的条件下使用10g(34mmol)中间体1-B-2和N-苯
基咔唑-3-硼酸(10.2g,37mmol),得到10.7g(产率69.0%)中间体2-B-1。
[M+H]=458
<中间体2-B-2的合成>
在与中间体1-C-1的合成方法相同的条件下使用11g(37mmol)中间体1-B-2和N-苯
基咔唑-2-硼酸(11.2g,39mmol),得到11.2g(产率65.7%)中间体2-B-2。
[M+H]=458
<中间体3-A-1的合成>
以与中间体1-C-1的合成方法相同的方式使用8g(27mmol)中间体1-A-3和3.5g
(28mmol)苯基硼酸,合成7.3g(产率92.7%)中间体3-A-1。
[M+H]=293
<中间体3-B-1的合成>
以与中间体1-C-1的合成方法相同的方式使用9g(30mmol)中间体1-B-2和3.9g
(32mmol)苯基硼酸,合成8.3g(产率93.2%)中间体3-B-1。
[M+H]=293
<中间体3-A-2的合成>
以与中间体1-C-1的合成方法相同的方式使用10g(33mmol)中间体1-A-3和6.1g
(35mmol)2-萘基硼酸,合成10.68g(产率92.1%)中间体3-A-2。
[M+H]=343
<中间体3-B-2的合成>
以与中间体1-C-1的合成方法相同的方式使用10g(33mmol)中间体1-B-2和6.1g
(35mmol)2-萘基硼酸,合成10.68g(产率92.1%)中间体3-B-2。
[M+H]=343
<制备例>
<制备例1>化合物3的合成
将11g(32mmol)以上合成的中间体3-A-2与铜(Cu,CAS#7440-50-8)(4.15g,
64mmol)和磷酸钾(以下称为K3PO4)(20.4g,96mmol)一起添加到碘苯(CAS#591-50-4)溶剂
中,并且在加热下搅拌所得混合物(以下称为Ullmann条件)过夜。在反应终止之后,将反应
溶液冷却至常温,然后向其中添加过量的乙醇(EtOH)以使化合物沉淀,用CHCl3进行萃取,
然后移除水分并使用乙酸乙酯(EA)进行重结晶,得到10.0g(产率74.5%)化合物3。
[M]=419
<制备例2>化合物19的合成
<中间体4-1的合成>
以与中间体1-C-1的合成方法相同的方式使用7.5g(43.4mmol)2-萘基硼酸和2-
溴-7-氯萘(CAS#321939-67-7)(10g,41mmol),合成10.6g(产率88.7%)中间体4-1。
[M]=288
<中间体4-2的合成>
将通过上述方法获得的化合物4-1(8.0g,27.7mmol)、双(频哪醇)二硼(CAS#
73183-34-3)(10.5g,41.6mmol)和乙酸钾(CAS#127-08-2)(8.2g,83.1mmol)添加到100ml二
烷中,并将所得混合物在加热下搅拌30分钟。30分钟后,向反应溶液中添加Pd(dppf)2Cl2
(二氯[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)-二氯甲烷加合物,CAS#95464-05-4)(0.67g,
0.83mmol)。在将所得混合物在加热下搅拌12小时之后,通过减压器浓缩反应溶剂,然后从
通过用160ml氯仿进行萃取获得的有机层中移除水分,使有机层通过硅胶垫,然后浓缩溶液
并使用己烷,得到中间体4-2(9.4g,89%)。
<中间体4-B-3的合成>
以与中间体1-C-1的合成方法相同的方式使用中间体4-2(35mmol)和10g(34mmol)
中间体1-B-2,合成13.8g(产率87.4%)中间体4-B-3
[M+H]=470
化合物19的合成
在Ullmann条件下,使用合成的12g(26mmol)中间体4-B-3和作为溶剂的碘苯,合成
11g(产率78.4%)的化合物19。
[M]=545
<制备例3>化合物82的合成
将已合成的7g(20mmol)中间体3-B-2和4-碘联苯(CAS#1591-31-7)(6.0g,21mmol)
加入二甲苯中,向其中添加叔丁醇钠(以下称为NaOtBu,CAS#865-48-5)(2.9g,30.5mmol),
并将所得混合物在加热下搅拌。在搅拌30分钟之后,向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(以
下称为BTP)(0.02g,3.05mmol),并将所得混合物另外在加热下搅拌过夜。反应终止后(以下
称为Buchwald条件),将反应产物冷却至常温,向其中添加过量的EtOH,使沉淀析出,然后加
