除草吡嗪衍生物 本发明涉及通式I所示取代的吡嗪衍生物和它们在农业上可应用的盐类及其化合物I和IV(Z＝CN)作为除草剂的应用。
式中
X是一个氧或硫原子或一个亚磺酰基(sulfoxyl)或磺酰基；
n是0、1或2；
R1和R2相同或不同，并彼此独立地分别是氢、C1-C12烷基、C2-C12链烯基、C2-C12链炔基或苯基，这里的苯基可以被一个选自下列低分子量基团单取代或多取代：烷基、链烯基、链炔基、羟基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基、烷氧羰基、氨基羰基、单-和二烷基(酰)氨基、单-和二芳基(酰)氨基、N-烷基-N-芳基(酰)氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、硫代基、烷硫基、链烯硫基、链炔硫基、卤代烷硫基、氨基、烷基氨基和二烷基氨基、N-烷基-N-芳基氨基和芳基氨基和二芳基氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同，磺酰基烷基和亚磺酰基烷基和磺酰基芳基和亚磺酰基芳基、烷氧羰基氨基、氰基和硝基；
R1和R2彼此独立地还可以分别是一个五元或六元含有N、O和/或S的杂芳基，其上可以带有通过一个碳原子相键合的上述低分子量基团之一，或者每个是烷基部分分别具有1至6个碳原子的C3-C8环烷基或芳烷基或烷芳基；
R1和R2彼此独立地还可以分别是卤素、C1-C12卤代烷基、羟基、C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基、C2-C12链烯氧基、C2-C12链炔氧基、硫代基、C1-C12烷硫基、C2-C6链烯硫基、C2-C6链炔硫基、C1-C6烷氧羰基、氨基或C1-C6烷基氨基或二C1-C6烷基氨基或芳基氨基或二芳基氨基或N-烷基-N-芳基氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、C1-C6烷基氨基-或二C1-C6烷基氨基酰氨基或芳基(酰)氨基或二芳基(酰)氨基或N-烷基-N-芳基(酰)氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同，或者分别是C1-C6烷基磺酰基或C1-C6烷基亚磺酰基、芳基磺酰基或芳基亚磺酰基、氰基或硝基；
R3是氢或卤素、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、羟基、C1-C12烷氧基、硫代或C1-C12烷硫基、氨基或烷基氨基或二烷基氨基或芳基氨基或二芳基氨基或N-烷基-N-芳基氨基，这里的烷基分别具有1至6个碳原子；和
Z是下式中的一个基团
式中Y是氧或硫，p是2或3和R6是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素或C1-C4卤代烷基；
R4是氢、C1-C12烷基、C2-C12链烯基、C2-C12链炔基或苯基，这里的苯基可以被一个选自下列的低分子量基团单取代或多取代：烷基、链烯基、链炔基。羟基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基、烷氧羰基、氨基羰基、单烷基(酰)氨和二烷基(酰)氨基和芳基(酰)氨基和二芳基(酰)氨基和N-烷基-N-芳基(酰)氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、卤素、卤代烷氧基、硫代基、烷硫基、链烯硫基、链炔硫基、卤代烷硫基、氨基、烷基氨基和二烷基氨基、N-烷基-N-芳基氨基和芳基氨基和二芳基氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、磺酰基烷基和亚磺酰基烷基和磺酰基芳基和亚磺酰基芳基、烷氧羰基氨基、氰基和硝基；
R4还可以是C3-C8环烷基、C5-C8环烯基或苯基-C1-C6烷基，这里的苯基又可以被上述一个低分子量基团单取代或多取代；
R4还可以是其中烷基部分具有1至6个碳原子的烷基芳基，或卤素、C1-C12卤代烷基、C2-C12卤代链烯基或C2-C12卤代链炔基；
R5是C1-C12烷基、C2-C12链烯基、C2-C12链炔基或苯基，这里的苯基可以被一个选自下列的低分子量基团单取代或多取代：烷基、链烯基、链炔基、羟基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基、烷氧羰基、氨基羰基、烷基(酰)氨基和二烷基(酰)氨基和芳基(酰)氨基和二芳基(酰)氨基和N-烷基-N-芳基(酰)氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、硫代基、烷硫基、链烯硫基、链炔硫基、卤代烷硫基、氨基、烷基氨基和二烷基氨基、N-烷基-N-芳基氨基和芳基氨基和二芳基氨基，这里地烷基和芳基可以相同或不同、磺酰基烷基和亚磺酰基烷基和磺酰基芳基和亚磺酰基芳基、烷氧羰基氨基、氰基和硝基；
R5还可以是一个五元或六元含有N、O和/或S的杂芳基，其上可以带有通过一个碳原子相键合的上述低分子量基团之一，或者是烷基部分分别具有1至6个碳原子的C3-C8环烷基或烷基苯基或苯基烷基，这里的苯基又可以被上面R4中所述及的一个低分子量基团单取代或多取代；
R5还可以是C1-C12卤代烷基、羟基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷氧基、C2-C12链烯氧基、C2-C12链炔氧基、硫代基、C1-C12烷硫基、C2-C12链烯硫基、C2-C12链炔硫基、C2-C6烷氧羰基、氨基或C1-C6烷基氨基或二C1-C6烷基氨基或芳基氨基或二芳基氨基或N-烷基-N-芳基氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同，C1-C6烷基(酰)氨基或二C1-C6烷基(酰)氨基或芳基(酰)氨基或二芳基(酰)氨基或N-烷基-N-芳基(酰)氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C5-C8环烯基、苯基-C1-C4烷基、三-C1-C4烷基甲硅烷基、C1-C4烷基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烯丙基羰基、甲基羰基-C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基甲基羰基，这里的后两个基团上的亚甲基可以分别被下列基团取代：C1-C5氨基烷基、C1-C5羟基烷基、C1-C5硫烷基或C1-C5羧基烷基；
R4和R5共同形成一个可以被一个氧或硫原子或一个氨基、C1-C6烷基氨基或芳基氨基间隔的C3-C8亚烷基链，或者形成一个可以被一个氧或硫原子或一个氨基，C1-C6烷基氨基或芳基氨基间隔的C5-C8亚链烯基；
2-苯硫基吡嗪-6-酰肼和2-苯硫基吡嗪-6-异羟肟酸例外，
且其前提条件是，当其中X是O，n是0和Z是一个下列基团时，
则X不是与吡嗪环的6位相键合，或者当X是与吡嗪环的6位相键合时，
R1和R2彼此独立地分别是氢或一个五元或六元含有N、O和/或S的杂芳基，其上可以带有通过一个碳原子相键合的上述低分子量基团之一，或者分别是烷基部分具有1至6个碳原子的C3-C8环烷基或一个芳烷基或烷芳基，R1和R2两个基团不能同时都是氢。
通过A.D.Gutman的工作(在美国化学协会年会论文集中发表的农业化学品的合成和其化学(W.J.Michaely and A.D.Gutman，Synthesin and Chemistry of Agrochemicals in American ChemicalSociety Symp.Series，Chapter 5，1987))已知，2-苯氧基烟酰胺组成一类具有显著除草活性的化合物。
另外，2-苯氧基吡啶酰胺的除草活性在下列文献中有报道：EP-A-0447004，EP-A-0488474，EP-A-0537861，EP-A-572093和WO94/08991。
吡嗪衍生物至今一直没有被注意可以用作有效成分。某些吡嗪二羧酰胺作为除草化合物已在JP94/077367中报道，或者按照JP94/08607，用作为制备作物保护剂的中间体。某些2-苯硫基-6-氰基吡嗪和2-苄硫基-6-氰基吡嗪、2-苯硫基吡嗪-6-酰肼和2-苯硫基吡嗪-6-异羟肟酸已被研究作为抗结核剂(H.Foks，H.Jancwiec and M.Zielenicki，药理药物杂志(Pd.J.Pharmaco1.Pharm.)29(1977)，663673)。
WO94/27974报道具有特殊取代基的嘧啶、吡嗪和三嗪衍生物可作为除草剂。
然而，这些已知化合物的除草活性以苗前和苗后方法使用时，只有部分品种令人满意，一般效果很差。本发明的一个目标是提供具有高除草活性、同时可以广泛应用的新颖吡嗪衍生物。
通过本文开头定义的式I所示吡嗪衍生物，我们已经达到了这个目标。我们也已发现，以一个氰基代替基团Z的相应吡嗪衍生物(化合物IV)也具有很好的除草活性。同时，这些化合物IV用作合成吡嗪I的中间体。
本发明还涉及含有化合物I的除草剂和涉及到化合物I和IV作为除草剂的应用。
除非特别说明，式I中所用的一般基团具有上述含义：低分子量基团被理解为每个基团含1至8个碳原子、特别是1至4个碳原子。低分子量二烷基氨基应该是，例如，二-C1-C4烷基氨基，如二丁基氨基。卤素或卤代基特别是氟、氯或溴。芳基最好是未取代的苯基或萘基，或者分别被卤素单取代至五取代的苯基或萘基，或者被下述基团单取代至三取代的苯基或萘基：C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4链炔基、羟基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯氧基、C2-C4链炔氧基、C1-C4烷氧羰基、单烷基(酰)氨基或二烷基(酰)氨基、单芳基(酰)氨基或二芳基(酰)氨基、N-烷基-N-芳基(酰)氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同，硫代基、C1-C4烷硫基、C2-C4-链烯硫基、C2-C4链炔硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或二-C1-C4烷基氨基或芳基氨基或二芳基氨基、N-烷基-N-芳基氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、C1-C4磺酰基烷基-或C1-C4亚磺酰基烷基-或磺酰基芳基-或亚磺酰基芳基、C1-C4烷氧羰基氨基、氰基或硝基。
考虑到生物活性，带有下面-个基团的化合物I或IV
该基团最好在2位或3位，2-苯氧基吡嗪-3-甲酰胺和2-苯氧吡嗪-6-甲酰胺，其分别是未取代的或被R1、R2、R3、R4和R5取代的，都是特别优选的。
其中Z是基团的式I化合物也是优选的。R3最好是氢。R4同样最好是氢或C1-C4烷基，如甲基。R5最好是一个未取代的或取代的C1-C6烷基或苯基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基或苯基，它们或者是未取代的或被氟、氯取代的、氟代C1-C2烷基如三氟甲基或氯代C1-C4烷基如三氯甲基取代的。
其他最好的式I和IV化合物是如下的那些，其中
Z是一个基团特别是
X和Y分别是一个氧或硫原子，特别好的是一个氧原子；
n或是0或是1，特别好的是0；
