具有除草作用的取代的苯二 甲酰亚氨基肉桂酸衍生物 本发明涉及新的式I的取代的苯二甲酰亚氨基肉桂酸衍生物和其农业上有用的盐其中R1为氢或C1-C4烷基;R2为氢或卤素;R3为氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基;R4为氢、氰基、硝基、卤素或C1-C6烷基;R5为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6巯基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷硫基-C1-C6烷基;R6为一个如R5所述的基团或氰基、硝基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基-C1-C6烷基、羟基羰基-C1-C6烷基、(C1-C6烷基氨基)羰基-C1-C6烷基、二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧亚氨基(alkoximino)-C1-C6烷基、肟基-C1-C6烷基、二(C1-C6烷氧基)-C1-C6烷基、二(C1-C6烷硫基)-C1-C6烷基、C3-C6卤代链烯基、(C1-C6烷氧基)羰基、羟基羰基、(C1-C6烷基氨基)羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、氨基羰基(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6卤代烷基)羰基、芳基、杂芳基、芳基C1-C6烷基或杂芳基C1-C6烷基,其中如果需要芳基和杂芳基环可带有1至3个选自氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、羟基、巯基和(C1-C6烷氧基)羰基的基团;或R5和R6一起形成二节至六节亚烷基链,其中亚甲基单元可被氧或C1-C4烷基亚氨基代替;R7为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C2-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C2-C6烷基、C1-C6烷硫基-C2-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、苯基或苄基,其中苯环可各自带有一至三个选自氰基硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基和(C1-C6烷氧基)羰基的基团;X为氧、硫或-N(R8)-,和R8为-个如R7所述的基团或为(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6卤代烷基)羰基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基、芳基氧基羰基或芳基甲氧基羰基,或与R6一起为三节至五节亚烷基链,其中非末端亚甲基单元可被氧或C1-C4烷基亚氨基代替或其中N键合的亚甲基单元可被羰基代替。
本发明还涉及新的式IIa和IIb的中间体,其中R2至R7和X具有与化合物I中相同的含义。
本发明还涉及-化合物I作为除草剂和/或用于植物地干燥和/或脱叶的应用,-含有化合物I作为活性成分的除草剂和植物干燥剂和/或脱叶剂,-化合物I的制备方法以及利用化合物I制备除草剂和植物干燥剂和/或脱叶剂的方法,和-利用化合物I防治不需要的植物生长以及使植物干燥和/或脱叶的方法。
EP-A240659,EP-A300387和EP-A400427公开了除草的肉桂酸衍生物。然而,它们的作用常常不能完全令人满意,尤其是在低的施用比例时。
本发明的一个目的是提供具有改善的除草活性的肉桂酸衍生物。
我们已发现通过在开始定义的式I的取代的苯二甲酰亚氨基肉桂酸衍生物可达到这个目的。我们还发现了含有化合物I并且具有非常好的除草活性的除草剂。我们还已发现这些试剂的制备方法和用化合物I防治不需要的植物生长的方法。
新的化合物I还适宜于使植物部分脱叶和干燥,例如棉花、马铃薯、油菜、向日葵、大豆或田间豆,尤其是棉花。为此目的发现了植物干燥剂和/或脱叶剂,制备这些试剂的方法以及用化合物I使植物干燥和/或脱叶的方法。
取决于取代形式,式I化合物可含有一个或多个手性中心,因而以对映体或非对映体混合物而存在。本发明涉及纯的对映体或非对映体以及它们的混合物。
取代的苯二甲酰亚氨基肉桂酸衍生物I可以它们的农业上可用的盐形式存在,盐的类型通常是不重要的。通常,那些碱的盐和酸加成盐是适合的,其中它们的除草活性与游离的化合物I相比没有受到不利影响。
尤其适宜的碱式盐为碱金属盐,优选钠和钾盐,碱土金属盐,优选钙和镁盐,过渡金属盐,优选锌和铁盐,和铵盐,其中如果需要,铵离子可带有一至三个C1-C4烷基或羟基-C1-C4烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基,优选二异丙铵、四甲铵、四丁铵、三甲基苄基铵和三甲基(2-羟基乙基)铵盐,以及鏻盐,锍盐,优选三(C1-C4烷基)锍盐和氧化锍盐,优选三(C1-C4烷基)氧化锍盐。
在酸加成盐中,盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、草酸盐和十二烷基苯磺酸盐可能被首先提到。
对于R1-R8提到的有机部分或苯基、芳基或杂芳基环上的基团象术语卤素一样为各所列具体基团成员的通用术语。所有的碳链,即所有烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、链烯基氧基、炔基氧基、烷氧基羰基、烷基亚氨基或烷氧亚氨基部分可为直链或支链。被卤素取代的取代基优选带有一个至五个相同或不同的卤原子。
具体实例如下:-卤素为氟、氯、溴或碘;-C1-C4烷基为甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1,1-二甲基乙基;-C1-C6烷基和C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、二(C1-C6烷氧基)-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、二(C1-C6烷硫基)-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基-C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧亚氨基-C1-C6烷基、(C1-C6烷基氨基)羰基-C1-C6烷基、二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基、芳基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基的烷基部分为对C1-C4烷基所述的各个基团或各自为正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基;-C1-C6烷氧基-C2-C6烷基和C1-C6烷硫基-C2-C6烷基的烷基部分各自为乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基或一个另外对C1-C6烷基所述的基团;-C2-C6卤代烷基为部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述的C1-C6烷基,甲基除外,例如2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、九氟丁基、5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、十一氟戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、6-碘己基或十二氟己基;-C1-C6卤代烷基为部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C1-C6烷基,例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基或一个如C2-C6卤代烷基所述的基团;-C3-C6环烷基和C3-C6环烷基-C1-C6烷基的环烷基部分各自为环丙基、环丁基、环戊基或环己基;-C3-C6链烯基为丙-1-烯-基、丙-2-烯-1基、1-甲基-乙烯基、正丁烯-1-基、正丁烯-2-基、正丁烯-3-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基或2-甲基丙-2-烯-1-基、正戊烯-1-基、正戊烯-2-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1,1-二甲基丙-2-烯-1-基、1,2-二甲基丙-1-烯-1-基、1,2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、正己-1-烯-1-基,正己-2-烯-1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1,1-二甲基丁-2-烯-1-基、1,1-二甲基丁-3-烯-1-基、1,2-二甲基丁-1-烯-1-基、1,2-二甲基丁-2-烯-1-基、1,2-二甲基丁-3-烯-1-基、1,3-二甲基丁-1-烯-1-基、1,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1,3-二甲基丁-3-烯-1-基、2,2-二甲基丁-3-烯-1-基、2,3-二甲基丁-1-烯-1-基、2,3-二甲基丁-2-烯-1-基、2,3-二甲基丁-3-烯-1-基、3,3-二甲基丁-1-烯-1-基、3,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基;-C2-C6链烯基为乙烯基或一个对C3-C6链烯基所述的基团;-C3-C6卤代链烯基为部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C3-C6链烯基,例如2-氯烯丙基、3-氯烯丙基或3,3-二氯烯丙基;-C3-C6炔基为丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-1-炔-3-基、丁-1-炔-4-基、丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基-丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基;-C2-C6炔基为乙炔基或一个对C3-C6炔基所述的基团;-C1-C6氰基烷基为氰基甲基、1-氰基乙-1-基、2-氰基-乙-1-基、1-氰基丙-1-基、2-氰基丙-1-基、3-氰基丙-1-基、1-氰基丙-2-基、2-氰基丙-2-基、1-氰基丁-1-基、2-氰基丁-1-基、3-氰基丁-1-基、4-氰基丁-1-基、1-氰基丁-2-基、2-氰基丁-2-基、1-氰基丁-3-基、2-氰基丁-3-基、1-氰基-2-甲基丙-3-基、2-氰基-2-甲基丙-3-基、3-氰基-2-甲基丙-3-基、2-氰基-甲基丙-2-基、1-氰基戊-1-基、2-氰基戊-1-基、3-氰基戊-1-基、4-氰基戊-1-基、5-氰基戊-1-基、1-氰基戊-2-基、2-氰基戊-2-基、1-氰基戊-3-基、2-氰基戊-3-基、1-氰基戊-4-基、2-氰基戊-4-基、3-氰基戊-4-基、1-氰基-2-乙基丙-3-基、1-氰基己-1-基、2-氰基己-1-基、3-氰基己-1-基、4-氰基己-1-基、5-氰基己-1-基、6-氰基己-1-基、1-氰基己-2-基、2-氰基己-2-基、1-氰基己-3-基、2-氰基己-3-基、1-氰基己-4-基、2-氰基己-4-基、3-氰基己-4-基、1-氰基-2-乙基丁-3-基、1-氰基-2-乙基丁-4-基或1-氰基-2-丙基丙-3-基;-C1-C6羟基烷基为羟甲基、1-羟基乙-1-基、2-羟基乙-1-基、1-羟基丙-1-基、2-羟基丙-1-基、3-羟基丙-1-基、1-羟基丙-2-基、2-羟基丙-2-基、1-羟基丁-1-基、2-羟基丁-1-基、3-羟基丁-1-基、4-羟基丁-1-基、1-羟基丁-2-基、2-羟基丁-2-基、1-羟基丁-3-基、2-羟基丁-3-基、1-羟基-2-甲基丙-3-基、2-羟基-2-甲基丙-3-基、3-羟基-2-甲基丙-3-基、2-羟基甲基丙-2-基、1-羟基戊-1-基、2-羟基戊-1-基、3-羟基戊-1-基、4-羟基戊-1-基、5-羟基戊-1-基、1-羟基戊-2-基、2-羟基戊-2-基、1-羟基戊-3-基、2-羟基戊-3-基、1-羟基戊-4-基、2-羟基戊-4-基、3-羟基戊-4-基、1-羟基-2-乙基丙-3-基、1-羟基己-1-基、2-羟基己-1-基、3-羟基己-1-基、4-羟基己-1-基、5-羟基己-1-基、6-羟基己-1-基、1-羟基己-2-基、2-羟基己-2-基、1-羟基己-3-基、2-羟基己-3-基、1-羟基己-4-基、2-羟基己-