入到N-甲基-2-吡咯烷酮(以下称为NMP,CAS#872-50-4)中,将所得混合物加热并回流2小
时,并且在冷却至常温时再次产生沉淀。将产生的沉淀用乙醇(EtOH)洗涤,得到7.7g(产率
75.8%)化合物82。
[M]=495
<制备例4>化合物114的合成
在氮气流下,将8g(23mmol)已合成的中间体3-B-2与氢化钠(以下称为NaH,CAS#
7646-69-7)(1.2g,30mmol)一起缓慢添加到无水二甲基乙酰胺中(以下称为DMF,CAS#68-
12-2)。将所得混合物在常温下搅拌1小时,然后向其中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶
(CAS#2915-16-4,6.5g,24mmol),并将所得混合物在常温下搅拌过夜。反应终止后,过滤产
生的沉淀,然后用EtOH洗涤,然后用EA进行萃取,得到11.0g(产率82.6%)化合物114。
[M]=573
<制备例5>化合物167的合成
以与化合物114的合成方法相同的方式使用7g(24mmol)已合成的中间体3-A-1和
2-氯-4,6-二苯基-1,3,6-三嗪(CAS#3842-55-5)(6.7g,25mmol),得到11.6g(产率92.6%)
化合物167。
[M]=524
<制备例6>化合物200的合成
以与化合物82的合成方法相同的方式使用10g(29mmol)已合成的3-B-2和2-(4-氯
苯基)-4,6-二苯基-嘧啶(CAS#152529-17-4)(10.5g,31mmol),得到17g(产率91.1%)化合
物200。
[M]=649
<制备例7>化合物280的合成
以与化合物82的合成方法相同的方式使用9.5g(32mmol)已合成的3-B-1和2-(3-
溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(CAS#864377-31-1)(13.2g,34mmol),得到17g(产率
88.4%)化合物280。
[M]=600
<制备例8>化合物315的合成
以与化合物114的合成方法相同的方式使用8g(27mmol)已合成的3-A-1和6.9g
(29mmol)中间体1-C-1,得到12.5g(产率91.8%)化合物315。
[M]=497
<制备例9>化合物327的合成
以与化合物114相同的方式使用15.4g(3.5mmol)已合成的中间体2-A-1和8.5g
(33.8mmol)已合成的中间体1-C-1,得到14g(产率62.9%)化合物327。图5是示出了作为确
认化合物327的合成的数据的MS数据的图。
[M+H]=663
<制备例10>化合物328的合成
以与化合物114相同的方式使用13g(28mmol)已合成的中间体2-A-2和8.7g
(30mmol)已合成的中间体1-C-5,得到17.7g(产率87.5%)化合物328。
[M+H]=713
<制备例11>化合物339的合成
以与化合物114相同的方式使用11g(23mmol)已合成的中间体2-B-1和5.9g
(24mmol)已合成的中间体1-C-1,得到12g(产率78.3%)化合物339。
[M+H]=663
<制备例12>化合物346的合成
以与化合物114相同的方式使用7g(15mmol)已合成的中间体2-B-2和4.7g
(16mmol)已合成的中间体1-C-5,得到8.7g(产率79.8%)化合物346。
[M+H]=713
<制备例13>化合物370的合成
<中间体5-B-1的合成>
以与化合物114相同的方式使用7g(17mmol)已合成的中间体1-B-2和5.1g
(18mmol)已合成的中间体1-C-5,得到12.2g(产率93.5%)中间体5-B-1。
[M]=550
化合物370的合成
将已合成的10g(19mmol)中间体5-B-1、9H-咔唑(CAS#86-74-8)(3.3g,20mmol)和
11.6g(55mmol)K3PO4添加到70ml二甲苯中,并且在氮气流下将所得混合物加热并回流1小
时。1小时后,向反应溶液中同时加入双(二亚苄基丙酮)钯(0)(以下称为d(ba)2,CAS#
32005-36-0)(0.31g,0.5mmol)和4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨(以下称为
Xanphos,CAS#161265-03-8)(0.31g,0.5mmol),并将所得混合物加热并回流过夜。反应终止
后,将产物冷却至常温,向其中添加过量的乙醇(EtOH),并且产生沉淀并过滤。将滤过的沉