R1或R2可以相同或不同，彼此独立地分别是氢或直链或支链的C1-C12烷基，特别是C1-C6烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基，直链或支链的C2-C12链烯基，特别好的是C2-C6链烯基如烯丙基，直链或支链C2-C12链炔基，特别好的是C2-C6链炔基如炔丙基，芳基，特别好的是苯基，这里的芳基又可以被单取代或多取代，如在环的各个位置上被一个下述低分子量基团单取代至三取代：烷基、链烯基、链炔基、羟基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基或烷氧羰基、(酰)氨基、单烷基(酰)氨基或二烷基(酰)氨基或单芳基(酰)氨基或二芳基(酰)氨基或N-烷基-N-芳基(酰)氨基，这里的烷基和芳基特别是未取代的或取代的苯基可以相同或不同、卤素或卤代烷氧基、硫代基、烷硫基、链烯硫基、链炔硫基、卤代烷硫基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基或N-烷基-N-芳基氨基或单芳基氨基或二芳基氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、磺酰基烷基或亚磺酰基烷基或磺酰基芳基或亚磺酰基芳基、烷氧羰基氨基、氰基或硝基。R1和R2还可以分别彼此独立地是一个五元或六元含N、O或S的杂芳基，特别是吡啶、嘧啶、呋喃、吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、三唑、异噻唑或噻吩，这里的杂芳基可以通过碳键带有一个低分子量基团，例如卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4链炔基、羟基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯氧基、C2-C4链炔氧基、C1-C4烷氧羰基，单烷基(酰)氨基或二烷基(酰)氨基、芳基(酰)氨基或二芳基(酰)氨基或N-烷基-N-芳基(酰)氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同，硫代基、C1-C4烷硫基、C2-C4链烯硫基、C2-C4链炔硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、单C1-C4烷基氨基或二C1-C4烷基氨基或单芳基氨基或二芳基氨基、N-烷基-N-芳基氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、C1-C4磺酰烷基或C1-C4亚磺酰烷基或磺酰芳基或亚磺酰芳基、C1-C4烷氧羰基氨基、氰基或硝基，或者R1和R2分别是C3-C8环烷基，特别优选的是环丙基、环丁基、环戊基或环己基，C1-C6烷基芳基，如被1至3个甲基取代的苯基，特别是甲苯基、C1-C6烷基取代的苯基，如苄基或苯乙基。R1和R2也可以彼此独立地分别是卤素，最好是氟、氯或溴，特别是氟或氯，或者直链或支链C1-C12卤代烷基，特别好的是C1-C6卤代烷基，特别是三氟甲基、三氯甲基、三氯乙基或三氟乙基，羟基，直链或支链C1-C12烷氧基，特别是C1-C6烷氧基，如甲氧基或乙氧基，直链或支链C1-C12卤代烷氧基，特别好的是C1-C6卤代烷氧基，如三氟甲氧基，直链或支链C2-C12链烯氧基，特别好的是C2-C6链烯氧基，如烯丙氧基，C2-C12链炔氧基，特别好的是C2-C6链炔氧基，硫代基，直链或支链C1-C12烷硫基，特别是C1-C6烷硫基，C2-C12链烯硫基，特别好的是C2-C6链烯硫基，C2-C6链炔硫基、C1-C6烷氧羰基、氨基或单C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基或单芳基氨基或二芳基氨基或N-C1-C6烷基-N-芳基氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、单C1-C6烷基(酰)氨基或二C1-C6烷基(酰)氨基或单芳基(酰)氨基或二芳基(酰)氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同，C1-C6烷基磺酰基或C1-C6烷基亚磺酰基或芳基磺酰基或芳基亚磺酰基，氰基或硝基；
R3是氢、卤素，特别好的是氟、氯或溴，C1-C12烷基，特别好的是C1-C6烷基，C1-C12卤代烷基，特别好的是C1-C6卤代烷基如三氟甲基或三氯乙基，羟基，C1-C12烷氧基，特别好的是C1-C6烷氧基如甲氧基或乙氧基，硫代基或C1-C12烷硫基，特别好的是C1-C6烷硫基，氨基，单C1-C6烷基氨基或二C1-C6烷基氨基或单芳基氨基或二芳基氨基或N-烷基-N-芳基氨基，最好的芳基是苯基；
R4是氢或C1-C12烷基，特别是C1-C6烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基，直链或支链C2-C12链烯基，特别好的是C2-C6链烯基如烯丙基，直链或支链C2-C12链炔基，特别是C2-C6链炔基如炔丙基，或芳基，特别好的是苯基，这里的芳基又可以在环上不同位置被下述低分子量基团单取代或多取代：烷基、链烯基、链炔基、羟基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基或烷氧羰基、氨基羰基、单烷基(酰)氨基或二烷基(酰)氨基或单芳基(酰)氨基或二芳基(酰)氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、卤素或卤代烷氧基、硫代、烷硫基，链烯硫基、链炔硫基、卤代烷硫基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基、N-烷基-N-芳基氨基或单芳基氨基或二芳基氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、磺酰烷基或亚磺酰烷基或磺酰芳基或亚磺酰芳基、烷氧羰基氨基、氰基或硝基。R4还可以是C3-C8环烷基，特别好的是环丙基、环丁基、环戊基或环己基，C3-C8环烷基烷基，最好是C3-C6环烷基烷基，C5-C8环烯基，特别是C5或C6环烯基，C1-C6芳烷基，特别好的是苯基烷基，这里的芳基又可以在环上不同位置被下述低分子量基团单取代或多取代、特别是单取代至三取代：烷基、链烯基、链炔基、羟基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基或烷氧羰基，单烷基(酰)氨基或二烷基(酰)氨基，如甲基氨基或二甲基氨基，或者单芳基(酰)氨基或二芳基(酰)氨基，如苯基氨基或二苯基氨基，或N-烷基-N-芳基氨基如N-甲基-N-苯基氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、卤素或卤代烷氧基、硫代基、烷硫基、链烯硫基、链炔硫基、卤代烷硫基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基或单芳基氨基或二芳基氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同，磺酰基烷基或亚磺酰基烷基或磺酰基芳基或亚磺酰基芳基、烷氧羰基氨基、氰基或硝基。R4也可以是C1-C6烷基芳基，如被1至3个甲基取代的苯基如甲苯基，或者卤素，特别好的是氟、氯或溴。R4还可以是C1-C12卤代烷基，特别好的是C1-C6卤代烷基特别是三氟甲基、三氯甲基或三氟乙基，C1-C12卤代链烯基，最好是C1-C6卤代链烯基，或者C1-C12卤代链炔基，特别是C1-C6卤代链炔基；
R5是直链或支链C1-C12烷基，特别是C1-C6烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基，直链或支链C2-C12链烯基如烯丙基，直链或支链C2-C12链炔基，特别好的是C2-C6链炔基如炔丙基，芳基，特别好的是苯基，这里的芳基又可以在环上不同位置被R4中叙及的低分子量基团单取代或多取代，特别是单取代至三取代：如烷基、链烯基、链炔基、羟基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基或烷氧羰基、单烷基(酰)氨基或二烷基(酰)氨基、N-烷基-N-芳基(酰)氨基或单芳基(酰)氨基或二芳基(酰)氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、卤素或卤代烷氧基、硫代基、烷硫基、链烯硫基、链炔硫基、卤代烷硫基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基、N-烷基-N-芳基氨基或单芳基氨基或二芳基氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、磺酰基烷基或亚磺酰基烷基或磺酰基芳基或亚磺酰基芳基、烷氧羰基氨基、氰基或硝基。R5还可以是一个五元或六元含有N、O或S的杂芳基，其上未取代或如R4所述被取代，特别好的是吡啶、嘧啶、呋喃、吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑或噻吩，或C3-C8环烷基，特别好的是环丙基、环丁基、环戊基或环己基，C1-C6芳基烷基，特别好的是苯基烷基，如苄基或苯乙基，这里的芳基又可以在环上不同位置被上述低分子量基团单取代或多取代：如烷基、链烯基、链炔基、羟基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基或烷氧羰基、单烷基(酰)氨基或二烷基(酰)氨基，N-烷基-N-芳基(酰)氨基或单芳基(酰)氨基或二芳基(酰)氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、卤素或卤代烷氧基、硫代基、烷硫基、链烯硫基、链炔硫基、卤代烷硫基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基、N-烷基-N-芳基氨基或单芳基氨基或二芳基氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同，磺酰基烷基或亚磺酰基烷基或磺酰基芳基或亚磺酰基芳基、烷氧羰基、氰基或硝基。R5也可以是烷基芳基如甲苯基。R5还可以是直链或支链C1-C12卤代烷基，特别好的是C1-C6卤代烷基，特别是三氟甲基、三氯乙基或三氟乙基，羟基，直链或支链C1-C12烷氧基，特别是C1-C6烷氧基，如甲氧基或乙氧基，直链或支链C1-C12卤代烷氧基，特别好的是C1-C6卤代烷氧基如三氟甲氧基，直链或支链C2-C12链烯氧基，特别好的是C2-C6链烯氧基如烯丙氧基，C2-C12链炔氧基，特别是C2-C6链炔氧基，硫代基，直链或支链C1-C12烷硫基，特别是C1-C6烷硫基，C2-C12链烯硫基，特别好的是C2-C6链烯硫基，C2-C12链炔硫基，特别是C2-C6链炔硫基，C1-C6烷氧羰基，氨基或C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基或单芳基氨基或二芳基氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、单C1-C6烷基(酰)氨基或二-C1-C6烷基(酰)氨基或芳基(酰)氨基或二芳基(酰)氨基，这里的烷基和芳基可以相同或不同、C3-C6环烷基如环丙基，环戊基或环己基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，如环丙基甲基或环己基甲基，C5-C8环烯基，如环己烯基，苯基-C1-C4烷基，如苄基或苯乙基，三-C1-C4烷基甲硅烷基，如三甲基甲硅烷基，C1-C4烷基羰基-C1-C4烷氧基，如甲基羰基甲氧基，C1-C4烷基羰基，如甲基羰基(CH2COOH)，取代的甲基羰基-C1-C4烷氧基或甲基羧基，其烷基部分具有1-5个碳原子的氨基烷基、羟基烷基、硫代烷基或羧基烷基适合作为取代基，这些功能团(氨基、羟基、硫代基或羧基)最好作为一个端基相键合。
R4和R5共同形成一个C3-C8亚烷基链或一个C5-C8链烯基链，特别好的是C3-C6亚烷基链，更特别好的是C5-或C6-亚链烯基，这里的链分别可以被一个氧原子或硫原子或氨基或单C1-C6烷基氨基或单芳基氨基所间隔。例如，R4和R5与它们所键合的氮原子共同形成一个吗啉基、哌啶基、哌嗪基、吡咯烷基或吡咯啉基。
优选的式I所示化合物，这里的Z≠C(＝Y)NR4R5是这些，其中n、X、R1、R2和R3具有上述含义，Z是下列杂环基团之一：
这里的R4最好是一个低分子量的烷基，如甲基，或者特别是卤素，R6最好是甲基、乙基、氢、异丙基、正丙基、丁基、叔丁基或者相应的烷氧基之一，卤素如溴、氯或氟，或C1-C4卤代烷基，特别是C1-C2卤代烷基，如三氟甲基或三氯甲基。
优选的式IV所示化合物是式中n、X、R1、R2和R3定义同式I的那些。
化合物I和IV也可以以它们在农业上可应用的盐的形式存在，盐的类型一般是不重要的。适用的盐通常是由对I和IV的除草作用没有不利影响的碱形成的。
特别适用的碱式盐是碱金属盐，最好是钠盐和钾盐，碱土金属盐，最好是钙、镁和钡盐，和过渡金属盐，最好是锰、铜、锌和铁盐，和可以带有下列取代基的铵盐：一至三个C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基和/或一个苯基或苄基，最好是二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵和三甲基(2-羟基乙基)铵盐，鏻盐，和氧化锍盐，最好是三C1-C4烷基氧化锍盐。