4-基、3-羟基己-4-基、1-羟基-2-乙基丁-3-基、1-羟基-2-乙基丁-4-基或1-羟基-2-丙基丙-3-基;-C1-C6巯基烷基为巯基甲基、1-巯基乙-1-基、2-巯基乙-1-基、1-巯基丙-1-基、2-巯基丙-1-基、3-巯基丙-1-基、1-巯基丙-2-基、2-巯基丙-2-基、1-巯基丁-1-基、2-巯基丁-1-基、3-巯基丁-1-基、4-巯基丁-1-基、1-巯基丁-2-基、2-巯基丁-2-基、1-巯基丁-3-基、2-巯基丁-3-基、1-巯基-2-甲基丙-3-基、2-巯基-2-甲基丙-3-基、3-巯基-2-甲基丙-3-基、2-巯基甲基丙-2-基、1-巯基戊-1-基、2-巯基戊-1-基、3-巯基戊-1-基、4-巯基戊-1-基、5-巯基戊-1-基、1-巯基戊-2-基、2-巯基戊-2-基、1-巯基戊-3-基、2-巯基戊-3-基、1-巯基戊-4-基、2-巯基戊-4-基、3-巯基戊-4-基、1-巯基-2-乙基-丙-3-基、1-巯基己-1-基、2-巯基己-1-基、3-巯基己-1-基、4-巯基己-1-基、5-巯基己-1-基、6-巯基己-1-基、1-巯基己-2-基、2-巯基己-2-基、1-巯基己-3-基、2-巯基己-3-基、1-巯基己-4-基、2-巯基己-4-基、3-巯基己-4-基、1-巯基-2-乙基丁-3-基、1-巯基-2-乙基丁-4-基或1-巯基-2-丙基丙-3-基;-羟基羰基-C1-C6烷基为羟基羰基甲基、1-(羟基羰基)乙-1-基、2-(羟基羰基)乙-1-基、1-(羟基羰基)丙-1-基、2-(羟基羰基)丙-1-基、3-(羟基羰基)丙-1-基、1-(羟基羰基)丙-2-基、2-(羟基羰基)丙-2-基、1-(羟基羰基)丁-1-基、2-(羟基羰基)丁-1-基、3-(羟基羰基)丁-1-基、4-(羟基羰基)丁-1-基、1-(羟基羰基)丁-2-基、2-(羟基羰基)丁-2-基、1-(羟基羰基)丁-3-基、2-(羟基羰基)丁-3-基、1-(羟基羰基)-2-甲基丙-3-基、2-(羟基羰基)-2-甲基丙-3-基、3-(羟基羰基)-2-甲基丙-3-基、2-(羟基羰基甲基)丙-2-基、1-(羟基羰基)戊-1-基、2-(羟基羰基)戊-1-基、3-(羟基羰基)戊-1-基、4-(羟基羰基)戊-1-基、5-(羟基羰基)戊-1-基、1-(羟基羰基)戊-2-基、2-(羟基羰基)戊-2-基、1-(羟基羰基)戊-3-基、2-(羟基羰基)戊-3-基、1-(羟基羰基)戊-4-基、2-(羟基羰基)戊-4-基、3-(羟基羰基)戊-4-基、1-(羟基羰基)-2-乙基丙-3-基、1-(羟基羰基)己-1-基、2-(羟基羰基)己-1-基、3-(羟基羰基)己-1-基、4-(羟基羰基)己-1-基、5-(羟基羰基)己-1-基、6-(羟基羰基)己-1-基、1-(羟基羰基)己-2-基、2-(羟基羰基)己-2-基、1-(羟基羰基)己-3-基、2-(羟基羰基)己-3-基、1-(羟基羰基)己-4-基、2-(羟基羰基)己-4-基、3-(羟基羰基)己-4-基、1-(羟基羰基)-2-乙基丁-3-基、1-(羟基羰基)-2-乙基丁-4-基或1-(羟基羰基)-2-丙基丙-3-基;-肟基C1-C6烷基为肟基甲基、1-(肟基)乙-1-基、2-(肟基)乙-1-基、1-(肟基)丙-1-基、2-(肟基)丙-1-基、3-(肟基)丙-1-基、1-(肟基)丙-2-基、2-(肟基)丙-2-基、1-(肟基)丁-1-基、2-(肟基)丁-1-基、3-(肟基)丁-1-基、4-(肟基)丁-1-基、1-(肟基)丁-2-基、2-(肟基)丁-2-基、1-(肟基)丁-3-基、2-(肟基)丁-3-基、1-(肟基)-2-甲基丙-3-基、2-(肟基)-2-甲基丙-3-基、3-(肟基)-2-甲基丙-3-基、2-(肟基甲基)-丙-2-基、1-(肟基)戊-1-基、2-(肟基)戊-1-基、3-(肟基)戊-1-基、4-(肟基)戊-1-基、5-(肟基)戊-1-基、1-(肟基)戊-2-基、2-(肟基)戊-2-基、1-(肟基)戊-3-基、2-(肟基)戊-3-基、1-(肟基)戊-4-基、2-(肟基)戊-4-基、3-(肟基)戊-4-基、1-(肟基)-2-乙基丙-3-基、1-(肟基)己-1-基、2-(肟基)己-1-基、3-(肟基)己-1-基、4-(肟基)己-1-基、5-(肟基)己-1-基、6-(肟基)己-1-基、1-(肟基)己-2-基、2-(肟基)己-2-基、1-(肟基)己-3-基、2-(肟基)己-3-基、1-(肟基)己-4-基、2-(肟基)己-4-基、3-(肟基)己-4-基、1-(肟基)-2-乙基丁-3-基、1-(肟基)-2-乙基丁-4-基或1-(肟基)-2-丙基丙-3-基;-氨基羰基-C1-C6烷基为氨基羰基甲基、1-(氨基羰基)乙-1-基、2-(氨基羰基)乙-1-基、1-(氨基羰基)丙-1-基、2-(氨基羰基)丙-1-基、3-(氨基羰基)丙-1-基、1-(氨基羰基)丙-2-基、2-(氨基羰基)丙-2-基、1-(氨基羰基)丁-1-基、2-(氨基羰基)丁-1-基、3-(氨基羰基)丁-1-基、4-(氨基羰基)丁-1-基、1-(氨基羰基)丁-2-基、2-(氨基羰基)丁-2-基、1-(氨基羰基)丁-3-基、2-(氨基羰基)丁-3-基、1-(氨基羰基)-2-甲基丙-3-基、2-(氨基羰基)-2-甲基丙-3-基、3-(氨基羰基)-2-甲基丙-3-基、2-(氨基羰基甲基)丙-2-基、1-(氨基羰基)戊-1-基、2-(氨基羰基)戊-1-基、3-(氨基羰基)戊-1-基、4-(氨基羰基)戊-1-基、5-(氨基羰基)戊-1-基、1-(氨基羰基)戊-2-基、2-(氨基羰基)戊-2-基、1-(氨基羰基)戊-3-基、2-(氨基羰基)戊-3-基、1-(氨基羰基)戊-4-基、2-(氨基羰基)戊-4-基、3-(氨基羰基)戊-4-基、1-(氨基羰基)-2-乙基丙-3-基、1-(氨基羰基)己-1-基、2-(氨基羰基)己-1-基、3-(氨基羰基)己-1-基、4-(氨基羰基)己-1-基、5-(氨基羰基)己-1-基、6-(氨基羰基)己-1-基、1-(氨基羰基)己-2-基、2-(氨基羰基)己-2-基、1-(氨基羰基)己-3-基、2-(氨基羰基)己-3-基、1-(氨基羰基)己-4-基、2-(氨基羰基)己-4-基、3-(氨基羰基)己-4-基、1-(氨基羰基)-2-乙基丁-3-基、1-(氨基羰基)-2-乙基丁-4-基或1-(氨基羰基)-2-丙基丙-3-基;-C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6烷氧基-C2-C6烷基和二(C1-C6烷氧基)-C1-C6烷基的烷氧基部分各自为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基;-C1-C6卤代烷氧基为部分或全部被氟、氯、溴和/或碘-取代的上述C1-C6烷氧基,例如二氟甲氧基、三氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、一溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2,3-二氯丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基、九氟丁氧基、5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十-氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基或十二氟己氧基;-C1-C6烷硫基以及C1-C6烷硫基C1-C6烷基,C1-C6烷硫基C2-C6烷基和二(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基的烷硫基部分各自为甲硫基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙硫基、正丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、正戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、正己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基;-C1-C6卤代烷硫基为部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C1-C6烷硫基,例如二氟甲硫基、三氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、一溴二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、五氟乙硫基、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2,3-二氯丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、2,2,3,3,3-五氟丙硫基、七氟丙硫基、1-(氟甲基)-2-氟乙硫基、1-(氯甲基)-2-氯乙硫基、1-(溴甲基)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基、5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十-氟戊硫基、6-氟己硫基或6-氯己硫基;-(C1-C6烷氧基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基-C1-C6烷基的烷氧基羰基部分各自为甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、1-甲基乙氧基羰基、正丁氧羰基、1-甲基丙氧羰基、2-甲基丙氧羰基、1,1-二甲基乙氧羰基、正戊氧羰基、1-甲基丁氧羰基、2-甲基丁氧羰基、3-甲基丁氧羰基、1,1-二甲基丙氧羰基、1,2-二甲基丙氧羰基、2,2-二甲基丙氧羰基、1-乙基丙氧羰基、己氧羰基、1-甲基戊氧羰基、2-甲基戊氧羰基、3-甲基戊氧羰基、4-甲基戊氧羰基、1,1-二甲基丁氧羰基、1,2-二甲基丁氧羰基、1,3-二甲基丁氧羰基、2,2-二甲基丁氧羰基、2,3-二甲基丁氧羰基、3,3-二甲基丁氧羰基、1-乙基丁氧羰基、2-乙基丁氧羰基、1,1,2-三甲基丙氧羰基、1,2,2-三甲基丙氧羰基、1-乙基-1-甲基丙氧羰基或1-乙基-2-甲基丙基羰基;-(C1-C6卤代烷氧基)羰基为部分或全部被氟、氯和/或溴取代的上述(C1-C6烷氧基)羰基,例如2-溴乙氧基羰基、2-氯乙氧基羰基、2-氟乙氧基羰基、2-三氟甲基-2-甲基乙氧基羰基或2-三氯甲基-2-甲基乙氧基羰基;-(C1-C6烷基)羰基以及(C1-C6烷基)羰基-C1-C6烷基的烷基羰基部分各自为甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、1-甲基乙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基、1,1-二甲基乙基羰基、正戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、1,1-二甲基丙基羰基、1,2-二甲基丙基羰基、2,2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、正己基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1,1-二甲基丁基羰基、1,2-二甲基丁基羰基、1,3-二甲基丁基羰基、2,2-二甲基丁基羰基、2,3-二甲基丁基羰基、3,3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、1,1,2-三甲基丙基羰基、1,2,2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基或1-乙基-2-甲基丙基羰基;-(C1-C6卤代烷基)羰基为部分或全部被氟、氯和/或溴取代的上述(C1-C6烷基)羰基,例如氯乙酰基、二氯乙酰基、三氯乙酰基、氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、氯氟乙酰基、二氯一氟乙酰基、一氯二氟乙酰基、1-氟丙酰基、2-氟丙酰基、2,2-二氟丙酰基、3,3,3-三氟丙酰基、3-氯-3-氟丙酰基、3-氯-3,3-二氟丙酰基、3,3-二氯-3-氟丙酰基、三氯丙酰基或五氟丙酰基;-氨基羰基(C1-C6烷基)羰基为氨基羰基甲基羰基、1-(氨基羰基)乙-1-基羰基、2-(氨基羰基)乙-1-基羰基、1-(氨基羰基)丙-1-基羰基、2-(氨基羰基)丙-1-基羰基、3-(氨基羰基)丙-1-基羰基、1-(氨基羰基)丙-2-基羰基、2-(氨基羰基)丙-2-基羰基、1-(氨基羰基)丁-1-基羰基、2-(氨基羰基)丁-1-基羰基、3-(氨基羰基)丁-1-基羰基、4-(氨基羰基)丁-1-基羰基、1-(氨基羰基)丁-2-基羰基、2-(氨基羰基)丁-2-基羰基、1-(氨基羰基)丁-3-基羰基、2-(氨基羰基)丁-3-基羰基、1-(氨基羰基)-2-甲基丙-3-基羰基、2-(氨基羰基)-2-甲基丙-3-基羰基、3-(氨基羰基)-2-甲基丙-3-基羰基