淀物与过量的水和四氢呋喃(THF)一起搅拌,然后用乙酸乙酯(EA)重结晶,得到7.9g(产率
68.4%)化合物370。
[M]=636
<制备例14>化合物376的合成
以与化合物370的合成方法相同的方式使用8g(15mmol)已合成的中间体5-B-1和
7H-苯并[c]咔唑(CAS#205-25-4)(3.8g,17mmol),得到6.2g(产率62.4%)化合物376。
[M]=686
<制备例15>化合物393的合成
<中间体2-A-3的合成>
以与中间体1-C-1的合成方法相同的方式使用10g(33mmol)已合成的中间体1-A-3
和4-二苯并噻吩基硼酸(CAS#108847-20-7)(8.5g,37mmol),得到11.9g(产率88.4%)中间
体2-A-3。
[M+H]=400
化合物393的合成
以与化合物114相同的方式使用10g(25mmol)已合成的中间体2-A-3和6.6g
(28mmol)已合成的中间体1-C-1,得到11.2g(产率74.4%)化合物393。
[M]=603
<制备例16>化合物411的合成
<中间体2-A-4的合成>
以与中间体1-C-1的合成方法相同的方式使用15g(51mmol)已合成的中间体1-A-3
和二苯并呋喃-2-基硼酸(CAS#402936-15-6)(11.8g,56mmol),得到15.4g(产率81.1%)中
间体2-A-4。
[M+H]=384
化合物411的合成
以与化合物114相同的方式使用10g(26mmol)已合成的中间体2-A-4和8.3g
(29mmol)已合成的中间体1-C-5,得到12g(产率72.4%)化合物411。
[M]=637
<制备例17>化合物436的合成
<中间体6-B-1的合成>
以与化合物114相同的方式使用10g(34mmol)已合成的中间体1-B-2和11.2g
(35mmol)已合成的中间体1-C-2,得到15.8g(产率81.2%)的中间体6-B-1。
[M]=576
化合物436的合成
以与中间体1-C-1的合成方法相同的方式使用7.0g(12mmol)已合成的中间体6-B-
1和2-二苯并噻吩基硼酸(CAS#668983-97-9)(2.9g,13mmol),得到5.0g(产率60.6%)化合
物436。图6是示出了作为确认化合物436的合成的数据的MS数据的图。
[M]=679
<制备例18>化合物459的合成
化合物459通过在已合成的化合物411中使用中间体1-B-2代替中间体1-A-3来合
成。
[M]=637
<制备例19>化合物466的合成
化合物466通过在已合成的化合物436中使用二苯并呋喃-4-基硼酸代替2-二苯并
噻吩基硼酸来合成。
<制备例20>化合物505的合成
中间体7-B-1的合成
以与化合物1-C-1的合成方法相同的方式使用8g(27mmol)已合成的中间体1-B-2
和2,4-二苯基-6-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪
(CAS#1269508-31-7)(12.3g,28mmol),得到10g(产率71.4%)中间体7-B-1。
[M+H]=525
化合物505的合成
以与化合物82的合成方法相同的方式使用8g(15mmol)合成的中间体7-B-1和2-溴
萘(CAS#580-13-2)(3.8g,18mmol),得到7.7g(产率77.9%)化合物505。
[M]=650
<制备例21>化合物518的合成
<中间体8-A-1的合成>
在中间体4-2的合成方法中,将20g(67mmol)中间体1-A-3加入到300ml二烷中,
由KOAc改变成42g(202mmol)K3PO4作为碱,并且进行相同的过程,得到9.6g(产率65.9%)中
间体8-A-1。
[M]=432
化合物518的合成
以与中间体3-A-2的合成方法相同的方式使用7g(16mmol)合成的中间体8-A-1,得
到5.6g(产率58.9%)化合物518。
[M]=584
<制备例22>化合物554的合成
中间体9-B-1的合成
以与中间体3-A-2的合成方法相同的方式使用11g(37mmol)中间体1-B-2,得到
10.1g(产率73.4%)中间体9-B-1。
[M+H]=372
化合物554的合成
以与中间体1-C-2的合成方法相同的方式使用9g(24mmol)中间体9-B-1和(N-苯
基-9H-咔唑-3-基)硼酸(CAS#854952-58-2)(8.4g,29mmol),得到11g(产率85.2%)化合物
554。
[M]=533
<比较例1>