式中Z是的化合物I的制备例如是用通式II所示的吡嗪衍生物
式中n、X、Y、R1、R2和R3具有前述含义，A是适宜的离去基团，与通式III所示的一种胺反应
式中R4和R5具有前述含义，反应或者在一种酸受体存在下(Houben-Weyl，卷8，乔治席默出版社，斯图加特1952，647-672页)、或者在一种典型的用于形成一个酰胺键的偶合反应试剂存在下进行(M.Bodansky，肽合成原理(Principles of Peptide Synthesis)，斯普林格出版社，柏林，Berlin 1984，16-58页)。
适宜的酸受体是无机碱，如碳酸钠或碳酸钾、甲基钠、乙基钠、氢化钠或有机碱，如三乙胺或吡啶。后者同时也可作为一种溶剂。
离去基团A是在酰胺化反应中通常采用的反应条件下能够从通式II所示的起始物质上除去的任何基团。离去基团A因此最好是卤素，如溴或特别是氯，或烷氧基，特别好的是C1-C4烷氧基，如甲氧基，或咪唑基。
通式III所示的取代胺是已知的，或者可以用惯常的方法制备。
肽合成中的典型偶合试剂也可以用作形成酰胺键。最好的偶合试剂是例如二环己基碳化二亚胺(DCC)、N′-(3-二甲基氨基丙基)-N-乙基碳化二亚胺(DIC)、1，2-二氢-2-乙氧基喹啉-1-羧酸乙酯(EEDQ)、1，2-二氢-2-异丁氧基-1-喹啉羧酸异丁酯(IIDQ)、1-苯并三唑基氧基三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)、O-苯并三唑-1-基-N，N，N′，N′-四甲基六氟磷酸盐(HBTV)、O-[(氰基(乙氧羰基)次甲基)氨基]-1，1，3，3-四甲基基四氟硼酸盐(TOTV)、丙磷酸酐(PPA)和3-二甲基氨基硫膦酰基-2(3H)-噁唑酮(MPTO)。
该酰胺化反应最好在一种惰性有机溶剂存在下进行，惰性溶剂如二甲基甲酰胺或二甲亚砜，或者一种有机碳氢化合物如苯或甲苯，或者一种卤代烃，最好是二氯甲烷，或者一种醚，特别是乙醚，或者一种酯如乙酸乙酯，反应温度为0至100℃，最好是0至50℃。
起始物质彼此通常按化学计量量反应。当然，起始物质之一也可以采用过量0.1至10摩尔当量，例如为了增加收率。
通式II所示化合物可以用式IV所示吡嗪衍生物酸性水解或碱性水解来制备
式中n、X、R1、R2和R3具有前述含义，IV是由开始形成的通式V所示的吡嗪衍生物
式中n、X、R1、R2和R3具有前述含义，按惯常的方法制得的，也可以按惯常的方法直接转变生成通式II所示的吡嗪衍生物(见Ferri，有机合成反应，乔治席默出版社，斯图加特1978，432-461页)。
通式V所示吡嗪衍生物的制备在一种惰性溶剂存在下进行，惰性溶剂如水或乙二醇，采用适宜的酸如盐酸、硫酸或磷酸，或适宜的碱如氢氧化钾或氢氧化钠，反应温度为0至150℃，同时，通式II所示吡嗪衍生物的直接制备最好是在一种适宜的反应试剂如甲醇存在下、在上述反应条件下进行酸性水解。
通式IV所示吡嗪衍生物可以用通式VI所示醇的金属盐
式中n、X、R1、和R2具有前述含义，M是一种金属，如一种碱金属或碱土金属，与通式VII所示吡嗪衍生物反应而获得
式中R3具有前述含义，Hal是卤素，最好是氯或溴，反应在一种惰性有机溶剂存在下进行(H.Foks，M.Janowiec，Acta Pol.Pharm.35(1978)，143-147)。
通式VI的醇金属盐最好是碱金属盐，如钠盐或钾盐。它们是醇与适宜的金属碱如金属的碳酸盐或氢化物反应而制备的。一种最好的金属盐是钠盐，它是用氢化钠制备的。
有机溶剂的选择依赖于所用的起始物质。一般而言，任何极性的有机溶剂如二甲基甲酰胺或四氢呋喃是适宜的。
起始物质通常彼此按化学计量量反应。当然，起始物质之一也可以有利地采用过量0.1至10摩尔当量，例如为了增加收率。
通式VII所示吡嗪衍生物可以由通式VIII所示吡嗪衍生物起始来制备
式中R3具有前述含义，式VIII化合物与三卤氧磷，最好是三氯氧磷或三溴氧磷反应，正如B.Klein、N.E.Hetman和M.E.O′Donnel的报道(有机化学杂志，28(1963)，1682-1686)。
式VIII所示吡嗪衍生物是已知的或者可以用H.Foks和J.Sawlewicz在Acta Polon.Pharm.21(1964)，429-436中描述的方法制备。
Z是下面基团的通式I所示新颖化合物
式中n、p、X、Y、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义，例如可以从式中Z是下面基团的通式I所示吡嗪衍生物开始制备例如式IX所示吡嗪衍生物
式中l是1或2，反应在亚硫酰氯存在下进行(W.S.Johnson和E.N.Schubert，美国化学协会杂志(J.Am.Chem.Soc)，72(1950)，2187-2190)。随后用稀盐酸处理所得到的氢氯化物II而离解出所需要的吡嗪衍生物。
Z是下面基团的通式I所示新颖化合物
式中n、p、X、Y、R1、R2、R3和R4具有权利要求1中所述的含义，例如可以用通式X所示的吡嗪衍生物式中M是一种金属，例如碱金属，如钠，与通式XI所示化合物反应
式中p和Y具有权利要求1中所述的含义(A.I.Meyers和H.W.Adickes，四面体通讯(Tetrahedron Lett.)1969，5151-5154)。R4可以用中间体XII与通式XIII所示化合物反应得到，
R4-Hal XIII式中Hal是卤素，例如溴，反应在一种碱存在下进行。式中Z是下面基团的通式I所示的化合物
式中n、p、X、Y、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义，例如可以用甲锡烷基化合物XIV与通式XV所示吡嗪衍生物进行偶合反应
式中Hal是卤素，最好是溴，反应在一种适宜的钯催化剂存在下进行(T.R.Bailey，四面体通讯(Tetrahedron Lett.)27(1986)，4407-4410)。式XIV所示甲锡烷基化合物的合成例如可以从相应的金属化合物开始，按文献中已知的方法进行(T.R.Kelly，C.T.Jagoe和Z.Gu，四面体通讯(Tetrahedron Lett.)32(1991)，4263-4266)。
式XV所示吡嗪衍生物可以用类似于化合物IV合成的方法制备，从2，6-二氯吡嗪开始反应。
通式I所示的化合物中，特别好的实例列于下面各表。各基团的定义并非处于特定的组合里才是特别好的，但是也要分别考虑各个基团。表1X＝Sn＝0R3＝HR1 R2 R4 R5H 3-CF3 H CH3H 3-CF3 H C2H5H 3-CF3 H n-C3H7H 3-CF3 H i-C3H7H 3-CF3 H n-C4H9H 3-CF3 H s-C4H9H 3-CF3 H t-C4H9H 3-CF3 H C5H11H 3-CF3 H C6H13H 3-CF3 H 烯丙基H 3-CF3 H 炔丙基H 3-CF3 H 环丙基H 3-CF3 H 环丁基H 3-CF3 H 环戊基H 3-CF3 H 环己基H 3-CF3 H CF3H 3-CF3 H CCl3H 3-CF3 H CH2CF3H 3-CF3 H CH2CCl3H 3-CF3 H CH2CH2FH 3-CF3 H CH2CH2ClH 3-CF3 H CH2CF3H 3-CF3 H CH2CCl3H 3-CF3 CH2CH2CH2H 3-CF3 CH2(CH2)2CH2H 3-CF3 CH2(CH2)3CH2R1 R2 R4 R5H 3-CF3 CH2(CH2)4CH2H 3-CF3 (CH2)2O(CH2)2H 3-CF3 (CH2)2S(CH2)2H 3-CF3 (CH2)2NH(CH2)2H 3-CF3 (CH2)2NCH3(CH2)2H 3-CF3 H C6H4H 3-CF3 H 2-FC6H4H 3-CF3 H 3-FC6H4H 3-CF3 H 4-FC6H4H 3-CF3 H 2-ClC6H4H 3-CF3 H 3-ClC6H4H 3-CF3 H 4-ClC6H4H 3-CF3 H 2，3-F2C6H3H 3-CF3 H 2，4-F2C6H3H 3-CF3 H 2，3-Cl2C6H3H 3-CF3 H 2，4-Cl2C6H3H 3-CF3 H 2-CH3C6H4H 3-CF3 H 3-CH3C6H4H 3-CF3 H 4-CH3C6H4H 3-CF3 H 2-OCH3C6H4H 3-CF3 H 3-OCH3C6H4H 3-CF3 H 4-OCH3C6H4H 3-CF3 H 2-CF3C6H4H 3-CF3 H 3-CF3C6H4H 3-CF3 H 4-CF3C6H4H 3-CF3 H 2-NO2C6H4R1 R2 R4 R5H 3-CF3 H 3-NO2C6H4H 3-CF3 H 4-NO2C6H4H 3-CF3 H 2-CNC6H4H 3-CF3 H 3-CNC6H4H 3-CF3 H 4-CNC6H4H 3-CF3 H 2-SO3HC6H4H 3-CF3 H 3-SO3HC6H4H 3-CF3 H 4-SO3HC6H4H 3-CF3 H OHH 3-CF3 H OCH3H 3-CF3 H OC2H3H 3-CF3 H OC3H7H 3-CF3 H OC4H9H 3-CF3 H OC3H11H 3-CF3 H OC6H13H 3-CF3 H 烯丙氧基H 3-CF3 H 炔丙氧基H 3-CF3 H OCF3H 3-CF3 H OCCl3H 3-CF3 H OCH2CH2FH 3-CF3 H OCH2CH2ClH 3-CF3 H OCH2CF3H 3-CF3 H OCH2CCl3H 3-CF3 H OC6H4H 3-CF3 H O(2-FC6H4)H 3-CF3 H O(3-FC6H4)R1 R2 R4 R5H 3-CF3 H O(4-FC6H4)H 3-CF3 H O(2-ClC6H4)H 3-CF3 H O(3-ClC6H4)H 3-CF3 H O(4-ClC6H4)H 3-CF3 H O(2，3-F2C6H3)H 3-CF3 H O(2，4-F2C6H3)H 3-CF3 H O(2，3-Cl2C6H3)H 3-CF3 H O(2，4-Cl2C6H3)H 3-CF3 H O(2-CF3C6H4)H 3-CF3 H O(3-CF3C6H4)H 3-CF3 H O(4-CF3C6H4)H 3-CF3 H NH2H 3-CF3 H NHCH3H 3-CF3 H NHC2H5H 3-CF3 H NHC3H7H 3-CF3 H NHC4H9H 3-CF3 H NHC5H11H 3-CF3 H NHC6H13H 3-CF3 H 烯丙基氨基H 3-CF3 H 炔丙基氨基H 3-CF3 H NHCF3H 3-CF3 H NHCCl3H 3-CF3 H NHCH2CH2FH 3-CF3 H NHCH2CH2ClH 3-CF3 H NHCH2CF3H 3-CF3 H NHCH2CCl3R1 R2 R4 R5H 3-CF3 H NHC6H4H 3-CF3 H NH(2-FC6H4)H 3-CF3 H NH(3-FC6H4)H 3-CF3 H NH(4-C6H4)H 3-CF3 H NH(2-ClC6H4)H 3-CF3 H NH(3-ClC6H4)H 3-CF3 H NH(4-ClC6H4)H 3-CF3 H NH(2，3-F2C6H3)H 3-CF3 H NH(2，4-F2C6H3)H 3-CF3 H NH(2，3-Cl2C6H3)H 3-CF3 H NH(2，4-Cl2C6H3)H 3-CF3 H NH(2-CF3C6H4)H 3-CF3 H NH(3-CF3C6H4)H 3-CF3 H NH(4-CF3C6H4)H 3-CF3 H (CH2)2OHH 3-CF3 H (CH2)2OCH3H 3-CF3 H (CH2)2CO2HH 3-CF3 H (CH2)2CO2CH3H 3-CF3 H (CH2)2CNH 3-CF3 H (CH2)2NH2H 3-CF3 H (CH2)2NHCH3H 3-CF3 H (CH2)2N(CH3)2R1 R2 R4 R5H 3-CF3 H 甘氨酸叔丁酯H 3-CF3 H 甘氨酸H 3-CF3 H 丙氨酸叔丁酯H 3-CF3 H 丙氨酸H 3-CF3 H 缬氨酸叔丁酯H 3-CF3 H 缬氨酸H 3-CF3 H 苯丙氨酸叔丁酯H 3-CF3 H 苯丙氨酸H 3-CF3 H 脯氨酸叔丁酯H 3-CF3 H 脯氨酸H 3-CF3 H 丝氨酸H 3-CF3 H 半胱氨酸H 3-CF3 H 天冬氨酸H 3-CF3 H 酪氨酸H 3-CF3 H 色氨酸R1 R2 R4 R5H 3-CF3 CH3 CH3H 3-CF3 CH3 C2H5H 3-CF3 CH3 n-C3H7H 3-CF3 CH3 