、2-(氨基羰基甲基)丙-2-基羰基、1-(氨基羰基)戊-1-基羰基、2-(氨基羰基)戊-1-基羰基、3-(氨基羰基)戊-1-基羰基、4-(氨基羰基)戊-1-基羰基、5-(氨基羰基)戊-1-基羰基、1-(氨基羰基)戊-2-基羰基、2-(氨基羰基)戊-2-基羰基、1-(氨基羰基)戊-3-基羰基、2-(氨基羰基)戊-3-基羰基、1-(氨基羰基)戊-4-基羰基、2-(氨基羰基)戊-4-基羰基、3-(氨基羰基)戊-4-基羰基、1-(氨基羰基)-2-乙基丙-3-基羰基、1-(氨基羰基)己-1-基羰基、2-(氨基羰基)己-1-基羰基、3-(氨基羰基)己-1-基羰基、4-(氨基羰基)己-1-基羰基、5-(氨基羰基)己-1-基羰基、6-(氨基羰基)己-1-基羰基、1-(氨基羰基)己-2-基羰基、2-(氨基羰基)己-2-基羰基、1-(氨基羰基)己-3-基羰基、2-(氨基羰基)己-3-基羰基、1-(氨基羰基)己-4-基羰基、2-(氨基羰基)己-4-基羰基、3-(氨基羰基)己-4-基羰基、1-(氨基羰基)-2-乙基丁-3-基羰基、1-(氨基羰基)-2-乙基丁-4基羰基或1-(氨基羰基)-2-丙基丙-3-基羰基;-C1-C4烷基亚氨基为甲基亚氨基、乙基亚氨基、正丙基亚氨基、1-甲基乙基亚氨基、正丁基亚氨基、1-甲基丙基亚氨基、2-甲基丙基亚氨基或1,1-二甲基乙基亚氨基;-C1-C6烷氧亚氨基-C1-C6烷基的烷氧亚氨基部分为甲氧亚氨基、乙氧亚氨基、1-丙氧亚氨基、2-丙氧亚氨基、1-甲基乙氧亚氨基、正丁氧亚氨基、仲丁氧亚氨基、叔丁氧亚氨基、1-甲基-1-丙氧亚氨基、2-甲基-1-丙氧亚氨基、1-甲基-2-丙氧亚氨基、2-甲基-2-丙氧亚氨基、正戊氧亚氨基、2-戊氧亚氨基、3-戊氧亚氨基、4-戊氧亚氨基、1-甲基-1-丁氧亚氨基、2-甲基-1-丁氧亚氨基、3-甲基-1-丁氧亚氨基、1-甲基-2-丁氧亚氨基、2-甲基-2-丁氧亚氨基、3-甲基-2-丁氧亚氨基、1-甲基-3-丁氧亚氨基、2-甲基-3-丁氧亚氨基、3-甲基-3-丁氧亚氨基、1,1-二甲基-2-丙氧亚氨基、1,2-二甲基-1-丙氧亚氨基、1,2-二甲基-2-丙氧亚氨基、1-乙基-1-丙氧亚氨基、1-乙基-2-丙氧亚氨基、正己氧亚氨基、2-己氧亚氨基、3-己氧亚氨基、4-己氧亚氨基、5-己氧亚氨基、1-甲基-1-戊氧亚氨基、2-甲基-1-戊氧亚氨基、3-甲基-1-戊氧亚氨基、4-甲基-1-戊氧亚氨基、1-甲基-2-戊氧亚氨基、2-甲基-2-戊氧亚氨基、3-甲基-2-戊氧亚氨基、4-甲基-2-戊氧亚氨基、1-甲基-3-戊氧亚氨基、2-甲基-3-戊氧亚氨基、3-甲基-3-戊氧亚氨基、4-甲基-3-戊氧亚氨基、1-甲基-4-戊氧亚氨基、2-甲基-4-戊氧亚氨基、3-甲基-4-戊氧亚氨基、4-甲基-4-戊氧亚氨基、1,1-二甲基-2-丁氧亚氨基、1,1-二甲基-3-丁氧亚氨基、1,2-二甲基-1-丁氧亚氨基、1,2-二甲基-2-丁氧亚氨基、1,2-二甲基-3-丁氧亚氨基、1,3-二甲基-1-丁氧亚氨基、1,3-二甲基-2-丁氧亚氨基、1,3-二甲基-3-丁氧亚氨基、2,2-二甲基-3-丁氧亚氨基、2,3-二甲基-1-丁氧亚氨基、2,3-二甲基-2-丁氧亚氨基、2,3-二甲基-3-丁氧亚氨基、3,3-二甲基-1-丁氧亚氨基、3,3-二甲基-2-丁氧亚氨基、1-乙基-1-丁氧亚氨基、1-乙基-2-丁氧亚氨基、1-乙基-3-丁氧亚氨基、2-乙基-1-丁氧亚氨基、2-乙基-2-丁氧亚氨基、2-乙基-3-丁氧亚氨基、1,1,2-三甲基-2-丙氧亚氨基、1-乙基-1-甲基-2-丙氧亚氨基、1-乙基-2-甲基-1-丙氧亚氨基或1-乙基-2-甲基-2-丙氧亚氨基;-(C1-C6烷基氨基)羰基以及(C1-C6烷基氨基)羰基-C1-C6烷基的烷基氨基羰基部分各自为例如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、1-甲基乙基氨基羰基、正丁基氨基羰基甲基、1-甲基丙基氨基羰基、2-甲基丙基氨基羰基、1,1-二甲基乙基氨基羰基、正戊基氨基羰基、1-甲基丁基氨基羰基、2-甲基丁基氨基羰基、3-甲基丁基氨基羰基、1,1-二甲基丙基氨基羰基、1,2-二甲基丙基羰基氨基、2,2-二甲基丙基氨基羰基、1-乙基丙基氨基羰基、正己基氨基羰基、1-甲基戊基氨基羰基、2-甲基戊基氨基羰基、3-甲基戊基氨基羰基、1,2-二甲基丁基氨基羰基、1,3-二甲基丁基氨基羰基、2,2-二甲基丁基氨基羰基、2,3-二甲基丁基氨基羰基、3,3-二甲基丁基氨基羰基、1-乙基丁基氨基羰基、2-乙基丁基氨基羰基、1,1,2-三甲基丙基氨基羰基、1,2,2-三甲基丙基氨基羰基、1-乙基-1-甲基丙基氨基羰基或1-乙基-2-甲基丙基氨基羰基;-二(C1-C6烷基)氨基羰基以及二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷基的二烷基氨基羰基部分各自为例如N,N-二甲基氨基羰基甲基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二异丙基氨基羰基、N,N-二丁基氨基羰基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基。
芳基应理解为尤其为苯基或萘基。
杂芳基优选被理解为五元或六元芳杂环结构,如果需要它可带有-个稠合苯环。尤其优选的杂芳环结构为2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、、1,2,4-三唑-3-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,3,4-三唑-2-基、1,2,3,4-四唑-5-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基。
由于使用新的式I化合物作为除草剂和/或脱叶/干燥化合物,各变量单独或结合起来优选具有下面的含义:R1为氢或4-甲基;R2为氢、氟或氯;R3为选自基团3.01-3.48(表1)的取代基:
表1序号R3序号R3序号R33.01F3.19CH2Br3.37O-sec-C4H93.02C13.20CHBr23.38O-tert-C4H93.03Br3.21CH2CH2F3.39O-CHF23.04I3.22CH2CHF23.40O-CF33.05CH33.23CH2CF33.41O-CH2CH2F3.06C2H53.24CHFCH33.42O-CH2CHF23.07n-C3H73.25CF2CH33.43O-CH2CF33.08i-C3H73.26CF2CF33.44O-CF2CF33.09n-C4H93.27CH2CH2Cl3.45O-CH2CH2Cl3.10i-C4H93.28CH(Cl)CH33.46O-CH2CH2Br3.11sec-C4H93.29CH2CH2Br3.47CN3.12t-C4H93.30C(Br)CH33.48NO23.13CH2F3.31OCH33.14CHF23.32OCH2CH33.15CF33.33O-n-C3H73.16CH2Cl3.34O-i-C3H73.17CHCl23.35O-n-C4H93.18CCl33.38O-i-C4H9
基团3.01-3.05,3.15,331,3.39,3.40,3.47或3.48为特别优选的,尤其是3.01-3.04和3.47;R4为氢、氰基、硝基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或1-甲基乙基,尤其是氢、氰基、氟、氯、溴或甲基;R5为选自基团5.01-5.51(表2)的取代基:
表2序号R55.01H5.02CH35.03C2H55.04n-C3H75.05i-C3H75.06n-C4H95.07i-C4H95.08sec-C4H95.09tert-C4H95.10CH=CH25.11CH2-CH=CH25.12CH2-CH=CH-CH35.13CH=CH2-CH35.14C(CH3)=CH25.15CH=C(CH3)25.16C(CH3)=CH(CH3)5.17CH2-CH=C(CH3)25.18-C≡CH5.19CH2-C≡CH5.20C≡C-CH35.21CH2-C≡C-CH35.22CH2F5.23CH2Cl5.24CH2Br5.25CH2I5.26CHF2序号R55.27CHCl25.28CHBr25.29CF35.30CH(F)CH35.31CH(Cl)CH35.32CH(Br)CH3序号R55.33CH(I)CH35.34CH2CN5.35CH(CH3)CN5.36CH2CH2CN 5.37CH2OH 5.38CH(CH3)OH 5.39CH2OCH3 5.40CH2OC2H5 5.41CH(CH3)OCH3 5.42CH(CH3)OC2H5 5.43CH2SH 5.44CH(CH3)SH 5.45CH2CH2SH 5.46CH2SCH3 5.47CH2SC2H5 5.48CH(CH3)SCH3 5.49CH(CH3)SC2H5 5.50CH2CH2SCH3 5.51CH2CH2SC2H5R6为选自基团6.01-6.147(表3)的取代基:
表3序号R56.01H6.02CH36.03C2H56.04n-C3H76.05i-C3H76.06n-C4H96.07i-C4H96.08sec-C4H96.09tert-C4H96.10CH=CH26.11CH2-CH=CH26.12CH2-CH=CH-CH36.13CH=CH2-CH36.14C(CH3)=CH26.15CH=C(CH3)26.16C(CH3)=CH-CH36.17CH2-CH=C(CH3)26.18C≡CH6.19CH2-C≡CH6.20C≡C-CH36.21CH2-C≡C-CH36.22CH2F6.23CH2Cl6.24CH2Br6.25CH2I6.26CHF26.27CHCl26.28CHBr26.29CF36.30CH(F)CH36.31CH(Cl)CH36.32CH(Br)CH36.33CH(I)CH36.34CH2CN6.35CH(CH3)CN6.36CH2CH2CN6.37CH2OH序号R56.38CH(CH3)OH6.39CH2OCH36.40CH2OC2H56.41CH(CH3)OCH36.42CH(CH3)OC2H56.43CH2SH6.44CH(CH3)SH6.45CH2CH2SH6.46C2SCH36.47C2SC2H56.48CH(CH3)SCH36.49CH(CH3)SC2H56.50CH2CH2SCH36.51CH2CH2SCH56.52环丙基6.53环丁基6.54环戊基6.55环己基6.56CH2-环丙基6.57CH2-环丁基6.58CH2-环戊基6.59CH2-环已基6.60CH2CO2H6.61CH2CO2CH36.62CH2CO2C2H56.63CH2CO2CH(CH3)26.64CH(CH3)CO2H6.65CH(CH3)CO2CH36.66CH(CH3)CO2C2H56.67CH(CH3)CO2CH(CH3)26.68CH2CH2COOH6.69CH2CH2COOCH36.70CH2CH2COOC2H56.71CH2CH2COOCH(CH3)26.72CH2CONH26.73CH2CONHCH36.74CH2CON(CH3)2序号R56.75CH2CONHC2H56.76CH2CON(C2H5)26.77CH(CH3)CONH26.78CH(CH3)CONHCH36.79CH(CH3)CON(CH3)26.80CH(CH3)CONHC2H56.81CH(CH3)CON(C2H5)26.82CH2CH2CONH26.83CH2CH2CONHCH36.84CH2CH2CON(CH3)26.85CH2CH2CONHC2H56.86CH2CH2CON(C2H5)26.87CH2COCH36.88CH2CH2COCH36.89CH2CH2COC2H56.90CH2C(NOCH3)H6.91CH2C(NOC2H5)H6.92CH2C(NOCH3)CH36.93CH2C(NOC2H5)CH36.94CH2CH2C(NOCH3)H6.95CH2CH2C(NOCH3)CH36.96CH2CH2C(NOC2H5)H6.97CH2CH2C(NOC2H5)CH36.98CH2C(NOH)H6.99CH2C(NOH)CH36.100CH2CH2C(NOH)H6.101CH2CH2C(NOH)CH36.102CH2CH(OCH3)26.103CH2CH(OC2H5)26.104CH2CH(SCH3)26.105CH2CH(SC2H5)26.106CH2-C(Cl)=CH26.107CH2-C(Cl)=CCl26.108COOH6.109COOCH36.110COOC2H56.111COOCH(CH3)2序号R56.112CONH26.113CONHCH36.114CON(CH3)26.115CONH(C2H5)6.116CON(C2H5)26.117COCH36.118COC2H56.119COCH(CH3)26.120COCH2F6.121COCHF26.122COCF36.123COCH2Cl6.124COCH2Cl6.125COCCl36.126COCH2Br6.127C6H56.1284-CH3-C6H56.129CH2C6H56.130CH2-C10H76.131CH2-(4-Cl-C6H4)6.132CH2-(4-OCH3-C6H4)6.133CH2-(2-咪唑基)6.134CH2-(2-噻唑基)6.135CH2-(4-噻唑基)6.136CH2-(5-噻唑基)6.137OCH36.138OCH2CH36.139OCH(CH3)26.140OCHF26.141SCH36.142SCH2CH36.143SCH(CH3)26.144SCHF26.145SCF36.146CN6.147NO2或R5和R6一起形成选自基团(5+6).01至(5+6).10(表4)的取代基:
表4序号R5+R6(5+6).01-(CH2)2-(5+6).02-(CH2)3-(5+6).03-(CH2)4-(5+6).04-(CH2)5-(5+6).06-(CH2)6-(5+6).06-CH2-O-(5+6).07-CH2-O-CH2=CH2-(5+6).08-CH2-CH2-O-CH2-CH2-(5+6).09-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-(5+6).10-CH2-CH2-N(CH3)-CH2-CH2-R7为选自基团7.01-7.60(表5)的取代基
表5序号R77.01H7.02CH37.03C2H37.04n-C2H77.05i-C3H77.06n-C4H97.07i-C4H97.08sec-C4H97.09tert-C4H97.10CH2CH=CH27.11CH2CH=CH-CH37.12CH(CH3)CH=CH27.13CH2-C≡CH7.14CH(CH3)-C≡CH7.15CH2-C≡C-CH37.16CHF27.17CH2CH2F序号R77.18CH2CH2Cl7.19CH2CF2H7.20CH2CF37.21CH2CCl37.22CH2CN7.23CH(CH3)CN7.24CH2CH2OCH37.25CH2CH2OCH2CH37.26CH2CH2SCH37.27CH2CH2SCH2CH37.28CH2CO2CH37.29CH2CO2CH2CH37.30CH2CO2CH(CH3)27.31CH(CH3)CO2CH37.32CH(CH3)CO2CH2CH37.33CH(CH2CH3)CO2CH37.34CH(CH2CH3)CO2CH2CH3序号R77.35环丙基7.36环戊基7.37环己基7.38CH2-环丙基7.39CH2-环戊基7.40CH2-环己基7.41苯基7.422-F-苯基7.433-F-苯基7.444-F-苯基7.452-Cl-苯基7.463-Cl-苯基7.474-Cl-苯基序号R77.482-CH3-苯基7.493-CH3-苯基7.504-CH3-苯基序号R77.512-CF3-苯基7.523-CF3-苯基7.534-CF3-苯基7.542-CH3O-苯基7.553-CH3O-苯基7.564-CH3O-苯基7.572-CO2CH3-苯基7.583-CO2CH3-苯基7.594-CO2CH3-苯基7.60CH2-苯基X为氧或-N(R8)-;R8为选自基团8.01-8.40(表6)的取代基:
表6序号R88.01H8.02CH38.03C2H58.04n-C3H78.05i-C3H78.06n-C4H98.07CH2CH=CH28.08CH2CH=CH(CH3)8.09CH(CH3)CH=CH28.10CH2C≡CH8.11CH(CH3)C≡CH8.12CH2C≡C-CH38.13CH2CH2F8.14CH2CH2Cl8.15CH2CN序号R88.16CH(CH3)CN8.17CH2CH2OCH38.18CH2CH2OCH2CH38.19CH2COOCH38.20CH2COOC2H58.21CH(CH3)COOCH38.22CH(CH3)COOC2H58.23环丙基8.24环戊基8.25环己基8.26苯基8.27苄基8.28CO-OCH38.29CO-OC2H58.30CO-OCF3序号R88.31CO-OC(CH3)2-CCl38.32CO-CH38.33CO-C2H58.34CO-(n-C3H7)8.35CO-CF38.36CO-CH2Cl8.37CO-CH2F8.38Si(CH3)38.39Si(C2H5)38.40CO-O-苄基或R6和R8一起形成如下链之一:-CH2-CH2-CH2-,-CH2-CH2-CH2-CH2,-CO-CH2-CH2-,-CO-CH2-CH2-CH2-,-CH2-CH2-O-CH2-,-CH2-CH2-NH-CH2-or-CH2-CH2-N(CH3)-CH2-.由于使用取代的苯二甲酰亚氨基肉桂酸衍生物I作为除草剂,表7所列化合物Ia(=I,其中R3为氯,R1、R5、和R6各自为氢和X为氧)是尤其优选的:
表7序号R2 R4 R7Ia.001 H H HIa.002 F H HIa.003 Cl H HIa.004 H Cl HIa.005 F Cl HIa.006 Cl Cl HIa.007 H Br HIa.008 F Br HIa.009 Cl Br HIa.010 H CH3 HIa.011 F CH3 HIa.012 CH3 HIa.013 CN HIa.014 F CN HIa.015 Cl CN HIa.016 H H CH3Ia.017 F H CH3Ia.018 Cl H CH3Ia.019 H Cl CH3Ia.020 F Cl CH3Ia.021 Cl Cl CH3Ia.022 H Br CH3Ia.023 F Br CH3Ia.024 Cl Br CH3Ia.025 H CH3 CH3Ia.026 F CH3 CH3Ia.027 Cl CH3 CH3Ia.028 H CN CH3Ia.029 F CN CH3Ia.030ClCNCH3Ia.031HHC2H5Ia.032FHC2H5Ia.033ClHC2H5Ia.034HClC2H5Ia.035FClC2H5Ia.036ClClC2H5Ia.037HBrC2H5Ia.038FBrC2H5Ia.039ClBrC2H5Ia.040HCH3C2H5Ia.041FCH3C2H5Ia.042ClCH3C2H5Ia.043HCNC2H5Ia.044FCNC2H5Ia.045ClCNC2H5Ia.046HHCH2CH2CH3Ia.047FHCH2CH2CH3Ia.048ClHCH2CH2CH3Ia.049HClCH2CH2CH3Ia.050FClCH2CH2CH3Ia.051ClClCH2CH2CH3Ia.052HBrCH2CH2CH3Ia.053FBrCH2CH2CH3Ia.054ClBrCH2CH2CH3Ia.055HCH3CH2CH2CH3Ia.056FCH3CH2CH2CH3Ia.057ClCH3CH2CH2CH3Ia.058HCNCH2CH2CH3Ia.059FCNCH2CH2CH3Ia.060ClCNCH2CH2CH3Ia.061HHCH(CH3)2Ia.062FHCH(CH3)2Ia.063ClHCH(CH3)2Ia.064HClCH(CH3)2Ia.065FClCH(CH3)2Ia.066ClClCH(CH3)2Ia.067HBrCH(CH3)2Ia.068FBrCH(CH3)2Ia.069ClBrCH(CH3)2Ia.070HCH3CH(CH3)2Ia.071FCH3CH(CH3)2Ia.072ClCH3CH(CH3)2Ia.073HCNCH(CH3)2Ia.074FCNCH(CH3)2La.075ClCNCH(CH3)2Ia.076HHCH2CH2CH2CH3Ia.077FHCH2CH2CH2CH3Ia.078ClHCH2CH2CH2CH3Ia.079HClCH2CH2CH2CH3Ia.080FClCH2CH2CH2CH3Ia.081ClClCH2CH2CH2CH3Ia.082HBrCH2CH2CH2CH3Ia.083FBrCH2CH2CH2CH3Ia.084ClBrCH2CH2CH2CH3Ia.085HCH3CH2CH2CH2CH3Ia.086FCH3CH2CH2CH2CH3Ia.087ClCH3CH2CH2CH2CH3Ia.088HCNCH2CH2CH2CH3Ia.089FCNCH2CH2CH2CH3Ia.090ClCNCH2CH2CH2CH3Ia.091HHCH2CH(CH3)2Ia.092FHCH2CH(CH3)2Ia.093ClHCH2CH(CH3)2Ia.094HClCH2CH(CH3)2Ia.095FClCH2CH(CH3)2Ia.096ClClCH2CH(CH3)2Ia.097HBrCH2CH(CH3)2Ia.098FBrCH2CH(CH3)2Ia.099ClBrCH2CH(CH3)2Ia.100HCH3CH2CH(CH3)2Ia.101FCH3CH2CH(CH3)2Ia.102ClCH3CH2CH(CH3)2Ia.103HCNCH2CH(CH3)2Ia.104FCNCH2CH(CH3)2Ia.105ClCNCH2CH(CH3)2Ia.106HHC(CH3)CH2CH3Ia.107FHC(CH3)CH2CH3Ia.108ClHC(CH3)CH2CH3Ia.109HClC(CH3)CH2CH3Ia.110FClC(CH3)CH2CH3Ia.111ClClC(CH3)CH2CH3Ia.112HBrC(CH3)CH2CH3Ia.113FBrC(CH3)CH2CH3Ia.114ClBrC(CH3)CH2CH3Ia.115HCH3C(CH3)CH2CH3Ia.116FCH3C(CH3)CH2CH3Ia.1l7ClCH3C(CH3)CH2CH3Ia.118HCNC(CH3)CH2CH3Ia.119FCNC(CH3)CH2CH3Ia.120ClCNC(CH3)CH2CH3Ia.121HHC(CH3)3Ia.122FHC(CH3)3Ia.123ClHC(CH3)3Ia.124HClC(CH3)3Ia.125FClC(CH3)3Ia.126ClClC(CH3)3Ia.127HBrC(CH3)3Ia.128FBrC(CH3)3Ia.129ClBrC(CH3)3Ia.130HCH3C(CH3)3Ia.131FCH3C(CH3)3Ia.132ClCH3C(CH3)3Ia.133HCNC(CH3)3Ia.134FCNC(CH3)3Ia.135ClCNC(CH3)3Ia.136HHCH2CH=CH2Ia.137FHCH2CH=CH2Ia.138ClHCH2CH=CH2Ia.139HClCH2CH=CH2Ia.140FClCH2CH=CH2Ia.141ClClCH2CH=CH2Ia.142HBrCH2CH=CH2Ia.143FBrCH2CH=CH2Ia.144ClBrCH2CH=CH2Ia.145HCH3CH2CH=CH2Ia.146FCH3CH2CH=CH2Ia.147ClCH3CH2CH=CH2Ia.148HCNCH2CH=CH2Ia.149FCNCH2CH=CH2Ia.150ClCNCH2CH=CH2Ia.151HHCH2CH=CH(CH3)Ia.152FHCH2CH=CH(CH3)Ia.153ClHCH2CH=CH(CH3)Ia.154HClCH2CH=CH(CH3)Ia.155FClCH2CH=CH(CH3)Ia.156ClClCH2CH=CH(CH3)Ia.157HBrCH2CH=CH(CH3)Ia.158FBrCH2CH=CH(CH3)Ia.159ClBrCH2CH=CH(CH3)Ia.160HCH3CH2CH=CH(CH3)Ia.161FCH3CH2CH=CH(CH3)Ia.162ClCH3CH2CH=CH(CH3)Ia.163HCNCH2CH=CH(CH3)Ia.164FCNCH2CH=CH(CH3)Ia.165ClCNCH2CH=CH(CH3)Ia.166HHCH(CH3)-CH=CH2Ia.167FHCH(CH3)-CH=CH2Ia.168ClHCH(CH3)-CH=CH2Ia.169HClCH(CH3)-CH=CH2Ia.170FClCH(CH3)-CH=CH2Ia.171ClClCH(CH3)-CH=CH2Ia.172HBrCH(CH3)-CH=CH2Ia.173FBrCH(CH3)-CH=CH2Ia.174ClBrCH(CH3)-CH=CH2Ia.175HCH3CH(CH3)-CH=CH2Ia.176FCH3CH(CH3)-CH=CH2Ia.177ClCH3CH(CH3)-CH=CH2Ia.178HCNCH(CH3)-CH=CH2Ia.179FCNCH(CH3)-CH=CH2Ia.180ClCNCH(CH3)-CH=CH2Ia.181HHCH2-C≡CHIa.182FHCH2-C≡CHIa.183ClHCH2-C≡CHIa.184HClCH2-C≡CHIa.185FClCH2-C≡CHIa.186ClClCH2-C≡CHIa.187HBrCH2-C≡CHIa.188FBrCH2-C≡CHIa.189ClBrCHx-C≡CHIa.190HCH3CH2-C≡CHIa.191FCH3CH2-C≡CHIa.192ClCH3CH2-C≡CHIa.193HCNCH2-C≡CHIa.194FCNCH2-C≡CHIa.195ClCNCH2-C≡CHIa.196HHCH(CH3)C≡CHIa.197FHCH(CH3)C≡CHIa.198ClHCH(CH3)C≡CHIa.199HClCH(CH3)C≡CHIa.200FClCH(CH3)C≡CHIa.201