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底(康宁7059玻璃)放
入其中溶解有分散剂的蒸馏水中,并超声清洗。使用Fischer公司制造的产品作为清洁剂,
使用用Millipore公司制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟
后,使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。用蒸馏水清洗完成后,按顺序使用异丙醇、
丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗,然后进行干燥。通过加热使六腈六氮杂三亚苯(HAT-CN)以
的厚度真空沉积在由此制备的透明ITO电极上,从而形成空穴注入层。在其上真空
沉积传输空穴的HT1然后真空沉积主体H1和掺杂剂Dp-6化合物作为发光层至厚
度为然后,通过加热按顺序使E1化合物真空沉积为电子注入层和电子
传输层。负电极通过在电子传输层上按顺序沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为和
形成,从而制造有机发光器件。
在前述过程中,分别保持有机材料、氟化锂和铝的沉积速率为
和至
[E1]
<比较例2>
以与比较例1相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[H2]代替比较例1
中的[H1]。
<比较例3>
以与比较例1相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[H3]代替比较例1
中的[H1]。
<比较例4>
以与比较例1相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[H4]代替比较例1
中的[H1]。
<比较例5>
以与比较例1相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[H5]代替比较例1
中的[H1]。
<实施例1>
以与比较例1相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物315]代替
比较例1中的[H1]。
<实施例2>
以与比较例1相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物327]代替
比较例1中的[H1]。
<实施例3>
以与比较例1相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物339]代替
比较例1中的[H1]。
<实施例4>
以与比较例1相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物346]代替
比较例1中的[H1]。
<实施例5>
以与比较例1相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物370]代替
比较例1中的[H1]。
<实施例6>
以与比较例1相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物376]代替
比较例1中的[H1]。
<实施例7>
以与比较例1相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物393]代替
比较例1中的[H1]。
<实施例8>
以与比较例1相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物411]代替
比较例1中的[H1]。
<实施例9>
以与比较例1相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物436]代替
比较例1中的[H1]。
<实施例10>
以与比较例1相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物459]代替
比较例1中的[H1]。
<实施例11>
以与比较例1相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用[化合物466]代替
比较例1中的[H1]。
当对比较例1至4和实施例1至11中制造的有机发光器件施加电流时,获得表1的结
果。
[表1]
[附图标记说明]
1:基底
2:正电极
3:发光层
4:负电极
5:空穴注入层
6:空穴传输层
7:发光层
8:电子传输层