i-C3H7H 3-CF3 CH3 n-C4H9H 3-CF3 CH3 s-C4H9H 3-CF3 CH3 t-C4H9H 3-CF3 CH3 C5H11H 3-CF3 CH3 C6H13H 3-CF3 CH3 烯丙基H 3-CF3 CH3 炔丙基H 3-CF3 CH3 环丙基H 3-CF3 CH3 环丁基H 3-CF3 CH3 环戊基H 3-CF3 CH3 环己基H 3-CF3 CH3 CF3H 3-CF3 CH3 CCl3H 3-CF3 CH3 CH2CF3H 3-CF3 CH3 CH2CCl3H 3-CF3 CH3 CH2CH2FH 3-CF3 CH3 CH2CH2ClH 3-CF3 CH3 CH2CF3H 3-CF3 CH3 CH2CCl3R1 R2 R4 R5H 3-CF3 CH3 C6H4H 3-CF3 CH3 2-FC6H4H 3-CF3 CH3 3-FC6H4H 3-CF3 CH3 4-FC6H4H 3-CF3 CH3 2-ClC6H4H 3-CF3 CH3 3-ClC6H4H 3-CF3 CH3 4-ClC6H4H 3-CF3 CH3 2，3-F2C6H3H 3-CF3 CH3 2，4-F2C6H3H 3-CF3 CH3 2，3-Cl2C6H3H 3-CF3 CH3 2，4-Cl2C6H3H 3-CF3 CH3 2-CH3C6H4H 3-CF3 CH3 3-CH3C6H4H 3-CF3 CH3 4-CH3C6H4H 3-CF3 CH3 2-OCH3C6H4H 3-CF3 CH3 3-OCH3C6H4H 3-CF3 CH3 4-OCH3C6H4H 3-CF3 CH3 2-CF3C6H4H 3-CF3 CH3 3-CF3C6H4H 3-CF3 CH3 4-CF3C6H4H 3-CF3 CH3 2-NO2C6H4R1 R2 R4 R5H 3-CF3 CH3 3-NO2C6H4H 3-CF3 CH3 4-NO2C6H4H 3-CF3 CH3 2-CNC6H4H 3-CF3 CH3 3-CNC6H4H 3-CF3 CH3 4-CNC6H4H 3-CF3 CH3 2-SO3HC6H4H 3-CF3 CH3 3-SO3HC6H4H 3-CF3 CH3 4-SO3HC6H4H 3-CF3 CH3 OHH 3-CF3 CH3 OCH3H 3-CF3 CH3 OC2H5H 3-CF3 CH3 OC3H7H 3-CF3 CH3 OC4H9H 3-CF3 CH3 OC5H11H 3-CF3 CH3 OC6H13H 3-CF3 CH3 烯丙氧基H 3-CF3 CH3 炔丙氧基H 3-CF3 CH3 OCF3H 3-CF3 CH3 OCCl3H 3-CF3 CH3 OCH2CH2FH 3-CF3 CH3 OCH2CH2ClH 3-CF3 CH3 OCH2CF3H 3-CF3 CH3 OCH2CCl3H 3-CF3 CH3 OC6H4H 3-CF3 CH3 O(2-FC6H4)H 3-CF3 CH3 O(3-FC6H4)R1 R2 R4 R5H 3-CF3 CH3 O(4-FC6H4)H 3-CF3 CH3 O(2-ClC6H4)H 3-CF3 CH3 O(3-ClC6H4)H 3-CF3 CH3 O(4-ClC6H4)H 3-CF3 CH3 O(2，3-F2C6H3)H 3-CF3 CH3 O(2，4-F2C6H3)H 3-CF3 CH3 O(2，3-Cl2C6H3)H 3-CF3 CH3 O(2，4-Cl2C6H3)H 3-CF3 CH3 O(2-CF3C6H4)H 3-CF3 CH3 O(3-CF3C6H4)H 3-CF3 CH3 O(4-CF3C6H4)H 3-CF3 CH3 NH2H 3-CF3 CH3 NHCH3H 3-CF3 CH3 NHC2H5H 3-CF3 CH3 NHC3H7H 3-CF3 CH3 NHC4H9H 3-CF3 CH3 NHC5H11H 3-CF3 CH3 NHC6H13H 3-CF3 CH3 烯丙基氨基H 3-CF3 CH3 炔丙基氨基H 3-CF3 CH3 NHCF3H 3-CF3 CH3 NHCCl3H 3-CF3 CH3 NHCH2CH2FH 3-CF3 CH3 NHCH2CH2ClH 3-CF3 CH3 NHCH2CF3H 3-CF3 CH3 NHCH2CCl3R1 R2 R4 R5H 3-CF3 CH3 NHC6H4H 3-CF3 CH3 NH(2-FC6H4)H 3-CF3 CH3 NH(3-FC6H4)H 3-CF3 CH3 NH(4-C6H4)H 3-CF3 CH3 NH(2-ClC6H4)H 3-CF3 CH3 NH(3-ClC6H4)H 3-CF3 CH3 NH(4-ClC6H4)H 3-CF3 CH3 NH(2，3-F2C6H3)H 3-CF3 CH3 NH(2，4-F2C6H3)H 3-CF3 CH3 NH(2，3-Cl2C6H3)H 3-CF3 CH3 NH(2，4-Cl2C6H3)H 3-CF3 CH3 NH(2-CF3C6H4)H 3-CF3 CH3 NH(3-CF3C6H4)H 3-CF3 CH3 NH(4-CF3C6H4)H 3-CF3 CH3 (CH2)2OHH 3-CF3 CH3 (CH2)2OCH3H 3-CF3 CH3 (CH2)2CO2HH 3-CF3 CH3 (CH2)2CO2CH3H 3-CF3 CH3 (CH2)2CNH 3-CF3 CH3 (CH2)2NH2H 3-CF3 CH3 (CH2)2NHCH3H 3-CF3 CH3 (CH2)2N(CH3)2R1 R2 R4 R5H 3-CF3 CH3 甘氨酸叔丁酯H 3-CF3 CH3 甘氨酸H 3-CF3 CH3 丙氨酸叔丁酯H 3-CF3 CH3 丙氨酸H 3-CF3 CH3 缬氨酸叔丁酯H 3-CF3 CH3 缬氨酸H 3-CF3 CH3 苯丙氨酸叔丁酯H 3-CF3 CH3 苯丙氨酸H 3-CF3 CH3 脯氨酸叔丁酯H 3-CF3 CH3 脯氨酸H 3-CF3 CH3 丝氨酸H 3-CF3 CH3 半胱氨酸H 3-CF3 CH3 天冬氨酸H 3-CF3 CH3 酪氨酸H 3-CF3 CH3 色氨酸R1 R2 R4 R52-F 4-F H CH32-F 4-F H C2H52-F 4-F H n-C3H72-F 4-F H i-C3H72-F 4-F H n-C4H92-F 4-F H s-C4H92-F 4-F H t-C4H92-F 4-F H C5H112-F 4-F H C6H132-F 4-F H 烯丙基2-F 4-F H 炔丙基2-F 4-F H 环丙基2-F 4-F H 环丁基2-F 4-F H 环戊基2-F 4-F H 环己基2-F 4-F H CF32-F 4-F H CCl32-F 4-F H CH2CF32-F 4-F H CH2CCl32-F 4-F H CH2CH2F2-F 4-F H CH2CH2Cl2-F 4-F H CH2CF32-F 4-F H CH2CCl32-F 4-F CH2CH2CH22-F 4-F CH2(CH2)2CH22-F 4-F CH2(CH2)3CH2R1 R2 R4 R52-F 4-F CH2(CH2)4CH22-F 4-F (CH2)2O(CH2)22-F 4-F (CH2)2S(CH2)22-F 4-F (CH2)2NH(CH2)22-F 4-F (CH2)2NCH3(CH2)22-F 4-F H C6H42-F 4-F H 2-FC6H42-F 4-F H 3-FC6H42-F 4-F H 4-FC6H42-F 4-F H 2-ClC6H42-F 4-F H 3-ClC6H42-F 4-F H 4-ClC6H42-F 4-F H 2，3-F2C6H32-F 4-F H 2，4-F2C6H32-F 4-F H 2，3-Cl2C6H32-F 4-F H 2，4-Cl2C6H32-F 4-F H 2-CH3C6H42-F 4-F H 3-CH3C6H42-F 4-F H 4-CH3C6H42-F 4-F H 2-OCH3C6H42-F 4-F H 3-OCH3C6H42-F 4-F H 4-OCH3C6H42-F 4-F H 2-CF3C6H42-F 4-F H 3-CF3C6H42-F 4-F H 4-CF3C6H42-F 4-F H 2-NO2C6H4R1 R2 R4 R52-F 4-F H 3-NO2C6H42-F 4-F H 4-NO2C6H42-F 4-F H 2-CNC6H42-F 4-F H 3-CNC6H42-F 4-F H 4-CNC6H42-F 4-F H 2-SO3HC6H42-F 4-F H 3-SO3HC6H42-F 4-F H 4-SO3HC6H42-F 4-F H OH2-F 4-F H OCH32-F 4-F H OC2H32-F 4-F H OC3H72-F 4-F H OC4H92-F 4-F H OC5H112-F 4-F H OC6H132-F 4-F H 烯丙氧基2-F 4-F H 炔丙氧基2-F 4-F H OCF32-F 4-F H OCCl32-F 4-F H OCH2CH2F2-F 4-F H OCH2CH2Cl2-F 4-F H OCH2CF32-F 4-F H OCH2CCl32-F 4-F H OC6H42-F 4-F H O(2-FC6H4)2-F 4-F H O(3-FC6H4)R1 R2 R4 R52-F 4-F H O(4-FC6H4)2-F 4-F H O(2-ClC6H4)2-F 4-F H O(3-ClC6H4)2-F 4-F H O(4-ClC6H4)2-F 4-F H O(2，3-F2C6H3)2-F 4-F H O(2，4-F2C6H3)2-F 4-F H O(2，3-Cl2C6H3)2-F 4-F H O(2，4-Cl2C6H3)2-F 4-F H O(2-CF3C8H4)2-F 4-F H O(3-CF3C6H4)2-F 4-F H O(4-CF3C6H4)2-F 4-F H NH22-F 4-F H NHCH32-F 4-F H NHC2H52-F 4-F H NHC3H72-F 4-F H NHC4H92-F 4-F H NHC5H112-F 4-F H NHC6H132-F 4-F H 烯丙基氨基2-F 4-F H 炔丙基氨基2-F 4-F H NHCF32-F 4-F H NHCCl32-F 4-F H NHCH2CH2F2-F 4-F H NHCH2CH2Cl2-F 4-F H NHCH2CF32-F 4-F H NHCH2CCl3R1 R2 R4 R52-F 4-F H NHC6H42-F 4-F H NH(2-FC6H4)2-F 4-F H NH(3-FC6H4)2-F 4-F H NH(4-C6H4)2-F 4-F H NH(2-ClC6H4)2-F 4-F H NH(3-ClC6H4)2-F 4-F H NH(4-ClC6H4)2-F 4-F H NH(2，3-F2C6H3)2-F 4-F H NH(2，4-F2C6H3)2-F 4-F H NH(2，3-Cl2C6H3)2-F 4-F H NH(2，4-Cl2C6H3)2-F 4-F H NH(2-CF3C6H4)2-F 4-F H NH(3-CF3C6H4)2-F 4-F H NH(4-CF3C6H4)2-F 4-F H (CH2)2OH2-F 4-F H (CH2)2OCH32-F 4-F H (CH2)2CO2H2-F 4-F H (CH2)2CO2CH32-F 4-F H (CH2)2CN2-F 4-F H (CH2)2NH22-F 4-F H (CH2)2NHCH32-F 4-F H (CH2)2N(CH3)2R1 R2 R4 R52-F 4-F H 甘氨酸叔丁酯2-F 4-F H 甘氨酸2-F 4-F H 丙氨酸叔丁酯2-F 4-F H 丙氨酸2-F 4-F H 缬氨酸叔丁酯2-F 4-F H 缬氨酸2-F 4-F H 苯丙氨酸叔丁酯2-F 4-F H 苯丙氨酸2-F 4-F H 脯氨酸叔丁酯2-F 4-F H 脯氨酸2-F 4-F H 丝氨酸2-F 4-F H 半胱氨酸2-F 4-F H 天冬氨酸2-F 4-F H 酪氨酸2-F 4-F H 色氨酸R1 R2 R4 R52-F 4-F CH3 CH32-F 4-F CH3 C2H52-F 4-F CH3 n-C3H72-F 4-F CH3 i-C3H72-F 4-F CH3 n-C4H92-F 4-F CH3 s-C4H92-F 4-F CH3 t-C4H92-F 4-F CH3 C5H112-F 4-F CH3 C6H132-F 4-F CH3 烯丙基2-F 4-F CH3 炔丙基2-F 4-F CH3 环丙基2-F 4-F CH3 环丁基2-F 4-F CH3 环戊基2-F 