ClClCH(CH3)C≡CHIa.202HBrCH(CH3)C≡CHIa.203FBrCH(CH3)C≡CHIa.204ClBrCH(CH3)C≡CHIa.205HCH3CH(CH3)C≡CHIa.206FCH3CH(CH3)C≡CHIa.207ClCH3CH(CH3)C≡CHIa.208HCNCH(CH3)C≡CHIa.209FCNCH(CH3)C≡CHIa.210ClCNCH(CH3)C≡CHIa.211HHCH2-C≡C-CH3Ia.212FHCH2-C≡C-CH3Ia.213ClHCH2-C≡C-CH3Ia.214HClCH2-C≡C-CH3Ia.215FClCH2-C≡C-CH3Ia.216ClClCH2-C≡C-CH3Ia.217HBrCH2-C≡C-CH3Ia.218FBrCH2-C≡C-CH3Ia.219ClBrCH2-C≡C-CH3Ia.220HCH3CH2-C≡C-CH3Ia.221FCH3CH2-C≡C-CH3Ia.222ClCH3CH2-C≡C-CH3Ia.223HCNCH2-C≡C-CH3Ia.224FCNCH2-C≡C-CH3Ia.225ClCNCH2-C≡C-CH3Ia.226HHCHF2Ia.227FHCHF2Ia.228ClHCHF2Ia.229HClCHF2Ia.230FClCHF2Ia.231ClClCHF2Ia.232HBrCHF2Ia.233FBrCHF2Ia.234ClBrCHF2Ia.235HCH3CHF2Ia.236FCH3CHF2Ia.237ClCH3CHF2Ia.238HCNCHF2Ia.239FCNCHF2Ia.240CLCNCHF2Ia.241HHCH2CH2FIa.242FHCH2CH2FIa.243ClHCH2CH2FIa.244HClCH2CH2FIa.245FClCH2CH2FIa.246ClClCH2CH2FIa.247HBrCH2CH2FIa.248FBrCH2CH2FIa.249ClBrCH2CH2FIa.250HCH3CH2CH2FIa.251FCH3CH2CH2FIa.252ClCH3CH2CH2FIa.253HCNCH2CH2FIa.254FCNCH2CH2FIa.255ClCNCH2CH2FIa.256HHCH2CH2ClIa.257FHCH2CH2ClIa.258ClHCH2CH2ClIa.259HClCH2CH2ClIa.260FClCH2CH2ClIa.261ClClCH2CH2ClIa.262HBrCH2CH2ClIa.263FBrCH2CH2ClIa.264ClBrCH2CH2ClIa.265HCH3CH2CH2ClIa.266FCH3CH2CH2ClIa.267ClCH3CH2CH2ClIa.268HCNCH2CH2ClIa.269FCNCH2CH2ClIa.270ClCNCH2CH2ClIa.271HHCH2CF3Ia.272FHCH2CF3Ia.273ClHCH2CF3Ia.274HClCH2CF3Ia.275FClCH2CF3Ia.276ClClCH2CF3Ia.277HBrCH2CF3Ia.278FBrCH2CF3Ia.279ClBrCH2CF3Ia.280HCH3CH2CF3Ia.281FCH3CH2CF3Ia.282ClCH3CH2CF3Ia.283HCNCH2CF3Ia.284FCNCH2CF3Ia.285ClCNCH2CF3Ia.286HHCH2CCl3Ia.287FHCH2CCl3Ia.288ClHCH2CCl3Ia.289HClCH2CCl3Ia.290FClCH2CCl3Ia.291ClClCH2CCl3Ia.292HBrCH2CCl3Ia.293FBrCH2CCl3Ia.294ClBrCH2CCl3Ia.295HCH3CH2CCl3Ia.296FCH3CH2CCl3Ia.297ClCH3CH2CCl3Ia.298HCNCH2CCl3Ia.299FCNCH2CCl3Ia.300ClCNCH2CCl3Ia.301HHCH2CNIa.302FHCH2CNIa.303ClHCH2CNIa.304HClCH2CNIa.305FClCH2CNIa.306ClClCH2CNIa.307HBrCH2CNIa.308FBrCH2CNIa.309ClBrCH2CNIa.310HCH3CH2CNIa.311FCH3CH2CNIa.312ClCH3CH2CNIa.313HCNCH2CNIa.314FCNCH2CNIa.315ClCNCH2CNIa.316HHCH(CH3)CNIa.317FHCH(CH3)CNIa.318ClHCH(CH3)CNIa.3 19HClCH(CH3)CNIa.320FClCH(CH3)CNIa.32lClClCH(CH3)CNIa.322HBrCH(CH3)CNIa.323FBrCH(CH3)CNIa.324ClBrCH(CH3)CNIa.325HCH3CH(CH3)CNIa.326FCH3CH(CH3)CNIa.327ClCH3CH(CH3)CNIa.328HCNCH(CH3)CNIa.329FCNCH(CH3)CNIa.330ClCNCH(CH3)CNIa.331HHCH2CH2OCH3Ia.332FHCH2CH2OCH3Ia.333ClHCH2CH2OCH3Ia.334HClCH2CH2OCH3Ia.335FClCH2CH2OCH3Ia.336ClClCH2CH2OCH3Ia.337HBrCH2CH2OCH3Ia.338FBrCH2CH2OCH3Ia.339ClBrCH2CH2OCH3Ia.340HCH3CH2CH2OCH3Ia.341FCH3CH2CH2OCH3Ia.342ClCH3CH2CH2OCH3Ia.343HCNCH2CH2OCH3Ia.344FCNCH2CH2OCH3Ia.345ClCNCH2CH2OCH3Ia.346HHCH2CH2OC2H5Ia.347FHCH2CH2OC2H5Ia.348ClHCH2CH2OCH2CH3Ia.349HClCH2CH2OCH2CH3Ia.350FClCH2CH2OCH2CH3Ia.351ClClCH2CH2OCH2CH3Ia.352HBrCH2CH2OCH2CH3Ia.353FBrCH2CH2OCH2CH3Ia.354ClBrCH2CH2OCH2CH3Ia.355HCH3CH2CH2OCH2CH3Ia.356FCH3CH2CH2OCH2CH3Ia.357ClCH3CH2CH2OCH2CH3Ia.358HCNCH2CH2OCH2CH3Ia.359FCNCH2CH2OCH2CH3Ia.360ClCNCH2CH2OCH2CH3Ia.361HHCH2CH2SCH3Ia.362FHCH2CH2SCH3Ia.363ClHCH2CH2SCH3Ia.364HClCH2CH2SCH3Ia.365FClCH2CH2SCH3Ia.366ClClCH2CH2SCH3Ia.367HBrCH2CH2SCH3Ia.368FBrCH2CH2SCH3Ia.369ClBrCH2CH2SCH3Ia.370HCH3CH2CH2SCH3Ia.371FCH3CH2CH2SCH3Ia.372ClCH3CH2CH2SCH3Ia.373HCNCH2CH2SCH3Ia.374FCNCH2CH2SCH3Ia.375ClCNCH2CH2SCH3Ia.376HHCH2CH2SCH2CH3Ia.377FHCH2CH2SCH2CH3Ia.378ClHCH2CH2SCH2CH3Ia.379HClCH2CH2SCH2CH3Ia.380FClCH2CH2SCH2CH3Ia.381ClClCH2CH2SCH2CH3Ia.382HBrCH2CH2SCH2CH3Ia.383FBrCH2CH2SCH2CH3Ia.384ClBrCH2CH2SCH2CH3Ia.385HCH3CH2CH2SCH2CH3Ia.386FCH3CH2CH2SCH2CH3Ia.387ClCH3CH2CH2SCH2CH3Ia.388HCNCH2CH2SCH2CH3Ia.389FCNCH2CH2SCH2CH3Ia.390ClCNCH2CH2SCH2CH3Ia.391HHCH2CO2CH3Ia.392FHCH2CO2CH3Ia.393ClHCH2CO2CH3Ia.394HClCH2CO2CH3Ia.395FClCH2CO2CH3Ia.396ClClCH2CO2CH3Ia.397HBrCH2CO2CH3Ia.398FBrCH2CO2CH3Ia.399ClBrCH2CO2CH3Ia.400HCH3CH2CO2CH3Ia.401FCH3CH2CO2CH3Ia.402ClCH3CH2CO2CH3Ia.403HCNCH2CO2CH3Ia.404FCNCH2CO2CH3Ia.405ClCNCH2CO2CH3Ia.406HHCH(CH3)CO2CH2CH3Ia.407FHCH(CH3)CO2CH2CH3Ia.408ClHCH(CH3)CO2CH2CH3Ia.409HClCH(CH3)CO2CH2CH3Ia.410FClCH(CH3)CO2CH2CH3Ia.411ClClCH(CH3)CO2CH2CH3Ia.412HBrCH(CH3)CO2CH2CH3Ia.413FBrCH(CH3)CO2CH2CH3Ia.414ClBrCH(CH3)CO2CH2CH3Ia.415HCH3CH(CH3)CO2CH2CH3Ia.416FCH3CH(CH3)CO2CH2CH3Ia.417ClCH3CH(CH3)CO2CH2CH3Ia.418HCNCH(CH3)CO2CH2CH3Ia.419FCNCH(CH3)CO2CH2CH3Ia.420ClCNCH(CH3)CO2CH2CH3Ia.421HH环丙基Ia.422FH环丙基Ia.423ClH环丙基Ia.424HCl环丙基Ia.425FCl环丙基Ia.426ClCl环丙基Ia.427HBr环丙基Ia.428FBr环丙基Ia.429ClBr环丙基Ia.430HCH3环丙基Ia.431FCH3环丙基Ia.432ClCH3环丙基Ia.433HCN环丙基Ia.434FCN环丙基Ia.435ClCN环丙基Ia.436HHCH2-环丙基Ia.437FHCH2-环丙基Ia.438ClHCH2-环丙基Ia.439HClCH2-环丙基Ia.440FClCH2-环丙基Ia.44lClClCH2-环丙基Ia.442HBrCH2-环丙基Ia.443FBrCH2-环丙基Ia.444ClBrCH2-环丙基Ia.445HCH3CH2-环丙基Ia.446FCH3CH2-环丙基Ia.447ClCH3CH2-环丙基Ia.448HCNCH2-环丙基Ia.449FCNCH2-环丙基Ia.450ClCNCH2-环丙基Ia.451HH苯基Ia.452FH苯基Ia.453ClH苯基Ia.454HCl苯基Ia.455FCl苯基Ia.456ClCl苯基Ia.457HBr苯基Ia.458FBr苯基Ia.459ClBr苯基Ia.460HCH3苯基Ia.461FCH3苯基Ia.462ClCH3苯基Ia.463HCN苯基Ia.464FCN苯基Ia.465ClCN苯基Ia.466HH2-F-苯基Ia.467FH2-F-苯基Ia.468ClH2-F-苯基Ia.469HCl2-F-苯基Ia.470FCl2-F-苯基Ia.47lClCl2-F-苯基Ia.472HBr2-F-苯基Ia.473FBr2-F-苯基Ia.474ClBr2-F-苯基Ia.475HCH32-F-苯基Ia.476FCH32-F-苯基Ia.477ClCH32-F-苯基Ia.478HCN2-F-苯基Ia.479FCN2-F-苯基Ia.480ClCN2-F-苯基Ia.481HH3-F-苯基Ia.482FH3-F-苯基Ia.483CLH3-F-苯基Ia.484HCl3-F-苯基Ia.485FCl3-F-苯基Ia.486ClCl3-F-苯基Ia.487HBr3-F-苯基Ia.488FBr3-F-苯基Ia.489ClBr3-F-苯基Ia.490HCH33-F-苯基Ia.491FCH33-F-苯基Ia.492ClCH33-F-苯基Ia.493HCN3-F-苯基Ia.494FCN3-F-苯基Ia.495ClCN3-F-苯基Ia.496HH4-F-苯基Ia.497FH4-F-苯基Ia.498ClH4-F-苯基Ia.499HCl4-F-苯基Ia.500FCl4-F-苯基Ia.501ClCl4-F-苯基Ia.502HBr4-F-苯基Ia.503FBr4-F-苯基Ia.504ClBr4-F-苯基Ia.505HCH34-F-苯基Ia.506FCH34-F-苯基Ia.507ClCH34-F-苯基Ia.508HCN4-F-苯基Ia.509FCN4-F-苯基Ia.510ClCN4-F-苯基Ia.511HH2-Cl-苯基Ia.512FH2-Cl-苯基Ia.513ClH2-Cl-苯基Ia.514HCl2-Cl-苯基Ia.515FCl2-Cl-苯基Ia.516ClCl2-Cl-苯基Ia.517HBr2-Cl-苯基Ia.518FBr2-Cl-苯基Ia.519ClBr2-Cl-苯基Ia.520HCH32-Cl-苯基Ia.521FCH32-Cl-苯基Ia.522ClCH32-Cl-苯基Ia.523HCN2-Cl-苯基Ia.524FCN2-Cl-苯基Ia.525ClCN2-Cl-苯基Ia.526HH3-Cl-苯基Ia.527FH3-Cl-苯基Ia.528ClH3-Cl-苯基Ia.529HCl3-Cl-苯基Ia.530FCl3-Cl-苯基Ia.531ClCl3-Cl-苯