4-F CH3 环己基2-F 4-F CH3 CF32-F 4-F CH3 CCl32-F 4-F CH3 CH2CF32-F 4-F CH3 CH2CCl32-F 4-F CH3 CH2CH2F2-F 4-F CH3 CH2CH2Cl2-F 4-F CH3 CH2CF32-F 4-F CH3 CH2CCl3R1 R2 R4 R52-F 4-F CH3 C6H42-F 4-F CH3 2-FC6H42-F 4-F CH3 3-FC6H42-F 4-F CH3 4-FC6H42-F 4-F CH3 2-ClC6H42-F 4-F CH3 3-ClC6H42-F 4-F CH3 4-ClC6H42-F 4-F CH3 2，3-F2C6H32-F 4-F CH3 2，4-F2C6H32-F 4-F CH3 2，3-Cl2C6H32-F 4-F CH3 2，4-Cl2C6H32-F 4-F CH3 2-CH3C6H42-F 4-F CH3 3-CH3C6H42-F 4-F CH3 4-CH3C6H42-F 4-F CH3 2-OCH3C6H42-F 4-F CH3 3-OCH3C6H42-F 4-F CH3 4-OCH3C6H42-F 4-F CH3 2-CF3C6H42-F 4-F CH3 3-CF3C6H42-F 4-F CH3 4-CF3C6H42-F 4-F CH3 2-NO2C6H4R1 R2 R4 R52-F 4-F CH3 3-NO2C6H42-F 4-F CH3 4-NO2C6H42-F 4-F CH3 2-CNC6H42-F 4-F CH3 3-CNC6H42-F 4-F CH3 4-CNC6H42-F 4-F CH3 2-SO3HC6H42-F 4-F CH3 3-SO3HC6H42-F 4-F CH3 4-SO3HC6H42-F 4-F CH3 OH2-F 4-F CH3 OCH32-F 4-F CH3 OC2H52-F 4-F CH3 OC3H72-F 4-F CH3 OC4H92-F 4-F CH3 OC5H112-F 4-F CH3 OC6H132-F 4-F CH3 烯丙氧基2-F 4-F CH3 炔丙氧基2-F 4-F CH3 OCF32-F 4-F CH3 OCCl32-F 4-F CH3 OCH2CH2F2-F 4-F CH3 OCH2CH2Cl2-F 4-F CH3 OCH2CF32-F 4-F CH3 OCH2CCl32-F 4-F CH3 OC6H42-F 4-F CH3 O(2-FC6H4)2-F 4-F CH3 O(3-FC6H4)R1 R2 R4 R52-F 4-F CH3 O(4-FC6H4)2-F 4-F CH3 O(2-ClC6H4)2-F 4-F CH3 O(3-ClC6H4)2-F 4-F CH3 O(4-ClC6H4)2-F 4-F CH3 O(2，3-F2C6H3)2-F 4-F CH3 O(2，4-F2C6H3)2-F 4-F CH3 O(2，3-Cl2C6H3)2-F 4-F CH3 O(2，4-Cl2C6H3)2-F 4-F CH3 O(2-CF3C6H4)2-F 4-F CH3 O(3-CF3C6H4)2-F 4-F CH3 O(4-CF3C6H4)2-F 4-F CH3 NH22-F 4-F CH3 NHCH32-F 4-F CH3 NHC2H52-F 4-F CH3 NHC3H72-F 4-F CH3 NHC4H92-F 4-F CH3 NHC5H112-F 4-F CH3 NHC6H132-F 4-F CH3 烯丙基氨基2-F 4-F CH3 炔丙基氨基2-F 4-F CH3 NHCF32-F 4-F CH3 NHCCl32-F 4-F CH3 NHCH2CH2F2-F 4-F CH3 NHCH2CH2Cl2-F 4-F CH3 NHCH2CF32-F 4-F CH3 NHCH2CCl3R1 R2 R4 R52-F 4-F CH3 NHC6H42-F 4-F CH3 NH(2-FC6H4)2-F 4-F CH3 NH(3-FC6H4)2-F 4-F CH3 NH(4-C6H4)2-F 4-F CH3 NH(2-ClC6H4)2-F 4-F CH3 NH(3-ClC6H4)2-F 4-F CH3 NH(4-ClC6H4)2-F 4-F CH3 NH(2，3-F2C6H3)2-F 4-F CH3 NH(2，4-F2C6H3)2-F 4-F CH3 NH(2，3-Cl2C6H3)2-F 4-F CH3 NH(2，4-Cl2C6H3)2-F 4-F CH3 NH(2-CF3C6H4)2-F 4-F CH3 NH(3-CF3C6H4)2-F 4-F CH3 NH(4-CF3C6H4)2-F 4-F CH3 (CH2)2OH2-F 4-F CH3 (CH2)2OCH32-F 4-F CH3 (CH2)2CO2H2-F 4-F CH3 (CH2)2CO2CH32-F 4-F CH3 (CH2)2CN2-F 4-F CH3 (CH2)2NH22-F 4-F CH3 (CH2)2NHCH32-F 4-F CH3 (CH2)2N(CH3)2R1 R2 R4 R52-F 4-F CH3 甘氨酸叔丁酯2-F 4-F CH3 甘氨酸2-F 4-F CH3 丙氨酸叔丁酯2-F 4-F CH3 丙氨酸2-F 4-F CH3 缬氨酸叔丁酯2-F 4-F CH3 缬氨酸2-F 4-F CH3 苯丙氨酸叔丁酯2-F 4-F CH3 苯丙氨酸2-F 4-F CH3 脯氨酸叔丁酯2-F 4-F CH3 脯氨酸2-F 4-F CH3 丝氨酸2-F 4-F CH3 半胱氨酸2-F 4-F CH3 天冬氨酸2-F 4-F CH3 酪氨酸2-F 4-F CH3 色氨酸
表2：X＝OCH2n＝1R3＝H
式I.3化合物，其中基团R1、R2、R4和R5的组合分别相应于前面表1中的一栏(如R1＝H、R2＝3-CF3、R4＝H和R5＝CH3等)。
表3：X＝Sn＝0R3＝H
式I.4化合物，其中基团R1、R2、R4和R5的组合分别相应于前面表1中的一栏(如R1＝H、R2＝3-CF3、R4＝H和R5＝CH3等)。
表4：X＝SO2n＝0R3＝H
式I.6化合物，其中基团R1、R2、R4和R5的组合分别相应于前面表1中的一栏(如R1＝H、R2＝3-CF3、R4＝H和R5＝CH3等)。
表5：X＝SO2n＝0R3＝H
式I.7化合物，其中基团R1、R2、R4和R5的组合分别相应于前面表1中的每一栏(如R1＝H、R2＝3-CF3、R4＝H和R5＝CH3等)。
表6： R1 R2 P Y X H 3-CF3 2 O O H 3-CF3 3 O O 2-F 4-F 2 O O 2-F 4-F 3 O O H 3-CF3 2 S O H 3-CF3 3 S O 2-F 4-F 2 S O 2-F 4-F 3 S O H 3-CF3 2 O S H 3-CF3 3 O S 2-F 4-F 2 O S 2-F 4-F 3 O S H 3-CF3 2 S S H 3-CF3 3 S S 2-F 4-F 2 S S 2-F 4-F 3 S S
表7 R1 R2 Y X H 3-CF3 O O H 3-CF3 O O 2-F 4-F O O 2-F 4-F O O H 3-CF3 S O H 3-CF3 S O 2-F 4-F S O 2-F 4-F S O H 3-CF3 O S H 3-CF3 O S 2-F 4-F O S 2-F 4-F O S H 3-CF3 S S H 3-CF3 S S 2-F 4-F S S 2-F 4-F S S
表8I.10 X＝O n＝0 R3＝HR1 R2 R4 R5H 3-CF3 H CH3H 3-CF3 H C2H5H 3-CF3 H n-C3H7H 3-CF3 H i-C3H7H 3-CF3 H n-C4H9H 3-CF3 H s-C4H9H 3-CF3 H t-C4H9H 3-CF3 H C5H1H 3-CF3 H C6H13H 3-CF3 H 烯丙基H 3-CF3 H 炔丙基H 3-CF3 H 环丙基H 3-CF3 H 环丁基H 3-CF3 H 环戊基H 3-CF3 H 环己基H 3-CF3 H CF3H 3-CF3 H CCl3H 3-CF3 H CH2CF3H 3-CF3 H CH2CCl3H 3-CF3 H CH2CH2FH 3-CF3 H CH2CH2ClH 3-CF3 H CH2CF3R1 R2 R4 R5H 3-CF3 H CH2CCl3H 3-CF3 CH2CH2CH2H 3-CF3 CH2(CH2)2CH2H 3-CF3 CH2(CH2)3CH2H 3-CF3 CH2(CH2)4CH2H 3-CF3 (CH2)2O(CH2)2H 3-CF3 (CH2)2S(CH2)2H 3-CF3 (CH2)2NH(CH2)2H 3-CF3 (CH2)2NCH3(CH2)2H 3-CF3 H C6H4H 3-CF3 H 2-FC6H4H 3-CF3 H 3-FC6H4H 3-CF3 H 4-FC6H4H 3-CF3 H 2-ClC6H4H 3-CF3 H 3-ClC6H4H 3-CF3 H 4-ClC6H4H 3-CF3 H 2，3-F2C6H3H 3-CF3 H 2，4-F2C6H3H 3-CF3 H 2，3-Cl2C6H3H 3-CF3 H 2，4-Cl2C6H3H 3-CF3 H 2-CH3C6H4H 3-CF3 H 3-CH3C6H4H 3-CF3 H 4-CH3C6H4H 3-CF3 H 2-OCH3C6H4H 3-CF3 H 3-OCH3C6H4H 3-CF3 H 4-OCH3C6H4R1 R2 R4 R5H 3-CF3 H 2-CF3C6H4H 3-CF3 H 3-CF3C6H4H 3-CF3 H 4-CF3C6H4H 3-CF3 H 2-NO2C6H4H 3-CF3 H 3-NO2C6H4H 3-CF3 H 4-NO2C6H4H 3-CF3 H 2-CNC6H4H 3-CF3 H 3-CNC6H4H 3-CF3 H 4-CNC6H4H 3-CF3 H 2-SO3HC6H4H 3-CF3 H 3-SO3HC6H4H 3-CF3 H 4-SO3HC6H4H 3-CF3 H OHH 3-CF3 H OCH3H 3-CF3 H OC2H5H 3-CF3 H OC3H7H 3-CF3 H OC4H9H 3-CF3 H OC5H11H 3-CF3 H OC6H13H 3-CF3 H 烯丙氧基H 3-CF3 H 炔丙氧基H 3-CF3 H OCF3H 3-CF3 H OCCl3H 3-CF3 H OCH2CH2FH 3-CF3 H OCH2CH2ClH 3-CF3 H OCH2CF3R1 R2 R4 R5H 3-CF3 H OCH2CCl3H 3-CF3 H OC6H4H 3-CF3 H O(2-FC6H4)H 3-CF3 H O(3-FC6H4)H 3-CF3 H O(4-FC6H4)H 3-CF3 H O(2-ClC6H4)H 3-CF3 H O(3-ClC6H4)H 3-CF3 H O(4-ClC6H4)H 3-CF3 H O(2，3-F2C6H3)H 3-CF3 H O(2，4-F2C6H3)H 3-CF3 H O(2，3-Cl2C6H3)H 3-CF3 H O(2，4-Cl2C6H3)H 3-CF3 H O(2-CF3C6H4)H 3-CF3 H O(3-CF3C6H4)H 3-CF3 H O(4-CF3C6H4)H 3-CF3 H NH2H 3-CF3 H NHCH3H 3-CF3 H NHC2H5H 3-CF3 H NHC3H7H 3-CF3 H NHC4H9H 3-CF3 H NHC5H11H 3-CF3 H NHC6H13H 3-CF3 H 烯丙基氨基H 3-CF3 H 炔丙基氨基H 3-CF3 H NHCF3H 3-CF3 H NHCCl3R1 R2 R4 R5H 3-CF3 H NHCH2CH2FH 3-CF3 H NHCH2CH2ClH 3-CF3 H NHCH2CFsH 3-CF3 H NHCH2CCl3H 3-CF3 H NHC6H4H 3-CF3 H NH(2-FC6H4)H 3-CF3 H NH(3-FC6H4)H 3-CF3 H NH(4-C6H4)H 3-CF3 H NH(2-ClC6H4)H 3-CF3 H NH(3-ClC6H4)H 3-CF3 H NH(4-ClC6H4)H 3-CF3 H NH(2，3-F2C6H3)H 3-CF3 H NH(2，4-F2C6H3)H 3-CF3 H NH(2，3-Cl2C6H3)H 3-CF3 H NH(2，4-Cl2C6H3)H 3-CF3 H NH(2-CF3C6H4)H 3-CF3 H NH(3-CF3C6H4)H 3-CF3 H NH(4-CF3C6H4)H 3-CF3 H (CH2)2OHH 3-CF3 H (CH2)2OCH3H 3-CF3 H (CH2)2CO2HH 3-CF3 H (CH2)2CO2CH3H 3-CF3 H (CH2)2CNH 3-CF3 H (CH2)2NH2H 3-CF3 H (CH2)2NHCH3H 3-CF3 H (CH2)2N(CH3)2R1 R2 R4 R5H 3-CF3 H 甘氨酸叔丁酯H 3-CF3 H 甘氨酸H 3-CF3 H 丙氨酸叔丁酯H 3-CF3 H 丙氨酸H 3-CF3 H 缬氨酸叔丁酯H 3-CF3 H 缬氨酸H 3-CF3 H 苯丙氨酸叔丁酯H 3-CF3 H 苯丙氨酸H 3-CF3 H 脯氨酸叔丁酯H 3-CF3 H 脯氨酸H 3-CF3 H 丝氨酸H 3-CF3 H 半胱氨酸H 3-CF3 H 天冬氨酸H 3-CF3 H 酪氨酸H 3-CF3 H 色氨酸R1 R2 R4 R5H 3-CF3 CH3 CH3H 3-CF3 CH3 C2H5H 3-CF3 CH3 n-C3H7H 3-CF3 CH3 i-C3H7H 3-CF3 CH3 n-C4H9H 3-CF3 CH3 s-C4H9H 3-CF3 CH3 t-C4H9H 3-CF3 CH3 C5H11H 3-CF3 CH3 C6H13H 3-CF3 CH3 烯丙基H 3-CF3 CH3 炔丙基H 3-CF3 CH3 环丙基H 3-CF3 CH3 环丁基H 3-CF3 CH3 环戊基H 3-CF3 CH3 环已基H 3-CF3 CH3 CF3H 3-CF3 CH3 CCl3H 3-CF3 CH3 CH2CF3H 3-CF3 CH3 CH2CCl3H 3-CF3 CH3 CH2CH2FH 3-CF3 CH3 CH2CH2ClH 3-CF3 CH3 CH2CF3H 3-CF3 CH3 CH2CCl3R1 R2 R4 R5H 3-CF3 CH3 C6H4H 3-CF3 CH3 2-FC6H4H 3-CF3 CH3 3-FC6H4H 3-CF3 CH3 4-FC6H4H 3-CF3 CH3 2-ClC6H4H 3-CF3 CH3 3-ClC6H4H 3-CF3 CH3 4-ClC6H4H 3-CF3 CH3 2，3-F2C6H3H 3-CF3 CH3 2，4-F2C6H3H 3-CF3 CH3 2，3-Cl2C6H3H 3-CF3 CH3 2，4-Cl2C6H3H 3-CF3 CH3 2-CH3C6H4H 3-CF3 CH3 3-CH3C6H4H 3-CF3 CH3 4-CH3C6H4H 3-CF3 CH3 2-OCH3C6H4H 3-CF3 CH3 3-OCH3C6H4H 3-CF3 CH3 4-OCH3C6H4H 3-CF3 CH3 2-CF3C6H4H 3-CF3 CH3 3-CF3C6H4H 3-CF3 CH3 4-CF3C6H4H 3-CF3 CH3 2-NO2C6H4R1 R2 R4 R5H 3-CF3 CH3 3-NO2C6H4H 3-CF3 CH3 4-NO2C6H4H 3-CF3 CH3 2-CNC6H4H 3-CF3 CH3 3-CNC6H4H 3-CF3 CH3 4-CNC6H4H 3-CF3 CH3 2-SO3HC6H4H 3-CF3 CH3 3-SO3HC6H4H 3-CF3 CH3 4-SO3HC6H4H 3-CF3 CH3 OHH 3-CF3 CH3 OCH3H 3-CF3 CH3 OC2H5H 3-CF3 CH3 OC3H7H 3-CF3 CH3 OC4H9H 3-CF3 CH3 OC5H11H 3-CF3 CH3 OC6H13H 3-CF3 CH3 烯丙氧基H 3-CF3 CH3 炔丙氧基H 3-CF3 CH3 OCF3H 3-CF3 CH3 OCCl3H 3-CF3 CH3 OCH2CH2FH 3-CF3 CH3 OCH2CH2ClH 3-CF3 CH3 OCH2CF3H 3-CF3 CH3 OCH2CCl3H 3-CF3 CH3 OC6H4H 3-CF3 CH3 O(2-FC6H4)H 3-CF3 CH3 O(3-FC6H4)R1 R2 R4 R5H 3-CF3 CH3 O(4-FC6H4)H 3-CF3 CH3 O(2-ClC6H4)H 3-CF3 CH3 O(3-ClC6H4)H 3-CF3 CH3 O(4-ClC6H4)H 3-CF3 CH3 O(2，3-F2C6H3)H 3-CF3 CH3 O(2，4-F2C6H3)H 3-CF3 CH3 O(2，3-Cl2C6H3)H 3-CF3 CH3 O(2，4-Cl2C6H3)H 3-CF3 CH3 O(2-CF3C6H4)H 3-CF3 CH3 O(3-CF3C6H4)H 3-CF3 CH3 O(4-CF3C6H4)H 3-CF3 CH3 NH2H 3-CF3 CH3 NHCH3H 3-CF3 CH3 NHC2H5H 3-CF3 CH3 NHC3H7H 3-CF3 CH3 NHC4H9H 3-CF3 CH3 NHC5H11H 3-CF3 CH3 NHC6H13H 3-CF3 CH3 烯丙基氨基H 3-CF3 CH3 炔丙基氨基H 3-CF3 CH3 NHCF3H 3-CF3 CH3 NHCCl3H 3-CF3 CH3 NHCH2CH2FH 3-CF3 CH3 NHCH2CH2ClH 3-CF3 CH3 NHCH2CF3H 3-CF3 CH3 NHCH2CCl3R1 R2 R4 R5H 3-CF3 CH3 NHC6H4H 3-CF3 CH3 NH(2-FC6H4)H 3-CF3 CH3 NH(3-FC6H4)H 3-CF3 CH3 NH(4-C6H4)H 3-CF3 CH3 NH(2-ClC6H4)H 3-CF3 CH3 NH(3-ClC6H4)H 3-CF3 CH3 NH(4-ClC6H4)H 3-CF3 CH3 NH(2，3-F2C6H3)H 3-CF3 CH3 NH(2，4-F2C6H3)H 3-CF3 CH3 NH(2，3-Cl2C6H3)H 3-CF3 CH3 NH(2，4-Cl2C6H3)H 3-CF3 CH3 NH(2-CF3C6H4)H 3-CF3 CH3 NH(3-CF3C6H4)H 3-CF3 CH3 NH(4-CF3C6H4)H 3-CF3 CH3 (CH2)2OHH 3-CF3 CH3 (CH2)2OCH3H 3-CF3 CH3 (CH2)2CO2HH 3-CF3 CH3 (CH2)2CO2CH3H 3-CF3 CH3 (CH2)2CNH 3-CF3 CH3 (CH2)2NH2H 3-CF3 CH3 (CH2)2NHCH3H 3-CF3 CH3 (CH2)2N(CH3)2R1 R2 R4 R5H 3-CF3 CH3 甘氨酸叔丁酯H 3-CF3 CH3 甘氨酸H 3-CF3 CH3 丙氨酸叔丁酯H 3-CF3 CH3 丙氨酸H 3-CF3 CH3 缬氨酸叔丁酯H 3-CF3 CH3 缬氨酸H 3-CF3 CH3 苯丙氨酸叔丁酯H 3-CF3 CH3 苯丙氨酸H 3-CF3 CH3 脯氨酸叔丁酯H 3-CF3 CH3 脯氨酸H 3-CF3 CH3 丝氨酸H 3-CF3 CH3 半胱氨酸H 3-CF3 CH3 天冬氨酸H 3-CF3 CH3 酪氨酸H 3-CF3 CH3 色氨酸R1 R2 R4 R52-F 4-F H CH32-F 4-F H C2H52-F 4-F H n-C3H72-F 4-F H i-C3H72-F 4-F H n-C4H92-F 4-F H s-C4H92-F 4-F H t-C4H92-F 4-F H C5H112-F 4-F H C6H132-F 4-F H 烯丙基2-F 4-F H 炔丙基2-F 4-F H 环丙基2-F 4-F H 环丁基2-F 4-F H 环戊基2-F 4-F H 环己基2-F 4-F H CF32-F 4-F H CCl32-F 4-F H CH2CF32-F 4-F H CH2CCl32-F 4-F H CH2CH2F2-F 4-F H CH2CH2Cl2-F 4-F H CH2CF32-F 4-F H CH2CCl32-F 4-F CH2CH2CH22-F 4-F CH2(CH2)2CH22-F 4-F CH2(CH2)3CH2R1 R2 R4 R52-F 4-F CH2(CH2)4CH22-F 4-F (CH2)2O(CH2)22-F 4-F (CH2)2S(CH2)22-F 4-F (CH2)2NH(CH2)22-F 4-F (CH2)2NCH3(CH2)22-F 4-F H C6H42-F 4-F H 2-FC6H42-F 4-F H 3-FC6H42-F 4-F H 4-FC6H42-F 4-F H 2-ClC6H42-F 4-F H 3-ClC6H42-F 4-F H 4-ClC6H42-F 4-F H 2，3-F2C6H32-F 4-F H 2，4-F2C6H32-F 4-F H 2，3-Cl2C6H32-F 4-F H 2，4-Cl2C6H32-F 4-F H 2-CH3C6H42-F 4-F H 3-CH3C6H42-F 4-F H 4-CH3C6H42-F 4-F H 2-OCH3C6H42-F 4-F H 3-OCH3C6H42-F 4-F H 4-OCH3C6H42-F 4-F H 2-CF3C6H42-F 4-F H 3-CF3C6H42-F 4-F H 4-CF3C6H42-F 4-F H 2-NO2C6H4R1 R2 R4 R52-F 4-F H 3-NO2C6H42-F 4-F H 4-NO2C6H42-F 4-F H 2-CNC6H42-F 4-F H 3-CNC6H42-F 4-F H 4-CNC6H42-F 4-F H 2-SO3HC6H42-F 4-F H 3-SO3HC6H42-F 4-F H 4-SO3HC6H42-F 4-F H OH2-F 4-F H OCH32-F 4-F H OC2H52-F 4-F H OC3H72-F 4-F H OC4H92-F 4-F H OC5H112-F 4-F H OC6H132-F 4-F H 烯丙氧基2-F 4-F H 炔丙氧基2-F 4-F H OCF32-F 4-F H OCCl32-F 4-F H OCH2CH2F2-F 4-F H OCH2CH2Cl2-F 4-F H OCH2CF32-F 4-F H OCH2CCl32-F 4-F H OC6H42-F 4-F H O(2-FC6H4)2-F 4-F H O(3-FC6H4)R1 R2 R4 R52-F 4-F H O(4-FC6H4)2-F 4-F H O(2-ClC6H4)2-F 4-F H O(3-ClC6H4)2-F 4-F H O(4-ClC6H4)2-F 4-F H O(2，3-F2C6H3)2-F 4-F H O(2，4-F2C6H3)2-F 4-F H O(2，3-Cl2C6H3)2-F 4-F H O(2，4-Cl2C6H3)2-F 4-F H O(2-CF3C6H4)2-F 4-F H O(3-CF3C6H4)2-F 4-F H O(4-CF3C6H4)2-F 4-F H NH22-F 4-F H NHCH32-F 4-F H NHC2H52-F 4-F H NHC3H72-F 4-F H NHC4H92-F 4-F H NHC5H112-F 4-F H NHC6H132-F 4-F H 烯丙基氨基2-F 4-F H 炔丙基氨基2-F 4-F H NHCF32-F 4-F H NHCCl32-F 4-F H NHCH2CH2F2-F 4-F H NHCH2CH2Cl2-F 4-F H NHCH2CF32-F 4-F H NHCH2CCl3R1 R2 R4 R52-F 4-F H NHC6H42-F 4-F H NH(2-FC6H4)2-F 4-F H NH(3-FC6H4)2-F 4-F H NH(4-C6H4)2-F 4-F H NH(2-ClC6H4)2-F 4-F H NH(3-ClC6H4)2-F 4-F H NH(4-ClC6H4)2-F 4-F H NH(2，3-F2C6H3)2-F 4-F H NH(2，4-F2C6H3)2-F 4-F H NH(2，3-Cl2C6H3)2-F 4-F H NH(2，4-Cl2C6H3)2-F 4-F H NH(2-CF3C6H4)2-F 4-F H NH(3-CF3C6H4)2-F 4-F H NH(4-CF3C6H4)2-F 4-F H (CH2)2OH2-F 4-F H (CH2)2OCH32-F 4-F H (CH2)2CO2H2-F 4-F H (CH2)2CO2CH32-F 4-F H (CH2)2CN2-F 4-F H (CH2)2NH22-F 4-F H (CH2)2NHCH32-F 4-F H (CH2)2N(CH3)2R1 R2 R4 