基Ia.532HBr3-Cl-苯基Ia.533FBr3-Cl-苯基Ia.534ClBr3-Cl-苯基Ia.535HCH33-Cl-苯基Ia.536FCH33-Cl-苯基Ia.537ClCH33-Cl-苯基Ia.538HCN3-Cl-苯基Ia.539FCN3-Cl-苯基Ia.540ClCN3-Cl-苯基Ia.541HH4-Cl-苯基Ia.542FH4-Cl-苯基Ia.543CLH4-Cl-苯基Ia.544HCl4-Cl-苯基Ia.545FCl4-Cl-苯基Ia.546ClCl4-Cl-苯基Ia.547HBr4-Cl-苯基Ia.548FBr4-Cl-苯基Ia.549ClBr4-Cl-苯基Ia.550HCH34-Cl-苯基Ia.551FCH34-Cl-苯基Ia.552ClCH34-Cl-苯基Ia.553HCN4-Cl-苯基Ia.554FCN4-Cl-苯基Ia.555ClCN4-Cl-苯基Ia.556HH2-CH3-苯基Ia.557FH2-CH3-苯基Ia.558ClH2-CH3-苯基Ia.559HCl2-CH3-苯基Ia.560FCl2-CH3-苯基Ia.561ClCl2-CH3-苯基Ia.562HBr2-CH3-苯基Ia.563FBr2-CH3-苯基Ia.564ClBr2-CH3-苯基Ia.565HCH32-CH3-苯基Ia.566FCHx2-CH3-苯基Ia.567ClCH32-CH3-苯基Ia.568HCN2-CH3-苯基Ia.569FCN2-CH3-苯基Ia.570ClCN2-CH3-苯基Ia.571HH3-CH3-苯基Ia.572FH3-CH3-苯基Ia.573ClH3-CH3-苯基Ia.574HCl3-CH3-苯基Ia.575FCl3-CH3-苯基Ia.576ClCl3-CH3-苯基Ia.577HBr3-CH3-苯基Ia.578FBr3-CH3-苯基Ia.579CLBr3-CH3-苯基Ia.580HCH33-CH3-苯基Ia.581FCH33-CH3-苯基Ia.582ClCH33-CH3-苯基Ia.583HCN3-CH3-苯基Ia.584FCN3-CH3-苯基Ia.585ClCN3-CH3-苯基Ia.586HH4-CH3-苯基Ia.587FH4-CH3-苯基Ia.588ClH4-CH3-苯基Ia.589HCl4-CH3-苯基Ia.590FCl4-CH3-苯基Ia.591ClCl4-CH3-苯基Ia.592HBr4-CH3-苯基Ia.593FBr4-CH3-苯基Ia.594ClBr4-CH3-苯基Ia.595HCH34-CH3-苯基Ia.596FCH34-CH3-苯基Ia.597ClCH34-CH3-苯基Ia.598HCN4-CH3-苯基Ia.599FCN4-CH3-苯基Ia.600ClCN4-CH3-苯基Ia.601HH2-CF3-苯基Ia.602FH2-CF3-苯基Ia.603ClH2-CF3-苯基Ia.604HCl2-CF3-苯基Ia.605FCl2-CF3-苯基Ia.606ClCl2-CF3-苯基Ia.607HBr2-CF3-苯基Ia.608FBr2-CF3-苯基Ia.609ClBr2-CF3-苯基Ia.6 10HCH32-CF3-苯基Ia.611FCH32-CF3-苯基Ia.612CLCH32-CF3-苯基Ia.613HCN2-CF3-苯基Ia.614FCN2-CF3-苯基Ia.615ClCN2-CF3-苯基Ia.616HH3-CF3-苯基Ia.617FH3-CF3-苯基Ia.618ClH3-CF3-苯基Ia.619HCl3-CF3-苯基Ia.620FCl3-CF3-苯基Ia.621ClCl3-CF3-苯基Ia.622HBr3-CF3-苯基Ia.623FBr3-CF3-苯基Ia.624ClBr3-CF3-苯基Ia.625HCH33-CF3-苯基Ia.626FCH33-CF3-苯基Ia.627ClCH33-CF3-苯基Ia.62 8HCN3-CF3-苯基Ia.629FCN3-CF3-苯基Ia.630ClCN3-CF3-苯基Ia.631HH4-CF3-苯基Ia.632FH4-CF3-苯基Ia.633ClH4-CF3-苯基Ia.634HCl4-CF3-苯基Ia.635FCl4-CF3-苯基Ia.636ClCl4-CF3-苯基Ia.637HBr4-CF3-苯基Ia.638FBr4-CF3-苯基Ia.639ClBr4-CF3-苯基Ia.640HCH34-CF3-苯基Ia.641FCH34-CF3-苯基Ia.642ClCH34-CF3-苯基Ia.643HCN4-CF3-苯基Ia.644FCN4-CF3-苯基Ia.645ClCN4-CF3-苯基Ia.646HH2-CH3O-苯基Ia.647FH2-CH3O-苯基Ia.648ClH2-CH3O-苯基Ia.649HCl2-CH3O-苯基Ia.650FCl2-CH3O-苯基Ia.651ClCl2-CH3O-苯基Ia.652HBr2-CH3O-苯基Ia.653FBr2-CH3O-苯基Ia.654ClBr2-CH3O-苯基Ia.655HCH32-CH3O-苯基Ia.656FCH32-CH3O-苯基Ia.657ClCH32-CH3O-苯基Ia.658HCN2-CH3O-苯基Ia.659FCN2-CH3O-苯基Ia.660ClCN2-CH3O-苯基Ia.661HH3-CH3O-苯基Ia.662FH3-CH3O-苯基Ia.663ClH3-CH3O-苯基Ia.664HCl3-CH3O-苯基Ia.665FCl3-CH3O-苯基Ia.666ClCl3-CH3O-苯基Ia.667HBr3-CH3O-苯基Ia.668FBr3-CH3O-苯基Ia.669ClBr3-CH3O-苯基Ia.670HCH33-CH3O-苯基Ia.671FCH33-CH3O-苯基Ia.672ClCH33-CH3O-苯基Ia.673HCN3-CH3O-苯基Ia.674FCN3-CH3O-苯基Ia.675ClCN3-CH3O-苯基Ia.676HH4-CH3O-苯基Ia.677FH4-CH3O-苯基Ia.678ClH4-CH3O-苯基Ia.679HCl4-CH3O-苯基Ia.680FCl4-CH3O-苯基Ia.681ClCl4-CH3O-苯基Ia.682HBr4-CH3O-苯基Ia.683FBr4-CH3O-苯基Ia.684ClBr4-CH3O-苯基Ia.685HCH34-CH3O-苯基Ia.686FCH34-CH3O-苯基Ia.687ClCH34-CH3O-苯基Ia.688HCN4-CH3O-苯基Ia.689FCN4-CH3O-苯基Ia.690ClCN4-CH3O-苯基Ia.691HH2-CO2CH3-苯基Ia.692FH2-CO2CH3-苯基Ia.693ClH2-CO2CH3-苯基Ia.694HCl2-CO2CH3-苯基Ia.695FCl2-CO2CH3-苯基Ia.696ClCl2-CO2CH3-苯基Ia.697HBr2-CO2CH3-苯基Ia.698FBr2-CO2CH3-苯基Ia.699ClBr2-CO2CH3-苯基Ia.700HCH32-CO2CH3-苯基Ia.701FCH32-CO2CH3-苯基Ia.702ClCH32-CO2CH3-苯基Ia.703HCN2-CO2CH3-苯基Ia.704FCN2-CO2CH3-苯基Ia.705ClCN2-CO2CH3-苯基Ia.706HH3-CO2CH3-苯基Ia.707FH3-CO2CH3-苯基Ia.708ClH3-CO2CH3-苯基Ia.709HCl3-CO2CH3-苯基Ia.710FCl3-CO2CH3-苯基Ia.711ClCl3-CO2CH3-苯基Ia.712HBr3-CO2CH3-苯基Ia.713FBr3-CO2CH3-苯基Ia.714ClBr3-CO2CH3-苯基Ia.715HCH33-CO2CH3-苯基Ia.716FCH33-CO2CH3-苯基Ia.717ClCH33-CO2CH3-苯基Ia.718HCN3-CO2CH3-苯基Ia.719FCN3-CO2CH3-苯基Ia.720ClCN3-CO2CH3-苯基Ia.721HH4-CO2CH3-苯基Ia.722FH4-CO2CH3-苯基Ia.723ClH4-CO2CH3-苯基Ia.724HCl4-CO2CH3-苯基Ia.725FCl4-CO2CH3-苯基Ia.726ClCl4-CO2CH3-苯基Ia.727HBr4-CO2CH3-苯基Ia.728FBr4-CO2CH3-苯基Ia.729ClBr4-CO2CH3-苯基Ia.730HCH34-CO2CH3-苯基Ia.731FCH34-CO2CH3-苯基Ia.732ClCH34-CO2CH3-苯基Ia.733HCN4-CO2CH3-苯基Ia.734FCN4-CO2CH3-苯基Ia.735ClCN4-CO2CH3-苯基Ia.736HHCH2-苯基Ia.737FHCH2-苯基Ia.738ClHCH2-苯基Ia.739HClCH2-苯基Ia.740FClCH2-苯基Ia.741ClClCH2-苯基Ia.742HBrCH2-苯基Ia.743FBrCH2-苯基Ia.744ClBrCH2-苯基Ia.745HCH3CH2-苯基Ia.746FCH3CH2-苯基Ia.747ClCH3CH2-苯基Ia.748HCNCH2-苯基Ia.749FCNCH2-苯基Ia.750ClCNCH2-苯基此外,下列取代的式I的肉桂酸衍生物为尤其优选的:-化合物Ib.001-Ib.750,与相应的化合物Ia.001-Ia.750的不同在于其中R6为甲基:-化合物Ic.001-Ic.750,与相应的化合物Ia.001-Ia.750的不同在于其中R6为乙基:-化合物Id.001-Id.750,与相应的化合物Ia.001-Ia.750的不同在于其中R6为异丙基:-化合物Ie.001-Ie.750,与相应的化合物Ia.001-Ia.750的不同在于其中R6为环丙基:-化合物If.001-If.750,与相应的化合物Ia.001-Ia.750的不同在于其中R5和R6分别为甲基:-化合物Ig.001-Ig.750,与相应的化合物Ia.001-Ia.750的不同在于其中R5为乙氧基:-化合物Ih.001-Ih.750,与相应的化合物Ia.001-Ia.750的不同在于其中X为NH:-与化合物Ii.001-Ii.750,与相应的化合物Ia.001-Ia.750的不同在于其中X为NH和R6为甲基:-化合物Ik.001-Ik.750,与相应的化合物Ia.001-Ia.750的不同在于其中X为NH和R6为异丙基:-化合物Il.001-Il.750,与相应的化合物Ia.001-Ia.750的不同在于其中X为NH和R6为2-甲基丙基:-化合物Im.001-Im.750,与相应的化合物Ia.001-Ia.750的不同在于其中X为NH和R6为2-甲硫基乙基:-化合物In.001-In.750,与相应的化合物Ia.001-Ia.750的不同在于其中X为NH和R6为苄基:-化合物Io.001-Io.750,与相应的化合物Ia.001-Ia.750的不同在于其中X为N(CH3):-化合物Ip.001-Ip.750,与相应的化合物Ia.001-Ia.750的不同在于其中X为N(R8)和R8与R6一起形成亚丙基链:
式I的取代的苯二甲酰亚氨基肉桂酸衍生物可通过各种方法获得,例如通过下列方法之一:方法A:
用本身已知的方法(参见N.I.Granushchak等,有机化学杂志(Zh.Organ.Ximii.)(1980)16HO12,2578-2581)通过Meerwein方法或其改进使苯胺III发生重氮化作用并让得到的重氮盐与丙炔酸衍生物发生反应:
在这个方法中,苯胺III首先转化为适宜的重氮盐,在铜盐存在下,该重氮盐接着与IV反应。
通过在酸的水溶液中,例如在盐酸,氢溴酸或硫酸中将苯胺III与亚硝酸盐,例如亚硝酸钠或亚硝酸钾反应可容易地制备苯基重氮盐,并且在卤化铜,例如氯化铜(I)、溴化铜(I)、氯化铜(II)或溴化铜(II)存在下,在惰性溶剂中,将产物与丙炔酸衍生物IV反应。
适宜的惰性溶剂的实例为水,乙腈,酮类,例如丙酮、二乙基酮和甲基乙基酮,醚类,例如二噁烷和四氢呋喃,以及醇类,例如甲醇和乙醇。
制备苯基重氮盐的另一个可能的方法是在无水体系中,例如在含有氯化氢的冰醋酸中,在二噁烷、无水乙醇、四氢呋喃或乙腈或在丙酮中,将苯胺III与亚硝酸酯,例如亚硝酸叔丁基酯或亚硝酸异戊基酯反应。在这种情况下,在丙炔酸衍生物IV和卤化铜存在下,可发生重氮化作用。
反应温度通常为-30℃-80℃。
重氮化反应的成分通常以粗略的化学计量比来使用,但是一种成分过量可能是有利的,例如能确保其它成分尽可能完全地转化。
可以基于苯基重氮盐以等摩尔的量,过量或低于化学计量的量使用丙炔酸衍生物IV。通常以苯基重氮盐为基础的大大过量的丙炔酸衍生物IV已被证实为特别有利。
卤化铜通常以化学计量比使用,但过量或低于化学计量的量也是可能的。
方法B:
用本身已知的方法(参见例如R.S.Mali和V.J.Yadav,合成(1984)10,862)将苯甲醛V与内鎓盐VI反应:
Ar为方香基团,如果需要,它可被取代,其优选为苯基。
适宜溶剂的实例为芳香烃,例如苯和甲苯,醚类,例如二乙醚、四氢呋喃和二噁烷,偶极性非质子传递溶剂,例如二甲亚砜和二甲基甲酰胺和质子性溶剂,例如甲醇和乙醇。上述溶剂的混合物也是适宜的。
反应通常在0℃至具体反应混合物的沸点之间进行。
通常,苯甲醛和内鎓盐以粗略的化学计量的量使用,但是还可过量地使用一种成分。
方法C:
用本身已知的方法(参见J.March,高等有机化学(AdvancedOrganic Chemistry)P835以及下列等)使苯甲醛V与CH-酸性化合物
取决于特定的取代基以及反应条件,在催化量或基于VII的大约等当量的碱或酸存在下进行反应可能是有利的。
适宜的碱的实例为碱金属醇化物,例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾、芳香和脂族氮碱,例如吡啶、哌啶、三乙胺、乙酸铵和β-氨基丙酸,以及金属氢化物,例如氢化钠和氢化钾。
可使用的酸尤其为乙酸和丙酸。
反应在不存在溶剂或在过量碱或酸或在惰性溶剂或稀释剂中进行。取决于反应条件,例如,醇类如甲醇和乙醇,和醚类例如二乙醚和甲基叔丁基醚都为适宜的溶剂。
反应可通常在0℃至反应混合物的沸点之间进行。
通常,起始化合物V和VII以粗略的等摩尔量使用,但是还可过量使用一种成分。
方法D:
用本身已知的方法(参见例如J.March,高等有机化学(AdvancedOrganic Chemistry)P348以及下列等)使活化的羧酸VIII与亲核试剂IX反应或使活化的羧酸X与醇HOR7反应:L1为常规的离去基团,例如氯,溴或1-咪唑基。如果L1为氯或溴,存在碱,例如三乙胺或吡啶可能是有利的。
适宜溶剂的实例为卤代烃,例如二氯甲烷和1,2-二氯乙烷,芳香烃和卤代烃,例如苯,甲苯和氯苯,醚类,例如二乙基醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚和二噁烷,偶极性非质子传递溶剂,例如二甲亚砜和二甲基甲酰胺,以及这些溶剂的混合物。
反应通常在-20℃至反应混合物的沸点之间进行。
通常,起始化合物以粗略的化学计量的量使用,除非过量使用一种成分是优选的。
其中L1为氯或溴的活化的羧酸VIII和X可依次通过本身已知的方法将其中R7为氢的相应的羧酸XI或I与卤化剂反应,例如与亚硫酰氯、亚硫酰溴、磺酰氯、磺酰溴、有机磺酰氯,例如甲苯磺酰氯、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷、五溴化磷或磷酰溴反应,或与二元卤化体系反应,例如与四氯甲烷/三苯膦或四溴甲烷/三苯膦反应而得到:
卤化作用可在没有溶剂或在惰性溶剂中进行。通常,取决于卤化试剂,适宜的溶剂为,例如卤代烃、如二氯甲烷、氯仿和1,2-二氯乙烷、芳香烃和卤代烃,例如苯、甲苯和氯苯、偶极性非质子传递溶剂,如乙腈以及二硫化碳和醚类,例如二乙醚、甲基叔丁基醚和四氢呋喃。这些溶剂的混合物也是适宜的。
卤化作用可在-30℃至反应混合物的沸点之间进行。
取决于卤化试剂,待卤化的酸有利地以化学计量的量或过量使用。
在该方法的变型中,活化的羧酸VIII或X原地制备,尤其是当L1为1-咪唑基或当使用Mitsunobu条件时(O.Mitsunobu,合成1981,1)。
方法E:
以本身已知的方法,将酸衍生物XII与烷基化试剂XIII反应,或将R7为氢的化合物I与烷基化试剂L2R7反应:
L2为常规的离去基团,例如卤素,优选氯,溴或碘,烷基-或卤代烷基磺酰氧基、优选甲基磺酰氧基或三氟甲基磺酰氧基,芳基磺酰氧基,优选甲苯磺酰氧基,或烷氧基磺酰氧基,优选甲氧基磺酰氧基或乙氧基磺酰氧基。
反应有利地在惰性溶剂中进行,例如在醚类如二乙醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、二甘醇二甲醚、四氢呋喃或二噁烷,酮类,例如丙酮、二乙基酮、乙基甲基酮或环己烷,偶极性非质子传递溶剂,例如乙腈、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜,质子性溶剂,例如甲醇或乙醇,芳香烃或卤代芳香烃,例如苯,氯苯或1,2-二氯苯,杂芳香溶剂,例如吡啶或喹啉,或此类溶剂的混合物中。
四氢呋喃、丙酮、二乙基酮和二甲基甲酰胺为特别适宜的。
烷基化作用通常在存在碱时进行,例如碱金属和碱土金属阳离子的氢氧化物、氢化物、醇盐、碳酸盐或碳酸氢盐或叔脂族胺,例如三乙胺、N-甲基吗啉和N-乙基-N,N-二异丙胺,和双环和三环胺,例如二氮杂双环十一碳烷(DBU)和双氮杂双环辛烷(DABCO),和芳香氮碱,例如吡啶、4-二甲基氨基吡啶和喹啉为适宜的。不同碱的混合物也是可能的。优选的碱为氢化钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
通常,起始物质以粗略的化学计量使用,为了进行该方法或确保XII或其中R7为氢的I的尽可能完全转化,过量的一种或其它成分也可能是有利的。
酸衍生物XII或其中R7为氢的I与碱的摩尔比通常为1∶1-1∶3。
起始物质在溶剂中的浓度通常为约0.1-5.0摩尔/升。
反应可在0℃至具体反应混合物的沸点之间进行。
方法F:
以本身已知的方法将四氢邻苯二甲酸酐XIV与氨基肉桂酸衍生物IIa反应:
适宜的溶剂/稀释剂的实例为链烷羧酸,例如乙酸、丙酸和异丁酸,链烷羧酸酯,例如乙酸乙酯、非质子传递溶剂,例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜和N-甲基吡咯烷酮,和芳族化合物,例如甲苯和二甲苯。当使用非质子传递溶剂时,优选连续不断地除去反应生成的水或进行酸催化作用(例如用对甲苯磺酸、三氟甲磺酸等)。
反应温度通常为0℃至反应混合物的沸点。
通常,起始物质以粗略的化学计量使用,以比化学计量少或多约10摩尔%的量使用一种或另一种成分也可能是有利的。
氨基肉桂酸衍生物IIa为新的,依次可通过例如方法A-E中的一个方法或用本身已知的方法(参见例如Houben-Weyl,有机化学方法(Methoden der organischen Chemie),vol.XI/1,第4版1957,第431页以及下列等)通过将相应的硝基肉桂酸衍生物IIb还原而获得:
特别适宜的还原剂为-金属元素,例如铁、锡和锌,-在适宜的催化剂,例如碳载钯或铂或阮内镍存在下的氢,或-在存在或不存在催化剂时的复合氢化物,例如LiAlH4和NaBH4。
取决于还原剂,适宜的溶剂通常为羧酸,例如乙酸和丙酸,醇类,例如甲醇和乙醇,醚类,例如二乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃和二噁烷,芳族化合物,例如苯、甲苯以及上述溶剂的混合物。
反应可在-100℃至具体的反应混合物的沸点之间进行。
通常,起始物质以粗略的化学计量使用;然而,在各自情况下,一种或另一种成分过量约10摩尔%也可能是有利的。
硝基肉桂酸衍生物IIb同样是新的,例如可用方法A-E中描述的方法制备。
除非另有说明,上述所有方法有利地在大气压或在具体反应混合物的自生压力下进行。
各方法中提到的起始化合物为已知或可通过本身已知的方法获得,例如也可通过一种上述方法而获得。
式I的取代的苯二甲酰亚氨基肉桂酸衍生物可含有一个或多个手性中心,从而通常以对映体或非对映体混合物的形式获得。如果需要,可通过常规方法,例如通过在光学活性吸附物上的结晶或色谱将混合物拆分成基本上为纯的异构体。纯的光学活性异构体还可通过例如从相应的光学活性起始物质来制备。
异构体混合物形式和纯的异构体形式的化合物I和它们的农用盐适合作为除草剂。含有I的制剂能很好地防治作物如小麦,水稻,玉米,大豆和棉花中的杂草和禾本科杂草,而不明显损伤作物。尤其在低的施用比例时产生这种效果。
取决于特定的施用很方法,化合物I或含有它们的除草剂也可用于另外一些作物中来消除不需要的植物。例如下列作物是适宜的:
洋葱,凤梨,花生,芦笋,甜菜(Beta vulgaris spp.altissima),甜菜(Beta vulgaris spp.rapa),欧洲油菜(Brassica napus var.napus),欧洲油菜(Brassica napus var.napobrassica),芜菁,茶,红花,美洲山核桃,柠檬,甜橙,小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡),黄瓜,绊根草,胡萝卜,油棕,欧洲草莓,大豆,陆地棉(树棉,草棉,棉),向日葵,橡胶树,大麦,蛇麻,甘薯,胡桃,兵豆,亚麻,番茄(Lycopersicon lycopersicum),苹果属,木薯,紫花苜蓿,芭蕉属,烟草(黄花烟草),齐墩果,旱稻,金甲豆,菜豆,欧洲云杉,松属,豌豆,甜樱桃树、桃,西洋梨,茶鹿,蓖麻,甘蔗,黑麦,马铃薯,芦粟(高粱),可可,红车轴草,小麦,硬粒小麦,蚕豆,葡萄和玉米。
而且,化合物I还可用于由包括遗传工程方法的育种产生的耐除草剂作用的作物中。
取代的苯二甲酰亚氨基肉桂酸衍生物I还适宜于植物的干燥作用和/或脱叶作用。
作为干燥剂,它们尤其适宜于干燥作物,例如马铃薯,油菜,向日葵和大豆的地面上部分。这样使得这些重要作物的完全机械化收割成为可能。
便于收割还具有经济意义,它通过在柑桔,橄榄或其它各类仁果、核果和不开裂果情况下,集中降低或减小与树的附着力而成为可能。同样的机理,即促进果实或叶与植物的枝部分之间的离去组织的形成,对于作物,尤其是棉花的可容易控制的脱叶作用也是必需的。
而且,各棉花植株成熟的时间间隔的缩短导致了收割后的更高纤维质量。
化合物I和含有它们的除草剂可以例如可直接喷洒的水溶液,粉剂,悬浮剂,包括浓缩的含水,油状或其它悬浮剂或分散液,乳剂,油状分散液,糊剂,撒粉剂,撒施剂或颗粒剂的形式通过喷洒,雾化,撒粉,撒施或倾注来施用。施用形式取决于预定用途;总之它们应确保新的活性成分很细地分散。
制备可直接喷洒的溶液,乳剂,糊剂或油状分散液的适宜的惰性助剂基本上为具有中到高沸点的矿物油馏分,例如煤油和柴油,煤焦油和植物油,动物油,以及脂族,环状和芳香烃,例如链烷烃、四氢化萘、烷基化萘和其衍生物,烷基化苯和其衍生物,醇,例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇,酮,例如环己酮,强极性溶剂,例如胺,如N-甲基吡咯烷酮,和水。
含水的施用形式可通过向乳剂浓缩液,悬浮剂,糊剂,可湿性粉剂或水可分散的颗粒剂加水而制备。为了制备乳剂,糊剂或油状分散液,物质本身或溶于油或溶剂的物质可通过湿润剂,粘合剂,分散剂或乳化剂均化在水中。然而,还可制备由活性成分,湿润剂,粘合剂,分散剂或乳化剂和可能的溶剂或油组成的适宜于用水稀释的浓缩液。
适宜的表面活性剂为芳族磺酸,例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸的碱金属,碱土金属和铵盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基硫酸盐、十二烷基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐,以及硫酸化的十六、十七和十八烷醇的盐和脂肪醇乙二醇醚盐,磺化萘和它的衍生物与甲醛的缩合物、萘或萘磺酸与苯基和甲醛的缩合物、聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基化的异辛基、辛基或壬基酚、烷基苯基聚乙二醇醚、三丁基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、异十三烷基醇、脂肪醇/环氧乙烷缩合物、乙氧基化的蓖麻油、聚氧乙烯烷基醚、聚氧丙烯烷基醚、十二烷基醇聚乙二醇醚乙酸酯、山梨醇酯、木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
通过将活性成分与固体载体一起混合或研磨可制备粉剂,撒施剂和撒粉剂。
通过将活性成分粘合至固体载体上可制备颗粒剂,例如涂覆,浸渍和均匀颗粒剂。固体载体为矿物土,例如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁、磨碎的塑料、肥料,例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵或脲,和植物产品,例如谷粉、树皮粉、木粉填料和硬果壳粉、木粉或其它固体载体。
即可使用的制剂中活性成分I的浓度可在宽的范围内变化,例如按重量计从0.01-95%,优选0.5-90%。活性成分可以90-100%,优选95-100%的纯度使用(根据NMR谱)。
下面制剂实施例说明这些制剂的制备:
I.将20份(按重量计)化合物I.01溶解在由80份(按重量计)烷基化苯,10份(按重量计)8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔N-单乙醇油酰胺形成的加合物,5份(按重量计)十二烷基苯磺酸钙和5份(按重量计)40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油形成的加合物组成的混合物中。通过将该溶液倒入100000份(按重量计)水中并使它很好地分散于其中,从而获得含有0.02%(按重量计)的活性成分的含水分散液。
II.将20份(按重量计)化合物I.02溶解在由40份(按重量计)环己酮,30份(按重量计)异丁醇,20份(按重量计)7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基苯酚形成的加合物,10份(按重量计)40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油形成的加合物组成的混合物中。通过将该溶液倒入100000份(按重量计)水中并使它很好地分散于其中,从而获得含有0.02%(按重量计)的活性成分的含水分散液。