R52-F 4-F H 甘氨酸叔丁酯2-F 4-F H 甘氨酸2-F 4-F H 丙氨酸叔丁酯2-F 4-F H 丙氨酸2-F 4-F H 缬氨酸叔丁酯2-F 4-F H 缬氨酸2-F 4-F H 苯丙氨酸叔丁酯2-F 4-F H 苯丙氨酸2-F 4-F H 脯氨酸叔丁酯2-F 4-F H 脯氨酸2-F 4-F H 丝氨酸2-F 4-F H 半胱氨酸2-F 4-F H 天冬氨酸2-F 4-F H 酪氨酸2-F 4-F H 色氨酸R1 R2 R4 R52-F 4-F CH3 CH32-F 4-F CH3 C2H52-F 4-F CH3 n-C3H72-F 4-F CH3 i-C3H72-F 4-F CH3 n-C4H92-F 4-F CH3 s-C4H92-F 4-F CH3 t-C4H92-F 4-F CH3 C5H112-F 4-F CH3 C6H132-F 4-F CH3 烯丙基2-F 4-F CH3 炔丙基2-F 4-F CH3 环丙基2-F 4-F CH3 环丁基2-F 4-F CH3 环戊基2-F 4-F CH3 环己基2-F 4-F CH3 CF32-F 4-F CH3 CCl32-F 4-F CH3 CH2CF32-F 4-F CH3 CH2CCl32-F 4-F CH3 CH2CH2F2-F 4-F CH3 CH2CH2Cl2-F 4-F CH3 CH2CF32-F 4-F CH3 CH2CCl3R1 R2 R4 R52-F 4-F CH3 C6H42-F 4-F CH3 2-FC6H42-F 4-F CH3 3-FC6H42-F 4-F CH3 4-FC6H42-F 4-F CH3 2-ClC6H42-F 4-F CH3 3-ClC6H42-F 4-F CH3 4-ClC6H42-F 4-F CH3 2，3-F2C6H32-F 4-F CH3 2，4-F2C6H32-F 4-F CH3 2，3-Cl2C6H32-F 4-F CH3 2，4-Cl2C6H32-F 4-F CH3 2-CH3C6H42-F 4-F CH3 3-CH3C6H42-F 4-F CH3 4-CH3C6H42-F 4-F CH3 2-OCH3C6H42-F 4-F CH3 3-OCH3C6H42-F 4-F CH3 4-OCH3C6H42-F 4-F CH3 2-CF3C6H42-F 4-F CH3 3-CF3C6H42-F 4-F CH3 4-CF3C6H42-F 4-F CH3 2-NO2C6H4R1 R2 R4 R52-F 4-F CH3 3-NO2C6H42-F 4-F CH3 4-NO2C6H42-F 4-F CH3 2-CNC6H42-F 4-F CH3 3-CNC6H42-F 4-F CH3 4-CNC6H42-F 4-F CH3 2-SO3HC6H42-F 4-F CH3 3-SO3HC6H42-F 4-F CH3 4-SO3HC6H42-F 4-F CH3 OH2-F 4-F CH3 OCH32-F 4-F CH3 OC2H52-F 4-F CH3 OC3H72-F 4-F CH3 OC4H92-F 4-F CH3 OC5H112-F 4-F CH3 OC6H132-F 4-F CH3 烯丙氧基2-F 4-F CH3 炔丙氧基2-F 4-F CH3 OCF32-F 4-F CH3 OCCl32-F 4-F CH3 OCH2CH2F2-F 4-F CH3 OCH2CH2Cl2-F 4-F CH3 OCH2CF32-F 4-F CH3 OCH2CCl32-F 4-F CH3 OC6H42-F 4-F CH3 O(2-FC6H4)2-F 4-F CH3 O(3-FC6H4)R1 R2 R4 R52-F 4-F CH3 O(4-FC6H4)2-F 4-F CH3 O(2-ClC6H4)2-F 4-F CH3 O(3-ClC6H4)2-F 4-F CH3 O(4-ClC6H4)2-F 4-F CH3 O(2，3-F2C6H3)2-F 4-F CH3 O(2，4-F2C6H3)2-F 4-F CH3 O(2，3-Cl2C6H3)2-F 4-F CH3 O(2，4-Cl2C6H3)2-F 4-F CH3 O(2-CF3C6H4)2-F 4-F CH3 O(3-CF3C6H4)2-F 4-F CH3 O(4-CF3C6H4)2-F 4-F CH3 NH22-F 4-F CH3 NHCH32-F 4-F CH3 NHC2H52-F 4-F CH3 NHC3H72-F 4-F CH3 NHC4H92-F 4-F CH3 NHC5H112-F 4-F CH3 NHC6H132-F 4-F CH3 烯丙基氨基2-F 4-F CH3 炔丙基氨基2-F 4-F CH3 NHCF32-F 4-F CH3 NHCCl32-F 4-F CH3 NHCH2CH2F2-F 4-F CH3 NHCH2CH2Cl2-F 4-F CH3 NHCH2CF32-F 4-F CH3 NHCH2CCl3R1 R2 R4 R52-F 4-F CH3 NHC6H42-F 4-F CH3 NH(2-FC6H4)2-F 4-F CH3 NH(3-FC6H4)2-F 4-F CH3 NH(4-C6H4)2-F 4-F CH3 NH(2-ClC6H4)2-F 4-F CH3 NH(3-ClC6H4)2-F 4-F CH3 NH(4-ClC6H4)2-F 4-F CH3 NH(2，3-F2C6H3)2-F 4-F CH3 NH(2，4-F2C6H3)2-F 4-F CH3 NH(2，3-Cl2C6H3)2-F 4-F CH3 NH(2，4-Cl2C6H3)2-F 4-F CH3 NH(2-CF3C6H4)2-F 4-F CH3 NH(3-CF3C6H4)2-F 4-F CH3 NH(4-CF3C6H4)2-F 4-F CH3 (CH2)2OH2-F 4-F CH3 (CH2)2OCH32-F 4-F CH3 (CH2)2CO2H2-F 4-F CH3 (CH2)2CO2CH32-F 4-F CH3 (CH2)2CN2-F 4-F CH3 (CH2)2NH22-F 4-F CH3 (CH2)2NHCH32-F 4-F CH3 (CH2)2N(CH3)2R1 R2 R4 R52-F 4-F CH3 甘氨酸叔丁酯2-F 4-F CH3 甘氨酸2-F 4-F CH3 丙氨酸叔丁酯2-F 4-F CH3 丙氨酸2-F 4-F CH3 缬氨酸叔丁酯2-F 4-F CH3 缬氨酸2-F 4-F CH3 苯丙氨酸叔丁酯2-F 4-F CH3 苯丙氨酸2-F 4-F CH3 脯氨酸叔丁酯2-F 4-F CH3 脯氨酸2-F 4-F CH3 丝氨酸2-F 4-F CH3 半胱氨酸2-F 4-F CH3 天冬氨酸2-F 4-F CH3 酪氨酸2-F 4-F CH3 色氨酸表9：I.11 X＝S n＝0 R3＝H
式I.11化合物，其中基团R1、R2、R4和R5的组合分别相应于前面表1中的一栏(如R1＝H、R2＝3-CF3、R4＝H和R5＝CH3等)。
表10：I12 X＝OCH2 n＝1 R3＝H
式I.1 2化合物，其中基团R1、R2、R4和R5的组合分别相应于前面表1中的一栏(如R1＝H、R2＝3-CF3、R4＝H和R5＝CH3等)。
表11：I.13 X＝O n＝0 R3＝H
式I.13化合物，其中基团R1、R2、R4和R5的组合分别相应于前面表1中的一栏(如R1＝H、R2＝3-CF3、R4＝H和R5＝CH3等)。
表12：I.14 Y＝S n＝0 R3＝H
式I.14化合物，其中基团R1、R2、R4和R5的组合分别相应于前面表1中的一栏(如R1＝H、R2＝3-CF3、R4＝H和R5＝CH3等)。
表13：I.15 X＝SO2 n＝0 R3＝H
式I.15化合物，其中基团R1、R2、R4和R5的组合分别相应于前面表1中的一栏(如R1＝H、R2＝3-CF3、R4＝H和R5＝CH3等)。
表14：I.16 X＝SO2 n＝0 R3＝H
式I.16化合物，其中基团R1、R2、R4和R5的组合分别相应于前面表1中的一栏(如R1＝H、R2＝3-CF3、R4＝H和R5＝CH3等)。
表15： R1 R2 p Y X H 3-CF3 2 O O H 3-CF3 3 O O 2-F 4-F 2 O O 2-F 4-F 3 O O H 3-CF3 2 S O H 3-CF3 3 S O 2-F 4-F 2 S O 2-F 4-F 3 S O H 3-CF3 2 O S H 3-CF3 3 O S 2-F 4-F 2 O S 2-F 4-F 3 O S H 3-CF3 2 S S H 3-CF3 3 S S 2-F 4-F 2 S S 2-F 4-F 3 S S表16： R1 R2 Y X H 3-CF3 O S H 3-CF3 O S 2-F 4-F O S 2-F 4-F O S H 3-CF3 S S H 3-CF3 S S 2-F 4-F S S 2-F 4-F S S H 3-CF3 O O H 3-CF3 O O 2-F 4-F O O 2-F 4-F O O H 3-CF3 S O H 3-CF3 S O 2-F 4-F S O 2-F 4-F S O
化合物I和IV或含有它们的除草剂、以及它们的环境相容性的盐如碱金属盐、碱土金属盐、氨盐或胺盐，或含有这些盐的除草剂，用于作物如小麦、水稻、玉米、大豆和棉花地中，能很有效地防除杂草和禾本科杂草，而对作物没有显著的药害。特别在低施用剂量下这个效果也能显现出来。
由于施用方法的多样性，化合物I和IV或含有它们的组合物也能用于更多种类的作物，来防除不需要的植物。例如，下列作物是适宜的：圆葱、菠萝、花生、芦笋、甜菜、油用甜菜、一种欧洲油菜(Brassica napusvar.napus)、一种欧洲油菜(B.napus var.napobrassica)、芜菁、茶树、红花、美国山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗芽草、野胡萝卜、油棕、欧洲草莓、大豆、陆地棉(树棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、橡胶树，大麦，啤酒花、甘薯、胡桃、兵豆、亚麻、番茄、苹果属、木薯、紫苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟草)、油橄榄、稻、金甲豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、欧洲甜樱桃、桃、西洋梨、一种茶子(Ribes sylvestre)、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、两色蜀黍(高粱)、可可、红车轴草、小麦、圆柱小麦、蚕豆、葡萄、玉米。
另外，化合物I和IV也可以用于通过繁育和/或通过采用基因工程方法实际上已经获得对除草剂有抗药性的作物。
该除草剂或该有效成分可以用苗前或苗后的方法施用。如果某些作物对该有效成分缺乏耐受力，就可能采用借助于某种喷雾器喷施除草剂的施用方法，该方法中敏感作物的叶片尽可能地不受影响，同时有效成分喷到生长在下面的不需要的植物叶片上，或者喷到未覆盖的土壤表面(间接施药，滞留施药)。
化合物I和IV或含有它们的除草剂使用的形式可以是，例如，直接喷雾水剂、粉剂、悬浮剂，包括水悬浮剂、油悬浮剂或其他悬浮剂或分散剂、乳剂、油分散剂，膏剂、喷粉剂、撒施剂或颗粒剂，施用方法是喷雾、弥雾、喷粉、撒施或淋浇。施用的形式依赖于预定的应用；在任何情况下它们应该保证该新颖有效成分很良好的分布。
对于制备直接喷雾剂、乳剂、膏剂或油分散剂适宜的惰性助剂基本上是下列物质：具有中等至高沸点的矿物油馏份，如煤油或柴油，和冷焦油和植物油或动物油，脂烃、环烃和芳烃，如链烷烃、四氢萘、烷基化萘及其衍生物、烷基化苯及其衍生物，醇类，如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮类，如环己酮，或强极性溶剂，例如胺类，如N-甲基吡咯烷酮，或水。
药水施用形式的配制可以用乳油、悬浮剂、膏剂、可湿性粉剂或水分散性颗粒剂加水。为制备乳剂、膏剂或油分散剂，有效成分本身或溶解在一种油或溶剂中，借助于湿润剂、粘着剂、分散剂或乳化剂，使能在水中均匀分散。当然，也能制备由有效成分、湿润剂、粘着剂、分散剂或乳化剂和可能有的溶剂或油组成的制剂，它适合于用水稀释。
适宜的表面活性剂是芳基磺酸的，如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸的，和脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基磺酸盐和烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，十二烷基醚硫酸酯和脂肪醇硫酸酯，和硫酸化的十六、十七和十八碳醇的盐和脂肪醇乙二醇醚，磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯酚醚，乙氧基化的异辛基、辛基或壬基苯酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三碳醇，脂肪醇/环氧乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，十二碳醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废水或甲基纤维素。
粉剂、撒施剂和喷粉剂可以用有效成分同一种固体载体一起混合或粉碎来制备。
颗粒剂，如包衣型、浸渍型和均质型颗粒剂的制备可以将有效成分结合到固体载体上。固体载体是矿物材料，如二氧化硅、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、胶块粘土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁、磨碎的塑料、化肥，如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵和尿素，和植物产品，如谷物粉、树皮屑、木屑和果壳屑，纤维粉和其他固体载体。
按有效成分的重量百分含量计，这些剂型一般含量为0.01至95，最好0.5至90重量％。所用的有效成分纯度为90至100％，最好95至100％(根据核磁共振谱分析)。新颖化合物I和IV可以，例如，按以下方法配剂：
I.按重量计，20份化合物1.002号溶于由80份烷基化苯、10份8-10摩尔环烷乙烷与l摩尔N-单乙醇油酰胺的加成物、5份十二烷基苯磺酸钙和5份40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物组成的混合物中。将该溶液倾入按重量计100000份水中，并在其中良好分散，便得到按重量计含有0.02％有效成分的一种水分散药液。
II.按重量计，20份化合物1.002号溶于由40份环己酮、30份异丙醇、20份7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基苯酚的加成物和10份40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物组成的混合物中。将该溶液倾入按重量计100000份水中，并在其中良好分散，便得到按重量计含有0.02％有效成分的一种水分散药液。
III.按重量计，20份有效成分1.002号溶于由25份环己酮、65份沸程为210至280℃的矿物油馏份和10份40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物组成的混合物中。将该溶液倾入按重量计100000份水中，并在其中良好分散，便得到按重量计含有0.02％有效成分的一种水分散药液。
IV.按重量计，20份有效成分1.002号与3份二异丁基萘-α-磺酸钠盐、17份由亚硫酸纸浆废液中得到的木素磺酸的钠盐和60份硅胶粉充分混合，混合物在一个锤磨中研磨。将该混合物良好分散在按重量计20000份水中，便得到按重量计含有0.1％有效成分的一种喷雾药液。
V.按重量计，3份有效成分1.002号与97份良好分散的高岭土混合。按该方法可得到按重量计含有3％有效成分的一种喷粉制剂。
VI.按重量计，20份有效成分1.002号与2份十二烷基苯磺酸钙、8份脂肪醇聚乙二醇醚、2份苯酚/尿素/甲醛缩合物的钠盐和68份一种链烃矿物油充分混合。得到一种稳定的油分散剂。
为了拓宽作用谱和达到增效的效果，吡嗪衍生物I和IV可以与很多其他除草剂或生长调节剂典型品种的有效成分制成混剂和与它们一起混用。用于混合适宜的化合物例如有二嗪类、4H-3，1-苯并噁嗪衍生物、苯并噻二嗪酮类、2，6-二硝基苯胺类、N-苯基氨基甲酸酯类、硫代氨基甲酸酯类、卤代羧酸类、三嗪类、酰胺类、脲类、二苯醚类、三嗪酮类、脲嘧啶类、苯并呋喃衍生物、环己烷-1，3-二酮衍生物，例如在2位上带有一个羧基或碳酰亚氨基、喹啉羧酸衍生物、咪唑啉酮类、磺酰胺类、磺酰脲类、芳氧基或杂芳氧基苯氧丙酸类和它们的盐、酯和酰胺等。
化合物I可以单独施用或与其他除草剂混用，也可以与另外的植物保护剂混用，如与杀虫剂或者防治植物病原真菌或细菌的组合物混用。它与用以解决营养和微量元素缺乏症的无机盐溶液混用也是有意义的。还可以加上无药害的油和油制剂。
有效成分的施用剂量，依赖于防治目的、季节、靶标植物及其生长期，为0.001至3，最好是0.01至1千克有效成分/公顷。
合成实施例
实施例1：
2-(3-三氟甲基苯氧基)-3-氰基吡嗪的合成。
12.8克(80毫摩尔)3-三氟甲基苯酚加入到2.2克(90毫摩尔)氢化钠在40毫升四氢呋喃中的悬浮液中。反应混合物加热至沸。1小时后，加入11.2克(80毫摩尔)2-氯-3-氰基吡嗪在40毫升四氢呋喃中的溶液，混合物在沸腾下再加热4小时。混合物冷却至室温后，减压下蒸除溶剂。残留物提取到乙醚中，得到的溶液用5％氢氧化钠水溶液萃取，用蒸馏水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤和减压下除去溶剂。粗产品用色谱法纯化(硅胶色谱，环己烷/乙酸乙酯20/1(v/v))。得到4.6克(51％)黄色结晶固体，熔点68-70℃。
实施例2：
2-(三氟甲基苯氧基)吡嗪-3-羧酸甲酯的合成
干燥的氯化氢气流在0℃下导入到5.3克(20毫摩尔)2-(三氟甲基苯氧基)-3-氰基吡嗪在320毫升干燥甲醇中的溶液中，直至达到饱和。反应混合物冷却至室温，2小时后加入320毫升蒸馏水。该溶液用乙醚萃取，有机相用蒸馏水洗涤，用碳酸镁干燥，过滤和减压下除去溶剂。粗产品用色谱法纯化(硅胶色谱，环己烷/乙酸乙酯10/1(v/v))。得到2.2克(37％)无色结晶固体，熔点83-85℃。
实施例3：
2-(2，4-二氟苯氧基)吡嗪-3-羧酸的合成
5.3克(20毫摩尔)2-(2，4-二氟苯氧基)-3-吡嗪羧酸甲酯在50毫升甲醇中的溶液用5.6克(0.1摩尔)氢氧化钾在室温下处理2小时。反应混合物减压下除去溶剂，残余物提取到蒸馏水中。酸化至pH2-3时，2-(2，4-二氟苯氧基)-3-吡嗪羧酸从溶液中沉淀出来。
滤出沉淀，用蒸馏水洗涤，在50℃下干燥。得到3.5克(80％)无色结晶固体，熔点132-136℃。
实施例4：
N-环丙基-2-(3-三氟甲基苯氧基)-3-吡嗪甲酰胺(化合物1.001号)的合成
0.11克(2.0毫摩尔)环丙胺在室温下加入到3.0克(10毫摩尔)2-(3-三氟甲基苯氧基)-3-吡嗪羧酸甲酯、20克3纳米分子筛和20克5纳米分子筛在240毫升干燥甲苯中的悬浮液中。反应混合物回流6小时。混合物冷却至室温后，过滤出固体成分。滤液用10％盐酸萃取，用蒸馏水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤和减压下除去溶剂。得到2.8克(81％)无色结晶固体，熔点74-77℃。
实施例5：
N-(2，4-二氟苯基)-2-(3-三氟甲基苯氧基)-3-吡嗪甲酰胺(化合物1.002号)的合成
N-(2，4-二氟苯基)-2-(3-三氟甲基苯氧基)-3-吡嗪甲酰胺按照实施例6中描述的方法合成。
产量0.8克(19％)；无色结晶固体，熔点107-109℃。
实施例6：
N-(2，4-二氟苯基)-2-(3-硝基苯硫基)-6-吡嗪甲酰胺(化合物1.003号)的合成
7克(11毫摩尔)的50％丙膦酸酐在二氯甲烷中的溶液，在0℃下加入到2.8克(10毫摩尔)2-(3-硝基苯硫基)-6-吡嗪羧酸、3.2克(25毫摩尔)2，4-二氟苯胺和3克(30毫摩尔)4-甲基吗啉在二氯甲烷中的溶液中。反应混合物加热至室温。12小时后，减压下蒸除溶剂。残余物提取到乙醚中，得到的溶液用10％盐酸萃取，用蒸馏水和饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，过滤和减压下除去溶剂。粗产品用色谱法纯化(硅胶色谱，环己烷/乙酸乙酯4/1(v/v))。产量1.6克(40％)；浅黄色结晶固体，熔点131-135℃。
通式I有效成分还可以用吡嗪衍生物II和式III所示的胺按实施例6中描述的方法制备。产出的通式I所示化合物汇总列于表17：表17： 序号 n X Y R1 R2 R3 R4 R5熔点[℃] 1.004 0 O O 3-CF3H H H H 3-CF3C6H5 108-113 1.005 0 O O 2-F 4-F H H n-C4H9 1.006 0 O O 2-F 4-F H H 环丙基 1.007 0 O O 2-F 4-F H H 2，4-F2C6H4 165-167 1.008 0 O O 2-F 4-F H H 3-CF3C6H5 159-161 1.009 0 O O 2-F 4-F H H CH2CF3 113-115 1.010 1 O O 2-F H H H 3-CF3C6H5 118 1.011 1 O O 2-F H H H 2，4-F2C6H4 141 1.012 1 O O 2-F H H H CH2CF3 71 1.013 1 O O 2-F H H H 环丙基 92-96表18： 序号 n X Y R1 R2 R3 R4 R5 熔点[℃] 1.014 0 S O H H H H n-C4H9 油状物 1.015 0 S O H H H H CH2CF3 48-50 1.016 0 S O H H H H 2，4-F2C6H3 105-106 1.017 0 S O H H H H 3-CF3C6H4 84-85 1.018 0 S O 3-CF3 H H H n-C4H9 油状物 1.019 0 S O 3-CF3 H H H CH2CF3 55-56 1.020 0 S O 3-CF3 H H H 2，4-F2C6H5 95-96 1.021 0 S O 3-CF3 H H H 3-CF3C6H4 100-101 1.022 0 SO O 3-CF3 H H H 3-CF3C6H4 油状物 1.023 0 SO2 O 3-CF3 H H H 3-CF3C6H4 119-121表19： 序号 n X Y R1 R2 R3 R6 熔点[℃] 2.O 01 0 O O 3-CF3 H H 4-CH3 81-82 2.002 0 O O 2-F 4-F H 4-CH3 98-108 2.O 03 0 O S 3-CF3H H H H 88-92
表中包含的液态有效成分已用红外光谱和核磁共振谱鉴定。这些化合物中选出的1600cm-1以下最强的红外谱带或特征性的1H信号(在CDCl3中的δ[ppm]列在下面。1.005号 1671、 1506、 1401、 11891.006号 1670、 1505、 1402、 11891.014号 1528、 1511、 1171、 11281.018号 1527、 1322、 1167、 11271.022号 1333 1323、 1126 1098
应用实施例
式I和IV所示吡嗪衍生物的除草作用可以由温室试验证明：
所用的栽培容器是装有含约3.0％腐殖质作为基肥的壤砂土的塑料花盆。试验植物的种子按品种分别播种。
在苗前处理试验中，有效成分的悬浊药液或乳浊药液用良好分散的喷头在播种后直接喷施。容器用水轻轻淋浇以便促进发芽和生长，然后用透明塑料盖覆盖直至植物已经开始生长。这种覆盖保证试验植物发芽一致，除非该有效成分已经造成不利的效果。
在苗后处理试验中，试验植物根据生长的形式，首先长到了至15厘米高度，然后用有效成分的悬浊药液或乳浊药液处理一次。为此目的，试验植物或者直接在同一个容器中播种和生长，或者它们首先在另外的地方长成实生苗并在药剂处理前几天移栽到试验容器中。苗后处理的施药剂量是0.5和0.25千克有效成分/公顷。
试验植物按品种保持在10-25℃或20-35℃。试验时间为2至4周。在这段时间里，这些植物被培养，它们对个别处理的反应被检测。
检测结果依据0至100级数评价。100意为植物没有发芽或者至少是地上部分完全枯萎，0意为没有损害或者生长过程正常。
在温室试验中所用植物包括下面种类：
红心藜(Chenopodium album)；
猪殃殃(Galium aparine)；
田白芥(Sinapis alba)；
狗尾草(Setaria viridis)。
当以0.25或0.5千克有效成分/公顷的剂量施用时，实施例1.002号化合物用苗后或苗前方法对不需要的植物可以很有效地防除。