III.将20份(按重量计)活性成分I.13溶解在由25份(按重量计)环己酮,65份(按重量计)沸点在210-280℃范围的矿物油馏份,10份(按重量计)40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油形成的加合物组成的混合物中。通过将该溶液倒入100000份(按重量计)水中并使它很好地分散于其中,从而获得含有0.02%(按重量计)的活性成分的含水分散液。
IV.将20份(按重量计)活性成分I.14与3份(按重量计)二异丁基萘-α-磺酸钠,17份(按重量计)来自亚硫酸盐废液的木素磺酸钠和60份(按重量计)硅胶粉末充分混合,在锤磨机中研磨混合物。通过将该混合物很好地分散在20000份(按重量计)水中得到含有0.1%(按重量计)活性成分的喷洒液体。
V.将3份(按重量计)活性成分I.24与97份(按重量计)细碎的高岭土混合。用这种方法获得含有3%(按重量计)活性成分的撒粉剂。
VI.将20份(按重量计)活性成分I.15与2份(按重量计)十二烷基苯磺酸钙,8份(按重量计)脂肪醇聚乙二醇醚,2份(按重量计)苯酚/脲/甲醛缩合物的钠盐以及68份(按重量计)石蜡矿物油充分混合,获得稳定的油状分散液。
活性成分I或除草剂可以出苗前或出苗后的方式施用。如果某些作物不能很好地耐受活性成分,可以使用借助于喷雾剂来喷洒除草剂的施用方法,这样敏感作物的叶子可尽可能地不受影响,同时活性成分达到在下面生长的不需要的植物的叶子或无覆盖的土壤表面(瞄准后,搁置)。
活性成分I的施用比例为0.001-3.0,优选0.01-2Kg活性成分(a.i.)/ha,它取决于防治的目标,季节,靶植物和生长阶段。
为了扩大作用范围和达到协同效应,取代的苯二甲酰亚氨基肉桂酸衍生物I可与多种其它种类的除草或生长调节活性成分混合,并与它们一起施用。该混合物的适宜成分的实例为二嗪类、4H-3,1-苯并噁嗪衍生物、苯并噻二嗪酮类、2,6-二硝基苯胺类、N-苯基氨基甲酸酯类、硫代氨基甲酸酯类、卤代羧酸类、三嗪类、酰胺类、脲类、二苯基醚类、三嗪酮类、尿嘧啶类、苯并呋喃衍生物、例如在位置2带有羧基或碳亚氨基的环己烷-1,3-二酮衍生物,喹啉羧酸衍生物、咪唑啉酮类、磺酰胺类、磺酰脲类、芳氧基或杂芳氧基苯氧基丙酸和它们的盐,酯和酰胺及其它。
也可单独或与其它除草剂结合以及作为与另外的作物保护剂的混合物来使用化合物L,例如与农药或防治植物病原真菌或细菌的制剂的混合物。要考虑与用于消除养分和痕量元素缺乏的天然盐溶液的混溶性。还可加入非植物毒性的油和油状浓缩剂。
制备实施例实施例1
N-{4-氯-5-〔2-(N-乙氧基羰基甲基-N-甲基氨基羰基)-2-氯乙烯-1-基〕-2-氟苯基}-3,4,5,6-四氢苯邻二甲酰亚胺(化合物L17)
将6mmol羰基二咪唑滴加到5mmolN-〔4-氯-5-(2-羟基羰基-2-氯乙烯-1-基)-2-氟苯基〕-3,4,5,6-四氢苯邻二甲酰亚胺在50ml无水四氢呋喃中的溶液中,接着在约20℃下搅拌1小时。接着将5mmol乙基肌氨酸盐酸盐加入到反应混合物中。随后滴加5mmol三乙胺的5ml四氢呋喃溶液。在约20℃下搅拌48小时。此后减压将溶剂从水喷射泵中除去。残余物溶解在水中,产物用乙酸乙酯萃取。用硫酸钠干燥合并的有机相,接着蒸发。粗产物通过硅胶色谱纯化(洗脱液:1∶2石油醚/甲基叔丁基醚)。产量:0.97g(40%)。实施例2
N-{4-氯-3-〔2-(1-烯丙氧基羰基乙-1-基氧羰基)乙烯-1-基〕苯基}-3,4,5,6-四氢苯邻二甲酰亚胺(化合物I.11)
50℃下,将6.5mmol2-溴丙酸2-烯丙酯的5ml无水二甲基甲酰胺溶液滴加到5.4mmolN-〔4-氯-3-(2-羟基羰基乙烯-1-基)苯基〕-3,4,5,6-四氢苯邻二甲酰亚胺,5.4mmol碳酸钾和50ml无水二甲基甲酰胺的混合物中。50℃下,搅拌10小时,之后冷却反应混合物。此后减压将溶剂从水喷射泵中除去。残余物溶解在水中,产物用甲基叔丁基醚萃取。用硫酸钠干燥合并的有机相,接着蒸发。产量:2.3g(96%)。实施例3
N-{4-氯-5-〔2-氯-2-(1-甲氧基羰基-1-环丙基甲氧基羰基)乙烯-1-基〕-2-氟苯基}-3,4,5,6-四氢苯邻二甲酰亚胺(化合物I.16)
将7.9mmol三苯基膦加入到7.2mmol N-{4-氯-5-(2-羟基羰基-2-氯乙烯-1-基)-2-氟苯基}-3,4,5,6-四氢苯邻二甲酰亚胺和7.2mmol1-环丙基-1-羟基乙酸甲酯的30ml无水四氢呋喃溶液中。接着滴加7.9mmol偶氮二羧酸二乙酯的10ml四氢呋喃和10ml甲苯的混合物溶液。在约20℃下搅拌2小时,接着再向反应混合物中加入3.95mmol三苯基膦和3.95mmol偶氮二羧酸乙酯,在约20℃下继续搅拌12小时。此后加入1ml水,再搅拌10分钟后,将三撮硫酸钠加入到反应混合物中。最后滤去不溶物质,减压将滤液从水喷射泵中蒸发掉。粗产物通过硅胶色谱纯化(洗脱液:1∶2石油醚/二乙基醚)。产量:0.98g(28%)。
表8显示尤其特别优选的式I的取代的苯二甲酰亚氨基肉桂酸衍生物,该化合物已被制备或可根据实施例制备:
表8序号 R2 R4 X R6 R7 Mp.[℃] 1H-NMR[δ,ppm]I.01 H CH3 O CH3 CH2CH3 油I.02 H CH3 O C2H5 CH2CH3 油I.03 H Cl O CH3 CH3 149-151I.04 H Cl O H CH3 113-114I.05 H Cl O H CH2CH3 95I.06 H Cl O H C(CH3)3 120-121 序号 R2 R4 X R6 R7 Mp.[℃] 1H-NMR[δ,ppm] I.07 H Cl O C2H5 C2H51.00(t,3H);1.23(t,3H);1.74(m,4H);1.93(m,2H);2.33(m,4H);4.19(q,2H);5.12(t,1H);7.50(dd,1H);7.74(d,1H);7.95(d,1H);8.18(s,1H) I.08 H H O C2H5 C2H5 86 I.09 H Br O CH3 CH31.52(d,3H);1.72(brs,4H);2.33(brs,4H);3.72(s,3H);5.26(q,1H);7.49(dd,1H);7.71(d,1H);7.86(d,1H);8.37(s,1H) I.10 H Br O C2H5 C2H51.02(t,3H);1.24(t,3H);1.71(brs,4H);1.92(m,2H);2.33(brs,4H);4.19(m,2H);5.12(t,1H);7.50(dd,1H);7.72(d,1H);7.87(d,1H);8.38(s,1H) 序号 R2 R4 X R6 R7 Mp.[℃] 1H-NMR[δ,ppm] I.11 H H O CH3 CH2CH=CH21.54(d,3H);1.74(brs,4H);2.34(brs,4H);4.65(d,2H);5.22(m,2H);5.32(d,1H);5.92(m,1H);7.23(d,1H);7.44(dd,1H);7.66(d,1H);7.94(d,1H);8.00(d,1H) I.12 H H O OC2H5 C2H5 114 I.13 F Cl O CH3 C2H51.36(t,3H);1.62(d,3H);1.82(brs,4H);2.47(brs,4H);4.27(q,2H);5.26(q,1H);7.38(d,1H);7.98(d,1H);8.17(s,1H); I.14 F Cl O H CH3 90-91 I.15 F Cl O CH3 CH(CH3)21.28(d,3H);1.30(d,3H);1.61(d,3H);1.84(brs,4H);2.46(brs,4H);5.08(sept,1H);5.20(q,1H);7.36(d,1H);7.98(d,1H);8.16(s,1H); 序号 R2 R4 X R6 R7 Mp.[℃] 1H-NMR[δ,ppm] I.16 F Cl O 环丙基 CH3 96-98 I.17 F Cl N(CH3) H C2H51.23(t,3H);1.74(brs,4H);2.47(brs,4H);3.17,3,34(s,3H);4.17(q,2H);4.18,4.36(brs,2H);7.00,7.12(s,1H);7.34(m,2H); I.18 F Cl NH H C2H5 132-133 I.19 F Cl NH CH2-苯基 CH2CH31.26(t,3H);1.86(brs,4H);2.44(brs,4H);3.24(d,2H);4.20(q,2H);4.92(q,1H);7.16(d,2H);7.26(m,5H);7.80(d,1H);8.16(s,1H); I.20 F Cl NH CH2CH(CH3)2 CH30.99(d,6H);1.72(m,3H) ;1.84(brs,4H);2.46(brs,4H);3.78(s,3H);4.74(dt,1H);7.18(d,1H);7.36(d,1H);7.79(d,1H);8.16(s,1H); 序号 R2 R4 X R6 R7 Mp.[℃] 1H-NMR[δ,ppm] I.21 F Cl NH CH(CH3)2 CH31.00(dd,6H);1.82(brs,4H);2.45(brs,4H);2.48(m,1H);3.80(s,3H);4.63(dd,1H);7.28(d,1H);7.38(d,1H);7.83(d,1H);8.15(s,1H); I.22 F Cl NH CH3 CH2CH31.30(brs,3H);1.55(brs,3H);1.83(brs,4H);2.46(brs,4H);4.24(brs,2H);4.65(brs,1H);7.38(d,1H);7.55(d,1H);7.82(d,1H);8.16(s,1H); I.23 F Cl NH CH3 CH31.58(d,3H);1.84(brs,4H);2.43(brs,4H);3.82(s,3H);4.86(q,1H);7.36(d,1H);7.80(d,1H);8.18(s,1H);9.36(brs,1H) 序号 R2 R4 X R6 R7 Mp.[℃] 1H-NMR[δ,ppm] I.24 H CH3 O H CH3 80-81 I.25 F Cl N(CH3) H CH31.82(brs,4H);2.44(brs,4H);3.10-3.22(brs,3H);3.75(s,3H);4.22(brs,2H);7.06(d,1H);7.38(d,1H);7.80(brs,1H)使用实施例(除草活性)
通过下面温室试验证明取代的苯二甲酰亚氨基肉桂酸衍生物I的除草活性:
所用培养容器为含有壤质砂土以及约3.0%作培养基的腐殖质的塑料花盆。试验植物的种子按品种单独播种。
在出苗前处理中,在播种后,通过精细分布的喷嘴直接施用悬浮或乳化在水中的活性成分。稍微喷灌容器以促进萌芽和生长,接着将容器用透明塑料盖覆盖,直至植物开始生长。这种覆盖确保试验植物的均一萌芽,除非已受到活性成分的不利影响。
对于出苗后处理,在用悬浮于或乳化在水中的活性成分处理之前,取决于生长形式,首先让试验植物长至3-15cm高度。为了此目的,直接将试验植物播种并生长在相同的容器中或首先单独生长成秧苗,并在处理前几天移栽到试验容器中。出苗后处理的施用比例为0.0625,0.0313,0.0156或0.0078Kga.i./ha。
根据种类将植物保存于10-25℃或20-35℃。试验期长为2-4周。在此期间,照看植物,评价它们对各个处理的反应。
以0至100的等级为基础进行评价。100指没有植物出苗或至少地上部分完全损伤,0指没有损伤或正常趋势的生长。
用于温室试验的植物由下面种类组成:植物学名普通名反枝苋苋属杂草;红根藜;普通苋属白藜藜;苋属植物;肥鸡草;white goosefoot茼蒿茼蒿;茼蒿猪殃殃猪殃殃番薯属亚种番薯属母菊(Matricaria inodora)假春黄菊;淡春黄菊;假狗茴香春蓼春蓼;红脚鹬黄花稔(Sida spinosa)刺黄花稔;teaweed龙葵龙葵普通小麦冬小表
施用比例为0.0625或0.0313Kga.i./ha时,化合物I.24具有非常好的除小麦中的猪殃殃和龙葵的效果。
在出苗后方法中,施用比例为0.0156或0.0078Kga.i./ha时,化合物I.01与EP-A240659中公开的类似化合物A相比,能更好地防治白藜,茼蒿,番薯属亚种以及春蓼。
在出苗后方法中,施用比例为0.625或0.0313Kga.i./ha时,化合物I.08与EP-A240659中公开的类似化合物B,C相比,在对反枝苋,白藜,番薯属亚种,母菊和黄花稔的试验中更为有效。
使用实施例(干燥/脱叶活性)
所用的试验植物为幼嫩的四叶棉花植株(没有子叶),棉花植株生长在温室环境中(相对湿度为50-70%;白天/夜晚温度27/20℃)。
用活性成分的含水制剂(加入基于喷洒液重量为0.15%的脂肪醇烷氧基化物PlurafacLF700)将幼嫩棉花植株的叶子处理至滴流。施用的水的量等于1000l/ha。13天后,确定脱落的叶子数目及脱叶作用的程度(%)。
在未处理的对照植物的情况下,不发生叶子的脱落。